3.1 有机化合物的合成 同步练习
一、单选题
1．有机物M转化为N的简要合成路线如图。下列有关说法不正确的是（ ）
A．M可以形成聚合物
B．N与酸、碱均可以发生反应
C．1molN最多能与4molH2发生加成反应
D．M转化为N发生了还原反应
2．化合物A（）可由环戊烷经三步反应合成：
则下列说法错误的是（ ）
A．反应1可用试剂是氯气
B．反应3可用的试剂是氧气和铜
C．反应1为取代反应，反应2为消去反应
D．A可通过加成反应合成Y
3．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（ ）
A．溴乙烷制乙醇；丙烯制丙醇
B．乙酸制乙酸乙酯；溴苯制苯酚
C．氯代环己烷制环己烯；丙烯制1，2-二溴丙烷
D．甲苯制对硝基甲苯；甲苯制苯甲酸
4．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是
ABC
A．A的结构简式是
B．①②的反应类型分别是取代反应、消去反应
C．反应②的条件是浓硫酸加热
D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明已完全转化为
5．化合物M是合成某药物的中间体，其结构如图所示。下列关于化合物M的说法错误的是（ ）
A．分子式为
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．苯环上的一氯代物有3种
D．能发生氧化反应、水解反应、加成反应、加聚反应
6．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线如下。下列说法正确的是（ ）
A．己二酸与乙酸互为同系物
B．环己烷分子中所有碳原子共平面
C．苯与环己醇均能发生取代反应和氧化反应
D．1 mol己二酸分别与足量Na、NaHCO3反应，产生气体的物质的量相同
7．中石化的《丁烯双键异构化的方法》获得第二十届中国专利优秀奖。在100kPa和298K下，丁烯双键异构化反应的机理如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．上述两种烯烃均能发生加成反应、氧化反应
B．比的稳定性差
C．由C-H、C=C、C-C的键能可计算出该异构化反应的焓变
D．以上两种丁烯分子，每个分子中最多都有8个原子在同一平面上
8．下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化成相应的醛的是（ ）
A．CH3OH B．CH2OHCH2CH3
C．（CH3）2COHCH3 D．（CH3）3COH
9．关于下列有机反应的说法中，错误的是（ ）
A．CH2=CH2＋3O2 2CO2＋2H2O是氧化反应
B．CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH是加成反应
C．CH3CH2Cl＋H2O CH3CH2OH＋HCl是取代反应
D．2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O是加成反应
10．据此反应：2 CHO＋NaOH→ CH2OH＋ COONa。以下说法错误的是（ ）
A．该反应为氧化还原反应
B．苯甲醛转化为苯甲醇属于还原反应
C．苯甲醛转化为苯甲酸属于氧化反应
D．苯甲醇是氧化产物
11．布洛芬片常用来减轻感冒症状，其结构如图，下列有关说法错误的是（ ）
A．布洛芬的分子式为C13H18O2
B．布洛芬与苯乙酸是同系物
C．1mol布洛芬最多能与3mol氢气发生加成反应
D．布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有4种
12．尿素()和甲醛在一定条件下发生类似苯酚和甲醛的反应得到线型脲醛树脂，再通过交联形成网状结构，网状结构片段如下图所示(图中表示链延长)。下列说法错误的是
A．形成线型结构的过程发生了缩聚反应
B．网状脲醛树脂在自然界中不可能发生降解
C．线型脲醛树脂的结构简式可能是：
D．线型脲醛树脂能通过甲醛交联形成网状结构
13．下列关于有机物说法正确的是（ ）
A．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气
B．75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒
C．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色
D．含有醛基和羧基的有机物都能跟银氨溶液发生银镜反应
14．常用的食品抗氧化剂BHT的合成方法如下图所示(假设原料均能恰好完全反应)：
下列说法中错误的是（ ）
A．方法一的原子利用率为100%
B．方法二属于取代反应
C．X与Y均能与 、 溶液、溴水发生反应
D． 在稀 条件下发生消去反应可生成
15．一种生产聚苯乙烯的流程如下：
下列叙述错误的是（ ）
A．苯乙烯的分子式为C8H8
B．1mol苯乙烯最多可与4molH2发生加成反应
C．鉴别乙苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液
D．乙烯、苯和乙苯的分子中所有原子均可处于同一平面
16．下列反应中，有机物被还原的是（ ）
A．乙醛制乙醇 B．乙醛制乙酸
C．乙醛发生银镜反应 D．乙醛与新制氢氧化铜反应
二、综合题
17．[化学-选修5：有机化学基础]化合物M 是合成香精的重要原料。实验室由A 和芳香烃E制备M 的一种合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
（1）A 的化学名称为 ，F 的结构简式为 。
（2）B 中官能团的名称为 。
（3）F→G的反应类型为 。
（4）D+G→M 的化学方程式为 。
（5）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 。
①能发生水解反应和银镜反应
②不含环状结构
③核磁共振氢谱有4组峰
（6）参照上述合成路线和信息。以 为原料(其他无机试剂任选)，设计制备 的合成路线 。
18．5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体。
已知：
以化合物A（分子式为C7H7Cl）为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮（化合物F）工艺流程如下：
A B D
（1）写出反应A→B的化学方程式： 。
（2）化合物F中含氧官能团的名称为 ，反应B→C的类型为 。
（3）某化合物是D的同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。
（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为 。
19．益康唑是一种抗真菌药物，可通过以下方法合成：
（1）化合物B 中含有的官能团名称为 、 ；反应②的类型是 反应
（2）反应④中加入的试剂X 分子式为C7H6Cl2，则X 的结构简式为
（3）同时满足下列条件的C的同分异构体一共有 种；请写出其中任意一种的的结构简式： 。
I.能与FeCl3溶液发生显色反应； II.分子中只有2种不同化学环境的氢。
（4）在一定条件下，化合物C 与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为： 。
（5）根据本题的相关信并结合已有知识，写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图（乙醇和无机试剂任用） 。合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3。
20．A(C2H2)是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：
回答下列问题：
（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 ；
（2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 ；
（3）C和D的结构简式分别为 、 ；
（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式) ；
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线 。
21．以香兰醛( )为主要原料合成药物利喘贝(V)的流程如下：
已知： (酰胺键)在无肽键酶作用下的水解可忽略。
（1）H2C(COOH)2的化学名称为 。
（2）①的反应类型是 。
（3）反应②所需试剂条件分别为 、 。
（4）利喘贝(V)的分子式为 。
（5）Ⅲ中官能团的名称是 。
（6）写出与香兰醛互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(且核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3)： (写出3种)。
（7）已知： ，结合上述流程中的信息，设计以甲苯和甲醇为起始原料制备邻氨基苯甲酸甲酯( )的合成路线(其他无机试剂任选)。
答案解析部分
1．【答案】C
【解析】【解答】A、M中含有碳碳双键，能发生加聚反应形成聚合物，故A正确；
B、N中含有氨基和羧基，与酸、碱均可以发生反应，故B正确；
C、N中只有苯环能与氢气发生加成反应，则1molN最多能与3molH2发生加成反应，故C错误；
D、M中硝基转化为氨基，M转化为N发生了还原反应，故D正确；
故答案为：C。
【分析】A、M能发生加聚反应；
B、N含有氨基，能与酸反应，含有羧基，能与碱反应；
C、N中只有苯环能与氢气加成；
D、M中硝基被还原为氨基。
2．【答案】C
【解析】【解答】由制取，环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成X，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成Y，Y为，在铜作催化剂加热条件下发生氧化反应生成，所以反应I的试剂和条件为Cl2/光照，反应2的化学方程式为，反应3可用的试剂为O2/Cu，
A．由上述分析可知，反应1可用的试剂是氯气，故A正确；
B．反反应3是将羟基氧化成羰基，所以可用的试剂是氧气和铜，故B正确；
C．反应1为取代反应，反应2为卤代烃水解，属于取代反应，故C错误；
D．A为，Y为，则羰基与氢气发生加成反应可实现转化，故D正确；
故选C．
【分析】由合成流程可知，制取，可以先将与氯气发生取代生成一氯环戊烷，再将一氯环戊烷在碱性条件下水解得环环戊醇，环戊醇再氧化可得，以此来解答．
3．【答案】B
【解析】【解答】A．溴乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应制乙醇，在催化剂作用下，丙烯与水发生加成反应制丙醇，两个反应的反应类型不同，故A不符合题意；
B．在浓硫酸作用下，乙酸与乙醇共热发生酯化反应制乙酸乙酯，在催化剂作用下，溴苯在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，经酸化制苯酚，两个反应都为取代反应，反应类型相同，故B符合题意；
C．氯代环己烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应制环己烯，丙烯与溴水发生加成反应制1，2-二溴丙烷，两个反应的反应类型不同，故C不符合题意；
D．在浓硫酸作用下，甲苯与浓硝酸发生硝化反应制对硝基甲苯，甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应制苯甲酸，两个反应的反应类型不同，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】判断有机反应类型方法：观察化学键断裂与形成情况，只有单键断裂和形成是取代反应，单键变成双键是消去反应，双键变成单键为加成反应
4．【答案】B
【解析】【解答】A． A的结构简式是，故A不符合题意；
B． 反应①环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应，反应②为氯代烃在NaOH醇溶液、加热条件下的消去反应，故B符合题意；
C． 反应②是发生消去反应生成，反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热，故C不符合题意；
D． 被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，部分转化也有相同的现象，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．依据烷烃的性质分析；
B． 根据官能团的变化确定反应类型；
C． 依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件；
D． 根据官能团的性质判断。
5．【答案】C
【解析】【解答】A．根据分子的结构简式得到分子式为C20H20O3，故A不符合题意；
B．分子中含有羟基、碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B不符合题意；
C．分子中含有两个苯环，每个苯环上有3种氢原子，所以两个苯环上的一氯代物有6种，故C符合题意；
D．分子含有苯环、酯基、碳碳双键和醇羟基，具有苯、酯、烯烃和醇的性质，一定条件下能发生加成反应、水解反应、加聚反应、氧化反应等，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.羟基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾氧化；
D.该物质具有苯、酯、烯烃和醇的性质。
6．【答案】C
【解析】【解答】A、己二酸含有两个羧基，乙酸只含一个羧基，两者所含官能团数目不同，结构不相似，不互为同系物，故A错误；
B、环己烷中6个C均为四面体构型，则所有碳原子一定不共面，故B错误；
C、苯和液溴在溴化铁作催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，苯的燃烧为氧化反应；环己醇能发生氧化反应生成环己酮，能与羧酸发生取代反应生成酯，故C正确；
D、1mol己二酸分别和Na、NaHCO3反应，最多生成1molH2、2molCO2，故D错误；
故答案为：C。
【分析】A、结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B、饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
C、苯环能发生取代反应和氧化反应，环己醇具有醇的性质；
D、 羧基和Na反应生成H2，关系式：2-COOH～H2，羧基和碳酸氢钠反应生成CO2，关系式：-COOH～CO2。
7．【答案】C
【解析】【解答】A．两种烯烃因都含有双键，均能发生加成反应和氧化反应， A不符合题意；
B．根据图像 断键需要吸收55.9KJ的能量， 成键需要放出63KJ能量，反应由高能到低能，故 更稳定，B不符合题意；
C．两种烯烃为同分异构体，所含的C-H、C=C、C-C的数目相同，所以无法计算异构化反应的焓变，C符合题意；
D．双键所连的6个原子共平面，又因为C-H单键和C-C单键可旋转，所以每个分子最多有8个原子在同一平面上，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.烯烃含有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应；
B.物质的能量越低越稳定；
D.双键为平面结构，单键可以旋转。
8．【答案】B
【解析】【解答】解：A．CH3OH不能发生消去反应，故A错误；
B．CH2OHCH2CH3发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙醛，故B正确；
C．（CH3）2COHCH3不能氧化生成相应的醛，故C错误；
D．（CH3）2CHOH不能氧化生成相应的醛，故D错误．
故选B．
【分析】选项中物质均为醇，只有羟基相连碳的邻位碳上有氢原子的才能发生消去反应生成烯烃；只有羟基相连碳的碳上有2个氢原子的才能发生氧化反应生成醛，以此来解答．
9．【答案】D
【解析】【解答】A．CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O，该反应为乙烯的燃烧反应，属于氧化反应，A不符合题意；
B．CH2=CH2+H2O CH3CH2OH，乙烯与水反应生成乙醇，该反应属于加成反应，B不符合题意；
C．CH3CH2Cl＋H2O CH3CH2OH＋HCl，氯乙烷中的氯原子被羟基取代，属于取代反应，C不符合题意；
D．乙醇被氧气氧化生成乙醛，乙醇去氢属于氧化反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．燃烧为氧化反应；
B．碳碳双键转化为单键为加成反应；
C．-Cl被-OH取代；
D．该反应为催化氧化反应。
10．【答案】D
【解析】【解答】A、反应中苯甲醛被还原成苯甲醇，苯甲醛被氧化成苯甲酸，苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠，属于氧化还原反应，选项A不符合题意；
B、有机物分子中加入H原子或脱去O原子的反应为还原反应，苯甲醛转化为苯甲醇为还原反应，选项B不符合题意；
C、有机物分子中加入O原子或脱去H原子的反应为氧化反应，苯甲醛转化为苯甲酸属于氧化反应，选项C不符合题意；
D、苯甲醇是还原产物，选项D符合题意；
故答案为：D。
【分析】本题考查有机反应类型及反应原理。有机化学中的 氧化反应：有机物分子中加入O原子或脱去H原子的反应；还原反应：有机物分子中加入H原子或脱去O原子的反应。
11．【答案】D
【解析】【解答】A．根据结构简式确定分子式为C13H18O2，故A不符合题意；
B.结构相似、在分子组成上相差一个或n个-CH2原子团的有机物互称同系物，二者结构相似且在分子组成上相差5个-CH2原子团，所以互为同系物，故B不符合题意；
C.布洛芬含有的苯环结构可与氢气发生加成反应，且1mol布洛芬最多能与3mol氢气发生加成反应，故C不符合题意；
D.布洛芬苯环上的氢原子只有两种等效氢，则布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有2种，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】该结构中苯环的两个侧链位于对位，所以苯环上有两种性质的氢，所以苯环上的一氯代物有两种结构。
12．【答案】B
【解析】【解答】A．该高分子化合物可由尿素和甲醛通过缩聚反应得到，所以得到该物质的反应为缩聚反应，A不符合题意；
B．网状脲醛树脂中含肽键，可以发生水解反应，即该物质在自然界中可以降解，B符合题意；
C．根据图判断其结构简式可能为： ，C不符合题意；
D．由图示结构可知，甲醛可以和线型脲醛树脂中的亚氨基继续加成反应生成网状结构的脲醛树脂，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.该高分子化合物可由尿素和甲醛通过缩聚反应得到；
C.结合图示判断；
D.甲醛可以使交联成网状结构的脲醛树脂。
13．【答案】B
【解析】【解答】解：A．乙烷与Na不反应，而乙醇、乙酸都可以与钠反应生成氢气，故A错误；
B．乙醇能使蛋白质发生变性，则75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒，故B正确；
C．苯与溴的四氯化碳溶液不反应，而乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色，故C错误；
D．含﹣CHO的有机物可发生银镜反应，与是否含﹣COOH无关，故D错误；
故选B．
【分析】A．乙烷与Na不反应；
B．乙醇能使蛋白质发生变性；
C．苯与溴的四氯化碳溶液不反应；
D．含﹣CHO的有机物可发生银镜反应．
14．【答案】C
【解析】【解答】A．方法一为原料X与 发生反应，根据质量守恒可知，只生成产品Y，故反应类型为加成反应，原子利用率为100%，选项A不符合题意；
B．方法二为原料X与 反应生成产品Y，根据质量守恒可知，应该还有水的生成，反应类型为取代反应，选项B不符合题意；
C．X与Y均含有酚羟基，均能与 、 溶液反应，但Y中酚羟基的邻、对位上不能与溴发生取代反应，也不含有碳碳双键等，故Y不能与溴水发生反应，选项C符合题意；
D．根据醇的消去反应原理可知， 在稀 条件下发生消去反应可生成 和水，选项D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】A.方法1发生的加成反应，原子全部利用
B.根据反应物和产物即可确定为取代反应
C.均含有酚羟基，可与钠反应和氯化铁发生显色反应，但是与溴水发生三取代时发生的时羟基的邻位和对位，而Y的邻位和对位为u空位置，故不能反应
D.根据反应物和产物写出方程式即可
15．【答案】D
【解析】【解答】A、 苯乙烯的分子式为C8H8，选项A不符合题意；
B、1mol苯乙烯最多可与4molH2发生加成反应，选项B不符合题意；
C、苯乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色而乙苯不能，故可以用Br2的四氯化碳溶液鉴别乙苯与苯乙烯，选项C不符合题意；
D、乙烯、苯的分子中所有原子均可处于同一平面，乙苯中含有乙基，—CH3为四面体形结构，分子中所有原子不可能处于同一平面内，选项D符合题意。
故答案为：D。
【分析】根据有机物之间的转化关系，结合有机物含有的官能团及性质进行分析即可。
16．【答案】A
【解析】【解答】A．乙醛分子中含有碳氧双键，乙醛能够与氢气发生还原反应生成乙醇，反应中乙醛达到氢原子，属于还原反应，故A正确；
B．乙醛在催化剂存在的条件下加热反应可以生成乙酸，反应中乙醛得到氧原子，为氧化反应，故B错误；
C．乙醛发生银镜反应生成乙酸铵，反应中乙醛得到氧原子，该反应为氧化反应，故C错误；
D．乙醛与新制的氢氧化铁反应生成乙酸，该反应中乙醛得到氧原子生成乙酸，属于氧化反应，故D错误；
故选A．
【分析】有机物被还原，说明反应中有机物中的元素得电子化合价降低，在反应中作氧化剂，可以根据“加氢去氧的反应为还原反应”进行判断．
17．【答案】（1）2-丁醇；
（2）羰基
（3）水解反应(或取代反应)
（4）
（5）
（6）
【解析】【解答】(1)由分析可知，A为2-丁醇；有机物E和氯气发生取代反应生成芳香氯代烃F，所以有机物F结构简式为 ；正确答案：2-丁醇 ； 。(2) 有机物A 为2-丁醇发生催化氧化变为丁酮，所以有机物B中官能团为碳基；正确答案：羰基。(3)有机物F为 ，在氢氧化钠的溶液中加热发生取代反应，生成醇；正确答案：水解反应(或取代反应)。(4)有机物D为 ，有机物G为 ，在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式为： ；正确答案： 。(5)有机物D为 ，其同分异构体满足：①能发生水解反应和银镜反应，一定含有HCOO-结构，②不含环状结构，为链状结构，含有碳碳双键；③核磁共振氢谱有4组峰，有4种不同的氢；满足此条件的有机物有2种： ；正确答案： 。(6)根据生成物 可知，合成该有机物需要发生加聚反应，其单体为 ；根据 发生催化氧化变为 ，然后利用信息 与HCN在一定条件下发生反应生成了 ，该有机物再发生消去反应生成了 ，该有机物再发生加聚反应生成 ；具体流程如下： ；正确答案：
。
【分析】根据有机物D结构简式可知，有机物C发生消去反应生成有机物D，根据信息羰基与HCN在一定条件下发生加成反应、水解反应可知，有机物B为丁酮，有机物A 为2-丁醇，有机物M有12个碳，有机物D有5个碳，所以有机物G为含有7个碳芳香醇，有机物E和氯气发生取代反应生成芳香氯代烃F；
18．【答案】（1） ＋Cl2 ＋HCl
（2）羰基；取代反应
（3）
（4）
【解析】【解答】（1）结合“A的分子式（C7H7Cl），A→B的反应条件（Cl2、光照），B→C的反应条件（同已知信息一样），以及C的结构简式（ ）”这些信息可推出A为 ，B为 ，A→B属于取代反应（还有HCl生成），反应的方程式为 ＋Cl2 ＋HCl。（2）根据F的结构简式可知化合物F中含氧官能团的名称为羰基；反应B→C的类型为也属于取代反应（同样还有HCl生成）；（3）首先确定D的结构简式为 ，根据限定条件确定其同分异构体含有“ ”基团，另外苯环外还有3个碳原子、1个氯原子和1个不饱和度，形成3种不同化学环境的氢（形成非常对称的结构），据此可推出这些同分异构体的结构简式为 或 。（4）根据E、F的结构简式，可推出E→F转化的副产物为E（ ）苯环上复杂取代基左侧邻位上的氢原子发生取代反应的生成物 。
【分析】（1）采用逆推法，可以推导出A、B的结构，判断反应类型，可以知道A为取代反应，且光照条件下在苯环侧链上发生取代反应；
（2）根据结构简式推导官能团，要注意-CHO结构为醛基；
（3）根据D的分子式，可以确定其同分异构体，要注意先确定含有酚羟基，再根据剩余的碳原子数确定其结构；
（4）根据E、F的结构简式，可以推出另外一种产物。
19．【答案】（1）羰基；氯原子；加成(还原)
（2）
（3）2； 或
（4）
（5）
【解析】【解答】（1）根据化合物B的结构简式可知，含有的官能团分别为羰基和氯原子；从化合物B变到化合物C过程中，羰基变为羟基，发生了加成反应；正确答案：羰基、氯原子；加成(还原)。
（2）根据D和益康唑的结构看出，-OH与X发生了取代反应，X分子式为C7H6Cl2，可得出X的结构简式为 ；正确答案： 。
（3）C的分子式为C8H7Cl3O， 能与FeCl3溶液发生显色反应，一定含有酚羟基，分子中只有2种不同化学环境的氢，分子结构对称性较强，氯原子只能连接在环上，两个甲基连接在环上且位置对称；符合条件的异构体有2 种，分别为 或 ；正确选项： 。
（4）氯代烃在碱性条件下发生水解，生成苯酚钠、氯化钠等；反应的化学方程式为 ；正确答案：
。
（5）苯与 发生取代反应生成苯乙酮，苯乙酮在NaHB4作用下发生还原反应生成芳香醇，芳香醇在浓硫酸的作用下，发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯与溴水发生加成反应生成二溴代芳香族化合物，该化合物在氢氧化钠、乙醇溶液加热的条件下，发生消去反应生成苯乙炔；正确答案：
。
【分析】（1）根据B的结构简式确定含有的官能团，比较B、C的结构不同确定反应类型；
（2）根据 益康唑 与D的结构简式的不同确定X的结构简式；
（4）C发生水解反应，氯原子生成羟基，据此书写化学方程式；
（5）苯分子首先引入羰基、然后羰基加成生成羟基，在发生消去反应生成产物。
20．【答案】（1）乙炔；碳碳双键和酯基
（2）加成反应；消去反应
（3）；CH3CH2CH2CHO
（4）11；
（5）CH3CH(CH3)-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3
（6）
【解析】【解答】根据A的分子式可判断A应该是乙炔。与乙酸反应生成B，B在催化剂作用下转化为高分子化合物，根据高分子化合物的结构简式以及B的分子式可知B的结构简式为CH3COOCH=CH2，这说明反应①是乙炔与乙酸中羟基氢原子的加成反应；根据反应③的条件可知反应是酯基的水解反应，则C的结构简式为 ；根据C与D反应的生成物结构简式和名称可判断该反应是醛基的加成反应，则D的结构简式为CH3CH2CH2CHO。
（1）根据以上分析可知A的名称是乙炔，B含有的官能团是碳碳双键和酯基。
（2）根据以上分析可知反应①是加成反应；反应⑦是羟基的消去反应。
（3）根据以上分析可知C为 ，D为CH3CH2CH2CHO。
（4）由于碳碳双键是平面形结构，且碳碳单键可以旋转，因此2位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分子平面，所以异戊二烯中共面原子最多有十一个。聚异戊二烯是1，4—加成反应，四碳链中间有一个双键，因此顺式异构体的结构简式为 ；
（5）异戊二烯有五个碳原子，有两个不饱和度。它的炔类同分异构体有三种： （图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置），因此与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体HC≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、HC≡CCH(CH3)2。
（6）根据图中异戊二烯的合成路线可类推得到由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线图（见答案）。
【分析】有机物的性质取决于官能团，可根据性质反推出有机物的结构。
A的分子式是C2H2，故A为乙炔，根据高分子化合物的结构可推出B的结构为CH3COOCH=CH2，B中含有酯基和碳碳双键，根据B的分子式，可知A→B为加成反应。酯基在酸性条件下能发生水解，则C的结构简式为则D为CH3CH2CH2CHO。
（4）碳碳双键中所有原子共平面，故共平面最多为11个，顺式异构：即相对分子质量大的在同一边
（5）写同分异构体，先写碳链异构，再写官能团异构
（6）可根据异戊二烯的合成路线类推。
21．【答案】（1）丙二酸或1，3－丙二酸
（2）取代反应
（3）NaOH水溶液、稀硫酸；加热
（4）C18H17O5N
（5）羧基、醚键、碳碳双键
（6） 、 、
（7）
【解析】【解答】(1)H2C(COOH)2的化学名称为丙二酸或1，3－丙二酸；
(2)对比Ⅰ、Ⅱ的结构，可知I的酚羟基中H原子被甲基替代生成Ⅱ；
(3)对比Ⅳ、Ⅴ的结构，可知Ⅳ发生酯的水解反应生成Ⅴ；
(4)根据结构简式确定分子中C、H、O、N原子数目，进而确定其分子式；
(5)由Ⅲ的结构，可知其含有的官能团有：羧基、醚键、碳碳双键；
(6)与香兰醛( )互为同分异构体的酯类化合物，且核磁共振氢谱为四组峰，可以是2个不同的取代基处于对位，结合峰面积之比为1∶2∶2∶3书写；
(7)甲苯发生硝化反应生成 ，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成 ，再与甲醇发生酯化反应生成 ，最后用Fe/HCl还原得到 。
【分析】（1）命名时注意该物质属于二元羧酸；
（2）对比反应前后两种物质的结构，发现甲基替代了羟基上的H原子；
（3）反应②发生酯的水解反应，注意加入酸还原羧基；
（5）根据结构简式判断含有的官能团名称；
（6）根据酯类化合物含有酯基，结合核磁共振氢谱书写结构简式即可；
（7）根据反应物和最终产物的结构，分析判断官能团的变化，进行设计合成路线。
