周测7 有机化合物的鉴别、推断与合成
一、选择题（本题共15小题，每小题4分，共60分，每小题只有一个选项符合要求）
1.（2023·南宁三中高二期中）下列物质提纯或鉴别的方法错误的是 （ ）
A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
B.除去苯中的苯酚：加饱和溴水，振荡，过滤
C.可用碳酸钠溶液鉴别乙酸、苯和乙醇
D.除去丁烷中的2 丁烯：加入酸性高锰酸钾溶液，洗气
2.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备。
方法一：CaCO3--→CaO--→CaC2--→CH≡CHCH2==CH—CN
方法二：CH2==CH—CH3+NH3+O2CH2==CH—CN+3H2O
对以上两种方法的分析正确的是 （ ）
①方法二比方法一步骤少
②方法二比方法一原料丰富，工艺简单
③方法二比方法一减少了有毒气体的使用，减少了污染
④方法二比方法一的反应需要温度高，耗能大
A.①②③ B.①③④
C.②③④ D.①②④
3.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制的Cu（OH）2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述正确的是 （ ）
A.一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇
B.一定含有甲酸乙酯和乙醇
C.一定含有甲酸乙酯和甲酸
D.一定不含甲酸和甲醇
4.（2024·江苏泰州高二月考）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线合理的是 （ ）
A.
B.CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH
C.CH≡CHCH2CHCNCH2CHCOOH
D.
5.（2023·陕西汉中高二期中）绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3（CH2）5CHCH（CH2）9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是 （ ）
A.先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，微热
B.先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加入新制的氢氧化铜，加热；酸化后再加入溴水
D.先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水
6.（2023·北京海淀期中）用丙醛（CH3CH2CHO）制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为 （ ）
①取代 ②消去 ③加聚 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥ B.⑤②③
C.⑥②③ D.②④⑤
7.已知 Diels Alder反应：，现需合成，则所用的反应物可以是 （ ）
A.2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
B.2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙烯
C.2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙烯
D.1，3 戊二烯和2 丁烯
8.某有机物X（C4H6O5）广泛存在于许多水果内。该化合物具有如下性质：①在有浓H2SO4存在和加热条件下，X与醇或羧酸均反应生成有香味的产物；②1 mol X与足量的NaHCO3溶液反应，可生成44.8 L（标准状况）CO2。根据上述信息，对X的结构判断正确的是 （ ）
A.可能含有碳碳双键
B.含有三个羟基和一个—COOR
C.含有一个羧基和两个羟基
D.含有两个羧基和一个羟基
9.在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，烃基、羟基、卤素原子均为邻、对位定位基，定位效应羟基强于卤素原子，硝基为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基，则以邻、对位取代基为主。下列事实和定位效应不相符合的是 （ ）
A.与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热作用下，生成
B.苯酚与溴水反应生成
C.由合成，需要先引入硝基，再引入碳溴键
D.苯与足量液溴在FeBr3催化下直接合成
10.（2024·济南高二月考）某药物中间体合成路线如图（部分产物已略去）。下列说法错误的是 （ ）
A.反应①的目的是保护羟基
B.B中含有醛基
C.步骤③中有取代反应发生
D.E的消去产物有立体异构体
11.有机物甲、乙、丙、丁与乙醇的转化关系如图所示（有的产物未标出）。下列判断不正确的是 （ ）
A.甲是乙烯
B.乙可能是葡萄糖
C.丙一定是CH3CH2X（X是卤素原子）
D.丁+H2→乙醇的反应属于加成反应
12.防腐剂G可经下列反应路线制得，下列说法不正确的是 （ ）
A.G可以发生取代反应、消去反应
B.1 mol A与浓溴水反应最多消耗2 mol Br2
C.用FeCl3溶液可鉴别化合物D和E
D.反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化
13.（2023·河北保定高二期中）以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是几种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如图（含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质）：
下列说法不正确的是 （ ）
A.A→B的反应类型为氧化反应
B.以上转化过程中涉及的含氧官能团有4种
C.混合物E由2种分子组成
D.向B中加入溴水使溴水褪色，说明含有
14.某分子式为C12H24O2的酯在一定条件下可发生如图所示的转化：
则符合上述条件的酯的结构（不考虑立体异构）可能有 （ ）
A.6种 B.32种
C.8种 D.64种
15.（2023·河北邯郸一中检测）合成环己酮缩乙二醇的原理为+HOCH2CH2OH+H2O。在反应体系中加入适量苯，利用如图装置（加热及夹持装置省略）制备环己酮缩乙二醇。下列说法错误的是 （ ）
A.b是冷却水的进水口
B.苯可将反应产生的水及时带出
C.当苯即将回流至烧瓶中时，应将分水器中的水和苯放出
D.利用分水器分离出水，可提高环己酮缩乙二醇的产率
二、非选择题（本题共3小题，共40分）
16.（14分）（2023·重庆西南大学附中高二期中）已知物质X的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志。A为X的同系物，相对于H2的密度为28，核磁共振氢谱图中有两组吸收峰，峰面积之比为1∶3，且A存在顺反异构体。物质转化关系如图：
（1）（2分）X的名称为 ，C的系统命名为 。
（2）（2分）B的官能团名称为 ，写出A的反式结构的结构简式： 。
（3）B生成C的化学方程式为______________________________________________________。
B与氢氧化钠的醇溶液混合加热，可生成气态物质D，D中所有碳原子在同一条直线上，写出B生成D的化学方程式：______________________________________________________。
（4）写出C在Cu作催化剂下与足量O2反应的化学方程式：_____________________________________。
（5）乙二酸是一种常见的有机酸，已知乙二酸可与C在一定条件下反应得到一种六元环状化合物，写出该反应的化学方程式：______________________________________________________。
（6）X与A在一定条件下可以共同聚合，得到一种常见的高分子材料，该反应的化学方程式为______________________________________________________。
17.（10分）（2023·江西赣州唐江中学期中）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料生产部分化工产品的反应如图（部分反应条件已略去）：
（1）（3分）A的名称是 ，含有的官能团名称是 ，实验室由A转化为乙烯的反应条件为 。
（2）（3分）B和A反应生成C的化学方程式为________________________________________，该反应的类型为 。
（3）F的结构简式为 。
（4）写出D的同分异构体的结构简式： 。
18.（16分）化合物M是合成降压药物苯磺酸氨氯地平的中间体，一种合成M的路线如图所示。
已知：ⅰ.2R1CH2COOR2R2OH+；
ⅱ.+R3CHO+H2O。
（1）（2分）B的化学名称是 ，E中含氧官能团的名称为 。
（2）（2分）反应Ⅰ的反应条件和试剂分别为 ；B→C的反应类型为 。
（3）反应Ⅱ的化学方程式为__________________________________________________________。
（4）F的结构简式为 ，它的核磁共振氢谱的峰面积之比为 。
（5）遇FeCl3溶液显紫色的D的同分异构体有 种。
（6）（4分）参照上述合成路线及已知信息，写出以CH3CHO为原料合成CH3COCH2COOH的路线。
周测7 有机化合物的鉴别、推断与合成
一、选择题（本题共15小题，每小题4分，共60分，每小题只有一个选项符合要求）
1.（2023·南宁三中高二期中）下列物质提纯或鉴别的方法错误的是 （ ）
A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
B.除去苯中的苯酚：加饱和溴水，振荡，过滤
C.可用碳酸钠溶液鉴别乙酸、苯和乙醇
D.除去丁烷中的2 丁烯：加入酸性高锰酸钾溶液，洗气
答案 B
解析 苯甲酸在水中溶解度不大，因此提纯苯甲酸可采用重结晶的方法，故A正确；苯酚和浓溴水发生取代反应生成2，4，6 三溴苯酚白色沉淀，与苯互溶，因此不能除去苯中的苯酚，应加入氢氧化钠溶液，将苯酚转变为易溶于水的苯酚钠，再分液，故B错误；碳酸钠和乙酸反应生成气体，碳酸钠溶液和苯不相溶，分层，碳酸钠溶液与乙醇互溶，因此可用碳酸钠溶液鉴别乙酸、苯和乙醇，故C正确；2 丁烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸，洗气，得到丁烷，故D正确。
2.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备。
方法一：CaCO3--→CaO--→CaC2--→CH≡CHCH2==CH—CN
方法二：CH2==CH—CH3+NH3+O2CH2==CH—CN+3H2O
对以上两种方法的分析正确的是 （ ）
①方法二比方法一步骤少
②方法二比方法一原料丰富，工艺简单
③方法二比方法一减少了有毒气体的使用，减少了污染
④方法二比方法一的反应需要温度高，耗能大
A.①②③ B.①③④
C.②③④ D.①②④
答案 A
解析 根据反应原理可知，方法二比方法一反应步骤少，原料丰富，且生产工艺简单，故①②正确；方法一中使用了有毒的HCN，而方法二比方法一减少了有毒气体的使用，减少了污染，故③正确；方法一中碳酸钙需要高温下才能分解，耗能较大，方法二比方法一反应需要温度低，耗能小，故④错误。
3.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制的Cu（OH）2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述正确的是 （ ）
A.一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇
B.一定含有甲酸乙酯和乙醇
C.一定含有甲酸乙酯和甲酸
D.一定不含甲酸和甲醇
答案 A
解析 ①能发生银镜反应，说明含有醛基，所以甲酸、甲酸乙酯中至少含有一种；②加入新制的Cu（OH）2，沉淀不溶解，说明一定不含甲酸；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅，甲酸乙酯能和氢氧化钠反应，说明含有甲酸乙酯；综上所述，混合物中一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇，一定不含甲酸，只有A正确。
4.（2024·江苏泰州高二月考）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线合理的是 （ ）
A.
B.CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH
C.CH≡CHCH2CHCNCH2CHCOOH
D.
答案 C
解析 到，是苯环侧链甲基中的H被取代，光照条件下和氯气反应才能实现，合成路线不合理，故A不符合题意；乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170 ℃，140 ℃时会生成乙醚，合成路线不合理，故B不符合题意；乙炔和HCN发生加成反应可生成丙烯腈，丙烯腈中的氰基容易发生水解生成羧基，故乙炔先加成后水解可得到丙烯酸，合成路线合理，故C符合题意；卤代烃的消去反应是在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反应，而加热条件下与氢氧化钠水溶液发生的是氯原子的取代反应，该合成路线不合理，故D不符合题意。
5.（2023·陕西汉中高二期中）绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3（CH2）5CHCH（CH2）9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是 （ ）
A.先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，微热
B.先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加入新制的氢氧化铜，加热；酸化后再加入溴水
D.先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水
答案 C
解析 加入酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，A错误；由于溴水的氧化性很强，会把—CHO氧化成—COOH，同时碳碳双键与Br2加成，B错误；先加入新制的氢氧化铜，可检验—CHO，酸化后再加入溴水，溴水褪色，能说明含碳碳双键，C正确；先加入银氨溶液，未加热，不能与醛基发生氧化还原反应，故无法检验，D错误。
6.（2023·北京海淀期中）用丙醛（CH3CH2CHO）制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为 （ ）
①取代 ②消去 ③加聚 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥ B.⑤②③
C.⑥②③ D.②④⑤
答案 C
7.已知 Diels Alder反应：，现需合成，则所用的反应物可以是 （ ）
A.2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
B.2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙烯
C.2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙烯
D.1，3 戊二烯和2 丁烯
答案 B
解析 由逆向合成分析法可知，合成的方法：，两种原料分别是2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙烯。
8.某有机物X（C4H6O5）广泛存在于许多水果内。该化合物具有如下性质：①在有浓H2SO4存在和加热条件下，X与醇或羧酸均反应生成有香味的产物；②1 mol X与足量的NaHCO3溶液反应，可生成44.8 L（标准状况）CO2。根据上述信息，对X的结构判断正确的是 （ ）
A.可能含有碳碳双键
B.含有三个羟基和一个—COOR
C.含有一个羧基和两个羟基
D.含有两个羧基和一个羟基
答案 D
解析 ①在有浓H2SO4存在和加热条件下，X与醇或羧酸均反应生成有香味的产物，可知X中含—OH、—COOH；②1 mol X与足量的NaHCO3溶液反应，可生成44.8 L（标准状况）CO2，由—COOH~NaHCO3 ~CO2可知，n（—COOH）=n（CO2）==2 mol，可知X中含2个—COOH，X的分子式为C4H6O5，则X的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH、（HOOC）2CHCH2OH或（HOOC）2COHCH3，可知X不含碳碳双键、酯基，含有两个羧基和一个羟基，D正确。
9.在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，烃基、羟基、卤素原子均为邻、对位定位基，定位效应羟基强于卤素原子，硝基为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基，则以邻、对位取代基为主。下列事实和定位效应不相符合的是 （ ）
A.与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热作用下，生成
B.苯酚与溴水反应生成
C.由合成，需要先引入硝基，再引入碳溴键
D.苯与足量液溴在FeBr3催化下直接合成
答案 D
解析 甲基是烃基的一种，属于邻、对位定位基，硝基属于间为定位基，硝化生成合理，A正确；羟基属于邻、对位定位基，定位效应羟基强于卤素原子，苯酚与溴水发生取代反应生成，B正确；由合成，硝基是间位定位基，甲基为邻、对位定位基，先引入硝基，再引入溴原子，C正确；苯的溴代反应，先生成一溴代物，溴原子为邻、对位定位基，因此，生成不符合定位效应，D错误。
10.（2024·济南高二月考）某药物中间体合成路线如图（部分产物已略去）。下列说法错误的是 （ ）
A.反应①的目的是保护羟基
B.B中含有醛基
C.步骤③中有取代反应发生
D.E的消去产物有立体异构体
答案 D
解析 结合结构简式可知E为，D为，C为，B为，A为，据此解答。反应①将羟基转化为酯基，以防氧化醛基时被氧化，故A正确；由分析可知B中含酯基和醛基，故B正确；步骤③中包含羧基与NaOH溶液的中和反应以及酯基的水解取代反应，故C正确；E为，发生消去反应生成，由结构简式可知不存在立体异构，故D错误。
11.有机物甲、乙、丙、丁与乙醇的转化关系如图所示（有的产物未标出）。下列判断不正确的是 （ ）
A.甲是乙烯
B.乙可能是葡萄糖
C.丙一定是CH3CH2X（X是卤素原子）
D.丁+H2→乙醇的反应属于加成反应
答案 C
解析 甲和水发生加成反应生成CH3CH2OH，则甲为CH2==CH2；乙在酒化酶的作用下生成CH3CH2OH，则乙可能是葡萄糖；丙发生取代反应生成乙醇，卤代烃或酯都能水解生成醇，则丙可能是卤代烃或酯；丁和氢气发生加成反应生成乙醇，则丁可能是CH3CHO。
12.防腐剂G可经下列反应路线制得，下列说法不正确的是 （ ）
A.G可以发生取代反应、消去反应
B.1 mol A与浓溴水反应最多消耗2 mol Br2
C.用FeCl3溶液可鉴别化合物D和E
D.反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化
答案 A
解析 G中含有的官能团为酚羟基和酯基，G不能发生消去反应，A错误；根据苯酚与浓溴水发生的取代反应可知，1 mol 与足量溴水反应，最多可消耗2 mol单质溴，B正确；D中的官能团为醚键和羧基，E中的官能团为酚羟基和羧基，E遇FeCl3溶液呈紫色，C正确；由整个流程可知，反应A→B和D→E通过（CH3）2SO4的作用保护酚羟基不被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确。
13.（2023·河北保定高二期中）以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是几种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如图（含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质）：
下列说法不正确的是 （ ）
A.A→B的反应类型为氧化反应
B.以上转化过程中涉及的含氧官能团有4种
C.混合物E由2种分子组成
D.向B中加入溴水使溴水褪色，说明含有
答案 D
解析 以上转化过程中涉及的含氧官能团有醛基、羧基、羟基、酯基，共4种，故B正确；C（CH2CHCOOH）和D（）发生酯化反应，产物是由、这两种分子组成的混合物E，故C正确；由于碳碳双键、醛基均能使溴水褪色，因此溴水褪色不能说明含有，故D错误。
14.某分子式为C12H24O2的酯在一定条件下可发生如图所示的转化：
则符合上述条件的酯的结构（不考虑立体异构）可能有 （ ）
A.6种 B.32种
C.8种 D.64种
答案 C
解析 由转化可知，C、D、B、E中碳原子数相同均为6，C为一元醇，C为C5H11—CH2OH，E为C5H11—COOH，且C、E中—C5H11的结构相同，而—C5H11有8种结构，分别为CH3CH2CH2CH2CH2—、CH3CH2CH2CH（CH3）—、（CH3CH2）2CH—、CH3CH2CH（CH3）CH2—、CH3CH2C（CH3）2—、—CH（CH3）CH（CH3）CH3、—CH2CH2CH（CH3）2、（CH3）3CCH2—，符合上述条件的酯的结构有8种。
15.（2023·河北邯郸一中检测）合成环己酮缩乙二醇的原理为+HOCH2CH2OH+H2O。在反应体系中加入适量苯，利用如图装置（加热及夹持装置省略）制备环己酮缩乙二醇。下列说法错误的是 （ ）
A.b是冷却水的进水口
B.苯可将反应产生的水及时带出
C.当苯即将回流至烧瓶中时，应将分水器中的水和苯放出
D.利用分水器分离出水，可提高环己酮缩乙二醇的产率
答案 C
解析 苯易挥发，根据图示，苯可将反应产生的水及时带出，通过分水器分离出水，促进反应正向进行，提高环己酮缩乙二醇的产率，B、D项正确；分水器中的苯回流至烧瓶中，为提高苯的利用率，当分水器中的水即将回流至烧瓶中时，应将分水器中的水放出，C项错误。
二、非选择题（本题共3小题，共40分）
16.（14分）（2023·重庆西南大学附中高二期中）已知物质X的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志。A为X的同系物，相对于H2的密度为28，核磁共振氢谱图中有两组吸收峰，峰面积之比为1∶3，且A存在顺反异构体。物质转化关系如图：
（1）（2分）X的名称为 ，C的系统命名为 。
（2）（2分）B的官能团名称为 ，写出A的反式结构的结构简式： 。
（3）B生成C的化学方程式为______________________________________________________。
B与氢氧化钠的醇溶液混合加热，可生成气态物质D，D中所有碳原子在同一条直线上，写出B生成D的化学方程式：______________________________________________________。
（4）写出C在Cu作催化剂下与足量O2反应的化学方程式：_____________________________________。
（5）乙二酸是一种常见的有机酸，已知乙二酸可与C在一定条件下反应得到一种六元环状化合物，写出该反应的化学方程式：______________________________________________________。
（6）X与A在一定条件下可以共同聚合，得到一种常见的高分子材料，该反应的化学方程式为______________________________________________________。
答案 （1）乙烯 2，3 丁二醇
（2）碳溴键
（3）+2NaOH+2NaBr +2NaOH↑+2NaBr+2H2O
（4）+O2+2H2O
（5）HOOCCOOH++2H2O
（6）nCH2==CH2+nCH3CH==CHCH3
解析 由题意知，X为乙烯，A为2 丁烯（CH3CH==CHCH3）。（1）A和Br2发生加成反应生成B（），B和氢氧化钠溶液在加热条件下发生水解反应生成C（），其反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr。
17.（10分）（2023·江西赣州唐江中学期中）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料生产部分化工产品的反应如图（部分反应条件已略去）：
（1）（3分）A的名称是 ，含有的官能团名称是 ，实验室由A转化为乙烯的反应条件为 。
（2）（3分）B和A反应生成C的化学方程式为________________________________________，该反应的类型为 。
（3）F的结构简式为 。
（4）写出D的同分异构体的结构简式： 。
答案 （1）乙醇 羟基 浓硫酸、170 ℃
（2）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 取代反应
（3）CH3COOCH2CH2OOCCH3 （4）CH3CHO
解析 乙烯（CH2==CH2）与H2O加成生成A（CH3CH2OH），A氧化生成B（CH3COOH），B与A在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C（CH3COOCH2CH3），乙烯在Ag的作用下与O2反应生成D（），D水解生成E（），E在浓硫酸、加热条件下与B发生酯化反应生成F（CH3COOCH2CH2OOCCH3）。（4）D为，分子式为C2H4O，结构中有一个三元环，不饱和度为1，与含有双键的物质互为同分异构体，因此同分异构体为CH3CHO。
18.（16分）化合物M是合成降压药物苯磺酸氨氯地平的中间体，一种合成M的路线如图所示。
已知：ⅰ.2R1CH2COOR2R2OH+；
ⅱ.+R3CHO+H2O。
（1）（2分）B的化学名称是 ，E中含氧官能团的名称为 。
（2）（2分）反应Ⅰ的反应条件和试剂分别为 ；B→C的反应类型为 。
（3）反应Ⅱ的化学方程式为__________________________________________________________。
（4）F的结构简式为 ，它的核磁共振氢谱的峰面积之比为 。
（5）遇FeCl3溶液显紫色的D的同分异构体有 种。
（6）（4分）参照上述合成路线及已知信息，写出以CH3CHO为原料合成CH3COCH2COOH的路线。
答案 （1）2 氯甲苯（或邻氯甲苯） 醛基
（2）FeCl3 （或Fe）、Cl2 取代反应
（3）2+O22+2H2O
（4）
3∶2∶2∶3 （5）13
（6）
CH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3CH3COCH2COOH
解析 （2）反应Ⅰ是甲苯与氯气发生苯环上的取代反应生成2 氯甲苯，反应条件和试剂分别为FeCl3 （或Fe）、Cl2；B与氯气光照下生成C，B→C的反应类型为取代反应。（3）D为，D催化氧化生成E，反应Ⅱ的化学方程式为2+O22+2H2O。（4）根据M的结构可知，G为乙醇，H为乙酸，I为乙酸乙酯，I发生信息ⅰ中的反应生成F，则F为；F有4种等效氢，它的核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶2∶2∶3。（5）D为，遇FeCl3溶液显紫色的D的同分异构体必须含有酚羟基，苯环上含有—Cl、—CH3、—OH三种取代基的同分异构体共10种，含有—CH2Cl、—OH两种取代基的同分异构体有3种，同分异构体数目共13种。（6）CH3CHO先被还原成乙醇，乙醇再被氧化成乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生信息ⅰ的反应生成CH3COCH2COOH。
