第一章 第二节 研究有机化合物的一般方法——高二化学人教版（2019）选择性必修3洞悉课后习题
【教材课后习题】
1.甲烷与氯气在光照条件下反应，得到的产物中含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，分离它们的操作方法是( )
A.萃取 B.蒸馏 C.过滤 D.重结晶
2.3.0 g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成和。下列说法不正确的是( )
A.该有机化合物中只含有碳元素和氢元素
B.该有机化合物中一定含有氧元素
C.该有机化合物的分子式可能是
D.该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1:2
3.某有机化合物样品的质谱图如图所示，则该有机化合物可能是( )
A.甲醇 B.甲烷 C.乙烷 D.乙烯
4.具有下列结构的化合物，其核磁共振氢谱中有两组峰的是( )
A. B. C. D.
5.乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表：
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )（注：氯化钠可分散在乙醇中形成胶体。）
A.用水溶解后分液 B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶 D.用乙醇作溶剂进行重结晶
6.某烃在足量氧气中完全燃烧，生成和0.1 mol 。该有机化合物的实验式是_________。要获得该物质的分子式，还需要进行_______测试。
7.咖啡和茶类饮料中都含有兴奋剂咖啡因。经元素分析测定，咖啡因中各元素的质量分数是：碳49.5%，氢52%，氮28.9%，氧16.4%。
（1）咖啡因的实验式为__________。
（2）质谱法测得咖啡因的相对分子质量为194，则咖啡因的分子式为____________。
8.丙醇有两种属于醇类的同分异构体：
如图是其中一种物质的核磁共振氢谱，则与该谱图对应的物质的名称是__________。
9.某有机化合物是汽车防冻液的成分之一，经元素分析测定，该有机化合物中各元素的质量分数是：碳38.7%，氢9.7%，氧51.6%。
（1）该有机化合物的实验式为________。
（2）用相对密度法测得该有机化合物的密度是同温同压下氢气密度的31倍，则该物质的相对分子质量为________。
（3）根据该有机化合物的实验式和相对分子质量，推断其分子式。
（4）该有机化合物的红外光谱中有羟基O—H和烃基C—H的吸收峰，试写出其可能的结构简式。
【定点变式训练】
10.某有机化合物完全燃烧只生成和，将12g该有机化合物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重14.4g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重26.4g。该有机化合物的分子式是( )
A. B. C. D.
11.有机化合物A的质谱图如图1所示，其核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式可能为( )
A. B.
C. D.
12.研究有机化合物的一般步骤：分离提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构。下列研究有机化合物的方法中错误的是( )
A.蒸馏——分离、提纯互溶且沸点不同的液态有机混合物的方法
B.燃烧法——确定有机化合物元素组成的有效方法
C.粗苯甲酸提纯的操作：加热溶解，蒸发结晶，过滤
D.红外光谱图——确定有机化合物分子中所含有的化学键或官能团
13.下列实验中所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项 实验目的 分离方法 原理
A 分离出溴水中的溴 裂化汽油萃取 溴在裂化汽油中的溶解度较大
B 分离苯和四氯化碳 分液 苯和四氯化碳的密度不同
C 除去苯甲酸固体中的NaCl 重结晶 苯甲酸在水中的溶解度很小
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇和乙醚的沸点相差较大
14.质谱图表明某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到键和键的存在，核磁共振氢谱表明峰面积之比为1:1:1:3。下列说法正确的是( )
A.分子中共有5种化学环境不同的氢原子
B.该物质的分子式为
C.该有机物的结构简式为
D.在一定条件下，1mol该有机物可与3mol的氢气加成
15.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别为和。二者在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的( )
A.有机元素分析仪 B.红外光谱仪 C.核磁共振仪 D.质谱仪
16.有一瓶无色、有特殊气味的液体，可能是甲醇（）或乙醇（）。通过测定该液体充分燃烧后生成的二氧化碳和水的质量，可确定是哪种物质。对此原理解释错误的是( )
A.求出碳、氢元素的质量之比，与甲醇和乙醇中碳、氢元素质量之比对照，即可确定
B.求出碳、氢原子的个数之比，与甲醇和乙醇分子中碳、氢原子个数之比对照，即可确定
C.求出碳、氢原子的物质的量之比，与甲醇和乙醇分子中的碳、氢原子的物质的量之比对照，即可确定
D.求出碳、氢、氧原子的个数之比，与甲醇和乙醇分子中的碳、氢、氧原子个数之比对照，即可确定
17.某有机化合物的结构（结构简式）、球棍模型及核磁共振氢谱图如下：
下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A.该有机物分子中不同化学环境的氢原子有8种
B.该有机物属于芳香族化合物
C.Et代表的基团为
D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成和
18.下列实验装置和操作不能达到相应实验目的的是( )
A.制备乙酸乙酯
B.乙醇萃取中的
C.除去乙烷中的丙烯
D.蒸馏75%酒精制备无水乙醇
19.现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。
已知各物质的沸点：乙酸乙酯77.1℃；乙醇78.5℃；乙酸118℃。
请回答下列问题：
（1）试剂（a）为_______，试剂（b）为_______。
（2）写出图中涉及的分离方法：①为_______；②为_______；③为_______。
（3）写出下列字母所表示的物质中含有的有机物的化学式：A_______、B_______、C_______、D_______、E_______。
答案以及解析
1.答案：B
解析：二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳互溶在一起，但沸点不同，分离它们应该用蒸馏的方法。
2.答案：A
解析：3.0 g该有机化合物中含，，则1.6 g一定是O元素的质量，，最简式为。所以该有机化合物中一定含有氧元素，其分子式可能为，碳原子和氢原子的个数之比为1:2。
3.答案：B
解析：质谱图中显示该有机物的相对丰度为100%时的质荷比为16，即该物质的相对分子质量为16，所以是甲烷。
4.答案：D
解析：乙醇的核磁共振氢谱中有3组峰；乙烷的核磁共振氢谱中有1组峰；甲醚的核磁共振氢谱中有1组峰，乙二醇的核磁共振氢谱中有2组峰。
5.答案：C
解析：根据乙酰苯胺在水中的溶解度分析，首先用水配成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶即可让大量乙酰苯胺从溶液中析出，从而达到提纯的目的。
6.答案：；质谱
7.答案：（1）
（2）
解析：（1）咖啡因中含C、H、N、O元素的物质的量之比为，所以实验式为。
（2）设咖啡因的分子式为，由于其相对分子质量为194，存在，解得，所以分子式为。
8.答案：2-丙醇
解析：1-丙醇的核磁共振氢谱有4组峰，2-丙醇的核磁共振氢谱有3组峰。根据核磁共振氢谱中存在三组峰，可知该有机物为2-丙醇。
9.答案：（1）
（2）62
（3）
（4）
解析：（1）1:3:1，所以实验式为。
（2）相对密度是相对分子质量的比值，所以该有机物的相对分子质量是氢气相对分子质量的31倍，即相对分子质量为62。
（3）设该有机化合物的分子式为，则有，推出，则分子式为。
（4）根据红外光谱中显示的化学键可知，其结构简式为。
10.答案：B
解析：浓硫酸增重，即水的质量为，则，，；碱石灰增重，即二氧化碳的质量为，则，，；，则该有机化合物中一定含有氧元素，有机化合物中含有的氧元素的质量为，，则，即该有机化合物的实验式为，由于中碳原子已经饱和，所以该有机化合物的分子式为，故选B。
11.答案：A
解析：根据题图可知，该有机化合物A的最大质荷比为46，则A的相对分子质量为46；根据核磁共振氢谱图可知，A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，则其分子中有3种H原子。的相对分子质量为46，分子中有3种H原子；的相对分子质量为44，分子中有2种H原子；的相对分子质量为46，分子中有2种H原子；的相对分子质量为88，分子中有4种H原子。故选A。
12.答案：C
解析：蒸馏是利用互溶液态混合物中各成分的沸点不同而进行物质分离的方法，液态有机混合物中各成分的沸点不同，因而可采取蒸馏法进行分离、提纯，故A正确；利用燃烧法能得到有机化合物燃烧后的无机产物，并作定量测定，最后计算出各元素原子的质量分数，得到实验式，故B正确；粗苯甲酸提纯的操作为加热溶解，趁热过滤，冷却结晶得到固体，故C错误；不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机化合物分子中的化学键或官能团，故D正确。
13.答案：D
解析：由于裂化汽油中含有的烯烃能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴，A错误；苯和四氯化碳互溶，不能采取分液的方法分离，B错误；除去苯甲酸固体中的NaCl，采取重结晶的方法，是因为苯甲酸的溶解度受温度的影响比较大，而氯化钠的溶解度受温度的影响小，C错误；丁醇和乙醚互溶，但二者的沸点相差较大，可采取蒸馏的方法分离，D正确。
14.答案：C
解析：核磁共振氢谱有4组峰，说明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，A项错误；相对分子质量为70，红外光谱表征到键和键的存在，可确定该物质的分子式为，B项错误；分子式为，且核磁共振氢谱的峰面积之比为1:1:1:3的有机物只有，C项正确；在一定条件下，1mol最多与2mol加成，D项错误。
15.答案：A
解析：有机元素分析仪检测侧的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯所含的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，A正确；红外光谱仪检测的是有机物分子中所含的化学键或官能团，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误；核磁共振仪检测的是氢原子的种类及它们的相对数目等信息，乙酸中含有2种氢原子，有2组峰且峰面积之比为3:1，甲酸甲酯中含有2种氢原子，有2组峰且峰面积之比为1:3，峰的位置不完全相同，C错误；质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但二者的分子离子和碎片离子的相对质量不完全相同，D错误。
16.答案：D
解析：根据甲醇（）和乙醇（）的分子组成可知，若求出碳、氢元素的质量之比为3:1，则为甲醇，若求出碳、氢元素的质量之比为4:1，则为乙醇，A正确；若求出碳、氢原子的个数之比为1:4，则为甲醇，若求出碳、氢原子的个数之比为1:3，则为乙醇，B正确；若求出碳、氢原子的物质的量之比为1:4，则为甲醇，若求出碳、氢原子的物质的量之比为1:3，则为乙醇，C正确；生成物二氧化碳和水中的氧只有一部分来自有机物，还有一部分来自氧气，不能根据由和的质量求出的碳、氢、氧原子的个数之比来确定有机物分子中的碳、氢、氧原子的个数之比，D错误。
17.答案：AD
解析：A项，由核磁共振氢谱图可知有8种不同化学环境的氢原子，正确；B项，由结构简式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香族化合物，错误；C项，由结构简式和球棍模型对照可知Et为，错误；D项，该化合物只含有碳、氢、氧三种元素，一定条件下可完全燃烧生成和，正确。
18.答案：BD
解析：制备乙酸乙酯时，将乙酸、乙醇和浓硫酸混合进行加热，利用饱和溶液分离提纯产物，注意导管不能伸入液面以下，A项能达到实验目的；乙醇和互溶，则乙醇不能萃取中的，B项不能达到实验目的；丙烯可与溴水发生加成反应，乙烷不与溴水反应，因此可用溴水除去乙烷中的丙烯，C项能达到实验目的；蒸馏时主要测量蒸气温度，温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口位置，D项不能达到实验目的。
19.答案：（1）饱和溶液；硫酸
（2）分液；蒸馏；蒸馏
（3）；；；；
解析：饱和溶液可与乙酸反应，溶解乙醇，使乙酸乙酯在水中的溶解量减少，故可先加饱和溶液，再分液，分离出乙酸乙酯。B中含有的有机物为和乙醇，用蒸馏法分离出乙醇，然后将转化为乙酸，再蒸馏即可得到。
