2023年高考真题变式分类汇编：有机物的推断3
一、选择题
1．（2020·新课标Ⅰ）铑的配合物离子[Rh(CO)2I2]－可催化甲醇羰基化，反应过程如图所示。
下列叙述错误的是（ ）
A．CH3COI是反应中间体
B．甲醇羰基化反应为CH3OH+CO=CH3CO2H
C．反应过程中Rh的成键数目保持不变
D．存在反应CH3OH+HI=CH3I+H2O
【答案】C
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】A．通过分析可知，CH3COI属于甲醇羰基化反应的反应中间体；其可与水作用，生成最终产物乙酸的同时，也可以生成使甲醇转化为CH3I的HI，A项不符合题意；
B．通过分析可知，甲醇羰基化反应，反应物为甲醇以及CO，产物为乙酸，方程式可写成： ，B项不符合题意；
C．通过分析可知，铑配合物在整个反应历程中，成键数目，配体种类等均发生了变化，C项符合题意；
D．通过分析可知，反应中间体CH3COI与水作用生成的HI可以使甲醇转化为CH3I，方程式可写成： ，D项不符合题意；
故答案为：C。
【分析】题干中明确指出，铑配合物 充当催化剂的作用，用于催化甲醇羰基化。由题干中提供的反应机理图可知，铑配合物在整个反应历程中成键数目，配体种类等均发生了变化；并且也可以观察出，甲醇羰基化反应所需的反应物除甲醇外还需要CO，最终产物是乙酸；因此，凡是出现在历程中的，既非反应物又非产物的物种如CH3COI以及各种配离子等，都可视作中间物种。
2．（2021高二下·张家口期末）有机物A能发生如下图所示的变化。已知B的相对分子质量为46，则下列说法正确的是（ ）
A．有机物B无同分异构体
B．有机物A能发生消去反应和取代反应
C．B，D，E三者摩尔质量的关系为
D．A的同分异构中，属于E的同系物的有2种
【答案】D
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；同系物；取代反应
【解析】【解答】A．有机物B为，与互为同分异构体，A项不符合题意
B．不能发生消去反应，B项不符合题意；
C．B、D、E三者摩尔质量的关系为，C项不符合题意；
D．的同分异构体中，属于的同系物的有和，共2种，D项符合题意；
故答案为：D。
【分析】由转化关系可知，A是酯类，C是羧酸钠，B是醇，D是醛，E是羧酸， B的相对分子质量为46 ，则Ｂ为乙醇，Ｄ为乙醛，Ｅ为乙酸，Ｃ为乙酸钠，Ａ为乙酸乙酯，据此分析作答。
3．（2021高一下·信阳期末）如图是四种常见有机物的模型示意图。下列说法正确的是（ ）
A．甲与氯气在光照条件下反应，得到的有机产物最多有9种
B．乙可使溴的四氯化碳溶液褪色，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，二者褪色原理相似
C．将铜片在酒精灯上加热后插入丙溶液，铜片质量增加
D．往丁中不断加水，pH会一直增大
【答案】A
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．乙烷的一氯代物与五氯代物各1种，二氯代物和四氯代物各2种，三氯代物2种，六氯代物1种，共9种，A项符合题意；
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，原理不同，B项不符合题意；
C．铜是乙醇催化氧化的催化剂，反应质量不变，C项不符合题意；
D．往冰醋酸中加水，最开始醋酸的电离程度大于被水稀释的程度，pH会减小，继续加水，稀释程度大于电离程度，pH会增大但小于7，D项不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A、要注意乙烷跟氯气的取代反应与多种情况，且有同分异构体的问题；
B、乙烯和溴发生加成反应，和酸性高锰酸钾发生氧化反应；
C、乙醇的催化氧化中，铜是催化剂，反应前后质量不变；
D、酸的稀释酸性减弱，pH增大，但是永远小于7。
4．（2021高一下·南阳期末）下列关于有机物的说法正确的是（ ）
①的一氯代物总共有8种
②甲烷和氯气光照条件下可制得纯净的—氯甲烷
③乙烯、聚氯乙烯均能使溴的溶液褪色
④淀粉和纤维素互为同分异构体
⑤乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应
⑥用与乙酸反应制取乙酸乙酯，存在于水中
⑦鸡蛋清溶液遇醋酸铅溶液发生盐析
⑧淀粉、蛋白质、油脂属于高分子化合物，一定条件下都能水解
A．①⑤ B．①③④⑤ C．①⑤⑥⑦ D．②④⑤⑧
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的鉴别；有机物的推断
【解析】【解答】①戊烷含5个C原子，存在正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，其中正戊烷有3种H原子、异戊烷有4种H原子、新戊烷有1种H原子，共有8种H原子，因此的一氯代物总共有8种，故①符合题意；
②甲烷的取代反应为链锁反应，产物较多，甲烷和氯气光照条件下不能得到纯净的一氯甲烷，故②不符合题意；
③聚氯乙烯中不含碳碳双键，不能使溴的CCl4溶液褪色，故③不符合题意；
④淀粉和纤维素中的聚合度n不同，分子式不同，二者不是同分异构体，故④不符合题意；
⑤乙酸与乙醇的酯化反应为取代反应，乙酸乙酯的水解反应为取代反应，三者都能发生取代反应，故⑤符合题意；
⑥乙酸与乙醇发生的酯化反应，乙酸提供羟基，醇提供羟基上的氢原子，结合生成水，其余部分互相结合成酯，所以CH3CH218OH与乙酸反应生成CH3CO18OCH2CH3和H2O，由于酯化反应是可逆反应，故乙醇仍存在，故18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中，故⑥不符合题意
⑦醋酸铅是重金属盐，能使蛋白质变性，不能使蛋白质发生盐析，故⑦不符合题意；
⑧油脂不属于高分子化合物，但淀粉、蛋白质、油脂都能发生水解反应，故⑧不符合题意；
正确的有①⑤，
故答案为：A。
【分析】①一氯代物即判断等效氢的数目，要注意先判断其碳链异构；
② 烷烃和卤族单质的取代反应是连锁反应；
③ 注意聚XX烯中不含双键；
④ 高分子化合物本身属于混合物，无法确定具体值；
⑤ 酯化反应本质是取代反应；
⑥ 注意酸脱羟基醇脱氢；
⑦ 注意重金属盐可以使蛋白质变性；
⑧ 油脂不是高分子化合物，高分子化合物一般相对分子质量都是非常大。
5．（2021高一下·郑州期末）某同学依据实验现象，分析苹果中的物质成分，下列推测不合理的是（ ）
选项 实验现象 推测
A 苹果具有香味 含有低级酯
B 向苹果泥中滴加溶液，未变蓝 不含淀粉
C 切开苹果，放置一段时间，果肉颜色变深 含有还原性物质
D 向苹果汁中加入适量NaOH溶液，再与新制的悬浊液共热，产生砖红色沉淀 含有葡萄糖
A．A B．B C．C D．D
【答案】B
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】A．水果发出的香气是多种香味物质的混合香气，一般为低级酯为主，另有少量的醇和其他物质，A不符合题意；
B．检验淀粉应该用碘水，而不是溶液， B符合题意；
C．切开苹果，放置一段时间，果肉颜色变深，因为苹果中含有酚类等还原性物质，酚类化合物与空气中的氧气接触会变为醌类化合物，发生变色反应变为黄色，苹果切开表面与空气接触时间越长，颜色变化越深，最后变为深褐色，C不符合题意；
D．向苹果汁中加入适量NaOH溶液，再与新制的悬浊液共热，产生砖红色沉淀，这是醛基的性质，说明苹果汁中含有葡萄糖，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、水果香味多数来自于低级酯；
B、遇到淀粉变为蓝色的是I2；
C、苹果变黄是被氧化的结果；
D、新制的液共热可以用来检验还原性糖。
6．（2021高一下·新乡期末）化合物M由C、H、O三种元素组成，其相对分子质量为46，且分子中仅存在一个。下列有关M的说法中错误的是（ ）
A．能与氧化剂反应
B．在一定条件下能发生取代反应
C．1molM能与钠单质反应并生成11.2L气体
D．分子里有不同于烃分子里的氢原子存在
【答案】C
【知识点】有机物的推断；复杂化学式的确定
【解析】【解答】A．乙醇可以催化氧化成乙醛，A不符合题意；
B．乙醇在一定条件下可以和乙酸发生酯化反应(取代反应)，B不符合题意；
C．乙醇可以和金属钠反应放出氢气，但未给出外界条件温度和压强，所以无法计算，C符合题意；
D．由方程式可知2mol乙醇和足量金属钠反应生成1mol氢气，所以分子里有不同于烃分子里的氢原子存在，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】根据M的组成和相对分子质量可推知M的分子式，在根据分子中仅存在一个写出M的结构式，确定M是乙醇。
7．（2021高二下·滨海期末）X、Y、Z、W为醇、醛、羧酸、酯中的一种，它们之间存在如图所示的转化关系。
下列判断正确的是（ ）
A．X是羧酸，Y是酯 B．Y是醛，W是醇
C．X是醇，Z是酯 D．Z是醛，W是羧酸
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】醇可以和醛以及酯相互转化，醛可以氧化为羧酸，但是羧酸不能还原为醛，羧酸和酯可以相互转化。因此X是醛，Y是醇，Y是酯，W是羧酸。故D符合题意
故答案为：D
【分析】根据醇、醛、羧酸、酯之间的转化关系即可判断
8．（2020高二上·玉溪期末）amL两种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况（常温、常压下），体积共缩小2amL。则这两种烃可能是（ ）
A．和 B．和 C．和 D．和
【答案】B
【知识点】有机物的推断；烃类的燃烧
【解析】【解答】设混合气态烃的平均分子式为CxHy，则完全燃烧发生反应为：故反应前后气体的改变为则，由此可得y=4，所以混合烃的平均氢原子数为4；
符合条件的为B选项。
【分析】利用平均分子式法计算。
9．（2020高二上·诸暨期末）某烃的衍生物A的分子式为C5H10O2，已知A物质的转化形式如下图，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有（ ）
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】A
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】经分析，A的可能结构为1种，故A符合题意；
故答案为：A。
【分析】由图分析B可以与氯化氢取代，D可以催化氧化，D可能是醇或醛，根据分析D是含类似甲酸的结构，有羧基也可以存在醛基；而由此推断A是酯，且D不与碳酸钠反应，且能被催化氧化，生成物不含醛基，所有D是仲醇，B是羧酸盐且不是甲酸盐，故此D有3个碳原子，B有2个碳原子，故A结构只有一种。
10．（2020高一下·南阳期末）分子式为 的有机物 ，它能在酸性条件下水解生成酸性物质 和醇 ，该醇中含有三个碳原子，则有机物A的结构最多有（ ）
A．4种 B．8种 C．12种 D．16种
【答案】B
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成酸性物质B和醇C，则A中应含有酯基，B为羧酸，根据A的分子式可知其不饱和度为1，则水解产生的羧酸和醇中的烃基均饱和，醇C有三个碳原子，则为丙醇，丙基有2种，所以C的结构有2种；根据碳原子守恒可知B中含有5个碳原子，则B为丁基上连接一个羧基，丁基有4种，所以B的结构有4种，则A的结构有4×2=8种。
故答案为：B。
【分析】醇中含有3个原子，故酸中含有5个碳原子，写出醇和羧酸的同分异构体然后在进行组合即可
11．（2020高二下·郑州期末）一定条件下，欲实现下列有机物之间的转化，所选试剂正确的是（ ）
选项 物质转化 试剂
A 足量酸性 溶液
B 溶液或 溶液
C 浓硫酸和浓硝酸的混合溶液
D 溴的四氯化碳溶液
A．A B．B C．C D．D
【答案】B
【知识点】有机物的推断；饱和烃与不饱和烃；苯的结构与性质；苯酚的性质及用途；醛的化学性质
【解析】【解答】A．甲醛可以被足量酸性高锰酸钾溶液先氧化成甲酸，继续通入酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳，故A不符合题意；
B． 中含有官能团为：羧基，酚羟基和醇羟基，其中的酚羟基和羧基遇到氢氧化钠或碳酸钠会发生反应生成 ，故B符合题意；
C．苯可以和浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应生成硝基苯，故C不符合题意；
D．CH2=CH CH3和溴的四氯化碳溶液反应生成CH2Br CHBr CH3，甲基上H不能被取代，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.醛基到羧基的转换一般选择的是铜/银作催化剂进行催化氧化，不用高锰酸钾，氧化性太强
B.酚羟基和羧基均与氢氧化钠或者碳酸钠反应，
C.制苯磺酸，需要苯和浓硫酸在75℃-80℃下发生反应
D.双键加成反应优先发生
二、非选择题
12．（2020 新高考I）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
( )
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A的化学方程式为 ，提高A产率的方法是 ；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。
（2）C→D的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。
（3）C的结构简式为 ，F的结构简式为 。
（4）Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似，以 和 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选) 。
【答案】（1）；及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)；
（2）取代反应；羰基、酰胺基
（3）CH3COCH2COOH；
（4）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】(1)根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为 ；(2)根据分析，C→D为 和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为 ，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；(3)根据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为 ；(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2，4，6—三溴苯胺，再将2，4，6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为
【分析】根据B的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C（ ），有机物C与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D（ ），有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E（ ），有机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F（ ），据此分析。
13．（2020·天津）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知： ( 等)
回答下列问题：
（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有 组吸收峰。
（3）化合物X的结构简式为 。
（4）D→E的反应类型为 。
（5）F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。
（6）化合物H含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H发生反应的是 (填序号)。
a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
（7）以 和 为原料，合成 ，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选) 。
【答案】（1） 、 、 、
（2）4
（3）
（4）加成反应
（5）；羰基、酯基
（6）1；a
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；醛的化学性质
【解析】【解答】(1) A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为 、 、 、 ；故答案为： 、 、 、 。(2)根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；故答案为：4。(3)根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物D的结构简式为 ；故答案为： 。(4) D→E为已知条件的反应，反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。(5)根据F的结构简式，有机物F的分子式为C13H12O3，有机物G中含有的官能团名称是酯基、羰基；故答案为：C13H12O3；酯基、羰基。(6)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，
故选择a；故答案为：1；a。(7)利用 和 反应制得 ，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯（ ）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1，3-环己二烯（ ），将1，3-环己二烯与 发生已知条件的反应制得 ，反应的具体流程为： ；故答案为： 。
【分析】根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构分析有机物中H原子的化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适的反应路线制备目标物质。
14．（2020·浙江）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+
请回答：
（1）下列说法正确的是 。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是 和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D的结构简式 。
（3）写出 的化学方程式 。
（4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
谱和 谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和 。
【答案】（1）BC
（2）
（3） +H2O
（4）
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的推断；有机物的合成；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】（1）A．由 → ，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A不正确；
B．化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；
C．结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D不正确；
故答案为：BC。（2）由分析知化合物D的结构简式为 ；（3）由分析可知，B的结构简式为 ，E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为： + → +H2O；（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸， 在一定条件下被还原为 ，乙酸与 发生取代反应生成 ，流程图为 ；（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为 。
【分析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为 、B的结构简式为 ， 被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为 ，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为 ，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为 。
15．（2021·广东）[选修5：有机化学基础]
天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为 。
（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为 。
（4）反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线 (不需注明反应条件)。
【答案】（1）（酚）羟基、醛基
（2）C18H15OP
（3）
（4）②④；②
（5）10；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）化合物Ⅰ的结构简式为，其结构中所含的含氧官能团为羟基和醛基。
（2）反应①中反应物为和Ph3P=CHOCH2CH3，生成物为和Z，由于反应前后原子个数保持不变，因此Z的分子式为C18H15OP。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其结构中含有-CHO，由于Ⅳ是由反应生成，且Ⅳ的分子式为C8H8O2，因此Ⅳ的结构简式为。
（4）反应②中-CHO与H2反应生成-CH2OH，该反应为加成反应，也为还原反应；反应③中酚羟基转化为羰基，为氧化反应；反应④中碳碳双键和羟基参与反应，形成醚键，为还原反应。因此三个反应中属于还原反应的为②④，属于加成反应的为②。
（5）能与NaHCO3反应，则结构中含有-COOH；能与2倍物质的量的NaOH反应，则分子结构中还含有一个酚羟基；能与3倍物质的量的Na反应放出H2，则分子结构中还含有一个醇羟基；核磁共振氢谱确定分子中含有6个化学环境相同的氢原子，则分子结构中含有2个-CH3，且2个-CH3位于同一个碳原子上（或位于对称位置上）；不含有手性碳原子，结合分子中所含碳原子数可知，该同分异构体分子结构中含有。因此该同分异构体中苯环上所含的取代基为-OH、-COOH、。苯环上三个取代基都不同的同分异构体共有10种，其中任意一种的结构简式为或等。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成，该合成路线设计如下：
【分析】（1）根据化合物Ⅰ和官能团的结构分析。
（2）根据原子个数守恒分析。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其分子结构中含有-CHO，结合分子式和Ⅲ的结构确定Ⅳ的结构简式。
（4）根据反应②③④中反应物和生成物的结构，确定其反应类型。
（5）根据限定条件，确定同分异构体中所含的结构单元，再结合结构苯环中取代基的位置异构确定同分异构体数。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成。据此设计合成路线图。
16．（2020·江苏）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】（1）醛基；(酚)羟基
（2）
（3）取代反应
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】(1)根据A的结构简式，A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；(2)对比A和C的结构简式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羟基上的H，即B的结构简式为 ；(3)对比C和D的结构简式，Br原子取代－CH2OH中的羟基位置，该反应类型为取代反应；(4)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“ ”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是 ；(5)生成 ,根据E生成F，应是 与H2O2发生反应得到， 按照D→E，应由CH3CH2CH2Br与 反应得到，CH3CH2CHO与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br 。
【分析】本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；
17．（2020·）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B的结构简式为 。
（3）由C生成D所用的试别和反应条件为 ；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为 。
（4）写出化合物E中含氧官能团的名称 ；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为 。
（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。
（6）对于 ，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：
R' —CH3 —C2H5 —CH2CH2C6H5
产率/% 91 80 63
请找出规律，并解释原因 。
【答案】（1）2 羟基苯甲醛(水杨醛)
（2）
（3）乙醇、浓硫酸/加热；
（4）羟基、酯基；2
（5）
（6）随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】(1)A的结构简式为 ，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；(2)根据上述分析可知，B的结构简式为 ，故答案为： ；(3)C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D( )，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成 ，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热； ；(4)化合物E的结构简式为 ，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为 的2个手性碳，故答案为：羟基、酯基；2；(5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(—COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为 ，故答案为： ；(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积增大，位阻增大。
【分析】根据合成路线分析可知，A( )与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为 ，B被KMnO4氧化后再酸化得到C( )，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D( )，D再反应得到E( )，据此分析解答问题。
18．（2020·新课标II）[化学——选修5：有机化学基础]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为 。
（4）反应⑤的反应类型为 。
（5）反应⑥的化学方程式为 。
（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
【答案】（1）3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
（2）
（3）
（4）加成反应
（5）
（6）c；CH2=CHCH(CH3)COCH3( )
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)A为 ，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚），故答案为：3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；(2)由分析可知，B的结构简式为 ，故答案为： ；(3)由分析可知，C的结构简式为 ，故答案为： ；(4)反应⑤为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案为：加成反应；(5)反应⑥为 中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为： ，故答案为： ；(6)C为 ，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3( )，故答案为：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3( )。
【分析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为 ；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为 ；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为 ，据此解答。
19．（2023·河北模拟）化合物M是一种合成药物中间体，一种合成化合物M的人工合成路线如图：
已知：R1－NH2+R2－CHOR1－NH－CHOH－R2
回答下面问题：
（1）有机物F中的含氧官能团的名称是 。
（2）有机物A能发生银镜反应，核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1，写出有机物A的结构简式 。
（3）有机物C生成有机物D的反应类型为 。有机物E生成有机物F的反应条件是 。
（4）写出有机物H的结构简式 。
（5）写出有机物D生成有机物E的反应方程式 。
（6）写出有机物H生成有机物M的反应方程式 。
（7）满足下列条件的有机物C的同分异构体有 种，苯环上有四种取代基，其中氯原子、羟基和氨基直接与苯环相连且两两互不相邻。
（8）写出和2－丙醇()为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】（1）羰基(酮羰基)
（2）CH2=CH－CH2－CHO
（3）消去反应；氧气、铜，加热
（4）
（5） +NaOH +NaCl
（6） +2NaOH +2NaCl+H2O
（7）12
（8）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）有机物F，含有的含氧官能团为羰基(酮羰基)；
（2）有机物A能发生银镜反应，说明含有醛基。核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1，有机物A的结构简式为CH2=CH－CH2－CHO；
（3）①有机物C在浓硫酸和加热的条件下发生消去反应，生成有机物D。
②有机物E生成有机物F的反应为： ，发生的是氧化反应，将羟基氧化成羰基，反应条件为氧气、铜，加热。
（4）有机物F生成有机物H的反应为： +Cl2，故有机物H的结构简式；
（5）有机物D 和氢氧化钠溶液加热发生水解反应得到E，反应方程式为： +NaOH +NaCl
（6）H的结构简式为，H和氢氧化钠溶液加热生成M，反应方程式为：
+2NaOH +2NaCl+H2O
（7）C的结构简式为，C的同分异构体满足：氯原子、羟基和氨基直接与苯环相连且两两互不相邻，则这三个基团应该在苯环上的位置为，剩下的丁基有四种同分异构体，每种同分异构体可以分别取代剩下三个空位上的H，因此正确的同分异构体有12种。
（8）以和2－丙醇()为原料制备，首先将2－丙醇氧化得到丙酮，丙酮与苯发生类似F G的反应生成，在光照条件下发生取代反应生成，再将产物与NaOH的水溶液发生取代反应，由于同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，自动脱水生成最终产物，据此写出合成路线为：。
【分析】 有机物A能发生银镜反应，核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1 ，说明A为醛，A与HCl反应生成B，B与苯胺反应生成C，则B为，A为CH2=CH－CH2－CHO，C在浓硫酸作催化剂的条件下发生醇的消去反应生成D，结合C的结构简式可知，D为，G与氯气在光照条件下发生取代反应生成H，则H的结构简式为。
20．（2023·许昌模拟）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。
已知：①RCOOHRCOClRCONHR'
②
③RCOONa+NaOHRH+Na2CO3
回答下列问题：
（1）B分子中的含氧官能团的名称为 。
（2）由B制备D的反应类型为 反应，试剂a是 。
（3）F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，则F的结构简式为 ，G的化学名称为 。
（4）K与L反应的化学方程式为 。
（5）Q反应生成R的过程中，可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。
（6）写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式(中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略)。
中间产物1 、中间产物3
【答案】（1）羟基
（2）加成反应；Cl2
（3）；甲醇
（4）
（5）
（6）；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】（1）A为，在氢氧化钠水溶液作用下发生水解反应生成，B的含氧官能团名称为羟基；
（2）B→D为碳碳双键与氯气反应，为加成反应，试剂a为氯气；
（3）F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，F分子式为C8H4O3，F的结构简式为；J的结构简式中含有酯基，所以G为甲醇；
（4）由分析可知，J→K 的反应条件为SOCl2，所以K为，K+L→M，M的结构为，所以K与L反应的化学方程式为：；
（5）Q中醚键断裂的方式有两种可能一种右侧CH-O键断裂，生成目标产物，若左侧CH2-O键断裂则生成R的同分异构体；
（6）由已知反应：
所以中间产物1为；由RCOONa+NaOHRH+Na2CO3，可知中间产物3为。
【分析】E和P反应生成普利洛尔，结合P的结构简式可知， P中羟基上氢原子被取代生成普利洛尔，结合E的分子式可知，E的结构简式为，丙烯和氯气在500℃下发生取代反应生成A，A在NaOH水溶液中水解生成B， B与试剂a反应生成D，D分子内脱去1分子HCl生成，则 CH2=CHCH2Cl，B为CH2=CHCH2OH，试剂a为氯气，D为ClCH2CHClCH2OH；F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，结合J的结构简式可知，F为， G为CH3OH，J与SOCl2发生取代反应生成K为，则K的结构简式为， 结合M的结构简式可推知L为CH3NHCH2COOCH3，M系列转化生成P，P与E发生取代反应生成普利洛尔和HCl，普利洛尔与H2NC(CH3)2发生开环加成生成Q。
21．（2023·辽宁模拟）有机物H在药物合成中有重要应用，由有机物A为原料制备H的一种合成路线如下图。
已知：Ⅰ.；
Ⅱ.(其中R、、为烃基)。
回答下列问题：
（1）B的分子式为 。
（2）C中含氧官能团名称为 ，C→D反应的化学方程式为 。
（3）F→G的反应类型为 。
（4）用*标出E中的手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团) ，E→F中碳原子的杂化方式由 变为 。
（5）A的同分异构体中，满足下列条件的有 种(不含立体异构)。
①苯环上有2个取代基
②能发生银镜反应和水解反应
③能与金属钠反应
④不能与氯化铁溶液显色
其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1：1：1的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。
【答案】（1）C8H8O
（2）羰基和甲氧基；+HCN→
（3）取代反应
（4）；sp2；sp3
（5）12；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛类简介；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）B的结构式，分子式为C8H8O；
（2）C 结构式为，含氧官能团名称为羰基和醚键；C→D反应的化学方程式为+HCN→；
（3）F→G的反应F中-COOH上的-OH被-Cl取代，反应类型为取代反应；
（4）E中含有1个手性碳原子：；E→F中，羰基变成亚甲基，羰基中的碳原子有3个σ键，没有孤对电子，则为sp2杂化，亚甲基中的碳原子有4个σ键，没有孤对电子，为sp3杂化；
（5）A为，同分异构体中，
①苯环上有2个取代基；
②能发生银镜反应和水解反应，则含有1个HCOO-；
③能与金属钠反应，则含1个羟基；
④不能与氯化铁溶液显色，苯环上不含有羟基；
两个取代基满足以上条件的组合为：①-CH2OH和HCOOCH2-②- CH2CH2OH和HCOO-③- CH(CH3)OH和HCOO-④- CH3和HCOOCH (OH) -，每组中2个取代基均可处以邻间对位，则共3×4=12种；结构符合核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1：1：1。
【分析】A和B发生已知Ⅰ生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，与HCN反应生成D，则D为，D在NaOH溶液中水解酸化生成E，E在一定条件下转化为F，结合F的分子式可知，F为。
22．（2023·山西模拟）育亨宾类似物Sempervilam(化合物L)的药用价值非常广泛，具有良好的降血压、减肥以及治疗心脏疾病等功效。以下是一种高产率的合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)。
已知：Et：-C2H5、Me：-CH3。
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）C中官能团的名称为 。
（3）D的名称为 。
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）I的结构简式为 。
（6）J生成K还有一个产物是 。
（7）在H的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。 其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为9：2：2：1的分子的结构简式为 。
a)含有一个苯环、苯环上有2个取代基； b)与FeCl3反应显色；
c)含3个甲基； d)不存在-O-O-。
【答案】（1）取代反应(酯化反应)
（2）酯基、羰基
（3）氰基乙酸乙酯
（4）+2CH3OH+2H2O
（5）
（6）水(或H2O)
（7）6；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）A→B为-COOH变为-COOEt即为酯化反应或取代反应，故答案为：酯化反应或取代反应；
（2）C+D→E推出C为，C的官能团为羰基和酯基。故答案为：羰基和酯基；
（3）D为酯类命名为“某酸某酯”即氰基乙酸乙酯。故答案为：氰基乙酸乙酯；
（4）F→G为-COOH变为-COOMe酯化反应，酸脱羟基醇脱氢。反应+2CH3OH+2H2O；
（5）J为-COOH与-NH2脱水缩合形成酰胺，则胺的部分来自于I。I为
。故答案为：；
（6）利用原子守恒分析，还有H2O产生。故答案为：H2O；
（7）H的化学是为C10H14O4，与FeCl3显色则含酚羟基和三个甲基，基团组合有酚羟基和-C(OCH3)3、酚羟基和-OC (CH3) (OCH3)2在苯环上有邻、间、对三种位置异构，满足条件的同分异构体为3+3=6种。核磁共振峰面积比为9：2：2：1，即该结构种含有3个完全相同的-CH3即为。故答案为：6；。
【分析】（1）A发生酯化反应（取代反应）生成B；
（2）C和D反应生成E，结合D和E的结构简式可知，C为，C中含有的官能团为酯基和羰基；
（3）D属于酯类，命名为氰基乙酸乙酯；
（4）根据反应物和产物、反应条件书写化学方程式；
（5）H和I反应生成J，结合H和J的结构简式可知，I为；
（6）根据质量守恒可知，J生成K和水；
（7）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
23．（2023·枣庄模拟）利格列汀是一种抑制剂，为广大糖尿病患者提供了一种强效、安全及简便的治疗方案。其部分合成路线如图：
已知：i．(、、均为烃基)
ii．
（1）B与氢气加成后得产物X，满足下列要求的X的同分异构体有 (写结构简式)。
I．具有两性 II．两分子X间可形成六元环
（2）A+B→C的反应方程式 。
（3）H的结构简式为 ，反应①与反应② (填“可以”或“不可以”)交换顺序，原因是 。
（4）下列关于F的说法中，正确的是 (填标号)。
a．为平面型分子 b．可以发生水解反应 c．分子中含结构
（5）根据题目信息，写出以邻苯二胺()和1－丙醇为主要原料(其它试剂自选)制备的合成路线 。
【答案】（1）、
（2）
（3）；不可以；防止碳碳三键与发生加成反应
（4）b
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）B与氢气加成后得产物X为，X的同分异构体满足条件I．具有两性，说明其中含有氨基和羧基；II．两分子X间可形成六元环；可能的结构简式为：、。
（2）A和B发生成环反应得到C，结合A、B、C的结构式可以推知该过程中有CH3CH2OH生成，方程式为：。
（3）由分析可知，H的结构简式为，H中含有碳碳三键能够和Br2发生加成反应，反应①与反应②不可以交换顺序，原因是防止碳碳三键与发生加成反应。
（4）由分析可知，F为，
a．该结构中没有苯环，N原子的杂化方式为sp2和sp3杂化且含有甲基，F不是平面型分子，故a不正确；
b．F中含有肽键（-NHCO-）的结构，可以发生水解反应，故b正确；
c．F中含有1个5元环，但没有的结构，故c不正确；
故答案为：b。
（5）先发生已知i的反应生成，1-丙醛发生消去反应得到丙烯，丙烯再和HBr发生加成反应得到2-溴丙烷，和2-溴丙烷发生已知i的反应得到，合成路线为：。
【分析】D与Na2S2O3发生还原反应生成E，则E的结构简式为，E与HCOOH发生已知i第一步反应生成F，则F的结构简式为，F发生反应生成G，G和物质H发生已知i第二步反应生成I，I与反应生成J，则I的结构简式为，H的结构简式为，G为。
24．（2023·邯郸模拟）F是合成某药物的中间体，一种制备F的流程如图所示。
已知：①B的结构中只有一种官能团；
②RCHORCH=CHCOOH(Py：吡啶)。
回答下列问题：
（1）E中含氧官能团的名称为 ；B的结构简式为 。
（2）若A′为A与足量H2完全加成得到的产物，则A′结构中含有 个手性碳原子。
（3）C→D的反应机理可用如图表示：
则C→D的两步反应中，“第一步”的有机反应类型为 ，“第二步”得到的产物的结构简式为 。
（4）E→F的化学方程式为 。
（5）G是C的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的G的结构有 种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③苯环上有3个取代基
（6）设计以和CH2(COOH)2为原料制备的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)。
【答案】（1）羟基、酯基；
（2）3
（3）加成反应；
（4）
（5）20
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）根据E的结构简式可知，其中含氧官能团名称为酯基、羟基。根据分析可知，B的结构简式为。
（2）A与足量H2完全加成得到A′，则A′为，其中有3个手性碳原子。
（3）从反应机理可知，C→D第一步的反应类型为加成反应，生成产物为，发生醇的消去反应生成产物为，即第二步产物的结构简式为。
（4）E→F发生取代反应，化学方程式为。
（5）①遇氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③苯环上有3个取代基，当3个取代基分别为-OH、-CHO和-CH2CH3时，若酚羟基和醛基处于邻位，此时乙基有4个位置，当酚羟基和醛基处于间位，此时乙基有4个位置，当酚羟基和醛基处于对位，此时乙基有2个位置；若3个取代基分别为-OH、-CH2CHO、-CH3，若酚羟基和-CH2CHO处于邻位，此时甲基有4个位置，当酚羟基和-CH2CHO处于间位，此时甲基有4个位置，当酚羟基和-CH2CHO处于对位，此时甲基有2个位置，因此共有20种满足条件的同分异构体。
（6）在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解反应生成 ， 发生醇的催化氧化生成，与CH2(COOH)2发生信息中的反应生成，合成路线为。
【分析】A催化氧化生成B，则B的结构简式为，C发生已知②反应生成D，D与甲醇发生酯化反应生成E，则D为。
25．（2023·毕节模拟）有机物X是一种医药中间体，共合成路线如下：
（1）A的化学名称是 。
（2）B→C的反应类型是 ，C具有的官能团名称是 。
（3）写出D→E的化学方程式 。
（4）F的结构简式为 。
（5）M是B的同分异构体，可发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：2：1：1)的结构简式为 。
（6）设计由乙烯和CH3COCH2COOCH3合成(无机试剂任选) 。
【答案】（1）2-戊醇
（2）加成反应；羟基、羰基(或酮基)
（3）+C2H5OH+H2O
（4）
（5）(CH3)2CHCH2CHO
（6）(其他合理答案均可给分)
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）由A的结构简式可知，A的化学名称是2-戊醇。
（2）由分析可知，B→C的反应类型是加成反应，C具有的官能团名称是羟基、羰基(或酮基)。
（3）由分析可知，D的结构简式为，D和C2H5OH发生酯化反应生成E，方程式为：+C2H5OH+H2O。
（4）由分析可知，F的结构简式为：。
（5）M是B的同分异构体，可发生银镜反应，说明其中含有醛基，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：2：1：1)，说明其中含有2个甲基，则M的结构简式为：(CH3)2CHCH2CHO。
（6）由逆向分析法分析，可以由发生水解反应得到，由流程中E生成F的反应可知，可由CH3COCH2COOCH3和溴乙烷反应得到，溴乙烷可以由乙烯和HBr发生加成反应得到，好合成路线为：。
【分析】C被酸性高锰酸钾氧化生成D，则D为，D与乙醇发生酯化反应生成E，则E的结构简式为，E可转化为F，F反应得到X，结合X、E的结构简式可知，F的结构简式为。
26．（2023·昆明模拟）依米曲坦(C16H21N3O2) 是治疗偏头疼的药物，一种合成依米曲坦的合成路线如下：
已知Ficher吲哚反应：
回答下列问题：
（1）B中含氮官能团的名称是 。
（2）A能发生聚合反应生成高聚物，该反应方程式是 。
（3）C生成D的反应类型是 反应， D 的结构简式是 。
（4）由F生成依米曲坦的反应中，新形成的化学键是 (填 “σ键”“π键”或“σ键和π键”)
（5）依米曲坦的结构简式是 。
（6）M是B的同系物，分子量比B小28，满足下列条件的M的核磁共振氢谱图中各组峰的面积之比为 。
a．苯环上含4个取代基
b．水解产物遇FeCl3溶液显色
（7）依据以上信息，写出以硝基苯、1-丙醇为主要原料制备的合成路线。 (其它试剂任选)
【答案】（1）氨基、硝基
（2）n+(n-1)H2O
（3）取代；
（4）σ键和π键
（5）
（6）1：1：1：2：3
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据B的结构简式，含氮官能团名称为氨基和硝基；故答案为：氨基、硝基；
（2）A中含有羧基和氨基，能通过缩聚反应得到高分子化合物，其反应方程式为n+(n-1)H2O；故答案为：n+(n-1)H2O；
（3）D的结构简式为，C中氨基中 1个“N-H”断裂，羟基中“O-H”断裂，COCl2中“C-Cl”断裂，C中断裂下的氢与Cl结合成HCl，剩余部分结构，C→D的反应类型为取代反应；故答案为：取代反应；；
（4）根据Ficher吲哚反应可知，依米曲坦的结构简式为，对比F和依米曲坦结构简式，新形成碳碳双键，即新形成的化学键是σ键和π键；故答案为：σ键和π键；
（5）根据上述分析，依米曲坦的结构简式为；故答案为：；
（6）M是B的同系物，分子量比B小28，说明M比B少了两个“CH2”，M的分子式为C8H8N2O4，水解产物遇FeCl3溶液显色，说明水解后有酚羟基，因此符合条件的是或，无论哪种，峰面积之比都为3∶2∶1∶1∶1；故答案为：3∶2∶1∶1∶1；
（7）根据所制备物质，可以确定采用Ficher吲哚反应，用与丙醛反应得到，1-丙醇与氧气在铜作催化剂下加热的生成CH3CH2CHO，根据路线中D连续生成F可以得出：→→，因此路线为；故答案为：。
【分析】C与COCl2发生取代反应生成D，结合C的结构简式可知，D为，F和发生已知反应生成依米曲坦，结合依米曲坦的分子式可知，其结构简式可知。
27．（2023·普陀模拟）洛索洛芬钠广泛应用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的消炎、镇痛，其一种中间体F的合成路线如图所示：
已知：RCN→RCOOH
回答下列问题：
（1）B的结构简式 ；C中的官能团的名称 ；
（2）有机反应往往伴随着副反应，反应③中常会生成CH3OCH3，则该副反应的反应类型为__。
（3）反应④生成E和HBr，则 D→E 的化学方程式为 ；K2CO3的作用是 。
（4）任写一种满足以下条件的G的同分异构体。
ⅰ．分子内含有六元环状结构，环上只有位于对位的两个含氧官能团；
ⅱ．能发生银镜反应，水解反应；
iii．能使溴的四氯化碳溶液褪色；
（5）以为唯一有机原料，利用题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂，合成，写出合成路线 。(合成路线的表示方式为：甲乙·······目标产物)
【答案】（1）；羧基，碳溴键
（2）取代反应
（3）；消耗HBr促使平衡正向移动，提高的产率
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】（1）根据分析可知，B为，C为，官能团名称为羧基，碳溴键。
（2）反应③常会生成CH3OCH3，说明是甲醇发生了取代反应生成CH3OCH3。
（3）D与G发生取代反应生成E，化学方程式为，加入K2CO3与消耗HBr促使平衡正向移动，提高的产率。
（4）分子内含有六元环，环上只有位于对位的两个含氧官能团，能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，则可能的结构为、、等。
（5）与HCHO、HBr发生反应生成，在NaOH溶液加热条件下发生卤代烃的水解反应和酯的水解反应生成，再酸化生成，合成路线为。
【分析】A酸化得到B，B的结构简式为，C与甲醇发生酯化反应生成D，结合D的结构简式可知，C为，D与G反应生成E，结合D和E的结构简式可知，G为。
28．（2023·濮阳模拟）有机物J是合成一种具有很强的生理活性、药理活性药物的中间体，其某种合成路线如图所示：
已知：①
②R-COOR' + R"OH R-COOR" + R'OH(其中R为H或烃基，R'、R"为烃基)
回答下列问题：
（1）X的化学名称为 ；B 中含氧官能团的名称为 。
（2）H →I的反应类型为 。
（3）G的结构简式为 。
（4）C →D的化学方程式为 ，其中浓硫酸的作用是 。
（5）J有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。
①1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L气体(标准状况) ；
②苯环有两个侧链，且均含有氧原子。
其中，核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）2- 氯乙醛或氯乙醛；(酮)羰基 、酯基
（2）还原反应
（3）
（4）；作脱水剂、催化剂
（5）21；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】（1）的化学名称为2- 氯乙醛或氯乙醛；由信息①可知，在乙醇钠作用下发生分子间取代反应生成，则B为，B 中含氧官能团为(酮)羰基 、酯基。
（2）结合H和I的结构简式可知，H与氢气发生还原反应生成I。
（3）F的分子式为C14H20O6，G为C14H22O6，结合信息②反应可知，F一定条件下与与乙醇发生取代反应生成，则G为。
（4）根据的反应条件，结合E的结构简式可知，C发生消去反应生成D，C →D的化学方程式为；浓硫酸在反应中作作脱水剂、催化剂。
（5）J的同分异构体满足，1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2mol气体，说明1 mol该物质含2mol羧基，苯环有两个侧链，且均含有氧原子，说明每个侧链上含有一个羧基，若苯环侧链其中一取代基为-COOH，则另一取代基可为、、、、共5种。若苯环侧链其中一取代基为-CH2COOH，则另一取代基可为 、共2种。苯环两侧链还有邻、间、对3种位置关系，因此J的同分异构体共有种；其中，核磁共振氢谱有5组峰，说明两侧链位于对位，且对称性较好，由此可推断其结构简式为。
【分析】A与C2H5ONa发生已知①生成B，则B的结构简式为，C在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成D，则D为，F和乙醇在一定条件下反应生成G，结合G的分子式可知，G的结构简式为。
29．（2023·烟台模拟）氯霉素(H)的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的名称为 ；A→B反应类型为 。
（2）C→D的化学方程式为 ；符合下列条件的E的同分异构体有 种。
①含有酚羟基和氨基 ②苯环上有两个取代基 ③能发生水解反应
（3）F的结构简式为 ；试剂a为 ；G中含氧官能团有 种。
（4）根据上述信息，写出以乙烯为主要原料制备的合成路线 。
【答案】（1）苯乙烯；加成反应
（2）；15
（3）；浓硝酸和浓硫酸；2
（4）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A的名称为苯乙烯；A为与水加成生成B，A→B反应类型为加成反应。故答案为：苯乙烯；加成反应；
（2）C与2分子HCHO之间发生加成反应生成D，C→D的化学方程式为；符合下列条件的E的同分异构体有15种。①含有酚羟基和氨基 ②苯环上有两个取代基 ③能发生水解反应，除去残基为-C4H8ON，要有-NH2，又要能水解，能形成如下5种基团、，分别位于酚羟基的邻间对三个位置，共15种。
故答案为：；15；
（3）F发生硝化反应生成G，故F的结构简式为；试剂a为浓硝酸和浓硫酸；G中含氧官能团有硝基和羟基2种。故答案为：；浓硝酸和浓硫酸；2；
（4）根据上述信息，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，氧化得到乙醛，与乙烯生成，在酸性条件下得到，浓硫酸，加热条件下得到产物，以乙烯为主要原料制备的合成路线。故答案为：。
【分析】A与Br2反应生成B，结合B的结构简式和A的分子式可知，A为，B在浓硫酸加热的条件下反应生成C，则C为，C与HCHO发生加成反应生成D，则D的结构简式为，E发生水解反应生成F，则F的结构简式为，G和Cl2CHCOOCH3反应生成H，结合H的结构简式可知，G为。
30．（2023·河南模拟）苯的同系物A可以按如下途径合成一种食品保鲜剂F。
已知：RCHO + CH3CHORCH( OH ) CH2CHO
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ，D→E的反应类型为 。
（2）C→D的化学方程式为 。
（3）E的结构简式是 。
（4）检验F中的碳碳双键的方法是 。
（5）E的同分异构体中，满足下列条件的有 。
(a)苯环上有2个取代基；
(b)能发生银镜反应；
(c)能与FeCl3发生显色反应。
其中核磁共振a谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。
（6）写出以乙醇为原料制备1，3-丁二醇的合成路线(其他无机试剂任选) 。
【答案】（1）对二甲苯或1，4-二甲苯；加成反应
（2）2+O22+2H2O
（3）
（4）先加足量的银氨溶液或新制氢氧化铜溶液使醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾溶液或溴水检验碳碳双键，若酸性高锰酸钾溶液或溴水发生褪色，则证明F中含有碳碳双键
（5）12；
（6）CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OH
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）据分析可知，A为，其化学名称是对二甲苯或1，4-二甲苯；根据题给已知信息可知，D→E的反应类型为加成反应；
（2）C→D的反应为醇的催化氧化反应，其化学方程式为2+O22+2H2O；
（3）据分析可知，E的结构简式是；
（4）F中含有碳碳双键和醛基，检验其中碳碳双键之前先将醛基氧化为羧基，再用酸性高锰酸钾溶液或者溴水检验碳碳双键，则检验F中的碳碳双键的方法是先加足量的银氨溶液或新制氢氧化铜溶液使醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾溶液或溴水检验碳碳双键，若酸性高锰酸钾溶液或溴水发生褪色，则证明F中含有碳碳双键；
（5）E的同分异构体能发生银镜反应说明含有-CHO，能与FeCl3发生显色反应说明含有酚羟基，苯环上有2个取代基，满足以上条件的有12种，分别为、、、以上四种均有邻间对3种情况，则共有12种；其中核磁共振a谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为；
（6）以乙醇为原料制备1，3-丁二醇的合成路线为CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OH。
【分析】A为苯的同系物，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B在NaOH水溶液中水解生成C，C转化为D，D与乙醛发生已知反应生成E，E脱水生成F，结合F的结构简式可知，E为，D为，C为，B为，A为。
31．（2023·榆林模拟）奥达特罗J()是一种新型选择性速效β2一肾上腺能受体激动剂，该物质的一种合成方法如图，回答下列问题；
已知：Bn为正丁基。
（1）化合物B中的含氧官能团的名称为 。
（2）B→C的反应类型为 反应；C→D的反应类型为 反应。
（3）写出化合物D生成化合物E的化学方程式： 。
（4）试剂X的结构简式为 。H分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳)
（5）化合物I是A的同分异构体，则符合下列条件的I的结构有 种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应和水解反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。
【答案】（1）醚键、酮羰基、羟基
（2）取代；还原
（3）++2HCl
（4）；1
（5）13；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由化合物B的结构简式可知，B中的含氧官能团为醚键、酮羰基、羟基。
（2）B发生硝化反应引入硝基生成C，该反应属于取代反应；C中硝基还原为氨基生成D，该反应属于还原反应。
（3）D和发生取代反应成环生成E，反应的化学方程式为++2HCl。
（4）结合G和H的结构简式可推知，G中碳溴键断裂，X中氨基上的一个N-H断裂，重新组合为H和HBr，则X为；根据手性碳的定义，结合H的结构简式可知，H中只有1个手性碳(与羟基直接相连的碳原子为手性碳)。
（5）化合物I能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。能发生银镜反应和水解反应，结合A中只有3个O原子，可推知化合物I为甲酸酯。若化合物I苯环上有3个取代基，分别为-CH3、HCOO-、-OH(酚羟基)，根据位置异构有10种；若化合物I苯环上有2个取代基，分别为HCOOCH2-、-OH(酚羟基)，有邻、间、对3种；则符合条件的I的结构共有13种；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为，说明分子中无甲基，且HCOOCH2-和-OH(酚羟基)处于对位，由此可推知其结构简式为。
【分析】G和试剂X反应生成H，结合G和H的结构简式可知，试剂X的结构简式为；
（1）化合物B中的含氧官能团为醚键、酮羰基、羟基；
（2）B发生取代反应生成C，C发生还原反应生成D；
（3）根据反应物和生成物书写化学方程式；
（4）手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
（5）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
32．（2023·湖南模拟）A为重要的有机化工原料，B分子的核磁共振氢谱图中只有一组峰。下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线：
已知：i．(D′、R″为氢原子或烃基)
ii．(R、D′、R″代表烃基)
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）反应①的反应类型是 。
（3）C中所含官能团的名称为 。
（4）反应②的化学方程式为 。
（5）E分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式为 。
（6）化合物F的分子中，最多 个原子与氧原子处于同一平面(不计氧原子)。
（7）以物质B为原料，选用必要的无机试剂经过以下三步反应合成：
。
写出中间产物的结构简式： 或 。
【答案】（1）丙醇(或异丙醇)
（2）氧化反应
（3）酮羰基、羟基
（4）
（5）
（6）12
（7）；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）A的结构简式为：，名称为丙醇(或异丙醇)；
（2）A（ ）发生反应①生成B（），反应①为氧化反应；
（3）C的结构简式为：，含有的官能团为：酮羰基、羟基；
（4）根据已知反应i，与HCHO反应生成C（），故反应方程式为：；
（5）根据已知反应ii，在催化剂，加热条件下生成内脂E，E分子内含有六元环，可发生水解反应，故其结构简式为：；
（6）F为苯酚，所有原子均在同一平面，故答案为：12；
（7）欲生成产物需先发生消去反应，有2个β-C，有两种消去方式，所以中间产物有2个，分别为：、 ；
【分析】A发生醇的催化氧化生成B，而B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，故A为，B为，B与HCHO发生信息i中加成反应生成C，则C的结构简式为，C与甲发生加成反应生成D，则甲为CH3COOC2H5，D在催化剂、加热条件下生成E，E分子内含有六元环，可发生水解反应，结合E的分子式、信息ii，推知E为， D→E的转化中同时有CH3CH2OH生成，由G的分子式、PC的结构简式，可推知G为，G与发生缩聚反应生成PC和CH3OH，结合F的分子式可知F为。
33．（2023·嘉定模拟）布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状，对新冠病毒感染有一定的治疗作用，其一种合成路线如图：
已知：
①RCHO+CH3CHO
②
（1）A的结构简式为 ，由A到B的反应类型是 。
（2）试剂a是 。
（3）根据布洛芬的结构特点，预测其性质 (写一条即可)。
（4）已知E中含有两个六元环，C和D生成E的化学方程式为 。
（5）布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应
③能发生银镜反应，且有五种化学环境的氢原子
（6）根据本题布洛芬的合成信息，完成以甲苯为原料，制备的合成路线(其他试剂任选) 。
【答案】（1）；加成反应
（2）HCHO
（3）具有酸性(或能发生酯化反应)
（4）＋+H2O
（5）、
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由分析可知，A的结构简式为，由A()到B()，是A与丙烯发生的加成反应。故答案为：；加成反应；
（2）依据信息①及反应物和产物的结构简式，可确定试剂a是HCHO。故答案为：HCHO；
（3）布洛芬的结构简式为，其分子中含有羧基，则其具有酸性(或能发生酯化反应)。故答案为：具有酸性(或能发生酯化反应)；
（4）已知E中含有两个六元环，则可推出E为，C()和D()生成E的化学方程式为：＋+H2O。故答案为：＋+H2O；
（5）布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件：“①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种；②能发生水解反应；③能发生银镜反应，且有五种化学环境的氢原子”，则分子中含有苯环、-OOCH和2个相同的取代基，2个取代基各含有3个C原子，应为-CH(CH3)2，且分子具有一定的对称性，所以该同分异构体的结构简式为：、。故答案为：、；
（6）合成布洛芬时，由流程图中C、E的反应，可确定需制得，由B→E的转化，需制得，从而得出以甲苯为原料，制备的合成路线：。故答案为：。
【分析】B和反应生成C，结合C的结构简式和B的分子式可知，B为，A和丙烯反应生成B，结合A的分子式可知，A为，C和D发生已知②生成E，则E为。
34．（2023·泸州模拟）治疗流行性感冒常用药一布洛芬的一种合成路线如下。
回答下列问题：
（1）有机物A的名称是 ，A→B、B→C的反应类型分别是 、 。
（2）有机物D的分子式为 ，含有的官能团名称为 ，含有 个手性碳(碳原子上连有4个不同原子或基团时，该碳称为手性碳)。
（3）在实验室可以用[Ag(NH3)2]OH直接氧化再酸化来实现E→F的转化，写出氧化反应的化学方程式 。
（4）写出同时满足下列条件的一种布洛芬的同分异构体的结构简式： 。
①属于二元酚，1mol该物质与浓溴水反应最多可消耗4molBr2；
②含有4个甲基，且分子中含有6种不同化学环境的氢原子。
（5）以苯为原料(其余原料任选)参考上述合成线路，写出制备的合成路线 。
【答案】（1）甲苯；加成反应；取代反应
（2）C16H22O3；醚键、酯基；2
（3）
（4）或或或或（任写一种即可）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由上述分析可知，A的结构简式为，为甲苯，A→B为碳碳双键的加成反应，B→C为取代反应。
（2）D的结构简式为，含有16个C，3个O，6个不饱和度，分子式为C16H22O3；含有的官能团为酯基和醚键；手性碳是指连有四个不同取代基的碳原子，由其结构可知，有如图两个：。
（3）醛基可以和银氨溶液反应，经酸化后可得羧基，醛基与银氨溶液的反应为。
（4）由于该同分异构体是二元酚，则除酚羟基外至少还存在一个取代基，1mol该有机物可与4mol溴发生反应，不可能只发生苯环上的取代，考虑碳碳双键与溴的加成反应，除苯环外还含有一个不饱和度，因此含有一个碳碳双键，可与1mol溴发生加成，因此苯环上还需有三个位置发生取代，所以该同分异构体有三个取代基，两个羟基和一个烃基，烃基含有7个C、4个甲基、1个碳碳双键，又因为有6中不同化学环境的氢原子，所以该有机物为对称结构，苯环上有三种氢，支链上有三种氢，满足条件的烃基有、、、、；该有机物可能的结构简式有或或或 或。
（5）参考题给路线，可由与氢气加成而来，可由水解得到，可由与ClCH2COOC2H5反应而来，可由苯与CH3COCl反应而来，故合成路线可为。
【分析】A和丙烯在一定条件下反应生成B，B和CH3COCl反应生成C，结合B的分子式可知，B为，根据A的分子式可知，A为。
35．（2023·榆林模拟）由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：R- CH(OH)2→R-CHO+ H2O；
②R- CHO+R1-CH2COOHR –CH=CH- R1+ H2O+CO2↑；
③。
（1）A的名称为 ；C 的分子式为 。
（2）B→C的反应类型为 ；A~I九种物质中含有手性碳原子的有 种。
（3）F→G的反应方程式为 。
（4）试剂Y的结构简式为 。
（5）同时满足下列条件的G的同分异构体有 种(不含立体异构)。
①苯环上只有两个侧链
②只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体
其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2：2：1的同分异构体的一种结构简式为 。
（6）参照上述合成路线，设计由CH3CH2CHCl2制备CH3CH2 CH=CHCH3的合成路线 (有机溶剂及无机试剂任选)。
【答案】（1）对甲苯酚；C9H8Cl2O2
（2）取代反应；0
（3）
（4）
（5）12；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）由分析可知A的结构简式为，名称为对甲苯酚；由C的结构简式可知，C 的分子式为C9H8Cl2O2，故答案为：对甲苯酚；C9H8Cl2O2；
（2）B→C是甲基上发生二氯取代，则反应类型为取代反应；与4个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，由A~I九种物质的结构简式可知，没有含有手性碳原子的物质，故答案为：取代反应；0；
（3）F发生已知信息②中反应生成G为，反应方程式为，故答案为：；
（4）H+YI+H2O，H为，结合I的结构。推知试剂Y的结构简式为，故答案为：；
（5）G为，G的同分异构体同时满足下列条件：①苯环上只有两个侧链；
②只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基；苯环上一个取代基为-COOH，另一个取代基为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH或两个取代基均为-CH2COOH或一个取代基为-CH3，另一个取代基为-CH(COOH)2，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，故满足条件的同分异构体有43=12种；核磁共振氢谱显示有3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积之比为2：2：1，说明3种氢原子个数比为2：2：1，该有机物的结构简式为，故答案为：12；；
（6）CH3CH2CHCl2发生水解反应生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO氧化得到CH3CH2COOH，然后CH3CH2CHO与CH3CH2COOH发生信息②中反应生成CH3CH2 CH=CHCH3，合成路线为：，故答案为：。
【分析】A与试剂X反应生成B，结合B的结构简式和A的分子式可知，A为，X为乙酸，C在碱性条件下水解酸化得到D，结合D的分子式可知，D的结构简式为，F发生已知②反应生成G，结合G的分子式可知，G为，G发生已知③反应生成H，则H为，H和试剂Y发生酯化反应生成I，则Y为。
2023年高考真题变式分类汇编：有机物的推断3
一、选择题
1．（2020·新课标Ⅰ）铑的配合物离子[Rh(CO)2I2]－可催化甲醇羰基化，反应过程如图所示。
下列叙述错误的是（ ）
A．CH3COI是反应中间体
B．甲醇羰基化反应为CH3OH+CO=CH3CO2H
C．反应过程中Rh的成键数目保持不变
D．存在反应CH3OH+HI=CH3I+H2O
2．（2021高二下·张家口期末）有机物A能发生如下图所示的变化。已知B的相对分子质量为46，则下列说法正确的是（ ）
A．有机物B无同分异构体
B．有机物A能发生消去反应和取代反应
C．B，D，E三者摩尔质量的关系为
D．A的同分异构中，属于E的同系物的有2种
3．（2021高一下·信阳期末）如图是四种常见有机物的模型示意图。下列说法正确的是（ ）
A．甲与氯气在光照条件下反应，得到的有机产物最多有9种
B．乙可使溴的四氯化碳溶液褪色，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，二者褪色原理相似
C．将铜片在酒精灯上加热后插入丙溶液，铜片质量增加
D．往丁中不断加水，pH会一直增大
4．（2021高一下·南阳期末）下列关于有机物的说法正确的是（ ）
①的一氯代物总共有8种
②甲烷和氯气光照条件下可制得纯净的—氯甲烷
③乙烯、聚氯乙烯均能使溴的溶液褪色
④淀粉和纤维素互为同分异构体
⑤乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应
⑥用与乙酸反应制取乙酸乙酯，存在于水中
⑦鸡蛋清溶液遇醋酸铅溶液发生盐析
⑧淀粉、蛋白质、油脂属于高分子化合物，一定条件下都能水解
A．①⑤ B．①③④⑤ C．①⑤⑥⑦ D．②④⑤⑧
5．（2021高一下·郑州期末）某同学依据实验现象，分析苹果中的物质成分，下列推测不合理的是（ ）
选项 实验现象 推测
A 苹果具有香味 含有低级酯
B 向苹果泥中滴加溶液，未变蓝 不含淀粉
C 切开苹果，放置一段时间，果肉颜色变深 含有还原性物质
D 向苹果汁中加入适量NaOH溶液，再与新制的悬浊液共热，产生砖红色沉淀 含有葡萄糖
A．A B．B C．C D．D
6．（2021高一下·新乡期末）化合物M由C、H、O三种元素组成，其相对分子质量为46，且分子中仅存在一个。下列有关M的说法中错误的是（ ）
A．能与氧化剂反应
B．在一定条件下能发生取代反应
C．1molM能与钠单质反应并生成11.2L气体
D．分子里有不同于烃分子里的氢原子存在
7．（2021高二下·滨海期末）X、Y、Z、W为醇、醛、羧酸、酯中的一种，它们之间存在如图所示的转化关系。
下列判断正确的是（ ）
A．X是羧酸，Y是酯 B．Y是醛，W是醇
C．X是醇，Z是酯 D．Z是醛，W是羧酸
8．（2020高二上·玉溪期末）amL两种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况（常温、常压下），体积共缩小2amL。则这两种烃可能是（ ）
A．和 B．和 C．和 D．和
9．（2020高二上·诸暨期末）某烃的衍生物A的分子式为C5H10O2，已知A物质的转化形式如下图，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有（ ）
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
10．（2020高一下·南阳期末）分子式为 的有机物 ，它能在酸性条件下水解生成酸性物质 和醇 ，该醇中含有三个碳原子，则有机物A的结构最多有（ ）
A．4种 B．8种 C．12种 D．16种
11．（2020高二下·郑州期末）一定条件下，欲实现下列有机物之间的转化，所选试剂正确的是（ ）
选项 物质转化 试剂
A 足量酸性 溶液
B 溶液或 溶液
C 浓硫酸和浓硝酸的混合溶液
D 溴的四氯化碳溶液
A．A B．B C．C D．D
二、非选择题
12．（2020 新高考I）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
( )
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A的化学方程式为 ，提高A产率的方法是 ；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。
（2）C→D的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。
（3）C的结构简式为 ，F的结构简式为 。
（4）Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似，以 和 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选) 。
13．（2020·天津）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知： ( 等)
回答下列问题：
（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有 组吸收峰。
（3）化合物X的结构简式为 。
（4）D→E的反应类型为 。
（5）F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。
（6）化合物H含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H发生反应的是 (填序号)。
a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
（7）以 和 为原料，合成 ，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选) 。
14．（2020·浙江）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+
请回答：
（1）下列说法正确的是 。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是 和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D的结构简式 。
（3）写出 的化学方程式 。
（4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
谱和 谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和 。
15．（2021·广东）[选修5：有机化学基础]
天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为 。
（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为 。
（4）反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线 (不需注明反应条件)。
16．（2020·江苏）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
17．（2020·）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B的结构简式为 。
（3）由C生成D所用的试别和反应条件为 ；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为 。
（4）写出化合物E中含氧官能团的名称 ；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为 。
（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。
（6）对于 ，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：
R' —CH3 —C2H5 —CH2CH2C6H5
产率/% 91 80 63
请找出规律，并解释原因 。
18．（2020·新课标II）[化学——选修5：有机化学基础]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为 。
（4）反应⑤的反应类型为 。
（5）反应⑥的化学方程式为 。
（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
19．（2023·河北模拟）化合物M是一种合成药物中间体，一种合成化合物M的人工合成路线如图：
已知：R1－NH2+R2－CHOR1－NH－CHOH－R2
回答下面问题：
（1）有机物F中的含氧官能团的名称是 。
（2）有机物A能发生银镜反应，核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1，写出有机物A的结构简式 。
（3）有机物C生成有机物D的反应类型为 。有机物E生成有机物F的反应条件是 。
（4）写出有机物H的结构简式 。
（5）写出有机物D生成有机物E的反应方程式 。
（6）写出有机物H生成有机物M的反应方程式 。
（7）满足下列条件的有机物C的同分异构体有 种，苯环上有四种取代基，其中氯原子、羟基和氨基直接与苯环相连且两两互不相邻。
（8）写出和2－丙醇()为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
20．（2023·许昌模拟）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。
已知：①RCOOHRCOClRCONHR'
②
③RCOONa+NaOHRH+Na2CO3
回答下列问题：
（1）B分子中的含氧官能团的名称为 。
（2）由B制备D的反应类型为 反应，试剂a是 。
（3）F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，则F的结构简式为 ，G的化学名称为 。
（4）K与L反应的化学方程式为 。
（5）Q反应生成R的过程中，可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。
（6）写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式(中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略)。
中间产物1 、中间产物3
21．（2023·辽宁模拟）有机物H在药物合成中有重要应用，由有机物A为原料制备H的一种合成路线如下图。
已知：Ⅰ.；
Ⅱ.(其中R、、为烃基)。
回答下列问题：
（1）B的分子式为 。
（2）C中含氧官能团名称为 ，C→D反应的化学方程式为 。
（3）F→G的反应类型为 。
（4）用*标出E中的手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团) ，E→F中碳原子的杂化方式由 变为 。
（5）A的同分异构体中，满足下列条件的有 种(不含立体异构)。
①苯环上有2个取代基
②能发生银镜反应和水解反应
③能与金属钠反应
④不能与氯化铁溶液显色
其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1：1：1的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。
22．（2023·山西模拟）育亨宾类似物Sempervilam(化合物L)的药用价值非常广泛，具有良好的降血压、减肥以及治疗心脏疾病等功效。以下是一种高产率的合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)。
已知：Et：-C2H5、Me：-CH3。
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）C中官能团的名称为 。
（3）D的名称为 。
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）I的结构简式为 。
（6）J生成K还有一个产物是 。
（7）在H的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。 其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为9：2：2：1的分子的结构简式为 。
a)含有一个苯环、苯环上有2个取代基； b)与FeCl3反应显色；
c)含3个甲基； d)不存在-O-O-。
23．（2023·枣庄模拟）利格列汀是一种抑制剂，为广大糖尿病患者提供了一种强效、安全及简便的治疗方案。其部分合成路线如图：
已知：i．(、、均为烃基)
ii．
（1）B与氢气加成后得产物X，满足下列要求的X的同分异构体有 (写结构简式)。
I．具有两性 II．两分子X间可形成六元环
（2）A+B→C的反应方程式 。
（3）H的结构简式为 ，反应①与反应② (填“可以”或“不可以”)交换顺序，原因是 。
（4）下列关于F的说法中，正确的是 (填标号)。
a．为平面型分子 b．可以发生水解反应 c．分子中含结构
（5）根据题目信息，写出以邻苯二胺()和1－丙醇为主要原料(其它试剂自选)制备的合成路线 。
24．（2023·邯郸模拟）F是合成某药物的中间体，一种制备F的流程如图所示。
已知：①B的结构中只有一种官能团；
②RCHORCH=CHCOOH(Py：吡啶)。
回答下列问题：
（1）E中含氧官能团的名称为 ；B的结构简式为 。
（2）若A′为A与足量H2完全加成得到的产物，则A′结构中含有 个手性碳原子。
（3）C→D的反应机理可用如图表示：
则C→D的两步反应中，“第一步”的有机反应类型为 ，“第二步”得到的产物的结构简式为 。
（4）E→F的化学方程式为 。
（5）G是C的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的G的结构有 种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③苯环上有3个取代基
（6）设计以和CH2(COOH)2为原料制备的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)。
25．（2023·毕节模拟）有机物X是一种医药中间体，共合成路线如下：
（1）A的化学名称是 。
（2）B→C的反应类型是 ，C具有的官能团名称是 。
（3）写出D→E的化学方程式 。
（4）F的结构简式为 。
（5）M是B的同分异构体，可发生银镜反应，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：2：1：1)的结构简式为 。
（6）设计由乙烯和CH3COCH2COOCH3合成(无机试剂任选) 。
26．（2023·昆明模拟）依米曲坦(C16H21N3O2) 是治疗偏头疼的药物，一种合成依米曲坦的合成路线如下：
已知Ficher吲哚反应：
回答下列问题：
（1）B中含氮官能团的名称是 。
（2）A能发生聚合反应生成高聚物，该反应方程式是 。
（3）C生成D的反应类型是 反应， D 的结构简式是 。
（4）由F生成依米曲坦的反应中，新形成的化学键是 (填 “σ键”“π键”或“σ键和π键”)
（5）依米曲坦的结构简式是 。
（6）M是B的同系物，分子量比B小28，满足下列条件的M的核磁共振氢谱图中各组峰的面积之比为 。
a．苯环上含4个取代基
b．水解产物遇FeCl3溶液显色
（7）依据以上信息，写出以硝基苯、1-丙醇为主要原料制备的合成路线。 (其它试剂任选)
27．（2023·普陀模拟）洛索洛芬钠广泛应用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的消炎、镇痛，其一种中间体F的合成路线如图所示：
已知：RCN→RCOOH
回答下列问题：
（1）B的结构简式 ；C中的官能团的名称 ；
（2）有机反应往往伴随着副反应，反应③中常会生成CH3OCH3，则该副反应的反应类型为__。
（3）反应④生成E和HBr，则 D→E 的化学方程式为 ；K2CO3的作用是 。
（4）任写一种满足以下条件的G的同分异构体。
ⅰ．分子内含有六元环状结构，环上只有位于对位的两个含氧官能团；
ⅱ．能发生银镜反应，水解反应；
iii．能使溴的四氯化碳溶液褪色；
（5）以为唯一有机原料，利用题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂，合成，写出合成路线 。(合成路线的表示方式为：甲乙·······目标产物)
28．（2023·濮阳模拟）有机物J是合成一种具有很强的生理活性、药理活性药物的中间体，其某种合成路线如图所示：
已知：①
②R-COOR' + R"OH R-COOR" + R'OH(其中R为H或烃基，R'、R"为烃基)
回答下列问题：
（1）X的化学名称为 ；B 中含氧官能团的名称为 。
（2）H →I的反应类型为 。
（3）G的结构简式为 。
（4）C →D的化学方程式为 ，其中浓硫酸的作用是 。
（5）J有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。
①1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成44.8 L气体(标准状况) ；
②苯环有两个侧链，且均含有氧原子。
其中，核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为 。
29．（2023·烟台模拟）氯霉素(H)的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的名称为 ；A→B反应类型为 。
（2）C→D的化学方程式为 ；符合下列条件的E的同分异构体有 种。
①含有酚羟基和氨基 ②苯环上有两个取代基 ③能发生水解反应
（3）F的结构简式为 ；试剂a为 ；G中含氧官能团有 种。
（4）根据上述信息，写出以乙烯为主要原料制备的合成路线 。
30．（2023·河南模拟）苯的同系物A可以按如下途径合成一种食品保鲜剂F。
已知：RCHO + CH3CHORCH( OH ) CH2CHO
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ，D→E的反应类型为 。
（2）C→D的化学方程式为 。
（3）E的结构简式是 。
（4）检验F中的碳碳双键的方法是 。
（5）E的同分异构体中，满足下列条件的有 。
(a)苯环上有2个取代基；
(b)能发生银镜反应；
(c)能与FeCl3发生显色反应。
其中核磁共振a谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。
（6）写出以乙醇为原料制备1，3-丁二醇的合成路线(其他无机试剂任选) 。
31．（2023·榆林模拟）奥达特罗J()是一种新型选择性速效β2一肾上腺能受体激动剂，该物质的一种合成方法如图，回答下列问题；
已知：Bn为正丁基。
（1）化合物B中的含氧官能团的名称为 。
（2）B→C的反应类型为 反应；C→D的反应类型为 反应。
（3）写出化合物D生成化合物E的化学方程式： 。
（4）试剂X的结构简式为 。H分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳)
（5）化合物I是A的同分异构体，则符合下列条件的I的结构有 种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应和水解反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。
32．（2023·湖南模拟）A为重要的有机化工原料，B分子的核磁共振氢谱图中只有一组峰。下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线：
已知：i．(D′、R″为氢原子或烃基)
ii．(R、D′、R″代表烃基)
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）反应①的反应类型是 。
（3）C中所含官能团的名称为 。
（4）反应②的化学方程式为 。
（5）E分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式为 。
（6）化合物F的分子中，最多 个原子与氧原子处于同一平面(不计氧原子)。
（7）以物质B为原料，选用必要的无机试剂经过以下三步反应合成：
。
写出中间产物的结构简式： 或 。
33．（2023·嘉定模拟）布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状，对新冠病毒感染有一定的治疗作用，其一种合成路线如图：
已知：
①RCHO+CH3CHO
②
（1）A的结构简式为 ，由A到B的反应类型是 。
（2）试剂a是 。
（3）根据布洛芬的结构特点，预测其性质 (写一条即可)。
（4）已知E中含有两个六元环，C和D生成E的化学方程式为 。
（5）布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应
③能发生银镜反应，且有五种化学环境的氢原子
（6）根据本题布洛芬的合成信息，完成以甲苯为原料，制备的合成路线(其他试剂任选) 。
34．（2023·泸州模拟）治疗流行性感冒常用药一布洛芬的一种合成路线如下。
回答下列问题：
（1）有机物A的名称是 ，A→B、B→C的反应类型分别是 、 。
（2）有机物D的分子式为 ，含有的官能团名称为 ，含有 个手性碳(碳原子上连有4个不同原子或基团时，该碳称为手性碳)。
（3）在实验室可以用[Ag(NH3)2]OH直接氧化再酸化来实现E→F的转化，写出氧化反应的化学方程式 。
（4）写出同时满足下列条件的一种布洛芬的同分异构体的结构简式： 。
①属于二元酚，1mol该物质与浓溴水反应最多可消耗4molBr2；
②含有4个甲基，且分子中含有6种不同化学环境的氢原子。
（5）以苯为原料(其余原料任选)参考上述合成线路，写出制备的合成路线 。
35．（2023·榆林模拟）由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：R- CH(OH)2→R-CHO+ H2O；
②R- CHO+R1-CH2COOHR –CH=CH- R1+ H2O+CO2↑；
③。
（1）A的名称为 ；C 的分子式为 。
（2）B→C的反应类型为 ；A~I九种物质中含有手性碳原子的有 种。
（3）F→G的反应方程式为 。
（4）试剂Y的结构简式为 。
（5）同时满足下列条件的G的同分异构体有 种(不含立体异构)。
①苯环上只有两个侧链
②只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体
其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2：2：1的同分异构体的一种结构简式为 。
（6）参照上述合成路线，设计由CH3CH2CHCl2制备CH3CH2 CH=CHCH3的合成路线 (有机溶剂及无机试剂任选)。
答案解析部分
1．【答案】C
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】A．通过分析可知，CH3COI属于甲醇羰基化反应的反应中间体；其可与水作用，生成最终产物乙酸的同时，也可以生成使甲醇转化为CH3I的HI，A项不符合题意；
B．通过分析可知，甲醇羰基化反应，反应物为甲醇以及CO，产物为乙酸，方程式可写成： ，B项不符合题意；
C．通过分析可知，铑配合物在整个反应历程中，成键数目，配体种类等均发生了变化，C项符合题意；
D．通过分析可知，反应中间体CH3COI与水作用生成的HI可以使甲醇转化为CH3I，方程式可写成： ，D项不符合题意；
故答案为：C。
【分析】题干中明确指出，铑配合物 充当催化剂的作用，用于催化甲醇羰基化。由题干中提供的反应机理图可知，铑配合物在整个反应历程中成键数目，配体种类等均发生了变化；并且也可以观察出，甲醇羰基化反应所需的反应物除甲醇外还需要CO，最终产物是乙酸；因此，凡是出现在历程中的，既非反应物又非产物的物种如CH3COI以及各种配离子等，都可视作中间物种。
2．【答案】D
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；同系物；取代反应
【解析】【解答】A．有机物B为，与互为同分异构体，A项不符合题意
B．不能发生消去反应，B项不符合题意；
C．B、D、E三者摩尔质量的关系为，C项不符合题意；
D．的同分异构体中，属于的同系物的有和，共2种，D项符合题意；
故答案为：D。
【分析】由转化关系可知，A是酯类，C是羧酸钠，B是醇，D是醛，E是羧酸， B的相对分子质量为46 ，则Ｂ为乙醇，Ｄ为乙醛，Ｅ为乙酸，Ｃ为乙酸钠，Ａ为乙酸乙酯，据此分析作答。
3．【答案】A
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．乙烷的一氯代物与五氯代物各1种，二氯代物和四氯代物各2种，三氯代物2种，六氯代物1种，共9种，A项符合题意；
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，原理不同，B项不符合题意；
C．铜是乙醇催化氧化的催化剂，反应质量不变，C项不符合题意；
D．往冰醋酸中加水，最开始醋酸的电离程度大于被水稀释的程度，pH会减小，继续加水，稀释程度大于电离程度，pH会增大但小于7，D项不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A、要注意乙烷跟氯气的取代反应与多种情况，且有同分异构体的问题；
B、乙烯和溴发生加成反应，和酸性高锰酸钾发生氧化反应；
C、乙醇的催化氧化中，铜是催化剂，反应前后质量不变；
D、酸的稀释酸性减弱，pH增大，但是永远小于7。
4．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的鉴别；有机物的推断
【解析】【解答】①戊烷含5个C原子，存在正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，其中正戊烷有3种H原子、异戊烷有4种H原子、新戊烷有1种H原子，共有8种H原子，因此的一氯代物总共有8种，故①符合题意；
②甲烷的取代反应为链锁反应，产物较多，甲烷和氯气光照条件下不能得到纯净的一氯甲烷，故②不符合题意；
③聚氯乙烯中不含碳碳双键，不能使溴的CCl4溶液褪色，故③不符合题意；
④淀粉和纤维素中的聚合度n不同，分子式不同，二者不是同分异构体，故④不符合题意；
⑤乙酸与乙醇的酯化反应为取代反应，乙酸乙酯的水解反应为取代反应，三者都能发生取代反应，故⑤符合题意；
⑥乙酸与乙醇发生的酯化反应，乙酸提供羟基，醇提供羟基上的氢原子，结合生成水，其余部分互相结合成酯，所以CH3CH218OH与乙酸反应生成CH3CO18OCH2CH3和H2O，由于酯化反应是可逆反应，故乙醇仍存在，故18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中，故⑥不符合题意
⑦醋酸铅是重金属盐，能使蛋白质变性，不能使蛋白质发生盐析，故⑦不符合题意；
⑧油脂不属于高分子化合物，但淀粉、蛋白质、油脂都能发生水解反应，故⑧不符合题意；
正确的有①⑤，
故答案为：A。
【分析】①一氯代物即判断等效氢的数目，要注意先判断其碳链异构；
② 烷烃和卤族单质的取代反应是连锁反应；
③ 注意聚XX烯中不含双键；
④ 高分子化合物本身属于混合物，无法确定具体值；
⑤ 酯化反应本质是取代反应；
⑥ 注意酸脱羟基醇脱氢；
⑦ 注意重金属盐可以使蛋白质变性；
⑧ 油脂不是高分子化合物，高分子化合物一般相对分子质量都是非常大。
5．【答案】B
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】A．水果发出的香气是多种香味物质的混合香气，一般为低级酯为主，另有少量的醇和其他物质，A不符合题意；
B．检验淀粉应该用碘水，而不是溶液， B符合题意；
C．切开苹果，放置一段时间，果肉颜色变深，因为苹果中含有酚类等还原性物质，酚类化合物与空气中的氧气接触会变为醌类化合物，发生变色反应变为黄色，苹果切开表面与空气接触时间越长，颜色变化越深，最后变为深褐色，C不符合题意；
D．向苹果汁中加入适量NaOH溶液，再与新制的悬浊液共热，产生砖红色沉淀，这是醛基的性质，说明苹果汁中含有葡萄糖，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、水果香味多数来自于低级酯；
B、遇到淀粉变为蓝色的是I2；
C、苹果变黄是被氧化的结果；
D、新制的液共热可以用来检验还原性糖。
6．【答案】C
【知识点】有机物的推断；复杂化学式的确定
【解析】【解答】A．乙醇可以催化氧化成乙醛，A不符合题意；
B．乙醇在一定条件下可以和乙酸发生酯化反应(取代反应)，B不符合题意；
C．乙醇可以和金属钠反应放出氢气，但未给出外界条件温度和压强，所以无法计算，C符合题意；
D．由方程式可知2mol乙醇和足量金属钠反应生成1mol氢气，所以分子里有不同于烃分子里的氢原子存在，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】根据M的组成和相对分子质量可推知M的分子式，在根据分子中仅存在一个写出M的结构式，确定M是乙醇。
7．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】醇可以和醛以及酯相互转化，醛可以氧化为羧酸，但是羧酸不能还原为醛，羧酸和酯可以相互转化。因此X是醛，Y是醇，Y是酯，W是羧酸。故D符合题意
故答案为：D
【分析】根据醇、醛、羧酸、酯之间的转化关系即可判断
8．【答案】B
【知识点】有机物的推断；烃类的燃烧
【解析】【解答】设混合气态烃的平均分子式为CxHy，则完全燃烧发生反应为：故反应前后气体的改变为则，由此可得y=4，所以混合烃的平均氢原子数为4；
符合条件的为B选项。
【分析】利用平均分子式法计算。
9．【答案】A
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】经分析，A的可能结构为1种，故A符合题意；
故答案为：A。
【分析】由图分析B可以与氯化氢取代，D可以催化氧化，D可能是醇或醛，根据分析D是含类似甲酸的结构，有羧基也可以存在醛基；而由此推断A是酯，且D不与碳酸钠反应，且能被催化氧化，生成物不含醛基，所有D是仲醇，B是羧酸盐且不是甲酸盐，故此D有3个碳原子，B有2个碳原子，故A结构只有一种。
10．【答案】B
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成酸性物质B和醇C，则A中应含有酯基，B为羧酸，根据A的分子式可知其不饱和度为1，则水解产生的羧酸和醇中的烃基均饱和，醇C有三个碳原子，则为丙醇，丙基有2种，所以C的结构有2种；根据碳原子守恒可知B中含有5个碳原子，则B为丁基上连接一个羧基，丁基有4种，所以B的结构有4种，则A的结构有4×2=8种。
故答案为：B。
【分析】醇中含有3个原子，故酸中含有5个碳原子，写出醇和羧酸的同分异构体然后在进行组合即可
11．【答案】B
【知识点】有机物的推断；饱和烃与不饱和烃；苯的结构与性质；苯酚的性质及用途；醛的化学性质
【解析】【解答】A．甲醛可以被足量酸性高锰酸钾溶液先氧化成甲酸，继续通入酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳，故A不符合题意；
B． 中含有官能团为：羧基，酚羟基和醇羟基，其中的酚羟基和羧基遇到氢氧化钠或碳酸钠会发生反应生成 ，故B符合题意；
C．苯可以和浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应生成硝基苯，故C不符合题意；
D．CH2=CH CH3和溴的四氯化碳溶液反应生成CH2Br CHBr CH3，甲基上H不能被取代，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.醛基到羧基的转换一般选择的是铜/银作催化剂进行催化氧化，不用高锰酸钾，氧化性太强
B.酚羟基和羧基均与氢氧化钠或者碳酸钠反应，
C.制苯磺酸，需要苯和浓硫酸在75℃-80℃下发生反应
D.双键加成反应优先发生
12．【答案】（1）；及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)；
（2）取代反应；羰基、酰胺基
（3）CH3COCH2COOH；
（4）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】(1)根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为 ；(2)根据分析，C→D为 和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为 ，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；(3)根据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为 ；(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2，4，6—三溴苯胺，再将2，4，6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为
【分析】根据B的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C（ ），有机物C与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D（ ），有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E（ ），有机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F（ ），据此分析。
13．【答案】（1） 、 、 、
（2）4
（3）
（4）加成反应
（5）；羰基、酯基
（6）1；a
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；醛的化学性质
【解析】【解答】(1) A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为 、 、 、 ；故答案为： 、 、 、 。(2)根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；故答案为：4。(3)根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物D的结构简式为 ；故答案为： 。(4) D→E为已知条件的反应，反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。(5)根据F的结构简式，有机物F的分子式为C13H12O3，有机物G中含有的官能团名称是酯基、羰基；故答案为：C13H12O3；酯基、羰基。(6)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，
故选择a；故答案为：1；a。(7)利用 和 反应制得 ，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯（ ）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1，3-环己二烯（ ），将1，3-环己二烯与 发生已知条件的反应制得 ，反应的具体流程为： ；故答案为： 。
【分析】根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构分析有机物中H原子的化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适的反应路线制备目标物质。
14．【答案】（1）BC
（2）
（3） +H2O
（4）
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的推断；有机物的合成；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】（1）A．由 → ，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A不正确；
B．化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；
C．结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D不正确；
故答案为：BC。（2）由分析知化合物D的结构简式为 ；（3）由分析可知，B的结构简式为 ，E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为： + → +H2O；（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸， 在一定条件下被还原为 ，乙酸与 发生取代反应生成 ，流程图为 ；（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为 。
【分析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为 、B的结构简式为 ， 被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为 ，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为 ，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为 。
15．【答案】（1）（酚）羟基、醛基
（2）C18H15OP
（3）
（4）②④；②
（5）10；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）化合物Ⅰ的结构简式为，其结构中所含的含氧官能团为羟基和醛基。
（2）反应①中反应物为和Ph3P=CHOCH2CH3，生成物为和Z，由于反应前后原子个数保持不变，因此Z的分子式为C18H15OP。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其结构中含有-CHO，由于Ⅳ是由反应生成，且Ⅳ的分子式为C8H8O2，因此Ⅳ的结构简式为。
（4）反应②中-CHO与H2反应生成-CH2OH，该反应为加成反应，也为还原反应；反应③中酚羟基转化为羰基，为氧化反应；反应④中碳碳双键和羟基参与反应，形成醚键，为还原反应。因此三个反应中属于还原反应的为②④，属于加成反应的为②。
（5）能与NaHCO3反应，则结构中含有-COOH；能与2倍物质的量的NaOH反应，则分子结构中还含有一个酚羟基；能与3倍物质的量的Na反应放出H2，则分子结构中还含有一个醇羟基；核磁共振氢谱确定分子中含有6个化学环境相同的氢原子，则分子结构中含有2个-CH3，且2个-CH3位于同一个碳原子上（或位于对称位置上）；不含有手性碳原子，结合分子中所含碳原子数可知，该同分异构体分子结构中含有。因此该同分异构体中苯环上所含的取代基为-OH、-COOH、。苯环上三个取代基都不同的同分异构体共有10种，其中任意一种的结构简式为或等。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成，该合成路线设计如下：
【分析】（1）根据化合物Ⅰ和官能团的结构分析。
（2）根据原子个数守恒分析。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其分子结构中含有-CHO，结合分子式和Ⅲ的结构确定Ⅳ的结构简式。
（4）根据反应②③④中反应物和生成物的结构，确定其反应类型。
（5）根据限定条件，确定同分异构体中所含的结构单元，再结合结构苯环中取代基的位置异构确定同分异构体数。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成。据此设计合成路线图。
16．【答案】（1）醛基；(酚)羟基
（2）
（3）取代反应
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】(1)根据A的结构简式，A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；(2)对比A和C的结构简式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羟基上的H，即B的结构简式为 ；(3)对比C和D的结构简式，Br原子取代－CH2OH中的羟基位置，该反应类型为取代反应；(4)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“ ”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是 ；(5)生成 ,根据E生成F，应是 与H2O2发生反应得到， 按照D→E，应由CH3CH2CH2Br与 反应得到，CH3CH2CHO与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br 。
【分析】本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；
17．【答案】（1）2 羟基苯甲醛(水杨醛)
（2）
（3）乙醇、浓硫酸/加热；
（4）羟基、酯基；2
（5）
（6）随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】(1)A的结构简式为 ，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；(2)根据上述分析可知，B的结构简式为 ，故答案为： ；(3)C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D( )，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成 ，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热； ；(4)化合物E的结构简式为 ，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为 的2个手性碳，故答案为：羟基、酯基；2；(5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(—COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为 ，故答案为： ；(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积增大，位阻增大。
【分析】根据合成路线分析可知，A( )与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为 ，B被KMnO4氧化后再酸化得到C( )，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D( )，D再反应得到E( )，据此分析解答问题。
18．【答案】（1）3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
（2）
（3）
（4）加成反应
（5）
（6）c；CH2=CHCH(CH3)COCH3( )
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)A为 ，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚），故答案为：3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；(2)由分析可知，B的结构简式为 ，故答案为： ；(3)由分析可知，C的结构简式为 ，故答案为： ；(4)反应⑤为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案为：加成反应；(5)反应⑥为 中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为： ，故答案为： ；(6)C为 ，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3( )，故答案为：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3( )。
【分析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为 ；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为 ；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为 ，据此解答。
19．【答案】（1）羰基(酮羰基)
（2）CH2=CH－CH2－CHO
（3）消去反应；氧气、铜，加热
（4）
（5） +NaOH +NaCl
（6） +2NaOH +2NaCl+H2O
（7）12
（8）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）有机物F，含有的含氧官能团为羰基(酮羰基)；
（2）有机物A能发生银镜反应，说明含有醛基。核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1，有机物A的结构简式为CH2=CH－CH2－CHO；
（3）①有机物C在浓硫酸和加热的条件下发生消去反应，生成有机物D。
②有机物E生成有机物F的反应为： ，发生的是氧化反应，将羟基氧化成羰基，反应条件为氧气、铜，加热。
（4）有机物F生成有机物H的反应为： +Cl2，故有机物H的结构简式；
（5）有机物D 和氢氧化钠溶液加热发生水解反应得到E，反应方程式为： +NaOH +NaCl
（6）H的结构简式为，H和氢氧化钠溶液加热生成M，反应方程式为：
+2NaOH +2NaCl+H2O
（7）C的结构简式为，C的同分异构体满足：氯原子、羟基和氨基直接与苯环相连且两两互不相邻，则这三个基团应该在苯环上的位置为，剩下的丁基有四种同分异构体，每种同分异构体可以分别取代剩下三个空位上的H，因此正确的同分异构体有12种。
（8）以和2－丙醇()为原料制备，首先将2－丙醇氧化得到丙酮，丙酮与苯发生类似F G的反应生成，在光照条件下发生取代反应生成，再将产物与NaOH的水溶液发生取代反应，由于同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，自动脱水生成最终产物，据此写出合成路线为：。
【分析】 有机物A能发生银镜反应，核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1 ，说明A为醛，A与HCl反应生成B，B与苯胺反应生成C，则B为，A为CH2=CH－CH2－CHO，C在浓硫酸作催化剂的条件下发生醇的消去反应生成D，结合C的结构简式可知，D为，G与氯气在光照条件下发生取代反应生成H，则H的结构简式为。
20．【答案】（1）羟基
（2）加成反应；Cl2
（3）；甲醇
（4）
（5）
（6）；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】（1）A为，在氢氧化钠水溶液作用下发生水解反应生成，B的含氧官能团名称为羟基；
（2）B→D为碳碳双键与氯气反应，为加成反应，试剂a为氯气；
（3）F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，F分子式为C8H4O3，F的结构简式为；J的结构简式中含有酯基，所以G为甲醇；
（4）由分析可知，J→K 的反应条件为SOCl2，所以K为，K+L→M，M的结构为，所以K与L反应的化学方程式为：；
（5）Q中醚键断裂的方式有两种可能一种右侧CH-O键断裂，生成目标产物，若左侧CH2-O键断裂则生成R的同分异构体；
（6）由已知反应：
所以中间产物1为；由RCOONa+NaOHRH+Na2CO3，可知中间产物3为。
【分析】E和P反应生成普利洛尔，结合P的结构简式可知， P中羟基上氢原子被取代生成普利洛尔，结合E的分子式可知，E的结构简式为，丙烯和氯气在500℃下发生取代反应生成A，A在NaOH水溶液中水解生成B， B与试剂a反应生成D，D分子内脱去1分子HCl生成，则 CH2=CHCH2Cl，B为CH2=CHCH2OH，试剂a为氯气，D为ClCH2CHClCH2OH；F分子的核磁共振氢谱中有两个波峰，结合J的结构简式可知，F为， G为CH3OH，J与SOCl2发生取代反应生成K为，则K的结构简式为， 结合M的结构简式可推知L为CH3NHCH2COOCH3，M系列转化生成P，P与E发生取代反应生成普利洛尔和HCl，普利洛尔与H2NC(CH3)2发生开环加成生成Q。
21．【答案】（1）C8H8O
（2）羰基和甲氧基；+HCN→
（3）取代反应
（4）；sp2；sp3
（5）12；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛类简介；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）B的结构式，分子式为C8H8O；
（2）C 结构式为，含氧官能团名称为羰基和醚键；C→D反应的化学方程式为+HCN→；
（3）F→G的反应F中-COOH上的-OH被-Cl取代，反应类型为取代反应；
（4）E中含有1个手性碳原子：；E→F中，羰基变成亚甲基，羰基中的碳原子有3个σ键，没有孤对电子，则为sp2杂化，亚甲基中的碳原子有4个σ键，没有孤对电子，为sp3杂化；
（5）A为，同分异构体中，
①苯环上有2个取代基；
②能发生银镜反应和水解反应，则含有1个HCOO-；
③能与金属钠反应，则含1个羟基；
④不能与氯化铁溶液显色，苯环上不含有羟基；
两个取代基满足以上条件的组合为：①-CH2OH和HCOOCH2-②- CH2CH2OH和HCOO-③- CH(CH3)OH和HCOO-④- CH3和HCOOCH (OH) -，每组中2个取代基均可处以邻间对位，则共3×4=12种；结构符合核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1：1：1。
【分析】A和B发生已知Ⅰ生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，与HCN反应生成D，则D为，D在NaOH溶液中水解酸化生成E，E在一定条件下转化为F，结合F的分子式可知，F为。
22．【答案】（1）取代反应(酯化反应)
（2）酯基、羰基
（3）氰基乙酸乙酯
（4）+2CH3OH+2H2O
（5）
（6）水(或H2O)
（7）6；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）A→B为-COOH变为-COOEt即为酯化反应或取代反应，故答案为：酯化反应或取代反应；
（2）C+D→E推出C为，C的官能团为羰基和酯基。故答案为：羰基和酯基；
（3）D为酯类命名为“某酸某酯”即氰基乙酸乙酯。故答案为：氰基乙酸乙酯；
（4）F→G为-COOH变为-COOMe酯化反应，酸脱羟基醇脱氢。反应+2CH3OH+2H2O；
（5）J为-COOH与-NH2脱水缩合形成酰胺，则胺的部分来自于I。I为
。故答案为：；
（6）利用原子守恒分析，还有H2O产生。故答案为：H2O；
（7）H的化学是为C10H14O4，与FeCl3显色则含酚羟基和三个甲基，基团组合有酚羟基和-C(OCH3)3、酚羟基和-OC (CH3) (OCH3)2在苯环上有邻、间、对三种位置异构，满足条件的同分异构体为3+3=6种。核磁共振峰面积比为9：2：2：1，即该结构种含有3个完全相同的-CH3即为。故答案为：6；。
【分析】（1）A发生酯化反应（取代反应）生成B；
（2）C和D反应生成E，结合D和E的结构简式可知，C为，C中含有的官能团为酯基和羰基；
（3）D属于酯类，命名为氰基乙酸乙酯；
（4）根据反应物和产物、反应条件书写化学方程式；
（5）H和I反应生成J，结合H和J的结构简式可知，I为；
（6）根据质量守恒可知，J生成K和水；
（7）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
23．【答案】（1）、
（2）
（3）；不可以；防止碳碳三键与发生加成反应
（4）b
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）B与氢气加成后得产物X为，X的同分异构体满足条件I．具有两性，说明其中含有氨基和羧基；II．两分子X间可形成六元环；可能的结构简式为：、。
（2）A和B发生成环反应得到C，结合A、B、C的结构式可以推知该过程中有CH3CH2OH生成，方程式为：。
（3）由分析可知，H的结构简式为，H中含有碳碳三键能够和Br2发生加成反应，反应①与反应②不可以交换顺序，原因是防止碳碳三键与发生加成反应。
（4）由分析可知，F为，
a．该结构中没有苯环，N原子的杂化方式为sp2和sp3杂化且含有甲基，F不是平面型分子，故a不正确；
b．F中含有肽键（-NHCO-）的结构，可以发生水解反应，故b正确；
c．F中含有1个5元环，但没有的结构，故c不正确；
故答案为：b。
（5）先发生已知i的反应生成，1-丙醛发生消去反应得到丙烯，丙烯再和HBr发生加成反应得到2-溴丙烷，和2-溴丙烷发生已知i的反应得到，合成路线为：。
【分析】D与Na2S2O3发生还原反应生成E，则E的结构简式为，E与HCOOH发生已知i第一步反应生成F，则F的结构简式为，F发生反应生成G，G和物质H发生已知i第二步反应生成I，I与反应生成J，则I的结构简式为，H的结构简式为，G为。
24．【答案】（1）羟基、酯基；
（2）3
（3）加成反应；
（4）
（5）20
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）根据E的结构简式可知，其中含氧官能团名称为酯基、羟基。根据分析可知，B的结构简式为。
（2）A与足量H2完全加成得到A′，则A′为，其中有3个手性碳原子。
（3）从反应机理可知，C→D第一步的反应类型为加成反应，生成产物为，发生醇的消去反应生成产物为，即第二步产物的结构简式为。
（4）E→F发生取代反应，化学方程式为。
（5）①遇氯化铁溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③苯环上有3个取代基，当3个取代基分别为-OH、-CHO和-CH2CH3时，若酚羟基和醛基处于邻位，此时乙基有4个位置，当酚羟基和醛基处于间位，此时乙基有4个位置，当酚羟基和醛基处于对位，此时乙基有2个位置；若3个取代基分别为-OH、-CH2CHO、-CH3，若酚羟基和-CH2CHO处于邻位，此时甲基有4个位置，当酚羟基和-CH2CHO处于间位，此时甲基有4个位置，当酚羟基和-CH2CHO处于对位，此时甲基有2个位置，因此共有20种满足条件的同分异构体。
（6）在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解反应生成 ， 发生醇的催化氧化生成，与CH2(COOH)2发生信息中的反应生成，合成路线为。
【分析】A催化氧化生成B，则B的结构简式为，C发生已知②反应生成D，D与甲醇发生酯化反应生成E，则D为。
25．【答案】（1）2-戊醇
（2）加成反应；羟基、羰基(或酮基)
（3）+C2H5OH+H2O
（4）
（5）(CH3)2CHCH2CHO
（6）(其他合理答案均可给分)
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）由A的结构简式可知，A的化学名称是2-戊醇。
（2）由分析可知，B→C的反应类型是加成反应，C具有的官能团名称是羟基、羰基(或酮基)。
（3）由分析可知，D的结构简式为，D和C2H5OH发生酯化反应生成E，方程式为：+C2H5OH+H2O。
（4）由分析可知，F的结构简式为：。
（5）M是B的同分异构体，可发生银镜反应，说明其中含有醛基，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：2：1：1)，说明其中含有2个甲基，则M的结构简式为：(CH3)2CHCH2CHO。
（6）由逆向分析法分析，可以由发生水解反应得到，由流程中E生成F的反应可知，可由CH3COCH2COOCH3和溴乙烷反应得到，溴乙烷可以由乙烯和HBr发生加成反应得到，好合成路线为：。
【分析】C被酸性高锰酸钾氧化生成D，则D为，D与乙醇发生酯化反应生成E，则E的结构简式为，E可转化为F，F反应得到X，结合X、E的结构简式可知，F的结构简式为。
26．【答案】（1）氨基、硝基
（2）n+(n-1)H2O
（3）取代；
（4）σ键和π键
（5）
（6）1：1：1：2：3
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）根据B的结构简式，含氮官能团名称为氨基和硝基；故答案为：氨基、硝基；
（2）A中含有羧基和氨基，能通过缩聚反应得到高分子化合物，其反应方程式为n+(n-1)H2O；故答案为：n+(n-1)H2O；
（3）D的结构简式为，C中氨基中 1个“N-H”断裂，羟基中“O-H”断裂，COCl2中“C-Cl”断裂，C中断裂下的氢与Cl结合成HCl，剩余部分结构，C→D的反应类型为取代反应；故答案为：取代反应；；
（4）根据Ficher吲哚反应可知，依米曲坦的结构简式为，对比F和依米曲坦结构简式，新形成碳碳双键，即新形成的化学键是σ键和π键；故答案为：σ键和π键；
（5）根据上述分析，依米曲坦的结构简式为；故答案为：；
（6）M是B的同系物，分子量比B小28，说明M比B少了两个“CH2”，M的分子式为C8H8N2O4，水解产物遇FeCl3溶液显色，说明水解后有酚羟基，因此符合条件的是或，无论哪种，峰面积之比都为3∶2∶1∶1∶1；故答案为：3∶2∶1∶1∶1；
（7）根据所制备物质，可以确定采用Ficher吲哚反应，用与丙醛反应得到，1-丙醇与氧气在铜作催化剂下加热的生成CH3CH2CHO，根据路线中D连续生成F可以得出：→→，因此路线为；故答案为：。
【分析】C与COCl2发生取代反应生成D，结合C的结构简式可知，D为，F和发生已知反应生成依米曲坦，结合依米曲坦的分子式可知，其结构简式可知。
27．【答案】（1）；羧基，碳溴键
（2）取代反应
（3）；消耗HBr促使平衡正向移动，提高的产率
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】（1）根据分析可知，B为，C为，官能团名称为羧基，碳溴键。
（2）反应③常会生成CH3OCH3，说明是甲醇发生了取代反应生成CH3OCH3。
（3）D与G发生取代反应生成E，化学方程式为，加入K2CO3与消耗HBr促使平衡正向移动，提高的产率。
（4）分子内含有六元环，环上只有位于对位的两个含氧官能团，能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，则可能的结构为、、等。
（5）与HCHO、HBr发生反应生成，在NaOH溶液加热条件下发生卤代烃的水解反应和酯的水解反应生成，再酸化生成，合成路线为。
【分析】A酸化得到B，B的结构简式为，C与甲醇发生酯化反应生成D，结合D的结构简式可知，C为，D与G反应生成E，结合D和E的结构简式可知，G为。
28．【答案】（1）2- 氯乙醛或氯乙醛；(酮)羰基 、酯基
（2）还原反应
（3）
（4）；作脱水剂、催化剂
（5）21；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】（1）的化学名称为2- 氯乙醛或氯乙醛；由信息①可知，在乙醇钠作用下发生分子间取代反应生成，则B为，B 中含氧官能团为(酮)羰基 、酯基。
（2）结合H和I的结构简式可知，H与氢气发生还原反应生成I。
（3）F的分子式为C14H20O6，G为C14H22O6，结合信息②反应可知，F一定条件下与与乙醇发生取代反应生成，则G为。
（4）根据的反应条件，结合E的结构简式可知，C发生消去反应生成D，C →D的化学方程式为；浓硫酸在反应中作作脱水剂、催化剂。
（5）J的同分异构体满足，1 mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2mol气体，说明1 mol该物质含2mol羧基，苯环有两个侧链，且均含有氧原子，说明每个侧链上含有一个羧基，若苯环侧链其中一取代基为-COOH，则另一取代基可为、、、、共5种。若苯环侧链其中一取代基为-CH2COOH，则另一取代基可为 、共2种。苯环两侧链还有邻、间、对3种位置关系，因此J的同分异构体共有种；其中，核磁共振氢谱有5组峰，说明两侧链位于对位，且对称性较好，由此可推断其结构简式为。
【分析】A与C2H5ONa发生已知①生成B，则B的结构简式为，C在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成D，则D为，F和乙醇在一定条件下反应生成G，结合G的分子式可知，G的结构简式为。
29．【答案】（1）苯乙烯；加成反应
（2）；15
（3）；浓硝酸和浓硫酸；2
（4）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）A的名称为苯乙烯；A为与水加成生成B，A→B反应类型为加成反应。故答案为：苯乙烯；加成反应；
（2）C与2分子HCHO之间发生加成反应生成D，C→D的化学方程式为；符合下列条件的E的同分异构体有15种。①含有酚羟基和氨基 ②苯环上有两个取代基 ③能发生水解反应，除去残基为-C4H8ON，要有-NH2，又要能水解，能形成如下5种基团、，分别位于酚羟基的邻间对三个位置，共15种。
故答案为：；15；
（3）F发生硝化反应生成G，故F的结构简式为；试剂a为浓硝酸和浓硫酸；G中含氧官能团有硝基和羟基2种。故答案为：；浓硝酸和浓硫酸；2；
（4）根据上述信息，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，氧化得到乙醛，与乙烯生成，在酸性条件下得到，浓硫酸，加热条件下得到产物，以乙烯为主要原料制备的合成路线。故答案为：。
【分析】A与Br2反应生成B，结合B的结构简式和A的分子式可知，A为，B在浓硫酸加热的条件下反应生成C，则C为，C与HCHO发生加成反应生成D，则D的结构简式为，E发生水解反应生成F，则F的结构简式为，G和Cl2CHCOOCH3反应生成H，结合H的结构简式可知，G为。
30．【答案】（1）对二甲苯或1，4-二甲苯；加成反应
（2）2+O22+2H2O
（3）
（4）先加足量的银氨溶液或新制氢氧化铜溶液使醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾溶液或溴水检验碳碳双键，若酸性高锰酸钾溶液或溴水发生褪色，则证明F中含有碳碳双键
（5）12；
（6）CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OH
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）据分析可知，A为，其化学名称是对二甲苯或1，4-二甲苯；根据题给已知信息可知，D→E的反应类型为加成反应；
（2）C→D的反应为醇的催化氧化反应，其化学方程式为2+O22+2H2O；
（3）据分析可知，E的结构简式是；
（4）F中含有碳碳双键和醛基，检验其中碳碳双键之前先将醛基氧化为羧基，再用酸性高锰酸钾溶液或者溴水检验碳碳双键，则检验F中的碳碳双键的方法是先加足量的银氨溶液或新制氢氧化铜溶液使醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾溶液或溴水检验碳碳双键，若酸性高锰酸钾溶液或溴水发生褪色，则证明F中含有碳碳双键；
（5）E的同分异构体能发生银镜反应说明含有-CHO，能与FeCl3发生显色反应说明含有酚羟基，苯环上有2个取代基，满足以上条件的有12种，分别为、、、以上四种均有邻间对3种情况，则共有12种；其中核磁共振a谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为；
（6）以乙醇为原料制备1，3-丁二醇的合成路线为CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OH。
【分析】A为苯的同系物，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B在NaOH水溶液中水解生成C，C转化为D，D与乙醛发生已知反应生成E，E脱水生成F，结合F的结构简式可知，E为，D为，C为，B为，A为。
31．【答案】（1）醚键、酮羰基、羟基
（2）取代；还原
（3）++2HCl
（4）；1
（5）13；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由化合物B的结构简式可知，B中的含氧官能团为醚键、酮羰基、羟基。
（2）B发生硝化反应引入硝基生成C，该反应属于取代反应；C中硝基还原为氨基生成D，该反应属于还原反应。
（3）D和发生取代反应成环生成E，反应的化学方程式为++2HCl。
（4）结合G和H的结构简式可推知，G中碳溴键断裂，X中氨基上的一个N-H断裂，重新组合为H和HBr，则X为；根据手性碳的定义，结合H的结构简式可知，H中只有1个手性碳(与羟基直接相连的碳原子为手性碳)。
（5）化合物I能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。能发生银镜反应和水解反应，结合A中只有3个O原子，可推知化合物I为甲酸酯。若化合物I苯环上有3个取代基，分别为-CH3、HCOO-、-OH(酚羟基)，根据位置异构有10种；若化合物I苯环上有2个取代基，分别为HCOOCH2-、-OH(酚羟基)，有邻、间、对3种；则符合条件的I的结构共有13种；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为，说明分子中无甲基，且HCOOCH2-和-OH(酚羟基)处于对位，由此可推知其结构简式为。
【分析】G和试剂X反应生成H，结合G和H的结构简式可知，试剂X的结构简式为；
（1）化合物B中的含氧官能团为醚键、酮羰基、羟基；
（2）B发生取代反应生成C，C发生还原反应生成D；
（3）根据反应物和生成物书写化学方程式；
（4）手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；
（5）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
32．【答案】（1）丙醇(或异丙醇)
（2）氧化反应
（3）酮羰基、羟基
（4）
（5）
（6）12
（7）；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）A的结构简式为：，名称为丙醇(或异丙醇)；
（2）A（ ）发生反应①生成B（），反应①为氧化反应；
（3）C的结构简式为：，含有的官能团为：酮羰基、羟基；
（4）根据已知反应i，与HCHO反应生成C（），故反应方程式为：；
（5）根据已知反应ii，在催化剂，加热条件下生成内脂E，E分子内含有六元环，可发生水解反应，故其结构简式为：；
（6）F为苯酚，所有原子均在同一平面，故答案为：12；
（7）欲生成产物需先发生消去反应，有2个β-C，有两种消去方式，所以中间产物有2个，分别为：、 ；
【分析】A发生醇的催化氧化生成B，而B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，故A为，B为，B与HCHO发生信息i中加成反应生成C，则C的结构简式为，C与甲发生加成反应生成D，则甲为CH3COOC2H5，D在催化剂、加热条件下生成E，E分子内含有六元环，可发生水解反应，结合E的分子式、信息ii，推知E为， D→E的转化中同时有CH3CH2OH生成，由G的分子式、PC的结构简式，可推知G为，G与发生缩聚反应生成PC和CH3OH，结合F的分子式可知F为。
33．【答案】（1）；加成反应
（2）HCHO
（3）具有酸性(或能发生酯化反应)
（4）＋+H2O
（5）、
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由分析可知，A的结构简式为，由A()到B()，是A与丙烯发生的加成反应。故答案为：；加成反应；
（2）依据信息①及反应物和产物的结构简式，可确定试剂a是HCHO。故答案为：HCHO；
（3）布洛芬的结构简式为，其分子中含有羧基，则其具有酸性(或能发生酯化反应)。故答案为：具有酸性(或能发生酯化反应)；
（4）已知E中含有两个六元环，则可推出E为，C()和D()生成E的化学方程式为：＋+H2O。故答案为：＋+H2O；
（5）布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件：“①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种；②能发生水解反应；③能发生银镜反应，且有五种化学环境的氢原子”，则分子中含有苯环、-OOCH和2个相同的取代基，2个取代基各含有3个C原子，应为-CH(CH3)2，且分子具有一定的对称性，所以该同分异构体的结构简式为：、。故答案为：、；
（6）合成布洛芬时，由流程图中C、E的反应，可确定需制得，由B→E的转化，需制得，从而得出以甲苯为原料，制备的合成路线：。故答案为：。
【分析】B和反应生成C，结合C的结构简式和B的分子式可知，B为，A和丙烯反应生成B，结合A的分子式可知，A为，C和D发生已知②生成E，则E为。
34．【答案】（1）甲苯；加成反应；取代反应
（2）C16H22O3；醚键、酯基；2
（3）
（4）或或或或（任写一种即可）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由上述分析可知，A的结构简式为，为甲苯，A→B为碳碳双键的加成反应，B→C为取代反应。
（2）D的结构简式为，含有16个C，3个O，6个不饱和度，分子式为C16H22O3；含有的官能团为酯基和醚键；手性碳是指连有四个不同取代基的碳原子，由其结构可知，有如图两个：。
（3）醛基可以和银氨溶液反应，经酸化后可得羧基，醛基与银氨溶液的反应为。
（4）由于该同分异构体是二元酚，则除酚羟基外至少还存在一个取代基，1mol该有机物可与4mol溴发生反应，不可能只发生苯环上的取代，考虑碳碳双键与溴的加成反应，除苯环外还含有一个不饱和度，因此含有一个碳碳双键，可与1mol溴发生加成，因此苯环上还需有三个位置发生取代，所以该同分异构体有三个取代基，两个羟基和一个烃基，烃基含有7个C、4个甲基、1个碳碳双键，又因为有6中不同化学环境的氢原子，所以该有机物为对称结构，苯环上有三种氢，支链上有三种氢，满足条件的烃基有、、、、；该有机物可能的结构简式有或或或 或。
（5）参考题给路线，可由与氢气加成而来，可由水解得到，可由与ClCH2COOC2H5反应而来，可由苯与CH3COCl反应而来，故合成路线可为。
【分析】A和丙烯在一定条件下反应生成B，B和CH3COCl反应生成C，结合B的分子式可知，B为，根据A的分子式可知，A为。
35．【答案】（1）对甲苯酚；C9H8Cl2O2
（2）取代反应；0
（3）
（4）
（5）12；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）由分析可知A的结构简式为，名称为对甲苯酚；由C的结构简式可知，C 的分子式为C9H8Cl2O2，故答案为：对甲苯酚；C9H8Cl2O2；
（2）B→C是甲基上发生二氯取代，则反应类型为取代反应；与4个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，由A~I九种物质的结构简式可知，没有含有手性碳原子的物质，故答案为：取代反应；0；
（3）F发生已知信息②中反应生成G为，反应方程式为，故答案为：；
（4）H+YI+H2O，H为，结合I的结构。推知试剂Y的结构简式为，故答案为：；
（5）G为，G的同分异构体同时满足下列条件：①苯环上只有两个侧链；
②只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基；苯环上一个取代基为-COOH，另一个取代基为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH或两个取代基均为-CH2COOH或一个取代基为-CH3，另一个取代基为-CH(COOH)2，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，故满足条件的同分异构体有43=12种；核磁共振氢谱显示有3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积之比为2：2：1，说明3种氢原子个数比为2：2：1，该有机物的结构简式为，故答案为：12；；
（6）CH3CH2CHCl2发生水解反应生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO氧化得到CH3CH2COOH，然后CH3CH2CHO与CH3CH2COOH发生信息②中反应生成CH3CH2 CH=CHCH3，合成路线为：，故答案为：。
【分析】A与试剂X反应生成B，结合B的结构简式和A的分子式可知，A为，X为乙酸，C在碱性条件下水解酸化得到D，结合D的分子式可知，D的结构简式为，F发生已知②反应生成G，结合G的分子式可知，G为，G发生已知③反应生成H，则H为，H和试剂Y发生酯化反应生成I，则Y为。
