专题5《药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺》单元检测题
一、单选题（共13题）
1．有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法错误的是
A．1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B．上述反应类型为加成反应
C．化合物Y存在顺反异构
D．Z与足量加成后，分子中含有5个手性碳原子
2．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是
A．苯与溴水混合并加入铁粉，可制取溴苯
B．环己醇六元环上的二氯代物有11种同分异构体
C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有键角均为120°
3．下列有关有机物的结构、命名和性质的说法正确的是
A．甲苯的一氯代物有3种
B．新戊烷的系统名称为2，二甲基丙烷
C．与互为同系物
D．溴乙烷在水溶液、加热条件下生成乙烯
4．肉桂酸的结构简式为，它不可能具有的性质是
A．能发生聚合反应 B．能发生消去反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．水溶液呈酸性
5．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示，下列叙述正确的是
A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B．在一定条件下，1mol茉莉醛最多可以与4mol 发生加成反应
C．茉莉醛的分子式为，一定条件下可以发生取代、氧化、还原、酯化等反应
D．理论上，202g茉莉醛能与足量的银氨溶液反应，生成216g单质银
6．瘦肉精的结构简式如图所示，下列有关说法错误的是
A．该有机物分子中含有一个手性碳原子
B．该有机物的分子式为C12H18N2Cl2O
C．该有机物的核磁共振氢谱图中有6个吸收峰
D．该有机物能发生加成反应、取代反应、氧化反应和酯化反应
7．普黄酮是一种抗骨质疏松的药物，其结构简式如下，下列有关说法不正确的是
A．该化合物的分子式为C18H16O3
B．该化合物能发生加成反应、水解反应、氧化反应
C．该化合物分子中所有碳原子不可能共面
D．该化合物一氯代物有9种(不考虑空间异构)
8．天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述正确的是
A．该分子中含有3种官能团
B．分子中有三个苯环
C．1mol该化合物与NaOH溶液作用消耗NaOH的物质的量以及与氢气加成所需的氢气的物质的量分别是4mol、8mol
D．1mol该化合物最多可与5molBr2完全反应
9．下列卤代烃能发生消去反应且消去产物唯一的是
A． B．
C． D．
10．某扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，其结构如图所示。下列说法正确的是
A．其分子式为C10H8O5Br
B．1mol该物质在碱性条件下水解最多可消耗5mol NaOH
C．该衍生物包含4种官能团
D．分子中C的杂化方式共有3种
11．下列关于物质的制备、鉴别与除杂的说法正确的是
A．为除去苯中少量的苯酚，可加入足量浓溴水后过滤
B．只用溴水就能将苯、乙醇、四氯化碳、淀粉碘化钾溶液区分开
C．鉴别己烯和甲苯：向己烯和甲苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡观察是否褪色
D．检验卤代烃的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色
12．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是
A．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应
B．苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．甲苯与苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同
13．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是
A．3个—OH皆可发生催化氧化反应
B．1 mol该物质最多可与2molH2发生加成反应
C．既能发生加聚反应也能发生缩聚反应
D．能与酸性KMnO4溶液、FeCl3溶液、溴水等物质反应
二、非选择题（共10题）
14．（1）脂肪族化合物A的化学式为C6H12，能使Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，若用酸性KMnO4溶液氧化，则仅得到一种化合物B。B有3种化学环境不同的H。则B的结构简式为_________________；B的同分异构体中能同时发生水解和银镜反应的物质的结构简式为___________________。
已知：
（2）有的油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物——金刚烷，它的分子立体结构如图所示：
①由图可知其分子式为：____________。
②它是由_________ 个六元环构成的六体的笼状结构。
③金刚烷分子的一氯代物有_______种。
15．(1)某烷烃分子中含共价键的数目为16，该烷烃的分子式为___，其一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为___。
(2)某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。
该物质的结构简式为___。
(3)根据有机化合物(如图)填空。
a． b．
①a中所含官能团的名称是___。
②b中所含官能团的结构简式是___。
(4)(CH3)3CCH(CH3)2的系统命名为___。
(5)有机物的结构可用“键线式”简化表示，CH3－CH=CH－CH3的键线式为___。
(6)写出用为原料制备高分子的化学方程式：___。
(7)书写制备TNT的化学方程式：___。
(8)由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C，如图所示：
①A的结构简式为：___。
②反应①、②的条件分别为：___、___。
16．(1)按要求完成下列问题：
①羟基的电子式_____。
②与 H2加成生成 2，5-二甲基己烷的炔烃的系统命名_____。
③写出 1,3-二溴丙烷与氢氧化钠水溶液共热的化学方程式_____。
④分子 式为 C6H14O 且含有“—CH2OH”的同分异构体的种数为(不考虑立体异构)_____。
(2)写出 1 个符合下列条件的物质的结构简式并用系统命名法命名：
a 与苯互为同系物； b 碳原子数小于10； c 一氯代物只有两种。______；_____。
(3)共轭二烯烃是含有两个碳碳双键，并且两个双键被一个单键隔开的二烯烃。最简单的共轭二烯烃是 1,3-丁二烯。 共轭二烯烃比较稳定。共轭二烯烃能以 1，4-和 1，2-两种形式发生加成反应，还可发生双烯合成反应(即 Diels-Alder 反应)等。用于合成橡胶、溶剂，是重要的有机化工原料。
①与一定量的Br2 发生加成反应，生成的产物可能是_______。
A B C D
②双烯合成反应(即 Diels-Alder 反应)是一类二烯烃与单烯烃或炔烃作用生成六元环状化合物的反应，例如，最简单的 1，3-丁二烯和乙烯的作用表示为：。则由 1-丁烯和 2-乙基-1，3-丁二烯发生双烯合成反应的产物为_____。
(4)环蕃 A(cyclophane)和超蕃 B(superphane)是一种光电信息材料，都属于烃(B 中氢原子未画出)，它们的结 构如图所示。
下列有关说法正确的是( )
A 环蕃和超蕃互为同系物 B 环蕃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C 环蕃能与液溴、硝酸发生取代反应 D 超蕃的一氯取代物只有 l 种，二氯取代物有 3 种
三、实验题
17．实验室制备1,2—二溴乙烷，用16.0g的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷，实验结束后得到9.4g产品。实验装置如下图所示：
有关数据列表如下：
乙醇 1,2—二溴乙烷 乙醚
状态 无色液体 无色液体 无色液体
密度 / g·cm-3 0.79 2.2 0.71
沸点 / 0C 78.5 132 34.6
熔点 / 0C -130 9 -116
溶解性 易溶水 难溶水 微溶于水
请回答下列问题：
(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其主要目的是___(填正确选项前的字母)；
a、引发反应 b、加快反应速度 c、防止乙醇挥发 d、减少副产物乙醚生成
(2)在装置C中应加入___，其目的是___；(填正确选项前的字母)
a、水 b、浓硫酸 c、氢氧化钠溶液 d、酸性KMnO4溶液
(3)判断该制备反应已经结束的最简单的方法是______。
(4)将1,2—二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在_______层(填“上”或“下”)；
(5)在装置B中较长玻璃导管的作用是______；
(6)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是____________________，但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是__________________；
(7)本实验中，1,2—二溴乙烷的产率为___________。
18．青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物。已知： 青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，可溶于乙醇、乙醚，在水中几乎不溶，熔点为156~157℃，热稳定性差，青蒿素 60℃以上易分解。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的。
(1)从青蒿中提取青蒿素的流程如下：研究团队经历了使用不同溶剂和不同温度的探究过程，实验结果如下：
溶剂 水 乙醇 乙醚
沸点/℃ 100 78 34.5
提取效率 几乎为 0 35% 95%
①分离残渣与提取液的实验操作是___________；操作Ⅱ的名称是___________。
②提取青蒿素使用的溶剂最好选择___________。
③研究发现，青蒿素分子中的某个基团受热不稳定，据此分析用乙醇作溶剂，提取效率偏低，不能达到理想效果的原因是___________。
④操作Ⅲ的主要过程可能是___________(填字母)。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 B．加 95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液
(2)某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有 NaOH、酚酞的水溶液中，青蒿素的溶解量较小，加热并搅拌，青蒿素的溶解量增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与______ (填字母)具有相似的性质。
A．乙醇 B．乙酸 C．乙酸乙酯 D．葡萄糖
(3)青蒿素的质谱数据中有一个峰值与另一种抗疟药鹰爪素相同，而鹰爪素的该质谱峰对应过氧基团，于是推测青蒿素中也含有过氧基团，请写出过氧基的电子式：___________。青蒿素所属晶体类型为___________晶体。
(4)研究还发现，将青蒿素通过下面反应转化为双氢青蒿素，治疗疟疾的效果更好。
该反应的反应类型是___________反应。
(5)科学家对 H2O2分子结构的认识经历了较为漫长的过程，最初科学家提出了两种观点：甲：、乙： H—O—O—H，甲式中 O→O 表示配位键，在化学反应中 O→O 键遇到还原剂时易断裂。化学家 Baeyer 和 Villiyer 为研究 H2O2的分子结构，设计并完成了下列实验：
a.将 C2H5OH 与浓 H2SO4反应生成(C2H5)2SO4和水；
b.将制得的(C2H5)2SO4与 H2O2反应，只生成 A 和 H2SO4；
c．将生成的 A 与 H2反应(已知该反应中 H2作还原剂)。
①如果 H2O2的结构如甲所示，实验 c 中化学反应方程式为(A 写结构简式)___________。
②为了进一步确定 H2O2的结构，还需要在实验 c 后添加一步实验 d，请设计 d 的实验方案：___________。
四、计算题
19．标准状况下1.12L的烃A，完全燃烧后，若将产物通入足量的澄清石灰水中，可得到白色沉淀20.0g；若用足量的五氧化二磷吸收，增重3.6g。
（1）烃A的分子式为_______。
（2）A的同分异构体（不含空间异构）有______种，若A的核磁共振氢谱有两个吸收峰且峰面积之比为2∶6，则A的结构简式为______。
（3）0.1molA与一定量的氧气完全反应，将反应后的气体通入足量的碱石灰中，气体体积减少一半，剩余气体通入炽热的氧化铜后可以被100mL 3mol/LNaOH溶液全部吸收，则该溶液的溶质为_______（填化学式）。
20．某烃A和炔烃B的混合物共1L，完全燃烧生成相同状况下的二氧化碳1.4L， 水蒸气1.6L，写出两种烃的结构简式.A __________；B _________，两者物质的量之比为A ：B =_______。
21．室温时，将20mL 某气态烃与过量的氧气混合，充分燃烧后冷却至室温，发现混合气体的总体积减少了60 mL，将所得混合气体通过苛性钠溶液后，体积又减少80 mL。
(1)通过计算确定气态烃分子式____
(2)若该烃能使溴水褪色，且该烃有支链，请写出该烃的结构简式_____。
(3)若该烃不能使溴水褪色，且该烃无支链，请写出该烃的结构简式_____。
22．图中烃A是植物生长调节剂，它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平；D是一种高分子材料，此类物质大量使用易造成“白色污染”。回答下列问题：
的结构简式为___；E中含有官能团的名称为_____。
关于上述有机物，下列说法不正确的是____ 填序号。
a．A和D均能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，但B不能
b．B的二氯代物有2种
c．反应②是取代反应
d．实验室制取H时常用饱和溶液除去H中的杂质
反应⑤的化学方程式为______；反应⑥的化学方程式为______。
23．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。以煤为原料在不同条件下可合成下列物质(部分条件未标出)，C是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。根据以下化学反应框图填空：
(1)①写出A的电子式____；C的空间构型为平面结构，键角约为____。
②B中所含官能团的名称是____。
(2)①若分别完全燃烧等质量的HC≡C—CH=CH2和乙炔，所需氧气的量____(选填“前者多”“后者多”“一样多”)。
②写出与环辛四烯互为同分异构体的芳香烃发生聚合反应的化学方程式____。
③异丙苯是苯的同系物。由苯与2—丙醇反应制备异丙苯属于____反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为____。
(3)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的结构简式是____。
参考答案：
1．A 2．C 3．B 4．B 5．D 6．C 7．B 8．C 9．A 10．B 11．B 12．B 13．D
14． CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 C10H16 4 2
15． C5H12 C(CH3)4 CH2=C(CH3)COOH 羟基、羧基 —OH、—COOR、C=C 2，2，3—三甲基丁烷 +3HNO3+3H2O 光照 FeBr3催化剂
16． 2，5-二甲基-3-己炔 BrCH2CH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2CH2OH+2NaBr 8 或 1，4-二甲苯或1，3，5-三甲苯 BCD BC
17．(1)d
(2) c 浓硫酸具有强氧化性，将乙醇氧化成二氧化碳，自身被还原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氢氧化钠溶液反应而被吸收
(3)溴的颜色完全褪去
(4)下
(5)防止倒吸
(6) 冷却可避免溴的大量挥发 1，2-二溴乙烷的凝固点较低(9℃)，过度冷却会使其凝固而使气路堵塞
(7)50%
18．(1) 过滤 蒸馏 乙醚 乙醇沸点相对乙醚来说较高，分离时易造成青蒿素受热被破坏，导致其提取效率偏低 B
(2)C
(3) 分子晶体
(4)还原反应
(5) +H2→C2H5OC2H5+H2O 用无水硫酸铜检验c的反应产物中有没有水(或其他合理答案)
19． C4H8 5 CH2=C(CH3)2 、CH3CH=CHCH3 Na2CO3、NaHCO3
20． CH4 3:2
21． C4H8
22． CH2=CH2 羟基
a 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
23．(1) 120° 碳碳双键、氯原子
(2) 一样多 n 取代 Br2 /FeBr3或Br2 / Fe
(3)
