2024人教版高中化学选择性必修3同步
本章复习提升
易混易错练
易错点1 混淆常见有机反应类型
1.有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应为还原反应。下列反应中,有机物发生还原反应的是( )
A.甲醛和氢气反应制甲醇
B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热
C.乙醇在铜作催化剂、加热条件下与氧气反应
D.乙醇在浓硫酸存在、加热条件下制乙烯
易错点2 忽视有机反应的定量关系而出错
2.(2022河南郑州期末统考)绿原酸的结构简式如图所示。下列有关绿原酸的说法不正确的是 ( )
A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.1 mol绿原酸与足量浓溴水反应时,最多可消耗3 mol Br2
C.1 mol绿原酸最多能与4 mol H2发生加成反应
D.1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应时,最多可消耗4 mol NaOH
3.(2022黑龙江佳木斯一中月考)中草药陈皮中含有,其具有杀菌作用。1 mol该分子分别与足量浓溴水、足量NaOH溶液反应,最多消耗Br2和NaOH的物质的量分别为( )
A.2 mol,2 mol B.3 mol,4 mol
C.3 mol,3 mol D.2 mol,4 mol
易错点3 混淆官能团与物质性质的对应关系
4.松萝酸常作为牙膏和化妆品的添加剂,可由化合物X经过两步反应制得。下列有关说法不正确的是( )
A.X、Y均能与NaHCO3溶液反应产生气体
B.化合物X和Y与FeCl3溶液均可发生显色反应
C.1 mol化合物X与饱和溴水反应时最多能消耗2 mol Br2
D.1 mol化合物Y最多能与8 mol H2反应
易错点4 不能正确分析与理解反应原理
5.(2023东北三省四市二模)乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示,则下列有关说法错误的是( )
A.溴鎓离子中溴原子的杂化方式为sp3
B.产物1,2-二溴乙烷存在顺反异构体(与)
C.玻璃容器表面的Si—O键对该加成反应有一定的促进作用
D.根据图中所示机理,将乙烯通入溴水中,理论上会有一定量的CH2BrCH2OH生成
思想方法练
“结构决定性质”的思想在有机推断中的应用
方法概述
物质的结构决定了物质所具有的性质,对于有机化合物来说,官能团对其性质起着决定性的作用。在有机推断中,往往可以通过有机物具有的官能团来确定物质可能发生的反应,或根据物质发生的反应来推测该有机物具有的官能团。掌握了“结构决定性质”的思想方法,就掌握了解答有机推断类题目的“钥匙”。
1.(2023辽宁模拟预测)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图。下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸分子中含3种官能团
B.迷迭香酸的分子式为C17H16O8
C.迷迭香酸可以发生加成反应、水解反应和酯化反应
D.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol H2发生加成反应
2.(2023重庆巴蜀中学月考)已知一种免疫调节剂的结构简式如图所示,下列说法正确的是( )
A.该有机物属于芳香族化合物,其分子式为C9H9O4N
B.该有机物可以发生氧化反应、取代反应、消去反应、加成反应
C.该有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
D.该有机物不能催化氧化成醛
3.(经典题)(2023湖南邵阳二中期中)染料木黄酮的结构如图所示,下列说法正确的是( )
A.1 mol该物质最多可与7 mol H2加成
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
4.(2022河南郑州模拟)天然植物穿心莲含有穿心莲内酯(结构简式如图所示),具有清热解毒、消炎止痛之功效,对细菌性与病毒性上呼吸道感染及痢疾有特殊疗效,被誉为天然抗生素药物。下列关于穿心莲内酯的说法正确的是 ( )
A.其分子中含有3种含氧官能团
B.只有在碱性条件下才能水解
C.1 mol该物质与足量钠反应得3 mol氢气
D.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
5.(2023河北邯郸期末联考)胡妥油(D)常用作制香料的原料,其可由A合成,合成路线如图所示。下列说法错误的是( )
A.若A→B发生了加成反应,则试剂a为丙酮
B.有机物B发生消去反应能生成两种有机产物(不考虑立体异构)
C.等物质的量的A、C分别与足量的氢氧化钠溶液反应,消耗的氢氧化钠一样多
D.B→C的反应条件为浓硫酸、加热
6.(2023山东聊城三模)某研究所开发的一种新型生物催化剂(DepoPETase)对多种废弃PET包装实现了完全解聚,部分反应如图所示。
下列叙述正确的是( )
A.M与足量H2加成后,产物分子中含5个手性碳原子
B.N的名称是邻羟基对苯二甲酸
C.用FeCl3溶液可鉴别M和N
D.P与足量酸性KMnO4溶液反应生成草酸
7.(2023江苏扬州期中统考)是一种药物中间体,其部分合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
A.化合物X转化为化合物Y的反应类型为取代反应
B.化合物Y能发生取代反应、加成反应、氧化反应、消去反应
C.可以用酸性KMnO4溶液鉴别化合物Y和Z
D.化合物Z与足量H2完全加成后的产物中含4个手性碳原子
8.(2023山东菏泽二模)化合物K常用作医药中间体、材料中间体,其合成路线如图所示。
已知:R—CHO+ 。
回答下列问题:
(1)检验A中官能团所用的试剂为 ;D中所含官能团的名称为 。
(2)A→C的化学方程式为 。
(3)E→G的反应类型为 ;H的结构简式为 。
(4)X是K的同分异构体,符合下列条件的X的结构共有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上含有4个取代基;②1 mol X最多能与3 mol NaOH反应;
③其催化氧化产物能发生银镜反应。
本章复习提升
易混易错练
1.A 2.B 3.B 4.A 5.B
1.A 甲醛和氢气反应制甲醇属于加氢的反应,是还原反应,A正确;溴乙烷与NaOH的水溶液共热,发生取代反应,B错误;乙醇在铜作催化剂、加热条件下与氧气的反应属于氧化反应,C错误;乙醇在浓硫酸存在、加热条件下制乙烯的反应属于消去反应,D错误。
易错分析 在判断反应类型时常见的错误有以下几种:
(1)对有机物的氧化反应和还原反应区分不清;
(2)对有机物的取代反应认识不够,如:酯化反应和酯的水解反应都是取代反应;
(3)误认为含有不饱和键的物质都能够与H2发生加成反应;
(4)混淆醇与卤代烃的消去反应条件。
2.B 绿原酸分子中含酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,A正确;苯环上酚羟基的邻、对位上的H原子能和浓溴水中的Br2发生取代反应,碳碳双键能和Br2发生加成反应,即1 mol绿原酸最多能消耗
4 mol Br2,B错误;绿原酸分子中含有的苯环和碳碳双键都能与H2发生加成反应,故1 mol绿原酸最多能与4 mol H2发生加成反应,C正确;绿原酸分子中含有的酚羟基、羧基、酯基均能与NaOH溶液反应,故1 mol绿原酸最多能消耗4 mol NaOH,D正确。
易错分析 (1)只有苯环上与酚羟基处于邻、对位的H原子能和浓溴水中的Br2发生取代反应,而醇羟基与溴水不反应。
(2)酯基水解生成的羧基和NaOH反应,酚酯基水解生成的酚羟基也能消耗NaOH。
(3)苯环、碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基等能和H2发生加成反应,而酯基、羧基、酰胺基不能与H2发生加成反应。
3.B 该分子中苯环上与酚羟基处于邻位的2个H原子可与Br2发生取代反应,含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,则1 mol该分子与足量浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2;酚羟基可与NaOH反应,该分子中酯基水解生成酚羟基和羧基,则1 mol该分子最多消耗4 mol NaOH。
4.A X、Y都不含羧基,都不能与NaHCO3溶液反应产生气体,A错误;化合物X和Y都含有酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;如图所示:,画圈位置的H能与溴单质发生取代反应,故
1 mol化合物X与饱和溴水反应时最多消耗2 mol Br2,C正确;化合物Y中的苯环、酮羰基、碳碳双键能与氢气发生加成反应,故1 mol化合物Y最多能与8 mol H2反应,D正确。
易错分析 (1)对官能团识别错误,常会导致性质判断错误,对官能团数目判断错误,常会导致计算错误。
(2)忽略有机物中基团之间的相互影响造成判断错误。
5.B 由溴鎓离子的结构可知,其中的溴原子形成2个σ键,孤电子对数==2,故其价层电子对数为4,杂化方式为sp3,A正确;产物1,2-二溴乙烷中没有碳碳双键,不存在顺反异构体,B错误;Si—O键为极性键,由反应机理可知环境中有极性键使该加成反应更易进行,C正确;溴水中含有的HBrO参与加成,理论上会有一定量的CH2BrCH2OH生成,D正确。
易错分析 对反应过程中涉及的反应原理认识不清,不能正确运用知识迁移分析选项。
思想方法练
1.C 2.C 3.B 4.D 5.B 6.B 7.A
C 由结构可知,迷迭香酸中含羧基、酯基、(酚)羟基和碳碳双键4种官能团,A错误;由迷迭香酸的结构可确定分子式为C18H16O8,B错误;迷迭香酸分子中含苯环和碳碳双键,能发生加成反应,含酯基,能发生水解反应,含羧基和(酚)羟基,能发生酯化反应,C正确;该分子中的苯环和碳碳双键均能和H2加成,故1 mol迷迭香酸最多能和
7 mol H2发生加成反应,D错误。
方法点津 确定多官能团有机物性质的一般步骤
第一步:找出陌生有机物中含有的官能团种类;
第二步:联想每种官能团的典型化学性质,同时注意相似官能团的区别与联系,如醇羟基、酚羟基;
第三步:结合含有的官能团,分析陌生有机物可能具有的性质或发生的反应类型;
第四步:注意含“”的基团只有醛基和酮羰基能与H2发生加成反应。
2.C 该分子中含有苯环,属于芳香族化合物,其分子式为C9H11O4N,A错误;该有机物分子中与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,B错误;该有机物分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,C正确;该有机物分子中含—CH2OH,可催化氧化成醛,D错误。
方法点津 解答本题要注意相似官能团的区别与联系,如本题有机物分子中既含酚羟基又含醇羟基,二者的区别与联系:酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应;与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子才可发生消去反应,与醇羟基相连的碳原子上至少有2个H才可催化氧化成醛;酚羟基能与NaOH反应,醇羟基与NaOH不反应;醇羟基与酚羟基均能与Na反应生成H2等。
3.B 由结构可知,木黄酮分子中含2个苯环、1个酮羰基、1个碳碳双键,故1 mol该物质最多可与8 mol H2加成,A错误;该分子中含碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;苯环上酚羟基的邻、对位的H可以与溴水中的溴单质发生取代反应,碳碳双键能和溴单质发生加成反应,故1 mol该物质与足量溴水反应,最多消耗5 mol Br2,C错误;该分子中含3个酚羟基,故1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH,D错误。
方法点津 有机物常见定量关系
醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时,量的关系为R—CHO~
2Ag、R—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O;1个甲醛()分子相当于含有2个醛基,故甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时,量的关系分别为HCHO~4Ag、HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O。
(2)醇、酚与Na反应时量的关系:2—OH~2Na~H2。
(3)烯烃、炔烃、苯等与H2反应时量的关系:~H2、~2H2、~3H2。
(4)羧酸、酚与NaOH反应时量的关系:—COOH~NaOH、—OH(酚羟基)~NaOH。
(5)酯与NaOH溶液反应时量的关系:~NaOH或~2NaOH。
4.D 该分子中含有羟基、酯基2种含氧官能团,A错误;该分子中含有酯基,可在酸性或碱性条件下发生水解反应,B错误;1 mol该物质含3 mol醇羟基,与足量钠反应生成1.5 mol氢气,C错误;该分子中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,从而使溴水褪色,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
5.B B和A相比,增加了3个C、6个H和1个O,若A→B发生了加成反应,则试剂a为丙酮,A正确。有机物B发生消去反应的有机产物只有1种,B错误。1 mol A中含有1 mol羧基,能与1 mol NaOH反应;1 mol C中含有1 mol醇酯基,能与1 mol NaOH反应,C正确。B→C为酯化反应,反应条件为浓硫酸、加热,D正确。
6.B M分子中只有苯环能与H2发生加成反应,所得产物中含3个手性碳原子,如图(用*标注的碳原子为手性碳原子):,A错误;N可看作对苯二甲酸分子中苯环上的1个H被1个羟基取代,其名称为邻羟基对苯二甲酸,B正确;M和N中都含酚羟基,与FeCl3溶液都能发生显色反应,C错误;P为乙二醇,与足量酸性高锰酸钾溶液反应生成CO2,D错误。
7.A 对比X、Y的结构可知,X→Y为取代反应,A正确;化合物Y中含碳氟键、酚羟基,能发生取代反应,含苯环、酮羰基,能发生加成反应,含酚羟基,能发生氧化反应,但不能发生消去反应,B错误;Y含酚羟基、Z含碳碳双键,均能被酸性KMnO4溶液氧化,用酸性KMnO4溶液不能鉴别Y和Z,C错误;化合物Z与足量H2完全加成生成,其中含5个手性碳原子(标注*的碳原子为手性碳原子),D错误。
8.答案 (1)新制Cu(OH)2(或银氨溶液) 羟基
(2)CH3CHO+3HCHO
(3)取代反应
(4)12
解析 根据A、B、C的分子式以及已知信息可确定A是CH3CHO,B是HCHO,C是;C与H2反应生成的D是;D与HBr发生取代反应,结合E的分子式可知,E是;G在碱性条件下水解并酸化生成的H为。(1)A(CH3CHO)中含有的官能团为醛基,可用新制Cu(OH)2或银氨溶液检验醛基;D是,其官能团为羟基。(2)A→C为1分子乙醛与3分子甲醛发生已知信息反应,化学方程式为CH3CHO+3HCHO 。(3)E→G是与F反应生成G和HBr,其反应类型为取代反应;H为。(4)K的同分异构体X满足条件:①苯环上含有4个取代基,K的不饱和度为4,苯环的不饱和度为4,则X中除苯环外不含其他不饱和键或环状结构;②1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,则苯环上有3个酚羟基;③其催化氧化产物能发生银镜反应,则苯环侧链中与羟基相连的碳原子上有2个H,侧链为—CH2CH2CH2OH或,3个羟基在苯环上的位置有三种:、、,三者苯环上分别有2种、3种、1种氢原子,则符合条件的X共有(2+3+1)×2=12种结构。
方法点津 根据有机物的性质或发生的反应逆推有机物的结构
本题主要结合有机合成路线和同分异构体的书写等逆推有机物的结构或官能团等。这类试题在高考中出现的频率很高。解答这类试题一般要做到:
(1)正确理解给予信息的含义,抓住特殊反应条件,在有机合成中看到该特殊条件,一般发生给予信息的反应。还可根据特征现象、特殊的转化关系等确定物质类别或官能团。
(2)根据特殊物质的性质找到解题突破口,如本题结合A+B→C和给予信息,可快速找到解题突破口。
(3)根据同分异构体需要满足的限定条件,可分析含有的官能团种类、位置和数目等。如根据(4)小题限定条件②可知符合条件的结构中含3个酚羟基,根据限定条件③可知侧链一定含—CH2OH。
(4)能将所学的知识和情境信息结合,完成综合推断。
精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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