2023年高考真题变式分类汇编：卤代烃简介
一、选择题
1．（2021·丰台模拟）化学可使生活更美好。下列说法错误的是（ ）
A．食盐可用作调味剂，也可作食品防腐剂
B．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃
C．疫苗一般应冷藏存放，目的是避免蛋白质变性
D．利用油脂的皂化反应可制得高级脂肪酸盐和甘油
【答案】B
【知识点】钠的重要化合物；卤代烃简介；酯的性质；氨基酸、蛋白质的结构和性质特点
【解析】【解答】A．食盐的主要成分是氯化钠，是常用的调味剂和食品防腐剂，故A不符合题意；
B．聚氯乙烯中含有氯原子，属于卤代烃，不属于烃，故B符合题意；
C．疫苗的主要成分是蛋白质，为避免蛋白质变性，一般应冷藏存放，故C不符合题意；
D．油脂在碱性条件下发生皂化反应生成高级脂肪酸盐和甘油，则利用油脂的皂化反应可制得高级脂肪酸盐和甘油，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】聚乙烯的单体是乙烯是烃，而聚氯乙烯的单体是氯乙烯，不是烃而是烃的衍生物，其他选项均正确
2．（2020·江苏模拟）在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是（ ）
A．S SO2 CaSO3
B．Si SiO2 SiCl4
C．Cu Cu（OH）2 Cu2O
D．
【答案】A
【知识点】硅和二氧化硅；铜及其化合物；卤代烃简介；自然界中的硫循环
【解析】【解答】A．S点燃生成二氧化硫，二氧化硫和氢氧化钙反应生成亚硫酸钙和水，A符合题意；
B．二氧化硅和氯化氢不反应，B不符合题意；
C．铜和氢氧化钠不反应，C不符合题意；
D．卤代烃水解的条件是NaOH的水溶液，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.SO2+Ca（OH）2=CaSO3↓+H2O;
B.二氧化硅除了和HF酸反应，不和其他酸反应；
C.金属铜不能和碱反应；
D.注意反应条件不同，产物不同。
3．（2020高二下·广州期中）图(1)是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置，下列说法错误的是（ ）
A．苯和液溴在A中发生反应的化学方程式为： +Br2 +HBr
B．实验中C中的液体逐渐变为浅红色，是因为溴具有挥发性
C．D，E，F均具有防倒吸的作用，其中F不可以用图(2)所示装置代替
D．D中石蕊试液慢慢变红，E中产生浅黄色沉淀
【答案】C
【知识点】苯的同系物及其性质；卤代烃简介
【解析】【解答】A．实验室制取溴苯的反应为： +Br2 +HBr，在A中进行，A不符合题意；
B．苯、溴苯、溴、HBr均易挥发，溴苯、溴均会溶于苯，溴苯溶于苯无色，少量溴溶于苯为浅红色，B不符合题意；
C．D、E、F均具有防倒吸的作用，F的作用是尾气处理，不影响性质探究了，可用图(2)所示装置代替，C符合题意；
D．产物有HBr且不溶于C中的苯，那么HBr到D中后溶于水显酸性，使石蕊溶液变红，HBr来到E中后生成浅黄色的AgBr沉淀，D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】制取溴苯的反应为： +Br2 +HBr。
4．（2022高二上·西安期末）下列说法错误的是
A．苯是优良的有机溶剂，可用于制备硝基苯
B．通过用氢气与乙烯加成的方法除去乙烷中含有的少量乙烯
C．可用新制悬浊液区别葡萄糖溶液、乙酸溶液、乙醇溶液
D．在碱性溶液中可转化为，该反应为取代反应
【答案】B
【知识点】卤代烃简介；除杂；有机物（官能团）的检验
【解析】【解答】A．可用苯、浓硫酸、浓硝酸发生取代反应制备硝基苯，故A不符合题意；
B．实验室难以完成氢气与乙烯的加成反应，且不能确定乙烯的含量，易引入新杂质，应通过溴水，故B符合题意；
C．葡萄糖为还原性，可被氧化，与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，Cu(OH)2与乙酸发生中和反应生成Cu2+，溶液变蓝，Cu(OH)2悬浊液与乙醇溶液不能互溶，形成悬浊液，三者现象不同，能鉴别，故C不符合题意；
D．在NaOH溶液中加热可转化为，-Cl被-OH取代，该反应为取代反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】B项中因为不能确定乙烯的含量，易引入新杂质，应通过溴水。
5．（2022高二下·吉林期末）分子式为的溴代烃，其分子结构中有一个碳原子不与氢原子直接相连，则该溴代烃的分子结构可能有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
【答案】B
【知识点】卤代烃简介
【解析】【解答】戊烷的同分异构体有CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、、，若为CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，一溴代物有：CH3CH2CH2CH2CH2Br；CH3CH2CH2CHBrCH3；CH3CH2CHBrCH2CH3；若为，一溴代物有：CH3CH(CH3)CH2CH2Br；CH3CH（CH3）CHBrCH3；CH3CBr（CH3）CH2CH3；CH2BrCH（CH3）CH2CH3；若为，一溴代物有：CH3C（CH3）2CH2Br，其中分子结构中有一个碳原子不跟氢原子直接相连的一溴代物为CH3CBr（CH3）CH2CH3；CH3C（CH3）2CH2Br；符合条件有2种；
故答案为：B。
【分析】 分子式为 ，分子结构中有一个碳原子不与氢原子直接相连的结构有CH3CBr(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)2CH2Br。
6．（2022高二下·景德镇期末）下列化学用语正确的是（ ）
A．对硝基甲苯的结构简式：
B．醛基的电子式：
C．属于不饱和烃
D．丁烯的键线式：
【答案】D
【知识点】卤代烃简介；结构简式；电子式、化学式或化学符号及名称的综合
【解析】【解答】A．对硝基甲苯的结构简式为，A不符合题意；
B．醛基的电子式为：，B不符合题意；
C．不属于烃，C不符合题意；
D.1-丁烯的键线式为 ，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、对硝基甲苯即硝基在甲基的对位；
B、醛基中碳原子有7个电子；
C、烃只含C和H；
D、 1-丁烯即含有4个碳原子，且1号C上含有碳碳双键。
7．（2022高二下·台州期末）下列有关物质的应用说法错误的是（ ）
A．苯甲醛：烈性炸药 B．氯乙烷：肌肉镇痛的气雾剂
C．乙二醇：汽车防冻液 D．乙二酸：化学分析中的还原剂
【答案】A
【知识点】卤代烃简介；醇类简介；羧酸简介
【解析】【解答】A.2，4，6-三硝基甲苯用作烈性炸药，苯甲醛不能用作烈性炸药，A符合题意；
B．氯乙烷具有冷冻麻醉作用，从而使局部产生快速阵痛效果，可用作肌肉镇痛的气雾剂，B不符合题意；
C．乙二醇与水混合后，能降低水的凝固点，常用作汽车防冻液，C不符合题意；
D．乙二酸，是草酸，具有还原性，常用作化学分析中的还原剂，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.苯甲醛不能用作烈性炸药；
B．氯乙烷具有冷冻麻醉作用；
C．乙二醇的水溶液，能降低水的凝固点；
D．乙二酸具有还原性。
8．（2022高二下·湖州期末）下列说法错误的是（ ）
A．苯酚具有弱酸性，与羟基与苯环直接相连，羟基使苯环活化有关
B．乙醇的沸点远高于丙烷，主要与醇分子间可形成氢键有关
C．卤代烃分子中C-X较易断裂，与共用电子对偏移程度较大，键的极性增强有关
D．甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，主要与醇分子和水分子间可形成氢键有关
【答案】A
【知识点】卤代烃简介；乙醇的化学性质；醇类简介；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A．苯酚具有弱酸性，与羟基与苯环直接相连，苯环使羟基活化，易电离有关，故A符合题意；
B．乙醇分子间存在氢键，使乙醇的沸点远高于乙烷，故B不符合题意；
C．卤代烃分子中，因卤素原子具有较强的非金属性，使得C-X中电子对出现明显偏移，使C-X键的极性增强，导致其较易断裂，故C不符合题意；
D．醇分子中的羟基与水分子间易形成氢键，使得低级醇类物质易溶于水，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】难点分析：A.羟基有苯环相连，苯环为吸电子基团，使羟基中的氢原子更容易电离出氢离子，从而显弱酸性。
9．（2022高二下·海淀期末）杀虫剂DDT因能有效杀死疟蚊(疟疾寄生虫的主要载体)曾被广泛使用，后由于其产生的严重环境问题而被绝大多数国家禁用。DDT的结构如图所示，对它的分类不合理的是（ ）
A．属于卤代烃 B．属于芳香烃
C．属于芳香族化合物 D．属于烃的衍生物
【答案】B
【知识点】卤代烃简介
【解析】【解答】A．DDT含有氯原子，碳原子和氢原子，该物质属于卤代烃，分类合理，故A不符合题意；
B．DDT含有氯原子，不属于芳香烃，分类不合理，故B符合题意；
C．DDT含有苯环的化合物，属于芳香族化合物，分类合理，故C不符合题意；
D．烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列有机化合物称为烃的衍生物，DDT属于芳香烃中氢原子被氯原子取代，所以属于烃的衍生物，分类合理，故D不符合题意。
故答案为：B。
【分析】A.该物质含有卤素原子、碳原子和氢原子，属于卤代烃；
C.该物质含有苯环，属于芳香族化合物；
D.该物质含C、H、Cl三种元素，属于烃的衍生物。
二、非选择题
10．（2022·河北）【选修5：有机化学基础】
舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为 。
（2）B的化学名称为 。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
（5）H→I的化学方程式为 ，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】（1）氧化反应
（2）3，4-二氯苯甲酸
（3）
（4）⑥；⑨
（5）；或
（6）
【知识点】芳香烃；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应，故答案为：氧化反应；
（2）据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸，故答案为：3，4-二氯苯甲酸；
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：，故答案为：；
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有或，故答案为：；或；
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：
，故答案为：。
【分析】A中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH，结合B的分子式可知，B为，B中-OH被氯原子取代生成C，C和苯发生取代反应生成D，则反应③中C6H6的物质为，D的羰基氧原子被取代生成E，E发生反应生成F，F中碳碳双键和氢气发生加成反应生成G，根据H的分子式知，G中-OH被氯原子取代生成H为，H发生C生成D类型的反应生成I，根据Sertraline的结构简式知，I为，I发生信息（ii）反应生成Sertraline。
11．（2021·浙江）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是 。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构 。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)： 。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】（1）；HOCH2CH2Br
（2）C
（3） +4NaOH +2 +2NaBr
（4）
（5） 、 、 、 (任写3种)
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】根据a的分子式和含有不饱和度以及D的产物即可判断A为 ，高锰酸钾可以将苯甲基氧化为羧基，因此B是根据C到D的反应路径可知，C为 ，E是 HOCH2CH2Br ，根据D到P的反应确定F是
（1）根据分析A的结构简式为，化合物E的结构简式为 HOCH2CH2Br ，故正确答案是：，HOCH2CH2Br
（2） A.化合物B中的苯环以及苯环连接的原子均共面，故A不符合题意
B.根据D的结构简式即可写出分子式 ，故B不符合题意
C.发生的加聚反应，故C符合题意
D. 含有酯基，还是聚合物因此是聚酯类物质，故D不符合题意
（3） 化合物C是 过量 溶液反应的化学方程式是 +4NaOH +2 +2NaBr
（4） 制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物 ， 用键线式表示其结构
（5）F的分子式为C8H6O4， 含有 结构片段，不含 键 ， 只含有六元环 ， 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ，因此结构简式为 、 、 、
（6）根据 ，此物质是酯化反应得到醇是，羧酸是，因此通过乙烯的加成水解得到乙二醇与发生酯化即可，具体反应如图所示：
【分析】（1）根据后续反应以及A的不饱和度即可确定结构简式，根据B到C的反应即可写出E的结构简式
（2）A.根据判断与苯环直接连接原子共面，因为苯环是平面结构
B.根据结构简式写出分子式
C.根据反应物和生成物判断反应类型
D.含有酯基且是聚合物
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据反应物写出生成物的结构简式即可写出键线式
（5）根据已知条件结合分子式写出同分异构体
（6）根据生成物逆推出物质，即可根据乙烯进行合成
12．（2023·白沙模拟）咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如图所示：
已知：R-CHO+
（1）E中官能团的名称是 ；反应②所属反应类型是 。
（2）反应①的化学方程式 。
（3）F的结构简式 。
（4）芳香族化合物M是H的同分异构体，1 mol M与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，M的结构共有 种。
（5）设计由苯甲醇( )和丙二酸( )为原料合成苯丙烯酸( )的路线流程图(其它无机试剂任选) 。
【答案】（1）氯原子、醛基；氧化反应
（2） + 2NaOH + 2NaCl
（3）
（4）10
（5）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酯的性质
【解析】【解答】(1)由E的结构简式知，E的官能团的名称是氯原子、醛基；反应②为丙二醇催化氧化反应，故答案是氧化反应。
(2)反应①为加热条件下1，3-二氯丙烷在氢氧化钠水溶液中的水解反应，化学方程式为： + 2NaOH + 2NaCl。
(3)据分析可知，生成F的反应为：+， 则F的结构简式 。
(4)H的分子式为C9H8O4，不饱和度为6，芳香族化合物M是H的同分异构体，1 mol M与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，则M内有2个羧基、1个苯环，当M有1个侧链时，M为 ；当M有2个侧链、分别为－COOH、－CH2COOH时，侧链位于苯环的邻位、间位和对位，则有3种结构，当M有3个侧链、分别为2个－COOH、1个－CH3时，邻苯二甲酸苯环上1个氢原子被甲基替代有2种结构、间苯二甲酸苯环上1个氢原子被甲基替代有3种结构、对苯二甲酸苯环上1个氢原子被甲基替代有1种结构，总计：M的结构共有10种。
(5)据分析，苯甲醇( )催化氧化得到苯甲醛，苯甲醛和丙二酸( )发生信息反应得到 ， 仿照流程反应⑥即可得到苯丙烯酸( )，故设计的合成路线流程图为：。
【分析】(1)根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
(2)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(3)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
(4)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
(5)采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
13．（2023·邯郸模拟）三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线之一如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为 。
（2）A→B的反应方程式为 。
（3）X的结构简式为 。
（4）D→E的反应类型为 。
（5）C的芳香族同分异构体中，与C具有相同官能团的有 种。
（6）为 (填“极性”或“非极性”)分子，分子的空间结构为 。
（7）邻苯二胺是染料、农药、助剂、感光材料等的中间体。以溴苯为原料，根据上述合成路线，设计合成邻苯二胺的路线 (无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】（1）1，2，4-三氯苯(或偏三氯苯)
（2）
（3）
（4）还原反应
（5）15
（6）非极性；四面体形
（7）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构，A的名称为：1，2，4-三氯苯(或偏三氯苯)；
（2）A在浓硫酸、浓硝酸额条件下，发生硝化反应生成B，反应方程式为：；
（3）根据C的结构简式和D的结构简式，可以推出X的结构简式为：；
（4）D在还原剂的作用下发生还原反应，还原成，反应类型为：还原反应；
（5）C的结构简式为：，芳香族同分异构体，根据“定二移一，再加一的方法”，与C具有相同官能团的同分异构体为：，加上，有3种，，加上，除去C有2种，，加上，有3种，，加上，有3种，，加上，有2种，，加上，有2种，共15种；
（6）结构与相同，为直线型分子，含有极性键的非极性分子；为甲烷分子中的1个H原子被I原子取代，所以空间构型为四面体结构；
（7）根据上述合成路线，以溴苯为原料，合成邻苯二胺的路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）根据官能团的变化确定反应类型；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定VSEPR模型，再确定空间立体构型；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
14．（2023·安阳模拟）溴丙胺太林是一种辅助治疗十二指肠溃疡的药物，其合成路线如图所示：
请回答下列问题：
（1）B的化学名称为 ；H中含有的官能团名称为 。
（2）F转化为G的反应类型是 。
（3）写出I转化为K的化学方程式： 。
（4）X是I的同分异构体，具有如下结构与性质：
①含有结构；②能发生银镜反应；③除苯环外，不含其他环符合条件的X共有 种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：2的结构简式为 。
（5）写出仅以乙烯为有机原料通过四步反应制备丁二酸的合成路线： (无机试剂任选)。
【答案】（1）2-氯甲苯或邻氯甲苯；氰基、醚键
（2）还原反应或加成反应
（3）+ +H2O
（4）15；
（5）CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酯的性质
【解析】【解答】（1）根据上述分析B的结构简式为，名称为2-氯甲苯或邻氯甲苯；根据H的结构简式，所含官能团为氰基、醚键；故答案为：2-氯甲苯或邻氯甲苯；氰基、醚键；
（2）对比F、G的结构简式，酮羰基转化成羟基，该反应为还原反应或加成反应，故答案为：还原反应或加成反应；
（3）I和J发生酯化反应，其反应方程式为++H2O；故答案为：++H2O；
（4）I的不饱和度为10，同分异构体中含有“”不饱和度为8，能发生银镜反应，说明含有醛基，即1个X分子中含有2个醛基，根据“定一移一”，同分异构体分别为、、、、、、、、、、、，共有12种；核磁共振氢谱有3组峰，说明有3种不同的氢，峰面积之比为1∶2∶2，符合条件的是；故答案为：12；；
（5）根据G→H→I，推出生成丁二酸的步骤为HOCH2CH2OH→NCCH2CH2CN→HOOCCH2CH2COOH，因此乙烯制备丁二酸的路线有CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH；故答案成为CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
15．（2023·郑州模拟）茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 。
（2）写出B →C的化学方程式 。
（3）C→D的反应类型为 ；E →F的反应所需试剂为 。
（4）E的结构简式为 。
（5）G的化学名称为 。
（6）若I分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有 个手性碳原子。
（7）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种
①与FeCl3溶液发生显色反应；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
【答案】（1）氯原子 羰基(酮基)
（2）+H2O
（3）取代反应；酸性KMnO4溶液等
（4）
（5）邻苯二甲酸二乙酯
（6）1
（7）13；
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式，含有的官能团名称为：氯原子 羰基(酮基)；
（2）B()发生消去反应生成C()，化学方程式为：+H2O；
（3）生成，发生取代反应；E()在酸性KMnO4溶液等氧化剂的条件下，生成F()；
（4）根据以上分析，E为；
（5）F()与乙醇发生酯化反应生成G()，G的名称为：邻苯二甲酸二乙酯；
（6）I()与发生反应，生成，手性碳原子只有1个；
（7）B的结构简式：，①与FeCl3溶液发生显色反应，含有；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，有，邻、对、间3种，10种，共13种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后官能团的变化，确定试剂；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（5）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（6）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（7）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
16．（2023·鞍山模拟）盐酸哌替啶是一种镇痛药，其合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）芳香烃A的结构简式为 ，反应①选择的无机反应物和反应条件是 ；
（2）D的同分异构体有多种，满足分子中只含有一种官能团且除苯环外无其他环状结构的化合物共有 种，写出其中能发生银镜反应且只有一个支链的化合物的结构简式 ；
（3）E→F的转化需要加入环氧乙烷()，以下是由乙烯合成环氧乙烷的两种方法：
(i)
(ii)
试从绿色化学的角度评价两种方法的优劣 ；
（4）H是最简单的胺类物质，G与H的反应发生在 和 之间(填官能团名称)；
（5）请运用学过的知识并结合上述流程，写出以氯乙烷为有机原料合成丙酸乙酯的合成路线 (其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】（1）；、光照
（2）9；
（3）途径i原子利用率远低于途径ii，途径ii更好
（4）碳氯键；氨基
（5）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；羧酸简介
【解析】【解答】（1）据分析可知，芳香烃A的结构简式为；反应①为烷基的取代反应，选择的无机反应物和反应条件是、光照；故答案为：；、光照。
（2）D的同分异构体有多种，满足分子中只含有一种官能团且除苯环外无其他环状结构的化合物有
，共9种，其中能发生银镜反应且只有一个支链的化合物的结构简式为；故答案为：9；。
（3）由乙烯合成环氧乙烷的两种方法中，途径i原子利用率远低于途径ii，途径ii更好；故答案为：途径i原子利用率远低于途径ii，途径ii更好。
（4）H是最简单的胺类物质，对比G和H的结构可知，G中两个Cl原子由N原子取代并成环，所以G与H的反应发生在碳氯键和氨基之间；故答案为：碳氯键；氨基。
（5）以氯乙烷为有机原料合成丙酸乙酯，根据已知条件，可先由氯乙烷和NaCN反应后，酸性条件下水解得到丙酸；氯乙烷在碱性条件下水解得到乙醇，丙酸和乙醇发生酯化反应得到丙酸乙酯；反应路线为；故答案为：。
【分析】（1）依据反应后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（2）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（3）利用原子利用率判断。
（4）根据结构简式确定官能团；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
17．（2022·崇明模拟）我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，G的一种合成路线如下：
已知：，回答下列问题：
（1）A的名称是 ，E中含有的官能团为 ，反应I的条件为 。
（2）由B生成C的化学方程式为 。
（3）G的结构简式为 。合成丁苯酞的最后一步转化为，，则该转化的反应类型是 。
（4）有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式为 。
①能发生水解和银镜反应；②分子中含有苯环。
（5）参照题中信息，写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线 (合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物)。
【答案】（1）甲苯；碳碳双键；光照
（2）
（3）；取代反应(或酯化反应)
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）根据分析，A的结构简式是，名称为甲苯；E的结构简式为(CH3)2C=CH2，官能团为碳碳双键；反应I为与Br2光照下发生甲基上的取代反应生成B，因此反应条件为光照；
（2）根据分析，由B生成C的化学方程式为；
（3）根据分析，G的结构简式为；合成丁苯酞的最后一步转化为，前后对比可知符合酸脱羟基醇脱氢形成了酯基，所以发生的是取代反应(或酯化反应)；
（4）有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有4种，即 、、 和，其中①能发生水解和银镜反应，②分子中含有苯环的是；
（5）根据题给信息和原料，需要用合成，根据有机物之间的转化，先水解成，催化氧化即生成，则合成路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件。
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据官能团的变化确定反应类型；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
18．（2023·开封模拟）化合物H是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知下列信息：①+ +
②
回答下列问题。
（1）A的名称为 ；C中官能团的名称为 。
（2）D的结构简式为 。
（3）鉴别E和F可选用的试剂为____(填标号)。
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．酸性KMnO4溶液 D．NaHCO3溶液
（4）G→H的化学方程式为 ，反应类型为 。
（5）有机物W是C的同系物，且满足下列条件：
i．比C少3个碳原子
ii．含甲基
iii．能发生银镜反应
符合上述条件的W有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3的W的结构简式为 。
【答案】（1）对溴甲苯；酯基
（2）
（3）D
（4）；取代反应(或酯化反应)
（5）13；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）A：的名称为对溴甲苯；C：中官能团的名称为酯基；
（2）由分析知D的结构简式为；
（3）E和F的结构的区别在于F有一个羧基，应该利用羧基的性质检验二者，由于只有NaHCO3溶液可以与羧基反应，所以故答案为：D；
（4）根据已知信息②，可以推断G的结构简式为，G和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式为；；
（5）由于W是C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C9H10O2，不饱和度为5，满足含甲基，能发生银镜反应，所以结构中含有苯环，一个-CH3和HCOO-与另外一个碳原子以单键形式连接，所以可以有以下13种：，核磁共振氢谱有5组峰，面积比为1：2：2：2：3，符合条件的W的结构简式为。
【分析】根据流程图可知，C发生已知反应①生成D，结合D的分子式可知，其结构简式为，F发生已知反应②生成G，结合G的分子式可知，G为，G与甲醇发生酯化反应生成H，结合H的分子式可知，H的结构简式为。
19．（2023·河西模拟）抗击新型冠状病毒的潜在用药之一肉桂硫胺的一种合成路线如下(部分条件已略)：
按要求回答下列问题。
（1）C的分子式为 ；A的结构简式为 ，F中官能团的名称为 。
（2）B→C反应类型为 ；为检验C中所含官能团种类，所需试剂有 。
（3）写出的反应化学方程式： 。
（4）与苯丙酸(F的加氢产物)互为同分异构体的含酯基的一取代芳香族化合物有 种；写出其中支链上核磁共振氢谱有3组吸收峰、且峰面积之比为的同分异构体的结构简式： 。
（5）参考以上合成路线信息，以1-丙醇和必要的试剂为原料，合成正丁酸。将合成路线写在下列方框中。
……
【答案】（1）C8H8O；；碳碳双键 羧基
（2）氧化反应；银氨溶液或新制的氢氧化铜
（3） ++HCl
（4）6；
（5）CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH2CH2COOH
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）根据C的结构简式可知，C的分子式为C8H8O；由以上分析可知，A的结构简式为 ，根据F的结构简式可知，F中官能团为碳碳双键和羧基。
（2）B→C是醇氧化为醛，反应类型为氧化反应；C中的官能团为醛基，含醛基的物质可以发生银镜反应，或和新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀Cu2O，所以检验醛基的试剂可以是银氨溶液或新制的氢氧化铜。
（3）G和H发生取代反应生成M和HCl，反应的化学方程式为： ++HCl。
（4）苯丙酸的苯环上连有3个碳原子、2个氧原子，还有1个不饱和度。其同分异构体含酯基和苯环，且为一取代物，则可以将-COO-或-OOC-插入①、④两个位置（如图） ，有四种不同结构，还可以将-OOC-插入②处，将-COO-插入③处，有两种不同结构，所以共有6种同分异构体，其中支链上核磁共振氢谱有3组吸收峰、且峰面积之比为 1：1：3 的同分异构体为 。
（5）以1-丙醇为主要原料，合成正丁酸，需要增加一个碳原子，可以用含醛基的物质和HCN加成然后水解得到，1-丙醇可以氧化为丙醛，合成路线为：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH2CH2COOH。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；依据醛基的性质选择试剂；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
20．（2023·湛江模拟）化合物H是用于合成某种镇痛药的医药中间体，利用烃A合成H的某路线如下图所示：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ；D中的官能团名称为 。
（2）由B生成C时需要加入的试剂和反应条件为 。
（3）由C生成D的反应类型为 。
（4）由G生成H的化学方程式为 。
（5）的同分异构体中含六元碳环的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱有6组峰的结构简式 。
（6）参照上述合成路线设计以D为原料合成高分子化合物的路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）甲苯；溴原子和氨基
（2）浓硝酸、浓硫酸、加热
（3）还原反应
（4）
（5）6；或
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）A的化学名称为甲苯，中的官能团名称为溴原子和氨基。
（2）的反应为硝化反应，所以反应时还需要加入的试剂和反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热。
（3）的反应为硝基变氨基的反应，反应类型为还原反应。
（4）由信息可知反应为-NH2和醛基氧的反应生成H，化学方程式为；
（5）的不饱和度为1；其同分异构体中含六元碳环，六元碳环的不饱和度为1，其中若六元碳环上有1个取代基，可能为“”或“”，若有2个取代基则为“”和“”，两个取代基位置异构有四种，分别为连在同一碳上或邻位、间位、对位，共6种；其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式为；
（6）D首先在氢氧化钠水溶液中加热将溴原子转化为羟基，然后羟基氧化为醛基，在一定条件下生成高分子化合物，路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件。
（3）根据官能团的变化确定反应类型；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
21．（2023·宿州模拟）多非利特(F)用于治疗心房颤动或心房扑动，维持正常窦性心律，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为
（2）A转化为B的化学方程式为
（3）B中含有官能团的名称为 。
（4）由制备C的反应试剂及条件为 。
（5）D的结构简式为
（6）E到F的反应类型为
（7）G为C的芳香族同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组氢，写出符合条件的所有G的结构简式
【答案】（1）对氯苯酚或3-氯苯酚
（2）+ +HBr
（3）碳卤键、醚键 (碳卤键、碳溴键、碳氯键均可)
（4）Cl2、FeCl3
（5）
（6）取代反应
（7）、、。
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）由A的结构简式可知，其名称为对氯苯酚或3-氯苯酚。
（2）由A和B的结构简式可知，A转化为B的化学方程式为+ +HBr。
（3）由B的结构简式可知，B中含有官能团的名称为碳卤键、醚键 (碳卤键、碳溴键、碳氯键均可)。
（4）和Cl2在FeCl3的催化下发生取代反应可以得到，反应试剂及条件为Cl2、FeCl3。
（5）由分析可知，B和反应生成D，D和CH3I发生取代反应生成E，结合D的分子式和E的结构简式可以推知D的结构简式为：。
（6）由E和F的结构简式可知推知E和CH3SO2NH2发生取代生成生成F。
（7）G为C的芳香族同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组氢，说明G中含有苯环且有3种环境的氢原子，满足条件的G为、、。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据结构简式确定官能团；
（4）依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件。
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（6）根据官能团的变化确定反应类型；
（7）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
22．（2021·大庆模拟）有机物G是合成具有吸水性能的高分子材料的一种重要中间体，在生产、生活中应用广泛，其合成路线如图所示：
已知：RCHO
请回答下列问题：
（1）A生成B的反应类型是 ，C的分子式为 。
（2）–R＇的结构简式是 ；F中官能团的名称为 。
（3）在A，D，F，G四种有机物中，含有手性碳的有机物是 (注：连有四个不同的原子或基团的碳称为手性碳)。
（4）D生成E的化学方程式为 。
（5）下列关于G的叙述正确的是 。
a.能通过加聚反应合成高分子材料
b.G分子的核磁共振氢谱有8种不同化学环境的氢原子
c.能使溴的四氯化碳溶液褪色
d.分子中最多有5个碳原子可能共平面
（6）①E的同分异构体H为链状结构且可与Na反应产生H2，则H可能的稳定结构有 种(已知羟基与双键碳相连时不稳定，不考虑立体异构)。
②E的同分异构体K能发生银镜反应，且与H2加成之后的产物J不能发生消去反应，则K的结构简式为 。
【答案】（1）取代反应；C5H10O2
（2）；羟基、酯基
（3）F
（4） +H2 +HCl
（5）ac
（6）13；
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】(1)A生成B的反应为： +NaCN→ +NaBr，反应类型是取代反应，C结构简式为 ，所以分子式为C5H10O2。
(2)根据RCHO 和E→F为 → 可知–R＇的结构简式是 ，F中官能团的名称为羟基、酯基。
(3)A为 ，不含有手性碳；D为 ，不含有手性碳；F为 ，含有手性碳(圆圈中的碳原子为手性碳)；G为 ，不含有手性碳，所以答案为F。
(4)根据分析可知D生成E的化学方程式为 +H2 +HCl。
(5)a．G含有碳碳双键，能通过加聚反应合成高分子材料，a正确；
b．G分子只有七种氢原子，b不正确；
c．G含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，c正确；
d．分子中最多有9个碳原子可能共平面，d不正确；
故答案为：ac。
(6)①E为 ，的同分异构体H为链状结构且可与Na反应产生H2，说明含有羟基和一个碳碳双键，H可能的稳定结构有： 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 共13种。
②E的同分异构体K能发生银镜反应，说明含有醛基，有可能是 、 、 ，与H2加成之后的产物J不能发生消去反应的是 ，所以K的结构简式为 。
【分析】A→B： +NaCN→ +NaBr；
B→C： 先水解后酸化生成 ；
C→D：2 +SOCl2→2 +SO2↑+H2O；
D→E： +H2 +HCl；
E→F： 经过一系列转化到 ；
F→G： +H2O。
23．（2021·安徽模拟）化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病奥达特罗的合成中间体，其合成路线如图：
已知：I.BnBr代表 II.
回答下列问题：
（1）A的名称为 ；B中官能团的名称为 。
（2）D→E的反应类型为 ，反应⑤条件中K2CO3的作用是 。
（3）有机物G、M的分子式分别为C17H14O4NBr、C17H16O4NBr，则M→H的反应方程式为 。
（4）有机物N是反应②过程中的副产物，其分子式为C22H20O3，则N的结构简式为 。
（5）B的同分异构体中，既能水解，又能使FeCl3溶液显紫色的有 种。
（6）参照上述合成路线和信息，请写出以苯酚和光气(COCl2)为原料合成 的路线。
【答案】（1）对苯二酚(或1，4－苯二酚)；羟基(酚羟基)、羰基(酮基)
（2）还原反应；与生成的HCl反应，促进平衡正向移动，提高原料利用率
（3） +NaOH +NaBr+H2O
（4） (或写成： )
（5）19
（6）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】(1)A的结构简式为 ，有两个处于对位的酚羟基，所以名称为对苯二酚(或1，4－苯二酚)；根据B的结构简式可知其官能团为酚羟基、羰基；
(2)对比D和E的结构简式可知D中硝基变为氨基，应为还原反应；根据E和F的结构简式可知E生成F的过程为取代反应，反应过程中会有HCl生成，碳酸钾可以与生成的HCl反应，促进平衡正向移动，提高原料利用率；
(3)M的结构简式为 ，该反应的化学方程式为 +NaOH +NaBr+H2O；
(4)根据B、C的结构简式可知该过程中B中的一个酚羟基上的氢原子被取代，根据反应机理和副产物的分子式可知，副产物应是两个酚羟基上的氢原子都被取代，所以N为 (或写成： )；
(5)B中含有8个碳原子、3个氧原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：既能水解，又能使FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基、酯基，则苯环上至少有两个取代基，两个取代基可以是：-OH、-COOCH3或-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH，每一组均有邻间对三种情况，共9种；也可以是三个取代基：-OH、-CH3、-OOCH3，此时有10种，所以同分异构体共有19种；
(6)苯酚为 ，类比C生成F的过程可知由苯酚和光气(COCl2)为原料合成 的路线为 。
【分析】（1）根据B即可推出A即可进行命名，根据结构简式即可找出官能团
（2）根据反应物和生成物即可找出反应类型，根据反应⑤的类型即可判断碳酸钾是促进反应进行
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据反应物利用性质即可写出可能得到的产物
（5）根据分子式结合给出的条件即可写出同分异构体
（6）根据生成物逆推出中间产物结合反应物即可进行合成
24．（2021·南京模拟）化合物G是抗2019-nCOV病毒药物 remde-sivir的中间体，其一种合成路线如下
(注Bn： ；A'：腺嘌呤类似物基团；TMSCN： )
（1）C→D的反应类型为 。
（2）一个C分子中含有手性碳原子的数目为 。
（3）X的分子式为C5H12O2，A+X B+2CH3OH，则X的结构简式为 。
（4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的一种结构简式 。
①分子中有一个含一个氧原子的六元环
②分子中有五种不同环境的氢原子
③能发生银镜反应、水解反应
（5）设计以 和X为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 。
【答案】（1）氧化反应
（2）4
（3）
（4） 或
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】(1)C到D的过程中醇羟基转变成羰基，发生氧化反应，故答案为：氧化反应；
(2)手性碳原子是指一个碳上连接4个不同的原子或原子团的碳原子，由C的结构可知，其中含有4个手性碳原子，故答案为：4。
(3)X的分子式为C5H12O2，A+X B+2CH3OH，结合A、B的结构可知A和X发生取代类型的反应，X应为 ，故答案为： ；
(4)①分子中有一个含一个氧原子的六元环，即含有结构 ；
②分子中有五种不同环境的氢原子，结合六元环结构可知支链在环上有一定对称性，否则氢原子的种类多于5种；
③能发生银镜反应含有醛基，能水解反应含有酯基，结合D的结构可知应含有-OOCH；
结合以上条件可知还有两个碳原子和两个氧原子应出现在支链上，保持对称性则应平均分配支链中的C、O，可知支链为2个-OCH3，符合的结构有： 和 ，故答案为： 或 ；
(5)产物结构中羰基可由醇羟基氧化得到，因原料中含有羟基，为防止原有羟基氧化，应先保护醇羟基，结合流程信息可知通过A到B转化反应类型保护原有醇羟基，则 ，然后通过卤代烃水解将溴原子转变成羟基，在将羟基氧化，最后通过流程中F到G的反应恢复羟基即可，因此合成路线为： ，故答案为： ；
【分析】 在硫酸条件下与X反应得到B ，将醇羟基转变成醚键，保护醇羟基，结合(3)中X的分子式为C5H12O2，A+X B+2CH3OH，对比A和B的结构可知X为： ，B与氢气发生还原反应得到C ，C与碘单质在指定条件下被氧化成D ，D经一系列转化得到E ，E在TMSCN和碳酸钾条件下发生取代反应得到F ，F在氨气作用下得到G ，据此分析解答。
25．（2020·衡水模拟）苯酚是一种重要的有机化工原料。利用苯酚合成己二醛[OHC(CH2)4CHO]和尼龙6( )的合成路线如图：
已知：①
② +NH2OH +H2O
回答下列问题：
（1）由A制取B的反应类型为 ，C的系统命名为 。
（2）E的结构简式为 。
（3）写出合成尼龙6的单体（ ）的分子式 。
（4）己二醛与足量银氨溶液反应的化学方程式为 。
（5）己二醛的同分异构体中既含五元环结构，又含“ ”结构的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式有 （任写一种）
（6）写出以溴乙烷为原料制备甲醛的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）消去反应；1，2-环已二醇
（2）
（3）C6H11ON
（4）OHC(CH2)4CHO+4Ag(NH3)2OH NH4OOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O
（5）11； 、 、
（6）CH3CH2Br CH2=CH2
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酯的性质；醛的化学性质
【解析】【解答】(1)由A制取B是 转化为 ，反应类型为：消去反应；C为 ，C的化学名称为：1，2 环己二醇，故答案为：消去反应；1，2 环己二醇；(2)E的结构简式为： ，故答案为： ；(3)合成尼龙6的单体的分子式 为C6H11ON，故答案为：C6H11ON；(4)己二醛与银氨溶液反应的化学方程式为：OHC(CH2)4CHO+4Ag(NH3)2OH NH4OOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O，故答案为：OHC(CH2)4CHO+4Ag(NH3)2OH NH4OOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O；(5)己二醛的同分异构体中既含五元环结构，又含“ ”，若为五元碳环，取代基可以为 COOH、或者 OOCH，有2种，若五元环中含有酯基结构，取代基为 CH2CH3，环上有3种不同的氢，故有3种，取代基为2个 CH3，两个甲基可以在同一碳原子上，有3种，在不同碳原子上也有3种，故符合条件的同分异构体共有2＋3＋3＋3＝11种，其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式有： 、 、 ，故答案为：11； 、 、 ；(6)溴乙烷发生消去反应生成乙烯，再用冷、稀、中性高锰酸钾氧化得到乙二醇，最后与H5IO6作用得到甲醛，合成路线流程图为：CH3CH2Br CH2=CH2 ，故答案为：CH3CH2Br CH2=CH2 。
【分析】（1）根据苯酚加成即可即可写出A的结构简式，即可判断出A到B的反应类型，根据已知①的反应即可得到C的结构简式即可命名
（2）根据A到D即可写出D的结构结构简式结合②即可写出E的结构简式
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据反应物结合性质即可写出方程式
（5）根据己二醛的分子式即可给出的要求即可写出同分异构体
（6）根据生成物即可逆推出中间产物，结合反应物和已知的反应方式即可进行合成
26．（2020·邯郸模拟）有机化合物H(根皮素）是一种新型天然皮肤美白剂，H的一种合成路线如图：
已知： +H2O
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ，E中官能团的名称为 。
（2）由B生成C和由C生成D的反应类型分别为 、 。
（3）H的分子式为 。
（4）E→G的化学方程式为 。
（5）M是D的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构有 种（不考虑立体异构）。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的M的结构简式为 。
（6）设计以2-氯丙烷和1，3-丙二醛为起始原料制备 的合成路线 （无机试剂及溶剂任选）。
【答案】（1）苯酚；羟基和醛基
（2）取代反应；氧化反应
（3）C15H14O5
（4） + +H2O
（5）13；
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介；乙醇的化学性质
【解析】【解答】(1)由以上分析可知，A的结构简式为 ，化学名称是苯酚，E为 ，官能团的名称为羟基和醛基。答案为：苯酚；羟基和醛基；(2)由分析可知，由B生成C和由C生成D的反应类型分别为取代反应、氧化反应。答案为：取代反应；氧化反应；(3)H的结构简式为 ，分子式为C15H14O5。答案为：C15H14O5；(4) 与 反应生成 和H2O，化学方程式为 + +H2O。答案为： + +H2O；(5) M是D的同分异构体，依据限定条件，可确定M分子中一定含有 的结构片段，另外还存在取代基-CH2CHO或-CHO和-CH3。当 中苯环上的1个H原子被-CH2CHO取代时，有邻、间、对3种异构体；当 中苯环上的2个H原子分别被-CHO和-CH3取代时，有10种异构体，从而确定符合条件的M的结构有13种。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的M的结构简式为 。答案为：13； ；(6)2一氯丙烷和1，3一丙二醛为起始原料制备 ，需将2一氯丙烷转化为丙酮，再与丙二醛发生类似题给已知中的反应。也就是将2一氯丙烷先水解生成2一丙醇，再氧化为丙酮，最后与丙二醛发生反应，即得目标有机物。合成路线为： 。答案为： 。
【分析】（1）根据B即可写出写出A的结构简式，根据E的结构简式即可写出E的官能团
（2）根据反应物和生成物即可判断出反应类型
（3）根据H的结构简式即可写出H的分子式
（4）根据反应物和生成物即可写出反应方程式
（5）根据D的结构简式写出分子式，按照要求即可找出其同分异构体
（6）根据生成物进行逆推出中间产物利用反应物进行合成即可
27．（2015·海南模拟）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
（1）多氯代甲烷常为有机溶剂，其分子结构为正四面体的是 ，工业上分离这些多
氯代物的方法是 ．
（2）甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，会生成一系列的氯代甲烷，那么丙烷与氯气在光照条件下也可以发生取代反应，生成的产物有C3H7Cl，C3H6Cl2，C3H5Cl3，C3H4Cl4等等，写出C3H6Cl2同分异构体的结构式 （只要求写出两个）．
【答案】（1）四氯化碳；分馏
（2）CH3﹣CH2﹣CHCl2 、CH3﹣CCl2 ﹣CH3
【知识点】同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】解：（1）分子结构为正四面体的为四氯化碳，工业上分离这些多氯代甲烷，根据物质的沸点不同，常用分馏的方法分离，故答案为：四氯化碳；分馏；（2）分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯取代，碳链上的3个碳中，两个氯取代一个碳上的氢，有两种：CH3﹣CH2﹣CHCl2 （取代那面甲基上的氢原子时一样）、CH3﹣CCl2 ﹣CH3，分别取代两个碳上的氢，有两种：CH2Cl﹣CH2﹣CH2Cl（两个边上的），CH2Cl﹣CHCl﹣CH3 （一中间一边上），共有四种，故答案为：CH3﹣CH2﹣CHCl2 、CH3﹣CCl2 ﹣CH3．
【分析】（1）分子结构为正四面体的为四氯化碳；常用分馏的方法分离；（2）C3H6Cl2对应的同分异构体中，可根据卤素原子的位置不同判断．
28．（2023高二下·巴楚期末）按要求填空：
（1）羟基的电子式是 。
（2）(CH3CH2)2C(CH3)2的名称为 。
（3）等物质的量的1，3-丁二烯与溴单质在60℃下发生反应的化学方程式 。
（4）2-溴丙烷在KOH乙醇溶液中加热的化学方程式 。
（5）检验有机物中含有碳碳双键所需试剂的先后顺序是 。
【答案】（1）
（2）3，3-二甲基戊烷
（3）CH2=CH-CH=CH2+Br2 BrCH2-CH=CH-CH2Br
（4）CH3CHBrCH3+KOH CH3CH=CH2+KBr+H2O
（5）先加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，再加入溴水
【知识点】有机化合物的命名；烯烃；卤代烃简介；醛的化学性质；电子式、化学式或化学符号及名称的综合
【解析】【解答】（1）羟基为1个O和1个H以共价键的形式结合，O和H之间有1对共用电子，其故答案为： ；
（2） (CH3CH2)2C(CH3)2中最长碳链碳原子个数为5个，3号碳上含有2个甲基，故答案为：3，3-二甲基戊烷；
（3）1，3-丁二烯和溴按照物质的量之比1：1在60℃反应时，发生1，4加成反应，故答案为： CH2=CH-CH=CH2+Br2 BrCH2-CH=CH-CH2Br；
（4）2-溴丙烷可以和KOH乙醇溶液发生消去反应，生产丙烯、溴化钾和水，故答案为： CH3CHBrCH3+KOH CH3CH=CH2+KBr+H2O；
（5）中既有碳碳双键，又有醛基，碳碳双键可以用溴水鉴别，醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液鉴别，由于醛基也可以和溴水反应，因此需要加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，将醛基转化为羧酸盐，再加入溴水，用于鉴别碳碳双键，故答案为： 先加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，再加入溴水。
【分析】（1）要注意羟基和氢氧根的区别，官能团的电子式不带电荷，原子团的电子式带电荷；
（2）烷烃的命名要先找出最长碳链，距离最近的支链进行编号；
（3）1，3-丁二烯的加成反应是常考的知识点，有1，4加成、1，2加成、完全加成三种情况；
（4）卤代烃的消去反应中，为卤族原子和其所连碳的邻碳上的氢原子消去，形成碳碳双键；
（5）本题要注意，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，因为醛基和碳碳双键都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
29．（2022高三上·驻马店期末）咖啡鞣酸是重要的中药有效成分之一，具有广泛抗菌作用，它的结构如图所示。
H是合成咖啡鞣酸的中间体，一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）B的名称是 (用系统命名法命名)，咖啡鞣酸中所含官能团有羟基、酯基和 (填名称)。
（2）E→F的反应类型是 。
（3）E分子中有 个手性碳原子。提示：与四个互不相同的原子或取代基相连的碳原子叫手性碳原子。
（4）写出C→D的化学方程式： 。
（5）W是G的同分异构体，W分子中不含环状结构，W能发生水解反应，完全水解后只生成羧酸X和醇Y两种有机物，X、Y的核磁共振氢谱均只有2组峰，X的峰面积比为1：1，Y的峰面积比为2：1。W的结构简式为 。
（6）4-羟基-1-环己甲酸-△-内酯()是一种有机合成中间体，设计以1，3-丁二烯和氯乙烯为起始原料合成4-羟基-1-环己甲酸-△-内酯的路线 (无机试剂任用)。
【答案】（1）1，2-二溴乙烯；羧基、碳碳双键
（2）取代反应
（3）2
（4）+3NaOH+3NaBr
（5）、
（6）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）B的母体为乙烯，溴作为取代基，其名称是1，2-二溴乙烯，咖啡鞣酸中所含官能团有羟基、酯基和羧基、碳碳双键；
（2）E发生溴的取代反应生成F为，E→F的反应类型是取代反应；
（3）连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子，E分子中有2个手性碳原子；
（4）C发生卤代烃的水解反应生成D，C→D的化学方程式：+3NaOH+3NaBr；
（5）W是G的同分异构体，W分子中不含环状结构，W能发生水解反应说明含有酯基，完全水解后只生成羧酸X和醇Y两种有机物，X、Y的核磁共振氢谱均只有2组峰，X的峰面积比为1：1，Y的峰面积比为2：1。W的结构简式为、；
（6）1，3-丁二烯和氯乙烯发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生D转化为E的反应生成，再发生分子内的酯化反应生成4-羟基-1-环己甲酸-△-内酯，合成路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
30．（2022高二下·农安期末）中学实验室用如图所示装置制取少量溴苯。请填写下列空白。
（1）仪器a的名称是 。
（2）锥形瓶内导管不插入液面以下，是为了防止 。
（3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液，有 生成，该反应的离子反应方程式是 。
（4）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。写出仪器a中发生反应的化学方程式： 。
【答案】（1）圆底烧瓶
（2）发生倒吸
（3）淡黄色沉淀(或AgBr沉淀)；Ag++Br-=AgBr↓
（4） +Br2+HBr
【知识点】卤代烃简介；制备实验方案的设计
【解析】【解答】
（1）仪器a的名称是圆底烧瓶。
（2）因溴化氢极易溶于水，故导管不能插入液面以下是为了防止倒吸。
（3）溴酸银溶液和溴化氢会生成淡黄色沉淀AgBr，反应的离子方程式为Ag++Br-=AgBr↓。
（4）苯和液溴发生取代反应溴苯和溴化氢，化学方程式为+Br2+HBr。
【分析】用苯和液溴反应生成溴苯和溴化氢，然后用硝酸银溶液检验产物溴化氢。
31．（2022高二下·东营期末）导电塑料是将树脂和导电物质混合，用塑料的加工方式进行加工的功能型高分子材料。一种合成导电高分子材料M的路线如下图所示：
已知：①
②在、中，醇与酯会发生催化酯基交换反应：
回答下列问题：
（1）B的化学名称为 ，E分子中所含官能团的名称为 。
（2）F→G的反应类型是 。
（3）H→M化学方程式为 。
（4）F的同分异构体中，含酯基、苯环及两个的结构有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
（5）根据上述信息，写出以乙二酸二乙酯、乙二醛、乙醛为主要原料，制备的合成路线(无机试剂任选) 。
【答案】（1）苯甲醛；羧基和碳溴键
（2）消去反应
（3）+n+nCH3CH2OH
（4）12；，
（5）CH3CHOOHCCH=CH—CH=CHCHOHO(CH2)6OH
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介；醛的化学性质
【解析】【解答】
（1）由分析可知，B的结构简式为：，则B的化学名称为苯甲醛，E的结构简式为：，则E分子中所含官能团的名称为羧基和碳溴键，故答案为：苯甲醛；羧基和碳溴键；
（2）由分析可知，F →G即在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成，故答案为：消去反应；
（3）由分析可知，H→M即 和发生已知信息②的酯基交换反应生成 ，该反应的化学方程式为：+n+nCH3CH2OH；
（4）F的结构简式为，F的同分异构体含酯基、苯环及两个-CH2CH2Br的结构，苯环有2个侧链为-CH2CH2Br、-OOCCH2CH2Br或者—CH2CH2Br、-COOCH2CH2Br，2个取代基有邻、间、对3种位置关系；苯环上有3个取代基为-CH2CH2Br、-CH2CH2Br、-OOCH，两个-CH2CH2Br有邻、间、对3种位置关系，对应的-OOCH分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有3×2+(2+3+1)= 12种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为4：4：2：1：1的同分异构体的结构简式为，；
（5）由信息②可知，与HO(CH2)6OH反应生成，由A→B的转化可知， 1分子OHC-CHO与2分子CH3CHO反应生成OHCCH=CH-CH=CHCHO，OHCCH=CH-CH=CHCHO与氢气发生加成反应生成HO(CH2)6OH，合成路线为CH3CHOOHCCH=CH-CH=CHCHOHO(CH2)6OH。
【分析】由A的分子式和生成A的转化条件可知，A的结构简式为：CH3CHO，由C的分子式结合已知信息①可知，B的结构简式为：，C的结构简式为：，由D的分子式结合C到D的转化条件可知，D的结构简式为：，由E的分子式和D到E的转化条件可知，E的结构简式为：，由F的分子式和E到F的转化条件可知，F的结构简式为：，由G的分子式和F到G的转化条件可知，G的结构简式为：，由H的分子式和G到H的转化条件可知，H的结构简式为： ，由已知信息②结合H到M的转化条件可知，M的结构简式为： 。
2023年高考真题变式分类汇编：卤代烃简介
一、选择题
1．（2021·丰台模拟）化学可使生活更美好。下列说法错误的是（ ）
A．食盐可用作调味剂，也可作食品防腐剂
B．包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃
C．疫苗一般应冷藏存放，目的是避免蛋白质变性
D．利用油脂的皂化反应可制得高级脂肪酸盐和甘油
2．（2020·江苏模拟）在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是（ ）
A．S SO2 CaSO3
B．Si SiO2 SiCl4
C．Cu Cu（OH）2 Cu2O
D．
3．（2020高二下·广州期中）图(1)是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置，下列说法错误的是（ ）
A．苯和液溴在A中发生反应的化学方程式为： +Br2 +HBr
B．实验中C中的液体逐渐变为浅红色，是因为溴具有挥发性
C．D，E，F均具有防倒吸的作用，其中F不可以用图(2)所示装置代替
D．D中石蕊试液慢慢变红，E中产生浅黄色沉淀
4．（2022高二上·西安期末）下列说法错误的是
A．苯是优良的有机溶剂，可用于制备硝基苯
B．通过用氢气与乙烯加成的方法除去乙烷中含有的少量乙烯
C．可用新制悬浊液区别葡萄糖溶液、乙酸溶液、乙醇溶液
D．在碱性溶液中可转化为，该反应为取代反应
5．（2022高二下·吉林期末）分子式为的溴代烃，其分子结构中有一个碳原子不与氢原子直接相连，则该溴代烃的分子结构可能有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
6．（2022高二下·景德镇期末）下列化学用语正确的是（ ）
A．对硝基甲苯的结构简式：
B．醛基的电子式：
C．属于不饱和烃
D．丁烯的键线式：
7．（2022高二下·台州期末）下列有关物质的应用说法错误的是（ ）
A．苯甲醛：烈性炸药 B．氯乙烷：肌肉镇痛的气雾剂
C．乙二醇：汽车防冻液 D．乙二酸：化学分析中的还原剂
8．（2022高二下·湖州期末）下列说法错误的是（ ）
A．苯酚具有弱酸性，与羟基与苯环直接相连，羟基使苯环活化有关
B．乙醇的沸点远高于丙烷，主要与醇分子间可形成氢键有关
C．卤代烃分子中C-X较易断裂，与共用电子对偏移程度较大，键的极性增强有关
D．甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，主要与醇分子和水分子间可形成氢键有关
9．（2022高二下·海淀期末）杀虫剂DDT因能有效杀死疟蚊(疟疾寄生虫的主要载体)曾被广泛使用，后由于其产生的严重环境问题而被绝大多数国家禁用。DDT的结构如图所示，对它的分类不合理的是（ ）
A．属于卤代烃 B．属于芳香烃
C．属于芳香族化合物 D．属于烃的衍生物
二、非选择题
10．（2022·河北）【选修5：有机化学基础】
舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为 。
（2）B的化学名称为 。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
（5）H→I的化学方程式为 ，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
11．（2021·浙江）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是 。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构 。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)： 。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
12．（2023·白沙模拟）咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如图所示：
已知：R-CHO+
（1）E中官能团的名称是 ；反应②所属反应类型是 。
（2）反应①的化学方程式 。
（3）F的结构简式 。
（4）芳香族化合物M是H的同分异构体，1 mol M与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，M的结构共有 种。
（5）设计由苯甲醇( )和丙二酸( )为原料合成苯丙烯酸( )的路线流程图(其它无机试剂任选) 。
13．（2023·邯郸模拟）三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线之一如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为 。
（2）A→B的反应方程式为 。
（3）X的结构简式为 。
（4）D→E的反应类型为 。
（5）C的芳香族同分异构体中，与C具有相同官能团的有 种。
（6）为 (填“极性”或“非极性”)分子，分子的空间结构为 。
（7）邻苯二胺是染料、农药、助剂、感光材料等的中间体。以溴苯为原料，根据上述合成路线，设计合成邻苯二胺的路线 (无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)。
14．（2023·安阳模拟）溴丙胺太林是一种辅助治疗十二指肠溃疡的药物，其合成路线如图所示：
请回答下列问题：
（1）B的化学名称为 ；H中含有的官能团名称为 。
（2）F转化为G的反应类型是 。
（3）写出I转化为K的化学方程式： 。
（4）X是I的同分异构体，具有如下结构与性质：
①含有结构；②能发生银镜反应；③除苯环外，不含其他环符合条件的X共有 种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：2的结构简式为 。
（5）写出仅以乙烯为有机原料通过四步反应制备丁二酸的合成路线： (无机试剂任选)。
15．（2023·郑州模拟）茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 。
（2）写出B →C的化学方程式 。
（3）C→D的反应类型为 ；E →F的反应所需试剂为 。
（4）E的结构简式为 。
（5）G的化学名称为 。
（6）若I分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有 个手性碳原子。
（7）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种
①与FeCl3溶液发生显色反应；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
16．（2023·鞍山模拟）盐酸哌替啶是一种镇痛药，其合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）芳香烃A的结构简式为 ，反应①选择的无机反应物和反应条件是 ；
（2）D的同分异构体有多种，满足分子中只含有一种官能团且除苯环外无其他环状结构的化合物共有 种，写出其中能发生银镜反应且只有一个支链的化合物的结构简式 ；
（3）E→F的转化需要加入环氧乙烷()，以下是由乙烯合成环氧乙烷的两种方法：
(i)
(ii)
试从绿色化学的角度评价两种方法的优劣 ；
（4）H是最简单的胺类物质，G与H的反应发生在 和 之间(填官能团名称)；
（5）请运用学过的知识并结合上述流程，写出以氯乙烷为有机原料合成丙酸乙酯的合成路线 (其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
17．（2022·崇明模拟）我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，G的一种合成路线如下：
已知：，回答下列问题：
（1）A的名称是 ，E中含有的官能团为 ，反应I的条件为 。
（2）由B生成C的化学方程式为 。
（3）G的结构简式为 。合成丁苯酞的最后一步转化为，，则该转化的反应类型是 。
（4）有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式为 。
①能发生水解和银镜反应；②分子中含有苯环。
（5）参照题中信息，写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线 (合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物)。
18．（2023·开封模拟）化合物H是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知下列信息：①+ +
②
回答下列问题。
（1）A的名称为 ；C中官能团的名称为 。
（2）D的结构简式为 。
（3）鉴别E和F可选用的试剂为____(填标号)。
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．酸性KMnO4溶液 D．NaHCO3溶液
（4）G→H的化学方程式为 ，反应类型为 。
（5）有机物W是C的同系物，且满足下列条件：
i．比C少3个碳原子
ii．含甲基
iii．能发生银镜反应
符合上述条件的W有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3的W的结构简式为 。
19．（2023·河西模拟）抗击新型冠状病毒的潜在用药之一肉桂硫胺的一种合成路线如下(部分条件已略)：
按要求回答下列问题。
（1）C的分子式为 ；A的结构简式为 ，F中官能团的名称为 。
（2）B→C反应类型为 ；为检验C中所含官能团种类，所需试剂有 。
（3）写出的反应化学方程式： 。
（4）与苯丙酸(F的加氢产物)互为同分异构体的含酯基的一取代芳香族化合物有 种；写出其中支链上核磁共振氢谱有3组吸收峰、且峰面积之比为的同分异构体的结构简式： 。
（5）参考以上合成路线信息，以1-丙醇和必要的试剂为原料，合成正丁酸。将合成路线写在下列方框中。
……
20．（2023·湛江模拟）化合物H是用于合成某种镇痛药的医药中间体，利用烃A合成H的某路线如下图所示：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ；D中的官能团名称为 。
（2）由B生成C时需要加入的试剂和反应条件为 。
（3）由C生成D的反应类型为 。
（4）由G生成H的化学方程式为 。
（5）的同分异构体中含六元碳环的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱有6组峰的结构简式 。
（6）参照上述合成路线设计以D为原料合成高分子化合物的路线 (无机试剂任选)。
21．（2023·宿州模拟）多非利特(F)用于治疗心房颤动或心房扑动，维持正常窦性心律，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为
（2）A转化为B的化学方程式为
（3）B中含有官能团的名称为 。
（4）由制备C的反应试剂及条件为 。
（5）D的结构简式为
（6）E到F的反应类型为
（7）G为C的芳香族同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组氢，写出符合条件的所有G的结构简式
22．（2021·大庆模拟）有机物G是合成具有吸水性能的高分子材料的一种重要中间体，在生产、生活中应用广泛，其合成路线如图所示：
已知：RCHO
请回答下列问题：
（1）A生成B的反应类型是 ，C的分子式为 。
（2）–R＇的结构简式是 ；F中官能团的名称为 。
（3）在A，D，F，G四种有机物中，含有手性碳的有机物是 (注：连有四个不同的原子或基团的碳称为手性碳)。
（4）D生成E的化学方程式为 。
（5）下列关于G的叙述正确的是 。
a.能通过加聚反应合成高分子材料
b.G分子的核磁共振氢谱有8种不同化学环境的氢原子
c.能使溴的四氯化碳溶液褪色
d.分子中最多有5个碳原子可能共平面
（6）①E的同分异构体H为链状结构且可与Na反应产生H2，则H可能的稳定结构有 种(已知羟基与双键碳相连时不稳定，不考虑立体异构)。
②E的同分异构体K能发生银镜反应，且与H2加成之后的产物J不能发生消去反应，则K的结构简式为 。
23．（2021·安徽模拟）化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病奥达特罗的合成中间体，其合成路线如图：
已知：I.BnBr代表 II.
回答下列问题：
（1）A的名称为 ；B中官能团的名称为 。
（2）D→E的反应类型为 ，反应⑤条件中K2CO3的作用是 。
（3）有机物G、M的分子式分别为C17H14O4NBr、C17H16O4NBr，则M→H的反应方程式为 。
（4）有机物N是反应②过程中的副产物，其分子式为C22H20O3，则N的结构简式为 。
（5）B的同分异构体中，既能水解，又能使FeCl3溶液显紫色的有 种。
（6）参照上述合成路线和信息，请写出以苯酚和光气(COCl2)为原料合成 的路线。
24．（2021·南京模拟）化合物G是抗2019-nCOV病毒药物 remde-sivir的中间体，其一种合成路线如下
(注Bn： ；A'：腺嘌呤类似物基团；TMSCN： )
（1）C→D的反应类型为 。
（2）一个C分子中含有手性碳原子的数目为 。
（3）X的分子式为C5H12O2，A+X B+2CH3OH，则X的结构简式为 。
（4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的一种结构简式 。
①分子中有一个含一个氧原子的六元环
②分子中有五种不同环境的氢原子
③能发生银镜反应、水解反应
（5）设计以 和X为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 。
25．（2020·衡水模拟）苯酚是一种重要的有机化工原料。利用苯酚合成己二醛[OHC(CH2)4CHO]和尼龙6( )的合成路线如图：
已知：①
② +NH2OH +H2O
回答下列问题：
（1）由A制取B的反应类型为 ，C的系统命名为 。
（2）E的结构简式为 。
（3）写出合成尼龙6的单体（ ）的分子式 。
（4）己二醛与足量银氨溶液反应的化学方程式为 。
（5）己二醛的同分异构体中既含五元环结构，又含“ ”结构的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式有 （任写一种）
（6）写出以溴乙烷为原料制备甲醛的合成路线 (无机试剂任选)。
26．（2020·邯郸模拟）有机化合物H(根皮素）是一种新型天然皮肤美白剂，H的一种合成路线如图：
已知： +H2O
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ，E中官能团的名称为 。
（2）由B生成C和由C生成D的反应类型分别为 、 。
（3）H的分子式为 。
（4）E→G的化学方程式为 。
（5）M是D的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构有 种（不考虑立体异构）。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的M的结构简式为 。
（6）设计以2-氯丙烷和1，3-丙二醛为起始原料制备 的合成路线 （无机试剂及溶剂任选）。
27．（2015·海南模拟）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
（1）多氯代甲烷常为有机溶剂，其分子结构为正四面体的是 ，工业上分离这些多
氯代物的方法是 ．
（2）甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，会生成一系列的氯代甲烷，那么丙烷与氯气在光照条件下也可以发生取代反应，生成的产物有C3H7Cl，C3H6Cl2，C3H5Cl3，C3H4Cl4等等，写出C3H6Cl2同分异构体的结构式 （只要求写出两个）．
28．（2023高二下·巴楚期末）按要求填空：
（1）羟基的电子式是 。
（2）(CH3CH2)2C(CH3)2的名称为 。
（3）等物质的量的1，3-丁二烯与溴单质在60℃下发生反应的化学方程式 。
（4）2-溴丙烷在KOH乙醇溶液中加热的化学方程式 。
（5）检验有机物中含有碳碳双键所需试剂的先后顺序是 。
29．（2022高三上·驻马店期末）咖啡鞣酸是重要的中药有效成分之一，具有广泛抗菌作用，它的结构如图所示。
H是合成咖啡鞣酸的中间体，一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）B的名称是 (用系统命名法命名)，咖啡鞣酸中所含官能团有羟基、酯基和 (填名称)。
（2）E→F的反应类型是 。
（3）E分子中有 个手性碳原子。提示：与四个互不相同的原子或取代基相连的碳原子叫手性碳原子。
（4）写出C→D的化学方程式： 。
（5）W是G的同分异构体，W分子中不含环状结构，W能发生水解反应，完全水解后只生成羧酸X和醇Y两种有机物，X、Y的核磁共振氢谱均只有2组峰，X的峰面积比为1：1，Y的峰面积比为2：1。W的结构简式为 。
（6）4-羟基-1-环己甲酸-△-内酯()是一种有机合成中间体，设计以1，3-丁二烯和氯乙烯为起始原料合成4-羟基-1-环己甲酸-△-内酯的路线 (无机试剂任用)。
30．（2022高二下·农安期末）中学实验室用如图所示装置制取少量溴苯。请填写下列空白。
（1）仪器a的名称是 。
（2）锥形瓶内导管不插入液面以下，是为了防止 。
（3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液，有 生成，该反应的离子反应方程式是 。
（4）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。写出仪器a中发生反应的化学方程式： 。
31．（2022高二下·东营期末）导电塑料是将树脂和导电物质混合，用塑料的加工方式进行加工的功能型高分子材料。一种合成导电高分子材料M的路线如下图所示：
已知：①
②在、中，醇与酯会发生催化酯基交换反应：
回答下列问题：
（1）B的化学名称为 ，E分子中所含官能团的名称为 。
（2）F→G的反应类型是 。
（3）H→M化学方程式为 。
（4）F的同分异构体中，含酯基、苯环及两个的结构有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
（5）根据上述信息，写出以乙二酸二乙酯、乙二醛、乙醛为主要原料，制备的合成路线(无机试剂任选) 。
答案解析部分
1．【答案】B
【知识点】钠的重要化合物；卤代烃简介；酯的性质；氨基酸、蛋白质的结构和性质特点
【解析】【解答】A．食盐的主要成分是氯化钠，是常用的调味剂和食品防腐剂，故A不符合题意；
B．聚氯乙烯中含有氯原子，属于卤代烃，不属于烃，故B符合题意；
C．疫苗的主要成分是蛋白质，为避免蛋白质变性，一般应冷藏存放，故C不符合题意；
D．油脂在碱性条件下发生皂化反应生成高级脂肪酸盐和甘油，则利用油脂的皂化反应可制得高级脂肪酸盐和甘油，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】聚乙烯的单体是乙烯是烃，而聚氯乙烯的单体是氯乙烯，不是烃而是烃的衍生物，其他选项均正确
2．【答案】A
【知识点】硅和二氧化硅；铜及其化合物；卤代烃简介；自然界中的硫循环
【解析】【解答】A．S点燃生成二氧化硫，二氧化硫和氢氧化钙反应生成亚硫酸钙和水，A符合题意；
B．二氧化硅和氯化氢不反应，B不符合题意；
C．铜和氢氧化钠不反应，C不符合题意；
D．卤代烃水解的条件是NaOH的水溶液，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.SO2+Ca（OH）2=CaSO3↓+H2O;
B.二氧化硅除了和HF酸反应，不和其他酸反应；
C.金属铜不能和碱反应；
D.注意反应条件不同，产物不同。
3．【答案】C
【知识点】苯的同系物及其性质；卤代烃简介
【解析】【解答】A．实验室制取溴苯的反应为： +Br2 +HBr，在A中进行，A不符合题意；
B．苯、溴苯、溴、HBr均易挥发，溴苯、溴均会溶于苯，溴苯溶于苯无色，少量溴溶于苯为浅红色，B不符合题意；
C．D、E、F均具有防倒吸的作用，F的作用是尾气处理，不影响性质探究了，可用图(2)所示装置代替，C符合题意；
D．产物有HBr且不溶于C中的苯，那么HBr到D中后溶于水显酸性，使石蕊溶液变红，HBr来到E中后生成浅黄色的AgBr沉淀，D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】制取溴苯的反应为： +Br2 +HBr。
4．【答案】B
【知识点】卤代烃简介；除杂；有机物（官能团）的检验
【解析】【解答】A．可用苯、浓硫酸、浓硝酸发生取代反应制备硝基苯，故A不符合题意；
B．实验室难以完成氢气与乙烯的加成反应，且不能确定乙烯的含量，易引入新杂质，应通过溴水，故B符合题意；
C．葡萄糖为还原性，可被氧化，与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，Cu(OH)2与乙酸发生中和反应生成Cu2+，溶液变蓝，Cu(OH)2悬浊液与乙醇溶液不能互溶，形成悬浊液，三者现象不同，能鉴别，故C不符合题意；
D．在NaOH溶液中加热可转化为，-Cl被-OH取代，该反应为取代反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】B项中因为不能确定乙烯的含量，易引入新杂质，应通过溴水。
5．【答案】B
【知识点】卤代烃简介
【解析】【解答】戊烷的同分异构体有CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、、，若为CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，一溴代物有：CH3CH2CH2CH2CH2Br；CH3CH2CH2CHBrCH3；CH3CH2CHBrCH2CH3；若为，一溴代物有：CH3CH(CH3)CH2CH2Br；CH3CH（CH3）CHBrCH3；CH3CBr（CH3）CH2CH3；CH2BrCH（CH3）CH2CH3；若为，一溴代物有：CH3C（CH3）2CH2Br，其中分子结构中有一个碳原子不跟氢原子直接相连的一溴代物为CH3CBr（CH3）CH2CH3；CH3C（CH3）2CH2Br；符合条件有2种；
故答案为：B。
【分析】 分子式为 ，分子结构中有一个碳原子不与氢原子直接相连的结构有CH3CBr(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)2CH2Br。
6．【答案】D
【知识点】卤代烃简介；结构简式；电子式、化学式或化学符号及名称的综合
【解析】【解答】A．对硝基甲苯的结构简式为，A不符合题意；
B．醛基的电子式为：，B不符合题意；
C．不属于烃，C不符合题意；
D.1-丁烯的键线式为 ，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、对硝基甲苯即硝基在甲基的对位；
B、醛基中碳原子有7个电子；
C、烃只含C和H；
D、 1-丁烯即含有4个碳原子，且1号C上含有碳碳双键。
7．【答案】A
【知识点】卤代烃简介；醇类简介；羧酸简介
【解析】【解答】A.2，4，6-三硝基甲苯用作烈性炸药，苯甲醛不能用作烈性炸药，A符合题意；
B．氯乙烷具有冷冻麻醉作用，从而使局部产生快速阵痛效果，可用作肌肉镇痛的气雾剂，B不符合题意；
C．乙二醇与水混合后，能降低水的凝固点，常用作汽车防冻液，C不符合题意；
D．乙二酸，是草酸，具有还原性，常用作化学分析中的还原剂，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.苯甲醛不能用作烈性炸药；
B．氯乙烷具有冷冻麻醉作用；
C．乙二醇的水溶液，能降低水的凝固点；
D．乙二酸具有还原性。
8．【答案】A
【知识点】卤代烃简介；乙醇的化学性质；醇类简介；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A．苯酚具有弱酸性，与羟基与苯环直接相连，苯环使羟基活化，易电离有关，故A符合题意；
B．乙醇分子间存在氢键，使乙醇的沸点远高于乙烷，故B不符合题意；
C．卤代烃分子中，因卤素原子具有较强的非金属性，使得C-X中电子对出现明显偏移，使C-X键的极性增强，导致其较易断裂，故C不符合题意；
D．醇分子中的羟基与水分子间易形成氢键，使得低级醇类物质易溶于水，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】难点分析：A.羟基有苯环相连，苯环为吸电子基团，使羟基中的氢原子更容易电离出氢离子，从而显弱酸性。
9．【答案】B
【知识点】卤代烃简介
【解析】【解答】A．DDT含有氯原子，碳原子和氢原子，该物质属于卤代烃，分类合理，故A不符合题意；
B．DDT含有氯原子，不属于芳香烃，分类不合理，故B符合题意；
C．DDT含有苯环的化合物，属于芳香族化合物，分类合理，故C不符合题意；
D．烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列有机化合物称为烃的衍生物，DDT属于芳香烃中氢原子被氯原子取代，所以属于烃的衍生物，分类合理，故D不符合题意。
故答案为：B。
【分析】A.该物质含有卤素原子、碳原子和氢原子，属于卤代烃；
C.该物质含有苯环，属于芳香族化合物；
D.该物质含C、H、Cl三种元素，属于烃的衍生物。
10．【答案】（1）氧化反应
（2）3，4-二氯苯甲酸
（3）
（4）⑥；⑨
（5）；或
（6）
【知识点】芳香烃；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应，故答案为：氧化反应；
（2）据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸，故答案为：3，4-二氯苯甲酸；
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：，故答案为：；
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有或，故答案为：；或；
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：
，故答案为：。
【分析】A中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH，结合B的分子式可知，B为，B中-OH被氯原子取代生成C，C和苯发生取代反应生成D，则反应③中C6H6的物质为，D的羰基氧原子被取代生成E，E发生反应生成F，F中碳碳双键和氢气发生加成反应生成G，根据H的分子式知，G中-OH被氯原子取代生成H为，H发生C生成D类型的反应生成I，根据Sertraline的结构简式知，I为，I发生信息（ii）反应生成Sertraline。
11．【答案】（1）；HOCH2CH2Br
（2）C
（3） +4NaOH +2 +2NaBr
（4）
（5） 、 、 、 (任写3种)
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】根据a的分子式和含有不饱和度以及D的产物即可判断A为 ，高锰酸钾可以将苯甲基氧化为羧基，因此B是根据C到D的反应路径可知，C为 ，E是 HOCH2CH2Br ，根据D到P的反应确定F是
（1）根据分析A的结构简式为，化合物E的结构简式为 HOCH2CH2Br ，故正确答案是：，HOCH2CH2Br
（2） A.化合物B中的苯环以及苯环连接的原子均共面，故A不符合题意
B.根据D的结构简式即可写出分子式 ，故B不符合题意
C.发生的加聚反应，故C符合题意
D. 含有酯基，还是聚合物因此是聚酯类物质，故D不符合题意
（3） 化合物C是 过量 溶液反应的化学方程式是 +4NaOH +2 +2NaBr
（4） 制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物 ， 用键线式表示其结构
（5）F的分子式为C8H6O4， 含有 结构片段，不含 键 ， 只含有六元环 ， 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ，因此结构简式为 、 、 、
（6）根据 ，此物质是酯化反应得到醇是，羧酸是，因此通过乙烯的加成水解得到乙二醇与发生酯化即可，具体反应如图所示：
【分析】（1）根据后续反应以及A的不饱和度即可确定结构简式，根据B到C的反应即可写出E的结构简式
（2）A.根据判断与苯环直接连接原子共面，因为苯环是平面结构
B.根据结构简式写出分子式
C.根据反应物和生成物判断反应类型
D.含有酯基且是聚合物
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据反应物写出生成物的结构简式即可写出键线式
（5）根据已知条件结合分子式写出同分异构体
（6）根据生成物逆推出物质，即可根据乙烯进行合成
12．【答案】（1）氯原子、醛基；氧化反应
（2） + 2NaOH + 2NaCl
（3）
（4）10
（5）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酯的性质
【解析】【解答】(1)由E的结构简式知，E的官能团的名称是氯原子、醛基；反应②为丙二醇催化氧化反应，故答案是氧化反应。
(2)反应①为加热条件下1，3-二氯丙烷在氢氧化钠水溶液中的水解反应，化学方程式为： + 2NaOH + 2NaCl。
(3)据分析可知，生成F的反应为：+， 则F的结构简式 。
(4)H的分子式为C9H8O4，不饱和度为6，芳香族化合物M是H的同分异构体，1 mol M与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，则M内有2个羧基、1个苯环，当M有1个侧链时，M为 ；当M有2个侧链、分别为－COOH、－CH2COOH时，侧链位于苯环的邻位、间位和对位，则有3种结构，当M有3个侧链、分别为2个－COOH、1个－CH3时，邻苯二甲酸苯环上1个氢原子被甲基替代有2种结构、间苯二甲酸苯环上1个氢原子被甲基替代有3种结构、对苯二甲酸苯环上1个氢原子被甲基替代有1种结构，总计：M的结构共有10种。
(5)据分析，苯甲醇( )催化氧化得到苯甲醛，苯甲醛和丙二酸( )发生信息反应得到 ， 仿照流程反应⑥即可得到苯丙烯酸( )，故设计的合成路线流程图为：。
【分析】(1)根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
(2)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(3)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
(4)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
(5)采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
13．【答案】（1）1，2，4-三氯苯(或偏三氯苯)
（2）
（3）
（4）还原反应
（5）15
（6）非极性；四面体形
（7）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）根据A的结构，A的名称为：1，2，4-三氯苯(或偏三氯苯)；
（2）A在浓硫酸、浓硝酸额条件下，发生硝化反应生成B，反应方程式为：；
（3）根据C的结构简式和D的结构简式，可以推出X的结构简式为：；
（4）D在还原剂的作用下发生还原反应，还原成，反应类型为：还原反应；
（5）C的结构简式为：，芳香族同分异构体，根据“定二移一，再加一的方法”，与C具有相同官能团的同分异构体为：，加上，有3种，，加上，除去C有2种，，加上，有3种，，加上，有3种，，加上，有2种，，加上，有2种，共15种；
（6）结构与相同，为直线型分子，含有极性键的非极性分子；为甲烷分子中的1个H原子被I原子取代，所以空间构型为四面体结构；
（7）根据上述合成路线，以溴苯为原料，合成邻苯二胺的路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）根据官能团的变化确定反应类型；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定VSEPR模型，再确定空间立体构型；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
14．【答案】（1）2-氯甲苯或邻氯甲苯；氰基、醚键
（2）还原反应或加成反应
（3）+ +H2O
（4）15；
（5）CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酯的性质
【解析】【解答】（1）根据上述分析B的结构简式为，名称为2-氯甲苯或邻氯甲苯；根据H的结构简式，所含官能团为氰基、醚键；故答案为：2-氯甲苯或邻氯甲苯；氰基、醚键；
（2）对比F、G的结构简式，酮羰基转化成羟基，该反应为还原反应或加成反应，故答案为：还原反应或加成反应；
（3）I和J发生酯化反应，其反应方程式为++H2O；故答案为：++H2O；
（4）I的不饱和度为10，同分异构体中含有“”不饱和度为8，能发生银镜反应，说明含有醛基，即1个X分子中含有2个醛基，根据“定一移一”，同分异构体分别为、、、、、、、、、、、，共有12种；核磁共振氢谱有3组峰，说明有3种不同的氢，峰面积之比为1∶2∶2，符合条件的是；故答案为：12；；
（5）根据G→H→I，推出生成丁二酸的步骤为HOCH2CH2OH→NCCH2CH2CN→HOOCCH2CH2COOH，因此乙烯制备丁二酸的路线有CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH；故答案成为CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
15．【答案】（1）氯原子 羰基(酮基)
（2）+H2O
（3）取代反应；酸性KMnO4溶液等
（4）
（5）邻苯二甲酸二乙酯
（6）1
（7）13；
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式，含有的官能团名称为：氯原子 羰基(酮基)；
（2）B()发生消去反应生成C()，化学方程式为：+H2O；
（3）生成，发生取代反应；E()在酸性KMnO4溶液等氧化剂的条件下，生成F()；
（4）根据以上分析，E为；
（5）F()与乙醇发生酯化反应生成G()，G的名称为：邻苯二甲酸二乙酯；
（6）I()与发生反应，生成，手性碳原子只有1个；
（7）B的结构简式：，①与FeCl3溶液发生显色反应，含有；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，有，邻、对、间3种，10种，共13种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后官能团的变化，确定试剂；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（5）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（6）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（7）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
16．【答案】（1）；、光照
（2）9；
（3）途径i原子利用率远低于途径ii，途径ii更好
（4）碳氯键；氨基
（5）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；羧酸简介
【解析】【解答】（1）据分析可知，芳香烃A的结构简式为；反应①为烷基的取代反应，选择的无机反应物和反应条件是、光照；故答案为：；、光照。
（2）D的同分异构体有多种，满足分子中只含有一种官能团且除苯环外无其他环状结构的化合物有
，共9种，其中能发生银镜反应且只有一个支链的化合物的结构简式为；故答案为：9；。
（3）由乙烯合成环氧乙烷的两种方法中，途径i原子利用率远低于途径ii，途径ii更好；故答案为：途径i原子利用率远低于途径ii，途径ii更好。
（4）H是最简单的胺类物质，对比G和H的结构可知，G中两个Cl原子由N原子取代并成环，所以G与H的反应发生在碳氯键和氨基之间；故答案为：碳氯键；氨基。
（5）以氯乙烷为有机原料合成丙酸乙酯，根据已知条件，可先由氯乙烷和NaCN反应后，酸性条件下水解得到丙酸；氯乙烷在碱性条件下水解得到乙醇，丙酸和乙醇发生酯化反应得到丙酸乙酯；反应路线为；故答案为：。
【分析】（1）依据反应后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（2）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（3）利用原子利用率判断。
（4）根据结构简式确定官能团；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
17．【答案】（1）甲苯；碳碳双键；光照
（2）
（3）；取代反应(或酯化反应)
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）根据分析，A的结构简式是，名称为甲苯；E的结构简式为(CH3)2C=CH2，官能团为碳碳双键；反应I为与Br2光照下发生甲基上的取代反应生成B，因此反应条件为光照；
（2）根据分析，由B生成C的化学方程式为；
（3）根据分析，G的结构简式为；合成丁苯酞的最后一步转化为，前后对比可知符合酸脱羟基醇脱氢形成了酯基，所以发生的是取代反应(或酯化反应)；
（4）有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有4种，即 、、 和，其中①能发生水解和银镜反应，②分子中含有苯环的是；
（5）根据题给信息和原料，需要用合成，根据有机物之间的转化，先水解成，催化氧化即生成，则合成路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件。
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据官能团的变化确定反应类型；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
18．【答案】（1）对溴甲苯；酯基
（2）
（3）D
（4）；取代反应(或酯化反应)
（5）13；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）A：的名称为对溴甲苯；C：中官能团的名称为酯基；
（2）由分析知D的结构简式为；
（3）E和F的结构的区别在于F有一个羧基，应该利用羧基的性质检验二者，由于只有NaHCO3溶液可以与羧基反应，所以故答案为：D；
（4）根据已知信息②，可以推断G的结构简式为，G和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式为；；
（5）由于W是C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C9H10O2，不饱和度为5，满足含甲基，能发生银镜反应，所以结构中含有苯环，一个-CH3和HCOO-与另外一个碳原子以单键形式连接，所以可以有以下13种：，核磁共振氢谱有5组峰，面积比为1：2：2：2：3，符合条件的W的结构简式为。
【分析】根据流程图可知，C发生已知反应①生成D，结合D的分子式可知，其结构简式为，F发生已知反应②生成G，结合G的分子式可知，G为，G与甲醇发生酯化反应生成H，结合H的分子式可知，H的结构简式为。
19．【答案】（1）C8H8O；；碳碳双键 羧基
（2）氧化反应；银氨溶液或新制的氢氧化铜
（3） ++HCl
（4）6；
（5）CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH2CH2COOH
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）根据C的结构简式可知，C的分子式为C8H8O；由以上分析可知，A的结构简式为 ，根据F的结构简式可知，F中官能团为碳碳双键和羧基。
（2）B→C是醇氧化为醛，反应类型为氧化反应；C中的官能团为醛基，含醛基的物质可以发生银镜反应，或和新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀Cu2O，所以检验醛基的试剂可以是银氨溶液或新制的氢氧化铜。
（3）G和H发生取代反应生成M和HCl，反应的化学方程式为： ++HCl。
（4）苯丙酸的苯环上连有3个碳原子、2个氧原子，还有1个不饱和度。其同分异构体含酯基和苯环，且为一取代物，则可以将-COO-或-OOC-插入①、④两个位置（如图） ，有四种不同结构，还可以将-OOC-插入②处，将-COO-插入③处，有两种不同结构，所以共有6种同分异构体，其中支链上核磁共振氢谱有3组吸收峰、且峰面积之比为 1：1：3 的同分异构体为 。
（5）以1-丙醇为主要原料，合成正丁酸，需要增加一个碳原子，可以用含醛基的物质和HCN加成然后水解得到，1-丙醇可以氧化为丙醛，合成路线为：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH2CH2COOH。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；依据醛基的性质选择试剂；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
20．【答案】（1）甲苯；溴原子和氨基
（2）浓硝酸、浓硫酸、加热
（3）还原反应
（4）
（5）6；或
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）A的化学名称为甲苯，中的官能团名称为溴原子和氨基。
（2）的反应为硝化反应，所以反应时还需要加入的试剂和反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热。
（3）的反应为硝基变氨基的反应，反应类型为还原反应。
（4）由信息可知反应为-NH2和醛基氧的反应生成H，化学方程式为；
（5）的不饱和度为1；其同分异构体中含六元碳环，六元碳环的不饱和度为1，其中若六元碳环上有1个取代基，可能为“”或“”，若有2个取代基则为“”和“”，两个取代基位置异构有四种，分别为连在同一碳上或邻位、间位、对位，共6种；其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式为；
（6）D首先在氢氧化钠水溶液中加热将溴原子转化为羟基，然后羟基氧化为醛基，在一定条件下生成高分子化合物，路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件。
（3）根据官能团的变化确定反应类型；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
21．【答案】（1）对氯苯酚或3-氯苯酚
（2）+ +HBr
（3）碳卤键、醚键 (碳卤键、碳溴键、碳氯键均可)
（4）Cl2、FeCl3
（5）
（6）取代反应
（7）、、。
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）由A的结构简式可知，其名称为对氯苯酚或3-氯苯酚。
（2）由A和B的结构简式可知，A转化为B的化学方程式为+ +HBr。
（3）由B的结构简式可知，B中含有官能团的名称为碳卤键、醚键 (碳卤键、碳溴键、碳氯键均可)。
（4）和Cl2在FeCl3的催化下发生取代反应可以得到，反应试剂及条件为Cl2、FeCl3。
（5）由分析可知，B和反应生成D，D和CH3I发生取代反应生成E，结合D的分子式和E的结构简式可以推知D的结构简式为：。
（6）由E和F的结构简式可知推知E和CH3SO2NH2发生取代生成生成F。
（7）G为C的芳香族同分异构体，其核磁共振氢谱显示有三组氢，说明G中含有苯环且有3种环境的氢原子，满足条件的G为、、。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据结构简式确定官能团；
（4）依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件。
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（6）根据官能团的变化确定反应类型；
（7）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
22．【答案】（1）取代反应；C5H10O2
（2）；羟基、酯基
（3）F
（4） +H2 +HCl
（5）ac
（6）13；
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】(1)A生成B的反应为： +NaCN→ +NaBr，反应类型是取代反应，C结构简式为 ，所以分子式为C5H10O2。
(2)根据RCHO 和E→F为 → 可知–R＇的结构简式是 ，F中官能团的名称为羟基、酯基。
(3)A为 ，不含有手性碳；D为 ，不含有手性碳；F为 ，含有手性碳(圆圈中的碳原子为手性碳)；G为 ，不含有手性碳，所以答案为F。
(4)根据分析可知D生成E的化学方程式为 +H2 +HCl。
(5)a．G含有碳碳双键，能通过加聚反应合成高分子材料，a正确；
b．G分子只有七种氢原子，b不正确；
c．G含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，c正确；
d．分子中最多有9个碳原子可能共平面，d不正确；
故答案为：ac。
(6)①E为 ，的同分异构体H为链状结构且可与Na反应产生H2，说明含有羟基和一个碳碳双键，H可能的稳定结构有： 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 共13种。
②E的同分异构体K能发生银镜反应，说明含有醛基，有可能是 、 、 ，与H2加成之后的产物J不能发生消去反应的是 ，所以K的结构简式为 。
【分析】A→B： +NaCN→ +NaBr；
B→C： 先水解后酸化生成 ；
C→D：2 +SOCl2→2 +SO2↑+H2O；
D→E： +H2 +HCl；
E→F： 经过一系列转化到 ；
F→G： +H2O。
23．【答案】（1）对苯二酚(或1，4－苯二酚)；羟基(酚羟基)、羰基(酮基)
（2）还原反应；与生成的HCl反应，促进平衡正向移动，提高原料利用率
（3） +NaOH +NaBr+H2O
（4） (或写成： )
（5）19
（6）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】(1)A的结构简式为 ，有两个处于对位的酚羟基，所以名称为对苯二酚(或1，4－苯二酚)；根据B的结构简式可知其官能团为酚羟基、羰基；
(2)对比D和E的结构简式可知D中硝基变为氨基，应为还原反应；根据E和F的结构简式可知E生成F的过程为取代反应，反应过程中会有HCl生成，碳酸钾可以与生成的HCl反应，促进平衡正向移动，提高原料利用率；
(3)M的结构简式为 ，该反应的化学方程式为 +NaOH +NaBr+H2O；
(4)根据B、C的结构简式可知该过程中B中的一个酚羟基上的氢原子被取代，根据反应机理和副产物的分子式可知，副产物应是两个酚羟基上的氢原子都被取代，所以N为 (或写成： )；
(5)B中含有8个碳原子、3个氧原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：既能水解，又能使FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基、酯基，则苯环上至少有两个取代基，两个取代基可以是：-OH、-COOCH3或-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH，每一组均有邻间对三种情况，共9种；也可以是三个取代基：-OH、-CH3、-OOCH3，此时有10种，所以同分异构体共有19种；
(6)苯酚为 ，类比C生成F的过程可知由苯酚和光气(COCl2)为原料合成 的路线为 。
【分析】（1）根据B即可推出A即可进行命名，根据结构简式即可找出官能团
（2）根据反应物和生成物即可找出反应类型，根据反应⑤的类型即可判断碳酸钾是促进反应进行
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据反应物利用性质即可写出可能得到的产物
（5）根据分子式结合给出的条件即可写出同分异构体
（6）根据生成物逆推出中间产物结合反应物即可进行合成
24．【答案】（1）氧化反应
（2）4
（3）
（4） 或
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】(1)C到D的过程中醇羟基转变成羰基，发生氧化反应，故答案为：氧化反应；
(2)手性碳原子是指一个碳上连接4个不同的原子或原子团的碳原子，由C的结构可知，其中含有4个手性碳原子，故答案为：4。
(3)X的分子式为C5H12O2，A+X B+2CH3OH，结合A、B的结构可知A和X发生取代类型的反应，X应为 ，故答案为： ；
(4)①分子中有一个含一个氧原子的六元环，即含有结构 ；
②分子中有五种不同环境的氢原子，结合六元环结构可知支链在环上有一定对称性，否则氢原子的种类多于5种；
③能发生银镜反应含有醛基，能水解反应含有酯基，结合D的结构可知应含有-OOCH；
结合以上条件可知还有两个碳原子和两个氧原子应出现在支链上，保持对称性则应平均分配支链中的C、O，可知支链为2个-OCH3，符合的结构有： 和 ，故答案为： 或 ；
(5)产物结构中羰基可由醇羟基氧化得到，因原料中含有羟基，为防止原有羟基氧化，应先保护醇羟基，结合流程信息可知通过A到B转化反应类型保护原有醇羟基，则 ，然后通过卤代烃水解将溴原子转变成羟基，在将羟基氧化，最后通过流程中F到G的反应恢复羟基即可，因此合成路线为： ，故答案为： ；
【分析】 在硫酸条件下与X反应得到B ，将醇羟基转变成醚键，保护醇羟基，结合(3)中X的分子式为C5H12O2，A+X B+2CH3OH，对比A和B的结构可知X为： ，B与氢气发生还原反应得到C ，C与碘单质在指定条件下被氧化成D ，D经一系列转化得到E ，E在TMSCN和碳酸钾条件下发生取代反应得到F ，F在氨气作用下得到G ，据此分析解答。
25．【答案】（1）消去反应；1，2-环已二醇
（2）
（3）C6H11ON
（4）OHC(CH2)4CHO+4Ag(NH3)2OH NH4OOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O
（5）11； 、 、
（6）CH3CH2Br CH2=CH2
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酯的性质；醛的化学性质
【解析】【解答】(1)由A制取B是 转化为 ，反应类型为：消去反应；C为 ，C的化学名称为：1，2 环己二醇，故答案为：消去反应；1，2 环己二醇；(2)E的结构简式为： ，故答案为： ；(3)合成尼龙6的单体的分子式 为C6H11ON，故答案为：C6H11ON；(4)己二醛与银氨溶液反应的化学方程式为：OHC(CH2)4CHO+4Ag(NH3)2OH NH4OOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O，故答案为：OHC(CH2)4CHO+4Ag(NH3)2OH NH4OOC(CH2)4COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O；(5)己二醛的同分异构体中既含五元环结构，又含“ ”，若为五元碳环，取代基可以为 COOH、或者 OOCH，有2种，若五元环中含有酯基结构，取代基为 CH2CH3，环上有3种不同的氢，故有3种，取代基为2个 CH3，两个甲基可以在同一碳原子上，有3种，在不同碳原子上也有3种，故符合条件的同分异构体共有2＋3＋3＋3＝11种，其中核磁共振氢谱有三组峰的结构简式有： 、 、 ，故答案为：11； 、 、 ；(6)溴乙烷发生消去反应生成乙烯，再用冷、稀、中性高锰酸钾氧化得到乙二醇，最后与H5IO6作用得到甲醛，合成路线流程图为：CH3CH2Br CH2=CH2 ，故答案为：CH3CH2Br CH2=CH2 。
【分析】（1）根据苯酚加成即可即可写出A的结构简式，即可判断出A到B的反应类型，根据已知①的反应即可得到C的结构简式即可命名
（2）根据A到D即可写出D的结构结构简式结合②即可写出E的结构简式
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据反应物结合性质即可写出方程式
（5）根据己二醛的分子式即可给出的要求即可写出同分异构体
（6）根据生成物即可逆推出中间产物，结合反应物和已知的反应方式即可进行合成
26．【答案】（1）苯酚；羟基和醛基
（2）取代反应；氧化反应
（3）C15H14O5
（4） + +H2O
（5）13；
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介；乙醇的化学性质
【解析】【解答】(1)由以上分析可知，A的结构简式为 ，化学名称是苯酚，E为 ，官能团的名称为羟基和醛基。答案为：苯酚；羟基和醛基；(2)由分析可知，由B生成C和由C生成D的反应类型分别为取代反应、氧化反应。答案为：取代反应；氧化反应；(3)H的结构简式为 ，分子式为C15H14O5。答案为：C15H14O5；(4) 与 反应生成 和H2O，化学方程式为 + +H2O。答案为： + +H2O；(5) M是D的同分异构体，依据限定条件，可确定M分子中一定含有 的结构片段，另外还存在取代基-CH2CHO或-CHO和-CH3。当 中苯环上的1个H原子被-CH2CHO取代时，有邻、间、对3种异构体；当 中苯环上的2个H原子分别被-CHO和-CH3取代时，有10种异构体，从而确定符合条件的M的结构有13种。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的M的结构简式为 。答案为：13； ；(6)2一氯丙烷和1，3一丙二醛为起始原料制备 ，需将2一氯丙烷转化为丙酮，再与丙二醛发生类似题给已知中的反应。也就是将2一氯丙烷先水解生成2一丙醇，再氧化为丙酮，最后与丙二醛发生反应，即得目标有机物。合成路线为： 。答案为： 。
【分析】（1）根据B即可写出写出A的结构简式，根据E的结构简式即可写出E的官能团
（2）根据反应物和生成物即可判断出反应类型
（3）根据H的结构简式即可写出H的分子式
（4）根据反应物和生成物即可写出反应方程式
（5）根据D的结构简式写出分子式，按照要求即可找出其同分异构体
（6）根据生成物进行逆推出中间产物利用反应物进行合成即可
27．【答案】（1）四氯化碳；分馏
（2）CH3﹣CH2﹣CHCl2 、CH3﹣CCl2 ﹣CH3
【知识点】同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】解：（1）分子结构为正四面体的为四氯化碳，工业上分离这些多氯代甲烷，根据物质的沸点不同，常用分馏的方法分离，故答案为：四氯化碳；分馏；（2）分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯取代，碳链上的3个碳中，两个氯取代一个碳上的氢，有两种：CH3﹣CH2﹣CHCl2 （取代那面甲基上的氢原子时一样）、CH3﹣CCl2 ﹣CH3，分别取代两个碳上的氢，有两种：CH2Cl﹣CH2﹣CH2Cl（两个边上的），CH2Cl﹣CHCl﹣CH3 （一中间一边上），共有四种，故答案为：CH3﹣CH2﹣CHCl2 、CH3﹣CCl2 ﹣CH3．
【分析】（1）分子结构为正四面体的为四氯化碳；常用分馏的方法分离；（2）C3H6Cl2对应的同分异构体中，可根据卤素原子的位置不同判断．
28．【答案】（1）
（2）3，3-二甲基戊烷
（3）CH2=CH-CH=CH2+Br2 BrCH2-CH=CH-CH2Br
（4）CH3CHBrCH3+KOH CH3CH=CH2+KBr+H2O
（5）先加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，再加入溴水
【知识点】有机化合物的命名；烯烃；卤代烃简介；醛的化学性质；电子式、化学式或化学符号及名称的综合
【解析】【解答】（1）羟基为1个O和1个H以共价键的形式结合，O和H之间有1对共用电子，其故答案为： ；
（2） (CH3CH2)2C(CH3)2中最长碳链碳原子个数为5个，3号碳上含有2个甲基，故答案为：3，3-二甲基戊烷；
（3）1，3-丁二烯和溴按照物质的量之比1：1在60℃反应时，发生1，4加成反应，故答案为： CH2=CH-CH=CH2+Br2 BrCH2-CH=CH-CH2Br；
（4）2-溴丙烷可以和KOH乙醇溶液发生消去反应，生产丙烯、溴化钾和水，故答案为： CH3CHBrCH3+KOH CH3CH=CH2+KBr+H2O；
（5）中既有碳碳双键，又有醛基，碳碳双键可以用溴水鉴别，醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液鉴别，由于醛基也可以和溴水反应，因此需要加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，将醛基转化为羧酸盐，再加入溴水，用于鉴别碳碳双键，故答案为： 先加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，再加入溴水。
【分析】（1）要注意羟基和氢氧根的区别，官能团的电子式不带电荷，原子团的电子式带电荷；
（2）烷烃的命名要先找出最长碳链，距离最近的支链进行编号；
（3）1，3-丁二烯的加成反应是常考的知识点，有1，4加成、1，2加成、完全加成三种情况；
（4）卤代烃的消去反应中，为卤族原子和其所连碳的邻碳上的氢原子消去，形成碳碳双键；
（5）本题要注意，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，因为醛基和碳碳双键都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
29．【答案】（1）1，2-二溴乙烯；羧基、碳碳双键
（2）取代反应
（3）2
（4）+3NaOH+3NaBr
（5）、
（6）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）B的母体为乙烯，溴作为取代基，其名称是1，2-二溴乙烯，咖啡鞣酸中所含官能团有羟基、酯基和羧基、碳碳双键；
（2）E发生溴的取代反应生成F为，E→F的反应类型是取代反应；
（3）连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子，E分子中有2个手性碳原子；
（4）C发生卤代烃的水解反应生成D，C→D的化学方程式：+3NaOH+3NaBr；
（5）W是G的同分异构体，W分子中不含环状结构，W能发生水解反应说明含有酯基，完全水解后只生成羧酸X和醇Y两种有机物，X、Y的核磁共振氢谱均只有2组峰，X的峰面积比为1：1，Y的峰面积比为2：1。W的结构简式为、；
（6）1，3-丁二烯和氯乙烯发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生D转化为E的反应生成，再发生分子内的酯化反应生成4-羟基-1-环己甲酸-△-内酯，合成路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
30．【答案】（1）圆底烧瓶
（2）发生倒吸
（3）淡黄色沉淀(或AgBr沉淀)；Ag++Br-=AgBr↓
（4） +Br2+HBr
【知识点】卤代烃简介；制备实验方案的设计
【解析】【解答】
（1）仪器a的名称是圆底烧瓶。
（2）因溴化氢极易溶于水，故导管不能插入液面以下是为了防止倒吸。
（3）溴酸银溶液和溴化氢会生成淡黄色沉淀AgBr，反应的离子方程式为Ag++Br-=AgBr↓。
（4）苯和液溴发生取代反应溴苯和溴化氢，化学方程式为+Br2+HBr。
【分析】用苯和液溴反应生成溴苯和溴化氢，然后用硝酸银溶液检验产物溴化氢。
31．【答案】（1）苯甲醛；羧基和碳溴键
（2）消去反应
（3）+n+nCH3CH2OH
（4）12；，
（5）CH3CHOOHCCH=CH—CH=CHCHOHO(CH2)6OH
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介；醛的化学性质
【解析】【解答】
（1）由分析可知，B的结构简式为：，则B的化学名称为苯甲醛，E的结构简式为：，则E分子中所含官能团的名称为羧基和碳溴键，故答案为：苯甲醛；羧基和碳溴键；
（2）由分析可知，F →G即在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成，故答案为：消去反应；
（3）由分析可知，H→M即 和发生已知信息②的酯基交换反应生成 ，该反应的化学方程式为：+n+nCH3CH2OH；
（4）F的结构简式为，F的同分异构体含酯基、苯环及两个-CH2CH2Br的结构，苯环有2个侧链为-CH2CH2Br、-OOCCH2CH2Br或者—CH2CH2Br、-COOCH2CH2Br，2个取代基有邻、间、对3种位置关系；苯环上有3个取代基为-CH2CH2Br、-CH2CH2Br、-OOCH，两个-CH2CH2Br有邻、间、对3种位置关系，对应的-OOCH分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有3×2+(2+3+1)= 12种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为4：4：2：1：1的同分异构体的结构简式为，；
（5）由信息②可知，与HO(CH2)6OH反应生成，由A→B的转化可知， 1分子OHC-CHO与2分子CH3CHO反应生成OHCCH=CH-CH=CHCHO，OHCCH=CH-CH=CHCHO与氢气发生加成反应生成HO(CH2)6OH，合成路线为CH3CHOOHCCH=CH-CH=CHCHOHO(CH2)6OH。
【分析】由A的分子式和生成A的转化条件可知，A的结构简式为：CH3CHO，由C的分子式结合已知信息①可知，B的结构简式为：，C的结构简式为：，由D的分子式结合C到D的转化条件可知，D的结构简式为：，由E的分子式和D到E的转化条件可知，E的结构简式为：，由F的分子式和E到F的转化条件可知，F的结构简式为：，由G的分子式和F到G的转化条件可知，G的结构简式为：，由H的分子式和G到H的转化条件可知，H的结构简式为： ，由已知信息②结合H到M的转化条件可知，M的结构简式为： 。
