考点9 有机化学基础—高考化学一轮复习考点创新题训练
1.2023年7月，国内报道多例“猴痘”新增病例，对乙酰氨基酚是缓解“猴痘”症状的药物之一，其结构如图，下列有关说法正确的是( )
A.1 mol该物质可与4 mol 发生加成反应
B.对乙酰氨基酚分子中有3种官能团
C.该物质能发生氧化反应、消去反应
D.该分子苯环上一氯代物有2种
2.三蝶烯及其衍生物在“世界上最小的机器”一只有头发丝千分之一粗细的分子机器中有重要应用，三蝶烯—2，3，6，7—四甲酸二酐的结构简式如图所示，下列说法错误的是( )
A.分子式为
B.一氯代物有4种
C.可以发生取代、加成、加聚反应
D.1 mol该物质与NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH
3.氨磺必利是一种多巴胺D2和D3受体阻断剂，可应用于精神分裂症治疗，其结构简式如图：
有关氨磺必利，下列说法不正确的是( )
A.1 mol该分子中含碳的不饱和键最多可以和3 mol 发生加成反应
B.该物质可以发生水解反应
C.该物质极易溶于水
D.分子中碳原子的杂化方式有两种
4.一种口服药物的结构如图所示，下列说法正确的是( )
A.分子中有三个手性碳原子
B.分子中所有碳原子可能共平面
C.该药物的组成元素的基态原子未成对电子数目相同的有三种
D.该药物的组成元素的电负性和第一电离能最大的均为氧元素
5.靛蓝是一种非常古老的传统染料，《天工开物·彰施》中记载：“凡造淀，叶者茎多者入窖，少者入桶与缸。水浸七日，其汁自来。每水浆一石下石灰五升，搅冲数十下，淀信即结。水性定时，淀沉于底…其掠出浮沫晒干者，日靛花。”如图是靛蓝的制备流程，下列有关说法错误的是( )
A.吲哚酚和吲哚酮互为同分异构体
B.上述制备流程涉及的实验操作有溶解、搅拌、蒸发
C.靛甙充分催化加氢后结构中共有6个手性碳原子
D.1 mol靛蓝最多可以与9 mol 发生加成反应
6.在一定条件下，化合物甲与2-氰基乙酰胺可以合成化合物乙，如图所示：
下列说法不正确的是( )
A.化合物甲和乙均可以发生水解、加成、氧化反应
B.1mol化合物乙最多可以和2 mol氢气发生加成反应
C.化合物甲的结构中存在顺反异构
D.化合物甲和乙的结构中官能团种类的数目相同
7.CHP是一种香豆素衍生物，它可用作测定的荧光探针，其原理如图所示，已知CHP中键的异构化会导致荧光减弱。下列说法正确的是( )
A.CHP所含元素（C、O、N）的第一电离能从大到小的顺序为O>N>C
B.CHP-Zn中N原子的杂化类型均为
C.加入后，体系荧光增强的原因是形成了配位键
D.1 mol CHP与NaOH溶液反应，最多消耗1 mol NaOH
8.碱性品红，别名盐酸副玫瑰苯胺，是一种较为常见的染料。如图为漂白碱性品红溶液的反应机理，下列有关说法错误的是( )
A.碱性品红的化学式为
B.碱性品红与发生加成反应而褪色
C.化合物A分子中三个苯环有可能共平面
D.通入碱性品红的乙醇溶液中，溶液不褪色
9.阿莫西林是一种β—内酰胺类口服抗生素，常用于治疗细菌感染，其结构如图所示。已知β—内酰胺类抗生素容易水解，水解后的物质失去抗菌活性。下列说法错误的是( )
A.阿莫西林的分子式为
B.阿莫西林分子中含有5个手性碳原子
C.阿莫西林遇溶液发生显色反应
D.阿莫西林不宜用热水冲服
10.汉黄芩素（结构简式如图）是传统中草药黄芩的有效成分之一，对多种病毒的活性有明显抑制作用。下列说法正确的是( )
A.汉黄芩素属于芳香烃
B.汉黄芩素的分子式为
C.1 mol汉黄芩素最多与8 mol 发生加成反应
D.汉黄芩素分子中含有5种官能团
11.联苯对二甲醇是一种重要的化工原料，其合成方法如下：
下列说法正确的是( )
A.该反应的条件为NaOH的醇溶液、加热
B.产物在中的溶解度大于反应物的
C.反应物分子中最多有12个碳原子共面
D.产物可以发生取代、加成、加聚、缩聚反应
12.维生素C具有增强免疫力、促进生长发育、促进伤口愈合等功效，其结构简式如图。硝酸银溶液可用于鉴别维生素C，产生黑色沉淀和气体。下列说法正确的是( )
A.维生素C易溶于水是因为其可形成分子内氢键
B.维生素C能发生酯化反应和加成反应
C.维生素C在碱性条件下比较稳定
D.由银晶胞结构可知，Ag的配位数为6
13.2-氧代环戊羧酸乙酯X（）是常见医药中间体，聚酯G是常见高分子材料，它们的合成路线如图所示：
已知：①A、B是相对分子质量相差14的同系物，A是福尔马林的溶质。
②。
③。
（是H原子或烃基，为烃基）
回答下列问题：
（1）X中的官能团名称为_______；C的化学名称为_______。
（2）下列说法正确的是_______。
A.A分子中所有原子共平面
B.D可以与水混溶
C.D+F→G属于加聚反应
D.F的酸性比草酸强
（3）聚酯G的结构简式为_______。
（4）反应1的化学方程式为_______。
（5）F的同分异构体中能满足下列条件的共有_______种（不考虑立体异构）。
①既能发生银镜反应又能发生水解反应
②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体
（6）利用以上合成路线中的相关信息，以乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备的合成路线如下。
①条件1的试剂可选择_____。
②N的结构简式为_____。
14.有机物H是制备药物盐酸罗替戈汀的中间产物，一种合成路线如图：
回答下列问题：
（1）B中的含氧官能团是_________，F的结构简式为_________。
（2）A·B反应的目的是_______，GH的反应类型是_______。
（3）BC反应的化学方程式为_______。
（4）D的同分异构体X同时满足下列条件，其结构有_______种（不考虑立体异构）。
①含有苯环，能使溴水褪色；
②能在酸性条件下发生水解，两种水解产物中所含碳原子数之比为6：5。
其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子，X的结构简式是_______。
（5）请参照上述合成路线，以和为原料，设计制备的合成路线：_______（无机试剂任选）。
15.多环化合物Y是一种药物合成的中间体，它的一种合成路线如图（部分反应条件和试剂略去）。
（1）B的结构简式为_____，G的化学名称是_____。
（2）DE的化学方程式是_____。
（3）GJ的反应类型是_____，J与加成后的产物中有_____个手性碳原子。
（4）Q比E多一个碳原子，是E的同系物，满足下列条件的Q的同分异构体的结构简式为_____。
①遇溶液显紫色；
②含有硝基；
③核磁共振氢谱有三组峰。
（5）M中含苯环，K在题给条件下发生开环反应生成M，则K中的官能团名称为_____，写出该反应的化学方程式：_____。
（6）已知：
ⅰ.
ⅱ.亚胺结构（）中C=N键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似ⅰ的反应。
结合题目中的合成路线，写出M与环戊酮（）在一定条件下转化为的合成路线图：_______。
答案以及解析
1.答案：D
解析：1 mol对乙酰氨基酚中苯环可与3 mol氢气发生加成反应，酰胺键中碳氧双键不能与氢气发生加成反应，A错误；对乙酰氨基酚分子中的官能团有羟基、酰胺键，共2种，B错误；对乙酰氨基酚中羟基与苯环直接相连，能发生氧化反应，不能发生消去反应，C错误；该分子苯环上有2种不同化学环境的氢原子，即该分子苯环上的一氯代物有2种，D正确。
2.答案：C
解析：根据结构简式可知，分子式为，A正确；该分子有两个对称面，等效氢有4种，所以一氯代物有4种，B正确；该分子中不含碳碳双键，不能发生加聚反应，C错误；1 mol该物质和2 mol 发生水解反应生成4 mol羧基，4 mol羧基继续和4 mol NaOH反应生成羧酸钠，所以最多消耗4 mol NaOH，D正确。
3.答案：C
解析：1个氨磺必利分子中含1个苯环，可以和发生加成反应，而酰胺基中的C—O键不能和发生加成反应，A正确；由题图知，该结构中含有酰胺键，所以可以发生水解反应，B正确；该物质含苯环、烃基等疏水基，亲水官能团只有氨基，且氨基含量较少，所以在水中溶解度不会特别大，C错误；该结构中的饱和碳原子是杂化，苯环和酰胺基中的C是杂化，共有两种杂化方式，D正确。
4.答案：C
解析：分子中含有4个手性碳原子（用“*”表示），如图，A错误；分子中存在与3个碳原子、1个H原子相连的饱和碳原子，成四面体结构，B错误；题给药物的组成元素有H、C、N、O、S，基态原子未成对电子数目相同的有C、O、S三种，未成对电子数目均为2，C正确；同周期主族元素从左至右电负性递增，同主族从上至下元素电负性递减，则电负性最大的为氧元素，而氮元素因2p能级为半充满的稳定状态，其第一电离能大于氧元素，D错误。
5.答案：C
解析：由题图可知，吲哚酚和吲哚酮分子式均为，结构不同，两者互为同分异构体，A正确；“水浸七日”涉及溶解操作，“搅冲数十下”涉及搅拌操作，“掠出浮沫晒干”涉及蒸发操作，B正确；手性碳原子是指与四个不同原子或基团连接的饱和碳原子，靛甙充分催化加氢后结构中共有8个手性碳原子（带*号），如图，C错误；1 mol靛蓝含有2 mol苯环、2 mol碳氧双键、1 mol碳碳双键，最多可以与9 mol 发生加成反应，D正确。
6.答案：B
解析：化合物甲和乙含有酯基可发生水解反应，含有碳碳双键可发生加成和氧化反应，A正确；l mol氰基—CN最多可与2 mol氢气发生加成反应，1 mol化合物乙中含有2 mol碳碳双键和1 mol氰基，最多可与4 mol氢气发生加成反应，B错误；化合物甲中碳碳双键的两个碳原子均连有不同的原子或基团，存在顺反异构，C正确；化合物甲含有的官能团有酯基、酮羰基、碳碳双键、醚键共4种，化合物乙含有的官能团有酯基、酰胺基、碳碳双键、氰基共4种，D正确。
7.答案：C
解析：同周期主族元素，随着原子序数增大，第一电离能呈增大趋势，但第ⅤA族元素p能级为半充满状态，更稳定，第一电离能大于同周期相邻元素，则第一电离能：N>O>C，A错误；由CHP-Zn的结构可知，亚氨基和次氨基中的N为杂化，碳氮双键和右侧六元环中的N为杂化，B错误；CHP为弱荧光，加入后，与CHP形成了配位键，阻碍了键的异构化，使体系荧光增强，C正确；CHP分子中含有一个酚酯基，1 mol CHP水解后可以得到1 mol羧基和1 mol酚羟基，两者都可以和NaOH反应，消耗2 mol NaOH，D错误。
8.答案：C
解析：由题给碱性品红的结构可知其化学式为，A正确；由图可知二氧化硫与水生成的亚硫酸与醌式结构中的共轭双键发生了加成反应进而破坏了该结构，形成苯环，B正确；化合物A分子中连有的饱和碳原子（饱和碳原子为杂化）连有三个苯环共平面，所以三个苯环不可能共平面，C错误；由反应机理可知不能直接与碱性品红加成，需先与水反应生成亚硫酸后才能与碱性品红加成，D正确。
9.答案：B
解析：根据阿莫西林的结构简式分析，其分子式为，A正确；阿莫西林分子中手性碳原子如图所示（*标记），有4个手性碳原子，B错误；阿莫西林分子中含酚羟基，遇溶液发生显色反应，C正确；阿莫西林分子结构中含酰胺基，在热水中加速水解，水解后的物质失去抗菌活性，故不宜用热水冲服，D正确。
10.答案：C
解析：该物质含有氧元素，不属于烃，A错误；汉黄芩素的分子式为[速解：根据不饱和度判断]，B错误；汉黄芩素分子中含有的两个苯环、一个碳碳双键、一个酮羰基能与发生加成反应，故1 mol汉黄芩素最多消耗8 mol ，C正确；汉黄芩素分子中含有4种官能团，分别是酚羟基、酮羰基、醚键、碳碳双键，D错误。
11.答案：B
解析：该反应为卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH的水溶液、加热，A错误；反应过程中氯原子被—OH取代，产物中的羟基可以与水分子形成氢键，导致产物在水中的溶解度大于反应物的，B正确；由于苯环为平面结构，单键可以旋转，则反应物分子中所有碳原子都可以共面，最多有14个碳原子共面，C错误；产物中不含双键或三键，不能发生加聚反应，D错误。
12.答案：B
解析：维生素C易溶于水是因为其为极性分子，同时可与水形成分子间氢键，A错误；维生素C含有羟基和碳碳双键，能发生酯化反应和加成反应，B正确；维生素C分子中含有酯基，在碱性条件下易水解，不稳定，C错误；Ag晶胞属于面心立方最密堆积，每个Ag原子的配位数是12，D错误。
13.答案：（1）酮羰基、酯基；3-羟基丙醛
（2）AB
（3）
（4）
（5）12
（6）①酸性高锰酸钾溶液（其他合理答案也可）；②
解析：（1）X的结构简式为，其官能团为酮羰基、酯基；C的化学名称为3-羟基丙醛。
（2）A为甲醛，分子中所有原子共平面，A正确；D为1，3-丙二醇（），分子中有两个羟基，易与水形成分子间氢键，可以与水混溶，B正确；D和F反应除生成聚酯G外，还生成小分子，属于缩聚反应，C错误；分子组成上F（己二酸）比草酸多4个“”原子团，己二酸的酸性比草酸弱，D错误。
（3）1，3-丙二醇与己二酸发生缩聚反应生成聚酯C，聚酯G的结构简式为。
（4）反应1可类比已知信息③写出相应的化学方程式。
（5）第一步：确定分子式和不饱和度。F为己二酸，分子式为，不饱和度为2。第二步：根据限定条件确定所含的官能团或特殊结构。其同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有甲酸酯基或含有醛基和酯基；能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基。结合不饱和度可确定同分异构体中含有甲酸酯基和羧基。第三步：减已知部分。除去甲酸酯基和羧基，还剩——结构。第四步：分情况讨论。对于——结构，先分析碳骨架异构，有C—C—C—C和2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，骨架C—C—C—C上分别添加HCOO—、—COOH时有8种，骨架上分别添加HCOO—、—COOH时有4种，所以共有12种。
14.答案：（1）羧基、醚键；
（2）保护酚羟基；取代反应
（3）
（4）8；
（5）
解析：（1）由分析可知，B的结构简式为，含氧官能团为醚键、羧基；F的结构简式为。
（2）由A和H分子中都含有酚羟基可知，AB反应的目的是保护酚羟基；由分析可知GH的反应为取代反应。
（3）BC的反应为在催化剂作用下与发生取代反应生成、二氧化硫和水，反应的化学方程式为。
（4）X分子中含有苯环，且能使溴水褪色，说明分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，能在酸性条件下发生水解，两种水解产物中所含碳原子数之比为6：5，说明X中含有酚酯基，X的结构可以视作取代了1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯分子中的氢原子，共有8种，由其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子可知，X的结构简式为。
（5）由题给合成路线可知，以和为原料制备的合成步骤为在催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，与丙烯发生类似于题干中CD的反应生成。
15.答案：（1）；邻硝基苯甲醛（或2-硝基苯甲醛）
（2）
（3）加成反应；4
（4）、
（5）酮羰基和酰胺基；
（6）
解析：（1）由分析可知，B的结构简式为，G的结构简式为，其化学名称为邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛。
（2）D的结构简式为，发生水解反应生成E，该反应的化学方程式为。
（3）GJ的反应可表示为，反应类型为加成反应；J与加成后的产物为（其中标记“*”的为手性碳原子），故共有4个手性碳原子。
（4）Q比E多一个碳原子，是E的同系物，则Q的分子式为，遇溶液显紫色说明含有酚羟基，含有硝基且核磁共振氢谱有三组峰，为对称结构，羟基和硝基处于对位，甲基分别在其对称位，则满足条件的Q的同分异构体的结构简式为和。
（5）由K、M的分子式及N的结构简式可知，M的结构简式为，K的结构简式为，则K的官能团为酮羰基和酰胺基，该反应的化学方程式为。
（6）由L的分子式、已知i及N的结构简式可知L的结构简式为，中酮羰基的碳氧双键断裂，与C=N键相连的——断裂一个C—H键，与酮羰基发生加成反应形成一个六元环，生成，之后再发生消去反应生成Y，其合成路线为，类比以上合成路线，将L（）替换为环戊酮（）即可得合成路线图。
