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第2课时 炔烃
课前·基础认知
课堂·重难突破
素养·目标定位
随堂训练
素养·目标定位
1.了解炔烃的官能团和乙炔的结构特点,能基于官能团分析和推断炔烃的性质,会书写相应的化学方程式。
2.通过实验探究,了解实验室制备乙炔的原理方法,培养实验探究的核心素养。
3.结合生产、生活实际了解炔烃的应用价值。
目 标 素 养
知 识 概 览
课前·基础认知
炔烃
1.炔烃的结构和性质。
(1)结构特点:炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—),结构和乙炔相似。
(2)通式:单炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)。
(3)物理性质:炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似,沸点随碳原子数的递增而逐渐升高。
(4)化学性质:炔烃的化学性质和乙炔相似,能发生加成反应、加聚反应和氧化反应。
微思考1 炔烃的通式是CnH2n-2,符合该通式的都属于炔烃吗
提示:不一定。也有可能是二烯烃,如CH2═CH—CH═CH2或环烯烃,如 (环己烯)等。
2.乙炔。
(1)乙炔的物理性质。
乙炔(俗称 电石气 )是 无 色 无 臭的气体,密度比相同条件下的空气稍小, 微 溶于水,易溶于有机溶剂。
(2)乙炔的组成和结构。
结构特点:
①乙炔是最简单的炔烃。乙炔分子中的四个原子在 一条直线 上;
②乙炔分子中的碳原子均采取 sp 杂化,碳原子和氢原子之间均以 单键 相连接,碳原子和碳原子之间均以1个 σ 键和2个 π 键相连。
(3)乙炔的化学性质。
微思考2 能否用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔 为什么
提示:不能使用溴水和酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔。因为两者都含有不饱和键,性质相似。
(4)乙炔的实验室制取。
①反应原理: CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ 。
②反应试剂:电石(CaC2)、饱和食盐水。
③实验装置:固体和液体→气体。
④收集方法: 排水集气法 。
微判断
(1)实验室制乙炔时可用向上排空气法收集乙炔。( )
(2)实验室制乙炔时,可用饱和食盐水代替水来减缓反应速率。( )
×
√
课堂·重难突破
问题探究
1.如何简单区别乙烷、乙烯、乙炔三种气体
提示:区别乙烷、乙烯、乙炔最简单的方法是点燃,通过燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟可区分三种物质。火焰淡蓝色的是乙烷,火焰明亮、冒黑烟的是乙烯;火焰明亮、冒浓烟的是乙炔。
一 脂肪烃的性质
2.在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现顺反异构。请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象
提示:炔烃分子中,碳碳三键(—C≡C—)上的每一个C原子只能连接一个原子,且这四个原子在同一条直线上,故炔烃分子中不存在顺反异构现象。
3.下列两种有机化合物都能与氢气发生加成反应。
(1)若①与足量的氢气加成后,产物的结构简式和名称分别是什么
(2)等物质的量的①和②与足量的HCl完全加成,需要HCl的物质的量之比是多少
(2)2∶1。1 mol碳碳三键完全加成需要2 mol HCl,1 mol碳碳双键加成需要1 mol HCl。
归纳总结
1.烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较。
2.加成反应和取代反应的区别。
3.部分有机反应中的数量关系。
(1)取代反应:烷烃的取代反应中,取代1 mol H需要1 mol X2。
(2)加成反应:1 mol碳碳双键( )可以与1 mol X2(或1 mol H2)完全加成,1 mol碳碳三键(—C≡C—)可以与2 mol X2(或2 mol H2)完全加成。
典例剖析
【例1】 下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是
( )。
①它们既不是同系物,也不是同分异构体 ②乙烷是饱和烃,乙烯、乙炔是不饱和烃 ③乙烯、乙炔能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色 ④它们都能燃烧,乙炔燃烧火焰最明亮,有浓烟 ⑤它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
A.①③④ B.①②③⑤
C.②④⑤ D.①②③④
D
解析:关于乙烷、乙烯、乙炔,①它们结构不相似,不是同系物,分子式不同,也不是同分异构体,故①正确;②乙烷只有碳碳单键和碳氢键,是饱和烃,乙烯、乙炔中有碳碳双键、碳碳三键,是不饱和烃,故②正确;③乙烯、乙炔中有碳碳双键、碳碳三键,能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色,故③正确;④它们都能燃烧,乙炔含碳量最高,燃烧火焰最明亮,有浓烟,故④正确;⑤乙烯、乙炔中有碳碳双键、碳碳三键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故⑤错误。
【例2】 在标准状况下,将11.2 L乙烯和乙炔的混合气体通入溴水中充分反应,测得有128 g溴参加了反应,则乙烯、乙炔的物质的量之比为( )。
A.1∶2 B.2∶3
C.3∶4 D.4∶5
答案:B
解析:11.2 L乙烯和乙炔的混合气体的物质的量为0.5 mol,参加反应的溴的物质的量为 =0.8 mol,设乙炔的物质的量为x,则乙烯的物质的量为(0.5 mol-x),列方程2x+0.5 mol-x=0.8 mol,解得x=0.3 mol,0.5 mol-x=0.2 mol,所以乙烯与乙炔的物质的量之比为2∶3。
学以致用
1.关于炔烃的下列描述正确的是( )。
A.炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上
B.炔烃只能发生加成反应,不能发生取代反应
C.乙烯比乙炔的含碳量高
D.炔烃既可使溴水褪色,又可使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案:D
解析:炔烃分子里的碳原子不一定都在同一条直线上,如炔烃 中甲基的碳原子与其他三个碳原子不在同一直线上,A项错误;炔烃容易发生加成反应,但难发生取代反应,B项错误;乙炔和乙烯的分子式分别为C2H2和C2H4,故乙炔比乙烯的含碳量高,C项错误;炔烃可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
2.1 mol某链烃最多能与2 mol HCl发生加成反应,生成1 mol氯代烷,1 mol该氯代烷能与6 mol Cl2发生取代反应,生成只含有碳、氯两种元素的氯代烃,该链烃可能是( )。
A.CH3CH═CH2
B.CH3C≡CH
C.CH3CH2C≡CH
D.CH2═CHCH═CH2
答案:B
解析:A项,1 mol CH3CH═CH2最多能与1 mol HCl发生加成反应,错误;B项,1 mol CH3C≡CH最多能与2 mol HCl发生加成反应生成C3H6Cl2,1 mol C3H6Cl2能与6 mol Cl2发生取代反应,生成只含有碳、氯两种元素的氯代烃C3Cl8,正确;C项,1 mol CH3CH2C≡CH最多能与2 mol HCl发生加成反应生成C4H8Cl2,1 mol C4H8Cl2能与6 mol Cl2发生取代反应,生成C4H2Cl8,该产物含H,错误;D项,1 mol CH2═CHCH═CH2最多能与2 mol HCl发生加成反应生成C4H8Cl2,1 mol C4H8Cl2能与6 mol Cl2发生取代反应,生成C4H2Cl8,该产物含H,错误。
问题探究
电石的主要成分为CaC2,工业品为灰黑色块状物,其中含有与水反应的杂质(如CaS等)。遇水立即发生剧烈反应,生成乙炔,并放出热量。实验室制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体。如图是化学兴趣小组设计的实验装置,用来制备乙炔并检验其性质。
二 乙炔的实验室制备
1.装置B有什么作用
提示:装置B的作用是除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验。
2.装置C和装置D分别会出现什么现象 产生现象的原因相同吗
提示:装置C中的现象是酸性高锰酸钾溶液褪色,装置D中的现象是溴的四氯化碳溶液褪色。原因不相同,C中是因为乙炔与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,D中是因为乙炔与溴发生加成反应。
3.E处点燃乙炔,会产生什么现象
提示:火焰明亮,伴有浓烈黑烟。
4.实验室制取乙炔时,能否用排空气法收集乙炔
提示:不能。乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,两者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔。
归纳总结
乙炔的实验室制法
1.制备、净化、收集方法。
2.注意事项。
(1)实验装置在使用前要先检验气密性。
(2)取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。
(3)由于CaC2与水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,可以在导气管口附近塞入少量棉花(不放也可以)。
(4)为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水(但是反应的实质还是电石与水反应),并用分液漏斗控制滴加速度。
(5)由电石制得的乙炔中往往含有H2S等杂质,使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
(6)乙炔属于可燃性气体,点燃前要检验纯度,防止爆炸。
特别提醒 用CuSO4溶液除去H2S的化学方程式为CuSO4+H2S══CuS↓+H2SO4,这是一个弱酸制备强酸的特例。
典例剖析
【例3】 如图所示为实验室常用的实验装置:
为了除去杂质,得到纯净的乙炔气体,装置的正确连接顺序是( )。
A.①⑤⑦ B.①⑥③
C.②⑤④ D.②⑥⑦
答案:C
解析:实验室可用CaC2与水在常温下反应制取乙炔,故发生装置选择②;反应制得的乙炔中常含有H2S等杂质气体,可用CuSO4溶液吸收,故除杂装置选择⑤;乙炔微溶于水,密度与空气的密度相近,故收集装置选择④。因此装置的正确连接顺序为②⑤④,C项正确。
学以致用
3.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )。
A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B.酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙炔具有还原性
C.若用Br2的CCl4溶液验证乙炔的
性质,不需要通过CuSO4溶液除杂
D.若将纯净的乙炔点燃,有浓烈的
黑烟,说明乙炔不饱和程度高
C
解析:电石与水反应比较剧烈,所以用饱和食盐水代替水,逐滴加入饱和食盐水时可控制反应物水的量,从而控制生成乙炔的速率,A项正确;酸性高锰酸钾溶液能氧化乙炔,因此乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色,表现了乙炔的还原性,B项正确;乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化,对乙炔性质的检验产生干扰,所以应先用硫酸铜溶液洗气,C项错误;对于烃类物质而言,含碳量越高,火焰越明亮,冒出的烟越浓,乙炔含有碳碳三键,是不饱和程度较高的烃类物质,D项正确。
随 堂 训 练
1.关于乙炔的说法错误的是( )。
A.乙炔的键角为180°
B.碳原子sp杂化轨道形成σ键、未杂化的两个2p轨道形成两个π键
C.碳碳三键中三条键的能量大小相同,其键长是碳碳单键的
D.乙炔分子中既有极性共价键,也有非极性共价键
答案:C
解析:乙炔是直线形分子,分子的键角为180°,A项正确;乙炔分子中碳原子sp杂化轨道形成σ键、未杂化的两个2p轨道形成两个π键,且互相垂直,两个碳原子之间形成碳碳三键,B项正确;碳碳三键的三条键中1个σ键结合牢固,较难断裂,而2个π键结合比σ键弱,较容易断裂,所以三个键能量大小不相同,其键长比碳碳单键的 长,C项错误;乙炔分子中含有的 是非极性共价键,含有的C—H是极性共价键,因此既有极性共价键也有非极性共价键,D项正确。
2.氰基辛炔的结构简式为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡N。下列说法正确的是( )。
A.属于不饱和烃
B.不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.所有原子都在同一条直线上
D.可由乙炔与含氮化合物加聚制得
答案:C
解析:氰基辛炔中含有氮元素,不属于烃;分子中存在碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,能发生加成反应;该化合物不是高分子,不能通过加聚反应制得。
3.下列关于乙炔制取的说法不正确的是( )。
A.此反应是放热反应
B.为了增大反应速率可用饱和食盐水代替水反应
C.点燃乙炔前必须验纯
D.反应中不需要加碎瓷片
答案:B
解析:电石中碳化钙与水反应生成乙炔的反应剧烈,反应属于放热反应,故A项正确;实验室制备乙炔时,选择饱和食盐水的目的是减小化学反应速率,故B项错误;乙炔为可燃性气体,点燃前一定要验纯,防止可燃性气体中混有氧气发生爆炸,故C项正确;电石本身是固体,可起到防暴沸的作用,因此不需要加碎瓷片,故D项正确。
4.诺贝尔化学奖曾授予三位化学家,以表彰他们在导电塑料领域的贡献。他们首先发现如何把聚乙炔树脂制成导电塑料。下列关于聚乙炔的叙述错误的是( )。
A.聚乙炔是乙炔发生聚合反应形成的高聚物
B.聚乙炔的结构简式为
C.聚乙炔是一种碳原子之间以单双键交替结合的链状结构的物质
D.聚乙炔不可能发生加成反应
答案:D
解析:聚乙炔是乙炔发生聚合反应形成的聚合物,A项正确;聚乙炔是乙炔分子中断开较活泼的一个键,然后这些断开键的乙炔分子彼此结合就形成聚乙炔,因此其结构简式为
,B项正确;根据选项B的分析可知聚乙炔是一种碳原子之间以单双键交替结合的链状结构的物质,C项正确;由于在聚乙炔分子中含有许多碳碳双键,所以聚乙炔可以发生加成反应,D项错误。
5.某气态烃0.5 mol最多可与1 mol HCl加成,所得产物与Cl2发生取代反应时,若将氢原子全部取代,需要4 mol Cl2,由此可知该烃结构简式可能为( )。
①CH≡CH ②CH3—C≡CH
③CH3—C≡C—CH3 ④CH2═CH—CH═CH2
A.①② B.②③
C.③④ D.②④
答案:C
解析:根据题意0.5 mol某烃最多可与1 mol HCl加成,说明1 mol该烃中有1 mol碳碳三键或2 mol碳碳双键;再根据加成产物与Cl2发生取代反应时消耗4 mol Cl2可知,0.5 mol加成产物中含有4 mol氢原子,其中去掉与HCl加成时由HCl提供的1 mol氢原子,可得0.5 mol该烃分子中的氢原子数为3 mol,③④项符合题意。
6.如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空:
(1)图中,A管的作用是 ; 制取乙炔的化学方程式是 。
(2)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的
现象是 ;
乙炔发生了 反应。
(3)写出由乙炔制取聚氯乙烯的
化学方程式: 。
答案:(1)调节水面的高度来控制反应的发生和停止
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑
(2)溴的CCl4溶液褪色 加成
(3)CH≡CH+HCl→CH2═CHCl,
解析:(1)图示装置可通过调节A管的高度,控制反应的发生和停止:将A管提高,右管中水面上升,与电石接触发生反应;将A管降低,右管中水面下降,水与电石脱离接触,反应停止,制取乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑。
(2)乙炔能够与溴水发生加成反应。
(3)乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯,氯乙烯加成聚合生成聚氯乙烯,化学方程式为CH≡CH+HCl→CH2═CHCl,第2课时 炔烃
课后·训练提升
基础巩固
1.某炔烃与氢气加成后得到,该炔烃可能的结构式有( )。
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
2.由两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得到的CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量的变化如图所示,则下列对混合烃的判断正确的是( )。
A.混合气体一定是甲烷和乙烯
B.混合气体中可能含有C3H4
C.混合气体中可能有乙烷
D.混合气体中一定有乙炔
3.下列说法中正确的是( )。
①丙炔分子中三个碳原子有可能位于同一直线上 ②乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 ③分子组成符合CnH2n-2通式的链烃一定是炔烃 ④乙炔及其同系物中,乙炔的含碳量最大
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
4.块状固体电石遇水会剧烈反应生成乙炔气体。实验室若用此法制取乙炔,选择的装置最好是图中的( )。
5.两分子乙炔在一定条件下可生成乙烯基乙炔(),下列关于乙烯基乙炔的说法错误的是( )。
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能发生加聚反应
C.分子中所有碳原子都在一条直线上
D.没有顺反异构现象
6.下列关于烷烃、烯烃和炔烃的说法正确的是( )。
A.烷烃的通式是CnH2n+2,符合这个通式的烃一定是烷烃
B.烯烃的通式是CnH2n,符合这个通式的烃一定是烯烃
C.烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而褪色
D.同碳数的炔烃和二烯烃分子式相同,属于同系物
7.下列变化不涉及加成反应的是( )。
A.四氯化碳中加碘水振荡,碘水层褪色
B.碳化钙与水反应产生的气体通入溴水,溴水褪色
C.乙烯在一定条件下催化聚合为聚乙烯
D.乙炔与水转化为乙醛(CH3CHO)
8.已知1 mol某烃A完全燃烧可得到3 mol CO2;在一定条件下,1 mol该烃能与2 mol HCl完全加成生成有机化合物B。下列说法正确的是( )。
A.1 mol有机化合物B上的氢原子可被6 mol Cl2完全取代
B.实验室制取烃A的化学方程式为CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑
C.有机化合物B可发生加聚反应
D.烃A为2-甲基丙烯
9.乙炔是重要的化工原料,其化学性质活泼。回答下列问题。
(1)乙炔能使溴水褪色,说明乙炔能发生 (填反应类型)反应;乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙炔容易被 。
(2)鉴别己烷和二乙烯基乙炔()可用的试剂是 。
(3)乙炔一定条件下发生聚合反应得到聚乙炔,聚乙炔 (填“能”或“不能”)导电。
(4)乙炔在不同的催化条件下加氢可得到不同的产物。下列物质与乙炔加氢得到的某种产物互为同系物的是 (填字母)。
A.C2H4 B.C2H6
C. D.CH2CHCH3
能力提升
1.已知银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]+。现将乙炔通入银氨溶液,产生白色沉淀,通过该实验可以区分乙炔和乙烯。化学方程式为+2[Ag(NH3)2]+(乙炔银)+2N+2NH3。乙炔银遇酸可放出乙炔。下列分析或推测不正确的是( )。
A.乙炔与银氨溶液的反应不是氧化还原反应
B.乙炔中C—H的活性比乙烯中C—H的活性强
C.乙炔通入AgNO3溶液中也能发生类似反应
D.2-丁炔()不能与银氨溶液发生类似反应
2.某温度和压强下,将4 g由三种炔烃(均只有一个三键)组成的混合气体与足量的氢气反应,充分加成后,生成4.4 g三种对应的烷烃,则所得烷烃中一定有( )。
A.异丁烷 B.乙烷
C.丙烷 D.丁烷
3.用电石(主要成分是CaC2,含CaS、Ca3P2等)制取乙炔时,通常会产生H2S、PH3等杂质气体。常用CuSO4溶液进行除杂,具体反应如下:
ⅰ.CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4
ⅱ.11PH3+24CuSO4+12H2O3H3PO4+24H2SO4+8Cu3P↓
下列分析正确的是( )。
A.杂质气体H2S及PH3产生的原因是CaS+2H2OCa(OH)2+H2S↑、Ca3P2+6H2O3Ca(OH)2+2PH3↑
B.反应ⅰ发生的原因是H2S酸性强于H2SO4
C.反应ⅱ中每消耗12 mol CuSO4,有4 mol PH3被氧化
D.用酸性KMnO4溶液验证乙炔还原性时,无需用CuSO4溶液进行除杂
4.乙炔是一种重要的有机化工原料,已知乙炔二聚反应如下:
三聚同理,现以乙炔为原料在一定条件下发生如下转化:
其中A为乙炔的二聚产物;E为乙炔的三聚产物,E分子中有四个碳原子在一条直线上,高分子D的结构为。 回答下列问题。
(1)乙炔的电子式为 。
(2)用电石制取乙炔的化学方程式为 。
(3)净化乙炔时,可用 (填试剂)除去其中的杂质气体。
(4)B的结构简式为 ,AB的反应类型为 。
(5)E的结构简式为 。
(6)已知环己烯可由下列物质在一定条件下反应得到:
+(也可表示为+)
有机化合物B在一定条件下反应,生成含六元环的二氯代烃G,G分子式为C8H10Cl2,写出G的结构简式: (任写两种即可)。
5.为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先取一定量工业用电石与水反应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少量淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此他提出必须先除去杂质气体,再与溴水反应。
请回答下列问题。
(1)写出甲同学实验中两个主要反应的化学方程式: , 。
(2)甲同学设计的实验 (填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应,其理由是 。
a.使溴水褪色的反应,未必是加成反应
b.使溴水褪色的反应,就是加成反应
c.使溴水褪色的物质,未必是乙炔
d.使溴水褪色的物质,就是乙炔
(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是 ,它与溴水反应的化学方程式是 ;在验证过程中必须将此杂质全部除去。
第2课时 炔烃
课后·训练提升
基础巩固
1.某炔烃与氢气加成后得到,该炔烃可能的结构式有( )。
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
答案:B
解析:给2-甲基戊烷中各碳原子编号可得:,其中2号C上只含有1个氢原子,无法添加碳碳三键,能够添加碳碳三键的碳原子为3、4和4、5两个位置,所以满足炔烃的结构有2种。
2.由两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得到的CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量的变化如图所示,则下列对混合烃的判断正确的是( )。
A.混合气体一定是甲烷和乙烯
B.混合气体中可能含有C3H4
C.混合气体中可能有乙烷
D.混合气体中一定有乙炔
答案:B
解析:由图可知两种气态烃的平均组成为C1.6H4,根据碳原子平均数可知,混合气体一定含有CH4,由氢原子平均数可知,另一气态烃中氢原子数目为4,碳原子数目大于1.6,且为气体,可能含有C3H4(丙炔)、乙烯,一定没有乙烷、丙烷。
3.下列说法中正确的是( )。
①丙炔分子中三个碳原子有可能位于同一直线上 ②乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 ③分子组成符合CnH2n-2通式的链烃一定是炔烃 ④乙炔及其同系物中,乙炔的含碳量最大
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
答案:D
解析:由乙炔的分子结构可推知丙炔中的三个碳原子应在同一直线上;碳碳三键中有一个共价键与其余两个共价键不同;符合Cn通式的链烃还可以是二烯烃;乙炔同系物CnH2n-2中碳的质量分数为×100%=×100%,n增大时,14-增大,含碳量减小,故n=2时含碳量最大。
4.块状固体电石遇水会剧烈反应生成乙炔气体。实验室若用此法制取乙炔,选择的装置最好是图中的( )。
答案:B
5.两分子乙炔在一定条件下可生成乙烯基乙炔(),下列关于乙烯基乙炔的说法错误的是( )。
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能发生加聚反应
C.分子中所有碳原子都在一条直线上
D.没有顺反异构现象
答案:C
解析:乙烯基乙炔为,分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以A项正确;乙烯基乙炔为,分子中含有不饱和键,能发生加聚反应生成高分子,所以B项正确;乙烯是平面结构,乙炔是直线形分子,乙烯基乙炔分子中的所有原子一定都共平面,但不是所有碳原子都在一条直线上,故C项错误;乙烯基乙炔为,其中连接相同的H原子,不具有顺反异构,所以D项正确。
6.下列关于烷烃、烯烃和炔烃的说法正确的是( )。
A.烷烃的通式是CnH2n+2,符合这个通式的烃一定是烷烃
B.烯烃的通式是CnH2n,符合这个通式的烃一定是烯烃
C.烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而褪色
D.同碳数的炔烃和二烯烃分子式相同,属于同系物
答案:A
解析:烷烃的通式是CnH2n+2,符合这个通式的烃一定为烷烃,A项正确;烯烃的通式是CnH2n(n≥2),符合这个通式的烃不一定是烯烃,可能是环烷烃,B项错误;烯烃和炔烃都能与溴发生加成反应而使溴水褪色,都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;一个碳碳三键相当于两个碳碳双键,因此同碳数的炔烃和二烯烃分子式相同,但结构不相似,因此不属于同系物,D项错误。
7.下列变化不涉及加成反应的是( )。
A.四氯化碳中加碘水振荡,碘水层褪色
B.碳化钙与水反应产生的气体通入溴水,溴水褪色
C.乙烯在一定条件下催化聚合为聚乙烯
D.乙炔与水转化为乙醛(CH3CHO)
答案:A
解析:A项,四氯化碳中加碘水振荡,碘水层褪色发生的是萃取,A项正确。
8.已知1 mol某烃A完全燃烧可得到3 mol CO2;在一定条件下,1 mol该烃能与2 mol HCl完全加成生成有机化合物B。下列说法正确的是( )。
A.1 mol有机化合物B上的氢原子可被6 mol Cl2完全取代
B.实验室制取烃A的化学方程式为CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑
C.有机化合物B可发生加聚反应
D.烃A为2-甲基丙烯
答案:A
解析:1mol某烃A完全燃烧可得到3molCO2,则A分子中含有3个C原子;在一定条件下,1mol该烃能与2molHCl完全加成生成有机化合物B,则A分子中含有1个碳碳三键。因此A是丙炔,B是二氯丙烷。B分子中含有6个氢原子,1mol有机化合物B上的氢原子可被6molCl2完全取代,A项正确;A是丙炔,反应CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑可以制备乙炔,B、D两项错误;B是二氯丙烷,二氯丙烷中不含不饱和键,不能发生加聚反应,C项错误。
9.乙炔是重要的化工原料,其化学性质活泼。回答下列问题。
(1)乙炔能使溴水褪色,说明乙炔能发生 (填反应类型)反应;乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙炔容易被 。
(2)鉴别己烷和二乙烯基乙炔()可用的试剂是 。
(3)乙炔一定条件下发生聚合反应得到聚乙炔,聚乙炔 (填“能”或“不能”)导电。
(4)乙炔在不同的催化条件下加氢可得到不同的产物。下列物质与乙炔加氢得到的某种产物互为同系物的是 (填字母)。
A.C2H4 B.C2H6
C. D.CH2CHCH3
答案:(1)加成 氧化
(2)酸性高锰酸钾溶液或溴水
(3)能
(4)D
解析:(1)乙炔能使溴水褪色,是因为乙炔中含有碳碳三键,能够与溴水发生加成反应;乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为乙炔中含有碳碳三键,能被高锰酸钾氧化。
(2)己烷不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,二乙烯基乙炔()能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,鉴别己烷和二乙烯基乙炔()可用的试剂是酸性高锰酸钾溶液或溴水。
(3)乙炔生成聚乙炔:nC2H2 CHCH ,聚乙炔中碳碳单键、碳碳双键交替出现,具有电子容易流动的性质,所以能导电。
(4)乙炔在不同的催化条件下加氢可得到乙烯或乙烷,而C2H4为乙烯,C2H6为乙烷,与乙烯、乙烷的结构都不相似,不属于同系物;CH2CHCH3与乙烯结构相似,在分子组成上相差1个CH2,属于同系物,故选D。
能力提升
1.已知银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]+。现将乙炔通入银氨溶液,产生白色沉淀,通过该实验可以区分乙炔和乙烯。化学方程式为+2[Ag(NH3)2]+(乙炔银)+2N+2NH3。乙炔银遇酸可放出乙炔。下列分析或推测不正确的是( )。
A.乙炔与银氨溶液的反应不是氧化还原反应
B.乙炔中C—H的活性比乙烯中C—H的活性强
C.乙炔通入AgNO3溶液中也能发生类似反应
D.2-丁炔()不能与银氨溶液发生类似反应
答案:C
解析:乙炔与银氨溶液的反应过程中没有元素化合价的变化,因此该反应不是氧化还原反应,A项正确;乙炔通入银氨溶液中,产生乙炔银白色沉淀,而乙烯不能发生该反应,说明乙炔中C—H比乙烯中C—H的活性强,因此通过该实验可以区分乙炔和乙烯,B项正确;AgNO3溶液中Ag+与银氨溶液中银元素存在形式不同,因此不能发生类似反应,C项错误;2-丁炔的不饱和C原子上无C—H,因此不能与银氨溶液发生类似反应,D项正确。
2.某温度和压强下,将4 g由三种炔烃(均只有一个三键)组成的混合气体与足量的氢气反应,充分加成后,生成4.4 g三种对应的烷烃,则所得烷烃中一定有( )。
A.异丁烷 B.乙烷
C.丙烷 D.丁烷
答案:B
解析:一定条件下三种炔烃组成的混合气体4g,与足量的氢气充分加成后可生成4.4g烷烃,则需氢气的质量为4.4g-4g=0.4g,n(H2)==0.2mol,已知n(炔烃)~2n(H2),则炔烃的物质的量为0.1mol,所以(炔烃)=g·mol-1=40g·mol-1,则混合物中一定含有相对分子质量小于40的炔烃,则一定含有乙炔,加成后可生成乙烷。
3.用电石(主要成分是CaC2,含CaS、Ca3P2等)制取乙炔时,通常会产生H2S、PH3等杂质气体。常用CuSO4溶液进行除杂,具体反应如下:
ⅰ.CuSO4+H2SCuS↓+H2SO4
ⅱ.11PH3+24CuSO4+12H2O3H3PO4+24H2SO4+8Cu3P↓
下列分析正确的是( )。
A.杂质气体H2S及PH3产生的原因是CaS+2H2OCa(OH)2+H2S↑、Ca3P2+6H2O3Ca(OH)2+2PH3↑
B.反应ⅰ发生的原因是H2S酸性强于H2SO4
C.反应ⅱ中每消耗12 mol CuSO4,有4 mol PH3被氧化
D.用酸性KMnO4溶液验证乙炔还原性时,无需用CuSO4溶液进行除杂
答案:A
解析:CaS、Ca3P2与H2O的反应和CaC2与H2O的反应CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑类似,A项正确;反应ⅰ发生的原因是生成难溶物CuS,B项错误;分析反应ⅱ中PH3的化合价变化可知,每有24molCuSO4参加反应,消耗11molPH3,但是这11molPH3中有8mol化合价没有发生变化,只有3mol被氧化,所以每消耗12molCuSO4,有1.5molPH3被氧化,C项错误;用酸性KMnO4溶液验证乙炔还原性时,需要除去还原性气体杂质H2S、PH3,避免干扰,D项错误。
4.乙炔是一种重要的有机化工原料,已知乙炔二聚反应如下:
三聚同理,现以乙炔为原料在一定条件下发生如下转化:
其中A为乙炔的二聚产物;E为乙炔的三聚产物,E分子中有四个碳原子在一条直线上,高分子D的结构为。 回答下列问题。
(1)乙炔的电子式为 。
(2)用电石制取乙炔的化学方程式为 。
(3)净化乙炔时,可用 (填试剂)除去其中的杂质气体。
(4)B的结构简式为 ,AB的反应类型为 。
(5)E的结构简式为 。
(6)已知环己烯可由下列物质在一定条件下反应得到:
+(也可表示为+)
有机化合物B在一定条件下反应,生成含六元环的二氯代烃G,G分子式为C8H10Cl2,写出G的结构简式: (任写两种即可)。
答案:(1)
(2)CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑
(3)CuSO4溶液
(4)H2CCH—CClCH2 加成反应
(5)
(6)、、、
解析:(1)乙炔的结构简式为CH≡CH,电子式为。
(2)用电石制取乙炔的化学方程式为CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑。
(3)实验室制得的乙炔中含有硫化氢等杂质气体,净化乙炔时,可用硫酸铜溶液除去。
(4)根据题意,A为乙炔的二聚产物;E为乙炔的三聚产物,E分子中有四个碳原子在一条直线上,高分子D的结构为,则B为CH2CHCClCH2,A为,E为,AB是与HCl的加成反应。
(6)根据信息+,有机化合物B(CH2CHCClCH2)在一定条件下反应,生成含六元环的二氯代烃G,G分子式为C8H10Cl2,是2分子B发生的加成反应,则G的结构简式有:、、、。
5.为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先取一定量工业用电石与水反应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少量淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此他提出必须先除去杂质气体,再与溴水反应。
请回答下列问题。
(1)写出甲同学实验中两个主要反应的化学方程式: , 。
(2)甲同学设计的实验 (填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应,其理由是 。
a.使溴水褪色的反应,未必是加成反应
b.使溴水褪色的反应,就是加成反应
c.使溴水褪色的物质,未必是乙炔
d.使溴水褪色的物质,就是乙炔
(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是 ,它与溴水反应的化学方程式是 ;在验证过程中必须将此杂质全部除去。
答案:(1)CaC2+2H2OCH≡CH↑+Ca(OH)2
+Br2CHBrCHBr(或+2Br2CHBr2—CHBr2)
(2)不能 ac
(3)H2S Br2+H2SS↓+2HBr
解析:在制得的乙炔中含有少量还原性的H2S等杂质气体,可以发生反应Br2+H2SS↓+2HBr,故使溴水褪色的物质不一定是乙炔。(共52张PPT)
第1课时 烯烃
课前·基础认知
课堂·重难突破
素养·目标定位
随堂训练
素养·目标定位
1.能写出烯烃的官能团、简单代表物的名称、组成和结构特点,能列举其典型代表物的主要物理性质和化学性质。
2.通过实验探究,能基于官能团分析和推断烯烃的典型代表物的重要反应的特点和规律,能书写相应的化学方程式。
3.结合生产、生活实际了解烯烃对环境和健康可能产生的影响,培养科学态度与社会责任的核心素养。
目 标 素 养
知 识 概 览
课前·基础认知
烯烃
1.乙烯的结构与性质。
(1)烯烃的官能团是 碳碳双键 ,链状烯烃分子中只含有一个碳碳双键的烯烃的一般通式表示为 CnH2n(n≥2) 。
(2)乙烯是最简单的烯烃,其分子中的碳原子均采取 sp2 杂化,碳原子与氢原子之间均以 单键 相连,
碳原子与碳原子之间以双键相连,具体分子结
构示意图如下:
(3)乙烯分子结构特点:乙烯分子的空间构型为 平面形 , 6 个原子共平面。
2.乙烯的物理性质:纯净的乙烯是 无 色稍有气味的气体,密度比相同条件下的空气 略小 , 难 溶于水。
微思考1 实验室里常用哪些方法收集乙烯
提示:一般用排水法收集。
3.乙烯的化学性质。
(1)可燃性:乙烯在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O。
(2)将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色 变浅直至消失 。
(3)加成反应:如乙烯能与水发生加成反应,反应的化学方程式为 CH2═CH2+H2O CH3CH2OH 。
(4)乙烯还能发生加聚反应,其反应的化学方程式为
微思考2 实验室制取一氯乙烷有2种方案:
你认为哪种方案更好
提示:乙烯与HCl加成反应更好,副产物少。
4.烯烃的性质。
(1)烯烃的物理性质递变规律与烷烃的相似,沸点也随分子中碳原子数的 递增 而逐渐升高。
(2)烯烃的化学性质与乙烯的相似,能发生加成反应和 氧化 反应。
微思考3 根据乙烯的性质,你能写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式吗
5.烯烃的命名。
(1)将含有双键的最长碳链作为主链,称为“某烯”;
(2)从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位;
(3)用阿拉伯数字标明双键的位置。用“二”“三”等表示双键的个数。
提示:(1)2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
(2)2-甲基-1,3-丁二烯
6.烯烃的立体异构。
(1)产生原因:通过碳碳双键连接的 原子或原子团 不能绕键轴旋转会导致其空间 排列方式 不同,产生顺反异构现象。
(2)实例(以2-丁烯为例):
①顺式结构:相同的原子或原子团位于双键的 同一 侧。
②反式结构:相同的原子或原子团位于双键的 两侧 。
(3)性质:顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。如2-丁烯的两种异构体中, 顺-2-丁烯 的熔沸点、密度均比 反-2-丁烯 的大一些。
微思考4 CH2═CHCH3分子中存在顺反异构现象吗
提示:不存在。碳碳双键中碳原子上连接两个相同的原子或原子团时,不能形成顺反异构。
7.二烯烃——分子中含有两个碳碳双键的烯烃。
1,3-丁二烯与Cl2发生加成反应时,有以下两种方式:
(1)1,2-加成:
课堂·重难突破
问题探究
丙烯是化学工业中重要的基本有机化工原料。研究丙烯及相关物质的性质有助于我们理解烯烃的结构和性质。
1.请指出丙烯(CH3—CH═CH2)分子中σ键和π键的个数比,并判断其中碳原子的杂化方式。丙烯分子中所有原子都在同一平面上吗
烯烃的结构与性质
提示:1个丙烯分子中含8个σ键,含1个π键,σ键和π键的个数比为8∶1。丙烯分子中1个碳原子为sp3杂化,2个碳原子为sp2杂化。因为丙烯中存在sp3杂化碳原子,所以丙烯分子中所有原子不在同一平面上。
2.有机化合物A的分子式为C5H10,与丙烯互为同系物,则有机化合物A的结构有多少种(含顺反异构) 试写出A所有同分异构体的结构简式。
提示:有机化合物A与丙烯互为同系物,则C5H10属于烯烃,其结构有6种,分别是
(1)位置异构:
(2)顺反异构:
3.请写出丙烯和异丁烯( )分别发生加聚反应的化学方程式。
4.由于酸性高锰酸钾溶液能与烯烃反应,所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别烷烃与烯烃。据此,也可以用酸性高锰酸钾溶液除去丙烷中混杂的丙烯气体吗
提示:不可以。因为酸性高锰酸钾溶液与丙烯发生氧化反应,生成二氧化碳气体,导致丙烷中又混入二氧化碳。
归纳总结
1.烯烃的化学性质。
(1)氧化反应。
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色,常用于 的检验。
②燃烧:火焰明亮,并伴有黑烟,链状烯烃的燃烧通式为
(2)加成反应。
烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。加成时要注意产物不一定唯一。如丙烯(CH2═CHCH3)与H2O 的加成就有两种。分别为
(3)加聚反应。
单烯烃的加聚反应的通式为
2.烯烃的立体异构。
并不是所有的烯烃都存在顺反异构,烯烃存在顺反异构的条件有以下两个:
(1)含有碳碳双键;(2)每个双键碳原子都连有不同的原子或原子团。用图示表示如下:
典例剖析
【例1】 有机化合物C4H8是工业中的重要原料之一,下列关于C4H8的说法中错误的是( )。
A.C4H8可能是烯烃
B.若丙烷中混有少量C4H8气体,可将其通过足量的酸性高锰酸钾溶液除去
C.C4H8其中一种结构为 ,该有机化合物二氯取代物有3种
D.C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
B
解析:C4H8满足CnH2n,可能是烯烃或环烷烃,A项正确。丙烷中混有少量C4H8气体,若C4H8属于烯烃,酸性高锰酸钾溶液可以氧化丁烯,但可能会引入CO2等杂质气体;若C4H8属于环丁烷,则酸性高锰酸钾溶液无法除去环丁烷,即B项不正确。
【例2】 以下说法中错误的是( )。
A.乙烯的加成和乙烷的取代反应都可制得溴乙烷
B.溴水或酸性高锰酸钾溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案:C
解析:乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷,乙烷可与溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成溴乙烷,故A项正确;溴水或酸性高锰酸钾溶液均与乙烯反应而褪色,与乙烷均不反应,则溴水或酸性高锰酸钾溶液都可以鉴别乙烯和乙烷,故B项正确;相同质量的乙烯和甲烷,含H的质量不同,由氢原子守恒可知,完全燃烧后生成的水的质量不同,故C项错误;乙烯中含碳碳双键,乙烷中均为饱和键,则乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼,故D项正确。
易错提醒 烯烃结构和性质中需要明确的问题。
(1)可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别CH4和CH2═CH2,但不能用酸性高锰酸钾溶液除去CH4中混有的乙烯等杂质。因为酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃可能会得到气体产物,会引入新杂质。可以用溴水等除去烷烃中含有的烯烃杂质。
(2)乙烯可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,但褪色的原理不同。前者属于加成反应,后者属于氧化反应。
(3)符合通式CnH2n的烃不一定是烯烃,也可能是环烷烃。
学以致用
2.下列有机化合物中,存在顺反异构体的是( )。
答案:D
解析:双键上同一碳上连有相同的原子或原子团,不具有顺
反异构,A、B、C项错误; 分子中双键上同一碳上连有不同的基团,具有顺反异构,D项正确。
2.科学家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图所示(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。下列说法正确的是( )。
A.乙烯、丙烯和2-丁烯互为同分异构体
B.乙烯、丙烯和2-丁烯的沸点依次升高
C.Ⅲ→Ⅳ中加入的2-丁烯不具有反式结构
D.碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中未发生断裂
答案:B
解析:乙烯、丙烯和2-丁烯结构相似,在分子组成上依次相差1个CH2原子团,因此三种物质互为同系物,而不互为同分异构体,A项错误;烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高,因此乙烯、丙烯和2-丁烯的沸点依次升高,B项正确;2-丁烯分子中碳碳双键连接的两个甲基位于双键的两端,为反式结构,C项错误;分析转化关系可知,碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ的过程中发生断裂,D项错误。
随 堂 训 练
1.既可以用来鉴别乙烯和甲烷,又可以用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是( )。
A.通入足量溴水中
B.与足量的液溴反应
C.通入酸性高锰酸钾溶液中
D.一定条件下与H2反应
答案:A
解析:鉴别乙烯和甲烷的最好的方法:通入足量溴水中,能使溴水褪色的是乙烯,不能使溴水褪色的是甲烷;除去甲烷中混有的乙烯的最好的方法:将混合气体通入足量溴水中,乙烯与溴水充分反应而除去,剩余甲烷。鉴别乙烯和甲烷的另一种方法:通入酸性高锰酸钾溶液中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲烷;但除去甲烷中混有的乙烯不能用酸性高锰酸钾溶液,因为乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成二氧化碳气体而引入新杂质。
2.有关烯烃的下列说法中,正确的是( )。
A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应,不能发生取代反应
C.分子式为C3H6的烃分子中一定含有碳碳双键
D.烯烃在一定条件下能生成聚合物
答案:D
解析:烯烃分子中,与双键碳原子相连的4个原子及2个双键碳原子处于同一平面上,其他原子不一定处于该平面上;如果烯烃分子结构中还含有烷基等其他基团,在一定条件下也可能发生取代反应;环烷烃的通式和烯烃的通式相同,分子式为C3H6的烃可能是环丙烷,也可能是丙烯。烯烃含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加聚反应而生成聚合物。
3.下列物质中,有顺反异构体的是( )。
A.1,2-二氯乙烯(ClHC═CHCl)
B.1,1-二氯乙烯(Cl2C═CH2)
C.丙烯(CH3—CH═CH2)
D.苯乙烯( )
答案:A
解析:1,2-二氯乙烯分子中,碳碳双键上同一碳上连有不同的原子,具有顺反异构,故A项正确;1,1-二氯乙烯中双键上同一碳上连有相同的原子,不具有顺反异构,故B项错误; 丙烯碳碳双键上同一碳上连相同的氢原子,不具有顺反异构,故C项错误;苯乙烯分子中,其中碳碳双键上的碳原子连接相同的氢原子,不具有顺反异构,故D项错误。
4.CH2═CH—CH═CH2通过一步反应不能得到的物质是
( )。
答案:A
解析:CH2═CH—CH═CH2先与H2加成,然后再与HF加成,因此不可能通过一步反应生成,A项符合题意;CH2═CH—CH═CH2与H2发生1,4加成生成 (2-丁烯),可通过一步反应得到,B项不符合题意;
CH2═CH—CH═CH2发生加聚反应可直接生成
,C项不符合题意;
CH2═CH—CH═CH2与O2充分燃烧可直接生成CO2,D项不符合题意。
5.已知某烯烃中含有一个碳碳双键,与H2加成后产物的结构简式如图所示,则该烯烃可能的结构有( )。
A.4种
B.5种
C.6种
D.7种
答案:D
解析:根据烯烃与H2发生加成反应的原理推知该烷烃分子中均含有氢原子的相邻碳原子间原来可能是C═C,则
中能形成碳碳双键的位置共有7种,
故D项正确。
6.2-丁烯(CH3CH═CHCH3)是石油裂解的产物之一,回答下列问题。
(1)在催化剂作用下,2-丁烯与氢气反应的化学方程式为 ,反应类型为 。
(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为 ;A分子中能够共平面的碳原子个数为 ,A与溴反应的化学方程式为 。
解析:(1)在催化剂作用下,烯烃与氢气发生加成反应。
(2)烯烃A与2-丁烯互为同分异构体,与氢气加成不能生成正丁
烷,所以产物应是异丁烷CH(CH3)3,由此推断A为 ,根据乙烯的结构可推知与双键碳相连的原子与双键共平面,所以A分子中有4个碳原子共平面。第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
课后·训练提升
基础巩固
1.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工生产水平的标志。下列关于乙烯用途的叙述正确的是( )。
A.乙烯与氯气发生加成反应制备氯乙烷
B.乙烯与水发生加成反应制备乙醇
C.乙烯与溴水发生取代反应制备一溴乙烷
D.乙烯与氯化氢发生加成反应制备1,2-二氯乙烷
2.下列烯烃与HBr发生加成反应所得产物的结构不止一种的是(不考虑立体异构)( )。
A.CH2CH2
B.CH3CHCH2
C.CH3CHCHCH3
D.CH3CH2CHCHCH2CH3
3.下列有关说法不正确的是( )。
A.乙烯的化学性质比乙烷活泼是因为乙烯分子中含有碳碳双键
B.用如图所示方法可除去乙烷气体中的乙烯气体
C.乙烯、SO2均能使溴水褪色且原理相同
D.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
4.下列有机化合物存在顺反异构的是( )。
A.丙烯 B.2-丁烯
C.1-丁烯 D.2-甲基丙烯
5.下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的是( )。
A.
B.
C.
D.
6.下列反应属于加成反应的是( )。
①CH2CH2+H2OCH3CH2OH;②H2+Cl22HCl;③CH3CHCH2+H2CH3CH2CH3;
④5CH2CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+28H2O+6K2SO4+12MnSO4;⑤2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
A.①②③ B.①④⑤
C.①③ D.②③④
7.已知的键线式可写作,某有机化合物的键线式为,其正确名称是( )。
A.5-乙基-2-己烯 B.2-甲基庚烯
C.3-甲基-5-庚烯 D.5-甲基-2-庚烯
8.2022年诺贝尔奖授予开创“点击化学”和“生物正交化学”的科学家,经典实例是硫醇与烯烃反应形成硫碳键(已知:Z的相对分子质量小于10 000,—R、—R1代表烃基)。下列说法错误的是( )。
+
A.上述反应属于加聚反应
B.Y能使溴水褪色
C.Z中的S原子是sp3杂化
D.X属于有机化合物
9.下列说法正确的是( )。
A.酸性高锰酸钾溶液既可将甲烷、乙烯区别开,又可用于除去甲烷中的乙烯
B.可用溴水鉴别苯和正己烷
C.烷烃分子中只有单键
D.乙烷、乙烯均是气体,完全燃烧时产生的现象完全相同
10.有机化合物是制备某种镇痛剂的中间体。 下列关于该有机化合物的说法正确的是( )。
A.易溶于水和酒精
B.所有原子可处于同一平面
C.能发生氧化反应和加成反应
D.一氯代物有5种(不考虑立体异构)
11.Ⅰ.乙烯是一种重要的化工原料。根据下列转化关系回答。
(1)乙烯分子中官能团的名称是 。
(2)E的分子式是 。
(3)乙烯转化成A的化学方程式是 ,反应类型是 。
Ⅱ.乙烯在化工生产领域应用广泛。以原油为起始原料合成聚乙烯的路线如图所示。
原油C4H10CH2CH2聚乙烯
(1)反应Ⅲ的化学方程式为 ,反应类型是 。
(2)写出分子式符合C4H10的所有物质的结构简式 。
能力提升
1.β-月桂烯的结构如下图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )。
A.2种 B.3种
C.4种 D.6种
2.和是两种不同的化合物,互为顺反异构体,则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有( )。
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
3.含有一个双键的烯烃,加氢后产物的键线式为,这种烯烃有(考虑顺反异构)( )。
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
4.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图,有关柠檬烯的分析正确的是( )。
A.柠檬烯的一氯代物有7种
B.柠檬烯的分子式为C10H14
C.柠檬烯有2种官能团
D.在一定条件下,柠檬烯可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
5.已知(a)、(b)、(c)的分子式均为C5H6,下列说法正确的是( )。
A.符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种
B.a、b、c的一氯代物分别有3、4、4种
C.a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色,且褪色原理相同
D.a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内
6.玫瑰的香味物质中含有1,8-萜二烯,1,8-萜二烯的键线式为。
(1)1 mol 1,8-萜二烯最多可以与 mol H2发生反应。
(2)写出1,8-萜二烯与等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构: (用键线式表示)。
(3)有机化合物A是1,8-萜二烯的同分异构体,分子中含有“”结构,则A可能的结构为 (用键线式表示)。
(4)写出与Cl2发生1,4-加成反应的化学方程式: 。
(5)以代表A,写出A发生1,4-加聚反应的化学方程式:
。
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
课后·训练提升
基础巩固
1.乙烯的产量是衡量一个国家石油化工生产水平的标志。下列关于乙烯用途的叙述正确的是( )。
A.乙烯与氯气发生加成反应制备氯乙烷
B.乙烯与水发生加成反应制备乙醇
C.乙烯与溴水发生取代反应制备一溴乙烷
D.乙烯与氯化氢发生加成反应制备1,2-二氯乙烷
答案:B
解析:工业用乙烯与氯化氢制备氯乙烷,氯气与乙烯发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,故A项错误;乙烯中含有双键,可以与水发生加成反应生成乙醇,故B项正确;乙烯中含碳碳双键,可与溴水中的Br2发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,故C项错误;乙烯中含有双键,可以与氯化氢发生加成反应得到氯乙烷,不会得到1,2-二氯乙烷,故D项错误。
2.下列烯烃与HBr发生加成反应所得产物的结构不止一种的是(不考虑立体异构)( )。
A.CH2CH2
B.CH3CHCH2
C.CH3CHCHCH3
D.CH3CH2CHCHCH2CH3
答案:B
解析:CH2CH2与HBr发生加成反应只生成CH3CH2Br,A项不符合题意;CH3CHCH2与HBr发生加成反应可生成CH3CHBrCH3或CH3CH2CH2Br,B项符合题意;CH3CHCHCH3与HBr发生加成反应只生成CH3CH2CHBrCH3,C项不符合题意;
CH3CH2CHCHCH2CH3与HBr发生加成反应只生成CH3CH2CH2CHBrCH2CH3,D项不符合题意。
3.下列有关说法不正确的是( )。
A.乙烯的化学性质比乙烷活泼是因为乙烯分子中含有碳碳双键
B.用如图所示方法可除去乙烷气体中的乙烯气体
C.乙烯、SO2均能使溴水褪色且原理相同
D.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
答案:C
解析:乙烯分子碳碳双键中的π键不如乙烷中碳碳单键σ键稳定,容易发生断裂,乙烯的化学性质比乙烷活泼,故A项正确;乙烯与溴发生加成反应,乙烷不反应,可以用溴水除去乙烷中混有的乙烯,故B项正确;乙烯、SO2均能使溴水褪色,但乙烯与溴发生加成反应,二氧化硫与溴水发生氧化还原反应,二者褪色的原理不相同,故C项错误;乙烯的分子式为C2H4,根据原子守恒可知,1mol乙烯完全燃烧生成2molCO2和2molH2O,故D项正确。
4.下列有机化合物存在顺反异构的是( )。
A.丙烯 B.2-丁烯
C.1-丁烯 D.2-甲基丙烯
答案:B
解析:2-丁烯碳碳双键两端的碳原子上所连的两个基团均不同,故B符合。
5.下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的是( )。
A.
B.
C.
D.
答案:B
解析:可由丙烯与HCl发生加成反应生成,故A不选;与—Cl相连C的邻位C上无H,不能由烯烃与HCl发生加成反应生成,故B选;与—Cl相连C的邻位C上有H,能由烯烃与HCl发生加成反应生成,故C不选;可由环己烯与HCl发生加成反应生成,故D不选。
6.下列反应属于加成反应的是( )。
①CH2CH2+H2OCH3CH2OH;②H2+Cl22HCl;③CH3CHCH2+H2CH3CH2CH3;
④5CH2CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+28H2O+6K2SO4+12MnSO4;⑤2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
A.①②③ B.①④⑤
C.①③ D.②③④
答案:C
解析:①CH2CH2含有碳碳双键,在一定条件下与H2O发生加成反应生成乙醇;②H2与Cl2在光照条件下发生化合反应生成HCl;③CH3CHCH2含有碳碳双键,在一定条件下与H2发生加成反应生成CH3CH2CH3;④CH2CH2含有碳碳双键,被KMnO4氧化,发生氧化反应;⑤CH3CH2OH与Na发生置换反应生成H2,故属于加成反应的是①③,C项正确。
7.已知的键线式可写作,某有机化合物的键线式为,其正确名称是( )。
A.5-乙基-2-己烯 B.2-甲基庚烯
C.3-甲基-5-庚烯 D.5-甲基-2-庚烯
答案:D
解析:根据键线式可知结构简式为CH3CHCHCH2CH(CH3)CH2CH3,烯烃命名时,要选含碳碳双键的最长碳链为主链,故主链上有7个碳原子,从离官能团近的一端开始编号,则在5号碳上有一个甲基,用双键两端编号较小的碳原子表示出双键的位置,故此有机化合物的名称为5-甲基-2-庚烯。
8.2022年诺贝尔奖授予开创“点击化学”和“生物正交化学”的科学家,经典实例是硫醇与烯烃反应形成硫碳键(已知:Z的相对分子质量小于10 000,—R、—R1代表烃基)。下列说法错误的是( )。
+
A.上述反应属于加聚反应
B.Y能使溴水褪色
C.Z中的S原子是sp3杂化
D.X属于有机化合物
答案:A
解析:X断裂硫氢键,Y断裂碳碳双键中的一个键,生成Z,发生加成反应,A项错误;Y含碳碳双键,能与溴发生加成反应,从而使溴水褪色,B项正确;Z中的S原子有2个σ键,还有2个未成键电子对,因此S原子采用sp3杂化,C项正确;X含—SH(巯基)类似羟基,同时含有烃基,属于有机化合物,D项正确。
9.下列说法正确的是( )。
A.酸性高锰酸钾溶液既可将甲烷、乙烯区别开,又可用于除去甲烷中的乙烯
B.可用溴水鉴别苯和正己烷
C.烷烃分子中只有单键
D.乙烷、乙烯均是气体,完全燃烧时产生的现象完全相同
答案:C
解析:酸性高锰酸钾溶液不与甲烷反应,但能将乙烯氧化为二氧化碳气体,同时溶液紫色褪去,故可以区分甲烷、乙烯,但在除去甲烷中的乙烯时又产生了新的杂质气体(CO2),故A项错误;苯和正己烷均不与溴水反应,且密度均小于1,现象相同,无法鉴别,故B项错误;烷烃是碳碳之间以单键相连的直链烃,故C项正确;乙烯中含碳量高于乙烷,在空气中燃烧时,乙烯的火焰明亮且有黑烟,乙烷没有,故D项错误。
10.有机化合物是制备某种镇痛剂的中间体。 下列关于该有机化合物的说法正确的是( )。
A.易溶于水和酒精
B.所有原子可处于同一平面
C.能发生氧化反应和加成反应
D.一氯代物有5种(不考虑立体异构)
答案:C
解析:该有机化合物属于烃类,难溶于水,故A项错误;该分子中含有甲基,不可能所有原子共面,故B项错误;含有碳碳双键,可以发生氧化反应和加成反应,故C项正确;由结构对称性可知,含4种处于不同化学环境的氢原子,一氯代物有4种,故D项错误。
11.Ⅰ.乙烯是一种重要的化工原料。根据下列转化关系回答。
(1)乙烯分子中官能团的名称是 。
(2)E的分子式是 。
(3)乙烯转化成A的化学方程式是 ,反应类型是 。
Ⅱ.乙烯在化工生产领域应用广泛。以原油为起始原料合成聚乙烯的路线如图所示。
原油C4H10CH2CH2聚乙烯
(1)反应Ⅲ的化学方程式为 ,反应类型是 。
(2)写出分子式符合C4H10的所有物质的结构简式 。
答案:Ⅰ.(1)碳碳双键 (2)C2H5Br
(3)CH2CH2+H2CH3CH3 加成反应
Ⅱ.(1)nCH2CH2CH2—CH2 加聚反应
(2) CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2
解析:Ⅰ.乙烯属于不饱和烃,分子中含有碳碳双键官能团,与水发生加成反应,生成的B是CH3CH2OH,与氢气加成的生成物A是CH3—CH3,与溴化氢加成的生成物E是CH3CH2Br。乙烯也可以在一定条件下发生加聚反应生成高分子聚乙烯。(1)乙烯含有的官能团为碳碳双键;(2)E是溴乙烷,分子式为C2H5Br;(3)乙烯与氢气在催化作用下发生加成反应生成乙烷,化学方程式为CH2CH2+H2CH3CH3。Ⅱ.(1)乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,反应的化学方程式为nCH2CH2CH2—CH2;(2)C4H10的同分异构体有两种,分别是正丁烷和异丁烷,结构简式分别为CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2。
能力提升
1.β-月桂烯的结构如下图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )。
A.2种 B.3种
C.4种 D.6种
答案:C
解析:分子存在三种不同的碳碳双键,如图所示。1分子该物质与2分子Br2加成时,可以在①②位置上发生加成反应,也可以在①③位置上发生加成反应或在②③位置上发生加成反应,还可以1分子Br2在①②发生1,4-加成反应,另1分子Br2在③上加成,故所得产物共有4种。
2.和是两种不同的化合物,互为顺反异构体,则二溴丙烯的同分异构体(不含环状结构)有( )。
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
答案:C
解析:含有碳碳双键和溴原子的二溴丙烯的结构简式可能为Br2CCHCH3、、BrCHCHCH2Br、、CH2CHCHBr2,共有5种,其中、BrCHCHCH2Br存在顺反异构体,则二溴丙烯的同分异构体共有7种,C项正确。
3.含有一个双键的烯烃,加氢后产物的键线式为,这种烯烃有(考虑顺反异构)( )。
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
答案:B
解析:根据烯烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置,该烷烃的键线式为,能形成双键的位置有:1和2之间(同4和5之间),2和3之间(同3和4之间)且存在顺反异构,3和6之间,6和7之间,7和8之间(同7和9之间),故该烃共有6种。
4.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图,有关柠檬烯的分析正确的是( )。
A.柠檬烯的一氯代物有7种
B.柠檬烯的分子式为C10H14
C.柠檬烯有2种官能团
D.在一定条件下,柠檬烯可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
答案:D
解析:柠檬烯有8种处于不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有8种,A项错误。由柠檬烯的结构简式可知其分子式为C10H16,B项错误。柠檬烯分子中只有碳碳双键是官能团,C项错误。柠檬烯分子中含有碳碳双键,能发生加成、氧化、还原等反应,柠檬烯分子中与饱和碳原子相连的氢原子可以被取代,发生取代反应,故D项正确。
5.已知(a)、(b)、(c)的分子式均为C5H6,下列说法正确的是( )。
A.符合分子式C5H6的同分异构体只有a、b、c三种
B.a、b、c的一氯代物分别有3、4、4种
C.a、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色,且褪色原理相同
D.a、b、c分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内
答案:C
解析:符合分子式C5H6的同分异构体除a、b、c外还有其他的,如丙烯基乙炔等,A项错误;a、b、c分子中不同化学环境的氢原子分别有3、3、4种,故一氯代物分别有3、3、4种,B项错误;a、b、c分子中都有碳碳双键,故都能与溴发生加成反应,所以都能使溴的CCl4溶液褪色,C项正确;由乙烯的6个原子共平面可知,a和b分子中的5个碳原子一定都处于同一个平面内,由甲烷的正四面体结构可知,c分子中的5个碳原子一定不处于同一个平面内,D项错误。
6.玫瑰的香味物质中含有1,8-萜二烯,1,8-萜二烯的键线式为。
(1)1 mol 1,8-萜二烯最多可以与 mol H2发生反应。
(2)写出1,8-萜二烯与等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构: (用键线式表示)。
(3)有机化合物A是1,8-萜二烯的同分异构体,分子中含有“”结构,则A可能的结构为 (用键线式表示)。
(4)写出与Cl2发生1,4-加成反应的化学方程式: 。
(5)以代表A,写出A发生1,4-加聚反应的化学方程式:
。
答案:(1)2
(2)、
(3)、、、
(4)+Cl2
(5)n
解析:(1)1个1,8-萜二烯分子中含有2个,则1mol1,8-萜二烯最多能与2molH2发生加成反应;(2)1,8-萜二烯与等物质的量的Br2加成,其中的某一个双键发生加成,则其反应所得产物有2种,分别为、;(3)1,8-萜二烯的同分异构体分子中含有,则—R为—C4H9,—C4H9有4种结构,则其同分异构体分别为、、、;(4)为二烯烃,与Cl2发生1,4-加成反应的产物是,则与Cl2发生1,4-加成反应的化学方程式为+Cl2;(5)发生1,4-加聚反应的化学方程式为n。
