有机推断与合成路线大题综合
年份 试卷 考点
2023 江苏卷 有机物的酸性、结构简式、同分异构体、反应类型、合成路线
2023 浙江卷 官能团名称、结构简式、同系物、合成路线流程图、同分异构体
2023 湖北卷 官能团、同分异构、结构简式、有机物的名称
2023 辽宁卷 官能团、化学方程式、同分异构体、反应类型、合成路线
2023 湖南卷 结构简式、官能团、反应类型、同分异构体、合成路线
2023 山东卷 系统命名法、化学方程式、官能团、结构简式、加成反应、杂化
2022 海南卷 反应类型、化学方程式、结构简式、同分异构体、合成路线
2022 湖南卷 官能团、反应类型、结构简式、结构简式、同分异构体、合成路线
2022 北京卷 官能团、有机物命名、同分异构体、结构简式、化学方程式
2022 河北卷 反应类型、有机物命名、反应类型、手性碳原子、同分异构体、合成路线
2021 广东卷 官能团、结构简式、加成反应、同分异构体、合成路线
2021 湖南卷 有机物命名、合成路线”、有机物命名、结构简式、合成路线
2021 湖北卷 官能团、官能团、手性碳、同分异构体、结构简式
有机化学合成与推断综合题仍会以某种有机物的合成路线为载体，考查有机物名称、官能团名称、结构简式、反应类型、化学方程式、限制条件同分异构体、合成路线设计等，要适当关注多官能团有机化合物命名、有机反应的定量分析、有机合成路线中官能团的保护以及酰胺等含N有机物结构与性质。
一、有机综合推断
1.有机推断的常见突破口
（1）由反应条件推断有机反应类型
反应条件 思考方向
氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液、加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH水溶液、加热 R—X水解、酯的水解等
NaOH醇溶液、加热 R—X消去
浓硫酸、加热 R—OH消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上的取代
稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖等水解
（2）根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基或醛基。
②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、醇、酚或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
③遇FeCl3溶液显色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。
⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
（3）以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置
①醇的氧化产物与结构的关系
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。
④由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
2．多官能团有机物的命名
（1）含苯环的有机物命名
①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如： 邻二甲苯或1，2－二甲苯；
间二氯苯或1，3－二氯苯。
②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。
如：苯乙烯；
对苯二甲酸或1，4－苯二甲酸。
（2）多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为(以“>”表示优先)：羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>卤素原子>硝基，如：
对硝基氯苯。
二、限制条件下同分异构体的书写
1.限定条件的同分异构体的书写方法——碎片组合法
确定碎片 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分解成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
组装分子 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是立体结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢
2.限定条件与结构的关系
3．含苯环同分异构体数目确定技巧
（1）若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
（2）若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
（3）若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
（4）若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
4．同分异构体的判断方法
基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同
等效氢原子法 分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
组合法 饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯
三、有机合成路线的设计
1.有机合成中官能团的转变
（1）官能团的引入(或转化)
（2）官能团的消除
①消除双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应和氧化反应。
（3）官能团的保护
官能团 被保护的官能团性质 保护方法
碳碳双键 ①易与卤素单质加成 ②易被氧气、臭氧、H2O2、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
酚羟基 易被氧气、臭氧、H2O2、酸性高锰酸钾溶液等氧化 ①用NaOH（Na2CO3）溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
醛基 易被氧气 乙醇（或乙二醇）加成保护：
氨基 易被氧气、臭氧、H2O2、酸性高锰酸钾溶液等氧化 先用盐酸转化为盐酸盐，再用NaOH溶液重新转化为氨基
2.增长碳链或缩短碳链的方法
分类 应用举例
增长碳链
缩短碳链
四、依据合成框图及相关信息设计有机合成路线
表达方式 ABC……―→D
总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键 信息及框图流程的运用
常用方法 正向合 成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为 ?……??。
逆向合 成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为 ?……??。
正逆双 向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为 ?……?。
典例1 （2023·江苏卷第15题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
（1）化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
（2）B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为___________。
（3）A→C中加入是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
（5）G的分子式为，F→H的反应类型为___________。
（6）写出以、和为原料制备的合成路线流图___________ (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】（1）强 （2）CH3COCl （3）HCl （4） （5）取代反应
（6）
【解析】与发生取代反应生成，可推知化学方程式为+CH3COCl→+HCl，可知B为CH3COCl；发生水解反应得到F：，与G：发生取代反应得到，可知化学方程式为+→+HBr，由此推知G为。 （1）化合物A：中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的强。 （2）由分析可知B的结构简式为CH3COCl。 （3）A→C的化学方程式为+CH3COCl→+HCl，显碱性可以与HCl发生中和反应促进+CH3COCl→+HCl平衡正移，提供的产率，故A→C中加入是为了结构反应中产生的HCl。 （4）的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定的同分异构体为。 （5）由分析可知F→H的反应为+→+HBr，该反应为取代反应。 （6）结合F→H可设计以下合成路线：。
典例2 （2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为___________(写一种)，其名称为___________。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％。y为___________。
（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ___________ ___________ 消去反应
b ___________ ___________ 氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A. 反应过程中，有键和键断裂
B. 反应过程中，有双键和单键形成
C. 反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子
D. 属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键
（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
【答案】（1） C5H10O (或或) 3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷) （2）O2或氧气
（3） 浓硫酸，加热 O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液) (或) （4）CD
（5）和CH3CH2OH
【解析】与HBr加热发生取代反应生成，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，③与发生开环加成生成，④发生取代反应生成，⑤与及CO反应生成。 （1）化合物i的分子式为C5H10O。不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为(或含醛基时为或含圆环是为)，其名称为3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷)。 （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，y为O2或氧气。 （3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，与羟基相连的碳上有氢，可在铜或银催化作用下氧化生成，或酸性KMnO4溶液中氧化生成，见下表： 序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a浓硫酸，加热消去反应b O2、Cu，，加热(或酸性KMnO4溶液)(或)氧化反应(生成有机产物)
（4）从产物中不存在C-I键和H-O键可以看出，反应过程中，有C-I键和H-O键断裂，故A正确；反应物中不存在CCOO双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中C-O单键，所以反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成，故B正确；反应物i中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，故D错误；故答案为CD； （5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成，与HI反应合成，最后根据反应⑤的原理，与乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反应中，有机反应物为和CH3CH2OH。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为。
典例3 （2023·辽宁卷第19题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生官能团为羟基和_______(填名称)。
（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
（5）H→I的反应类型为_______。
（6）某药物中间体合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。
【答案】（1）对 （2）羧基
（3）2+O22+2H2O
（4）3 （5）取代 （6）
【解析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。 （1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。 （2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基。 （3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。 （4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。 （5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。 （6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。
典例4 （2023·湖北卷第17题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。
（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G的结构简式为_______。
（5）已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π （2）7 （3）乙酸 丙酮
（4） （5） ab
【解析】A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。 （1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂； （2）D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为； （3）E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮； （4）由分析可知，G为； （5）根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）)和J（）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题。
典例5 （2023·湖南卷第18题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为_______；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
（3）物质G所含官能团的名称为_______、_______；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】（1） （2）消去反应 加成反应 （3）碳碳双键 醚键
（4） （5）②>③>① （6）4
（7）
【解析】（1）有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即。 （2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。 （3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。 （4）根据上述反应流程分析，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为。 （5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降低，使其更容易失去质子，但当甲基上的H原子被F原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力有所降低，因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团对苯环上电子的吸引导致磺根中S对H的吸引力增强，使H的电子程度减弱，故酸性大小为②>③>①。 （6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、。 （7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成，再将中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：。
预测1（2024·河北·二模）用于治疗消化道疾病的药物的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）按照系统命名法，化合物A的名称为 。
（2）物质C的结构简式为 。
（3）物质中官能团的名称为 。
（4）合成路线中生成药物的化学方程式为 。
（5）分析相关物质的结构可知，的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类型为 ，中间产物为 。
（6）有机物为D的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质苯环上的一氯代物只有两种，则的结构可能有 种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体结构简式为 。
（7）以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物的路线： 。
预测2（2024·陕西·模拟）M可用于合成一种治疗肺炎的试用药物，一种合成M的路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；D中所含官能团的名称为 。
（2）反应④中生成的副产物小分子为 (填化学式)。
（3）反应④分两步进行，两步反应的反应类型依次为 和 。
（4）反应②的化学方程式为 。
（5）反应⑤中除了生成M外，还能生成，但其产率远低于M的原因为 。
（6）A的同分异构体中，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有4组峰的有 种。
（7）参照上述合成路线和信息，以苯和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线： 。
预测3（2024·福建·三模）利用环化反应合成天然产物callitrisic acid的部分合成路线如下。
（1）A中含有的官能团名称为 。
（2）B与C互为同分异构体，核磁共振氢谱峰面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1，B的结构简式为 。
（3）C→D的反应类型为 ；不能用酸性溶液替换的原因是 。
（4）D→E为取代反应，同时生成HCl和，其化学方程式为 。
（5）E→F发生了傅克酰基化反应，其反应机理如下（―R为烃基）。
①i中形成的化学键类型为 。
②傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是 。
（6）F→G发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的。
已知：
MVK的结构简式为 。
②以和MVK为原料合成，路线 。
预测4（2024·湖南·一模）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
（1）A的化学名称为 。
（2）酮基布洛芬官能团的名称为 ，D→E的反应类型为 。
（3）写出C的结构简式： ；A～G中含有手性碳原子的物质有 种。
（4）请写出B在NaOH水溶液中加热的化学方程式： 。
（5）H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有 种。
①含的酯类化合物
②两个苯环上还有一个取代基
（6）以、苯和为原料(无机试剂任选)，设计制的一种合成路线 。
预测5（2024·辽宁朝阳·二模）化合物H是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①
②RBr
（1）A具有酸性，且酸性比乙酸 (选填“强”或“弱”)。
（2）A→B的反应类型为 ，D中官能团名称为 。
（3）C的结构简式为 。
（4）E有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有 种。
a．经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
（5）写出F→G的化学反应方程式 。
（6）某药物中间体的合成路线如下，其中K和J的结构简式分别为 和 。
押题1（2024·重庆·二模）有机化合物M是合成某种药物的中间体，M的合成路线如下：
（1）反应①的条件为 ，E中的含氧官能团的名称是 ，B→C的反应类型是 。
（2）C→D的化学方程式为 。
（3）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（4）有机物G在一定条件下反应生成，写出2种同时符合下列条件的化合物Q的同分异构体的结构简式 、 。
①分子中含有苯环，且苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3∶3∶1∶1。
（5）参照上述合成路线，设计由乙苯和合成的路线 （无机试剂任选）。
押题2（2024·山东济宁·一模）用于治疗高血压的药物氯沙坦的合成路线如图所示：
已知：①
②RCOOHRCOCl(R1、R2为烃甚或氢原子)
③Ph代表苯基
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。
（2）C→D的化学方程式为： 。
（3）F的结构简式为： ，由G生成H的试剂与条件是 。
（4）D的同分异构体中，同时符合下条件的有 种。
①含苯环，②能发生银镜反应，③核磁共振氢谱只有四组峰，峰面积之比为9∶2∶2∶2
（5）依据上述信息，写出以乙二醇为原料制备有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
押题3（2024·河南·一模）以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）I中除碳碳双键外的官能团的名称为 。C中共平面的原子最多有 个。
（2）D+H→I的反应类型为 。
（3）D中碳原子的杂化轨道类型有 ；A中电负性最大的元素为 (写元素名称)。
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；
条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程如下：
根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
押题4（2024·山西·二模）有机物G的结构简式为，G是合成药物奥美拉挫的重要中间体，实验室可以通过如下合成路线合成G。
回答下列问题：
（1）下列关于G的说法正确的有 (填字母)。
a．易溶于水
b．能发生银镜反应
c．酸性、碱性环境下均能够发生水解反应
d．既能发生加成反应也能发生取代反应
（2）苯转化为A的反应条件与试剂是 ；写出B所含有的官能团名称 。
（3）C→D、D→E的反应类型分别是 。
（4）X能够与烧碱溶液反应，化学方程式为 。
（5）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式： 。
①能够与FeCl3发生显色反应②苯环上一溴代物仅有2种
（6）以甲苯为有机原料(无机试剂任选)合成，设计其合成路线 。
押题5（2024·浙江·二模）化合物I是一种抗癫痫药物，我国科学家近来发现I对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。I的两条合成路线如下图所示。I的结构简式：
已知G的分子式为：
回答下列问题：
（1）A中的官能团的名称 。
（2）下列说法正确的是________。
A．A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和反应使原料的利用率提高
B．D生成E的目的是为了保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化
C．A的碱性比的碱性强
D．A用氢气还原的产物可以和发生加聚反应生成高分子产物
（3）E的结构简式 。
（4）写出K到I的化学方程式 .
（5）与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物，写出符合下列条件的该产物的同分异构体 ．
a．能发生银镜反应
b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色
c．谱检测表明：分子中有4种不同环境的氢原子，峰面积比为3∶2∶2∶1
（6）运用上述信息设计以为原料制备高分子化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
名校预测
预测1
【答案】（1）对甲基苯酚；
（2）ClCH2CH2N(CH3)2；
（3）醚键、羧基；
（4）+→+HClO；
（5） 消去反应； ；
（6）8； ；
（7）路线为：。
【分析】
(A)催化氧化为(B) ，与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)，与NH2OH反应生成(E)，与H2在催化剂作用下生成(F)；(G)与SOCl2反应生成(H)，与生成(M)
【解析】（1）
化合物A为，其名称是对甲基苯酚；
（2）
由与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)可逆推物质C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2；
（3）
(G)的结构简式为其中含氧官能团的名称为醚键、羧基；
（4）
生成药物的化学方程式为：+→+HClO；
（5）
D为，E为，D→E可能分两步进行，第一步D与H2NOH发生加成反应生成，第二步发生消去反应生成；
（6）
D为符合题目条件的D的同分异构体有、、、、、、、，共8种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6:3:2:2:2的同分异构体结构简式为；
（7）
与试剂H2NOH反应生成(J)，与H2发生加成反应生成(K) ；在催化剂作用下与氧气反应生成(R) ，与SOCl2反应生成(Q) ；与反应生成，路线为：。
预测2
【答案】（1） 酯基、氨基
（2）H2O
（3） 加成反应 消去反应
（4）++HCl
（5）丁基体积较大，位阻较大
（6）3
（7）
【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则A为、B为；与发生取代反应生成，则C为；与铁、盐酸发生还原反应生成，与先发生加成反应，后发生消去反应生成，一定条件下转化为。
【解析】（1）
由分析可知，A的结构简式为；由结构简式可知，的官能团为酯基、氨基，故答案为：；酯基、氨基；
（2）
由分析可知，反应④为与先发生加成反应生成，后发生消去反应生成和水，故答案为：H2O；
（3）
由分析可知，反应④为与先发生加成反应生成，后发生消去反应生成和水，故答案为：加成反应；消去反应；
（4）
由分析可知，反应②为与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为++HCl，故答案为：++HCl；
（5）
由于丁基丁基体积较大，位阻较大，不利于的生成，所以的产率远小于，故答案为：丁基体积较大，位阻较大；
（6）
A的同分异构体属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有4组峰的结构简式可能为、、、、，共有5种，故答案为：5；
（7）
由题给合成路线和信息可知，以苯和丙酮为原料制备的合成步骤为浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，与丙酮先发生加成反应，后发生消去反应生成，合成路线为。
预测3
【答案】（1）碳碳双键
（2）
（3） 氧化反应 氧化性过强，生成对苯二甲酸
（4）
（5） 配位键 羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与反应
（6）
【分析】
B与C互为同分异构体，核磁共振氢谱峰面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1，结合A的结构简式可知，A发生氧化反应生成B为，C发生氧化反应生成D，D和SOCl2发生取代反应生成E，以此解答。
【解析】（1）A中含有的官能团名称为碳碳双键。
（2）
由分析可知，B为。
（3）由分析可知，C发生氧化反应生成D，不能用酸性KMnO4溶液替换CrO3的原因是：氧化性过强，生成对苯二甲酸。
（4）
D→E为取代反应，同时生成HCl和，其化学方程式为：。
（5）①i中Cl原子含有孤电子对，AlCl3中Al含有共轨道，二者形成的化学键类型为配位键；
②傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与RCO+反应。
（6）
①F→G发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的，MVK和发生加成反应生成R，MVK的结构简式为；
②和乙醇发生酯化反应生成，发生迈克尔加成反应得到，和反应生成，合成路线为：。
预测4
【答案】（1）间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)
（2）羧基、酮羰基 取代反应
（3） 2
（4）
（5）18
（6）
【分析】
B和NaCN反应生成C，C和SOCl2发生取代反应生成D，由B、D的结构简式及C的分子式可推测出，C为；D和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成E和HCl，根据D、F的结构简式及E的分子式可推测出，E为。
【解析】（1）由A的结构简式可知，A的名称为间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)；
（2）由酮基布洛芬的结构简式可知，其官能团为羧基、酮羰基；D和苯在AlCl3的作用下反应生成E，该反应为取代反应；
（3）由分析可知，C的结构简式为；由A~G的结构简式可知，F、G中含有手性碳原子，共2种；
（4）
B中含有羧基能和NaOH反应，含有Cl原子，能在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应，则B在NaOH水溶液中加热的化学方程式为；
（5）
H为酮基布洛芬的同分异构体，①含的酯类化合物；②两个苯环上还有一个取代基；H的取代基可能为：—CH2CH2OOCH、—CH2OOCCH3、—OOCCH2CH3、、—CH2COOCH3、—COOCH2CH3，上含有3种不同环境的氢原子()，则符合条件的H的结构简式共有18种；
（6）
被酸性KMnO4溶液氧化生成，和SOCl2发生取代反应生成，和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成，和H2发生加成反应生成，则合成路线为。
预测5
【答案】（1）强
（2） 酯化反应 醛基
（3）
（4）24
（5）
（6）
【分析】
根据题干信息，A具有酸性，则A的结构简式为CH2BrCOOH，A与乙醇发生酯化反应，则B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C的结构简式：，根据D的分子式，以及E的结构简式可知，D为苯甲醛，即结构简式：，根据F的分子式，以及E的结构简式，E→F发生消去反应，即F的结构简式：，F与氢气发生加成反应，对比F、G的分子式，则G的结构简式：，H的结构简式：。
【解析】（1）A的结构简式为CH2BrCOOH，由于Br电负性大于H，所以CH2BrCOOH酸性比乙酸强；
（2）根据分析可知，A与乙醇发生酯化反应；根据分析可知，D为苯甲醛，官能团为醛基；
（3）
根据分析，参考已知信息②可知，C的结构简式：；
（4）
E的同分异构体符合：a．经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基；b．能发生水解反应，说明含酯基；c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，说明含醛基或甲酸某酯基，综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为和，两个取代基位置有邻、间、对三种，的碳架异构有8种，同分异构体共有24种；
（5）
根据分析，F结构简式为，F与氢气发生加成反应生成G，其结构简式为，化学方程式：；
（6）
根据目标产物，发生消去反应得到目标产物，因此由乙醛、丙酮经过一系列反应得到，因此合成路线为，则K、J结构简式分别为：、。
名师押题
押题1
【答案】（1） 浓硫酸、加热 酯基、酰胺基 取代反应
（2）+HNO3+H2O
（3）+2NaOH→+CH3CH2CH2COONa＋CH3OH
（4）
（5）
【分析】
和甲醇发生酯化反应生成A，A发生还原反应生成B，B和CH3(CH2)2COCl发生取代反应生成C，C发生硝化反应生成D为，D发生还原反应生成E，E发生自己加成反应后发生消去反应生成F，F在NaOH溶液中水解后酸化得到G为，G和发生反应生成M，以此解答。
【解析】（1）
和甲醇发生酯化反应生成A，反应条件为：浓硫酸、加热，E中的含氧官能团的名称是酯基、酰胺基，B和CH3(CH2)2COCl发生取代反应生成C。
（2）
C发生硝化反应生成D为，化学方程式为：+HNO3+H2O。
（3）
E中含有酰氨基和酯基，与足量NaOH溶液发生取代反应生成，化学方程式为：+2NaOH→+CH3CH2CH2COONa+CH3OH。
（4）
有机物G在一定条件下反应生成，Q的同分异构体满足条件：①分子中含有苯环，且苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应，说明其中含有-CHO；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3∶3∶1∶1，说明是对称的结构，满足条件的同分异构体为、。
（5）
先发生还原反应生成，发生氧化反应生成，和发生G生成M的反应原理得到，合成路线为：。
押题2
【答案】（1） 邻羟基苯甲酸（或水杨酸） 取代反应
（2）
（3） 溴蒸气，光照
（4）3
（5）
【分析】由E的结构简式和D→E的反应物结合D的分子式可以推出D为，根据D的结构简式，利用已知②和C的分子式可以推出C为，根据C的结构简式，利用已知②和B的分子式可以推出B为，再利用已知①可以推出A为，根据H结构简式，得H分子式为C33H25N4Br，H→I另一反应物由结构简式得分子式为C8H11N2OCl，两分子式加和与I分子式相差HBr，可以知道H→I为取代反应，结合J的结构简式可以推出I是H和生成小分子HBr，H来自的N原子上，I是两反应物剩余部分连接而成；
【解析】（1）由分析可以知，A为，名称为邻羟基苯甲酸（或水杨酸），H→I的反应为取代反应；
（2）C是，D是，结合已知②，同时根据原子守恒，还有小分子产物H2O、HCl，反应方程式为；
（3）结合E和G的结构简式，同时由F分子式得F中含有两个苯环，不饱和度为10，故F结构式为，G生成H是苯环上的甲基氢原子被溴原子取代，条件是溴蒸气，光照；
（4）D是，分子式为C12H15O2N，共15个氢原子，即不同化学环境的氢原子个数分别为9、2、2、2，能发生银镜反应说明有醛基，结合氢原子化学环境，应当有两个醛基，D不饱和度为6，两个醛基一个苯环不饱和度也是6，说明剩余部分都饱和，结合氢原子化学环境，可能的一种情况是有氨基，另外2个化学环境相同的氢原子应当在苯环上，苯环上有4个取代基团，9个化学环境相同的氢原子来源于3个甲基，3个甲基连在同一个碳原子上，可以得到两种结构或，另一种可能的情况是两个醛基都连在N上，苯环上有2个取代集团，苯环上的四个氢原子处于两种不同化学环境，可以得到，综上，满足条件的D的同分异构体有3种；
（5）乙二醇氧化的乙二醛，乙二醛进一步氧化得乙二酸，参考B→C→D，可以设计以下路线：。
押题3
【答案】（1） 酮羰基(或羰基)、碳氯键 17
（2）取代反应
（3） sp2、sp3 氧
（4）
（5） 13
（6）（或）
【分析】
A发生加成反应生成羟基得到B，B发生消去反应生产碳碳双键得到C，C发生取代反应生成D；E生成F，F生成G，结合G化学式可知，E为邻二甲苯、F为，F发生酯化反应生成G，G转化为H，D和H发生取代反应生成I和HCl；
【解析】（1）由I的结构简式可知，除了碳碳双键外还有官能团酮羰基(或羰基)、碳氯键；C中有苯环、碳碳双键，由于单键可自由旋转，因此C中最多有17个原子共面；
（2）由图可知，D和H发生取代反应生成I和HCl；
（3）D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；A中含有C、H、O、Cl元素，电负性最大的元素为O；
（4）
F为，发生酯化反应生成G，化学方程式为： ；
（5）
B除苯环外还有1个氯、3个碳、1个氧，不饱和度为0，其同分异构体中，满足下列条件：①含有苯环；②与溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，若含有-OH、-CCl(CH3)2，则有邻间对3种；若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl，则为3个不相同的取代基在苯环上有10种情况，故共13种情况；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则结构对称性很好，结构简式为；
（6）
乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品，故流程为：（或）。
押题4
【答案】（1）d
（2） FeCl3、Cl2 硝基、碳氯键
（3）还原反应、取代反应
（4）+NaOH+NaCl
（5）
（6）
【分析】由有机物的转化关系可知，氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，则B为；乙醇钠作用下与甲醇发生取代反应生成，则C为；与铁、盐酸发生还原反应生成，则D为；一定条件下与乙酸发生取代反应生成，经多步转化得到，与生成，则X为。
【解析】（1）a．由结构简式可知，G分子中不含有亲水基，难溶于水，故错误；
b．由结构简式可知，G分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，故错误；
c．由结构简式可知，G分子中不含有酯基或酰胺基，酸性、碱性环境下均不能够发生水解反应，故错误；
d．由结构简式可知，G分子中含有苯环，一定条件下能发生加成反应，也能发生取代反应，故正确；
故选d；
（2）
由分析可知，苯转化为A的反应条件与试剂是为氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢；B的结构简式为，官能团为硝基和碳氯键，故答案为：FeCl3、Cl2；硝基、碳氯键；
（3）
由分析可知，C→D的反应为与铁、盐酸发生还原反应生成，D→E的反应为一定条件下与乙酸发生取代反应生成和水，故答案为：还原反应；取代反应；
（4）
由分析可知，X的结构简式为，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl；
（5）
由分析可知，D的结构简式为，的同分异构体能够与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基，则苯环上一溴代物仅有2种的结构简式为，故答案为：；
（6）
由有机物的转化关系可知，以甲苯为有机原料合成的合成步骤为浓硫酸作用下甲苯与浓硝酸发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯与铁、盐酸发生还原反应生成对甲基苯胺；甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，一定条件下苯甲酸与对甲基苯胺发生取代反应生成，合成路线为。
押题5
【答案】（1）硝基和氨基
（2）AB
（3）
（4）++HCl
（5）
（6）
【分析】
A与反应生成C，C与H2转化为D，D与反应生成E，E与浓硫酸、浓硝酸发生取代反应生成F，F与NH2NH2转化为G，G与反应转化为H，H与氢气反应转化为I，B与反应生成J，J与氢气发生还原反应生成K，K与反应生成I，据此回答。
【解析】（1）A中的官能团的名称硝基和氨基；
（2）A．根据分析可知，A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和K2CO3反应使原料的利用率提高，A正确；
B．根据分析可知，D生成E的目的是为了保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化，B正确；
C．-CH3对N原子有推电子作用，增大N原子的电子密度，的碱性更强，C错误；
D．A用氢气还原的产物可以和发生取代反应，D错误；
故选AB。
（3）根据分析可知，E的结构简式：；
（4）根据分析，K到I的化学方程式++HCl；
（5）
与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物，分子式：C9H8O4，满足a．能发生银镜反应，含有醛基b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色，水解产生酚羟基c． H NMR谱检测表明：分子中有4种不同环境的氢原子，四种等效氢，峰面积比为3∶2∶2∶1的同分异构体有：；
（6）以为原料制备高分子化合物的合成路线，先与反应生成，接着被高锰酸钾转化为，再与NH2NH2转化为，最后得到高分子化合物，线路如下：。
精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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有机推断与合成路线大题综合
年份 试卷 考点
2023 江苏卷 有机物的酸性、结构简式、同分异构体、反应类型、合成路线
2023 浙江卷 官能团名称、结构简式、同系物、合成路线流程图、同分异构体
2023 湖北卷 官能团、同分异构、结构简式、有机物的名称
2023 辽宁卷 官能团、化学方程式、同分异构体、反应类型、合成路线
2023 湖南卷 结构简式、官能团、反应类型、同分异构体、合成路线
2023 山东卷 系统命名法、化学方程式、官能团、结构简式、加成反应、杂化
2022 海南卷 反应类型、化学方程式、结构简式、同分异构体、合成路线
2022 湖南卷 官能团、反应类型、结构简式、结构简式、同分异构体、合成路线
2022 北京卷 官能团、有机物命名、同分异构体、结构简式、化学方程式
2022 河北卷 反应类型、有机物命名、反应类型、手性碳原子、同分异构体、合成路线
2021 广东卷 官能团、结构简式、加成反应、同分异构体、合成路线
2021 湖南卷 有机物命名、合成路线”、有机物命名、结构简式、合成路线
2021 湖北卷 官能团、官能团、手性碳、同分异构体、结构简式
有机化学合成与推断综合题仍会以某种有机物的合成路线为载体，考查有机物名称、官能团名称、结构简式、反应类型、化学方程式、限制条件同分异构体、合成路线设计等，要适当关注多官能团有机化合物命名、有机反应的定量分析、有机合成路线中官能团的保护以及酰胺等含N有机物结构与性质。
一、有机综合推断
1.有机推断的常见突破口
（1）由反应条件推断有机反应类型
反应条件 思考方向
氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液、加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH水溶液、加热 R—X水解、酯的水解等
NaOH醇溶液、加热 R—X消去
浓硫酸、加热 R—OH消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上的取代
稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖等水解
（2）根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基或醛基。
②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、醇、酚或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
③遇FeCl3溶液显色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。
⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
（3）以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置
①醇的氧化产物与结构的关系
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。
④由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
2．多官能团有机物的命名
（1）含苯环的有机物命名
①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如： 邻二甲苯或1，2－二甲苯；
间二氯苯或1，3－二氯苯。
②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。
如：苯乙烯；
对苯二甲酸或1，4－苯二甲酸。
（2）多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为(以“>”表示优先)：羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>卤素原子>硝基，如：
对硝基氯苯。
二、限制条件下同分异构体的书写
1.限定条件的同分异构体的书写方法——碎片组合法
确定碎片 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分解成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
组装分子 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是立体结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢
2.限定条件与结构的关系
3．含苯环同分异构体数目确定技巧
（1）若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
（2）若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
（3）若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
（4）若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
4．同分异构体的判断方法
基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同
等效氢原子法 分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
组合法 饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯
三、有机合成路线的设计
1.有机合成中官能团的转变
（1）官能团的引入(或转化)
（2）官能团的消除
①消除双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应和氧化反应。
（3）官能团的保护
官能团 被保护的官能团性质 保护方法
碳碳双键 ①易与卤素单质加成 ②易被氧气、臭氧、H2O2、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
酚羟基 易被氧气、臭氧、H2O2、酸性高锰酸钾溶液等氧化 ①用NaOH（Na2CO3）溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：
醛基 易被氧气 乙醇（或乙二醇）加成保护：
氨基 易被氧气、臭氧、H2O2、酸性高锰酸钾溶液等氧化 先用盐酸转化为盐酸盐，再用NaOH溶液重新转化为氨基
2.增长碳链或缩短碳链的方法
分类 应用举例
增长碳链
缩短碳链
四、依据合成框图及相关信息设计有机合成路线
表达方式 ABC……―→D
总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键 信息及框图流程的运用
常用方法 正向合 成法 从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为 ?……??。
逆向合 成法 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为 ?……??。
正逆双 向合成法 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为 ?……?。
典例1 （2023·江苏卷第15题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
（1）化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。
（2）B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为___________。
（3）A→C中加入是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。
（4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
（5）G的分子式为，F→H的反应类型为___________。
（6）写出以、和为原料制备的合成路线流图___________ (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
典例2 （2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为___________(写一种)，其名称为___________。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％。y为___________。
（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ___________ ___________ 消去反应
b ___________ ___________ 氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A. 反应过程中，有键和键断裂
B. 反应过程中，有双键和单键形成
C. 反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子
D. 属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键
（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
典例3 （2023·辽宁卷第19题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生官能团为羟基和_______(填名称)。
（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
（5）H→I的反应类型为_______。
（6）某药物中间体合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。
典例4 （2023·湖北卷第17题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。
（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G的结构简式为_______。
（5）已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
典例5 （2023·湖南卷第18题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为_______；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
（3）物质G所含官能团的名称为_______、_______；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
预测1（2024·河北·二模）用于治疗消化道疾病的药物的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）按照系统命名法，化合物A的名称为 。
（2）物质C的结构简式为 。
（3）物质中官能团的名称为 。
（4）合成路线中生成药物的化学方程式为 。
（5）分析相关物质的结构可知，的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类型为 ，中间产物为 。
（6）有机物为D的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质苯环上的一氯代物只有两种，则的结构可能有 种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体结构简式为 。
（7）以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物的路线： 。
预测2（2024·陕西·模拟）M可用于合成一种治疗肺炎的试用药物，一种合成M的路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；D中所含官能团的名称为 。
（2）反应④中生成的副产物小分子为 (填化学式)。
（3）反应④分两步进行，两步反应的反应类型依次为 和 。
（4）反应②的化学方程式为 。
（5）反应⑤中除了生成M外，还能生成，但其产率远低于M的原因为 。
（6）A的同分异构体中，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有4组峰的有 种。
（7）参照上述合成路线和信息，以苯和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线： 。
预测3（2024·福建·三模）利用环化反应合成天然产物callitrisic acid的部分合成路线如下。
（1）A中含有的官能团名称为 。
（2）B与C互为同分异构体，核磁共振氢谱峰面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1，B的结构简式为 。
（3）C→D的反应类型为 ；不能用酸性溶液替换的原因是 。
（4）D→E为取代反应，同时生成HCl和，其化学方程式为 。
（5）E→F发生了傅克酰基化反应，其反应机理如下（―R为烃基）。
①i中形成的化学键类型为 。
②傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是 。
（6）F→G发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的。
已知：
MVK的结构简式为 。
②以和MVK为原料合成，路线 。
预测4（2024·湖南·一模）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
（1）A的化学名称为 。
（2）酮基布洛芬官能团的名称为 ，D→E的反应类型为 。
（3）写出C的结构简式： ；A～G中含有手性碳原子的物质有 种。
（4）请写出B在NaOH水溶液中加热的化学方程式： 。
（5）H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有 种。
①含的酯类化合物
②两个苯环上还有一个取代基
（6）以、苯和为原料(无机试剂任选)，设计制的一种合成路线 。
预测5（2024·辽宁朝阳·二模）化合物H是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①
②RBr
（1）A具有酸性，且酸性比乙酸 (选填“强”或“弱”)。
（2）A→B的反应类型为 ，D中官能团名称为 。
（3）C的结构简式为 。
（4）E有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有 种。
a．经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
（5）写出F→G的化学反应方程式 。
（6）某药物中间体的合成路线如下，其中K和J的结构简式分别为 和 。
押题1（2024·重庆·二模）有机化合物M是合成某种药物的中间体，M的合成路线如下：
（1）反应①的条件为 ，E中的含氧官能团的名称是 ，B→C的反应类型是 。
（2）C→D的化学方程式为 。
（3）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（4）有机物G在一定条件下反应生成，写出2种同时符合下列条件的化合物Q的同分异构体的结构简式 、 。
①分子中含有苯环，且苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3∶3∶1∶1。
（5）参照上述合成路线，设计由乙苯和合成的路线 （无机试剂任选）。
押题2（2024·山东济宁·一模）用于治疗高血压的药物氯沙坦的合成路线如图所示：
已知：①
②RCOOHRCOCl(R1、R2为烃甚或氢原子)
③Ph代表苯基
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。
（2）C→D的化学方程式为： 。
（3）F的结构简式为： ，由G生成H的试剂与条件是 。
（4）D的同分异构体中，同时符合下条件的有 种。
①含苯环，②能发生银镜反应，③核磁共振氢谱只有四组峰，峰面积之比为9∶2∶2∶2
（5）依据上述信息，写出以乙二醇为原料制备有机物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
押题3（2024·河南·一模）以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）I中除碳碳双键外的官能团的名称为 。C中共平面的原子最多有 个。
（2）D+H→I的反应类型为 。
（3）D中碳原子的杂化轨道类型有 ；A中电负性最大的元素为 (写元素名称)。
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；
条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程如下：
根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
押题4（2024·山西·二模）有机物G的结构简式为，G是合成药物奥美拉挫的重要中间体，实验室可以通过如下合成路线合成G。
回答下列问题：
（1）下列关于G的说法正确的有 (填字母)。
a．易溶于水
b．能发生银镜反应
c．酸性、碱性环境下均能够发生水解反应
d．既能发生加成反应也能发生取代反应
（2）苯转化为A的反应条件与试剂是 ；写出B所含有的官能团名称 。
（3）C→D、D→E的反应类型分别是 。
（4）X能够与烧碱溶液反应，化学方程式为 。
（5）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式： 。
①能够与FeCl3发生显色反应②苯环上一溴代物仅有2种
（6）以甲苯为有机原料(无机试剂任选)合成，设计其合成路线 。
押题5（2024·浙江·二模）化合物I是一种抗癫痫药物，我国科学家近来发现I对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。I的两条合成路线如下图所示。I的结构简式：
已知G的分子式为：
回答下列问题：
（1）A中的官能团的名称 。
（2）下列说法正确的是________。
A．A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和反应使原料的利用率提高
B．D生成E的目的是为了保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化
C．A的碱性比的碱性强
D．A用氢气还原的产物可以和发生加聚反应生成高分子产物
（3）E的结构简式 。
（4）写出K到I的化学方程式 .
（5）与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物，写出符合下列条件的该产物的同分异构体 ．
a．能发生银镜反应
b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色
c．谱检测表明：分子中有4种不同环境的氢原子，峰面积比为3∶2∶2∶1
（6）运用上述信息设计以为原料制备高分子化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
名校预测
预测1
【答案】（1）对甲基苯酚；
（2）ClCH2CH2N(CH3)2；
（3）醚键、羧基；
（4）+→+HClO；
（5） 消去反应； ；
（6）8； ；
（7）路线为：。
【分析】
(A)催化氧化为(B) ，与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)，与NH2OH反应生成(E)，与H2在催化剂作用下生成(F)；(G)与SOCl2反应生成(H)，与生成(M)
【解析】（1）
化合物A为，其名称是对甲基苯酚；
（2）
由与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)可逆推物质C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2；
（3）
(G)的结构简式为其中含氧官能团的名称为醚键、羧基；
（4）
生成药物的化学方程式为：+→+HClO；
（5）
D为，E为，D→E可能分两步进行，第一步D与H2NOH发生加成反应生成，第二步发生消去反应生成；
（6）
D为符合题目条件的D的同分异构体有、、、、、、、，共8种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6:3:2:2:2的同分异构体结构简式为；
（7）
与试剂H2NOH反应生成(J)，与H2发生加成反应生成(K) ；在催化剂作用下与氧气反应生成(R) ，与SOCl2反应生成(Q) ；与反应生成，路线为：。
预测2
【答案】（1） 酯基、氨基
（2）H2O
（3） 加成反应 消去反应
（4）++HCl
（5）丁基体积较大，位阻较大
（6）3
（7）
【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则A为、B为；与发生取代反应生成，则C为；与铁、盐酸发生还原反应生成，与先发生加成反应，后发生消去反应生成，一定条件下转化为。
【解析】（1）
由分析可知，A的结构简式为；由结构简式可知，的官能团为酯基、氨基，故答案为：；酯基、氨基；
（2）
由分析可知，反应④为与先发生加成反应生成，后发生消去反应生成和水，故答案为：H2O；
（3）
由分析可知，反应④为与先发生加成反应生成，后发生消去反应生成和水，故答案为：加成反应；消去反应；
（4）
由分析可知，反应②为与发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为++HCl，故答案为：++HCl；
（5）
由于丁基丁基体积较大，位阻较大，不利于的生成，所以的产率远小于，故答案为：丁基体积较大，位阻较大；
（6）
A的同分异构体属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有4组峰的结构简式可能为、、、、，共有5种，故答案为：5；
（7）
由题给合成路线和信息可知，以苯和丙酮为原料制备的合成步骤为浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，与丙酮先发生加成反应，后发生消去反应生成，合成路线为。
预测3
【答案】（1）碳碳双键
（2）
（3） 氧化反应 氧化性过强，生成对苯二甲酸
（4）
（5） 配位键 羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与反应
（6）
【分析】
B与C互为同分异构体，核磁共振氢谱峰面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1，结合A的结构简式可知，A发生氧化反应生成B为，C发生氧化反应生成D，D和SOCl2发生取代反应生成E，以此解答。
【解析】（1）A中含有的官能团名称为碳碳双键。
（2）
由分析可知，B为。
（3）由分析可知，C发生氧化反应生成D，不能用酸性KMnO4溶液替换CrO3的原因是：氧化性过强，生成对苯二甲酸。
（4）
D→E为取代反应，同时生成HCl和，其化学方程式为：。
（5）①i中Cl原子含有孤电子对，AlCl3中Al含有共轨道，二者形成的化学键类型为配位键；
②傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与RCO+反应。
（6）
①F→G发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的，MVK和发生加成反应生成R，MVK的结构简式为；
②和乙醇发生酯化反应生成，发生迈克尔加成反应得到，和反应生成，合成路线为：。
预测4
【答案】（1）间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)
（2）羧基、酮羰基 取代反应
（3） 2
（4）
（5）18
（6）
【分析】
B和NaCN反应生成C，C和SOCl2发生取代反应生成D，由B、D的结构简式及C的分子式可推测出，C为；D和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成E和HCl，根据D、F的结构简式及E的分子式可推测出，E为。
【解析】（1）由A的结构简式可知，A的名称为间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)；
（2）由酮基布洛芬的结构简式可知，其官能团为羧基、酮羰基；D和苯在AlCl3的作用下反应生成E，该反应为取代反应；
（3）由分析可知，C的结构简式为；由A~G的结构简式可知，F、G中含有手性碳原子，共2种；
（4）
B中含有羧基能和NaOH反应，含有Cl原子，能在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应，则B在NaOH水溶液中加热的化学方程式为；
（5）
H为酮基布洛芬的同分异构体，①含的酯类化合物；②两个苯环上还有一个取代基；H的取代基可能为：—CH2CH2OOCH、—CH2OOCCH3、—OOCCH2CH3、、—CH2COOCH3、—COOCH2CH3，上含有3种不同环境的氢原子()，则符合条件的H的结构简式共有18种；
（6）
被酸性KMnO4溶液氧化生成，和SOCl2发生取代反应生成，和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成，和H2发生加成反应生成，则合成路线为。
预测5
【答案】（1）强
（2） 酯化反应 醛基
（3）
（4）24
（5）
（6）
【分析】
根据题干信息，A具有酸性，则A的结构简式为CH2BrCOOH，A与乙醇发生酯化反应，则B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C的结构简式：，根据D的分子式，以及E的结构简式可知，D为苯甲醛，即结构简式：，根据F的分子式，以及E的结构简式，E→F发生消去反应，即F的结构简式：，F与氢气发生加成反应，对比F、G的分子式，则G的结构简式：，H的结构简式：。
【解析】（1）A的结构简式为CH2BrCOOH，由于Br电负性大于H，所以CH2BrCOOH酸性比乙酸强；
（2）根据分析可知，A与乙醇发生酯化反应；根据分析可知，D为苯甲醛，官能团为醛基；
（3）
根据分析，参考已知信息②可知，C的结构简式：；
（4）
E的同分异构体符合：a．经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基；b．能发生水解反应，说明含酯基；c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，说明含醛基或甲酸某酯基，综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为和，两个取代基位置有邻、间、对三种，的碳架异构有8种，同分异构体共有24种；
（5）
根据分析，F结构简式为，F与氢气发生加成反应生成G，其结构简式为，化学方程式：；
（6）
根据目标产物，发生消去反应得到目标产物，因此由乙醛、丙酮经过一系列反应得到，因此合成路线为，则K、J结构简式分别为：、。
名师押题
押题1
【答案】（1） 浓硫酸、加热 酯基、酰胺基 取代反应
（2）+HNO3+H2O
（3）+2NaOH→+CH3CH2CH2COONa＋CH3OH
（4）
（5）
【分析】
和甲醇发生酯化反应生成A，A发生还原反应生成B，B和CH3(CH2)2COCl发生取代反应生成C，C发生硝化反应生成D为，D发生还原反应生成E，E发生自己加成反应后发生消去反应生成F，F在NaOH溶液中水解后酸化得到G为，G和发生反应生成M，以此解答。
【解析】（1）
和甲醇发生酯化反应生成A，反应条件为：浓硫酸、加热，E中的含氧官能团的名称是酯基、酰胺基，B和CH3(CH2)2COCl发生取代反应生成C。
（2）
C发生硝化反应生成D为，化学方程式为：+HNO3+H2O。
（3）
E中含有酰氨基和酯基，与足量NaOH溶液发生取代反应生成，化学方程式为：+2NaOH→+CH3CH2CH2COONa+CH3OH。
（4）
有机物G在一定条件下反应生成，Q的同分异构体满足条件：①分子中含有苯环，且苯环上有4个取代基；②能发生银镜反应，说明其中含有-CHO；③核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3∶3∶1∶1，说明是对称的结构，满足条件的同分异构体为、。
（5）
先发生还原反应生成，发生氧化反应生成，和发生G生成M的反应原理得到，合成路线为：。
押题2
【答案】（1） 邻羟基苯甲酸（或水杨酸） 取代反应
（2）
（3） 溴蒸气，光照
（4）3
（5）
【分析】由E的结构简式和D→E的反应物结合D的分子式可以推出D为，根据D的结构简式，利用已知②和C的分子式可以推出C为，根据C的结构简式，利用已知②和B的分子式可以推出B为，再利用已知①可以推出A为，根据H结构简式，得H分子式为C33H25N4Br，H→I另一反应物由结构简式得分子式为C8H11N2OCl，两分子式加和与I分子式相差HBr，可以知道H→I为取代反应，结合J的结构简式可以推出I是H和生成小分子HBr，H来自的N原子上，I是两反应物剩余部分连接而成；
【解析】（1）由分析可以知，A为，名称为邻羟基苯甲酸（或水杨酸），H→I的反应为取代反应；
（2）C是，D是，结合已知②，同时根据原子守恒，还有小分子产物H2O、HCl，反应方程式为；
（3）结合E和G的结构简式，同时由F分子式得F中含有两个苯环，不饱和度为10，故F结构式为，G生成H是苯环上的甲基氢原子被溴原子取代，条件是溴蒸气，光照；
（4）D是，分子式为C12H15O2N，共15个氢原子，即不同化学环境的氢原子个数分别为9、2、2、2，能发生银镜反应说明有醛基，结合氢原子化学环境，应当有两个醛基，D不饱和度为6，两个醛基一个苯环不饱和度也是6，说明剩余部分都饱和，结合氢原子化学环境，可能的一种情况是有氨基，另外2个化学环境相同的氢原子应当在苯环上，苯环上有4个取代基团，9个化学环境相同的氢原子来源于3个甲基，3个甲基连在同一个碳原子上，可以得到两种结构或，另一种可能的情况是两个醛基都连在N上，苯环上有2个取代集团，苯环上的四个氢原子处于两种不同化学环境，可以得到，综上，满足条件的D的同分异构体有3种；
（5）乙二醇氧化的乙二醛，乙二醛进一步氧化得乙二酸，参考B→C→D，可以设计以下路线：。
押题3
【答案】（1） 酮羰基(或羰基)、碳氯键 17
（2）取代反应
（3） sp2、sp3 氧
（4）
（5） 13
（6）（或）
【分析】
A发生加成反应生成羟基得到B，B发生消去反应生产碳碳双键得到C，C发生取代反应生成D；E生成F，F生成G，结合G化学式可知，E为邻二甲苯、F为，F发生酯化反应生成G，G转化为H，D和H发生取代反应生成I和HCl；
【解析】（1）由I的结构简式可知，除了碳碳双键外还有官能团酮羰基(或羰基)、碳氯键；C中有苯环、碳碳双键，由于单键可自由旋转，因此C中最多有17个原子共面；
（2）由图可知，D和H发生取代反应生成I和HCl；
（3）D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；A中含有C、H、O、Cl元素，电负性最大的元素为O；
（4）
F为，发生酯化反应生成G，化学方程式为： ；
（5）
B除苯环外还有1个氯、3个碳、1个氧，不饱和度为0，其同分异构体中，满足下列条件：①含有苯环；②与溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，若含有-OH、-CCl(CH3)2，则有邻间对3种；若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl，则为3个不相同的取代基在苯环上有10种情况，故共13种情况；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则结构对称性很好，结构简式为；
（6）
乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品，故流程为：（或）。
押题4
【答案】（1）d
（2） FeCl3、Cl2 硝基、碳氯键
（3）还原反应、取代反应
（4）+NaOH+NaCl
（5）
（6）
【分析】由有机物的转化关系可知，氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，则B为；乙醇钠作用下与甲醇发生取代反应生成，则C为；与铁、盐酸发生还原反应生成，则D为；一定条件下与乙酸发生取代反应生成，经多步转化得到，与生成，则X为。
【解析】（1）a．由结构简式可知，G分子中不含有亲水基，难溶于水，故错误；
b．由结构简式可知，G分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，故错误；
c．由结构简式可知，G分子中不含有酯基或酰胺基，酸性、碱性环境下均不能够发生水解反应，故错误；
d．由结构简式可知，G分子中含有苯环，一定条件下能发生加成反应，也能发生取代反应，故正确；
故选d；
（2）
由分析可知，苯转化为A的反应条件与试剂是为氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢；B的结构简式为，官能团为硝基和碳氯键，故答案为：FeCl3、Cl2；硝基、碳氯键；
（3）
由分析可知，C→D的反应为与铁、盐酸发生还原反应生成，D→E的反应为一定条件下与乙酸发生取代反应生成和水，故答案为：还原反应；取代反应；
（4）
由分析可知，X的结构简式为，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl；
（5）
由分析可知，D的结构简式为，的同分异构体能够与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基，则苯环上一溴代物仅有2种的结构简式为，故答案为：；
（6）
由有机物的转化关系可知，以甲苯为有机原料合成的合成步骤为浓硫酸作用下甲苯与浓硝酸发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯与铁、盐酸发生还原反应生成对甲基苯胺；甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，一定条件下苯甲酸与对甲基苯胺发生取代反应生成，合成路线为。
押题5
【答案】（1）硝基和氨基
（2）AB
（3）
（4）++HCl
（5）
（6）
【分析】
A与反应生成C，C与H2转化为D，D与反应生成E，E与浓硫酸、浓硝酸发生取代反应生成F，F与NH2NH2转化为G，G与反应转化为H，H与氢气反应转化为I，B与反应生成J，J与氢气发生还原反应生成K，K与反应生成I，据此回答。
【解析】（1）A中的官能团的名称硝基和氨基；
（2）A．根据分析可知，A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和K2CO3反应使原料的利用率提高，A正确；
B．根据分析可知，D生成E的目的是为了保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化，B正确；
C．-CH3对N原子有推电子作用，增大N原子的电子密度，的碱性更强，C错误；
D．A用氢气还原的产物可以和发生取代反应，D错误；
故选AB。
（3）根据分析可知，E的结构简式：；
（4）根据分析，K到I的化学方程式++HCl；
（5）
与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物，分子式：C9H8O4，满足a．能发生银镜反应，含有醛基b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色，水解产生酚羟基c． H NMR谱检测表明：分子中有4种不同环境的氢原子，四种等效氢，峰面积比为3∶2∶2∶1的同分异构体有：；
（6）以为原料制备高分子化合物的合成路线，先与反应生成，接着被高锰酸钾转化为，再与NH2NH2转化为，最后得到高分子化合物，线路如下：。
精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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