2023年高考真题变式分类汇编：同分异构现象和同分异构体1
一、选择题
1．（2023·辽宁）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是
A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
2．（2022·江苏）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
3．（2023·宁波模拟）下列说法不正确的是
A．麦芽糖、蔗糖互为同分异构体，分子式均为
B．硬化油可作为制造肥皂和人造奶油的原料
C．合成硝酸纤维、醋酸纤维、聚酯纤维均要用到纤维素
D．蛋白质在乙醇、重金属的盐类、紫外线等的作用下会发生变性，失去生理活性
4．（2023·奉贤模拟）某有机物的结构如图所示，一分子该烯烃与一分子溴发生加成反应的产物理论上最多有(不考虑立体异构)（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
5．（2023·河北模拟）关于生物体中普遍存在的有机化合物，下列说法正确的是（ ）
A．核糖与葡萄糖互为同分异构体
B．聚丙烯酸钠是通过缩聚反应制得
C．苯胺在酸性下可发生水解反应
D．淀粉可以发生酯化反应和水解反应
6．（2023·曲靖模拟）2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特·大卫·麦克米兰，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法错误的是
A．c的分子式为C10H10NO4
B．理论上，该反应原子利用率为100%
C．脯氨酸与互为同分异构体
D．b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
7．（2023·湖南模拟）酮基布洛芬()是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、消炎的作用，尤其对近期新型冠状病毒感染引起的发热症状有很好的治疗作用。下列关于酮基布洛芬的说法正确的是
A．每个分子中至少有14个C原子共平面
B．1mol该物质最多能与7molH2发生加成反应
C．酮基布洛芬分子无对映异构
D．口服酮基布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，原理是两者发生加成反应后酸性减弱
8．（2023·成都模拟）布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是
A．甲中最多有8个碳原子共平面
B．乙转化为丙为加成反应或还原反应
C．与丙有相同官能团的同分异构体只有6种
D．丁与乙酸互为同系物
9．（2023·安徽模拟）紫薯含、等多种矿物元素，富含维生素C(具有较强还原性)等维生素，特别是含有大量花青素(花青素与石蕊类似，是一种天然指示剂)。下列叙述正确的是
A．紫薯熬粥颜色很深，滴加几滴老陈醋，搅拌一下，粥就变成了红色
B．是一种对人有益的过渡元素，适量的有利于提高人体免疫力
C．将紫薯煮熟，趁热滴加碘水，紫薯会变蓝
D．紫薯所含淀粉和纤维素属于同分异构体
10．（2023·乌鲁木齐模拟）组成和结构可用表示的有机物共有几种(不考虑立体异构)
A．3 B．4 C．5 D．6
11．（2023·菏泽模拟）化学与社会生活密切相关。下列说法正确的是
A．加酶洗衣粉不宜洗涤真丝织品，会使真丝中的蛋白质变性
B．北斗卫星导航系统所用计算机芯片的主要材料是二氧化硅
C．石油裂解获得乙烯、丙烯等气态不饱和烃
D．中国空间站存储器所用的材料石墨烯与金刚石互为同分异构体
12．（2022·奉贤模拟）关于CH2=CH-CH=CH2的说法错误的是
A．与2-丁炔互为同分异构体
B．是乙烯的同系物
C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．与氢气反应，可能生成三种产物
二、多选题
13．（2021·临沂模拟）内酯Y可以由X通过电解合成，并能在一定条件下转化为Z，转化路线如下图所示。
下列说法正确的是（ ）
A．Y的一氯代物有4种
B．X→Y的反应在电解池阳极发生
C．1 mol X最多可与7 mol H2发生加成反应
D．在一定条件下，Z可与甲醛发生反应
14．（2021·石家庄模拟）工业合成环丁基甲酸的流程如图。下列说法正确的是（ ）
A．a和b互为同系物
B．a→b的反应类型为取代反应
C．c分子中所有碳原子均可共面
D．b的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
15．（2020高二下·泰安期末）下列有关部分螺环化合物的说法正确的是（ ）
A．三种化合物中c的所有碳原子一定共面
B．c可以使溴水和高锰酸钾溶液褪色，但有色物质褪色原理不同
C．b与乙烯互为同系物
D．a的二氯代物超过9种结构
16．（2020高二下·聊城期末）下列说法正确的（ ）
A． 苯甲酸在浓 存在下与足量乙醇反应可得 苯甲酸乙酯
B．对苯二甲酸（ ）与乙二醇（ ）能通过加聚反应制取聚酯纤维（ ）
C．分子式为 的醇，能在铜催化下被 氧化为醛的同分异构体有4种
D． 分子中的所有碳原子有可能共平面
17．（2020高二下·济宁期末）下列与有机物有关的说法错误的是（ ）
A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子结构中不存在碳碳双键
B．植物油能使溴水褪色，发生了加成反应
C．组成均可表示为(C6H10O5)n的淀粉与纤维素互为同分异构体
D．分子式为C15H18O2的同分异构体中可能含有联苯( )结构单元
三、非选择题
18．（2023·北京）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
（1）A中含有羧基，的化学方程式是 。
（2）D中含有的官能团是 。
（3）关于的反应：
的羰基相邻碳原子上的键极性强，易断裂，原因是 。
该条件下还可能生成一种副产物，与互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
（4）下列说法正确的是 填序号。
存在顺反异构体
和互为同系物
在加热和催化条件下，不能被氧化
（5）L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。
（6）已知：，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。
19．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质G所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
20．（2023·辽宁）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
（5）H→I的反应类型为 。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。
21．（2023·湖北）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。
（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
（4）G的结构简式为 。
（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
22．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D中官能团的名称为 、 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）I转变为J的化学方程式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
23．（2023·浙江1月选考）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式是 。
（3）下列说法正确的是____。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出的化学方程式 。
（5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
24．（2022·辽宁）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
（3）中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
（4）中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
（5）I的结构简式为 。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
25．（2022·江苏）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F的分子式为，其结构简式为 。
（5）已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
26．（2023·杨浦模拟）3-四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下：
已知：i. R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH
ii. R1COOR2R1CH2OH+R2OH
iii. R1OH+R2OHR1OR2+H2O
（1）和互为 。的反应类型是 反应。
（2）的分子式 。
（3）不宜选用银氨溶液或新制氢氧化铜的原因是： 。
（4）的结构简式为： 。
（5）3-四氢呋喃甲醇有多种同分异构体，写出1种符合下列条件的有机物的结构简式： 。
①不能与金属钠反应 ②分子中有3种不同化学环境的氢原子
（6）时会生成分子式为的副产物，该副产物的结构简式是 。
（7）已知具有极强还原性，除了还原酯基外(信息ii)，还可还原醛基等。请以为原料，利用题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂合成。
(合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物)
27．（2023·兰州模拟）抗肿瘤药物博舒替尼(J)的一种合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）A中官能团的名称为 。
（2）反应②的化学方程式是 。
（3）E→F的反应可以看作两步反应发生，这两步反应的类型依次为加成反应、 ，中间体的结构简式为 。
（4）反应⑥的化学方程式为 。
（5）H的结构简式为 。
（6）I的分子式为 。
（7）K是A的同分异构体，满足下列条件的K的结构有 种 (不考虑立体异构)。
a．分子结构中含有苯环，不含有甲基
B．苯环上只有两个取代基
C.1molK分别能与3molNa、2molNaOH、1molNaHCO3反应
28．（2023·漳州模拟）高聚物G是一种广泛用在生产生活中的合成纤维，由A与E为原料制备J和G的合成路线如下：
已知：①酯能被LiAlH4还原为醇
②
回答下列问题：
（1）A的名称为 ，E中官能团的名称为 。
（2）B生成C的化学方程式为 。
（3）D转化为H的反应类型为 。
（4）I的结构简式为 。
（5）芳香族化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1：1
（6）请以1-氯乙烷为原料，写出合成丙酸乙酯的合成路线，其他无机试剂可以任选。 。
29．（2023·来宾模拟）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）C中官能团名称是 。
（2）①的反应类型为 。
（3）D的结构简式为 。
（4）反应④所需的条件为 。
（5）写出由B生成C反应的化学方程式 。
（6）与B互为同分异构体，且具有六元环结构、并能发生银镜反应的有机物有 种(不考虑立体异构)，其中有6种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为 。
（7）参照上述合成路线，设计用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体的途径如下：→中间体1→中间体2→。则中间体1和中间体2的结构简式分别为 、 。
30．（2022·淄博模拟）化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：
已知：i.R－CHOR－CH2OH(R为烃基)
ii.+(R为烃基)
回答以下问题：
（1）A的结构简式为 ；符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①能与FeCl3溶液作用显色
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
其中，能发生水解反应的结构简式为 。
（2）D→E的反应类型为 ；该反应的目的是 。
（3）F→H的化学方程式为 ，有机物J中含有官能团的名称是 。
（4）综合上述信息，写出由和制备的合成路线，其他试剂任选 。
31．（2023·山西模拟）化合物K在治疗抑郁症方面具有良好的疗效。某研究小组拟用以下流程合成。
已知：①
②
请回答下列问题：
（1）化合物A的名称为 ；化合物G的结构简式是 。
（2）中含有键的数目为 。
（3）E中官能团的名称为 。
（4）H→I的化学方程式为 ，反应类型为 。
（5）化合物M是H的同分异构体，则同时满足下列条件的化合物M的同分异构体有 种。
①能发生银镜反应
②Cl直接连在苯环上
③除苯环外还含有
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为4∶4∶2∶2∶1的结构为 。
32．（2023·日照模拟）文拉法辛是一种新型抗抑郁药，其部分合成路线如下图所示：
已知以下过程：
I.
II.
III.
回答下列问题：
（1）物质A的名称为 ，B→C的化学反应方程式为 。
（2）试剂X的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。
（3）E中含氧官能团的名称为 。
（4）同时满足下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基 ②分子中含有手性碳原子
③能发生银镜反应| ④与发生显色反应
（5）根据上述信息，写出以丙酮()为主要原料，制备的合成路线 。
33．（2023·济南模拟）新型抗癌药物(+)-Angelmaria的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.R=H，烷基
Ⅱ.楔形式表示有机物时，楔形实线表示的键伸向纸面外，楔形虚线表示的键伸向纸面内。例如乳酸的两种不同的空间结构为、，这两种结构的性质不完全相同。
回答下列向题：
（1）(+)-Angelmarin中能与氢氧化钠反应的官能团的名称为 。
（2）A→B的反应类型为 ；检验B中是否含有A的试剂为 ；D的结构简式为 。
（3）选用条件1生成E做中间体，而不选用E'的优点是 。
（4）F+G→(+)-Angelmarin的化学方程式 。
（5）符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①含有苯环②能水解且能发生银镜反应③能与碳酸钠溶液反应
（6）以和为原料合成，写出获得目标产物的较优合成路线 (其它试剂任选)。
34．（2023·渭南模拟）化合物G是一些三唑类药物的重要中间体，其某种合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A的名称为 。
（2）E中含氧官能团的名称是 ；E→F的反应类型是 。
（3）D的结构简式为 。
（4）A→B的化学方程式为 。
（5）芳香族化合物M是D的同分异构体，则符合下列条件的M的结构有 种。
①分子中除苯环不含其他的环
②苯环上有6个取代基且有一个为－N=N－CH3
（6）请设计以和CH3COOOH为原料制备的合成路线(无机试剂和溶剂任选) 。
35．（2022·惠州模拟）碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如图：
已知：+
回答下列问题：
（1）A的名称为 ；
（2）由B生成C的化学方程式为 。
（3）D中所含官能团的名称为 。由D生成E的反应类型为 。
（4）G的结构简式为 。
（5）J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，则苯环上有3个取代基的同分异构体共有 种；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构 (写出一种即可)。
（6）设计由CH2=CH2制备的合成路线(无机试剂任选) 。
答案解析部分
1．【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；原子轨道杂化方式及杂化类型判断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，且为饱和碳原子，闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示，含有一个手性碳，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；
B.根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；
C．闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；
D.开环螺吡喃容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错；
故答案为：B.
【分析】方法分析：手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样。
2．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．X与互为顺反异构体，故A不符合题意；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B不符合题意；
C．X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C不符合题意；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图（用“*”标记），含有1个手性碳原子，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.X中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳发生加成反应；
C.X是不对称烯烃，与HBr加成产物不唯一；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
3．【答案】C
【知识点】同分异构现象和同分异构体；氨基酸、蛋白质的结构和性质特点；合成材料
【解析】【解答】A.麦芽糖、蔗糖互的分子式均为 ，但结构不同，互为同分异构体，不符合题意；
B.硬化油为饱和高级脂肪酸甘油酯，可作为制造肥皂和人造奶油的原料，不符合题意；
C.合成聚酯纤维不需要用到纤维素，符合题意；
D.蛋白质在乙醇、重金属的盐类、紫外线等的作用下会发生变性，失去生理活，不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.同分异构体的分子式相同，结构不同。
B.硬化油为饱和高级脂肪酸甘油酯。
C.聚酯纤维是由有机二元酸和二元醇缩聚而成的聚酯经纺丝所得的合成纤维，属于高分子化合物。
D.注意变性为不可逆反应。
4．【答案】D
【知识点】同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】一分子该烯烃与一分子溴发生加成反应，如发生1，2-加成，理论上产物有3种，分别是：、、，如发生1，4-加成，理论上产物有2种，分别是：、，共5种，
故答案为：D。
【分析】烯烃可以加成，共轭二烯烃可以发生1，2-加成，1，4-加成。
5．【答案】D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；水解反应；聚合反应
【解析】【解答】A．葡萄糖分子式为C6H12O6，核糖的分子式为C5H10O5，两者分子式不同，不互为同分异构体，A不符合题意；
B．聚丙烯酸钠是通过加聚反应制得，B不符合题意；
C．苯胺在酸性条件下不能发生水解反应，C不符合题意；
D．淀粉中存在羟基，可以发生酯化反应，淀粉能发生水解反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
B.聚丙烯酸钠由丙烯酸钠通过加聚反应生成；
C.苯胺在酸性条件下不能水解；
D.淀粉的单体含有三个羟基，可发生酯化反应，也能水解。
6．【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；酮
【解析】【解答】A．由题干c的结构简式可知，c的分子式为C10H11NO4，A符合题意；
B．由题干转化信息可知，该转化属于加成反应，故理论上，该反应原子利用率为100%，B不符合题意；
C．由题干脯氨酸的结构简式可知，脯氨酸与的分子式相同均为C5H9NO2，结构不同，故互为同分异构体，C不符合题意；
D．由题干b、c的结构简式可知，b中含有醛基，c中含有醇羟基(与羟基相连的碳上有H)，故均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.该反应为加成反应，原子利用率为100%；
C.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
D.b中的醛基和c中的羟基均能被酸性高锰酸钾氧化。
7．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】A．单键可以旋转，两个苯环可旋转了不在一个面上，故A不符合题意；
B．苯环、羰基能与氢气发生加成反应，1mol该物质最多能与7molH2发生加成反应，故B符合题意；
C．分子中含有1个手性碳原子(*号标出)，存在对映异构，故C不符合题意；
D．口服酮基布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，原理是两者发生酯化反应(取代反应)后酸性减弱，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.单键可以旋转，通过旋转可使两个苯环不共面；
C.含有手性碳原子的有机物存在对映异构；
D.与酮基布洛芬发生酯化反应。
8．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．甲中苯环上的6个碳原子共平面，和苯环直接相连的碳原子也共平面，以该碳原子为中心，取代基上与该碳原子直接相连的碳原子与其共面，以此类推，取代基上还有一个碳原子与它们共面，所以总共是6+1+1+1=9，所以最多有9个碳原子共平面，A选项不符合题意；
B．乙转化为丙是在催化剂的作用下，碳氧双键与氢气发生加成反应生成，是加成反应或还原反应，B选项符合题意；
C．与丙有相同官能团即含有-OH，除了苯环外，取代基有6个C原子，并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式，所以同分异构体种类远远超过6种，C选项不符合题意；
D．丁的分子式为，乙酸的分子式为C2H4O2，分子组成上并不是相差n个-CH2-，故不互为同系物，D选项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．根据苯为平面结构，甲烷为正四面体结构且单键可以旋转进行分析。
B．根据官能团的变化确定反应类型；
C．与丙有相同官能团即含有-OH，除了苯环外，取代基有6个C原子，并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式，所以同分异构体种类远远超过6种；
D．同系物指结构相似、通式相同，组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物，官能团数目和种类相等。
9．【答案】A
【知识点】同分异构现象和同分异构体；食物中淀粉、蛋白质、葡萄糖的检验
【解析】【解答】A．花青素和石蕊类似，因此遇酸变红，A项符合题意；
B．是氧族元素，是一种主族元素，B项不符合题意；
C．趁热加碘水，淀粉遇碘温度高时不会显蓝色，另一方面，紫薯中含有大量维生素C，具有较强还原性，因此蓝色也不会显现，C项不符合题意；
D．淀粉和纤维素是高分子化合物，高分子化合物属于混合物，不属于同分异构体，D项不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．花青素和石蕊类似；
B．是氧族元素，是一种主族元素；
C．维生素C，具有较强还原性，会与碘水反应；
D．淀粉和纤维素属于混合物，不属于同分异构体。
10．【答案】C
【知识点】同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】组成和结构可用表示的有机物有、、、、，共5种，
故答案为：C。
【分析】依据碳链异构和官能团位置异构分析。
11．【答案】C
【知识点】含硅矿物及材料的应用；同分异构现象和同分异构体；氨基酸、蛋白质的结构和性质特点
【解析】【解答】A．真丝中含有蛋白质，遇酶可能水解，故用加酶洗衣粉洗涤真丝织品，可能损害真丝织品，故A不符合题意；
B．计算机芯片的主要材料是硅，故B不符合题意；
C．石油裂解的化学过程是比较复杂的，生成的裂解气是一种复杂的混合气体，主要含有乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃外，故C符合题意；
D．石墨烯与金刚石互为同素异形体，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．蛋白质遇酶可能水解；
B．芯片的主要材料是硅；
C．石油裂解的化学过程是比较复杂的，生成的裂解气是一种复杂的混合气体，主要含有乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃；
D．同素异形体为同一元素形成的不同单质。
12．【答案】B
【知识点】同分异构现象和同分异构体；烯烃；同系物
【解析】【解答】A．与2-丁炔分子式为C4H6，互为同分异构体，A不符合题意；
B．与乙烯官能团相同，但官能团数目不同，不是同系物，B符合题意；
C．分子含C=C可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C不符合题意；
D．与氢气反应，可以1、2加成生成1-丁烯，1、4加成生成2-丁烯，全部加成生成丁烷，可能生成三种产物，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．同分异构体：一种有相同分子式而有不同的结构的化合物；
B．同系物：指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；
CD．根据官能团确定性质。
13．【答案】B,D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；苯的结构与性质；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A．Y分子不对称，有8种H(2个苯环上的8个H)，因此Y的一氯代物有8种，A不符合题意；
B．X→Y的反应少了2个H，X发生氧化反应，因此X→Y的反应在电解池阳极发生，B符合题意；
C．X分子中-COOH不能与氢气加成，1mol苯环能与3mol氢气加成，因此1 mol X最多可与6mol H2发生加成反应，C不符合题意；
D．Z含酚羟基且酚羟基的邻对位C上有H，因此Z可与甲醛发生酚醛缩聚反应，D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】 A.Y分子中有8种化学环境不同的氢；
B.X→Y过程为脱氢的反应；
C.X中只有苯环能与氢气发生加成反应；
D.Z含有酚羟基，可与甲醛发生缩聚反应。
14．【答案】B,D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；同系物；取代反应
【解析】【解答】A．根据a、b结构简式可知a分子式是C7H12O4，b分子式是C10H16O4，二者不是相差CH2的整数倍，因此二者不是同系物，A不符合题意；
B．a与Br-CH2CH2CH2Cl在一定条件下发生取代反应产生b和HCl、HBr，故a→b的反应类型为取代反应，B符合题意；
C．c分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此c分子中所有碳原子不可能共平面，C不符合题意；
D．b物质以中心碳原子为对称轴，含有4种不同位置的H原子，因此其一氯代物有4种(不考虑立体异构)，D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】A.a和b分子结构不同，不能互为同系物
B.根据反应物和生成物即可判断
C.c中存在多个饱和碳原子，故碳原子不共面
D.找出b中氢原子的种类即可
15．【答案】B,D
【知识点】有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；同分异构现象和同分异构体；同系物
【解析】【解答】A. 化合物c含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不可能在同一平面上，故A不符合题意；
B. 化合物c含有碳碳双键，可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，前者为加成反应，后者为氧化还原反应，褪色原理不同，故B符合题意；
C. 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互为同系物，故互为同系物的有机物必须官能团的种类和个数相同，故C不符合题意；
D. 化合物a有4种H，其二氯代物可分为两个氯原子在同一碳上和两个氯原子在不同的碳上这两种情况，其中两个氯原子在同一碳上的同分异构体有4种，两个氯原子在不同的碳上的同分异构体超过5种，因此a的二氯代物超过9种结构，故D符合题意；
故答案为：BD 。
【分析】A.c中存在饱和碳原子，所有碳原子不可能共面
B.含有双键，可与溴水加成褪色，利用高锰酸钾强氧化性也可以褪色
C.同系物是相似结构，分子式中相差n个CH2的有机物
D.找出氢原子的种类，先定一个氯原子的位置，再定另外一个氯原子的位置
16．【答案】C,D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；聚合反应；酯化反应
【解析】【解答】A．酯化反应是可逆反应，不能进行到底，不可能得到 苯甲酸乙酯，选项A不符合题意；
B．乙二醇（HO﹣CH2﹣CH2﹣OH）和对苯二甲酸（ ）生成聚酯纤维，同时还有水生成，为缩聚反应，选项B不符合题意；
C．分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛，该有机物属于醛，且连接羟基的碳原子上含有两个氢原子，确定C5H12的同分异构体，﹣OH取代C5H12中甲基上的H原子，C5H12的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、（CH3）4C，CH3CH2CH2CH2CH3中甲基处于对称位置，﹣OH取代甲基上的H原子有1种结构，（CH3）2CHCH2CH3中甲基有2种，﹣OH取代甲基上的H原子有2种结构，（CH3）4C中甲基有1种，﹣OH取代甲基上的H原子有1种结构，故符合条件的C5H12O的同分异构体有4种，选项C符合题意；
D．根据苯分子中12个原子共面、乙烯分子中6个原子共面，若两个面中共用的两个碳原子形成同面而不是相交就可使 分子中所有碳原子共面，选项D符合题意；
故答案为：CD。
【分析】A.由于酯化反应的可逆性，反应物不可能完全反应
B.在聚合过程中，根据产物和反应物的区别，可以知道发生的是缩聚反应，不是加聚
C.写出醇的同分异构体，找出与羟基相连的碳含有两个氢原子的结构式即可
D.甲基是四面体结构，苯基是共面结构，乙烯基是共面结构，连接的方式是单键，可以通过旋转进行共面
17．【答案】C,D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；苯的结构与性质；油脂的性质、组成与结构
【解析】【解答】A．如果苯环含有碳碳双键，则可被酸性高锰酸钾氧化， 而实际上苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，可说明苯分子中不存在碳碳双键，故A不符合题意；
B．植物油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中含有不饱和键，具有不饱和烃的性质，可以与溴发生加成反应，使溴水褪色，故B不符合题意；
C．虽然淀粉和纤维素组成均可表示为(C6H10O5)n，但由于n值不确定，所以二者不是同分异构体，故C符合题意；
D．分子式为C15H18O2的化合物不饱和度为 =7，而含有联苯结构的物质的不饱和度至少为8，所以分子式为C15H18O2的同分异构体中不可能含有联苯结构，故D符合题意；
故答案为：CD。
【分析】A.碳碳双键可以使高锰酸钾褪色，但是苯不能使高锰酸钾褪色，说明不含有双键
B.植物油是高级脂肪酸甘油酯，高级脂肪酸中含有不饱和键
C.由于淀粉和纤维素分子式中均存在n，n的数值不确定，故不能一定为同分异构体
D.比较分子中的不饱和度即可判断
18．【答案】（1）
（2）醛基
（3）羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强；
（4）ac
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】（1）A的分子式为C2H3BrO2，不饱和度为1，又含有羧基，则A的结构简式为CH2BrCOOH，在浓硫酸的作用下，CH3BrCOOH和C2H5OH发生酯化反应，生成CH2BrCOOCH2CH3和H2O，该反应为可逆反应，故答案为： ；
（2）D的分子式为C7H8O，结合E的结构简式，可知D除苯环外，不饱和度为1，则E的结构简式为，则官能团为醛基；
（3）①羰基容易吸引邻碳上的电子，使得C-H容易断裂，故答案为： 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强 ；
②苯甲醛可以和发生加成反应，断键位置为羰基两侧碳原子上氢原子，则另一种副产物为，故答案为：；
（4）a、E转化为F的过程脱去H2O，则F的结构简式为，碳碳双键同侧一个的连接不同的结构，存在顺反异构，a正确；
b、结合已知反应 和F的结构简式，则G的结构简式为，则B和G反应生成J的结构简式为，J和K的官能团不同，不是同系物，b错误；
c、中羟基所连C不存在H原子，不能发生催化氧化，c正确；
故答案为：ac；
（5）L含有两个六元环，其中一个为苯环，结合L分子式，可知另一个六元环为，则L的结构简式为 ，故答案为：；
（6） ，且L和M反应生成P类似于D生成E的过程，结合P和L的结构简式，可知M的结构简式为 ，故答案为： 。
【分析】（1）发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
（2）-CHO为醛基；
（3）①羰基为吸电子基团，可以使邻碳上的电子偏向羰基；
②同分异构体的判断，要结合D和断键的特点判断；
（4）a、碳碳双键同一侧存在不同的结构则存在顺反异构；
b、同系物指的是分子结构相似，官能团数目和种类相同，分子组成上相差若干个-CH2；
c、醇发生催化氧化的条件是羟基所连碳上含有氢原子；
（5）K在NaOH中先转化为，在酸性条件下生成，可以判断六元环为脱水后构成；
（6）D转化为E的过程为加成反应，观察L和P的结构简式，先找出L构成的部分，再判断M构成的部分，判断M的结构简式。
19．【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
20．【答案】（1）对
（2）羧基
（3）2 +O2 2 +2H2O
（4）3
（5）取代
（6）；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应；
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基；
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为：2+O2
2+2H2O；
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体；
（5）反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应；
（6）利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为；有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为：；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
21．【答案】（1）π
（2）7；
（3）乙酸；丙酮
（4）
（5）；ab
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂；
（2）D为，分子式为C5H11-OH，-C5H11为戊基，有8种，去掉本身，同分异构体有7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为；
（3）E为；酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和；分别为乙酸和丙酮
（4）由分析可知，G为；
（5）根据题目中的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为和，经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故选择：ab；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
22．【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基；羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H2O +HCl+N2↑
（7）9；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚；
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种；
（3）有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，所以反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F的结构简式为；
（6）有机物I与水反应生成有机物J，为水解反应，生成HCl和氮气，反应为：
+H2O +HCl+N2↑
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种：
，，，，，，
，，，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
23．【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子)
（2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中含有的官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知，化合物B的结构简式，故答案为：；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故不符合题意；
B. 结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，化合物D中含有两个羟基，与乙醇结构不相似，两者不互为同系物，故不符合题意；
C. 根据I的结构简式可知，化合物I的分子式为，故不符合题意；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故符合题意；
故答案为：D；
（4）由上述分析可知，G为，G与乙醇发生酯化反应生成H，反应的化学方程式为：，故答案为：；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为： ，故答案为：；
（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为： 。
【分析】A与CH3NH2发生已知①生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生还原反应生成C；D发生一系列反应转化为E，C和F反应生成F，结合F的分子式和I的结构简式可知，F为，G中亚氨基和碳氧双键先发生加成反应然后发生消去反应生成G为，G和乙醇发生酯化反应生成H为，H中氨基发生还原反应然后和环氧乙烷发生取代反应生成I，I发生取代反应然后和HCl反应生成盐酸苯达莫司汀。
24．【答案】（1）
（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
（3）；；选择性将分子中的羟基氧化为羰基
（4）硝基；氨基
（5）
（6）12；(或)
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A分子中含有7个C原子，7个H原子，1个N原子和3个O原子，其分子式为 ；
（2）苯酚可与发生取代反应生成和HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和，则反应的化学方程式为+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；
（3）D→E发生了羟基到酮羰基的转化，羟基上的碳原子采用sp3杂化，羰基上的碳原子采用sp2杂化；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为羰基；
（4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由硝基到氨基的转化；
（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为；
（6）化合物I的分子式为，其不饱和度为4，化合物I的同分异构体分子中含有苯环，苯环的不饱和度为4，则其余C原子均为饱和碳原子；红外光谱无醚键吸收峰，则苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，则该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，因此满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体的结构简式为 或。
【分析】F和I发生已知反应生成G，结合F、G的结构简式和I的分子式可知，I的结构简式为 。
25．【答案】（1）sp2和sp3
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A分子中，苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
(2)B中的羟基被氯原子取代生成C，则B→C的反应类型为取代反应。
(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
(4)由分析可知，F的结构简式为。
(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：
【分析】和CH3I发生取代反应生成；和SOCl2发生取代反应生成；和CH3OH发生取代反应生成；和NH2OH发生反应生成；被还原生成F，F再转化为G，F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。
26．【答案】（1）同系物；取代反应
（2）C9H16O5
（3）银氨溶液或新制氢氧化铜都呈碱性，氧化醛基时会使酯基水解
（4）
（5）
（6）
（7）
【知识点】同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】（1）为乙酸乙酯和互为同系物。的反应类型是取代反应反应。故答案为：同系物；取代反应；
（2）的分子式C9H16O5。故答案为：C9H16O5；
（3）不宜选用银氨溶液或新制氢氧化铜的原因是：银氨溶液或新制氢氧化铜都呈碱性，氧化醛基时会使酯基水解。故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜都呈碱性，氧化醛基时会使酯基水解；
（4）根据信息i. R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH，发生反应生成G和乙醇，的结构简式为：。故答案为：；
（5）3-四氢呋喃甲醇，分子式为C5H10O2 ，不饱和度为1，3-四氢呋喃甲醇有多种同分异构体，符合①不能与金属钠反应，分子中没有羧基和羟基， ②分子中有3种不同化学环境的氢原子，符合条件的有机物的结构简式如：。故答案为：；
（6）E分子的中间碳原子上有2个H原子，均可与环氧乙醚反应，时会生成分子式为的副产物，该副产物的结构简式是。故答案为：；
（7）以为原料，先用将其还原为，在一定条件下脱水得，在铜催化加热条件下将羟基氧化为醛基，得到产物，合成路径为。故答案为：。
【分析】B催化氧化生成D，则D的结构简式为， D与乙醇发生酯化反应生成E，E与环氧乙烷发生开环加成生成F，F发生信息i中酯交换反应脱去1分子CH3CH2OH生成G，G发生信息ii中还原反应生成H，H发生信息iii中反应脱去1分子水生成3-四氢呋喃甲醇，则G为，H为。
27．【答案】（1）酚羟基、醚键、酯基
（2） +HNO3(浓) +H2O
（3）消去反应；
（4）
（5）
（6）C21H18N3O3Cl3
（7）9
【知识点】同分异构现象和同分异构体；消去反应；结构简式
【解析】【解答】（1）A为 ，A中官能团的名称为酚羟基、酯基和醚键。
（2）B发生硝化反应生成C，化学方程式为+HNO3(浓)+H2O
（3）E为 ，E发生加成反应生成中间体 ， 再发生消去反应生成F。
（4）F与POCl3反应生成G，G为 ，则反应⑥的化学方程式为 。
（5）G为，I为 ，根据G和I的结构简式，结合H的分子式可知，H的结构简式为 。
（6）I的结构简式为 ，其分子式为C21H18N3O3Cl3。
（7）A的结构简式为 ，K是A的同分异构体，分子中存在苯环，不含有甲基，苯环上有两个取代基，1molK分别能与3molNa、2molNaOH、1molNaHCO3反应，说明1分子K中存在2个羟基，其中1个为酚羟基，1个羧基，苯环上的两个取代基可以为-OH和 、-OH和 、-OH和 ，每一种情况两个取代基都有邻、间、对3种位置结构，则共有9种满足条件的同分异构体。
【分析】（1）结合后续流程可以知道A的结构简式为，含有羟基、醚键、酯基；
（2）反应为硝化反应，硝酸提供硝基，取代苯环上的氢原子；
（3）结合前后分析，可以知道中间体为；
（4）氯原子取代了酚羟基的位置，羟基结合磷原子和氢原子形成磷酸；
（5）结合后续流程可以知道H的结构简式为 ；
（6）I为，结合C、H、O、N的原子总数判断分子式；
（7）可以和钠反应，可能为羧基、酚羟基、醇羟基，可以和氢氧化钠反应，可能为羧基或酚羟基，可以和碳酸氢钠反应，为羧基。
28．【答案】（1）邻二甲苯(或1，2-二甲苯)；氯原子或碳氯键
（2）+2CH3OH+2H2O
（3）氧化反应
（4）
（5）4
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为：邻二甲苯(或1，2-二甲苯)，E为ClCH2CH2CH2CH2Cl，官能团的名称为：氯原子或碳氯键。故答案为：邻二甲苯(或1，2-二甲苯)；氯原子或碳氯键；
（2）B()与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成C()和水，化学方程式为+2CH3OH+2H2O。故答案为：+2CH3OH+2H2O；
（3）D()催化氧化可转化为H()等，反应类型为氧化反应。故答案为：氧化反应；
（4）由分析可知，I的结构简式为。故答案为：；
（5）B为，芳香族化合物M是B的同分异构体，且符合下列要求：“①能发生银镜反应，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1：1”，则M分子中含有2个-OH、2个-CHO，其可能结构简式为、、、，共有4种。故答案为：4；
（6）以1-氯乙烷为原料，需制得CH3CH2OH和CH3CH2COOH，由CH3CH2Cl制CH3CH2COOH，需利用题给流程图中的信息：CH3CH2ClCH3CH2COOH，则合成丙酸乙酯的合成路线为：。故答案为：。
【分析】（1）结合后续流程，可以知道A为邻二甲苯；
（2）发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
（3）D转化为H的过程为醇的氧化反应生成醛；
（4）I的结构简式要结合前后流程判断；
（5）发生银镜反应，即含有醛基，可以和氯化铁显色，即含有酚羟基，核磁共振氢谱的峰面积之比可以看出有三种等效氢且数目比为1：1：1；
（6）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
29．【答案】（1）羰基、羟基
（2）氧化反应
（3）
（4）浓硫酸、加热
（5）
（6）5；、
（7）；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应；结构简式
【解析】【解答】（1）由结构可知，C中官能团名称是酮羰基、羟基；
（2）①为羟基被高锰酸钾氧化为羰基，属于氧化反应；
（3）由分析可知，D结构为；
（4）反应④发生酯化反应，所需的条件为浓硫酸、加热；
（5）B和甲醛反应引入-CH2OH生成C反应为，；
（6）B除六元环外，还含有2个碳、1个氧、1个不饱和度；与B互为同分异构体，且具有六元环结构、并能发生银镜反应，则含有醛基；
若含有1个取代基-CH2CHO，则有1种情况；若含有2个取代基-CH3、-CHO，首先在环上确定甲基位置，则此外环上还有4种取代位则醛基有4种情况；故共有5种；其中有6种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为、；
（7）苯甲醛和丙酮发生B生成C的反应原理生成羟基得到中间体1，则中间体1结构为；中羟基发生消去反应生成碳碳双键得到中间体2，则中间体2结构为；和HCl加成得到产物。
【分析】（1）C中含有碳氧双键和-OH，即含有碳基和羟基；
（2）高锰酸钾具有氧化性，羟基可以发生氧化反应；
（3）D的结构简式要结合C和E进行判断；
（4）酯化反应的条件是浓硫酸加热；
（5）该反应为加成反应，甲醛中的碳氧双键断裂形成单键；
（6）可以发生银镜反应，即含有醛基，结合碳链异构和位置异构判断；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
30．【答案】（1）；3；
（2）取代反应；保护羟基，防止氧化
（3）+H2O2+ H2O；酯基、醚键
（4）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由以上分析可知A为，A的同分异构体满足以下条件①能与FeCl3溶液作用显色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含醛基；③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，结构具有对称性，满足条件的结构有：、、三种；其中，能发生水解反应的结构简式为；
故答案为：；3；；
（2）由以上分析可知D到E的反应类型为取代反应，将羟基转化为酯基，以防止羟基被臭氧氧化，故答案为：取代反应；保护羟基，防止氧化；
（3）F中醛基被氧化成羧基，发生反应的方程式为：+H2O2+ H2O；由J的结构简式可知其所含官能团为酯基和醚键，故答案为：+H2O2+ H2O；酯基、醚键；
（4）与CH3Br反应得到，在一定温度下转为，与在一定条件下反应生成，在一定条件下转为，经氧化生成，合成路线为：，故答案为：；
【分析】（1）可以和氯化铁显色则含有酚羟基，可以发生银镜反应则含有醛基，结合核磁共振氢谱可以判断等效氢的种类和数目比；
（2）羟基容易被氧化，转化为酯基可以防止羟基被氧化；
（3）J中含有-COOR和-C-O-C-，即含有酯基和醚键；
（4）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
31．【答案】（1）环戊烯；
（2）14
（3）氨基、碳氯键
（4）；取代反应
（5）19；
【知识点】同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据及图中H的结构简式可知，A为一个环状化合物且为五元环，又因为A的分子式为C5H8，推出A的结构简式为：，名称为环戊烯；根据G比F多了一个碳原子少了一个氮原子和氯原子的规律可推知氰基取代了F上的一个-N2Cl，得出G的结构简式为；
（2）1个E分子中含有6个碳碳键、4个碳氢单键、1个碳氯单键、1个碳氮单键和2个氮氢单键，含有的键总共为6+4+4+1+2=14，所以1molE分子中含有的键为14NA；
（3）由图知E分子为苯环上连接了两个官能团，分别为氨基和碳氯键；
（4）根据给定已知信息①得出溴原子取代了和羰基相连的碳原子上的氢原子，所以得出化学方程式为：；反应类型为取代反应；
（5）化合物M是H的同分异构体，分子式为C12H13ClO，不饱和度为6，①能发生银镜反应，说明含有醛基；②Cl直接连在苯环上，③除苯环外还含有，还有1个甲基，则根据同分异构体的判断顺序，可先定苯环与五元环连接，如图：，再定氯原子的位置有3种，分别为：、和，再安排醛基：、和，总共5+7+7=19种；
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为，说明不同种氢原子有5种，且氢原子个数比为4∶4∶2∶2∶1，该分子结构为。
【分析】（1）结合后续流程可以知道A为环戊烯；
（2）σ键即配对原子个数，即每一个共价键中必定含有一个σ键；
（3）E中含有-NH2和-C-Cl，即官能团为氨基或碳氯键（氯原子）；
（4）溴原子取代了五元环上的氢原子，生成溴化氢；
（5）可以发生银镜反应，即含有醛基，核磁共振氢谱可以判断等效氢的种类和数目比。
32．【答案】（1）苯酚；+ClCOCH2Cl+HCl
（2）NH(CH3)2；取代反应
（3）羟基和醚键
（4）12
（5）CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3或者CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由分析可知，A的结构简式为：，则物质A的名称为苯酚，B→C即转化为，故该反应的化学反应方程式为：+ClCOCH2Cl+HCl，故答案为：苯酚；+ClCOCH2Cl+HCl；
（2）由分析可知，试剂X的结构简式为NH(CH3)2，C→D即+ NH(CH3)2+HCl，故该反应的反应类型为取代反应，故答案为：NH(CH3)2；取代反应；
（3）由分析可知，E的结构简式为：，则E中含氧官能团的名称为羟基和醚键，故答案为：羟基和醚键；
（4）由分析可知，C的结构简式为：，其分子式为：C9H9O2Cl，则同时满足下列条件：①苯环上有两个取代基，②分子中含有手性碳原子即含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，③能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，④与FeCl3发生显色反应即含有酚羟基，故两个取代基为：-OH和、、、等四组，然后每一组又有邻间对三种位置异构，故符合条件的C的同分异构体有4×3=12种，故答案为：12；
（5）已知可由在浓硫酸作用下发生消去反应制得，根据题干F到G的转化信息可知，可由和CH3CHBrCH3转化而得，CH3CHBrCH3可由CH3CHOHCH3和HBr反应制得或则CH3CHOHCH3和PBr3反应制得，CH3CHOHCH3则可由和催化加氢或则催化还原可得，据此分析确定合成路线为： CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3或者CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3，故答案为：CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3或者CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3。
【分析】（1）结合后续流程以及A的分子式，可以知道A为苯酚；
（2）结合后续流程以及C和E的结构简式，可以知道X为NH(CH3)2；
（3）E中含有-OH和-C-O-C-，即含有羟基和醚键；
（4）手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；可以发生银镜反应，即含有醛基；可以和氯化铁显色即含有酚羟基；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
33．【答案】（1）酯基、(酚)羟基
（2）取代反应；溶液；
（3）E’会使产品为两种有机物的混合物(产品不纯)
（4）
（5）8
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】（1）由(+)-Angelmarin的结构简式可知，酯基能与氢氧化钠发生水解反应，酚羟基能与氢氧化钠发生中和反应，所以能与氢氧化钠发生反应官能团的名称为酯基和酚羟基；
（2）由A的分子式和C的结构简式，可知A的结构简式为：，B的结构简式为：，所以的反应为取代反应；因为A中含有酚羟基，B中没有酚羟基，酚羟基能与发生显色反应，所以检验B中是否含有A的试剂为；根据已知反应Ⅰ，D的结构简式为：；
（3）E表示键伸向纸面外结构，表示键伸向纸面外和键伸向纸面内两种结构，所以会使产品为两种有机物的混合物(产品不纯)；
（4）根据合成路线信息，的化学方程式为：；
（5）A的结构简式为：，符合下列条件：①含有苯环②能水解且能发生银镜反应，含有官能团：；③能与碳酸钠溶液反应，含有酚羟基，有结构：（1，2，3表示羟基的位置）3种，3种， 2种，共8种。
（6）根据合成路线，以和为原料合成，最优的合成路线为：
【分析】（1）依据官能团的性质分析；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；依据官能团的性质分析；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）考虑生成副产物；
（4）根据合成路线信息，依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
34．【答案】（1）氯苯
（2）酮羰基、硝基；氧化反应
（3）
（4）+HNO3+H2O
（5）13
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）根据A结构简式可知A物质是Cl原子与苯环连接，其名称为氯苯；
（2）根据E结构简式可知E分子中的含氧官能团名称为酮羰基、硝基；
对比E、F结构简式可知E发生氧化反应产生F；
（3）根据上述分析可知：物质D结构简式为：；
（4）A是，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生B和H2O，该反应的化学方程式为：+HNO3+H2O；
（5）物质D结构简式为：，其分子式为C12H16N2O，同分异构体芳香族化合物M是D的同分异构体，满足条件：①分子中除苯环不含其他的环；②苯环上有6个取代基且有一个为－N=N－CH3，则符合条件的M同分异构体结构可以是苯环上连三个-CH3、一个-OH、一个-CH=CH2、一个－N=N－CH3，即苯环上连a、b、c不同取代基有10种结构，如，c的位置有4种，，c的位置有4种，，c的位置有2种；也可以苯环上连四个-CH3、一个-CHO、一个－N=N－CH3，即苯环上连a、b不同取代基有邻、间、对三种结构，如、、，所以符合条件的M同分异构体结构有10+3=13种，答案为13种；
（6）与HCl在催化剂存在条件下加热，发生加成反应产生，该物质与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生，该醇与O2在Cu或Ag催化下加热，发生氧化反应产生，与CH3COOOH反应产生，该物质在酸性条件下反应产生，故合成路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
35．【答案】（1）间二甲苯或1，3-二甲苯
（2）+HNO3(浓)+H2O
（3）氨基、羧基；取代反应
（4）
（5）16；或
（6）CH2=CH2BrCH2CH2Br
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据习惯命名法A的化学名称为间二甲苯，根据系统命名法可知，A的名称为1，3-二甲苯；
（2）B生成C，发生的是苯环上硝化反应，化学方程式为：+HNO3(浓)+H2O；
（3）D中所含官能团为氨基、羧基，由D生成E的反应类型为取代反应。故答案为：氨基，羧基；取代反应；
（4）结合上述分析可知，G的结构简式为；
（5）J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，故J中也含有一个氨基和两个羧基，当苯环上有3个取代基时，取代基可能是-COOH、-CH2COOH和-NO2，三个取代基不同采用定二动一的方法：四种，四种，两种，取代基可能是-COOH、-COOH和-CH2-NO2：两种，一种，三种，共有16种同分异构体。另符合核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构简式为、；
（6）利用题中信息和所学知识，可写出由CH2=CH2制备的合成路线流程图：CH2=CH2BrCH2CH2Br。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
2023年高考真题变式分类汇编：同分异构现象和同分异构体1
一、选择题
1．（2023·辽宁）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是
A．均有手性 B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同 D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用；原子轨道杂化方式及杂化类型判断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，且为饱和碳原子，闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示，含有一个手性碳，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；
B.根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；
C．闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；
D.开环螺吡喃容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D错；
故答案为：B.
【分析】方法分析：手性碳原子判断：1、要判断一个碳原子是否为手性碳，首先要满足的条件是该碳原子必须为饱和碳，即连接有4个基团；2、其次，若一个碳原子为手性碳原子，那么该碳原子上所连的4个基团必须不一样。
2．（2022·江苏）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法错误的是（ ）
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．X与互为顺反异构体，故A不符合题意；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B不符合题意；
C．X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C不符合题意；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图（用“*”标记），含有1个手性碳原子，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构；
B.X中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳发生加成反应；
C.X是不对称烯烃，与HBr加成产物不唯一；
D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。
3．（2023·宁波模拟）下列说法不正确的是
A．麦芽糖、蔗糖互为同分异构体，分子式均为
B．硬化油可作为制造肥皂和人造奶油的原料
C．合成硝酸纤维、醋酸纤维、聚酯纤维均要用到纤维素
D．蛋白质在乙醇、重金属的盐类、紫外线等的作用下会发生变性，失去生理活性
【答案】C
【知识点】同分异构现象和同分异构体；氨基酸、蛋白质的结构和性质特点；合成材料
【解析】【解答】A.麦芽糖、蔗糖互的分子式均为 ，但结构不同，互为同分异构体，不符合题意；
B.硬化油为饱和高级脂肪酸甘油酯，可作为制造肥皂和人造奶油的原料，不符合题意；
C.合成聚酯纤维不需要用到纤维素，符合题意；
D.蛋白质在乙醇、重金属的盐类、紫外线等的作用下会发生变性，失去生理活，不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.同分异构体的分子式相同，结构不同。
B.硬化油为饱和高级脂肪酸甘油酯。
C.聚酯纤维是由有机二元酸和二元醇缩聚而成的聚酯经纺丝所得的合成纤维，属于高分子化合物。
D.注意变性为不可逆反应。
4．（2023·奉贤模拟）某有机物的结构如图所示，一分子该烯烃与一分子溴发生加成反应的产物理论上最多有(不考虑立体异构)（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】D
【知识点】同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】一分子该烯烃与一分子溴发生加成反应，如发生1，2-加成，理论上产物有3种，分别是：、、，如发生1，4-加成，理论上产物有2种，分别是：、，共5种，
故答案为：D。
【分析】烯烃可以加成，共轭二烯烃可以发生1，2-加成，1，4-加成。
5．（2023·河北模拟）关于生物体中普遍存在的有机化合物，下列说法正确的是（ ）
A．核糖与葡萄糖互为同分异构体
B．聚丙烯酸钠是通过缩聚反应制得
C．苯胺在酸性下可发生水解反应
D．淀粉可以发生酯化反应和水解反应
【答案】D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；水解反应；聚合反应
【解析】【解答】A．葡萄糖分子式为C6H12O6，核糖的分子式为C5H10O5，两者分子式不同，不互为同分异构体，A不符合题意；
B．聚丙烯酸钠是通过加聚反应制得，B不符合题意；
C．苯胺在酸性条件下不能发生水解反应，C不符合题意；
D．淀粉中存在羟基，可以发生酯化反应，淀粉能发生水解反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
B.聚丙烯酸钠由丙烯酸钠通过加聚反应生成；
C.苯胺在酸性条件下不能水解；
D.淀粉的单体含有三个羟基，可发生酯化反应，也能水解。
6．（2023·曲靖模拟）2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特·大卫·麦克米兰，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法错误的是
A．c的分子式为C10H10NO4
B．理论上，该反应原子利用率为100%
C．脯氨酸与互为同分异构体
D．b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；酮
【解析】【解答】A．由题干c的结构简式可知，c的分子式为C10H11NO4，A符合题意；
B．由题干转化信息可知，该转化属于加成反应，故理论上，该反应原子利用率为100%，B不符合题意；
C．由题干脯氨酸的结构简式可知，脯氨酸与的分子式相同均为C5H9NO2，结构不同，故互为同分异构体，C不符合题意；
D．由题干b、c的结构简式可知，b中含有醛基，c中含有醇羟基(与羟基相连的碳上有H)，故均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.该反应为加成反应，原子利用率为100%；
C.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
D.b中的醛基和c中的羟基均能被酸性高锰酸钾氧化。
7．（2023·湖南模拟）酮基布洛芬()是一种常用的解热镇痛药，通过抑制前列腺素的生成可达到缓解疼痛的作用，并有解热、消炎的作用，尤其对近期新型冠状病毒感染引起的发热症状有很好的治疗作用。下列关于酮基布洛芬的说法正确的是
A．每个分子中至少有14个C原子共平面
B．1mol该物质最多能与7molH2发生加成反应
C．酮基布洛芬分子无对映异构
D．口服酮基布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，原理是两者发生加成反应后酸性减弱
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】A．单键可以旋转，两个苯环可旋转了不在一个面上，故A不符合题意；
B．苯环、羰基能与氢气发生加成反应，1mol该物质最多能与7molH2发生加成反应，故B符合题意；
C．分子中含有1个手性碳原子(*号标出)，存在对映异构，故C不符合题意；
D．口服酮基布洛芬对胃、肠道有刺激，用对布洛芬进行成酯修饰，能有效改善这种状况，原理是两者发生酯化反应(取代反应)后酸性减弱，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.单键可以旋转，通过旋转可使两个苯环不共面；
C.含有手性碳原子的有机物存在对映异构；
D.与酮基布洛芬发生酯化反应。
8．（2023·成都模拟）布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是
A．甲中最多有8个碳原子共平面
B．乙转化为丙为加成反应或还原反应
C．与丙有相同官能团的同分异构体只有6种
D．丁与乙酸互为同系物
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．甲中苯环上的6个碳原子共平面，和苯环直接相连的碳原子也共平面，以该碳原子为中心，取代基上与该碳原子直接相连的碳原子与其共面，以此类推，取代基上还有一个碳原子与它们共面，所以总共是6+1+1+1=9，所以最多有9个碳原子共平面，A选项不符合题意；
B．乙转化为丙是在催化剂的作用下，碳氧双键与氢气发生加成反应生成，是加成反应或还原反应，B选项符合题意；
C．与丙有相同官能团即含有-OH，除了苯环外，取代基有6个C原子，并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式，所以同分异构体种类远远超过6种，C选项不符合题意；
D．丁的分子式为，乙酸的分子式为C2H4O2，分子组成上并不是相差n个-CH2-，故不互为同系物，D选项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．根据苯为平面结构，甲烷为正四面体结构且单键可以旋转进行分析。
B．根据官能团的变化确定反应类型；
C．与丙有相同官能团即含有-OH，除了苯环外，取代基有6个C原子，并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式，所以同分异构体种类远远超过6种；
D．同系物指结构相似、通式相同，组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物，官能团数目和种类相等。
9．（2023·安徽模拟）紫薯含、等多种矿物元素，富含维生素C(具有较强还原性)等维生素，特别是含有大量花青素(花青素与石蕊类似，是一种天然指示剂)。下列叙述正确的是
A．紫薯熬粥颜色很深，滴加几滴老陈醋，搅拌一下，粥就变成了红色
B．是一种对人有益的过渡元素，适量的有利于提高人体免疫力
C．将紫薯煮熟，趁热滴加碘水，紫薯会变蓝
D．紫薯所含淀粉和纤维素属于同分异构体
【答案】A
【知识点】同分异构现象和同分异构体；食物中淀粉、蛋白质、葡萄糖的检验
【解析】【解答】A．花青素和石蕊类似，因此遇酸变红，A项符合题意；
B．是氧族元素，是一种主族元素，B项不符合题意；
C．趁热加碘水，淀粉遇碘温度高时不会显蓝色，另一方面，紫薯中含有大量维生素C，具有较强还原性，因此蓝色也不会显现，C项不符合题意；
D．淀粉和纤维素是高分子化合物，高分子化合物属于混合物，不属于同分异构体，D项不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．花青素和石蕊类似；
B．是氧族元素，是一种主族元素；
C．维生素C，具有较强还原性，会与碘水反应；
D．淀粉和纤维素属于混合物，不属于同分异构体。
10．（2023·乌鲁木齐模拟）组成和结构可用表示的有机物共有几种(不考虑立体异构)
A．3 B．4 C．5 D．6
【答案】C
【知识点】同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】组成和结构可用表示的有机物有、、、、，共5种，
故答案为：C。
【分析】依据碳链异构和官能团位置异构分析。
11．（2023·菏泽模拟）化学与社会生活密切相关。下列说法正确的是
A．加酶洗衣粉不宜洗涤真丝织品，会使真丝中的蛋白质变性
B．北斗卫星导航系统所用计算机芯片的主要材料是二氧化硅
C．石油裂解获得乙烯、丙烯等气态不饱和烃
D．中国空间站存储器所用的材料石墨烯与金刚石互为同分异构体
【答案】C
【知识点】含硅矿物及材料的应用；同分异构现象和同分异构体；氨基酸、蛋白质的结构和性质特点
【解析】【解答】A．真丝中含有蛋白质，遇酶可能水解，故用加酶洗衣粉洗涤真丝织品，可能损害真丝织品，故A不符合题意；
B．计算机芯片的主要材料是硅，故B不符合题意；
C．石油裂解的化学过程是比较复杂的，生成的裂解气是一种复杂的混合气体，主要含有乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃外，故C符合题意；
D．石墨烯与金刚石互为同素异形体，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．蛋白质遇酶可能水解；
B．芯片的主要材料是硅；
C．石油裂解的化学过程是比较复杂的，生成的裂解气是一种复杂的混合气体，主要含有乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃；
D．同素异形体为同一元素形成的不同单质。
12．（2022·奉贤模拟）关于CH2=CH-CH=CH2的说法错误的是
A．与2-丁炔互为同分异构体
B．是乙烯的同系物
C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．与氢气反应，可能生成三种产物
【答案】B
【知识点】同分异构现象和同分异构体；烯烃；同系物
【解析】【解答】A．与2-丁炔分子式为C4H6，互为同分异构体，A不符合题意；
B．与乙烯官能团相同，但官能团数目不同，不是同系物，B符合题意；
C．分子含C=C可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C不符合题意；
D．与氢气反应，可以1、2加成生成1-丁烯，1、4加成生成2-丁烯，全部加成生成丁烷，可能生成三种产物，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．同分异构体：一种有相同分子式而有不同的结构的化合物；
B．同系物：指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；
CD．根据官能团确定性质。
二、多选题
13．（2021·临沂模拟）内酯Y可以由X通过电解合成，并能在一定条件下转化为Z，转化路线如下图所示。
下列说法正确的是（ ）
A．Y的一氯代物有4种
B．X→Y的反应在电解池阳极发生
C．1 mol X最多可与7 mol H2发生加成反应
D．在一定条件下，Z可与甲醛发生反应
【答案】B,D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；苯的结构与性质；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A．Y分子不对称，有8种H(2个苯环上的8个H)，因此Y的一氯代物有8种，A不符合题意；
B．X→Y的反应少了2个H，X发生氧化反应，因此X→Y的反应在电解池阳极发生，B符合题意；
C．X分子中-COOH不能与氢气加成，1mol苯环能与3mol氢气加成，因此1 mol X最多可与6mol H2发生加成反应，C不符合题意；
D．Z含酚羟基且酚羟基的邻对位C上有H，因此Z可与甲醛发生酚醛缩聚反应，D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】 A.Y分子中有8种化学环境不同的氢；
B.X→Y过程为脱氢的反应；
C.X中只有苯环能与氢气发生加成反应；
D.Z含有酚羟基，可与甲醛发生缩聚反应。
14．（2021·石家庄模拟）工业合成环丁基甲酸的流程如图。下列说法正确的是（ ）
A．a和b互为同系物
B．a→b的反应类型为取代反应
C．c分子中所有碳原子均可共面
D．b的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
【答案】B,D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；同系物；取代反应
【解析】【解答】A．根据a、b结构简式可知a分子式是C7H12O4，b分子式是C10H16O4，二者不是相差CH2的整数倍，因此二者不是同系物，A不符合题意；
B．a与Br-CH2CH2CH2Cl在一定条件下发生取代反应产生b和HCl、HBr，故a→b的反应类型为取代反应，B符合题意；
C．c分子中含有饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此c分子中所有碳原子不可能共平面，C不符合题意；
D．b物质以中心碳原子为对称轴，含有4种不同位置的H原子，因此其一氯代物有4种(不考虑立体异构)，D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】A.a和b分子结构不同，不能互为同系物
B.根据反应物和生成物即可判断
C.c中存在多个饱和碳原子，故碳原子不共面
D.找出b中氢原子的种类即可
15．（2020高二下·泰安期末）下列有关部分螺环化合物的说法正确的是（ ）
A．三种化合物中c的所有碳原子一定共面
B．c可以使溴水和高锰酸钾溶液褪色，但有色物质褪色原理不同
C．b与乙烯互为同系物
D．a的二氯代物超过9种结构
【答案】B,D
【知识点】有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；同分异构现象和同分异构体；同系物
【解析】【解答】A. 化合物c含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不可能在同一平面上，故A不符合题意；
B. 化合物c含有碳碳双键，可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，前者为加成反应，后者为氧化还原反应，褪色原理不同，故B符合题意；
C. 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互为同系物，故互为同系物的有机物必须官能团的种类和个数相同，故C不符合题意；
D. 化合物a有4种H，其二氯代物可分为两个氯原子在同一碳上和两个氯原子在不同的碳上这两种情况，其中两个氯原子在同一碳上的同分异构体有4种，两个氯原子在不同的碳上的同分异构体超过5种，因此a的二氯代物超过9种结构，故D符合题意；
故答案为：BD 。
【分析】A.c中存在饱和碳原子，所有碳原子不可能共面
B.含有双键，可与溴水加成褪色，利用高锰酸钾强氧化性也可以褪色
C.同系物是相似结构，分子式中相差n个CH2的有机物
D.找出氢原子的种类，先定一个氯原子的位置，再定另外一个氯原子的位置
16．（2020高二下·聊城期末）下列说法正确的（ ）
A． 苯甲酸在浓 存在下与足量乙醇反应可得 苯甲酸乙酯
B．对苯二甲酸（ ）与乙二醇（ ）能通过加聚反应制取聚酯纤维（ ）
C．分子式为 的醇，能在铜催化下被 氧化为醛的同分异构体有4种
D． 分子中的所有碳原子有可能共平面
【答案】C,D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；聚合反应；酯化反应
【解析】【解答】A．酯化反应是可逆反应，不能进行到底，不可能得到 苯甲酸乙酯，选项A不符合题意；
B．乙二醇（HO﹣CH2﹣CH2﹣OH）和对苯二甲酸（ ）生成聚酯纤维，同时还有水生成，为缩聚反应，选项B不符合题意；
C．分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛，该有机物属于醛，且连接羟基的碳原子上含有两个氢原子，确定C5H12的同分异构体，﹣OH取代C5H12中甲基上的H原子，C5H12的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、（CH3）4C，CH3CH2CH2CH2CH3中甲基处于对称位置，﹣OH取代甲基上的H原子有1种结构，（CH3）2CHCH2CH3中甲基有2种，﹣OH取代甲基上的H原子有2种结构，（CH3）4C中甲基有1种，﹣OH取代甲基上的H原子有1种结构，故符合条件的C5H12O的同分异构体有4种，选项C符合题意；
D．根据苯分子中12个原子共面、乙烯分子中6个原子共面，若两个面中共用的两个碳原子形成同面而不是相交就可使 分子中所有碳原子共面，选项D符合题意；
故答案为：CD。
【分析】A.由于酯化反应的可逆性，反应物不可能完全反应
B.在聚合过程中，根据产物和反应物的区别，可以知道发生的是缩聚反应，不是加聚
C.写出醇的同分异构体，找出与羟基相连的碳含有两个氢原子的结构式即可
D.甲基是四面体结构，苯基是共面结构，乙烯基是共面结构，连接的方式是单键，可以通过旋转进行共面
17．（2020高二下·济宁期末）下列与有机物有关的说法错误的是（ ）
A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子结构中不存在碳碳双键
B．植物油能使溴水褪色，发生了加成反应
C．组成均可表示为(C6H10O5)n的淀粉与纤维素互为同分异构体
D．分子式为C15H18O2的同分异构体中可能含有联苯( )结构单元
【答案】C,D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；苯的结构与性质；油脂的性质、组成与结构
【解析】【解答】A．如果苯环含有碳碳双键，则可被酸性高锰酸钾氧化， 而实际上苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，可说明苯分子中不存在碳碳双键，故A不符合题意；
B．植物油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中含有不饱和键，具有不饱和烃的性质，可以与溴发生加成反应，使溴水褪色，故B不符合题意；
C．虽然淀粉和纤维素组成均可表示为(C6H10O5)n，但由于n值不确定，所以二者不是同分异构体，故C符合题意；
D．分子式为C15H18O2的化合物不饱和度为 =7，而含有联苯结构的物质的不饱和度至少为8，所以分子式为C15H18O2的同分异构体中不可能含有联苯结构，故D符合题意；
故答案为：CD。
【分析】A.碳碳双键可以使高锰酸钾褪色，但是苯不能使高锰酸钾褪色，说明不含有双键
B.植物油是高级脂肪酸甘油酯，高级脂肪酸中含有不饱和键
C.由于淀粉和纤维素分子式中均存在n，n的数值不确定，故不能一定为同分异构体
D.比较分子中的不饱和度即可判断
三、非选择题
18．（2023·北京）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
（1）A中含有羧基，的化学方程式是 。
（2）D中含有的官能团是 。
（3）关于的反应：
的羰基相邻碳原子上的键极性强，易断裂，原因是 。
该条件下还可能生成一种副产物，与互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
（4）下列说法正确的是 填序号。
存在顺反异构体
和互为同系物
在加热和催化条件下，不能被氧化
（5）L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。
（6）已知：，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。
【答案】（1）
（2）醛基
（3）羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强；
（4）ac
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】（1）A的分子式为C2H3BrO2，不饱和度为1，又含有羧基，则A的结构简式为CH2BrCOOH，在浓硫酸的作用下，CH3BrCOOH和C2H5OH发生酯化反应，生成CH2BrCOOCH2CH3和H2O，该反应为可逆反应，故答案为： ；
（2）D的分子式为C7H8O，结合E的结构简式，可知D除苯环外，不饱和度为1，则E的结构简式为，则官能团为醛基；
（3）①羰基容易吸引邻碳上的电子，使得C-H容易断裂，故答案为： 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强 ；
②苯甲醛可以和发生加成反应，断键位置为羰基两侧碳原子上氢原子，则另一种副产物为，故答案为：；
（4）a、E转化为F的过程脱去H2O，则F的结构简式为，碳碳双键同侧一个的连接不同的结构，存在顺反异构，a正确；
b、结合已知反应 和F的结构简式，则G的结构简式为，则B和G反应生成J的结构简式为，J和K的官能团不同，不是同系物，b错误；
c、中羟基所连C不存在H原子，不能发生催化氧化，c正确；
故答案为：ac；
（5）L含有两个六元环，其中一个为苯环，结合L分子式，可知另一个六元环为，则L的结构简式为 ，故答案为：；
（6） ，且L和M反应生成P类似于D生成E的过程，结合P和L的结构简式，可知M的结构简式为 ，故答案为： 。
【分析】（1）发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
（2）-CHO为醛基；
（3）①羰基为吸电子基团，可以使邻碳上的电子偏向羰基；
②同分异构体的判断，要结合D和断键的特点判断；
（4）a、碳碳双键同一侧存在不同的结构则存在顺反异构；
b、同系物指的是分子结构相似，官能团数目和种类相同，分子组成上相差若干个-CH2；
c、醇发生催化氧化的条件是羟基所连碳上含有氢原子；
（5）K在NaOH中先转化为，在酸性条件下生成，可以判断六元环为脱水后构成；
（6）D转化为E的过程为加成反应，观察L和P的结构简式，先找出L构成的部分，再判断M构成的部分，判断M的结构简式。
19．（2023·湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
（3）物质G所含官能团的名称为 、 ；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 ；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①②③
（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 种；
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）碳碳双键；醚键
（4）
（5）②>③>①
（6）4
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A与Br2发射管取代反应生成B，B与E发生取代反应生成F，其中B断裂酚羟基上的氢原子，E断裂氯原子形成F和HCl，因此B的结构简式为。
（2）F转化为中间体的过程中，形成了碳碳双键，因此发生了消去反应；中间体转化为G的过程中，碳碳双键发生反应，因此反应类型为加成反应。
（3）由G的结构简式可知，物质G含的官能团为碳碳双键和醚键。
（4）碳碳三键与呋喃发生加成反应，生成，与HCl进一步反应生成。因此J的结构简式为。
（5）甲基为推电子基团，会使得苯环上电子云的密度增大，而-SO3H上氧原子的电子云密度减小，更容易电离产生H+。三氟甲基也能使苯环上电子云密度增大，但比甲基弱，因此三种酸的酸性强弱为②＞③＞①。
（6）呋喃的分子式为C4H4O，其同分异构体能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO；同时还剩余2个不饱和度，可能为环状结构+碳碳双键，或碳碳三键。因此满足条件的同分异构体的结构简式可能为、、HC≡C－CH2－CHO、CH3－C≡C－CHO，共四种结构。
（7）甲苯能与Br2在催化下反应，溴原子取代在甲基的对位和邻位。要合成邻溴甲苯，则需先将甲基对位进行“占位”，因此可先将甲苯与浓硫酸反应生成；再与Br2发生取代反应，生成；最后将-SO3H水解去除即可。因此该合成路线图为：。
【分析】（1）B与E反应生成F，结合E、F的结构简式，确定B的结构简式。
（2）形成双键的反应为消去反应，消耗双键的反应为加成反应。
（3）根据G的结构简式，确定其所含的官能团。
（4）根据中间体生成G的反应原理，确定J的结构简式。
（5）结合电电子云密度的大小判断酸性强弱。
（6）能发生银镜反应，则分子结构中含有-CHO，结合C、H、O的原子个数确定同分异构体的结构简式。
（7）要生成邻溴甲苯，则需在甲苯的对位引入取代基进行“占位”，再在甲基的邻位引入溴原子，最后将“占位”取代基去掉即可。
20．（2023·辽宁）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
（5）H→I的反应类型为 。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。
【答案】（1）对
（2）羧基
（3）2 +O2 2 +2H2O
（4）3
（5）取代
（6）；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应；
（2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基；
（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为：2+O2
2+2H2O；
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体；
（5）反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应；
（6）利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为；有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为：；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
21．（2023·湖北）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。
（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。
（4）G的结构简式为 。
（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π
（2）7；
（3）乙酸；丙酮
（4）
（5）；ab
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂；
（2）D为，分子式为C5H11-OH，-C5H11为戊基，有8种，去掉本身，同分异构体有7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为；
（3）E为；酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和；分别为乙酸和丙酮
（4）由分析可知，G为；
（5）根据题目中的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为和，经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故选择：ab；
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
22．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D中官能团的名称为 、 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 。
（5）F的结构简式为 。
（6）I转变为J的化学方程式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基；羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H2O +HCl+N2↑
（7）9；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚；
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种；
（3）有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基；
（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，所以反应类型为取代反应；
（5）根据分析，有机物F的结构简式为；
（6）有机物I与水反应生成有机物J，为水解反应，生成HCl和氮气，反应为：
+H2O +HCl+N2↑
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种：
，，，，，，
，，，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为：
【分析】1.解题思路 ：原题→审题、综合分析，隐含条件明显条件→找出解题突破口 (结构、反应、性质、现象特征)， 顺推可逆推→ 结论←检验 。 2.解题关键： ⑴根据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。 ⑵根据有机物之间的相互衍变系寻找突破口。 ⑶根据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。 ⑷根据某些特定量的变化寻找突破口。
23．（2023·浙江1月选考）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是 。
（2）化合物B的结构简式是 。
（3）下列说法正确的是____。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出的化学方程式 。
（5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子)
（2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A中含有的官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知，化合物B的结构简式，故答案为：；
（3）A. 的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故不符合题意；
B. 结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物，化合物D中含有两个羟基，与乙醇结构不相似，两者不互为同系物，故不符合题意；
C. 根据I的结构简式可知，化合物I的分子式为，故不符合题意；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故符合题意；
故答案为：D；
（4）由上述分析可知，G为，G与乙醇发生酯化反应生成H，反应的化学方程式为：，故答案为：；
（5）1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成 ，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为： ，故答案为：；
（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有，故答案为： 。
【分析】A与CH3NH2发生已知①生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生还原反应生成C；D发生一系列反应转化为E，C和F反应生成F，结合F的分子式和I的结构简式可知，F为，G中亚氨基和碳氧双键先发生加成反应然后发生消去反应生成G为，G和乙醇发生酯化反应生成H为，H中氨基发生还原反应然后和环氧乙烷发生取代反应生成I，I发生取代反应然后和HCl反应生成盐酸苯达莫司汀。
24．（2022·辽宁）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
（3）中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
（4）中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
（5）I的结构简式为 。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
【答案】（1）
（2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O
（3）；；选择性将分子中的羟基氧化为羰基
（4）硝基；氨基
（5）
（6）12；(或)
【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A分子中含有7个C原子，7个H原子，1个N原子和3个O原子，其分子式为 ；
（2）苯酚可与发生取代反应生成和HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和，则反应的化学方程式为+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；
（3）D→E发生了羟基到酮羰基的转化，羟基上的碳原子采用sp3杂化，羰基上的碳原子采用sp2杂化；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为羰基；
（4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由硝基到氨基的转化；
（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为；
（6）化合物I的分子式为，其不饱和度为4，化合物I的同分异构体分子中含有苯环，苯环的不饱和度为4，则其余C原子均为饱和碳原子；红外光谱无醚键吸收峰，则苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，则该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，因此满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体的结构简式为 或。
【分析】F和I发生已知反应生成G，结合F、G的结构简式和I的分子式可知，I的结构简式为 。
25．（2022·江苏）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F的分子式为，其结构简式为 。
（5）已知：(R和表示烃基或氢，表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】（1）sp2和sp3
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A分子中，苯环和双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
(2)B中的羟基被氯原子取代生成C，则B→C的反应类型为取代反应。
(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
(4)由分析可知，F的结构简式为。
(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：
【分析】和CH3I发生取代反应生成；和SOCl2发生取代反应生成；和CH3OH发生取代反应生成；和NH2OH发生反应生成；被还原生成F，F再转化为G，F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。
26．（2023·杨浦模拟）3-四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下：
已知：i. R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH
ii. R1COOR2R1CH2OH+R2OH
iii. R1OH+R2OHR1OR2+H2O
（1）和互为 。的反应类型是 反应。
（2）的分子式 。
（3）不宜选用银氨溶液或新制氢氧化铜的原因是： 。
（4）的结构简式为： 。
（5）3-四氢呋喃甲醇有多种同分异构体，写出1种符合下列条件的有机物的结构简式： 。
①不能与金属钠反应 ②分子中有3种不同化学环境的氢原子
（6）时会生成分子式为的副产物，该副产物的结构简式是 。
（7）已知具有极强还原性，除了还原酯基外(信息ii)，还可还原醛基等。请以为原料，利用题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂合成。
(合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物)
【答案】（1）同系物；取代反应
（2）C9H16O5
（3）银氨溶液或新制氢氧化铜都呈碱性，氧化醛基时会使酯基水解
（4）
（5）
（6）
（7）
【知识点】同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】（1）为乙酸乙酯和互为同系物。的反应类型是取代反应反应。故答案为：同系物；取代反应；
（2）的分子式C9H16O5。故答案为：C9H16O5；
（3）不宜选用银氨溶液或新制氢氧化铜的原因是：银氨溶液或新制氢氧化铜都呈碱性，氧化醛基时会使酯基水解。故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜都呈碱性，氧化醛基时会使酯基水解；
（4）根据信息i. R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH，发生反应生成G和乙醇，的结构简式为：。故答案为：；
（5）3-四氢呋喃甲醇，分子式为C5H10O2 ，不饱和度为1，3-四氢呋喃甲醇有多种同分异构体，符合①不能与金属钠反应，分子中没有羧基和羟基， ②分子中有3种不同化学环境的氢原子，符合条件的有机物的结构简式如：。故答案为：；
（6）E分子的中间碳原子上有2个H原子，均可与环氧乙醚反应，时会生成分子式为的副产物，该副产物的结构简式是。故答案为：；
（7）以为原料，先用将其还原为，在一定条件下脱水得，在铜催化加热条件下将羟基氧化为醛基，得到产物，合成路径为。故答案为：。
【分析】B催化氧化生成D，则D的结构简式为， D与乙醇发生酯化反应生成E，E与环氧乙烷发生开环加成生成F，F发生信息i中酯交换反应脱去1分子CH3CH2OH生成G，G发生信息ii中还原反应生成H，H发生信息iii中反应脱去1分子水生成3-四氢呋喃甲醇，则G为，H为。
27．（2023·兰州模拟）抗肿瘤药物博舒替尼(J)的一种合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）A中官能团的名称为 。
（2）反应②的化学方程式是 。
（3）E→F的反应可以看作两步反应发生，这两步反应的类型依次为加成反应、 ，中间体的结构简式为 。
（4）反应⑥的化学方程式为 。
（5）H的结构简式为 。
（6）I的分子式为 。
（7）K是A的同分异构体，满足下列条件的K的结构有 种 (不考虑立体异构)。
a．分子结构中含有苯环，不含有甲基
B．苯环上只有两个取代基
C.1molK分别能与3molNa、2molNaOH、1molNaHCO3反应
【答案】（1）酚羟基、醚键、酯基
（2） +HNO3(浓) +H2O
（3）消去反应；
（4）
（5）
（6）C21H18N3O3Cl3
（7）9
【知识点】同分异构现象和同分异构体；消去反应；结构简式
【解析】【解答】（1）A为 ，A中官能团的名称为酚羟基、酯基和醚键。
（2）B发生硝化反应生成C，化学方程式为+HNO3(浓)+H2O
（3）E为 ，E发生加成反应生成中间体 ， 再发生消去反应生成F。
（4）F与POCl3反应生成G，G为 ，则反应⑥的化学方程式为 。
（5）G为，I为 ，根据G和I的结构简式，结合H的分子式可知，H的结构简式为 。
（6）I的结构简式为 ，其分子式为C21H18N3O3Cl3。
（7）A的结构简式为 ，K是A的同分异构体，分子中存在苯环，不含有甲基，苯环上有两个取代基，1molK分别能与3molNa、2molNaOH、1molNaHCO3反应，说明1分子K中存在2个羟基，其中1个为酚羟基，1个羧基，苯环上的两个取代基可以为-OH和 、-OH和 、-OH和 ，每一种情况两个取代基都有邻、间、对3种位置结构，则共有9种满足条件的同分异构体。
【分析】（1）结合后续流程可以知道A的结构简式为，含有羟基、醚键、酯基；
（2）反应为硝化反应，硝酸提供硝基，取代苯环上的氢原子；
（3）结合前后分析，可以知道中间体为；
（4）氯原子取代了酚羟基的位置，羟基结合磷原子和氢原子形成磷酸；
（5）结合后续流程可以知道H的结构简式为 ；
（6）I为，结合C、H、O、N的原子总数判断分子式；
（7）可以和钠反应，可能为羧基、酚羟基、醇羟基，可以和氢氧化钠反应，可能为羧基或酚羟基，可以和碳酸氢钠反应，为羧基。
28．（2023·漳州模拟）高聚物G是一种广泛用在生产生活中的合成纤维，由A与E为原料制备J和G的合成路线如下：
已知：①酯能被LiAlH4还原为醇
②
回答下列问题：
（1）A的名称为 ，E中官能团的名称为 。
（2）B生成C的化学方程式为 。
（3）D转化为H的反应类型为 。
（4）I的结构简式为 。
（5）芳香族化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1：1
（6）请以1-氯乙烷为原料，写出合成丙酸乙酯的合成路线，其他无机试剂可以任选。 。
【答案】（1）邻二甲苯(或1，2-二甲苯)；氯原子或碳氯键
（2）+2CH3OH+2H2O
（3）氧化反应
（4）
（5）4
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为：邻二甲苯(或1，2-二甲苯)，E为ClCH2CH2CH2CH2Cl，官能团的名称为：氯原子或碳氯键。故答案为：邻二甲苯(或1，2-二甲苯)；氯原子或碳氯键；
（2）B()与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成C()和水，化学方程式为+2CH3OH+2H2O。故答案为：+2CH3OH+2H2O；
（3）D()催化氧化可转化为H()等，反应类型为氧化反应。故答案为：氧化反应；
（4）由分析可知，I的结构简式为。故答案为：；
（5）B为，芳香族化合物M是B的同分异构体，且符合下列要求：“①能发生银镜反应，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1：1”，则M分子中含有2个-OH、2个-CHO，其可能结构简式为、、、，共有4种。故答案为：4；
（6）以1-氯乙烷为原料，需制得CH3CH2OH和CH3CH2COOH，由CH3CH2Cl制CH3CH2COOH，需利用题给流程图中的信息：CH3CH2ClCH3CH2COOH，则合成丙酸乙酯的合成路线为：。故答案为：。
【分析】（1）结合后续流程，可以知道A为邻二甲苯；
（2）发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
（3）D转化为H的过程为醇的氧化反应生成醛；
（4）I的结构简式要结合前后流程判断；
（5）发生银镜反应，即含有醛基，可以和氯化铁显色，即含有酚羟基，核磁共振氢谱的峰面积之比可以看出有三种等效氢且数目比为1：1：1；
（6）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
29．（2023·来宾模拟）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）C中官能团名称是 。
（2）①的反应类型为 。
（3）D的结构简式为 。
（4）反应④所需的条件为 。
（5）写出由B生成C反应的化学方程式 。
（6）与B互为同分异构体，且具有六元环结构、并能发生银镜反应的有机物有 种(不考虑立体异构)，其中有6种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为 。
（7）参照上述合成路线，设计用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体的途径如下：→中间体1→中间体2→。则中间体1和中间体2的结构简式分别为 、 。
【答案】（1）羰基、羟基
（2）氧化反应
（3）
（4）浓硫酸、加热
（5）
（6）5；、
（7）；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应；结构简式
【解析】【解答】（1）由结构可知，C中官能团名称是酮羰基、羟基；
（2）①为羟基被高锰酸钾氧化为羰基，属于氧化反应；
（3）由分析可知，D结构为；
（4）反应④发生酯化反应，所需的条件为浓硫酸、加热；
（5）B和甲醛反应引入-CH2OH生成C反应为，；
（6）B除六元环外，还含有2个碳、1个氧、1个不饱和度；与B互为同分异构体，且具有六元环结构、并能发生银镜反应，则含有醛基；
若含有1个取代基-CH2CHO，则有1种情况；若含有2个取代基-CH3、-CHO，首先在环上确定甲基位置，则此外环上还有4种取代位则醛基有4种情况；故共有5种；其中有6种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为、；
（7）苯甲醛和丙酮发生B生成C的反应原理生成羟基得到中间体1，则中间体1结构为；中羟基发生消去反应生成碳碳双键得到中间体2，则中间体2结构为；和HCl加成得到产物。
【分析】（1）C中含有碳氧双键和-OH，即含有碳基和羟基；
（2）高锰酸钾具有氧化性，羟基可以发生氧化反应；
（3）D的结构简式要结合C和E进行判断；
（4）酯化反应的条件是浓硫酸加热；
（5）该反应为加成反应，甲醛中的碳氧双键断裂形成单键；
（6）可以发生银镜反应，即含有醛基，结合碳链异构和位置异构判断；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
30．（2022·淄博模拟）化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：
已知：i.R－CHOR－CH2OH(R为烃基)
ii.+(R为烃基)
回答以下问题：
（1）A的结构简式为 ；符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①能与FeCl3溶液作用显色
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1
其中，能发生水解反应的结构简式为 。
（2）D→E的反应类型为 ；该反应的目的是 。
（3）F→H的化学方程式为 ，有机物J中含有官能团的名称是 。
（4）综合上述信息，写出由和制备的合成路线，其他试剂任选 。
【答案】（1）；3；
（2）取代反应；保护羟基，防止氧化
（3）+H2O2+ H2O；酯基、醚键
（4）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由以上分析可知A为，A的同分异构体满足以下条件①能与FeCl3溶液作用显色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含醛基；③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，结构具有对称性，满足条件的结构有：、、三种；其中，能发生水解反应的结构简式为；
故答案为：；3；；
（2）由以上分析可知D到E的反应类型为取代反应，将羟基转化为酯基，以防止羟基被臭氧氧化，故答案为：取代反应；保护羟基，防止氧化；
（3）F中醛基被氧化成羧基，发生反应的方程式为：+H2O2+ H2O；由J的结构简式可知其所含官能团为酯基和醚键，故答案为：+H2O2+ H2O；酯基、醚键；
（4）与CH3Br反应得到，在一定温度下转为，与在一定条件下反应生成，在一定条件下转为，经氧化生成，合成路线为：，故答案为：；
【分析】（1）可以和氯化铁显色则含有酚羟基，可以发生银镜反应则含有醛基，结合核磁共振氢谱可以判断等效氢的种类和数目比；
（2）羟基容易被氧化，转化为酯基可以防止羟基被氧化；
（3）J中含有-COOR和-C-O-C-，即含有酯基和醚键；
（4）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
31．（2023·山西模拟）化合物K在治疗抑郁症方面具有良好的疗效。某研究小组拟用以下流程合成。
已知：①
②
请回答下列问题：
（1）化合物A的名称为 ；化合物G的结构简式是 。
（2）中含有键的数目为 。
（3）E中官能团的名称为 。
（4）H→I的化学方程式为 ，反应类型为 。
（5）化合物M是H的同分异构体，则同时满足下列条件的化合物M的同分异构体有 种。
①能发生银镜反应
②Cl直接连在苯环上
③除苯环外还含有
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为4∶4∶2∶2∶1的结构为 。
【答案】（1）环戊烯；
（2）14
（3）氨基、碳氯键
（4）；取代反应
（5）19；
【知识点】同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）根据及图中H的结构简式可知，A为一个环状化合物且为五元环，又因为A的分子式为C5H8，推出A的结构简式为：，名称为环戊烯；根据G比F多了一个碳原子少了一个氮原子和氯原子的规律可推知氰基取代了F上的一个-N2Cl，得出G的结构简式为；
（2）1个E分子中含有6个碳碳键、4个碳氢单键、1个碳氯单键、1个碳氮单键和2个氮氢单键，含有的键总共为6+4+4+1+2=14，所以1molE分子中含有的键为14NA；
（3）由图知E分子为苯环上连接了两个官能团，分别为氨基和碳氯键；
（4）根据给定已知信息①得出溴原子取代了和羰基相连的碳原子上的氢原子，所以得出化学方程式为：；反应类型为取代反应；
（5）化合物M是H的同分异构体，分子式为C12H13ClO，不饱和度为6，①能发生银镜反应，说明含有醛基；②Cl直接连在苯环上，③除苯环外还含有，还有1个甲基，则根据同分异构体的判断顺序，可先定苯环与五元环连接，如图：，再定氯原子的位置有3种，分别为：、和，再安排醛基：、和，总共5+7+7=19种；
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为，说明不同种氢原子有5种，且氢原子个数比为4∶4∶2∶2∶1，该分子结构为。
【分析】（1）结合后续流程可以知道A为环戊烯；
（2）σ键即配对原子个数，即每一个共价键中必定含有一个σ键；
（3）E中含有-NH2和-C-Cl，即官能团为氨基或碳氯键（氯原子）；
（4）溴原子取代了五元环上的氢原子，生成溴化氢；
（5）可以发生银镜反应，即含有醛基，核磁共振氢谱可以判断等效氢的种类和数目比。
32．（2023·日照模拟）文拉法辛是一种新型抗抑郁药，其部分合成路线如下图所示：
已知以下过程：
I.
II.
III.
回答下列问题：
（1）物质A的名称为 ，B→C的化学反应方程式为 。
（2）试剂X的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。
（3）E中含氧官能团的名称为 。
（4）同时满足下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基 ②分子中含有手性碳原子
③能发生银镜反应| ④与发生显色反应
（5）根据上述信息，写出以丙酮()为主要原料，制备的合成路线 。
【答案】（1）苯酚；+ClCOCH2Cl+HCl
（2）NH(CH3)2；取代反应
（3）羟基和醚键
（4）12
（5）CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3或者CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由分析可知，A的结构简式为：，则物质A的名称为苯酚，B→C即转化为，故该反应的化学反应方程式为：+ClCOCH2Cl+HCl，故答案为：苯酚；+ClCOCH2Cl+HCl；
（2）由分析可知，试剂X的结构简式为NH(CH3)2，C→D即+ NH(CH3)2+HCl，故该反应的反应类型为取代反应，故答案为：NH(CH3)2；取代反应；
（3）由分析可知，E的结构简式为：，则E中含氧官能团的名称为羟基和醚键，故答案为：羟基和醚键；
（4）由分析可知，C的结构简式为：，其分子式为：C9H9O2Cl，则同时满足下列条件：①苯环上有两个取代基，②分子中含有手性碳原子即含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，③能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，④与FeCl3发生显色反应即含有酚羟基，故两个取代基为：-OH和、、、等四组，然后每一组又有邻间对三种位置异构，故符合条件的C的同分异构体有4×3=12种，故答案为：12；
（5）已知可由在浓硫酸作用下发生消去反应制得，根据题干F到G的转化信息可知，可由和CH3CHBrCH3转化而得，CH3CHBrCH3可由CH3CHOHCH3和HBr反应制得或则CH3CHOHCH3和PBr3反应制得，CH3CHOHCH3则可由和催化加氢或则催化还原可得，据此分析确定合成路线为： CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3或者CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3，故答案为：CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3或者CH3CHOHCH3CH3CHBrCH3。
【分析】（1）结合后续流程以及A的分子式，可以知道A为苯酚；
（2）结合后续流程以及C和E的结构简式，可以知道X为NH(CH3)2；
（3）E中含有-OH和-C-O-C-，即含有羟基和醚键；
（4）手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；可以发生银镜反应，即含有醛基；可以和氯化铁显色即含有酚羟基；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
33．（2023·济南模拟）新型抗癌药物(+)-Angelmaria的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.R=H，烷基
Ⅱ.楔形式表示有机物时，楔形实线表示的键伸向纸面外，楔形虚线表示的键伸向纸面内。例如乳酸的两种不同的空间结构为、，这两种结构的性质不完全相同。
回答下列向题：
（1）(+)-Angelmarin中能与氢氧化钠反应的官能团的名称为 。
（2）A→B的反应类型为 ；检验B中是否含有A的试剂为 ；D的结构简式为 。
（3）选用条件1生成E做中间体，而不选用E'的优点是 。
（4）F+G→(+)-Angelmarin的化学方程式 。
（5）符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①含有苯环②能水解且能发生银镜反应③能与碳酸钠溶液反应
（6）以和为原料合成，写出获得目标产物的较优合成路线 (其它试剂任选)。
【答案】（1）酯基、(酚)羟基
（2）取代反应；溶液；
（3）E’会使产品为两种有机物的混合物(产品不纯)
（4）
（5）8
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】（1）由(+)-Angelmarin的结构简式可知，酯基能与氢氧化钠发生水解反应，酚羟基能与氢氧化钠发生中和反应，所以能与氢氧化钠发生反应官能团的名称为酯基和酚羟基；
（2）由A的分子式和C的结构简式，可知A的结构简式为：，B的结构简式为：，所以的反应为取代反应；因为A中含有酚羟基，B中没有酚羟基，酚羟基能与发生显色反应，所以检验B中是否含有A的试剂为；根据已知反应Ⅰ，D的结构简式为：；
（3）E表示键伸向纸面外结构，表示键伸向纸面外和键伸向纸面内两种结构，所以会使产品为两种有机物的混合物(产品不纯)；
（4）根据合成路线信息，的化学方程式为：；
（5）A的结构简式为：，符合下列条件：①含有苯环②能水解且能发生银镜反应，含有官能团：；③能与碳酸钠溶液反应，含有酚羟基，有结构：（1，2，3表示羟基的位置）3种，3种， 2种，共8种。
（6）根据合成路线，以和为原料合成，最优的合成路线为：
【分析】（1）依据官能团的性质分析；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；依据官能团的性质分析；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）考虑生成副产物；
（4）根据合成路线信息，依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
34．（2023·渭南模拟）化合物G是一些三唑类药物的重要中间体，其某种合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A的名称为 。
（2）E中含氧官能团的名称是 ；E→F的反应类型是 。
（3）D的结构简式为 。
（4）A→B的化学方程式为 。
（5）芳香族化合物M是D的同分异构体，则符合下列条件的M的结构有 种。
①分子中除苯环不含其他的环
②苯环上有6个取代基且有一个为－N=N－CH3
（6）请设计以和CH3COOOH为原料制备的合成路线(无机试剂和溶剂任选) 。
【答案】（1）氯苯
（2）酮羰基、硝基；氧化反应
（3）
（4）+HNO3+H2O
（5）13
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）根据A结构简式可知A物质是Cl原子与苯环连接，其名称为氯苯；
（2）根据E结构简式可知E分子中的含氧官能团名称为酮羰基、硝基；
对比E、F结构简式可知E发生氧化反应产生F；
（3）根据上述分析可知：物质D结构简式为：；
（4）A是，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生B和H2O，该反应的化学方程式为：+HNO3+H2O；
（5）物质D结构简式为：，其分子式为C12H16N2O，同分异构体芳香族化合物M是D的同分异构体，满足条件：①分子中除苯环不含其他的环；②苯环上有6个取代基且有一个为－N=N－CH3，则符合条件的M同分异构体结构可以是苯环上连三个-CH3、一个-OH、一个-CH=CH2、一个－N=N－CH3，即苯环上连a、b、c不同取代基有10种结构，如，c的位置有4种，，c的位置有4种，，c的位置有2种；也可以苯环上连四个-CH3、一个-CHO、一个－N=N－CH3，即苯环上连a、b不同取代基有邻、间、对三种结构，如、、，所以符合条件的M同分异构体结构有10+3=13种，答案为13种；
（6）与HCl在催化剂存在条件下加热，发生加成反应产生，该物质与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生，该醇与O2在Cu或Ag催化下加热，发生氧化反应产生，与CH3COOOH反应产生，该物质在酸性条件下反应产生，故合成路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
35．（2022·惠州模拟）碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如图：
已知：+
回答下列问题：
（1）A的名称为 ；
（2）由B生成C的化学方程式为 。
（3）D中所含官能团的名称为 。由D生成E的反应类型为 。
（4）G的结构简式为 。
（5）J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，则苯环上有3个取代基的同分异构体共有 种；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构 (写出一种即可)。
（6）设计由CH2=CH2制备的合成路线(无机试剂任选) 。
【答案】（1）间二甲苯或1，3-二甲苯
（2）+HNO3(浓)+H2O
（3）氨基、羧基；取代反应
（4）
（5）16；或
（6）CH2=CH2BrCH2CH2Br
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据习惯命名法A的化学名称为间二甲苯，根据系统命名法可知，A的名称为1，3-二甲苯；
（2）B生成C，发生的是苯环上硝化反应，化学方程式为：+HNO3(浓)+H2O；
（3）D中所含官能团为氨基、羧基，由D生成E的反应类型为取代反应。故答案为：氨基，羧基；取代反应；
（4）结合上述分析可知，G的结构简式为；
（5）J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，故J中也含有一个氨基和两个羧基，当苯环上有3个取代基时，取代基可能是-COOH、-CH2COOH和-NO2，三个取代基不同采用定二动一的方法：四种，四种，两种，取代基可能是-COOH、-COOH和-CH2-NO2：两种，一种，三种，共有16种同分异构体。另符合核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结构简式为、；
（6）利用题中信息和所学知识，可写出由CH2=CH2制备的合成路线流程图：CH2=CH2BrCH2CH2Br。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
