第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》测试卷2023--2024学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3
一、单选题
1．按碳骨架分类，下列说法正确的是
A．CH3CH(CH3)2属于链状化合物 B．属于芳香族化合物
C．属于脂环化合物 D．属于醇类化合物
2．某有机物结构如图所示，它的结构最多有(不考虑立体异构)
A．56种 B．64种 C．72种 D．108种
3．下列物质的一氯代物有4种的是
A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
C． D．
4．同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是（ )
①CH2＝CHCH3 ②③CH3CH2CH3④HCCCH3⑤⑥CH3CH＝CHCH2CH3
A．①和② B．①和③ C．①和④ D．⑤和⑥
5．下列各组物质中不互为同分异构体的是
A． 和
B．和
C． 和
D．和
6．下列烷烃与氯气发生取代反应，生成一氯代物的种类数正确的是
A．、2种 B．、2种
C．、5种 D．、5种
7．下列化学用语正确的是
A．具有8个中子的氧原子：O
B．NH4Cl的电子式
C．乙醇的实验式：C2H6O
D．CO2分子的填充模型：
8．已知某烃A相对氢气的密度为35，且该烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的可能结构共有(不考虑立体异构）
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
9．关于下列有机物分子结构的研究中说法不正确的是
A．通过核磁共振氢谱能确定有机物中有五种氢原子
B．通过质谱法能确定有机物的相对分子质量
C．通过红外光谱能确定该分子中含有酯基
D．通过化学反应证明分子中含有过氧基
10．下列有关常见有机物的说法中，不正确的是
A．乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气 B．苯、乙醇都能发生取代反应
C．乙炔和乙烯都能使溴水褪色 D．葡萄糖和油脂都能发生水解反应
11．分子式为C9H18O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若生成的醇和酸的密度均为相同条件下氢气密度的44倍，则符合要求的酯(不考虑立体异构)共有
A．8种 B．10种 C．16种 D．18种
12．设NA为阿伏加德罗常数值，下列叙述不正确的是
A．C2H4O与C2H6O2的混合物0.1mol，充分燃烧消耗O2数目为0.25 NA
B．l3g 苯中含C-H键的数目是NA
C．标准状况下，2.24 L甲烷中含有的质子数目为NA
D．标准状况下，1.12L C2H4中含有的共用电子对的数目为0.25 NA
13．分子式为C5H10的有机物的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)
A．8种 B．9种 C．10种 D．11种
14．化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：
下列说法错误的是
A．X的沸点比其同分异构体 的沸点高
B．Y可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1molZ与足量加成最多消耗
D．Y→Z的反应类型为取代反应
二、填空题
15．请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。
①CH3CH2OH②③CH3CH2Br④⑤⑥ ⑦⑧⑨⑩
（1）芳香烃：
（2）卤代烃：
（3）醇：
（4）酚：
（5）醛：
（6）酮：
（7）羧酸：
（8）酯：
16．将6.1g某有机物A(仅含C、H、O元素)样品置于燃烧器中充分燃烧，将燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰，待燃烧产物被完全吸收后测得前者增重2.7g，后者增重15.4g，请回答：
(1)该有机物的实验式 。
(2)若该有机物A的相对分子量为122，属于芳香族化合物，分子中含有4种类型不同的氢原子，能与金属钠反应产生氢气，也能和新制Cu(OH)2加热后产生砖红色沉淀，该有机物的结构简式是 ，请写出该有机物与足量新制Cu(OH)2加热后反应的化学方程式 。
(3)有机物A的某种同分异构体B，可用作食品防腐剂，能和碳酸氢钠溶液反应产生气泡。B是无色结晶，熔点122℃，沸点249℃，在水中溶解度如下图：
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
B中混有KCl固体和泥沙，若要提纯B，在下列选项中选取合适的操作并正确排序 。
①热水溶解 ②趁热过滤 ③过滤 ④冷却结晶 ⑤蒸发结晶 ⑥蒸馏 ⑦洗涤 ⑧干燥
17．H( )中含氧官能团的名称是
18．某醛的分子式为C5H10O，其属于醛类的同分异构体种数为 种；写出属于酮的三种同分异构体： 、 、 。
19．乙二酸(俗称草酸)是最简单的二元羧酸。下图流程表示其部分转化关系。[已知：]
请回答：
(1)草酸是一种重要的还原剂，在分析化学上常被用作测定高锰酸钾溶液浓度的试剂。写出途径Ⅰ反应的离子方程式 。
(2)①X是具有六元环状结构的碳氧化合物，C、O原子均满足8电子结构。写出X的结构式 。
②下列说法正确的是 。
A．X是一种酸性氧化物B．由途径Ⅱ可知，草酸钙不溶于稀盐酸
C．乙二酸的酸性比乙酸强D．乙二酸跟足量乙醇反应生成乙二酸乙二酯
③乙二酸易溶于乙醇，难溶于苯和氯仿，原因是 。
(3)设计实验验证气态化合物X既有氧化性又有还原性 。
三、解答题
20．请按照要求回答下列问题。
(1)链状烷烃都可以用表示，故含碳质量分数约为83.7%的烷烃分子式为 。
(2)碳、氢原子个数比为2∶5的烷烃，它的分子式为 ，它的同分异构体的结构简式为 、 。
(3)有A、B两种烷烃，已知：
I．B完全燃烧的产物n(CO2)∶n(H2O)＝2∶3。
II．A是B分子中的氢原子全部被甲基取代的产物，其一氯代物只有一种。
①B的分子式为 ，其二氯取代物有 种。
②A的结构简式为 。
21．一种合成阿屈非尼的流程如下。回答下列问题：
(1)C中碳原子杂化类型为 。
(2)D中含氧官能团的名称是 ，阿屈非尼中有 个手性碳原子。
(3)B→C的反应类型是 ，的作用是 。
(4)C→D的化学方程式为 。
(5)A的一氯代物有 种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为的结构简式为 。
(6)F是B的同分异构体，F的结构中含有，则符合条件的F有 种。
22．有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希提出的，装置如下图，他用CuO作氧化剂，在750℃左右使有机物在氧气流中全部转化为和，用盛有NaOH固体和无水的吸收管分别吸收和。
试回答下列问题：
(1)甲装置中盛放的是 (填化学式)。
(2)将7.4g有机物A进行实验，测得生成和，则A的实验式(最简式)为 。
(3)已知A的最简式能否确定A的分子式(填“能”或“不能”) 。也可以通过 法快速、精确测定其相对分子质量，进而确定分子式。
(4)①若A为醇，且A的核磁共振氢谱图中有两组峰，则A的结构简式为 。
②若A的红外光谱如图所示，则其官能团的名称为 。
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参考答案：
1．A
【详解】A．CH3CH(CH3)2不含环状结构，属于链状化合物 ，故A正确；
B．是环己烯，不含苯环，不是芳香族化合物，故B错误；
C．分子式是C10H8，是一种稠环芳香烃，故C错误；
D．羟基直接与苯环相连，属于酚类化合物，故D错误；
选A。
2．C
【详解】-C5H11有—CH2CH2CH2CH2CH3、S共8种结构，-C3H5Br2有—CBr2CH2CH3、—CH2CH2CHBr2、—CH2CBr2CH3、—CHBrCHBrCH3、—CHBrCH2CH2Br、—CH2CHBrCH2Br、共9种结构，所以该有机物的结构最多有8×9=72种，故选C。
3．B
【详解】A．CH3CH2CH3的一氯代物有CH2ClCH2CH3、CH3CHClCH3，共2种，故不选A；
B．CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的一氯代物有CH2ClCH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CHClCH(CH3)CH2CH3、CH3CH2CCl (CH3)CH2CH3、CH3CH2CH(CH2Cl)CH2CH3,共4种，故选B；
C． 的一氯代物有、，共2种，故不选C；
D．的一氯代物有、、，共3种，故不选D；
选B。
4．A
【详解】A．①CH2＝CHCH3 和②的分子式相同，且结构不同，两者互为同分异构体，故A正确；
B．①CH2＝CHCH3和③CH3CH2CH3的分子式不相同，两者不可能为同分异构体，故B错误；
C．①CH2＝CHCH3 和④HCCCH3的分子式不相同，两者不可能为同分异构体，故C错误；
D．⑤和⑥CH3CH＝CHCH2CH3的分子式不相同，两者不可能为同分异构体，故D错误；
故答案为A。
5．A
【详解】A．按照烷烃的命名原则，这两种有机物的名称均为3-甲基戊烷，因此它们属于同一种物质，故A符合题意；
B．两种有机物分子式均为C4H6，且官能团位置不同，因此它们互为同分异构体，故B不符合题意；
C．两种有机物分子式均为C6H6，前者为环状，后者为链状，两种结构不同，因此它们互为同分异构体，故C不符合题意；
D．两种有机物分子式均为C2H6O，前者属于醚，后者属于醇，因此它们互为同分异构体，故D不符合题意；
答案为A。
6．B
【详解】A．根据等效氢原理可知，的一氯代物只有1种，A不合题意；
B．根据等效氢原理可知，的一氯代物有2种，如图所示：，B符合题意；
C．根据等效氢原理可知，的一氯代物有3种，如图所示：，C不合题意；
D．根据等效氢原理可知，的一氯代物有4种，如图所示：，D不合题意；
故答案为：B。
7．C
【详解】A．氧原子有8个质子，则具有8个中子的氧原子为，A错误；
B．NH4Cl的电子式为，B错误；
C．乙醇的实验式是C2H6O，C正确；
D．CO2分子是直线型分子，其填充模型应为直线型，D错误；
故答案为：C。
8．B
【详解】烃A相对氢气的密度为35，其相对分子质量为70，因此70÷12=5…10，此烃为C5H10，因为该烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此此烃是环烷烃，如果是三元环，、（另一个甲基在环上有两种位置），如果是四元环，，如果是五元环，，综上所述，共有5种结构，故选项B正确。
9．A
【详解】A．核磁共振氢谱可确定有机物中不同化学环境的氢原子的种类以及它们的个数比，该物质有12种氢原子，故A错误；
B．质谱图中的最大质荷比为有机物的相对分子质量，故B正确；
C．红外光谱图可确定分子的化学键或官能团的类型，故C正确；
D．根据图知，该分子中存在-O-O-，具有强氧化性，可用还原性物质与该物质发生化学反应，可证明分子中含有过氧基，故D正确；
故选：A。
10．D
【详解】A．乙醇和乙酸分别含有羟基和羧基，都可以与钠反应生成氢气，A正确；
B．苯、乙醇都能发生取代反应，B正确；
C．乙炔含有碳碳三键，乙烯含有碳碳双键，都能使溴水褪色，C正确；
D．葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，D错误；
答案选D。
11．C
【详解】有机物的分子式应为C9H18O2，在酸性条件下可水解为酸和醇，生成的醇和酸的密度均为相同条件下氢气密度的44倍，说明酸与醇的相对分子质量相等，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，得到的醇含有5个C原子。
含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体：CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH；
含有5个C原子的醇的有8种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH2CH3；CH3CH2CH(CH3)CH2OH，CH3CH(CH3)CH2CH2(OH)，CH3CH2C(OH)(CH3)CH3，CH3CH(OH)CH(CH3)CH3，CH3C(CH3)2CH2OH；
所以符合要求的酯有2×8=16种，故选C。
12．D
【详解】A．已知1molC2H4O与C2H6O2消耗氧气分别为2.5mol，故C2H4O与C2H6O2的混合物0.1mol，充分燃烧消耗O2数目为2.5×0.1mol×NA mol-1=0.25 NA，A正确；
B．l3g 苯中含C-H键的数目是=NA，B正确；
C．标准状况下，2.24 L甲烷中含有的质子数目为=NA，C正确；
D．标准状况下，1.12L C2H4中含有的共用电子对的数目为=0.3NA，D错误；
故答案为：D。
13．C
【详解】C5H10的不饱和度为1，属于链状单烯烃或环烷烃，同分异构体有：
链状单烯烃：、、、、；
环烷烃：、、、、；共10种，故选C。
14．C
【详解】A．对羟基苯甲酸分子间存在氢键，使得分子沸点增大；邻羟基苯甲酸分子内存在氢键，使得分子沸点降低，A正确；
B．Y分子中存在酚羟基，使得高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．羰基、苯环可以与氢气发生加成，酯基无法与氢气发生加成，1molZ与足量 H2加成最多消耗4molH2，C错误；
D．Y到Z，羟基发生酯化反应属于取代反应，以及Cl元素被酯基取代，D正确；
故答案为：C。
15． ⑨ ③⑥ ① ⑤ ⑦ ② ⑧⑩ ④
【详解】(1) 从结构分析，芳香烃必须含有苯环，从元素组成看，芳香烃只含有碳、氢两种元素，符合这两个条件的上述有机化合物只有⑨，故答案为：⑨；
(2) 从元素组成来看，卤代烃含有碳、氢、卤素（F、Cl、Br、I）等元素，但不含其他原子，符合该条件的上述有机化合物有③⑥，故答案为：③⑥；
(3) 醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物，①属于醇，故答案为：①；
(4) 羟基直接连接在苯环碳原子上的有机物称为酚，只有⑤符合，故答案为：⑤；
(5) 含-CHO的有机物，属于醛，⑦为醛，故答案为：⑦；
(6) 酮中羰基（也叫酮基）碳原子连接的是两个碳原子，因此上述有机化合物②为酮，故答案为：②；
(7) 羧酸含有羧基(-COOH)，元素组成只有碳、氢、氧，⑧、⑩属于羧酸，故答案为：⑧⑩；
(8) 酯含有酯基，元素组成只有碳、氢、氧，上述有机化合物④是一种酯，故答案为：④。
【点睛】本题易错点在于⑧甲酸，结构中含有醛基和羧基，根据分类规则属于羧酸，不是醛，但具有醛基的还原性。
16．(1)C7H6O2
(2)
(3)①②(⑦)④③⑦⑧
【解析】（1）浓硫酸增重为水的质量，，碱石灰增重为二氧化碳的质量，，有机物中含O元素物质的量为，则n(C):n(H):n(O)=0.35：0.3：0.1=7：6：2，该有机物的实验式C7H6O2；
（2）该有机物的实验式C7H6O2，若该有机物A的相对分子量为122，则A的分子式为C7H6O2，属于芳香族化合物说明含有苯环，分子中含有4种类型不同的氢原子，能与金属钠反应产生氢气说明含有羟基，也能和新制Cu(OH)2加热后产生砖红色沉淀说明含有醛基，该有机物的结构简式是；该有机物与足量新制Cu(OH)2加热后是醛基被氧化生成羧基，新制Cu(OH)2溶液含NaOH，生成羧酸盐，酚羟基具有弱酸性，也能与NaOH反应，反应的化学方程式；
（3）能和碳酸氢钠溶液反应产生气泡说明含有羧基-COOH，B为苯甲酸，由表知溶解度受温度升高而增大，则先用热水溶解、趁热过滤除去泥沙、洗涤、冷却结晶得到苯甲酸晶体，将KCl留在溶液中、过滤、洗涤、干燥；正确排序为①②(⑦)④③⑦⑧。
17．硝基、酯基和羰基
【详解】 中含氧官能团-COO-，名称为酯基，官能团-NO2，名称为硝基，官能团-C=O，为羰基。
18． 4 CH3COCH2CH2CH3 CH3COCH(CH3)2 CH3CH2COCH2CH3
【详解】①要属醛类，则要有醛基,可用条件变换法推断：将C5H10O变为C4H9—CHO，丁基的种数就是C4H9—CHO的种数。已知丁基有4种：—CH2CH2CH2CH3、、—C(CH3)3、—CH2CH(CH3)2，所以C4H9—CHO有4种同分异构体，属于醛的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO；
②要属于酮类，则要有羰基，属于酮的同分异构体有：CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2、CH3CH2COCH2CH3。
19．(1)
(2) ABC 根据“相似形溶”原理，乙二酸与乙醇都是极性分子，且都含有羟基，两者能形成氢键，故易溶；苯和氯仿是非极性或弱极性分子，乙二酸与苯和氯仿的分子间作用力弱，故难溶
(3)将X通入酸性高锰酸钾溶液，溶液紫色褪去或将X气体通入灼热的氧化铜，固体颜色由黑变红，证明X具有还原性；将燃着的镁条伸入X中，镁条继续燃烧，生成黑色和白色固体，证明X具有氧化性
【分析】乙二酸和高锰酸钾反应会生成二氧化碳，高锰酸钾有氧化性，乙二酸有还原性，碳元素为+3价，氧化生成二氧化碳，高锰酸钾被草酸还原生成则反应的离子方程式为：；乙二酸加热得到X，由题给信息可知，乙二酸加热脱水生成酸酐和题中所给X是具有六元环状结构的碳氧化合物，C、O原子均满足8电子结构。则乙二酸加热得到的X物质结构应该为，乙二酸和氯化钙反应得到草酸钙；
【详解】（1）草酸是一种强还原剂，是二元弱酸，碳元素为+3价，氧化生成二氧化碳，高锰酸钾被草酸还原生成，离子方程式为：；
（2）由题给信息可知，乙二酸加热脱水生成酸酐，该酸酐具有六元环状结构，应是2分子乙二酸发生脱水而成，结构式为：；
A．根据题意，与石灰水反应：，所以X是酸性氧化物，A项正确；
B．由于乙二酸与氯化钙溶液反应：，可知草酸钙不溶于稀盐酸，B项正确；
C．羧基是吸电子基，使另一个羧基的酸性增强(羟基极性增强，羟基氢容易电离出来),甲基是推电子基，使羧基的酸性减弱；所以乙二酸的酸性强于乙酸，,C项正确。
D．乙二酸跟2分子乙醇反应生成乙二酸二乙酯，乙二酸跟乙二醇反应生成乙二酸乙二酯。项D错误；
答案选ABC；
根据“相似形溶”原理，乙二酸与乙醇都是极性分子，且都含有羟基，两者能形成氢键，故易溶；苯和氯仿是非极性或弱极性分子，乙二酸与苯和氯仿的分子间作用力弱，故难溶。
（3）类比于CO还原性的检验：将X气体通入灼热的氧化铜，固体颜色由黑变红，证明X具有还原性；类比于氧化性的检验：将点燃的镁条伸入X中，镁条继续燃烧，生成黑色和白色固体，证明X具有氧化性。
20．(1)C6H14
(2) C4H10 CH3CH2CH2CH3
(3) C2H6 2
【分析】B完全燃烧的产物n(CO2)∶n(H2O)=2∶3，则B中C和H个数比=2:(3×2)=1:3，B的最简式为CH3，烃分子中H原子数一定为偶数，则B的分子式为C2H6，则B为乙烷，以此解题。
【详解】（1）含碳质量分数约为83.7%的烷烃，即×100%=83.7%，n=6，分子式为C6H14；
（2）碳、氢原子个数比为2∶5，即n∶(2n+2)=2∶5，则n=4，烷烃分子式为C4H10；其同分异构体有正丁烷和异丁烷，结构简式分别为：CH3CH2CH2CH3， ；
（3）①根据分析可知，B的分子式为C2H6，该物质为乙烷，其结构简式为CH3CH3，最简式为CH3，乙烷的二氯代物有CH2Cl-CH2Cl、CH3-CHCl2，共有2种不同结构；
②A是乙烷分子中的H原子全部被-CH3取代产生的物质，则A的结构简式为 。
21．(1)、
(2) 酯基 0
(3) 取代反应 中和，提高产率
(4)+CH3CH2OH+H2O
(5) 4
(6)25
【分析】A和发生反应生成B，B和ClCH2COOH在碱性条件下发生取代反应后酸化得到C，C和CH3CH2OH发生酯化反应生成D，D和H2NOH-HCl发生取代反应生成E，E和H2O2发生氧化反应生成阿屈非尼，以此解答。
【详解】（1）由C的结构简式可知，其中含有苯环、亚甲基和羧基，碳原子杂化类型为、。
（2）由D的结构简式可知，含氧官能团的名称是酯基，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，阿屈非尼中没有手性碳原子。
（3）结合B和C的结构简式可知，B→C的反应类型是取代反应，的作用是中和，提高产率。
（4）C和CH3CH2OH发生酯化反应生成D，方程式为：+CH3CH2OH+H2O。
（5）A是对称的结构，含有四种不同环境的H原子，一氯代物有4种，其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为的结构简式为。
（6）当上只有一个取代基(-CH2SH或-SCH3))时，共有6种结构，当上有两个取代基(-SH和-CH3)时，共有19种结构，则符合条件的F有25种。
22．(1)CaCl2
(2)C4H10O
(3) 能 质谱
(4) (CH3)3C－OH 醚键
【分析】用CuO作氧化剂，在750℃左右使有机物在氧气流中全部转化为CO2和H2O，通过测定生成的CO2、H2O的量确定实验式，用氯化钙吸收水蒸气，用氢氧化钠吸收二氧化碳，由于二氧化碳会吸收水蒸气，故先用氯化钙吸收水蒸气，再用氢氧化钠吸收二氧化碳，由于装置内有空气，会影响水蒸气、二氧化碳质量测定，实验开始时，要先通入氧气排尽装置内空气。
【详解】（1）因为氢氧化钠能同时吸收CO2和H2O，从而无法确定生成H2O和CO2的质量，故先用氯化钙吸收水蒸气，再用氢氧化钠吸收二氧化碳，甲装置中盛放的是CaCl2；
故答案为：CaCl2。
（2）生成水物质的量为=0.5mol，H原子物质的量为0.5mol×2=1.0mol，生成二氧化碳为=0.4mol，碳原子物质的量为0.4mol，氧原子物质的量为=0.1mol，故有机物A中n(C)：n(H)：n(O)=0.4：1.0：0.1=4：10：1，A的实验式(最简式)为C4H10O；
故答案为：C4H10O。
（3）该有机物的最简式为C4H10O，H原子已经饱和C原子的四价结构，最简式即为分子式，也可以通过质谱法快速、精确测定其相对分子质量，进而确定分子式；
故答案为：能；质谱。
（4）①A的分子式为C4H10O，若A为醇，且A的核磁共振氢谱图中有两组峰，则A的结构简式为(CH3)3C－OH；
②若A的红外光谱如图所示，含有对称的CH3－、对称的－CH2－以及C－O－C，则其结构简式为CH3CH2OCH2CH3，官能团的名称为醚键；
故答案为：(CH3)3C－OH；醚键
