第三章 第一节 卤代烃——高二化学人教版（2019）选择性必修3洞悉课后习题
【教材课后习题】
1.关于卤代烃的下列说法不正确的是( )
A.卤代烃不属于烃
B.卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂
C.有的卤代烃可用作有机溶剂
D.所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃
2.下列卤代烃属于同系物的是( )
A. B. C. D.
3.1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热反应，下列叙述正确的是( )
A.产生的官能团相同 B.产物互为同分异构体
C.碳氢键断裂的位置相同 D.产生的官能团不同
4.下列反应属于取代反应的是( )
A.乙烯与溴的四氯化碳溶液生成1,2-二溴乙烷
B.溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热生成乙烯
C.氯乙烯生成聚氯乙烯
D.丙烷与氯气在光照下生成氯丙烷
5.为检验1-溴丁烷中的溴元素，下列实验操作正确的顺序是__________（填序号）。
①加热煮沸
②加入硝酸银溶液
③取少量1-溴丁烷
④加入足量稀硝酸酸化
⑤加入氢氧化钠溶液
⑥冷却
6.写出下列过程中有关反应的化学方程式。
（1）由2-溴丙烷转化为丙烯。
（2）由1-溴丁烷制取1,2-丁二醇（）。
7.1.57 g某一氯代烷与足量NaOH水溶液混合加热，充分反应。所得产物用稀硝酸酸化后再加入足量溶液，得到2.87 g白色沉淀。
（1）求该一氯代烷的相对分子质量。
（2）写出该一氯代烷可能的结构简式和名称。
8.A、B、C、D是4种有机化合物，它们的分子中均含有2个碳原子，其中A和B是烃。在标准状况下，A对氢气的相对密度是13，B与HCl反应生成C，C和D混合后加入NaOH并加热，可生成B。
（1）判断A、B、C、D各是哪种有机化合物，写出它们的结构简式。
（2）写出有关反应的化学方程式。
9.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种合成路线如下：
请写出反应①、②的化学方程式，并注明反应类型。
【定点变式训练】
10.有机物大多易挥发，因此许多有机物保存时为避免挥发损失，可加一层水，即“水封”。下列有机物可以用“水封法”保存的是( )
A.乙醇 B.氯仿 C.乙醛 D.乙酸乙酯
11.氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物，结构式为，下列有关叙述正确的是( )
A.它只有一种结构
B.它的空间构型是正四面体
C.它常温下是无色气体
D.它溶于水可以电离出氟离子和氯离子
12.下列关于卤代烃的叙述错误的是( )
A.随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点一般逐渐升高
B.随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大
C.等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低
D.等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高
13.下列卤代烃不能由烃和HCl加成制得的是( )
A. B.
C. D.
14.下列卤代烃能发生消去反应的是( )
A. B.
C. D.
15.卤代烃中存在的化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时，被破坏的键是④
B.发生消去反应时，被破坏的键是①和②
C.发生水解反应时，被破坏的键是①和④
D.发生消去反应时，被破坏的键是①和③
16.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
17.聚四氟乙烯{}的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。其合成路线如下：
三氯甲烷二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯。下列说法中不正确的是( )
A.“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.三氯甲烷（）可以用甲烷与氯气的取代反应来制取
C.四氟乙烯（）中所有的原子都在同一个平面上
D.二氟一氯甲烷（）中所有原子最外层都达到8电子稳定结构
18.要检验溴乙烷中的溴原子，正确的实验方法是( )
A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B.滴入溶液，再加入稀，观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀使溶液呈酸性，再滴入溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
19.环丙叉环丙烷（b）具有特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意。根据下图转化关系，下列说法正确的是( )
A.b的所有原子都在一个平面内
B.P与氢氧化钠的乙醇溶液共热生成烯烃
C.m的同分异构体中含苯环的共有5种
D.反应①是加成反应，反应②是消去反应
20.化合物X的分子式为，将其与NaOH的醇溶液共热，可得分子式为的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X与NaOH的水溶液共热，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A. B.
C. D.
21.下列框图给出了8种有机化合物的转化关系，请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是_______。
（2）上述框图中，①是_______反应，②是_______反应，③是_______反应。（填反应类型）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_______。
（4）的结构简式是_______，与互为_______。
（5）上述八种有机化合物中，属于二烯烃的是_______（写代号），链状二烯烃的通式是_______。
（6）写出D在一定条件下完全水解的化学方程式：_______。
22.已知反应：，实验室用如图所示装置制备溴乙烷（沸点为38.4℃，密度为1.43）。实验前先向仪器a中加入10g乙醇和足量浓硫酸，然后加入研细的20.6g溴化钠和几粒碎瓷片，向试管d中加入少量蒸馏水。
回答下列问题：
（1）加入碎瓷片的作用是____________。
（2）试管d中出现的实验现象是____________。
（3）反应结束后，试管d中含少量杂质，为了除去粗产品中的杂质，可选用的试剂是____________（填字母）。
A.苯
B.
C.溶液
D.
（4）经过分离、提纯、干燥后，该实验最终得到10.9g溴乙烷，则本实验中溴乙烷的产率为____________。
（5）通过以下实验步骤可检验溴乙烷中的溴元素，其正确的操作顺序是____________（填序号）。
①加热
②加入溶液
③加入稀酸化
④加入NaOH溶液
⑤冷却
⑥取少量溴乙烷
答案以及解析
1.答案：D
解析：卤代烃中，与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上如果有氢原子，则该卤代烃能发生消去反应，否则不能发生。
2.答案：A
解析：A.和都只含有1个官能团碳氯键，两者结构相似，分子组成上相差1个，是同系物，A选；
B.氯苯中还含有苯环，与的结构不相似，不是同系物，B不选；
C.还含有碳碳双键官能团，与的结构不相似，不是同系物，C不选；
D.含有2个官能团碳氯键，与的结构不相似，不是同系物，D不选；
故选：A。
3.答案：A
解析：1-氯丙烷和2-氯丙烷发生消去反应所得的产物都是丙烯，官能团相同。反应时断裂的碳氢键和碳氯键位置不同，但产物为同一种物质。
4.答案：D
解析：A发生的是加成反应，B发生的是消去反应，C发生的是加成聚合反应。
5.答案：③⑤①⑥④②
解析：
6.答案：（1）
（2）；；
解析：
7.答案：（1）78.5
（2），1-氯丙烷；，2-氯丙烷
解析：（1）1.57 g一氯代烷中，，故一氯代烷的摩尔质量，则其相对分子质量为78.5。
（2）设该一氯代烷的分子式为，则，，分子式为，可能的分子结构有两种：和。
8.答案：（1）A是乙炔，结构简式为；B是乙烯，结构简式为；C是一氯乙烷，结构简式为；D是乙醇，结构简式为。
（2）；
解析：
9.答案：① 加成反应
② 消去反应
解析：
10.答案：B
解析：乙醇、乙醛与水互溶，则不能用“水封法”保存；乙酸乙酯的密度比水小，与水混合后在水的上层，不能用“水封法”保存；氯仿不溶于水，且密度比水大，则可用“水封法”保存，故选B。
11.答案：A
解析：结构式为，只有一种结构，A正确；C—F、C—Cl键长不同，它的空间构型是四面体，但不是正四面体，B错误；氟利昂-12在常温下是无色液体，C错误；卤代烃均不溶于水，不能发生电离，D错误。
12.答案：B
解析：随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点一般逐渐升高，A项正确；随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度一般逐渐减小，B项错误；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。
13.答案：B
解析：若一种卤代烃可以由烃和HCl加成制得，则此卤代烃中—Cl所在碳原子的相邻碳原子上必须有H。
14.答案：B
解析：能发生消去反应的卤代烃在结构上必须满足：连接卤素原子的碳原子有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢原子。如果没有邻位碳原子或者邻位碳原子上没有氢原子则不能发生消去反应。
15.答案：D
解析：卤代烃发生水解反应生成醇，只断裂C—X键；发生消去反应时，断裂C—X键和邻位C上的C—H键。
16.答案：C
解析：①发生氧化反应，碳碳双键断裂生成羧基，产物中含有—COOH和碳溴键；②发生水解反应，—Br被—OH取代，产物中含有—OH和碳碳双键；③发生消去反应，产物中官能团只有碳碳双键；④发生加成反应，产物中官能团只有碳溴键。
17.答案：D
解析：聚四氟乙烯的结构简式为，其中不含有，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；甲烷与氯气发生取代反应可生成三氯甲烷（），B正确；乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上，四氟乙烯相当于四个F原子取代乙烯分子中的四个H原子后形成的，所有原子依然共平面，C正确；二氟一氯甲烷（）中，H原子和C原子通过共用电子对结合在一起，H原子的最外层只有两个电子，D错误。
18.答案：C
解析：A、B选项所加的氯水和溶液均不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加溶液会生成AgOH沉淀，AgOH随后转化为，从而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加溶液，如有浅黄色沉淀生成，则证明溴乙烷中含有溴原子。
19.答案：C
解析：b中含有饱和碳原子，则所有原子不可能都在一个平面内，A错误；溴原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，B错误；m的同分异构体中含苯环的有苯甲醚、苯甲醇、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚，共5种，C正确；反应②首先是卤代烃的水解，同一个碳上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，故反应的类型先是取代反应后为消去反应，D错误。
20.答案：B
解析：将X与NaOH的醇溶液共热，发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或，则化合物X与NaOH的水溶液共热可得到或，故选B。
21.答案：（1）2，3-二甲基丁烷
（2）取代；消去；加成
（3）
（4）；同分异构体
（5）E；
（6）
解析：烷烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B，B发生消去反应生成，与溴单质发生加成反应生成二溴代物D，D再发生消去反应生成E，E与溴单质可以发生1，2-加成或1，4-加成，故为，为，D为，E为，为，为。
22.答案：（1）防止液体暴沸
（2）液体分层，下层为油状液体
（3）C
（4）50%
（5）⑥④①⑤③②
解析：（1）加入少量碎瓷片或者沸石，可防止液体暴沸。
（2）由于溴乙烷难溶于水，故冷却后混合液体会分层，溴乙烷的密度大于水，在混合液的下层。
（3）溴单质和溴乙烷都能溶于苯，A错误；溴单质在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水不能除去溴乙烷中的，B错误；溴单质和溶液发生氧化还原反应，可以除去溴单质，C正确；溴单质和溴乙烷都能溶于四氯化碳，D错误。
（4）10g乙醇的物质的量为，20.6g溴化钠的物质的量=，应以溴化钠的质量为基准进行计算；根据的量反应可知，理论上生成溴乙烷的物质的量为0.2mol；实际上生成溴乙烷的物质的量为，溴乙烷的产率=。
（5）检验溴乙烷中的溴元素，应先使溴乙烷在碱性条件下水解，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察是否有淡黄色沉淀生成。所以操作顺序为⑥④①⑤③②。
