2024—2025学年高中化学沪科版选择性必修三3.2醛和酮
一、单选题
1．下列说法错误的是
A．X射线衍射技术可用于有机化合物晶体结构的测定
B．提取碘水中的碘单质，可以用苯作为萃取剂
C．利用蒸馏的方法从石油中分离出乙烯
D．银氨溶液可用于鉴别甲酸甲酯和乙酸
2．为实现下列各项中的实验目的，对应的实验操作及现象正确的是
选项 实验目的 实验操作及现象
A 鉴别乙醇和甲苯 取少量两种试剂，分别加入蒸馏水，其中与水互溶不分层的为乙醇，分层的为甲苯
B 证明丙烯醛(CH2=CHCHO)中含有碳碳双键 取少量丙烯醛，滴加溴水，若溴水褪色，证明含有碳碳双键
C 检验甲酸中混有乙醛 取少量试剂，加入氢氧化钠溶液中和甲酸后，加入新制的氢氧化铜，加热，生成砖红色沉淀，说明混有乙醛
D 除去苯中混有的少量苯酚 向混合物中滴加饱和溴水，过滤后弃去沉淀
A．A B．B C．C D．D
3．根据实验目的设计方案并进行探究，其中方案设计、现象和结论都正确的是
实验目的 方案设计 现象 结论
A 检验丙烯醛中的碳碳双键 取少量待检液于试管中，滴加溴水 溴水褪色 丙烯醛中含有碳碳双键
B 探究的化学键类型 将固体溶于水，进行导电性实验 溶液能导电 的化学键是离子键
C 比较大小 向溶液中加入溶液，再滴加溶液 先产生白色沉淀，然后沉淀变黑 相同温度下，
D 探究脱氧剂(主要成分是Fe粉)是否变质 取少量样品溶于盐酸，滴加溶液 无明显现象 脱氧剂没有变质
A．A B．B C．C D．D
4．某小组探究氧化铁和乙醇的反应，装置如图，观察到红色的氧化铁全部变为黑色固体M。
为了检验M的组成，进行下列实验：
①M能被磁铁吸引；加入足量稀硫酸，振荡，固体全部溶解，未观察到有气体生成；
②取少量①所得溶液于试管中，加入KSCN溶液，溶液变成血红色；
③另取少量①所得溶液于试管中，滴入适量酸性KMnO4溶液，KMnO4溶液褪色。
下列叙述正确的是
A．因为是无水乙醇参加反应，所以无水硫酸铜不会变蓝
B．试管2中未观察到砖红色沉淀说明反应中没有乙醛生成
C．M中一定有+3价铁，可能有0价铁
D．步骤②的反应中+3价铁表现氧化性，步骤③的反应中+2价铁表现还原性
5．化合物Q是一种香料，可由如下反应制备。下列说法正确的是
A．上述反应中有H2O生成
B．Y、Z均能与金属钠反应生成H2
C．Z、Q均能发生加成反应和氧化反应
D．X与Y、Z与Q分别互为同系物
6．金属元素Na或Cu及其化合物的价类二维图如图所示。下列说法错误的是
A．b或g可能经一步反应转化为a
B．d的一种物质在农业上可用于波尔多液的配制
C．c转化为e可用于检验有机物中是否含醛基
D．若e为淡黄色，则a能与过量O2常温下反应生成e
7．下列有关事实的解释正确的是
选项 事实 解释
A 与KSCN溶液混合无明显现象 与形成稳定的配离子
B 采用重结晶除去苯甲酸晶体中混有的NaCl NaCl在水中的溶解度很大
C HBr的热分解温度高于HI HBr的分子间作用力更大
B 化合物能发生银镜反应 该化合物是乙醛的同系物
A．A B．B C．C D．D
8．下列关于醛的说法中，正确的是
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．属于芳香烃
C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛
9．室温下，下列实验方案能达到目的的是
选项 实验方案 目的
A 向试管中加入1-溴丙烷和的溶液，加热，再向反应后的溶液中加入溶液，观察现象 1-溴丙烷中含有溴原子
B 将石油裂解产生的气体通入的溶液，观察溶液颜色变化 验证石油裂解产物中是否含乙烯
C 在的溶液滴入3~4滴的溶液，振荡后加入的乙醛溶液并加热，未产生砖红色沉淀 乙醛已经完全变质
D 向溶有少量苯酚的苯中加入适量溶液，振荡、静置、分液 除去苯中少量的苯酚
A．A B．B C．C D．D
10．我国科学家首次在实验室实现从到淀粉的全合成，其合成路线如下图所示：
下列说法正确的是
A．第一电离能由小到大的顺序是：
B．甲醛与足量新制的反应，最多产生沉淀
C．分子可以被氧化成含有醛基的物质
D．淀粉与纤维素互为同分异构体
11．下列实验操作中正确的是
A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热
B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸
C．鉴别己烯和苯：向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色
D．取少许丙烯醛滴加到盛有溴水的试管中，检验CH2=CH-CHO中含有碳碳双键
12．有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。下列叙述不能说明上述观点的是
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
B．乙烯能发生加成反应而乙烷不能
C．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能
D．与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应
13．化合物a、b的结构简式分别为、，下列试剂不与a反应，可与b反应的是
A．酸性高锰酸钾溶液 B．CH3COOH C．FeCl3溶液 D．NaHCO3溶液
14．用NA表示阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是
A．15g甲基所含有的电子数是10NA个
B．1mol苯乙烯中含有的碳碳双键数为4NA个
C．标准状况下，1L乙醛所含有的分子数为
D．常温下，14g乙烯和丙烯的混合物中总原子数为3NA个
15．下列关于有机化合物的说法正确的是
A．由乙烯生成环氧乙烷属于氧化反应
B．乙醇醛糖(HOCH2CHO)不易溶于水
C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
D．乙醇和丙三醇互为同系物
二、填空题
16．回答下列问题
(1)大豆黄酮主要存在于大豆及其他豆科植物中。大豆黄酮是一种天然的有效活性成分，具有雌激素和抗雌激素作用、抗氧化作用、提高机体免疫力及影响内分泌系统等多种生物学功能。
①大豆黄酮的结构简式如图所示，它的分子式是 ，分子中含有 个苯环，是 (填“芳香烃”或“芳香烃的衍生物”)。
②一种化合物根据所含的官能团不同可以将其划归为不同的类别，下列对大豆黄酮的归类正确的是 (填编号)。
A．醇类 B．酚类 C．酮类 D．醚类 E．酯类 F．烯烃
(2)某烷烃的相对分子质量为128，其分子式为 。若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为
17．在上个世纪五十年代，Corey课题组在全合成檀香烯(—Santalene)中首先将右旋樟脑(1)的α位溴化，生成—溴樟脑(2)；接着在氯磺酸中溴化转化为3，再利用锌粉选择性还原碳基位溴、最终形成(+)—4.这种制备光学纯化合物(+)—4的迂回策略是必须的，因为右旋樟脑(1)直接在氯磺酸中溴化则会得到部分外消旋化的4。
(1)画出从2生成3的关键中间体 。
(2)画出从(+)-1生成(-)-4的关键中间体 。
(3)简要解释为何化合物2在溴化重排过程中没有发生外消旋化；而(+)-1则发生了外消旋化 。
18．现有下列6种物质：
① ② ③④ ⑤ ⑥
(1)属于烃的是 (填序号)
(2)用于制造炸药TNT的是 (填序号)
(3)具有两性的是 (填序号)。
(4)有机物①的沸点比② (填“高”或“低”)
(5)有机物④的系统命名法的名称是
(6)有机物④形成的高聚物结构简式为
(7)检验有机物⑥中官能团的试剂是
19．柠檬醛()是一种具有柠檬香味的物质，广泛存在于香精油中。
(1)柠檬醛属于 (填“无机化合物”或“有机化合物”)。
(2)柠檬醛中官能团有碳碳双键和 (填名称)。
(3)若检验柠檬醛中的碳碳双键，应先加入足量的 ，完全反应后再加入 检验碳碳双键。
参考答案：
题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
答案 C A C C C D A C D C
题号 11 12 13 14 15
答案 C B C D A
1．C
【详解】A．对有机物晶体进行X射线衍射实验，可以得出晶胞，确定晶胞中各原子的位置，计算原子间距离，判断晶体中原子之间存在的化学键，确定键长、键角，得出分子空间结构，故A正确；
B．苯与水互不相溶，且碘单质在苯中溶解度比在水中大，故B正确；
C．蒸馏是利用物质的沸点不同从而进行分离，没有新的物质生成，属于物理变化，石油中分离出乙烯需要裂解，属于化学变化，故C错误；
D．甲酸甲酯的结构简式为HCOOCH3，结构中含有醛基，能发生银镜反应，乙酸的结构简式为CH3COOH，结构没有醛基，不能发生银镜反应，故银氨溶液可用于鉴别甲酸甲酯和乙酸，故D正确；
故选C。
2．A
【详解】A．乙醇与水互溶，加入水后振荡，液体不分层；甲苯与水互不相溶，甲苯的密度比水小，因此加入水后振荡，液体分层，油层在上层，两种液体物质加入水后，现象不同，可以鉴别，A正确；
B．溴水具有强氧化性，可以氧化醛基为羧基，也可以与碳碳双键发生加成反应而使溴水褪色，因此不能使用溴水，根据溴水是否褪色判断丙烯醛(CH2=CHCHO)中含有碳碳双键，B错误；
C．甲酸与NaOH发生中和反应后产生的HCOONa结构中也含有醛基，也可以与新制氢氧化铜悬浊液混合加热，生成Cu2O砖红色沉淀，因此不能使用该方法判断是否含有乙醛，C错误；
D．苯酚能够与浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚，但三溴苯酚能够溶解在苯中，不能通过过滤的方法除去，D错误；
故合理选项是A。
3．C
【详解】A．溴水具有强氧化性可以氧化醛基，故溴水褪色不能确认碳碳双键加成，A项错误；
B．探究是否含有离子键应该在熔融状态下，不应在水溶液中，一些共价化合物在水溶液中也导电，B项错误；
C．Zn2+与恰好完全反应产生白色沉淀ZnS的情况下，加入Cu2+产生黑色沉淀，说明ZnS转化为更难溶的CuS沉淀，即相同温度下，，C项正确；
D．滴加KSCN溶液，溶液未变红，可能是变质的Fe3+被铁粉还原，D项错误；
答案选C。
4．C
【分析】M能被磁铁吸引，但加入足量稀硫酸，没有气泡产生，说明M不是铁单质，由实验②、③可确定溶液中有Fe3+、Fe2+，则M应为Fe3O4；乙醇与Fe2O3反应，生成乙醛和Fe3O4等；生成的水使无水硫酸铜变蓝；试管1为安全瓶，试管2中，乙醛通入氢氧化铜悬浊液中，用于检验乙醛的存在。
【详解】A．无水乙醇作还原剂，被Fe2O3氧化，生成乙醛、水等，无水硫酸铜变蓝，A不正确；
B．新制氢氧化铜悬浊液氧化乙醛时，需要加热至沸腾，而试管2未加热，所以未观察到砖红色沉淀，不能肯定反应中没有乙醛生成，B不正确；
C．M中一定有+3价铁，若有0价铁，也会被Fe3+氧化为Fe2+，与稀硫酸反应不会产生气泡，所以M中可能有0价铁，C正确；
D．步骤②的反应中+3价铁与KSCN溶液发生非氧化还原反应，Fe3+没有表现氧化性，步骤③的反应中KMnO4的紫色褪去，说明+2价铁表现还原性，D不正确；
故选C。
5．C
【详解】A．根据原子守恒，反应物X的分子式为C12H24O3，生成物Y、Z、Q的分子式相加也是C12H24O3，因此不会有H2O生成，故A错误；
B．Y含有羟基，能与Na反应生成氢气，但Z含醛基，不能与Na反应，故B错误；
C．Z含醛基，Q含醛基和碳碳双键，均能发生加成反应和氧化反应，故C正确；
D．结构相似，分子组成上相差n个CH2，互为同系物，X和其他物质含官能团不相同，结构不相似，不是同系物，故D错误；
故选C。
6．D
【分析】根据题干信息，Na和Cu元素均存在+1价，即e、f和g可能是Na元素和Cu元素形成的化合物，只有Cu元素存在+2价，则b、c和d为Cu元素形成的化合物，a可能为Na单质，也可能为Cu单质。
【详解】A．b为CuO，热还原生成Cu；g可能为NaCl或CuCl，前者在熔融状态时电解可得Na，后者在酸性溶液中歧化生成Cu，A项正确；
B．d为+2价铜盐，其中硫酸铜是配制波尔多液的原料之一，B项正确；
C．c是Cu(OH)2，加热条件下，Cu(OH)2被醛基还原生成Cu2O，C项正确；
D．Na在加热条件下与氧气反应生成过氧化钠，D项错误；
答案选D。
7．A
【详解】A．溶液中滴入适量KSCN溶液，无明显变化，说明不发生反应，则的配位能力强于，和形成稳定的配离子，A项正确；
B．苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大，采用重结晶除去苯甲酸晶体中混有NaCl，利用的是苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大的性质，B项错误；
C．HBr的热分解温度高于HI，是因为HBr的键能大于HI，C项错误；
D．化合物能发生银镜反应，因为含有醛基，该化合物是乙醛的同分异构体，D项错误；
答案选A。
8．C
【详解】A．乙醛中含有—CH3，形成四个单键，构成四面体，分子中的所有原子不可能同时共面，A错误；
B．该物质含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，B错误；
C．醛类中的醛基既能被氧化为羧基得到羧酸，又能被还原为羟基得到醇，C正确；
D．只有分子结构中含有—CH2OH结构片段的醇才能被氧化为醛，D错误；
故选C。
9．D
【详解】A．需要在1-溴丙烷的水解液中先加入硝酸酸化，中和过量的KOH，否则会生成棕黑色的氧化银，掩盖AgBr的淡黄色，故A错误；
B．将石油裂解产生的气体通入的溶液，观察溶液颜色变化，只能验证石油裂解产物中是否含不饱和烃，不能证明是否含有乙烯，故B错误；
C．醛和新制氢氧化铜反应需要在碱性环境中，反应中氢氧化钠不足，未产生砖红色沉淀不能说明乙醛已经完全变质，故C错误；
D．加入溶液后，与苯酚反应生成苯酚钠，苯酚钠溶于水，振荡、静置、分液，得到苯，故D正确；
故选D。
10．C
【详解】A．同主族元素，从上到下第一电离能依次减小，则氧元素的第一电离能大于硫元素，故A错误；
B．甲醛分子中含有2个醛基，所以甲醛与足量新制的氢氧化铜共热反应最多产生2mol氧化亚铜沉淀，故B错误；
C．由结构简式可知，DHA分子中含有的—CH2OH能与氧气共热发生催化氧化反应生成—CHO，故C正确；
D．淀粉与纤维素的通式相同，但聚合度n值不同，不可能互为同分异构体，故D错误；
故选C。
11．C
【详解】A．制取溴苯时，不能使用溴水，应使用液溴，且不需要加热，A不正确；
B．实验室制取硝基苯时，试剂的加入顺序为：先加入浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯，B不正确；
C．己烯分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以鉴别己烯和苯时，可向己烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色，C正确；
D．碳碳双键能与溴水中的溴单质发生加成反应，醛基能被溴水氧化，都能使溴水褪色，所以检验CH2=CH-CHO中的碳碳双键时，不能只使用溴水，D不正确；
故选C。
12．B
【详解】A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，说明H原子与苯基对甲基的影响不同，甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故A错误；
B．因为乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故B正确；
C．在苯酚中，由于苯环对-OH的影响，酚羟基具有酸性，对比乙醇，虽含有-OH，但不具有酸性，能说明上述观点，故C错误；
D．与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应，是分子中相邻基团间的相互影响会导致键的极性发生改变，故D错误；
故选：B。
13．C
【详解】A．由结构简式可知，化合物a、b均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，一定条件下化合物a、b均能与乙酸发生取代反应，故B不符合题意；
C．由结构简式可知，化合物a不能与氯化铁溶液反应，化合物b与氯化铁溶液发生显色反应，故C符合题意；
D．由结构简式可知，化合物a、b均不能与碳酸氢钠溶液反应，故D不符合题意；
故选C。
14．D
【详解】A．甲基中含有9个电子，则15g甲基所含有的电子数是×9×NAmol—1=9NA个，故A错误；
B．苯环不是单双键交替结构，所以1mol苯乙烯中含有的碳碳双键数为1mol×NAmol—1=NA个，故B错误；
C．标准状况下，乙醛为液态，无法计算1L乙醛的物质的量和含有的分子数，故C错误；
D．乙烯和丙烯的最简式相同都为CH2，则14gCH2所含有的原子数是×3×NAmol—1=3NA个，故D正确；
故选D。
15．A
【详解】A．有机中的氧化反应：加氧或者去氢，A正确；
B．含羟基，易溶于水，B错误；
C．溴乙烷为非电解质，其中没有，不会出现淡黄色沉淀，C错误；
D．同系物必须是相同的官能团且官能团数目相等，D错误；
故选A。
16．(1) C15H10O4 2 芳香烃的衍生物 BCD
(2) C9H20
【详解】（1）①根据大豆黄酮的结构简式可知它的分子式是C15H10O4，由于其分子中含有C、H、O三种元素，且物质分子中含有2个苯环，因此属于芳香烃的衍生物；
②大豆黄酮中含有酚羟基，属于酚类物质；含有羰基，由于羰基与烃基相连，属于酮类物质；含有O原子，O原子与烃基相连，属于醚类物质，故该物质所属类别序号为BCD；
（2）烷烃分子式通式是CnH2n+2，由于其相对分子质量为128，则14n+2=128，解得n=9，则该物质分子式为C9H20；若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃分子中相邻C原子上不含有H原子，其结构简式为。
17．(1)
(2)
(3)
【解析】略
18．(1)④
(2)③
(3)⑤
(4)低
(5)2-丁烯
(6)
(7)银氨溶液/新制氢氧化铜
【详解】（1）烃指含有C、H元素，属于烃的是④。
（2）TNT的主要成分是三硝基甲苯，用于制造炸药TNT的是③。
（3）含有-COOH则具有酸性，含有-NH2则具有碱性，具有两性的是⑤。
（4）①分子间氢键数目比②少，有机物①的沸点比②低。
（5）根据烯烃的系统命名法，有机物④的名称是2-丁烯。
（6）有机物④含有碳碳双键，能发生加聚反应，形成的高聚物结构简式为。
（7）有机物⑥含有醛基，检验其官能团的试剂是银氨溶液或者新制氢氧化铜，用银氨溶液则出现银镜反应，用新制氢氧化铜则生成砖红色沉淀。
19．(1)有机化合物
(2)醛基
(3) 银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液) 溴水(或酸性高锰酸钾溶液)
【解析】（1）
柠檬醛是含碳元素的化合物，其中含碳碳双键、醛基两种官能团，属于有机化合物；答案为：有机化合物。
（2）
柠檬醛中的官能团为碳碳双键和醛基（—CHO）；答案为：醛基。
（3）
可用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键，但醛基也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰碳碳双键的检验，所以需要排除醛基的干扰，故先加入足量银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化排除醛基的干扰，即检验柠檬醛中的碳碳双键，应先加入足量银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，完全反应后再加入溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键；答案为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）；溴水（或酸性高锰酸钾溶液）。
