第九单元 有机化学基础 单元质检卷9
一、选择题(本题共12小题，共48分，每小题4分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。)
1．(2022·湖北卷)化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是( )
A．维生素C可以还原活性氧自由基
B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C．淀粉可用CO2为原料人工合成
D．核酸可视为核苷酸的聚合产物
2．(2022·辽宁卷)北京冬奥会备受世界瞩目。下列说法错误的是( )
A．冰壶主材料花岗岩属于无机非金属材料
B．火炬“飞扬”使用的碳纤维属于有机高分子材料
C．冬奥会“同心”金属奖牌属于合金材料
D．短道速滑服使用的超高分子量聚乙烯属于有机高分子材料
3.(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示，下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面
B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基
D．化合物2可以发生开环聚合反应
4.(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )
A．分子式为C60H90O4
B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
5.(2022·广东卷)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是( )
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D．22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
6．(2022·山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是( )
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙-66()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
7．某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是( )
A．稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解
B．滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性
C．加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀
D．实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成
8．(2022·上海虹口模拟)金刚烷(Z)具有高度对称性，其衍生物在医药方面有着重要用途。以化合物X为起始原料，经过如下过程可以制得金刚烷。有关说法错误的是( )
A．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．Y分子中同时含有三个五元碳环
C．Z的一氯代物共有4种
D．Y与Z互为同分异构体
9．(2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是( )
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3种官能团
10．(2022·湖北卷)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与Fe3＋发生显色反应
11．(2022·华中师大一附中模拟)有机物f是抑制白色念球菌药物的中间体，其合成线路的最后三步反应如下所示。已知R—S—R为硫醚，官能团为硫醚键，性质稳定，不与酸碱以及H2反应。下列说法错误的是( )
A．两步反应均为取代反应
B．1 mol三种有机物最多可消耗氢气的物质的量相同
C．e和f中均含有1个手性碳原子
D．e和f中均含有4种官能团
12．(2022·惠州模拟)苹果酸环二酯(OP)的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是( )
A．OP不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．OP能在NaOH溶液中发生水解反应
C．OP能使Br2的CCl4溶液褪色
D．OP能与Na2CO3溶液发生反应
二、非选择题(本题共3小题，共52分。)
13．(16分)(2022·中山第一中学月考)肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。实验室可用苯甲醛和乙酸酐、醋酸钠等原料经下列反应制取肉桂酸，其中苯甲醛为无色油状液体。已知：
物质 苯甲醛 乙酸酐 肉桂酸 乙酸
溶解度(25C，g/100 g水) 0.3 遇水易水解成乙酸 0.04 互溶
沸点(C) 179.6 138.6 300 118
相对分子质量 106 102 148 60
请回答下列问题：
Ⅰ.合成：反应装置如图所示。向三颈烧瓶中先后加入研细的无水醋酸钠、4.8 g苯甲醛和5.6 g乙酸酐，振荡使之混合均匀。在150～170 ℃加热1小时，保持微沸状态。
(1)仪器A的名称为____________。
(2)空气冷凝管的作用是__________________，该装置加热要控制反应呈微沸状态，如果剧烈沸腾，会导致肉桂酸产率降低，可能的原因是________________________________
________________________________________________________________________。
(3)不能把无水CH3COONa换成CH3COONa·3H2O的原因是_____________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.粗品精制：已知水蒸气蒸馏是分离提纯有机化合物的重要方法之一，可使待提纯的有机物在低于100 ℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的。将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，进行下列操作：
a．在搅拌下，向反应液中加入20 mL水
b．再慢慢加入碳酸钠溶液
c．然后进行水蒸气蒸馏
d．待烧瓶内溶液冷却至室温，在搅拌下用加入盐酸酸化，析出大量晶体，过滤，洗涤，干燥。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用有______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)若得到的肉桂酸晶体产品不纯，采用__________可得到纯度更高的产品。
(6)若最后得到纯净的肉桂酸5.0 g，则该反应中的产率是________(保留两位有效数字)。
14．(18分)(2022·深圳大学附中模拟)三唑基香豆素是一种重要医药活性成分，可利用下列途径进行合成：
已知：。
回答下列问题：
(1)A的名称为______________。
(2)B的结构简式为______________；可用来区分A和C的实验方法为________(填字母)。
A．氯化铁溶液 B．核磁共振氢谱
C．红外光谱 D．新制氢氧化铜
(3)F→G的反应类型为____________；C→D发生反应的化学方程式为_____________
________________________________________________________________________。
(4)E的芳香族化合物的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁显紫色；
②含有—CONH2；
③含有碳碳三键。
写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式：___________。
(5)以和为主要有机原料，写出合成的路线(无机试剂任选)。
15．(18分)(2022·深圳红岭中学月考)化合物N是合成某种消炎药物的一种中间体。以丙烯为原料并应用麦克尔反应合成N的路线如图：
已知：①“Ph—”表示“苯基”。
②麦克尔反应在有机合成中有重要应用，可用下面的通式表示：Z—CH2—Z′＋，其中Y可代表。
回答下列问题：
(1)B的化学名称为__________。
(2)H→M的反应类型为__________；E中官能团的名称为__________________。
(3)C→D的化学反应方程式为______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)M的结构简式为______________。
(5)写出一种满足下列条件的H的同分异构体的结构简式________________(不包括立体异构)。
ⅰ.分子中存在由6个碳原子形成的六元环；
ⅱ.1 mol该物质能与足量金属钠反应生成22.4 L(标准状况)H2；
ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2∶1∶1∶1。
(6)化合物常用作化妆品的香料，设计以和为原料，利用麦克尔反应制备的合成路线(无机试剂任选)。
第九单元 有机化学基础 单元质检卷9
一、选择题(本题共12小题，共48分，每小题4分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。)
1．(2022·湖北卷)化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是( )
A．维生素C可以还原活性氧自由基
B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C．淀粉可用CO2为原料人工合成
D．核酸可视为核苷酸的聚合产物
解析：维生素C具有还原性，可以还原活性氧自由基，故A项正确；蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解，故B项错误；将二氧化碳先还原生成甲醇，再转化为淀粉，实现用CO2为原料人工合成淀粉，故C项正确；核苷酸通过聚合反应制备核酸，故D项正确。
答案：B
2．(2022·辽宁卷)北京冬奥会备受世界瞩目。下列说法错误的是( )
A．冰壶主材料花岗岩属于无机非金属材料
B．火炬“飞扬”使用的碳纤维属于有机高分子材料
C．冬奥会“同心”金属奖牌属于合金材料
D．短道速滑服使用的超高分子量聚乙烯属于有机高分子材料
解析：花岗岩的主要成分是石英、云母、长石等矿物，属于无机非金属材料，A项正确；碳纤维指的是含碳量在90%以上的高强度高模量纤维，属于无机非金属材料，B项错误；金属奖牌属于合金材料，C项正确；聚乙烯属于有机高分子材料，D项正确。
答案：B
3.(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示，下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面
B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基
D．化合物2可以发生开环聚合反应
解析：化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A项错误；结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B项错误；根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C项错误；化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D项正确。
答案：D
4.(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是( )
A．分子式为C60H90O4
B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
解析：由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A项错误；由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1＋1＋1＋10＋1＝14(个)甲基，B项正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外2个原子共面，因此分子中的4个氧原子在同一平面上，C项错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D项错误。
答案：B
5.(2022·广东卷)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是( )
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D．22.4 L CO2被还原生成1 mol CO
解析：淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A项正确；葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不是烃类，属于烃的衍生物，故B项错误；1个CO分子含有14个电子，则1 mol CO中含有14×6.02×1023＝8.428×1024(个)电子，故C项错误；未指明气体处于标准状况下，不能用标准状况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D项错误。
答案：A
6．(2022·山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是( )
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙-66()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
解析：聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A项错误；聚四氟乙烯(?CF2—CF2?)是由四氟乙烯(CF2===CF2)经加聚反应制备，B项正确；尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C项错误；聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯醇酯()发生水解反应制得，D项错误。
答案：B
7．某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是( )
A．稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解
B．滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性
C．加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀
D．实验现象证明蔗糖水解有还原性物质生成
解析：稀硫酸是蔗糖水解反应的催化剂，催化剂能增大反应速率，热水浴相当于对反应体系加热，温度升高，反应速率增大，A项正确；酸性条件下，新制的氢氧化铜悬浊液会与稀硫酸发生酸碱中和反应，影响后续蔗糖水解产物的检验，滴加NaOH溶液的目的是调节溶液的pH至碱性，消除稀硫酸对后续实验现象的影响，B项正确；蔗糖在稀硫酸存在、水浴加热时发生水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子结构中有醛基，具有还原性，与新制氢氧化铜发生反应，加热至沸腾后试管内生成砖红色氧化亚铜沉淀，C项错误；结合C项分析以及实验现象，氢氧化铜转化为氧化亚铜，Cu元素化合价降低，被还原，证明蔗糖水解有还原性物质生成，D项正确。
答案：C
8．(2022·上海虹口模拟)金刚烷(Z)具有高度对称性，其衍生物在医药方面有着重要用途。以化合物X为起始原料，经过如下过程可以制得金刚烷。有关说法错误的是( )
A．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．Y分子中同时含有三个五元碳环
C．Z的一氯代物共有4种
D．Y与Z互为同分异构体
解析：X中存在碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；根据Y分子结构简式，可知其中同时含有三个五元碳环，B项正确；金刚烷只有两种化学环境的氢，所以一氯代物是2种，C项错误；Y与Z的分子式均为C10H16，但是结构式不同，互为同分异构体，D项正确。
答案：C
9．(2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是( )
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3种官能团
解析：由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B项正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C项正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等4种官能团，D项错误。
答案：D
10．(2022·湖北卷)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与Fe3＋发生显色反应
解析：苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A项错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B项正确；该物质红外光谱能看到有O—H等，有特征红外吸收峰，C项正确；该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D项正确。
答案：A
11．(2022·华中师大一附中模拟)有机物f是抑制白色念球菌药物的中间体，其合成线路的最后三步反应如下所示。已知R—S—R为硫醚，官能团为硫醚键，性质稳定，不与酸碱以及H2反应。下列说法错误的是( )
A．两步反应均为取代反应
B．1 mol三种有机物最多可消耗氢气的物质的量相同
C．e和f中均含有1个手性碳原子
D．e和f中均含有4种官能团
解析：根据两步反应特点可知，两步反应均为取代反应，A项正确；1 mol d、e、f最多可消耗氢气的物质的量分别为3 mol、4 mol、4 mol，B项错误；手性碳原子所连的4个原子或原子团不同，e分子中的手性碳为(如图中画圈碳原子)，f分子中的手性碳为(如图中画圈碳原子)，故均含有1个手性碳原子，C项正确；e中含有—F、—COOH、—CO—、—S—共4种官能团，f中含有—F、—COO—、—CO—、—S—共4种官能团，D项正确。
答案：B
12．(2022·惠州模拟)苹果酸环二酯(OP)的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是( )
A．OP不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．OP能在NaOH溶液中发生水解反应
C．OP能使Br2的CCl4溶液褪色
D．OP能与Na2CO3溶液发生反应
解析：OP中含有的官能团有羧基和酯基，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；OP中含有酯基，能在NaOH溶液中发生水解反应，B项正确；OP中不含有可使Br2的CCl4溶液褪色的官能团，C项错误；OP中含有羧基，能与Na2CO3溶液发生反应，D项正确。
答案：C
二、非选择题(本题共3小题，共52分。)
13．(16分)(2022·中山第一中学月考)肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。实验室可用苯甲醛和乙酸酐、醋酸钠等原料经下列反应制取肉桂酸，其中苯甲醛为无色油状液体。已知：
物质 苯甲醛 乙酸酐 肉桂酸 乙酸
溶解度(25C，g/100 g水) 0.3 遇水易水解成乙酸 0.04 互溶
沸点(C) 179.6 138.6 300 118
相对分子质量 106 102 148 60
请回答下列问题：
Ⅰ.合成：反应装置如图所示。向三颈烧瓶中先后加入研细的无水醋酸钠、4.8 g苯甲醛和5.6 g乙酸酐，振荡使之混合均匀。在150～170 ℃加热1小时，保持微沸状态。
(1)仪器A的名称为____________。
(2)空气冷凝管的作用是__________________，该装置加热要控制反应呈微沸状态，如果剧烈沸腾，会导致肉桂酸产率降低，可能的原因是________________________________
________________________________________________________________________。
(3)不能把无水CH3COONa换成CH3COONa·3H2O的原因是_____________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.粗品精制：已知水蒸气蒸馏是分离提纯有机化合物的重要方法之一，可使待提纯的有机物在低于100 ℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的。将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，进行下列操作：
a．在搅拌下，向反应液中加入20 mL水
b．再慢慢加入碳酸钠溶液
c．然后进行水蒸气蒸馏
d．待烧瓶内溶液冷却至室温，在搅拌下用加入盐酸酸化，析出大量晶体，过滤，洗涤，干燥。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用有______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)若得到的肉桂酸晶体产品不纯，采用__________可得到纯度更高的产品。
(6)若最后得到纯净的肉桂酸5.0 g，则该反应中的产率是________(保留两位有效数字)。
解析：(1)该仪器的名称为三颈烧瓶。(2)该反应在150～170 ℃的条件下进行，根据表格各物质的沸点可知，反应物在这个条件下易挥发，所以空气冷凝管作用是使反应物冷凝回流，使反应物充分反应，该反应在150～170 ℃的条件下进行，在150～170 ℃时乙酸酐易挥发，如果剧烈沸腾，乙酸酐蒸出，反应物减少，平衡逆向移动。(3)根据信息乙酸酐遇水易水解成乙酸，而CH3COONa·3H2O受热生成水，水会使乙酸酐水解生成乙酸。(4)饱和Na2CO3溶液的作用是除去未反应的原料乙酸酐，中和生成的乙酸，并将肉桂酸转化为肉桂酸钠，增大它在水中的溶解性。(5)提高纯度可以用重结晶法。(6)4.8 g苯甲醛理论上得到肉桂酸的质量为×148 g·mol－1＝6.7 g，则产率为×100%＝75%。
答案：(1)三颈烧瓶 (2)使反应物冷凝回流 乙酸酐蒸出，反应物减少，平衡逆向移动 (3)CH3COONa·3H2O受热生成的水会使乙酸酐水解 (4)将肉桂酸转化为肉桂酸钠，溶于水，中和乙酸 (5)重结晶 (6)75%
14．(18分)(2022·深圳大学附中模拟)三唑基香豆素是一种重要医药活性成分，可利用下列途径进行合成：
已知：。
回答下列问题：
(1)A的名称为______________。
(2)B的结构简式为______________；可用来区分A和C的实验方法为________(填字母)。
A．氯化铁溶液 B．核磁共振氢谱
C．红外光谱 D．新制氢氧化铜
(3)F→G的反应类型为____________；C→D发生反应的化学方程式为_____________
________________________________________________________________________。
(4)E的芳香族化合物的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的同分异构体共有______种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁显紫色；
②含有—CONH2；
③含有碳碳三键。
写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式：___________。
(5)以和为主要有机原料，写出合成的路线(无机试剂任选)。
解析：(1)根据A的结构简式可知，A的名称为2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)。(2)由题可知，A→B为取代反应，结合C的结构简式可知B为；A和C均含酚羟基，故不能用FeCl3区分，故A项错误；A和C均有6种不同氢原子，但峰面积不同，故B项正确；A和C含有的官能团不同，故C项正确；C含有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，A不含醛基，故D项正确；故选BCD。(3)根据F和G的结构简式可知，F→G的反应类型为加成反应；对比C和D的结构简式的不同，可知C→D发生反应的化学方程式为＋＋2H2O。(4)E的分子式为C9H7NO2，其同分异构体满足由条件①则含有酚羟基，结合满足条件②③则有两种情况：苯环上含有—OH和，有邻、间、对3种；苯环上含有—OH、—C≡CH、，根据定二移一的方法可知有10种，故共有13种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1的同分异构体为。(5)由和制，由流程图可知应先制备，逆推可得：→→→，据此可写出合成路线：NO2。
答案：(1)2甲基苯酚(或邻甲基苯酚)
(2) BCD
(3)加成反应 ＋＋2H2O
(4)13
(5)见解析
15．(18分)(2022·深圳红岭中学月考)化合物N是合成某种消炎药物的一种中间体。以丙烯为原料并应用麦克尔反应合成N的路线如图：
已知：①“Ph—”表示“苯基”。
②麦克尔反应在有机合成中有重要应用，可用下面的通式表示：Z—CH2—Z′＋，其中Y可代表。
回答下列问题：
(1)B的化学名称为__________。
(2)H→M的反应类型为__________；E中官能团的名称为__________________。
(3)C→D的化学反应方程式为______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)M的结构简式为______________。
(5)写出一种满足下列条件的H的同分异构体的结构简式________________(不包括立体异构)。
ⅰ.分子中存在由6个碳原子形成的六元环；
ⅱ.1 mol该物质能与足量金属钠反应生成22.4 L(标准状况)H2；
ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2∶1∶1∶1。
(6)化合物常用作化妆品的香料，设计以和为原料，利用麦克尔反应制备的合成路线(无机试剂任选)。
解析：A为丙烯，和氯气在500 ℃反应生成B，根据C的结构可知B为A和氯气发生取代反应的生成物，则B为CH2===CHCH2Cl，B和水发生加成反应生成C，C为，C被催化氧化为D，D为，D和乙二醇发生反应生成E，E的分子式为C5H9O2Cl，和F的分子式对比可知，E到F的反应是E中的氯原子被氰基取代，则F的结构简式为。G在浓硫酸作用下和乙醇发生酯化反应生成H，则G的结构简式为。H和Ph—CH===CH—CO—Ph发生麦克尔反应生成M，M为，M在乙醇钠作用下失水生成N。据此分析解答。(1)B为CH2===CHCH2Cl，根据系统命名法，主链有三个碳原子，从离碳碳双键最近的一端给主链编号，所以其化学名称为3氯丙烯。(2)H→M发生的是麦克尔反应，在反应中，H分子中的—CH2—上的一个碳氢键断裂，Ph—CH===CH—CO—Ph分子中的碳碳双键断裂一个，碳原子和氢原子分别加到Ph—CH===CH—CO—Ph分子中的不饱和碳原子上，所以反应类型为加成反应；E中官能团的名称为氯原子、醚键。(3)C为，C被催化氧化为D，D为，C→D的化学反应方程式为。(4)M的结构简式为。(5)H的分子式为C6H10O3，不饱和度为2。分子中存在由6个碳原子形成的六元环，则氧原子连在环上；1 mol该物质能与足量金属钠反应生成22.4 L(标准状况)的H2，氢气的物质的量为1 mol，则该物质中有2个羟基；核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2∶1∶1∶1，则该分子结构对称。可以写出该同分异构体的结构简式为或。(6)要制备，根据上述合成路线，需要制备，在乙醇钠作用下失水得到。可由和发生麦克尔反应生成，而可由被MnO2氧化得到，所以合成路线为
。
答案：(1)3-氯丙烯 (2)加成反应 氯原子、醚键
(4) (5) (或) (6)见解析
