第三章 达标测试
一、选择题(本题共12小题，每小题4分，共48分，每小题只有一个选项符合题意)
1．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下面有关说法中正确的是( )
A．a属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.b属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色
C．1 mol c最多能与3 mol Br2发生反应
D．d属于醇类，可以发生消去反应
2．某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是( )
①可以燃烧 ②能使KMnO4酸性溶液褪色
③能跟NaOH溶液反应 ④能跟新制银氨溶液反应 ⑤能发生加聚反应 ⑥能发生水解反应
A．①④ B．只有⑥
C．只有⑤ D．④⑥
3．有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6种无色溶液，只用一种试剂就可以将它们一一鉴别出来。这种试剂是( )
A．蒸馏水
B．FeCl3溶液
C．新制Cu(OH)2悬浊液
D．NaOH溶液
4．一定量的有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5 min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液又呈紫色，则该有机物可能是( )
5．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下图所示，关于咖啡鞣酸的下列叙述正确的是( )
A．分子式为C16H20O9
B．1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH
C．与苯环直接相连的原子都在同一平面上
D．能发生取代反应和加成反应，但不能发生消去反应
6．我国女药学家屠呦呦四十多年前发现了青蒿素，有效降低了疟疾患者的死亡率。青蒿素的分子结构如图所示，下列有关青蒿素的有关说法正确的是( )
A．分子中所有碳原子可能处于同一平面上
B．分子中含氧官能团只有酯基
C．青蒿素的分子式是C15H22O5
D．青蒿素属于烃类有机物
7．下列有关实验装置及用途叙述正确的是( )
A．a装置用于检验消去产物
B．b装置检验酸性：盐酸>碳酸>苯酚
C．c装置用于实验室制取并收集乙烯
D．d装置用于实验室制硝基苯
8．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为CH3CHOHCOOH，乳酸经一步反应能生成的物质是( )
A．③④⑤ B．除③外
C．除④外 D．全部
9．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A．Y分子中含有两种官能团
B．Y不能使溴水褪色
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
10．CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是( )
A.1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
B．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇
C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种
D．咖啡酸分子中含有3种官能团，并且可以发生聚合反应
11．用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点：38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL无水乙醇和2.0 g NaOH；
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液。
下列说法中正确的是( )
A．实验时，应垫上石棉网用酒精灯直接进行加热
B．可用核磁共振氢谱检验实验Ⅱ中分离提纯后的产物
C．实验Ⅰ可省去装置②，直接通入酸性KMnO4溶液
D．分别向实验Ⅰ、实验Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀
12．茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是( )
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3种官能团
二、非选择题(本题包括4小题，共52分)
13．(12分)已知 ，产物分子比原化合物分子多出一个碳原子，增长了碳链。分析下图变化，并回答有关问题：
（1）写出下列物质的结构简式：
A ；C 。
（2）指出下列反应类型：
C→D： ；
F→G： 。
（3）写出下列反应的化学方程式：
D＋E→F：__________________________________________；
F→G：____________________________________________。
14．（11分）A是一种取代芳香族化合物，相对分子质量为136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%。实验表明：A的芳环侧链上只含一个官能团；A和NaOH溶液反应后酸化可以得到E（C7H6O2）和F。
（1）写出A、E、F的结构简式。
（2）A和NaOH溶液反应、酸化的实验装置如下：
写出A与NaOH溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
写出实验装置中M的名称和作用：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）A有多种同分异构体，符合下列条件的结构共有 种。
①可以发生银镜反应
②属于芳香族化合物，不具备其他环状结构
③可以与氢氧化钠溶液反应
④不能与FeCl3溶液发生显色反应
请写出其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的A的结构简式：________________________________________________________________________。
15．（12分）碳链增长的反应是有机合成的一个重要方法，其中一个重要的反应如下所示：
（1）有机物A的含氧官能团名称是 ；有机物B的分子式是 。
（2）按要求写出有机物A的所有同分异构体：有苯环，和A有相同的官能团。同分异构体的结构简式为 。
（3）有机物C和乙醇反应的化学方程式为 。（不要求写反应条件）
（4）有机物B的一种制备方法如下所示：
反应①的反应类型是 。
写出反应②的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
16．（17分）“清肺排毒汤”对防止新冠病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄芩的一种活性中间体的结构简式为，现在可人工合成，路线如图所示：
（1）A生成B的反应条件是 ，B生成C的反应条件为 。
（2）合成过程中，属于取代反应的是 。
（3）F的结构简式为 。
（4）D在一定条件下能生成高分子化合物，请写出该反应的化学方程式： 。同时符合下列三个条件的D的同分异构体共有 种。
a．能发生银镜反应
b．苯环上有3个取代基
c．与FeCl3溶液发生显色反应
（5）依据以上合成信息，写出以乙烯和氯苯为原料合成的路线，无机试剂自选。
第三章 达标测试
1．解析：a物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；b物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；c物质属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据c物质的结构简式可知1 mol c最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误；d物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且与羟基相连的碳的邻位碳原子上有H原子，所以可以发生消去反应，D项正确。
答案：D
2．解析：有机物大多易燃烧，①正确；该有机物含有碳碳双键，能被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色，也能发生加聚反应，②⑤正确；该有机物含有酚羟基，可以和氢氧化钠反应，③正确；该有机物含有醛基，能跟新制银氨溶液反应，④正确；该有机物没有可以水解的官能团，不能发生水解反应，⑥错误。
答案：B
3．解析：Cu(OH)2会与甲酸、乙酸发生中和反应，生成易溶的羧酸铜蓝色溶液。甲酸和乙醛有醛基，加热时会被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，Cu(OH)2被还原成砖红色的Cu2O沉淀。新制Cu(OH)2悬浊液中有水，与酯或溴乙烷混合时，有机层与水层因不溶而分离，酯密度小，位于上层，溴乙烷密度大，位于下层，而乙醇可以与水互溶。
答案：C
4．答案：D
5．答案：C
6．解析：该分子中含有饱和碳原子，故所有C原子不共面，故A错误；该分子中含氧官能团有酯基、醚键等，故B错误；根据结构简式确定分子式为C15H22O5，故C正确；只含C、H元素的有机物是烃，该分子中含有C、H、O元素，所以属于烃的含氧衍生物，故D错误。
答案：C
7．解析：CH3CH2OH易挥发，且能被KMnO4酸性溶液氧化，故A错误；浓盐酸有挥发性，挥发出来的HCl也能与苯酚钠反应生成苯酚，故B错误；c装置中应测量液体的温度，温度计水银球应浸入液体中，故C错误。
答案：D
8．解析：乳酸发生消去反应可得①，发生氧化反应可得②，乳酸分子内发生酯化反应可生成④，分子间发生酯化反应可生成⑤⑦，发生缩聚反应生成⑥。
答案：B
9．解析：Y分子中含有溴原子、碳碳双键、酯基三种官能团，故A错误；Y分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，故B错误；X中含有酚羟基，Y中含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；对比X、2 甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，可得X＋2 甲基丙烯酰氯―→Y＋HCl，反应类型为取代反应，故D正确。
答案：D
10．解析：CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A项正确；题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应是否残留苯乙醇，B项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别为，C项正确；咖啡酸中含有羟基、羧基和碳碳双键，能发生聚合反应，D项正确。
答案：B
11．解析：溴乙烷沸点低，若用酒精灯直接加热，反应温度不容易控制，导致溴乙烷大量挥发而损失，应该用水浴加热，故A错误；实验Ⅱ中溴乙烷在氢氧化钠溶液中加热生成乙醇，乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醇分子中有3种等效氢，个数比为3∶2∶1，可用核磁共振氢谱检验实验Ⅱ中分离提纯后的产物，故B正确；乙醇易挥发，实验Ⅰ中溴乙烷发生消去反应生成的乙烯气体中含有乙醇蒸气，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能省去装置②，故C错误；分别向实验Ⅰ、实验Ⅱ反应后的溶液中先加入硝酸中和氢氧化钠，再加入AgNO3溶液才能产生淡黄色的AgBr沉淀，故D错误。
答案：B
12．答案：D
13．解析：A的分子式为C3H6O，且无银镜反应，所以A为CH3COCH3，A与HCN发生信息中的反应生成B为(CH3)2C(OH)CN，B水解生成C为(CH3)2C(OH)COOH，C在浓硫酸作用下发生消去反应得D为CH2===C(CH3)COOH，A与氢气加成得E为CH3CHOHCH3，D与E发生酯化反应生成F为CH2===C(CH3)COOCH(CH3)2，F发生加聚反应得G为。(1)根据上面的分析可知，A为CH3COCH3，C为(CH3)2C(OH)COOH。(2)根据上面的分析可知，C→D为消去反应，F→G为加聚反应。(3)反应D＋E→F的化学方程式为CH3CHOHCH3＋CH2===C(CH3)COOHCH2===C(CH3)COOCH(CH3)2＋H2O，反应F→G的化学方程式为nCH2===C(CH3)COOCH(CH3)2。
答案：(1)
(2)消去反应 加聚反应
(3)CH3CHOHCH3＋CH2===C(CH3)COOH
CH2===C(CH3)COOCH(CH3)2＋H2O
nCH2===C(CH3)COOCH(CH3)2
14．解析：(1)A相对分子质量为136，其中氧的含量为23.5%，所以分子中氧原子的个数为：＝2；结合A是一取代芳香族化合物，分子中只含碳、氢、氧，A的芳环侧链上只含一个官能团，即可得到A的结构简式是：；A和NaOH溶液反应后酸化可以得到E(C7H6O2)和F，根据酯的水解可知E是苯甲酸：C6H5COOH，F是甲醇：CH3OH。(2)根据酯在碱性条件下水解为羧酸盐和醇：C6H5COOCH3＋NaOHC6H5COONa＋CH3OH；装置中M的名称是冷凝管，作用是冷凝回流。(3)同时符合4个条件的只能是甲酸酯，分别是、，共4种；其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的A的结构简式为：。
答案：(1)A的结构简式：或；E的结构简式：C6H5COOH；F的结构简式：CH3OH。
(2)C6H5COOCH3＋NaOHC6H5COONa＋CH3OH 冷凝管、冷凝回流
(3)4
15．解析：(1)有机物A的含氧官能团名称是(酚)羟基；有机物B的分子式是C3H2O2。
(2)有机物A的同分异构体具备的条件：有苯环，和A有相同的官能团。羟基还可在间、对位，即。
(3)有机物C和乙醇发生酯化反应，其化学方程式为
(4)反应①的反应类型是加成反应；反应②为在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应，羧基变为羧酸钠，其化学方程式为。
答案：(1)(酚)羟基 C3H2O2
(2)
(3)
(4)加成反应
16．解析：(1)A生成B是卤代烃的水解，反应条件是氢氧化钠水溶液、加热；B生成C是醇氧化为醛，反应条件为铜或银作催化剂、加热。
(2)由取代反应的定义可知，属于取代反应的是①④⑤⑦。
(3) 和F反应生成
(G)，由G逆推可知F的结构简式是。
(4)D分子发生加聚反应的方程式是；由题意可知含有酚羟基，则3个取代基是—OH、—CHO、—CH===CH2，3个不同的取代基在苯环上的位置异构有10种。
(5)乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化为乙醛，乙醛氧化为乙酸，乙酸在SOCl2作用下生成乙酰氯，氯苯水解为苯酚，苯酚和乙酰氯反应生成，合成路线见答案。
答案：(1)氢氧化钠水溶液、加热(或NaOH)
铜或银作催化剂、加热(或)
(2)①④⑤⑦ (3)
(4) 10
(5)
