3.5.有机合成课后练习
一、单选题
1．乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为（ ）
A．1∶1 B．2∶3 C．3∶2 D．2∶1
2．我国正在推广使用乙醇汽油。所谓乙醇汽油就是在汽油中加入适量乙醇（一般为10：1）混合而成的一种燃料。下列有关叙述错误的是（ ）
A．由石油可以制得汽油
B．乙醇汽油是一种新型的化合物
C．汽车使用乙醇汽油可以减少有害气体的排放
D．由玉米、高梁发酵可以制得乙醇
3．如图为用球棍模型表示的某有机反应过程的示意图，该反应的类型是（ ）
A．取代反应 B．加成反应 C．聚合反应 D．氧化反应
4．钴碘催化循环制备乙酸的过程如图所示。
下列叙述正确的是（ ）
A．循环a中CH3I是催化剂
B．循环中需不断补充CH3OH、H2O、CO
C．反应①为置换反应
D．X的摩尔质量为172g mol-1
5．下列关于有机反应类型的判断错误的是（ ）
A． 取代反应
B． 氧化反应
C． 加成反应
D．HOCH2CH2CH2OH +H2O 消去反应
6．化学与生活密切相关，下列有关说法正确的是（ ）
A．油脂、乙酸乙酯都属于酯类，水解后都会生成乙醇
B．人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性
C．棉花和蚕丝的主要成分都是纤维素
D．制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料
7．2021年9月24日《科学》杂志发表了中国科学家的原创性重大突破——首次在实验室实现CO2到淀粉的全合成，其部分合成路线如下。下列说法正确的是（ ）
A．温度越高，反应②③速率越快
B．CH3OH分子中H C O键角大于HCHO分子中H C O键角
C．反应③属于加成反应，生成的DHA分子间存在氢键
D．该途径所得淀粉属于有机高分子，与纤维素互为同分异构体
8．在 MoO3作用下，HOCH2CH(OH)CH3发生反应的历程如下图所示。下列说法错误的是（ ）
A．MoO3改变反应途径，提高了单位时间原料转化率
B．反应过程中 Mo 形成的共价键数目始终保持不变
C．总反应为
D．如果原料为乙二醇，则主要有机产物是甲醛和乙烯
9．George A．Olah教授和其合作者使用Ru-PNP pincer络合物作催化剂，用五乙烯六胺(PEHA)多聚物来捕获二氧化碳，可以直接将空气中二氧化碳转化为甲醇，反应可能的过程如图所示。下列叙述错误的是（ ）
A．甲醇可作为车用燃料
B．总反应方程式为
C．循环过程中催化剂参与中间反应
D．反应过程中只有极性键的断裂和形成
10．已知：① +3Fe+6HCl→ +3FeCl2+2H2O，苯胺极易被氧化；
② +CH3Cl +HCl(烷基化反应)；
③—CH3为邻、对位取代定位基，—NO2、—COOH为间位取代定位基。
以苯为原料合成对氨基苯甲酸( )合理的步骤是（ ）
A．苯 X Y Z 对氨基苯甲酸
B．苯 X Y Z 对氨基苯甲酸
C．苯 X Y Z 对氨基苯甲酸
D．苯 X Y Z 对氨基苯甲酸
11．下列关于有机物的说法正确的是（ ）
A．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气
B．蛋白质和浓硫酸的反应称为蛋白质的颜色反应
C．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色
D．淀粉和纤维素的组成都是（C6H10O5）n，水解最终产物都是葡萄糖
12．下列关于有机物结构、性质的分析正确的是（ ）
A．正丁烷和异丁烷的一氯取代物都只有两种，它们的沸点也相同
B．乙烯分子与苯分子都能与H2发生加成反应，说明二者均含碳碳双键
C．甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯在一定条件下都能发生取代反应
D．乙醛加入Cu（OH）2粉末并加热可看到红色沉淀生成
13．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，合成甲基丙烯酸甲酯的方法如下，下列说法错误的是（ ）
旧法合成的反应是：①
②
新法合成的反应是：③
A．甲基丙烯酸甲酯含有两种官能团
B．反应①是加成反应
C．反应②中的和甘油(丙三醇)属于同系物
D．反应③是“原子经济性反应”，符合绿色化学思想
14．有下列几种反应类型：①消去 ②加聚 ③水解 ④加成 ⑤还原 ⑥氧化，用丙醛制取1，2一丙二醇，按符合题意的合成路线依次发生的反应所属类型应是（ ）
A．⑤①④③ B．⑥④③① C．①②③⑤ D．⑤③④①
15．由 转变成 需经过下列合成途径的顺序是（ ）
A．消去→加成→消去 B．加成→消去→脱水
C．加成→消去→加成 D．取代→消去→加成
16．由2─氯丙烷制取1，2─丙二醇，需经过（ ）
A．加成反应→消去反应→取代反应
B．消去反应→加成反应→水解反应
C．取代反应→消去反应→加成反应
D．消去反应→加成反应→消去反应
二、综合题
17．秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是 (填标号)。
a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为 ；
（3）D中官能团名称为 ，D生成E的反应类型为 ；
（4）F的化学名称是 ，由F生成G的化学方程式为 ；
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有 种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 ；
（6）参照上述合成路线，以(反，反)-2，4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对二苯二甲酸的合成路线 。
18．在阿富汗战争和伊拉克战争中美军士兵佩带的头盔、防弹背心和刚性前后防护板能够有效防御子弹和炮弹碎片，它们在战争中保住了许多美军士兵的生命．新型纤维不久将有望取代使用了数十年的凯夫拉纤维，成为未来防弹装备的主要制造材料．M5纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，下面是M5纤维的合成路线（部分反应未注明条件）：
已知：当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代．根据上述合成M5纤维的过程，回答下列问题：
（1）合成M5的单体G的结构简式为 ，F的含氧官能团的名称有 ．
（2）在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是 ，②的反应条件是 ．
（3）生成A的同时可能生成的A的同分异构体为 ．
（4）1mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成 mol砖红色沉淀．
（5）1mol的F和Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO3 mol．
19．根据各题要求填空
（1）聚乳酸纤维是一种新型可降解的高分子材料，主要以玉米、小麦、甜菜等含淀粉的农产品为原料，先水解为葡萄糖，经发酵生成乳酸后，再经缩聚和熔融纺丝制成．聚乳酸材料废弃后，它在土壤或海水中，先水解成乳酸，经微生物作用可分解为二氧化碳和水．请用化学方程式表示上述的整个过程的化学反应．
乳酸的结构为：
①
②
③
④
⑤
（可以留空也可以自行补充）
（2）已知CH3Cl+2Na+CH3Cl→CH3﹣CH3+2NaCl，现有CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物与金属钠反应后，可能得到的烃的结构简式及名称是：
①
②
③
④
（可以留空也可以自行补充）
20．有机物F（C21H20O6）在临床医学上具有预防肿瘤的作用，其合成路线如下：其中反应③中反应物的原子利用率为100%．
已知：
（a）
（b）
（c）
请回答下列问题：
（1）B中含有的官能团名称是 ．③的反应类型为
（2）反应①的化学方程式是 ．反应④的化学方程式是 ．
（3）E的结构简式是 ．F的结构简式是 ．
（4）E的同分异构体中，同时符合下列两个条件的共有 种，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为
①苯环上的一取代物只有2种；
②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时，反应消耗3mol NaOH．
21．双安妥明可用于降低血液中的胆固醇，其结构简式为：
该物质的合成线路如图：
已知：I．RCH2COOH
II．RCH═CH2 RCH2CH2Br
III．同温同压下A的密度是H2密度的28倍，且支链有一个甲基；G能发生银镜反应，且1molG能与2molH2发生加成反应．
（1）双安妥明的分子式为 ．
（2）A的结构简式为 ．
（3）反应B→C的反应条件是 ，G→H的反应类型是 ．
（4）反应“F+I→双安妥明”的化学方程式为 ．
（5）符合下列3个条件的F的同分异构体有 种．条件：①与FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多可与3molNaOH反应．
（6）参照上述合成路线，请设计由 （ 与苯环性质相似）与 合成 的路线： ．
答案解析部分
1．【答案】C
【解析】【解答】根据结构简式以及元素守恒，1mol乌洛托品有4molN，因此需要4molNH3·H2O，6molC需要6mol甲醛的水溶液，因此两者的比值为6：4=3：2，
故答案为：C
【分析】根据产物的分子式（C6H12N4）确定HCHO与NH3的物质的量之比。
2．【答案】B
【解析】【解答】A. 通过石油的分馏或裂化、裂解等可以制得汽油，A不符合题意；
B. 乙醇汽油就是在汽油中加入适量乙醇（一般为10：l）混合而成的一种燃料，因此乙醇汽油是一种混合物，B符合题意；
C. 乙醇燃烧生成CO2和H2O，因此汽车使用乙醇汽油可以减少有害气体的排放，C不符合题意；
D. 由玉米、高梁等含有淀粉，水解生成葡萄糖，葡萄糖分解可以制得乙醇，D不符合题意，
故答案为：B。
【分析】本题考查范围较综合，A选项中出现了石油的裂化。
B选项易错点分析：是乙醇汽油的混合物，而化合物属于纯净物。
C选项乙醇是一种较为清洁的燃料，含碳量要低于汽油，因此可以减少有害气体的排放。
D选项玉米、高梁等含有淀粉，水解生成葡萄糖，葡萄糖分解可以制得乙醇由生活实例也可得乙醇可以由玉米、高粱发酵制得，比如生活中常见的玉米酒，高粱酒等。
3．【答案】A
【解析】【解答】A．为甲烷与卤素单质发生取代反应生成卤代烃和HX，属于取代反应，A符合题意；
B．生成物有两种，不属于加成反应，B不符合题意；
C．生成物有两种，不属于聚合反应，C不符合题意；
D．为有机反应中取代反应，不属于氧化反应，D不符合题意；
故答案为：A．
【分析】根据球棍模型判断出是甲烷与氯气的反应，然后结合反应类型进行判断即可.
4．【答案】D
【解析】【解答】A．循环a中CH3I是中间产物，故A不符合题意；
B．总反应为 ，理论上无需补充H2O，故B不符合题意；
C．反应①为取代反应，没有单质参加和生成，不是置换反应，故C不符合题意；
D．根据质量守恒定律X化学式为HCo(CO)4，摩尔质量为172g mol-1，故D符合题意。
故答案为：D。
【分析】A.根据起始物和最终物质即可判断CH3I的作用
B.根据反应流程即可判断出水可以在反应过程中循环使用
C.根据反应物和生成物即可判断反应类型
D.根据反应⑤即可判断出X的分子式即可计算出X的摩尔质量
5．【答案】D
【解析】【解答】A． 是CH3CH2Cl中Cl原子被CH3NH-所代替，则属于取代反应，A不合题意；
B． 是乙醇被催化氧化生成乙醛，故属于氧化反应，B不合题意；
C． 是1，3-丁二烯发生1，4加成，故属于加成反应，C不合题意；
D．消去反应是指有机物分子内脱去一个小分子物质形成含有碳碳双键或三键等不饱和键的反应，故HOCH2CH2CH2OH +H2O未形成不饱和化合物，则不属于消去反应，应该是属于取代反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.该反应为取代反应；
B.该反应为乙醇的催化氧化；
C.该反应为加成反应；
D.该反应为取代反应。
6．【答案】B
【解析】【解答】解：A．油脂为高级脂肪酸甘油酯，水解生成甘油和高级脂肪酸，而乙酸乙酯水解生成乙醇和乙酸，故A错误；
B．人的皮肤是蛋白质，蛋白质在强紫外线的照射下会变性，故B正确；
C．纤维素主要存在于棉花、木材中，蚕丝的主要成分是蛋白质，故C错误；
D．制作航天服的聚酯纤维属于有机物，不属于新型无机非金属材料，故D错误．
故选B．
【分析】A．油脂为高级脂肪酸甘油酯；
B．蛋白质在强紫外线的照射下会变性；
C．纤维素主要存在于棉花、木材中；
D．聚酯纤维属于有机物．
7．【答案】C
【解析】【解答】A．酶是蛋白质，温度越高，蛋白质会变性，因此温度越高，反应②③速率不是越快，故A不符合题意；
B．CH3OH分子中C原子价层电子对数为4，杂化方式为sp3杂化，是四面体结构，HCHO分子C原子价层电子对数为3，杂化方式为sp2杂化，是平面三角形结构，因此H C O键角小于HCHO分子中H C O键角，故B不符合题意；
C．DHA是由三分子HCHO发生加成反应得到，生成的DHA分子含有羟基，能形成分子间氢键，故C符合题意；
D．淀粉与纤维素不互为同分异构体，故D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】A．酶是蛋白质，温度越高，蛋白质会变性；
B．依据孤对电子之间排斥作用＞孤对电子与成键电子对之间排斥＞成键电子对之间排斥分析。
C．氢键是电负性原子和与另一个电负性原子共价结合的氢原子间形成的键；
D．二者的分子式不同，不互为同分异构体。
8．【答案】B
【解析】【解答】A．由图示知，MoO3对该反应起催化作用，催化剂可以加快反应速率，单位时间内，反应物转化率提高，A不符合题意；
B．由图示知，Mo周围形成共价键数目有6个、4个两种情况，B符合题意；
C．由图示知，整个过程有2个HOCH2CH(OH)CH3参与反应，产生2个H2O、1个HCHO、1个CH3CHO和1个CH2=CHCH3，故总反应为：2HOCH2CH(OH)CH3 2H2O+HCHO+CH3CHO+CH2=CHCH3，C不符合题意；
D．由图示反应原理知，二元醇反应类似反应时，可形成相应的烯烃和醛/酮，故乙二醇反应的产物有甲醛和乙烯，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】从反应流程图中可以发现Mo形成的共价键的数目不止一种
9．【答案】D
【解析】【解答】A．甲醇具有可燃性，且燃烧时能放出大量的热，成本较低，所以可作为车用燃料，A不符合题意；
B．将循环过程中的各反应方程式加和，或不考虑循环使用的物质，直接考虑加入和产生的物质，可得出总反应方程式为，B不符合题意；
C．循环过程中，催化剂首先与CO2反应，中间产物再与H2反应，在反应过程中生成H2O和CH3OH，所以催化剂参与中间反应，C不符合题意；
D．反应过程中，既有极性键的断裂和形成，也有非极性键的断裂(如H2)，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、车用燃料需要可燃性且放出的热量多；
B、结合题干可以知道总反应为二氧化碳和氢气反应生成甲醇和水；
C、注意催化剂指的是第一反应的反应物，第二反应的生成物；
D、相同的非金属原子为非极性共价键结合，不同的非金属原子为极性共价键结合。
10．【答案】C
【解析】【解答】苯先发生烷基化反应，若苯先发生硝化反应，由于硝基是间位定位基，再引入甲基时会进入硝基的间位，故应先发生烷基化反应。得到的甲苯发生硝化反应，生成对硝基甲苯。对硝基甲苯先发生氧化反应，将甲基氧化为羧基。若先将硝基还原为氨基，则氧化甲基时氨基容易被氧化，最后再将硝基还原为氨基。所以合理步骤为：苯 甲苯 对硝基甲苯 对硝基苯甲酸 对氨基苯甲酸，
故答案为：C。
【分析】由于-CH3为邻对位定位基，-NO2为间位定位基，因此苯需先发生烷基化反应，发生硝化反应，据此分析选项。
11．【答案】D
【解析】【解答】A、乙烷不能与Na反应，而乙醇、乙酸可与Na反应生成氢气，故A错误；
B、部分带苯环的蛋白质遇到浓硝酸变黄，称为颜色反应，浓硫酸不能，故B错误；
C、苯与溴的四氯化碳溶液不反应，故C错误；
D、淀粉和纤维素水解最终生成都是葡萄糖，故D正确；
故选D．
【分析】A、乙烷不能与Na反应；
B、依据蛋白质的性质分析判断，遇蛋白质能发生颜色反应的是浓硝酸；
C、苯与溴的四氯化碳溶液不反应；
D、淀粉和纤维素水解的产物都是葡萄糖
12．【答案】C
【解析】【解答】解：A．正丁烷和异丁烷是两种不同的物质，正丁烷的一氯代物密度与异丁烷的一氯代物沸点不同，故A错误
B．苯中不含碳碳双键和碳碳单键，所有碳原子之间形成一个大π键，但苯能发生加成反应，故B错误；
C．在一定条件下，烷烃、苯及其同系物、醇、羧酸和酯类都能发生取代反应，注意酯类的水解反应属于取代反应，故C正确；
D．乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液加热煮沸可看到红色沉淀生成，不是Cu（OH）2粉末，故D错误；
故选C．
【分析】A．正丁烷和异丁烷的一氯取代物都只有两种，它们的沸点不同；
B．苯中不含碳碳双键和碳碳单键，其化学键是介于单键和双键之间的特殊键；
C．烷烃、苯及其同系物、醇、羧酸和酯类都能发生取代反应；
D．乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液加热煮沸可看到红色沉淀生成．
13．【答案】C
【解析】【解答】A．甲基丙烯酸甲酯含有碳碳双键和酯基两种官能团，A不符合题意；
B．反应①中HCN的氢加在羰基的O上，-CN加在羰基的C上，碳氧双键变为碳氧单键，属于加成反应，B不符合题意；
C．只含1个-OH，甘油(丙三醇)含3个-OH，二者结构不相似，不互为同系物，C符合题意；
D．反应③中反应物全部转化为目标产物，符合“原子经济性反应”，符合绿色化学思想，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.甲基丙烯酸甲酯含有的官能团为碳碳双键、酯基；
B.丙酮和HCN发生加成反应生成(CH3)2C(OH)CN；
C.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
D.反应③中没有副产物生成。
14．【答案】A
【解析】【解答】用丙醛制取1，2-丙二醇，官能团发生变化，官能团数目也发生变化，1，2-丙二醇有2个羟基，且处于相邻的碳原子上，所以应先制备丙烯，先加氢还原为丙醇，在浓硫酸加热条件下发生消去反应，得丙烯，再与溴加成，制得1，2-二溴丙烷，然后在碱的水溶液条件下水解，得1，2一丙二醇，故合成路线依次发生的反应所属类型顺序为⑤①④③，
故答案为：A。
【分析】丙醛与氢气发生加成反应生成丙醇，丙醇发生消去反应生成丙烯，丙烯发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，最后水解生成1，2-丙二醇，据此判断反应类型即可。
15．【答案】A
【解析】【解答】解： 先发生消去反应，生成丙烯醛，然后与氢气加成生成2﹣甲基﹣1﹣丙醇，在浓硫酸催化作用下醇消去羟基生成烯烃 ，则反应过程为：消去反应、加成反应、消去反应，
故选A．
【分析】 先发生消去反应，然后与氢气加成生成醇，醇消去羟基生成烯烃 ，以此解答该题．
16．【答案】B
【解析】【解答】由2─氯丙烷制取1，2─丙二醇，可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，则2﹣氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，然后CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，最后CH3CHBrCH2Br发生水解反应可生成1，2﹣丙二醇；
故选：B．
【分析】可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3，以此判断合成时所发生的反应类型．
17．【答案】（1）cd
（2）酯化反应或取代反应
（3）酯基、碳碳双键；氧化反应
（4）己二酸；nHOOC(CH2)4COOH+n HOCH2CH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O
（5）12；
（6）
【解析】【解答】（1）a.淀粉和纤维素都是糖，没有甜味，a不符合题意；
b.麦芽糖是二糖，水解只生成2个分子的葡萄糖，b不符合题意；
c.无论淀粉是否水解完全，都会产生具有醛基的葡萄糖，因此都可以产生银镜反应，故不能用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，c符合题意；
d.淀粉和纤维素都属于多糖类，都是绿色植物光合作用产生的物质，故都是天然高分子化合物，d符合题意；
故答案为：cd；
（2）根据图示可知B是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，该物质含有两个羧基，可以与甲醇CH3OH在一定条件下发生酯化反应，产生酯C：CH3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水，酯化反应也就是取代反应；
（3）根据图示可知D中官能团为碳碳双键和酯基；根据物质的分子结构简式可知，D发生加成反应产生E；
（4）F 分子中含有2个羧基，由F生成G的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH + nHOCH2CH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O；
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，说明W分子中含有2个－COOH，则其可能的支链情况有四种，它们分别是：－COOH、－CH2CH2COOH；－COOH、－CH(CH3)COOH；2个－CH2COOH；－CH3、－CH(COOH)2四种情况，它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有4×3=12种（不含立体结构）。
（6）根据已知信息、结合逆推法可知以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计的制备对二苯二甲酸的合成路线图为 。
【分析】（1）a糖并不都有甜味
b蔗糖才能水解出果糖
c检验是否水解完全，应该检验里面有无淀粉，用碘
d淀粉、纤维素分子式中有个n，n可以表示成千上万属于高分子化合物。
（2）两个羧基可以和两分子的甲醇发生酯化反应，酯化反应属于取代反应
（4）缩聚反应，脱去小分子，聚合，最边上的羧基里的羟基和羟基里的氢不脱，因此是2n-1个水。
（5）先写碳链异构，再在苯环上位置异构
（6）根据已知信息可逆推合成路线。
18．【答案】（1）；羧基、（酚）羟基
（2）③④；氢氧化钠水溶液/△
（3）
（4）2
（5）4
【解析】【解答】解：对二甲苯在光照条件下和氯气发生取代反应取代甲基上的H原子生成A ，A→B发生水解反应生成 ，B→C发生氧化反应生成 ， 发生银镜反应后生成 ；结合M5的结构可知 发生取代反应生成 ，由反应条件可知D→E发生取代反应，E酸化后为F ，F和 发生缩聚反应（取代反应）生成M5，（1）G结构简式为 ，F为 ，F中含氧官能团为羧基和酚羟基，
故答案为： ；羧基、（酚）羟基；（2）在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是③④，②的反应条件是氢氧化钠水溶液/△，故答案为：③④；氢氧化钠水溶液/△；（3）生成A的同时可能生成的A的同分异构体为 ，故答案为： ；（4）C分子中含有2个醛基，1mol醛基能生成1mol氧化亚铜，所以2mol醛基能生成2mol氧化亚铜，故答案为：2；（5）F为 ，酚羟基和羧基都能和碳酸钠反应，且1mol羧基能和1mol碳酸钠反应、2mol羧基能和1mol碳酸钠反应生成1mol二氧化碳且能和2mol碳酸钠反应生成2mol碳酸氢钠，所以1mol的F和Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO3 的物质的量是4mol，
故答案为：4．
【分析】对二甲苯在光照条件下和氯气发生取代反应取代甲基上的H原子生成A ，A→B发生水解反应生成 ，B→C发生氧化反应生成 ， 发生银镜反应后生成 ；结合M5的结构可知 发生取代反应生成 ，由反应条件可知D→E发生取代反应，E酸化后为F ，F和 发生缩聚反应（取代反应）生成M5，据此分析解答．
19．【答案】（1）（C6H10O5）n+nH2O nC6H12O6；C6H12O6 2C3H6O3；；；C3H6O3+3O2 3CO2+3H2O
（2）CH3CH2CH2CH3，丁烷（正丁烷）；CH3CH（CH3）CH（CH3）CH3，2，3﹣二甲基丁烷；CH3CH（CH3）CH2CH3，2﹣甲基丁烷；不填
【解析】【解答】解：（1）淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式：（C6H10O5）n+nH2O nC6H12O6，
在乳酸菌的作用下将葡萄糖转变为乳酸：C6H12O6 2C3H6O3，
乳酸通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚乳酸，反应方程式为： ，
聚乳酸材料废弃后，水解成乳酸，反应方程式为： ，
乳酸在空气中微生物作用下降解生成二氧化碳与水，反应方程式为：C3H6O3+3O2 3CO2+3H2O，
故答案为：（C6H10O5）n+nH2O nC6H12O6；C6H12O6 2C3H6O3； ； ：C3H6O3+3O2 3CO2+3H2O；（2）CH3CH2Br与金属钠按照1：1反应能够生成CH3CH2CH2CH3，为丁烷（正丁烷），（CH3）2CHBr与钠以1：1发生反应能够生成2，3﹣二甲基丁烷（（CH3）2CHCH2CH2CH3），CH3CH2Br和（CH3）2CHBr与金属钠以1：1发生反应能够生成2﹣甲基丁烷（CH3CH2CH（CH3）2）和溴化钠，
故答案为：CH3CH2CH2CH3，丁烷（正丁烷）；CH3CH（CH3）CH（CH3）CH3，2，3﹣二甲基丁烷；CH3CH（CH3）CH2CH3，2﹣甲基丁烷．
【分析】（1）淀粉水解生成葡萄糖，在乳酸菌的作用下将葡萄糖转变为乳酸，乳酸CH3CH（OH）COOH，聚酸乳 ，由乳酸到聚乳酸发生缩聚反应，聚乳酸发生水解反应生成乳酸，乳酸降解生成二氧化碳和水，结合有机物的性质书写相关方程式；（2）根据题干信息可知该反应的原理为：碳卤键发生断裂，卤原子与钠形成卤化钠，与卤原子相连的碳相连形成新的碳碳键，类比该原理分析CH3CH2Br和（CH3）2CHBr 是否能够单独或者相互之间反应生成选项中各物质．
20．【答案】（1）醛基、羧基；加成反应
（2）；
（3）；
（4）5；
【解析】【解答】解： 在碱性条件下水解反应、中和反应，结合信息（1）可知A为OHC﹣COONa，OHC﹣COONa酸化后得B为OHC﹣COOH，B发生加成反应生成C，C发生氧化反应得到D，根据E的分子和D的结构简式可知，反应⑤发生信息（2）中的脱羧反应，则E为 ，E发生信息（3）中的反应生成F，根据F的分子式可知，F为 ．
（1.）由上述分析可知，B为OHC﹣COOH，B中含有的官能团名称是醛基和羧基，反应③中反应物的原子利用率为100%，属于加成反应，
故答案为：醛基、羧基；加成反应；
（2.）反应①的化学方程式是： ，反应④的化学方程式是： ，
故答案为： ； ；
（3.）由上述分析可知，E的结构简式为 ，F的结构简式是 ，
故答案为： ； ；
（4.）E为 ，E的同分异构体符合下列两个条件：①苯环上的一取代物只有2种；②1mol该物质与足量NaOH溶液反应时，反应消耗3molNaOH，苯环可以连有三个﹣OH和一个﹣CH=CH2，这样的结构有四种，也可以是苯环上连有﹣OH和CH3COO﹣两个基团且处于对位，所以共有5 种，其中核磁共振氢谱中有4组吸收峰的同分异构体的结构简式为 ，
故答案为：5； ．
【分析】 在碱性条件下水解反应、中和反应，结合信息（1）可知A为OHC﹣COONa，OHC﹣COONa酸化后得B为OHC﹣COOH，B发生加成反应生成C，C发生氧化反应得到D，根据E的分子和D的结构简式可知，反应⑤发生信息（2）中的脱羧反应，则E为 ，E发生信息（3）中的反应生成F，根据F的分子式可知，F为 ．
21．【答案】（1）C23H28O6
（2）C（CH3）2=CH2
（3）氢氧化钠水溶液、加热；加成反应
（4）
（5）6
（6）
【解析】【解答】解：由双安妥明的结构 可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、 ，G的分子式为C3H4O，经过系列反应生成I，根据C原子数目可知I为HOCH2CH2CH2OH，则F为 ．G能发生银镜反应，分子中含有﹣CHO，且1molG能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故G为CH2=CH﹣CHO，H为HOCH2CH2CHO．D与苯酚钠反应生成 ，由转化关系、结合反应信息可知E为BrC（CH3）2COOH，则D为CH（CH3）2COOH，C连续氧化生成D，故C为CH（CH3）2CH2OH，A的密度是同温同压下H2密度的28倍，则A的相对分子质量为28×2=56，且支链有一个甲基，且与HBr在过氧化物条件下生成B，B转化得到C，则A为C（CH3）2=CH2，B为CH（CH3）2CH2Br．（1）由双安妥明的结构简式，可知其分子式为：C23H28O6，故答案为：C23H28O6；（2）A的结构简式为C（CH3）2=CH2，故答案为：C（CH3）2=CH2；（3）反应B→C发生卤代烃的取代反应，反应条件是：氢氧化钠水溶液、加热，G→H是CH2=CH﹣CHO与水发生加成反应生成HOCH2CH2CHO，故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；加成反应；（4）反应“F+I→双安妥明”的化学方程式为： ，
故答案为： ；（5）符合下列三个条件的F（ ）的同分异构体：能与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，苯环上只有2个取代基，1mol该物质最多可消耗3molNaOH，则另一个取代基为﹣OOCCH（CH3）2或﹣OOCCH2CH2CH3，分别存在邻、间、对三种同分异构体，则符合条件的H的同分异构体有6种，故答案为：6；（6） 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成CH3CH2CH2CH2OH，连续氧化生成CH3CH2CH2COOH，再与Br2/红磷作用得到CH3CH2CHBrCOOH，最后与 发生取代反应得到 ，合成路线流程图为： ，
故答案为： ．
【分析】由双安妥明的结构 可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、 ，G的分子式为C3H4O，经过系列反应生成I，根据C原子数目可知I为HOCH2CH2CH2OH，则F为 ．G能发生银镜反应，分子中含有﹣CHO，且1molG能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故G为CH2=CH﹣CHO，H为HOCH2CH2CHO．D与苯酚钠反应生成 ，由转化关系、结合反应信息可知E为BrC（CH3）2COOH，则D为CH（CH3）2COOH，C连续氧化生成D，故C为CH（CH3）2CH2OH，A的密度是同温同压下H2密度的28倍，则A的相对分子质量为28×2=56，且支链有一个甲基，且与HBr在过氧化物条件下生成B，B转化得到C，则A为C（CH3）2=CH2，B为CH（CH3）2CH2Br，据此解答．
