（15） 有机化学基础—2025高考化学一轮复习易混易错专项复习
1.限定条件下的同分异构体
(1) 结构限定
条件 结构特点
属于芳香族化合物(或含有苯环) 含
含有手性碳原子
属于α－ 氨基酸
分子中含有几种不同化学环境的氢(或核磁共振氢谱中有几组峰，峰面积比值为……) 确定官能团的位置和数目(氢原子种类越少，则结构越对称)
(2) 性质限定
条件 有机物中可能含有的官能团
①与Na反应生成H2 含—OH、—COOH
②与Na2CO3或NaHCO3反应生成CO2 含—COOH
③与NaOH溶液反应 含酚—OH、—COOH、 —COO—、—X等
④与FeCl3溶液发生显色反应 含酚—OH
⑤能发生银镜反应 含—CHO、HCOO—
⑥能发生水解反应 含—X、—COO—等
⑦水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应
2. 有机合成中的常见信息
(1) 碳链增长的反应
①美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
HX(X为卤原子，R为烃基)
②羟醛缩合：RCHO＋R′CH2CHO＋H2O(R、R′表示烃基或氢)
③端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2
④格式试剂发生加成反应
（2）碳链缩短
②烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部位与氧化产物的对应关系如下：
烯烃被氧 化的部位
氧化产物
(3) 成环反应
①双烯合成：
②
③
【典型例题】
1.多巴胺是一种神经传导物质，其合成路线如下图所示。下列说法正确的是
A.-酪氨酸最多可以与发生加成反应
B.L-多巴分子中所有碳原子不可能共平面
C.多巴胺可与溶液反应
D.L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺均既有酸性，又有碱性
2.由有机物M制备某液晶聚芳酯N的反应如下。下列说法正确的是( )
A.，化合物X为乙酸
B.该反应为加聚反应，产物N为高聚物
C.1molM最多可与3molNaOH反应
D.M中含有2种官能团，最多有26个原子共平面
3.化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是( )
A.X与发生加成反应
B.Y分子存在对映异构现象
C.Z分子中所有原子位于同一平面上
D.可用溴的四氯化碳溶液鉴别
4.工程塑料PBT的结构简式为。下列有关说法正确的是( )
A.PBT是加聚反应得到的高分子化合物
B.PBT中含有羧基、羟基和酯基
C.PBT的单体中有芳香烃
D.PBT的单体均能与Na、NaOH溶液、溶液反应
5.抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯（Z）可由下列反应制得
下列说法不正确的是( )
A.该反应是取代反应 B.最多可以消耗
C.最多可以消耗 D.Z分子存在2个手性碳原子
6.月桂烯是重要的有机合成中间体，以其为原料合成乙酸橙花酯和香味醇、橙花醇的流程如图所示。
下列说法错误的是( )
A.该流程不涉及消去反应
B.香味醇和橙花醇互为顺反异构体
C.月桂烯不存在含苯环的同分异构体
D.乙酸橙花酯可以在酸性环境中稳定存在
7.β-1，3-葡聚糖具有明显的抗肿瘤功效，受到广泛的关注。31，3-葡聚糖的结构简式如图所示。下列有关说法错误的是( )
A.与葡萄糖互为同系物 B.化学式为
C.可以发生氧化反应 D.β-1，3-葡聚糖能发生酯化反应
8.尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的是( )
A.尿黑酸和对羟基苯丙酮酸均不能形成分子内氢键
B.酪氨酸和对羟基苯丙酮酸所含的含氧官能团相同
C.尿黑酸能与反应制备特种墨水
D.1mol对羟基苯丙酮酸分别可以和2mol和4mol完全反应
9.已知：①在催化剂作用下，烯烃分子间的双键碳原子可以互换而发生烯烃复分解反应：
②武兹反应：2R-Br+2Na→R-R+2NaBr
以烃X()为原料合成有机物W的路线为：
下列说法正确的是( )
A.X制备Y的过程中可生成副产物乙烯
B.1molY与的四氯化碳溶液反应，最多可消耗
C.W分子中所有碳原子共平面
D.Z分子核磁共振氢谱图中有2种强吸收峰
10.北京冬奥会滑雪比赛冠军谷爱凌戴的滑雪镜不仅颜值高且不易碎兼具良好的透明度，制作材料是一种高分子材料—聚碳酸酯（简称PC，*代表省略的端基原子），其合成方法和分子结构如下图所示，下列说法不正确的是( )
A.化合物A的分子式为
B.可通过溶液检验A是否完全反应
C.A的一氯代物有三种结构
D.反应物B分子中所有原子可能共平面
11.米格列奈可用于治疗糖尿病，其合成路线如下：
已知：ⅰ.
ⅱ.
ⅲ.+
(1)1molA能与溶液反应生成气体，A中官能团的名称为____________。
(2)B中碳原子的杂化方式为____________。
(3)C→E的化学反应方程式____________。
(4)生成G的反应为加成反应，试剂a的化学名称为____________。
(5)I→J的反应类型为____________。
(6)F+J→米格列奈的过程中，会生成M，M与米格列奈互为碳链异构的同分异构体，则M的结构简式是____________。
(7)是合成高分子的重要材料，由合成的路线如下图：
写出Q、R的结构简式：Q____________，R____________；写出i的反应条件：i____________。
12.有机物K是一种对大豆和花生极安全的除草剂，其一种合成路线如图。
已知：。
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为____________。H→I的反应类型为_______________。
(2)D→E的化学方程式为_______________。E→F的反应试剂为_______________。
(3)G的名称为_______________。J的结构简式为_______________。
(4)满足下列条件的有机物的同分异构体有_______________种(不考虑立体异构)。
①比有机物C的分子式少一个氧原子；
②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；
③能与NaHCO3溶液反应产生气体。
(5)已知：。
根据上述信息，写出以苯和为原料合成的路线_______________。
13.氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一（部分试剂和条件已略去）。
回答下列问题：
（1）Ⅰ的结构简式是_______。
（2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、_______和_______。
（3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是_______，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是_______。
（4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a_______b（选填“>”“<”或“=”）。
（5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1）步反应的化学方程式是_______。
（6）Ⅸ的结构简式是_______。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是_______。
（7）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线_______（无机试剂任选）。
14.二氧化碳的转化与综合利用是实现碳达峰碳中和战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成。其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）阿托酸所含官能团名称为____。
（2）A→B的反应类型为_______。
（3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为________，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为_____。
（4）写出B→C反应方程式_____。
（5）C→D反应所需试剂及条件为____。
（6）在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则与D的反应在____（填“阳极”或“阴极”）上进行。
（7）下列关于E的叙述错误的是___（填序号）。
a.可发生聚合反应
b.分子内9个碳原子共平面
c.分子内含有1个手性碳原子
d.可形成分子内氢键和分子间氢键
（8）结合题干信息，完成以下合成路线：
15.下图是通过有机物A合成有机物F的流程图，请回答下列问题：
(1)上图中的有机物，互为同分异构体的有：B和X，_______。
(2)A→X的反应类型为_______。
(3)请写出有机物A的名称：_______。
(4)写出A的加聚产物的结构简式：_______。
(5)写出C→D的化学方程式：_______。
(6)写出Y和E反应生成F的化学方程式：_______。
(7)W是C的同系物，且相对分子质量比C大14，则W有_______种（不考虑立体异构）。
(8)参照上述合成路线，以环己烷（）为原料，设计合成环己酮（）的路线图_______（无机试剂任选）。
答案以及解析
1.答案：D
解析：A.L-酪氨酸含有苯环，因此1 mol L-酪氨酸最多可以与3 mol 发生加成反应，羧基不与氢气发生加成反应，A错误；
B.根据碳碳单键可以旋转，苯环所有原子共平面，则L-多巴分子中所有碳原子可能同平面，B错误；
C.多巴胺含有酚羟基，但酚的酸性比碳酸弱，不能与溶液反应，C错误；
D.L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺都含有氨基，具有碱性，同时都有酚羟基，具有酸性，D正确；
故选：D。
2.答案：C
解析：A.由加聚反应的方程式可知，，由原子守恒可知，X为乙酸，故A错误；
B.该反应过程中有小分子生成，属于缩聚反应，故B错误；
C.M中含有1个-COOH和1个酯基，且酯基水解后形成1个酚羟基，则1molM最多可与3molNaOH反应，故C正确；
D.M中含有羧基和酯基两种官能团，M中左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共平面，故最多有25个原子可能共平面，故D错误；
故选C。
3.答案：C
解析：A.X→Y中碳基转化为羟基，可知与发生加成反应，生成物再水解生成Y，故A正确； B.Y中与羟基相连的碳原子连接4个不同基团，为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，故B正确；C.Z中甲基、亚甲基中碳原子均为杂化，所有原子一定不能共面，故C错误； D.Y不含碳碳双键，Z含碳碳双键，Z与溴发生加成反应，则Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别，故D正确；故选：C。
4.答案：B
解析：PBT的单体是对苯二甲酸和1，4-丁二醇，PBT是单体通过发生缩聚反应制得的，A错误；PBT中含有羧基、羟基和酯基，B正确；对苯二甲酸中含有氧元素，不是芳香烃，是芳香烃的衍生物，C错误；1，4-丁二醇可以与Na反应，不能与NaOH、反应，D错误。
5.答案：D
解析：
A.取代羟基上H原子，该反应是取代反应，A正确；
B.含1个苯环，一个碳碳双键可加成，最多可以消耗，B正确；
C.（）含有1mol酚羟基，1mol酰胺键，1mol酯基，最多可以消耗，C正确；
D.手性碳是指连在同一个碳上的四个基团或者原子完全不同，Z中连接异丙基的碳原子满足手性碳的规则，含1个手性碳，D错误；
故选D。
6.答案：D
解析：由流程图可知，该流程不涉及消去反应，A项正确；香味醇和橙花醇符合顺反异构体的特点，B项正确；月桂烯的不饱和度为3，不存在含苯环的同分异构体，C项正确；乙酸橙花酯在酸性环境中可以水解，不能稳定存在，D项错误。
7.答案：A
解析：该有机物与葡萄糖的结构不相似，分子组成上不相差原子团，二者不互为同系物，A项错误；根据结构简式可知β-1，3-葡聚糖的化学式可表示为，B项正确；该有机物可以发生氧化反应，如燃烧、醇的氧化反应，C项正确；β-1，3-葡聚糖中含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，D项正确。
8.答案：C
解析：A.对羟基苯丙酮酸中能形成分子间氢键，而尿黑酸能形成分子内氢键，A错误
B.根据物质分子结构可知：酪氨酸中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基；对羟基苯丙酮酸分子中含有1个羰基、1个羧基和1个酚羟基，可见二者含有的含氧官能团不相同，B错误；
C.尿黑酸分子中含有酚羟基，能够与发生显色反应，而使溶液显紫色，故可以用于制备特种墨水，C正确；
D.对羟基苯丙酮酸分子中含有的羧基可以与反应产生气体；苯环及羰基能够与发生加成反应，羧基不能与发生加成反应，则1mol对羟基苯丙酮酸分别可以和1mol和4mol完全反应，D错误；
故合理选项是C。
9.答案：A
解析：A.结合分析，以及X、Y的结构，X制备Y的过程中可生成副产物乙烯，故A正确；
B.1molY与反应，最多可消耗，故B错误；
C.W分子中碳原子形成四个单键，具有类似于甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故C错误；
D.Z分子含有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中有3种强吸收峰，故D错误；
故选：A。
10.答案：B
解析：A.由结构简式知，化合物A的分子式为，故A正确；
B.由题给信息知，A、B反应生成高分子化合物的同时，还有苯酚生成，A与苯酚均能和氯化铁溶液发生显色反应，则不可通过溶液检验A是否完全反应，故B错误；
C.A分子内共有3种氢原子，则A的一氯代物有三种结构，故C正确；
D.苯环、羰基都是平面结构，则反应物B分子中所有原子可能共平面，故D正确；
答案选B。
11.答案：(1)羧基、碳碳双键
(2)sp2、sp3
(3)+ CH3OOCCH2CH2COOCH3+H2O
(4)1，3-丁二烯
(5)还原反应
(6)
(7) ；；
解析：（1）根据上述分析，可知A中官能团为羧基和碳碳双键。
（2）根据上述分析，B中碳原子有单键碳和双键碳，故其杂化方式为：sp2和sp3。
（3）根据上述分析可知，C至E的化学方程式为：++H2O。
（4）根据G的结构可知，发生的反应为二烯烃和单烯烃的加成成环反应，根据逆推可知试剂a为1，3-丁二烯
（5）根据反应试剂和反应前后的分子式变化可知，I至J发生的反应为还原反应。
（6）根据F的结构可知，该反应的另一种产物为：
（7）由题干可知该合成路线为：
根据上述可知，Q为，R为，i为。
12.答案：(1)；硝基、醚键、酯基；还原反应
(2)；+C2H5OH；浓硫酸、浓硝酸
(3)；3-溴丙炔；
(4)39
(5)
解析：（1）由分析可知，C为，含氧官能团的名称为硝基、醚键、酯基， H→I的反应类型为还原反应。
（2）D发生水解反应、脱水缩合生成E，化学方程式为：+C2H5OH，E发生硝化反应生成F，反应试剂为：浓硫酸、浓硝酸。
（3）由分析可知，G为CHCCH2Br，名称为3-溴丙炔，J的结构简式为。
（4）有机物的同分异构体满足：①比有机物C的分子式少一个氧原子；②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；③能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明其中含有-COOH，则苯环上的另外一个取代基骨架为-C-C-C-COOH时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为-C-C(COOH)-C时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为-C(COOH)-C-C时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为-C(C)-C-COOH时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为-C(C)(COOH)-C时，F原子取代后有1种情况，每1种取代基组合都有邻、间、对三种位置关系，则满足条件的有机物的同分异构体有3×(3+3+3+1+3)=39种。
（5）苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯发生还原反应生成，发生氧化反应生成，发生已知信息的反应原理得到，和发生取代反应生成，合成路线为。
13.答案：（1）
（2）醚键；酰胺基
（3）取代反应；作氧化剂
（4）<
（5）+NaOH
（6）；
（7）
。
解析：（1）Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为。
（2）根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。
（3）Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应，因此反应类型是氧化反应，故的作用为作氧化剂。
（4）Ⅴ中比离结构中的极性基团更远，故的碳氢键比Ⅴ中故极性更小，所以a
（6）根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为。
（7）根据有机转化关系图中的已知信息可知为原料合成的合成路线可设计为：。
14.答案：（1）碳碳双键、羧基
（2）加成反应（或还原反应）
（3）4；
（4）
（5）（或催化剂）、△
（6）阴极
（7）b
（8）浓硫酸；△；1）；电催化；2）酸化；；浓硫酸；△
解析：（1）由阿托酸的结构简式可知，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基。
（2）A→B过程中，A中的酮羰基与氢气加成得到B中的羟基。
（3）根据题目信息可知，符合条件的同分异构体中含有苯环和醛基，当苯环上有一个取代基时，可以为—，有1种结构；当苯环上有两个取代基时，可以为—、—CHO，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，因此符合条件的同分异构体有4种。其中核磁共振氢谱中有四组峰的结构简式为。
（4）B→C过程中，B中的羟基在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应得到C中的碳碳双键。
（5）C→D过程中，C中的碳碳双键变为D中的环醚，反应所需试剂及条件为，△。
（6）根据题目信息可知，阳极上Mg失电子生成，则与D在阴极上得电子生成E。
（7）E中含有羧基和羟基，可发生缩聚反应，也可形成分子内氢键和分子间氢键，a、d正确；E中羧基所连碳原子为杂化，因此分子中所有碳原子不可能共面，即不可能9个碳原子共面b错误；E中含有如图“*”所示的1个手性碳原子，c正确。
（8）利用逆合成分析法，目标产物中的酯基可由羧基与羟基发生酯化反应得到，反应条件为浓硫酸、加热，则其前一步物质为，又因为由制得，结合题干中D→E的转化可得该步反应的条件，结合所学知识可知，转化为的反应条件为浓硫酸、加热。
15.答案：(1)C和Y
(2)加成反应
(3)丙烯
(4)
(5)
(6)
(7)4
(8)
解析：（1）由上述分析可知，互为同分异构体的除了B和X，还有C和Y；
（2）A为，与HBr发生加成反应生成X：，反应类型为加成反应；
（3）A的名称为丙烯；
（4）丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，结构简式为；
（5）C的结构简式为，与氧化铜发生氧化反应生成`34，化学方程式为：；
（6）与发生酯化反应生成F，化学方程式为：；
（7）C的结构简式为，W是C的同系物，且相对分子质量比C大14，W是丁醇，丁醇的结构有：、、、，共4种。
（8）以环己烷()为原料，合成环己酮()，环己烷先与光照下发生取代反应生成一氯环己烷，再发生水解反应生成环己醇，最后氧化为环已酮，路线为：。
