3.2 醇 酚 同步练习S4-2 高中化学人教版（2019）选择性必修3
一、单选题
1．下列操作不能达到实验目的的是
A．用无水检验甲苯中的少量水 B．用湿润的蓝色石蕊试纸检验
C．用溶液检验水中是否含有苯酚 D．用溶液检验溶液是否变质
2．对异丙基苯甲醇(N)，结构简式为可用于制备香料。下列关于的判断正确的是
A．可以通过使酸性溶液褪色证明含有羟基
B．核磁共振氢谱有6组峰
C．分子内所有碳原子均共平面
D．该物质在一定条件下可发生加成、氧化、取代、消去反应
3．甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是
A．该分子中有一个手性碳原子 B．在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应
C．可以和溶液发生显色反应 D．可以和溶液反应
4．分子式为的有机物的同分异构体数目为
A．8 B．10 C．13 D．14
5．实验室用浓硫酸和乙醇制乙烯的装置如图所示，对下列操作或现象描述正确的是
A．为控制反应温度，温度计的量程为0~150℃
B．实验得到的气体能使溴水褪色说明有乙烯生成
C．反应中圆底烧瓶内会产生黑色固体
D．用排水法或向下排空气法收集乙烯
6．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为酮的是
A． B．
C． D．
7．中药杜仲中某种黄酮类化合物结构如图。下列关于该分子的说法错误的是
A．所有碳原子不可能共平面 B．含有3种官能团
C．能与Na2CO3溶液反应产生气体 D．1mol该化合物和溴水反应，最多消耗4molBr2
8．乙二醇和丙三醇（结构分别如图所示）是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用。下列说法正确的是
A．沸点：乙二醇＞丙三醇 B．均能与NaOH溶液反应
C．均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙二醇的实验式为
9．香芹酚广泛用于香料、抗氧剂以及医药中间体等方面，是一种公认的安全广谱的天然抑菌剂。其分子结构如图所示，下列说法正确的是
A．分子中含有2种官能团
B．分子式为C10H14O
C．分子中至少有7个碳原子共平面
D．该物质可发生取代反应、加成反应、消去反应
10．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是
A．跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B．跟FeCl3溶液作用显紫色
C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚
D．常温下苯酚在水中溶解度不大
11．下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是
A．苯酚的酸性比乙醇的强
B．苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同
C．甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
12．莽草酸能够通过抑制血小板聚集，防止脑血栓的形成，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是
A．莽草酸分子中含有两种官能团
B．莽草酸的分子式为
C．莽草酸可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．莽草酸与足量金属钠反应可生成
二、填空题
13．回答下列问题：
(1) 的系统命名是 。
(2)2-甲基-1-丁烯的键线式 。
(3) 所含官能团的名称是 ；该有机物发生加聚反应后，所得产物的结构简式为 。
(4)写出 在铜催化作用下被氧气氧化的化学方程式： 。
14．现有a～f共6种有机物，结构简式为：a． b． c． d． e． f．
回答下列问题：
(1)按官能团分类：属于卤代烃的是 (填标号，下同)，属于醇的是 。
(2) (填标号)属于芳香烃，其含有 种官能团。
(3)a与HCl发生加成反应，含有手性碳原子的产物的结构简式为 (与四个不同的原子或原子团相连的碳原子)。
(4)b中最多有 个原子在同一条直线上，b中σ键与π键个数比为 ，一定条件下其发生加聚反应的化学方程式为 。
(5)e的名称为 ，其与d (填“是”或“不是”)互为同系物。
15．有下列物质：①CH3OH②CH3CH2CH2CH2OH③④⑤⑥，请回答下列问题：
(1)上述物质能与HX发生取代反应有 (填序号)。
(2)上述物质能发生消去反应的有 。
(3)上述物质能发生催化氧化的有 ，其中生成醛的有 ，生成酮的有 。
(4)其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的有 。
16．观察下列几种物质的结构，回答下列问题。
①CH3CH2OH②CH3CH2CH2OH③④⑤CH3-O-CH3⑥
(1)①和⑤的分子式都是 ，但是含有的 不同。
(2) 和 的分子式都是C3H8O，但是在分子中 的位置不同。
(3)③属于 类，④不属于醇类，但它们的分子式 ，属于 。
17．回答下列问题：
(1)分子式为C5H12O属于醇且能催化氧化生成醛的有机物有 种；
(2)与NaOH水溶液共热，生成的有机物的结构简式为 ；
(3)某有机物的分子式为C6H12，若其分子中所有碳原子一定处于同一平面，则该有机物的结构简式为 ；若该有机物有一个反式异构体，且能与氢气加成生成2－甲基戊烷，则该有机物的结构简式为 ；
(4)在澄清的苯酚钠溶液中通入CO2气体，溶液浑浊，其反应方程式是： 。
18．乙二醇的结构简式为。
(1)乙二醇在铜作催化剂条件下被足量氧气氧化成醛的化学方程式为 。
(2)乙二醇与足量Na反应的化学方程式为 。
(3)已知：，请写出两分子乙二醇在浓硫酸加热的条件下发生取代反应生成六元环的化学方程式： 。
参考答案：
题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
答案 B B B D C B C C B C
题号 11 12
答案 D C
13．(1)2，3-二甲基戊烷
(2)
(3) 碳碳双键，醛基
(4)
14．(1) c d
(2) f 2
(3)
(4) 4 3：1 n
(5) 苯酚 不是
15．(1)①②③④⑤⑥
(2)②③④⑤
(3) ①②③④⑥ ①②④⑥ ③
(4)②④
16．(1) C2H6O 官能团
(2) ② ⑥ —OH
(3) 醇 相同 同分异构体
17．(1)4
(2)
(3) (CH3)2C=C(CH3)2
(4)+CO2+H2O→+NaHCO3
18．
参考答案：
题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
答案 B B B D C B C C B C
题号 11 12
答案 D C
1．B
【详解】A．无水遇水变蓝色，所以可以用无水检验甲苯中的少量水，故A不符合题意；
B．应用湿润的红色石蕊试纸检验，试纸变蓝色，不能用湿润的蓝色石蕊试纸检验NH3，故B符合题意；
C．苯酚与溶液作用显紫色，可以用溶液检验水中是否含有苯酚，故C不符合题意；
D．溶液变质说明溶液中含有Fe3+，遇Fe3+变红色，可以用溶液检验溶液是否变质，故D不符合题意；
故选B。
2．B
【详解】A．与苯环相连的碳原子上有H，具有苯同系物的性质，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能证明含有羟基，故A错误；
B．由结构简式可知该物质中含6种不同的氢原子，核磁共振氢谱有6组峰，故B正确；
C．该结构中存在与3个碳原子相连的饱和碳原子，所有碳原子不可能均共面，故C错误；
D．该物质含苯环能发生加成反应，醇羟基可发生氧化、取代反应，羟基所连碳的邻位碳上没有氢，不能发生消去反应，故D错误；
故选：B。
3．B
【详解】A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以甘草素中有1个手性碳原子，如图所示位置，A正确；
B．根据甘草素的结构可知，结构中存在醚键，酸性条件下可水解，碱性条件下不能水解，B错误；
C．由结构简式可知，异甘草素分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，C正确；
D．酚羟基比较活泼，有一定酸性，可以和Na2CO3溶液反应，D正确；
故选B。
4．D
【详解】分子式为C5H12O的含氧衍生物可能为饱和一元醇或醚，其中饱和一元醇的结构可以视作正戊烷、异戊烷和新戊烷分子中的1个氢原子被羟基取代所得结构，共有8种；醚的结构可以视作正戊烷、异戊烷和新戊烷分子中两个碳原子间插入1个氧原子所得结构，共有6种，则符合条件的结构共有14种，故选D。
5．C
【详解】A．浓硫酸和乙醇制乙烯的反应温度需要控制在170℃，故A错误；
B．在反应过程中浓硫酸被还原生成二氧化硫，二氧化硫也能使溴水褪色，故B错误；
C．反应过程中浓硫酸可能会氧化乙醇生成单质碳，会产生黑色固体，故C正确；
D．乙烯难溶于水可用排水法收集，但密度比空气稍小，不能用排空气法收集。故D错误；
故选C。
6．B
【分析】醇分子中，能发生消去反应的条件是与羟基相连的碳原子相邻碳上有H，能发生催化氧化的条件是与羟基相连碳原子上有H。
【详解】A．甲醇中与羟基相连的碳原子无相邻碳，不能发生消去反应，A错误；
B．2-丙醇既能发生消去反应生成丙烯，又能发生催化氧化生成丙酮，B正确；
C．2，2-二甲基丙醇中与羟基相连的碳原子相邻碳上无H，不能发生消去反应，C错误；
D．羟基在1号碳被氧化为醛，D错误；
答案选B。
7．C
【详解】A．该结构中含有酮羰基的六元环上存在两个直接相连的饱和碳原子，为sp3杂化，空间构型为四面体形，所以分子中所有碳原子不可能共平面，A正确；
B．从其结构可知分子中含有羟基、酮羰基、醚键3种官能团，B正确；
C．从其结构可知分子中含有酚羟基，故能与Na2CO3溶液反应，但不含羧基，故不能产生气体，C错误；
D．分子中含有酚羟基，且苯环上羟基邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，取代1molH原子，消耗1molBr2，所以1mol该化合物和溴水反应，最多消耗4molBr2，D正确；
故答案为：C。
8．C
【详解】A．丙三醇分子比乙二醇分子中羟基个数多，分子间可形成更多氢键，沸点：乙二醇＜丙三醇，A错误；
B．醇类有机物不能与NaOH反应，B错误；
C．乙二醇和丙三醇均含羟基官能团，可被酸性高锰酸钾氧化，使其溶液褪色，C正确；
D．乙二醇的实验式为，D错误；
答案选C。
9．B
【详解】A．分子中含有酚羟基1种官能团，A错误；
B．由结构简式可知，其分子式为C10H14O，B正确；
C．苯环是平面结构，与苯环直接相连的原子共面，故分子中至少有8个碳原子共面，C错误；
D．该物质中含有羟基可以发生取代反应，含有苯环可以发生加成反应，该物质不能发生消去反应，D错误；
故选B。
10．C
【详解】A．苯酚能够跟氢氧化钠反应生成苯酚钠，说明苯酚可能具有酸性，A项不符合；
B．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，是特征反应，不能证明苯酚的酸性，B项不符合；
C．二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚，有白色沉淀生成，说明苯酚的酸性比碳酸弱，符合题意；
D．在水中溶解度与酸性无关，D项不符合；
故选C。
11．D
【详解】A．乙醇和苯酚均含有-OH，二者性质不同，说明乙基、苯环对羟基的影响不同，苯环能使-OH活化，体现了原子与原子团间的相互影响，故A不符合题意；
B．酚-OH影响苯环，苯与苯酚发生溴代反应条件和产物有很大的不同，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，故B不符合题意；
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯上没有可以被氧化的氢原子，而甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，能说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故C不符合题意；
D．乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而乙烷中则没有，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故D符合题意。
答案选D。
12．C
【详解】A．葬草酸分子中含有碳碳双键、羧基、羟基三种官能团，A错误；
B．葬草酸的分子式为，B错误；
C．含有碳碳双键和醇羟基，能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，使溶液褪色，C正确；
D．未指出是否在标准状况下，故无法计算生成的体积，D错误；
故选C。
13．(1)2，3-二甲基戊烷
(2)
(3) 碳碳双键，醛基
(4)
【详解】（1）根据烷烃系统命名原则，最长碳链有5个碳原子， 的系统命名是2，3-二甲基戊烷；
（2）根据烯烃的命名原则，2-甲基-1-丁烯的结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3，键线式为 ；
（3） 所含官能团的名称是碳碳双键、醛基；该有机物发生加聚反应后，所得产物的结构简式为 。
（4） 在铜催化作用下被氧气氧化为 ，反应的化学方程式： 。
14．(1) c d
(2) f 2
(3)
(4) 4 3：1 n
(5) 苯酚 不是
【详解】（1）卤代烃是由烃基和卤素原子组成，根据提供物质，属于卤代烃的是CH3CH2CH2Cl，即c符合题意；醇所含官能团是(醇)羟基，根据提供物质，属于醇的是d；故答案为c；d；
（2）芳香烃中含有苯环，含有元素仅有C、H，因此属于芳香烃的是f；该化合物中含有碳碳双键、碳碳三键两种官能团；故答案为f；2；
（3）A与HCl发生加成反应，得到产物可能是CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH2CH2CH3，根据手性碳原子的定义，CH3CHClCH2CH3中含有手性碳原子，表示为；故答案为CH3CHClCH2CH3；
（4）根据乙炔的空间构型为直线形，两个碳原子和两个氢原子共线，因此b中4个原子共线，1个b中含有2个π键，σ键数目为6个，因此b中σ键和π键个数比为6∶2=3∶1；发生加聚反应的方程式为nCH≡C-CH3 ；故答案为4；3∶1；nCH≡C-CH3 ；
（5）e为苯酚，属于酚，d属于醇，两者不是同系物；故答案为苯酚；不是。
15．(1)①②③④⑤⑥
(2)②③④⑤
(3) ①②③④⑥ ①②④⑥ ③
(4)②④
【详解】（1）含有羟基的物质可以与HX发生取代反应，则上述物质能与HX发生取代反应有①②③④⑤⑥。
（2）醇发生消去反应的条件是：醇分子中连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子，上述物质能发生消去反应的有②③④⑤。
（3）醇发生催化氧化反应的条件是：醇分子中与羟基相连的碳原子上有氢原子，符合条件的是①②③④⑥；若醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个或3个氢原子，发生催化氧化生成醛，符合条件的是①②④⑥；若醇分子中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，发生催化氧化生成酮，符合条件的是③。
（4）醇发生消去反应生成烯烃的条件是：醇分子中连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子；醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个或3个氢原子，发生催化氧化生成醛，符合条件的是②④。
16．(1) C2H6O 官能团
(2) ② ⑥ —OH
(3) 醇 相同 同分异构体
【解析】略
17．(1)4
(2)
(3) (CH3)2C=C(CH3)2
(4)+CO2+H2O→+NaHCO3
【分析】(1)
C5H12O属于醇且能催化氧化生成醛，说明应为伯醇，可能为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、C(CH3)3CH2OH，共4种，故答案为：4；
(2)
酚羟基能与氢氧化钠发生中和反应，氯代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解，与NaOH水溶液共热生成，故答案为：；
(3)
乙烯是平面结构，取代乙烯中氢原子的碳在同一平面上，结构简式为；能与氢气加成生成2－甲基戊烷，分子中含有1个C=C双键，顺式结构为：，故答案为：；；
(4)
碳酸酸性强于苯酚，但苯酚酸性弱于，则在澄清的苯酚钠溶液中通入CO2气体，溶液中因为生成苯酚而变浑浊，强酸可以制弱酸，反应的化学方程式为：，故答案为：。
18．
【详解】(1)乙二醇在铜作催化剂条件下被氧气氧化生成乙二醛和水反应的化学方程式为，故答案为：；
(2)乙二醇与足量Na反应，羟基上的氢原子会断裂生成氢气，反应方程式为，故答案为：；
(3)两分子乙二醇在浓硫酸加热的条件下发生分子间脱水的取代反应生成六元环，反应的化学方程式为，故答案为：。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
