2024届高三新高考化学大一轮复习题-----有机推断题
1．（2023·全国·高三假期作业）氨溴索(G)是β-内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合成路线如下：
(1)A的名称为 。D中氮原子杂化类型为 。
(2) 中的官能团名称是 。
(3)反应③的化学方程式是 。
(4)反应⑤的反应类型是 。
(5)B的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有 种；
①能发生银镜反应 ②能水解 ③1mol最多能与2molNaOH反应
其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为 。
(6)写出以 为原料制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
2．（2023春·江西赣州·高三江西省大余中学校考期末）A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，通过一系列化学反应，可以制得成千上万种有用的物质。结合下图物质间转化关系回答问题。
(1)A的化学式为 。
(2)1，2-二溴乙烷→Y的反应类型为 ，Y中的官能团名称是 。
(3)高分子化合物G是一种常见的合成纤维——丙纶，其结构简式为 。
(4)写出下列反应的化学方程式。
反应② ；
B→X ；
(5)等物质的量的B和Y分别与足量的金属Na完全反应，生成标准状况下氢气的体积比为 。
3．（2023·河北·校联考三模）利伐沙班是一种新型口服抗凝药，广泛用于血栓的预防和治疗。化合物H是合成利伐沙班的主要关键中间体，其合成路线如图：
已知：t－Bu是叔丁基团。(Boc)2O为Boc的酸酐。酰卤能与－NH2或－NH－、－OH上的氢原子发生取代反应。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。B中所含官能团的名称为 。
(2)C→D的反应类型是 。化合物D的结构简式为 。
(3)合成路线中，设计D→E的目的是 。
(4)反应E→F的化学方程式为 。
(5)H的同分异构体中，符合下列条件的共有 种。
①分子结构中除苯环外，没有其他环；
②分子中含有两个－NH2，属于α－氨基酸；
③苯环上有两个取代基，其中一个取代基为－NH2。
其中核磁共振氢谱显示有七组峰，峰面积之比为2：2：2：2：2：1：1的结构简式为 (任写一种)。
(6)根据本题信息和已学知识，写出以H2N－CHO和 为原料制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
4．（2023·河北保定·统考二模）目前，在地球上最高的地方珠峰山顶发现了塑料污染。PCL塑料可以在微生物作用下降解，代替传统塑料制品减少“白色污染”，PCL塑料的结构可表示为 ，其合成路线如图：
已知： (R、R′代表烃基)
回答下列问题：
(1)B生成C的反应类型是 。
(2)D的名称是 ，E的官能团名称是 ，D转化为E的反应条件是 。
(3)F的结构简式为 。
(4)写出G转化为PCL的化学反应方程式 。
(5)G的同系物H有多种同分异构体，同时符合下列条件的共有 种(不考虑立体异构)：
a．相对分子质量比G少14 b．能发生银镜反应
c．能与Na反应产生H2 d．能发生水解反应
写出核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:6的任意一种同分异构体的结构简式 。
(6)防新冠病毒口罩滤芯材料的主要成分是全生物可降解PLA塑料，结构可表示为 ，设计方案以 为原料合成PLA (用合成路线流程图表示并注明反应条件，无机试剂任选)。
5．（2023·江苏南京·统考二模）N-杂原苏木素衍生物(G)具有潜在的免疫抑制活性，其合成路线如下：
(1)A→B的反应在如图所示的装置(加热装置等已省略)中进行。装置甲的主要作用为 。
(2)C的分子式为，其结构简式为 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①分子中含有两个苯环，不同化学环境氢原子的个数比为1：2：4：4；
②1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH。
(5)已知内酰胺在一定条件下可转化为聚内酰胺：。写出以为原料制备“尼龙-6”()的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
6．（2023·北京朝阳·统考二模）奥美拉唑可用于治疗十二指肠溃疡等疾病，其合成路线如下。
已知：
(1)A能与溶液作用显紫色，A的名称是 。
(2)A→B的化学方程式是 。
(3)试剂a是 。
(4)满足下列条件的E的同分异构有 种。
i.苯环上有两个取代基
ii.能与溶液发生反应
(5)E→G的过程：
①M中含有的官能团有醚键、 。
②N与反应的化学方程式是 。
(6)合成 的路线如下。
①可由与 (填化学式)经加成反应得到。
②K转化为的同时有生成，化学方程式是 。
7．（2023·山西运城·统考二模）辣椒素酯具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等功效，其一种合成路线如下：
已知： I． A分子中含有两种不同环境的氢，且个数之比为9:1；
Ⅱ．，其中R1、R2为氢或烃基。
回答下列问题：
(1)G中官能团的名称为 。
(2)C→D、G→H的反应类型分别为 、 。
(3)B的结构简式为 。
(4)写出E→F第1步反应的化学方程式： 。
(5)1 mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗 mol NaOH。
(6)I的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构) ，其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为 (任写一种)。
①含有苯环； ②只含一种含氧官能团； ③1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应。
8．（2023春·新疆阿勒泰·高三统考期末）有机物J是一种能用于合成苯巴比妥类药物的中间体，它的一种合成路线如下：
已知：
(1)A的化学名称为 ，B→C的反应类型为 。
(2)化合物J的分子式为 。
(3)写出E+G→H的化学方程式 。
(4)反应H→J的另一种产物是 (写结构简式)。
(5)E的同分异构体中，苯环上有三个取代基，既能发生银镜反应又能发生水解反应的有 种。写出其中核磁共振氢谱有4组峰的所有同分异构体的结构简式 。
9．（2023秋·江苏泰州·高三校联考期末）化合物H是合成一种降血压药的中间体，其部分合成路线如下：
(1)B分子中采取sp2杂化的碳原子数目为 。
(2)D→E的反应类型为 。
(3)F的分子式是C10H14O4，其结构简式为 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为 。
① 属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基；
② 酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知： ＋CH3COOH。写出以 、CH3OH和C2H5ONa为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
10．（2023·全国·高三专题练习）芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体
(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为 、 、 、 、
(2)A的结构简式为 ；G的结构简式为
(3)写出下列反应的化学方程式：
①C→A：
②F与银氨溶液：
③D＋H→I：
11．（2023·全国·高三专题练习）熟地吡喃酮是从中药熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地吡喃酮的一种中间体，合成路线如图所示
已知：。回答下列问题：
(1)F中含氧官能团的名称是
(2)A→B的反应类型为
(3)C的核磁共振氢谱有 组吸收峰
(4)D的结构简式是
(5)E和F 同分异构体 (填“是”或“不是”)
(6)化合物是合成抗菌药磺胺甲噁唑的一种中间体，写出以乙二酸和丙酮()为原料合成该化合物的反应方程式(其他无机及有机试剂任选)
12．（2023·全国·高三专题练习）有机物J是合成降血脂药贝利贝特的重要中间体，其合成路线如下：
已知：①TBSCl为
②
③
(1)F中含有的含氧官能团名称为 ，F→G的反应类型为
(2)试剂a的结构简式为 ，TBSCl的作用为
(3)G中含有两个酯基，G的结构简式为 ，H→I反应的化学方程式为
(4)满足以下条件的CH3COOCH2CH=CHCH2OH的同分异构体有 种
①能发生水解反应 ②1 mol该物质发生银镜反应生成4 mol Ag
(5)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)
13．（2023·全国·高三专题练习）一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下，请写出各步反应的化学方程式
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
14．（2023·山东·济南一中校联考三模）伪蕨素是一种抗炎症药剂，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)产物J中官能团的名称为 。
(2)有机物C上氧原子一端连接 ()基团而不是氢原子的原因是 。
(3)在反应D→E中，已知是一种稳定的有机溶剂，则是一种 (填标号)。
A．催化剂 B．氧化剂 C．还原剂
(4)F的结构简式为 ；H→I的化学方程式为 。
(5)E的同分异构体中，符合以下条件的有 种。
①有苯环且能发生水解反应和银镜反应
②含有五种化学环境的氢
(6)根据上述信息，写出以丙烯醛、丁二烯和为原料制备合成的路线 。
15．（2023·河北·模拟预测）依泽替米贝是一种新型高效、副作用低的调脂药，其合成路线如图所示。
已知①；
②G为环状有机物，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：1。
回答下列问题：
(1)B的化学名称为 ，由A生成B的试剂及条件分别为 。
(2)C中官能团的名称为 。
(3)由D生成E的反应类型为 。
(4)G的结构简式为 。
(5)写出由H生成I的化学方程式 。
(6)K的结构简式为 。
(7)化合物E可被氧化得到化合物，化合物Y是比化合物X相对分子质量大14的同系物。化合物Y的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与氢氧化钠溶液反应。
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的物质的结构简式为 。
16．（2023·浙江宁波·统考二模）Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下：
已知：①(，，)
②
③R CHO+R′ NH2→R CH=N R′R CH2NH R′
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．C→D的反应类型为加成反应
B．化合物E中存在1个手性碳原子
C．化合物G的分子式为
D．化合物H有碱性，易溶于水
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)设计以乙炔为原料，合成HOOCCH=CHCOOH的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有两个环；②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无 O O 键。
17．（2023·上海·高三专题练习）M是抗肿瘤药物研制过程中发现的重要活性物质。下图是某研究团队提出的以苯等有机物为原料的合成M的路线：
已知：
(1)溴苯的结构简式： ，D中含氧官能团的名称是 。
(2)苯→溴苯，该反应所需的试剂和条件为 ；B+E→F的反应类型是 。
(3)D→E的化学反应方程式为 。
(4)D有多种同分异构体，写出满足以下条件的一种同分异构体的结构简式 。
①含氧官能团只有一种
②含苯环，无其他环，且苯环上只有2个取代基，
③不含—CH3
(5)以和为原料可合成，请将下列合成路线图补充完整 。 (其他无机原料任选，合成路线常用的表示方式为：)。
18．（2023·上海虹口·统考二模）贝沙罗汀(分子式C24H28O2)主要用于治疗顽固性早期皮肤T细胞淋巴瘤，其一种合成路线如下：
完成下列填空：
(1)①的反应类型是 ；③所需的无机试剂是 ；④中官能团的转化为： → (填官能团名称)。
(2)②的反应式为 。
(3)已知：1molC与1molD反应生成1molE，同时生成1molHCl。D的结构简式为 。
(4)写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式 。
i.属于芳香族化合物，能发生银镜反应
ⅱ.只含有2种化学环境不同的氢原子
(5)参考E→F的反应信息，写出以为原料合成的路线 。(无机试剂与溶剂任选，合成路线常用的表示方式为：A……B目标产物)
试卷第2页，共2页
试卷第1页，共1页
参考答案：
1．(1) 甲苯 sp2
(2)羟基、氨基
(3) + +H2O
(4)取代反应
(5) 6
(6) 或者：
【分析】由题干合成流程图中A的分子式、B的结构简式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为： ，(5) 已知B的分子式为：C7H7NO2，不饱和度为：=5，则B的芳香族同分异构体中，①能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，②能水解即含有酯基或者酰氨基， ③1mol最多能与2molNaOH反应即含有1mol甲酸酯基或者1mol酚羟基和1mol酰氨基，则苯环的侧链有：-OOCH和-NH2；-NHCHO和-OH两组，每组又有邻间对三种位置关系，故满足下列条件的有6种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为： ，(6)本题采用逆向合成法，由题干D到E的转化信息可知， 可由 还原得到，而 可由 直接被酸性高锰酸钾溶液氧化制得，或者根据题干流程图种B到C的转化信息 先转化为 再经过催化氧化转化为 ，而 可由 发生硝化反应制得，由此确定合成路线，据此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为： ，则A的名称为甲苯，由题干流程图中D的结构简式可知，D中氮原子周围的价层电子对数均为3，故其杂化类型为sp2，故答案为：甲苯；sp2；
（2） 中的官能团名称是氨基和羟基，故答案为：氨基和羟基；
（3）由题干合成流程图信息可知，反应③的化学方程式是 + +H2O，故答案为： + +H2O ；
（4）由题干合成流程图可知，反应⑤为苯环上的溴代反应，故该反应的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（5）已知B的分子式为：C7H7NO2，不饱和度为：=5，则B的芳香族同分异构体中，①能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，②能水解即含有酯基或者酰氨基， ③1mol最多能与2molNaOH反应即含有1mol甲酸酯基或者1mol酚羟基和1mol酰氨基，则苯环的侧链有：-OOCH和-NH2；-NHCHO和-OH两组，每组又有邻间对三种位置关系，故满足下列条件的有6种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为： ，故答案为：6； ；
（6）本题采用逆向合成法，由题干D到E的转化信息可知， 可由 还原得到，而 可由 直接被酸性高锰酸钾溶液氧化制得，或者根据题干流程图种B到C的转化信息 先转化为 再经过催化氧化转化为 ，而 可由 发生硝化反应制得，由此确定合成路线为： 或者： ，故答案为： 或者： 。
2．(1)
(2) 取代反应 羟基
(3)
(4) 2+O22+2H2O
(5)1:2
【分析】A是一种重要的有机化工原料，其产量通常用来衡量一个国家的石油化学工业发展水平，所以A为乙烯，结构简式为；A到B为乙烯与水加成生成乙醇；通过E的结构简式为，可推出D的结构简式为；G由丙烯聚合而成的高分子化合物，结构简式为；
【详解】（1）A为乙烯，结构简式为；
（2）1，2-二溴乙烷→Y中Br被OH所替换，属于取代反应；Y中的官能团名称是羟基；
（3）G由丙烯聚合而成的高分子化合物，结构简式为；
（4）反应②为和的酯化反应，其反应的化学方程式为，B为，X为，从B到X为乙醇的催化氧化反应，反应方程式为：2+O22+2H2O；
（5）B为乙醇，与钠反应方程式为，乙二醇与金属钠反应的化学方程式为，等物质的量B和Y完全反应生成氢气的物质的量之比为1:2，由V=n Vm知，标准状况下氢气的体积比为1:2。
3．(1) 溴苯 硝基、碳溴键(或溴原子)
(2) 还原反应
(3)保护氨基
(4) +2 → +2HCl
(5) 15 (或 或 )
(6)
【分析】结合A分子式及C的结构简式可知A为溴苯，溴苯与浓硝酸在浓硫酸催化下反应生成对硝基溴苯B，B与 发生取代反应生成C，对比C和D的组成可知C到D发生去氧加氢的还原反应，D为： ，D与(Boc)2O发生取代反应生成E，E与 发生取代反应生成F，F在碱性条件下发生分子内取代反应生成G，G在浓盐酸作用下发生水解生成H，据此分析解答。
【详解】（1）由以上分析可知A为溴苯，B为对硝基溴苯，B中所含官能团为硝基和碳溴键，故答案为：溴苯；硝基、碳溴键(或溴原子)；
（2）由以上分析可知C到D发生还原反应，D的结构简式为： ，故答案为：还原反应； ；
（3）合成路线中，设计D→E，将氨基转化为酰胺基结构保护氨基，防止其与酰氯发生取代反应，故答案为：保护氨基；
（4）E与 发生取代反应生成F，反应方程式为： +2 → +2HCl，故答案为： +2 → +2HCl；
（5）根据同分异构体的要求，可知结构中含有 基团，根据H的结构简式可知另一个连在苯环上的基团为 、 、 、 、 ，每一种基团和氨基在苯环上都有邻、间、对三种，共15种.根据核磁共振氢谱显示有七组峰，峰面积之比为，可知基团为 和 不行，取代基连接苯环时需要对位，故符合要求的结构简式有三种： 、 、 ，故答案为：15； (或 或 )；
（6）催化加氢生成，与(Boc)2O发生流程中取代反应生成 ； 与 发生取代反应生成 ， 经浓盐酸处理生成 ，由此可得合成路线。故答案为： 。
4．(1)取代反应
(2) 环己醇 酮羰基或羰基 Cu、加热
(3)
(4)nHO(CH2)5COOH +(n-1)H2O
(5) 12 或
(6)
【分析】比较A与水解产物CH3COOH的结构，可确定R为CH3，从而得出A为 ，B为 ，则C为 、D为 、E为 ，依据题给信息，可确定F为 。由PCL的结构简式，可逆推出G为HO(CH2)5COOH。
【详解】（1）B( )在酸性溶液中发生水解，生成C( )和CH3COOH，则反应类型是取代反应。答案为：取代反应；
（2）由分析可知，D为 ，名称是环己醇；E为 ，则E的官能团名称是酮羰基或羰基，D转化为E时，发生氧化反应，反应条件是Cu、加热。答案为：环己醇；酮羰基或羰基；Cu、加热；
（3）由分析可知，F的结构简式为 。答案为： ；
（4）G[HO(CH2)5COOH]转化为PCL[ ]时，发生缩聚反应，化学反应方程式为nHO(CH2)5COOH +(n-1)H2O。答案为：nHO(CH2)5COOH +(n-1)H2O；
（5）G为HO(CH2)5COOH，G的同系物H有多种同分异构体，同时符合下列条件：“a．相对分子质量比G少14；b．能发生银镜反应；c．能与Na反应产生H2；d．能发生水解反应”，则H分子中含有5个C原子，分子式为C5H10O3；含有醛基、羧基或羟基、酯基。综合以上分析，H分子中应含有HCOO-、-OH等，则其可能结构为HCOOCH2CH2CH2CH2OH(-OH也可连在其他三个-CH2-上，共4种)、HCOOCH2CH(CH3)CH2OH(-OH也可连在其他烃基碳原子上，共3种)、HCOOCH(CH3)CH2CH2OH(-OH也可连在其他烃基碳原子上，共4种)、HCOOC(CH3)2CH2OH(1种)，共有12种(不考虑立体异构)：
其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:6的任意一种同分异构体的结构简式为 或 。答案为：12； 或 ；
（6）以 为原料合成 ，需制得HO(CH2)5COOH，此时需将 氧化、氧化、还原，最后发生缩聚反应，由此得出合成路线为：
。答案为：
。
【点睛】合成有机物时，常采用逆推法。
5．(1)冷凝回流
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)
【分析】与在题给条件下法伤取代反应生成B，B与反应生成C，C先碱性水解再经酸化得到D，结合D的结构可知，B到C的转化为取代反应，C的结构简式为：，D在题给条件下发生分子内脱水生成E，E与羟胺发生反应生成F，F在酸性条件下转化为G，据此分析解答。
【详解】（1）竖直冷凝管的作用是将易挥发的反应物冷凝、回流到三颈烧瓶中，可以提高原料的利用率，故答案为：冷凝回流；
（2）由以上分析可知C为，故答案为：；
（3）D到E发生分子内脱水反应，通过对比D和E的结构可知应为取代反应，故答案为：取代反应；
（4）G的分子式为，该物质的不饱和对为10，除两苯环外还有2个不饱和对，则含两个双键或一个三键结构；
①分子中含有两个苯环，不同化学环境氢原子的个数比为1：2：4：4，即含四种氢原子；
②1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH，能与NaOH反应的官能团：酚羟基、羧基、酯基、酰胺基，结合G的结构及G的分子式可知，符合题意的结构简式有：；故答案为：；
（5）发生水解生成，经催化氧化生成，发生流程中E→F的反应生成，酸化得到，发生碱性水解生成，据此可得流程。故答案为：；
6．(1)苯酚
(2)+CH3OH+H2O
(3)浓硫酸和浓硝酸
(4)6
(5) 酰胺键 +NaOH+CH3COONa
(6) H2O + SOCl2+ SO2+HCl。
【分析】A能与溶液作用显紫色，说明其中含有酚羟基，结合A的分子式可以推知A的结构简式为：，A和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生取代反应得到B，B的结构简式为，D发生还原反应得到E，结合D和E的分子式可以推知D中的硝基发生还原反应生成氨基，D的结构简式为，E发生多步反应得到G，G和CS2发生反应得到J，J再经过一系列反应得到奥美拉唑，以此解答。
【详解】（1）由分析可知，A为，A的名称是苯酚。
（2）A和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生取代反应得到B，B的结构简式为，化学方程式为：+CH3OH+H2O。
（3）B的结构简式为，D的结构简式为，B发生硝化反应得到D，试剂a为浓硫酸和浓硝酸。
（4）E的同分异构满足条件i.苯环上有两个取代基，ii.能与溶液发生反应，说明其中含有酚羟基；则苯环上的取代基为-OH、-CH2NH2或-OH、-NHCH3，这两个取代基有邻、间、对三种位置关系，则符合条件的同分异构体共有6种。
（5）①由结构简式可知，M中含有的官能团有醚键、酰胺键；
②N中含有肽键，在NaOH溶液中会发生水解，化学方程式为：+NaOH+CH3COONa。
（6）①加成反应是化合反应，由原子守恒可知，可由与H2O经加成反应得到；
②K和1发生取代反应生成，结合K的分子式可以推知K为，K转化为的同时有SO2生成，化学方程式为：+ SOCl2+ SO2+HCl。
7．(1)(酚)羟基、醚键
(2) 加成(还原)反应 取代反应
(3)CH3CHO
(4)(CH3)3CCH2 CH2CHO+ 2Cu(OH)2 +NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
(5)2
(6) 12 或
【分析】由J的结构得F为HOOCCH2CH2C(CH3)3，E为(CH3)3CCH2 CH2CHO，D为(CH3)3CCH2 CH2CH2OH，C为(CH3)3CCH= CHCHO，A分子中含有两种不同环境的氢，且个数之比为9:1，A为(CH3)3CCHO，B为CH3CHO；G在光照条件下与氯气发生取代反应生成H，H为，在NaOH的水溶液中水解得I，I为。
【详解】（1）G中官能团的名称为(酚)羟基、醚键。故答案为：(酚)羟基、醚键；
（2）C为(CH3)3CCH= CHCHO，D为(CH3)3CCH2 CH2CH2OH，C→D为加成或还原反应、G在光照条件下与氯气发生取代反应生成H，H为，G→H的反应类型为取代反应。故答案为：加成(还原)反应；取代反应；
（3）B的结构简式为CH3CHO。故答案为：CH3CHO；
（4）E→F第1步反应新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化成羧酸盐，化学方程式：(CH3)3CCH2 CH2CHO+ 2Cu(OH)2 +NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。故答案为：(CH3)3CCH2 CH2CHO+ 2Cu(OH)2 +NaOH(CH3)3CCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；
（5）J分子中酚羟基和酯基均能与NaOH反应，1 mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗2mol NaOH。故答案为：2；
（6）I的同分异构体中①含有苯环，余下2个C和3个O原子； ②只含一种含氧官能团； ③1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应，应有三个酚羟基，两个碳可组成乙基或2个甲基，连苯三酚苯环上连上乙基有2种，连上2个甲基有2种，均苯三酚苯环上连上乙基有1种，连上2个甲基有1种，偏苯三酚苯环上连上乙基有3种，连上2个甲基有3种，共2+2+1+1+3+3=12，符合三个条件的有12种(不考虑立体异构) ，其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为或。
故答案为：12；或。
8．(1) 甲苯 取代反应
(2)
(3) + HCl+
(4)
(5) 6
【分析】A和氯气在光照下发生甲基上的取代反应生成B，B和NaCN发生取代反应生成C，C发生水解，氰基变为羧基得到D，D和甲醇发生酯化反应生成E，E为 ，F和SOCl2在一定条件下反应生成G，G和E发生已知中的第一步反应生成H，H为 ，H发生已知中的第二步反应得到J。
【详解】（1）A的化学名称为甲苯，B和NaCN发生取代反应生成C，反应类型为取代反应，故答案为：甲苯；取代反应；
（2）由流程中J的结构简式可知，J的分子式为，故答案为：；
（3）G和E发生已知中的第一步反应生成H，化学方程式为 + HCl+ ；
（4）H发生已知中的第二步反应得到J，由题给已知信息，另一种产物是，故答案为：；
（5）E为 ，含有苯环且既能发生银镜反应又能发生水解反应的E的同分异构体中应该含有-OOCH基团，苯环上有三个取代基，可以是2个-CH3和-OOCH，2个甲基分别处于邻、间、对位，挪动第三个取代基的位置，共可得2+3+1=6种不同的结构，故符合条件的同分异构体数目为6种。其中核磁共振氢谱有4组峰，即分子内有4种氢原子，则结构简式为 。
9．(1)2
(2)取代反应
(3)
(4) 、 、 、 或其他合理答案
(5)
【分析】A为 ，其与C2H5ONa作用的产物再与H+作用，生成B为 ；B与 在加热条件下反应生成C为 ；C与浓HCl反应生成D为 ；D与CH3OH、SOCl2作用生成E为 ；E与K2CO3反应的产物再与H+作用，生成F的分子式是C10H14O4，从G中可以看出，E中的-CH2COOCH3转化为-CH2COOH，从而得出F的结构简式为 ；F与 在DMAF、DCC作用下生成G为 ；G与POCl3作用生成H为 。
【详解】（1）B为 ，B分子中采取sp2杂化的碳原子，其价层电子对数为3，符合此条件的碳原子为羰基和酯基中的碳原子，所以采取sp2杂化的碳原子的数目为2。答案为：2；
（2）D( )与CH3OH在SOCl2作用下发生酯化反应，生成E( )等，反应类型为取代反应。答案为：取代反应；
（3）由分析可知，F的分子式是C10H14O4，其结构简式为 。答案为： ；
（4）C的结构简式为 ，它的一种同时满足下列条件：“①属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基；②酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子”的同分异构体中，应含有1个苯环、1个酯基(-COOR)、1个-NO2或-NO，且苯环上的两个取代基在对位上，考虑不含苯环的一种水解产物中氢原子只有3种，分子中应含有3个甲基，则其结构简式为 、 、 、 或其他合理答案。答案为： 、 、 、 或其他合理答案；
（5）由 ，需将六元环转化为五元环，应使用题给流程图中A→B的信息，此时应将 氧化为 ，再酯化为 ，从而转化为 ，再将羰基还原为醇羟基、最后发生消去，从而制得 。合成路线流程图为： 。答案为： 。
【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。
10．(1) 加聚反应 加成反应 取代反应(或水解反应) 消去反应 氧化反应
(2)
(3) ＋NaOH＋NaBr＋H2O ＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O +＋H2O
【分析】由图可知A发生加聚反应生成B[(C8H8)n]，故A的分子式为C8H8，其不饱和度为5，由于A为芳香烃，结合苯环的不饱和度为4，可知A分子侧链上含有一个碳碳双键，可推知A、B的结构简式分别为、 ； 由D→F→H(连续氧化)，可知D为醇，F为醛，H为羧酸，所以D、F、H的结构简式分别为 、 、 ； 由A与HBr发生加成反应生成C，C发生水解反应生成E可知，C为溴代烃，E为醇，由E与D互为同分异构体，可推知E的结构简式为， 进一步可推知C、G的结构简式分别为 ， 。
【详解】（1）根据上述分析可知，A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为加聚反应、加成反应、取代反应(或水解反应)、消去反应、氧化反应；
（2）结合上述分析可知，A为，G为；
（3）①C→A为卤代烃的消去反应，其化学方程式为：＋NaOH＋NaBr＋H2O；
②F与银氨溶液发生银镜反应，其化学方程式为：＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；
③D＋H→I为酯化反应，其化学方程式为：+＋H2O。
11．(1)醚键、羟基
(2)酯化(取代)反应
(3)6
(4)
(5)是
(6)2CH3CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O、CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋＋C2H5OH
【分析】A→B为-COOH的酯化反应为取代反应；B→C为-Br变为-C2H5取代反应；由已知信息知C→D为苯环的酰基化，D为。
【详解】（1）根据F的结构简式，含氧官能团的名称是醚键、羟基。答案为醚键、羟基；
（2）A→B为A与甲醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，反应类型为酯化(取代)反应。答案为酯化(取代)反应；
（3）C为对称结构，其中C2H5—有2组氢原子，—OCH3有1组氢原子，苯环上有1组氢原子，—CH2COOCH3有2组氢原子，则核磁共振氢谱共有6组吸收峰。答案为6；
（4）由上分析，D的结构简式为。答案为；
（5）E和F的分子式均为C14H16O4，其结构不同，互为同分异构体。答案为同分异构体；
（6）生成化合物，需要与乙二酸二乙酯反应制取，乙二酸二乙酯则需要乙二酸与足量的乙醇反应制取。合成路线为2CH3CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O、CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋＋C2H5OH。答案为2CH3CH2OH＋HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O、CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋＋C2H5OH。
12．(1) 羧基、羟基 酯化反应(或取代反应)
(2) CH2=CHMgI 保护-CH2OH，防止其氧化
(3)
(4)12
(5)
【分析】由合成路线可知，A发生取代反应生成B，B氧化生成C，C发生信息③的反应生成D，由D的结构简式可推出试剂a为CH2=CHMgI，D在一定条件下反应生成E，则A→B的目的为保护羟基，防止B→C时被氧化，E发生氧化反应生成F，结合F的分子式，可推出F为，F与发生酯化反应生成G，则G为，G分子内脱水生成H，则H为，H发生信息②的反应生成I，则I为，I和氢气发生加成反应得到J。
【详解】（1）F为，其官能团为羧基、碳碳双键、羟基。羧酸与脱水发生酯化反应生成G，该反应为酯化反应或取代反应。答案为羧基、碳碳双键、羟基；酯化反应或取代反应；
（2）C→D与已知反应③类似为C=O的加成反应，所以a为CH2=CHMgBr。B→C为羟基的氧化，若没有TBS该羟基也会被氧化，所以TBS保护-CH2OH。答案为CH2=CHMgBr；保护-CH2OH，防止其氧化；
（3）由以上分析G为，H发生信息②的反应生成I，则I为，反应为。答案为；；
（4）根据①知含有酯基，根据②知含有2个醛基，结合该分子不饱和度为2，得出分子中含有1个甲酸酯基和1个醛基；分子中共有6个碳原子，其中1个甲酸酯基和1个醛基各有1个碳原子，余下的4个碳原子可形成2种碳链，C—C—C—C和，若碳链为C—C—C—C，连接HCOO—和—CHO，采用定一移一的方法，有4种，有4种；若碳链为，连接HCOO—和—CHO，同样采用定一移一的方法，有3种，有1种，则满足条件的同分异构体有4＋4＋3＋1=12种。答案为12；
（5）若要合成，根据已知信息②的反应，可用 和在一定条件下反应，而由发生消去反应可生成，与Br2先加成再消去可生成，合成路线。答案为。
13． CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr +2Cl2+2HCl +2NaOH+2NaBr +O2+2H2O +O2 n+nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O
【分析】由题干合成路线图示信息可知，高分子化合物由和HOCH2CH2OH通过脱水缩合而成，根据题干信息可知，F为，E为，D为，C8H8Cl2的结构简式为：，C8H8的结构简式为：，C为HOCH2CH2OH，B为BrCH2CH2Br，A为CH2=CH2，据此分析解题。
【详解】由分析并结合题干合成流程图可知，反应①即即CH2=CH2与Br2发生加成反应，该反应的方程式为CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br，反应②即BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，该反应方程式为：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr，反应③即转化为的，该反应方程式为：+2Cl2+2HCl，反应④即发生水解反应生成，该反应方程式为：+2NaOH+2NaBr，反应⑤即催化氧化生成，该反应方程式为+O2+2H2O，反应⑥即催化氧化生成，该反应方程式为：+O2，反应⑦即和HOCH2CH2OH通过脱水缩合生成，该反应方程式为：n+nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O，故答案为：CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br；BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr； +2Cl2+2HCl； +2NaOH+2NaBr； +O2+2H2O； +O2； n+nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O。
14．(1)(酚)羟基、酮羰基
(2)防止其异构化(烯醇互变成酮)
(3)B
(4)
(5)8
(6)
【分析】根据B和C发生加成反应生成D，再结合A和乙醛在碱性条件下反应生成B()，D和氧化剂在稳定的有机溶剂DMSO下反应生成E，根据信息Ⅱ，得到F的结构简式为，根据信息Ⅲ，F反应生成，再结构异化得到G，G再变为H，根据已知信息Ⅳ，H反应得到I()，I在I2，MeNO2作用下反应生成J。
【详解】（1）根据产物J的结构简式得到J中官能团的名称为(酚)羟基、酮羰基；故答案为：(酚)羟基、酮羰基。
（2）根据已知信息Ⅲ，连碳碳双键的碳原子连羟基会导致结构异化，因此有机物C上氧原子一端连接 ()基团而不是氢原子的原因是防止其异构化(烯醇互变成酮)；故答案为：防止其异构化(烯醇互变成酮)。
（3）从D、E的分子式分析，D分子中氢原子减少，根据有机物中加氧去氢是氧化反应，则反应D→E是氧化反应，又因已知是一种稳定的有机溶剂，则是一种氧化剂；故答案为：B。
（4）根据已知信息Ⅱ，则F的结构简式为；根据已知信息Ⅳ得到H→I的化学方程式为；故答案为：；。
（5）E()的同分异构体中，符合以下条件，①有苯环且能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸某酯；②含有五种化学环境的氢，其结构简式为、、、、、、、共8种；故答案为：8。
（6）根据已知信息I，丙烯醛和1,3 丁二烯在加热条件下反应生成，根据已知信息Ⅳ，和在EtONa，EtOH作用下反应生成，在碱性条件下反应生成，其合成路线为：；故答案为：。
15．(1) 对硝基甲苯(或4-硝基甲苯) 浓硝酸、浓硫酸，加热
(2)氨基
(3)氧化反应
(4)
(5)
(6)
(7) 12 、
【分析】A属于芳香烃，结合A的分子式可知，A为；B的分子式为C7H7NO2，结合F的结构可知，A与浓硝酸发生取代反应，硝基取代甲苯的对位氢，B的结构简式为：；B在Fe、HCl的作用下生成C，C中含氨基，结合C的分子式可知，C的结构简式为：；结合D的分子式可知，D的结构简式为：；结合E的分子式可知，E的结构简式为：；E先与发生加成反应生成，再发生消去反应生成F；题干第（5）题告知：环状化合物G的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为2:1，结合G的分子式可知，G的结构简式为：；G与在氯化铝的作用下生成H，结合J的结构简式和已知信息可知，H的结构简式为：；H与发生已知信息的反应生成I，I的结构简式为：；I发生还原反应生成J，J与F发生加成反应生成K，结合依泽替米贝的结构简式和K的分子式可知，K的结构简式为：。
【详解】（1）B是对硝基甲苯，由甲苯转化为对硝基甲苯的试剂及条件分别为浓硝酸、浓硫酸，加热;
（2）B被还原得到C，C中官能团的名称为氨基;
（3）由D生成E的反应类型为氧化反应;
（4）结合已知信息②、G的分子式和J分子中G对应部分的结构，可推知G的结构简式为;
（5）由H生成I是与发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为；
（6）F与J发生加成反应生成K，结合依泽替米贝的结构，可得出K的结构简式为；
（7）第一步：写出化合物Y的分子式。化合物E可被氧化得到化合物，化合物Y是比化合物X相对分子质量大14的同系物，则化合物Y的分子式为。第二步：判断符合条件的同分异构体的取代基。能发生银镜反应，则含有醛基(—CHO)或甲酸酯基(—OOCH)。能与氢氧化钠溶液反应，若苯环上一个取代基是—CHO，则另一个取代基不能符合题目要求。为满足题目条件，若苯环上一个取代基是，则另一个取代基是—OH，若苯环上一个取代基是—OOCH，则另一个取代基是或，若苯环上一个取代基是，则另一个取代基是—OH。第三步：计算符合条件的同分异构体的种数。两个不同取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共有12种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的物质的结构简式为和。
16．(1)(酮)羰基醚键
(2)NCCH2COOCH3
(3)AB
(4)
(5)HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH
(6)
【分析】根据信息②，则A和B(NCCH2COOCH3)发生反应生成C，C和发生加成反应得到D，根据F到G的反应得到F的结构为，再根据E的分子式和D、F的结构简式得到E的结构简式为，G加氢得到H，再是H和HOOCCH=CHCOOH反应得到Olicendin。
【详解】（1）根据化合物A的结构简式得到化合物A的官能团名称是(酮)羰基醚键；故答案为：(酮)羰基醚键。
（2）根据信息②分析得到化合物B的结构简式NCCH2COOCH3；故答案为：NCCH2COOCH3。
（3）A．根据C、D的结构简式得到C→D的反应类型为加成反应，故A正确；B．化合物E中存在1个手性碳原子，用“*”表示的为手性碳原子，故B正确；C．化合物G的分子式为，故C错误；D．化合物H难溶于水，故D错误；综上所述，答案为：AB。
（4）根据F、G的结构简式得到F→G的化学方程式；故答案为：。
（5）乙炔和氯气发生加成反应生成ClCH=CHCl，ClCH=CHCl和NaCN反应生成NCCH=CHCN，NCCH=CHCN和水在酸性条件下反应生成HOOCCH=CHCOOH，其合成路线为：HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH；故答案为：HC≡CH ClCH=CHClNCCH=CHCN HOOCCH=CHCOOH。
（6）化合物A的同分异构体满足①分子中含有两个环；②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无 O O 键，则其同分异构体为 ；故答案为： 。
17．(1) 羰基、羧基
(2) 液溴、铁粉 加成反应
(3)
(4)
(5)
【分析】苯变为溴苯为取代反应。溴苯变为D为取代反应。D到E反应为酯化反应。E+B→F为C=C与酚羟基的加成反应。F→G为C=O的加成反应。G→H为消去反应。
【详解】（1）溴苯为。D中含有羰基、-COOH为羧基。其含氧官能团为羰基、羧基。答案为；羰基、羧基；
（2）苯制备溴苯，条件为铁粉、液溴。由上分析E+B→F为C=C与酚羟基的加成反应。答案为液溴、铁粉；加成反应；
（3）该反应为酯化反应，反应为；
（4）D的化学式为C10H7O3Br，该分子中不饱和度为7，除了苯环无其他环，其有一种含氧官能团为3个-CHO，苯环上两个取代基，有以下情况：。答案为；
（5）逆推法应该由苯胺和丙酮加成再消去得到。硝基苯经还原反应得到苯胺。所有合成路线为。答案为。
18．(1) 氧化反应 NaHCO3溶液 酯基 羧基
(2)
(3)
(4)
(5)
【分析】与酸性高锰酸钾反应生成A为，与甲醇发生酯化反应生成B，B与碳酸氢钠发生反应生成，与SOCl2反应生成C，1molC与1molD反应生成1molE的同时生成1molHCl，则D为，E一定条件下反应生成F，F发生酯类的水解反应生成贝沙罗汀。
【详解】（1）与酸性高锰酸钾反应生成A为，反应类型为氧化反应。反应③中羧基与碳酸氢钠反应生成羧酸钠，从流程图可知，反应④发生的是酯类的水解，官能团转化为酯基→羧基。
（2）反应②为1分子与1分子CH3OH反应生成B，化学方程式为。
（3）1molC与1molD反应生成1molE和1molHCl，根据C、E的结构简式和原子守恒，可知D为。
（4）A的同分异构体属于芳香族化合物，能发生银镜反应，则含有苯环和醛基，只含有2种不同化学环境的氢原子，则说明苯环上有两个相同的取代基且结构对称，满足条件的同分异构体的结构简式为。
（5）在氢氧化钠水溶液中发生卤代烃的水解反应生成，发生醇的催化氧化生成，一定条件下发生题干中E到F的反应生成，与HBr发生加成反应生成，合成路线为
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
