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第2课时 油脂 酰胺
课前·基础认知
课堂·重难突破
随堂训练
课前·基础认知
一、油脂
1.油脂的结构。
2.常见的高级脂肪酸。
3.油脂的化学性质。
(1)水解反应。
在酸、碱等催化剂的作用下,油脂可以发生水解。如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的方程式为
油脂在碱性条件下的水解,生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂,所以油脂在碱性条件下的水解反应又叫 皂化反应 。
微思考1 油脂在酸性条件下水解的产物是什么
提示:油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油。
(2)油脂的氢化。
①定义:液态油通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态的脂肪,这个过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。
②反应:如油酸甘油酯氢化的化学方程式为
油脂氢化得到的油脂叫人造脂肪,也称为硬化油。
微思考2 油脂的氢化反应属于加成反应吗
提示:属于加成反应。
二、酰胺
1.胺。
微思考3 某有机化合物A的结构为 ,该有机化合物属于胺吗
提示:属于。
2.酰胺。
(3)化学性质:
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果在碱性条件下水解,可生成羧酸盐和氨,化学方程式分别是
(4)用途:酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。
微思考4 甲胺(CH3—NH2)、乙酰胺( )和氯化铵在合适的条件下,都能发生水解反应吗
提示:甲胺不能发生水解反应。乙酰胺和氯化铵可以发生水解反应。
课堂·重难突破
问题探究
1.油脂在酸性或者碱性条件下都能水解,两者有哪些区别
提示:(1)反应条件不同,一个是酸性条件下,另一个是碱性条件下;(2)产物不同,酸性条件下产物是高级脂肪酸和甘油,碱性条件下产物是高级脂肪酸盐和甘油;(3)反应程度不同,酸性条件下反应不完全,存在可逆过程,碱性条件下反应完全,不存在可逆过程。
一 油脂的主要化学性质
2.裂化汽油是石油裂解的产物,往往含有不饱和烃,常温下呈液态。大豆油在常温下也呈液态。用化学方法如何鉴别两者
提示:可以用氢氧化钠溶液鉴别。分别取两者试液与碱液共热,能发生水解反应的是大豆油,不能发生水解反应的是裂化汽油。
归纳总结
1.酯与油脂的关系。
油脂属于酯类,酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。
2.油脂的水解反应。
(1)酸性水解。
(2)碱性水解——皂化反应。
说明:R1、R2和R3均代表烃基,可以相同也可以不相同。
3.油脂的氢化反应。
不饱和的油脂分子结构中含有碳碳双键,所以这种油脂具有烯烃的性质,在催化剂作用下可以与氢气等发生加成反应。
4.油脂和矿物油的比较。
物质 油脂 矿物油
脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏
产品)
含较多饱和脂肪酸的甘油酯 含较多不饱和脂肪酸的甘油酯 性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质,不能水解
具有酯的性质,能水解,有的油脂兼有烯烃的性质 典例剖析
【例1】 油脂 能发生的反应有( )。
①皂化反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A.①⑤ B.②③④
C.①④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
答案:D
解析:油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,该反应为皂化反应,故①正确;烃基—C17H33、—C17H31含有碳碳不饱和键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,可以与溴发生加成反应使溴水褪色,故②③正确;燃烧属于氧化反应,故④正确;烃基中含有碳碳不饱和键,可以与氢气发生加成反应,属于还原反应,故⑤⑥正确。
学以致用
1.下列关于汽油和花生油的叙述正确的是( )。
A.都是碳氢化合物
B.都有固定的熔、沸点
C.都难溶于水,且密度比水的大
D.可用氢氧化钠溶液鉴别
答案:D
解析:花生油属于油脂,含有氧元素,A项错误;汽油和花生油都是混合物,没有固定的熔、沸点,B项错误;汽油和花生油的密度都小于水,C项错误;花生油与NaOH在加热的条件下能发生水解反应(皂化反应),得到溶于水的产物,而汽油不与NaOH反应,因此可用氢氧化钠溶液鉴别,D项正确。
2.亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量高达60%以上,经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇,有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用,因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是
( )。
A.玉米油属于酯类,是天然高分子
B.常温下玉米油呈固态
C.亚油酸不能使溴水褪色
D.玉米油具有高营养价值
答案:D
解析:玉米油是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,但不是高分子,A项错误;玉米油是不饱和脂肪酸甘油酯,其熔、沸点较低,常温下为液态,B项错误;亚油酸分子中含有碳碳双键,故能使溴水褪色,C项错误;油脂营养价值的高低取决于不饱和脂肪酸的含量及必需脂肪酸的含量,亚油酸不饱和度高,且是人体内不能合成的必需脂肪酸,故玉米油营养价值高,D项正确。
问题探究
N,N-二甲基甲酰胺对多种高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均为良好的溶剂,可用于聚丙烯腈纤维等合成纤维的湿纺丝、聚氨酯的合成。
N,N-二甲基甲酰胺的结构简式如下:
二 氨、胺、酰胺和铵盐的比较
1.N,N-二甲基甲酰胺和苯胺是不是一类物质 可以采用什么试剂鉴别两者
提示:不是一类物质。由于N,N-二甲基甲酰胺含有醛基,故可以采用银氨溶液和新制的氢氧化铜鉴别两者。
2.写出N,N-二甲基甲酰胺在酸性(盐酸)、碱性(氢氧化钠溶液)条件下水解的化学方程式。
归纳总结
分类 氨 胺 酰胺 铵盐
化学 性质 具有 还原 性和 碱性 具有碱性,可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应,也可以发生取代反应 酰胺化合物能够发生水解反应,生成盐或氨 绝大多数铵盐能溶于水,受热易分解,盐溶液易水解,能够与强碱发生反应
相互 转化 氨和胺都具有碱性,都能与酸反应生成铵盐,铵盐和酰胺与碱溶液共热都能产生氨 典例剖析
【例2】 烟酰胺的结构简式如图所示,下列说法正确的是
( )。
A.烟酰胺属于胺
D.烟酰胺分子中氮原子的杂化方式只有1种
B
解析:氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物,称为胺,由于烟酰胺中还含有O原子,则不属于胺,A项错误;酰胺在酸性条件下水解得到羧酸和铵盐,则烟酰胺与盐酸反应
生成 和NH4Cl,B项正确;酰胺在碱性条件下水解得到
羧酸盐和氨,则烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成 和氨,C项错误;烟酰胺分子中存在C═N和C—N,分子中氮原子的杂化方式有sp2、sp3共2种,D项错误。
学以致用
3.食品中含有过量的丙烯酰胺( )可能会引起令人不安的食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是( )。
A.属于酯类化合物
B.能发生加聚反应生成高分子
C.能在酸或碱中发生水解
D.能与氢气发生加成反应
答案:A
解析:丙烯酰胺属于羧酸衍生物,不是酯类化合物,A项错误;丙烯酰胺含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子,能与氢气发生加成反应,B、D项正确;丙烯酰胺可以发生水解,C项正确。
随 堂 训 练
1.下列说法正确的是( )。
①油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性 ②油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯 ③油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应 ④油和脂肪属于同系物
A.①③ B.①④ C.①② D.②③
答案:C
解析:油脂氢化可以提高油脂的饱和程度,增强稳定性和提高熔点;高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应叫皂化反应;油是不饱和高级脂肪酸甘油酯,脂肪是饱和高级脂肪酸甘油酯,不可能是同系物,故①②正确。
2.下列关于油脂的叙述中,不正确的是( )。
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
B.油脂属于酯类
D.可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油
答案:D
解析:纯净物有固定的熔、沸点,天然油脂是混合物,没有固定的熔、沸点,A项正确;油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯,B项正确;形成油脂的酸只能是高级脂肪酸,C项正确;植物油中含有碳碳不饱和键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,裂化汽油中含有碳碳不饱和键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故也能看到溶液褪色,D项错误。
3.下列关于胺的说法错误的是( )。
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物分子中含有的官能团只有—NH2
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为
答案:B
解析:胺可看作烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物,胺类化合物分子中除含氨基外,还可能含有碳碳双键等官能团,A项正确、B项错误;胺类化合物具有碱性,能与盐酸反应,C、D两项正确。
4.西达本胺的结构简式如图所示。下列关于西达本胺的说法不正确的是( )。
A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
B.西达本胺可以与氢气发生加成反应
C.西达本胺具有碱性,可以与盐酸发生反应
D.1个西达本胺分子在碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
答案:D
解析:1个西达本胺分子中含有两个苯环,所以1个西达本胺分子碱性条件下水解得到2种芳香族化合物。
5.分子式是C3H7ON的有机化合物中属于酰胺的同分异构体有( )。
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
答案:C
解析:分子式为C3H7ON的有机化合物中属于酰胺的结构简式可能为4种,分别为HCONHCH2CH3、CH3CONHCH3、HCON(CH3)2、CH3CH2CONH2。
6.油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应:
已知:A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。
(1)写出B的分子式: 。
(2)写出反应①的反应类型: ;C的名称(或俗称)是 。
(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是 (填字母)。
A.氢化油又称人造奶油,通常又叫硬化油
B.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
C.氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态油脂
D.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
(4)写出D与足量金属钠反应的化学方程式:
。
答案:(1)C18H32O2
(2)取代反应(或水解反应) 硬脂酸
(3)D
解析:(1)利用题给B分子中C、H、O原子个数比可得出B的最简式为C9H16O,最简式的摩尔质量为140 g·mol-1,然后利用B的相对分子质量为280,可求出B的分子式为C18H32O2。
(2)由转化关系可知反应①为油脂的水解反应(或取代反应),油脂为高级脂肪酸与甘油形成的酯,故可知D为甘油(C3H8O3),利用原子守恒,结合B的分子式与A的分子式可知,C的分子式为C17H35COOH,名称为硬脂酸。
(3)氢化油又称人造奶油,通常又叫硬化油,A项正确;植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯,摄入过多的氢化油,容易堵塞血管而导致心脑血管疾病,B项正确;氢化油的制备原理是在加热植物油时,加入金属催化剂,通入氢气,使液态油脂变为半固态或固态油脂,C项正确;油脂的氢化属于加成反应,油脂的皂化属于取代反应,故D项说法不正确。
(4)类比乙醇与Na的反应(金属钠可以置换出羟基中的H生成氢气),可知甘油D与足量金属钠反应的化学方程式为第2课时 油脂 酰胺
课后·训练提升
基础巩固
1.下列物质中属于油脂的是( )。
① ② ③ ④润滑油 ⑤花生油
A.①② B.④⑤
C.①⑤ D.①③
2.变质的油脂有难闻的“哈喇”味,这是因为发生了( )。
A.氧化反应 B.加成反应
C.取代反应 D.水解反应
3.油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂的下列性质和用途中,与其含有不饱和的碳碳双键有关的是( )。
A.油脂是产生能量最高的营养物质
B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以制甘油和肥皂
C.植物油通过氢化(加氢)可以变为脂肪
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
4.下列关于油脂和乙酸乙酯的比较正确的是( )。
A.油脂和乙酸乙酯都是纯净物,在室温下都是液体
B.油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
C.油脂和乙酸乙酯都能使溴水褪色
D.油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂
5.下列说法不正确的是( )。
A.CH3—NH2和CH3CONH2都属于酰胺
B.和CH3CONH2都既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
C.与NaOH溶液共热能生成氨
D.和在一定条件下都能水解
6.我国科学家合成了一种高能量密度材料。合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法正确的是( )。
A.分子中含有三种官能团
B.具有碱性
C.完全水解可得2种有机化合物
D.与联二脲()互为同系物
7.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,关于乙酰苯胺的说法正确的是( )。
A.分子式为C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1 mol乙酰苯胺最多能与含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D.分子中所有原子一定在同一平面上
8.下列说法不正确的是( )。
A.苯甲酸可以用于合成香料、药物等,其钠盐也是常用的食品防腐剂
B.硬化油不易被空气氧化变质,可作为制造肥皂和人造奶油的原料
C.甲醛又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于制作生物标本
D.N,N-二甲基甲酰胺是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等
9.核黄素(结构简式如右)可用于治疗结膜炎、舌炎等。下列关于核黄素的说法正确的是( )。
A.分子中C原子均为sp2杂化
B.在强碱性环境中能稳定存在
C.分子中只含有酰胺基和羟基两种官能团
D.核黄素能发生加成反应、取代反应、消去反应
10.地沟油泛指生活中产生的、不宜继续食用的油脂。地沟油经脱胶、洗涤、脱色等预处理,用来制备脂肪酸钠(RCOONa),在消除危害的同时,还可用于处理含Cu2+的废水。
已知:2RCOO-+Cu2+(RCOO)2Cu
(1)可利用活性炭对地沟油进行脱色处理,这利用了活性炭的 性。
(2)取30 mL三油酸甘油酯在不同条件下水解,实验结果如下表所示。
实验 试剂 温度 时间 水解率
a 20 mL 3 mol·L-1 H2SO4 95 ℃ 3小时 52.1%
b 20 mL 6 mol·L-1 NaOH 70 ℃ 1.5小时 97.7%
①实验a中,三油酸甘油酯水解的产物是 (填物质名称)。
②对比实验a、b可以得到的结论有 (写出2条)。
(3)将预处理后的地沟油水解,用水解所得液体去除Cu2+的实验过程如图所示。
①RCOONa属于 (填“离子化合物”或“共价化合物”)。
②实验表明,硫酸酸化后液体的pH会影响Cu2+的去除率。实验测得,pH=5时Cu2+的去除率低于pH=7时的,其原因为 。
能力提升
1.一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
++
下列叙述错误的是( )。
A.该反应属于取代反应
B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.“地沟油”可用于制备生物柴油
D.动植物油脂是高分子
2.化合物Y有解热镇痛的作用,可由X与乙酸酐合成。下列关于X和Y的说法错误的是( )。
A.可以用FeCl3溶液鉴别X与Y
B.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.X可与溴水发生取代反应
D.1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应
3.某兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应,制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是( )。
A.皂化反应完成的标志是液体不分层
B.过程①属于物理变化
C.过程②可用装置M完成(夹持装置已略去)
D.实现过程③的操作是蒸馏
4.油脂的组成可用“”来表示,其中R为碳原子数目多于10的链烃基,可以相同也可以不同。分子式为C51H92O6的某油脂在稀硫酸中加热水解后得到A、B两种物质,若A的相对分子质量为92(已知:
R1—CHCH—R2R1—COOH+R2—COOH),则:
(1)B的分子式为 ,A的结构简式为 。
(2)BC+D,等物质的量的C、D分别与足量的NaOH溶液反应时,消耗的NaOH的质量之比为1∶2,C、D的相对分子质量相差30,且C、D结构中均无支链,则B的结构简式为 。
(3)若A与乙酸在一定条件下反应后生成相对分子质量为134的E,写出E所有可能的结构简式: 。
5.N,N-二甲基甲酰胺是一种用途极广的化工原料,也是一种用途很广的优良溶剂。目前工业上制备二甲胺有如下两种方案:
方案一:
CH3OH+COHCOOCH3
HCOOCH3+(CH3)2NHHCON(CH3)2+CH3OH
方案二:
2CH3OHHCOOCH3+2H2↑
HCOOCH3+(CH3)2NHHCON(CH3)2+CH3OH
思考并回答。
(1)请从绿色化学角度分析,方案一的优点是 ,
缺点是 。
方案二的优点是 ,
缺点是 。
(2)上述两个方案中都能循环利用的物质是 (填物质名称)。
(3)苯胺可以与乙酸或乙酸酐反应生成乙酰苯胺(),乙酰苯胺在乙酸和乙酸酐存在的条件下分别与硝酸发生取代反应,分别生成对硝基乙酰苯胺()和邻硝基乙酰苯胺(),而后这两种物质在碱性条件下水解生成对硝基苯胺和邻硝基苯胺,请用流程图表示整个过程
[示例:]。
第2课时 油脂 酰胺
课后·训练提升
基础巩固
1.下列物质中属于油脂的是( )。
① ② ③ ④润滑油 ⑤花生油
A.①② B.④⑤
C.①⑤ D.①③
答案:C
解析:由油脂的定义及前三种物质的结构简式知①属于油脂而②、③不属于,常用的润滑油的主要成分是烃类物质,花生油属于油脂类物质。
2.变质的油脂有难闻的“哈喇”味,这是因为发生了( )。
A.氧化反应 B.加成反应
C.取代反应 D.水解反应
答案:A
解析:变质的油脂有难闻的“哈喇”味,这是因为油脂被氧化而产生过氧化物和醛等物质的缘故。
3.油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂的下列性质和用途中,与其含有不饱和的碳碳双键有关的是( )。
A.油脂是产生能量最高的营养物质
B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以制甘油和肥皂
C.植物油通过氢化(加氢)可以变为脂肪
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
答案:C
解析: 油脂是食物组成中的重要部分,也是产生能量最高的营养物质,与不饱和的碳碳双键无关,A项错误。油脂属于酯类化合物,在碱性条件下水解为甘油、高级脂肪酸盐。油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应,在工业生产中,常用此反应来制取肥皂,利用的是酯的水解反应,与酯基有关,与不饱和的碳碳双键无关,B项错误。油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,是植物油与动物脂肪甘油酯的统称,通常烃基中含有较多不饱和键的高级脂肪酸甘油酯呈液态,称为油,含饱和键多的高级脂肪酸甘油酯呈固态,称为脂肪,不饱和高级脂肪酸甘油酯可与氢气发生加成反应,变为饱和高级脂肪酸甘油酯,与碳碳双键有关,C项正确。基本营养物质有糖类、油脂、蛋白质等,1g油脂在完全氧化生成CO2和H2O时,放出的热量为39kJ,大约是糖或蛋白质的2倍,单位质量的油脂产生的能量最高,与碳碳双键无关,D项错误。
4.下列关于油脂和乙酸乙酯的比较正确的是( )。
A.油脂和乙酸乙酯都是纯净物,在室温下都是液体
B.油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
C.油脂和乙酸乙酯都能使溴水褪色
D.油脂和乙酸乙酯都不溶于水和有机溶剂
答案:B
解析:大多数油脂属于混合物,且室温下有的油脂为固体,A项错误;油脂可以分为油和脂肪,油是不饱和高级脂肪酸甘油酯,因此油可以使溴水褪色,乙酸乙酯不可以,C项错误;油脂和乙酸乙酯都不溶于水,但都溶于有机溶剂,D项错误。
5.下列说法不正确的是( )。
A.CH3—NH2和CH3CONH2都属于酰胺
B.和CH3CONH2都既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
C.与NaOH溶液共热能生成氨
D.和在一定条件下都能水解
答案:A
解析:CH3—NH2属于胺,不是酰胺,A项错误;、和CH3CONH2属于酰胺,都能在一定条件下水解;酰胺在与NaOH溶液共热时水解生成的酸转化成盐的同时能生成氨。
6.我国科学家合成了一种高能量密度材料。合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法正确的是( )。
A.分子中含有三种官能团
B.具有碱性
C.完全水解可得2种有机化合物
D.与联二脲()互为同系物
答案:B
解析:含有氨基、酰胺基两种官能团,故A项错误;含有氨基,为碱性基团,具有碱性,故B项正确;可水解生成肼、草酸两种物质,但肼不是有机物,故C项错误;与联二脲()分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D项错误。
7.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,其结构如图所示,关于乙酰苯胺的说法正确的是( )。
A.分子式为C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1 mol乙酰苯胺最多能与含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D.分子中所有原子一定在同一平面上
答案:A
解析:根据该有机化合物的结构简式可知,分子式为C8H9NO,故A项正确;该有机化合物含有碳、氢、氧、氮元素,不属于芳香烃,故B项错误;断裂1mol,消耗1molNaOH,故C项错误;甲烷的结构为正四面体结构,因该分子含有甲基,所以分子中所有原子一定不在同一平面上,故D项错误。
8.下列说法不正确的是( )。
A.苯甲酸可以用于合成香料、药物等,其钠盐也是常用的食品防腐剂
B.硬化油不易被空气氧化变质,可作为制造肥皂和人造奶油的原料
C.甲醛又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于制作生物标本
D.N,N-二甲基甲酰胺是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等
答案:C
解析:苯甲酸可以用于合成香料、药物等,苯甲酸钠是常用的食品防腐剂,A项正确;硬化油是饱和脂肪酸甘油酯,不易被空气氧化变质,可作为制造肥皂和人造奶油的原料,B项正确;含甲醛35%~40%的溶液称为福尔马林,C项错误;N,N-二甲基甲酰胺可用于多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等,D项正确。
9.核黄素(结构简式如右)可用于治疗结膜炎、舌炎等。下列关于核黄素的说法正确的是( )。
A.分子中C原子均为sp2杂化
B.在强碱性环境中能稳定存在
C.分子中只含有酰胺基和羟基两种官能团
D.核黄素能发生加成反应、取代反应、消去反应
答案:D
解析:分子中,苯环上的C原子、碳氮双键上的C原子、酰胺基上的C原子为sp2杂化,饱和C原子为sp3杂化,A项错误。分子中含有酰胺基,在碱性环境中不能稳定存在,B项错误。分子中所含的官能团有酰胺基、羟基、碳氮双键等,C项错误。核黄素分子中含有苯环、碳氮双键,可以发生加成反应;含有甲基、苯环,可以发生取代反应;含有羟基,且与羟基相连的碳原子的邻近的碳原子上连有氢原子,可以发生消去反应,D项正确。
10.地沟油泛指生活中产生的、不宜继续食用的油脂。地沟油经脱胶、洗涤、脱色等预处理,用来制备脂肪酸钠(RCOONa),在消除危害的同时,还可用于处理含Cu2+的废水。
已知:2RCOO-+Cu2+(RCOO)2Cu
(1)可利用活性炭对地沟油进行脱色处理,这利用了活性炭的 性。
(2)取30 mL三油酸甘油酯在不同条件下水解,实验结果如下表所示。
实验 试剂 温度 时间 水解率
a 20 mL 3 mol·L-1 H2SO4 95 ℃ 3小时 52.1%
b 20 mL 6 mol·L-1 NaOH 70 ℃ 1.5小时 97.7%
①实验a中,三油酸甘油酯水解的产物是 (填物质名称)。
②对比实验a、b可以得到的结论有 (写出2条)。
(3)将预处理后的地沟油水解,用水解所得液体去除Cu2+的实验过程如图所示。
①RCOONa属于 (填“离子化合物”或“共价化合物”)。
②实验表明,硫酸酸化后液体的pH会影响Cu2+的去除率。实验测得,pH=5时Cu2+的去除率低于pH=7时的,其原因为 。
答案:(1)吸附
(2)①油酸、甘油 ②实验条件下,碱性环境中水解速率大,温度对水解反应的影响小于对溶液酸碱性的影响
(3)①离子化合物 ②与pH=7相比,pH=5时,H+浓度增大,使平衡RCOO-+H+RCOOH正向移动,RCOO-浓度降低,不利于反应2RCOO-+Cu2+(RCOO)2Cu正向进行
解析:(1)由于活性炭表面积大,吸附力强,能够吸附色素及有气味的物质,所以对地沟油进行脱色处理时使用活性炭,就是利用了活性炭的吸附性。(2)①三油酸甘油酯属于油脂,油脂属于酯,三油酸甘油酯在酸作催化剂时,水解生成油酸和甘油;②根据表中数据,碱性条件下水解温度低、时间短、水解率大,这是因为三油酸甘油酯在NaOH作催化剂时,NaOH与水解产生的油酸发生中和反应,得到油酸钠和水,使酯的水解平衡正向移动,因此水解速率增大、水解程度增大,相同时间水解得更完全、更彻底,相对来说,温度对油脂水解反应的影响比对溶液酸碱性的影响要小些。即对比实验a、b,会发现在该实验条件下,碱性环境中水解速率大,温度对水解反应的影响小于对溶液酸碱性的影响。(3)①RCOONa是高级脂肪酸与NaOH发生中和反应产生的钠盐,RCOONa属于离子化合物;②pH=7时,溶液中c(H+)=10-7mol·L-1;溶液pH=5时,溶液中c(H+)=10-5mol·L-1,可见溶液pH越小,溶液中c(H+)越大,H+浓度增大,使化学平衡:RCOO-+H+RCOOH正向移动,导致溶液中RCOO-浓度降低,不利于反应2RCOO-+Cu2+(RCOO)2Cu正向进行,因此影响Cu2+的去除率。
能力提升
1.一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
++
下列叙述错误的是( )。
A.该反应属于取代反应
B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.“地沟油”可用于制备生物柴油
D.动植物油脂是高分子
答案:D
解析:对比动植物油脂和生物柴油的结构简式,可以得出此反应为取代反应,A项正确;由于烃基不同,所以生物柴油是由不同酯组成的混合物,B项正确;地沟油的主要成分为油脂,通过这种方式转化为生物柴油,变废为宝,可行,C项正确;高分子的相对分子质量一般高达104~106,而油脂的相对分子质量在1000左右,故动植物油脂不是高分子,D项错误。
2.化合物Y有解热镇痛的作用,可由X与乙酸酐合成。下列关于X和Y的说法错误的是( )。
A.可以用FeCl3溶液鉴别X与Y
B.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.X可与溴水发生取代反应
D.1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应
答案:B
解析:由结构简式可知,X分子中含有酚羟基,Y分子中不含有酚羟基,则用氯化铁溶液能鉴别X与Y,A项正确;X分子中含有的酚羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;X分子中含有的酚羟基,能与溴水发生取代反应,C项正确;Y分子中含有的酚酯基和酰胺基能与氢氧化钠溶液反应,则1molY最多能与3mol氢氧化钠反应,D项正确。
3.某兴趣小组用预处理后的废弃油脂进行皂化反应,制备高级脂肪酸钠并回收甘油的简单流程如图所示。下列说法错误的是( )。
A.皂化反应完成的标志是液体不分层
B.过程①属于物理变化
C.过程②可用装置M完成(夹持装置已略去)
D.实现过程③的操作是蒸馏
答案:C
解析:油脂难溶于水,故反应前液体分层,皂化反应生成的产物为高级脂肪酸钠和甘油,两者均易溶于水,故皂化反应完成时分层现象消失,A项正确;向混合物中加入氯化钠,高级脂肪酸钠溶解度降低便会析出,该过程中没有新物质生成,属于物理变化,B项正确;过程②为过滤,用到的仪器为漏斗,不是分液漏斗,C项错误;混合液中含有水,甘油和水互溶,两者沸点不同,可通过蒸馏分离,D项正确。
4.油脂的组成可用“”来表示,其中R为碳原子数目多于10的链烃基,可以相同也可以不同。分子式为C51H92O6的某油脂在稀硫酸中加热水解后得到A、B两种物质,若A的相对分子质量为92(已知:
R1—CHCH—R2R1—COOH+R2—COOH),则:
(1)B的分子式为 ,A的结构简式为 。
(2)BC+D,等物质的量的C、D分别与足量的NaOH溶液反应时,消耗的NaOH的质量之比为1∶2,C、D的相对分子质量相差30,且C、D结构中均无支链,则B的结构简式为 。
(3)若A与乙酸在一定条件下反应后生成相对分子质量为134的E,写出E所有可能的结构简式: 。
答案:(1)C16H30O2
(2)CH3(CH2)6CHCH(CH2)6COOH
(3)、
解析:有机化合物A的相对分子质量为92,A为油脂水解的产物,则A为甘油,结构简式为。该油脂的不饱和度为=6,由于酯基含有碳氧双键,因此生成物B中含有1个碳碳双键,碳原子数目为=16,则B为C15H29COOH。
(1)由上述分析可知,B的结构简式为C15H29COOH,分子式为C16H30O2,A的名称为丙三醇或甘油,结构简式为。
(2)B分子中存在碳碳双键,在酸性高锰酸钾溶液氧化下,一个碳碳双键变成两个—COOH,等物质的量的C、D分别与足量的NaOH溶液反应时,消耗的NaOH的物质的量之比为1∶2,则C是一元酸,D是二元酸,C、D的相对分子质量相差30,则C、D分子中均有8个碳原子,且C、D结构中均无支链,则C、D为CH3(CH2)6COOH和HOOC(CH2)6COOH,逆推可得B为CH3(CH2)6CHCH(CH2)6COOH。
(3)A为,A与乙酸在一定条件下反应后生成相对分子质量为134的E,则E为甘油和乙酸等物质的量酯化的产物,E可能的结构简式有、。
5.N,N-二甲基甲酰胺是一种用途极广的化工原料,也是一种用途很广的优良溶剂。目前工业上制备二甲胺有如下两种方案:
方案一:
CH3OH+COHCOOCH3
HCOOCH3+(CH3)2NHHCON(CH3)2+CH3OH
方案二:
2CH3OHHCOOCH3+2H2↑
HCOOCH3+(CH3)2NHHCON(CH3)2+CH3OH
思考并回答。
(1)请从绿色化学角度分析,方案一的优点是 ,
缺点是 。
方案二的优点是 ,
缺点是 。
(2)上述两个方案中都能循环利用的物质是 (填物质名称)。
(3)苯胺可以与乙酸或乙酸酐反应生成乙酰苯胺(),乙酰苯胺在乙酸和乙酸酐存在的条件下分别与硝酸发生取代反应,分别生成对硝基乙酰苯胺()和邻硝基乙酰苯胺(),而后这两种物质在碱性条件下水解生成对硝基苯胺和邻硝基苯胺,请用流程图表示整个过程
[示例:]。
答案:(1)甲醇原子利用率高,没有副产物产生 合成过程中采用了有毒的CO 整个合成过程中没有使用有毒的气体 甲醇的利用率不高,有副产物氢气产生,对设备的安全要求高等
(2)甲醇
(3)(共78张PPT)
第1课时 羧酸 酯
课前·基础认知
课堂·重难突破
素养·目标定位
随堂训练
素养·目标定位
1.了解羧酸的结构和性质,通过典型代表物乙酸的有关反应,结合实验,认识羧酸的化学性质。
2.了解酯的结构及主要性质,通过乙酸乙酯的水解反应实验,掌握酯的化学性质。
3.了解油脂的结构特点,认识油脂的水解反应和部分油脂的氢化反应。
4.了解胺的结构特点,认识胺的化学性质和应用。
5.了解酰胺的结构特点,认识酰胺的典型的化学性质,了解酰胺的应用。
目 标 素 养
知 识 概 览
课前·基础认知
一、羧酸
1.羧酸的组成和结构。
微思考1 你能写出饱和一元羧酸的通式吗
提示:CnH2n+1COOH或CnH2nO2
2.羧酸的分类。
3.几种典型的羧酸。
(1)甲酸——最简单的羧酸。
①来源及物理性质。
甲酸又名蚁酸,是一种无色、有刺激性气味的 液 体,有腐蚀性,与水、乙醇等互溶。
②分子结构。
甲酸分子中既含有羧基结构又含有 醛基 结构。
③化学性质:甲酸既具有羧酸的性质又具有醛的性质,如甲酸既有酸性又能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水。
④用途:在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料的原料。
(2)苯甲酸。
其结构简式为 ,属于芳香酸。苯甲酸是无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇,可用于合成香料、药物等,苯甲酸钠是常见的食品防腐剂。
(3)乙二酸——最简单的二元酸。
乙二酸俗称草酸,是无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇,是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。
微思考2 乙二酸属于羧酸,能与碳酸钠反应生成二氧化碳。1 mol乙二酸与适量的碳酸钠反应,最多生成CO2的物质的量为多少
提示:乙二酸中含有两个羧基,所以1 mol乙二酸与适量的碳酸钠反应,最多生成1 mol CO2。
4.羧酸的性质。
(1)物理性质。
微思考3 在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。
提示:方法1:把盛无水乙酸的试剂瓶放在温度等于或大于17 ℃的水浴中加热,使其熔化后倒出。方法2:用双手焐住盛无水乙酸的试剂瓶,使其升温熔化后倒出。方法3:用热湿毛巾焐住盛无水乙酸的试剂瓶,使其升温熔化后倒出。
(2)化学性质。
①酸性。
羧酸是一类弱酸,具有酸的通性。电离方程式为RCOOH RCOO-+H+。
微思考4 羧酸分子中因含有羧基而具有酸性。请你以乙酸为例,结合必要的化学方程式,说明酸的通性有哪些。
提示:
②酯化反应。
羧酸与醇在浓硫酸催化下发生酯化反应时,如乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热情况下反应,生成乙酸乙酯。乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合生成水,其余部分相互结合成酯。其反应可用化学方程式表示如下:
微训练 酯化反应是酸与醇发生反应生成酯和水的反应。下列反应属于酯化反应的是( )。
A.CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
答案:D
二、酯
1.组成与结构。
酯是羧酸分子羧基中的 —OH 被—OR'取代后的产物,可简写为RCOOR'。R和R'可以相同,也可以不同。官能团:酯基( ),饱和一元醇与饱和一元羧酸形成酯的通式为CnH2nO2。
微思考5 某酯的名称是丙酸甲酯,则合成该酯的酸和醇分别是什么(写出结构简式和名称)
提示:CH3CH2COOH(丙酸)和CH3OH(甲醇)。
2.物理性质。
低级酯是具有 芳香 气味的液体,密度一般比水 小 ,易溶于有机溶剂。
3.酯的存在。
酯类广泛存在于自然界中,如苹果里含有戊酸戊酯、菠萝里含有丁酸乙酯、香蕉里含有乙酸异戊酯等。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
4.化学性质。
(1)酯在酸性条件下的水解反应。
在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。如乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为
(2)酯在碱性条件下的水解反应。
在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应。如乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为
微思考6 乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度为什么比酸性条件下的水解程度大
提示:乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和,减小了酸的浓度。平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全。
课堂·重难突破
问题探究
1.用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶,可以清除其中的水垢。清除水垢利用了醋酸的什么性质 通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗 写出反应的化学方程式。
提示:利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强,化学方程式为2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。
一 典型物质中羟基氢活泼性的比较
归纳总结
1.羟基氢原子活泼性的比较。
含羟基的物质 醇 水 酚 低级羧酸
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放
出H2
与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2
与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成 NaHCO3 反应放
出CO2
2.羟基中氢原子活泼性比较的探究实验。
结论:上述五种物质中羟基上氢原子的活泼性顺序为①>⑤>④>③>②。
典例剖析
【例1】 8-表番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图所示。下列说法错误的是( )。
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4 L (标准状况)CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗两者物质的量之比为6∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
答案:C
解析:1 mol该物质分子中含有1 mol —COOH,可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,A项正确;1 mol该物质分子中含5 mol羟基和1 mol羧基,一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗两者物质的量之比为6∶1,B项正确;1 mol该物质分子中含1 mol碳碳双键,1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应,C项错误;该物质分子中含碳碳双键和羟基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,D项正确。
学以致用
1.乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法错误的是( )。
A.分子式为 C6H6O6
B.乌头酸中含有酯基,能使酸性高锰
酸钾溶液褪色
C.乌头酸分子中所有碳原子可能共平面
D.含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗 3 mol NaOH
答案:B
解析:由乌头酸的结构简式可知,该化合物的分子式为C6H6O6,故A项正确。乌头酸分子中含有碳碳双键,所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是没有酯基,故B项错误。乌头酸分子中含碳碳双键和碳氧双键,单键可以旋转,所有碳原子可能共平面,故C项正确。1个乌头酸分子中含有3个羧基,所以含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH,故D项正确。
2.一定质量的某有机化合物与足量金属钠反应得到VA气体。相同质量的该有机化合物与足量的饱和NaHCO3溶液反应,可得VB气体。已知在同温同压下VA和VB相同,该有机化合物可能是( )。
A.CH3CH(OH)COOH
B.HOOC—COOH
C.CH3CH2CH2OH
答案:A
解析:该物质能与钠反应生成氢气,说明存在羟基、羧基中的一种或两种,能与碳酸氢钠反应生成气体,说明含有羧基,化学反应中,羟基、羧基与氢气的个数比为2∶1,羧基与二氧化碳个数之比为1∶1,生成的氢气和二氧化碳相同条件下体积相同,即生成的氢气和二氧化碳物质的量相等,则分子中羟基和羧基个数相等。
问题探究
1.向乙酸乙酯中加入NaOH溶液并加热,使其水解,什么现象可以说明酯水解程度较高
提示:随着水解反应的发生,乙酸乙酯水解生成C2H5OH和CH3COONa,两者均易溶于水,当酯层消失时,即可说明水解程度较高。
二 酯化反应与酯的水解反应
2.在浓硫酸作催化剂的条件下,二元羧酸与二元醇也能发生
发生酯化反应生成环状酯和2 mol水,请你写出该反应的化学方程式。
归纳总结
1.酯化反应(以乙酸与乙醇的酯化反应为例)。
(1)反应原理:
(2)酯化反应的机理:酸脱羟基,醇脱氢。
(3)酯化反应属于取代反应。
(4)可以用示踪法跟踪反应机理。
乙醇中的氧原子为18O,通过跟踪18O的去向,从而判断反应的脱水方式。
方式一:
方式二:
若18O在乙酸乙酯中,则按方式一脱水;
若18O在水中,则按方式二脱水。
经实验跟踪判断酯化反应是按方式一脱水的。
(5)提高乙酸乙酯产率的措施。
①由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此通过加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率。
②使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的转化率。
③使用浓硫酸作吸水剂,可提高乙醇、乙酸的转化率,从而提高了乙酸乙酯的产率。
(6)酯化反应生成环酯的类型。
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯。
②羟基酸分子间脱水形成环酯。
③羟基酸分子内脱水形成环酯。
2.酯的水解反应。
(1)反应原理:
(3)水解反应属于取代反应。
(4)乙酸乙酯酸性条件下的水解反应是可逆反应,反应在一定条件下达到化学平衡状态。碱性条件下的水解生成羧酸盐和醇,不是可逆反应。
3.酯化反应与水解反应的比较。
典例剖析
【例2】 琥珀酸二乙酯可用作溶剂、食品增香剂、有机合成中间体。以乙烯为原料制备琥珀酸二乙酯的合成路线如下:
请回答下列问题。
(1)琥珀酸二乙酯的结构简式为 。写出琥珀酸二乙酯在NaOH溶液中水解的化学方程式:
。
(2)乙烯生成A的反应类型为 ,1 mol A物质在加热条件下与足量的NaOH溶液反应生成D,需要消耗 mol NaOH。
(3)D与C在浓硫酸催化条件下生成八元环状化合物E,E中含有的官能团名称为 。
(4)能发生银镜反应,且能与碳酸钠反应生成CO2的C的同分异构体有 种。
(5)参照上述琥珀酸二乙酯的合成路线,在下列流程中,填上对应物质的结构简式,完成由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2-甲
答案:(1)CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3
CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2NaOH→NaOOCC H2CH2COONa+2CH3CH2OH
(2)加成反应 2
(3)酯基
(4)8
(5)CH3CH═CH2 CH3CHCNCH3
解析:根据题中各物质转化关系,乙烯与溴发生加成反应生成的A为BrCH2CH2Br,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成的D为HOCH2CH2OH,A与NaCN发生取代反应生成B(NCCH2CH2CN),B在酸性条件下水解得C(HOOCCH2CH2COOH),C在酸、加热条件下与乙醇发生酯化反应生成琥珀酸二乙酯为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,C(HOOCCH2CH2COOH)与D(HOCH2CH2OH)发生酯化反应生成E,E为环状化合物。
(1)琥珀酸二乙酯的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。该有机化合物在碱性条件下水解,反应的化学方程式为
CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2NaOH→NaOOCCH2CH2COONa+2CH3CH2OH。
(2)乙烯与溴发生加成反应生成A,A为BrCH2CH2Br,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D,D为HOCH2CH2OH,反应的化学方程式为BrCH2CH2Br+2NaOH
HOCH2CH2OH+2NaBr,所以消耗2 mol NaOH。
(3)HOOCCH2CH2COOH与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成E,E为八元环状化合物,则可由C与D脱去两分子水制得E,所以E的分子式为C6H8O4,其中含有的官能团为酯基。
(4)C为HOOCCH2CH2COOH,能发生银镜反应,则含有醛基,能与碳酸钠反应生成CO2,则含有羧基,同分异构体有HCOOCH2CH2COOH、 、HOOC—CH(OH)CH2CHO、HOOCCH2CH(OH)CHO、
HCOOCH(CH3)COOH、HOOCCH2OCH2CHO、HOOCCH(CHO)CH2OH、HOOCCH(CHO)OCH3,共8种。
(5)根据2-甲基丙酸( )的结构可知,碳链增长了,需要使用信息A→B和B→D。可由丙醇(CH3CH2CH2OH)在浓硫酸条件下脱水生成丙烯,丙烯与溴化氢加成生成2-溴丙烷,再与NaCN反应后水解即可,流程图如下:
学以致用
3.阿司匹林的结构简式为 ,则1 mol阿司匹林与足量的NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为
( )。
A.1 mol B.2 mol
C.3 mol D.4 mol
答案:C
解析:阿司匹林水解及水解后的产物与氢氧化钠反应的过程如下:
规律方法 计算酯的碱性水解消耗碱的量的一般步骤。
第一步:写出酯与水反应的化学方程式。
第二步:分析水解产物的结构,产物中除含醇羟基及羧基外,可能还含有能与碱反应的酚羟基等。
第三步:计算产物中所有的羧基和酚羟基,从而得出消耗碱的总量。
4.二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一,其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是( )。
A.二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4
B.与乳酸(结构如图b)互为同系物
C.与乙醇、乙酸均能发生酯化反应,
能使酸性KMnO4溶液褪色
D.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
答案:B
解析:根据结构简式可知,二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4,A项正确;两者结构不相似,故不互为同系物,B项错误;由图a可知,二羟基甲戊酸含有2个羟基和1个羧基,羟基能与乙酸发生酯化反应,其中—CH2OH中的羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色,羧基能与乙醇发生酯化反应,C项正确;羟基、羧基均能与钠反应,与碳酸氢钠反应的只能是羧基,等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1,D项正确。
随 堂 训 练
1.下列物质中,能显示酸性,还能发生酯化反应和消去反应的是( )。
答案:B
解析:A中物质含有羧基显酸性,连有羟基的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,故不能发生消去反应,错误;B中物质含有羧基显酸性,连有羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,正确;C、D中物质含有羧基显酸性,不能发生消去反应,错误。
2.抗癌药物“6-Azulenol”的结构简式如图所示。下列有关它的叙述不正确的是( )。
A.分子式为C13H18O3
B.能发生酯化反应、取代反应、
还原反应、中和反应、消去反应
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol该物质最多可以与3 mol H2发生加成反应
答案:D
解析:分子式为C13H18O3,A项正确;含有羧基能发生酯化反应、取代反应、中和反应,含有羟基能发生酯化反应、取代反应、消去反应,含有碳碳双键可与氢气发生加成反应,即还原反应,B项正确;含有碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;分子中含有2个碳碳双键,1 mol该物质最多可以与2 mol H2发生加成反应,D项错误。
3.将1 mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( )。
A.生成的乙酸乙酯中含有18O
B.生成的水分子中含有18O
C.可能生成44 g乙酸乙酯
D.不可能生成90 g乙酸乙酯
答案:B
解析:将1 mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应,乙酸脱羟基,乙醇脱氢,化学方程式为CH3COOH+H18OCH2CH3 CH3CO18OCH2CH3+H2O。生成的乙酸乙酯中含有18O,A项正确;生成的水分子中不含有18O,B项不正确;产物乙酸乙酯中存在用18O标记的氧,所以乙酸乙酯的摩尔质量为90 g·mol-1,反应为可逆反应,不能完全转化,若转化率为50%,则生成44 g乙酸乙酯,C、D项正确。
4.七叶亭是一种植物抗生素,适用于细菌性痢疾,其结构如图。下列说法正确的是( )。
A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH
答案:B
解析:根据结构简式可知,分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共3种官能团,A项错误;分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B项正确;酚羟基含有两个邻位H,可以与溴发生取代反应,另外碳碳双键能与溴发生加成反应,所以最多消耗3 mol Br2,C项错误;分子中含有2个酚羟基,含有1个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,所以最多消耗4 mol NaOH,D项错误。
A.Na B.NaHCO3溶液
C.Na2CO3溶液 D.NaOH溶液
答案:B
解析:Na与酚羟基和—COOH都能反应,A项错误;酸性—COOH>H2CO3>酚羟基> ,加入NaHCO3,只与—COOH反应,可生成目标物,B项正确;酚羟基、羧基都可与碳酸钠反应,C项错误;NaOH能与酚羟基和—COOH都反应,D项错误。
6.莽草酸是合成治疗流感的药物的原料之一。莽草酸的结构
简式为 。
(1)莽草酸的分子式是 。
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为
(有机化合物用结构简式表示)。
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是___________________
(有机化合物用结构简式表示)。
(4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积(标准状况)为 。
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为
),其反应类型是 。
答案:(1)C7H10O5
(4)2.24 L
(5)消去反应
解析:(1)由碳原子形成4个化学键及莽草酸的结构简式可知,莽草酸的分子式为C7H10O5 。
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,其化学方程式
(3)莽草酸中含—COOH,与乙醇发生酯化反应,其化学方程式第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸 酯
课后·训练提升
基础巩固
1.研究人员利用太阳能电池,通过电解的方法成功地将二氧化碳和水转化为甲酸(HCOOH)。下列关于甲酸的说法不正确的是( )。
A.甲酸溶液具有酸性
B.甲酸能发生银镜反应
C.甲酸是一种二元酸
D.甲酸能与乙醇发生酯化反应
2.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水解,得到了乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。以下说法中不正确的是( )。
A.乙酸易溶于水
B.C6H13OH可与金属钠反应
C.实验小组分离出的酯可表示为C5H11COOC2H5
D.C6H13OH分子中含有羟基,乙酸分子中含有羧基
3.借助下表提供的信息,实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是( )。
物质 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯
沸点 118 ℃ 118 ℃ 126.3 ℃
A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液
B.使用浓硫酸作催化剂
C.采用水浴加热法
D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
4.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )。
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的CCl4溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
5.下列关于酯的水解反应与酯化反应的比较正确的是( )。
A.两个反应均可采用水浴加热
B.两个反应使用的硫酸作用完全相同
C.两个反应均可看作取代反应
D.两个反应一定都是可逆反应
6.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓硫酸存在时共热生成的酯有( )。
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
7.柠檬酸的结构简式如图,下列说法正确的是( )。
A.1 mol柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应
B.柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种
C.1 mol柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2
D.柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下,能发生催化氧化反应
8.某有机物与过量的钠反应得到VA L气体,另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到VB L气体(相同状况),若VA>VB,则该有机物可能是( )。
A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH
C.HOOC—COOH D.HOOC—C6H4—OH
9.如图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知:C能与NaHCO3发生反应,C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。
根据上图回答问题。
(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,C分子中的官能团名称是 ;化合物B不能发生的反应是 (填字母)。
A.加成反应 B.取代反应
C.消去反应 D.酯化反应
E.水解反应
(2)反应②的化学方程式是 。
(3)反应②实验中加热的目的是 。
(4)A的结构简式是 。
(5)写出同时符合下列三个条件的B的所有同分异构体的结构简式:
。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构
Ⅱ.能发生水解反应,但不属于芳香酸形成的酯
Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应
能力提升
1.1 mo1 X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),则X的分子式是( )。
A.C5H10O4 B.C4H8O4
C.C3H6O4 D.C2H2O4
2.有机化合物甲、乙、丙为合成非甾体抗炎药洛那的中间体。
下列关于甲、乙、丙的说法正确的是( )。
A.甲分子中所有碳原子处于同一平面
B.乙在一定条件下可以发生消去反应
C.1 mol丙与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH
D.甲、乙、丙在一定条件下均能与H2发生加成反应
3.化合物Y具有增强免疫的功效,可由X制得。下列有关X、Y的说法正确的是( )。
A.一定条件下X可发生氧化反应和消去反应
B.1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应
C.X分子中所有原子处于同一平面
D.Y的苯环上的二氯代物共有6种
4.分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机物A,与NaOH水溶液反应并将其酸化,得到分子组成为C3H6O3的有机物B,在适当条件下,每两分子B可以相互发生酯化反应生成1分子C,那么C的结构不可能是( )。
A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH
B.
C.
D.HOCH2CH2COOCH2CH2COOH
5.是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)BC的反应类型是 。
(2)E的结构简式是 。
(3)写出F与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式: 。
(4)下列关于G的说法正确的是 。
A.分子式是C9H9O3
B.能与金属钠反应
C.能与溴单质反应
D.1 mol G最多能与3 mol氢气反应
6.苯甲酸乙酯是一种有芳香气味的无色液体,沸点为212 ℃,微溶于水,易溶于乙醚,常用作玫瑰、橙花、香石竹等化妆香精的调配,也用作纤维素酯、纤维素醚、树脂等的溶剂。
Ⅰ.实验室利用苯甲酸、乙醇、环己烷和浓硫酸混合加热制备苯甲酸乙酯,此反应是个可逆反应,装置如图所示(部分装置已省略)。
(1)写出实验室制备苯甲酸乙酯的化学方程式: 。
(2)加入的环己烷可提高苯甲酸乙酯产率的原因是 。
(3)装置A的名称是 ,其作用是 。
(4)及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系的目的是 。
Ⅱ.从反应混合物中分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图所示。
已知:环己烷沸点为80.8 ℃;乙醚的密度为0.834 g·cm-3,沸点34.5 ℃;乙醚-环己烷-水共沸物的沸点为62.1 ℃。
(5)向混合物中加入饱和Na2CO3溶液的目的是 。
(6)操作b和操作c分别是 、 。
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸 酯
课后·训练提升
基础巩固
1.研究人员利用太阳能电池,通过电解的方法成功地将二氧化碳和水转化为甲酸(HCOOH)。下列关于甲酸的说法不正确的是( )。
A.甲酸溶液具有酸性
B.甲酸能发生银镜反应
C.甲酸是一种二元酸
D.甲酸能与乙醇发生酯化反应
答案:C
解析:甲酸含有羧基,因此甲酸溶液具有酸性,A项正确;甲酸含有醛基,因此能发生银镜反应,B项正确;甲酸含有一个羧基,因此甲酸是一种一元酸,C项错误;甲酸含有羧基,能与乙醇发生酯化反应,D项正确。
2.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水解,得到了乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。以下说法中不正确的是( )。
A.乙酸易溶于水
B.C6H13OH可与金属钠反应
C.实验小组分离出的酯可表示为C5H11COOC2H5
D.C6H13OH分子中含有羟基,乙酸分子中含有羧基
答案:C
解析:羧基属于亲水基团,因此乙酸易溶于水,故A项正确;钠可以置换醇中羟基上的氢,故C6H13OH可与金属钠发生反应,故B项正确;酯能在酸性条件下发生水解反应生成相应的酸和醇,可知用乙酸与醇C6H13OH脱去一分子的水即可得到酯CH3COOC6H13,故C项错误;C6H13OH是醇,分子中含有羟基,乙酸是羧酸,分子中含有羧基,故D项正确。
3.借助下表提供的信息,实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是( )。
物质 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯
沸点 118 ℃ 118 ℃ 126.3 ℃
A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液
B.使用浓硫酸作催化剂
C.采用水浴加热法
D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
答案:C
解析:用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液,碳酸钠溶液可以吸收乙酸,溶解1-丁醇,降低乙酸丁酯的溶解度,有利于乙酸丁酯析出,A项正确;水浴加热温度较低,不能超过100℃,乙酸丁酯沸点为126.3℃,应直接加热,C项错误;采用冷凝回流加分水器的方式,可使反应物充分利用,提高转化率,产率提高,D项正确。
4.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )。
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的CCl4溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
答案:B
解析:A项,含有羟基、羧基、醚键、碳碳双键4种官能团,A错误;B项,该物质可与乙醇、乙酸发生酯化反应,也可以与乙醇生成醚,都属于取代反应,反应类型相同,正确;C项,1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应,C错误;D项,原理不相同,前者是加成反应,后者是氧化反应,D错误。
5.下列关于酯的水解反应与酯化反应的比较正确的是( )。
A.两个反应均可采用水浴加热
B.两个反应使用的硫酸作用完全相同
C.两个反应均可看作取代反应
D.两个反应一定都是可逆反应
答案:C
解析:酯化反应所需温度较高,水浴加热不能满足要求,A项错误;酯化反应中使用的浓硫酸,作用为催化剂和吸水剂,而酯的水解反应中使用的稀硫酸,作用只是催化剂,B项错误; 酯化反应和酯的水解反应均属于取代反应,C项正确;酯的水解反应使用NaOH作催化剂时,反应不可逆,D项错误。
6.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓硫酸存在时共热生成的酯有( )。
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
答案:B
解析:分子式为C3H8O的醇有2种:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3,分子式为C4H8O2的酸有2种:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH,两者之间两两组合形成的酯有4种。
7.柠檬酸的结构简式如图,下列说法正确的是( )。
A.1 mol柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应
B.柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种
C.1 mol柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2
D.柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下,能发生催化氧化反应
答案:B
解析:柠檬酸中有三个羧基,可与3mol氢氧化钠发生中和反应,A项错误;酯化反应的官能团为羟基和羧基,柠檬酸中既有羧基又有羟基,B项正确;羟基氢和羧基氢均可以被钠取代,所以1mol柠檬酸与足量金属钠反应生成2molH2,C项错误;柠檬酸中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,无法发生催化氧化反应,D项错误。
8.某有机物与过量的钠反应得到VA L气体,另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到VB L气体(相同状况),若VA>VB,则该有机物可能是( )。
A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH
C.HOOC—COOH D.HOOC—C6H4—OH
答案:D
解析:醇与碳酸钠不反应,A项错误;1mol乙酸与钠反应生成0.5mol氢气,与碳酸钠反应生成0.5mol二氧化碳,二者生成的气体体积相等,B项错误;1mol乙二酸与钠反应生成1mol氢气,与碳酸钠反应生成1mol二氧化碳,二者相等,C项错误;1molHOOC—C6H4—OH与钠反应生成1mol氢气,与碳酸钠反应生成0.5mol二氧化碳,前者大于后者,D项正确。
9.如图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知:C能与NaHCO3发生反应,C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。
根据上图回答问题。
(1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,C分子中的官能团名称是 ;化合物B不能发生的反应是 (填字母)。
A.加成反应 B.取代反应
C.消去反应 D.酯化反应
E.水解反应
(2)反应②的化学方程式是 。
(3)反应②实验中加热的目的是 。
(4)A的结构简式是 。
(5)写出同时符合下列三个条件的B的所有同分异构体的结构简式:
。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构
Ⅱ.能发生水解反应,但不属于芳香酸形成的酯
Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应
答案:(1)羧基 E
(2)CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O
(3)增大反应速率,将产物乙酸丙酯蒸出,使平衡向生成乙酸丙酯的方向移动
(4)
(5)、、、
解析:(1)E中C、H、O的个数比为≈5∶10∶2,结合相对分子质量为102,可知分子式为C5H10O2,而C和D的相对分子质量相等,C、D在浓硫酸和加热条件下反应生成E,且C能与NaHCO3发生反应,则C为CH3COOH,D为CH3CH2CH2OH,C中官能团为羧基。B不能发生水解反应。
(2)反应②为乙酸与丙醇的酯化反应。
(4)A可以看作B、C、D分子间发生酯化反应的产物,结构简式为。
(5)根据Ⅲ可知含有酚羟基,结合Ⅰ、Ⅱ确定结构简式。
能力提升
1.1 mo1 X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),则X的分子式是( )。
A.C5H10O4 B.C4H8O4
C.C3H6O4 D.C2H2O4
答案:D
解析:能与碳酸氢钠溶液反应的有机化合物只有羧酸,1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),说明X中含有2个羧基(—COOH),饱和二元羧酸的通式为CnH2n-2O4,当为不饱和酸时,H原子个数小于2n-2,符合通式的只有D项。
2.有机化合物甲、乙、丙为合成非甾体抗炎药洛那的中间体。
下列关于甲、乙、丙的说法正确的是( )。
A.甲分子中所有碳原子处于同一平面
B.乙在一定条件下可以发生消去反应
C.1 mol丙与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH
D.甲、乙、丙在一定条件下均能与H2发生加成反应
答案:D
解析:甲分子中存在4个饱和碳原子,具有甲烷的四面体结构,分子中所有碳原子不可能处于同一平面,故A项错误;乙中和溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,故B项错误;丙分子中含有1个酯基和1个羧基,1mol丙与足量NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH,故C项错误;甲中含有酮羰基,乙中含有苯环,丙既含有酮羰基又含有苯环,一定条件下,甲、乙、丙均能与H2发生加成反应,故D项正确。
3.化合物Y具有增强免疫的功效,可由X制得。下列有关X、Y的说法正确的是( )。
A.一定条件下X可发生氧化反应和消去反应
B.1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应
C.X分子中所有原子处于同一平面
D.Y的苯环上的二氯代物共有6种
答案:D
解析:根据物质分子结构可知,X分子中含有酚羟基和碳碳双键,容易发生氧化反应;物质分子中含有的酯基及酚羟基能发生取代反应,但不能发生消去反应,A项错误。根据Y分子结构可知,Y分子中含有的3个酚羟基及1个酯基都能够与NaOH溶液发生反应,酯基水解产生的酚羟基可以与NaOH发生反应,1个Y能够与5个NaOH发生反应,故1molY最多能与5molNaOH反应,B项错误。X分子中含有饱和碳原子,故X分子中所有原子不可能共平面,C项错误。Y结构中苯环上4个位置有H原子,,其被Cl原子取代,Y的苯环上的二氯代物可以是①②、①③、①④、②③、②④、③④,共有6种,D项正确。
4.分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机物A,与NaOH水溶液反应并将其酸化,得到分子组成为C3H6O3的有机物B,在适当条件下,每两分子B可以相互发生酯化反应生成1分子C,那么C的结构不可能是( )。
A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH
B.
C.
D.HOCH2CH2COOCH2CH2COOH
答案:B
解析:有机物B(C3H6O3)可发生分子间酯化反应,推知B中既含羟基,又含羧基,可能的分子结构为或。A、C、D项中的物质都有可能由同一物质分子间酯化得到。B项中的物质是由两种结构不同的分子发生酯化反应得到的。
5.是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)BC的反应类型是 。
(2)E的结构简式是 。
(3)写出F与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式: 。
(4)下列关于G的说法正确的是 。
A.分子式是C9H9O3
B.能与金属钠反应
C.能与溴单质反应
D.1 mol G最多能与3 mol氢气反应
答案:(1)取代反应
(2)
(3)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O
(4)BC
解析:(1)由CH3COOH,是PCl3中的1个—Cl替代了CH3COOH中的—OH,反应类型是取代反应。
(2)由分析可知,E的结构简式是。
(3)与过量NaOH溶液共热时,两个酯基都发生水解反应且生成的乙酸、酚羟基都会与NaOH反应,化学方程式:+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。
(4)分子内含苯基、酯基、醇羟基、碳碳双键。此有机化合物只由C、H、O三种元素组成,分子式为C9H6O3,A项不正确;此有机化合物分子中含有醇羟基,能与金属钠反应,B项正确;此有机化合物分子内含有碳碳双键,能与溴单质反应,C项正确;1molG最多能与4mol氢气反应,D项不正确。
6.苯甲酸乙酯是一种有芳香气味的无色液体,沸点为212 ℃,微溶于水,易溶于乙醚,常用作玫瑰、橙花、香石竹等化妆香精的调配,也用作纤维素酯、纤维素醚、树脂等的溶剂。
Ⅰ.实验室利用苯甲酸、乙醇、环己烷和浓硫酸混合加热制备苯甲酸乙酯,此反应是个可逆反应,装置如图所示(部分装置已省略)。
(1)写出实验室制备苯甲酸乙酯的化学方程式: 。
(2)加入的环己烷可提高苯甲酸乙酯产率的原因是 。
(3)装置A的名称是 ,其作用是 。
(4)及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系的目的是 。
Ⅱ.从反应混合物中分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图所示。
已知:环己烷沸点为80.8 ℃;乙醚的密度为0.834 g·cm-3,沸点34.5 ℃;乙醚-环己烷-水共沸物的沸点为62.1 ℃。
(5)向混合物中加入饱和Na2CO3溶液的目的是 。
(6)操作b和操作c分别是 、 。
答案:(1)+C2H5OH+H2O
(2)环己烷作溶剂使反应物充分接触
(3)球形冷凝管 冷凝回流,提高反应物的利用率
(4)使制备反应平衡正向移动,提高产率
(5)使硫酸、苯甲酸转变成易溶于水的盐
(6)蒸馏 重结晶
解析:(1)实验室用苯甲酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生取代反应,制备苯甲酸乙酯,化学方程式:+C2H5OH+H2O。(2)加入的环己烷可溶解反应物,使反应物充分混合,从而提高苯甲酸乙酯的产率。(3)装置A的名称是球形冷凝管,反应物加热时易挥发,会造成浪费,冷凝管的作用是冷凝回流,提高反应物的利用率。(4)及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系,可减少生成物,促进平衡正向移动,提高产率。(5)为除去酸性杂质,可向混合物中加入饱和Na2CO3溶液,目的是使硫酸、苯甲酸转变成易溶于水的盐。(6)由分析可知,操作b是为了除去苯甲酸乙酯中溶有的少量杂质,操作c是为了提纯苯甲酸晶体,则操作b和操作c分别是蒸馏、重结晶。
