第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 01 模拟基础练 【题型一】有机化合物的分类和命名 【题型二】有机化合物共价键、同分异构体 【题型三】研究有机化合物的一般步骤和方法 02 重难创新练 03 真题实战练
题型一 有机化合物的分类和命名
1．（2024·广东广州·模拟预测）金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A．金合欢醇属于芳香烃
B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．金合欢醇分子的分子式为
D．金合欢醇与足量反应生成氢气
【答案】A
【解析】A．金合欢醇中含有C、H、O三种元素，且不含苯环，不可能是芳香烃，A错误；B．金合欢醇中含有碳碳双键，能发生加成、氧化反应，含有羟基，能发生取代反应，所含-CH2OH能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；C．根据金合欢醇结构简式可知，金合欢醇分子式为C15H26O，C正确；D．金合欢醇中含有1个羟基，1mol金合欢醇与足量钠反应生成0.5mol氢气， D正确；故答案选A。
2．（2024·江西·模拟预测）生物基聚碳酸异山梨醇酯具有可再生、无毒环保、透明度高等优点。近日，科学家利用甲、乙合成丙（聚碳酸酯材料），如图所示。
下列叙述正确的是
A．乙的分子式为C7H8O6
B．甲、乙和丙都属于芳香族化合物
C．甲和乙在合成丙的过程中发生了缩聚反应
D．甲和乙聚合为丙时，生成水
【答案】C
【解析】A．由题干转化关系图中乙的结构简式可知，乙的分子式为C7H10O6，A错误；B．已知含有苯环的化合物为芳香族化合物，由题干有机物结构简式可知，乙中不含苯环，不是芳香族化合物，丙为高分子属于混合物，甲中含有苯环属于芳香族化合物，B错误；C．由题干转化关系图中各物质的结构简式可知，甲和乙在合成丙的过程中发生了缩聚反应，C正确；D．由题干转化关系图中各物质的结构简式可知，甲和乙聚合为丙时，生成水，D错误；故答案为：C。
3．（2024·吉林白山·二模）中国科学院化学研究所以开环-关环级联反应合成大环化合物，如图所示。下列叙述错误的是
A．该化合物属于芳香族化合物 B．该化合物能发生取代、氧化反应
C．该化合物分子不含手性碳原子 D．该化合物最多能消耗氢气
【答案】C
【解析】A．该化合物含苯环，属于芳香族化合物，A正确；B．该化合物含酯基、酰胺基，能发生水解反应(取代反应)，苯环上含有甲基，能被酸性溶液氧化，B正确；C．连接四个不同基团的碳原子为手性碳原子，该化合物分子含有2个手性碳原子，标记如图，C错误；D．该有机物中苯环能与氢气加成，酰胺基、酯基不能与氢气加成，故该化合物最多能消耗，D正确；本题选C。
4．（2024·四川成都·模拟预测）下列化学用语表示正确的是
A． 的名称：2-甲基-3-乙基戊烷
B．的价层电子对互斥(VSEPR)模型：
C．NaBF4的电子式为
D．氮的基态原子轨道表示式：
【答案】A
【解析】A．主链上有5个碳原子，甲基和乙基分别位于2、3号碳原子上，名称为2-甲基-3-乙基戊烷，故A正确；B．中N原子的孤电子对为、价层电子对数=3+0=3，价层电子对互斥(VSEPR)模型为：，故B错误；C．NaBF4的电子式为：，故C错误；D．不符合洪特规则，氮的基态原子轨道表示式为：，故D错误；故选：A。
5．（2024·浙江·模拟预测）下列说法正确的是
A．含12个中子的镁核素：
B．用电子式表示的形成过程：
C．磷原子结构示意图：
D．的名称为2，4-二甲基己烷
【答案】D
【解析】A．含12个中子的镁核素：，A错误；B．用电子式表示的形成过程：，B错误；C．磷原子结构示意图：，C错误；D．主链6个碳，支链为甲基，位于2，4号碳，其系统命名为：2，4-二甲基己烷，D正确；故选D。
题型二 有机化合物共价键、同分异构体
6．（2024·辽宁沈阳·三模）化学用语是学习化学的重要工具，下列化学用语表述错误的是
A．的空间填充模型为 B．2-甲基-2-戊烯的键线式为
C．基态的价电子排布式为 D．的电子式为
【答案】A
【解析】A．中S原子价电子对数为3，有1个孤电子对，空间构型为V形，故A错误；B．2-甲基-2-戊烯的键线式为，故B正确；C．Cu原子价电子排布式为3d104s1，基态的价电子排布式为，故C正确；D．中C原子和N原子间为三键，电子式为，故D正确；选A。
7．（2024·河北保定·期中）下列有机物的命名错误的是
A．2，3，4-三甲基戊烷
B．5-羟基苯甲酸
C．4-溴-1-戊炔
D．2，2-二甲基1-丙醇
【答案】B
【解析】A．依据系统命名规则，为2，3，4-三甲基戊烷，故A正确；B．应为间羟基苯甲酸或者3-羟基苯甲酸，故B错误；C．为4-溴-1-戊炔，故C正确；D．为2，2-二甲基1-丙醇，故D正确；故选B。
8．（2024·安徽·一模）下列关于同分异构体（不考虑立体异构）的数目判断正确的是
选项 A B C D
分子式 C5H12O C5H10 C7H16 C9H18O2
已知条件 能与金属纳反应 能使溴水褪色 分子中含有3个甲基 酸性条件下水解生成两种相对分子质量相同的有机物
同分异构体数目 8 3 5 12
【答案】A
【解析】A、根据分子式，能和金属钠反应，该物质为戊醇，戊基有8种结构：CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH（OH）CH3、CH3CH2CH（OH）CH2CH3、 CH3CH2CH（CH3）CH2OH、CH3CH2C（OH）（CH3）CH3、CH3CH（OH）CH（CH3）CH3、CH2（OH）CH2CH（CH3）CH3、CH3C（CH3）2CH2OH。故A正确；B、C5H10能使溴水褪色说明是烯烃，戊烷的同分异构体有CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、、．若为CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，不考虑顺反异构体相应烯烃有CH2═CH-CH2-CH2-CH3、CH3-CH═CH-CH2-CH3 共2种；若为，相应烯烃有：CH2═C（CH3）CH2CH3；CH3C（CH3）═CHCH3；CH3CH（CH3）CH═CH2 3种异构；若为，没有相应烯烃，所以分子式为C5H10的烯烃共有（包括顺反异构）2+3=5种，故B错误；C、该烃结构式中含有3个甲基，则该烷烃只有1个支链，若支链为-CH3，主链含有6个碳原子，符合条件有：CH3CH（CH3）CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH（CH3）CH2CH2CH3；若支链为-CH2CH3，主链含有5个碳原子，符合条件有：CH3CH2CH（CH2CH3）CH2CH3；支链不可能大于3个碳原子，故符合条件的烷烃有3种，故C错误；D、分子式应为C9H18O2，在酸性条件得到两种有机物相对分子质量烯烃，，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子．含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，CH3CH（CH3）COOH．含有5个C原子的醇的有8种同分异构体，所以有机物甲的同分异构体数目有2×8=16，故D错误；故选A．
9．（2024·吉林·一模）下列物质在给定条件下的同分异构体数目（不包括立体异构）正确的是
A．结构简式为的一溴代物有4种
B．分子组成是C4H8O2属于酯的同分异构体有6种
C．分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体有4种
D．C5H12O属于醇的同分异构体有8种
【答案】D
【解析】A．先确定烃的对称中心，即找出等效氢原子，有几种氢原子就有几种一溴代物，中含有5种H，故其一溴代物有5种，故A错误；B．分子组成是C4H8O2属于酯的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共4种，故B错误；C．分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，不考虑顺序异构只有三种，故C错误；D．羟基为-OH，剩余为戊基，戊基有8种，故分子组成是C5H12O属于醇类的同分异构体有8种，故D正确；答案为D。
10．（23-24高三上·河北·期末）下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A． 的一溴代物有4种 B．CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2种
C．C5H10O属于醛的同分异构体有4种 D．C8H10含苯环的同分异构体有3种
【答案】C
【解析】A． 中的H原子有5种，则一溴代物有5种，A项错误；B．含有3种H原子，则一氯代物有3种，B项错误；C．属于醛的同分异构体有，，，共4种，C项正确；D．分子式为含苯环的有机物有乙苯和邻，间，对二甲苯，共4种同分异构体，D项错误；答案选C。
题型三 研究有机化合物的一般步骤和方法
11.（2025·四川成都·模拟预测）有机反应产物往往伴随着杂质。下列除去样品中少量杂质(括号内为杂质)所用的试剂、方法及解释都正确的是
样品(杂质) 除杂试剂与方法 解释
A 酸性高锰酸钾溶液，洗气 被酸性高锰酸钾溶液氧化
B 乙酸乙酯 饱和碳酸钠溶液，洗涤分液 降低乙酸乙酯溶解度，溶解乙醇
C 苯(苯酚) 适量浓溴水，过滤 酚羟基活化苯环，与浓溴水反应生成三溴苯酚
D 溴苯 水洗，分液 溴苯和溴在水中溶解度不同
【答案】B
【解析】A．乙烯会被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳，会引入新的杂质，故A错误；B．饱和碳酸钠溶液可以吸收乙醇，降低乙酸乙酯溶解度，故B正确；C．苯酚和浓溴水生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过过滤分离，故C错误；D．溴不易溶于水，易溶于溴苯，除去溴苯中的溴应该加入氢氧化钠溶液，洗涤分液，故D错误；故选B。
12．（2024·黑龙江·三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为，“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为。
下列说法错误的是
A．操作a为分液
B．操作b中需用到直形冷凝管
C．无水的作用是干燥有机相2
D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好
【答案】D
【分析】苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷混合物中加入碳酸钠溶液，苯甲酸与碳酸钠反应生成苯甲酸钠、水和二氧化碳，分液后得到有机相1和水相1；苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃，蒸馏（操作b）后得到有机相2和共沸物，向有机相2中加入无水硫酸镁，用于除去有机相中的少量水；向水相1中加入乙醚萃取少量的有机物进入有机相，分液后得到水相2，水相2中的主要成分为苯甲酸钠，加入硫酸可反应生成苯甲酸，经过滤后得到苯甲酸粗品，再经重结晶得到纯净的苯甲酸。
【解析】A．根据分析可知，操作a为分液，A正确；B．根据分析可知，操作b为蒸馏，需用到蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计、尾接管、锥形瓶等，B正确；C．无水的作用是干燥有机相2，C正确；D．苯甲酸在乙醇中溶解度大于其在水中溶解度，“洗涤”苯甲酸，用蒸馏水的效果比用乙醇好，D错误；答案选D。
13．（2024·山东烟台·三模）实验室利用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的流程如下。已知：①苯甲醛在强碱性环境下可生成苯甲醇和苯甲酸盐；②苯甲酸易溶于热水、难溶于冷水。下列说法正确的是
A．可选用带磨口玻璃塞的锥形瓶作苯甲醛的反应容器
B．“操作Ⅰ”和“操作Ⅱ”相同
C．“操作Ⅲ”需使用温度计、酒精灯、球形冷凝管
D．提纯粗苯甲酸的具体操作：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
【答案】D
【分析】根据流程：苯甲醛与NaOH、H2O发生反应：2C6H5CHO+NaOHC6H5CH2OH+C6H5COONa，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钠，加入水和乙醚，苯甲醇易溶于乙醚，而苯甲酸钠为可溶性盐，易溶于水，可用分液的方法将两种溶液分离，水溶液中为苯甲酸钠，乙醚溶液中为苯甲醇，然后根据苯甲醇和乙醚沸点的差异采用蒸馏的方法将二者分离。产品甲为苯甲醇，向苯甲酸钠溶液中加入盐酸反应制得苯甲酸：C6H5COONa+HCl→C6H5COOH↓+NaCl，根据题中给出的物理性质可知其为微溶于水的固体，应采用过滤的方法将其分离出来，产品乙为苯甲酸，据此分析作答。
【解析】A．苯甲醛反应时使用NaOH溶液，玻璃中的SiO2能与NaOH反应，故不能选用带磨口玻璃塞的锥形瓶作苯甲醛的反应容器，A错误；B．由分析可知，“操作Ⅰ”为分液，“操作Ⅱ”为过滤洗涤，二者不相同，B错误；C．由分析可知，“操作Ⅲ”为蒸馏，需使用温度计、酒精灯、直形冷凝管而不能用球形冷凝管，C错误；D．苯甲酸在水中溶解度较小，且随温度升高而增大，故提纯粗苯甲酸采用重结晶法，其具体操作：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，D正确；故答案为：D。
14．（2024·浙江宁波·模拟预测）下列说法不正确的是
A．可用X射线衍射技术测定青蒿素分子的键长、键角，但不能测键能
B．顺丁橡胶用二硫键等作用力将线型结构连接为网状结构，且硫化交联的程度越大，弹性和强度越好
C．肽链通过肽键中的氧原子与氢原子之间存在的氢键作用形成蛋白质的二级结构
D．质谱法可用来测定物质的部分结构信息
【答案】B
【解析】A．根据X射线衍射图显示的信息，科学家能获得有机物分子例如青蒿素分子的键长、键角等分子结构信息，从而得出空间结构，但不能测键能，A正确；B．顺丁橡胶硫化，是用二硫键等作用力将线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶，但硫化交联的程度不宜过大，否则会使橡胶失去弹性，B不正确；C．肽键中的氧原子与氢原子之间存在氢键，会使肽链盘绕或折叠成特定的空间结构，形成蛋白质的二级结构，C正确；D．质谱仪用高能电子流等轰击样品使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等、得到质谱图，故质谱法可用来测定物质的部分结构信息，D正确；答案选B。
15．（2024·安徽六安·模拟预测）研究有机物X的方法如下：
（1）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L(标准状况)的CO2.；（2）X分子的质谱图与红外光谱图如下图所示；（3）X的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1
下列说法正确的是
A．X的摩尔质量为136
B．X分子中含有羰基和醚键
C．X分子中所有原子可能共面
D．X分子的含有羧基的芳香类同分异构体共有4种
【答案】D
【分析】将6.8g的X也就是0.05mol的X，完全燃烧生成3.6g的H2O，也就是0.2mol的H2O，和8.96L( 标准状况)的CO2也就是0.4mol的CO2，根据物质的量之比就是个数之比，可知X的分子式为：C8H8Ok，由X的质谱图，可知X的相对分子质量为136，故k= 2，分子式为C8H8O2， X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，据此分析解题。
【解析】A．由X的质谱图，可知X的相对分子质量为136，摩尔质量为136，缺少单位，故A项错误；B．由红外光谱图知，X含有苯环，占6个C原子，还含有C=O、C-O-C、C- C、C-H，存在的是酯基，不是醚键、羰基，故B项错误；C．以上分析可知，结构简式为，甲基上的所有原子不能在同一平面，故C项错误；D．X为芳香类要符合下列条件：含有羧基，其结构简式为：邻、间、对位共3种同分异构体，1种，故同分异构体共4种，故D项正确；故本题选D。
16．（2024·广东汕头·二模）现代化学的发展离不开先进的仪器，下列有关说法错误的是
A．光谱仪能摄取各种元素原子的吸收光谱或发射光谱
B．质谱仪通过分析样品轰击后的碎片质荷比来确定分子的相对分子质量
C．X射线衍射实验能区分晶体和非晶体，但无法确定分子结构的键长和键角
D．红外光谱仪通过分析有机物的红外光谱图，可获得分子所含的化学键和基团信息
【答案】C
【解析】A．原子光谱：不同元素的原子发生跃迁时会吸收或释放出不同的光,可以用光谱仪摄取各种元素原子的吸收光谱或发射光谱,总称原子光谱，A正确；B．质谱仪以电子轰击或其他的方式使被测物质离子化，形成各种质荷比的离子，然后利用电磁学原理使离子按不同的质荷比分离并测量各种离子的强度，从而确定被测物质的分子量和结构，B正确；C．X射线衍射实验是一种区分晶体与非晶体的有效方法，晶体会对X射线发生衍射，非晶体不会对X射线发生衍射，可确定分子结构的键长和键角，C错误；D．红外光谱仪基于物质在红外区域对特定波长的红外线的吸收。不同化学键的振动频率与红外辐射的波数或波长相对应，因此可以通过分析光谱中的吸收峰来确定样品中存在的化学键类型和结构，D正确；故选C
17．（2024·宁夏石嘴山·模拟预测）中成药连花清瘟胶囊可用于流感的防治，其成分之一绿原酸的结构简式如下：
下列关于绿原酸的叙述不正确的是
A．苯环上的一氯代物有三种
B．1 mol该物质最多可与4 mol氢气发生加成反应
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．该分子含有手性碳原子
【答案】C
【分析】根据上述有机物结构可知，分子中含（酚）羟基、羟基、碳碳双键、酯基、羧基，据此分析解答。
【解析】A．上述分子苯环上有3种环境的氢原子，所以苯环上的一氯代物有3种，故A项正确；B．苯环和碳碳双键均可与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质最多可与3mol+1mol=4 mol氢气发生加成反应，故B项正确；C．分子中有含饱和碳原子的六元环，该环上的碳原子一定不共面，故C项错误；D．1个绿原酸分子中含有4个手性碳原子，如图所示，，故D项正确；故本题选C。
18．（2024·福建福州·模拟预测）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法错误的是
A．试剂a是甲醇，B分子中可能共平面的原子最多8个
B．化合物B的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
C．用于合成化合物C的原料丁烯二酸可以是顺丁烯二酸，也可以是反丁烯二酸
D．合成M的聚合反应是加聚反应
【答案】C
【分析】采用逆推法可知，M是加聚产物，结合题可知，CH2=CHOCH3与加聚反应生成M，因此，C为，B为CH2=CHOCH3，由乙炔与甲醇加成生成CH2=CHOCH3，据此作答。
【解析】A．根据分析，试剂a为CH3OH，名称是甲醇，化合物B为CH2=CH-O-CH3内可能共平面的原子最多8个，故A正确；B．物质B的结构简式是CH2=CHOCH3，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，故B正确；C．丁烯二酸存在、顺反异构，但反丁烯二酸不容易失水形成酸酐，主要是因为其两个羧基在空间上处于异侧的位置，这种空间位阻关系导致其不易脱水成酐，相比之下，顺丁烯二酸的两个羧基在空间上处于同侧的位置，因此很容易分子间脱水形成酸酐，应该用顺二丁烯酸为原料，故C错误；D．聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和 中的双键上发生加成聚合反应，故D正确；故答案选C。
19.（2024·江西赣州·模拟）有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
（1）蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是________，图中虚线框内应选用图中的________(填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二：确定M的实验式和分子式。
（2）利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为________。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为________，分子式为________。
步骤三：确定M的结构简式。
（3）用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为__________，M的结构简式为________。
【答案】（1）蒸馏烧瓶 仪器y
（2）①C2H4O ②88 C4H8O2
（3）羟基、酮羰基
【解析】（1）球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。
（2）①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子内各元素原子的个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝2∶4∶1，其实验式为C2H4O。②M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，则M的分子式为C4H8O2。
（3）根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C==O等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、酮羰基。
20.（2024·山西阳泉·模拟）对有机物X的组成结构、性质进行观察、分析，得到实验结果如下：
①X为无色晶体，微溶于水，易溶于Na2CO3溶液；
②完全燃烧166 mg有机物X，得到352 mg CO2和54 mg H2O；
③X分子中只有2 种不同结构位置的氢原子；
④X的相对分子质量在100～200之间。
根据以上信息回答下列问题：
（1）X的分子式为______________________________，结构简式为____________________。
（2）X的一种同分异构体(与X具有相同的官能团)，在一定条件下可发生分子内脱水反应生成一种含有五元环的有机物Y，Y的结构简式为____________。
（3）X的某些同分异构体具有如下性质：
a.能发生水解反应
b.能发生银镜反应
c.能使氯化铁溶液显紫色
请写出可能的结构简式_________________________________________________(任写两种)。
【答案】（1）C8H6O4 （2）
（3）
【解析】（1）①X为无色晶体，微溶于水，易溶于Na2CO3溶液，则X可能为有机酸；②完全燃烧166 mg有机物X，得到352 mg CO2和54 mg H2O，则X分子中C、H、O的原子个数比为∶×2∶＝8∶6∶4＝4∶3∶2，则X的实验式为C4H3O2；④X的相对分子质量在100～200之间，则100＜(12×4＋1×3＋16×2)×n＜200，解得n＝2，X的分子式为C8H6O4；③X分子中只有两种不同结构位置的氢原子，则X为对苯二甲酸。（2）X的一种同分异构体(与X具有相同的官能团)，在一定条件下可发生分子内脱水反应生成一种含有五元环的有机物Y，则X的同分异构体为邻苯二甲酸、Y为邻苯二甲酸酐，其结构简式为。（3）X的某些同分异构体具有如下性质：a.能发生水解反应，则其分子中有酯基；b.能发生银镜反应，则其分子中有醛基；c.能使氯化铁溶液显紫色，则其分子中有酚羟基。其可能的结构有等。
1.（2024·山东卷）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是
A. 通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B. 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C. 通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D. 通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
【答案】C
【解析】某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确； 晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确；综上所述，本题选C。
2.（2024·安徽卷）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是
A. 分子式为 B. 能发生缩聚反应
C. 与葡萄糖互为同系物 D. 分子中含有键，不含键
【答案】B
【解析】由该物质的结构可知，其分子式为：C8H15O6N，故A错误；该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，故B正确；组成和结构相似，相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为：C8H15O6N，不互为同系物，故C错误；单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，该物质结构中含有C=O键，即分子中σ键和π键均有，故D错误；故选B。
3.（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是
A. 可与发生加成反应和取代反应 B. 可与溶液发生显色反应
C. 含有4种含氧官能团 D. 存在顺反异构
【答案】D
【解析】化合物X中存在碳碳双键，能和发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与发生取代反应，A正确；化合物X中有酚羟基，遇溶液会发生显色反应，B正确；化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误；故选D。
4.（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A. 有5个手性碳 B. 在条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环 D. 红外光谱中出现了以上的吸收峰
【答案】B
【解析】连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误； 鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确；故选B。
5.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是( )
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
【答案】A
【解析】结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位素，35Cl的质子数为17，中子数为18，37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；由同种元素组成的不同种单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C正确；分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确。
6.(2022·河北卷) 在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
【答案】CD
【解析】A.由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B.因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C.N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D.萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确。
7．[2022·广东选择考，21（5）]化合物有多种同分异构体，其中含OC结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
【解析】化合物的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。
【答案】2
8．[2022·6浙江选择考，31（5）]写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N－H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
【解析】化合物的分子式为C5H12N2，其同分异构体有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有一个环，其成环原子数≥4，则这样的结构有、、、。
【答案】、、、
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第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 01 模拟基础练 【题型一】有机化合物的分类和命名 【题型二】有机化合物共价键、同分异构体 【题型三】研究有机化合物的一般步骤和方法 02 重难创新练 03 真题实战练
题型一 有机化合物的分类和命名
1．（2024·广东广州·模拟预测）金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A．金合欢醇属于芳香烃
B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．金合欢醇分子的分子式为
D．金合欢醇与足量反应生成氢气
2．（2024·江西·模拟预测）生物基聚碳酸异山梨醇酯具有可再生、无毒环保、透明度高等优点。近日，科学家利用甲、乙合成丙（聚碳酸酯材料），如图所示。
下列叙述正确的是
A．乙的分子式为C7H8O6
B．甲、乙和丙都属于芳香族化合物
C．甲和乙在合成丙的过程中发生了缩聚反应
D．甲和乙聚合为丙时，生成水
3．（2024·吉林白山·二模）中国科学院化学研究所以开环-关环级联反应合成大环化合物，如图所示。下列叙述错误的是
A．该化合物属于芳香族化合物 B．该化合物能发生取代、氧化反应
C．该化合物分子不含手性碳原子 D．该化合物最多能消耗氢气
4．（2024·四川成都·模拟预测）下列化学用语表示正确的是
A． 的名称：2-甲基-3-乙基戊烷
B．的价层电子对互斥(VSEPR)模型：
C．NaBF4的电子式为
D．氮的基态原子轨道表示式：
5．（2024·浙江·模拟预测）下列说法正确的是
A．含12个中子的镁核素：
B．用电子式表示的形成过程：
C．磷原子结构示意图：
D．的名称为2，4-二甲基己烷
题型二 有机化合物共价键、同分异构体
6．（2024·辽宁沈阳·三模）化学用语是学习化学的重要工具，下列化学用语表述错误的是
A．的空间填充模型为 B．2-甲基-2-戊烯的键线式为
C．基态的价电子排布式为 D．的电子式为
7．（2024·河北保定·期中）下列有机物的命名错误的是
A．2，3，4-三甲基戊烷
B．5-羟基苯甲酸
C．4-溴-1-戊炔
D．2，2-二甲基1-丙醇
8．（2024·安徽·一模）下列关于同分异构体（不考虑立体异构）的数目判断正确的是
选项 A B C D
分子式 C5H12O C5H10 C7H16 C9H18O2
已知条件 能与金属纳反应 能使溴水褪色 分子中含有3个甲基 酸性条件下水解生成两种相对分子质量相同的有机物
同分异构体数目 8 3 5 12
9．（2024·吉林·一模）下列物质在给定条件下的同分异构体数目（不包括立体异构）正确的是
A．结构简式为的一溴代物有4种
B．分子组成是C4H8O2属于酯的同分异构体有6种
C．分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体有4种
D．C5H12O属于醇的同分异构体有8种
10．（23-24高三上·河北·期末）下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是
A． 的一溴代物有4种 B．CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2种
C．C5H10O属于醛的同分异构体有4种 D．C8H10含苯环的同分异构体有3种
题型三 研究有机化合物的一般步骤和方法
11.（2025·四川成都·模拟预测）有机反应产物往往伴随着杂质。下列除去样品中少量杂质(括号内为杂质)所用的试剂、方法及解释都正确的是
样品(杂质) 除杂试剂与方法 解释
A 酸性高锰酸钾溶液，洗气 被酸性高锰酸钾溶液氧化
B 乙酸乙酯 饱和碳酸钠溶液，洗涤分液 降低乙酸乙酯溶解度，溶解乙醇
C 苯(苯酚) 适量浓溴水，过滤 酚羟基活化苯环，与浓溴水反应生成三溴苯酚
D 溴苯 水洗，分液 溴苯和溴在水中溶解度不同
12．（2024·黑龙江·三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为，“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为。
下列说法错误的是
A．操作a为分液
B．操作b中需用到直形冷凝管
C．无水的作用是干燥有机相2
D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好
13．（2024·山东烟台·三模）实验室利用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的流程如下。已知：①苯甲醛在强碱性环境下可生成苯甲醇和苯甲酸盐；②苯甲酸易溶于热水、难溶于冷水。下列说法正确的是
A．可选用带磨口玻璃塞的锥形瓶作苯甲醛的反应容器
B．“操作Ⅰ”和“操作Ⅱ”相同
C．“操作Ⅲ”需使用温度计、酒精灯、球形冷凝管
D．提纯粗苯甲酸的具体操作：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
14．（2024·浙江宁波·模拟预测）下列说法不正确的是
A．可用X射线衍射技术测定青蒿素分子的键长、键角，但不能测键能
B．顺丁橡胶用二硫键等作用力将线型结构连接为网状结构，且硫化交联的程度越大，弹性和强度越好
C．肽链通过肽键中的氧原子与氢原子之间存在的氢键作用形成蛋白质的二级结构
D．质谱法可用来测定物质的部分结构信息
15．（2024·安徽六安·模拟预测）研究有机物X的方法如下：
（1）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L(标准状况)的CO2.；（2）X分子的质谱图与红外光谱图如下图所示；（3）X的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1
下列说法正确的是
A．X的摩尔质量为136
B．X分子中含有羰基和醚键
C．X分子中所有原子可能共面
D．X分子的含有羧基的芳香类同分异构体共有4种
16．（2024·广东汕头·二模）现代化学的发展离不开先进的仪器，下列有关说法错误的是
A．光谱仪能摄取各种元素原子的吸收光谱或发射光谱
B．质谱仪通过分析样品轰击后的碎片质荷比来确定分子的相对分子质量
C．X射线衍射实验能区分晶体和非晶体，但无法确定分子结构的键长和键角
D．红外光谱仪通过分析有机物的红外光谱图，可获得分子所含的化学键和基团信息
17．（2024·宁夏石嘴山·模拟预测）中成药连花清瘟胶囊可用于流感的防治，其成分之一绿原酸的结构简式如下：
下列关于绿原酸的叙述不正确的是
A．苯环上的一氯代物有三种
B．1 mol该物质最多可与4 mol氢气发生加成反应
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．该分子含有手性碳原子
18．（2024·福建福州·模拟预测）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法错误的是
A．试剂a是甲醇，B分子中可能共平面的原子最多8个
B．化合物B的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
C．用于合成化合物C的原料丁烯二酸可以是顺丁烯二酸，也可以是反丁烯二酸
D．合成M的聚合反应是加聚反应
19.（2024·江西赣州·模拟）有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
（1）蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是________，图中虚线框内应选用图中的________(填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二：确定M的实验式和分子式。
（2）利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为________。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为________，分子式为________。
步骤三：确定M的结构简式。
（3）用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为__________，M的结构简式为________。
20.（2024·山西阳泉·模拟）对有机物X的组成结构、性质进行观察、分析，得到实验结果如下：
①X为无色晶体，微溶于水，易溶于Na2CO3溶液；
②完全燃烧166 mg有机物X，得到352 mg CO2和54 mg H2O；
③X分子中只有2 种不同结构位置的氢原子；
④X的相对分子质量在100～200之间。
根据以上信息回答下列问题：
（1）X的分子式为______________________________，结构简式为____________________。
（2）X的一种同分异构体(与X具有相同的官能团)，在一定条件下可发生分子内脱水反应生成一种含有五元环的有机物Y，Y的结构简式为____________。
（3）X的某些同分异构体具有如下性质：
a.能发生水解反应
b.能发生银镜反应
c.能使氯化铁溶液显紫色
请写出可能的结构简式_________________________________________________(任写两种)。
1.（2024·山东卷）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是
A. 通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B. 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C. 通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D. 通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
2.（2024·安徽卷）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是
A. 分子式为 B. 能发生缩聚反应
C. 与葡萄糖互为同系物 D. 分子中含有键，不含键
3.（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是
A. 可与发生加成反应和取代反应 B. 可与溶液发生显色反应
C. 含有4种含氧官能团 D. 存在顺反异构
4.（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A. 有5个手性碳 B. 在条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环 D. 红外光谱中出现了以上的吸收峰
5.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是( )
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
6.(2022·河北卷) 在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
7．[2022·广东选择考，21（5）]化合物有多种同分异构体，其中含OC结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
8．[2022·6浙江选择考，31（5）]写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N－H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
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