猜想08 有机合成与推断
考点一 有机合成的主要任务 【题型1】构建碳骨架
【题型2】引入官能团
【题型3】官能团的保护
考点二 有机合成路线 【题型1】有机合成路线的设计
【题型2】有机合成路线的选择
考点三 有机合成与推断综合 【题型1】有机合成综合
【题型2】有机推断综合
考点一 有机合成的主要任务
01构建碳骨架
(23-24高二 河北唐山 期末)
1．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．乙烯和H2O的加成反应
(23-24高二 山西太原 期末)
2．下列反应能够使碳链减短的是（ ）
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化为汽油④CH3COOCH3和NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应
A．①②③④⑤ B．②③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④
02引入官能团
(23-24高二上 云南昆明 期末)
3．对于如图所示的有机物，要引入羟基(-OH)，可采用的方法有
①加成 ②卤素原子的取代 ③还原 ④酯基的水解
A．只有①② B．只有②③
C．只有①③ D．①②③④
(23-24高二下 辽宁沈阳 期中)
4．能在有机物的分子中引入羟基的反应类型有
①还原反应；②取代反应；③氧化反应；④加成反应；⑤水解反应；⑥酯化反应。
A．②④⑤⑥ B．①②④⑤ C．①②③④ D．②③④⑤⑥
(23-24高二 辽宁抚顺 期末)
5．下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是
A．苯和溴水共热
B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热
D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
(23-24高二 浙江奉化 期末)
6．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是
A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C．将CH2=CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH－COOH
D．将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4
03官能团的保护
(23-24高二 安徽淮南 期末)
7．有机物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物 已经略去)。下列说法不正确的是( )
A．甲可以发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ的反应方程式是
C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
(23-24高二 福建莆田 期末)
8．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
下列说法不正确的是
A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚
B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)
D．1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3
(23-24高二 江西赣州 期末)
9．对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基： ，苯胺还原性强，易被氧化。由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．.甲苯XY对氨基苯甲酸
考点二 有机合成路线
01有机合成路线的设计
(23-24高二下 辽宁沈阳 期末)
10．由2 -氯丙烷制取少量的1，2 -丙二醇时，需要经过下列哪几步反应
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
(23-24高二下 河北衡水 期末)
11．由E()转化为对甲基苯乙炔() 的一条合成路线如图：E(G为相对分子质量为118的烃)。下列说法不正确的是
A．G的结构简式：
B．第④步的反应条件是NaOH的水溶液，加热
C．第①步的反应类型是还原反应
D．E能发生银镜反应
(23-24高二下 河北石家庄 期中)
12．N()是合成COA的中间体，其合成路线如图。
已知：
I． +CH3CHO
Ⅱ．M→N时，需控制M的浓度不宜过大。
下列说法不正确的是
A．E的结构简式是
B．F→G的反应类型是加成反应
C．M浓度过大会导致M分子间脱水生成的副产物增多
D．含且核磁共振氢谱有2组峰的N的同分异构体有1种
(23-24高二下 河北石家庄 期中)
13．下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理(如图)的是(R为烃基或氢)
A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B．可与H2反应生成
C．葡萄糖在酶作用下转化为果糖：
D．中存在具有分子内氢键的异构体
02有机合成路线的选择
(23-24高二下 江苏扬州 期中)
14．下列合成路线不合理的是
A．用甲苯合成苯甲醇：
B．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：
C．用乙烯合成1，4-二氧杂环己烷( )：CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH
D．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：
(23-24高三下 辽宁沈阳 期末)
15．化合物Ⅳ( )是合成中药的一种中间体，以邻二甲苯为原料制备化合物Ⅳ的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是
A．由Ⅱ生成Ⅲ的反应类型为取代反应 B．Ⅱ和Ⅳ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与发生加成反应 D．I能从碘水中萃取碘，有机相在上层
(23-24高二上 河南 联考)
16．丙烯酸乙酯(M)是一种天然存在于菠萝等水果中的香料，其合成路线如图所示。
下列说法错误的是
A．乙烯、丙烯是石油减压蒸馏的产物 B．反应①的反应类型为加成反应
C．M中至少有3个碳原子共平面 D．化合物2中含有碳碳双键和羧基
(23-24高二下 河北石家庄 期中)
17．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图所示。有关说法错误的是
A．利用相同的原理和原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯
B．过程①发生了加成反应
C．中间产物M的结构简式为
D．该合成路线理论上碳原子利用率为100%，且最终得到的产物易分离
考点三 有机合成与推断综合
01有机合成综合
(23-24高二上 浙江绍兴 期末)
18．化合物G(丙酸异丙酯)可用作食品香料。现可通过下列转化制取(部分反应条件略去)：
(1)物质X的化学式为
(2)化合物G的结构简式是 。
(3)B→C化学方程式为
(4)化合物A在一定条件下生成高分子有机物的化学方程式是 。
(5)下列关于化合物B、D的说法正确的是_____。
A．均能和Na反应放出H2 B．均溶于水
C．均能和O2在一定条件发生氧化反应 D．均能和NaHCO3反应放出CO2
(23-24高二上 江苏南京 期末)
19．碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯碳碳双键中的 键断裂（填“”或“”）．
(2)A→B的反应属于 反应，D→E的反应属于 反应。
(3)D的同分异构体中与其具有相同官能团，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为 ．
(4)G的结构简式为 ．
(5)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）和另一种不饱和酮J．J的结构简式为 。
(6)以和为原料可合成，合成路线如下：
①条件1可以是，加热或 。
②条件不同，可以是两类不同的物质，请写出两种可能的结构简式： 、 。
(23-24高二上 江苏 期末)
20．化合物H是有机合成重要的中间体，其合成路线如图。
已知：
(1)F中官能团的名称为 。
(2)B与H的相对分子质量接近，H的沸点高于B的原因为 。
(3)E→F所需的条件为 。
(4)化合物G的结构简式为 。
(5)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与溶液发生显色反应。
②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子均只有2种不同化学环境的氢原子。
(6)以乙烯和2-丁烯（）为原料，制备的合成路线流程图 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）
(23-24高二上 江苏盐城 期末)
21．溴丙胺太林是辅助治疗十二指肠溃疡的药物，其合成路线如图所示：
(1)B的结构简式为 ，E中官能团名称为 。
(2)F转化为G的反应类型是 。
(3)写出I转化为K的化学方程式： 。
(4)写出满足下列条件的I的一种同分异构体的结构简式 。
①含有两个苯环结构；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1∶2∶2。
(5)根据题干中的信息，写出仅以乙烯为有机原料制备的合成路线流程图 （无机试剂任选）。
02有机推断综合
(23-24高二上 浙江杭州 期末)
22．有机化合物甲()有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：
已知：RXRMgX(R、R 、R"代表烃基或氢)
(1)A的结构简式为 。
(2)B中官能团的名称为 。
(3)E→F的化学方程式为 。
(4)甲的同分异构体众多，写出符合如下条件的同分异构体的结构简式 。
①属于芳香化合物且只含两个甲基；②核磁共振氢谱有4种峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1
(5)下列说法正确的是___________。
A．E有属于酚类的同分异构体
B．D、F、X的核磁共振氢谱均只有两组峰，且峰面积之比均为1∶1
C．B在水中的溶解度比A大
D．X的分子式为C10H8Br2
(6)根据已有知识并结合相关信息写出以和 CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(合成路线流程图示例参考本题题干) 。
(23-24高二上 江苏 期末)
23．布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。
已知：（ⅰ）
（ⅱ）环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应：
回答下列问题：
(1)E中含有的官能团为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)写出对应过程的反应类型：A→B为 ，B→C为 。
(4)E与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为 。
(5)下列关于布洛芬的说法正确的是____________（填标号）。
A．能发生氧化、取代、加成反应 B．过量布洛芬不能与生成
C．能与高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸 D．一个布洛芬分子含有两个手性碳原子
(6)①口服布洛芬对胃、肠道有刺激，原因是 ；
②用对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激，写出M的结构简式： ；
③如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬高分子结构如下：
制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为 、 。
(23-24高二上 江西宜春 期末)
24．新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如图：
已知：
I．
II．RCHO+R′CH2CHO+H2O
(1)A的化学名称是 。新泽茉莉醛的分子式为 。
(2)D中含氧官能团的名称是 。由F制取新泽茉莉醛的反应类型是 。
(3)写出反应A→B的①的反应类型是 。写出反应②的化学方程式： 。
(4)芳香族化合物G与D互为同分异构体，1molG能与足量NaHCO3溶液反应产生1mol气体，且G遇三氯化铁溶液呈紫色，则G的结构有 种。其中一种结构苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为： 。
(5)结合已知II，设计以乙醇和苯甲醛为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)： 。
(23-24高二上 江苏盐城 期末)
25．化合物G是合成石珊瑚活性成分Montiporyne的一种中间体，G的一种合成路线如下：
已知：①R1、R2为烃基或H；
②MnO2在CH2Cl2条件下对羟基的氧化有选择性；NaClO4在OsO4条件下对碳碳双键的氧化有选择性。
回答下列问题：
(1)B生成C的反应类型是 。
(2)B分子中采取杂化方式的碳原子数目是 。
(3)C的结构简式为 。
(4)F中含氧官能团名称是 。
(5)D生成E同时生成氮气的化学方程式为 。
(6)写出B与足量的银氨溶液反应的化学方程式 。
(7)W是B的同分异构体，能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4种峰，面积比6∶2∶1∶1的结构简式为 。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1．A
【详解】A．反应为CH3CH2CH2CH2Br+NaCNCH3CH2CH2CH2CN+NaBr，可增加一个碳原子，A正确；
B．反应为CH3CH2CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O，碳链没有增长，B错误；
C．反应为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr，碳链没有增长，C错误；
D．CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，碳链没有增长，D错误；
故选A。
2．D
【详解】①中反应使碳碳双键断裂，②中反应生成苯甲酸，③中反应使碳碳键断裂，④中反应生成乙酸钠和甲醇，①②③④碳链均减短；⑤中反应生成溴代烃，碳原子数不变；
答案为D。
3．D
【详解】①所给有机物分子中含有碳碳双键，可以和水发生加成反应引入羟基，故①正确；
②所给有机物分子中含有溴原子，可以发生卤素原子的取代，故②正确；
③所给有机物分子中含有醛基，可被氢气还原引入羟基，故③正确；
④所给有机物分子中含有酯基，可发生水解反应引入羟基，故④正确；
故选D。
4．B
【详解】①羰基的还原反应可引入羟基，符合题意，①正确；
②若为卤代烃在碱性条件下的取代反应可引入羟基，符合题意，②正确；
③有机物分子发生氧化反应不可能引入羟基，③错误；
④含有碳碳双键或碳碳三键与水的加成反应可引入羟基，符合题意，④正确
⑤酯或卤代烃的水解反应可引入羟基，符合题意，⑤正确；
⑥酯化反应为醇与羧酸反应生成酯和水，不引入羟基，与题意不符，⑥错误；
综上所述，①②④⑤正确，故选B。
5．B
【详解】A．苯和溴水共热不反应，A不选；
B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合，发生甲基上的取代反应，引入碳溴键，B选；
C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应，为碳卤键的消除，C不选；
D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应，为碳卤键的消除，D不选。
答案选B。
6．B
【详解】A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；
B．卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；
C．碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能得到CH2=CH—COOH，故C错误；
D．原料与足量NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，故D错误；
答案选B。
7．B
【详解】A．甲中含有氨基、羧基和苯环，具有氨基、羧酸和苯的性质，甲中氨基、羧基能发生取代反应，苯环能发生加成反应，故A不符合题意；
B．反应I为氨基中H原子被取代，同时生成HCl，反应方程式为：+HCl，故B符合题意；
C．反应III中 CHO被氧化、然后酸化得到戊为，戊发生水解反应得到甲，步骤 IV的反应类型是取代反应或水解反应，故C不符合题意；
D．-NH2易被氧化，反应III中加入了氧化剂氧化醛基，反应I中氨基反应生成肽键，IV中水解生成氨基，所以步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确；
故答案为：B。
【点睛】有机反应类型的判断方法：①依据概念及所含官能团判断；②依据反应条件判断；③依据基本反应类型判断。
8．C
【详解】A．A是苯酚的同系物，A的烃基中碳原子数大于苯酚，溶解度比苯酚小，A正确；
B．A中含有酚羟基，易被氧化，设计A→B和C→D的目的是：保护酚羟基，防止被氧化，B正确；
C．与B属于同类有机物属于醚类，对应的同分异构体可为 、 、 、 ，共4种，C错误；
D．D中羧基可与碳酸氢钠反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，D正确；
答案选C。
9．A
【详解】甲基为邻、对位定位取代基，羧基为间位定位取代基，由于氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原之前，否则生成的氨基也被氧化，故由甲苯合成对氨基苯甲酸：需要先硝化反应在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化为羧基，再还原硝基为氨基，故选A。
10．B
【详解】由2 -氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇：2 -氯丙烷先进行消去反应生成丙烯：NaOH+CH3CHClCH3CH3CH=CH2+NaCl+H2O，再通过加成反应生成1，2-二溴丙烷：CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br，最后通过水解反应将1，2-二溴丙烷变为1，2-丙二醇：CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaBr。此过程经过了消去→加成→水解反应，故B选项符合题意。
综上所述，本题正确答案为B。
11．B
【详解】
A．根据E和对甲基苯乙炔的结构简式可知，由E合成对甲基苯乙炔的过程实际上就是由—CH2CHO转化成—CH=CH2，最终转化成—C≡CH的过程。具体合成路线为：（E） （F）（G） （H），A正确；
B．第④步的反应条件应是NaOH的醇溶液，加热，B错误；
C．第①步E与氢气加成，属于还原反应，C正确；
D．E结构中含有醛基，能发生银镜反应，D正确；
故选B。
12．D
【分析】
由有机物的转化关系可知，与甲醛发生信息I反应生成，则E为、F为；与氢氰酸发生加成反应生成，则G为；酸性条件下发生水解反应生成，则M为；浓硫酸作用下发生酯化反应生成。
【详解】
A．由分析可知，E的结构简式为，故A正确；
B．由分析可知，F→G的反应为与氢氰酸发生加成反应生成，故B正确；
C．由结构简式可知，M浓度过大会导致M分子间脱水生成、等，导致副产物增多，故C正确；
D．含且核磁共振氢谱有2组峰的N的同分异构体的结构简式为、，共有2种，故D错误；
故选D。
13．B
【分析】根据图示的互变原理，具有羰基或者醛基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点是：与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。
【详解】A．水可以写成H-OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；
B．3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；
C．葡萄糖在酶作用下转化为，可能发生烯醇式与酮式存在互变异构生成，C不符合题意；
D．可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意；
故选B。
14．B
【详解】A．甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯在氢氧化钠水溶、加热条件下发生水解反应生成苯甲醇，合成路线合理，A不合题意；
B．CH2=CH-CH=CH2和氯气发生加成反应生成CH2ClCHClCH=CH2，CH2ClCHClCH=CH2和NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成CH2=CClCH=CH2，该步骤设计不合理，B符合题意；
C．乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br在NaOH水溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成，合成路线合理，C不合题意；
D．(CH3)2SiCl2发生水解反应生成(CH3 )2Si(OH)2，(CH3 )2Si(OH)2发生缩聚反应生成，交联得到硅橡胶，合成路线合理，D不合题意；
故答案为：B。
15．C
【详解】A．由图可知，取代Ⅱ中苯环上的氢原子生成Ⅲ，因此由Ⅱ生成Ⅲ的反应类型为取代反应，故A正确；
B．Ⅱ和Ⅳ中苯环上均有-CH3，则Ⅱ和Ⅳ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C．中含有1mol碳碳双键、1 mol羰基、1 mol苯环，可以与5 mol H2发生加成反应，故C错误；
D．邻二甲苯与水不互溶且与碘不反应，碘在邻二甲苯中的溶解度比在水中的溶解度大，所以邻二甲苯可以作萃取剂，又因为邻二甲苯的密度小于水，因此有机相在上层，故D正确；
答案选C。
16．A
【分析】M是含有5个碳原子的酯类物质，可通过乙醇和丙烯酸酯化而来，依据图，化合物1为乙醇，化合物2为丙烯酸；
【详解】A．乙烯和丙烯是石油裂解的产物，故A错误；
B．乙烯与水加成生成乙醇，反应①的反应类型为加成反应，故B正确；
C．碳碳双键中的碳原子为杂化，与其直接相连的碳原子与其共面，故M中至少有3个碳原子共平面，故C正确；
D．丙烯酸中含有碳碳双键和羧基，故D正确；
故选A。
17．A
【详解】
A．异戊二烯与丙烯醛发生加成反应也能生成，经过程ii得到间二甲苯，但由相同原料、相同原理不能合成邻二甲苯，A错误；
B．过程①中异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成M，B正确；
C．由M的球棍模型知，M的结构简式为，C正确；
D．根据合成示意图可知：该合成路线分2步，第一步为加成反应，第二步为脱水，两步的碳原子利用率均为100%，最终得到的产物为对二甲苯和水，用分液的方法可将二者分离，D正确；
故选A。
18．(1)HBr
(2)CH3CH2COOCH(CH3)2
(3)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O
(4)nCH3CH=CH2
(5)ABC
【分析】由有机物的转化关系可知，过氧化物作用下丙烯与水发生加成反应生成1—丙醇，催化剂作用下，1—丙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成丙醛，则C为丙醛；催化剂作用下，丙醛与氧气共热发生催化氧化反应生成丙酸；丙烯与溴化氢发生加成反应生成2—溴丙烷，则X为溴化氢；2—溴丙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成2—丙醇，浓硫酸作用下2—丙醇与丙酸共热发生酯化反应生成丙酸异丙酯。
【详解】（1）由分析可知，化合物X为溴化氢，故答案为：HBr；
（2）丙酸异丙酯属于酯类，结构简式为CH3CH2COOCH(CH3)2，故答案为：CH3CH2COOCH(CH3)2；
（3）由分析可知，B→C的反应为催化剂作用下，1—丙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成丙醛和水，反应的化学方程式为2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O；
（4）
丙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应聚丙烯，反应的化学方程式为nCH3CH=CH2，故答案为：nCH3CH=CH2；
（5）A．1—丙醇分子中含有的羟基和丙酸分子中含有的羧基都能与钠反应生成氢气，故正确；
B．1—丙醇分子中含有的羟基和丙酸分子中含有的羧基都能与水分子形成氢键，都能溶于水，故正确；
C．1—丙醇一定条件下能与氧气共热发生催化氧化反应生成丙醛的反应、丙酸在氧气中燃烧生成二氧化碳和水的反应都是氧化反应，故正确；
D．1—丙醇不能与碳酸氢钠反应，故错误；
故选ABC。
19．(1)π
(2) 加成 消去
(3)
(4)
(5)
(6) 氢氧化钠醇溶液，加热
【分析】
A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B，B与Mg在无水乙醚中发生生成C，C与CH3COCH3反应生成D，D在氧化铝催化下发生消去反应生成E，E和碱性高锰酸钾反应生成F，参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与发生加成反应生成二酮H，
【详解】（1）A为乙烯，与HBr发生加成反应生成B，反应过程中乙烯的π键断裂；
（2）A→B的反应为乙烯和HBr的加成反应；D→E的反应为羟基消去生成碳碳双键的反应，属于消去反应；
（3）
D为，分子式为C5H12O，同分异构体中含有羟基，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1，则应该含有3个相同的甲基，其结构简式为；
（4）
由分析可知，G为；
（5）
H中含有2个羰基，根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为保留环上甲基对位支链上的甲基生成I（），也可以保留环上甲基间对位支链上的甲基生成J（ ） ；
（6）①条件1的反应为羟基的消去反应，可以是、加热，也可以是氢氧化钠醇溶液加热消去；
②转化生成2个碳碳双键，则为卤代烃的消去或醇的消去反应，则可以为或，环己烯和溴单质加成生成、环己烯发生E生成F的原理在高锰酸钾氢氧化钠溶液条件下可以转化为；或消去引入2个碳碳双键，故为或。
20．(1)酯基
(2)H分子间可形成氢键
(3)C2H5OH、浓硫酸、加热
(4)
(5)
(6)CH3-CH=CH-CH3CH2=CH—CH=CH2
【分析】
与1，3-丁二烯发生加成反应产生B，在THF做催化剂作用下，B与LiAlH4发生还原反应产生C，在P/HI作用下，C 转化为D，D与O3、H2O2发生碳碳双键的氧化反应产生E，E与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应产生F，F在C2H5ONa存在时发生分解反应产生G：和C2H5OH，G在碱性条件下发生水解反应，然后酸化得到H。
【详解】（1）由F的结构简式可知，F中官能团的名称为酯基。
（2）B与H的相对分子质量接近，但H的沸点高于B，这是由于H分子中含有-COOH，分子之间可形成氢键，增加了分子之间的吸引作用，而B分子之间只存在分子间作用力，因此H的沸点高于B。
（3）根据E、F分子的不同，可知E与C2H5OH在浓硫酸存在的条件下加热发生酯化反应产生F，故E→F所需的条件为：C2H5OH、浓硫酸、加热。
（4）
F与C2H5ONa发生反应产生和C2H5OH，故G的结构简式是。
（5）
B结构简式是，其同分异构体符合条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其分子结构中含有酚羟基；②碱性水解然后酸化，所得两种有机产物分子均只有2种不同化学环境的氢原子，则该物质为酯，在苯环对位上有羟基、CH3COO-，则其同分异构体结构简式为：。
（6）
2-丁烯(CH3CH=CHCH3)与Br2发生加成反应产生，该物质与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生CH2=CH-CH=CH2，CH2=CH-CH=CH2与CH2=CH2发生加成反应产生环己烯()，与Br2发生加成反应产生，然后与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生，故由乙烯与2-丁烯为原料制取的流程图为CH3-CH=CH-CH3CH2=CH—CH=CH2。
21．(1) 羧基、醚键
(2)还原反应
(3)＋＋H2O
(4)
(5)
【分析】
根据C的结构简式，以及A的分子式，推出A的结构简式为，A生成B，发生取代反应，则B的结构简式为，根据E的结构简式，C与苯酚发生取代反应，即D的结构简式为，对比I和K的结构简式，I生成K发生酯化反应，则J的结构简式为，据此作答。
【详解】（1）
根据上述分析B的结构简式为；E中官能团名称为羧基、醚键；
（2）对比F、G的结构简式，酮羰基转化成羟基，该反应为还原反应；
（3）
I和J发生酯化反应生成K，反应的化学方程式为＋＋H2O；
（4）
①含有两个苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积比为1∶2∶2，说明含有三种氢原子，氢原子个数之比为1∶2∶2，其结构对称，含有2个醛基，符合条件的结构简式为；
（5）
由和HOCH2CH2OH发生酯化反应得到，乙烯和溴发生加成反应生成CH2BrCH2Br，CH2BrCH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN，再水解生成，合成路线为。
22．(1)
(2)羟基
(3)+H2O
(4)
(5)BC
(6)
【分析】
根据，可逆推A是；根据A可推出B是，D是；根据RXRMgX(R、R 、R"代表烃基或氢)，可推出E是，E生成消去反应生成F，F是；F与溴加成，生成X，X是；
【详解】（1）
根据信息知，环戊烷和溴发生取代反应生成A为；
（2）
和KOH的水溶液发生水解反应生成B为，其中官能团的名称为羟基；
（3）
发生消去反应生成的化学方程式为+H2O。
（4）
有机化合物甲的分子式为C10H14，同分异构体中,属于芳香化合物且核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1，说明有4种不同化学环境的H，且数目分别为6，4，2，2，则结构简式为；
（5）
A．E为，不饱和度为2，酚类不饱合度至少为4，所以E没有属于酚类的同分异构体，故A错误；
B．D为，F为，X为，结构都对称，D、 F、 X的核磁共振氢谱均只有两组峰，且峰面积之比均为1:1，故B正确；
C．B中有羟基，分子极性较大，且与水可以形成氢键，A为环烷烃，溶解度小，C正确；
D．X为，分子式为C10H18Br2，D错误；
故选BC；
（6）
参考题中D→E，将乙醇氧化为乙醛，转化为酸性条件与足量乙醛反应即可得产物，。
23．(1)醛基
(2)
(3) 加成反应 取代反应
(4)
(5)AC
(6) 布洛芬结构中含有羧基，具有较强的酸性 HOCH2CH2OH
【分析】
根据A的分子式C7H8及B的结构简式不难推出A为甲苯，A和CH3CH=CH2作用生成B，B在AlCl3催化下和CH3COCl发生取代反应生成C，C和ClCH2COOC2H5、C2H5ONa反应生成D，逆推C为，D和NaOH发生碱性水解，然后HCl酸化生成E为，E和银氨溶液反应生成布洛芬，据此解答。
【详解】（1）
E为，官能团名称为醛基。
（2）
根据分析，由B和D的结构逆推C为。
（3）
根据分析，A和CH3CH=CH2作用生成B，是丙烯中的碳碳双键断开与甲苯基及H原子加成，所以A→B为加成反应；B，在AlCl3催化下和CH3COCl生成C，则B中对位被取代，所以B→C为取代反应。
（4）
E为，E中含有1个醛基，所以与新制氢氧化铜溶液反应生成氧化亚铜，反应的化学方程式为。
（5）
布洛芬的结构简式如图：
A．布洛芬中结构中含有羧基能发生取代反应，含有苯环能发生加成反应，苯环上的甲基能被强氧化剂所氧化，A正确；
B．布洛芬中含有羧基，能与Na2CO3生成CO2，B错误；
C．布洛芬结构中与苯环直接相连的C原子上含有H原子，可以被高锰酸钾溶液所氧化，生成羧基，所以能生成对苯二甲酸，C正确；
D．一个布洛芬分子只有1个手性碳原子，即与羧基相连的那个碳原子为手性碳原子，D错误；
故选AC。
（6）①布洛芬结构中含有羧基，所以布洛芬具有较强的酸性，会对胃、肠道有刺激；
②用对布洛芬进行成酯“修饰”：即布洛芬与中的-OH发生酯化反应，可以生成；
③根据缓释布洛芬高分子结构：，可以找出其单体分别是布洛芬，，HOCH2CH2OH。
24．(1) 溴苯
(2) 醛基、(酚)羟基 加成反应
(3) 取代反应
(4) 3
(5)
【分析】
苯与液溴发生取代反应生成A为溴苯，结合B的分子式可知，A发生水解反应生成B为，结合C的分子式与D的结构简式可知C为，对比D与新泽茉莉醛的结构简式，结合D→E、E→F的反应条件及信息反应I、Ⅱ，可知D→E发生信息I中的反应，E为，E→F发生信息Ⅱ中的反应，F为，F与氢气发生加成反应生成新泽茉莉醛，据此分析；
【详解】（1）
A为，化学名称是溴苯；根据结构简式，新泽茉莉醛的分子式为；
（2）D中含氧官能团的名称是醛基、(酚)羟基；由F制取新泽茉莉醛的反应类型是加成反应；
（3）
反应A→B的①的反应类型是取代反应；根据信息反应I可知，反应②的化学方程式为；
（4）
D为，芳香族化合物G与D互为同分异构体，1molG能与足量NaHCO3溶液反应产生1mol气体，则G分子结构中含有一个羧基，又G遇三氯化铁溶液呈紫色，则G还应含有一个羟基，则G中苯环上有一个羧基和一个羟基，可以是邻、间、对的位置关系，则G的结构有3种；其中一种结构苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为；
（5）
结合已知反应Ⅱ，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛与苯甲醛反应得到，再进一步氧化生成，最后与乙醇发生酯化反应得到目标物，合成路线流程图为。
25．(1)还原反应
(2)3
(3)
(4)羟基、羰基
(5)+++
(6)+++
(7)或
【分析】
A在L-脯氨酸的催化作用下与Et3N生成B，根据题中信息B在LiAlH4的条件下生成C，C与MnO2在CH2Cl2条件下对羟基的氧化有选择性，生成D，D与在条件下生成E，NaClO4在OsO4条件下对碳碳双键的氧化有选择性，E与NaClO4在OsO4条件下生成F，F发生题中所给反应生成G。
【详解】（1）LiAlH4常用作有机合成中的还原剂，由分析可知，B中醛基被还原为羟基，因此B生成C的反应类型是还原反应。
（2）
B为，分子中碳碳单键采取杂化，因此采取杂化方式的碳原子数目是3。
（3）
由分析可知，C的结构简式为。
（4）
由分析可知，F的结构简式为，其中含氧官能团名称是羟基、羰基。
（5）
由分析可知，D生成E同时生成氮气的化学方程式为：+++。
（6）
由分析可知，B的结构简式为，与足量的银氨溶液反应的化学方程式为：+++。
（7）
B为，B的同分异构体能发生银镜反应且只有四组峰，根据原物质的结构，W中含有2个甲基，含有苯环；能发生银镜反应，说明含有HCOO-或-CHO和-OH（峰的数目不符合），则满足条件的同分异构体共含有3个取代基：1个HCOO-、2个-CH3，则：如果两个CH3位于邻位、HCOO-的位置共有2种；如果两个-CH3位于间位，HCOO-的位置共有3种；如果两个-CH3位于对位，HCOO-的位置只有1种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是或。
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