江苏省五市十一校2023~2024学年高二下学期5月阶段联测
化学试题(选修)
(考试时间75分钟,总分100分)
注意事项
考生在答题前请认真阅读本注意事项及各题答题要求:
1.答题前,请务必将自己的姓名、准考证号用0.5毫米黑色墨水的签字笔填写在试卷及答题卡的规定位置。
2.作答选择题,必须用2B铅笔将答题卡上对应选项的方框涂满、涂黑;如需改动,请用橡皮擦干净后,再选涂其他答案。作答非选择题,必须用0.5毫米黑色墨水的签字笔在答题卡上的指定位置作答,在其他位置作答一律无效。
3.如需作图,须用2B铅笔绘、写清楚,线条、符号等须加黑、加粗。
可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 O 16 N 14
选择题
单项选择题:本题包括13小题,每小题3分,共计39分。每小题只有一个选项符合题意。
1. 化学实验中的颜色变化,可将化学抽象之美具体为形象之美。下列叙述不正确的是
A. 土豆片遇到碘溶液,呈蓝色
B. 蛋白质遇到浓硫酸,呈黄色
C. 甲烷在空气燃烧,火焰呈淡蓝色
D. 苯酚溶液(0.1)中滴加三氯化铁溶液(0.1),呈紫色
2. 下列有关化学用语表示正确的是
A. 乙烯的结构式: B. 甲烷分子的球棍模型:
C. 的电子式: D. 硝基苯的结构简式:
3. 下列说法正确的是
A. 甲醛的核磁共振氢谱图只会在一个位置出现特征峰
B. 可习惯命名为对羟基甲苯
C. 2-氯丙醛的键线式为
D. 尼龙、涤纶、光导纤维都是有机合成纤维
4. 下列实验装置(部分夹持仪器未画出)及实验用品使用均正确的是
A. 装置I分离酒精和水的混合物 B. 装置II制硝基苯
C. 装置III用乙醇制取乙烯 D. 装置IV比较乙酸、碳酸、苯酚酸性强弱
5. 下列说法不正确的是
A. 用红外光谱可确定有机物的基团种类
B. 利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C. 苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D. 可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
6. 抗癌药物的结构如图。关于该药物的说法错误的是
A. 能发生水解反应 B. 含有2个手性碳原子
C. 能使的溶液褪色 D. 碳原子杂化方式有和
7. 化合物Z是合成药物非奈利酮重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A. X分子中最多13个原子共平面
B. 1molY最多能与4mol发生加成反应
C. Z中的含氧官能团分别是醛基、羰基
D. X、Y可用饱和碳酸氢钠溶液进行鉴别
8. 中医药振兴发展意义重大,从中药三七中提取的一种具有生理活性的化学物质槲皮素的结构如图所示。下列关于该化合物的说法不正确的是
A. 槲皮素能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色
B. 1mol该物质与足量氢气反应,最多可消耗8mol
C. 分子中所有碳原子可能共平面
D. 1mol该物质分别与Na和NaOH反应,消耗的Na和NaOH的物质的量之比为5∶4
9. 制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
下列说法不正确的是
A. 试剂a为乙醇溶液 B. Y易溶于水
C. Z结构简式可能为 D. M分子中有3种官能团
10. 化学烫发巧妙利用了头发中蛋白质发生化学反应实现对头发的“定型”,其变化过程示意图如下。下列说法错误的是
A. 药剂A具有还原性
B. ①→②过程若有1 mol S-S键断裂,则转移2 mol电子
C. ②→③过程若药剂B是H2O2,其还原产物为O2
D. 化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中S-S键位置来实现头发的定型
11. 下列探究方案能达到探究目的的是
选项 探究方案 探究目的
A 检验氯代烃中氯元素:取适量试剂,先加NaOH溶液,加热、冷却后,滴加溶液,观察有无沉淀生成 探究氯代烃中有无氯元素
B 向甲苯中滴入少量浓溴水,充分振荡,静置,下层接近无色 可证明甲苯与溴发生了取代反应
C 向分子式为的有机物中,加入酸性高锰酸钾溶液,酸性高锰酸钾溶液褪色 不能确定该有机物中是否一定含有碳碳双键
D 在一支洁净试管中,加入1mL2%硝酸银溶液,滴加几滴2%氨水,再加入有机物,水浴加热,无银镜出现 可证明有机物中不含醛基
A. A B. B C. C D. D
12. 下列指定反应的化学方程式或离子方程式正确的是
A. 向苯酚钠溶液中通入少量的离子方程式:
B. 2-丙醇的消去反应的化学方程式:
C. 用新制氢氧化铜检验乙醛中的醛基的离子方程式:
D. 在酸性条件下加热,乙酰胺和稀硫酸反应的化学方程式:
13. 橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如下所示:
关于橙皮苷的说法正确的是
A. 光照下与氯气反应,苯环上可形成C-Cl键
B. 与足量氢氧化钠水溶液反应,O-H键均可断裂
C. 催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂
D. 该有机物可以发生氧化反应、加成反应、水解反应、加聚反应
非选择题
14. 按要求填空:
Ⅰ.下列各组中的两种有机物,可能是:
(A)相同的物质,(B)同系物,(C)同分异构体。
(1)请判断它们之间的关系(用a、B、C填空)
①2-甲基丁烷和丁烷___________,
②正戊烷和2,2-二甲基丙烷___________,
③对二甲苯和1,4—二甲苯___________,
④1-己烯和环己烷___________。
Ⅱ.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,将符合要求的答案(用序号填空)填在横线上。
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
(2)①芳香烃:___________,
②醛:___________,
③酯:___________。
15 丙烯可发生如下转化,
回答下列问题:
(1)X的结构简式为___________,写出X与足量KOH溶液共热的化学方程式___________。
(2)Y的化学名称是___________,分子中有___________种不同化学环境的氢原子。
(3)丙烯中碳原子轨道杂化类型有___________种,分子中最多___________个原子共平面。
(4)丙烯生成Z的化学方程式为___________,反应类型为___________。
16. 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
已知:①
②
③
回答下列问题:
(1)写出物质A所含官能团的名称___________;
(2)B的结构简式为___________;
(3)B和E反应生成F反应类型是___________;
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为___________;
(5)(呋喃)是一种重要的化工原料,写出与呋喃互为同分异构体的有机物的键线式(能够发生银镜反应,除外,任写一种)___________。
(6)甲苯与溴在催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯,依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成的路线___________(无机试剂任选)。
17. 室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物ⅶ路线如下(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为___________(写一种)。
(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%。y为___________。
(3)根据化合物V的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表中的空格。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ____ ____ 消去反应
b ____ ____ 氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有___________。
A. 反应过程中,有C-I键和H-O键断裂
B. 反应过程中,有C=O双键和C-O单键形成
C. 反应物i中,氧原子采取杂化,并且存在手性碳原子
D. CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为___________和___________(写结构简式)。
(b)从苯出发,第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
江苏省五市十一校2023~2024学年高二下学期5月阶段联测
化学试题(选修)
(考试时间75分钟,总分100分)
注意事项
考生在答题前请认真阅读本注意事项及各题答题要求:
1.答题前,请务必将自己的姓名、准考证号用0.5毫米黑色墨水的签字笔填写在试卷及答题卡的规定位置。
2.作答选择题,必须用2B铅笔将答题卡上对应选项的方框涂满、涂黑;如需改动,请用橡皮擦干净后,再选涂其他答案。作答非选择题,必须用0.5毫米黑色墨水的签字笔在答题卡上的指定位置作答,在其他位置作答一律无效。
3.如需作图,须用2B铅笔绘、写清楚,线条、符号等须加黑、加粗。
可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 O 16 N 14
选择题
单项选择题:本题包括13小题,每小题3分,共计39分。每小题只有一个选项符合题意。
1. 化学实验中的颜色变化,可将化学抽象之美具体为形象之美。下列叙述不正确的是
A. 土豆片遇到碘溶液,呈蓝色
B. 蛋白质遇到浓硫酸,呈黄色
C. 甲烷在空气燃烧,火焰呈淡蓝色
D. 苯酚溶液(0.1)中滴加三氯化铁溶液(0.1),呈紫色
【答案】B
【解析】
【详解】A.土豆片中含有淀粉,淀粉遇到碘单质会变蓝,A正确;
B.结构中含苯环的蛋白质遇到浓硝酸,呈黄色,B错误;
C.甲烷在空气燃烧,火焰呈淡蓝色,C正确;
D.苯酚遇到氯化铁会有显色反应,生成紫色的配合物,D正确;
故选B。
2. 下列有关化学用语表示正确的是
A. 乙烯结构式: B. 甲烷分子的球棍模型:
C. 的电子式: D. 硝基苯的结构简式:
【答案】D
【解析】
【详解】A.结构式需画出相应的共价键,包括C—H键,乙烯正确结构式为:,A错误;
B.该模型为甲烷的比例模型,球棍模型应为:,B错误;
C.选项未标出Cl原子周围电子,正确电子式为,C错误;
D.硝基苯为苯环上1个氢原子被硝基取代,对应结构简式为:,D正确;
故答案选D。
3. 下列说法正确的是
A. 甲醛的核磁共振氢谱图只会在一个位置出现特征峰
B. 可习惯命名为对羟基甲苯
C. 2-氯丙醛的键线式为
D. 尼龙、涤纶、光导纤维都是有机合成纤维
【答案】A
【解析】
【详解】A.甲醛的结构简式为,结构中只含有一种氢原子,核磁共振氢谱图只会在一个位置出现特征峰,A正确;
B.可习惯命名为对甲基苯酚,B错误;
C.2-氯丙醛的键线式为,为3-氯丁醛的键线式,C错误;
D.尼龙、涤纶都是有机合成纤维,而光导纤维为,属于新型无机非金属材料,D错误;
答案选A。
4. 下列实验装置(部分夹持仪器未画出)及实验用品使用均正确的是
A. 装置I分离酒精和水的混合物 B. 装置II制硝基苯
C. 装置III用乙醇制取乙烯 D. 装置IV比较乙酸、碳酸、苯酚酸性强弱
【答案】B
【解析】
【详解】A.酒精和水互溶、不能用分液法分离、装置I不能分离酒精和水的混合物,A错误;
B.在浓硫酸、50~60°C下苯与浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯和水,制硝基苯时采用装置II,B正确;
C.实验室通过乙醇在浓硫酸、170°C制取乙烯,装置III不可用于乙醇制取乙烯,C错误;
D. 乙酸具有挥发性,苯酚钠溶液变浑浊,不一定是二氧化碳和苯酚钠反应所致,也有可能是乙酸和苯酚钠反应引起的,装置IV不能比较碳酸、苯酚酸性强弱,D错误;
答案选B。
5. 下列说法不正确的是
A. 用红外光谱可确定有机物的基团种类
B. 利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C. 苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D. 可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
【答案】C
【解析】
【详解】A.红外光谱可以获得有机物分子中所含有的化学键或官能团信息,A正确;
B.盐析是使蛋白质的溶解度降低,从而在溶液中析出,利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离,B正确;
C.苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂,C错误;
D.新制氢氧化铜与苯不互溶,溶液分层现象明显;新制氢氧化铜与乙醛加热产生砖红色沉淀;新制氢氧化铜与醋酸反应得到蓝色溶液,故可用可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液,D正确;
故选C。
6. 抗癌药物的结构如图。关于该药物的说法错误的是
A. 能发生水解反应 B. 含有2个手性碳原子
C. 能使的溶液褪色 D. 碳原子杂化方式有和
【答案】B
【解析】
【详解】A.分子中有肽键,因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解,A正确;
B.标注*这4个碳原子各连有4个各不相同的原子或原子团,因此为手性碳原子,B错误;
C.分子中含有碳碳双键,因此能使能使的溶液褪色,C正确;
D.分子中双键碳原子为杂化,饱和碳原子为杂化,D正确;
故选B。
7. 化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A. X分子中最多13个原子共平面
B. 1molY最多能与4mol发生加成反应
C. Z中的含氧官能团分别是醛基、羰基
D. X、Y可用饱和碳酸氢钠溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】
【详解】A.X中与苯环直接相连的原子与苯环共面,羧基中的原子也共面,所以该结构中所有原子都可能共平面,所以最多16个原子共平面,A错误;
B.Y中1mol苯环可以和3mol氢气发生加成反应,B错误;
C.Z中的含氧官能团分别是醛基、醚键,C错误;
D.X中含有羧基而Y中不含羧基,羧基可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体,所以可用饱和碳酸氢钠溶液鉴别X、Y,D正确;
故选D。
8. 中医药振兴发展意义重大,从中药三七中提取的一种具有生理活性的化学物质槲皮素的结构如图所示。下列关于该化合物的说法不正确的是
A. 槲皮素能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色
B. 1mol该物质与足量氢气反应,最多可消耗8mol
C. 分子中所有碳原子可能共平面
D. 1mol该物质分别与Na和NaOH反应,消耗的Na和NaOH的物质的量之比为5∶4
【答案】A
【解析】
【详解】A.分子中含有碳碳双键,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也可以使溴水因发生加成反应而褪色,A错误;
B.1mol该物质中2mol苯环、1mol碳碳双键、1mol羰基,均可以与氢气加成,最多消耗8mol,B正确;
C.苯环、碳碳双键、羰基为平面结构,通过单键旋转,分子中所有碳原子可能共平面,C正确;
D.该物质有4mol酚羟基、1mol醇羟基,分别与和反应, 消耗的和的物质的量之比为5:4,D正确;
故选A。
9. 制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
下列说法不正确的是
A. 试剂a为乙醇溶液 B. Y易溶于水
C. Z的结构简式可能为 D. M分子中有3种官能团
【答案】A
【解析】
【分析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2,可知X为乙烯;C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH,在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M,结合Q可反推知单体M为;则Z为;
【详解】A. 根据分析可知,1,2-二溴乙烷发生水解反应,反应所需试剂为水溶液,A错误;
B.根据分析可知,Y为HOCH2CH2OH,含羟基,可与水分子间形成氢键,增大在水中溶解度,B正确;
C.根据分析可知Z的结构简式可能为,C正确;
D.M结构简式:,含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团,D正确;
故选A。
10. 化学烫发巧妙利用了头发中蛋白质发生化学反应实现对头发的“定型”,其变化过程示意图如下。下列说法错误的是
A. 药剂A具有还原性
B. ①→②过程若有1 mol S-S键断裂,则转移2 mol电子
C. ②→③过程若药剂B是H2O2,其还原产物为O2
D. 化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中S-S键位置来实现头发的定型
【答案】C
【解析】
【详解】A.①→②是氢原子添加进去,该过程是还原反应,因此①是氧化剂,具有氧化性,则药剂A具有还原性,故A正确;
B.①→②过程中S的价态由 1价变为 2价,若有1molS-S键断裂,则转移2mol电子,故B正确;
C.②→③过程发生氧化反应,若药剂B是,则B化合价应该降低,因此其还原产物为H2O,故C错误;
D.通过①→②过程和②→③过程,某些蛋白质中键位置发生了改变,因此化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中键位置来实现头发的定型,故D正确。
故选C。
11. 下列探究方案能达到探究目的的是
选项 探究方案 探究目的
A 检验氯代烃中的氯元素:取适量试剂,先加NaOH溶液,加热、冷却后,滴加溶液,观察有无沉淀生成 探究氯代烃中有无氯元素
B 向甲苯中滴入少量浓溴水,充分振荡,静置,下层接近无色 可证明甲苯与溴发生了取代反应
C 向分子式为有机物中,加入酸性高锰酸钾溶液,酸性高锰酸钾溶液褪色 不能确定该有机物中是否一定含有碳碳双键
D 在一支洁净试管中,加入1mL2%硝酸银溶液,滴加几滴2%氨水,再加入有机物,水浴加热,无银镜出现 可证明有机物中不含醛基
A. A B. B C. C D. D
【答案】C
【解析】
【详解】A.卤代烃水解后应该加入硝酸进行酸化,否则氢氧化钠存在影响卤素离子检验,A错误;
B.向甲苯中滴入少量浓溴水,充分振荡,静置,下层接近无色,是因为甲苯萃取了水中的溴,导致水层成无色,不是发生取代反应,B错误;
C.向分子式为的有机物中,加入酸性高锰酸钾溶液,酸性高锰酸钾溶液褪色, 可能该有机物中含有碳碳双键,也可能是含有醛基,所以不能确定该有机物中是否一定含有碳碳双键,C正确;
D.在一支洁净试管中,加入1mL2%硝酸银溶液,滴加几滴2%氨水,再加入有机物,水浴加热,无银镜出现,是因为氨水不足,D错误;
故选C。
12. 下列指定反应的化学方程式或离子方程式正确的是
A. 向苯酚钠溶液中通入少量的离子方程式:
B. 2-丙醇的消去反应的化学方程式:
C. 用新制氢氧化铜检验乙醛中的醛基的离子方程式:
D. 在酸性条件下加热,乙酰胺和稀硫酸反应的化学方程式:
【答案】D
【解析】
【详解】A. 向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成碳酸氢钠:C6H5O-+CO2+H2O→C6H5OH +,故A错误;
B.2-丙醇的消去反应,反应条件应是浓硫酸加热: CH2=CHCH3↑+H2O,故B错误;
C.乙醛被新制氢氧化铜碱性悬浊液氧化:CH3CHO +OH-+2Cu(OH)2CH3COO-+Cu2O↓+3H2O,故C错误;
D.在酸性条件下加热,乙酰胺和稀硫酸反应生成羧酸和铵盐,化学方程式:,故D正确;
故选D。
13. 橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如下所示:
关于橙皮苷的说法正确的是
A. 光照下与氯气反应,苯环上可形成C-Cl键
B 与足量氢氧化钠水溶液反应,O-H键均可断裂
C. 催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂
D. 该有机物可以发生氧化反应、加成反应、水解反应、加聚反应
【答案】C
【解析】
【详解】A.光照下烃基氢可以与氯气反应,但是氯气不会取代苯环上的氢,A错误;
B.分子中除苯环上的羟基,其他羟基不与氢氧化钠反应,B错误;
C.催化剂存在下与足量氢气反应,苯环加成为饱和碳环,羰基氧加成为羟基,故π键均可断裂,C正确;
D.该有机物可以发生氧化反应;含有苯环和羰基,可以发生加成反应;但不能发生加聚反应和水解反应,D错误;
故选C。
非选择题
14. 按要求填空:
Ⅰ.下列各组中的两种有机物,可能是:
(A)相同的物质,(B)同系物,(C)同分异构体。
(1)请判断它们之间的关系(用a、B、C填空)
①2-甲基丁烷和丁烷___________,
②正戊烷和2,2-二甲基丙烷___________,
③对二甲苯和1,4—二甲苯___________,
④1-己烯和环己烷___________。
Ⅱ.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,将符合要求的答案(用序号填空)填在横线上。
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
(2)①芳香烃:___________,
②醛:___________,
③酯:___________
【答案】(1) ①. B ②. C ③. A ④. C
(2) ①. ④ ②. ⑥ ③. ⑤
【解析】
【小问1详解】
①2-甲基丁烷和丁烷是同系物,故选B。
②正戊烷和2,2-二甲基丙烷分子式相同,而结构不同,是同分异构体,故选C,故答案为C。
③对二甲苯和1,4—二甲苯分子式相同,结构相同,是同一物质,故选A,故答案为A。
④1-己烯和环己烷分子式相同,结构不同,是同分异构体,故选C,故答案为C。
【小问2详解】
①芳香烃是含有苯环的烃,是④,故答案为④;
②醛是烃分子中的H原子被醛基取代产生的物质,选项是⑥,故答案为⑥;
③酯是羧酸与醇发生酯化反应产生的物质,应该是⑤,故答案为⑤。
15. 丙烯可发生如下转化,
回答下列问题:
(1)X的结构简式为___________,写出X与足量KOH溶液共热的化学方程式___________。
(2)Y的化学名称是___________,分子中有___________种不同化学环境的氢原子。
(3)丙烯中碳原子的轨道杂化类型有___________种,分子中最多___________个原子共平面。
(4)丙烯生成Z的化学方程式为___________,反应类型为___________。
【答案】(1) ①. ②.
(2) ①. 二溴丙烷 ②. 3
(3) ①. 2 ②. 7
(4) ①. ②. 加聚反应
【解析】
【分析】根据丙烯的转化关系图可知,丙烯在光照条件下发生取代反应,生成的X为,丙烯与的溶液发生加成反应,生成的Y为,丙烯在催化剂存在条件下发生加聚反应,生成的Z为。
【小问1详解】
丙烯在光照条件下发生取代反应,生成的X为;属于卤代烃,与足量KOH溶液共热可发生取代反应,化学方程式为;
故答案为:;;
【小问2详解】
Y为,名称为:二溴丙烷;分子中有3种不同化学环境的氢原子;
故答案为:二溴丙烷;3;
【小问3详解】
分子中形成碳碳双键碳原子杂化方式为,甲基碳原子杂化方式为,则碳原子的轨道杂化类型有2种;丙烯中碳碳双键为平面形,6个原子一定在同一平面上,甲基碳原子为四面体形,最多有1个H原子可在该平面上,有2个H原子不在该平面上,故分子中最多有7个原子共平面;
故答案为:2;7;
【小问4详解】
丙烯在催化剂存在条件下发生加聚反应,生成的Z为,反应的化学方程式为:,该反应类型为加聚反应;
故答案为:;加聚反应。
16. 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
已知:①
②
③
回答下列问题:
(1)写出物质A所含官能团的名称___________;
(2)B的结构简式为___________;
(3)B和E反应生成F反应类型是___________;
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为___________;
(5)(呋喃)是一种重要的化工原料,写出与呋喃互为同分异构体的有机物的键线式(能够发生银镜反应,除外,任写一种)___________。
(6)甲苯与溴在催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯,依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成的路线___________(无机试剂任选)。
【答案】(1)羟基、醚键
(2) (3)取代反应
(4) (5)CH3-C≡C-CHO或CH≡C-CH2-CHO或或;
(6)
【解析】
【分析】结合F结构和B的分子式可知,B的结构为;结合E的结构和D的分子式可知,D的结构为。据此分析作答。
【小问1详解】
根据A的结构简式可知,A中官能团为羟基和醚键;
【小问2详解】
根据分析,B的结构简式为;
【小问3详解】
结合B、E、F的结构简式可知,B与E发生的反应为:++HCl,该反应是取代反应;
【小问4详解】
根据上述反应流程分析,与呋喃反应生成 ,有机物J的结构为;
【小问5详解】
呋喃是一种重要的化工原料,其同分异构体中可以发生银镜反应,说明其同分异构体中含有醛基,这样的同分异构体共有4种,分别为:CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、;
【小问6详解】
因为甲苯与溴在催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯,依据由C到D的反应信息,甲苯为原料选择性合成,需要先设计甲苯与浓硫酸反应生成,然后再与溴在催化下发生反应,发生甲基邻位的取代,然后根据已知条件①②生成,合成路线:。
17. 室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物ⅶ路线如下(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为___________(写一种)。
(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为100%。y为___________。
(3)根据化合物V的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表中的空格。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ____ ____ 消去反应
b ____ ____ 氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有___________。
A. 反应过程中,有C-I键和H-O键断裂
B. 反应过程中,有C=O双键和C-O单键形成
C. 反应物i中,氧原子采取杂化,并且存在手性碳原子
D. CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为___________和___________(写结构简式)。
(b)从苯出发,第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
【答案】(1) ①. ②. 或或
(2)氧气或
(3) ①. 浓硫酸、加热 ②. ③. ,Cu、加热(或酸性溶液) ④. (或) (4)CD
(5) ①. ②. ③.
【解析】
【分析】与在一定条件下发生取代反应生成,在一定条件下发生氧化反应生成环氧乙烷,与在一定条件下发生开环生成,发生取代反应生成,与、CO在一定条件下反应生成。
【小问1详解】
化合物i为,分子式为;的不饱和度为1,其同分异构体x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个环,在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构,不对称的部分放在对称轴上,x的结构含酮羰基时为、含有醛基时为,环状结构时为;
故答案为:;或或;
【小问2详解】
化合物ⅲ为乙烯与无色无味气体y反应,生成化合物ⅳ为环氧乙烷(分子式为),原子利用率为100%,则y为氧气或;
故答案为:氧气或;
【小问3详解】
化合物V为,其官能团为羟基,属于醇,根据其结构特征分析预测可能的化学性质:含有羟基,且与羟基相连的碳的邻碳上有氢,可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成;与羟基相连的碳上有氢,可在铜或银催化作用下氧化生成或在酸性溶液中氧化生成;即完成表格填空为
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 浓硫酸、加热 消去反应
b ,Cu、加热 (或酸性溶液) (或) 氧化反应(生成有机产物)
故答案为:浓硫酸、加热;;,Cu、加热(或酸性溶液);(或)
【小问4详解】
反应⑤为与、CO在一定条件下反应生成,
A.从产物中不存在键和键可以看出,反应过程中,有键和键断裂,A正确;
B.反应物中不存在双键,碳碘键中碘原子断离去与羟基中氢原子断离去,余下的部分与CO结合形成酯基,所以反应过程中,有双键和单键形成,B正确;
C.反应物i为中,氧原子采取杂化,但与羟基相连的碳有对称轴,其它碳上均有2个氢,分子中不存在手性碳原子,C错误;
D.CO属于极性分子,分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键,“头碰头”不能形成π键,D错误;
故答案为:CD;
【小问5详解】
根据反应⑤合成化合物ⅷ的反应物分别是、CO、,而可由转化生成,则根据反应③合成的反应物为、,合成路线为,最后一步反应中,有机反应物为和;从苯出发,第一步的化学方程式为;
故答案为:;; 。