2024苏教版高中化学选择性必修3同步
专题3 石油化工的基础物质——烃
第二单元 芳香烃
基础过关练
题组一 苯及其同系物的结构与性质
1.(2022福建莆田第一中学期中)下列关于苯的叙述中错误的是( )
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B.在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡并静置后下层液体呈紫红色
C.在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应
D.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体呈橙色
2.下列有关苯、乙烯的比较正确的是( )
A.分子中所有原子都在同一平面上
B.相同条件下,等质量的二者燃烧时,苯消耗的氧气多
C.都能与溴水反应
D.都能被酸性KMnO4溶液氧化
3.(经典题)苯可发生如图所示反应,下列叙述错误的是( )
A.反应①为取代反应,所得有机产物密度比水小
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种芳香族化合物
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2在加热、催化剂条件下发生加成反应
4.苯环中不存在单、双键交替结构,下列事实中可以作为依据的是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应,但不能因发生化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.①③④⑤
C.①②④⑤ D.②③④⑤
5.(2022黑龙江哈尔滨工业大学附属中学期末)下列物质属于苯的同系物的是( )
A. B.
C. D.
6.(2022河北石家庄二中期中)下列说法错误的是 ( )
A.乙苯与氯气在催化剂作用下反应、烷烃和氯气在光照条件下反应,均有C—H键断裂
B.甲苯分子中所有碳原子共平面
C.苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.邻二甲苯的沸点高于甲苯
7.(2022江苏连云港期中)下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.甲苯在空气中燃烧产生带浓烟的火焰
C.甲苯发生硝化反应可生成2,4,6-三硝基甲苯
D.1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应
8.(经典题)(2023江苏南京月考)已知异丙苯的结构简式为,下列说法错误的是( )
A.异丙苯的沸点比苯高
B.异丙苯中所有碳原子不可能处于同一平面
C.异丙苯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因发生化学反应而褪色
D.工业上可用苯与丙烯通过加成反应制得异丙苯
题组二 与苯有关的实验探究
9.(经典题)溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置如图(夹持装置已略去),下列关于溴苯的性质及制备的说法不正确的是( )
A.实验开始后,a中上部有白雾生成
B.b为恒压滴液漏斗,便于其中液体顺利滴下
C.c为球形冷凝管,冷却水应从上口进入
D.烧杯中NaOH溶液的作用是吸收HBr及Br2
10.实验室制备硝基苯的原理是在50~60 ℃时,苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应:+HNO3 +H2O。实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是( )
A.水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度
B.反应后,可用仪器a、b蒸馏得到产品
C.硝基苯有苦杏仁味,密度比水的大
D.将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时,应向浓硝酸中加入浓硫酸,待冷却后在不断振荡下逐滴加入少量苯
11.(2022江苏常州武进礼嘉中学教学质量调研)某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A的下端活塞关闭)中。
(1)写出A中生成溴苯的化学方程式: 。
(2)观察到A中的现象是 。
(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是 ,写出有关反应的化学方程式: 。
(4)C中CCl4的作用是 。
(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生浅黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ,现象是 。
能力提升练
题组一 芳香烃的结构与性质
1.(2023北京首师大附中期末)下列有关芳香烃的叙述中,不正确的是( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成
B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成
C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)
D.苯乙烯在一定条件下催化加氢可生成
2.(经典题)某有机物的结构如图所示,下列说法错误的是( )
A.与乙苯不互为同系物
B.分子中共直线的碳原子最多有4个
C.该有机物不能使溴水褪色
D.与该有机物互为同分异构体且萘环()上只有一个侧链的结构共有4种
3.(2023辽宁大连一中月考)下列关于芳香烃的说法错误的是( )
A.稠环芳香烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B.化合物是苯的同系物
C.等质量的与苯完全燃烧,消耗氧气的质量相等
D.光照条件下,异丙苯[]与H2完全加成后的产物的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
4.(2022河南原阳第三高级中学月考)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是( )
A.该物质能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,且褪色原理相同
B.该物质能发生加成反应、加聚反应,不能发生氧化反应
C.该物质分子中最多有17个原子共平面
D.该物质易溶于水及甲苯
5.(经典题)(2022重庆缙云教育联盟期末)某烃的结构简式如图所示,下列说法中错误的是( )
A.分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色
C.一定条件下,该烃能发生取代反应、氧化反应、加成反应、还原反应
D.该烃中苯环上的一氯代物有5种
6.(2022天津外国语学校期中,)在苯的同系物中,如果侧链烷基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烷基就能被酸性KMnO4溶液氧化,通常被氧化为羧基。分子式为C11H16且苯环上只有一个烷基的芳香烃可被酸性KMnO4溶液氧化的有(不考虑立体异构)( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
题组二 与芳香烃有关的实验的综合考查
7.(2023重庆西南大学附中期中)一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃下发生反应(KMnO4对应还原产物为MnO2),一段时间后停止反应,按如图所示流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯(已知:苯甲酸的熔点为122 ℃)。
下列说法错误的是( )
A.操作Ⅰ是分液,操作Ⅱ是蒸馏
B.定性检验无色液体A的试剂可以是酸性高锰酸钾溶液
C.在实验室中,蒸发浓缩操作中所用到的仪器主要有坩埚、泥三角、三脚架、酒精灯
D.可通过测定熔点验证白色固体B是否为纯净物
8.(经典题)(2022江苏太仓沙溪高级中学月考)图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去),下列说法不正确的是( )
图1
图2
A.除去溴苯中混有的溴,可以加入NaOH溶液,然后分液
B.实验中装置B中的液体逐渐变为浅红色,是因为溴具有挥发性
C.装置C、D、E均具有防倒吸的作用,其中装置E不可以用图2所示装置代替
D.装置C中石蕊试液慢慢变红,装置D中产生浅黄色沉淀
9.(经典题)(2022山东泰安四中期中)某校学生用如图所示装置进行实验,以探究苯与液溴发生反应的原理并分离、提纯反应的产物。回答下列问题:
(1)仪器A的名称是 ,冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸气,冷却水从 (填“a”或“b”)口进入。
(2)实验开始时,关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液,反应开始。Ⅲ中小试管内苯的作用是 。
(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是 ;若把Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为 (填试剂名称),当出现 现象时也能说明发生了取代反应。
(4)四个实验装置中能起到防倒吸作用的有 (填装置编号)。
(5)将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。
①用蒸馏水洗涤、振荡、分液;②用5%的NaOH溶液洗涤、振荡、分液;③用蒸馏水洗涤、振荡、分液;④加入无水氯化钙固体干燥;⑤ (填操作名称)。
答案与分层梯度式解析
专题3 石油化工的基础物质——烃
第二单元 芳香烃
答案与分层梯度式解析
基础过关练
1.D 2.A 3.A 4.C 5.B 6.C 7.C 8.C
9.C 10.B
1.D 苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢,A正确;苯难溶于水、密度比水小,苯和酸性高锰酸钾溶液不反应,在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡并静置后下层液体呈紫红色,B正确;在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应生成环己烷,C正确;苯难溶于水、密度比水小,苯能萃取溴水中的溴单质,在苯中加入溴水,振荡并静置后上层液体呈橙色,D错误。
2.A 乙烯和苯都是平面形分子,乙烯中N(C)∶N(H)=1∶2,苯中N(C)∶N(H)=1∶1,等质量的烃燃烧时,分子中含H的质量分数越大,耗氧量越多,所以苯的耗氧量小于乙烯;苯与溴水、酸性KMnO4溶液均不发生反应。
3.A 苯与液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和HBr,溴苯密度大于水,A错误;苯的含碳量高,能够在氧气中燃烧,被氧气氧化,燃烧时发出明亮火焰并伴有浓烟,B正确;反应③为取代反应,苯与浓硝酸在50~60 ℃、浓硫酸作催化剂的条件下反应生成硝基苯和水,硝基苯属于芳香族化合物,C正确;苯中所含的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的化学键,1 mol苯能够与3 mol氢气发生加成反应,D正确。
4.C ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环中不存在单、双键交替结构,故①正确;②苯分子中碳碳键的键长均相等,说明苯分子中的碳碳键完全相同,可以证明苯环中不存在单、双键交替结构,故②正确;③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷,不能证明苯环中不存在单、双键交替结构,故③错误;④若苯环中存在单、双键交替结构,则邻二甲苯应有两种结构,但经实验测得邻二甲苯只有一种结构,所以能证明苯环中不存在单、双键交替结构,故④正确;⑤苯在FeBr3存在下与液溴可发生取代反应,生成溴苯,但不能因发生化学变化而使溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环中不存在单、双键交替结构,故⑤正确。
反思升华 (1)从分子组成上看,苯属于不饱和烃,但分子中没有碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(2)从化学键上看,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键,易发生取代反应,能发生氧化反应,难发生加成反应。
5.B 苯的同系物为含有1个苯环而且侧链为烷基的芳香烃,为萘,不属于苯的同系物,A错误;的侧链为乙基,乙基为烷基,属于苯的同系物,B正确;的侧链不为烷基,不属于苯的同系物,C错误;的侧链为溴原子,不属于苯的同系物,D错误。
6.C 乙苯与氯气在催化剂作用下发生苯环上的取代反应,烷烃和氯气在光照条件下发生取代反应,均有C—H键断裂,A正确;甲苯分子中所有碳原子一定共平面,B正确;苯的同系物中,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,该苯的同系物就能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;邻二甲苯的相对分子质量大于甲苯,则分子间作用力大,沸点高,D正确。
7.C 甲苯属于芳香烃,苯环影响了甲基,使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,导致酸性高锰酸钾溶液褪色,故A不符合题意;甲苯能够在空气中燃烧,因甲苯分子含碳量高而产生浓烟,不能说明侧链对苯环性质有影响,故B不符合题意;甲苯中的甲基影响了苯环,使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活泼性增强,易被硝基取代,故C符合题意;甲苯含有苯环,能够与氢气发生加成反应,1 mol甲苯最多消耗3 mol氢气,不能说明侧链对苯环性质有影响,故D不符合题意。
反思升华 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,使苯的同系物与苯的性质有不同之处:
(1)苯环影响侧链,使侧链性质活泼而易被氧化。苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短如何,如果与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基。
(2)侧链影响苯环,使苯环上与侧链处于邻、对位的H原子变得活泼。如甲苯与浓硝酸在浓硫酸催化、加热条件下反应时,易生成2,4,6-三硝基甲苯,而苯与浓硝酸在浓硫酸催化、50~60 ℃时反应生成硝基苯。
8.C 异丙苯是苯的同系物,相对分子质量比苯大,其沸点比苯高,A正确;分子中存在与3个碳原子相连的饱和碳原子,即所有碳原子不可能在同一平面上,B正确;异丙苯不能与溴水发生化学反应,C错误;苯与丙烯在一定条件下可发生加成反应生成异丙苯,D正确。
9.C 苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯和HBr,HBr遇水蒸气形成白雾,A项正确;根据题图可知,b为恒压滴液漏斗,其侧面导管使漏斗和三颈烧瓶内压强相等,便于其中液体顺利滴下,B项正确;根据题图可知,c为球形冷凝管,为增强冷凝效果,冷却水应从下口进入,C项错误;NaOH溶液可以吸收HBr及挥发出的Br2,D项正确。
10.B 水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度,A正确;反应后,液体分层,应用分液漏斗分离,粗产品用蒸馏烧瓶(不用圆底烧瓶)和直形冷凝管蒸馏得到硝基苯,B错误;硝基苯有苦杏仁味,密度比水的大,C正确;混合时要使热量及时散失,防止苯挥发,由于浓硫酸的密度大于浓硝酸,为避免液体迸溅,应向浓硝酸中加入浓硫酸,待冷却后,将苯加入所得的混合物中,D正确。
11.答案 (1)+Br2 +HBr
(2)反应液微沸,有红棕色气体充满反应器A
(3)除去溶于溴苯中的溴单质 Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气
(5)紫色石蕊试液 溶液变红色(其他合理答案也可)
解析 (1)A中生成溴苯的化学方程式为+Br2 +HBr。(2)苯、液溴的沸点较低,且A中发生的反应为放热反应,故可观察到A中的现象是反应液微沸,且有红棕色气体充满反应器A。(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是利用氢氧化钠溶液除去溶于溴苯中的溴单质,该反应的化学方程式为Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O。(4)在实验中,C中CCl4的作用是除去溴化氢气体中的溴蒸气。(5)为了证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入紫色石蕊试液,若溶液变红色,则证明有溴化氢生成,即发生了取代反应。
能力提升练
1.B 2.C 3.B 4.C 5.D 6.C 7.C 8.C
1.B 苯与浓硝酸、浓硫酸在50~60 ℃条件下反应生成硝基苯,A正确;甲苯和Cl2在光照条件下发生的是烷基上的取代反应,B错误;乙苯中乙基可被酸性KMnO4氧化为—COOH,即乙苯被氧化为,C正确;苯环和碳碳双键均能和H2加成,即苯乙烯和少量H2在一定条件下加成可生成,D正确。
2.C 题给有机物分子中含碳碳双键、碳碳三键,而乙苯分子中不含,二者结构不相似,不互为同系物,A项正确;该有机物分子中共直线的碳原子最多有4个,B项正确;该有机物分子中含碳碳双键、碳碳三键,能使溴水褪色,C项错误;与该有机物互为同分异构体且萘环上只有一个侧链,此侧链可能为丙基、异丙基,符合条件的结构共有4种,D项正确。
3.B 菲是含多个苯环的芳香烃,一定条件下能发生加成反应、硝化反应,A正确;苯的同系物中仅含一个苯环,且侧链为烷基,该化合物中含3个苯环,不是苯的同系物,B错误;苯乙烯与苯的最简式相同,等质量的二者完全燃烧时,消耗氧气的质量相等,C正确;异丙苯与H2完全加成得到,该分子中含6种不同化学环境的氢原子,其对应的一氯代物有6种,D正确。
4.C 该物质含有碳碳双键,使溴的四氯化碳溶液褪色是因为发生加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生氧化反应,二者褪色原理不相同,A错误;该物质含碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应、氧化反应,B错误;该物质分子中苯环和碳碳双键可能在同一平面上,—CH3上有一个H可以在这个平面上,所以最多有17个原子共平面,C正确;该物质难溶于水,D错误。
5.D 碳碳单键可以旋转,碳碳三键两端的原子共线,苯环上的所有原子均处于同一平面,则该有机物分子中至少有12个碳原子处于同一平面上,A正确;该有机物含有碳碳三键,能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;该烃分子中含有碳碳三键,可以发生加成反应、还原反应、氧化反应,一定条件下,该烃中苯环上的氢原子能发生取代反应,C正确;该烃中苯环上有6种不同化学环境的H,其一氯代物有6种,D错误。
6.C 由题意可知,该有机物的苯环上只有一个侧链烷基,且侧链烷基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,符合条件的有、、、、、、,共有7种。
7.C 【整体认知·宏观识图】
第1步:快看题干[弄清原料为甲苯和KMnO4溶液;目的是制备苯甲酸,并分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯]
第2步:粗看流程
操作Ⅰ是分液,操作Ⅱ是蒸馏,A正确;无色液体A是甲苯,甲苯可使酸性KMnO4溶液褪色,故可用酸性KMnO4溶液进行定性检验,B正确;在实验室中,蒸发浓缩操作中所用到的仪器主要是蒸发皿、酒精灯、铁架台、玻璃棒,C错误;验证白色固体B是否为纯净物可测定其熔点,看是否有固定熔点及熔点是否与苯甲酸的熔点一致,D正确。
8.C 由实验装置图可知,装置A中液溴、苯在FeBr3的催化下发生取代反应制备溴苯,装置B中盛有的苯用于吸收挥发出的溴蒸气,装置C、D用于检验溴化氢的生成(C中石蕊试液慢慢变红、D中产生浅黄色沉淀),装置E用于吸收溴化氢(尾气处理)。装置C、D、E均具有防倒吸的作用,题图2所示装置也有防倒吸的作用,可以替代装置E,C项错误。
9.答案 (1)分液漏斗 a
(2)吸收挥发出来的溴蒸气,防止后续实验中干扰HBr的检验
(3)装置Ⅲ中硝酸银溶液中出现浅黄色沉淀 碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液 产生大量气泡
(4)Ⅲ和Ⅳ
(5)蒸馏
解析 (1)仪器A的名称是分液漏斗;冷却水应从a口进入,可以充满整个冷凝管,提高冷凝效果。(2)Ⅲ中小试管内苯的作用是吸收挥发出来的溴蒸气,防止后续实验中干扰HBr的检验。(3)溴的沸点较低,液溴与苯发生的反应是放热反应,反应放出的热量使液溴挥发变为溴蒸气随HBr气体逸出,Br2、HBr都可以与AgNO3溶液反应产生AgBr浅黄色沉淀,用小试管中的苯吸收溴蒸气后,若在装置ⅢAgNO3溶液中产生浅黄色沉淀,则说明苯与液溴发生了取代反应;若把装置Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液,当产生大量气泡时也能说明发生了取代反应。(4)由于HBr极易溶于水,容易产生倒吸,四个实验装置中装置Ⅲ和Ⅳ能起到防倒吸的作用。(5)将三颈烧瓶内反应后的液体先用蒸馏水洗涤、振荡、分液,可除去HBr和FeBr3,再用5%的NaOH溶液洗涤、振荡、分液,能够除去残留的溴单质,然后用蒸馏水洗涤、振荡、分液,除去NaBr、NaBrO及过量的NaOH溶液,再加入无水CaCl2固体进行干燥处理,可除去残留的水分,最后根据苯与溴苯互溶、沸点差异较大,采用蒸馏方法分离,就得到较纯净的溴苯。
精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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