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第二节 蛋白质
课前·基础认知
课堂·重难突破
素养·目标定位
随堂训练
素养·目标定位
1.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
2.认识人工合成多肽、蛋白质等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
3.了解生物体内复杂的化学反应,知道酶参与生物体内进行的复杂反应且有高效的催化作用。
目 标 素 养
知 识 概 览
课前·基础认知
一、氨基酸
1.氨基酸的分子结构。
2.常见的氨基酸。
微思考1 氨基酸只含有碳、氢、氧、氮四种元素吗
提示:不是。如半胱氨酸中除C、H、O、N元素外,还含有S元素。
3.氨基酸的性质。
(1)物理性质。
(2)化学性质。
①氨基酸的两性:氨基酸分子中含有酸性基团 —COOH ,碱性基团 —NH2 ,因此氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐。如甘氨酸分别与HCl、氢氧化钠反应的化学方程式为
微训练1 天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸,结构如图所示。下列有关α-氨基酸的说法中错误的是( )。
A.α-氨基酸既能与酸反应,又能与碱反应
B.α-氨基酸在酸溶液中主要以阳离子形式存在
C.α-氨基酸在碱溶液中主要以阴离子形式存在
D.α-氨基酸难溶于水
答案:D
②成肽反应。
两个氨基酸分子在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,缩合形成含有 肽键 的化合物,发生成肽反应。反应示例如下:
③二肽与多肽。
由 两个 氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽,由多个氨基酸分子缩合生成多肽。多肽常呈链状,因此也叫肽链。肽链能盘曲、折叠,还可以相互结合,形成蛋白质。
微思考2
是由几个氨基酸分子脱水形成的 该化合物属于几肽
提示:该化合物是由四个氨基酸分子脱水形成的,属于四肽。
二、蛋白质
1.蛋白质的组成和结构。
(1)组成:蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。主要含有C、H、O、N、S等元素,属于天然 高分子 。
(2)四级结构。
2.蛋白质的性质。
微思考3 为什么衣服有汗渍时,一般不能用热水洗 使用浓硝酸时不慎溅到皮肤上,为什么皮肤会发黄呢
提示:汗渍中含有蛋白质,蛋白质遇热水发生变性,导致后期不易除去。含苯环的蛋白质遇浓硝酸会变黄,皮肤中含有蛋白质(分子结构中含有苯环),所以浓硝酸不慎溅到皮肤上,皮肤会发黄。
微判断(1)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。( )
(2)向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液或CuSO4溶液,都会产生白色沉淀,如再加水,都会溶解。( )
(3)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。( )
×
×
√
三、酶
微思考4 使用加酶洗衣粉洗涤衣服时,为何不能使用热水溶解洗衣粉
提示:加酶洗衣粉中的酶具有催化去污的作用,温度太高,酶将会失去催化作用,所以一般不用热水溶解。
微训练2 大多数酶是蛋白质,因而具有蛋白质的特性,酶又是生物制造出来的催化剂,因而能在许多有机反应中发挥作用。在下图表示温度t与反应速度v的关系曲线中,有酶参加的是( )。
答案:D
课堂·重难突破
问题探究
半胱氨酸( )在化妆品方面主要用于烫发液、防日晒的护肤膏霜等。
1.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式是什么
一 氨基酸的缩合反应
2.写出半胱氨酸分别与盐酸、氢氧化钠溶液反应的化学方程式。
3.两分子乳酸发生酯化反应可以形成环状结构,则两分子半胱氨酸能否发生反应形成环状结构
归纳总结
1.氨基酸成肽反应原理。
2.氨基酸的缩合反应。
(1)两分子间缩合。
(2)分子间或分子内缩合成环。
(3)缩聚成多肽或蛋白质。
规律方法 (1)成肽反应是分子间脱水反应,属于取代反应。
(2)二肽是由2个氨基酸分子形成的,n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子,形成n肽,含有(n-1)个肽键。
(3)无论肽链有多长,在链的两端,一端有自由的氨基(—NH2),称为N端;另一端有自由的羧基(—COOH),称为C端,因此,多肽也具有“两性”。
典例剖析
【例1】 酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式是 。请回答下列问题。
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有 (填字母)。
A.取代反应 B.加成反应
C.酯化反应 D.中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中,同时满足如下三个条件的,除酪氨酸外还有 种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同;②羟基直接连在苯环上;③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
(3)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式: 。
答案:(1)ABCD
(2)5
解析:—COOH能发生酯化反应、中和反应,含有苯环可发生取代反应和加成反应。符合条件的同分异构体包括:
学以致用
1.一种二肽的结构简式如图所示,合成这种二肽的氨基酸是
( )。
D
2.在①NaHCO3、②Al(OH)3、③(NH4)2S、④H2N—CH2—COOH四种化合物中,与盐酸和烧碱溶液都能发生反应的是
( )。
A.①② B.③④
C.①②③ D.①②③④
答案:D
解析:弱酸的酸式盐、两性氢氧化物、弱酸弱碱盐、氨基酸都既能与强酸反应,又能与强碱反应。
问题探究
1.当发生重金属盐中毒时,为什么要求中毒者服用生鸡蛋、牛奶或豆浆
提示:重金属盐可使人体器官组织中的蛋白质变性,当服用富含蛋白质的生鸡蛋、牛奶或豆浆时,可以缓解人体中毒的状况。
2.请根据蛋白质的性质讨论,医用酒精、“84”消毒液、过氧乙酸等能杀菌消毒所依据的原理是什么
提示:依据的是它们使细菌、病毒等生物蛋白质变性的原理。
二 蛋白质的化学性质
归纳总结
1.蛋白质的水解反应。
蛋白质的水解:在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。
肽键水解原理示意图如下:
2.蛋白质的盐析和变性的比较。
项目 盐析 变性
条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液 物理因素:加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线、放射线等;
化学因素:强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等
用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒
实例 硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析 重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性
3.蛋白质的检验方法——灼烧法。
灼烧蛋白质,可闻到烧焦羽毛气味。这一现象可用于丝绸、羊毛等动物性纤维(蛋白质)与其他类纤维的区分。
4.蛋白质的分离和提纯方法。
(1)常用盐析法来分离和提纯蛋白质,因为盐析是可逆的。在蛋白质溶液中加入某些一定浓度的盐溶液,蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,析出的蛋白质又能溶于水中,并不影响它的活性。
(2)对于蛋白质溶液(属于胶体),可用渗析法除去其中的杂质离子,因为蛋白质属于高分子,不能通过半透膜,而离子可以通过。将蛋白质溶液装入半透膜袋内,置于流动的蒸馏水中即可。
典例剖析
【例2】 (1)下列关于蛋白质的叙述中错误的是 。
A.蛋白质是两性化合物
B.少量的NaCl能促进蛋白质的溶解,浓的NaCl溶液能使蛋白质溶解度降低而从水溶液中析出
C.天然蛋白质水解的最终产物大多数是α-氨基酸
D.肽键是蛋白质二级结构中的主键
(2)有下列蛋白质结构片段:
在胃液中能发生水解反应。
上述蛋白质结构片段水解时不可能生成的氨基酸是下列中的 (填字母)。
答案:(1)D (2)CD
解析:(1)蛋白质的两端有氨基和羧基,所以蛋白质有两性,A项正确;少量食盐能促进蛋白质溶解,浓的氯化钠溶液会使蛋白质发生盐析,从溶液中析出,所以B项正确;天然的蛋白质水解产物大多数是α-氨基酸,所以C项正确;肽键是蛋白质一级结构中的主键,所以D项错误。
(2)将所给蛋白质片段按肽键 中C—N的断裂方式分割为α-氨基酸,根据其结构与选项对照,不可能水解得到C、D两项的氨基酸。
易错提醒 (1)物理因素使蛋白质变性,发生的是化学变化。
(2)蛋白质溶液是胶体,与盐溶液作用发生聚沉。
(3)酶是蛋白质,温度高,蛋白质发生变性,因此,并不是温度越高,酶的催化效果越好。
学以致用
3.下列关于蛋白质的叙述中,
①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液有蛋白质析出,即使再加入水也难溶解 ②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的 ③重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒 ④浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色,是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应 ⑤蛋白质溶液里的蛋白质分子能透过半透膜 ⑥灼烧可以用来检验蛋白质 ⑦酶是一种重要的蛋白质,在高温下有很强的活性,几乎能催化人体中的各类反应
不正确的是( )。
A.①②③④ B.①④⑤
C.①⑤⑦ D.⑤⑥⑦
答案:C
解析:蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液有蛋白质析出,此过程为蛋白质的盐析,蛋白质没有失去生理活性,加水后可以继续溶解,①错误;蛋白质溶液里的蛋白质分子属于高分子,不能透过半透膜,⑤错误;酶是一种生物催化剂,具有高度的专一性,一种酶只能催化一类化学反应,不能催化人体中的各类反应,且在高温下可能失活,⑦错误。
随 堂 训 练
1.下列关于蛋白质的说法不正确的是( )。
A.蛋白质是由多种α-氨基酸加聚而生成的高分子
B.通常用酒精杀菌消毒,其原理是酒精使蛋白质变性而失去生理活性
C.浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质又溶解
D.波尔多液用作农药是因为铜盐能使蛋白质变性
答案:A
解析:蛋白质是由多个氨基酸缩合形成的,不是通过加聚反应形成的,故A项错误;酒精杀菌消毒,其原理是使蛋白质变性而失去原有生理活性,故B项正确;盐析属于物理变化,是可逆过程,只改变蛋白质的溶解度,不改变蛋白质的活性,故C项正确;铜盐属于重金属盐,能使蛋白质变性,则波尔多液用作农药是因为铜盐能使蛋白质变性,以起到杀虫的作用,故D项正确。
2.当我们吃馒头时,常常感觉到越嚼越甜。在这种变化中,起重要作用的是( )。
A.舌头的搅拌
B.牙齿的粉碎
C.唾液中淀粉酶的催化
D.味觉较灵敏
答案:C
解析:馒头的主要营养物质是淀粉,淀粉没有甜味。馒头进入口腔后,在唾液淀粉酶的催化作用下,使淀粉水解生成有甜味的麦芽糖。
3.甘氨酸在NaOH溶液中存在的形式是( )。
答案:D
4.下列关于蛋白质的叙述中,正确的是( )。
A.蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液可提纯蛋白质
B.用稀的福尔马林浸泡种子属于蛋白质的盐析
C.温度越高,酶对某些化学反应的催化效率越高
D.任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变为黄色
答案:A
解析:蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,蛋白质析出,再加水会溶解,盐析是可逆的,可用于提纯蛋白质,故A项正确;稀的福尔马林即甲醛溶液,能使蛋白质变性,从而达到驱虫杀菌的效果,故B项错误;对于蛋白质酶,温度过高,能使蛋白质发生变性,催化效率降低,故C项错误;只有含有苯基的蛋白质能发生显色反应,故D项错误。
5.某有机物M的结构简式如下:
下列有关M的叙述中正确的是( )。
A.有机物M能与酸反应但不能与碱反应
B.M可以发生水解反应、中和反应、加成反应、消去反应
C.M的水解产物中一定含有醇类
D.1 mol M最多可以与1 L 4 mol·L-1的NaOH溶液完全反应
答案:D
解析:有机物M中含有的—COOH能与碱发生反应,—NH2能与酸发生反应,A项错误;该分子中含有酯基和肽键,可以发生水解反应,含有羧基,可以发生中和反应,含有苯环,可以发生加成反应,但不能发生消去反应,B项错误;水解产物有酚,无醇,C项错误;与NaOH溶液反应时,每摩尔羧基、肽键和酯基各需要1 mol NaOH,酯水解生成的酚还要继续消耗1 mol NaOH,D项正确。
6.紫杉醇是一种新型抗癌药,其分子式为C47H51NO14,它是由如下的A酸与B醇生成的一种酯。
A: (C6H5是苯基)
B:R—OH(R是一个含C、H、O的基团)
(1)A可在无机酸催化下水解,其反应的化学方程式是 。
(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质水解产物,因为氨基不在(填希腊字母) 位。
(3)写出ROH的分子式: 。
+C6H5—COOH
(2)α
(3)C31H38O11
解析:化合物A中存在—NH—CO—原子团,其酸性催化水解应在NH—CO之间发生,其中—NH—转变成—NH2,—CO—转变成—COOH,前者得到β-氨基酸,因而不是构成天然蛋白质的氨基酸,醇B的分子式可由紫杉醇的分子式与酸A的分子式相减,再加上1分子水而得出。第二节 蛋白质
课后·训练提升
基础巩固
1.下列关于乙肝病毒的主要成分的说法不正确的是( )。
A.属于高分子
B.水解的最终产物能与酸或碱反应
C.遇浓硝酸会变性
D.水解时碳氧键断裂
2.下列过程不属于化学变化的是( )。
A.皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色
B.在蛋白质溶液中,加入硫酸铜溶液,有沉淀析出
C.用稀释的福尔马林溶液(0.1%~0.5%)浸泡植物种子
D.在蛋白质溶液中,加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出
3.下列关于氨基酸的说法中不正确的是( )。
A.氨基酸是羧酸的取代酸,氨基取代了羧酸烃基上的氢原子
B.天然的氨基酸多为α-氨基酸
C.氨基酸不能溶解于水、乙醇、乙醚等溶剂中
D.氨基酸是两性化合物,能够溶解于强酸或强碱溶液中
4.下列有关酶的叙述错误的是( )。
A.绝大多数酶是具有催化作用的蛋白质
B.酶的催化作用具有选择性和专一性
C.高温会使酶失去活性
D.酶只有在强酸性或强碱性条件下才能发挥作用
5.下列说法正确的是( )。
A.若两种二肽互为同分异构体,则两者的水解产物一定不同
B.蛋白质不能发生水解反应
C.用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽
D.氨基酸、淀粉均属于高分子
6.《天工开物》中关于丝织品的处理:“凡帛织就犹是生丝,煮练方熟。练用稻稿灰入水煮。……入汤浣之,宝色烨然。”下列有关说法不正确的是( )。
A.生丝的主要成分为蛋白质
B.稻稿灰含有碳酸钾,其入水后溶液呈碱性
C.该过程实际就是生丝的除杂过程
D.生丝煮练之后变为熟丝,熟丝的成分是氨基酸
7.某有机化合物含有C、H、O、N四种元素,如图是该有机化合物的球棍模型(原子未作区分):
(1)该有机化合物的分子式为 ,结构简式为 。
(2)该有机化合物可能发生的反应有 (填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
⑤酯化反应 ⑥缩聚反应
(3)该有机化合物发生水解反应的化学方程式为 。
8.A、B两种有机化合物的分子式相同,都可用CaHbOcNd表示,且a+c=b,a-c=d。已知A是天然蛋白质水解的最终产物;B是一种含有醛基的硝酸酯。试回答。
(1)A和B的分子式是 。
(2)光谱测定显示,A的分子结构中不存在甲基,则A的结构简式为 。
(3)光谱测定显示,B的烃基中没有支链,则B的结构简式为
。
能力提升
1.阿斯巴甜具有清爽的甜味,甜味度为蔗糖的180~220倍,阿斯巴甜的结构简式如图:
下列说法不正确的是( )。
A.阿斯巴甜的分子式为C14H17N2O5
B.水解产物中有两种氨基酸
C.阿斯巴甜不属于蛋白质
D.阿斯巴甜在一定条件下,既能与酸反应又能与碱反应
2.青霉素是医学上一种常用的抗生素,在体内经酸性水解后,得到青霉胺,其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似的性质)。下列关于青霉胺的推断合理的是( )。
A.青霉胺分子中所有碳原子均在同一条直线上
B.青霉胺只有酸性,没有碱性
C.青霉胺分子间能形成多肽
D.1 mol青霉胺能与足量金属钠反应放出0.5 mol H2
3.环氧乙烷(EO)可用作生产一次性口罩时的灭菌剂。EO通过与蛋白质上的羧基、氨基、巯基(—SH)等发生作用(原理如图所示),使蛋白质变性,从而达到灭菌的目的。下列说法错误的是( )。
A.EO与乙醛互为同分异构体
B.蛋白质在酸、碱或酶的作用下可发生水解,最终得到氨基酸
C.使用EO灭菌的口罩前应对EO的残余量进行安全检测
D.图中所示的反应为取代反应
4.下列物质是由3种氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式:
这种五肽彻底水解时,不可能产生的氨基酸是( )。
A. B.
C.NH2—CH2—COOH D.
5.Fluorodopa F-18是一种正电子发射断层扫描(PET)的诊断剂,可帮助诊断疑似患有帕金森综合征的成年患者,其结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是( )。
A.分子式为C9H9O4N18F
B.两分子该化合物能发生脱水反应形成肽键
C.能与FeCl3发生显色反应
D.能与盐酸和氢氧化钠发生反应
6.F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:
(1)AB的反应类型是 ,DE的反应类型是 ,EF的反应类型是 。
(2)C中含有的官能团名称是 。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列CD的有关说法正确的是 。
a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产率
b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇既是反应物又是溶剂
d.D的分子式为C9H9NO4
(3)已知在一定条件下可水解为和R2—NH2,F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。
第二节 蛋白质
课后·训练提升
基础巩固
1.下列关于乙肝病毒的主要成分的说法不正确的是( )。
A.属于高分子
B.水解的最终产物能与酸或碱反应
C.遇浓硝酸会变性
D.水解时碳氧键断裂
答案:D
解析:乙肝病毒的主要成分是蛋白质,蛋白质是高分子,故A项正确;蛋白质水解生成氨基酸,氨基酸含氨基显碱性,含羧基显酸性,故B项正确;浓硝酸是强酸,有强氧化性,蛋白质遇浓硝酸会变性,故C项正确;蛋白质水解时断裂碳氮键,故D项错误。
2.下列过程不属于化学变化的是( )。
A.皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色
B.在蛋白质溶液中,加入硫酸铜溶液,有沉淀析出
C.用稀释的福尔马林溶液(0.1%~0.5%)浸泡植物种子
D.在蛋白质溶液中,加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出
答案:D
解析:皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色,是蛋白质的显色反应,为化学变化,故A项错误;在蛋白质溶液中,加入硫酸铜溶液,蛋白质发生变性有沉淀析出是化学变化,故B项错误;福尔马林是甲醛的水溶液,甲醛能使蛋白质变性,杀菌消毒,属于化学变化,故C项错误;在蛋白质溶液中,加入饱和硫酸铵溶液,使蛋白质溶解度降低析出,有沉淀析出发生的是盐析,属于物理变化,故D项正确。
3.下列关于氨基酸的说法中不正确的是( )。
A.氨基酸是羧酸的取代酸,氨基取代了羧酸烃基上的氢原子
B.天然的氨基酸多为α-氨基酸
C.氨基酸不能溶解于水、乙醇、乙醚等溶剂中
D.氨基酸是两性化合物,能够溶解于强酸或强碱溶液中
答案:C
解析:羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物称为氨基酸,氨基酸分子中含有氨基和羧基,属于取代羧酸,故A项正确;天然氨基酸均为无色晶体,且多为α-氨基酸,故B项正确;氨基酸能溶于强酸或强碱溶液中,除少数外一般都能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚,故C项错误;氨基酸能够溶解于强酸或强碱溶液中,氨基酸中含有氨基和羧基,羧基是酸性基团,氨基是碱性基团,因此氨基酸是两性化合物,故D项正确。
4.下列有关酶的叙述错误的是( )。
A.绝大多数酶是具有催化作用的蛋白质
B.酶的催化作用具有选择性和专一性
C.高温会使酶失去活性
D.酶只有在强酸性或强碱性条件下才能发挥作用
答案:D
解析:大多数酶是一种特殊的蛋白质,对发生在体内和体外的某些化学反应能起到催化的作用;一种酶只能催化一种化合物或一类化合物的化学反应,故酶的催化作用具有选择性和专一性;大多数酶为蛋白质,蛋白质在高温条件下,发生蛋白质变性,所以活性降低;大多数酶为蛋白质,在高温、强酸、强碱等条件下失活,即蛋白质变性,故蛋白酶在强酸或强碱条件下不能发挥作用。
5.下列说法正确的是( )。
A.若两种二肽互为同分异构体,则两者的水解产物一定不同
B.蛋白质不能发生水解反应
C.用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽
D.氨基酸、淀粉均属于高分子
答案:C
解析:一分子H2N—CH2—COOH与一分子
H2N—CH2CH2—COOH可以形成2种二肽,这2种二肽互为同分异构体H2NCH2CONHCH2CH2COOH和HOOCCH2NHOCCH2CH2NH2,但是它们的水解产物相同,A项错误;蛋白质可发生水解反应生成氨基酸,B项错误;甘氨酸()和丙氨酸()分别自身缩合可形成2种二肽,交叉缩合可形成2种二肽,C项正确;高分子的相对分子质量一般在一万以上,故氨基酸不属于高分子,D项错误。
6.《天工开物》中关于丝织品的处理:“凡帛织就犹是生丝,煮练方熟。练用稻稿灰入水煮。……入汤浣之,宝色烨然。”下列有关说法不正确的是( )。
A.生丝的主要成分为蛋白质
B.稻稿灰含有碳酸钾,其入水后溶液呈碱性
C.该过程实际就是生丝的除杂过程
D.生丝煮练之后变为熟丝,熟丝的成分是氨基酸
答案:D
解析:根据题目信息分析可知,生丝为蛋白质,所以A项正确;稻稿灰中含有碳酸钾,溶于水导致溶液呈碱性,故B项正确;上述过程为生丝除杂的过程,C项正确;生丝煮练的目的是除去杂质,所得熟丝的主要成分仍为蛋白质,故D项错误。
7.某有机化合物含有C、H、O、N四种元素,如图是该有机化合物的球棍模型(原子未作区分):
(1)该有机化合物的分子式为 ,结构简式为 。
(2)该有机化合物可能发生的反应有 (填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
⑤酯化反应 ⑥缩聚反应
(3)该有机化合物发生水解反应的化学方程式为 。
答案:(1)C5H11NO2 CH3CH2CONHCH2CH2OH
(2)①②④⑤
(3)CH3CH2CONHCH2CH2OH+H2OCH3CH2COOH+H2NCH2CH2OH
解析:(1)分析该有机化合物的球棍模型可知,该有机化合物分子中含有4个价键的碳原子5个、1个价键的氢原子11个、3个价键的氮原子1个、2个价键的氧原子2个,故其分子式为C5H11NO2,其结构简式为。
(2)该有机化合物分子中含有—OH,可发生取代、酯化、消去、氧化等反应,因含有,可发生水解反应。
8.A、B两种有机化合物的分子式相同,都可用CaHbOcNd表示,且a+c=b,a-c=d。已知A是天然蛋白质水解的最终产物;B是一种含有醛基的硝酸酯。试回答。
(1)A和B的分子式是 。
(2)光谱测定显示,A的分子结构中不存在甲基,则A的结构简式为 。
(3)光谱测定显示,B的烃基中没有支链,则B的结构简式为
。
答案:(1)C5H9O4N
(2)
(3)
解析:(1)B是含醛基的硝酸酯,可设其结构简式为,与CaHbOcNd相比较得d=1,c=4,则可得a=c+d=5,b=a+c=9,从而可确定有机化合物的分子式为C5H9O4N。
(2)A是天然蛋白质水解的最终产物,是α-氨基酸,则A中含有结构,残基为—C3H5O2,因其结构中无甲基,则残基可构成HOOC—CH2—CH2—结构,故A的结构简式为。
(3)由B的分子式为C5H9O4N,可求出B的结构简式中n值为4,则B的结构简式为。
能力提升
1.阿斯巴甜具有清爽的甜味,甜味度为蔗糖的180~220倍,阿斯巴甜的结构简式如图:
下列说法不正确的是( )。
A.阿斯巴甜的分子式为C14H17N2O5
B.水解产物中有两种氨基酸
C.阿斯巴甜不属于蛋白质
D.阿斯巴甜在一定条件下,既能与酸反应又能与碱反应
答案:A
解析:根据阿斯巴甜的结构简式,可以求得其分子式为C14H18N2O5,该物质不是蛋白质;其分子中含有“”,可以发生水解反应生成(氨基酸)、(氨基酸)和CH3OH(甲醇);阿斯巴甜中存在—NH2,可以与酸反应,还存在—COOH,可以与碱反应。
2.青霉素是医学上一种常用的抗生素,在体内经酸性水解后,得到青霉胺,其结构简式如图所示(分子中的—SH与—OH具有类似的性质)。下列关于青霉胺的推断合理的是( )。
A.青霉胺分子中所有碳原子均在同一条直线上
B.青霉胺只有酸性,没有碱性
C.青霉胺分子间能形成多肽
D.1 mol青霉胺能与足量金属钠反应放出0.5 mol H2
答案:C
解析:甲基、亚甲基、次甲基均为四面体结构,则不可能所有碳原子在同一直线上,A项错误;氨基能与酸反应、羧基能与碱反应,且羧基能发生酯化反应,B项错误;该分子中含有氨基和羧基,所以能发生缩合反应,C项正确;—COOH、—SH均可与Na反应,则1mol青霉胺与足量的金属钠反应生成1molH2,D项错误。
3.环氧乙烷(EO)可用作生产一次性口罩时的灭菌剂。EO通过与蛋白质上的羧基、氨基、巯基(—SH)等发生作用(原理如图所示),使蛋白质变性,从而达到灭菌的目的。下列说法错误的是( )。
A.EO与乙醛互为同分异构体
B.蛋白质在酸、碱或酶的作用下可发生水解,最终得到氨基酸
C.使用EO灭菌的口罩前应对EO的残余量进行安全检测
D.图中所示的反应为取代反应
答案:D
解析:乙醛与EO的分子式均为C2H4O,但两者结构不同,互为同分异构体,A项正确;蛋白质在酸、碱或酶的作用下发生水解反应,最终得到氨基酸,B项正确;EO能使蛋白质变性,为防止对人造成伤害,使用EO灭菌的口罩前应对EO的残余量进行安全检测,C项正确;题图所示的反应为加成反应,D项错误。
4.下列物质是由3种氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式:
这种五肽彻底水解时,不可能产生的氨基酸是( )。
A. B.
C.NH2—CH2—COOH D.
答案:D
解析:根据一个肽链中至少有一个游离的氨基和一个游离的羧基,水解原理是酮羰基接羟基、氨基接氢,可得产物为,,NH2—CH2—COOH。
5.Fluorodopa F-18是一种正电子发射断层扫描(PET)的诊断剂,可帮助诊断疑似患有帕金森综合征的成年患者,其结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是( )。
A.分子式为C9H9O4N18F
B.两分子该化合物能发生脱水反应形成肽键
C.能与FeCl3发生显色反应
D.能与盐酸和氢氧化钠发生反应
答案:A
解析:根据该化合物结构简式可知,其分子式为C9H10O4N18F,A项错误;该化合物分子中含有羧基和氨基,能发生分子间脱水,形成肽键,B项正确;该化合物分子中含有酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,C项正确;该化合物分子中含有羧基能与氢氧化钠反应,含有氨基能与盐酸反应,D项正确。
6.F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:
(1)AB的反应类型是 ,DE的反应类型是 ,EF的反应类型是 。
(2)C中含有的官能团名称是 。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列CD的有关说法正确的是 。
a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产率
b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇既是反应物又是溶剂
d.D的分子式为C9H9NO4
(3)已知在一定条件下可水解为和R2—NH2,F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。
答案:(1)氧化反应 还原反应 取代反应
(2)硝基、羧基 a、c、d
(3)+2H2O++CH3OH
解析:根据前后关系可推出B、C的结构简式。
