2024鲁教版高中化学选择性必修3同步
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
注意事项
1.全卷满分100分。考试用时90分钟。
2.可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 S 32 Cl 35.5。
一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的)
1.我国毛笔的制作技艺属于国家非物质文化遗产,相传古人制作毛笔时“以枯木为管,鹿毛为柱,羊毛为被(外衣)”,则下列说法正确的是( )
A.枯木的主要成分为蛋白质
B.鹿毛、羊毛均只含有C、H、O三种元素
C.枯木、鹿毛的主要成分互为同分异构体
D.采用灼烧法可以区分枯木和毛笔的“外衣”
2.下列反应中,不属于取代反应的是( )
A.苯与液溴在FeBr3催化作用下生成溴苯的反应
B.丙烯和氯气在一定条件下反应生成
C.乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应
D.乙烯与HCl反应生成氯乙烷
3.下列表述正确的是( )
A.一氯甲烷的结构式:CH3Cl B.苯的分子式:
C.葡萄糖的结构简式:C6H12O6 D.CH3OH的结构式为
4.下列说法正确的是( )
A.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成3种二肽
B.乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.硬脂酸甘油酯可表示为
D.沥青可来自石油经减压分馏后的剩余物质
5.M的结构简式如图所示,下列说法错误的是( )
A.M可发生消去反应
B.1 mol M最多可消耗3 mol O2
C.M中所有原子一定不共面
D.M的分子式为C5H10O4
6.某化工厂的废液含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷,该工厂设计回收方案如下:
下列说法错误的是( )
A.试剂a选择Na2CO3溶液比NaOH溶液更合适
B.回收物1和回收物2分别是二氯甲烷、乙醇
C.试剂b为CO2,试剂c为稀硫酸
D.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为蒸馏
7.关于化合物苯基环丁烯酮() ,下列说法正确的是( )
A.分子式为C10H10O
B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.分子中所有原子可能处于同一平面
8.有机化合物M是常用中药白芷中的活性成分之一,M的结构简式如图所示。下列说法正确的是 ( )
A.M中含有三种含氧官能团
B.1 mol M最多与9 mol H2反应
C.M中碳原子的杂化方式共有三种
D.M能与Na2CO3溶液反应放出CO2
9.用下列实验装置进行实验,能达到实验目的的是( )
A.检验溴乙烷的消去产物为乙烯 B.制取并收集乙酸乙酯
C.证明酸性:硫酸>碳酸>苯酚 D.证明C2H2有还原性
10.有机化合物分子中相邻基团间的相互影响会导致键的极性发生改变,使得有机化合物化学性质出现差异。下列事实不能说明上述观点的是( )
A.乙烯能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应
B.苯酚能与NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应
C.苯与硝酸反应的温度是50~60 ℃,甲苯在约30 ℃条件下就能与硝酸反应
D.与醛、酮中的羰基相比,羧基中的羰基较难发生加成反应
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题意,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分)
11.分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
12.淀粉在人体内的变化过程如下:
CO2、H2O
下列说法不正确的是( )
A.n
13.巴豆醛是橡胶硫化促进剂、酒精变性剂和革柔剂的合成中间体,存在如下转化过程:
W 巴豆醛 X Y Z
已知:①X为;②Z为六元环状化合物;③羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定。下列说法错误的是( )
A.X的分子式为C5H6NO
B.Y分子中可能共平面的碳原子最多为5个
C.W的同分异构体中,含6个相同化学环境氢原子的有3种
D.可用饱和Na2CO3溶液分离提纯Z
14.2022年央视春晚的舞蹈诗剧《只此青绿》灵感来自北宋卷轴画《千里江山图》。靛蓝是一种古老的蓝色染料,其染色过程中涉及以下反应:
下列相关说法中错误的是( )
A.靛白和靛蓝分子中共有5种官能团
B.靛白可以在Cu的催化作用下和O2发生反应
C.1 mol靛蓝可以和9 mol H2发生加成反应
D.靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为4种
15.下列有关同分异构体的叙述中,正确的是(不考虑立体异构) ( )
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有3种
B.含有5个碳原子的饱和链烃,其一氯代物有8种
C.菲的结构简式为,它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物
D.2-氯丁烷与NaOH的水溶液共热发生反应,可生成2种有机物
三、非选择题(本题共5小题,共60分)
16.(14分)按要求填空:
Ⅰ.有5种无色物质:乙烯、己烷、苯、甲苯和苯酚。据此回答下列问题:
(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是 (填结构简式),该反应的化学方程式为 。
(2)既能与溴水反应又能与酸性KMnO4溶液反应的烃是 (填结构简式),实验室制备该物质的化学方程式是 。
(3)在空气中易被氧化成粉红色物质,写出该物质与溴水反应的化学方程式: 。
Ⅱ.有机物M的结构简式如图,则:
(1)M中含氧官能团的名称是 、 。
(2)1 mol M最多消耗H2、Br2、NaOH的物质的量之比为 。
(3)写出M在稀硫酸中水解的化学方程式: 。
Ⅲ.(1)葡萄糖发生银镜反应的化学方程式: 。
(2)的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。
17.(10分)最常见的塑化剂邻苯二甲酸二丁酯可由邻苯二甲酸酐与正丁醇在浓硫酸共热下反应制得,反应原理及装置图(部分装置省略)如下:
+CH3CH2CH2CH2OH
已知:正丁醇沸点为118 ℃,纯邻苯二甲酸二丁酯是无色透明、具有芳香气味的油状液体,沸点为340 ℃,酸性条件下,温度超过180 ℃时易发生分解。该实验的操作流程如下:
①向三颈烧瓶内加入30 g邻苯二甲酸酐、16 g正丁醇以及少量浓硫酸。
②搅拌,升温至105 ℃,持续搅拌反应2小时,升温至140 ℃。搅拌、保温至反应结束。
③冷却至室温,将反应混合物倒出,通过工艺流程中的操作X,得到粗产品。
④粗产品用无水硫酸镁处理至澄清→取清液(粗酯)→圆底烧瓶→减压蒸馏,经处理得到产品。
请回答以下问题:
(1)仪器a的名称是 ,邻苯二甲酸酐、正丁醇和浓硫酸的加入顺序有严格的要求,浓硫酸是在 (填“最前”“最后”或“中间”)加入。
(2)步骤②中不断从分水器下部分离出产物水的目的是 ,判断反应已结束的方法是 。
(3)操作X中,应先用5% Na2CO3溶液洗涤粗产品,纯碱溶液浓度不宜过高,更不能使用氢氧化钠溶液,若使用氢氧化钠溶液,对产物有什么影响: (用化学方程式表示)。
(4)粗产品提纯流程中采用减压蒸馏的目的是 。
(5)用测定相对分子质量的方法,可以检验所得产物是否纯净,现代分析方法中测定有机物相对分子质量通常采用的仪器是 。
18.(16分)洛哌丁胺(I)可用于治疗腹泻,其一种合成路线如下:
已知:R—X R—MgX(X代表卤素原子) 。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C生成D的化学方程式为 (有3种反应产物)。
(4)F中官能团的名称是 。
(5)F生成G的反应类型是 。
(6)W是E的芳香族同分异构体,W能发生银镜反应,其核磁共振氢谱有4组峰,写出符合要求的W的结构简式: (写一种即可)。
(7)写出以为起始原料制备的合成路线
(其他试剂任用)。
19.(14分)超酸是一类比纯硫酸更强的酸,在石油重整中用作高效催化剂。某实验小组对超酸HSbF6的制备及性质进行了探究。由三氯化锑(SbCl3)制备HSbF6的反应如下:
SbCl3+Cl2SbCl5 SbCl5+6HFHSbF6+5HCl
制备SbCl5的初始实验装置如图(毛细管连通大气,减压时可吸入极少量空气,防止液体暴沸;夹持、加热及搅拌装置略):
相关性质如下表:
物质 熔点 沸点 性质
SbCl3 73.4 ℃ 220.3 ℃ 极易水解
SbCl5 3.5 ℃ 140 ℃分解 79 ℃/2.9 kPa 极易水解
回答下列问题:
(1)实验装置中两个冷凝管 (填“能”或“不能”)交换使用。
(2)试剂X的作用为 、 。
(3)反应完成后,关闭活塞a、打开活塞b,减压转移 (填仪器名称)中生成的SbCl5至双颈烧瓶中。用真空泵抽气减压蒸馏前,必须关闭的活塞是 (填“a”或“b”);用减压蒸馏而不用常压蒸馏的主要原因是 。
(4)实验小组在由SbCl5制备HSbF6时,没有选择玻璃仪器,其原因为 。(写化学反应方程式)
(5)为更好地理解超酸的强酸性,实验小组查阅相关资料了解到:弱酸在强酸性溶剂中表现出碱的性质,如冰醋酸与纯硫酸之间的化学反应方程式为
CH3COOH+H2SO4[CH3C(OH)2]+[HSO4]-。
以此类推,H2SO4与HSbF6之间的化学反应方程式为 。
(6)实验小组在探究实验中发现蜡烛可以溶解于HSbF6中,同时放出氢气。已知烷烃分子中碳氢键的活性大小顺序为:甲基(—CH3)<亚甲基(—CH2—)<次甲基()。写出2-甲基丙烷与HSbF6反应的离子方程式 。
20.(6分)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素,相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧,依次通过吸水剂、CO2吸收剂,燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表:
吸水剂 CO2吸收剂
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答:
(1)燃烧产物中水的物质的量为 mol。
(2)该有机物的分子式为 (写出计算过程)。
答案全解全析
1.D 2.D 3.D 4.D 5.B 6.D 7.C 8.A
9.C 10.A 11.C 12.A 13.A 14.A 15.BC
1.D 枯木的主要成分是纤维素,故A错误;鹿毛、羊毛的主要成分是蛋白质,含有C、H、O、N、S等元素,故B错误;枯木和鹿毛所含的主要元素不同,其主要成分的分子式不相同,不互为同分异构体,故C错误;灼烧枯木和毛笔的“外衣”,有烧焦羽毛气味的是毛笔的“外衣”,故D正确。
2.D D项,乙烯与HCl反应生成氯乙烷,属于加成反应。
3.D CH3Cl为一氯甲烷的结构简式;苯的分子式为C6H6;葡萄糖的分子式为C6H12O6。
4.D 甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下形成二肽,一共可生成4种二肽,故A错误;草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;硬脂酸甘油酯为,表示的是油酸甘油酯,故C错误;重油经减压分馏后可以得到石蜡等,最后剩余物质中含有沥青,故D正确。
5.B 连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,A正确;M的分子式为C5H10O4,1 mol M完全燃烧生成CO2和H2O,消耗5.5 mol O2,B错误,D正确;M中有饱和碳原子,该分子中所有原子一定不共面,C正确。
6.D 氢氧化钠碱性太强,在加热条件下可能导致二氯甲烷水解,试剂a选择Na2CO3溶液比NaOH溶液更合适,A正确;废液中的、CH3COOH分别与Na2CO3反应生成易溶于水的、CH3COONa,再通过蒸馏的方法将CH3CH2OH和CH2Cl2回收,乙醇分子中存在羟基,其沸点高于二氯甲烷,即回收物1和回收物2分别是二氯甲烷、乙醇,B正确;由分析可知,试剂b为CO2,试剂c可为稀硫酸,C正确;由分析可知,操作Ⅱ为分液,D错误。
7.C 根据结构简式可知,该物质的分子式为C10H8O,故A错误;该分子中含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;该分子中苯环上有3种不同化学环境的氢原子、四元环上有2种不同化学环境的氢原子,所以其一氯代物有5种,故C正确;该分子中四元环上有一个饱和碳原子,所以该分子中所有原子不可能共平面,故D错误。
8.A 该分子中含有酯基、(酚)羟基、醚键三种含氧官能团,A正确;1 mol M中含2 mol苯环和1 mol碳碳双键,所以1 mol M最多与7 mol H2反应,B错误;M中碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种,C错误;该有机物中(酚)羟基与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,不能生成CO2,D错误。
9.C 乙醇易挥发,挥发的乙醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此该装置不能检验是否有乙烯生成,故A不符合题意;生成的乙酸乙酯会与NaOH溶液反应,不能用NaOH溶液收集乙酸乙酯,故B不符合题意;将稀硫酸滴加到碳酸氢钠中能生成二氧化碳,生成的二氧化碳通入溶有的冷水中,发生较强酸制取较弱酸的反应,从而可知酸性:硫酸>碳酸>苯酚,故C符合题意;电石中含CaS,与水反应生成乙炔的同时也生成硫化氢等,硫化氢可使酸性KMnO4溶液褪色,该装置不能证明乙炔具有还原性,故D不符合题意。
10.A A项,乙烯和乙烷结构不同,乙烯含有碳碳双键,能发生加成反应,不能用题述观点证明;B项,苯酚中,由于苯环对—OH的影响,酚羟基能电离出H+,乙醇分子中虽然含有—OH,但不能电离出H+,能说明题述观点;C项,甲基对苯环有影响,甲苯中苯环上的H原子易被取代,能说明题述观点;D项,与醛、酮中的羰基相比,羧基中的羰基与羟基相连,受羟基的影响,较难发生加成反应,能说明题述观点;故选A。
11.C C4H8BrCl为饱和卤代烃,其碳架结构有两种,通过固定氯原子,移动溴原子,写出如下12种结构:
12.A A项,淀粉发生水解生成糊精,故n>m,错误;B项,麦芽糖水解生成两分子单糖,其属于二糖,正确;C项,反应③的化学方程式为C12H22O11(麦芽糖)+H2O 2C6H12O6(葡萄糖),正确;D项,葡萄糖在人体组织中,在酶的催化下发生氧化反应,生成CO2和H2O并放出热量,为人体提供能量,正确。
13.A 根据已知X为;酸性条件下转化为Y,则Y为;Y在浓硫酸作用下转化为Z,Z为六元环状化合物,Z为;羟基直接与碳碳双键上碳原子相连不稳定,巴豆醛为,巴豆醛与足量H2发生加成反应生成的W为CH3CH2CH2CH2OH。X的分子式为C5H7NO,A错误。Y为,其分子中最多有5个碳原子共平面,B正确。W的同分异构体中含6个相同化学环境氢原子的有3种:(CH3)2CHCH2OH、CH3CH2OCH2CH3、,C正确。Z为酯类物质,可用饱和Na2CO3溶液分离提纯Z,D正确。
14.A 根据两种物质的结构简式可知靛蓝和靛白分子中共有4种官能团,A错误;靛白分子中含有羟基,且与羟基相连的碳原子上有H原子,所以可以在Cu的催化作用下和O2发生反应,B正确;苯环、碳碳双键、酮羰基可以和氢气发生加成反应,所以1 mol靛蓝可以和9 mol H2发生加成反应,C正确;由靛蓝和靛白的结构知,两者分子中苯环上的一氯代物均为4种,D正确。
15.BC 甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,含3个碳原子的烷基可能为正丙基或异丙基,该烷基在苯环上与甲基有邻、间、对三种位置关系,所得产物有6种,故A错误;含有5个碳原子的饱和链烃,有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种,正戊烷的一氯代物有3种,异戊烷的一氯代物有4种,新戊烷的一氯代物有1种,共8种,故B正确;菲的结构简式为,其分子中含有5种不同化学环境的H原子,如图,则其与硝酸反应可生成5种一硝基取代物,故C正确;2-氯丁烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应生成2-丁醇,故D错误。
16.答案 (除注明外,每空1分)Ⅰ.(1) +Br2 +HBr (2) CH3CH2OH +H2O (3)+3Br2 ↓+3HBr
Ⅱ.(1)(酚)羟基 酯基 (2)4∶3∶4
(3)+H2O +(2分)
Ⅲ.(1)CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3(2分)
(2)13
解析 Ⅰ.(1)苯不能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应,但在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯,反应的化学方程式为+Br2 +HBr。(2)乙烯既能与Br2发生加成反应,又能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应;实验室制备乙烯的化学方程式为CH3CH2OH +H2O。(3)苯酚在空气中易被氧气氧化而呈粉红色,苯酚与溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚,反应的化学方程式为+3Br2 ↓+3HBr。
Ⅱ.(1)中含有的含氧官能团有(酚)羟基、酯基。(2)有机物M中含有苯环与碳碳双键,能与氢气发生加成反应,苯环上酚羟基邻位上有氢原子,能与溴水发生取代反应,碳碳双键能与Br2发生加成反应,含有酚羟基、酚酯基、—Cl,能与氢氧化钠发生反应,所以1 mol M最多消耗H2、Br2、NaOH的物质的量之比为4∶3∶4。(3)M在稀硫酸中水解的化学方程式为+H2O +。
Ⅲ.(1)葡萄糖发生银镜反应的化学方程式为CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3。(2)的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,说明该有机物中含有醛基和酚羟基,当该有机物中苯环上连有一个酚羟基、一个醛基和一个甲基时,三个不同的取代基在苯环上有10种位置关系;当该有机物中苯环上连有一个—CH2CHO和一个酚羟基时,有邻、间、对三种位置关系,所以符合条件的同分异构体共有13种;其中满足核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。
17.答案 (除注明外,每空1分)(1)球形冷凝管 中间
(2)使反应平衡向生成邻苯二甲酸二丁酯的方向移动,提高产率 分水器中的水位高度保持不变(2分)
(3)+2NaOH +2CH3CH2CH2CH2OH(2分)
(4)邻苯二甲酸二甲酯沸点较高,高温会造成其分解,减压可使其沸点降低(2分)
(5)质谱仪
解析 (2)不断分离出生成物水,可以使反应正向移动,提高产率;反应结束后,分水器中的水位高度不再变化。
(3)若使用氢氧化钠溶液,会发生反应:+2NaOH +2CH3CH2CH2CH2OH。
(4)因为邻苯二甲酸二丁酯的沸点为340 ℃,酸性条件下,温度超过180 ℃时易发生分解,故应采用减压蒸馏。
(5)现代分析方法中测定有机物相对分子质量通常采用的是质谱法,所用到的仪器为质谱仪。
18.答案 (除注明外,每空2分)(1)对二氯苯(或1,4-二氯苯)
(2) (3)+2KOH C2H5OH+K2CO3+ (4)羧基和溴原子
(5)取代反应 (6)(或)
(7) (4分)
解析 (2)根据题给信息以及C的分子式可知B的结构简式为。
(3)根据B的结构简式以及B生成C时的反应物可知C的结构简式为,C生成D反应的化学方程式为+2KOH C2H5OH+K2CO3+。
(4)根据F的结构简式可知F中官能团有羧基和溴原子。
(5)由题图可知F生成G为F中羧基中—OH被氯原子取代,故为取代反应。
(6)W能发生银镜反应说明其中含有醛基,其核磁共振氢谱有4组峰说明结构中含有4种等效氢原子,则符合要求的W的结构简式为、。
(7)根据题给信息由制备,根据卤代烃水解的性质由制备,再催化氧化生成,再根据题给信息和反应生成。
19.答案 (除注明外,每空2分) (1)不能(1分)
(2)吸收氯气,防止污染空气(1分) 防止空气中的水蒸气进入三颈烧瓶使SbCl3、SbCl5水解(1分)
(3)三颈烧瓶(1分) b 防止SbCl5分解
(4)SiO2+4HFSiF4↑+2H2O
(5)H2SO4+HSbF6[H3SO4]+[SbF6]-
(6)+HSbF6(CH3)3C++Sb + H2
解析 (1)与直形冷凝管相比,球形冷凝管的冷却面积大,冷却效果好,一般用于冷凝回流,直形冷凝管一般用于蒸馏操作,故实验装置中两个冷凝管不能交换使用。(2)根据题表中提供的信息,SbCl3、SbCl5极易水解,可知试剂X的作用是防止空气中水蒸气进入三颈烧瓶。同时吸收氯气,防止污染空气。(3)减压蒸馏前,必须关闭活塞b,以保证装置密封,便于后续抽真空。根据题表中提供的信息知,SbCl5容易分解,用减压蒸馏而不用常压蒸馏,可以防止SbCl5分解。(4)由SbCl5制备HSbF6时,需用到HF,而HF可与玻璃中的SiO2反应,故不能选择玻璃仪器。(5)H2SO4与超强酸HSbF6反应时,H2SO4表现出碱的性质,则化学方程式为H2SO4+HSbF6[H3SO4]+[SbF6]-。(6)2-甲基丙烷的结构简式为,根据题给信息知,中参与反应,反应的离子方程式为+HSbF6(CH3)3C++Sb+H2。
20.答案 (每空3分)(1)0.060 0 (2)C4H6O6
计算过程:n(H)=×2=0.120 mol,
n(C)==0.080 0 mol,
n(O)==0.120 mol。
最简式为C2H3O3,由相对分子质量150得分子式为C4H6O6
解析 根据表格信息可知,m(H2O)=1.08 g,n(H2O)=1.08 g/18 g·mol-1=0.06 mol,m(CO2)=3.52 g,n(CO2)=3.52 g/44 g·mol-1=0.08 mol,则3.00 g有机物中m(O)=(3-0.06×2×1-0.08×12) g=1.92 g,n(O)=1.92 g/16 g·mol-1=0.12 mol,即有机物中n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶3∶3,设分子式为(C2H3O3)n,则75n=150,n=2,该有机物分子式为C4H6O6。
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