专题八:有机化学基础考向预测(练习)(含解析)

专题八:有机化学基础考向预测
1.(2023·北京·高考真题)一种聚合物的结构简式如下,下列说法不正确的是
A.的重复单元中有两种官能团
B.可通过单体 缩聚合成
C.在碱性条件下可发生降解
D.中存在手性碳原子
2.(2023·北京·高考真题)化合物与反应可合成药物中间体,转化关系如下。
已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是
A.K的核磁共振氢谱有两组峰 B.L是乙醛
C.M完全水解可得到K和L D.反应物K与L的化学计量比是1∶1
3.(2023·海南·高考真题)闭花耳草是海南传统药材,具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一,结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
A.分子中含有平面环状结构
B.分子中含有5个手性碳原子
C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
4.(2023·湖北·高考真题)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子 D.1mol该物质最多消耗9molNaOH
5.(2023·湖北·高考真题)中科院院士研究发现,纤维素可在低温下溶于NaOH溶液,恢复至室温后不稳定,加入尿素可得到室温下稳定的溶液,为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是
A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C.NaOH提供破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
6.(2023·湖北·高考真题)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是

A.能与水反应生成
B.可与反应生成
C.水解生成
D.中存在具有分子内氢键的异构体
7.(2023·辽宁·高考真题)在光照下,螺呲喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是
A.均有手性 B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同 D.闭环螺吡喃亲水性更好
8.(2023·浙江·高考真题)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.该物质与足量溴水反应,最多可消耗
D.该物质与足量溶液反应,最多可消耗
9.(2023·浙江·高考真题)化学烫发巧妙利用了头发中蛋白质发生化学反应实现对头发的“定型”,其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是
A.药剂A具有还原性
B.①→②过程若有键断裂,则转移电子
C.②→③过程若药剂B是,其还原产物为
D.化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中键位置来实现头发的定型
10.(2023·浙江·高考真题)下列说法不正确的是
A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
11.(2023·浙江·高考真题)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
12.(2023·天津·高考真题)下列化学常识,错误的是
A.淀粉是一种多糖
B.葡萄糖有还原性
C.油脂是一种高分子
D.氨基酸具有两性
13.(2023·重庆·高考真题)橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如下所示:
关于橙皮苷的说法正确的是
A.光照下与氯气反应,苯环上可形成键
B.与足量水溶液反应,键均可断裂
C.催化剂存在下与足量氢气反应,键均可断裂
D.与醇溶液反应,多羟基六元环上可形成键
14.(2024·浙江·高考真题)关于有机物检测,下列说法正确的是
A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B.用红外光谱可确定有机物的元素组成
C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为
D.麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可判断麦芽糖是否水解
15.(2024·浙江·高考真题)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:
下列说法不正确的是
A.试剂a为乙醇溶液
B.Y易溶于水
C.Z的结构简式可能为
D.M分子中有3种官能团
16.(2024·江西·模拟预测)荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱,结构如下图所示。下列说法正确的是
A.分子中有3种官能团 B.双键均为顺式结构
C.分子式为 D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
17.(2024·江西·模拟预测)光刻胶是芯片制造的关键材料。以下是一种光刻胶的酸解过程,下列说法正确的是
A.X的单体属于碳酸酯 B.X在水中的溶解度大于Y
C.Z中所有原子共平面 D.该酸解过程不含消去反应
18.(2024·甘肃·模拟预测)焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是
A.有酸性,是一种羧酸 B.有酚羟基,能溶解于水溶液
C.可以与反应制备特种墨水 D.可以与甲醛反应生成树脂
19.(2024·甘肃·模拟预测)多组分反应可将多个原料分子一次性组合生成目标分子。我国科学家利用多组分反应合成了一种亲水亲脂分子车用于输送药物分子。下列说法正确的是
A.该分子车含有四个肽键 B.是亲水基团
C.该分子车含酰胺官能团 D.该反应原子利用率可达100%
20.(2024·广西南宁·一模)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。下图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法错误的是
A.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可与乙醇发生取代反应
C.1mol该物质最多可与1mol的NaOH反应 D.该有机物不含手性碳原子
21.(2024·贵州·模拟预测)苯甲酰胺是常见的酰胺类物质,可用于合成农药和医药,其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.分子式为
B.分子中含有1个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是
D.在碱性条件下加热水解,可生成苯甲酸盐和氨
22.(2024·河南·模拟预测)一种在航空航天、国防军工等领域具有应用前景的液晶聚芳酯可由如下反应制备。下列说法错误的是
A.,化合物为乙酸 B.化合物最多有24个原子共平面
C.反应说明化合物可发生缩聚反应 D.聚芳酯与稀和溶液均可反应
23.(2024·吉林·模拟预测)某化合物具有抗癌活性,结构如图所示。下列有关该物质说法错误的是
A.可发生水解反应
B.含有手性碳原子
C.可发生消去反应
D.含有2个酯基
24.(2024·吉林·模拟预测)高分子的循环利用过程如下图所示。下列说法错误的是(不考虑立体异构)
A.b生成a的反应属于加聚反应
B.a中碳原子杂化方式为和
C.a的链节与b分子中氢元素的质量分数不同
D.b与发生加成反应最多可生成4种二溴代物
25.(2024·安徽·模拟预测)聚富马酸丙二醇酯是一种医用高分子材料,可由如下反应制备:
下列说法错误的是
A.富马酰氯存在顺式异构体 B.丙二醇可由油脂水解得到
C.该反应为缩聚反应 D.聚富马酸丙二醇酯可降解
二、主观题
26.(2023·北京·高考真题)化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。
已知:R-Br
(1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是 。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)关于D→E的反应:
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强,易断裂,原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a.F存在顺反异构体
b.J和K互为同系物
c.在加热和催化条件下,不能被氧化
(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。
(6)已知: ,依据的原理,和反应得到了。的结构简式是 。
27.(2023·湖南·高考真题)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
回答下列问题:
(1)B的结构简式为 ;
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ;
(3)物质G所含官能团的名称为 、 ;
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为 ;
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号):
① ② ③
(6) (呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外,还有 种;
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯,依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
28.(2023·湖北·高考真题)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如下合成路线:

回答下列问题:
(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为的结构简式为 。
(3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
(4)G的结构简式为 。
(5)已知: ,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为I()和另一种α,β-不饱和酮J,J的结构简式为 。若经此路线由H合成I,存在的问题有 (填标号)。
a.原子利用率低 b.产物难以分离 c.反应条件苛刻 d.严重污染环境
29.(2023·江苏·高考真题)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
(1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为,可由乙酸与反应合成,B的结构简式为 。
(3)A→C中加入是为了消耗反应中产生的 (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为,F→H的反应类型为 。
(6)写出以、和为原料制备的合成路线流图 (须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
30.(2023·辽宁·高考真题)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。

回答下列问题:
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为 。
(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
(5)H→I的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为 和 。

31.(2023·山东·高考真题)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题。
已知:Ⅰ.R1NH2+OCNR2→
Ⅱ.
路线一:
(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名);的化学方程式为 ;D中含氧官能团的名称为 ;E的结构简式为 。
路线二:
(2)H中有 种化学环境的氢,①~④属于加成反应的是 (填序号);J中原子的轨道杂化方式有 种。
32.(2023·浙江·高考真题)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知:①

请回答:
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A.的反应类型为取代反应
B.化合物D与乙醇互为同系物
C.化合物I的分子式是
D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出的化学方程式 。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环,且为六元环;②谱和谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基。
33.(2023·浙江·高考真题)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知:
请回答:
(1)化合物B的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A.化合物A能与发生显色反应
B.A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现
C.在B+C→D的反应中,作催化剂
D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是 。
(4)写出E→F的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺()。利用以上合成线路中的相关信息,设计该合成路线 (用流程图表示,无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基()。
34.(2023·天津·高考真题)二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期,我国学者以电催化反应为关键步骤,用CO2作原料,实现了重要医药中间体——阿托酸的合成,其合成路线如下:
(1)阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、 。
(2)A→B的反应类型为 。
(3)A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ,其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为 。
(4)写出B→C反应方程式: 。
(5)C→D反应所需试剂及条件为 。
(6)在D→E反应中,用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解,则CO2与D的反应在 (填“阳极”或“阴极”)上进行。
(7)下列关于E的叙述错误的是 (填序号)。
a.可发生聚合反应
b.分子内9个碳原子共平面
c.分子内含有1个手性碳原子
d.可形成分子内氢键和分子间氢键
(8)结合题干信息,完成以下合成路线: 。
( )
35.(2023高三·重庆·专题练习)2,5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料,广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)的反应类型为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)的化学方程式为 。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为;
(b)红外光谱中存在吸收峰,但没有吸收峰;
(c)可与水溶液反应,反应液酸化后可与溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料,设计阿伏苯宗的合成路线 。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
36.(2024·浙江·高考真题)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知:
请回答:
(1)化合物E的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A.化合物A→D的过程中,采用了保护氨基的方法
B.化合物A的碱性比化合物D弱
C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D.化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)聚乳酸()是一种可降解高分子,可通过化合物X()开环聚合得到,设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②谱和谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无碳氧单键。
37.(2024·甘肃·模拟预测)有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料,其部分合成路线如下:
(1)化合物A的含氧官能团有 (填官能团名称)。
(2)化合物B的一种同分异构体能溶解于水溶液,遇不显色。核磁共振氢谱检测到三组峰(峰面积比为1:2:2),其结构简式为 。
(3)化合物C的名称是 ,分子式是 。
(4)由B到D的转化过程中涉及的反应类型有 、 和
(5)化合物E可通过频哪醇()和联硼酸()的脱水反应制备。频哪醇的结构简式是 。
(6)某同学分析以上合成路线,发现制备化合物F和H的反应类型都属于 反应。进而提出了化合物H的另外一种制备方法:首先在的催化下,化合物G与E反应合成新的化合物Ⅰ,其结构简式为 。化合物Ⅰ在的催化下与化合物 (写结构简式)反应即可生成化合物H。
38.(2024·广西·模拟预测)英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物,其合成路线如下。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成C的反应类型是 。
(3)E的结构简式为 。
(4)由G→J的转化过程可知,G转化为H的目的是
(5)符合下列条件的B的同分异构体共有 种,其中一种的结构简式为 。
①分子中含环状结构 ②核磁共振氢谱显示2组峰
(6)L中氮原子的杂化方式为 。
(7)1,3-二苯基脲()是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线,写出以苯为原料制备1,3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。
39.(2024·贵州·模拟预测)化合物J具有多种生物药理活性。某研究小组以植物中提取的对-茴香醛A和香草醛F为原料合成J,一种合成路线如下(部分反应条件和过程已简化):
已知:+
(为或烷基)
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是 。
(2)的结构简式是 。
(3)由生成经过①②两步反应,写出第①步反应的化学方程式 。
(4)根据Ⅰ的结构,发生加成反应时,Ⅰ的碳碳双键断裂的是 键(选填“”或“”)。
(5)根据合成路线,指出这步反应在合成中的作用是 。
(6)根据化合物的结构,不能发生的反应是 (选填“酯化反应”“水解反应”或“消去反应”)。
(7)化合物有多种同分异构体,满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①加入溶液发生显色反应;②与溶液反应有气体放出。
其中,核磁共振氢谱理论上有5组峰,且峰面积之比为的同分异构体结构简式是 。
40.(2024·河南·模拟预测)多丁纳德(化合物K)是一种治疗痛风的药物,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知:
回答下列问题:
(1)B的化学名称是 。
(2)D中官能团的名称为 、 。
(3)由F和H反应生成I的化学方程式为 ,反应类型为 。
(4)由I转变为J可选用的试剂是_______(填标号)。
A. B. C.稀 D.溶液
(5)设计反应1和反应2的目的是 。
(6)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种;
①含有苯环;②遇溶液显紫色;③与溶液反应放出。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
41.(2024·吉林·模拟预测)抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图。
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称为 和 。
(2)由A生成C的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替,则H、I和甲醛反应生成J的方程式为 。
(5)H的同分异构体中,含羧基、苯环,不含氨基()的有 种(不考虑立体异构)。
(6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为 和 。

答案及解析
1【答案】.A
【详解】A.的重复单元中只含有酯基一种官能团,A项错误;
B.由的结构可知其为聚酯,由单体 缩聚合成,B项正确;
C.为聚酯,碱性条件下可发生降解,C项正确;
D.的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子,D项正确;
故选A
2【答案】 .D
【详解】A.有机物的结构与性质 K分子结构对称,分子中有3种不同环境的氢原子,核磁共振氢谱有3组峰,A错误;
B.根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O,L应为乙二醛,B错误;
C.M发生完全水解时,酰胺基水解,得不到K,C错误;
D.由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1,D项正确;
故选D。
3【答案】.D
【详解】A. 环状结构中含有多个sp3杂化原子相连,故分子中不一定含有平面环状结构,故A错误;
B. 分子中含有手性碳原子如图标注所示: ,共9个,故B错误;
C. 其钠盐是离子化合物,在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度,故C错误;
D. 羟基中氧原子含有孤对电子,在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物,故D正确;
4【答案】 .B
【详解】A.该有机物中含有氧元素,不属于烃,A错误;
B.该有机物中含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,另外,该有机物可以燃烧,即可以发生氧化反应,B正确;
C.将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子,在该有机物结构中, 标有“*”为手性碳,则一共有4个手性碳,C错误;
D.该物质中含有7个酚羟基,2个羧基,2个酯基,则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH,D错误;
故选B。
5【答案】 D
【详解】A.纤维素属于多糖,大量存在于我们吃的蔬菜水果中,在自然界广泛分布,A正确;
B.纤维素大分子间和分子内、纤维素和水分子之间均可形成氢键以及纤维素链段间规整紧密的结构使纤维素分子很难被常用的溶剂如水溶解,B正确;
C.纤维素在低温下可溶于氢氧化钠溶液,是因为碱性体系主要破坏的是纤维素分子内和分子间的氢键促进其溶解,C正确;
D.由题意可知低温提高了纤维素在NaOH溶液中的溶解性,D错误;
故选D。
6【答案】B
【详解】A.水可以写成H-OH的形式,与CH≡CH发生加成反应生成CH2=CHOH,烯醇式的CH2=CHOH不稳定转化为酮式的乙醛,A不符合题意;
B.3-羟基丙烯中,与羟基相连接的碳原子不与双键连接,不会发生烯醇式与酮式互变异构,B符合题意;
C.水解生成和CH3OCOOH,可以发生互变异构转化为,C不符合题意;
D.可以发生互变异构转化为,即可形成分子内氢键,D不符合题意;
故答案选B。
7【答案】B
【详解】A.手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子,闭环螺吡喃含有一个手性碳原子,因此具有手性,开环螺吡喃不含手性碳原子,不具备手性,故A错误;
B.根据它们的结构简式,分子式均为C19H19NO,它们结构不同,因此互为同分异构体,故B正确;
C.闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3,开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2,故C错误;
D.开环螺吡喃中氧原子显负价,电子云密度大,容易与水分子形成分子间氢键,水溶性增大,因此开环螺吡喃亲水性更好,故D错误;
答案为B。
8【答案】B
【详解】A.根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共三种官能团,A错误;
B.分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B正确;
C.酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗单质溴3mol,C错误;
D.分子中含有2个酚羟基,含有1个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,所以最多消耗4molNaOH,D错误;
故选B。
9【答案】C
【详解】A.①→②是氢原子添加进去,该过程是还原反应,因此①是氧化剂,具有氧化性,则药剂A具有还原性,故A正确;
B.①→②过程中S的价态由 1价变为 2价,若有键断裂,则转移电子,故B正确;
C.②→③过程发生氧化反应,若药剂B是,则B化合价应该降低,因此其还原产物为,故C错误;
D.通过①→②过程和②→③过程,某些蛋白质中键位置发生了改变,因此化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中键位置来实现头发的定型,故D正确。
综上所述,答案为C。
10【答案】C
【详解】A.X射线衍射实验可确定晶体的结构,则通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构,故A正确;
B.蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀,因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离,故B正确;
C.苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂,故C错误;
D.新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀,新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到蓝色溶液,因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液,故D正确。
综上所述,答案为C。
11【答案】.B
【详解】A.乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子共平面,则丙烯分子中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子共平面,A正确;
B.由分析可知,X的结构简式为 ,B不正确;
C.Y( )与足量KOH醇溶液共热,发生消去反应,可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等,C正确;
D.聚合物Z为 ,则其链节为 ,D正确;
故选B。
12【答案】C
【详解】A.淀粉本身属于糖类,淀粉属于糖类中的多糖,故A正确;
B.葡萄糖中含有醛基,具有还原性,故B正确;
C.油脂相对分子质量较小,不属于高分子化合物,故C错误;
D.氨基酸中含有氨基和羧基,既可以和酸反应也可以和碱反应,具有两性,故D正确;
故选C。
13【答案】C
【详解】A.光照下烃基氢可以与氯气反应,但是氯气不会取代苯环上的氢,A错误;
B.分子中除苯环上羟基,其他羟基不与氢氧化钠反应,B错误;
C.催化剂存在下与足量氢气反应,苯环加成为饱和碳环,羰基氧加成为羟基,故键均可断裂,C正确;
D.橙皮苷不与醇溶液发生消去反应,故多羟基六元环不可形成键,D错误;
故选C。
14【答案】A
【详解】A.溴乙烷可萃取浓溴水中的溴,出现分层,下层为有色层,溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性,乙醛能还原溴水,溶液褪色,苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀,故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚,A正确;
B.红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点,红外光谱可确定有机物的基团、官能团等,元素分析仪可以检测样品中所含有的元素,B错误;
C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,不可据此推断其分子式为,相对分子质量为72的还可以是、等, C错误;
D. 麦芽糖及其水解产物均具有还原性,均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O,若按方案进行该实验,不管麦芽糖是否水解,均可生成砖红色沉淀,故不能判断麦芽糖是否水解,D错误;
答案选A。
15【答案】.A
【详解】A. 根据分析可知,1,2-二溴乙烷发生水解反应,反应所需试剂为水溶液,A错误;
根据分析可知,Y为HOCH2CH2OH,含羟基,可与水分子间形成氢键,增大在水中溶解度,B正确;
C.根据分析可知Z的结构简式可能为,C正确;
D.M结构简式:,含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团,D正确;
答案选A。
16【答案】.A
【详解】A.由图知,分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺键三种官能团,A正确;
B.由图知,该分子中的碳碳双键一个为顺式结构,一个为反式结构,B错误;
C.由图知,该分子的分子式为,C错误;
D.由图知,分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误;
故选A。
17【答案】A
【详解】A.X的单体为,属于碳酸酯,A正确;
B.Y中含有酚羟基,能与水分子形成分子间氢键,增大溶解度,故X在水中的溶解度小于Y,B错误;
C.Z中有甲基,甲基上的所有H原子不能全部与C共平面,C错误;
D.该酸解过程有Z生成,Z中含有碳碳双键,故含有消去反应,D错误;
故选A。
18【答案】A
【详解】A.该分子中含酚羟基,具有酸性,不含羧基,不是羧酸,A错误;
B.该分子中有酚羟基,能与溶液反应,故能溶解于水溶液,B正确;
C.酚羟基能与铁离子发生显色反应,该分子可以与反应制备特种墨水,C正确;
D.苯酚能与甲醛反应生成酚醛树脂,该分子中含酚羟基,故能与甲醛反应生成树脂,D正确;
故选A。
19【答案】C
【详解】A.由分析可知,该分子车不含肽键,A错误;
B.为烃基,烃基为疏水基团,B错误;
C.由分析可知,该分子车含酰胺官能团,C正确;
D.该反应为取代反应,有水生成,原子利用率达不到100%,D错误;
故选C。
20【答案】C
【详解】A.该物质含有碳碳三键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;
B.该物质含有羧基,可与乙醇发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,故B正确;
C.该物质含有羧基和肽键,1mol该物质最多可与2mol的NaOH反应,故C错误;
D.手性碳原子所形成的四个键连接的基团均不相同,该有机物不含手性碳原子,故D正确;
故选C。
21【答案】.D
【详解】A.该分子有7个C,不饱和度为5,有1个氨基,有2×7+2-2×5+1=7个H,分子式为,故A错误;
B.分子中含有没有符合手性碳条件的碳原子,故B错误;
C.分子中碳原子均位于苯环上或者碳氧双键中,碳原子杂化轨道类型是,故C错误;
D.该分子中有酰胺基,在碱性条件下加热水解,生成苯甲酸盐和氨,故D正确;
故选D。
22【答案】B
【详解】A.由上述方程式可以判断,X为羟基和CH3CO结合成的乙酸分子,p等于2m-1,故A正确;
B.F中,左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的分子整体共平面,故最多有25个原子可能共平面,故B错误;
C.由方程式可知,E分子中含有酯基和羧基,E也可以发生缩聚反应,故C正确;
D.聚芳酯中含有酯基,稀和溶液均可发生水解反应,故D正确。
答案选B。
23【答案】D
【详解】A.该有机物中含有酯基和酰胺基,一定条件下能够发生水解反应,故A正确;
B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该有机物含有手性碳原子,如最右侧与羟基相连的碳原子等,故B正确;
C.该有机物中与羟基相连的碳原子相邻碳原子上含有H原子,可发生消去反应,故C正确;
D.该有机物中只含有1个酯基,故D错误;
故选D。
24【答案】C
【详解】A.由a和b的结构简式可知,b生成a的反应属于加聚反应,A正确;
B.a中含有苯环、酯基和甲基,苯环和酯基中的碳原子为杂化,甲基中的碳原子为杂化,B正确;
C.加聚物a是由一种单体聚合而成,其链节与单体分子式相同,氢元素的质量分数相同,C错误;
D.b中含有碳碳双键,与发生加成反应可形成以下二溴代物:、、、,最多可生成4种二溴代物,D正确;
故选C。
25【答案】B
【详解】A.富马酰氯碳碳双键的C原子所连的两个基团不同,存在顺式异构体,A正确;
B.油脂水解得到的是丙三醇,B错误;
C.生成物中除了聚合物外,还有HCl,为缩聚反应,C正确;
D.聚富马酸丙二醇酯中含有酯基,可以降解,D正确;
故选B。
26【答案】.(1)
(2)醛基
(3) 羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子,使得相邻碳原子上的键极性增强
(4)ac
(5)
(6)
可知 中羧基与羟基酸化时发生酯化反应,L的结构简式为 ;由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到 , 发生酮式与烯醇式互变得到 , 发生消去反应得到P,则M的结构简式为 。
【详解】(1)A→B的化学方程式为。答案为;
(2)D的结构简式为,含有的官能团为醛基。答案为醛基;
(3)①羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子,使得相邻碳原子上的键极性增强,易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键,均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应,如图所示,1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E,3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。答案为羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子,使得相邻碳原子上的C H键极性增强; ;
(4)a.F的结构简式为 ,存在顺反异构体,a项正确;
b.K中含有酮羰基,J中不含有酮羰基,二者不互为同系物,b项错误;
c.J的结构简式为 ,与羟基直接相连的碳原子上无H原子,在加热和作催化剂条件下,J不能被氧化,c项正确;
故选ac;
(5)由上分析L为。答案为;
(6)由上分析M为。答案为。
27【答案】(1)
(2) 消去反应 加成反应
(3) 碳碳双键 醚键
(4)
(5)③>①>②
(6)4
(7)
【详解】(1)有机物A与Br2反应生成有机物B,有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F,结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式,即。
(2)有机物F转化为中间体时消去的是-Br和,发生的是消去反应,中间体与呋喃反应生成有机物G时,中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应,故答案为消去反应、加成反应。
(3)根据有机物G的结构,有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。
(4)根据上述反应流程分析, 与呋喃反应生成 , 继续与HCl反应生成有机物J,有机物J的结构为 。
(5)对比三种物质,③中含有电负性较高的F原子,使-CF3变成吸电子基团,将整个有机物的电子云朝着-CF3方向转移,使-SO3H基团更容易失去电子,故其酸性最强;②中含有的-CH3为推电子基团,使得整个有机物的电子云朝着-SO3H方向移动,使-SO3H基团更不容易失去电子。因此,上述三种物质的酸性大小为③>①>②。
(6)呋喃是一种重要的化工原料,其同分异构体中可以发生银镜反应,说明其同分异构体中含有醛基,这样的同分异构体共有4种,分别为:CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、 、 。
(7)甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯,因题目中欲合成邻溴甲苯,因此需要对甲基的对位进行处理,利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸,再将对甲基苯磺酸与溴反应生成 ,再将 中的磺酸基水解得到目标化合物,具体的合成流程为: 。
28【答案】(1)π
(2) 7
(3) 乙酸 丙酮
(4)
(5) ab
【分析】A为CH2=CH2,与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br),B与Mg在无水乙醚中发生生成C(CH3CH2MgBr),C与CH3COCH3反应生成D(),D在氧化铝催化下发生消去反应生成E(),E和碱性高锰酸钾反应生成F(),参考D~E反应,F在氧化铝催化下发生消去反应生成G(),G与反应加成反应生成二酮H,据此分析解答。
【详解】(1)A为CH2=CH2,与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br),乙烯的π键断裂,故答案为:π;
(2)D为,分子式为C5H12O,含有羟基的同分异构体分别为:共8种,除去D自身,还有7种同分异构体,其中核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为的结构简式为,故答案为:7;;
(3)E为,酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开,生成和,名称分别为乙酸和丙酮,故答案为:乙酸;丙酮;
(4)由分析可知,G为,故答案为:;
(5)根据已知的反应特征可知,H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为I())和J( )。若经此路线由H合成I,会同时产生两种同分异构体,导致原子利用率低,产物难以分离等问题,故答案为: ;ab。
29【答案】(1)强
(2)CH3COCl
(3)HCl
(4)
(5)取代反应
(6)
【分析】
与发生取代反应生成,可推知化学方程式为+CH3COCl→+HCl,可知B为CH3COCl;发生水解反应得到F:,与G:发生取代反应得到,可知化学方程式为+→+HBr,由此推知G为。
【详解】(1)
化合物A:中含有酚羟基,酚羟基酸性强于醇羟基,故化合物A的酸性比环己醇的强。
(2)由分析可知B的结构简式为CH3COCl。
(3)
A→C的化学方程式为+CH3COCl→+HCl,显碱性可以与HCl发生中和反应促进+CH3COCl→+HCl平衡正移,提供的产率,故A→C中加入是为了消耗反应中产生的HCl。
(4)
的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色,说明其同分异构体为5,且该水解产物为苯甲酸;另一水解产物为丙醇,且加热条件下,铜催化该产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰,由此确定该醇为2-丙醇,由此确定的同分异构体为。
(5)
由分析可知F→H的反应为+→+HBr,该反应为取代反应。
(6)
结合F→H可设计以下合成路线:。
30【答案】.(1)对
(2)羧基
(3)2+O22+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
【分析】根据有机物A的结构和有机物C的结构,有机物A与CH3I反应生成有机物B,根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构,即;有机物与BnCl反应生成有机物C,有机物C发生还原反应生成有机物D,有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E,根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构,即;有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G,有机物G发生还原反应生成有机物H,根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构,即,同时也可得到有机物F的结构,即;随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。
【详解】(1)由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知,酚与卤代烃反应成醚时,优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应,即酯基对位的酚羟基活性最高,可以发生成醚反应,故答案为;对位。
(2)有机物C含有酯基,在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基,故答案为羧基。
(3)O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E,反应的化学方程式为2+O22+2H2O。
(4)F的同分异构体中不含有N-H键,说明结构中含有结构,又因红外中含有酚羟基,说明结构中含有苯环和羟基,固定羟基的位置有邻、间、对三种情况,故有3种同分异构体。
(5)有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I,反应时,有机物H中的N-H键发生断裂,与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合,故反应类型为取代反应。
(6)根据题目中给的反应条件和已知条件,利用逆合成法分析,有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物,类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H,作用位置为有机物N的N=C上,故有机物N的结构为,有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N,说明有机物M中含有C=O,结合反应原料中含有羟基,说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化,有机物M的结构为,故答案为、。
31【答案】.(1) 2,6-二氯甲苯 +2KF +2KCl 酰胺基
(2) 2 ②④ 3
【分析】路线:根据流程及A的分子式为C7H6Cl2,可推出A的结构式为,A在氨气和氧气的作用下,生成了B(),B与KF反应,生成C(),根据题给信息,C与过氧化氢反应,生成D(),D和(COCl2)2反应生成E,E的分子式为C8H3F2NO2,推出E的结构式为,E与F()反应生成了氟铃脲(G)。
路线二:
根据流程及F的分子式可推出H的结构式,H与氢气反应生成I(),I与CF2=CF2反应生成F(),F与(COCl2)2反应生成J(),J与D()反应生成了氟铃脲(G)。
【详解】(1)由分析可知,A为,系统命名为2,6-二氯甲苯,B与KF发生取代反应生成C,化学方程式为+2KF +2KCl,D为,含氧官能团为酰胺基,根据分析,E为。
(2)根据分析,H为,由结构特征可知,含有2种化学环境的氢,根据分析流程可知H→I为还原反应,I→F为加成反应,F→J为取代反应,J→G为加成反应,J为,苯环上的C原子采用sp2杂化,O=C=N中的C采用sp杂化,饱和碳采用sp3杂化,共3种,N原子的杂化方式为sp2、O原子杂化方式为sp2和sp3,所以J中原子的杂化方式有3种。
32【答案】.(1)硝基,碳氯键(氯原子)
(2)
(3)D
(4)
(5)
(6)
【分析】与CH3NH2反应生成B,B与硫化钠发生还原反应生成C,结合C的结构可知A到B为取代反应,B为,C与E发生已知中反应生成F,F为,F脱水生成G,G与乙醇发生酯化反应生成H,H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I,I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀,据此分析解答。
【详解】(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子,故答案为:硝基、碳氯键(氯原子);
(2)由以上分析可知化合物B的结构简式,故答案为:;
(3)A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基,反应类型为还原反应,故错误;
B. 化合物D中含有两个羟基,与乙醇不是同系物,故错误;
C. 化合物I的分子式是,故错误;
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐,可以增加其水溶性,利于吸收,故正确;
故答案为:D;
(4)G与乙醇发生酯化反应生成H,反应方程式为:,故答案为:;
(5)1,3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1,3-二溴丙烷,1,3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ,发生水解生成戊二酸,戊二酸分子内脱水生成,合成路线为: 。
(6)化合物C的同分异构体①分子中只含一个环,且为六元环;②谱和谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基,除乙酰基外只有一种氢,则六元环上的原子均不与氢相连,该物质具有很高的对称性,符合的结构有 ,故答案为: ;
33【答案】(1)羟基、醛基
(2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4) +2H2 +H2O
(5)
(6)
【分析】由依托比利的结构可知:与F发生取代反应生成依托比利,则F的结构简式为,根据E、F的分子式、D()的结构和已知信息可以推出:在催化剂作用下E与氢气发生还原反应生成,则E的结构简式为;碳酸钾作用下与C发生取代反应生成,则C为ClCH2CH2N(CH3)2;
【详解】(1)由结构简式可知,B分子的官能团为羟基、醛基,故答案为:羟基、醛基;
(2)A.由结构简式可知,A分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,使溶液变为紫色,故正确;
B.酚羟基具有强还原性,由结构简式可知,A分子中含有酚羟基,则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现,故错误;
C.由分析可知,B+C→D的反应为碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成,其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢,提高反应物的转化率,故错误;
D.由结构简式可知,依托比利分子中含有酰胺基,可在酸性或碱性条件下发生水解反应,故正确;
故选BC;
(3)由分析可知,C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2,故答案为:ClCH2CH2N(CH3)2;
(4)由分析可知,E→F的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成,反应的化学方程式为+2H2+H2O,故答案为:+2H2+H2O;
(5)由题给信息可知,用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成,催化剂作用下与氢气发生还原反应生成;催化剂作用下,与氧气发生催化氧化反应生成,与SOCl2发生取代反应生成,与发生取代反应生成,合成路线为,故答案为:;
(6)D的同分异构体分子中含有苯环,谱和谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基,结合对称性,同分异构体的结构简式为。故答案为:。
34【答案】.(1)羧基
(2)加成反应(或还原反应)
(3) 4
(4)+H2O
(5)O2,△/催化剂
(6)阴极
(7)b
(8)。
【分析】(A)与氢气发生加成反应生成(B),在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C),对比和(D)的结构简式可知,到的转化发生的是氧化反应,的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E),在1)KOH溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸。
【详解】(1)阿托酸的结构简式为,其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基;
(2)A的结构简式为、B的结构简式为,与氢气发生加成反应生成,所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应;
(3)A的结构简式为,其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置),所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4,其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为;
(4)B的结构简式为、C的结构简式为,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成,B→C反应方程式为+H2O;
(5)对比(C)和(D)的结构简式可知,到的转化发生的是氧化反应,所以C→D反应所需试剂为O2、条件为加热、催化剂;
(6)D的结构简式为、E结构简式为,E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子,E中碳元素化合价降低, D得电子生成E,即发生还原反应,所以在D→E反应中,用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解,CO2与D的反应在阴极上进行;
(7)E结构简式为:
a.E中含有羧基和醇羟基,所以可以发生聚合反应,故a正确;
b.苯环及直接连接苯环的碳原子共平面,连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子,该碳原子采取sp3杂化,为四面体结构,由于单键可以旋转,所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面,故b错误;
c.分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团,该碳原子为手性碳原子,分子中只有该碳原子为手性碳原子,故c正确;
d.E分子中含有羧基和羟基,由于羧基和羟基间距小,所以该分子既可形成分子内氢键,又可以形成分子间氢键,故d正确;
故答案为:b;
(8)在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成, ,在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成,在浓硫酸、加热条件下生成,所以合成路线为,,。
35【答案】.(1)加成反应(或还原反应)
(2)CH3OOCCH2CH2COOH
(3)丁二酸二甲酯
(4)+4NaOH+2CH3OH+2H2O
(5)
(6)
【分析】
与H2在催化剂存在下发生加成反应生成,与CH3OH反应生成C,C的分子式为C5H8O4,则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH;C与CH3OH在酸存在下反应生成D;F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G,G的分子式为C10H10O6,G与NaOH/H2O加热反应生成H,H与H+/H2O反应生成DHTA,结合DHTA的结构简式知,G的结构简式为,H的结构简式为。
【详解】(1)对比A、B的结构简式,A→B为A与H2发生的加成反应(或还原反应)生成B。
(2)根据分析,C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH;
(3)D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3,D中官能团为酯基,D的化学名称为丁二酸二甲酯。
(4)
G的结构简式为,H的结构简式为,G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。
(5)
G的分子式为C10H10O6,G的同分异构体的红外光谱中存在C=O吸收峰、但没有O—H吸收峰,能与NaOH水溶液反应,反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应,G的同分异构体中含有、不含—OH,G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2,则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。
(6)
对比与、CH3I、的结构简式,结合题给已知,可由与在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到;可由与CH3I发生取代反应制得;可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得,则合成路线为:。
36【答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
(2)
(3)B
(4)+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br
(5)CH≡CH CH3CHO。
(6)或或或或
【分析】
A发生取代反应生成B,B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C;C水解生成D,D取代生成E,E发生取代反应生成F,结合已知信息,根据其分子式,可推出F为:;F发生取代反应生成G:;
【详解】(1)
化合物E的结构简式为,分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基);故答案为:硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。
(2)
根据分析可知,化合物C结构简式:;
(3)A.氨基易被氧化,在进行硝化反应前,先将其转化为稳定的酰胺基,硝化反应后再水解出氨基,属于氨基的保护,A正确;
B.硝基为吸电子基团,硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱,所以碱性:A>D,B错误;
C.B为,在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应,可转化为化合物A,C正确;
D.根据分析可知,化合物G()中的酰胺基与酮羰基发生脱水缩合生成了氯硝西泮(),属于取代反应,D正确;
故答案选B;
(4)
F发生取代反应生成G:+NH3+HBr;由于HBr可与NH3反应生成NH4Cl,所以该反应也可写为+2NH3+NH4Cl。故答案为+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。
(5)
可由发生分子间酯化反应生成,可由酸化得到,乙醛与HCN发生加成反应生成,而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO),故合成路线为 CH≡CH CH3CHO。
(6)
B为,其同分异构体分子中含有二取代的苯环;分子中共有4种不同化学环境的氢原子,无碳氧单键,则其结构简式可有、、、、等;
37【答案】.(1)羟基、醛基
(2)
(3) 乙酸酐 C4H6O3
(4) 加成反应 消去反应 取代反应
(5)
(6) 取代
【分析】由B可知A为:,根据分析,B与C经过3步反应得到D: (D);D与E发生取代反应得到F,F与G发生取代反应得到H。
【详解】(1)根据分析,A为:,含氧官能团名称为:羟基、醛基;
(2)B为,化合物B的一种同分异构体能溶解于水溶液,遇不显色,说明含酯基,核磁共振氢谱检测到三组峰说明有3种不同化学环境的氢原子,峰面积比为1:2:2说明氢原子个数比为1:2:2,满足条件的结构简式为:;
(3)C的名称为乙酸酐,分子式是:C4H6O3;
(4)根据分析,B经过加成反应、消去反应、取代反应得到D;
(5)根据化合物E的结构,可知频哪醇()的结构简式为:;
(6)根据分析,制备化合物F和H的反应类型都属于取代反应;在的催化下,化合物G与E反应合成新的化合物Ⅰ:,对比化合物Ⅰ和产物结构简式,可知化合物Ⅰ与D反应得到产物,D的结构简式为:。
38【答案】.(1)4-硝基溴苯或对硝基溴苯
(2)取代反应
(3)
(4)保护氨基
(5) 4 或或或
(6)sp2、sp3
(7)
【分析】由框图可知,A()与B()发生取代反应生成C()和HBr,C与H2发生还原反应,-NO2还原为-NH2,生成D(),D与E()发生取代反应生成F()和HCl,G()与反应生成H(),保护-NH2,H与SOCl2发生取代反应生成I(),I与KOH反应生成J(),将-NH2恢复,J与COCl2反应生成K(),K与F发生取代反应生成目标产物英菲替尼L()。
【详解】(1)A为,名称为4-硝基溴苯或对硝基溴苯;
(2)根据分析,由A生成C的反应类型是取代反应;
(3)根据分析,E的结构简式为;
(4)根据分析,G转化为H的目的是保护氨基;
(5)B为,分子式为C6H14N2,①分子中含环状结构,②核磁共振氢谱显示2组峰说明分子结构对称性较好,符合条件的同分异构体有、、、,共4种;
(6)L中以单键相连的N为sp3杂化,有双键相连的N为sp2杂化;
(7)要合成,需要用和反应合成,由还原得到,由与COCl2反应得到,因此合成路线为。
39【答案】(1)醚键、醛基
(2)
(3)+
(4)
(5)保护酚羟基
(6)水解反应
(7) 13
【分析】B与氢气加成反应生成C,结合D的结构,可以判断B中只有碳碳双键与氢气加成,可以得到C的结构是,根据已知信息可以得到G经过①和②生成H的结构为。
【详解】(1)根据A的结构可以得到A中的官能团是醚键、醛基。
(2)结合B与D的结构可以得到B与氢气加成时只有碳碳双键发生加成生成C,所以C的结构是。
(3)由生成经过①②两步反应,根据已知反应可以写出第①步反应的化学方程式为+。
(4)由于碳碳双键中的键不如稳定,发生加成反应时,Ⅰ的碳碳双键断裂的是键。
(5)对F、G的结构进行分析,是F中的酚羟基发生了反应,再结合J的结构左边苯环上原位置的酚羟基再次出现,所以这步反应在合成中的作用是保护酚羟基。
(6)根据化合物的结构,J中含有的官能团是醚键、羰基、酚羟基、醇羟基,所以J可以发生酯化反应和消去反应,不能发生水解反应。
(7)F的同分异构体满足两个条件:①加入溶液发生显色反应,说明F中含有酚羟基;②与溶液反应有气体放出,说明F中含有羧基。F中苯环上可以有两条支链和,两条支链在苯环上邻、间、对3种结构;F中苯环上还可以有三条支链、、,苯环上三条不同支链共有10种结构,所以满足条件的F的同分异构体共有13种。其中,核磁共振氢谱理论上有5组峰,且峰面积之比为的同分异构体结构简式是
40【答案】(1)对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)
(2) 羧基 醚键
(3) ++HCl 取代反应
(4)B
(5)保护酚羟基,防止其被氧化
(6) 13
【分析】D在氯化铁为催化剂的作用下与氯气发生取代反应生成E,则D为,D由C经酸性高锰酸钾氧化得来,且C中碳原子数目为9,则C为,根据B到C的反应条件,则B为,由此可知A为,根据已知,可得F为;据此分析。
【详解】(1)B为,则B的名称为对乙基苯酚(或4-乙基苯酚);
(2)D为,其官能团名称为醚键、羧基;
(3)F和H发生取代反应生成I,同时生成HCl,化学方程式为:++HCl;
(4)I转变为J发生氧化反应,则可选用B;
(5)由于酚羟基极易被氧化,因此在有机合成中将其转化后又恢复,则设计反应1和反应2的目的是保护酚羟基,防止其被氧化;
(6)D为,其同分异构体中,
①含有苯环;
②遇溶液显紫色,说明含有酚羟基;
③与溶液反应放出,说明含有-COOH;
去除上述结构,还剩余一个碳原子,则有以下两种情况:
①有两个取代基连在苯环上,两个取代基为-OH、-CH2COOH,有邻间对3种结构;
②有三个取代基连在苯环上,三个取代基为-CH3、-COOH、-OH,有10种结构,则满足上述条件D的同分异构体有13种;
其中核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为的同分异构体的结构简式为。
41【答案】.(1) 酯基 醚键
(2)取代反应
(3)
(4)++HCHO+H2O
(5)9
(6)
【分析】A和B发生取代反应生成C,结合B的分子式可知B的结构简式:,C受热得到D,D先在碱性环境中水解再酸化得到E,结合E和C的结构简式可以推知D的结构简式为,E受热生成F,F和POCl3发生取代反应生成G,H和发生取代反应生成J,J发生水解反应生成K,结合K的结构简式和J的分子式可以推知J为。
【详解】(1)A中含氧官能团的名称为酯基和醚键。
(2)由分析可知,由A生成C的反应类型为取代反应。
(3)由分析可知,D的结构简式为。
(4)由分析可知,H、I和甲醛反应生成J的方程式为:++HCHO+H2O。
(5)H的同分异构体中,含羧基、苯环,不含氨基(-NH2),若苯环上只有1个取代基为-CH2NHCOOH、-NHCH2COOH、-N(CH3)COOH,共有3种情况;若苯环上有2个取代基为-COOH、-NHCH3或-NHCOOH、-CH3,共有6种情况;综上所述,满足条件的同分异构体有9种。
(6)N和发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体,则N的结构简式为,中含有羧基和NH3反应生成M,M的结构简式为。
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