专题3 石油化工的基础物质——烃
一、选择题(本题包括14小题,每小题3分,共计42分。每小题只有一个选项符合题意)
1.含有一个碳碳三键的炔烃,与氢气完全加成后所得产物的结构简式为
,
此炔烃可能的结构有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
2.有三种环烃结构如下
萘: 联苯:
盆烯:
有关说法正确的是( )
A.三种物质均难溶于水且均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.一氯代物数目相同的是联苯和盆烯
C.盆烯是苯的同分异构体,联苯是苯的同系物
D.三种分子的碳原子均可能在同一平面内
3.丁苯橡胶的加工性能、制品的使用性能接近于天然橡胶,耐磨、耐热、耐老化性能较天然橡胶更为优良,由物质Ⅰ、Ⅱ制取丁苯橡胶的化学方程式为
n+
下列说法错误的是( )
A.物质Ⅰ属于芳香烃
B.物质Ⅱ的名称为1,3-丁二烯
C.该反应为加聚反应
D.丁苯橡胶性质稳定,不与酸性KMnO4溶液反应
4.下列实验操作正确的是( )
A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯
B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液
C.苯和浓硝酸在浓硫酸催化下反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计水银球应放在混合液中
D.制取硝基苯时,应先加2 mL浓硫酸,再加入1.5 mL浓硝酸,然后再滴入约1 mL苯,最后放在水浴中加热
5.经研究发现白蚁信息素有①()和②()2种,家蚕的信息素为③
[CH3(CH2)2CHCH—CHCH(CH2)8CH3]。下列说法不正确的是( )
A.①的名称是2,4-二甲基-1-庚烯,②的名称是3,7-二甲基-1-辛烯
B.②和①互为同系物
C.③与氢气的加成产物有3种(不考虑立体异构)
D.三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色
6.某实验小组仅选择图中装置制备对溴异丙基苯
[]并检验生成的HBr,其中装置错误的是( )
7.有下列8种物质:①丁烷,②丙烯,③1-戊炔,④苯,⑤甲苯,⑥乙烯与溴的反应产物,⑦聚丙烯,⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )
A.①②③⑤ B.④⑥⑦⑧
C.①④⑥⑦ D.②③⑤⑧
8.[2023河北沧州高二期中统考]乙烯吡咯烷酮是合成某药物的中间体,结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.乙烯吡咯烷酮能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色
B.乙烯吡咯烷酮分子中所有原子一定共平面
C.乙烯吡咯烷酮1H核磁共振谱图中有6组峰
D.乙烯吡咯烷酮与互为同系物
9.如图为酷似奥林匹克旗中的五环标志的有机物,科学家称其为奥林匹克烃,下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( )
A.该烃的一氯代物只有一种
B.该烃分子中只含非极性键
C.该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D.该烃属于烷烃
10.加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如图所示装置探究废塑料的再利用。下列叙述不正确的是( )
A.装置乙试管中收集到的液体在催化剂存在下可以与Br2发生取代反应
B.装置丙中的试剂吸收反应产生的气体后得到的产物的密度均比水小
C.最后收集的气体可以作为清洁燃料使用
D.甲烷的二氯代物有1种
11.乙烯是重要的化工原料,其用于合成苯乙醇的路线如下:
下列说法正确的是( )
A.环氧乙烷属于环烷烃
B.乙烯是苯的一种同系物
C.苯乙醇最多有12个原子共平面
D.该路线中所有反应的原子利用率均为100%
12.环己二烯类物质如图乙是稳定的有机合成试剂,下列说法错误的是( )
A.甲、乙两物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,生成物不同
B.乙难溶于水易溶于苯
C.甲、乙都可以发生加成反应
D.甲中所有碳原子均共面,乙中所有氢原子一定共面
13.化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8,Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )
A.化合物W的同分异构体只有X、Y、Z三种
B.X、Y、Z均可与酸性KMnO4溶液反应
C.1 mol X、1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2的物质的量均为2 mol
D.Z的一氯代物有3种
14.一种生产聚苯乙烯的流程如图:
下列叙述正确的是( )
A.苯乙烯与苯互为同系物
B.苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面内
C.反应①的反应类型是加成反应
D.鉴别乙苯与苯乙烯可用酸性KMnO4溶液
二、非选择题(本题包括4小题,共58分)
15.(10分)2-丁烯是石油裂解的产物之一,回答下列问题:
(1)在催化剂作用下,2-丁烯与氢气反应的化学方程式为 ,反应类型为 。
(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为 ;A分子中能够共平面的碳原子个数为 ,A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。
16.(15分)有机化合物A是一种重要的化工原料,在一定条件下可以发生如下反应:
已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基。
(1)下列关于有机化合物A的说法正确的是 (填字母)。
A.属于芳香烃
B.属于苯的同系物
C.侧链中含碳碳双键
D.有顺反异构体
(2)有机化合物A的结构简式为 。
(3)请写出A→B反应的化学方程式: ,其反应类型为 。
(4)D具有优良的绝缘、绝热性能,可用作包装材料和建筑材料,在工业上以A为原料生产。写出相关反应的化学方程式: ,其反应类型为 。
17.(18分)苯甲酸(无色针状晶体,熔点122.4 ℃)可广泛用于医药、染料载体、香料等。实验室用甲苯和高锰酸钾制备苯甲酸。反应方程式如下:
+2KMnO4(苯甲酸钾)+KOH+2MnO2↓+H2O;
+HCl(苯甲酸)+KCl
已知有关化合物的相关数据如表所示:
化合物 相对分子质量 溶解性 沸点/℃
甲苯 92 0.87 难溶于水 110.0
苯甲酸钾 160 — 易溶于水 —
苯甲酸 122 1.26 微溶于水 248.0
苯甲酸在100 g水中的溶解度:0.18 g(4 ℃),0.27 g(18 ℃),2.2 g(75 ℃)。
实验步骤:
ⅰ.合成:如图(固定及加热装置略去)所示,在三颈烧瓶中加入4.23 mL甲苯和100 mL蒸馏水,瓶口装上温度计、电动搅拌器、冷凝管,慢慢开启电动搅拌器,加热至沸腾。经冷凝管上口分批加入21.30 g高锰酸钾(过量),继续煮沸至甲苯层消失,回流液中不再出现油珠为止,得到反应混合物。
ⅱ.对反应混合物进行分离:①趁热过滤→②洗涤滤渣→③合并滤液和洗涤液→④冷却→⑤盐酸酸化→⑥过滤。
ⅲ.对粗产品苯甲酸进行提纯:①沸水溶解→②活性炭脱色→③趁热过滤→④ →⑤过滤→⑥洗涤→⑦干燥。
请回答下列有关问题:
(1)根据上述实验药品的用量,三颈烧瓶的最适宜规格为 (填字母)。
A.100 mL B.250 mL
C.500 mL D.1 000 mL
(2)冷凝管a处水流方向是 (填“进水”或“出水”);对反应混合物进行分离过程中,“洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是 。
(3)当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成,其判断理由是 。
(4)对粗产品苯甲酸进行提纯过程中,“③趁热过滤”的目的是 ;“④”的操作名称是 ;可证明“⑥洗涤”步骤已洗涤干净的方法是 。
(5)干燥后称量得苯甲酸2.93 g,则苯甲酸的产率为 (保留两位有效数字)。
18.(15分)Ⅰ.有A、B、C、D 4种烃,各取0.01 mol充分燃烧后,B、C、D所产生的二氧化碳均为448 mL(标准状况);A燃烧所得的二氧化碳是其他三者的3倍。在镍催化剂的作用下,A、B、C都能和氢气发生加成反应,B可以转变为C或D,C可以转变为D;B或C都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而A、D无此性质;在FeBr3存在时,A与溴发生取代反应。
试推断出4种烃的结构简式:
(1)A是 ,B是 。
(2)C发生加聚反应的化学方程式: 。
Ⅱ.某研究性学习小组为了解有机物X的性质,对X的结构进行了如下实验:
实验一:通过质谱分析仪分析得知有机物X的相对分子质量为90。
实验二:用红外光谱分析发现有机物X分子中含有—COOH和—OH。
实验三:取1.8 g有机物X完全燃烧后,测得生成物为2.64 g CO2和1.08 g H2O。
实验四:经核磁共振检测发现有机物X的谱图中H原子面积比为3∶1∶1∶1。
(3)有机物X的分子式为 ;结构简式为 。
Ⅲ.某芳香烃Y,相对分子质量为134,其中碳的质量分数为0.896,Y分子苯环上只有一个侧链,被酸性KMnO4溶液氧化只生成G,G能使石蕊溶液变红。
(4)满足题意的化合物Y有 种(不考虑立体异构),G的结构简式: 。
参考答案
1.B 解析 根据炔烃与H2加成反应的原理,烷烃分子中相邻碳原子上至少均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在碳碳三键的位置,则中能形成三键位置如箭头所示,共2种。
2.B 解析 萘和联苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;一氯代物数目相同的是联苯和盆烯,均是3种,而萘是2种,B正确;盆烯是苯的同分异构体,联苯和苯的结构不相似,不互为同系物,C错误;盆烯分子中含有4个饱和碳原子,所有的碳原子不可能在同一平面内,D错误。
3.D 解析 物质Ⅰ含苯环,且组成元素只有C、H元素,属于芳香烃,故A正确;物质Ⅱ中碳碳双键在1号和3号碳上,名称为1,3-丁二烯,故B正确;该反应由碳碳双键合成高聚物,为加聚反应,故C正确;丁苯橡胶中含碳碳双键,能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应,故D错误。
4.B 解析 苯与纯溴在FeBr3作催化剂的条件下,反应制取溴苯,故A错误;由于溴苯与氢氧化钠溶液不发生反应,而溴与氢氧化钠溶液能够发生反应,反应后混合液分层,所以可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液,故B正确;用苯和浓硝酸、浓硫酸反应制取硝基苯时需水浴加热,需要测量水的温度,温度计应放在热水中,故C错误;应该先加入浓硝酸,再加入浓硫酸,滴加顺序颠倒,容易发生危险,故D错误。
5.C 解析 根据①的键线式可知其名称为2,4-二甲基-1-庚烯;据②的键线式可知其名称为3,7-二甲基-1-辛烯,A项正确。①与②结构相似,分子组成相差1个“CH2”原子团,二者互为同系物,B项正确。CH3(CH2)2CHCH—CHCH(CH2)8CH3与氢气加成的产物分别有CH3(CH2)4CHCH(CH2)8CH3、CH3(CH2)2CHCH(CH2)10CH3、
CH3(CH2)3CHCH(CH2)9CH3、CH3(CH2)14CH3,共四种,C项错误。三种信息素均含有碳碳双键,可以与溴发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确。
6.C 解析 异丙苯和液溴在溴化铁的催化作用下发生取代反应生成对溴异丙基苯,故A装置正确;由于溴易挥发,得到的HBr中含有溴单质,用四氯化碳吸收HBr中溴单质,故B正确;由于HBr极易溶于水,验证生成的HBr时要防倒吸,故C错误;对溴异丙基苯密度比水大,分液时对溴异丙基苯在下层,故D正确。
7.C 解析 ①丁烷不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色;②丙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色;③1-戊炔能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色;④苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色;⑤甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色;⑥乙烯与溴的反应产物1,2-二溴乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色;⑦聚丙烯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色;⑧环己烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。故答案为C。
8.A 解析 乙烯吡咯烷酮分子中含有碳碳双键,能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色,A正确;乙烯吡咯烷酮分子中含有—CH3、—CH2CH3,这两种基团中的所有原子不可能共平面,B不正确;乙烯吡咯烷酮分子的结构简式为
CH3CH2N(COCH3)CHCH2,1H核磁共振谱图中有5组峰,C不正确;两者结构不相似,所以两者不互为同系物,D不正确。
9.C 解析 该烃为轴对称结构,如图:,则其一氯代物有7种,A错误;分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键,B错误;该有机物的分子式为C22H14,燃烧生成n(H2O)∶n(CO2)=7∶22,生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量,C正确;从结构上看,奥林匹克烃属于稠环芳香烃,不属于烷烃,D错误。
10.B 解析 加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯,装置乙试管中收集到的液体物质是苯和甲苯,两种物质的分子中都含有苯环,在催化剂存在下可以与Br2发生取代反应,A正确;加热聚丙烯废塑料得到的不饱和烃乙烯、丙烯可以与Br2发生加成反应,产生1,2-二溴乙烷和1,2-二溴丙烷,它们都是液体物质,难溶于水,密度比水大,B错误;最后收集的气体为氢气、甲烷,燃烧产生H2O、CO2,无污染,因此可作为清洁燃料使用,C正确;甲烷是正四面体结构,分子中只有一种H原子,其二氯代物只有1种,D正确。
11.D 解析 环氧乙烷含氧元素,属于烃的衍生物,A错误;乙烯与苯的结构不相似,不是苯的同系物,B错误;苯乙醇分子中,与苯环连接的碳原子和氢原子一定共平面,单键可以旋转,因此至少有12个原子共平面,C错误;该路线中所有反应都是加成反应,原子利用率均为100%,D正确。
12.D 解析 甲与酸性高锰酸钾溶液反应生成间苯二甲酸,乙中的碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,环状结构被破坏,所以两种物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,生成物不同,故A正确;乙属于烃类,难溶于水,而易溶于有机溶剂,故B正确;甲、乙都是不饱和烃,都可以发生加成反应,故C正确;甲可以看作是苯分子中的两个氢原子被碳原子取代,苯环是平面结构,所以甲中所有碳原子在同一平面内,乙分子中有两个—CH3、两个—CH2—,所有氢原子不可能共面,故D错误。
13.D 解析 甲苯还有链状结构的同分异构体,如
CH2CH—CHCH—CH2—C≡CH,故A错误;Z中没有不饱和键,不能与酸性KMnO4溶液反应,故B错误;1 mol X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 mol Br2,1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3 mol Br2,故C错误;根据Z的结构可知,Z有3种氢原子,其一氯代物有3种,故D正确。
14.C 解析 苯乙烯的分子式为C8H8,苯的分子式为C6H6,苯乙烯与苯的分子组成并未相差1个或若干个“CH2”原子团,且结构不相似,因此不互为同系物,A项错误;苯环中所有原子共平面,乙烯基中的原子共平面,由于单键可以旋转,因此苯环和乙烯基可能不共面,则所有原子可能不在同一平面内,B项错误;C项正确;乙苯和苯乙烯均可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,因此不能用酸性KMnO4溶液鉴别乙苯与苯乙烯,D项错误。
15.答案 (1)CH3CHCHCH3+H2CH3CH2CH2CH3 加成反应
(2) 4 +Br2
解析 (1)在催化剂作用下,烯烃与氢气发生加成反应。
(2)烯烃A与2-丁烯互为同分异构体,与氢气加成不能生成正丁烷,所以产物应是异丁烷CH(CH3)3,由此推断A为,根据乙烯的结构可推知与双键碳相连的原子与双键碳共平面,所以A分子中有4个碳原子共平面。
16.答案 (1)AC (2)
(3)+Br2 加成反应
(4)n 加聚反应
解析 有机化合物A的分子式是C8H8,是一种重要的化工原料,能够被酸性KMnO4溶液氧化为C:C6H5COOH,则A是,B是,C是,D是。
(1)化合物A的结构简式是,属于芳香烃,A正确、C正确;A的分子式为C8H8,不符合苯的同系物通式CnH2n-6,因此不属于苯的同系物,B错误;分子中有一个双键C原子上有2个相同的H原子,因此不存在顺反异构体,D错误。
(3)化合物A()可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应产生,该反应的化学方程式为+Br2,该反应类型是加成反应。
(4)由A制取D的化学方程式为
n。
17.答案 (1)B (2)进水 MnO2 (3)无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化 (4)除去活性炭,减少苯甲酸结晶析出造成损失 冷却结晶 取适量最后一次洗涤液,加入用HNO3酸化的AgNO3溶液,若无白色沉淀生成,说明沉淀已洗涤干净,否则未洗涤干净 (5)60%
解析 (1)三颈烧瓶中加入了4.23 mL甲苯和100 mL蒸馏水,还加入了21.30 g高锰酸钾,烧瓶中所盛液体体积不能超过烧瓶容积的三分之二,所以最好选择250 mL的三颈烧瓶,故选B。
(2)冷凝管中冷却水的流向要求是下进上出,所以进水口是a;根据反应的化学方程式可知,对反应混合物进行分离过程中,“洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是MnO2。
(3)甲苯是不溶于水的液体,而苯甲酸钾易溶于水,所以当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成。
(4)苯甲酸的溶解度随温度降低而减小,所以为了防止苯甲酸在过滤过程中由于温度降低析出,对粗产品苯甲酸进行提纯过程中,需要趁热过滤;根据以上分析可知,“④”的操作名称是冷却结晶;洗涤的目的是洗去晶体表面附着的离子,可以通过检验洗涤液中是否有Cl-判断洗涤是否干净,具体操作是:取适量最后一次洗涤液,加入用HNO3酸化的AgNO3溶液,若无白色沉淀生成,说明沉淀已洗涤干净,否则未洗涤干净。
(5)根据甲苯的体积、密度和相对分子质量可计算出4.23 mL甲苯的物质的量为≈0.04 mol,0.04 mol甲苯理论上可制取苯甲酸0.04 mol×122 g·mol-1=4.88 g,所以苯甲酸的产率为×100%≈60%。
18.答案 (1) CH≡CH
(2)nCH2CH2 CH2—CH2
(3)C3H6O3
(4)3
解析 Ⅰ.有A、B、C、D 4种烃,各取0.01 mol充分燃烧后,B、C、D所产生的CO2均为448 mL (标准状况),根据C原子守恒可知n(C)=n(CO2)==0.02 mol,则这三种烃分子中都含有2个C原子;A燃烧所得的CO2是其他三者的3倍,则烃A中含有的C原子数为2×3=6。在镍催化剂的作用下,A、B、C都能和氢气发生加成反应,B可以转变为C或D,C可以转变为D;B或C都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明B中含碳碳三键,C中含碳碳双键,而A、D无此性质,在FeBr3存在时,A与溴发生取代反应,则A是C6H6,结构简式是;B是CH≡CH;C是CH2CH2;D是CH3—CH3。CH2CH2在一定条件下发生加聚反应产生聚乙烯,该反应的化学方程式为nCH2CH2 CH2—CH2 。
Ⅱ.1.8 g有机物X的物质的量n(X)==0.02 mol,含有n(C)=n(CO2)==0.06 mol,n(H)=2n(H2O)=2×=0.12 mol,故X分子中N(C)==3,N(H)==6,N(O)==3,所以X的分子式为C3H6O3,有机物X中含有—COOH和—OH,且核磁共振谱图中H原子面积比为3∶1∶1∶1,故X的结构简式为。
Ⅲ.芳香烃Y中N(C)=≈10,N(H)==14,则Y的分子式为C10H14。Y中含有一个苯环,苯环上只有一个侧链,则Y可表示为C6H5—C4H9,Y氧化生成的G为苯甲酸(),由于—C4H9有4种,其中有一种()不能被氧化生成苯甲酸,因此满足题意的Y有3种
