3.1 有机化合物的合成 同步练习
一、单选题
1．下列有机反应方程式和反应类型正确的是（ ）
A．CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O 取代反应
B．CH2=CH2+HClCH3CH2Cl 氧化反应
C．2CH4+Cl22CH3Cl+H2 取代反应
D．nCH2=CHCl 加聚反应
2．下列化学方程式及反应类型均正确的是（ ）
A． 加成反应
B． 消去反应
C． 还原反应
D． 取代反应
3．下列有机反应属于加成反应的是（ ）
A．
B．
C．
D．+3H2
4．下列反应属于还原反应的是（ ）
A．
B．
C．
D．
5．最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是（ ）
A．用丙烯腈在酸性条件下水解制备丙烯酸的反应
B．用水杨酸与乙酸酐反应制备阿司匹林的反应
C．用乙醛发生羟醛缩合制备2-丁烯醛的反应
D．用环氧乙烷与水反应制备乙二醇的反应
6．一种含P催化剂催化甲烷中的碳氢键活化的反应机理如图所示。下列有关说法错误的是
A．催化循环中Pt的配位数有3种 B．a中Pt的化合价为+2价
C．c→d发生的是氧化还原反应 D．SO2与SO3的VSEPR模型名称不同
7．以氯乙烷为原料制取乙二醛 的过程中，下列方案中最合理的是（ ）
①与 的水溶液共热
②与 的醇溶液共热
③在光照条件下与氯气发生取代反应
④在催化剂存在情况下与氯气加成
⑤在 或 存在的情况下与氧气共热
A．②④①⑤ B．③②④① C．①③④② D．②③①⑤
8．由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示，错误的是（ ）
A．Y的结构有4种
B．X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种
C．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4种
D．与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有9种
9．以CO2和甲醇(MeOH)为原料合成碳酸二甲酯( )的催化反应机理如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．总反应为：
B．乙是该反应的中间体
C．甲→乙过程中Sn的配位数未发生改变
D．加入缩醛能使总反应平衡逆向移动
10．化合物X是合成中药黄芩主要成分的中间体，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是（ ）
A．化合物X的分子式为
B．化合物X可以发生加成、取代、消去反应
C．1mol化合物X与反应，最多消耗1.5mol
D．1mol化合物X与足量的NaOH溶液反应，最多消耗1molNaOH
11．实验室利用反应： 合成洋茉莉醛的流程如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．水洗的目的是除去KOH
B．试剂X应选用有机溶剂
C．黄樟油素和异黄樟油素互为同分异构体
D．进行蒸馏操作时可选用球形冷凝管
12．下列说法正确的是（ ）
A．按系统命名法， 的名称为2﹣甲基﹣3，5﹣二乙基己烷
B．用Na2CO3溶液能区分CH3COOH、CH3CH2OH、苯和硝基苯四种物质
C．等质量的甲烷、乙烯、1，3一丁二烯分别充分燃烧，所消耗氧气的量依次增加
D．葡萄糖、蔗糖、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解
13．下列关于烃的性质描述中正确的是（ ）
A．实验室可用H2除去乙烷中的乙烯
B．在催化剂作用下，苯与溴水反应生成溴苯，发生了反应
C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含碳碳双键，但二者均可发生加成反应
D．C2H6与Cl2发生取代反应，C2H4与HCl发生加成反应，均可得到纯净的C2H5Cl
14．C是一种常见的工业原料，实验室制备C的化学方程式如下，下列说法正确的（ ）
A．1mol的C最多能与7 mol的H2反应
B．分子C中所有碳原子一定共平面
C．可以用酸性KMnO4溶液鉴别A和B
D．A的同分异构体中含有苯环和醛基的结构有14种
15．下列关于有机物的说法中，正确的是（ ）
A．乙烯、乙炔均能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色的原理不一样
B．石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化
C．“乙醇汽油”是在汽油里加入适量乙醇而形成的一种燃料，它是一种新型化合物
D．乙炔在实验室制取时，用长颈漏斗将饱和食盐水加入圆底烧瓶中与电石反应
16．托瑞米芬是一种抗癌药品，其结构简式如图所示。下列关于托瑞米芬的说法错误的是（ ）
A．常温下为液体，易溶于水 B．能发生水解反应和消去反应
C．存在顺式结构的同分异构体 D．分子中3个苯环可能共平面
二、综合题
17．某芳香烃A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。
（1）A的分子式为 。
（2）A可与溴的四氯化碳溶液反应，其化学方程式为 ，该反应类型为 。
（3）已知： 。则A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的过程可表示： 。
（4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，写出此化合物的结构简式 。
（5）在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。
18．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用．合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
① R1CHO+
②1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢原子
⑤RNH2+ +H2O
回答下列问题：
（1）C中官能团名称 ，D的化学名称 ．
（2）由A生成B的化学方程式为 ．
（3）G的结构简式为 ．
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是 （写出其中一种的结构简式）．
（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N﹣异丙基苯胺：
H I J
反应条件1所选择的试剂为 ，H→I的反应类型为 ．
19．我国著名药学家屠呦呦因发现治疗疟疾新型药物青蒿素和双氢青蒿素而获2015年诺贝尔生理学或医学奖，震惊世界，感动中国．已知青蒿素的一种化学部分工艺流程如图：
已知：
（1）下列有关说法中正确的是
A．青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色，是因为分子结构中含有酯基
B．青蒿素易溶于水，难溶于乙醇、苯等
C．青蒿素属于环状化合物，但不属于芳香族化合物
D．一定条件下，青蒿素能与氢氧化钠溶液反应
（2）化合物A中含有的非含氧官能团的名称是 ，请选择下列合适的试剂来检验该官能团，试剂加入的正确顺序为 ．
A．溴水 B．稀盐酸 C．新制氢氧化铜悬浊液 D．氢氧化钠溶液
（3）该工艺流程中设计E→F、G→H的目的是 ．
（4）反应B→C，实际上可看作两步进行．试根据已知信息写出依次发生反应的反应类型是 、 ．
（5）M与A互为同系物，但比A少两个碳原子．满足下列条件的M的同分异构体有 种（不考虑立体异构）．
①含有六元环 ②能发生银镜反应
（6）请结合所学知识和上述信息，写出由苯甲醛和氯乙烷为原料（无机试剂任用），制备苄基乙醛（ ）的路线流程图．路线流程图示例如图：
20．E是一种可以在食品中添加的防腐剂，它的合成路线如下（部分反应条件略）。
（1）A的名称是 ，A的同分异构体中属于芳香族化合物的还有 种。
（2）反应步骤A→B的作用是 。
（3）C→D的有机产物中除了D外还有一种产物，该物质的结构简式为 。
（4）E与足量热NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（5）1molA与足量溴水反应，最多可消耗 mol单质溴。足量的A、C分别与1molNa2CO3充分反应，消耗A和C的物质的量之比为 。
21．酚醛树脂是应用广泛的高分子材料，可用酚类与醛类在酸或碱的催化下相互缩合而成，类似的合成过程如：
反应①
反应②
（1）化合物Ⅰ的分子式 ．
（2）苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 ．
（3）化合物Ⅱ 也能与CH3CHO发生类似反应①的反应，生成有机物Ⅲ，该反应化学方程式为 ；
有机物Ⅲ发生类似反应②的反应，生成高分子化合物Ⅳ的结构简式为 ．
（4）有关化合物Ⅱ和Ⅲ的说法正确的有 （填字母）
A．都属于芳香烃
B．都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．都能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．1mol的Ⅱ或Ⅲ都能与2mol的NaOH完全反应．
答案解析部分
1．【答案】D
【解析】【解答】A． 反应CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O属于氧化反应，故A不符合题意；
B．反应CH2=CH2+HClCH3CH2Cl属于加成反应，故B不符合题意；
C．甲烷与氯气发生取代反应生成一氯甲烷和氯化氢，正确的化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl，故C不符合题意；
D． 反应nCH2=CHCl属于加聚反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.该反应属于氧化反应；
B.该反应属于加成反应；
C.甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷和氯化氢。
2．【答案】D
【解析】【解答】A．根据官能团的加成性质，碳碳双键上的碳原子接溴原子，故A不符合题意；
B．该反应中条件是水溶液加热， 故发生的是取代反应，反应方程式不符合题意，故B不符合题意；
C．乙醛被氧气氧化成乙酸，故反应类型不符合题意，故C不符合题意；
D．乙醇在浓硫酸一定条件下发生取代反应，故D符合题意；
故答案为：D；
【分析】A.加成反应应加在碳碳双键上；
B.该反应为取代反应；
C.该反应为氧化反应。
3．【答案】D
【解析】【解答】A．为甲烷的取代反应，故A不符合题意；
B．为氧化还原反应，故B不符合题意；
C．为置换反应，故C不符合题意；
D．+3H2为苯的加成反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.甲烷和氯气在光照下发生取代反应；
B.乙烷的燃烧属于氧化反应；
C.乙醇中羟基上的H原子被Na原子置换出来生成氢气，属于置换反应。
4．【答案】B
【解析】【解答】A、 属于加成反应，故A不符合题意；
B、 加氢，属于还原反应，故B符合题意；
C、 属于取代反应，故C不符合题意；
D、 是醛的催化氧化，属于氧化反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】有机反应中加氢去氧反应为还原反应。
5．【答案】D
【解析】【解答】A．丙烯腈先与硫酸水解生成丙烯酰胺的硫酸盐，再水解生成丙烯酸，副产物为硫酸氢铵，不属于最理想的“原子经济性反应”，A不符合题意；
B．用水杨酸与乙酸酐反应制备阿司匹林，有副产物乙酸生成，不属于最理想的“原子经济性反应”，B不符合题意；
C．乙醛发生加成反应生成CH3CHOHCH2CHO，然后发生消去反应生成2-丁烯醛，有副产物生成，不属于最理想的“原子经济性反应”，C不符合题意；
D．环氧乙烷与水发生加成反应生成乙二醇，产物只有乙二醇一种，反应物的原子全部转化为期望的最终产物，属于最理想的“原子经济性反应”，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】原子经济性反应是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。
6．【答案】D
【解析】【解答】A．由图中abd物质结构可知，催化循环中Pt的配位数有3种，A不符合题意；
B．a中Pt结合2个-OSO3H，根据化合价代数和为零可知，其化合价为+2价，B不符合题意；
C．c→d过程中硫元素化合价发生改变，发生的是氧化还原反应，C不符合题意；
D．SO2中心S原子价层电子对数为2+=3，采用sp2杂化；SO3中心S原子价层电子对数为3+=3，采用sp2杂化；VSEPR模型名称相同，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、结合图示可以知道abd有3种Pt的配位数；
B、结合常见元素的化合价判断；
C、氧化还原反应的特点是化合价发生变化；
D、化轨道=中心原子成键电子对数+孤电子对数，若杂化轨道数=2，为sp杂化，杂化轨道数=3，为sp2杂化，杂化轨道数=4，为sp3杂化。
7．【答案】A
【解析】【解答】采取逆向分析可知，乙二醛→乙二醇→1，2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷，其步骤为：②氯乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；④乙烯在催化剂存在情况下与氯气加成得到1，2-二氯乙烷；①1，2-二氯乙烷与NaOH的水溶液共热得到乙二醇；⑤乙二醇在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热氧化为乙二醛；即步骤为②④①⑤；
故答案为：A。
【分析】采取逆向分析可知，乙二醛→乙二醇→1，2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。
8．【答案】C
【解析】【解答】A、丁基有四种结构： ，Y是丁基和溴原子结合而成，所以有四种结构，故A不符合题意；
B、戊酸丁酯中的戊酸，相当于丁基连接一个—COOH，所以有四种结构，而丁醇是丁基连接一个—OH，所以也有四种结构，因此戊酸丁酯最多有16种，故B不符合题意；
C、X为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚，分别是C—O—C—C—C、C—C—O—C—C和 共3种，所以C符合题意；
D、Z是戊酸，其同分异构体能发生水解的属于酯类，HCOOC4H9有4种，CH3COOC3H7有2种，CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，所以共9种，故D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】注意B选项的戊酸丁酯的同分异构体还有很多，但题中要的是戊酸丁酯最多有多少种？这是很容易搞错的；本题符合题意解答的关键是掌握住丁基、丙基的结构有几种。
9．【答案】D
【解析】【解答】A． 不考虑水和缩醛的副反应，将实验过程中的催化剂都消去，总反应就是： ，故A不符合题意；
B． 二氧化碳和催化剂甲反应生成中间产物乙，乙是该反应的中间体，故B不符合题意；
C． 一个二氧化碳和催化剂甲反应生成中间产物乙，仅固定了一个二氧化碳分子，甲→乙过程中Sn的配位数未发生改变，均为5，故C不符合题意；
D． 副反应缩醛和水反应生成醛，主反应生成水，加入缩醛能使总反应平衡正向移动，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】根据流程图反应过程为：二氧化碳和催化剂甲反应生成中间产物乙，乙分解得到碳酸二甲酯和丙，丙和甲醇反应生成水和甲，总反应就是： 。副反应缩醛和水反应生成醛。
10．【答案】D
【解析】【解答】A．化合物X的分子式为，故A不符合题意；
B．化合物X中羟基直接与苯环相连，不能发生消去反应，故B不符合题意；
C． X中碳碳双键与溴发生加成反应、X中酚羟基的邻位与溴发生取代反应、醛基与溴发生氧化反应，1mol化合物X与反应，最多消耗5mol，故C不符合题意；
D．X中酚羟基能与氢氧化钠发生反应，1mol化合物X与足量的NaOH溶液反应，最多消耗1molNaOH，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.该物质中含有的羟基是酚羟基，不能发生后消去反应；
C.该物质中碳碳双键能与溴加成，酚羟基的邻位和对位能与溴发生取代反应。
11．【答案】D
【解析】【解答】A.黄樟油素和异黄樟油素不溶于水，水洗的目的是除去KOH，故A不符合题意；
B.洋茉莉醛不溶于水，易溶于有机溶剂，则试剂X应选用有机溶剂，故B不符合题意；
C.黄樟油素和异黄樟油素的分子式都为C10H10O2，但结构不同，互为同分异构体，故C不符合题意；
D.进行蒸馏操作时应选用直形冷凝管，若选用球形冷凝管，不便于液体顺利流下，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】由流程图可知黄樟油素通过反应I生成异黄樟油素，经水洗除去KOH，异黄樟油素通过反应Ⅱ得到洋茉莉醛，利用有机溶剂X将洋茉莉醛萃取出来，再加入Na2CO3除去酸，最终通过蒸馏分离得到洋茉莉醛。
12．【答案】B
【解析】【解答】解：A．主链含7个C，2、5号C上有甲基，3号C上有乙基，名称为2，5﹣二甲基﹣3﹣乙基庚烷，故A错误；
B．CH3COOH、CH3CH2OH、苯和硝基苯四种物质分别与碳酸钠混合的现象为：有气泡生成、不分层、分层后有机层在上层、分层后有机层在下层，现象不同可鉴别，故B正确；
C．烃的含氢量越高，等质量的烃燃烧时消耗的氧气的量越大，则甲烷、乙烯、1，3一丁二烯中含氢量大小关系为：甲烷＞乙烯＞1，3﹣丁二烯，所以耗氧量依次减小，故C错误；
D．葡萄糖为单糖，不能水解，而蔗糖、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解，故D错误；
故选B．
【分析】A．主链含7个C，2、5号C上有甲基，3号C上有乙基； B．CH3COOH、CH3CH2OH、苯和硝基苯四种物质分别与碳酸钠混合的现象为：有气泡生成、不分层、分层后有机层在上层、分层后有机层在下层； C．烃的含氢量越高，等质量的烃燃烧时消耗的氧气的量越大； D．葡萄糖为单糖．
13．【答案】C
【解析】【解答】解：A．乙烷中易引入新杂质氢气，不能除杂，应选溴水、洗气除杂，故A错误；
B．苯与溴水不反应，应选苯、液溴制备溴苯，故B错误；
C．乙烯与苯均可发生加成反应，如二者均与氢气发生加成反应，故C正确；
D．C2H6与Cl2发生取代反应，为连锁反应，产物复杂，而C2H4与HCl发生加成反可得到纯净的C2H5Cl，故D错误；
故选C．
【分析】A．乙烷中易引入新杂质氢气；
B．苯与溴水不反应；
C．乙烯与苯均可发生加成反应；
D．C2H6与Cl2发生取代反应，为连锁反应，产物复杂．
14．【答案】D
【解析】【解答】A．C中能与H2发生加成反应的有苯环、碳碳双键和羰基，则1mol的C最多能与8 mol的H2反应，A不符合题意；
B．C含有饱和碳原子，具有甲烷的正四面体结构特征，因此不可能所有的碳原子在同一个平面上，B不符合题意；
C．A中的甲基和B中的醛基，都可被酸性高锰酸钾氧化，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别A和B，C不符合题意；
D．A的同分异构体中含有苯环和醛基，苯环可能含有2个甲基、1个醛基，有6种结构；如含有两个取代基，可为CH3CH2-、-CHO，也可为-CH3、-CH2CHO，各有邻、间、对3种结构，如含有1个取代基，可为-CH2CH2CHO或-CH(CH3)CHO两种结构，因此符合条件的同分异构体种类共有6+3+3+2=14种，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．苯环、碳碳双键和羰基均能与H2发生加成反应；
B．甲基的C为sp3杂化，不可能共平面；
C．醛基可使KMnO4褪色；
D．根据位置异构分析；
15．【答案】A
【解析】【解答】解：A．乙烯、乙炔中的不饱和键被酸性高锰酸钾溶液氧化溶液褪色；乙烯、乙炔中的不饱和键与溴水中的单质溴发生加成反应溶液褪色，二者反应原理不同，故A正确；
B．石油的分馏属于物理变化，故B错误；
C．乙醇汽油是用普通汽油与一定量的燃料乙醇调和而成，由此可知乙醇汽油是混合物，故C错误；
D．电石和水反应太剧烈，常用饱和食盐水代替水，用分液漏斗慢慢滴加液体，控制反应速率，不能用长颈漏斗，故D错误；
故选A．
【分析】A．乙烯、乙炔中的不饱和键被酸性高锰酸钾溶液氧化溶液褪色；乙烯、乙炔中的不饱和键与溴水中的单质溴发生加成反应溶液褪色；
B．石油的分馏是利用物质的沸点不同进行分离；
C．汽油是混合物，加入乙醇形成乙醇汽油；
D．电石与水反应太剧烈，用分液漏斗控制反应速率．
16．【答案】A
【解析】【解答】A．由其分子结构可知，托瑞米芬常温下为固体，无亲水基团，不溶于水，A项符合题意；
B．含氯原子，且与其相连的碳原子的相邻碳原子上含氢原子，所以能发生水解反应和消去反应，B项不符合题意；
C．该结构为反式结构，另外还存在顺式结构的同分异构体，C项不符合题意；
D．单键可以旋转，由碳碳双键连接的3个苯环可以共平面，D项不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.该物质不含亲水基；
B.该物质含有-Cl，与其相连的碳原子的相邻碳原子上含氢原子，能发生水解反应和消去反应；
C.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
D.碳碳双键为平面结构，单键可旋转。
17．【答案】（1）C8H8
（2） ＋Br2；加成反应
（3）
（4）
（5）
【解析】【解答】（1）某芳香烃A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％，则分子中碳原子个数为104×92.3%÷12=8。氢原子个数为（104-12×8）÷1=8，所以分子式为C8H8。（2）A可与溴的四氯化碳溶液反应，说明含有碳碳双键，则其结构简式为 ，与溴发生加成反应的化学方程式为 ＋Br2 。（3）根据已知信息分析，发生氧化反应后，碳碳双键的碳原子上生成羟基，所以A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应为 。（4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，则其相对分子质量为12×8÷85.7%=112，说明加成了8个氢原子，则此化合物的结构简式为 。（5）A的结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，所以在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。
【分析】（1）通过相对分子质量以及碳的质量分数，确定碳原子个数，再推出氢原子的个数，确定分子式；
（2）可以和溴的四氯化碳溶液反应，证明含有碳碳双键，即苯乙烯；
（3）根据已知信息，可以知道碳碳双键生成羟基；
（4）根据苯乙烯和氢气的反应以及碳原子的质量分数，可以确定其相对分子质量，证明是完全加成；
（5）含有碳碳双键，可以发生加聚反应。在双键位置断键。
18．【答案】（1）羰基；乙苯
（2）（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2+NaOH （CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O
（3）
（4）19；
（5）硝酸、浓硫酸、加热50℃～60℃；还原反应
【解析】【解答】解：（1）C为（CH3）2C=O，官能团名称为羰基，D为 ，其化学名称为乙苯，
故答案为：羰基；乙苯；（2）由A生成B的化学方程式为（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2+NaOH （CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O，属于消去反应，
故答案为：（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2+NaOH （CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O；消去反应；（3）由上述分析可知，G的结构简式为 ，
故答案为： ；（4）F为 ，含有苯环同分异构体中，
若取代基为氨基、乙基，还有邻位、间位2种，
若只有一个取代基，可以为﹣CH（NH2）CH3、﹣CH2CH2NH2、﹣NH﹣CH2CH3、﹣CH2NHCH3、﹣N（CH3）2，有5种；
若取代为2个，还有﹣CH3、﹣CH2NH2或﹣CH3、﹣NHCH3，各有邻、间、对三种，共有6种；
若取代基有3个，即﹣CH3、﹣CH3、﹣NH2，2个甲基相邻，氨基有2种位置，2个甲基处于间位，氨基有3种位置，2个甲基处于对位，氨基有1种位置，共有2+3+1=6种，
故符合条件的同分异构体有：2+5+6+6=19，
其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有2个﹣CH3，可以是 ，
故答案为：19； ；（5）由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热50℃～60℃条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为 ，再与（CH3）2C=O反应得到 ，最后加成反应还原得到 ，
故反应条件1所选用的试剂为：硝酸、浓硫酸、加热50℃～60℃，H为硝基苯，I的结构简式为 ，可知H→I的反应类型为还原反应，
故答案为：硝酸、浓硫酸、加热50℃～60℃；还原反应．
【分析】A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B为烯烃，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为（CH3）2C=C（CH3）2，C为（CH3）2C=O，逆推可知A为（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2．D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106﹣77=29，故侧链为﹣CH2CH3，D为 ，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为 ，由F的分子式可知，E中硝基被还原为﹣NH2，则F为 ，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为 ，以此解答（1）～（4）；（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N﹣异丙基苯胺的流程可知，H为硝基苯，I为苯胺，C为（CH3）2C=O，J为 ，以此来解答．
19．【答案】（1）C；D
（2）碳碳双键；CBA
（3）保护羰基
（4）加成反应；消去反应
（5）5
（6）
【解析】【解答】解：A发生一系列反应生成B，B发生消去反应生成C，C发生加成反应生成D，D发生一系列反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生反应生成G，G发生取代反应生成H，H反应一系列反应生成青蒿素，（1）A．青蒿素中含有过氧键，具有强氧化性，能氧化碘离子生成碘，碘遇淀粉变蓝色，所以青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色，是因为分子结构中含有过氧键，故错误；
B．青蒿素中含有憎水基不含亲水基，所以难溶于水，易溶于乙醇、苯等，故B错误；
C．青蒿素含有环但不含苯环，所以青蒿素属于环状化合物，但不属于芳香族化合物，故正确；
D．酯基能发生水解反应，故正确；故选CD；（2）化合物A中含有的非含氧官能团的名称是碳碳双键；用新制氢氧化铜悬浊液检验醛基、用稀盐酸将溶液酸化，然后用溴水检验碳碳双键，故答案为：碳碳双键； C B A；（3）由E→F的结构可知，羰基中C=O双键变成C﹣S单键，由G→H的结构可知C﹣S单键又变成羰基，目的是保护羰基，故答案为：保护羰基；（4）由题目信息可知，结合B、C的结构可知，C=O双键变成C=C双键，应是B中连接羰基的甲基上的α﹣H与C=O先发生发生加成反应产生C﹣OH，再发生消去反应生成产生C=C双键生成C，故答案为：加成反应；消去反应；（5）M与A互为同系物，但比A少两个碳原子，M含有8个C原子且含有碳碳双键和醛基，M的同分异构体符合下列条件：①含有六元环，②能发生银镜反应，说明含有醛基，则六元环上含有1个﹣CH3和1个﹣CHO或1个﹣CH2﹣和1个醛基，如果取代基为﹣CH3和﹣CHO，有邻间对结构，亚甲基和醛基在同一个碳原子上，只含一个﹣CH2CHO取代基，所以符合条件的有5种，故答案为：5；（6）CH3CH2Cl在NaOH水溶液中加热发生取代反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，CH3CHO和苯甲醛反应生成苯丙烯醛，苯丙烯醛发生不完全加成反应生成苯丙醛，
其流程图为 ，
故答案为： ．
【分析】A发生一系列反应生成B，B发生消去反应生成C，C发生加成反应生成D，D发生一系列反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生反应生成G，G发生取代反应生成H，H反应一系列反应生成青蒿素，（1）A．青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色，是因为分子结构中含有过氧键；
B．青蒿素难溶于水，易溶于乙醇、苯等；
C．青蒿素含有环但不含苯环；
D．酯基能发生水解反应；（2）化合物A中含有的非含氧官能团的名称是碳碳双键；用新制氢氧化铜悬浊液检验醛基、用稀盐酸将溶液酸化，然后用溴水检验碳碳双键；（3）由E→F的结构可知，羰基中C=O双键变成C﹣S单键，由G→H的结构可知C﹣S单键又变成羰基，目的是保护羰基；（4）由题目信息可知，结合B、C的结构可知，C=O双键变成C=C双键，应是B中连接羰基的甲基上的α﹣H与C=O先发生发生加成反应，再发生消去反应生成C；（5）M与A互为同系物，但比A少两个碳原子，M含有8个C原子且含有碳碳双键和醛基，M的同分异构体符合下列条件：①含有六元环，②能发生银镜反应，说明含有醛基，则六元环上含有1个甲基和1个醛基或1个亚甲基和1个醛基；（6）CH3CH2Cl在NaOH水溶液中加热发生取代反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，CH3CHO和苯甲醛反应生成苯丙烯醛，苯丙烯醛发生不完全加成反应生成苯丙醛．
20．【答案】（1）对甲基苯酚或4-甲基苯酚；4
（2）保护酚羟基不被酸性高锰酸钾氧化
（3）CH3I
（4）
（5）2；1：2
【解析】【解答】(1) 的名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚，A的同分异构体中属于芳香族化合物的还有甲基和酚羟基处于间位或邻位二种，另外还有苯甲醇、苯甲醚，共有4种。
(2)由整个流程可知，反应步骤A→B 的作用是保护酚羟基不被酸性高锰酸钾氧化；
(3) 在KI和酸性条件下发生取代反应生成 和CH3I；
(4) 与足量热NaOH溶液反应的化学方程式为 ；
(5)根据苯酚与浓溴水发生的取代反应可知，1mol 与足量溴水反应，最多可消耗2mol单质溴；酸性强酸为HCO3-＜苯酚＜碳酸＜羧酸，则足量的 、 分别与1molNa2CO3充分反应，消耗A和C的物质的量之比为1：2。
【分析】(3) 在KI和酸性条件下发生取代反应生成 ，过程中变化的是甲基成为了氢原子，甲基与HI中的I原子结合，据此判断另一种产物即可。
21．【答案】（1）C7H8O2
（2）
（3） +CH3CHO ；
（4）B；C；D
【解析】【解答】解：（1）根据化合物I的结构简式，可知其分子式为C7H8O2，故答案为：C7H8O2；（2）苯酚与溴发生酚羟基邻位、对位位置上的取代反应生成2，4，6﹣三溴苯酚与HBr，反应方程式为： ，
故答案为： ；（3）化合物Ⅱ 也能与CH3CHO发生类似反应①的加成反应反应，生成有机物Ⅲ，则Ⅲ为 ，该反应方程式为： +CH3CHO ；
有机物Ⅲ发生类似反应②的反应，酚羟基邻位的H原子与侧链中羟基脱水发生缩聚反应，则Ⅳ的结构简式为 ，
故答案为： +CH3CHO ； ；（4）A．含有苯环的烃属于芳香烃，Ⅱ、Ⅲ均含有氧元素，不属于芳香烃，为芳香烃的含氧衍生物，故A错误；
B．Ⅱ、Ⅲ均含有酚羟基，遇氯化铁溶液发生显色反应，故B正确；
C．Ⅱ、Ⅲ均含有羧基，可以与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，故C正确；
D．酚羟基、羧基与氢氧化钠反应，Ⅱ、Ⅲ均含有1个﹣COOH、1个酚羟基，1mol的Ⅱ或Ⅲ都能与2mol的NaOH完全反应，故D正确，
故选：BCD．
【分析】（1）根据化合物I的结构简式可以确定分子式；（2）苯酚与溴发生酚羟基邻位、对位位置上的取代反应生成2，4，6﹣三溴苯酚与HBr；（3）化合物Ⅱ 也能与CH3CHO发生类似反应①的加成反应反应，生成有机物Ⅲ，则Ⅲ为 ；有机物Ⅲ发生类似反应②的反应，酚羟基邻位的H原子与侧链中羟基脱水发生缩聚反应；（4）A．含有苯环的烃属于芳香烃；
B．含有酚羟基的物质遇氯化铁溶液发生显色反应；
C．Ⅱ、Ⅲ均含有羧基，可以与碳酸氢钠反应生成二氧化碳；
D．酚羟基、羧基与氢氧化钠反应．
