2024年高考化学一轮复习：专题18有机化学
一、选择题
1．下列关系正确的是（ ）
A．沸点：戊烷>2，2一二甲基戊烷>2，3一二甲基丁烷>丙烷
B．密度：甲苯
C．同质量的物质燃烧耗量：乙烷>乙烯>乙炔>甲烷
D．同物质的量物质燃烧耗量：环己烷>苯>苯甲酸
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；烃类的燃烧
2．（2023高一下·汕尾期末）某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法不正确的是（ ）
A．可以与溴水发生加成反应
B．可以与乙酸发生酯化反应
C．既能与Na反应，又能与NaOH、Na2CO3反应
D．1mol该有机物最多可以与6molH2发生加成反应
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A、该物质含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，故A正确；
B、该物质含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，故B正确；
C、该物质含有羟基、羧基，能与Na、NaOH、Na2CO3反应，故C正确；
D、该物质中碳碳双键、苯环能与氢气发生加成反应，则1mol该有机物最多可以与5molH2发生加成反应，故D错误；
故答案为：D。
【分析】A、该物质含有碳碳双键，具有烯烃的性质；
B、该物质含有羟基，具有醇的性质；
C、该物质含有羟基、羧基，具有醇和羧酸的性质；
D、碳碳双键和苯环能与氢气加成。
3．下列说法正确的是（ ）
A．正戊烷中的5个碳原子可能处于同一平面上
B．煤中含有煤焦油，可通过煤干馏得到
C．除去乙酸乙酯中少量的乙酸杂质可以用饱和氢氧化钠溶液
D．乙烯、乙炔、苯都能使溴水褪色，其褪色原理相同，都发生加成反应
【答案】A
【知识点】饱和烃与不饱和烃；有机化学反应的综合应用；煤的干馏和综合利用
4．（2023·嘉兴模拟）乙酸异丁香酚酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．该化合物易溶于水
B．该化合物用足量氢气还原后的产物分子中有4个手性C
C．该化合物与能发生加成反应、取代反应
D．1mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．该化合物中没有羟基或羧基等亲水基团，该化合物不易溶于水，故A不符合题意；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该化合物用足量氢气还原后的产物为 ，其中含有3个手性碳原子，故B不符合题意；
C．该化合物中含有甲基、苯环和碳碳双键，与能发生加成反应、取代反应，故C符合题意；
D．该化合物中含有酯基且水解后产生1个酚羟基，则1mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.该物质不含亲水基，不易溶于水；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.酯基和酯基水解后产生的酚羟基能与氢氧化钠反应。
5．（2023·顺义模拟）羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示，下列说法错误的是
A．甲中的官能团为羟基、酯基
B．1mol乙最多消耗4molNaOH
C．丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．上述转化涉及的反应类型有取代反应、消去反应
【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．由结构简式可知，甲分子的官能团为羟基、酯基，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，乙分子含有的酚羟基和酚酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol乙最多消耗3mol氢氧化钠，故B符合题意；
C．由结构简式可知，丙分子中含有的碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C不符合题意；
D．由有机物的转化关系可知，甲转化为乙的反应为取代反应，乙转化为丙的反应为取代反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.甲中含有的官能团为羟基和酯基；
B.乙中酚羟基和酚酯基能与氢氧化钠溶液反应；
C.丙中含有的碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化；
D.甲发生取代反应生成乙，乙发生取代反应生成丙。
6．（2023·沧州模拟）四苯基乙烯是一种常用于建筑、医疗设备、包装和电器的化合物，其结构如图所示。下列有关四苯基乙烯的说法错误的是
A．分子式为
B．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
C．能发生氧化、还原和取代反应
D．所有原子可能共平面
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．根据结构简式可知，分子式为，选项A不符合题意；
B．由图可知，分子中有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种，选项B符合题意；
C．四苯基乙烯中含有碳碳双键，能发生氧化反应，与氢气的加成为还原反应，还有苯环能发生取代反应，选项C不符合题意；
D．由于碳碳单键能旋转，则分子中所有原子可能共平面，选项D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.该物质中含有3种不同环境的氢原子；
C.碳碳双键能被氧化，与氢气加成为还原反应，苯环能发生取代反应；
D.苯环和碳碳双键均为平面结构，单键可旋转。
7．（2023·蚌埠模拟）某抗癌、抗癫痫药物中间体M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是（ ）
A．碳原子和氧原子的杂化方式均有两种
B．分子中最多有9个碳原子共面
C．与溴水发生反应时，1 mol M最多消耗4 mol Br2
D．可发生加成反应、氧化反应、水解反应
【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．M分子中所有碳原子均为sp2杂化，A不符合题意；
B．苯环上及与苯环直接相连的碳原子共平面，则分子中最多有9个碳原子共面，B符合题意；
C．苯环上酚羟基的邻位和对位可与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1molM最多消耗3 molBr2，C不符合题意；
D．M分子中不含酯基，不能发生水解反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.苯环和双键碳原子采用sp2杂化；
B.苯环和双键均为平面结构，单键可旋转；
C.酚羟基的邻位和对位可与Br2发生取代反应；
D.该物质不含能水解的官能团，不能发生水解反应。
8．（2023·西城模拟）下列过程中，没有发生酯化反应或酯的水解反应的是
A．核苷酸聚合生成核酸
B．氨基酸缩合生成多肽
C．油脂在碱性溶液中反应制取肥皂
D．纤维素和乙酸反应制取纤维素乙酸酯
【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．核酸是通过三磷酸核苷聚合而成，相互之间以磷酸二酯键连接，发生了酯化反应，故不选A；
B．氨基酸缩合生成多肽，通过羧基与氨基脱水形成肽键连接，没有发生酯化反应也没有发生酯的水解，故选B；
C．油脂属于酯类，油脂在碱性溶液中发生酯的水解反应制取肥皂，故不选C；
D．纤维素中含有羟基，纤维素与乙酸发生酯化反应制取纤维素乙酸酯，故不选D；
故答案为：B。
【分析】A.核苷酸聚合生成核酸过程中，生成酯基，发生酯化反应；
B.氨基酸脱水缩合生成多肽；
C.油脂在碱性溶液中发生酯的水解反应制取肥皂；
D.纤维素与乙酸发生酯化反应制取纤维素乙酸酯。
9．（2023·西城模拟）重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物，为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如图。
下列说法错误的是
A．反应①中有氮元素的单质生成
B．反应②是取代反应
C．聚合物P能发生水解反应
D．反应②的副产物不能是网状结构的高分子
【答案】D
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．根据分析，反应①的反应方程式为：
n+nN2↑，反应①中有氮气生成，A不符合题意；
B．根据分析，反应②的反应方程式为：n+n/2→+n，是取代反应， B不符合题意；
C．聚合物P与水在一定条件下反应时，这个键容易断开生成氨基和羧基，是水解反应，C不符合题意；
D．反应②的副产物也是聚合物，肯定是网状结构的高分子，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.反应前的物质比反应后的物质多N2，则反应①有氮气生成；
B.和反应生成聚合物P和；
C.酰胺基能发生水解反应；
D.反应②的副产物为。
二、多选题
10．（2022高二下·枣庄期末）吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应，其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是（ ）
A．其分子存在顺反异构
B．有五种含氧官能团
C．1mol吗替麦考酚酯最多消耗3molNaOH
D．可发生加成反应、消去反应和缩聚反应
【答案】A,C
【知识点】有机物中的官能团；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．由题干有机物结构简式可知，分子中与甲基相连的碳碳双键上每个碳原子所连接的原子或原子团都不相同，故存在顺反异构，故A符合题意；
B．由题干有机物结构简式可知，其中含有的含氧官能团有醚基、酯基和酚羟基三种，故B不符合题意；
C．由题干有机物结构简式可知，1mol有机物分子中含有1mol酚羟基，消耗1molNaOH，含有2mol酯基，消耗2molNaOH，故最多消耗3moINaOH，故C符合题意；
D．由题干有机物结构简式可知，分子中不含醇羟基和碳卤键(或卤素原子)，故不可发生消去反应，故D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.该有机物含有的官能团为：醚基、酯基和酚羟基三种；
C.该物质中酚羟基、酯基，以及酯基水解生成的酚羟基能与NaOH反应；
D.该物质不能发生消去反应。
11．（2022高一下·保定期末）氢化可的松乙酸酯(M)是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒的作用，其结构简式如图所示。下列有关M的叙述正确的是（ ）
A．能使溴水褪色
B．分子中含有4种含氧官能团
C．1M与足量金属钠反应，可生成4g氢气
D．既能发生取代反应，又能发生加成反应和氧化反应
【答案】A,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．M中含有碳碳双键，能和溴水中的溴发生加成反应使溴水褪色，故A符合题意；
B．M分子中含有羟基、酮羰基和酯基三种含氧官能团，故B不符合题意；
C．羟基能和金属钠反应生成氢气，1mol羟基能生成0.5mol氢气，1molM中有2mol-OH，则和足量钠反应能生成1molH2，即2gH2，故C不符合题意；
D．M中有羟基，具有醇的性质，能发生取代反应，有酯基，能发生水解反应，水解反应也是取代反应，有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，故D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A.碳碳双键能与溴水发生加成反应；
B.M分子中含有羟基、酮羰基和酯基三种含氧官能团；
C.羟基能与金属钠反应生成氢气，1mol羟基能生成0.5mol氢气；
D.M中含有羟基，能发生取代反应，含有酯基，能发生水解反应。
12．（2022高一下·九江期末）已知二羟甲戊酸(如图)是生物合成青蒿素的原料之一，下列有关说法错误的是（ ）
A．二羟甲戊酸分子式为C6H12O2
B．不能发生加成反应，但能发生取代反应
C．能与氢氧化钠发生反应
D．标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2
【答案】A,D
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．二羟甲戊酸结构中含1个－COOH，与乙醇发生酯化反应得到的有机物的分子式为C8H16O4，A符合题意；
B．二羟甲戊酸不能发生加成反应，含有羟基和羧基，能发生取代反应，B不符合题意；
C．含有羧基具有弱酸性，能与氢氧化钠发生反应，C不符合题意；
D． 1mol该有机物含有2mol羟基和1mol羧基，与足量金属钠反应可生成1.5molH2，标准状况下体积为V=nVm=1.5mol×22.4L/mol=33.6L，D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.二羟甲戊酸不含不饱和碳碳键，不能发生加成反应，含有羟基和羧基，能发生酯化反应（取代反应）；
C.二羟甲戊酸含有羧基，能与氢氧化钠反应；
D.二羟甲戊酸中羟基和羧基均能与金属钠反应。
三、非选择题
13．（2017高一下·南充期末）现有7瓶失去标签的液体，它们可能是：乙醇、乙酸、苯、乙酸乙酯、油脂、葡萄糖溶液和蔗糖溶液。现通过如下实验步骤来确定各试剂瓶中所装的液体：
实验步骤和方法 实验现象
①把7瓶液体分别依次标号A、B、C、D、E、F、G后，闻气味 只有F、G两种液体没有气味
②各取少量于试管中加水稀释 只有C、D、E三种液体不溶解而浮在水面上
③分别取少量7种液体于试管中加新制Cu(OH)2悬浊液并加热 只有B使沉淀溶解，F中产生砖红色沉淀
④各取少量C、D、E于试管中，加稀NaOH溶液并加热 加热前在D的试管中闻到特殊香味，加热后只有C仍有分层现象
试给它们的试剂瓶重新贴上标签：
A ，B ，C ，D ，E ，F ，G 。
【答案】乙醇；乙酸；苯；乙酸乙酯；油脂；葡萄糖溶液；蔗糖溶液
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】由实验①可知，只有F G两种液体没有气味，则F、G可能为为葡萄糖溶液或蔗糖溶液；
由实验③可知，F中产生砖红色沉淀，F为葡萄糖，则可得到G为蔗糖
只有B使沉淀溶解，B为乙酸；
由实验②可知，只有C、E D三种液体不溶解而浮在水面上，则C、E、D为苯、乙酸乙酯、油脂，
则A为乙醇，因为乙醇易溶于水；
由实验④可知，C仍有分层现象，则C为苯
且在D的试管中闻到特殊香味，D为乙酸乙酯，E为油脂，
因此分别是A乙醇、B乙酸、C苯、D乙酸乙酯、E油脂、F葡萄糖溶液、G蔗糖溶液。
【分析】乙醇易溶于水，葡萄糖能与新制氢氧化铜生成砖红色沉淀，乙酸乙酯和油脂都属于酯类，都能在碱性条件下水解，乙酸乙酯具有特殊香味。
乙酸属于酸，能跟碱反应。
14．（2017高二下·铜陵期中）已知苯酚能跟碳酸钠溶液反应而溶解于碳酸钠溶液中．在如图所示的转化关系中，括号内编号①﹣④表示转化所需化学试剂：
用化学式填空：①是 ②是 ③是 ④是 ．
【答案】NaHCO3；NaOH或Na2CO3；Na；CO2（H2CO3）
【知识点】有机物中的官能团；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解：该反应过程为： 中只有羧基与①生成 ； 中只有酚羟基与②反应生成 ； 中只有醇羟基与③反应生成 ，结合各种官能团的性质可知：①是碳酸氢钠；②碳酸钠或者氢氧化钠；③钠；
和试剂④反应生成 ，酚钠溶液和二氧化碳反应生成酚羟基，羧酸钠溶液和二氧化碳不反应，所以试剂④是二氧化碳或碳酸；
故答案为：①NaHCO3②NaOH或Na2CO3③Na ④CO2（H2CO3）．
【分析】能与羧基反应的物质：钠、氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸钠溶液；能与酚羟基反应的物质：钠、氢氧化钠、碳酸钠溶液；能与醇羟基反应的物质：钠，由此分析解答．
15．（2016高二下·龙海期末）请写出下列反应的化学方程式：
①氯乙烷制乙烯：
②乙醇制乙烯：
③苯酚钠溶液通入少量CO2：
④丙醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应： ．
【答案】CH3CH2Cl+NaOH CH2=CH2↑+NaCl+H2O；CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O；C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH↓+NaHCO3；2Cu（OH）2+CH2OH（CHOH）4CHO CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解：①发生消去反应生成乙烯，反应为CH3CH2Cl+NaOH CH2=CH2↑+NaCl+H2O，故答案为：CH3CH2Cl+NaOH CH2=CH2↑+NaCl+H2O；②发生消去反应生成乙烯，反应为CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O，故答案为：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O；
③反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应方程式为C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH↓+NaHCO3，故答案为：C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH↓+NaHCO3；
④反应生成丙酸、氧化亚铜、水，反应为2Cu（OH）2+CH2OH（CHOH）4CHO CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O，
故答案为：2Cu（OH）2+CH2OH（CHOH）4CHO CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O．
【分析】①发生消去反应生成乙烯；
②发生消去反应生成乙烯；
③反应生成苯酚和碳酸氢钠；
④反应生成丙酸铵、氧化亚铜、水．
16．在过量过氧化物的存在下，或在紫外光的影响下，1﹣辛烯能与CHCl3反应形成1，1，1﹣三氯壬烷；试写出可能的反应机理．
【答案】解：在过量过氧化物的存在下，或在紫外光的影响下，1﹣辛烷能与CHCl3反应形成1，1，1﹣三氯壬
烷的反应机理为：
答：该反应机理为：
．
【分析】R﹣O﹣O﹣R表示过氧化物，该反应机理为大学内容，分为链引发、链增长、链形成的过程．
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【分析】R﹣O﹣O﹣R表示过氧化物，该反应机理为大学内容，分为链引发、链增长、链形成的过程．
17．（2022·湖南）[选修5：有机化学基础]
物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 、 ；
（2） 、 的反应类型分别是 、 ；
（3）B的结构简式为 ；
（4） 反应方程式为 ；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为 ；
（6）I中的手性碳原子个数为 （连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线 （无机试剂任选）。
【答案】（1）醚键；醛基
（2）取代反应；加成反应
（3）
（4）
（5）5；
（6）1
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】
（1）A的结构简式为 ，其分子中含有的官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G的结构简式为 ，F→G的方程式为，甲基取代了环上的氢原子，则F→G的反应类型为取代反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B的结构简式为 。
（4）由分析可知，C的结构简式为 ， D的结构简式为 ，C发生已知②生成D，则C→D的化学方程式为 。
（5）
的分子式为C4H6O，不饱和度为2，其同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，醛基的不饱和度为1，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还应考虑立体异构，碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构，则符合条件的同分异构体有：CH2=CHCH2CHO、 、 、 和 ，共5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是 。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，I中含有的手性碳原子有（如图用“*”标记），数目为1。
（7）结合G→I的转化过程可知，可先将 与氢气加成生成 ，催化氧化生成， 和 反应生成 ，在碱的作用下生成 ；综上所述，合成路线为： 。
【分析】A与 在碱性条件下发生已知①的反应生成B，根据B的分子式可知，B的结构简式为 ；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C发生已知②反应生成D（C12O14O3），则C的结构简式为 ，D的结构简式为 ；D和HOCH2CH2OH反应生成E；E在一定条件下转化为F；F和CH3I在碱的作用下反应得到G，G和 反应得到H，对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为 。
18．（2021高一下·凉山期末）已知：溴苯的沸点为，苯的沸点为.实验室用苯和液溴制取溴苯并验证。反应类型的实验装置如图：
按以下要求回答问题：
（1）冷凝管的作用冷凝回流，出水方向从 口出(填“A”或“B”)
（2）请写出a中反应的化学方程式 ，d中盛放的试剂是
（3）有同学认为苯与溴的反应为加成反应而不是取代反应，请根据该实验装置中 (填装置及现象)，说明该同学的说法是不正确的。
（4）分离提纯：反应后a瓶中的溴苯中还混有苯需进一步分离提纯，可采用 方法进行提纯
【答案】（1）B
（2）+Br2+HBr；
（3）e中溶液变红(或f中出现淡黄色沉淀)
（4）蒸馏
【知识点】有机化学反应的综合应用；蒸馏与分馏；取代反应
【解析】【解答】(1)冷凝管的作用冷凝回流，冷凝水采用下进上出原则，因此出水方向从B口出；
(2)a中苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，反应的化学方程式：+Br2+HBr；d装置除去HBr中混有的溴单质，以免影响HBr的检验，溴单质易溶于有机溶剂，d装置中盛放试剂可为CCl4；
(3)e中溶液变红，f中出现淡黄色沉淀，证明有HBr生成，说明苯与溴的反应为取代反应，不是加成反应；
(4)溴苯和苯的沸点相差较大，反应后a瓶中的溴苯中还混有苯需进一步分离提纯，可采用蒸馏的方法进行提纯。
【分析】（1）冷凝水采用下进上出原则；
（2）发生取代反应，d的作用是除去溴单质，溴单质易溶于有机溶剂；
（3）（4）注意实验的细节，根据实验目的挑选实验方法。
19．（2021高一下·富平期末）某校化学兴趣小组围绕乙醇的性质进行了相关探究，请你参与并完成对有关问题的解答。
（1）甲同学向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠(约绿豆粒大)，观察实验现象。请在表中将实验现象及结论补充完全。
实验现象 实验结论
① 钠沉在烧杯底部 钠的密度 乙醇(填“大于”或“小于”)
② 反应有气体产生
（2）乙同学探究了乙醇的催化氧化反应，反应装置如图。实验操作流程为：点燃酒精灯，加热片刻后，再间歇性地挤压气囊鼓入空气。
①反应时中铜丝的颜色变化为 。
②一段时间后中收集到一种新物质，写出生成该物质的化学方程式 ，该实验说明乙醇具有 性(填“氧化”或“还原”)。
（3）丙同学根据教材中制备乙酸乙酯的实验装置图进行了改进，如图，继续实验。
乙醇 乙酸 乙酸乙酯 98%浓硫酸
熔点/℃ 16.6 ——
沸点/℃ 78.5 117.9 77.5 338.0
资料：温度高于140℃时发生副反应：
①水从冷凝管的 (填“”或“”)处进入。
②考虑到反应速率等多种因素，用上述装置制备乙酸乙酯时，反应的最佳温度范围是 (填字母)。
A． B． C．
（4）用30g乙酸与46g乙醇反应，如果实际产量是理论产量的67%，则实际得到乙酸乙酯的质量是 g。
【答案】（1）大于；缓慢产生气泡
（2）红黑交替；2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；还原
（3）b；C
（4）29.5
【知识点】有机化学反应的综合应用；乙醇的化学性质；乙醇的工业制法；乙酸乙酯的制取
【解析】【解答】
(1)乙醇中含有羟基，能与金属钠反应生成氢气，乙醇的密度比钠小，金属钠沉在乙醇底部缓慢反应，钠表面缓慢产生气泡；故答案为：大于； 缓慢产生气泡；
(2)①铜丝在加热的条件下与空气中的氧气反应，金属铜被氧气氧化为氧化铜，反应为：2Cu+O22CuO，则铜丝的颜色变化为黑色，通入乙醇蒸气，氧化铜将乙醇氧化为乙醛，同时生成单质铜，黑色变成红色，反应为：CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O，铜丝为催化剂，如此重复变化，则铜丝的颜色变化为红黑交替，故答案为：红黑交替；
②B中收集的物质为乙醛，乙醇与氧气反应的方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；乙醇生成乙醛时，为去氢反应，即氧化反应，乙醇具有还原性，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；还原；
(3)①冷凝管是冷凝乙酸乙酯蒸气，水从冷凝管下口进，上口出，冷凝管的冷凝效果好，因此水从冷凝管的b处进入，故答案为：b；
②考虑到反应速率等多种因素，温度越高越好，但温度过高会发生副反应，2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O，乙酸乙酯的沸点为77.5℃，乙酸的沸点为117.9，用上述装置制备乙酸乙酯时，反应温度要高于77.5℃，为了提高原料的利用率，温度最好不要超过117.9，因此反应的最佳温度范围是，故答案为：C；
(4)30g乙酸的物质的量为=0.5mol，46g乙醇的物质的量为=1mol，反应的方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，由此可知乙醇过量，理论上生成0.5mol CH3COOCH2CH3，实际产量是理论产量的67%，实际得到乙酸乙酯的质量为0.5mol×67%×88g/mol=29.5g，故答案为：29.5。
【分析】乙醇中含有羟基，能与金属钠反应生成氢气，乙醇的密度比钠小，钠与乙醇的反应没有钠与水剧烈，据此分析解答；乙醇在铜作催化剂条件下发生催化氧化生成乙醛，乙醇与乙酸发生酯化反应，CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，结合物质的熔沸点分析解答。
20．（2023高一下·汕尾期末）工业中很多重要的化工原料，如图中的苯、丙烯、有机物等都来源于石油化工，其中的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
回答下列问题：
（1）丙烯酸中含氧官能团的名称为 ，B的结构简式为 。
（2）写出下列反应的反应类型：③ ，④ 。
（3）有机物M含有4个碳原子，且与D互为同系物，写出M的所有同分异构体的结构简式： 。
（4）下列说法正确的是 （填标号）。
a．除去乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入NaOH溶液，静置，分液
b．聚丙烯酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c．有机物C与丙烯酸互为同系物
（5）写出下列反应的化学方程式：① ，② 。
【答案】（1）羧基；
（2）酯化反应或取代反应；加聚反应
（3）
（4）b
（5）；
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；乙烯的化学性质；乙烯的用途
【解析】【解答】（1）丙烯酸中含氧官能团的名称为羧基；由分析可知，B为乙醇，其结构简式为： ，故答案为： 羧基 ； ；
（2）反应③为乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应类型为：酯化反应或取代反应；反应④为丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸，反应类型为：加聚反应，故答案为：酯化反应或取代反应；加聚反应；
（3）由分析可知，B为乙烷，有机物M含有4个碳原子，且与D互为同系物，则M为丁烷，丁烷的同分异构体的结构简式为： ，故答案为： ；
（4）a、乙酸和乙酸乙酯均能与NaOH反应，故a错误；
b、丙烯酸不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故b正确；
c、结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，C为乙酸，与丙烯酸结构不相似，不互为同系物，故c错误；
故答案为：b；
（5）反应①为乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为： ；反应②为乙醇和丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，反应的化学方程式为： ，故答案为：；。
【分析】A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为乙烯，A与氢气反应生成D，则D为乙烷，A和水反应生成B，B催化氧化生成乙醛，则B为乙醇。
21．石油被誉为工业“血液”，石油裂解气是重要的工业原料，结合以下路线回答问题。
（1）有机物A的名称是 。
（2）有机物和中含氧官能团的名称分别是 。
（3）反应③的反应类型是 ，写出反应③的化学方程式 。
（4）反应②相当于“有机物A发生分解反应”，写出反应②的化学方程式 。
（5）写出反应④的化学方程式 。
（6）反应⑤的反应类型是 。
【答案】（1）乙醇
（2）醛基、羧基
（3）氧化反应；2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
（4）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
（5）CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
（6）加成反应
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机化学反应的综合应用；石油的裂化和裂解；乙醇的化学性质；加成反应；酯化反应
22．近年来乳酸成为人们研究的热点之一。利用乳酸聚合成的高分子材料具有很好的生物兼容性，它无论在哺乳动物体内或者自然环境中，最终都能降解为二氧化碳和水。以淀粉为原料的聚丙烯酸甲酯E合成路线
已知：B不能发生银镜反应，D为浓郁香味、不溶于水的油状液体，F结构存在六元环
（1）葡萄糖所含的官能团名称是 。
（2）写出A→B的反应类型 。
（3）写出化合物C的结构简式 。
（4）写出A→F的化学反应方程式 。
（5）下列有关说法正确的是____。
A．等物质的量的A和C完全燃烧消耗等量的氧气
B．有机物A、
C．D均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．反应A→F与C→D的反应类型相同
D．向淀粉水解液中加入足量的NaOH溶液，再加入碘水，如果溶液未变蓝色，则说明淀粉水解完成
（6）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式 。
①分子中只含有一种官能团，且接在同一个碳原子上
②分子中含有一个四元环，且成环原子中没有氧原子
【答案】（1）羟基、醛基
（2）氧化反应
（3）
（4）
（5）A；B；C
（6）、
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
23．（2023高二下·南通期末）化合物F是制备一种抗凝血药的重要中间体，可通过以下方法合成：
（1）D分子中发生、杂化的碳原子数目之比为 。
（2）的反应类型为 。
（3）C的分子式为，其结构简式为 。
（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式： 。
①能与溶液发生显色反应，能与反应，能使的溶液褪色；
②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
（5）已知：。写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】（1）3：2
（2）取代反应
（3）
（4）或
（5）
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】（1）苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，则D分子中发生、杂化的碳原子数目之比为9：6=3：2，故答案为：3：2；
（2）根据E和F的结构简式可知，E和发生取代反应生成F，则E→F的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由分析可知，C的结构简式为，故答案为：；
（4）A的同分异构体满足：①能与溶液发生显色反应，能与反应，能使的溶液褪色，说明含有酚羟基、羧基和碳碳双键或三键，②分子中含有4种不同化学环境的氢原子，说明分子高度对称，则符合条件的同分异构体为： 或 ，故答案为： 或 ；
（5） 催化氧化得到 ， 氧化得到 ， 发生已知反应生成 ， 和 发生取代反应得到 ， 发生类似E→F的反应得到目标产物，则合成路线为： ，故答案为： 。
【分析】B和发生取代反应生成C，C被还原得到D，C的 分子式为 ，则C的结构简式为 。
24．（2023高一下·嘉兴期中）某烃A主要由石油炼制而获得，A可发生如图所示的一系列化学反应。已知：A气体在标准状况下的密度为1.25g/L，E为高分子化合物。请回答下列问题。
（1）反应④的反应类型是 ；
（2）物质C的结构简式 ；
（3）写出反应③的化学方程式 ；
（4）下列说法正确的是_______。
A．反应①和反应②的反应类型相同
B．A和B均能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．物质C中存在离子键和共价键
D．等质量的A和E充分燃烧消耗O2的量相同
【答案】（1）取代反应
（2）CH3CH2Cl或C2H5Cl
（3）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
（4）A；D
【知识点】有机化学反应的综合应用；乙烯的化学性质；取代反应
【解析】【解答】某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，则A是乙烯，乙烯和氯化氢发生加成反应生成C是氯乙烷，乙烯和氢气发生加成反应生成B是乙烷，B和氯气发生取代反应生成C是氯乙烷，A和水发生加成反应生成D是乙醇，E为高分子化合物 ，则E为聚乙烯；
(1)反应④为光照条件下，乙烷和氯气发生取代反应生成1-氯乙烷，化学方程式为：CH3CH3+Cl2光→CH3CH2Cl+HCl，该反应属于取代反应，故答案为： 取代反应 ；
(2)通过以上分析可知C是氯乙烷，C的结构简式为：CH3CH2Cl或C2H5Cl；故答案为： CH3CH2Cl或C2H5Cl；
(3)②一定条件下，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，化学方程式为：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH，故答案为： CH2=CH2+H2O CH3CH2OH；
(4)A.反应①为乙烯和氢气发生加成反应生成乙烷，反应②为乙烯和氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，反应类型相同，A正确；
B.A是乙烯，含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，B为乙烷，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，B错误；
C.C是氯乙烷，C的结构简式为：CH3CH2Cl，可知物质C中不存在离子键，只存在共价键，C错误；
D.A是乙烯，E为聚乙烯，二者的最简式相同，均为CH2，所以等质量的A和E充分燃烧消耗O2的量相同，D正确；
故答案为： A D
【分析】某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，则A是乙烯，乙烯和氯化氢发生加成反应生成C是氯乙烷，乙烯和氢气发生加成反应生成B是乙烷，B和氯气发生取代反应生成C是氯乙烷，A和水发生加成反应生成D是乙醇，E为高分子化合物 ，则E为聚乙烯。
25．（2023·佛山模拟）有机物IX是重要药物中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）I的分子式为 。
（2）反应①、⑤的反应类型分别为 、 。
（3）Ⅴ的结构简式为 。
（4）Ⅶ可与新制发生反应，其化学反应方程式为 。
（5）由反应④~⑦可推测的作用为 。
（6）同时满足以下条件的Ⅲ的同分异构体有 种。
①含有苯环，能使溶液显色：
②核磁共振氢谱中有6个化学环境相同的氢原子。
写出核磁共振氢谱中峰面积为6：2：1：1的同分异构体的结构简式 (任写一种)。
（7）参照上述信息和所学知识，将下列合成路线补充完整
【答案】（1）C8H10O2Cl2
（2）取代反应；氧化反应
（3）
（4）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
（5）保护亚氨基
（6）12；或
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机化学反应的综合应用；取代反应
【解析】【解答】（1）由图可知，I的分子式为C8H10O2Cl2
（2）反应①到，-OH被-NH2取代，发生取代反应，反应⑤，
-OH被氧化为-CHO，发生氧化反应；
（3）IV为，对比VI可知，氯原子被羟基取代，碳碳双键为还原为单键，所以，V的结构简式为：
（4）有分析可知，VII与新制氢氧化铜反应，醛基被氧化，反应为：
（5） 由反应④~⑦可 知，亚氨基先与Boc反应，最后有得到亚氨基，防止其被氧化，起到保护亚氨基作用。
（6）根据III分子式可知，不饱和度为4，刚好可以形成一个苯环，可以使氯化铁显色，说明含有酚羟基，又有6中环境相同氢原子，可知有2个对称甲基，所以结构有2中：，
【分析】⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
2024年高考化学一轮复习：专题18有机化学
一、选择题
1．下列关系正确的是（ ）
A．沸点：戊烷>2，2一二甲基戊烷>2，3一二甲基丁烷>丙烷
B．密度：甲苯
C．同质量的物质燃烧耗量：乙烷>乙烯>乙炔>甲烷
D．同物质的量物质燃烧耗量：环己烷>苯>苯甲酸
2．（2023高一下·汕尾期末）某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法不正确的是（ ）
A．可以与溴水发生加成反应
B．可以与乙酸发生酯化反应
C．既能与Na反应，又能与NaOH、Na2CO3反应
D．1mol该有机物最多可以与6molH2发生加成反应
3．下列说法正确的是（ ）
A．正戊烷中的5个碳原子可能处于同一平面上
B．煤中含有煤焦油，可通过煤干馏得到
C．除去乙酸乙酯中少量的乙酸杂质可以用饱和氢氧化钠溶液
D．乙烯、乙炔、苯都能使溴水褪色，其褪色原理相同，都发生加成反应
4．（2023·嘉兴模拟）乙酸异丁香酚酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．该化合物易溶于水
B．该化合物用足量氢气还原后的产物分子中有4个手性C
C．该化合物与能发生加成反应、取代反应
D．1mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH
5．（2023·顺义模拟）羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示，下列说法错误的是
A．甲中的官能团为羟基、酯基
B．1mol乙最多消耗4molNaOH
C．丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．上述转化涉及的反应类型有取代反应、消去反应
6．（2023·沧州模拟）四苯基乙烯是一种常用于建筑、医疗设备、包装和电器的化合物，其结构如图所示。下列有关四苯基乙烯的说法错误的是
A．分子式为
B．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
C．能发生氧化、还原和取代反应
D．所有原子可能共平面
7．（2023·蚌埠模拟）某抗癌、抗癫痫药物中间体M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是（ ）
A．碳原子和氧原子的杂化方式均有两种
B．分子中最多有9个碳原子共面
C．与溴水发生反应时，1 mol M最多消耗4 mol Br2
D．可发生加成反应、氧化反应、水解反应
8．（2023·西城模拟）下列过程中，没有发生酯化反应或酯的水解反应的是
A．核苷酸聚合生成核酸
B．氨基酸缩合生成多肽
C．油脂在碱性溶液中反应制取肥皂
D．纤维素和乙酸反应制取纤维素乙酸酯
9．（2023·西城模拟）重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物，为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如图。
下列说法错误的是
A．反应①中有氮元素的单质生成
B．反应②是取代反应
C．聚合物P能发生水解反应
D．反应②的副产物不能是网状结构的高分子
二、多选题
10．（2022高二下·枣庄期末）吗替麦考酚酯主要用于预防同种异体的器官排斥反应，其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法正确的是（ ）
A．其分子存在顺反异构
B．有五种含氧官能团
C．1mol吗替麦考酚酯最多消耗3molNaOH
D．可发生加成反应、消去反应和缩聚反应
11．（2022高一下·保定期末）氢化可的松乙酸酯(M)是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒的作用，其结构简式如图所示。下列有关M的叙述正确的是（ ）
A．能使溴水褪色
B．分子中含有4种含氧官能团
C．1M与足量金属钠反应，可生成4g氢气
D．既能发生取代反应，又能发生加成反应和氧化反应
12．（2022高一下·九江期末）已知二羟甲戊酸(如图)是生物合成青蒿素的原料之一，下列有关说法错误的是（ ）
A．二羟甲戊酸分子式为C6H12O2
B．不能发生加成反应，但能发生取代反应
C．能与氢氧化钠发生反应
D．标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2
三、非选择题
13．（2017高一下·南充期末）现有7瓶失去标签的液体，它们可能是：乙醇、乙酸、苯、乙酸乙酯、油脂、葡萄糖溶液和蔗糖溶液。现通过如下实验步骤来确定各试剂瓶中所装的液体：
实验步骤和方法 实验现象
①把7瓶液体分别依次标号A、B、C、D、E、F、G后，闻气味 只有F、G两种液体没有气味
②各取少量于试管中加水稀释 只有C、D、E三种液体不溶解而浮在水面上
③分别取少量7种液体于试管中加新制Cu(OH)2悬浊液并加热 只有B使沉淀溶解，F中产生砖红色沉淀
④各取少量C、D、E于试管中，加稀NaOH溶液并加热 加热前在D的试管中闻到特殊香味，加热后只有C仍有分层现象
试给它们的试剂瓶重新贴上标签：
A ，B ，C ，D ，E ，F ，G 。
14．（2017高二下·铜陵期中）已知苯酚能跟碳酸钠溶液反应而溶解于碳酸钠溶液中．在如图所示的转化关系中，括号内编号①﹣④表示转化所需化学试剂：
用化学式填空：①是 ②是 ③是 ④是 ．
15．（2016高二下·龙海期末）请写出下列反应的化学方程式：
①氯乙烷制乙烯：
②乙醇制乙烯：
③苯酚钠溶液通入少量CO2：
④丙醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应： ．
16．在过量过氧化物的存在下，或在紫外光的影响下，1﹣辛烯能与CHCl3反应形成1，1，1﹣三氯壬烷；试写出可能的反应机理．
17．（2022·湖南）[选修5：有机化学基础]
物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 、 ；
（2） 、 的反应类型分别是 、 ；
（3）B的结构简式为 ；
（4） 反应方程式为 ；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为 ；
（6）I中的手性碳原子个数为 （连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线 （无机试剂任选）。
18．（2021高一下·凉山期末）已知：溴苯的沸点为，苯的沸点为.实验室用苯和液溴制取溴苯并验证。反应类型的实验装置如图：
按以下要求回答问题：
（1）冷凝管的作用冷凝回流，出水方向从 口出(填“A”或“B”)
（2）请写出a中反应的化学方程式 ，d中盛放的试剂是
（3）有同学认为苯与溴的反应为加成反应而不是取代反应，请根据该实验装置中 (填装置及现象)，说明该同学的说法是不正确的。
（4）分离提纯：反应后a瓶中的溴苯中还混有苯需进一步分离提纯，可采用 方法进行提纯
19．（2021高一下·富平期末）某校化学兴趣小组围绕乙醇的性质进行了相关探究，请你参与并完成对有关问题的解答。
（1）甲同学向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠(约绿豆粒大)，观察实验现象。请在表中将实验现象及结论补充完全。
实验现象 实验结论
① 钠沉在烧杯底部 钠的密度 乙醇(填“大于”或“小于”)
② 反应有气体产生
（2）乙同学探究了乙醇的催化氧化反应，反应装置如图。实验操作流程为：点燃酒精灯，加热片刻后，再间歇性地挤压气囊鼓入空气。
①反应时中铜丝的颜色变化为 。
②一段时间后中收集到一种新物质，写出生成该物质的化学方程式 ，该实验说明乙醇具有 性(填“氧化”或“还原”)。
（3）丙同学根据教材中制备乙酸乙酯的实验装置图进行了改进，如图，继续实验。
乙醇 乙酸 乙酸乙酯 98%浓硫酸
熔点/℃ 16.6 ——
沸点/℃ 78.5 117.9 77.5 338.0
资料：温度高于140℃时发生副反应：
①水从冷凝管的 (填“”或“”)处进入。
②考虑到反应速率等多种因素，用上述装置制备乙酸乙酯时，反应的最佳温度范围是 (填字母)。
A． B． C．
（4）用30g乙酸与46g乙醇反应，如果实际产量是理论产量的67%，则实际得到乙酸乙酯的质量是 g。
20．（2023高一下·汕尾期末）工业中很多重要的化工原料，如图中的苯、丙烯、有机物等都来源于石油化工，其中的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
回答下列问题：
（1）丙烯酸中含氧官能团的名称为 ，B的结构简式为 。
（2）写出下列反应的反应类型：③ ，④ 。
（3）有机物M含有4个碳原子，且与D互为同系物，写出M的所有同分异构体的结构简式： 。
（4）下列说法正确的是 （填标号）。
a．除去乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入NaOH溶液，静置，分液
b．聚丙烯酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c．有机物C与丙烯酸互为同系物
（5）写出下列反应的化学方程式：① ，② 。
21．石油被誉为工业“血液”，石油裂解气是重要的工业原料，结合以下路线回答问题。
（1）有机物A的名称是 。
（2）有机物和中含氧官能团的名称分别是 。
（3）反应③的反应类型是 ，写出反应③的化学方程式 。
（4）反应②相当于“有机物A发生分解反应”，写出反应②的化学方程式 。
（5）写出反应④的化学方程式 。
（6）反应⑤的反应类型是 。
22．近年来乳酸成为人们研究的热点之一。利用乳酸聚合成的高分子材料具有很好的生物兼容性，它无论在哺乳动物体内或者自然环境中，最终都能降解为二氧化碳和水。以淀粉为原料的聚丙烯酸甲酯E合成路线
已知：B不能发生银镜反应，D为浓郁香味、不溶于水的油状液体，F结构存在六元环
（1）葡萄糖所含的官能团名称是 。
（2）写出A→B的反应类型 。
（3）写出化合物C的结构简式 。
（4）写出A→F的化学反应方程式 。
（5）下列有关说法正确的是____。
A．等物质的量的A和C完全燃烧消耗等量的氧气
B．有机物A、
C．D均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．反应A→F与C→D的反应类型相同
D．向淀粉水解液中加入足量的NaOH溶液，再加入碘水，如果溶液未变蓝色，则说明淀粉水解完成
（6）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式 。
①分子中只含有一种官能团，且接在同一个碳原子上
②分子中含有一个四元环，且成环原子中没有氧原子
23．（2023高二下·南通期末）化合物F是制备一种抗凝血药的重要中间体，可通过以下方法合成：
（1）D分子中发生、杂化的碳原子数目之比为 。
（2）的反应类型为 。
（3）C的分子式为，其结构简式为 。
（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式： 。
①能与溶液发生显色反应，能与反应，能使的溶液褪色；
②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。
（5）已知：。写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
24．（2023高一下·嘉兴期中）某烃A主要由石油炼制而获得，A可发生如图所示的一系列化学反应。已知：A气体在标准状况下的密度为1.25g/L，E为高分子化合物。请回答下列问题。
（1）反应④的反应类型是 ；
（2）物质C的结构简式 ；
（3）写出反应③的化学方程式 ；
（4）下列说法正确的是_______。
A．反应①和反应②的反应类型相同
B．A和B均能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．物质C中存在离子键和共价键
D．等质量的A和E充分燃烧消耗O2的量相同
25．（2023·佛山模拟）有机物IX是重要药物中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）I的分子式为 。
（2）反应①、⑤的反应类型分别为 、 。
（3）Ⅴ的结构简式为 。
（4）Ⅶ可与新制发生反应，其化学反应方程式为 。
（5）由反应④~⑦可推测的作用为 。
（6）同时满足以下条件的Ⅲ的同分异构体有 种。
①含有苯环，能使溶液显色：
②核磁共振氢谱中有6个化学环境相同的氢原子。
写出核磁共振氢谱中峰面积为6：2：1：1的同分异构体的结构简式 (任写一种)。
（7）参照上述信息和所学知识，将下列合成路线补充完整
答案解析部分
1．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；烃类的燃烧
2．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A、该物质含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，故A正确；
B、该物质含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，故B正确；
C、该物质含有羟基、羧基，能与Na、NaOH、Na2CO3反应，故C正确；
D、该物质中碳碳双键、苯环能与氢气发生加成反应，则1mol该有机物最多可以与5molH2发生加成反应，故D错误；
故答案为：D。
【分析】A、该物质含有碳碳双键，具有烯烃的性质；
B、该物质含有羟基，具有醇的性质；
C、该物质含有羟基、羧基，具有醇和羧酸的性质；
D、碳碳双键和苯环能与氢气加成。
3．【答案】A
【知识点】饱和烃与不饱和烃；有机化学反应的综合应用；煤的干馏和综合利用
4．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．该化合物中没有羟基或羧基等亲水基团，该化合物不易溶于水，故A不符合题意；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该化合物用足量氢气还原后的产物为 ，其中含有3个手性碳原子，故B不符合题意；
C．该化合物中含有甲基、苯环和碳碳双键，与能发生加成反应、取代反应，故C符合题意；
D．该化合物中含有酯基且水解后产生1个酚羟基，则1mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.该物质不含亲水基，不易溶于水；
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
D.酯基和酯基水解后产生的酚羟基能与氢氧化钠反应。
5．【答案】B
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．由结构简式可知，甲分子的官能团为羟基、酯基，故A不符合题意；
B．由结构简式可知，乙分子含有的酚羟基和酚酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol乙最多消耗3mol氢氧化钠，故B符合题意；
C．由结构简式可知，丙分子中含有的碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C不符合题意；
D．由有机物的转化关系可知，甲转化为乙的反应为取代反应，乙转化为丙的反应为取代反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.甲中含有的官能团为羟基和酯基；
B.乙中酚羟基和酚酯基能与氢氧化钠溶液反应；
C.丙中含有的碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化；
D.甲发生取代反应生成乙，乙发生取代反应生成丙。
6．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．根据结构简式可知，分子式为，选项A不符合题意；
B．由图可知，分子中有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种，选项B符合题意；
C．四苯基乙烯中含有碳碳双键，能发生氧化反应，与氢气的加成为还原反应，还有苯环能发生取代反应，选项C不符合题意；
D．由于碳碳单键能旋转，则分子中所有原子可能共平面，选项D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.该物质中含有3种不同环境的氢原子；
C.碳碳双键能被氧化，与氢气加成为还原反应，苯环能发生取代反应；
D.苯环和碳碳双键均为平面结构，单键可旋转。
7．【答案】B
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．M分子中所有碳原子均为sp2杂化，A不符合题意；
B．苯环上及与苯环直接相连的碳原子共平面，则分子中最多有9个碳原子共面，B符合题意；
C．苯环上酚羟基的邻位和对位可与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1molM最多消耗3 molBr2，C不符合题意；
D．M分子中不含酯基，不能发生水解反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.苯环和双键碳原子采用sp2杂化；
B.苯环和双键均为平面结构，单键可旋转；
C.酚羟基的邻位和对位可与Br2发生取代反应；
D.该物质不含能水解的官能团，不能发生水解反应。
8．【答案】B
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．核酸是通过三磷酸核苷聚合而成，相互之间以磷酸二酯键连接，发生了酯化反应，故不选A；
B．氨基酸缩合生成多肽，通过羧基与氨基脱水形成肽键连接，没有发生酯化反应也没有发生酯的水解，故选B；
C．油脂属于酯类，油脂在碱性溶液中发生酯的水解反应制取肥皂，故不选C；
D．纤维素中含有羟基，纤维素与乙酸发生酯化反应制取纤维素乙酸酯，故不选D；
故答案为：B。
【分析】A.核苷酸聚合生成核酸过程中，生成酯基，发生酯化反应；
B.氨基酸脱水缩合生成多肽；
C.油脂在碱性溶液中发生酯的水解反应制取肥皂；
D.纤维素与乙酸发生酯化反应制取纤维素乙酸酯。
9．【答案】D
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．根据分析，反应①的反应方程式为：
n+nN2↑，反应①中有氮气生成，A不符合题意；
B．根据分析，反应②的反应方程式为：n+n/2→+n，是取代反应， B不符合题意；
C．聚合物P与水在一定条件下反应时，这个键容易断开生成氨基和羧基，是水解反应，C不符合题意；
D．反应②的副产物也是聚合物，肯定是网状结构的高分子，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.反应前的物质比反应后的物质多N2，则反应①有氮气生成；
B.和反应生成聚合物P和；
C.酰胺基能发生水解反应；
D.反应②的副产物为。
10．【答案】A,C
【知识点】有机物中的官能团；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．由题干有机物结构简式可知，分子中与甲基相连的碳碳双键上每个碳原子所连接的原子或原子团都不相同，故存在顺反异构，故A符合题意；
B．由题干有机物结构简式可知，其中含有的含氧官能团有醚基、酯基和酚羟基三种，故B不符合题意；
C．由题干有机物结构简式可知，1mol有机物分子中含有1mol酚羟基，消耗1molNaOH，含有2mol酯基，消耗2molNaOH，故最多消耗3moINaOH，故C符合题意；
D．由题干有机物结构简式可知，分子中不含醇羟基和碳卤键(或卤素原子)，故不可发生消去反应，故D不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.该有机物含有的官能团为：醚基、酯基和酚羟基三种；
C.该物质中酚羟基、酯基，以及酯基水解生成的酚羟基能与NaOH反应；
D.该物质不能发生消去反应。
11．【答案】A,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．M中含有碳碳双键，能和溴水中的溴发生加成反应使溴水褪色，故A符合题意；
B．M分子中含有羟基、酮羰基和酯基三种含氧官能团，故B不符合题意；
C．羟基能和金属钠反应生成氢气，1mol羟基能生成0.5mol氢气，1molM中有2mol-OH，则和足量钠反应能生成1molH2，即2gH2，故C不符合题意；
D．M中有羟基，具有醇的性质，能发生取代反应，有酯基，能发生水解反应，水解反应也是取代反应，有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，故D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A.碳碳双键能与溴水发生加成反应；
B.M分子中含有羟基、酮羰基和酯基三种含氧官能团；
C.羟基能与金属钠反应生成氢气，1mol羟基能生成0.5mol氢气；
D.M中含有羟基，能发生取代反应，含有酯基，能发生水解反应。
12．【答案】A,D
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．二羟甲戊酸结构中含1个－COOH，与乙醇发生酯化反应得到的有机物的分子式为C8H16O4，A符合题意；
B．二羟甲戊酸不能发生加成反应，含有羟基和羧基，能发生取代反应，B不符合题意；
C．含有羧基具有弱酸性，能与氢氧化钠发生反应，C不符合题意；
D． 1mol该有机物含有2mol羟基和1mol羧基，与足量金属钠反应可生成1.5molH2，标准状况下体积为V=nVm=1.5mol×22.4L/mol=33.6L，D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.二羟甲戊酸不含不饱和碳碳键，不能发生加成反应，含有羟基和羧基，能发生酯化反应（取代反应）；
C.二羟甲戊酸含有羧基，能与氢氧化钠反应；
D.二羟甲戊酸中羟基和羧基均能与金属钠反应。
13．【答案】乙醇；乙酸；苯；乙酸乙酯；油脂；葡萄糖溶液；蔗糖溶液
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】由实验①可知，只有F G两种液体没有气味，则F、G可能为为葡萄糖溶液或蔗糖溶液；
由实验③可知，F中产生砖红色沉淀，F为葡萄糖，则可得到G为蔗糖
只有B使沉淀溶解，B为乙酸；
由实验②可知，只有C、E D三种液体不溶解而浮在水面上，则C、E、D为苯、乙酸乙酯、油脂，
则A为乙醇，因为乙醇易溶于水；
由实验④可知，C仍有分层现象，则C为苯
且在D的试管中闻到特殊香味，D为乙酸乙酯，E为油脂，
因此分别是A乙醇、B乙酸、C苯、D乙酸乙酯、E油脂、F葡萄糖溶液、G蔗糖溶液。
【分析】乙醇易溶于水，葡萄糖能与新制氢氧化铜生成砖红色沉淀，乙酸乙酯和油脂都属于酯类，都能在碱性条件下水解，乙酸乙酯具有特殊香味。
乙酸属于酸，能跟碱反应。
14．【答案】NaHCO3；NaOH或Na2CO3；Na；CO2（H2CO3）
【知识点】有机物中的官能团；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解：该反应过程为： 中只有羧基与①生成 ； 中只有酚羟基与②反应生成 ； 中只有醇羟基与③反应生成 ，结合各种官能团的性质可知：①是碳酸氢钠；②碳酸钠或者氢氧化钠；③钠；
和试剂④反应生成 ，酚钠溶液和二氧化碳反应生成酚羟基，羧酸钠溶液和二氧化碳不反应，所以试剂④是二氧化碳或碳酸；
故答案为：①NaHCO3②NaOH或Na2CO3③Na ④CO2（H2CO3）．
【分析】能与羧基反应的物质：钠、氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸钠溶液；能与酚羟基反应的物质：钠、氢氧化钠、碳酸钠溶液；能与醇羟基反应的物质：钠，由此分析解答．
15．【答案】CH3CH2Cl+NaOH CH2=CH2↑+NaCl+H2O；CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O；C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH↓+NaHCO3；2Cu（OH）2+CH2OH（CHOH）4CHO CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】解：①发生消去反应生成乙烯，反应为CH3CH2Cl+NaOH CH2=CH2↑+NaCl+H2O，故答案为：CH3CH2Cl+NaOH CH2=CH2↑+NaCl+H2O；②发生消去反应生成乙烯，反应为CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O，故答案为：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O；
③反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应方程式为C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH↓+NaHCO3，故答案为：C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH↓+NaHCO3；
④反应生成丙酸、氧化亚铜、水，反应为2Cu（OH）2+CH2OH（CHOH）4CHO CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O，
故答案为：2Cu（OH）2+CH2OH（CHOH）4CHO CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O．
【分析】①发生消去反应生成乙烯；
②发生消去反应生成乙烯；
③反应生成苯酚和碳酸氢钠；
④反应生成丙酸铵、氧化亚铜、水．
16．【答案】解：在过量过氧化物的存在下，或在紫外光的影响下，1﹣辛烷能与CHCl3反应形成1，1，1﹣三氯壬
烷的反应机理为：
答：该反应机理为：
．
【分析】R﹣O﹣O﹣R表示过氧化物，该反应机理为大学内容，分为链引发、链增长、链形成的过程．
【知识点】有机化学反应的综合应用
【解析】【分析】R﹣O﹣O﹣R表示过氧化物，该反应机理为大学内容，分为链引发、链增长、链形成的过程．
17．【答案】（1）醚键；醛基
（2）取代反应；加成反应
（3）
（4）
（5）5；
（6）1
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】
（1）A的结构简式为 ，其分子中含有的官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G的结构简式为 ，F→G的方程式为，甲基取代了环上的氢原子，则F→G的反应类型为取代反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B的结构简式为 。
（4）由分析可知，C的结构简式为 ， D的结构简式为 ，C发生已知②生成D，则C→D的化学方程式为 。
（5）
的分子式为C4H6O，不饱和度为2，其同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，醛基的不饱和度为1，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还应考虑立体异构，碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构，则符合条件的同分异构体有：CH2=CHCH2CHO、 、 、 和 ，共5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是 。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，I中含有的手性碳原子有（如图用“*”标记），数目为1。
（7）结合G→I的转化过程可知，可先将 与氢气加成生成 ，催化氧化生成， 和 反应生成 ，在碱的作用下生成 ；综上所述，合成路线为： 。
【分析】A与 在碱性条件下发生已知①的反应生成B，根据B的分子式可知，B的结构简式为 ；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C发生已知②反应生成D（C12O14O3），则C的结构简式为 ，D的结构简式为 ；D和HOCH2CH2OH反应生成E；E在一定条件下转化为F；F和CH3I在碱的作用下反应得到G，G和 反应得到H，对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为 。
18．【答案】（1）B
（2）+Br2+HBr；
（3）e中溶液变红(或f中出现淡黄色沉淀)
（4）蒸馏
【知识点】有机化学反应的综合应用；蒸馏与分馏；取代反应
【解析】【解答】(1)冷凝管的作用冷凝回流，冷凝水采用下进上出原则，因此出水方向从B口出；
(2)a中苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，反应的化学方程式：+Br2+HBr；d装置除去HBr中混有的溴单质，以免影响HBr的检验，溴单质易溶于有机溶剂，d装置中盛放试剂可为CCl4；
(3)e中溶液变红，f中出现淡黄色沉淀，证明有HBr生成，说明苯与溴的反应为取代反应，不是加成反应；
(4)溴苯和苯的沸点相差较大，反应后a瓶中的溴苯中还混有苯需进一步分离提纯，可采用蒸馏的方法进行提纯。
【分析】（1）冷凝水采用下进上出原则；
（2）发生取代反应，d的作用是除去溴单质，溴单质易溶于有机溶剂；
（3）（4）注意实验的细节，根据实验目的挑选实验方法。
19．【答案】（1）大于；缓慢产生气泡
（2）红黑交替；2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；还原
（3）b；C
（4）29.5
【知识点】有机化学反应的综合应用；乙醇的化学性质；乙醇的工业制法；乙酸乙酯的制取
【解析】【解答】
(1)乙醇中含有羟基，能与金属钠反应生成氢气，乙醇的密度比钠小，金属钠沉在乙醇底部缓慢反应，钠表面缓慢产生气泡；故答案为：大于； 缓慢产生气泡；
(2)①铜丝在加热的条件下与空气中的氧气反应，金属铜被氧气氧化为氧化铜，反应为：2Cu+O22CuO，则铜丝的颜色变化为黑色，通入乙醇蒸气，氧化铜将乙醇氧化为乙醛，同时生成单质铜，黑色变成红色，反应为：CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O，铜丝为催化剂，如此重复变化，则铜丝的颜色变化为红黑交替，故答案为：红黑交替；
②B中收集的物质为乙醛，乙醇与氧气反应的方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；乙醇生成乙醛时，为去氢反应，即氧化反应，乙醇具有还原性，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；还原；
(3)①冷凝管是冷凝乙酸乙酯蒸气，水从冷凝管下口进，上口出，冷凝管的冷凝效果好，因此水从冷凝管的b处进入，故答案为：b；
②考虑到反应速率等多种因素，温度越高越好，但温度过高会发生副反应，2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O，乙酸乙酯的沸点为77.5℃，乙酸的沸点为117.9，用上述装置制备乙酸乙酯时，反应温度要高于77.5℃，为了提高原料的利用率，温度最好不要超过117.9，因此反应的最佳温度范围是，故答案为：C；
(4)30g乙酸的物质的量为=0.5mol，46g乙醇的物质的量为=1mol，反应的方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，由此可知乙醇过量，理论上生成0.5mol CH3COOCH2CH3，实际产量是理论产量的67%，实际得到乙酸乙酯的质量为0.5mol×67%×88g/mol=29.5g，故答案为：29.5。
【分析】乙醇中含有羟基，能与金属钠反应生成氢气，乙醇的密度比钠小，钠与乙醇的反应没有钠与水剧烈，据此分析解答；乙醇在铜作催化剂条件下发生催化氧化生成乙醛，乙醇与乙酸发生酯化反应，CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，结合物质的熔沸点分析解答。
20．【答案】（1）羧基；
（2）酯化反应或取代反应；加聚反应
（3）
（4）b
（5）；
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；乙烯的化学性质；乙烯的用途
【解析】【解答】（1）丙烯酸中含氧官能团的名称为羧基；由分析可知，B为乙醇，其结构简式为： ，故答案为： 羧基 ； ；
（2）反应③为乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应类型为：酯化反应或取代反应；反应④为丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸，反应类型为：加聚反应，故答案为：酯化反应或取代反应；加聚反应；
（3）由分析可知，B为乙烷，有机物M含有4个碳原子，且与D互为同系物，则M为丁烷，丁烷的同分异构体的结构简式为： ，故答案为： ；
（4）a、乙酸和乙酸乙酯均能与NaOH反应，故a错误；
b、丙烯酸不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故b正确；
c、结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，C为乙酸，与丙烯酸结构不相似，不互为同系物，故c错误；
故答案为：b；
（5）反应①为乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为： ；反应②为乙醇和丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯，反应的化学方程式为： ，故答案为：；。
【分析】A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为乙烯，A与氢气反应生成D，则D为乙烷，A和水反应生成B，B催化氧化生成乙醛，则B为乙醇。
21．【答案】（1）乙醇
（2）醛基、羧基
（3）氧化反应；2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
（4）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
（5）CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
（6）加成反应
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机化学反应的综合应用；石油的裂化和裂解；乙醇的化学性质；加成反应；酯化反应
22．【答案】（1）羟基、醛基
（2）氧化反应
（3）
（4）
（5）A；B；C
（6）、
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
23．【答案】（1）3：2
（2）取代反应
（3）
（4）或
（5）
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】（1）苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，则D分子中发生、杂化的碳原子数目之比为9：6=3：2，故答案为：3：2；
（2）根据E和F的结构简式可知，E和发生取代反应生成F，则E→F的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由分析可知，C的结构简式为，故答案为：；
（4）A的同分异构体满足：①能与溶液发生显色反应，能与反应，能使的溶液褪色，说明含有酚羟基、羧基和碳碳双键或三键，②分子中含有4种不同化学环境的氢原子，说明分子高度对称，则符合条件的同分异构体为： 或 ，故答案为： 或 ；
（5） 催化氧化得到 ， 氧化得到 ， 发生已知反应生成 ， 和 发生取代反应得到 ， 发生类似E→F的反应得到目标产物，则合成路线为： ，故答案为： 。
【分析】B和发生取代反应生成C，C被还原得到D，C的 分子式为 ，则C的结构简式为 。
24．【答案】（1）取代反应
（2）CH3CH2Cl或C2H5Cl
（3）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
（4）A；D
【知识点】有机化学反应的综合应用；乙烯的化学性质；取代反应
【解析】【解答】某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，则A是乙烯，乙烯和氯化氢发生加成反应生成C是氯乙烷，乙烯和氢气发生加成反应生成B是乙烷，B和氯气发生取代反应生成C是氯乙烷，A和水发生加成反应生成D是乙醇，E为高分子化合物 ，则E为聚乙烯；
(1)反应④为光照条件下，乙烷和氯气发生取代反应生成1-氯乙烷，化学方程式为：CH3CH3+Cl2光→CH3CH2Cl+HCl，该反应属于取代反应，故答案为： 取代反应 ；
(2)通过以上分析可知C是氯乙烷，C的结构简式为：CH3CH2Cl或C2H5Cl；故答案为： CH3CH2Cl或C2H5Cl；
(3)②一定条件下，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，化学方程式为：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH，故答案为： CH2=CH2+H2O CH3CH2OH；
(4)A.反应①为乙烯和氢气发生加成反应生成乙烷，反应②为乙烯和氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，反应类型相同，A正确；
B.A是乙烯，含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，B为乙烷，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，B错误；
C.C是氯乙烷，C的结构简式为：CH3CH2Cl，可知物质C中不存在离子键，只存在共价键，C错误；
D.A是乙烯，E为聚乙烯，二者的最简式相同，均为CH2，所以等质量的A和E充分燃烧消耗O2的量相同，D正确；
故答案为： A D
【分析】某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，则A是乙烯，乙烯和氯化氢发生加成反应生成C是氯乙烷，乙烯和氢气发生加成反应生成B是乙烷，B和氯气发生取代反应生成C是氯乙烷，A和水发生加成反应生成D是乙醇，E为高分子化合物 ，则E为聚乙烯。
25．【答案】（1）C8H10O2Cl2
（2）取代反应；氧化反应
（3）
（4）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
（5）保护亚氨基
（6）12；或
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机化学反应的综合应用；取代反应
【解析】【解答】（1）由图可知，I的分子式为C8H10O2Cl2
（2）反应①到，-OH被-NH2取代，发生取代反应，反应⑤，
-OH被氧化为-CHO，发生氧化反应；
（3）IV为，对比VI可知，氯原子被羟基取代，碳碳双键为还原为单键，所以，V的结构简式为：
（4）有分析可知，VII与新制氢氧化铜反应，醛基被氧化，反应为：
（5） 由反应④~⑦可 知，亚氨基先与Boc反应，最后有得到亚氨基，防止其被氧化，起到保护亚氨基作用。
（6）根据III分子式可知，不饱和度为4，刚好可以形成一个苯环，可以使氯化铁显色，说明含有酚羟基，又有6中环境相同氢原子，可知有2个对称甲基，所以结构有2中：，
【分析】⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
