第一章《有机化合物的结构特点与研究方法》检测题
一、单选题（共20题）
1．下列说法不正确的是
A．通过质谱法只能确认有机化合物的相对分子质量，一般无法确定其结构
B．核磁共振氢谱中有4个不同的吸收峰
C．红外光谱可以帮助确定许多有机化合物的结构
D．某有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O，两者物质的量之比为1∶2，则该有机化合物为甲烷
2．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A．一氯乙烷 B．2-丁烯 C．乙炔 D．甲烷
3．下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是（ ）
A．蒸馏 B．萃取 C．重结晶 D．分液
4．已知是阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是
A．1L1mol·L-1的H2O2溶液中，氢原子数目为2
B．若24gC2H518OH与足量CH3COOH发生酯化反应，生成物中含有18O的微粒数目为0.5
C．2mol NO被足量的O2氧化，转移的电子数为4
D．78g苯和立方烷()的混合物中，C-H键数目为7
5．分子式为C6H12O2的有机物A，有香味。A在酸性条件下水解生成有机物B和C。B能和碳酸氢钠溶液反应生成气体；C不能发生消去反应，能催化氧化生成醛或酮。则A可能的结构有几种
A．1 B．3 C．5 D．7
6．人类第一次用无机化合物人工合成的有机化合物是
A．乙醇 B．尿素 C．乙酸 D．蛋白质
7．在下列各有机物中，含有手性碳原子的是
A．
B．
C．
D．
8．D－苯基丁氨酸()可用作氨基酸保护单体，也可用于多肽的合成。它有多种同分异构体，其中同时符合下列条件的共有
①苯环上有两个取代基；②有一个硝基直接连接在苯环上；③分子中存在一个手性碳原子
A．3种 B．6种 C．9种 D．12种
9．下列化学用语或图示表达正确的是
A．KCl形成过程： B．的离子结构示意图：
C．溴乙烷的空间充填模型： D．的电子式：
10．下表中物质所属的类别及其所含官能团的对应关系可能有错误的是
物质 类别 官能团
A 烯烃
B 羧酸
C 酯类
D (R，烃基) 醇类
A．A B．B C．C D．D
11．下列表示物质的化学用语错误的是
A．对硝基甲苯的结构简式 B．葡萄糖的实验式为
C．苯分子的比例模型： D．丙烷分子的球棍模型：
12．氟利昂是甲烷的氯、氟卤代物，其结构式为。下列有关叙述正确的是
A．它有两种同分异构体 B．它有四种同分异构体
C．它没有同分异构体 D．它是空间正四面体结构
13．下列互为同分异构体的是
A．12C和14C B．甲烷和丙烷
C．O2和O3 D．正丁烷和异丁烷
14．下列化学用语或图示表达正确的是
A．羟基的电子式： B．丙烯的键线式：
C．键电子云轮廓图 D．的VSEPR模型
15．分子式与苯丙氨酸(下图)相同，且同时符合下列条件：①有带两个取代基的苯环，②有一个硝基直接连接在苯环上的同分异构体的数目为
A．3种 B．6种 C．8种 D．10种 、
16．萘()是最简单的稠环芳香烃。下列关于萘的说法中正确的是
A．萘与足量氢气充分加成的产物一氯代物有2种
B．1 mol萘最多可与6 mol H2加成
C．萘的一氯代物有2种，二氯代物有10种
D．萘属于苯的同系物
17．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由苯硝化制硝基苯；由苯与氢气反应制环己烷
C．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由甲酸乙酯水解制甲酸和乙醇
D．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯与溴反应制1,2 二溴丙烷
18．南开大学元素有机化学国家重点实验室的周其林院士课题组于2020年1月因《高效手性螺环催化剂的发现》获得国家自然科学一等奖，下面为三种简单碳螺环化合物，相关的说法正确的是(不考虑对映异构体)
A．上述化合物m，n中所有碳原子处于同一平面
B．化合物m的一氯代物有2种
C．化合物n与3—甲基—1—庚烯互为同分异构体
D．化合物的名称为螺[5,4]壬烷
19．格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下：
下列说法不正确的是
A．中碳负离子的杂化轨道类型为
B．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子
C．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键
D．以、和水为原料也可制得Z
20．下列有关物质除杂(括号内为杂质)的方法正确的是
A．己烷(己烯)：加入溴水振荡，静置后分液
B．乙酸(乙醇)：蒸发
C．水(苯酚)：过滤
D．溴苯()：加入NaOH溶液，振荡，静置后分液
二、非选择题（共5题）
21．中含氧官能团的名称是
22．根据有机物的相关知识填空：
(1)有机物A的结构简式如下图所示，请写出分子中含氧官能团的名称
(2)甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有 种
(3)含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有 种
(4)1-甲基环己烷()共有 种一氯代物
23．烯烃是烃类物质中非常重要的一类烃，应用非常广泛。请回答下列问题：
（1）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱图表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱图表明分子中只有1种类型的氢原子。
①A的结构简式为 ；
②A分子中的碳原子是否处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）
（2）烯烃与高锰酸钾酸性溶液反应的氧化产物有如下关系：
①乙烯是结构最简单的烯烃，写出实验室制取乙烯的反应方程式 ，要除去混在甲烷中的乙烯，能否通过酸性高锰酸钾溶液来达到实验目的？ （填“能”或“不能”），理由是 。乙烯是一种基本的化工原料，它的产量可用来衡量一个国家石油化工发展的水平，除此之外乙烯还可用作 。
②已知某烯烃的分子式为C5H10，与高锰酸钾酸性溶液反应的氧化产物之一为CO2，则满足条件的烯烃有 种结构（用数字作答）；若与高锰酸钾酸性溶液反应的氧化产物为丙酮和乙酸，则满足条件的烯烃结构简式为 。
24．用波谱方法测定某有机化合物的结构，质谱图表明其相对分子质量为60；红外光谱图上发现有键、键、键的振动吸收；核磁共振氢谱图如图所示(峰面积之比为2：1：2：3)。
(1)该有机化合物分子中共有 种不同化学环境的氢原子。
(2)该有机化合物属于哪一类物质？
(3)该有机化合物的分子式为 ，结构简式为 。
(4)写出该有机化合物所有同分异构体的结构简式： 。
25．按要求回答下列问题：
(1)某粒子有1个原子核，核中有17个质子、20个中子，核外有18个电子，该粒子的化学符号是
(2)写出下列物质的电子式：N2 NH4I
(3)用电子式表示下列化合物的形成过程：Na2S：
(4)1L烷烃A的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下9L水蒸气，则烷烃A含有6个甲基的结构简式 ；
(5)烷烃B在同温同压下蒸气密度是H2的50倍，则烷烃B主链有5个碳原子的同分异构体有 种，
(6)C4H8Cl2的二氯代物有 种。
(7)有下列各组物质：
①O2和O3②H2 D2 T2③12C和14C ④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3⑤癸烷和十六烷 ⑥CH3(CH2)5CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5 ⑦
互为同位素的是 (填序号，下同)；互为同分异构体的是 ；互为同素异形体的是 ；为同一物质的是 ；互为同系物的是
参考答案：
1．D
A．质谱法用于测定有机物的质荷比，则只能确认化合物的相对分子质量，一般无法确定其结构，故A正确；
B．异戊烷含有四种氢原子，核磁共振氢谱中有4个不同的吸收峰，故B正确；
C．红外光谱可以测定有机物的共价键和官能团，可用于帮助确定许多有机化合物的结构，故C正确；
D．某有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O，两者物质的量之比为1∶2，则碳和氢原子个数比是1:4，则该有机化合物为甲烷(CH4)或甲醇（CH4O），故D错误；
故答案为：D
2．C
A．一氯乙烷分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此所有原子不可能共平面，A不符合题意；
B．2-丁烯含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此所有原子不可能共平面，B不符合题意；
C．乙炔分子中四个原子在同一条直线上，因此分子中所有原子共平面，C符合题意；
D．甲烷分子中C原子与4个H原子形成正四面体结构，键角是109°28′，因此分子中所有原子不可能共平面，D不符合题意；
故合理选项是C。
3．C
A．蒸馏常用于分离沸点不同的液体混合物，故A不选；
B．萃取常用于分离溶解性不同的液体混合物，故B不选；
C．重结晶利用物质的溶解度的不同，在溶液中析出晶体进行分离，该物质是固态有机物，利用有机物的溶解度不同，采用重结晶方法分离，故C符合题意；
D．分液常用于分离互不相溶的液体混合物，故D不选；
故答案选C。
4．C
A．溶剂水中也有氢原子，故氢原子数目大于2NA，A项错误；
B．24 g C2H518OH的物质的量为0.5 mol，乙醇和乙酸的反应为可逆反应，则生成的乙酸乙酯不可能达到0.5 mol，B项错误；
C．NO被氧气氧化为NO2，氮元素化合价由+2变为+4，1个氮原子失去2个电子，所以2mol NO被氧化时转移4mol电子，C项正确；
D．若混合物全部为苯，则1 mol苯中C-H键数目为6N，若混合物全部为立方烷(C8H8)，则C-H键数目为，故两者无论怎么混合，C-H键数目均为6NA，D项错误；
答案选C。
5．C
根据信息“A有香味，在酸性条件下水解生成有机物B和C，B能和碳酸氢钠溶液反应生成气体”，A属于酯类，B属于羧酸，C属于醇，由于C不能发生消去反应，能催化氧化生成醛或酮，所以B中羟基所在的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，如果B是HCOOH，那么C戊醇，符合条件的结构是(CH3)3COH，则A的结构有1种；如果B是CH3COOH，C是丁醇，没有符合条件的结构；如果B是CH3CH2COOH，C是丙醇，没有符合条件的结构，如果B是丁酸，C是乙醇，没有符合条件的结构；如果B是戊酸，同分异构体有4种，C是CH3OH，符合条件，A的结构由4种。故A的结构共有5种；
故答案选C。
6．B
1828年，德国化学家维勒冲破了生命力学术的束缚，在实验室里将无机物氰酸铵(NH4CNO)溶液蒸发，得到了有机物尿素[CO(NH2)2]，所以人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是尿素，故选B。
7．A
只有A的分子结构中含有手性碳原子，如带点的碳原子 ，B、C、D都没有。
答案A。
8．A
①苯环上有两个取代基；②有一个硝基直接连接在苯环上；③分子中存在一个手性碳原子，同时符合3个条件的同分异构体，苯环上的另一个原子团只能是-CH(CH3)CH2CH3，苯环上二取代物有邻、间、对3种，故选A。
9．C
A．KCl是离子化合物，形成过程为，故A错误；
B．的核电荷数为9，核外电子排布依次为2、8，离子结构示意图为：，故B错误；
C．溴乙烷的结构简式为CH3CH2Br，原子半径Br>C>H，空间充填模型为：，故C正确；
D．分子中碳原子与两个氧原子各共用一对电子，电子式为，故D错误；
故选C。
10．D
A．为丙烯，属于烯烃，官能团为，A项正确；
B．为2-甲基丙酸，属于羧酸，官能团为，B项正确；
C．为甲酸苯甲酯，属于酯类，官能团为，C项正确；
D．R可能为芳香烃基，则可能为酚，不一定是醇，D项错误。
答案选D。
11．A
A．对硝基甲苯是氮原子与苯环上的碳原子直接相连，选项A错误；
B．葡萄糖的分子式为：C6H12O6，实验式为CH2O，选项B正确；
C．苯分子式为C6H6，是平面结构，选项中的模型表现原子大小、空间结构及连接顺序，没有表示成键情况，为苯的比例模型，选项C正确；
D．丙烷分子中含有两个甲基、1个亚甲基，碳原子半径大于氢原子，丙烷的球棍模型为，选项D正确；
答案选A。
12．C
由于甲烷是正四面体结构，所以氟利昂也是四面体结构，甲烷分子中四个氯原子的空间位置等效，因此氟利昂只有一种结构，没有同分异构体；
答案选C。
13．D
A．12C和14C为同种元素的原子，但中子数不同，属于同位素，故A错误；
B．CH4与C3H8结构相似，分子间相差2个CH2原子团，二者互为同系物，故B错误；
C．O2与O3为同种元素组成的不同单质，二者互为同素异形体，不属于同分异构体，故C错误；
D．正丁烷和异丁烷的分子式相同，但结构不同，属于同分异构体，故D正确；
故选D。
14．C
A．羟基显电中性，氢氧根带一个单位负电荷，故该电子式为OH-的电子式，A选项错误；
B．丙烯含有三个碳原子，图示为4个碳原子的2-丁烯的键线式，B选项错误；
C．p-pπ键为肩并肩轨道重叠而成，C选项正确；
D．SO2的孤电子对数=价层电子对数=2+1=3，故SO2的VSEPR模型为平面三角形，D选项错误；
答案选C。
15．B
根据题意，可以推知物质的结构：带两个取代基的苯环，则有邻间对三种情况；又一个硝基直接连接在苯环上，另一个取代基为丙基，丙基有两种情况：，，故共有6种情况，答案选B。
16．C
A．萘与足量氢气充分加成生成高度对称的环烷烃，一氯代物有3种，A项错误；
B．1mol萘最多可与5 mol H2加成，B项错误；
C．萘中有两种不同环境的氢原子，萘的一氯代物有2种，萘中有两种不同环境的氢原子，将一个氯原子定在1号位，挪动氯原子，一共有7个同分异构体，将萘定在2号位，一共有3个同分异构体，所以二氯代物有10种，C项正确；
D．苯的同系物是指含一个苯环，其它是链烃基的有机物，D项错误；
故选C。
17．C
A．由溴丙烷水解制丙醇为取代反应，由丙烯与水反应制丙醇是加成反应，A错误；
B．由苯硝化制硝基苯为取代反应；由苯与氢气反应制环己烷是加成反应，B错误；
C．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯是酯化反应；由甲酸乙酯水解制甲酸和乙醇是水解反应，二者均属于取代反应，C正确；
D．由氯代环己烷消去制环己烯是消去反应；由丙烯与溴反应制1，2二溴丙烷是加成反，D错误；
故选C。
18．B
A．含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有碳原子不处于同一平面，故A错误；
B．螺[3，3]庚烷含有2种H，则一氯代物有2种，故B正确；
C．螺[3，4]辛烷与3 甲基 1 庚烯的分子式不同，含有的H原子数分别为14、16，二者不是同分异构体，故C错误；
D．含有10个C原子，名称为[5，4]癸烷，故D错误。
故选：B。
19．D
A．CH3CH2中碳负离子的价层电子对数为3+1=4，则杂化轨道类型为sp3，故A正确；
B．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则Y、Z中与O原子相连的碳原子均为手性碳原子，故B正确；
C．Z含羟基，与水分子之间能形成氢键，则Z易溶于水，故C正确；
D．由流程可知，以CH3COCH3、CH3MgBr发生加成反应生成(CH3)2C(OMgBr)CH3，然后与水反应生成(CH3)3COH，得不到Z，故D错误；
故选：D。
20．D
A． 己烷(己烯)：加入溴水振荡，生成的二溴己烷溶于己烷，达不到除杂的目的，故A错误；
B． 乙酸和乙醇互溶，可通过蒸馏来除去乙酸中的乙醇杂质，不可用蒸发的方法除去乙醇，故B错误；
C．苯酚可溶于水，只是溶解度不大，则过滤不能分离，故C错误；
D． 溴苯()：溴与NaOH反应后与溴苯分层，静置后分液可除去，故D正确；
故选D。
21．羟基、醚键
中含氧官能团为-OH、R-O-R，名称是羟基、醚键，故答案为：羟基、醚键。
22．(1)羟基、酯基
(2)6
(3)8
(4)5
（1）由有机物A的结构简式可知，分子中含氧官能团为羟基、酯基。
（2）甲苯苯环上的一个氢原子被取代有3种方式，即取代甲基的邻、间、对位上的H原子。含3个碳原子的烷基为丙基，有2种，分别为CH3CH2CH2- (正丙基)、(CH3)2CH- (异丙基)，则甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3×2=6种。
（3）含有5个碳原子的饱和链烃，即戊烷，其一氯代物的数目等于戊烷的H原子种类数。戊烷有3种，分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷，正戊烷有3种H原子，异戊烷有4种H原子，新戊烷有1种H原子，共有3+4+1=8种，即含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有8种。
（4）1-甲基环己烷的一氯代物种类数等于其H原子种类数。1-甲基环己烷有5种H原子，如图中的编号所示，则其一氯代物共有5种。
23． 是 CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 不能 酸性高锰酸钾能把乙烯氧化为二氧化碳，使甲烷中混有二氧化碳 催熟剂 3
（1）红外光谱图表明分子中含有碳碳双键，属于烯烃，其相对分子质量为84，根据烯烃的通式CnH2n，计算出n，然后根据核磁共振氢谱图表明分子中只有1种类型的氢原子，推出A的结构简式 ；
（2）①实验室制取乙烯：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃、发生消去反应，生成乙烯；酸性高锰酸钾能把乙烯氧化为二氧化碳，故不能通过酸性高锰酸钾溶液除去混在甲烷中的乙烯；乙烯可以用作催熟剂；
②烯烃被KMnO4酸性溶液氧化，不饱和键断裂，生成相应的二氧化碳、该烯烃分子中的结构为(R1、R2其中一个为氢原子，另一个为烷烃基；或者R1、R2均为烷烃基)，与高锰酸钾酸性溶液反应的氧化产物为丙酮和乙酸，结构简式为CH3CH=C(CH3)2。
（1）①分子中含有碳碳双键，属于烯烃，其相对分子质量为84，根据烯烃的通式CnH2n，14n+2n=84，n=6，即为己烯，分子内所有的氢原子都处于相同的化学环境，所有的氢原子是完全等效，故A的结构简式为 ；
②根据乙烯中所有的原子均是共面的， 中的非双键碳原子可以等效为乙烯中的四个氢原子，故所有的碳原子均处于同一平面；
（2）①实验室制取乙烯：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃、发生消去反应，生成乙烯，制取乙烯的化学方程式为：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；酸性高锰酸钾能把乙烯氧化为二氧化碳，使甲烷中混有二氧化碳，故不能通过酸性高锰酸钾溶液除去混在甲烷中的乙烯；
②某烯烃的分子式为C5H10，被KMnO4酸性溶液氧化，不饱和键断裂，生成相应的二氧化碳、羧酸或者酮，符合条件该烯烃分子中的结构简式有： 、 、 ，故满足条件的烯烃有3种结构；与高锰酸钾酸性溶液反应的氧化产物为丙酮和乙酸，结构简式为 。
24．(1)4
(2)醇
(3) C3H8O CH3CH2CH2OH
(4)、CH3CH2OCH3
（1）核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，则该有机化合物分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
（2）红外光谱图上发现有键、键、键的振动吸收；则该有机化合物含有羟基、属于醇类。
（3）红外光谱图上发现有键、键、键的振动吸收，则属于醇，质谱图表明其相对分子质量为60，则该有机化合物的分子式为C3H8O；核磁共振氢谱图中峰面积之比即四种氢原子数目为2：1：2：3，则结构简式为CH3CH2CH2OH。
（4）该有机化合物所有同分异构体的结构简式：、CH3CH2OCH3。
25． (CH3)3CC(CH3)3 4 9 ③ ④⑥ ① ②⑦ ⑤
同系物指结构相似、通式相同，组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物，官能团数目和种类相等；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体；同种元素形成的不同单质互为同素异形体；质子数相同，质量数(或中子数)不同的原子互称同位素；组成和结构都相同的物质为同一物质，同一物质组成、结构、性质都相同，结构式的形状及物质的聚集状态可能不同。
(1)某粒子有1个原子核，核中有17个质子、20个中子，质量数为17+20=37，核外有18个电子，核内质子数比核外电子数少1，所以该微粒是带一个单位负电荷，为阴离子，该粒子的化学符号是，故答案为：；
(2)N2分子中两个氮原子间形成叁键，电子式：；NH4I碘离子与铵根离子间以离子键结合，电子式：，故答案为：；；
(3)硫化钠为离子化合物，一个钠原子失去一个电子，一个硫原子得到两个电子，用电子式表示硫化钠的形成过程：Na2S：，故答案为：；
(4)1L烷烃A的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下9L水蒸气，根据氢原子守恒，所以烷烃A分子中含18个氢原子，即2n+2=18，n=8，所以A的分子式为C8H18，则烷烃A含有6个甲基的结构简式(CH3)3CC(CH3)3；故答案为：(CH3)3CC(CH3)3；
(5)烷烃B在同温同压下蒸气密度是H2的50倍，烷烃的通式为：CnH2n+2，烷烃的相对分子量为：14n+2，密度之比等于摩尔质量之比，就等于相对分子量之比，B的相对分子质量为：50×2=14n+2，解得n=7，所以B的分子式为C7H16，则烷烃B主链有5个碳原子的同分异构体有、、、共4种，故答案为：4；
(6)先定碳骨架：C4有两种碳骨架、；再定一个氯原子：氯原子的位置有、，后动另一个氯原子：(因两个取代基相同，需要防止重复)、、、，因此C4H8Cl2的同分异构体共有4+2+3+0=9种；故答案为：9；
(7)①O2和O3是同种元素所形成的性质不同的单质，互为同素异形体； ②H2 D2 T2都是氢元素组成的，是属于同种物质；③12C和14C中子数不同，是碳元素的不同原子，互为同位素；④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3分子式相同，结构不同，为碳链异构，互为同分异构体；⑤癸烷和十六烷结构相似，都属于烷烃，分子组成上相差6个CH2原子团，属于同系物；⑥CH3(CH2)5CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5分子式相同，结构不同，为碳链异构，互为同分异构体； ⑦都是甲烷的二溴代物，属于同种物质。
互为同位素的是③(填序号，下同)；互为同分异构体的是④⑥；互为同素异形体的是① ；为同一物质的是②⑦；互为同系物的是⑤，故答案为：③；④⑥；①；②⑦；⑤
