大题03 有机推断与合成综合题
类型一 分子式、反应条件的有机物推断
(23-24高三下·北京海淀·阶段练习)
1．他非诺喹是一种抗疟疾新药。其中间体K的合成路线如下（部分条件已省略）。
已知：
(1)A可以与NaHCO3溶液反应放出CO2，A中官能团为 。
(2)E→F的反应类型为 。
(3)B→D的化学方程式为 。
(4)D的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有2组峰，写出一种符合条件的结构
(5)下列关于J的说法正确的是 （填字母）。
a．核磁共振氢谱有6组峰
b．能发生水解反应
c．存在含2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(6)由J生成K可以看作一步反应，如图所示。
P中有两个六元环结构。Q的结构简式为 。
(7)具有水果香味，在化妆品行业有一定用途。以环己醇为原料合成路线如下，补全剩余片段。（其余所需材料任选）：
已知：
合成路线： 。
(2024·贵州贵阳·一模)
2．有机物G是多种药物和农药的合成中间体，如图是G的一种合成路线：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：；
②羟醛缩合反应原理：。
回答下列问题：
(1)试剂X的名称为 ；E中所含官能团的名称为 。
(2)D的结构简式为 ；的反应类型为 。
(3)试写出反应的化学方程式为 。
(4)有机物与A的关系为 ，H有多种同分异构体，其中含有六元碳环结构的同分异构体有 种(不含立体异构，且H除外)。其中核磁共振氢谱显示有5组峰的同分异构体的结构简式为 。
(23-24高三下·四川内江·阶段练习)
3．化合物A是合成雌酮激素的中间体，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)若C的结构简式是，则B的结构简式是 。化合物A中的含氧官能团的名称是 。
(2)若D中只有两种含氧官能团，D的结构简式是 。D的同分异构体W符合下列条件，则W的结构有 种。
①苯环上只有三个取代基，其中一个是氨基
②1molW能与2molNaHCO3反应
③不能发生银镜反应，也不和FeCl3溶液发生反应
(3)B转化为C的化学方程式是 。C转化为D的反应类型是 。
(4)E与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
(5)设计由乙酸酐[(CH3CO)2O]和苯制备的合成路线： (无机试剂任选)。
(23-24高三下·北京·开学考试)
4．有机物X是某抗病毒药物的中间体，它的一种合成路线如下。
已知：①++H2O
(1)A为芳香化合物，其名称为 。
(2)试剂a为 。
(3)M无支链，N中含有的官能团名称是 。
(4)M连续氧化的步骤如图：
M转化为Q的化学方程式是 。
(5)J为含有两个碳原子的常见有机物，其结构简式为 。
(6)P的分子式是。下列说法正确的是 。
a．T能发生酯化反应和消去反应
b．R在一定条件下可生成高分子化合物
c．与溶液反应时，最多消耗
(7)G的结构简式是 。
(8)已知：②RNH2++H2O
③++H2O
G与T在一定条件下转化为X的一种路线如图：
写出中间产物1、中间产物2的结构简式 、 。
类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断
(2024·贵州贵阳·一模)
5．药物M常用于治疗消化道疾病，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A的名称是 。
(2)药物M中含氧官能团的名称为 。
(3)写出B→D的化学方程式 。
(4)对化合物D的结构特征分析，预测反应D→E可能分两步进行，完成下表。
序号 反应类型 反应形成的中间结构
第一步 加成反应 ①
第二步 ②
(5)符合以下条件的D的同分异构体共有 种（不考虑立体异构）；其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体结构简式为 （任写一个）。
①苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代产物只有2种
②含有硝基并直接与苯环相连
(6)某研究小组利用以上合成线路信息优化了苯甲醛合成药物Z（）的路线。其中试剂一和试剂二的化学式分别为 、 。
(2024·山东·一模)
6．化合物H是一种合成精神类药物盐酸舍曲林的中间体，其合成路线如图：
已知：①(ArH指芳香化合物)
②
(1)B的化学名称是 ，的反应类型是 ，C中含氧官能团的名称是 。
(2)反应的化学方程式为 。
(3)G中含有11种不同化学环境的氢原子，则G的结构简式为 。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有 种。
①苯环上有4个取代基 ②遇溶液显紫色
③与溶液反应放出气体 ④核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为
(5)设计以和苯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)： 。
(2024·内蒙古乌海·模拟预测)
7．奥司他韦(化合物K)是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。以下是奥司他韦的一种合成路线：
已知：
①Diels-Alder反应：。
②。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ，F中含氧官能团的名称是 。
(2)由D生成E的反应类型为 。
(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(4)G为丙酮()，请写出F生成H的方程式 。
(5)下列关于奥司他韦的说法正确的是_______(填标号)。
A．奥司他韦的分子式为
B．奥司他韦既具有酸性，又具有碱性
C．奥司他韦属于芳香族化合物
D．奥司他韦分子中含有3个手性碳原子
(6)芳香化合物x是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，则X的结构简式为 。
(7)设计由、和乙二醇，制备的合成路线 (无机试剂任选)。
(23-24高三下·北京·开学考试)
8．已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin(化合物P)，合成路线如下：
已知：ⅰ．；
ⅱ．
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D→E的方程式为 。
(4)下列关于物质F的说法正确的是_______。
A．分子中有1个手性碳原子 B．存在顺反异构体
C．碳原子的杂化方式有2种 D．1molF最多能与7molH2发生加成反应
(5)的同分异构体中，既能水解，又能发生银镜反应，还能使FeCl3溶液显紫色的有 种。
(6)H+→P+J的反应原理如下。J的名称为 。
(7)G→H的过程中分为三步反应。写出K、M、H的结构简式 、 、 。
类型三 利用给予信息设计有机合成路线
(2024·河北·一模)
9．G可用于合成一种治疗肺炎的药物，合成G的路线如下：
回答下列问题：
(1)需要加入的试剂和反应条件分别为 ；B的化学名称为 。
(2)反应类型为 。
(3)的化学方程式为 。
(4)F与足量加成后的产物中，含有手性碳原子的数目为 。
(5)制备G的过程中还能生成，但其产率远低于G，分析其可能的原因为 。
(6)X为D的同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的X的结构简式 。
(a)苯环上有三个取代基；
(b)最多能消耗；
(c)核磁共振氢谱有4组峰。
(7)参照上述合成路线和信息，以苯胺和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
(23-24高三下·广西·开学考试)
10．维生素有止吐、抗炎、润肤等功效，如图为其合成路线之一。
已知：烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物对应的关系。
烯烃被氧化的部分
氧化产物
请回答下列问题：
(1)与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 。
(2)的反应方程式为 。
(3)中所有官能团名称： 。
(4)的反应类型为 。
(5)下列说法正确的是 。
A．化合物C与乙醇互为同系物
B．化合物的分子式是
C．化合物中含有3个手性碳原子
D．将维生素制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(6)C的一种同分异构体中只有一种化学环境的氢，其结构简式为 。
(7)写出以和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
(23-24高三下·湖南岳阳·开学考试)
11．2022年度诺贝尔化学奖授与了点击反应。K。B．Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击反应，这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域。点击反应代表性示例如下：
(：苯基)
科学家以环己醇为原料，经过多步转化和点击反应合成化合物G，请按要求回答下面的问题。
(1)有机物A转化为有机物B的反应类型为 ；浓硫酸也可用作该转化的催化剂，此处转化不使用浓硫酸作催化剂，其原因有 。
(2)有机物C经水解反应开环后得到有机物D，有机物D的结构简式为 。
(3)有机物E为双环化合物，其所含官能团的名称为 。
(4)有机物F转化为有机物G的反应方程式为 。
(5)满足下列条件的有机物A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
条件1：含一个五元环；
条件2：含有两个手性碳原子。
(6)根据点击反应信息和相关知识，设计以苯乙烯和为原料合成的路线 (无机试剂任选)。
(23-24高三下·山东济南·开学考试)
12．一种药物中间体G的合成路线如下：
已知：①(x=卤素原子)
②
③(R、R1、R2=烃基或氢，Ph—=苯基)。
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，B→C的化学方程式为 。
(2)D中所含官能团的名称为 。
(3)E中含有 个不对称碳原子，E→F的反应类型为 。
(4)H是G少2个C原子的同系物，则满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应且遇溶液显紫色
②除苯环外无其它环状结构，且苯环上有2个取代基
(5)写出以1，2-二溴丙烷和环氧乙烷为原料合成的合成路线(其它试剂任选) 。
类型四 羟醛缩合型的有机物推断
(23-24高三上·福建福州·阶段练习)
13．2022年诺贝尔化学奖颁给了三位在点击化学作出杰出贡献的科学家。一价铜催化叠氮化物—炔烃环加成反应（CuAAC反应）是点击化学的经典之作。某三氮唑类聚合物的合成路线如图所示。
已知：
①。
②+。
回答下列问题：
(1)的化学名称为 ，C中含氧官能团的名称为 。
(2)已知共发生两步反应，第一步为加成反应，则第二步反应的反应类型为 。
(3)B的结构简式为 。符合下列条件的B的同分异构体共有 种。
i）含有醛基
ii）醛基不直接连在碳碳双键的碳原子上
iii）不考虑立体异构
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为的结构简式为 。
(4)的化学方程式为 。
(23-24高三上·江西宜春·阶段练习)
14．化合物F是合成盐酸多巴酚丁胺的中间体，其合成路线如下：
已知：①R1-CHO++H2O
②R3-NH2++H2O(R1、R2、R3、R4均为烃基)
回答下列问题：
(1)A中C原子的杂化方式为 。
(2)D中的官能团名称为 ，B→C的反应类型为 。
(3)C+D→E的化学方程式为 。
(4)同时符合下列条件的D的同分异构体有 种(不包括立体异构体)，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为9：2：2：2的结构简式为 (任写一种)。
①可以与氯化铁溶液发生显色反应；
②不含氮氧键；
③只有4种不同化学环境的氢原子。
(5)参照上述流程，设计以CH3CH2Br为原料合成CH3CH=CH-CHO的流程图：(无机试剂、有机溶剂任选)。
(23-24高三上·湖北·阶段练习)
15．肉桂酸乙酯在食品、美容、医疗等方面均有应用，下列为工业合成肉桂酸乙酯的一种路线。
请回答下列问题：
(1)B→C的反应条件为 。
(2)写出D→E的化学方程式： 。
(3)下表为苯甲醛与乙醛物质的量比为1.2：1，催化剂为NaOH时，反应温度对产物收率的影响。产物收率=转化率×催化剂选择性。
反应温度/℃ 产物收率/%
15 30
25 39
50 21
试分析产生表中变化趋势的原因： 。
(4)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物名称为 。
(5)肉桂酸乙酯生产流程中机械腐蚀严重，可能是因为大量使用 的结果。
(6)研究表示，可利用苯甲醛和乙酸酐在无水碳酸钾催化下合成肉桂酸，再生成肉桂酸乙酯，即珀金反应(Perkinreaction)，该法操作简单，且纯度高，物质②的分子式为C11H12O4。请补充下图方框： 。
(23-24高三上·甘肃兰州·期中)
16．有机物H是合成甲流特效药奥司他韦的重要中间体，其一种合成路线如图：
已知：I.HCHO++H2O
II.++H2O
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 。A→B的反应类型为 。
(2)C→D的化学方程式为 。
(3)F的结构简式为 。
(4)M是比H少5个碳原子的同系物，M的同分异构体中符合下列条件的有 种，其结构简式为 (任写一种)。
①能与FeCl3熔液发生显色反应；②核磁共振氢谱有4组峰。
(5)由上述信息，写出以2－丁烯和为主要原料制备的合成路线 。
类型五 成环合成有机推断
(2024·内蒙古乌海·模拟预测)
17．奥司他韦(化合物K)是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。以下是奥司他韦的一种合成路线：
已知：
①Diels-Alder反应：。
②。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ，F中含氧官能团的名称是 。
(2)由D生成E的反应类型为 。
(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(4)G为丙酮()，请写出F生成H的方程式 。
(5)下列关于奥司他韦的说法正确的是_______(填标号)。
A．奥司他韦的分子式为
B．奥司他韦既具有酸性，又具有碱性
C．奥司他韦属于芳香族化合物
D．奥司他韦分子中含有3个手性碳原子
(6)芳香化合物x是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，则X的结构简式为 。
(7)设计由、和乙二醇，制备的合成路线 (无机试剂任选)。
(23-24高三下·北京·开学考试)
18．已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin(化合物P)，合成路线如下：
已知：ⅰ．；
ⅱ．
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D→E的方程式为 。
(4)下列关于物质F的说法正确的是_______。
A．分子中有1个手性碳原子 B．存在顺反异构体
C．碳原子的杂化方式有2种 D．1molF最多能与7molH2发生加成反应
(5)的同分异构体中，既能水解，又能发生银镜反应，还能使FeCl3溶液显紫色的有 种。
(6)H+→P+J的反应原理如下。J的名称为 。
(7)G→H的过程中分为三步反应。写出K、M、H的结构简式 、 、 。
(23-24高三上·河北·期末)
19．在医药工业中一种合成抗失眠药物W的合成路线如图：
已知：ⅰ．++HCl
ⅱ．++H2O
ⅲ．Ph-NH2+（－Ph为苯基）
回答下列问题：
(1)CH2Cl2的名称为 ，B中官能团的名称为 ，反应③的反应类型是 。
(2)写出反应④的化学方程式： 。
(3)已知：W的分子式为C17H14O2N2FBr。写出W的结构简式： 。
(4)H分子比D分子多1个氧原子，则满足下列条件的H的结构有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示峰面积比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 （填一种）。
①含有两个苯环且苯环与苯环不直接相连；②含有－NO2；③含有手性碳原子，且该碳原子上不连接H原子。
(5)写出以、和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
(23-24高三下·甘肃张掖·开学考试)
20．化合物F是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下：
()
Ⅰ：；
Ⅱ：；
Ⅲ：。
回答下列问题。
(1)A的结构简式为 ；B的化学名称为 。
(2)由D生成E的化学方程式为 。
(3)G中含氧官能团的名称为 。
(4)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①苯环上有2个取代基 ②能够发生水解反应
其中一种该1mol同分异构体能与3mol NaOH反应，且含4种处于不同化学环境的氢原子，写出该同分异构体的结构简式： 。
(5)设计以和为原料制备的合成路线： (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
(23-24高三下·贵州黔东南·开学考试)
21．有机物是一种用于治疗肺动脉高压的药物，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)有机物D分子中含有的官能团的名称为 。
(2)F分子中原子的杂化方式为 。
(3)C的分子式为，其结构简式为 。
(4)有机物是D的同分异构体，同时满足下列条件的的结构有 种，写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式： 。
①除苯环外，不含其他环状结构；
②能发生银镜反应，不能与发生显色反应；
③在碱性条件下水解生成碳原子数相等的两种有机物，所得产物经酸化后，一种产物既能发生银镜反应，又能与发生显色反应，另一种产物分子的苯环上仅有一个侧链。
(5)设计以和为原料制备化合物的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 。
类型六 碳链增长型的有机推断
(23-24高三上·河北石家庄·阶段练习)
22．菜多菲(盐酸非索非那定)用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。
已知：ⅰ．R1COOR2R1CH2OH(R1为烃基或H，R2为烃基)
ⅱ．ROH+(CH3CO)2O→CH3COOR+CH3COOH(R为烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ；B的结构简式为 。
(2)E的分子式为 ；F中含氧官能团的名称是 。
(3)上述六步反应中，属于取代反应的是 (填序号)。
(4)反应③的化学方程式为 。
(5)H是D的同分异构体，满足下列条件的H的结构有 种(不考虑立体异构)。
ⅰ．分子结构中含有苯环；
ⅱ．能发生银镜反应，1molH最多消耗2molNaOH。
ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰。
写出符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6：6的同分异构体的结构简式： 。
(6)已知：①(R1、R2为烃基)；②R-CNR-COOH．以丙酮(CH3COCH3)、乙醇为原料制备酯A，写出相应的合成路线(无机试剂任选) 。
(23-24高三上·湖北·期中)
23．K是一种新型双官能团有机物，可用作液晶材料，其合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：乙酸酐的结构简式为
(1)A的名称为 ；由B生成C时会产生一种副产物，该副产物的结构简式为 。
(2)由G转化为K的过程中，涉及的反应类型依次是 、 。
(3)物质G所含官能团的名称为 、 。
(4)C的芳香族同分异构体有多种，同时满足如下两个条件的结构简式为 、 。
①能发生水解反应、银镜反应，水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。
②核磁共振氢谱有四组峰，峰的面积之比为1∶1∶2∶6。
任选其中一种同分异构体，写出该物质在NaOH溶液中加热时发生反应的化学方程式 。
(5)设计以间二氯苯合成的路线(其他试剂任选)。
(23-24高三上·天津·阶段练习)
24．由芳香化合物A制备药物中间体Ⅰ的一种合成路线如图：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：；
②；
③
(1)物质A的名称为 ；B→C的反应类型为 。
(2)C中所含官能团有 。
(3)试剂X的结构简式为 。
(4)已知G能和溶液反应，试写出F→G反应的化学方程式为 。
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有 种(不含立体异构)。
①苯环上只有两个侧链
②只有一种官能团且能与溶液反应放出气体
其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为的同分异构体的一种结构简式为 。
(6)参照上述合成路线和信息1和信息2设计由制备的合成路线 (有机溶剂及无机试剂任选)。
(2023高三·全国·专题练习)
25．有机化合物K()是一种常用的赋香剂，可以采用废弃的油脂合成。其合成路线如图所示。
已知：①R—BrR—MgBr
②
回答下列问题：
(1)K分子中含有官能团的名称为 ；C→D的反应类型为 。
(2)检验G中官能团常用试剂是 ；X的名称为 。
(3)D→E的化学方程式为 。
(4)M是D的同分异构体。M分子核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶1∶1。M可能的结构简式为 。
(5)写出以乙醇为有机原料设计合成2-丁醇的路线(其他无机试剂任选)： 。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．(1)羧基
(2)取代反应
(3)2CH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3+CH3CH2OH
(4)CH3CH2OCOCOCH2CH3或CH3COCH2OCH2COCH3或其他合理答案
(5)abc
(6)
(7)HOOC(CH2)4COOHCH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3
【分析】
A可以与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，根据A的分子式知，A为CH3COOH，A和乙醇发生酯化反应生成B为CH3COOCH2CH3，B发生信息①的反应生成D，根据D的分子式知，D为CH3COCH2COOCH2CH3，根据K的结构简式知，E和浓硝酸发生取代反应生成F为，F和甲醇发生反应生成G为，根据H的分子式知，G发生还原反应生成H为，D和H发生信息②的反应生成J为，J发生反应生成K。
【详解】（1）由分析可知A为CH3COOH，官能团为羧基；
（2）E中氢原子被硝基取代生成F，E→F的反应类型为取代反应；
（3）B为CH3COOCH2CH3，D为CH3COCH2COOCH2CH3，B发生信息①的反应生成D，B→D的化学方程式为2CH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3+CH3CH2OH；
（4）D为CH3COCH2COOCH2CH3，其同分异构体核磁共振氢谱只有2组峰，为高度对称结构，可写为：CH3CH2OCOCOCH2CH3或CH3COCH2OCH2COCH3或其他合理答案；
（5）
J的结构简式为；
a．中共有6种等效氢，故核磁共振氢谱有6组峰，故a正确；
b．含有肽键，能发生水解反应，故b正确；
c．有6个不饱和度，理论上存在含2个六元环的酯类同分异构体，故c正确；
d．有6个不饱和度，而含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体有7个不饱和度，故不合理，故d错误；
答案选abc；
（6）
J为，P中含有2个六元环，J发生加成反应生成P为，P发生消去反应生成Q为；
（7）
环己醇发生消去反应生成环己烯，环己烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成HOOC(CH2)4COOH，HOOC(CH2)4COOH和乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3发生信息①的反应生成，合成路线为HOOC(CH2)4COOHCH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3。
2．(1) 醋酸或乙酸 醛基、羟基、碳溴键
(2) 取代反应
(3)+H2O
(4) 同系物 5
【分析】
结合A的组成及B的结构简式，可知A为，试剂X为，B与氯气发生取代反应生成C，C发生水解生成D，结合D的组成及E的结构简式可知D为：，D发生取代反应生成E，E与CH3ONa发生取代反应生成F，F与苯甲醛发生羟醛缩合反应生成G，G的结构简式为：。据此解答。
【详解】（1）由以上分析可知试剂X为，名称为醋酸或乙酸；由E的结构简式可知其所含官能团为醛基、羟基、碳溴键；
（2）
由以上分析可知D为：；D发生取代反应生成E；
（3）
F与苯甲醛发生羟醛缩合反应生成G，反应方程式为：+H2O；
（4）
有机物H与A结构相似，组成上相差1个CH2，互为同系物；若六元碳环上只有一个取代基，则有-CH2OH和-OCH3两种，若有两个取代基则为-OH和-CH3，在环上可有邻位和间位和同一碳原子上三种位置，共5种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰的同分异构体的结构简式为。
3．(1) 酮羰基、醚键
(2) 26
(3) 还原反应
(4)
(5)
【分析】
比较原料和C的结构简式，参照反应条件，可确定B为， 采用逆推法，可确定D为。E与(CH3O)2SO2在NaOH作用下发生反应，所得产物再与H+作用，可得到F；F与SOCl2发生取代反应可生成G，G与(CH3)2CuLi发生反应可生成A。
【详解】（1）
若C的结构简式是，依据反应条件，采用逆推法，可确定B的结构简式是。化合物A为，含氧官能团的名称是酮羰基、醚键。
（2）
若D中只有两种含氧官能团，由C、E的结构简式，可确定D的结构简式是。D的同分异构体W符合下列条件：“①苯环上只有三个取代基，其中一个是氨基；②1molW能与2molNaHCO3反应；③不能发生银镜反应，也不和FeCl3溶液发生反应”，则W分子中含有1个苯环、1个-NH2，另外两个取代基可能为-COOH、-CH2CH2COOH[或-CH(CH3)COOH]，共有20种可能结构；W分子中含有1个苯环、1个-NH2，另外两个取代基可能都为-CH2COOH，可能结构有6种，则W的结构有20+6=26种。
（3）
B()转化为C()，发生硝化反应，化学方程式是。
在Zn、HCl作用下，C()转化为D()，则反应类型是还原反应。
（4）
E()与足量的氢氧化钠溶液反应，-COOH、-OH都发生反应，化学方程式为。
（5）
由乙酸酐[(CH3CO)2O]和苯制备，依据题给流程中的信息，在AlCl3作用下发生取代反应，生成，然后发生还原反应，从而得到目标有机物。合成路线为：。
【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。
4．(1)甲苯
(2)浓硝酸、浓硫酸
(3)羧基
(4)2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O
(5)CH3CHO
(6)c
(7)
(8)
【分析】
A为芳香化合物，结合A分子式知A为，A发生硝化反应生成B，由的结构简式以及题给信息可知B为，B发生取代反应生成D，D发生水解反应生成，
发生催化氧化生成E，E发生还原反应生成G为，G和T在一定条件下反应生成有机物X，由X的结构简式以及题给信息可知T为CH3CH2COCOOH，可知R为CH3CH2CH(OH)COOH，由转化关系可知P为CH3CH2CHBrCOOH，N为CH3CH2CH2COOH，M为CH3CH2CH2CH2OH，L和H2发生加成反应生成M， J发生已知信息①的原理得到L，可以推知J为CH3CHO，K为CH3CH(OH)CH2CHO，L为CH2=CHCH2CHO，以此解答。
【详解】（1）
由分析可知，A为，其名称为甲苯。
（2）A发生硝化反应生成B，试剂a为：浓硝酸、浓硫酸。
（3）由分析可知，N为CH3CH2CH2COOH，含有的官能团名称是羧基。
（4）由分析可知，M为CH3CH2CH2CH2OH，M发生催化氧化反应生成Q，化学方程式为：2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O。
（5）由分析可知，J为含有两个碳原子的常见有机物，其结构简式为CH3CHO。
（6）a．T为CH3CH2COCOOH，其中含有羰基和羧基，所以T能发生加成反应、酯化反应，不能发生消去反应，故a错误；
b．R为，R含有羧基和醇羟基，R在一定条件下可生成高分子化合物，但是R中羧基、羟基在相邻碳原子上，所以该高分子化合物结构简式不是R得到的，故b错误；
c．P为，P水解生成及R中羧基都能和反应，则与溶液反应时，最多消耗，故c正确；
故选c。
（7）
由分析可知，G为。
（8）
G和T（CH3CH2COCOOH）发生已知信息②的反应原理得到中间产物1，则中间产物1为，发生已知信息③的反应原理得到中间产物2，中间产物2为。
5．(1)对甲基苯酚
(2)醚键、酰胺基
(3)
(4) 消去反应
(5) 8
(6)
【分析】
(A) 催化氧化为(B) ，与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)，与NH2OH反应生成(E)，与H2在催化剂作用下生成(F)；(G)与SOCl2反应生成(H)，与生成(M)。
【详解】（1）
化合物A为，其名称是对甲基苯酚；
（2）
药物M的结构简式为，其中含氧官能团的名称为醚键、酰胺基；
（3）
与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)，对比、结构可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，所以B→D的化学方程式为；
（4）
D为，E为，D→E可能分两步进行，第一步D与H2NOH发生加成反应生成，第二步发生消去反应生成；
（5）
D为，符合题目条件的D的同分异构体有、、、、、、、，共8种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6:3:2:2:2的同分异构体结构简式为；
（6）
与试剂一H2NOH反应生成(J)，与H2发生加成反应生成(K) ；在催化剂作用下与氧气反应生成(R) ，与SOCl2反应生成(Q) ；与反应生成，所以其中试剂一和试剂二的化学式分别为H2NOH、SOCl2。
6．(1) 1，2-二氯苯 加成反应 羧基和羰基
(2) +H2O
(3)
(4)4
(5)
【分析】
由A的分子式并结合信息②和E→F的反应可知，A为，结合A→B的反应条件及B的分子式和D的结构简式可推知B的结构简式为，结合信息①和D的结构简式可推知C的结构简式为，由C→D的反应条件并结合D的结构简式和C的分子式可推知C→D发生与H2的加成反应；由D→E的反应条件及D的结构简式和E的分子式可推知D→E发生分子内成环的酯化反应，E的结构简式为，E→F发生信息②反应得到F，由F→G的反应条件，G→H的反应条件，结合G的分子式和H的结构简式可推知G的结构简式为。
【详解】（1）由B的结构简式可知B的化学名称为1，2-二氯苯，的反应类型属于加成反应，由C的结构简式可知其含氧官能团为羧基和羰基；
故答案为：1，2-二氯苯；加成反应；羧基和羰基；
（2）
根据D和E的结构可知D→E反应的化学方程式为 +H2O；
（3）
由分析可知G的结构简式为 ；
（4）
D的结构简式为，D的同分异构体中满足：①苯环上有4个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色，说明结构中含酚羟基；③与NaHCO3溶液反应放出气体，说明结构中含羧基；④含有四种化学环境的氢，且个数比为6：2：1：1，说明具有对称结构，且含有两个地位相同的-CH3，则满足条件的结构有：、、、，共有4种；
（5）
根据信息②，先将OHCCH2CH2COOH与H2加成后分子内脱水得，转化为，加氢后得目标产物：。
7．(1) 丙烯酸 羟基、酯基
(2)取代反应
(3)+3NaOH+2CH3COONa+H2O
(4)++H2O
(5)AD
(6)
(7)
【分析】
结合已知①的信息，可以推出B的结构简式为，B发生加成反应得到C，C通过水解、消去得到D，根据E的分子式以及F的结构简式，可以推出E的结构简式为，由小问(4)知G为，F与G生成H和一个水分子，H生成I，再水解得到J，继续通过一系列反应得到K。
【详解】（1）根据A的结构简式，名称为丙烯酸；F中含氧官能团为羟基、酯基；
（2）D生成E，是酯基水解，D中的-COCH3被H原子替代，为取代反应；
（3）
由分析可知B的结构简式为：，与足量NaOH溶液反应的化学方程式为：+3NaOH+2CH3COONa+H2O；
（4）
由生出分析可知，F生成H的方程式为++H2O；
（5）A．根据K的结构简式，得出其分子式为，故A正确；
B．奥司他韦分子中含有-NH2，有碱性，但是没有-COOH，没有酸性，故B错误；
C．奥司他韦分子中不含有苯环，不是芳香族化合物，故C错误；
D．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，奥司他韦分子中含有3个手性碳原子，即六元环左下角三个带支链的饱和碳原子，故D正确；
答案为AD；
（6）
H的结构简式为，x是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，即有5个酚羟基，除苯环外都是饱和碳原子，即还有6个碳原子，只能连成一个大支链，又测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，说明有3个甲基，2个-CH2-，其结构简式为：；
（7）
根据题目所给的①和②信息，由、和乙二醇，制备的合成路线为。
8．(1)酚羟基
(2)
(3)
(4)AC
(5)13
(6)丙烯
(7)
【分析】
结合D的结构，和Br2发生取代反应生成A为，A和CH3I发生取代反应生成B为，B发生已知反应生成C为，C和Mg、CO2、氢离子酸化生成D，D和乙醇发生酯化反应生成E为，E和发生取代反应生成F为，F一定条件下转化为G，G酸化加热生成H为，H和在催化剂条件下生成H，据此解答。
【详解】（1）A中含氧官能团为酚羟基。
（2）
C的结构简式为。
（3）
D和乙醇发生酯化反应生成E为，化学方程式为+CH3CH2OH+H2O。
（4）
由分析知，F为;
A.分子中有1个手性碳原子（星号标记），正确；
B.碳碳双键两端有一端存在2个H原子，不存在顺反异构，错误；
C.苯环上的碳、碳碳双键、羰基和酯基上的碳为sp2，甲基、亚甲基上的碳为sp3杂化，碳原子的杂化方式有2种，正确；
D.2个苯环与氢气发生加成，消耗6mol H2，碳碳双键和氢气加成，消耗1mol H2，酮羰基和氢气加成，消耗1mol H2，所以1molF最多能与8 mol H2发生加成反应，错误；
故选AC。
（5）
的同分异构体中，能水解，说明含有酯基，能发生银镜反应，则含有醛基，能使溶液显紫色，说明含有酚羟基，当有-OH、-CH2OOCH基团时，存在邻间对3种结构，当存在-OH、-OOCH、-CH3三种基团时，有10种，则共有3+10=13种。
（6）
根据H+→Psoralidin+J的反应原理：，J为CH2=CHCH3，名称为丙烯。
（7）
G→H的过程中分为三步反应，G酸化生成K，然后发生消去反应生成M，再加热生成H。
9．(1) 浓硫酸、浓硝酸、55 -60oC 对硝基苯酚
(2)取代反应
(3)
(4)4
(5)副产物的空间位阻较大，不利于生成，故产率远低于G
(6) 或（任写一个即可）
(7)
【分析】
根据D的结构可推出A为：，A发生硝化反应得到B：，B发生取代反应得到C：，C发生取代反应得到D，D发生还原反应得到E：，E经过反应脱去一分子水得到F，F在一定条件下反应得到G。
【详解】（1）
根据分析，A发生硝化反应得到B，反应试剂和条件为：浓硫酸、浓硝酸、55 -60oC；B：，化学名称为：对硝基苯酚；
（2）根据分析，的反应类型为：取代反应；
（3）
根据分析，E：，的化学方程式为：；
（4）
F与足量氢气加成后的产物为：，数字为手性碳原子的位置，共4个手性碳原子；
（5）制备G的过程中，副产物的空间位阻较大，不利于生成，故产率远低于G；
（6）
满足条件的X的结构简式可能为： 或（任写一个即可）；
（7）
丙酮与氢气发生加成反应得到：，消去得到丙烯，丙烯与HCl加成反应得到，与苯胺发生取代反应得到，，与丙酮在一定条件下反应得到产物，合成路线为：。
10．(1)乙二酸
(2)+2NaOH+2NaBr
(3)碳碳双键、醚键
(4)加成反应
(5)BD
(6)
(7)
【分析】
由C的结构简式可知B应为，则A应为，C与丁醛发生反应生成D，D与发生加成反应生成E，E在一定条件下转化为F，F经HCl处理生成G，据此分析解答；
【详解】（1）
A为，结合表中信息可知其与反应生成HOOC-COOH(名称为乙二酸)和二氧化碳，
（2）
在碱性条件下发生水解取代反应生成C，反应方程式为：+2NaOH+2NaBr；
（3）由D的结构简式可知其官能团为碳碳双键和醚键；
（4）由以上分析可知发生加成反应；
（5）化合物C中含碳碳双键，且含2个羟基，与乙醇结构不同，不互为同系物，故A错误；
由D的结构简式可知，的分子式是，故B正确；
化合物中含有5个手性碳原子，如图所示：，故C错误；
维生素制成盐酸盐可增加其水溶性，故D正确；
（6）
C的一种同分异构体中只有一种化学环境的氢，则该结构中不应含羟基，符合的结构为：；
（7）
结合流程信息可知可由与氢气发生加成反应得到，可由与在Diels-Alder作用下发生加成反应得到，可由发生消去反应得到，可由发生分子内脱水反应生成，由此得合成路线：。
11．(1) 消去反应 浓硫酸有强氧化性，会氧化-OH
(2)
(3)醚键
(4)
(5)6
(6)
【分析】
A发生消去反应生成B，B在NBS，THF作用下生成C，C在水溶液中，在THF作用下生成D，结合C的结构及D的分子组成，可知D的结构简式为：，D在题给条件下反应生成E，根据E的分子组成及E为双环化合物，可知E为，E在NaN3，DMF作用下得到F，F与发生信息中反应生成G，G的结构简式为：。
【详解】（1）由A、B的结构简式可知A转化成B发生消去反应；浓硫酸有强氧化性，而醇羟基易被氧化，为避免醇被氧化，因此不能用浓硫酸；
（2）
由以上分析可知D的结构简式为：；
（3）
E为，官能团为醚键；
（4）
F与发生信息中反应生成G，G的结构简式为：。
有机物F转化为有机物G的反应方程式为：；
（5）
若为5碳环，则环上不同碳上连接-OH和-CH3，含两个手性碳的结构有(编号代表甲基位置)：；若环中含氧原子，则有两个甲基连到不同碳原子上，结构有(编号代表另一个甲基位置)：、，共6种符合题意；
（6）
可由和在已知信息条件下反应得到，可由发生消去反应生成；可由与溴单质发生加成反应生成，则合成路线为：。
12．(1) 乙炔 +
(2)碳碳双键、羟基
(3) 2 氧化反应
(4)24
(5)
【分析】
由有机合成路线可知，反应类似于已知①，结合物质C的结构，可推出B为、A为，反应类似于已知②，结合C结构可推出D的结构为，则E的结构为，发生类似于已知③反应，则F结构中含有，F为，G为。
【详解】（1）由上述分析可知，A为，名称为乙炔；
B为与反应，生成C结构为，反应方程式为+；
（2）
D的结构为，官能团名称为碳碳双键、羟基；
（3）
不对称碳原子即手性碳原子，E的结构为，不对称碳原子数目为2个；由E结构及F结构可知，反应类型为氧化反应；
（4）
G为，H的分子式为，满足条件的同分异构体结构中含有酚羟基、醛基、碳碳双键，如，，，，，，，，苯环上2个取代基可以位于邻位、间位、对位，共24种；
（5）
由目标产物结构中含有三元碳环及羟基，则发生类似于、的反应过程，则合成路线为。
13．(1) 对溴苯甲醛（4—溴苯甲醛） 醛基、羟基
(2)消去反应
(3) 8
(4)
【分析】
A与B发生已知信息中取代反应生成C，结合A、C的结构简式可知B应为，在KOH溶液中反应生成D，D与在稀硫酸催化、加热条件下反应生成E，E与NaN3发生取代反应生成F，F在铜催化作用下生成G，据此分析解答。
【详解】（1）由A的结构简式可知其名称为对溴苯甲醛(4-溴苯甲醛)；由C的结构简式可知，其含氧官能团为醛基、羟基；
（2）共发生两步反应，第一步为醛基与氨基发生加成反应，其中氨基断N-H单键，醛基断C=O双键中的π键，生成羟基，后经第二步发生消去反应生成E；
（3）
由上述分析可知B应为；B的同分异构体中含醛基，结合B的不饱和度，除醛基外还有1个不饱和度，可能含1个环或一个碳碳双键，若为四碳环则醛基有1种位置，若为三碳环，则为甲基环丙烷骨架结构，醛基有3种位置；若为链结构则含碳碳双键，C=C-C-C上有2种位置，C-C=C-C上有1种位置；上有1种，共8种符合题意；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为4：3：1的结构简式为；
（4）
F在铜催化作用下发生聚合反应生成G，方程式为。
14．(1)sp3、sp2
(2) 醚键、氨基 加成反应或还原反应
(3)++H2O
(4) 4 或
(5)CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CH-CHO
【分析】
根据已知条件①，A和发生缩合反应生成B，则B的结构简式为，分子式为C11H12O2，B→C（C11H14O2），根据反应条件和B的结构、B，C分子式中氢的不饱和度数值或氢原子个数，可知B→C发生了加成反应，结合E的结构简式，则C的结构简式为，据此分析解答。
【详解】（1）A结构中的苯环，醛基，采取的是sp2杂化，甲基采取的是sp3，则C原子的杂化方式为sp3、sp2。
（2）
根据D结构，可知其含有的官能团为醚键和氨基；根据反应条件和B的结构及其不饱和度6与C的不饱和度5或它们的氢原子个数，可知B→C发生了加成反应，则B→C的反应类型为加成反应或还原反应。
（3）
根据已知条件②，C+D→E发生了缩合反应，则反应的化学方程式为 ++H2O。
（4）
根据D的结构简式，可知其不饱和度为4，碳原子数为10，氮原子数为1，氧原子数为2，则其分子式为C10H15O2N，其同分异构体可以与氯化铁溶液发生显色反应，说明结构中含有苯环，含有酚羟基。而苯环的不饱和度为4，说明其取代基上没有不饱和度，且苯环上有6个碳原子，根据碳原子总数，则其取代基上有4个碳原子。有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为9：2：2：2，其中有一种氢环境原子个数为9，则取代基上有3个同一环境，由于苯环上含有酚羟基，总共四种氢环境，则苯环上没有甲基，则3个甲基应在同一取代基上，故其中一个取代基为 ，这样其他的取代基上就没有碳原子，且结构中不含氮氧键，那另一个取代基就可能为氨基，氧原子有2个，且含有酚羟基，根据原子个数比，可知苯环上有2个酚羟基，考虑氢环境是4种，则两个酚羟基对称，故其同分异构体为或，若氮原子不是氨基，且不含氮氧键，则氮原子上连接有2个甲基，则满足条件的同分异构体有、，共计4种。
（5）以CH3CH2Br为原料合成CH3CH=CH-CHO，根据题干中A→B变化和已知条件①，要合成出CH3CH=CH-CHO，必须合成出CH3CHO，合成出CH3CHO可先合成出CH3CH2OH，CH3CH2OH可由原料CH3CH2Br水解生成，则反应的路线为CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CH-CHO。
15．(1)NaOH溶液，加热
(2)
(3)最初随着反应温度的升高，催化剂达到更适温度，选择性提高，使产率增大；随着温度进一步升高，加剧了醛类自身缩合，造成副产物增多
(4)苯甲酸
(5)H2SO4
(6)①、②
【详解】（1）B→C的变化过程中，碳卤键羟基，则发生的反应为卤代烃的水解，反应条件为NaOH溶液、加热。
（2）
D→E的化学方程式为。
（3）根据表中信息可知，反应温度在15℃~25℃时，温度越高，产物收率越大，反应温度在25℃~50℃时，温度越高，产物收率越小，则表中变化趋势的原因可能是：最初随着反应温度的升高，催化剂达到更适温度，选择性提高，使产率增大；随着温度进一步升高，加剧了醛类自身缩合，造成副产物增多。
（4）E的官能团为碳碳双键和醛基，都能被酸性KMnO4溶液氧化，反应生成的有机物名称为苯甲酸。
（5）通过肉桂酸与乙醇的酯化反应可得到肉桂酸乙酯，反应中需要用到浓硫酸作催化剂，则肉桂酸乙酯生产流程中机械腐蚀严重，可能是大量使用H2SO4的结果。
（6）
根据题意可知中间物质为、。
16．(1) 羟基、羧基 取代反应(酯化反应)
(2)+HCHO+H2O
(3)
(4) 6 、、、、、
(5)
【分析】
A和乙醇发生酯化反应生成B，B为，和甲醛发生类似信息Ⅰ的反应，生成D，D为，D和氢气加成生成，B和F发生类似信息Ⅱ的反应生成G，可推知F为。
【详解】（1）
中含氧官能团为羟基、羧基，A→B的反应为酯化反应，是取代反应，答案：羟基、羧基；取代反应(酯化反应)；
（2）
根据前面分析可知C→D的化学方程式为+HCHO+H2O。
（3）
由前面分析可知F为。答案：；
（4）
H为 ，M是比H少5个碳原子的同系物，则M的分子式为C9H12O4，其同分异构体满足下列条件①能与FeCl3熔液发生显色反应；②核磁共振氢谱有4组蜂，说明含有酚羟基，且结构比较对称，如：①含有1个酚羟基、3个-OCH3的结构为、，②含有2个酚羟基、2个-OCH3、1个甲基的结构为、、③含有3个酚羟基、1个-OCH3、3个甲基的结构为、。
（5）
根据题中提供信息，利用逆向分析法，由和制备，2－丁烯和溴的四氯化碳加成反应生成，然后水解生成。在发生类似信息Ⅰ的反应生成，所以流程为。
17．(1) 丙烯酸 羟基、酯基
(2)取代反应
(3)+3NaOH+2CH3COONa+H2O
(4)++H2O
(5)AD
(6)
(7)
【分析】
结合已知①的信息，可以推出B的结构简式为，B发生加成反应得到C，C通过水解、消去得到D，根据E的分子式以及F的结构简式，可以推出E的结构简式为，由小问(4)知G为，F与G生成H和一个水分子，H生成I，再水解得到J，继续通过一系列反应得到K。
【详解】（1）根据A的结构简式，名称为丙烯酸；F中含氧官能团为羟基、酯基；
（2）D生成E，是酯基水解，D中的-COCH3被H原子替代，为取代反应；
（3）
由分析可知B的结构简式为：，与足量NaOH溶液反应的化学方程式为：+3NaOH+2CH3COONa+H2O；
（4）
由生出分析可知，F生成H的方程式为++H2O；
（5）A．根据K的结构简式，得出其分子式为，故A正确；
B．奥司他韦分子中含有-NH2，有碱性，但是没有-COOH，没有酸性，故B错误；
C．奥司他韦分子中不含有苯环，不是芳香族化合物，故C错误；
D．连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，奥司他韦分子中含有3个手性碳原子，即六元环左下角三个带支链的饱和碳原子，故D正确；
答案为AD；
（6）
H的结构简式为，x是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，即有5个酚羟基，除苯环外都是饱和碳原子，即还有6个碳原子，只能连成一个大支链，又测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，说明有3个甲基，2个-CH2-，其结构简式为：；
（7）
根据题目所给的①和②信息，由、和乙二醇，制备的合成路线为。
18．(1)酚羟基
(2)
(3)
(4)AC
(5)13
(6)丙烯
(7)
【分析】
结合D的结构，和Br2发生取代反应生成A为，A和CH3I发生取代反应生成B为，B发生已知反应生成C为，C和Mg、CO2、氢离子酸化生成D，D和乙醇发生酯化反应生成E为，E和发生取代反应生成F为，F一定条件下转化为G，G酸化加热生成H为，H和在催化剂条件下生成H，据此解答。
【详解】（1）A中含氧官能团为酚羟基。
（2）
C的结构简式为。
（3）
D和乙醇发生酯化反应生成E为，化学方程式为+CH3CH2OH+H2O。
（4）
由分析知，F为;
A.分子中有1个手性碳原子（星号标记），正确；
B.碳碳双键两端有一端存在2个H原子，不存在顺反异构，错误；
C.苯环上的碳、碳碳双键、羰基和酯基上的碳为sp2，甲基、亚甲基上的碳为sp3杂化，碳原子的杂化方式有2种，正确；
D.2个苯环与氢气发生加成，消耗6mol H2，碳碳双键和氢气加成，消耗1mol H2，酮羰基和氢气加成，消耗1mol H2，所以1molF最多能与8 mol H2发生加成反应，错误；
故选AC。
（5）
的同分异构体中，能水解，说明含有酯基，能发生银镜反应，则含有醛基，能使溶液显紫色，说明含有酚羟基，当有-OH、-CH2OOCH基团时，存在邻间对3种结构，当存在-OH、-OOCH、-CH3三种基团时，有10种，则共有3+10=13种。
（6）
根据H+→Psoralidin+J的反应原理：，J为CH2=CHCH3，名称为丙烯。
（7）
G→H的过程中分为三步反应，G酸化生成K，然后发生消去反应生成M，再加热生成H。
19．(1) 二氯甲烷 碳氟键、羧基 取代反应
(2)
(3)
(4) 9 或、，
(5)
【分析】
根据A的分子式，可知A的结构简式为：；由B的分子式、反应条件可知，A中甲基被氧化为-COOH生成B，故B为；由C→D的第一步反应条件，可知C→D的第一步发生信息(i)中反应，C中存在-COCl结构，对比B、C的分子式，可知B中-OH被氯原子替代生成C，故C为；对比C、D的结构，结合X的分子式，可推知X为；F发生信息(ii)中反应生成W，可以理解为-NH-先与羰基之间发生加成反应，然后羟基之间脱去1分子水成环，结合F的结构简式：可以推知W的结构简式为：，D与Y反应生成和HBr，发生取代反应，对比D与F的结构，则Y为。
【详解】（1）
CH2Cl2的名称为二氯甲烷；B的结构简式为，官能团的名称为碳氟键、羧基；根据分析可知，C→D的第一步发生信息(i)中反应，发生取代反应；
（2）
反应④为和发生取代反应生成和HBr，反应的化学方程式为：；
（3）
由分析可知，W的结构简式为：；
（4）
D的结构简式为，H比其多一个O，满足的条件为①含有两个苯环且苯环与苯环不直接相连；②含有－NO2；③含有手性碳原子，且该碳原子上不连接H原子，同分异构体有：(溴原子共有3种位置)；(氟原子共有3种位置)；(硝基共有3种位置)，所以共有9种同分异构体；其中其中核磁共振氢谱显示峰面积比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为或、；
（5）
以、和为原料制备，先用在SOCl2的作用下生成，再根据信息i的原理与苯胺反应得到，根据信息iii原理继续与得到，最后根据信息ii得到产品；流程可以表示为。
20．(1) 1，3―丁二烯
(2)
(3)羧基、酰胺基
(4) 15
(5)
【分析】
A和B反应生成C，结合已知信息，A为，则C为，C发生加成反应生成D为，D发生消去反应生成E为，E在光照下发生已知反应生成F为，F先和氨气发生取代反应再酸化生成G，据此解答。
【详解】（1）
)根据信息I分析A与反应，则A中应含碳碳双键，依据A的分子式计算其不饱和度为4，考虑其分子中含两个酯基，结合产物逆推，A的结构简式为；B的名称为1，3―丁二烯。
（2）
根据信息分析流程为；则D生成E的化学方程式为。
（3）G中有三种官能团，含氧官能团名称为羧基、酰胺基。
（4）
)C的分子式为，不饱和度为5，其同分异构体含苯环，且含有酯基，正好满足不饱和度为5，则有苯环上取代基为―OOCH与，共3种；取代基为―OOCH与，共3种；取代基为与―OH，共3种；取代基为与―OH，共3种；取代基为与―OH，共3种，则共为15种；其中能与3mol NaOH反应，且含4种处于不同化学环境的氢原子，则结构简式为。
（5）
逆向分析，结合信息I，应由与反应制得，合成路线为：。
21．(1)醚键、酯基
(2)sp2
(3)
(4) 13
(5)
【分析】
有机物A和镁发生反应生成B，B与发生取代反应生成C ，C的分子式为，C结构为，C发生加成反应生成D，D与甲醇反应生成E，E与生取代反应得到F，F发生水解得到G；
【详解】（1）由图可知，有机物D分子中含有的官能团的名称为醚键、酯基；
（2）F分子中N原子、碳原子形成环，类似于苯环的结构，N的杂化方式为sp2杂化；
（3）
由分析可知，C结构简式为；
（4）D除2个苯环外，含有4个碳、3个氧、2个不饱和度；有机物是D的同分异构体，同时满足下列条件：
①除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应，不能与发生显色反应，含有醛基、不含有酚羟基；③在碱性条件下水解生成碳原子数相等的两种有机物，则每种物质含有8个碳原子，所得产物经酸化后，一种产物既能发生银镜反应，又能与发生显色反应，则该产物含有酚羟基、醛基，该产物若含有-OH和-CH2CHO，存在邻间对3种；若含有-OH、-CH3、-CHO，3种不同的取代基在苯环上有10种；该产物共13种；另一种产物分子的苯环上仅有一个侧链，则支链为-CH2COOH；两种产物分子结合为H共1×13=13种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式：；
（5）
根据题干信息由CH3CH=CH2先加成，再水解，然后氧化转变为酮，酮与反应生成，再与CH3OH反应得到，故合成路线为：。
22．(1) 2-甲基丙烯酸乙酯
(2) C16H21O3Cl 酯基、羰基、羟基
(3)③④⑤⑥
(4)+→+CH3COOH
(5) 5
(6)
【分析】
B分子式为C12H16O2，B和LiAlH4反应生成C，根据信息ⅰ，可知B是，逆推可知A是；C和乙酸酐反应生成D，D和反应生成E；由E逆推，可知D是；由E、G的结构简式可知F为。
【详解】（1）
A是，化学名称是2-甲基丙烯酸乙酯；B分子式为C12H16O2，B和LiAlH4反应生成C，根据信息ⅰ，可知B是；
（2）
根据E的结构简式，E的分子式为C16H21O3Cl；F是，含氧官能团的名称是酯基、羰基、羟基；
（3）上述六步反应中，①是加成反应，②是还原反应，③是取代反应，④是取代反应，⑤是取代反应，⑥是取代反应，属于取代反应的是③④⑤⑥。
（4）
反应③是和乙酸酐反应生成和乙酸，反应的化学方程式为+→+CH3COOH；
（5）ⅰ．分子结构中含有苯环；
ⅱ．能发生银镜反应，1molH最多消耗2molNaOH，H含有；
ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰，说明结构对称；符合条件的的同分异构体有、，共5种；
符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6：6的同分异构体的结构简式为。
（6）
丙酮和HCN发生加成反应生成，发生消去反应生成，水解为，和乙醇发生酯化反应生成，合成路线。
23．(1) 苯酚
(2) 还原反应 消去反应
(3) (酮)羰基 酯基
(4) 或
(5)
【分析】
结合A、B的分子式及C的结构简式，可知A为、B为；结合C和乙酸酐的结构简式可知，B生成C时，还会有副产物乙酸生成；
【详解】（1）
A为，名称为苯酚；由B生成C时会产生一种副产物，该副产物的结构简式为；
（2）由G转化为H，氢原子数目增多，在有机反应中加氢或去氧的反应属于还原反应；由H转化为K醇羟基发生了消去反应；
（3）根据流程图中G的结构简式，可知含有的官能团为酮羰基、酯基；
（4）
根据条件①可知，符合条件的有机物是酚与甲酸形成的酯，再根据条件②可确定最终的结构简式可为或；
1mol酚形成的一元酯完全水解需要2molNaOH，反应的方程式为或
；
（5）
间二氯苯在氢氧化钠溶液中高温反应后利用稀硫酸酸化得到间苯二酚，间苯二酚在氢氧化钠作用下与CH3I发生取代反应生成，催化下与氢气反应，合成，合成路线为：。
24．(1) 对甲苯酚或4-甲基苯酚 取代反应
(2)氯原子、酯基
(3)
(4)
(5) ①. 12 ②.
(6)
【分析】
由B的结构简式，结合A的分子式可知，A为， A中酚羟基和乙酸发生取代反应生成B，试剂X为CH3COOH，B中甲基发生取代反应生成C，C中氯原子发生水解反应生成D，D为对羟基苯甲醛，D→E为取代反应，F发生已知信息②中反应生成G为，再发生已知信息③的反应生成H为，试剂Y为
【详解】（1）
由分析可知A的结构简式为，名称为对甲苯酚或4-甲基苯酚；B→C是甲基上发生二氯取代，则反应类型为取代反应；
（2）根据C的结构简式可知C中含官能团有氯原子、酯基；
（3）A中酚羟基和乙酸发生取代反应生成B，故试剂X为CH3COOH
（4）
F发生已知信息②中反应生成G为，结合信息②得到反应方程式为
（5）
G为，G的同分异构体同时满足下列条件：①苯环上只有两个侧链；②只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基；苯环上一个取代基为-COOH，另一个取代基为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH或两个取代基均为-CH2COOH或一个取代基为-CH3，另一个取代基为-CH(COOH)2，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，故满足条件的同分异构体有43=12种；核磁共振氢谱显示有3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积之比为2：2：1，说明3种氢原子个数比为2：2：1，该有机物的结构简式为，故答案为：12；；
（6）
CH3CH2CHCl2发生水解反应生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO氧化得到CH3CH2COOH，然后CH3CH2CHO与CH3CH2COOH发生信息②中反应生成CH3CH2 CH=CHCH3，合成路线为：
25．(1) 碳碳双键、酯基 加成反应(或还原反应)
(2) Na 丙烯酸
(3)
(4)、、等
(5)
【分析】
根据题意，以及已知信息，CH2=CHCHO和CH2=CH-CH=CH2发生1，4-加成成环反应，生成C，C加成得到D，D和HBr发生取代反应生成E，E发生已知①反应生成F，F发生已知②反应生成G，G和CH2=CHCOOH发生酯化反应生成K。
【详解】（1）
由K()结构简式可知，官能团为酯基、碳碳双键；根据分析可知C→D的反应类型为加成反应(或还原反应)；
故答案为：酯基、碳碳双键；加成反应(或还原反应)。
（2）
根据分析可知G，官能团为羟基，属于醇类，和金属钠反应生成氢气，故常用金属钠做检验试剂；G为，结合K结构可知，G和CH2=CHCOOH发生酯化反应生成K，则X为丙烯酸；
故答案为：Na；丙烯酸。
（3）
根据题意可得出D转化为E的反应为；
故答案为：。
（4）
D为，M是D的同分异构体，则其不饱和度为1且含有1个氧原子，M分子核磁共振氢谱显示有四种峰，峰面积之比为3:2:1:1，则M可能含有2个甲基且会含有1个成环的醚键，结构简式可以为、、等；
故答案为：、、等。
（5）
乙醇氧化生成乙醛；乙醇和HBr反应在甲基上引入-Br，和Mg、乙醚反应将-Br转化为-MgBr，再和乙醛反应后酸化使得CH3CHOHCH2CH3，反应流程为：；
故答案为：。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
