课时作业6 卤代烃
1．下列一卤代烷，不能发生消去反应的是( )
A．CH3CH2ClB．(CH3)2CHCl
C．(CH3)3CClD．(CH3)3CCH2Cl
2．1－溴丙烷和2－溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应( )
A．产物相同，反应类型相同
B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．碳溴键断裂的位置相同
3．某卤代烃与氢氧化钠的醇溶液在加热条件下反应产生丙烯，将剩余的溶液用硝酸酸化后，加入硝酸银溶液生成浅黄色沉淀，则原卤代烃的结构简式可能是( )
4．下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是( )
A．①②B．②③④
C．②D．①②③④
5．某有机物其结构简式为，下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能发生取代反应生成醇
C．在加热和催化剂作用下，1mol该物质最多能和4molH2反应
D．一定条件下，能和NaOH醇溶液反应
6．下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是( )
①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解
②甲苯在催化剂作用下与Cl2发生苯环上的取代反应
③与NaOH的醇溶液共热发生反应
④在催化剂存在下与H2完全加成
A．①②B．①③
C．③④D．②③
7．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。实验探究如下：
下列分析不正确的是( )
A．对照实验ⅰ、ⅱ，NaOH促进了C－Br键的断裂
B．ⅱ中产生浅黄色沉淀的反应是
Ag＋＋Br－===AgBr↓
C．实验ⅲ的现象说明溴乙烷发生了消去反应
D．检测ⅱ中乙醇、ⅲ中乙烯的生成可判断反应类型
8．如图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①②B．②③
C．③④D．①④
9．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2－甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
10．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，现有碘乙烷和1－碘丙烷混合物，使其与金属钠反应，生成的烃不可能是( )
A．戊烷B．丁烷
C．己烷D．2－甲基戊烷
11．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法正确的是( )
A．b的所有原子都在同一个平面内
B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
12．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法正确的是( )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比均为3∶2
B．二者在NaOH的醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH的水溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
13．已知R—CH2—CH2—OHR—CH===CH2＋H2O。利用上述信息，按以下步骤由合成 (部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题：
(1)分别写出B、D的结构简式：B________________，D__________________。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是______(填数字代号)。
(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)试写出C→D反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件)：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
14．某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是ag·cm－3，该RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和NaX，为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烃bmL，放入锥形瓶中；②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；③反应完毕后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液，得浅黄色沉淀；④过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。
回答下列问题：
(1)装置中长玻璃管的作用是___________________________________________。
(2)步骤④中，洗涤的目的主要是为了除去沉淀上吸附的_____________________。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是______，判断的依据是__________________________。
(4)该卤代烃的相对分子质量是________(列出算式)。
(5)如果在步骤③中加稀硝酸的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值________(填字母)。
A．偏大B．偏小
C．不变D．大小不定
课时作业6 卤代烃
1．答案：D
2．解析：都是消去反应，都生成1－丙烯，A项正确、B项错误；1－溴丙烷反应断2号C的C—H键，1号C的C—Br键，2－溴丙烷反应断1号C的C—H键，2号C的C—Br键，因此C、D项错误。
答案：A
3．答案：D
4．解析：卤代烃在发生消去反应时，有两种共价键断裂(C—X、C—H)，并且断裂发生在碳卤键中相邻的两个碳原子上。由此可知，卤代烃发生消去反应对分子结构的要求：必须是与卤原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，而不是所有的卤代烃都能发生消去反应。本题③④卤代烃的相邻碳原子上没有连接氢原子，不能发生消去反应。而卤代烃的水解反应只断裂一种化学键，对分子结构没有什么特别要求。只要是卤代烃都可以发生水解反应，是所有卤代烃的通性。
答案：C
5．解析：A项有碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色；B项—Cl碱性水解可以生成醇；C项苯环和能和4molH2加成；D项氯原子连接碳上的邻位碳没有氢原子，故不能消去。
答案：D
6．解析：①中有机物水解只能得到CH3CH2CH2OH；②中可得到和三种物质；③中发生消去反应可得CH3CH===CHCH3、
CH2===CHCH2CH3两种有机物；④中与H2完全加成，只生成一种有机物。
答案：D
7．解析：ⅱ反应速率大于ⅰ，说明NaOH促进了C—Br键的断裂，故A正确；ⅱ中生成的浅黄色沉淀为AgBr，离子方程式为Ag＋＋Br－===AgBr↓，故B正确；ⅲ中只能证明生成溴离子，未能证明生成乙烯，则不能说明发生了消去反应，故C错误；如果ⅱ中生成乙醇、ⅲ中生成乙烯，则说明ⅱ中发生取代反应、ⅲ中发生消去反应，故D正确。
答案：C
8．解析：与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应后，所得产物中只含有碳碳双键一种官能团；与HBr发生加成反应所得产物中只含一种官能团：—Br。
答案：C
9．解析：化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2－甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或，故选B。
答案：B
10．答案：D
11．解析：b含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有原子不可能都在同一个平面内，故A错误；溴原子邻位没有氢原子，不能发生消去反应，故B错误；m的属于芳香族化合物的同分异构体含苯环，还含1个O、1个C，为苯甲醚，苯甲醇、邻间对甲基苯酚，共5种，故C正确；反应②首先发生氯代烃的水解，同一个碳上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，故反应的类型先是取代反应后为消去反应，故D错误。
答案：C
12．解析：A项，有机物Q分子中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比为3∶1，但是有机物P分子中两个甲基上有6个等效氢原子，亚甲基上有4个等效氢原子，峰面积之比应为3∶2，错误；B项，Q无法发生消去反应，P分子中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，错误；C项，在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，正确；D项，Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到2种一氯代物，P中有两种不同化学环境的氢原子，故P的一溴代物有2种，错误。
答案：C
答案：(1)
(2)②④
14．解析：(1)长玻璃管在实验中一般起着导气、冷凝的作用，在这里也是如此。(2)分析在操作过程中有哪些离子存在，就可知答案。(3)由题中提到的浅黄色沉淀可知为溴元素。(5)在步骤③中，若加稀硝酸的量不足，则NaOH会与AgNO3反应生成AgOH沉淀，AgOH再转化为Ag2O沉淀，这样生成的AgX沉淀中因混有Ag2O而使其质量偏大，从而使c值偏大。
答案：(1)防止卤代烃挥发(或导气、冷凝回流)
(2)Ag＋、Na＋、NO
(3)溴 得到的卤化银沉淀是浅黄色的
(4) (5)A课时作业7 醇
1．下列说法正确的是( )
A．的名称为2 甲基 2 丙醇
B．2 甲基 3，6 己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇
C．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，烷烃的沸点较高
D．与互为同系物
2．柠檬烯醇是一种实用香精，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯醇的说法正确的是( )
A．能与氢氧化钠溶液发生中和反应
B．能发生加成反应和取代反应
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．与对丙基苯甲醇()互为同分异构体
3．二甘醇的结构简式为
CH2OHCH2OCH2CH2OH；丙二醇的结构简式为CH3CH(OH)CH2OH。
下列有关丙二醇的说法中不正确的是( )
A．丙二醇可发生消去反应
B．丙二醇和乙二醇互为同系物
C.丙二醇可发生取代反应
D．丙二醇和二甘醇均仅属醇类
4．下列4个化学反应中，与其他3个反应类型不同的是( )
A．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O
B．CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O
C.2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
D.CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
5．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )
A．3种B．4种
C．7种D．8种
6．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④B．②③
C．①③D．①④
7．下图表示4－溴－1－环己醇所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的是( )
A.②③B．①④
C．①②④D．①②③④
8．将1mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5molCO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6L(标准状况)H2。这种醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同化学环境的氢原子，则该醇的结构简式为( )
9．用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y
A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O 酸性KMnO4 溶液
B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4 溶液
C C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃ NaOH 溶液 酸性KMnO4 溶液
D C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃ NaOH 溶液 Br2的 CCl4溶液
10.CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHO
利用如图装置用正丁醇合成正丁醛。相关数据如表：
物质 沸点/℃ 密度/ (g·cm－3) 水中 溶解性
正丁醇 117.2 0.8109 微溶
正丁醛 75.7 0.8017 微溶
下列说法中，不正确的是( )
A.为防止产物进一步氧化，应将酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中
B.当温度计1示数为90～95℃，温度计2示数在76℃左右时，收集产物
C.反应结束，将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，粗正丁醛从分液漏斗上口倒出
D.向获得的粗正丁醛中加入少量金属钠，检验其中是否含有正丁醇
11．芳樟醇常用于合成香精，香味醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：
下列说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D.两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
12．有机物X的结构简式如图所示，下列说法不正确的是( )
A.X的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物
B.X的一氯取代物有6种
C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.在一定条件下，X能发生消去反应生成2种烯烃(不考虑立体异构)
13．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的氧化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是__________________________________________；
乙的作用是________________________________________________。
(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是____________，集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。
14．松油醇是一种调味香精，它是由α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物A(图中的18O是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得。试回答下列问题：
(1)α 松油醇的分子式为_______________________________________________。
(2)α 松油醇所属的有机物类别是______(填字母)。
a.醇b．酚
c．饱和一元醇
(3)α 松油醇能发生的反应类型是______(填字母)。
a.加成反应b．水解反应
c．氧化反应
(4)写出结构简式：β 松油醇____________________、γ 松油醇______________。
课时作业7 醇
1．解析：A对，的甲基、羟基均在主链的第二个碳原子上，其名称为2 甲基 2 丙醇。B错，根据名称2 甲基 3，6 己二醇可知，羟基在3，6位置，己二醇中主链共有6个碳原子，命名错误，名称应为5 甲基 1，4 己二醇，根据羟基数目分类应属于二元醇。C错，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇分子间可形成氢键，醇的沸点较高。D错，属于醇类，而属于酚类，不是同系物。
答案：A
2．解析：柠檬烯醇属于醇类，不能与氢氧化钠溶液发生中和反应，故A错误；含碳碳双键能发生加成反应，羟基及甲基都可以发生取代反应，故B正确；烯和醇都能被酸性高锰酸钾氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；两者分子式不同，不是同分异构体，故D错误。
答案：B
3．答案：D
4．解析：A、C、D三项反应均属于取代反应；B项反应属于氧化反应。
答案：B
5．解析：本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或。分子内脱水产物为CH3CH===CH2。分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、
答案：C
6．解析：乙醇沸点低易挥发，所以可用呼气酒精检测方法；乙醇有还原性，而橙色的K2Cr2O7酸性水溶液具有较强的氧化性，两者可以发生氧化还原反应。
答案：C
7．解析：反应①生成，有两种官能团；反应②生成，有一种官能团；反应③生成，有一种官能团；反应④生成或，都有两种官能团。
答案：A
8．解析：醇和钠反应的化学方程式是2ROH＋2Na===2RONa＋H2↑，0.5gH2的物质的量是0.25mol，醇的物质的量就是0.25mol×2＝0.5mol，36g水的物质的量是2mol，含有4mol氢原子，即1个醇分子中含有8个氢原子，且为饱和一元醇，满足条件的应该是丙醇。
答案：B
9．解析：溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应，乙醇易挥发，生成的乙烯中含有乙醇，乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，若不除杂不能检验乙烯是否存在，A不符合题意；乙醇不与Br2反应，B符合题意；乙醇与浓硫酸加热至170℃生成乙烯的同时，部分浓硫酸被还原，生成二氧化硫，二氧化硫能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，C不符合题意；二氧化硫在水溶液中与溴单质发生氧化还原反应生成硫酸和HBr，故不除杂不能检验乙烯的生成，D不符合题意。
答案：B
10．解析：Na2Cr2O7溶在酸性条件下能氧化正丁醇，所以将酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中，故A正确；由反应物和产物的沸点数据可知，温度计1保持在90～95℃，既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被进一步氧化，温度计2示数在76℃左右时，收集产物为正丁醛，故B正确；正丁醛密度为0.8017g·cm－3，小于水的密度，故粗正丁醛从分液漏斗上口倒出，故C正确；正丁醇能与钠反应，但粗正丁醛中含有水，水可以与钠反应，所以无法检验粗正丁醛中是否含有正丁醇，故D错误。
答案：D
11．解析：两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，A项正确；两种醇的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，B项正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇中的羟基连接的碳上有两个氢原子，能被催化氧化为醛，C项错误；两种醇都含羟基，均能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，D项正确。
答案：C
12．解析：A对，环己醇即，X是环己醇的同系物。B错，X的一氯取代物有9种。C对，X是醇，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色。D对，X发生消去反应生成的烯烃如下所示。
答案：B
13．解析：甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。
答案：(1)2Cu＋O22CuO，
CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O 放热
(2)加热乙醇，便于乙醇的挥发 冷却，便于乙醛的收集
(3)乙醛、乙醇、水 氮气
14．解析：(1)根据α－松油醇的结构简式容易写出其分子式，但要注意羟基中的氧原子是18O。(2)α－松油醇的结构中含有醇羟基，所以属于醇类。(3)α－松油醇的结构中含有碳碳双键，所以能发生加成反应和氧化反应。(4)只要清楚消去反应是在相邻的两个C原子上分别脱去—18OH和—H，就不难得到另外两种松油醇的结构简式。
答案：(1)C10HO (2)a (3)a、c
(4)课时作业8 酚
1．下列物质与苯酚互为同系物的是( )
2．下列实验中，能证明苯酚的酸性极弱的是( )
A.跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠
B.苯酚在空气中容易被氧化为粉红色
C.二氧化碳通入苯酚钠溶液能生成苯酚
D.常温下苯酚在水中溶解度不大
3．向下列溶液中滴入FeCl3溶液，无明显颜色变化的是( )
4．三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示)的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是( )
A．苯环B．羧基
C.羧基中的羟基D．酚羟基
5．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4种原子团一起组成的酚类有( )
A.1种 B．2种C．3种 D．4种
6．有下列三种有机物，实现它们之间相互转化所选试剂(均足量)正确的是( )
选项 a转化为b a转化为c c转化为b
A NaOH Na CO2
B Na2CO3 NaOH HCl
C NaHCO3 NaOH CO2
D NaHCO3 NaCl HCl
7.双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是( )
A.双酚A的分子式是C15H16O2
B.双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3
C.反应①中，1mol双酚A最多消耗2molBr2
D.反应②的产物只有一种官能团
8．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
B.苯酚能和NaOH溶液反应
C.苯酚与溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚
D.1mol苯酚可与3molH2发生加成反应
9．茶多酚是茶叶中多种酚类的总称，其中的许多酚目前尚不能人工合成，它们是纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中的没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。下列关于EGC的叙述不正确的是( )
A.遇FeCl3溶液发生显色反应
B.易发生氧化反应和取代反应，较难发生加成反应
C.1molEGC与3molNa2CO3恰好完全反应
D.1molEGC与4molNaOH恰好完全反应
10．己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述不正确的是( )
A.在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B.在一定条件下，1mol化合物Y可消耗4molBr2
C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D.化合物X与Y中手性碳原子(连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子)数目比为1∶2
11．欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入硫酸与NaBr溶液共热。最合理的步骤是( )
A.④⑤③B．⑥①⑤③
C.⑥①⑤②D．⑧②⑤③
12．吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
(1)这一变化(酚变为二醌)的反应类型为________(填字母)。
a.氧化反应b．还原反应
c.加成反应d．取代反应
(2)若要避免苹果“生锈”，请你选择一种保存切开的苹果的方法：________________________________________________________________________，
其原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
13．A、B的结构简式如下：
(1)A分子中含有的官能团的名称是________；B分子中含有的官能团的名称是________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应________；B能否与氢氧化钠溶液反应________。(填“能”或“不能”)
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是________。
(4)A、B各1mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol、________mol。
14．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)①流程图设备Ⅰ中进行的操作是______________(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用______________(填仪器名称)进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________(填化学式，下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________________________。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________________。通过________(填操作名称)，可以使产物相互分离。
⑤流程图中，能循环使用的物质是________、________、C6H6和CaO。
(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是________________________________________。从废水中回收苯酚的方法是①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③加入某物质又析出苯酚。试写出②、③两步的反应方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________。
课时作业8 酚
1．答案：B
2．解析：判断苯酚酸性极弱应利用其化学性质，苯酚钠溶液与二氧化碳的反应是盐与酸(CO2与H2O生成H2CO3)的反应，生成了新的酸和新的盐，符合“强酸制弱酸”的规律，因此能证明：苯酚有酸性而且酸性比碳酸还弱，又因碳酸酸性很弱，因此可知苯酚的酸性极弱。
答案：C
3．答案：B
4．解析：与Fe3＋发生显色反应的是酚羟基，故D正确。
答案：D
5．解析：酚类物质必须有—OH与苯环直接相连，可能的组成：C6H5—CH2—C6H4—OH，移动—OH的位置，可得3种同分异构体：。
答案：C
6．解析：加入NaOH，既能与－COOH反应，又能与酚—OH反应，a直接转化为c，A不符合题意。加入Na2CO3，既能与—COOH反应，又能与酚—OH反应，a直接转化为c，B不符合题意。NaHCO3只能与—COOH反应，实现a―→b的转化；NaOH与—COOH、酚—OH反应，实现a―→c的转化；通入CO2，只能与—ONa反应，实现c―→b的转化，C符合题意。NaHCO3只能与—COOH反应，实现a―→b的转化；加入NaCl，不能实现a―→c的转化，D不符合题意。
答案：C
7．解析：根据双酚A的结构简式知，双酚A的分子式是C15H16O2，A正确；双酚A中有4种不同的H原子，其个数之比是2∶4∶4∶6＝1∶2∶2∶3，B正确；双酚A中，2个酚羟基有4个邻位H原子可被取代，则1mol双酚A最多消耗4molBr2，C错误；双酚A与H2完全加成反应后的产物中只有醇羟基一种官能团，D正确。
答案：C
8．解析：有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性，A错误；苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链的影响，B错误；苯酚和溴水反应生成2，4，6 三溴苯酚，说明酚羟基的邻、对位上的氢原子活泼，体现了侧链对苯环性质的影响，C正确；苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现了苯酚中不饱和键的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，D错误。
答案：C
9．解析：1molEGC中存在3mol酚羟基和1mol醇羟基，其中醇羟基不能与NaOH反应，D项错误。
答案：D
10．解析：X发生消去反应的环境不是碱的水溶液，而是碱的醇溶液，A错误。Y分子中两个羟基的两个邻位均可与Br2发生取代反应，B正确。X中不含酚羟基，Y中含有酚羟基，C正确。X分子中手性碳原子数为1，Y分子中手性碳原子数为2，D正确。
答案：A
11．答案：B
12．解析：根据有机化学中氧化反应的概念：从有机物分子中去掉氢原子的反应称为氧化反应。该变化过程符合这一特点，故属于氧化反应。
答案：(1)a (2)放入水中(其他合理答案也可) 切开的苹果易被氧化，放入水中，使果肉不与空气接触，减缓氧化速率
13．解析：(1)A中的官能团是(醇)羟基、碳碳双键，B中的官能团是(酚)羟基。
(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。
(3)由A―→B属于消去反应。
(4)A中含有1mol碳碳双键，消耗1mol单质溴，B中只有酚羟基的邻位H原子与溴水中的单质溴发生取代反应，消耗2mol单质溴。
答案：(1)(醇)羟基、碳碳双键 (酚)羟基 (2)不能 能
(3)消去反应 (4)1 2
14．解析：设备Ⅰ中废水和苯混合分离出水，显然是萃取、分液操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故物质A是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2分离出苯酚，故剩下物质B是NaHCO3溶液；在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用过滤操作分离出CaCO3；在设备Ⅴ中加热CaCO3可得CO2和CaO。
答案：(1)①萃取、分液 分液漏斗 ②C6H5ONa NaHCO3 ③C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3 ④CaCO3 过滤 ⑤NaOH水溶液 CO2
(2)取少量污水于洁净试管中，向其中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明含有苯酚课时作业9 醛 酮
1．C、H、O三种元素组成的T、X在一定条件下可以发生如下转化：
X不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内不可能加入的试剂是( )
A.新制的Cu(OH)2
B.NaOH溶液
C.KMnO4溶液
D.[Ag(NH3)2]OH溶液
2．在2HCHO＋NaOH(浓)―→HCOONa＋CH3OH中，关于HCHO(甲醛)的说法正确的是( )
A．仅被氧化
B.既未被氧化，又未被还原
C.仅被还原
D.既被氧化，又被还原
3．把有机物氧化为，所用的氧化剂最合理的是( )
A.O2B．酸性KMnO4溶液
C.银氨溶液(H＋) D．溴水
4．使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的1－己烯、甲苯和丙醛( )
A.酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液
B.银氨溶液和溴的CCl4溶液
C.FeCl3溶液和银氨溶液
D.银氨溶液和酸性KMnO4溶液
5．下列有关醛的判断正确的是( )
A.对甲基苯甲醛()使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含醛基
B.已知甲醛是平面形分子，则苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上
C.向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙醛溶液并加热，未出现砖红色沉淀的原因是加热未采用水浴式
D.实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
6．香草醛又名香兰素，是食品和药品的重要原料，其结构简式如图所示：
下列有关香草醛的说法中不正确的是( )
A.香草醛可以发生银镜反应
B.在一定条件下1mol香草醛可以与4molH2反应
C.香草醛遇FeCl3溶液可变色
D.香草醛可与NaOH溶液反应，也可与NaHCO3溶液反应
7．β－紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是( )
A.β－紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液
D.β－紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
8．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为下列关于A的说法不正确的是( )
A.能被银氨溶液氧化
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1molA只能与1molH2发生加成反应
D.检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，微热，酸化后再加溴水
9．从甜橙的芳香油中可分离得到如下所示结构的化合物：。现有试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2悬浊液。能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )
A.①②B．②③
C.③④D．①④
10．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
下列有关叙述正确的是( )
①B的相对分子质量比A的大28 ②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 ③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键 ④A、B都能发生加成反应、还原反应 ⑤A能发生银镜反应 ⑥B的同类同分异构体(含苯环、包括B)共有5种 ⑦A中所有原子一定处于同一平面上
A.只有①②⑤B．只有③④⑤
C.只有④⑤⑥D．只有②⑤⑥⑦
11．实验室可利用甲醇、空气和铜制备甲醛。甲醇和甲醛的沸点和水溶性见下表：
沸点/℃ 水溶性
甲醇 65 混溶
甲醛 －21 混溶
如图是两个学生设计的实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气体发生装置不同，分别如(甲)和(乙)所示，试回答下列问题：
(1)若按(甲)装置进行实验，则通入A管的X是________，B中反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)若按(乙)装置进行实验，则B管中应装________，反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)C中应装的试剂是________________________________________________________________________。
(4)在仪器组装完成后，加试剂前都必须要进行的操作是________________________________________________________________________；
添加药品后，如何检验(乙)装置的气密性？________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)两种装置中都需加热的仪器是______(填“A”“B”或“C”)，加热的方式分别为____________________。实验完成时，都应先停止对________(填“A”“B”或“C”)的加热，再____________。实验完成时，先打开D处气球的铁夹，再撤去酒精灯，打开铁夹的目的是________，其工作原理为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)你认为哪套装置好？________(填“甲”或“乙”)，理由是________________________________________________________________________。
12．柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有______(填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能与乙醇发生酯化反应 ③能发生银镜反应 ④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
A．①③④⑥B．①②④⑤
C．①③④⑤D．①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？________。
13．已知：
请回答下列问题：
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________________。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)C有________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：________________________________________________________________________。
(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________。
课时作业9 醛 酮
1．解析：由题意可知，T为HCHO，X为H2CO3，则所加物质必为氧化剂，故NaOH不符合题意。
答案：B
2．解析：在有机反应中，有机物去氢或加氧的反应是氧化反应，有机物去氧或加氢的反应是还原反应。
答案：D
3．解析：比较两种有机物，前者中的醛基变为后者的羧基，而碳碳双键不被氧化，所以选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液即可。
答案：C
4．解析：选项A中的酸性KMnO4溶液与三种物质均反应而褪色，溴的CCl4溶液仅能够鉴别出不褪色的甲苯，故错误；选项B中的银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛，而溴的CCl4溶液又可以鉴别出发生加成反应而褪色的1－己烯，不反应的为甲苯，故正确；选项C中的试剂只有银氨溶液可以鉴别出丙醛，故错误；选项D中的银氨溶液可以鉴别出丙醛，而酸性KMnO4溶液和另外两种物质均反应而褪色，故无法鉴别，故错误。
答案：B
5．解析：A错，苯环上的甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。C错，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应，通常的反应条件是加热或加热至沸腾，“未出现砖红色沉淀”应该是另有原因。D错，实验室配制银氨溶液的方法是向稀硝酸银溶液中逐滴滴入稀氨水至沉淀恰好溶解。
答案：B
6．解析：香草醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应，A项正确；分子中含有一个苯环(与3个H2加成)，一个醛基(与1个H2加成)，B项正确；FeCl3遇苯酚显紫色，遇其他酚类不一定显紫色，但肯定变色，C项正确；酚羟基能和NaOH溶液反应，但不与NaHCO3溶液反应(酚的电离能力比H2CO3弱，酚的酸性弱于H2CO3)，D项不正确。
答案：D
7．解析：β－紫罗兰酮中含有C===C键，可使酸性KMnO4溶液褪色；中间体X含有2个C===C键和1个—CHO，1mol中间体X最多能与3molH2发生加成反应；维生素A1中不含能与NaOH溶液反应的官能团，因此它不溶于NaOH溶液；β－紫罗兰酮与中间体X的分子式不同，故两者不可能互为同分异构体。
答案：A
8．解析：有机物A中所含的官能团有—CHO，能被银氨溶液氧化，故A正确；有机物A含有碳碳双键和—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；1molA中含碳碳双键和—CHO各1mol，能与2molH2发生加成反应，故C错误；碳碳双键和—CHO均能使溴水褪色，先加新制Cu(OH)2，微热产生砖红色沉淀，能检验出—CHO，反应后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需先加酸酸化，再加溴水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。
答案：C
9．解析：该化合物含碳碳双键和醛基两种官能团。①KMnO4酸性溶液能将两种官能团氧化；②H2/Ni可以与这两种官能团发生加成反应；③Ag(NH3)2OH、④新制Cu(OH)2悬浊液具有弱氧化性，只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应。
答案：A
10．解析：由A、B的结构简式可知，B分子比A分子多2个“CH”，即B的相对分子质量比A的大26，①错误；—CHO具有还原性，能被酸性KMnO4溶液氧化，②错误；碳碳双键不属于含氧官能团，③错误；B的同类同分异构体，除B外还有(邻、间、对)、，⑥正确；由于碳碳单键能旋转，故A分子中所有原子可能共平面，但醛基中的O、H原子与苯环也可能不在同一平面上，⑦错误。
答案：C
11．解析：(1)根据题目所给的内容和已有的知识，可以知道利用Cu或CuO来催化反应，所以直接用气体(空气或氧气)在铜丝的催化下反应(这时要用水浴加热)，用(甲)装置；也可以间接用CuO作氧化剂，同时催化反应，用(乙)装置。由于(甲)装置反应时，气体与甲醇接触充分，生成的甲醛浓度大，(甲)装置比(乙)装置好。
答案：(1)空气(或氧气) 2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O
(2)CuO CH3OH＋CuOHCHO＋H2O＋Cu
(3)H2O
(4)检验装置的气密性 导管口伸入水中，手握试管A，若试管C中导管口有气泡冒出，松手后，导管中有一段水柱，表明装置气密性良好
(5)A、B A水浴加热，B酒精灯加热 B 撤出C中导管 防止倒吸 气球内空气进入反应装置，装置内气体压强增大
(6)甲 制得的甲醛溶液浓度大
12．解析：(1)主要根据所含官能团、—CHO进行性质分析。①可与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色；②分子中无—COOH，不能与乙醇发生酯化反应；分子中有—CHO可以发生③、④反应；⑤与—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色；⑥与—CHO均能加成，完全加成后生成饱和一元醇，分子式为C10H22O。(2)常用银镜反应或新制Cu(OH)2悬浊液的反应检验—CHO的存在。(3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液来检验的存在。(4)—CHO也可使酸性KMnO4溶液褪色，当—CHO与同时出现时，应先检验—CHO的存在，然后除去—CHO，再检验。
答案：(1)C
(2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基
(3)在加银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]氧化醛基后，调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液)，若溶液褪色说明有碳碳双键
(4)醛基(或—CHO)
13．解析：一元醇ROH中，×100%＝21.6%，M(R)＝57，R为—C4H9，由结构分析知A为CH3CH2CH2CH2OH，名称为正丁醇或1－丁醇。由路线图知B为CH3CH2CH2CHO，由信息知C为
答案：(1)C4H10O 1－丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水
(4)还原反应(或加成反应) 羟基课时作业10 羧酸
1．用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是( )
A．银氨溶液
B．溴水
C．碳酸钠溶液
D．新制氢氧化铜悬浊液
2．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是( )
A．酯化反应的产物只有酯
B．酯化反应可看成取代反应
C．酯化反应是有限度的
D．浓硫酸可作酯化反应的催化剂
3．现有甲基、羟基、羧基、苯基四种基团，两两组合形成化合物，其水溶液呈酸性的有( )
A．3种B．4种
C．5种D．6种
4．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种B．4种
C．5种D．6种
5.
1 丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装置如图所示。下列对该实验的描述错误的是( )
A．不能用水浴加热
B．长导管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、NaOH溶液洗涤
D.加入过量乙酸可以提高1 丁醇的转化率
6．乙酸与2.0g某饱和一元醇A反应，生成酯3.7g，并回收到A0.4g，则A的相对分子质量为( )
A．32B．46
C．60D．74
7．关于HOOC—CH===CH—CH2OH，下列说法不正确的是( )
A．分子式为C4H6O3，每摩尔该物质充分燃烧需消耗4molO2
B．能发生取代、加成、氧化、中和等反应
C．分别与足量Na、NaOH、Na2CO3反应，生成物均为NaOOC—CH===CH—CH2OH
D．该物质分子内和分子间都能发生酯化反应
8．一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体V1L，等质量的该有机物与足量的纯碱溶液反应，可得到气体V2L。若在同温同压下V1>V2，那么该有机物可能是下列中的( )
A．HO(CH2)3COOH
B．HO(CH2)2CHO
C．HOOC—COOH
D．CH3COOH
9.下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是( )
10．苹果酸存在于不成熟的苹果、葡萄、山楂等果实的浆汁中。它也用作食品添加剂，能发生如下所示转化，下列有关说法正确的是( )
A.苹果酸和香豆酸均能与溴水发生加成反应
B．香豆酸的分子式为C6H6O4
C．苹果酸、香豆酸均含3种官能团
D．苹果酸、香豆酸均能与NaHCO3反应
11．为探究草酸(H2C2O4)的性质，进行如下实验。(已知：室温下，0.1mol·L－1H2C2O4溶液的pH＝1.3)
由上述实验所得草酸性质所对应的化学方程式或离子方程式不正确的是( )
A.H2C2O4有酸性，Ca(OH)2＋H2C2O4===CaC2O4↓＋2H2O
B.酸性：H2C2O4>H2CO3，NaHCO3＋H2C2O4===NaHC2O4＋CO2↑＋H2O
C.H2C2O4有还原性，2MnO＋5C2O＋16H＋===2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O
D.H2C2O4可发生酯化反应，
HOOCCOOH＋2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H5＋2H2O
12．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下：
(1)A的分子式是________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)1molA与足量的Na反应可产生标准状况下________LH2。
(5)写出A与足量CH3COOH发生酯化反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
13．实验室制取乙酸丁酯(用浓硫酸作催化剂)的实验装置有如图所示两种装置供选用，其有关物质的物理性质如表。
乙酸 1 丁醇 乙酸丁酯
熔点(℃) 10.6 －89.5 －73.5
沸点(℃) 117.9 117 126.3
密度(g·cm－3) 1.05 0.81 0.88
水溶性 互溶 可溶(9g/100g水) 微溶
(1)写出制取乙酸丁酯的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)制取乙酸丁酯的装置应选用________(填“甲”或“乙”)。不选另一种装置的理由是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)该实验中生成物除了主产物乙酸丁酯外，还可能生成的有机副产物有______________________、________________(写出结构简式)。
(4)酯化反应是一个可逆反应，为提高1 丁醇的转化率，可采取的措施是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯时，需要经过多步操作，下列图示的操作中，需要的是________(填答案编号)。
(6)有机物的分离操作中，经常需要使用分液漏斗等仪器，使用分液漏斗前必须
________________________________________________________________________。
14．茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：
(1)写出反应①的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)反应③的反应类型为________。
(3)C的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)______、________。
(5)反应________(填序号)原子利用率理论上为100%，符合绿色化学的要求。
课时作业10 羧酸
1．解析：乙醛和甲酸中都含有醛基，银氨溶液不能鉴别二者，A项错误；溴水不能鉴别乙醇和乙酸，且溴水与乙醛、甲酸都发生氧化还原反应，不能鉴别，B项错误；碳酸钠溶液不能鉴别乙醇、乙醛，且与乙酸、甲酸都反应生成气体，也不能鉴别，C项错误；乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应，无明显现象，乙酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，沉淀溶解，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生氧化反应生成砖红色沉淀，甲酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，沉淀溶解，在加热条件下发生氧化反应生成砖红色沉淀，可鉴别，D项正确。
答案：D
2．解析：A项，产物还有水；B项，比如RCOOH＋ROH―→RCOOR，酸中—OH被醇中RO—取代了，或者说醇中H被酸中RCO—取代了，所以是取代反应，B项正确；C项，酯化反应可逆；D项，常用浓硫酸作催化剂和吸水剂。
答案：A
3．解析：此题是联系结构和性质的一种题型，首先，四种基团两两组合可得6种物质，即CH3OH、CH3COOH、和。注意不要漏掉H2CO3(结构简式为)。
答案：B
4．解析：能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH。C4H9—有4种结构，故该有机物有4种，即CH3CH2CH2CH2COOH、
答案：B
5．解析：A项，该反应温度为115～125℃，超过了100℃，故不能用水浴加热，正确；B项，长导管可以进行冷凝回流，正确；C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，因为酯在强碱性条件下会发生较彻底的水解反应，错误；D项，增大乙酸的量可提高醇的转化率，正确。
答案：C
6．解析：参加反应的A的质量是2.0g－0.4g＝1.6g，设饱和一元醇的分子式为ROH，
由CH3COOH＋ROH―→CH3COOR＋H2O可知
R＋1759＋R
1.6g3.7g
即＝，解得R＝15。
则A的相对分子质量为15＋17＝32。
答案：A
7．解析：分子式为C4H6O3，每摩尔该物质充分燃烧需消耗4molO2，A项正确；含—OH可发生取代、氧化反应，含可发生加成、氧化反应，含—COOH可发生取代、中和反应，B项正确；—OH、—COOH均与Na反应，生成物为NaOOC—CH===CH—CH2ONa，但—OH不与NaOH、Na2CO3反应，C项错误；分子中含—OH、—COOH，则该物质分子内和分子间都能发生酯化反应，D项正确。
答案：C
8．解析：该有机物既能与Na反应又能与Na2CO3反应放出气体，说明该有机物中一定含有—COOH，可能有—OH，B项错误；假设A、C、D选项中物质各1mol，则与Na反应生成H2分别为1mol、1mol、0.5mol，与Na2CO3反应生成CO2分别为0.5mol、1mol、0.5mol，则符合V1>V2的为A选项中物质。
答案：A
9．解析：根据分子中所含的各种官能团的性质判断。
答案：C
10．解析：苹果酸中无碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，故A错误；由香豆酸的结构简式可知香豆酸的分子式为C6H4O4，故B错误；苹果酸中含有官能团为羧基和羟基，共2种，香豆酸中含有羧基、酯基和碳碳双键，共3种，故C错误；苹果酸、香豆酸均含有羧基，能与NaHCO3反应，故D正确。
答案：D
11．解析：酸性KMnO4溶液具有强氧化性，向酸性KMnO4溶液中加入草酸，紫色溶液褪色，说明酸性KMnO4溶液氧化了草酸，体现了草酸的还原性，草酸为弱酸，书写离子方程式时写分子式，离子方程式书写错误，故C不正确。
答案：C
12．答案：(1)C7H10O5
13．解析：(1)乙酸丁酯的结构简式是CH3COOCH2CH2CH2CH3。(2)由题干表中各物质的沸点数据可知，若采用甲装置，会造成反应物的大量挥发，降低了反应物的转化率。(3)因为1 丁醇在浓硫酸、加热条件下可以发生消去反应和分子间脱水反应，所以可能生成的副产物有CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH===CH2。(4)提高1 丁醇的转化率可采取的措施有：增加乙酸浓度；减小生成物浓度(或移走生成物)。(5)反应后的混合物中，乙酸、硫酸能和Na2CO3反应，1 丁醇能溶于水。所以可加入饱和碳酸钠溶液振荡，进一步减少乙酸丁酯在水中的溶解度，然后分液可得乙酸丁酯，故需要的操作是AB。(6)使用分液漏斗前应检查是否漏水。
答案：(1)CH3COOH＋HOCH2CH2CH2CH3
CH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O
(2)乙 若采用甲装置，会造成反应物的大量挥发，降低了反应物的转化率
(3)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH===CH2
(4)增加乙酸浓度；减小生成物浓度(或移走生成物)
(5)AB (6)检查是否漏水
14．解析：乙醇催化氧化为A(乙醛)：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；乙醛进一步催化氧化得B(乙酸)：2CH3CHO＋O22CH3COOH，原子利用率为100%；在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应：＋NaCl，即C的结构简式为；显然B(CH3COOH)与C()在一定条件下发生酯化反应。
答案：(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(2)取代(酯化)反应 (3)
(4)(或其他合理答案)
(5)②课时作业11 羧酸衍生物
1．稀土是我国的丰产元素，17种稀土元素性质非常接近，用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。化合物A是其中一种，有机萃取剂A的结构简式如图所示，据你所学知识，判断A属于( )
A．羧酸B．醚
C．醛D．酯
2．下列说法正确的是( )
A．RCO—18OH与R′OH发生酯化反应时生成RCO—18OR′
B．能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸
C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D．甲醛与乙酸乙酯的最简式相同
3．实验室制乙酸乙酯1mL后，沿器壁加入紫色石蕊溶液0.5mL，这时石蕊溶液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡)。对可能出现的现象，叙述正确的是( )
A．石蕊层仍为紫色，有机层无色
B．石蕊层为3层环，由上而下呈红、紫、蓝3种颜色
C．石蕊层有两层，上层为紫色，下层为蓝色
D．石蕊层为3层环，由上而下呈蓝、紫、红3种颜色
4．如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图：
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )
A．①蒸馏 ②过滤 ③分液
B．①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
C．①蒸馏 ②分液 ③分液
D．①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
5．邻甲基苯甲酸(CH3COOH)有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有( )
A．2种B．3种
C．4种D．5种
6．在阿司匹林的结构简式(如图)中，用序号分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是( )
A．①④B．②⑤
C．③④D．②⑥
7．某天然油脂12g，需1.8gNaOH才能完全皂化，又知1kg该油脂进行催化加氢，耗去10gH2，才能完全硬化。试推断1mol该油脂平均含的物质的量为( )
A．2mol B．3molC．4mol D．5mol
8．某有机物A的结构为：，则1mol该有机物最多能消耗NaOH的物质的量为( )
A．3molB．2mol
C．4molD．5mol
9．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所示。下列有关该物质的说法中正确的是( )
A．该有机物的分子式为C11H18O2
B．1mol该有机物最多可与3molH2反应
C．能发生加成、取代、氧化、加聚反应
D．在碱性条件下水解，1mol该有机物最多消耗2molNaOH
10．已知酸性：>H2CO3>>HCO，现要将转变为，
可行的方法是( )
①与足量的NaOH溶液共热，再通入足量的CO2气体
②与稀H2SO4共热后，再加入足量的NaOH溶液
③加热该物质的溶液，再通入足量的SO2气体
④与稀H2SO4共热后，再加入足量的NaHCO3溶液
A．①②B．②③
C．③④D．①④
11．近期，我国科学家合成了一种高能量密度材料，该成果发表在《Nature》上。合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构简式如图所示)。下列有关草酰二肼的说法正确的是( )
A．分子中含有三种官能团
B．具有碱性
C．完全水解可得3种有机化合物
D．与联二脲()互为同系物
12．某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。已知苯甲酸25℃时的溶解度为0.35g。
制取苯甲酸甲酯实验装置如下：
(1)写出制取苯甲酸甲酯的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)根据化学计量数之比，反应物甲醇应过量，其理由是________________________________________________________________________。
(3)冷却后的粗产品中加入25mL水的目的是________________________________________________________________________。
将分液后的下层液体加入到1gNa2CO3中的目的是：
①吸收酯中的水并抑制酯的溶解；
②________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)苯甲酸甲酯有多种同分异构体，其中一种同分异构体在苯环上有两个相邻侧链且与苯甲酸甲酯具有相同官能团；写出该化合物与足量NaOH溶液共热的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
13．某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应，生成化合物Z(C11H14O2)：
X＋YZ＋H2O
(1)X是下列有机化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是________(填字母)。
(2)Y的分子式是________，可能的结构简式是____________________________和____________________________。
(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：F＋H2O，该反应的类型是________，E的结构简式是________________________。
(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为________________________。
14．已知某油脂A，在稀硫酸作催化剂的条件下水解，生成脂肪酸和多元醇B，B和硝酸通过酯化反应生成有机物D。
(1)写出油脂A在稀硫酸作催化剂的条件下水解的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)已知D由C、H、O、N四种元素组成，相对分子质量为227，C、H、N的质量分数分别为15.86%、2.20%和18.50%，则D的分子式是________，B→D的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为134，写出C所有可能的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
课时作业11 羧酸衍生物
1．解析：有机物A为与H3PO4形成的酯。
答案：D
2．答案：C
3．解析：石蕊溶液处于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间，石蕊与饱和Na2CO3溶液接触的部分显蓝色，石蕊与乙酸乙酯层接触的部分，由于乙酸乙酯中含有杂质乙酸，显红色，石蕊中间层显紫色。
答案：B
4．解析：由流程图可知①为分液，得到A为乙酸钠与乙醇的混合溶液，再经②蒸馏得乙醇，B为CH3COONa溶液，最后再经硫酸酸化，③蒸馏得乙酸，C为Na2SO4溶液。
答案：B
5．解析：所求同分异构体中必须含有苯环，若苯环上有两个取代基，其中一个是甲基，另一个是酯基，它们分别为、，若有一个取代基，可能有两种结构，、。
答案：D
6．解析：能与NaOH反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在⑥处断键；酯水解时，在②处断键。
答案：D
7．解析：1.8gNaOH为0.045mol，由于油脂与NaOH完全皂化时，其物质的量之比为1∶3，故12g该油脂的物质的量为0.015mol，则1kg该油脂的物质的量为1.25mol，而n(H2)＝＝5mol，所以n(油脂)∶n(H2)＝1.25∶5＝1∶4，故1mol该油脂平均含4molCC。
答案：C
8．答案：D
9．解析：该有机物中有12个碳原子，A项错误；该有机物中只有碳碳双键能与H2发生加成反应，可与2molH2反应，B项错误；该有机物中能消耗NaOH的只有酯基，消耗1molNaOH，D项错误。
答案：C
答案：D
11．解析：含有氨基、酰胺键两种官能团，故A错误；含有氨基，为碱性基团，具有碱性，故B正确；完全水解可得两种有机化合物，故C错误；与联二脲()分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D错误。
答案：B
12．解析：(1)苯甲酸与甲醇发生酯化反应的化学方程式为
(2)为了提高某一反应物(较昂贵)的转化率，可以适当提高与之反应的反应物的物质的量(价格低廉)。(3)CH3OH易溶于水，加入25mLH2O可以洗去粗产品中的CH3OH；加入Na2CO3是为了降低酯的溶解度，同时将苯甲酸转化成高沸点的盐。(4)满足条件的苯甲酸甲酯的同分异构体为，与NaOH反应的化学方程式为
答案：(1)C6H5COOH＋CH3OHC6H5COOCH3＋H2O
(2)提高较贵的苯甲酸的转化率
(3)除去粗产品中混有的甲醇
将苯甲酸转化为高沸点难挥发的苯甲酸钠(以防止其蒸馏时混入苯甲酸甲酯的蒸气中)
(4)
13．解析：(1)由于X的分子式为C7H8O，且不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X为。(2)根据X和Z的分子式以及反应方程式X＋YZ＋H2O，可知Y的分子式为C4H8O2，又Y能与X()发生酯化反应，所以Y是羧酸，其可能的结构简式为CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH。(3)由于属于五元环酯，则F的结构简式应为CH2(OH)CH2CH2COOH，相应的反应为酯化反应，而E的结构简式应为CH2(OH)CH2CH2CHO。(4)因Y与E具有相同的碳链，故Y的结构简式为CH3CH2CH2COOH，根据题意可推出Z的结构简式为。
答案：(1)D
(2)C4H8O2 CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH
(3)酯化反应 CH2(OH)CH2CH2CHO
(4)
14．解析：(1)B是由油脂A水解得到的多元醇，故B为甘油。(2)由B为甘油可知，有机物D中C原子个数为3，由D的相对分子质量和C、H、N的质量分数，可得H、O、N的原子个数分别为5、9、3，则D的分子式为C3H5O9N3。(3)C是B(丙三醇的相对分子质量为92)和乙酸反应的产物，且相对分子质量为134，推测C是B和乙酸按物质的量之比为1∶1反应所得的产物，其可能结构有以下两种：和。
答案：(1)
(R1、R2、R3用R表示也可以)
(2)C3H5O9N3
(3)CH3COOCH2CH(OH)CH2OH、
HOCH2CH(OOCCH3)CH2OH课时作业12 有机合成
1．下列说法不正确的是( )
A．有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架，并引入或转化成所需的官能团
B．有机合成过程可以简单表示为基础原料→中间体Ⅰ→中间体Ⅱ→目标化合物
C．逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料
D．为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物
2．卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以合成环丙烷的是( )
A．CH3CH2CH2Br
B．CH3CHBrCH2Br
C．CH2BrCH2CH2Br
D．CH3CHBrCH2CH2Br
3．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物：。在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好选用的是( )
A．CH3—CH3和Cl2
B．CH2===CH2和Cl2
C．CH2===CH2和HCl
D．CH3—CH3和HCl
4．结构简式为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：
生成这四种有机物的反应类型依次为( )
A．取代、消去、酯化、加成
B．酯化、消去、缩聚、取代
C．酯化、取代、缩聚、取代
D．取代、消去、加聚、取代
5．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯XY对氨基苯甲酸
B．甲苯XY对氨基苯甲酸
C．甲苯XY对氨基苯甲酸
D．甲苯XY对氨基苯甲酸
6．下列说法不正确的是( )
A．可发生消去反应引入碳碳双键
B．可发生催化氧化引入羧基
C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D．与CH2===CH2可发生加成反应引入环
7．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是( )
A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C．将CH2===CHCH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2===CH—COOH
D．可在有机物中引入醛基的反应类型有：取代、加成、消去、氧化
8．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可制得格林试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：
所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A．乙醛和氯乙烷B．甲醛和1－溴丙烷
C．甲醛和2－溴丙烷D．丙酮和一氯甲烷
9．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34gM与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L。M在一定条件下可发生如下反应：MABC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是( )
A．M的结构简式为
HOOC—CHOH—CH2—COOH
B.B的分子式为C4H4O4Br2
C．与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种
D．C不能溶于水
10．VCB是锂离子电池的一种添加剂，以环氧乙烷(EO)为原料制备VCB的一种合成路线如下，下列说法错误的是( )
A．反应①的原子利用率为100%
B．反应②的条件可以改用铁粉
C．EO、EC的一氯代物种数相同
D．ClEC分子中所有原子不可能处于同一平面
11．按以下步骤可从合成。(部分试剂和反应条件已略去)
请回答下列问题：
(1)分别写出B、D的结构简式：
B________；
D________。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________。(填序号)
(3)如果不考虑⑥⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)试写出C→D反应的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(有机物写结构简式，并注明反应条件)。
12．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)中的官能团名称是________。
(3)反应③的类型为________，W的分子式为________。
(4)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________________________________________________________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。
(5)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。(无机试剂任选)
课时作业12 有机合成
1．解析：有机合成需要一些必要的辅助原料，也不可能完全避免副产物。
答案：D
2．解析：根据信息可知，与钠反应可生成。
答案：C
3．解析：CH2===CH2和HCl反应生成了CH3CH2Cl，CH3CH2Cl与苯反应生成了乙苯，所以本题的答案为C项。A中的CH3CH3和Cl2反应生成的产物有多种，得到的乙苯产率太低，故A项错误；B项，CH2===CH2和Cl2反应得到CH2ClCH2Cl，得不到乙苯，故B项错误；D项，CH3CH3和HCl不发生反应，故也错误。
答案：C
4．解析：原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质①；羟基发生消去反应，可得碳碳双键，生成物质②；原有机物发生缩聚反应可得物质③；羟基被溴原子取代可得物质④，故B项正确。
答案：B
5．解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。
答案：A
6．解析中上无氢原子，故不能发生催化氧化生成羧酸，B不正确。
答案：B
7．解析：A错，甲苯在催化条件下可发生苯环上的取代，而在光照下发生甲基上的取代。B对，卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原都可生成醇类物质，引入羟基。C错，碳碳双键、羟基都可被酸性KMnO4溶液氧化。D错，碳碳三键与水发生加成、连有羟基的碳原子氧化都可生成醛基，消去、取代不能生成醛基。
答案：B
8．解析：由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成，需要丙酮和一氯甲烷。
答案：D
9．解析：由M的分子式可知，其相对分子质量为134，故1.34gM的物质的量为0.01mol，与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02molCO2，由此可推出M分子中含有2个羧基，由M的碳链结构无支链，M可发生一系列转化可知，M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。M→A发生的是消去反应，A→B发生的是加成反应，B→C的反应包含—COOH与NaOH溶液的中和反应及—Br的水解反应，C分子中含有多个亲水基，C可溶于水，A、B项均正确，D项错误；符合条件的M的同分异构体有和，共2种，C项正确。
答案：D
10．解析：由图可知EO(C2H4O)与CO2反应得到EC(C3H4O3)的原子利用率为100%，故A正确；反应②的条件不可以改用铁粉，因为铁粉与Cl2发生反应生成FeCl3，故B错误；由EO、EC的结构简式可知EO、EC含有1种化学环境的H，则一氯代物均为1种，故C正确；ClEC分子中含手性碳原子，则所有原子不可能处于同一平面，故D正确。
答案：B
11．解析：解决此题的关键在于反应试剂的改变。和H2的反应，只能是加成反应，所以A为；而B是由A与浓硫酸加热得到，且能与Br2反应，B为，C为，而D能与Br2反应生成E，E与H2再反应，所以D中应有不饱和键，综合得出D为，E为，F为。
答案：(1)
(2)②④
(3)
(4)
12．解析：(1)A物质所含官能团是两个处于间位的酚羟基，该物质的命名就是间苯二酚或1，3－苯二酚。(2)物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基。(3)D物质到E物质没有双键的消失，且在O原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W物质中可以轻松数出共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢，所以30－9×2＝12，因此有12个氢原子，即分子式为C14H12O4。(4)D的分子式为C8H9O2I，要求含苯环，支链最多含两个C，且1molX与足量Na反应可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢，且个数比为6∶2∶1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为、。(5)由题意中的Heck反应可知需要一个反应物中含双键，一个反应物中含I；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应①通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线图为
答案：(1)间苯二酚(或1，3－苯二酚) (2)羧基、碳碳双键
(3)取代反应 C14H12O4
