1．(2024·扬州高三统考)丹参醇具有抗心律失常作用，其合成路线中的一步反应如下。有关说法正确的是( )
A．1 mol X最多能与2 mol H2发生加成反应
B．Y不能发生消去反应
C．X和Y可用KMnO4(H＋)鉴别
D．X→Y过程中反应类型：先加成后取代
2．(2024·南通高三模拟)查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是( )
A．X中所有碳原子共平面
B．1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应
C．1 mol Z最多能与10 mol H2反应
D．Z存在顺反异构体
3．(2024·苏州高三统考)有机物Z是一种强效免疫剂的合成中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X存在顺反异构体
B．Z中含氧官能团只有羰基和羟基
C．X、Y、Z均可发生水解反应和加成反应
D．可以用新制Cu(OH)2检验Y中残留的X
4．(2023·南通统考模拟)已知：Ka(HCN)＝5.8×10－10。精细化学品W是酸性条件下X与HCN反应的主产物，Y、Z是反应过程中的过渡态或中间体。X→W的反应过程可表示如下：
下列说法正确的是( )
A．X的名称为2,3-环氧丙酮
B．Z中采取sp3杂化的碳原子有两个
C．W不存在对映异构体
D．溶液的酸性越强，W的产率越高
5．(2023·江苏统考模拟)化工原料Z是X与HI反应的主产物，X→Z的反应机理如图：
下列说法正确的是( )
A．X分子中所有碳原子位于同一平面上
B．Y与Z中碳原子杂化轨道类型相同
C．X与Z分子中均含有1个手性碳原子
D．X与HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生
6．(2024·盐城中学高三联考)药物贝诺酯有消炎、镇痛、解热的作用，其合成的一步反应如下。
下列说法正确的是( )
A．X分子中的官能团是羧基和醚键
B．可用NaHCO3或FeCl3溶液鉴别X和Y
C．1 mol Z最多能与4 mol NaOH发生反应
D．X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
7．冬青油常用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料等，其结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有( )
①加成反应 ②水解反应 ③消去反应 ④取代反应 ⑤与Na2CO3反应生成CO2 ⑥加聚反应
A．①②⑥ B．①②③④
C．③④⑤⑥ D．①②④
8．根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是( )
A．a→b的反应属于加成反应
B．d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl
C．c→d的反应属于取代反应
D．d→e的反应属于加成反应
9．有机物C是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的中间体，其合成路线如图。下列叙述正确的是( )
A B C
A．A物质的系统命名是1,5-苯二酚
B．反应①属于取代反应，反应②属于消去反应
C．1 mol C最多能与3 mol Br2反应，反应类型为取代反应
D．鉴别和C可以用氯化铁溶液
10．(2023·镇江模拟)化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：
(1)指出下列反应的反应类型。
反应1：______________；反应2：__________________________________________________；
反应3：______________；反应4：__________________________________________________。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________________。
11．以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：
已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl
②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH
(1)①的反应条件及反应类型是___________________________________________________。
(2)②③④的反应类型分别是__________、____________________、____________。
(3)反应⑤的化学方程式：___________________________________________。
(4)反应⑥的化学方程式：____________________________________________。
12．化合物F是一种药物中间体，其合成路线如下：
(1)C分子所含官能团的名称为________。
(2)E→F分两步进行，反应类型依次为加成反应、____________。
(3)A→B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物，写出该副产物的结构简式：_____________________________________________________________________________。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式：________________________。
①分子中含有苯环且有2种含氧官能团；
②分子中不同化学环境的氢原子个数比是9∶2∶2∶1
第62练 官能团与有机物的性质综合
1．D [X中含有2个碳碳双键和1个羰基，1 mol X最多能与3 mol H2发生加成反应，故A错误；Y中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故B错误；X和Y中都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则X和Y不能用KMnO4(H＋)鉴别，故C错误；由X和Y的结构可知，X先和CH3MgBr发生加成反应，再发生水解(取代)反应生成Y，故D正确。]
2．D [由结构简式可知，X分子中含有饱和碳原子，空间结构为四面体形，所以所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中酯基和氢氧化钠反应，反应生成的酚羟基能和氢氧化钠反应，则1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应，B错误；分子中苯环、羰基、碳碳双键能和氢气加成，则1 mol Z最多能与9 mol H2反应，C错误；碳碳双键两端碳原子上均连接两个不相同的原子或原子团，故Z存在顺反异构体，D正确。]
3．C [根据结构判断，X中碳碳双键的同一个碳原子上有两个相同的基团，不存在顺反异构，故A错误；Z中含氧官能团除了羰基和羟基还有酰胺基，故B错误；X、Y、Z中都有酰胺基可以发生水解反应，X中有羰基、碳碳双键，Y中有醛基、羰基，Z中有羰基，因此都可以发生加成反应，故C正确；Y中含有醛基，无法用新制Cu(OH)2检验Y中残留的X，故D错误。]
4．B [X的名称为1,2-环氧丙烷，A项错误；Z中—CH3和—CH2—为sp3杂化，B项正确；Z中第二个碳连接四个不同的基团，所以该物质存在对映异构，C项错误；溶液酸性强易发生其他副反应导致W的产率降低，D项错误。]
5．D [X分子中存在连接三个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳原子有sp2、sp3两种杂化类型，Z中只有sp3杂化，B错误；X分子中没有手性碳原子，Z中有1个手性碳原子，C错误；X分子开环时，HI中的H原子可分别加在断键的两个碳原子上，故有副产物CH3CH2CH2CH2I产生，D正确。]
6．B [X中有羧基，Y中有酚羟基，可用NaHCO3或FeCl3溶液鉴别X和Y，故B正确；1 mol Z最多能与5 mol NaOH反应，故C错误；X、Z不能被酸性高锰酸钾氧化而使其褪色，故D错误。]
7．D [由冬青油的结构简式可知，分子中含有苯环能与氢气发生加成反应，含有酯基能发生水解反应，酚羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子，能与溴水发生取代反应，该物质不能发生消去、加聚反应，也不能与Na2CO3反应生成CO2，故D正确。]
8．D [c和HCl发生取代反应生成d，则d的结构简式为，B、C正确；d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，发生的是取代反应，D错误。]
9．D [A分子中含有2个酚羟基，处于苯环的间位，其系统命名是1,3-苯二酚，A错误；反应①是A分子苯环上1个H原子被I原子代替，属于取代反应；反应②是B分子苯环上的I原子被乙烯基代替，属于取代反应，B错误；酚羟基的邻、对位和溴发生取代反应，碳碳双键和溴发生加成反应，1 mol C最多能与3 mol Br2反应，C错误；C中含有酚羟基，C遇氯化铁溶液发生显色反应，D正确。]
10．(1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应
(2)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
11．(1)氯气/光照、取代反应
(2)取代反应 加成反应 氧化反应
(3)＋H2O
(4)＋
12．(1)碳碳双键、醚键
(2)消去反应 (3)
(4) (或)
解析 (2)E发生加成反应后得到，再经消去反应得到F。
(3)醚断键有如图两种情况：，则副产物的结构简式为。
(4)F的分子式为C10H14O3，不饱和度为4，分子中含有苯环且有2种含氧官能团，该分子中除了苯环无其他不饱和键，分子中不同化学环境的氢原子个数比是9∶2∶2∶1，分子中含有三个等效的甲基即—C(CH3)3，所以同分异构体的结构简式为或。
