巴黎奥运会运动员使用兴奋剂事件——2024年巴黎奥运会热点链接化学考点
【新闻内容】巴黎奥运会游泳比赛期间，美国运动员出现了其他国家参赛运动员均未出现的 “紫薯脸” 问题，国际媒体对于 “紫薯脸” 问题给出了多种猜测和怀疑，例如使用了一些目前难以被检测出来的禁用物质，如三焦磷酸肌醇（itpp）。中国反兴奋剂中心呼吁相关反兴奋剂组织把美国游泳运动员列为目标检查对象，并做好巴黎奥运会样本保存工作，尽快开发针对性检测方法，对相关运动员样本启动进一步检测或待具备检测条件后对样本进行复检，以解开公众疑惑。
【链接考点】兴奋剂在高中化学层面一般可以理解为在体育运动中，能够短时间内提高运动员身体机能、增强运动表现，但对运动员身体有潜在危害且被禁止使用的药物或物质。
从更广泛的体育领域定义来看，兴奋剂是指运动员参赛时禁用的药物，具体是指能起到增强或辅助增强自身体能或控制能力，以达到提高比赛成绩的某些药物或生理物质。
国际奥委会规定的兴奋剂包括以下七大类：刺激剂、麻醉止痛剂、合成类固醇类、利尿剂、β- 阻断剂、内源性肽类激素、血液兴奋剂等。使用兴奋剂不仅违反体育道德和公平竞赛原则，还会对运动员的身体健康造成严重的不良影响。
【试题练习】
1.某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是( )
A.该物质分子式为
B.该物质不能与NaOH溶液反应
C.1mol该物质与浓溴水反应时最多消耗为4mol
D.该分子中所有碳原子均为杂化
2.国际奥委会明令禁止运动员在体育竞技中服用兴奋剂。运动员服用兴奋剂，既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法正确的是( )
A.该有机物可以发生氧化反应，取代反应和消去反应
B.滴入酸性高锰酸钾溶液，振荡，紫色褪去，能证明其结构中一定存在碳碳双键
C.1mol该物质分别与浓溴水和氢气反应最多消耗和的物质的量分别为4mol和7mol
D.该分子中的所有碳原子不可能共平面
3.哌醋甲酯是一种中枢神经系统兴奋剂，如图为哌醋甲酯的结构。下列关于哌醋甲酯的说法正确的是( )。
A.哌醋甲酯最多与发生加成反应
B.哌醋甲酯的分子式为
C.该有机物既可以与盐酸反应，也可以和反应
D.该分子中所有碳原子共面
4.某种兴奋剂的结构简式如下所示，有关该物质的说法正确的是( )
A.该有机物的分子式为
B.该物质所有的碳原子一定在同一个平面上
C.1mol该化合物最多可与3molNaOH发生反应
D.1mol该化合物最多可与含5mol的溴水发生取代反应
5.2022年北京冬奥会启用干血点技术检查兴奋剂，该技术为奥运会历史上首次实施。如图是某种兴奋剂的同系物X的结构简式，下列关于X的说法正确的是( )
A.该分子中的所有原子可能共平面
B.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种
C.有机物X与浓硫酸共热，能发生消去反应
D.向X中滴入溶液振荡，紫色退去，证明其结构中存在碳碳双键
6.“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是( )
A.遇溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
B.滴入溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
C.该物质与浓溴水和反应最多消耗和分别为、
D.该分子中的所有碳原子不可能共平面
7.如图是某种兴奋剂的同系物X的结构，下列说法正确的是( )
A.1molX最多消耗3 mol NaOH溶液
B.X能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
C.1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗6 mol
D.1molX与足量反应，最多消耗4mol
8.如图是兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是( )
A. 1 mol X与NaOH溶液反应最多消耗4mol NaOH
B. X能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键
C. 1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗6 mol
D. X可与溶液作用产生气泡
9.兴奋剂在体育竞技中禁用。下图是一种名为乙基雌烯醇的兴奋剂的结构简式，下列有关说法正确的是( )
A.分子式为
B.该物质分子中的所有碳原子均可能共面
C.常温下该物质易溶于水
D.在一定条件下可发生氧化、取代、加成等反应
10.某有机物A的结构简式如图所示，它是最早被禁用的兴奋剂之一，下列有关有机物A的叙述不正确的是( )
A.有机物A属于烃的衍生物
B.有机物A的分子式是
C.有机物A既可看作卤代烃，也可看作芳香族化合物
D.有机物A分子中含有5种官能团
11.坚决反对运动员服用兴奋剂是现代奥运会公平性的一个重要体现．已知某种兴奋剂的结构简式如图，下列有关该物质的说法正确的是( )
A.因该物质与苯酚互为同系物，故其遇溶液显紫色
B.滴入酸性溶液，观察到溶液紫色褪去，可证明其结构中存在碳碳双键
C.1mol该物质分别与足量浓溴水、反应时，最多消耗的和的物质的量分别为3mol、7mol
D.该分子中的所有碳原子有可能共平面
12.I.体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。以下是两种兴奋剂的结构：
兴奋剂X：
兴奋剂Y：
回答下列问题：
(1)兴奋剂X分子中有_______种含氧官能团，在核磁共振氢谱上共有_______组峰。
(2)1mol兴奋剂Y与足量的浓溴水反应，最多可消耗_______mol。
(3)兴奋剂Y最多有_______个碳原子共平面。
(4)lmol兴奋剂X与足量的发生加成反应，最多消耗_______mol。
Ⅱ、下面是几种有机物之间的转化关系：
(5)反应①，用氧化，反应条件为_______。
(6)反应③的化学方程式是_______。
(7)反应②的反应类型为_______。
13.利用芳香烃合成中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下：
已知：i.（R、表示烃基或氢）
ii.
（1）E的反式结构简式是_____________.
（2）的化学方程式_____________.
（3）有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基.符合M的结构有_____________种，其中含有4种不同化学环境的氢原子且个数比为的M的结构简式为_____________.
（4）1，mol转化为，同时生成,理论上需要的物质的量是_____________mol.
（5）J→芬坎法明的转化过程如下图，写出J→X的化学方程式_____________.
14.体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。以下是两种兴奋剂的结构：
兴奋剂X：
兴奋剂Y：
回答下列问题：
(1)兴奋剂X分子中有_____________种含氧官能团，在核磁共振氢谱上共有_____________组峰。
(2)1 mol兴奋剂X与足量的NaOH溶液反应，最多消耗_____________mol NaOH。
(3)1 mol兴奋剂Y与足量的浓溴水反应，最多可消耗_____________mol。
(4)兴奋剂Y最多有_____________个碳原子共平面。
(5)1 mol兴奋剂X与足量的反应，最多消耗_____________mol。
15.中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下：
已知：i、（R、表示烃基或氢）
ii、
请回答：
（1）A属于芳香烃，名称是______。
（2）J中所含官能团是______。
（3）C→D的化学方程式是______。
（4）E具有反式结构，其结构简式是______。
（5）H是五元环状化合物，G→H的化学方程式是________。
（6）1mol转化为，同时生成，理论上需要的物质的量是_____mol。
（7）J→芬坎法明的转化过程中，中间产物X可能的结构简式是______。
答案以及解析
1.答案：C
解析：A.根据结构简式确定分子式为，故A错误；
B.分子中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，故B错误；
C.酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol该物质分别与浓溴水和反应时最多消耗4mol，故C正确；
D.甲基上的C为饱和碳原子，采用杂化，故D错误；
答案选C。
2.答案：C
解析：A.酚羟基能发生氧化反应和取代反应、碳碳双键能发生氧化反应，但该分子不能发生消去反应，故A错误；
B.酚-OH、碳碳双键均能被高锰酸钾氧化，则紫色褪去，不能证明其结构中一定存在碳碳双键，故B错误；
C.酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，苯环、双键均与氢气发生加成反应，则1mol该物质分别与浓溴水和氢气反应最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4mol和7mol，故C正确；
D.苯环、双键为平面结构，且直接相连，则所有碳原子可能共平面，故D错误；
故选C。
3.答案：C
解析：C.该分子中含有酯基、亚氨基2种官能团，其中酯基在酸性、碱性条件下都可以水解，亚氨基可与盐酸反应，C正确。
4.答案：C
解析：由结构简式可知，题给有机物的分子式为，故A错误:两个苯环为平面结构，通过单键相连，单键可以旋转，因此所有碳原子不一定在同一个平面上，故B错误:1mol该有机物中含3mol酚羟基，最多能与3molNa0H反应，故C正确；该有机物中只有酚羟基的邻、对位氢原子能与溴水发生取代反应，则1mol该化合物最多可与含3mol的溴水发生取代反应，故D错误。
5.答案：A
解析：A.苯环、碳碳双键、羟基均为平面结构，单键可旋转，则该分子中的所有原子可能共平面，A正确；
B.左侧苯环无对称面，一氯代物有3种，右侧苹环有1个对称面，一氯代物有1种，则苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有4种，B错误；
C.有机物X中含有酚羟基而不是醇羟基，有氯原子，但没有，则X与浓硫酸共热，不能发生消去反应，C错误；
D.向X中滴入溶液振荡，紫色退去，不能证明其结构中存在碳碳双键，因为酚羟基也能使溶液褪色，D错误；答案选A。
6.答案：C
解析：A.含有酚羟基的有机物遇溶液显紫色，但该物质与苯酚不是同系物，因为其中含有2个苯环，且还有碳碳双键，A不正确；
B.含有碳碳双键的有机物和含有酚羟基的有机物都能使溶液褪色，故滴入溶液，观察紫色褪去，不能证明其结构中一定存在碳碳双键，B不正确；
C.含有碳碳双键的有机物可与溴发生加成反应，羟基的邻位和对位可与溴水发生取代反应，每个苯环可与3个氢气分子加成，因此，1mol该物质与浓溴水和反应最多消耗和分别为4mol、7mol，C正确；
D.该分子中苯环和碳碳双键所在的平面均可旋转到同一平面上，故所有碳原子可以共平面，D不正确。
故选C。
7.答案：C
8.答案：C
解析：A.1molX含有3mol酚羟基，能与3molNaOH反应，1molCl水解消耗1molNaOH，且生成1mol酚羟基，又消耗1molNaOH，共消耗5molNaOH，故A错误；
B.酚羟基也能使酸性溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，故B错误；
C.苯酚中苯环上的邻对位上的氢易被溴取代，酚羟基上有5个邻位消耗5mol，1mol碳碳双键能够与1mol溴发生加成反应，所以1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗6mol，故C正确；
D.酚羟基与不反应，故D错误；
答案选C。
9.答案：D
解析：该物质在一定条件下可发生燃烧反应，燃烧反应属于氧化反应；含有经基，能够发生取代反应；含有碳碳双键，可发生加成反应，D正确。
10.答案：C
解析：A.观察有机物A的结构简式可知，它是由碳、氢、氧氯4种元素组成的，故属于烃的衍生物；有机物A中含有苯环，可看作芳香族化合物，A项正确；
B.由有机物A的结构简式可知，有机物A的分子式是， B项正确；
C.有机物A种含有乙基和亚甲基，故有机物A的所有原子一定不共平面，C项错误；
D.有机物A分子中含有碳碳双键、羰基、氯原子、醚键、羧基5种官能团，D项正确；
答案选C。
11.答案：D
解析：A.该物质含有酚羟基,遇溶液显紫色,但与苯酚不互为同系物,故A错误;B.连在苯环上的、酚-OH、碳碳双键,都能被酸性溶液氧化,从而使溶液紫色褪去,所以不能证明其结构中存在碳碳双键,故B错误;C.酚羟基邻、对位上的H原子可以被Br原子取代,碳碳双键可以和埧加成,苯环、碳碳双键都能与发生加成反应,所以1mol该物质分别与足量浓溴水、反应时,最多消耗的和的物质的量分别为4mol、7mol,故C错误；D.由苯和乙烯原子的共平面，可推测框内的原子一定共平面，三个红框分别共用2个碳原子，所以三个红框内的碳原子也可能共平面，由此可推出，该分子中的所有碳原子可能共平面，故D正确;故选D。
12.答案：(1)3;7
(2)4
(3)15
(4)5
(5)Cu或Ag作催化剂并加热
(6)
(7)氧化反应
13.答案：（1）
（2）
（3）15
（4）4
（5）
解析：A到B发生了取代反应，B为，A为甲苯，B发生水解得到C，C为苯甲醇，C发生催化氧化得到D，D为苯甲醛，参照题中信息，D发生反应得到E，E为:；E与H发生双烯烃与单烯烃的成环反应，故H为:，G到H发生卤代烃的消去反应，G为，F到G发生加成反应，F为；I到J发生加成反
应，J经过反应得到产物。
（1）根据分析，E为,反式结构为；
（2）根据分析，G到H发生卤代烃的消去反应，G为，G化学方程式为：
（3）B为，M比B的相对分子质量大28,故M比B多两个，M分子的苯环上有两个取代基:若苯环上的取代基为丙基(正丙基和异丙
基)和氨原子，苯环上的取代有邻、对、间位三种，共有6种;若苯环上的取代基为:，，有邻、对，间位三种取代，共有3种，若苯环上的取代基为、（或)，各有邻、对、间位三种，共有6种，综上共15种；含有4种不同化学环境的氢原子且个数比为6:1:2:2的M的结构简式为；
(4)1mol苯环消耗3mol，1mol双键消耗1mol，故lmol该物质理论上需要的物质的量是4mol
(5)J到X发生加成反应，X发生消去反应，得到的产物再发生加成反应得到产物，故J→X的化学方程式：
。
14.答案： (1) 3；7
(2)5
(3)4
(4)15
(5)5
解析：(1) 兴奋剂X分子中有3种含氧官能团分别为：醚键、羧基、羰基；X苯环上的两个氢原子是不同的，在核磁共振氢谱上共有7组吸收峰。
(2)直接与苯环相连的卤素原子在水解后生成酚羟基，故1 mol该类卤原子水解消耗2molNaOH，故1molX与足量的NaOH溶液反应，最多消耗5 mol NaOH。
(3)兴奋剂Y左边苯环，上有1个羟基的邻位氢可被溴取代，右边苯环。上羟基的邻位和对位氢可被溴取代，1个碳碳双键可和发生加成反应，则1 mol Y与足量浓溴水反应，最多消耗4 mol。
(4)苯环为平面结构，碳碳双键也为平面结构，Y分子中所有碳原子可能共平面。
(5)X结构中的碳碳双键、羰基和苯环均能与氢气在一定条件下发生加成反应，故1molX与足量的氢气反应，最多消耗5 mol。
15.答案：（1）甲苯
（2）氨基
（3）
（4）
（5）
（6）4
（7）
