2024鲁教版高中化学选择性必修3同步
第3章 有机合成及其应用合成高分子化合物
注意事项
1.全卷满分100分。考试用时90分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 N 14 O 16。
一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
1.一种细菌在两种酶的帮助下,能够“切割”聚对苯二甲酸乙二酯(PET)塑料得到单体对苯二甲酸和乙二醇。下列说法中正确的是( )
A.细菌“切割”PET塑料的过程是一个物理过程
B.细菌“切割”PET塑料优势是条件温和
C.温度越高细菌“切割”PET塑料的速度越快
D.处理废弃PET塑料的理想方法是“填埋”
2.下列说法不正确的是( )
A.通过质谱法只能测定出有机化合物的相对分子质量,一般无法确定其结构
B.甲苯分子的核磁共振氢谱中有4组不同的吸收峰
C.红外光谱可以帮助确定许多有机物的结构
D.某有机物完全燃烧只生成CO2和H2O,两者物质的量之比为1∶2,则该有机物为甲烷
3.某新型“尿不湿”中有一层既能吸水又能保留水分的物质,试推测这种特殊物质可能是( )
A. B.
C. D.
4.为测定某有机物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机物可能是( )
A.CH3CH2CH2COOH
B.
C.CH3CH2OH
D.
5.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,假设给你一种这样的有机混合物让你研究,一般要采取的几个步骤是( )
A.分离、提纯→确定分子式→确定实验式→确定结构式
B.分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式
C.分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定分子式
D.确定分子式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
6.下列合成高分子化合物的反应及反应类型均正确的是( )
A.合成有机玻璃: 缩聚反应
B.合成橡胶:CH2CH2CH2CH2CH2 加聚反应
C.合成酚醛树脂:n+nHCHO+(n-1)H2O 缩聚反应
D.合成纤维:n+n
缩聚反应
7.关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是( )
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面 D.易溶于水及甲苯
8.酚醛树脂材料具有绝缘、难燃等性能,合成酚醛树脂的反应如下:
n+nHCHO+( )H2O
下列说法正确的是( )
A.反应方程式中水的化学计量数是 2n-1
B.常温下,比难溶于水
C.1 mol HCHO与银氨溶液反应最多可以生成2 mol Ag
D.的单体是和HCHO
9.制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph—代表苯基)。下列说法不正确的是( )
A.可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B.反应过程涉及氧化反应
C.化合物3和4互为同分异构体
D.化合物1直接催化反应的进行
10.有机物L的结构如图所示,下列分析不正确的是( )
A.有机物L为高分子化合物
B.1 mol有机物L中含有2 mol酯基
C.有机物L能发生加成反应、取代反应、氧化反应
D.有机物L在体内可缓慢水解,逐渐释放出
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)
11.维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)可用于生产服装、绳索等,其合成路线如下:
下列说法正确的是( )
A.反应①是加聚反应
B.高分子A的链节中含有两种官能团
C.通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量,可得其聚合度
D.反应③的化学方程式为+nHCHO +(2n-1)H2O
12.CO2到淀粉的合成路线如图所示。设NA为阿伏加德罗常数的值,下列有关说法不正确的是( )
A.标准状况下,11.2 L CO2中含有共用电子对数目为2NA
B.反应②、③无法在高温下进行
C.反应②中,3.2 g CH3OH生成HCHO时转移电子数目为0.2NA
D.M与乙酸发生取代反应,可消耗乙酸分子数目为2NA
13.有机物A()是制取导电高分子PPV()的原料之一,下列说法正确的是( )
A.PPV是聚苯乙炔
B.1 mol A与足量溴水反应,最多可消耗5 mol Br2
C.1 mol PPV最多可与4n mol H2加成
D.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
14.一种高分子可用作烹饪器具、电器、汽车部件等材料,其结构片段如图所示。下列关于该高分子的说法正确的是( )
A.该高分子是一种非水溶性物质
B.该高分子可由甲醛、对甲基苯酚
缩合生成
C.该高分子的结构简式为
D.该高分子在碱性条件下可发生水解反应
15.凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维,军事上称为“装甲卫士”,但长期浸渍在强酸或强碱中强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构:
名称 结构简式
芳纶1313 (PMTA)
芳纶1414 (PPTA)
以下说法不正确的是( )
A.PMTA和PPTA互为同分异构体
B.“芳纶1313”“芳纶1414”中的数字表示苯环的数目
C.凯夫拉在强酸、强碱中强度下降,可能与“”的水解有关
D.以和为原料制备PPTA的反应为缩聚反应
三、非选择题(本题共5小题,共60分)
16.(10分)观察以下几种有机物,回答问题。
(1)通过下列方法,不能将A与C区别开来的是 。
A.红外光谱 B.核磁共振氢谱
C.质谱法 D.与酸性高锰酸钾溶液反应
(2)B的名称是 。
(3)高分子化合物D的单体应是 (填序号)。
①苯乙烯 ②丁烯 ③1,3-丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯
(4)写出C在加压加热、催化剂存在的条件下发生加聚反应的化学方程式 。
(5)写出B转化成的反应的化学方程式: 。
17.(10分)有机物A(C12H16O2)具有芳香气味,常用作芳香剂。
已知:①B属于芳香族化合物且结构中只有一个侧链,分子式为C8H10O;②D、E具有相同官能团,E的核磁共振氢谱中有3组峰。
回答下列问题:
(1)C可能发生的反应有 (填序号)。
①取代反应 ②消去反应 ③水解反应 ④加成反应
(2)不能使溴的四氯化碳溶液褪色且与D属于同类物质的D的同分异构体有 种。
(3)B发生消去反应所得有机物的结构简式为 。
(4)B和E反应生成A的化学方程式为 。
(5)C生成D的化学方程式为 。
18.(12分)某芳香烃A的分子式为C8H10,某烃类衍生物X的分子式为C15H14O3,能与FeCl3溶液发生显色反应;J分子内有两个处于对位的取代基。在一定条件下有如下的转化关系(无机物略去):
(1)A的结构简式为 。
(2)B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机化合物M,反应类型为 ,M的结构简式为 。
(3)D中含有的官能团的名称为 ,F到H的反应类型为 。
(4)E与H反应的化学方程式为 。
(5)J的结构简式为 。
(6)已知J有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的J的同分异构体的结构简式: 。
①与FeCl3溶液发生显色反应;②与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生砖红色沉淀;③苯环上的一卤代物有2种。
19.(14分)以酒石酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G),其合成路线如图:
已知:ⅰ.RCOOH(或R1COOR2) RCH2OH(或R1CH2OH);
ⅱ.SOCl2在酯化反应中作催化剂,若羧酸和SOCl2先混合会生成酰氯,酰氯与醇再反应生成酯;若醇和SOCl2先混合会生成氯化亚硫酸酯,氯化亚硫酸酯与羧酸再反应生成酯。
回答下列问题:
(1)为得到较多的产物B,反应①应进行的操作是 。
(2)反应②的化学方程式为 ;反应②和⑤的目的是 。
(3)D的结构简式为 ,G的分子式为 。
(4)以为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(无机试剂任选) 。
20.(14分)文拉法辛是一种新型抗抑郁药,其部分合成路线如图所示:
已知以下过程:
Ⅰ.+ Ⅱ.RCH2ClRCH2NR2'
Ⅲ.ROHRBr
回答下列问题:
(1)物质A的名称为 ,B→C的化学方程式为 。
(2)试剂X的结构简式为 ,C→D的反应类型为 。
(3)E中含氧官能团的名称为 。
(4)根据上述信息,写出以丙酮()为主要原料,制备(CH3)2CC(CH3)2的合成路线 。
答案全解全析
1.B 2.D 3.A 4.C 5.B 6.C 7.B 8.D
9.D 10.B 11.AC 12.D 13.C 14.AB 15.AB
1.B 细菌“切割”PET塑料发生的是化学变化,A错误;一种细菌在两种酶的帮助下完成“切割”PET塑料,因此条件温和,B正确;温度过高,酶失去活性,C错误;若处理废弃PET塑料采用“填埋”方法,会造成污染,D错误。
2.D 有机物完全燃烧只生成CO2和H2O,两者的物质的量之比为1∶2,说明分子中C与H的个数比为1∶4,该物质可能为甲烷也可能为甲醇,故D不正确。
3.A 既能吸水又能保留水分,其中可能含有羟基等亲水基,故选A。
4.C 根据核磁共振氢谱有3组吸收峰,可知该有机物中有3种等效氢原子,且3种等效氢原子个数之比为1∶2∶3。CH3CH2CH2COOH中有4种等效氢原子,故A不符合题意;中有2种等效氢原子,故B不符合题意;CH3CH2OH中有3种等效氢原子,且3种等效氢原子个数之比为1∶2∶3,故C符合题意;中有2种等效氢原子,故D不符合题意。
5.B 有机混合物需先经过分离、提纯得到纯品,再利用元素定量分析确定实验式,然后测定相对分子质量确定分子式,最后利用波谱分析确定结构式,所以研究有机混合物一般采取的研究步骤是:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,故选B。
6.C A项,反应类型判断错误,该反应是加聚反应;B项,产物的结构简式书写错误,应该是;D项,HCl的化学计量数应为2n-1。
7.B A项,分子中含有碳碳双键,能使稀高锰酸钾溶液褪色,故错误;B项,分子中含有碳碳双键,可以发生加成聚合反应,故正确;C项,分子中含有甲基,该分子中所有原子不可能共平面,故错误;D项,烃类物质难溶于水,故错误。
8.D 该反应的化学方程式中水的化学计量数是n-1,故A错误;比易溶于水,故B错误;1 mol HCHO与银氨溶液反应,最多可以生成4 mol Ag,故C错误;的单体是和HCHO,故D正确。
9.D A项,由题图可知,反应的原料分别为苯甲醛、甲醇和H2O2,A项正确;B项,化合物4→化合物5过程中加入H2O2,发生氧化反应,B项正确;C项,由化合物3、4的结构简式可知,二者互为同分异构体,C项正确;D项,由题图可知,化合物1没有直接催化反应的进行,D项错误。
10.B 有机物L属于高分子化合物,故A正确;1 mol有机物L中含有2n mol酯基,故B不正确;有机物L中含有酯基,能够发生水解反应,水解反应属于取代反应,含有苯环,能够与氢气发生加成反应,能够燃烧,燃烧是氧化反应,故C正确;有机物L可水解,水解产物之一为,故D正确。
11.AC 发生加聚反应生成的A为,A项正确;A的链节中只含有酯基这一种官能团,B项错误;由合成路线可知,A发生水解反应生成的B为,其平均相对分子质量=链节的相对质量×聚合度,C项正确;每生成一个维纶的链节需要2个聚乙烯醇的链节和1分子甲醛发生缩合,D项错误。
12.D 已知1个CO2分子中含有4个共用电子对,则标准状况下,11.2 L CO2中含有共用电子对数目为2NA,A正确;反应②、③均使用酶作催化剂,则无法在高温下进行,B正确;反应②中,3.2 g CH3OH生成HCHO时转移电子数目为×2×NA mol-1=0.2NA,C正确;未告知M的物质的量,故无法计算M与乙酸发生取代反应消耗乙酸的分子数目,D错误。
13.C 聚苯乙炔结构为,A错误;1 mol A中含有2 mol碳碳双键,因此1 mol A与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br2,B错误;1 mol PPV含有n mol苯环和n mol碳碳双键,因此最多可与4n mol H2加成,C正确;聚苯乙烯的最小结构单元为,因此PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成不相同,D错误。
14.AB 该高分子可用作烹饪器具、电器、汽车部件等材料,说明该高分子难溶于水,A项正确;由结构可知,该有机物的单体为甲醛和对甲基苯酚,B项正确;该高分子的结构简式为,C项错误;该高分子在碱性条件下不能发生水解反应,D项错误。
15.AB PMTA和PPTA都是高分子化合物,n和m不相同,所以它们不互为同分异构体,故A错误;“芳纶1313”中的数字表示取代基位于苯环的1、3位,“芳纶1414”中的数字表示取代基位于苯环的1、4位,故B错误;在强酸、强碱中可以发生水解,所以芳纶纤维在强酸、强碱中强度有所下降,故C正确;和反应生成和HX,该反应属于缩聚反应,故D正确。
16.答案 (每空2分)(1)D (2)2-羟基苯甲酸(或邻羟基苯甲酸)
(3)①③ (4)n
(5)+NaHCO3 +CO2↑+H2O
解析 (1)A、C均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,用酸性KMnO4溶液不能鉴别。
(2)B的名称为2-羟基苯甲酸(或邻羟基苯甲酸)。
(3)根据D的结构简式可推断出D的单体为苯乙烯、1,3-丁二烯,故选①③。
(4)C中含碳碳双键,可发生加聚反应,C在加压加热、催化剂存在的条件下发生加聚反应的化学方程式为n 。
(5)B与NaHCO3反应生成,反应的化学方程式为+NaHCO3 +CO2↑+H2O。
17.答案 (每空2分)(1)①④ (2)3 (3)
(4)+ +H2O
(5)2+O2 2
解析 B连续氧化生成D,则B为醇、C为醛、D为羧酸,B属于芳香族化合物,结构中只有一个侧链,分子式为C8H10O,B为,C为,D为;D、E具有相同官能团,说明E中含有—COOH,所以B与E生成A的反应为酯化反应,A为酯,由A的分子式是C12H16O2可知,A比B多4个碳原子,推知E为丁酸,E的核磁共振氢谱中有3组峰,说明E中含有3种不同化学环境的氢原子,所以E为,A为。(1)C为,可发生加成反应、取代反应,不能发生消去反应、水解反应,故选①④。(2)D为,其同分异构体不能使溴的四氯化碳溶液褪色且与D属于同类物质,说明分子结构中含有羧基和苯环,所以侧链为—CH3、—COOH,在苯环上有邻、间、对3种位置关系。(3)B为,发生消去反应所得有机物的结构简式为。(4)B和E发生酯化反应生成A的化学方程式为+ +H2O。(5)C发生氧化反应生成D,反应的化学方程式为2+O2 2。
18.答案 (除注明外,每空2分)(1)(1分)
(2)消去反应(1分)
(3)羟基(1分) 氧化反应(1分)
(4)+ +H2O
(5)
(6)(或或)
解析 芳香烃A的分子式为C8H10,在光照条件下发生一氯取代反应生成B和C,B和C均为一氯代烃,发生水解反应生成的D和E均为醇,E发生氧化反应生成的G不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,说明G分子中没有醛基,所以A为乙苯,B为,D为,F为,H为,C为,E为,G为;X的分子式为C15H14O3,不饱和度为9,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子结构中有苯环,且含有酚羟基,X在NaOH溶液中发生水解反应生成E和I,I酸化后生成J,J分子内有两个处于对位的取代基,可推测出J分子中有苯环,根据E的结构简式,可推出J的结构简式为,故X的结构简式为。(1)A为乙苯,结构简式为。(2)B为、C为,在NaOH乙醇溶液中加热均发生消去反应生成。(3)D为,含有的官能团为羟基;F到H的反应类型为氧化反应。(4)E为,H为,两者发生酯化反应的化学方程式为+ +H2O。(5)J的结构简式为。(6)J的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中有酚羟基;与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生砖红色沉淀,说明分子中有;苯环上的一卤代物有2种,说明苯环上有2种H原子,所以符合条件的结构简式有、、。
19.答案 (除注明外,每空2分)(1)先将SOCl2与甲醇混合反应,再加入酒石酸进行反应
(2)++2CH3OH 保护羟基,防止其被氯代
(3) C12H11NO3Cl2
(4)(4分)
解析 (1)酒石酸A为,若A先和SOCl2混合,则A分子中的羟基和羧基均会参与反应,根据产物B的结构可知,反应后分子中依然存在两个羟基,所以要得到较多的B,应先将SOCl2与甲醇混合反应,再加入酒石酸进行反应,以减少副产物的生成。
(2)反应②为和发生取代反应生成和CH3OH,所以反应的化学方程式为++2CH3OH;反应②中B的羟基形成醚键,反应⑤则重新生成羟基,从而防止羟基在反应④中被氯代,所以反应②和⑤的目的是保护羟基,防止其被氯代。
(3)C为,根据反应条件以及信息ⅰ可知(C)转化为(D);G为,则分子式为C12H11NO3Cl2。
(4)在NaBH4、添加剂的作用下生成,发生消去反应可以获得,加聚即得到目标产物。
20.答案 (除注明外,每空2分) (1)苯酚(1分) ++HCl(3分)
(2)HN(CH3)2 取代反应
(3)羟基和醚键
(4)CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3 (CH3)2CC(CH3)2(合理即可)(4分)
解析 由A的分子式和B的结构简式结合A到B的转化条件可知,A的结构简式为,由F的结构简式和E到F的转化条件并结合题给已知信息Ⅲ可知,E的结构简式为,由E的结构简式和D到E的转化条件可知,D的结构简式为:,由B的结构简式和B到C的转化条件并结合已知信息Ⅰ可知,C的结构简式为,由C和D的结构简式并结合已知信息Ⅱ可知,试剂X的结构简式为HN(CH3)2。
(1)A的结构简式为,则物质A的名称为苯酚,B→C即转化为,故该反应的化学方程式为+ +HCl。
(2)试剂X的结构简式为HN(CH3)2,C→D即+HN(CH3)2 +HCl,该反应的反应类型为取代反应。
(3)E的结构简式为,则E中含氧官能团的名称为羟基和醚键。
精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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