第三章 第三节 醛酮——高二化学人教版（2019）选择性必修3洞悉课后习题
【教材课后习题】
1.某有机化合物的结构简式为，下列对其化学性质的判断不正确的是( )
A.能被银氨溶液氧化
B.能使酸性溶液褪色
C.1 mol该物质能与1 mol HBr发生加成反应
D.1 mol该物质只能与发生加成反应
2.下列反应属于还原反应的是( )
A.
B.
C.
D.
3.1-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为M。下列物质与M互为同分异构体的是( )
A. B. C. D.
4.某有机化合物的分子式为，主链有4个碳原子，能发生银镜反应。请写出其可能的结构简式。
5.某有机化合物的燃烧产物只有和，完全燃烧2.9 g该物质，生成（标准状况）。该物质的蒸气密度是相同条件下氢气的29倍。
（1）该有机化合物的分子式为__________。若该物质能发生银镜反应，且0.58 g该物质与足量银氨溶液反应，生成2.16 g Ag，该有机化合物的结构简式为_________。
（2）若该物质不能发生银镜反应，核磁共振氢谱中只有一组峰，其结构简式为_________。
6.用化学方法鉴别下列各组物质。
（1）溴乙烷、乙醇、乙醛；
（2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛溶液、苯酚溶液。
7.分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式。
（1）与银氨溶液反应；
（2）与新制的氢氧化铜反应；
（3）与氢气反应；
（4）与氰化氢反应。
8.某同学向溴水中加入足量的乙醛溶液，发现溴水褪色。这是由于醛基具有还原性，溴水可将乙醛氧化为乙酸。请尝试写出该反应的化学方程式。
9.桂皮中含有的肉桂醛（）是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。
【定点变式训练】
10.下列物质属于酮的是( )
A. B. C. D.
11.下列关于醛的说法中，正确的是( )
A.醛的官能团是 B.所有醛中都含醛基和烃基
C.一元醛的通式为 D.醛能使溴水和酸性溶液褪色
12.下列说法中不正确的是( )
A.乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有氧化性
B.能发生银镜反应的物质不一定是醛
C.有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛
D.福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液，可用于消毒和制作生物标本
13.迄今为止科学家在星云中已发现180多种星际分子，近年来发现的星际分子乙醇醛分子模型如图所示。有关乙醇醛说法错误的是( )
A.有2种含氧官能团 B.能发生银镜反应
C.与乙醛互为同系物 D.与乙酸互为同分异构体
14.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是( )
A.该有机物的化学式是
B.1mol该有机物与充分反应，消耗4mol
C.该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
15.某甲酸溶液中可能含有少量甲醛，用下列方法可以证明的是( )
A.加入新制的并加热，有砖红色沉淀产生，则含甲醛
B.加入银氨溶液并加热，若能产生银镜，则含甲醛
C.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜产生，则含甲醛
D.将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则含甲醛
16.一氧化碳、烯烃和氢气能在催化剂存在的条件下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成，如由乙烯可制丙醛：。则由丁烯进行醛化反应得到的醛共有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
17.卤代烃（R—X）与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷 C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷
18.辛烯醛是一种重要化工原料，某小组拟用正丁醛制备辛烯醛并探究其结构。工艺流程图如下：
已知：①正丁醛的沸点为75.7℃。辛烯醛的沸点为177℃，密度为0.848，不溶于水。
②。
（1）在如图三颈烧瓶中加入12.6mL2%NaOH溶液，在充分搅拌下，从恒压滴液漏斗慢慢滴入10mL正丁醛。采用的适宜的加热方式是_______；使用冷凝管的目的是_______。
（2）判断有机相已洗涤至中性的操作方法：__________。
（3）操作Ⅱ的名称是__________；固体A的摩尔质量为322，固体A的化学式为__________。
（4）利用减压蒸馏操作获取产品。温度计示数一定__________177℃（填“高于”“等于”或“低于”）。
（5）资料显示：醛类在常温下能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。
设计实验证明辛烯醛分子中含有碳碳双键：__________。
答案以及解析
1.答案：D
解析：1 mol该有机物可以与发生加成反应。
2.答案：A
解析：
3.答案：C
解析：1-丙醇被氧化为丙醛，与丙醛互为同分异构体的可以是丙酮。
4.答案：、、、
解析：
5.答案：（1）；
（2）
解析：（1）根据与氢气的相对密度可知该有机物的相对分子质量为58，燃烧2.9 g该物质生成标准状况下，则推出1 mol该有机物中含有3 mol C，因为能发生银镜反应，且0.58 g该物质能生成2.16 g Ag，可知分子中含有1个醛基，因此推出该物质是丙醛。分子式为，结构简式为。
（2）若该物质不能发生银镜反应，则不含醛基，核磁共振氢谱中只有一组峰，则该物质是丙酮，结构简式为。
6.答案：（1）（或其他合理答案）
操作 现象
溴乙烷 乙醇 乙醛
加入新制，加热 分层 无明显现象 砖红色沉淀
（2）（或其他合理答案）
操作 现象
苯 甲苯 乙醇 1-乙烯 甲醛溶液 苯酚溶液
加入饱和溴水，振荡 分层 分层 混溶 褪色 褪色 白色沉淀
加入酸性溶液，振荡 分层 褪色 —— 褪色 褪色 ——
加入新制，加热 —— —— —— —— 砖红色沉淀 ——
解析：
7.答案：（1）
（2）
（3）
（4）
解析：
8.答案：
解析：
9.答案：；
解析：
10.答案：C
解析：酮的官能团为羰基（）。A为甲醛，属于醛；B为甲酸，属于羧酸；D含有醚键，属于醚。
11.答案：D
解析：醛基为—CHO，为羰基，A错误；醛基与烃基或氢原子相连时构成的是醛，故醛中不一定含烃基，如HCHO，B错误；饱和一元醛的通式为，如果结构中还含碳碳双键等，则通式不是，C错误；醛能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
12.答案：A
解析：乙醛在发生银镜反应时被氧化，体现还原性，A错误；含醛基的物质均能发生银镜反应，而含醛基的不一定是醛，如、甲酸盐等，B正确；与—OH相连的碳原子上至少有2个H的醇才能被氧化为醛，C正确；福尔马林是35%~40%的甲醛水溶液。能使蛋白质变性，故能用于消毒和制作生物标本，D正确。
13.答案：C
解析：乙醇醛含有醇羟基和醛基两种含氧官能团，故A正确；乙醇醛含有醛基，所以能发生银镜反应，故B正确；乙醇醛含有羟基，与乙醛结构不相似，二者不互为同系物，故C错误；乙醇醛与乙酸分子式相同、结构不同，所以二者互为同分异构体，故D正确。
14.答案：A
解析：该有机物分子中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1mol该有机物与充分反应消耗3mol。
15.答案：D
解析：甲酸和甲醛都含有醛基，则直接加入新制的氢氧化铜或银氨溶液不能证明是否含有甲醛，应先加入足量NaOH溶液，甲酸与氢氧化钠溶液反应生成难挥发的甲酸钠，然后蒸馏，将可能存在的甲醛蒸出，再用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验。
16.答案：C
解析：由题意知，可制得，那么丁烯应制得戊醛，即，因有4种结构，故戊醛有4种结构。
17.答案：D
解析：由题给信息可知，此反应原理为断开中的一条键，烃基加在碳原子上，加在O原子上，产物经水解得到醇。现要制取，即合成2-甲基-2丙醇，则反应物中碳原子数之和为4。氯乙烷和乙醛发生加成反应生成的产物经水解得到，A不符合题意；1-溴丙烷和甲醛加成反应的产物经水解得到1-丁醇，B不符合题意；2-溴丙烷和甲醛加成反应的产物经水解得到2-甲基-1-丙醇，C不符合题意；丙酮和一氯甲烷加成反应的产物经水解得到2-甲基-2-丙醇，D符合题意。
18.答案：（1）水浴加热；冷凝回流正丁醛，提高原料利用率
（2）取最后一次洗涤液，测得其pH约等于7
（3）过滤；
（4）低于
（5）取少量辛烯醛，加入足量的新制，加热充分反应后，冷却，再取上层清液，酸化后滴加溴水，若溴水褪色，则证明有碳碳双键（或取少量辛烯醛，加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，证明有碳碳双键存在或取少量辛烯醛，加入足量的银氨溶液，水浴加热，充分反应后，冷却，再取上层清液，酸化后滴加溴水，若溴水褪色，则证明有碳碳双键）
解析：（1）由流程图可知，三颈烧瓶中12.6mL2%NaOH溶液与10mL正丁醛在80℃条件下反应，反应温度低于100℃，适宜用水浴加热；由题给信息可知，正丁醛的沸点为75.7℃，接近反应温度80℃，反应时易挥发，则冷凝管的目的为冷凝回流正丁醛，提高原料利用率。
（2）根据溶液的pH可以判断溶液酸碱性，则判断有机相已洗涤至中性的操作方法是取最后一次洗涤液，若测得pH约等于7，可判断有机相已经洗涤至中性。
（3）加入无水硫酸钠固体，硫酸钠与有机相中的水形成结晶水合物，达到吸收水分的目的，则操作Ⅱ为过滤；设硫酸钠结晶水合物A的化学式为，由固体A的摩尔质量为322可得，则A的化学式为。
（4）降低压强，物质的沸点会降低，则利用减压蒸馏操作获取产品时温度计示数一定低于177℃。
