2024届高三新高考化学大一轮训练题---有机推断题（含解析）

2024届高三新高考化学大一轮训练题---有机推断题
1．（2023·浙江·高三专题练习）左氧氟沙星(K)是喹诺酮类药物中的一种，具有广谱抗菌作用，合成路线如下：
已知：(1)R-COOR1RCH2OH+R1OH
(2)
(3)
回答以下问题：
(1)下列说法不正确的是___________。(填序号)
A．化合物J具有碱性，与可反应生成
B．H在强碱溶液中水解产物之一为
C．B→C的目的是保护酮羰基，防止其被氧化
D．左氧氟沙星的分子式是
(2)化合物E的结构简式是 ，化合物B的含氧官能团是 。
(3)写出的化学方程式 。
(4)写出同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。
①分子中仅含一个六元环；
②H-NMR和IR谱检测表明分子中只有2种不同化学环境的H且含有手性碳原子，无-O-O-键。
(5)设计以和为原料合成的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
2．（2022·湖北黄冈·校考一模）由芳香化合物A制备药物中间体Ⅰ的一种合成路线如下：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：+H2O；
②；
③。
(1)B→C的反应条件和试剂是 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)Y的分子式为，，则Y的结构简式为 。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的一种结构简式 。
①能发生水解反应，遇溶液发生显色反应；
②苯环上只有两个取代基；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
(5)参照上述合成路线，设计由和试剂X制备的合成路线 。
3．（2022·浙江·统考模拟预测）8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图所示是8-羟基喹啉的合成路线。
已知：
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．A→B的反应类型为加成反应 B．化合物D能与新制Cu(OH)2反应
C．化合物K与NaOH、HCl均能反应 D．8-羟基喹啉的分子式是C9H9NO
(2)C可能的结构简式是 或 ，G的官能团为 。
(3)写出L→8-羟基喹啉的化学方程式 。
(4)请设计以苯和1，3-丁二烯为原料合成的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)
(5)写出化合物K可能的同分异构体的结构简式 。须同时符合：
①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环
②分子中不存在N-O键、O-O键
③1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子
4．（2022·江苏泰州·统考模拟预测）呫吨酮衍生物是治疗糖尿病的有效药，某呫吨酮衍生物的合成路线如下。
已知：Ⅰ.PhOH+PhCH2ClPhOCH2PhPhOH
Ⅱ.Ph-为苯基：
(1)B→C的反应类型为 。
(2)A→B过程的目的是 。
(3)F中sp2杂化的碳原子数为 。
(4)写出G的一种同系物(比其相对分子质量大14)的同分异构体的结构简式，该同分异构体需同时满足下列条件 。
①能发生银镜反应，能使FeCl3溶液显色；
②酸性条件下，水解产物只有两种，且含两个苯环的产物中存在三种化学环境的氢。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
5．（2023·江苏·高三专题练习）化合物H是一种抗血栓药物，其合成路线如下：
(1)F中官能团的名称为 。
(2)A→B的反应类型为 。
(3)C结构简式为 。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与溶液发生显色反应，分子中有4种不同化学环境的氢原子。
②碱性条件下水解后酸化得到2种有机物，其中只有一种有机物显酸性。
(5)已知：①；②。写出以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 。
6．（2022秋·黑龙江牡丹江·高三牡丹江一中专题练习）吡唑类化合物G是一种重要的医用中间体，也可作为某些光敏材料、染料的原材料。其合成路线如下：
已知：
Ⅰ.R1-CHO+R2CH2-COOR3
Ⅱ.R1-CHO+R2NH2R1-CH=N-R2
(1)反应①所需试剂、条件分别是 ，C的名称是
(2)A→B的化学方程式为
(3)测定E所含化学键和官能团的仪器应选用_______
A．元素分析仪 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．分光光度计
(4)若D与液溴发生加成反应生成E，写出在碱醇条件下E生成F的化学方程式
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件X的结构简式
①含有苯环；
②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为2：2：1；
③1mol X与足量银氨溶液反应生成4mol Ag
(6)吡唑(C3H4N2)是无色针状晶体，分子中具有类似于苯的5中心6电子π键，可作为配体与金属阳离子形成配位键。分子中两个“N”原子更易形成配位键的是 (填“1”或“2”)，原因是
(7)噻吩(C4H4S)是一种无色、有恶臭、能催泪的液体，虽相对分子质量大于吡唑但是熔沸点较低的原因是
7．（2022·江苏·高三统考专题练习）化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如图：
已知：i．(R1、R3为烃基，R2为H或烃基)
ii．R1COOR2+R2OH(R1、R2、R3为烃基)
回答下列问题：
(1)H的化学名称为 ，A→B所需的试剂是 。
(2)D→E反应类型是 ，J含有的官能团名称是 。
(3)G的结构简式为 。
(4)I与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的方程式为 。
(5)写出满足下列条件的K的同分异构体结构简式 (写出两种即可)。
①属于芳香族化合物
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6
(6)已知H2C=CH2CH3CHO。根据本题信息，写出以乙烯为原料制备不超过五步的合成路线 (乙醚及其它无机试剂任选)。
8．（2023·全国·高三专题练习）丁苯橡胶和高分子生物降解材料PBS在生活和生产中有着重要的用途。以乙炔为原料，可制得丁苯橡胶和合成PBS的一种中间体，其合成路线如下：
已知：①；
②
③B、C、D、E均只含一种官能团。
回答下列问题：
(1)已知乙炔的燃烧热为，写出乙炔燃烧的热化学方程式： 。
(2)下列关于丁苯橡胶的说法正确的是_______(填字母)。
A．与苯互为同系物
B．1mol丁苯橡胶完全加成需消耗
C．丁苯橡胶受空气、日光作用会造成老化
D．丁苯橡胶属于高分子化合物
(3)A的结构简式为 ；E中所含官能团的名称为
(4)写出B生成D的化学方程式：
(5)B有多种同分异构体，同时满足下列两个条件的同分异构体有 种(不包含B)。
a.与B具有相同官能团；b.两个官能团不能连在同一个碳原子上。
(6)参考题干合成路线，写出以丙炔()为原料制备正丁醛()的合成路线流程图： (其他有机、无机试剂任用)。
9．（2022·广东韶关·统考模拟预测）氨溴索(G)是β-内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合成路线如下：
(1)A～C三种物质中 (填“有”、“无”)易溶于水的物质。D中氮原子杂化类型为 。
(2)中的官能团名称是 。
(3)反应③的化学方程式是 。
(4)反应⑤的反应类型是 。
(5)B的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有 种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为 。
①能发生银镜反应；②能水解；③1mol最多能与2mol NaOH反应。
(6)写出以 为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。
10．（2023·全国·高三专题练习）有机物F对新型冠状肺炎有治疗作用。F的合成路线如下图所示，分子中Ar表示芳香基。
已知：RCOCH3+R′COClRCOCH2COR′+HCl
(1)X的分子式为 。
(2)E→F的反应类型是 ，D中含氧官能团的名称为 。
(3)写出C的结构简式 。
(4)写出A→B的化学方程式 。
(5)某芳香族化合物K与C互为同分异构体，则符合下列条件K的结构简式为 。
①与发生显色反应②可发生水解反应和银镜反应③核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
(6)请以丙酮()和为原料，参照题中所给信息(其它试剂任选)设计合成 的路线(不超过三步)
11．（2023·河北·高三专题练习）以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如下：
已知：①同一碳原子上连两个烃基时不稳定，易发生反应：。
②
③。
请回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称为 。
(2)C→D的反应类型是 。
(3)F→G的化学方程式为 。
(4)H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H有 种(不包括立体异构)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的结构简式为 (写一种即可)。
(5)根据上述路线中的相关知识，设计以和乙酸为原料制备的合成路线。(无机试剂任选)。 。
12．（2023·安徽·高三统考专题练习）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为 。
(3)PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为酮羰基，则D→E中对应碳原子杂化方式由 变为 。
(4)F→G中步骤ii实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为 。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i.含苯环且苯环上只有一个取代基ii.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6:2:1的结构简式为 (任写一种)。
13．（2023·河北·高三专题练习）由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：
已知：①酯能被LiAlH4还原为醇 ②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ，J的分子式为 。
(2)B生成C的反应条件为 ，I生成J的反应类型为 反应。
(3)写出F＋D→G的化学方程式： 。
(4)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有 种，写出其中1种M的结构简式： 。
①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg
②遇氯化铁溶液显色
③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1
(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线 (其他试剂任选)。
14．（2022·浙江·校联考二模）伊曲康唑是一种抗真菌剂，其合成路线如图：
A(C6H6O)→→……B(C10H14N2O)C(C12H16N2O2)DEFGHIJM伊曲康唑
已知：(1)RCl+RNH2′→R－NH－R′
(2)RCOOR′+NH3→RCONH2
(3)
(4)ClCOOPh中Ph表示苯基
(5)X代表物质：
回答下列问题：
(1)下列有关X和N的说法正确的是 。
A．反应物X分类上可以属于酯类物质 B．N的结构简式可能是
C．1molX最多消耗NaOH3mol D．X的化学式为C13H11N3O5SCl2
(2)H的结构简式 ；②的反应类型是 。
(3)写出①的化学方程式 。
(4)已知B有多种同分异构体，请写出同时符合下列要求的同分异构体的结构简式： 。
i.属于芳香族，且能水解
ii.1H－NMR有5个峰
iii.不含键iv.能发生银镜反应
(5)利用所学有机化学知识，结合题中所给信息，完成以A(苯酚)和乙烯为原料合成B的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
15．（2022·全国·高三专题练习）某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。
已知：化合物H中除了苯环还有其它环
：RCOOR′RCONH2
写出F+G→H的化学方程式 。
16．（2022·湖南永州·校考三模）马来酸匹杉琼可用于非霍奇金淋巴瘤的治疗。其制备流程如图。
回答下列问题：
(1)的名称为 ，D中含氧官能团的结构简式为 。
(2)的核磁共振氢谱有 组吸收峰。
(3)写出官能团的种类和数目均与相同的同分异构体的结构简式 。
(4)具有的性质是 。选填序号
酸性碱性能发生消去反应能发生水解反应
(5)反应类型为 。
(6)可由丙二酸经三步反应合成其他试剂任选：
HOOC—CH2—COOHXY
则X的结构简式为 ，反应3的化学方程式为 。
17．（2022·北京·高三统考专题练习）氯苯是一种重要的有机合成原料，用氯苯合成染料中间体F的两条路线如下图所示。
路线1：
路线2：
(1)试剂a为 。
(2)A→B的反应类型为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)B→C的反应类型为 。
(4)C与的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18，D→E的取代反应发生在甲氧基()的邻位，F的结构简式为 。
(5)G的结构简式为 。
(6)有机物I与对苯二甲酸()发生聚合反应的化学方程式为 。
(7)I与反应生成的有机产物除F外，还可能有 (写出结构简式)。
(8)满足下列条件的C的同分异构体有 种。
①与溶液发生显色反应
②分子中含有
③苯环上有3种氢
18．（2023·全国·高三专题练习）奴佛卡因H是口腔科局部麻醉药，某兴趣小组以甲苯和乙烯为主要原料，采用以下合成路线进行制备。
已知:苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
请回答下列问题:
(1)A的名称 ，C中官能团的名称 。
(2)F的结构简式 ，反应⑤的反应条件 。
(3)下列有关反应的说法正确的是:_______。(填标号)
A．步骤①和②可以互换 B．步骤①→⑤共有2个取代反应
C．E中所有原子处于同一平面 D．1 mol H物质最多和4 mol氢气发生加成反应
(4)写出A→B的反应方程式 。
(5)写出两种同时符合下列条件的B的同分异构体 、 。
①红外光谱检测分子中含有醛基;
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(6)参照上述路线，写出以苯和为原料制取的合成路线图 。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．(1)C
(2) ； 硝基、羰基、酯基。
(3)；
(4)；
(5)
。
【分析】反应流程为：
。
【详解】（1）A. 化合物J中N原子有孤对电子，具有弱碱性，与H2SO4可反应生成J H2SO4A正确；
B.H在强碱溶液中水解反应为：，故B正确；
C.B→C的目的是保护酮羰基，防止其被还原，C错误；
D. 左氧氟沙星的分子式是C18H20N3O4F，D正确；
故答案为：C。
（2）根据反应流程可知，E的结构简式为：；B中含氧的基团有硝基、羰基、酯基；
故答案为：；硝基、羰基、酯基。
（3）FG的反应方程式为： ；
故答案为：
（4）①分子中仅含一个六元环；
②H-NMR和IR谱检测表明分子中只有2种不同化学环境的H且含有手性碳原子，无-O-O-键；；
故答案为：。
（5）合成路线为：；
故答案为：，。
2．(1)光照、
(2)取代反应
(3)
(4)或
(5)
【分析】由A化学式结合B结构可知，A为对甲基苯酚，试剂X为；C发生取代反应生成羟基，根据已知①原理得到醛，然后酸性水解酯基变为酚羟基得到D，D为对羟基苯甲醛；F发生已知②反应生成G；G发生已知③反应生成H；H和Y生成I，Y的分子式为，结合HI结构可知，Y为；
【详解】（1）B→C的反应为甲基上氢被氯原子取代的反应，条件和试剂是光照、；
（2）D→E为D苯环上酚羟基邻位氢被溴取代的反应，属于取代反应；
（3）Y的分子式为，，反应为酸和醇的酯化反应，则Y为醇，结合I结构可知，Y的结构简式为；
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件：
①能发生水解反应，遇溶液发生显色反应，含有酚羟基；
②苯环上只有两个取代基，则苯环上一个取代基为—OH，另一个取代基为或或，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，则对称性很好，且含有1个甲基；
故符合条件的结构简式为或。
（5）首先发生C生成D的第一步反应引入醛基，得到，再和乙酸发生已知②原理增长碳链并生成碳碳双键，然后发生加聚反应生成产物，流程为：
。
3．(1)AD
(2) HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl 酚羟基、硝基
(3)3+→+3+2H2O
(4)
(5)、、、
【分析】A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据F→G→J和E+J→K，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+J→K为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。
【详解】（1）A．根据分析可知A→B的反应类型为取代反应，A错误；
B．化合物D为HOCH2CH(OH)CH2OH，为多羟基醇，能与新制Cu(OH)2反应，B正确；
C．化合物K中含有酚羟基，可以和NaOH反应，含有-NH-，可以和HCl反应，C正确；
D．根据8-羟基喹啉的结构简式可知其分子式为C9H7NO，D错误；
综上所述答案为AD；
（2）根据分析可知C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl；G的结构简式为，所含官能团为酚羟基、硝基；
（3）L为，G为，J为，L与G反应生成J和8-羟基喹啉，L失去氢，应为氧化反应，反应的化学方程式为3+→+3+2H2O；
（4）1，3-丁二烯CH2=CHCH=CH2；根据题目所给信息可以通过和OHCCH=CHCHO在浓硫酸加热的条件下生成，而CH2=CHCH=CH2和氯气发生加成反应生成CH2ClCH=CHCH2Cl，水解生成HOCH2CH=CHCH2OH，然后发生催化氧化生成OHCCH=CHCHO，所以合称路线为；
（5）K的分子式为C9H11NO2，其同分异构体满足：①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环，即含有N原子或O原子的五元环；分子中不存在N-O键、O-O键，1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子，说明结构对称，则符合要求的有：、、、。
4．(1)取代反应
(2)保护羟基，防止其被氧化
(3)7
(4)或
(5) +
【详解】（1）浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生取代反应。
（2）由已知Ⅰ的反应，可知A→B是酚羟基上的氢被取代，而D→E又变回酚羟基，则该反应的目的为保护羟基，防止其被氧化。
（3）苯环中的碳原子以及羧基中的碳原子，共有7个sp2杂化的碳原子。
（4）能发生银镜反应需要醛基，能使FeCl3溶液显色需要酚羟基，且含两个苯环的产物中存在三种化学环境的氢，该同分异构体为或。
（5）根据题中的合成路线，设计合成路线流程为： +
5．(1)(醇)羟基、酰胺键
(2)取代反应
(3)
(4)或或
(5)
【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，环状分子E的分子式为C5H8O2，根据D、F结构简式可知E为，C、G发生取代反应生成H；以、ClCH2CH2COCl、ClCH2COCl为原料制备，从到形成另一个环的过程发生类似所给流程中A到C的转化，苯环的另一个取代基需要先引入硝基，然后发生类似硝基苯生成苯胺的反应，再发生A到B的转化；
【详解】（1）根据F结构式，F中官能团的名称为：(醇)羟基、酰胺键；
故答案为：(醇)羟基、酰胺键；
（2）对比A与B的结构可知，A中氨基上的氢原子被中酰氯上的氯原子所取代；
故答案为：取代反应；
（3）对比G与H的结构可知，C的结构为；
故答案为：；
（4）B除苯环外的缺氢指数为1，根据信息同分异构体为酚类，且含有酰胺键和碳氯键能发生水解，再根据水解后酸化得到2种有机物，且酸性基团都在其中一个有机物结构中，最后结合4种不同化学环境的氢原子，故答案为 或或；
故答案为： 或或；
（5）根据分析可得 ， ；
故答案为： 。
6．(1) Cl2、光照 乙酸甲酯
(2)2+O22+2H2O
(3)C
(4)+2NaOH+2NaBr
(5)
(6) 2 1号氮原子提供一对电子形成5中心6电子π键，2号氮原子可提供电子对与金属阳离子形成配位键
(7)虽然分子量相对较大，但是S元素电负性小且没有强极性N-H共价键，分子间作用力只有范德华力而没有吡唑中的分子间氢键
【分析】反应①应是甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应，然后在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，羟基取代氯原子的位置，则A的结构简式为，A发生催化氧化得到B，B为苯甲醛，其结构简式为，根据信息I、C的分子式以及D的结构简式，推出C的结构简式为CH3COOCH3，根据B、G、CH3－NH－NH2的结构简式以及F的分子式C10H8O2，推出F的结构简式为，对比D和F的结构简式，D与Br2发生加成反应，E发生消去反应得到F，据此分析。
【详解】（1）根据上述分析，反应①所需试剂和条件分别是Cl2、光照；C的结构简式为CH3COOCH3，属于酯，名称为乙酸甲酯；
（2）A生成B为羟基的催化氧化，化学方程式为2+O22+2H2O；
（3）测定所含化学键和官能团的仪器是红外光谱仪，故选C；
（4）D与Br2发生加成反应，所以E为，E发生消去反应得到，化学方程式为+2NaOH+2NaBr；
（5）核磁共振氢谱有三组峰，说明含有三种不同化学环境的氢原子，即该结构为对称结构，三种氢原子的个数比为2：2：1，1molX与足量银氨溶液反应生成4molAg，说明1个X分子中含有2个醛基，符合条件的结构简式为；
（6）1号氮原子提供一对电子形成5中心6电子π键，2号氮原子可提供电子对与金属阳离子形成配位键，所以2号氮原子更易形成配位键；
（7）虽然噻吩分子量相对较大，但是S元素电负性小且没有强极性N-H共价键，分子间作用力只有范德华力而没有吡唑中的分子间氢键，所以熔沸点较低。
7．(1) 苯甲醛 铁粉和液溴
(2) 取代反应 碳碳双键、羧基
(3)
(4)+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O
(5)、、、
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，在铁做催化剂条件下，与液溴发生取代反应生成，则A为、B为；乙醚作用下与镁反应生成，与环氧乙烷发生环加成反应后，酸化得到，与三溴化磷发生取代反应生成，则E为；乙醚作用下与镁反应生成，与发生信息i反应生成；碱性条件下与乙醛共热反应生成，与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应后，酸化得到，则J为；催化剂作用下与氢气共热发生加成反应生成，则K为；在浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则L为；与CH3MgBr发生信息ii反应生成。
【详解】（1）由结构简式可知，H的名称为苯甲醛；由分析可知，A→B的反应为在铁做催化剂条件下，与液溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：苯甲醛；铁粉和液溴；
（2）由分析可知，D→E的反应为与三溴化磷发生取代反应生成，J的结构简式为，官能团为碳碳双键、羧基，故答案为：取代反应；碳碳双键、羧基；
（3）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（4）I与新制氢氧化铜悬浊液发生的反应为碱性条件下与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应生成、氧化亚铜和水，反应的方程式为+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O，故答案为：+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O；
（5）K的同分异构体属于芳香族化合物说明分子中含有苯环，能发生银镜反应说明分子中含有醛基或甲酸酯基，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：1：2：6说明分子中存在对称结构，且含有2个甲基，则符合条件的结构简式为、、、，故答案为：、、、；
（6）由题给信息可知，以乙烯为原料制备的合成步骤为催化剂作用下乙烯与氧气共热发生氧化反应生成乙醛，乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，乙醚作用下，溴乙烷与镁反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与乙醛发生发生信息i反应生成，则合成路线为，故答案为：。
8．(1)
(2)CD
(3) 羧基
(4)
(5)5
(6)
【分析】由丁苯橡胶结构可知其属于加聚产物，因此合成丁苯橡胶的单体为苯乙烯和1,3-丁二烯，故C为1,3-丁二烯，由此可知乙炔和两分子甲醛发生加成反应得到A，则A为，A和氢气发生加成反应得到B，则B为，B发生消去反应得到C，则C为，B发生催化氧化反应得到D，则D为，D发生氧化反应得到，以此解答。
【详解】（1）根据燃烧热定义可知，乙炔燃烧的热化学方程式 。
（2）A．丁苯橡胶是聚合物和苯不是同一类物质，不互为同系物，故A错误；
B．丁苯橡胶中含有双键和苯环，均能与发生加成反应，1mol需要加成，故B错误；
C．丁苯橡胶中含有双键，能被氧气缓慢氧化，故C正确；
D．由结构式可知，丁苯橡胶属于高分子化合物，故D正确；
答案为CD。
（3）A的结构简式为；E的结构简式为，所含官能团的名称为羧基。
（4）B生成D为醇的催化氧化，化学方程式为。
（5）B为，满足以下两个条件的同分异构体有、、、、共5种。
（6）由丙炔制备，合成过程中碳链需增长，可通过丙炔和甲醛发生加成反应实现，醛基由羟基催化氧化制得，因此合成流程为。
9．(1) 无
(2)羟基、氨基
(3)
(4)取代反应
(5) 6
(6)或
【分析】由题干转化流程图信息可知，根据A的化学式、B的结构简式以及A到B的转化条件可知A的结构简式为： ，(6)由题干流程图可知，根据A到B，B到C的流程信息可知，由以为原料制备，由于-CH3为邻位上的定位基团，故可以先由在浓硫酸和浓硝酸作用下发生硝化反应生成，由于由于-NH2也易被氧化，故需先将转化为，在将转化为，故可以确定合成路线为：或
，据此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，A是甲苯，烃类物质均难溶于水，B为邻硝基甲苯，硝基化合物难溶于水，C为邻硝基苯甲醛，虽然醛基易溶于水，但由于有苯环和硝基的影响，故也难溶于水，故A～C三种物质中无易溶于水的物质，由题干中D的结构简式可知D中氮原子周围均形成了3个σ键，故其杂化类型为sp2，故答案为：无；sp2；
（2）中的官能团名称是氨基(-NH2)和羟基(-OH)，故答案为：氨基和羟基；
（3）由题干流程图可知，反应③即和反应生成和水，故该反应的化学方程式是，故答案为：；
（4）由题干流程图可知，反应⑤即，故该反应的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（5）由题干流程图信息可知，B的分子式为：C7H7NO2，则B的芳香族同分异构体中，满足下列条件①能发生银镜反应即分子中含有醛基或者甲酸酯基；②能水解分子中含有酯基或者酰胺基，根据氧原子数目可知，分子中含有甲酸酯基或者甲酰胺基；③1mol最多能与2mol NaOH反应说明分子中含有甲酸酚酯基，则符合条件的同分异构体为苯环上连：-OOCH和NH2、或者-OH和-NHCHO两种组合，每组又有邻间对三种位置关系，故共有2×3=6种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为，故答案为：6；；
（6）由题干流程图可知，根据A到B，B到C的流程信息可知，由以为原料制备 ，由于-CH3为邻位上的定位基团，故可以先由在浓硫酸和浓硝酸作用下发生硝化反应生成，由于由于-NH2也易被氧化，故需先将转化为 ，在将转化为，故可以确定合成路线为：或
，故答案为：或
。
10．(1)
(2) 加成反应 羟基、酮羰基
(3)
(4)+CH3COCl +HCl
(5)
(6)+。
【分析】由有机物的转化关系可知，与乙酸乙酯发生取代反应生成，与CH3COCl发生取代反应生成，与氢氧化钠发生水解后用硫酸酸化后得到，则C为，在碳酸钾作用下与ArCOCl发生取代反应生成，在乙酸和乙酸钠作用下转化为， 一定条件下与氢气加成生成。
【详解】（1）根据X的结构式，分子式为C6H6O2；
故答案为： C6H6O2
（2）E：在一定条件下与氢气加成生成D：，分析为加成反应，根据D的结构简式看出其所含含氧官能团有：酚羟基、酮羰基；
故答案为：加成反应；羟基、酮羰基
（3）与氢氧化钠发生水解后用硫酸酸化后得到 ，则C为；
故答案为：。
（4）由与CH3COCl发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+CH3COCl +HCl；
故答案为：+CH3COCl +HCl。
（5）K的结构简式满足，①与发生显色反应，说明含有酚羟基；②可发生水解反应和银镜反应，说明含有-O-O-CH3③核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，说明对称结构 ；
故答案为： 。
（6）与Br2发生加成反应，，由C到D转化，可知与生成，发生D到E的转化生成，合成路线
+。
故答案为：
+。
11．(1)羟基、酯基
(2)取代反应
(3)
(4) 9 或
(5)
【分析】（A）中含有碳氯键和酯基两种官能团，在NaOH水溶液加热条件下，酯基和碳氯键发生水解反应，生成，同一碳原子上连两个烃基时不稳定，易发生反应：，所以，经酸化后生成物质（B），B中含有酚羟基，能与发生邻位取代生成（C），C与发生取代生成（D）和NaBr，根据已知②，可知，所以E的结构为，结合已知③，可知（E）在BBr3条件下生成（F），结合F与（G）的结构，以及反应条件为可知，F与R发生了酯化反应，故R的结构为。
【详解】（1）（A）中含有碳氯键和酯基两种官能团。
（2）由分析可知（B）中含有酚羟基，能与发生邻位取代生成（C），反应原理为：。
（3）由分析结合（F）与（G）的结构，以及反应条件为可知，F与R发生了酯化反应，故R的结构为，反应的方程式为。
（4）已知D的分子式为，H是D的同分异构体，经计算可知其不饱和度等于5，遇氯化铁溶液发生显色反应，因此H的结构中含有酚羟基，能发生水解反应，H中含有酯基，结合分子式以及不饱和度，可知H中含有一个酚羟基，一个酯基，题目要求苯环上只有两个取代基，所以苯环上的两个取代基的组合有、、，又因为苯环上两个取代基的位置关系有邻、间、对三种，所以满足条件的H的同分异构体有种。其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为，当、两组取代基处于苯环的对位时，可以满足题目要求，其结构为、。
（5）结合题目路线中的相关知识，以和乙酸为原料制备的合成步骤为：在氢氧化钠溶液加热的条件下反应生成，与乙酸发生信息②中的反应生成，在一定条件下发生加聚反应生成，故合成路线为：。
12．(1)C7H7NO3
(2)+CH3OCH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O
(3) sp3 sp2
(4) 硝基 氨基
(5)
(6) 12 或
【分析】由A→B，在苯环的-OH邻位上引入-CHO；B→C，发生-CHO与格氏试剂的加成反应，然后发生水解生成C；C与CH3OCH2Cl发生取代反应，生成D和HCl；D在PCC作用下发生氧化反应，生成酮E； (F)与I在强碱作用下发生反应，生成(G)，参照题给信息及I的分子式，可确定I为；在Fe、NH4Cl作用下，G发生还原，将-NO2转化为-NH2。
【详解】（1）A的结构简式为，则分子式为C7H7NO3。答案为：C7H7NO3；
（2）在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl发生取代反应，生成等，化学方程式为+CH3OCH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O。答案为：+CH3OCH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O；
（3）PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为酮羰基，则D→E，将转化为，对应碳原子的价层电子对数分别为4和3，则杂化方式由sp3变为sp2。答案为：sp3；sp2；
（4）F→G中，步骤ii中，转化为，实现了由硝基到氨基的转化。答案为：硝基；氨基；
（5）由分析可知，I的结构简式为。答案为：；
（6）化合物I为，满足以下条件：“i.含苯环且苯环上只有一个取代基，ii.红外光谱无醚键吸收峰”的同分异构体，分子中含有和-C4H8OH，-C4H8OH的可能结构，决定了其同分异构体的数目。-CH2CH2CH2CH3中的1个H原子被-OH取代有4种可能结构，-CH2CH(CH3)2中的1个H原子被-OH取代有3种可能结构，-CH(CH3)CH2CH3中的1个H原子被-OH取代有4种可能结构，-C(CH3)3中的1个H原子被-OH取代有1种结构，则共有12种可能结构；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6:2:1的结构简式为或。答案为：12；或。
【点睛】书写同分异构体时，我们应先确定结构框架，再打磨细节。
13．(1) 邻二甲苯 C10H12O4
(2) 浓硫酸 加热 取代
(3)n+n+(2n-1)H2O
(4) 4 、、、 (任意1种)
(5)
【分析】A的分子式为，符合苯的同系物通式，结合B的分子结构可知A是邻二甲苯，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为B: 邻苯二甲酸,B与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生C ；C在作用下被还原为醇D ，D被催化氧化产生H ,H与反应生成I ,I与发生取代反应产生J ,D是,含有2个醇羟基，F是,含有2个羧基，二者在一定条件下可以发生酯化反应产生高聚物G：
【详解】（1）A的结构式为，其化学名称为邻二甲苯；根据分析可知J的分子式为;
（2）根据分析可知B生成C的反应条件为浓，加热， I生成J的反应类型为取代反应；
（3）由分析可知方程式为; +n+(2n-1)H2O ；
（4）根据限定条件，M可能的结构为, , , ,共有四种不同的结构；
（5）被氧气催化氧化产生,与过氧化氢作用产生，在浓硫酸存在时加热，发生反应脱去1分子水生成合成路线为； 。
14．(1)AB
(2) 取代反应
(3)+ +
(4)、、
(5)
【分析】已知A是苯酚，由D和X的结构，结合C的分子式，推出C的结构：，则B结构：，E为D中酰胺键水解产物：，由已知条件1可知F的结构，由已知条件3可知G的结构：，由已知条件1可知H的结构：，由已知条件2可知I的结构：
由已知条件1可知，N为2-卤代丁烷，X是甲基磺酸酯，据此分析解题。
【详解】（1）A．根据结构简式可知，反应物X分类上可以属于酯类物质，A正确；
B．根据分析可知，N为2-卤代丁烷，N的结构简式可能是 ，B正确
C．苯环上的氯也可在一定条件下水解为酚羟基、酚羟基能与氢氧化钠反应，故1个苯环上的氯原子能消耗2个氢氧根，则1molX最多消耗NaOH 5 mol， C错误；
D．X的化学式为， D错误；
选AB。
（2）据分析可知H的结构简式：；②的反应类型是取代反应；
（3）根据分析可知，①的化学方程式：+ +；
（4）B的同分异构体同时符合下列要求：
i.属于芳香族，且能水解，但分子内只有1个O原子，说明不含有酯基、含有酰胺基；
ii.有5个峰即分子内有5种氢原子；
iii.不含键 ；
iv.能发生银镜反应说明含有1个醛基；
综上，符合的同分异构体分别为：、、。
（5）由逆合成分析法，要得到目标产物，需要 CH2Cl-CH2Cl和 ，CH2Cl-CH2Cl由乙烯和氯气加成制得， 由被氢气还原得到，通过发生硝化反应制得，则以乙烯和苯酚为原料合成B的合成路线为：
。
15．+→+HCl
【详解】有D的分子式，结合阿替洛尔的结构，可以C中的氨基转化为羟基生成D，故D为，D与乙醇发生酯化反应生成E，为，E与氨气发生信息中的反应生成F，F 的结构简式为，化合物H中除了苯环还有其他环，结合I的分子式和阿替洛尔结构分析，可以F与G发生取代反应生成H ，故该反应的方程式为：+→+HCl。
16．(1) 对二氟苯或1，二氟苯
(2)3
(3)
(4)①②
(5)取代反应
(6) +H2O
【分析】本题为有机推断题，根据题干合成路线图分析可知，A发生分子内脱水生成B，B通过加成反应发生开环反应生成C，C在发烟硫酸作用下脱去一份子水后形成环状化合物D，根据物质的结构简式可得各物质之间的转化反应类型，各物质含有的官能团，以此解题。
【详解】（1）该物质是苯环的氢原子被两个F原子取代，且在对位，故它的名称为对二氟苯(或1，4-二氟苯)；根据D的结构简式可知，D中含氧官能团的结构简式为；
（2）由题干流程图中B的结构简式可知，B分子中有3种不同环境的氢原子，故其核磁共振氢谱中有3组吸收峰；
（3）有一个碳碳双键，两个羧基，还有两个碳原子，所以符合条件的结构简式为：；
（4）根据A的结构简式可知，A中含有羧基，则A具有酸性，另外A中含有氮原子，氮原子上面含有孤电子对，可以结合氢离子，故具有的性质是酸性和碱性，故选①②；
（5）对比B和C的结构简式的区别可知，反应类型为取代反应；
（6）根据题意可得HOOCCH2COOH 所以X为；反应3的化学方程式为：+H2O。
17．(1)浓硝酸、浓硫酸
(2)＋CH3OH＋NaOH＋NaCl＋H2O
(3)还原反应
(4)
(5)
(6)n＋n＋(2n 1)H2O
(7)、(其他合理答案即可)
(8)10
【分析】氯苯在浓硫酸作用下和浓硝酸加热条件下反应生成A，A和甲醇在氢氧化钠作用下发生取代反应生成B()，B和HCl在铁作用下发生反应生成C，C和乙酸发生反应生成含有肽键的D()，D和浓硝酸在浓硫酸加热作用下反应生成E()，E发生还原反应生成F()。
氯苯和浓硝酸在浓硫酸加热条件下反应生成G()，G和甲醇在氢氧化钠作用下发生取代反应生成H()，H发生还原反应生成I()，I和乙酸发生取代反应生成F()
【详解】（1）氯苯到A是发生硝化反应，因此试剂a为浓硝酸、浓硫酸；故答案为：浓硝酸、浓硫酸。
（2）A→B的反应类型为取代反应，该反应的化学方程式为＋CH3OH＋NaOH＋NaCl＋H2O；故答案为：＋CH3OH＋NaOH＋NaCl＋H2O。
（3）B→C是 NO2变 NH2，其反应类型为还原反应；故答案为：还原反应。
（4）C与的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18，说明C和乙酸发生反应生成肽键，则D的结构简式为，D→E是发生硝化反应，其取代位置发生在甲氧基()的邻位，E的结构简式为，E到F发生还原反应，则F的结构简式为；故答案为：。
（5）根据F的结构和G到H、H到I、I到F的结构分析G含有两个硝基，一个在邻位，一个在对位，其G的结构简式为；故答案为：。
（6）有机物I()与对苯二甲酸()发生聚合反应的化学方程式为n＋n＋(2n 1)H2O；故答案为：n＋n＋(2n 1)H2O。
（7）I与反应生成的有机产物除F外，即乙酸和 NH2发生肽键反应，可能在 OCH3的邻位、对位或邻对位，因此还可能有、；故答案为：、(其他合理答案即可)。
（8）①与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②分子中含有，③苯环上有3种氢，符合条件的的同分异构体，苯环上有3个取代基 NH2、 OH、 CH3，根据定一论二的原则， NH2、 OH在邻为，有四种结构， NH2、 OH在间位，有4种结构， NH2、 OH在对位，有2种结构，共10种；故答案为：10。
18．(1) 甲苯 硝基、羧基
(2) 浓硫酸、加热
(3)B
(4)+HNO3+H2O
(5) 、 、
(6)
【分析】A是，与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生苯环上甲基对位上的取代反应产生B：，B与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生C：；D是CH2=CH2，CH2=CH2发生催化氧化产生E：，E与NH(C2H5)2反应产生F：HOCH2CH2N(C2H5)2，C与F在浓硫酸催化下，加热，发生酯化反应产生G：，G与Fe、HCl发生还原反应产生H：，据此解题。
【详解】（1）A是，名称为甲苯；C结构简式是，其中含有的官能团为硝基、羧基；
（2）根据上述分析可知F的结构简式为HOCH2CH2N(C2H5)2，反应⑤中C与F在浓硫酸催化下，加热，发生酯化反应产生G。
（3）A． 反应①是取代反应(也是硝化反应)，反应②是氧化反应，甲基是邻对位取代基，取代的—NO2在苯环上甲基的对位，然后将甲基氧化为—COOH；若先发生②反应，后发生①反应，则是—CH3先发生氧化反应变为—COOH，然后再发生硝化反应，但—COOH 为间位取代基，—NO2取代—COOH的苯环上的间位，就不能得到，故步骤①和②不可以互换，故A错误；
B． 在步骤①→⑤的反应中，①⑤是取代反应，②③是氧化反应，④是开环反应，因此在步骤①→⑤中共有2个取代反应， 故B正确；
C． E中含有2个饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，因此该物质分子中不可能所有原子处于同一平面，故C错误；
D． H分子中含有的酯基具有特殊的稳定性，不能与H2发生加成反应；只有苯环能够与H2发生加成反应，所以1 mol H物质最多和3 mol氢气发生加成反应，故D错误；
故选B；
（4）A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应产生对硝基甲苯和水，则A→B的反应方程式为+HNO3+H2O。
（5）B是，其同分异构体符合条件：①红外光谱检测分子中含有醛基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上有2个处于对位的取代基，则其可能的结构为、、、，可任意写出其中的2种。
（6）苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生，与Fe、HCl发生还原反应产生，与发生开环反应产生，故以苯与为原料制取的流程图为： 。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页