（12） 常见的有机化合物—2025高考化学一轮复习易混易错专项复习
一、有机物的命名
1、烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4…表示取代基所在的碳原子位次。
2、烯烃和炔烃的命名
3、苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2-二甲苯，间二甲苯叫做1，3-二甲苯，对二甲苯叫做1，4-二甲苯。
4、烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名
选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
二、有机物的结构、分类及性质
1.有机物的分类
(1)根据元素组成分类:烃(如烷烃、烯烃、芳香烃等)、烃的衍生物(如烃 的卤代物、醇、醛、酸、酯等)
(2)辨别材料，分析纤维(高分子有机物)
①棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。
②纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。
2.有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，大部分烃的密度都比水小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸易溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。
3.常见有机代表物的化学性质
物质 结构简式 特性或特征反应
甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应
乙烯 CH2=CH2 ①加成反应:使溴水褪色②加聚反应③氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
苯 ①加成反应②取代反应:与溴反应(溴化铁作催化剂)，与硝酸反应(浓硫酸催化)
乙醇 CH3CH2OH ①与钠反应放出H2 ②催化氧化反应:生成乙醛③酯化反应:与酸反应生成酯
乙酸 CH3COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强 ②酯化反应:与醇反应生成酯
乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
4.有机反应中的几个定量关系
(1)在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H，同时生成1 mol HX。
(2)1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(4)和NaHCO3反应生成气体:1 mol—COOH生成1 mol CO2气体。
(5)和Na反应生成气体:1 mol—COOH生成0.5 mol H2；1 mol—OH生成0.5 mol H2。
(6)和NaOH反应:1 mol—COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH。
三、有机物分子中原子共线、共面问题
(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。
(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平面。
(3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
(4)展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH=CH-C≡CH，可以将该分子展开为，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H，4个原子一定在同一条直线上，该分子中至少有8个原子在同一平面内。
(5)注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注意。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
四、同分异构体的判断
要求 方法 解读
一元 取代物 基元法 将有机物视为由烃基(—R)与相应官能团(—A)构成(R—A)，烃基(—R)的数目就是该有机物的同分异构体数目。简单烷基的同分异构体:甲基、乙基各有一种，丙基两种，丁基四种，戊基八种;如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
等效 氢法 分子中等效H原子种数就是一元取代物的数目。①分子中同一个碳上的H原子等效;②同一个碳的甲基H原子等效;③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子等效
二元 取代物 定一 移一法 先利用对称性原则确定有几种定法，待一个取代基的位次确定后，再依次移动另一个取代基进行逐一取代。如分析C3H6Cl2的同分异构体，C3H8只有一种碳架结构，有两种定法，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，共有4种
多元 取代物 换元法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考，一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。如:乙烷分子中共有6个H原子，若有2个H原子被Cl原子取代，所得二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构
酯类 组合法 饱和一元酯(R1COOR2)，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯
【典型例题】
1.下列说法错误的是( )
A.青蒿素分子中含有过氧链，故不适合用传统的水煎法从中药中提取青蒿素
B.石油通过裂化和裂解，可以获得大量的芳香烃
C.某灶具原来使用的燃料是煤气，若更换为天然气，进风口应改大
D.氟氯代烷化学性质稳定，曾被广泛用作制冷剂和溶剂
2.某有机物X的结构简式如图所示，关于该有机物，下列说法正确的是( )
A.分子式为
B.含有四种官能团
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.既可以发生加成反应又可以发生取代反应
3.苯甲醛和乙酸酐在乙酸钠作用下发生Perkin反应得肉桂酸，反应为。下列说法错误的是( )
A.肉桂酸存在顺反异构体
B.向反应体系中加入溴水可检验是否有肉桂酸生成
C.和乙酸酐在一定条件下可得到
D.依据红外光谱可确证苯甲醛和肉桂酸存在不同的官能团
4.某课外活动小组设计了以下4种方案除去乙烷中混有的少量乙烯，并得到纯净干燥的乙烷，其中合理的是( )
A.①② B.②④ C.②③ D.③④
5.氧化2.12g有机物X的蒸汽，生成了7.04g二氧化碳和1.80g水，通过仪器分析得知X的相对分子质量为106，用核磁共振氢谱仪测出X的核磁共振氢谱中有2组峰，其峰面积之比为2:3，用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图所示，下列说法错误的是( )
A.上述测X的相对分子质量的方法称为质谱法
B.X的结构简式为
C.X的红外光谱测定含有苯环，属于苯的同系物
D.Y是X的同分异构体，符合①属于芳香烃②苯环上的一氯代物有三种这两个条件的Y的结构简式有三种
6.下列有机物的系统命名正确的是( )
A.:3—甲基—2—乙基戊烷
B.：3—甲基—2—丁烯
C.:2—甲基丁酸
D.：1，5—二甲苯
7.下列关于说法正确的是( )
A.常温下苯酚和乙醇均能在水溶液中部分电离
B.利用红外光谱不能区分对甲基苯酚和苯甲醇
C.的系统命名为3-乙基-1，3-丁二烯
D.可用新制悬浊液鉴别乙醇、乙醛和乙酸
8.下列关于同系物或同分异构体的说法错误的是( )
A.新戊烷和异丁烷互为同系物
B.乙烯的同系物丙烯()，形成的高分子化合物聚丙烯的结构简式为
C.异戊烷的一氯代物有4种
D.相对分子质量为100的某链状烷烃M，其分子中含有4个甲基的M的同分异构体数目为4种
9.下列不属于有机化合物中同分异构现象中的构造异构的是( )
A.顺-2-丁烯和反-2-丁烯 B.乙醇和二甲醚
C.邻二甲苯和间二甲苯 D.正丁烷和异丁烷
10.下列说法中正确的是( )
A.1mol有机化合物与足量浓溴水反应，最多可消耗2mol
B.β_-月桂烯的结构简式为，该物质与等物质的量的溴发生加成反应的产物理论上最多有4种(不考虑立体异构)
C.的一氯代物有9种(不考虑立体异构)
D.通过消去反应可以得到5种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)
11.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然.多功能.高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是 ( )
A.分子中所有的原子共面
B.1molEGC与4molNaOH恰好完全反应
C.易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应
D.遇溶液发生显色反应
12.工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取乙醇，其化学方程式是。下列反应与该反应类型相同的是( )
A.
B.
C.
D.
13.化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是( )
A.X与发生加成反应
B.Y分子存在对映异构现象
C.Z分子中所有原子位于同一平面上
D.可用溴的四氯化碳溶液鉴别
14.下列实验装置不能达到实验目的的是( )
图1 图2
图3 图4
A.利用图1装置制备溴苯并验证此反应为取代反应
B.利用图2装置制备并收集乙炔
C.利用图3装置观察甲烷发生取代反应的现象
D.利用图4装置对粗硝基苯（沸点为210.9℃）蒸馏提纯
15.中药“石斛”的有效成分之一石斛氨碱结构简式如图，下列说法错误的是( )
A.该物质属于芳香烃 B.能与发生反应
C.分子中含有羟基和酯基 D.可发生取代反应和氧化反应
答案以及解析
1.答案：B
解析：B.石油通过裂化和裂解，可以获得大量的烯烃，B错误。
2.答案：D
解析：根据有机物结构简式可知，该物质的分子式是，A项错误；该物质分子中含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团，B项错误；该物质中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；该物质分子中含有碳碳双键，因此能够发生加成反应，含有羟基、羧基，能够发生酯化反应（取代反应），D项正确。故选D。
3.答案：B
解析：A.肉桂酸中碳碳双键的两个碳原子连接两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，故A正确；
B.苯甲醛也能使溴水褪色，因此应先排除醛基干扰后再加溴水检验肉桂酸，故B错误；
C.与乙酸酐可发生Perkin反应得到，中羧基与羟基发生取代反应可得到，故C正确；
D.肉桂酸存在碳碳双键，可通过红外光谱检测不同的官能团，故D正确；
故选：B。
4.答案：B
解析：乙烯与溴的溶液发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，除去了杂质乙烯，但乙烷溶于，且溴易挥发，①不符合题意；乙烯与溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，除去了杂质乙烯，乙烷与溴水不反应，与碱石灰也不反应，则碱石灰能干燥乙烷，且碱石灰能除去挥发出的溴，故能够得到纯净干燥的乙烷，②符合题意；乙烯能被酸性溶液氧化为气体，乙烷与酸性溶液不反应，通过NaOH溶液后，被NaOH溶液吸收而除去，但得到的乙烷气体中还含有水蒸气，不能得到纯净干燥的乙烷，③不符合题意；乙烯能被酸性溶液氧化为气体，而乙烷与酸性溶液不反应，因此混合气体通过酸性溶液后得到乙烷、及水蒸气的混合物，通过碱石灰后和水蒸气被除掉，得到纯净干燥的乙烷气体，④符合题意。故选B。
5.答案：D
解析：
6.答案：C
解析：A.根据系统命名，为3，4—二甲基己烷，故A错误；B.根据系统命名，为2—甲基—2—丁烯，故B错误；C.根据系统命名，为2—甲基丁酸，故C正确；D.根据系统命名，为1，3—二甲苯，故D错误；答案为C。
点睛：①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号.如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；⑥含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小。
7.答案：D
解析：A.对于苯酚，苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出氢离子，而乙醇不能电离，A错；
B.对甲基苯酚是苯的二取代物，而苯甲醇是单取代物，红外光谱中有区别，B错；
C.系统命名法为2-乙基-1,3-丁二烯，要选择最长碳链作为主链，保证侧链编号较小，C错；
D.新制氢氧化铜能够与醛发生特征反应生成砖红色沉淀，而乙酸能够与氢氧化铜发生中和反应得到蓝色的乙酸铜溶液，D对。
8.答案：B
解析：
A.新戊烷()与异丁烷()结构相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团，互为同系物，A正确；
B.高分子化合物聚丙烯正确的写法是，B错误；
C.中的等效氢原子有4种，一氯代物有4种，C正确；
D.链状烷烃的通式为，相对分子质量为100，则有，解得，所以该烷烃的分子式为，分子中含有4个甲基的结构有、、、，共4种，D正确；
故选B。
9.答案：A
解析：顺-2-丁烯和反-2-丁烯属于有机化合物中同分异构现象中立体异构中的顺反异构。
10.答案：B
解析：A.1mol有机化合物与足量浓溴水反应，最多可消耗3mol，双键消耗1mol，酚类结构消耗2mol，A错误；
B.月桂烯的结构简式为，该物质与等物质的量的溴发生加成反应位置为，也可以发生1、2双键之间发生1,4-加成，产物理论上最多有4种产物，B正确；
C._的一氯代物有7种，C错误；
D.通过消去反应可以得到6种不同结构的二烯烃，、、、、、、D错误；
故选B。
11.答案：D
解析：A.与苯环直接的原子在同一平面内，为四面体结构，由中间环上的碳原子可知，分子中所有的原子一定不能共平面，故A错误；
B.苯酚显酸性，酚羟基与碱反应，则1molEGC与3molNaOH恰好完全反应，故B错误；
C.由-OH可知，易发生取代和氧化反应，含有苯环，可发生加成反应，故C错误；
D.由苯酚遇溶液显紫色，该物质含有苯酚结构，则遇溶液发生显色反应，故D正确；
故选D。
12.答案：C
解析：乙烯与水生成乙醇的反应是加成反应。A.甲烷与氯气光照是取代反应，故A错误；B.丙烷与氧气燃烧是氧化反应，故B错误；C.乙烯与溴生成1，2-二溴乙烷是加成反应，故C正确；D.乙醇和乙酸发生的是酯化反应，酯化反应又是取代反应，故D错误；答案选C。
13.答案：C
解析：A.X→Y中碳基转化为羟基，可知与发生加成反应，生成物再水解生成Y，故A正确； B.Y中与羟基相连的碳原子连接4个不同基团，为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，故B正确；C.Z中甲基、亚甲基中碳原子均为杂化，所有原子一定不能共面，故C错误； D.Y不含碳碳双键，Z含碳碳双键，Z与溴发生加成反应，则Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别，故D正确；故选：C。
14.答案：A
解析：A.利用图1装置制备溴苯，烧瓶中溢出的气体中含有溴蒸汽，溴、溴化氢都能与硝酸银反应生成沉淀，溴蒸汽干扰HBr的检验，此装置不能验证改反应为取代反应，故A错误。
15.答案：A
解析：A.分子中含有氧元素，不是烃，A错误；
B.分子中含有酯基，能和氢氧化钠反应，B正确；
C.由结构可知，分子中含有羟基-OH和酯基-COO-，C正确；
D.分子中含有酯基、羟基可发生取代反应，该有机物能够和氧气燃烧，发生氧化反，D正确；
故选A。
