A组
1．(2023·江苏统考模拟)化合物E是合成某降糖药的重要中间体，其合成路线如图：
(1)A→B的反应类型为____________。
(2)相同条件下，B的沸点比A的高，其主要原因是______________________。
(3)B→C的反应中有副产物X(C7H7OBr)生成，X的结构简式为____________________。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________________。
①分子中含有苯环，且只含有两种不同化学环境的氢原子；
②1 mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH。
(5)已知：＋CO2↑。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2．(2023·扬州中学校考模拟预测)六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要，一种化合物H的合成路线如下：
(1)有机物G中的官能团名称为____________________________________。
(2)有机物F的分子式为C10H10，则其结构简式为____________________。
(3)D和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量之比为2∶1完全酯化的产物有多种同分异构体，其中一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________
__________________。
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应；
③能发生水解反应，且1 mol该分子水解时消耗4 mol NaOH。
(4)D→E的过程为先发生加成反应，再发生消去反应，其反应机理如下：
试描述“加成反应”的历程：________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
3．(2023·靖江市统考模拟)呫吨酮衍生物是治疗糖尿病的有效药，某呫吨酮衍生物的合成路线如下。
已知：Ⅰ.PhOH＋PhCH2ClPhOCH2PhPhOH
Ⅱ.Ph—为苯基：
(1)B→C的反应类型为______________。
(2)A→B过程的目的是______________。
(3)F中sp2杂化的碳原子数为________________________________________________。
(4)G的一种同系物(比其相对分子质量大14)的同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能发生银镜反应，能使FeCl3溶液显色；
②酸性条件下，水解产物只有两种，且含两个苯环的产物中存在三种不同化学环境的氢。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4．(2023·连云港高中模拟预测)化合物G是一种治疗抗失眠药物，其合成路线如下：
(1)B→C的反应类型为______。
(2)E中含氧官能团的名称为______。
(3)D＋Y→E的过程中还要脱去一个HBr，则试剂Y的结构简式为______。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。
①分子中含有苯环，水解后得到两种物质，其中一种能与NaHCO3反应；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶2∶2∶2。
(5)写出以和为原料合成的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5．(2023·江苏各地模拟优选)化合物F是合成某种祛痰止咳药的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A中与苯环相连的官能团名称为________________________________________________。
(2)D→E的过程中，涉及的反应类型：加成反应、____________，实验室中常用于鉴别C、D的试剂为______________。
(3)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子中有一个含氮五元环；
②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子；
③红外光谱显示分子中无甲基。
(4)已知：，易被氧化(R为H或烃基)。设计以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
B组
1．(2023·南京师大附中模拟预测)化合物F(普瑞巴林)是一种治疗神经痛的药物。其合成路线如图：
已知：两个羟基连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，易发生如下脱水反应：
＋H2O
(1)在催化剂作用下，烃X(分子式：C4H8)和CO、H2化合生成A，用系统命名法给X命名为________。
(2)有机物C中sp2杂化与sp3杂化的碳原子数之比为________。
(3)E→F的化学方程式为____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①该分子为环状结构，分子中含有碳碳双键和羟基；
②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶2∶2∶1。
(5)3-苯基丙烯酸乙酯()是一种重要的医药中间体。设计以CH2(COOH)2、C2H5OH和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线见本题题干)。
2．(2024·南京金陵中学期中)夫马洁林是一种用于治疗微孢子虫病的抗生素，其部分合成路线如下：
(1)1 mol A中含σ键的数目为____________。
(2)化合物B的分子式为C7H14O2，则B结构简式为____________。
(3)C→D的过程，加入强碱性的KN2作用是____________。
(4)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式：____________。
Ⅰ.能发生银镜反应；Ⅱ.核磁共振氢谱图中有3组峰。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．(2024·盐城期中联考)化合物G是合成抗HIV药物福沙那韦的关键中间体，其一种合成路线如下：
已知：①—Boc为的简写；
②。
(1)化合物A______________(填“存在”或“不存在”)手性异构体。
(2)C→D的反应类型是______________。
(3)E→F过程中KOH的作用是______________。
(4)化合物X分子式为C4H11N，X的结构简式是______________。
(5)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：______________。
①分子中含有苯环结构；
②核磁共振氢谱有3组峰。
(6)写出以为原料制备合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4．(2023·南通统考模拟)有机物F是一种用于治疗高血压、心绞痛的药物，其一种合成路线如下：
(1)B→C的反应类型为____________。
(2)A→B反应时可能生成一种与物质B互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为________________________________________________________________________。
(3)E→F的化学反应产物有2个，除F外，另一产物为____________。
(4)C的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。
①含有苯环；
②碱性条件水解后酸化得3种产物，3种产物均含有2种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：
(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)；
写出以和HCHO为原料，制取的合成路线图，无机试剂及有机溶剂任用，合成示例见本题题干。
5．(2022·江苏新高考基地期中联考)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如图：
已知：。
(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是_____________________________________。
(2)C的分子式为C18H20O4，写出C的结构简式：
________________________________________________________________________。
(3)在保护E中的部分官能团(虚框中)的条件下，实现E→丹参醇转化过程中涉及的反应类型是________________________________________________________________________。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①发生银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，少量有机试剂可参照题目合成路线中的使用，合成路线流程图示例见本题题干)。
第65练 有机综合推断与合成
A组
1．(1)还原反应 (2)B分子间存在氢键 (3)
(4)
(5)
解析 分析流程如下：A→B中醛基变为醇羟基，发生还原反应；B→C中醇羟基转化为溴原子，发生取代反应，C→D由—Br引入其他基团，发生取代反应；D→E中在酯基和羰基处发生反应，转化为E。
2．(1)羰基、碳碳三键
(2)
(3) (或)
(4)4-甲基苯甲酸中的羰基O(δ－)原子进攻SOCl2中的S(δ＋)原子，一根S—Cl键断裂，Cl得到共用电子对离去，随后Cl－进攻C原子，发生加成反应
(5)
解析 A和溴发生取代反应在苯环上引入溴原子得到B，B和镁反应生成C，C和二氧化碳反应后水解引入羧基得到D，D发生取代反应引入氯原子得到E，E和F生成G，F的分子式为C10H10，结合G结构可知，F为；G再转化为H。(3)D中含有羧基，和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量之比为2∶1完全酯化的产物为；其同分异构体同时满足下列条件：①分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则结构对称；②能发生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基；③能发生水解反应，且1 mol该分子水解时消耗4 mol NaOH，则含有2个甲酸酯基，且水解后生成酚羟基，故可以为或。(5)苯乙烯和溴加成引入溴原子，再发生消去反应得到苯乙炔；苯甲酸和SOCl2发生D生成E的反应引入氯原子，再和苯乙炔发生E生成G的反应得到，再和发生G生成H的反应生成目标产物。
3．(1)取代反应 (2)保护羟基，防止其被氧化 (3)7
(4)(或)
(5)
4．(1)取代反应
(2)羰基、酰胺基
(3)
(4)(或)
(5)
5．(1)氨基、酯基 (2)消去反应 银氨溶液[或新制Cu(OH)2] (3)
(4)
B组
1．(1)2-甲基-1-丙烯 (2)1∶2
(3)
(4)(或)
(5)
解析 (2)由C的结构简式可知，C中sp2杂化的碳原子有3个，sp3杂化的碳原子有6个，sp2杂化与sp3杂化的碳原子数之比为1∶2。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件：该分子为环状结构，分子中含有碳碳双键和羟基，B的不饱和度是2，环、碳碳双键的不饱和度都是1，符合条件的同分异构体中含有1个环和1个碳碳双键；分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶2∶1，说明含有4种氢原子，结构对称，符合条件的结构简式为或。
2．(1)11NA (2) (3)使卤素原子充分被消去形成双键，闭合成环 (4)
(5)
解析 对比A、C结构简式，结合B分子式可推出B结构简式：；B发生取代反应生成C，C在强碱性条件下使卤素原子充分被消去形成双键，闭合成环生成D；D在臭氧和Zn作用下先开环，在KOH加热条件下再闭环生成夫马洁林。
3．(1)存在 (2)取代反应 (3)消耗产物HCl，促使反应正向进行 (4)NH2 (5)
(6)
4．(1)取代反应 (2)
(3)Na2CO3 (4)
(5)
5．(1)5 (2) (3)加成反应、取代反应(或水解反应) (4) (答案合理即可)
(5)
解析 (1)单键中碳原子采取sp3杂化，双键中碳原子采取sp2杂化，A分子中有5个碳原子采取sp2杂化。(2)C的分子式为C18H20O4，根据反应物的结构简式知，与发生加成反应生成C，C脱氢(形成苯环)生成D，可推知C的结构简式。(3)在保护E中的部分官能团(虚框中)的条件下，E→丹参醇转化过程中，消除了碳碳双键，同时引入2个羟基，先与卤素发生加成反应，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，水解反应属于取代反应。(5)由B→C的转化可知，应先转化为，后和发生加成反应生成，再发生A→B的转化，与CH3MgBr/H3O＋反应生成。
