有机物的结构与性质（选择题）
年份 试卷 考点
2023 江苏卷 酚羟基显色反应、含氧官能团、加成反应、有机物鉴别
2023 海南卷 平面环状结构、手性碳原子、配合物
2023 浙江卷 原子共平面、结构简式、聚合物的链节
2023 辽宁卷 取代反应、核磁共振氢谱、水解反应、鳌合离子
2023 湖北卷 芳香烃、取代反应和氧化反应、手性碳原子、酯的水解反应
2023 山东卷 顺反异构、官能团、氢键、羧基和酰胺基性质
2023 湖南卷 官能团、缩合反应、有机方程式配平
2022 江苏卷 顺反异构体、手性碳原子、碳碳双键性质、加成反应
2022 海南卷 碳碳双键性质、手性碳原子、官能团、水解反应
2022 湖北卷 抗氧化剂、红外光谱、显色反应、苯酚的取代反应
2021 北京卷 官能团、氧化反应、酚羟基性质、取代反应和加成反应
2021 广东卷 烷烃、水解反应、加聚反应、信息素的挥发性
2021 海南卷 谷氨酸分子式、谷氨酸分子式、同分异构体的数目
高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。考查有机物名称、官能团名称、结构简式、反应类型、同分异构体、共面共线等，要适当关注多官能团有机化合物命名、有机反应的定量分析以及酰胺等含N有机物结构与性质。预计在2024年高考中，仍会采用通过类比推理的方法考查陌生有机物结构与性质。
一、有机物的结构与性质
1．常见有机代表物的结构及主要化学性质
物质 结构 主要化学性质(反应类型)
甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应
乙烯 CH2===CH2 官能团 ①加成反应：使溴水褪色 ②加聚反应 ③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯 ①加成反应 ②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸作催化剂)
乙醇 CH3CH2OH 官能团—OH ①与钠反应放出H2 ②催化氧化反应：生成乙醛 ③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸 CH3COOH 官能团—COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强 ②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸 乙酯 CH3COOCH2CH3 官能团—COOR 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应
淀粉 (C6H10O5)n ①遇碘变蓝色 ②在稀硫酸催化下，最终水解成葡萄糖
蛋白质 含有肽键 ①水解反应生成氨基酸 ②两性 ③盐析 ④变性 ⑤颜色反应 ⑥灼烧产生特殊气味
2．官能团与反应用量的关系
官能团 化学反应 定量关系
与X2、HX、 H2等加成 1∶1
—OH 与钠反应 2 mol羟基最多生成1 mol H2
—COOH 与碳酸氢钠、 钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2
消耗NaOH的物质的量 消耗H2的物质的量
二、多官能团有机物结构、性质判断
1．常见有机物或官能团及其性质
种类 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
烯烃 ①加成反应：与X2、H2、HX、H2O等均能发生；②加聚反应；③氧化反应：可使酸性KMnO4溶液褪色
苯 — ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2、X2发生加成反应
甲苯 — ①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色
醇 —OH ①与活泼金属(如Na)反应产生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反应：与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醛、葡萄糖 ①加成(还原)反应：与H2加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)
羧酸 ①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯
酯 发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成羧酸盐和醇
2．常见重要官能团或物质的检验方法
官能团种类或物质 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去
酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去
醇羟基 钠 有气体放出
羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出
新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜
新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀
淀粉 碘水 显蓝色
蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色
灼烧 烧焦羽毛的气味
3.有机反应中的几个定量关系
（1）1 mol加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
（2）1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
（3）1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
（4）1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
（5）与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH。
典例1 （2023·江苏卷第9题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X不能与溶液发生显色反应
B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C. 1molZ最多能与发生加成反应
D. X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误；X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。
典例2 （2023·海南卷第12题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
A. 分子中含有平面环状结构
B. 分子中含有5个手性碳原子
C. 其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D. 其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
【答案】D
【解析】环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误；分子中含有手性碳原子如图标注所示： ，共9个，故B错误；其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确；故选D。
典例3 （2023·广东卷第8题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（ ）
A. 能发生加成反应 B. 最多能与等物质的量的NaOH反应
C. 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；该物质含有羧基和 ，因此1mol该物质最多能与2molNaOH反应，故B错误；该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；综上所述，答案为B。
典例4 （2023·浙江卷1月第10题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A. 丙烯分子中最多7个原子共平面
B. X的结构简式为 CH3-CH=CHBr
C. Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D. 聚合物Z的链节为
【答案】B
【解析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为，B不正确；Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；聚合物Z为，则其链节为，D正确；故选B。
典例5 （2023·辽宁卷第8题）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是（ ）
A. 该反应为取代反应 B. a、b均可与溶液反应
C. c核磁共振氢谱有3组峰 D. c可增加在苯中的溶解度
【答案】C
【解析】根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示： ， 核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可与K+形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；故选C。
预测1（2024·浙江·模拟）甲基多巴是一种中枢性降压药，其结构如图所示，下列说法不正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．该物质是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．1mol该物质与足量溴水反应，最多消耗
预测2（2024·广东惠州·三模）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．X能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．X、Y可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别
D．1molZ最多能与4molH2发生加成反应
预测3（2024·河南·三模）砜类化合物是一类重要的有机合成中间体。一定条件下，由化合物I制取砜类化合物II的合成路线如下：
下列说法正确的是
A．化合物I和II均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．化合物I分子的一氯代物有5种
C．化合物I分子中所有碳原子一定在同一平面内
D．化合物I和II中S原子的杂化轨道类型不同
预测4（2024·江苏·一模）化合物是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是
A．X与发生加成反应 B．Y分子存在对映异构现象
C．Z分子中所有原子位于同一平面上 D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
预测5（2024·福建福州·一模）近期好多人被流感困扰，冯老段长也未能幸免，鉴于自己丰富的经历，他第一时间去药店买子达菲，吃了药几天后就康复了。达菲的主要成分为磷酸奥司他韦，奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，结构简式如图所示，下列关于奥司他韦的说法不正确的是
A．分子中含有手性碳原子
B．分子中环上的一溴代物只有2种
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．1mol奥司他韦最多能与2molNaOH反应
押题1（2024·黑龙江·二模）苯烯莫德是一种小分子药物，因可用于抑制多种自身免疫疾病而成为研究热点，其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该有机物的分子式为 B．分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．苯环上的一溴代物有4种 D．完全氢化后所得产物中含有2个手性碳原子
押题2（2024·山东潍坊·二模）蟾蜍的药用成分之一(华蟾毒精醇)的结构如图。
下列说法正确的是
A．该物质属于芳香族化合物
B．该物质一个分子含有10个手性碳原子
C．该物质使酸性溶液和溴水褪色的原理相同
D．1mol该物质最多能消耗4mol NaOH
押题3（2024·辽宁朝阳·二模）刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是
A．该物质的分子式为C16H12O4
B．该物质中含有3种官能团
C．1mol该物质与溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
D．该物质与H2充分加成后的产物分子中含有5个手性碳原子
押题4（2024·重庆·二模）有机化合物Ⅱ是一种合成中间体，由有机物Ⅰ合成有机物Ⅱ的路线如下。下列说法不正确的是
A．有机物Ⅱ的分子式为 B．有机物I可以形成分子内氢键
C．有机物Ⅱ存在顺反异构体 D．有机物Ⅰ在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应
押题5（2024·湖南怀化·二模）酪氨酸在人体内的一种非正常代谢过程如下图所示。下列说法正确的是
A．对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均不能形成分子内氢键
B．1mol尿黑酸最多可与含3mol的溶液反应
C．酪氨酸能发生加成、取代、消去和加聚反应
D．对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子一定在同一平面上
名校预测
预测1
【答案】D
【解析】A．根据结构简式，甲基多巴含有羟基、羧基、氨基3种官能团，故A正确；
B．在甲基多巴结构中连有羧基的碳原子是饱和碳原子，为四面体结构，最多3个原子共面，故所有碳原子不可能共平面，故B正确；
C．分子中含有羧基、酚羟基，表现酸性；含有氨基，表现碱性；能与酸、碱反应生成盐，故C正确；
D．酚羟基的邻位和对位能被溴取代，故1mol该物质与足量溴水反应，最多消耗，故D错误。
答案选D。
预测2
【答案】B
【解析】A．X中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，显紫色，A正确；
B．Y中含氧官能团为酯基和醚键，B错误；
C．X中含有羧基可以和碳酸氢钠发生反应，产生气体，而Y中不含羧基，因此不能和碳酸氢钠反应，故可以鉴别，C正确；
D．Z中含有1mol苯环可以和3mol的氢气发生加成反应，1mol的醛基可以和1mol 的氢气加成，故1mol的Z可以和4mol的氢气发生加成反应，D正确；
故选B。
预测3
【答案】A
【解析】A．化合物I和II的苯环上均含有甲基，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
B．化合物I分子的一氯代物有7种， ，B错误；
C．化合物I分子中所有碳原子不一定在同一平面内，C-S键可以旋转，C错误；
D．化合物I和II中S原子的杂化轨道类型相同，均为sp3杂化，D错误；
故选A。
预测4
【答案】C
【解析】A．X分子中含有酮羰基，能与发生加成反应，A正确；
B．Y分子中，与-OH相连的碳原子为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，B正确；
C．Z分子中，含有-CH2Cl、-CH3，它们都形成四面体结构，所有原子不可能位于同一平面上，C不正确；
D．Z分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，所以Y、Z分子中，可用溴的四氯化碳溶液鉴别，D正确；
故选C。
预测5
【答案】B
【解析】
A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中含有手性碳原子，位置为，故A正确；
B．中环上有5种环境的H原子，一溴代物有5种，故B错误；
C．奥司他韦含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，能够使溴水褪色，故C正确；
D．奥司他韦中含有1个酯基和1个肽键，可以和NaOH溶液发生水解反应，1 mol奥司他韦最多能与2mol NaOH反应，故D正确；
故选B。
名师押题
押题1
【答案】B
【解析】A．由有机物的结构简式可知，分子式为，A正确；
B．连接两个甲基的碳原子是饱和碳原子，是四面体结构，则所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；
C．苯环上的一溴代物有4种，如图，C正确；
D．完全氢化后的产物中含有2个手性碳原子，如图（带“*”的碳原子为手性碳原子），D正确；
答案选B。
押题2
【答案】B
【解析】A．含苯环的化合物为芳香族化合物，该有机物不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；
B．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，图中黑球表示的10个碳原子为手性碳原子，故B正确；
C．含碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，与溴水发生加成反应，褪色原理不同，故C错误；
D．只有2个酯基与NaOH反应，则1mol该物质最多能消耗2molNaOH，故D错误；
故选：B。
押题3
【答案】B
【解析】A．根据结构简式可知，该物质的分子式为C16H12O4，A正确；
B．该物质中含有羟基、羰基、醚键、碳碳双键4种官能团，B错误；
C．该物质中酚羟基邻位的氢原子可以与溴发生取代反应，碳碳双键可以与溴发生加成反应，1mol该物质与溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，C正确；
D．该物质与H2充分加成后的产物，分子中含有5个手性碳原子，D正确；
故选B。
押题4
【答案】B
【解析】A．有机物Ⅱ的结构简式为，其分子式为，故A正确；
B．有机物Ⅰ的结构简式为，其中的羟基与醛基处于对位，距离较远，不能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键，故B错误；
C．有机物Ⅱ中含双键，且C原子上连接的两个基团不同，所以存在顺反异构，故C正确；
D．有机物Ⅰ中酚羟基的邻位可以与HCHO发生缩聚反应，故D正确；
故答案为：B。
押题5
【答案】B
【分析】酪氨酸先转化为对羟基苯丙酮酸，在维生素C作用下转化为尿黑酸，酪氨酸中含有官能团氨基、羧基和酚羟基，据此回答。
【解析】A．对羟基苯丙酮酸中能形成分子间氢键，尿黑酸能形成分子内氢键，A错误；
B．尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与溴发生取代反应，所以1mol尿黑酸最多可与3molBr2发生取代反应，B正确；
C．酪氨酸中含有氨基、羧基和酚羟基、苯环，苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代反应，氨基和羧基可发生缩聚反应生成肽键，但不能发生消去反应和加聚反应，C错误；
D．由于单键可以旋转，对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子可能在同一平面上，D错误；
故选B。
精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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有机物的结构与性质（选择题）
年份 试卷 考点
2023 江苏卷 酚羟基显色反应、含氧官能团、加成反应、有机物鉴别
2023 海南卷 平面环状结构、手性碳原子、配合物
2023 浙江卷 原子共平面、结构简式、聚合物的链节
2023 辽宁卷 取代反应、核磁共振氢谱、水解反应、鳌合离子
2023 湖北卷 芳香烃、取代反应和氧化反应、手性碳原子、酯的水解反应
2023 山东卷 顺反异构、官能团、氢键、羧基和酰胺基性质
2023 湖南卷 官能团、缩合反应、有机方程式配平
2022 江苏卷 顺反异构体、手性碳原子、碳碳双键性质、加成反应
2022 海南卷 碳碳双键性质、手性碳原子、官能团、水解反应
2022 湖北卷 抗氧化剂、红外光谱、显色反应、苯酚的取代反应
2021 北京卷 官能团、氧化反应、酚羟基性质、取代反应和加成反应
2021 广东卷 烷烃、水解反应、加聚反应、信息素的挥发性
2021 海南卷 谷氨酸分子式、谷氨酸分子式、同分异构体的数目
高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。考查有机物名称、官能团名称、结构简式、反应类型、同分异构体、共面共线等，要适当关注多官能团有机化合物命名、有机反应的定量分析以及酰胺等含N有机物结构与性质。预计在2024年高考中，仍会采用通过类比推理的方法考查陌生有机物结构与性质。
一、有机物的结构与性质
1．常见有机代表物的结构及主要化学性质
物质 结构 主要化学性质(反应类型)
甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应
乙烯 CH2===CH2 官能团 ①加成反应：使溴水褪色 ②加聚反应 ③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯 ①加成反应 ②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸作催化剂)
乙醇 CH3CH2OH 官能团—OH ①与钠反应放出H2 ②催化氧化反应：生成乙醛 ③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸 CH3COOH 官能团—COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强 ②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸 乙酯 CH3COOCH2CH3 官能团—COOR 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应
淀粉 (C6H10O5)n ①遇碘变蓝色 ②在稀硫酸催化下，最终水解成葡萄糖
蛋白质 含有肽键 ①水解反应生成氨基酸 ②两性 ③盐析 ④变性 ⑤颜色反应 ⑥灼烧产生特殊气味
2．官能团与反应用量的关系
官能团 化学反应 定量关系
与X2、HX、 H2等加成 1∶1
—OH 与钠反应 2 mol羟基最多生成1 mol H2
—COOH 与碳酸氢钠、 钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2
消耗NaOH的物质的量 消耗H2的物质的量
二、多官能团有机物结构、性质判断
1．常见有机物或官能团及其性质
种类 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
烯烃 ①加成反应：与X2、H2、HX、H2O等均能发生；②加聚反应；③氧化反应：可使酸性KMnO4溶液褪色
苯 — ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2、X2发生加成反应
甲苯 — ①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色
醇 —OH ①与活泼金属(如Na)反应产生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反应：与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醛、葡萄糖 ①加成(还原)反应：与H2加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)
羧酸 ①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯
酯 发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成羧酸盐和醇
2．常见重要官能团或物质的检验方法
官能团种类或物质 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色变浅或褪去
酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去
醇羟基 钠 有气体放出
羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出
新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖 银氨溶液，水浴加热 产生光亮银镜
新制Cu(OH)2悬浊液，加热 产生砖红色沉淀
淀粉 碘水 显蓝色
蛋白质 浓硝酸，微热 显黄色
灼烧 烧焦羽毛的气味
3.有机反应中的几个定量关系
（1）1 mol加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
（2）1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
（3）1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
（4）1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
（5）与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH。
典例1 （2023·江苏卷第9题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X不能与溶液发生显色反应
B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C. 1molZ最多能与发生加成反应
D. X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
典例2 （2023·海南卷第12题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
A. 分子中含有平面环状结构
B. 分子中含有5个手性碳原子
C. 其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D. 其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
典例3 （2023·广东卷第8题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（ ）
A. 能发生加成反应 B. 最多能与等物质的量的NaOH反应
C. 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
典例4 （2023·浙江卷1月第10题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A. 丙烯分子中最多7个原子共平面
B. X的结构简式为 CH3-CH=CHBr
C. Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D. 聚合物Z的链节为
典例5 （2023·辽宁卷第8题）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是（ ）
A. 该反应为取代反应 B. a、b均可与溶液反应
C. c核磁共振氢谱有3组峰 D. c可增加在苯中的溶解度
预测1（2024·浙江·模拟）甲基多巴是一种中枢性降压药，其结构如图所示，下列说法不正确的是
A．分子中存在3种官能团
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．该物质是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．1mol该物质与足量溴水反应，最多消耗
预测2（2024·广东惠州·三模）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．X能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．X、Y可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别
D．1molZ最多能与4molH2发生加成反应
预测3（2024·河南·三模）砜类化合物是一类重要的有机合成中间体。一定条件下，由化合物I制取砜类化合物II的合成路线如下：
下列说法正确的是
A．化合物I和II均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．化合物I分子的一氯代物有5种
C．化合物I分子中所有碳原子一定在同一平面内
D．化合物I和II中S原子的杂化轨道类型不同
预测4（2024·江苏·一模）化合物是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是
A．X与发生加成反应 B．Y分子存在对映异构现象
C．Z分子中所有原子位于同一平面上 D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
预测5（2024·福建福州·一模）近期好多人被流感困扰，冯老段长也未能幸免，鉴于自己丰富的经历，他第一时间去药店买子达菲，吃了药几天后就康复了。达菲的主要成分为磷酸奥司他韦，奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，结构简式如图所示，下列关于奥司他韦的说法不正确的是
A．分子中含有手性碳原子
B．分子中环上的一溴代物只有2种
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．1mol奥司他韦最多能与2molNaOH反应
押题1（2024·黑龙江·二模）苯烯莫德是一种小分子药物，因可用于抑制多种自身免疫疾病而成为研究热点，其结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该有机物的分子式为 B．分子中所有碳原子可能处于同一平面
C．苯环上的一溴代物有4种 D．完全氢化后所得产物中含有2个手性碳原子
押题2（2024·山东潍坊·二模）蟾蜍的药用成分之一(华蟾毒精醇)的结构如图。
下列说法正确的是
A．该物质属于芳香族化合物
B．该物质一个分子含有10个手性碳原子
C．该物质使酸性溶液和溴水褪色的原理相同
D．1mol该物质最多能消耗4mol NaOH
押题3（2024·辽宁朝阳·二模）刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是
A．该物质的分子式为C16H12O4
B．该物质中含有3种官能团
C．1mol该物质与溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
D．该物质与H2充分加成后的产物分子中含有5个手性碳原子
押题4（2024·重庆·二模）有机化合物Ⅱ是一种合成中间体，由有机物Ⅰ合成有机物Ⅱ的路线如下。下列说法不正确的是
A．有机物Ⅱ的分子式为 B．有机物I可以形成分子内氢键
C．有机物Ⅱ存在顺反异构体 D．有机物Ⅰ在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应
押题5（2024·湖南怀化·二模）酪氨酸在人体内的一种非正常代谢过程如下图所示。下列说法正确的是
A．对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均不能形成分子内氢键
B．1mol尿黑酸最多可与含3mol的溶液反应
C．酪氨酸能发生加成、取代、消去和加聚反应
D．对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子一定在同一平面上
名校预测
预测1
【答案】D
【解析】A．根据结构简式，甲基多巴含有羟基、羧基、氨基3种官能团，故A正确；
B．在甲基多巴结构中连有羧基的碳原子是饱和碳原子，为四面体结构，最多3个原子共面，故所有碳原子不可能共平面，故B正确；
C．分子中含有羧基、酚羟基，表现酸性；含有氨基，表现碱性；能与酸、碱反应生成盐，故C正确；
D．酚羟基的邻位和对位能被溴取代，故1mol该物质与足量溴水反应，最多消耗，故D错误。
答案选D。
预测2
【答案】B
【解析】A．X中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，显紫色，A正确；
B．Y中含氧官能团为酯基和醚键，B错误；
C．X中含有羧基可以和碳酸氢钠发生反应，产生气体，而Y中不含羧基，因此不能和碳酸氢钠反应，故可以鉴别，C正确；
D．Z中含有1mol苯环可以和3mol的氢气发生加成反应，1mol的醛基可以和1mol 的氢气加成，故1mol的Z可以和4mol的氢气发生加成反应，D正确；
故选B。
预测3
【答案】A
【解析】A．化合物I和II的苯环上均含有甲基，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
B．化合物I分子的一氯代物有7种， ，B错误；
C．化合物I分子中所有碳原子不一定在同一平面内，C-S键可以旋转，C错误；
D．化合物I和II中S原子的杂化轨道类型相同，均为sp3杂化，D错误；
故选A。
预测4
【答案】C
【解析】A．X分子中含有酮羰基，能与发生加成反应，A正确；
B．Y分子中，与-OH相连的碳原子为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，B正确；
C．Z分子中，含有-CH2Cl、-CH3，它们都形成四面体结构，所有原子不可能位于同一平面上，C不正确；
D．Z分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，所以Y、Z分子中，可用溴的四氯化碳溶液鉴别，D正确；
故选C。
预测5
【答案】B
【解析】
A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中含有手性碳原子，位置为，故A正确；
B．中环上有5种环境的H原子，一溴代物有5种，故B错误；
C．奥司他韦含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，能够使溴水褪色，故C正确；
D．奥司他韦中含有1个酯基和1个肽键，可以和NaOH溶液发生水解反应，1 mol奥司他韦最多能与2mol NaOH反应，故D正确；
故选B。
名师押题
押题1
【答案】B
【解析】A．由有机物的结构简式可知，分子式为，A正确；
B．连接两个甲基的碳原子是饱和碳原子，是四面体结构，则所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；
C．苯环上的一溴代物有4种，如图，C正确；
D．完全氢化后的产物中含有2个手性碳原子，如图（带“*”的碳原子为手性碳原子），D正确；
答案选B。
押题2
【答案】B
【解析】A．含苯环的化合物为芳香族化合物，该有机物不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；
B．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，图中黑球表示的10个碳原子为手性碳原子，故B正确；
C．含碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，与溴水发生加成反应，褪色原理不同，故C错误；
D．只有2个酯基与NaOH反应，则1mol该物质最多能消耗2molNaOH，故D错误；
故选：B。
押题3
【答案】B
【解析】A．根据结构简式可知，该物质的分子式为C16H12O4，A正确；
B．该物质中含有羟基、羰基、醚键、碳碳双键4种官能团，B错误；
C．该物质中酚羟基邻位的氢原子可以与溴发生取代反应，碳碳双键可以与溴发生加成反应，1mol该物质与溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，C正确；
D．该物质与H2充分加成后的产物，分子中含有5个手性碳原子，D正确；
故选B。
押题4
【答案】B
【解析】A．有机物Ⅱ的结构简式为，其分子式为，故A正确；
B．有机物Ⅰ的结构简式为，其中的羟基与醛基处于对位，距离较远，不能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键，故B错误；
C．有机物Ⅱ中含双键，且C原子上连接的两个基团不同，所以存在顺反异构，故C正确；
D．有机物Ⅰ中酚羟基的邻位可以与HCHO发生缩聚反应，故D正确；
故答案为：B。
押题5
【答案】B
【分析】酪氨酸先转化为对羟基苯丙酮酸，在维生素C作用下转化为尿黑酸，酪氨酸中含有官能团氨基、羧基和酚羟基，据此回答。
【解析】A．对羟基苯丙酮酸中能形成分子间氢键，尿黑酸能形成分子内氢键，A错误；
B．尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与溴发生取代反应，所以1mol尿黑酸最多可与3molBr2发生取代反应，B正确；
C．酪氨酸中含有氨基、羧基和酚羟基、苯环，苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代反应，氨基和羧基可发生缩聚反应生成肽键，但不能发生消去反应和加聚反应，C错误；
D．由于单键可以旋转，对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子可能在同一平面上，D错误；
故选B。
精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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