2023年高考真题变式分类汇编:加成反应2

2023年高考真题变式分类汇编:加成反应2
一、选择题
1.(2020·潍坊模拟)科学家合成了一种能自动愈合自身内部细微裂纹的神奇塑料,合成路线如下图所示:
下列说法正确的是(  )
A.甲的化学名称为2,4-环戊二烯
B.一定条件下,1mol乙与1molH2加成的产物可能为
C.若神奇塑料的平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为90
D.甲的所有链状不饱和烃稳定结构的同分异构体有四种
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;加成反应
【解析】【解答】A.对有机物进行命名时,应注意官能团的位次最小,因此该有机物的化学名称为1,3-环戊二烯,A不符合题意;
B.由于两个碳碳双键中间隔了3个碳原子,因此不可能发生1,4-加成,B不符合题意;
C.聚合度,C不符合题意;
D.甲的分子式为C5H6,其链状不饱和烃的结构有:HC≡CCH=CHCH3、HC≡CCH2CH=CH2、CH3C≡CCH=CH2、CH2=C(CH3)C≡CH,共四种结构,D符合题意;
故答案为:D
【分析】A.根据有机物的命名规则分析;
B.与1molH2发生加成,则只消耗一个碳碳双键;
C.根据聚合度的计算公式进行计算;
D.根据碳链异构、官能团异构进行分析;
2.(2019·湖南模拟)下列有机反应属于加成反应的是()
A.CH4+2O2 CO2+2H2O
B.CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
C. +Br2 +HBr
D.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
【答案】B
【知识点】加成反应
【解析】【解答】A.CH4分子结构中没有双键,且产物不止一种,该反应不属于加成反应,A不符合题意;
B.CH2=CH2分子结构中含有双键,且反应产物只有一种,该反应属于加成反应,B符合题意;
C.苯环具有双键的性质,能发生加成反应,与Br2的反应中,生成物不止一种,该反应不属于加成反应,C不符合题意;
D.该反应为酯化反应,酯化反应属于取代反应的一种,不属于加成反应,D不符合题意;
故答案为:B
【分析】发生加成反应,则分子结构中含有双键或苯环,且反应后产物只有一种,据此结合选项所给反应的化学方程式进行分析。
3.(2019·上饶模拟)下列选项中的实验操作、现象与结论完全一致的是(  )
选项 实验操作 现象 结论
A 用玻璃棒蘸取次氯酸钠溶液,点在pH试纸上 试纸最终显蓝色 次氯酸钠溶液显碱性
B 用pH试纸分别测定0.1mol·L-1的Na2CO3溶液和0.1mol·L-1的NaHCO3溶液的pH Na2CO3溶液的pH约为10,NaHCO3溶液的pH约为8 结合H+能力:CO32->HCO3-
C 用坩埚钳夹住一小块用砂纸打磨过的铝箔在酒精灯上加热 熔化后的液态铝滴落下来 金属铝的熔点低
D 分别将乙烯与SO2通入溴水中 溴水均褪色 两种气体使溴水褪色的原理相同
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【知识点】盐类水解的应用;镁、铝的重要化合物;加成反应;二氧化硫的漂白作用
【解析】【解答】A、NaClO具有强氧化性,能把pH试纸漂白,不能读出数值,故A不符合题意;
B、依据越弱越水解,Na2CO3溶液的pH约为10,NaHCO3溶液的pH约为8,说明CO32-水解程度大于HCO3-,即结合H+能力:CO32->HCO3-,故B符合题意;
C、铝为活泼金属,容易与氧气反应生成氧化铝,氧化铝的熔点高于铝单质,因此现象是熔化而不滴落,故C不符合题意;
D、乙烯与溴水发生加成反应,SO2与溴水发生氧化还原反应,褪色原理不相同,故D不符合题意。
【分析】A.次氯酸钠具有漂白性,是漂白剂的主要成分;
B.酸根离子水解程度越大,其对应的酸的酸性就越弱;
C.该现象证明的是金属铝的氧化物氧化铝的熔点非常高;
D.乙烯 含有碳碳不饱和键,是可以和溴单质发生加成反应使溴水褪色的。
4.(2019·合肥模拟)环丙叉环丙烷(n)由于其特殊的结构,一直受到结构和理论化学家的关注,它有如下转化关系。下列说法正确的是(  )
A.n分子中所有原子都在同一个平面上
B.n和:CBr2生成p的反应属于加成反应
C.p分子中极性键和非极性键数目之比为2:9
D.m分子同分异构体中属于芳香族化合物的共有四种
【答案】B
【知识点】极性键和非极性键;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;加成反应
【解析】【解答】A.n中有饱和的C原子—CH2—,其结构类似于CH4,所有的原子不可能共平面,A项不符合题意;
B.n中的碳碳双键打开与:CBr2相连,发生加成反应,B项符合题意;
C.p分子中的非极性键只有C—C键,1个p分子中有9根C-C键,极性键有C-H键和C—Br键,分别为8根和2根,所以极性键和非极性键的比例为10:9,C项不符合题意;
D.m的化学式为C7H8O,属于芳香族化合物的同分异构体,如果取代基是—OH和-CH3,则有邻间对3种,如果取代基为—CH2OH,只有1种,取代基还可为—OCH3,1种,则共5种,D项不符合题意;
故答案为:B。
【分析】烷烃中的所有院子一定不共面;在计算极性键时,不要忽略碳氢键;根据分子式,先确定官能团在确定碳链,共5种同分异构体。
5.(2019·奉贤模拟)下列属于加成反应的是(  )
A.乙苯与液溴在铁的催化下反应
B.乙炔在空气中燃烧
C.甲烷与氯气在光照条件下反应
D.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】D
【知识点】加成反应
【解析】【解答】A. 乙苯与液溴在铁的催化下反应生成溴乙苯,属于取代反应,A项不符合题意;
B. 乙炔在空气中燃烧生成二氧化碳,属于氧化反应,B项不符合题意;
C. 甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应,C项不符合题意;
D. 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色,其实质是乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,D项符合题意;
故答案为:D。
【分析】
取代反应特点:有上有下,加成特点:只上不下,消去反应:只下不上。氧化反应:加氧或去氢。
还原反应:加氢或去氧来判断有机反应类型。
6.(2023高一下·江门)宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料。甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法错误的是(  )
甲CH2=C(CH3)COOCH3 乙HOCH2CH2OH 丙
A.甲物质可以在催化剂作用下生成有机高分子化合物
B.乙物质可与钠完全反应生成氢气
C.丙物质能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.甲、乙、丙三种物质都可以发生加成反应
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质;乙烯的化学性质;加成反应;聚合反应
【解析】【解答】A. 甲物质含有碳碳双键,能在催化剂作用下发生加聚反应生成有机高分子化合物,A不符合题意;
B. 乙物质含有两个羟基,1mol乙物质与2mol金属钠完全反应生成 氢气 ,B不符合题意;
C. 丙物质含有碳碳双键, 能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,C不符合题意;
D. 乙物质不能发生加成反应,D符合题意;
故答案为:D
【分析】A. 有碳碳双键,能在催化剂作用下发生加聚反应生成有机高分子化合物;
B. 有羟基,可以与金属钠反应 ;
C. 碳碳双键, 能够使酸性高锰酸钾溶液褪色;
D. 加成反应的判断。
7.(2023高一下·巴楚期末)下列说法不正确的是(  )
A.环己烷与苯可用酸性溶液鉴别
B.煤气化生成的水煤气经过催化合成可以得到液体燃料
C.现代工业生产中芳香烃主要来源于石油的催化重整
D.在不同温度下,1,3-丁二烯与溴单质发生加成反应可得不同产物
【答案】A
【知识点】芳香烃;苯的结构与性质;加成反应
【解析】【解答】A.环己烷与苯不能与酸性 溶液反应,A符合题意;
B.水煤气CO与H2经过催化合成可以得到液体燃料,B不符合题意;
C. 现代工业生产中芳香烃主要来源于石油的催化重整 ,C不符合题意;
D.在不同温度下,1,3-丁二烯与溴单质发生1,2-加成和1,4-加成反应,D不符合题意;
故答案为:A
【分析】A.环己烷与苯不能与酸性 溶液反应;
B.CO与H2经过催化合成可以得到液体燃料;
C. 芳香烃主要来源于石油的催化重整 ;
D.在不同温度下,1,3-丁二烯与溴单质发生1,2-加成和1,4-加成反应。
8.(2023高二下·大余期末)萜品醇的结构如图所示。下列说法正确的是(  )
A.可以发生加成反应 B.分子中所有碳原子共平面
C.与乙醇互为同系物 D.属于酚类物质
【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质;醇类简介;同系物;加成反应
【解析】【解答】A、含有碳碳双键,可以发生加成反应,A正确;
B、分子中存在碳原子连接4个单键,也存在环状结构,该分子所有碳原子无法全部共平面,B错误;
C、分子中含有碳碳双键,和乙醇不是同系物,C错误;
D、分子中不含苯环,不是酚类,D错误;
故答案为:A
【分析】A、碳碳双键可以发生加成反应;
B、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时,最多两个单键原子共平面;
C、同系物指的是分子结构相似,官能团数目和种类相同,分子组成上相差若干个-CH2;
D、羟基直接连接苯环,属于酚类物质。
9.(2023高二下·上高期末)拉西地平是一种治疗高血压药物,其结构简式如图所示,下列说法正确的是(  )
A.拉西地平的分子式为C26H34NO6
B.拉西地平分子存在顺反异构体
C.酸性和碱性条件下均可水解得到4种产物
D.1mol拉西地平最多消耗9molH2
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;加成反应;水解反应;有机分子式的推断与计算
【解析】【解答】A、根据结构简式,可知分子中含有26个C、33个H、1个N和6个O,则其分子式为C26H33NO6,A错误;
B、分子中含有碳碳双键,且碳碳双键一侧所连接部分不完全相同,存在顺反异构,B正确;
C、酸性条件下,酯基可以水解为羧酸和醇,氨基生成盐,碱性条件下,酯基水解为羧酸钠和醇,C错误;
D、碳碳双键、苯环都可以和氢气发生加成反应,共消耗6mol H2,D错误;
故答案为:B
【分析】A、分子式要结合C、H、O三种元素的原子总数判断;
B、碳碳双键一侧存在完全不同的结构,则有顺反异构;
C、酯基酸性条件下和碱性条件下都可以发生水解;
D、碳碳双键、苯环可以发生加成反应,羧基、酯基不能发生加成反应。
10.(2023高二下·巴楚期末)下列物质转化常通过加成反应实现的是(  )
A. B.CH3CH2OHCH3CHO
C.CH4CH3Cl D.CH2=CH2CH3CH2Br
【答案】D
【知识点】加成反应
【解析】【解答】A、苯环和浓硝酸在浓硫酸加热的条件下,发生取代反应,生成硝基苯和水,A错误;
B、乙醇和氧气在铜、加热的条件下发生氧化反应,生成乙醛和水,B错误;
C、甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应,生成一氯甲烷和氯化氢,C错误;
D、乙烯和溴化氢在催化剂的条件下发生加成反应,生成溴乙烷,C正确;
故答案为:D
【分析】加成反应的特点是含有不饱和键,如碳碳双键、碳碳三键,发生加成反应的时候,分子断开为原子或原子团,不饱和键同时断裂,将原子或者基团加在断开不饱和键的碳原子上,加成反应的过程中,反应物通常为两种,生成物为一种。
11.(2023高二下·巴楚期末)2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家,其中温度感受器的发现与辣椒素有关,已知辣椒素的结构如图所示。下列有关辣椒素的说法不正确的是(  )
A.含有3种官能团 B.不属于烯烃
C.所有原子不可能共面 D.能发生加成反应
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团;有机物的结构和性质;加成反应
【解析】【解答】A、分子中含有醚键、羟基、酰胺基和碳碳双键4种官能团,A正确;
B、该分子除C、H以外还含有O、N两种元素,不属于烃,B错误;
C、一个原子周围有3个或以上的单键连接时,最多两个单键原子共平面,该分子中不可能所有原子共平面,C错误;
D、碳碳双键和苯环可以发生加成反应,D错误;
故答案为:A
【分析】A、为醚键,为羟基,为酰胺基,为碳碳双键;
B、烯烃只含C和H两种元素,且含有碳碳双键;
C、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时,最多两个单键原子共平面;
D、碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基、醛基都可以发生加成反应。
12.(2022高三上·浦东期末)异戊二烯()是合成橡胶的重要原料,关于异戊二烯的说法正确的是
A.与1,3-丁二烯互为同系物
B.与液溴1∶1加成的产物有2种
C.形成的聚合物中没有双键
D.难溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质;同系物;加成反应
【解析】【解答】A.异戊二烯与1,3-丁二烯的结构相似,分子组成上相差1个CH2,两者互为同系物,A符合题意;
B.与液溴1∶1加成的产物有 、 、 共3种,B不符合题意;
C.形成的聚合物为,有双键,C不符合题意;
D.根据相似相溶,该有机物易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂,D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】B.2个碳碳双键化学环境不同,发生1,2-加成有2种,也可以发生1,4-加成;
C.聚异戊二烯的链节中含一条碳碳双键;
D.根据相似相溶原理分析。
13.(2022高三上·大兴期末)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图所示)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(  )
A.分子式为
B.分子中所有碳原子一定共平面
C.1mol该物质最多能与7mol,发生加成反应
D.1mol该物质最多可与2mol,反应
【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征;有机物的结构和性质;加成反应
【解析】【解答】A.根据有机物中成键特点以及结构简式,该有机物的分子式为C15H10O4,故A不符合题意;
B.苯环、碳碳双键、-COOH所有原子共面,单键可以旋转,所有该分子中所有碳原子不一定共面,B不符合题意;
C.苯环和氢气以1:3加成,碳碳双键和氢气1:1加成,酯基中的双键和氢气不反应,故最多与7molH2发生加成,C符合题意;
D.能跟溴单质反应的是酚羟基和碳碳双键,1mol该物质最多能与3molBr2发生反应,D不符合题意;
答案为C。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式;
B.单键可以旋转;
D.酚羟基的邻位和对位能被溴取代。
14.(2022高二下·云浮期末)有机合成反应需要考虑“原子经济性”,也应尽可能选择反应条件温和、产率高的反应。已知RCHO+R′CH2CHO为加成反应。用乙烯制备时,按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为
A.加成→氧化→加成 B.加成→氧化→取代
C.加成→氧化→消去 D.加成→加成→氧化
【答案】A
【知识点】有机物的合成;加成反应;消去反应
【解析】【解答】由所给信息进行逆合成分析,若想要得到,需要得到CH3CHO,乙醛可通过乙醇氧化得到,乙醇可通过乙烯与水加成得到,所以由乙烯到,依次经过;
故答案为:A。
【分析】根据官能团的变化确定反应类型。
15.(2022高一下·韶关期末)下列反应属于加成反应的是
A.
B.
C.
D.
【答案】C
【知识点】加成反应
【解析】【解答】A. ,酸中的羟基被乙氧基取代,属于取代反应,故A不选;
B. 乙烯中氢原子被溴原子取代,属于取代反应,故B不选;
C. ,碳碳双键断裂变为单键,该反应为加成反应,故C选;
D. ,乙醇被氧化为乙醛,该反应为氧化反应,故D不选;
故答案为:C。
【分析】加成反应的特点是双键断开形成单键,只有一种产物;
A、该反应为酯化反应,即取代反应;
B、该反应为取代反应;
C、该反应为加成反应;
D、该反应为氧化反应。
16.(2022高一下·农安期末)下列有机反应属于加成反应的是
A.
B.
C.
D.
【答案】B
【知识点】加成反应
【解析】【解答】A.C6H6被O2氧化,属于氧化反应,A不符合题意;
B.有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应为加成反应, CH2=CH2和H2O发生加成反应生成乙醇,B符合题意;
C.甲烷上的一个H被Cl取代,属于取代反应,C不符合题意;
D.乙醇的催化氧化反应,D不符合题意;
故答案为:B。
【分析】加成反应是指有机物分子中的不饱和键断裂,断键原子与其它原子或原子团相结合,生成新的化合物的反应。
17.(2022高二下·肇庆期末)有机化合物X与在HCl的催化作用下可反应生成Y,其反应如图:
下列说法正确的是(  )
A.分子X与分子Y所含官能团种类相同
B.与HCOOC2H5同类别的同分异构体还有2种
C.该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O
D.1mol分子X、Y均最多可与5molH2发生加成反应
【答案】C
【知识点】有机物中的官能团;同分异构现象和同分异构体;加成反应
【解析】【解答】A.分子X中存在酯基、醚键、酮羰基和氨基4种官能团,分子Y中含有酯基、醚键、羟基、碳碳双键,A项不符合题意;
B.与HCOOC2H5同属于酯类的同分异构体只有CH3COOCH31种,B项不符合题意;
C.由反应前后元素守恒可知,该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O,C项符合题意;
D.X分子中,苯基、酮羰基能与H2发生加成反应,所以1mol分子X最多与4molH2发生加成反应,D项不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.X中含有的官能团为酯基、醚键、酮羰基和氨基;Y中含有的官能团为酯基、醚键、羟基、碳碳双键;
B.HCOOC2H5属于酯类;
D.X分子中苯和羰基能与氢气加成;Y分子中苯环、双键能与氢气加成。
18.(2022高二下·珠海期末)下列反应属于加成反应的是(  )
A.乙烷与氯气在光照下的反应
B.乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的反应
D.苯的硝化反应
【答案】C
【知识点】加成反应
【解析】【解答】A.乙烷与氯气在光照下的反应属于取代反应,A不符合题意;
B.乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应属于氧化反应,B不符合题意;
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的反应属于加成反应,C符合题意;
D.苯的硝化反应属于取代反应,D不符合题意;
故答案为C。
【分析】A.乙烷和氯气在光照下发生取代反应;
B.乙炔被酸性高锰酸钾氧化;
D.苯的硝化反应属于取代反应。
19.(2022高二下·抚州期末)“连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊”的有效成分。如图有机物是“连翘酯苷A”的水解产物。下列有关该有机物的说法错误的是(  )
A.该物质中碳原子的杂化方式均为
B.1mol该分子最多可与发生加成反应
C.分子中所有原子可能处于同一平面
D.1mol该物质最多能与溶液反应
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团;有机物的结构和性质;加成反应
【解析】【解答】A.碳碳双键、碳氧双键和苯环中,碳原子杂化方式均为,故A不符合题意;
B.能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键,则该分子最多可与发生加成反应,故B不符合题意;
C.苯环、碳碳双键和羧基都为平面形结构,则所有的原子可能共平面,故C不符合题意;
D.酚羟基与NaHCO3不反应,该有机物分子中只含有1个羧基,1mol该物质最多只能与溶液反应,故D符合题意;
故答案为:D。
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团,官能团决定有机物的性质,给有机物中含有羟基、羧基和苯环结构,可以发生消去、加成、取代、氧化等反应,在判断共面问题使,以苯环平面为基础,看那些原子在该平面内。
20.(2022高二下·日照期末)一种抗血小板聚集的药物X的结构如图。下列关于X说法错误的是(  )
A.分子式为C19H20O6 B.分子中含有2个手性碳原子
C.1molX最多能与2molNaOH发生反应 D.1molX最多能与5molH2发生反应
【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征;有机物的结构和性质;加成反应
【解析】【解答】A.该有机物分子式为C19H20O6,故A不符合题意;
B.根据手性碳原子的定义,该有机物中含有手性碳原子位置如图所示,该有机物有2个手性碳原子,故B不符合题意;
C.该有机物中能与NaOH反应的官能团是酯基,但,1mol该酯基消耗2molNaOH,因此1mol该有机物最多消耗3molNaOH,故C符合题意;
D.1mol该有机物中含有1mol苯环,消耗3mol氢气,含有2mol碳碳双键,消耗2mol氢气,故1molX最多能与5molH2发生反应,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式;
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子;
D.该有机物中苯环和碳碳双键能与氢气加成。
21.(2022高二下·邢台期末)硅醚类化合物广泛应用于有机合成、分离分析和精细化工等领域,我国科研工作者开发了一种无催化剂下醇的高效硅基化新方法,反应机理如图所示[Me代表CH3,—R代表烃基(一般指相应的烃失去一个氢原子后剩下的基团)]。下列说法正确的是(  )
A.总反应属于加成反应
B.CHCl3是该反应的中间产物
C.反应过程中有非极性键的断裂和形成
D.当R—OH为甲醇时,反应产物为CH3OSiMe3和NH3
【答案】D
【知识点】极性键和非极性键;加成反应
【解析】【解答】A.根据反应转化关系可知总反应属于取代反应,A不符合题意;
B.CHCl3在开始加入,后来又反应产生,因此CHCl3是该反应的催化剂,B不符合题意;
C.根据反应示意图可知:在反应过程中有极性键的断裂和形成,而没有非极性键的断裂和形成,C不符合题意;
D.根据反应示意图可知:在反应时,若加入的醇R—OH为甲醇时,反应产物为CH3OSiMe3和NH3,D符合题意;
故答案为:D。
【分析】A.根据反应前后官能团的变化确定反应类型;
B.CHCl3是催化剂,开始加入,后来又反应产生;
C.在反应过程中有极性键的断裂和形成,而没有非极性键的断裂和形成;
D.根据反应示意图判断产物。
二、非选择题
22.(2021·全国甲)[化学-选修5:有机化学基础]
近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为   。
(2) 反应生成E至少需要    氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称   。
(4)由E生成F的化学方程式为   。
(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为   。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线   。
【答案】(1)间苯二酚(或1,3-苯二酚)
(2)2
(3)酯基,醚键,羟基(任写两种)
(4) +H2O
(5)取代反应
(6)C
(7)
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;乙烯的化学性质;乙醇的化学性质;乙醇的消去反应;取代反应;加成反应
【解析】【解答】(1)根据分析,A为,化学名称为间苯二酚(或1,3-苯二酚);
(2)根据分析,D为,与氢气发生加成反应生成,碳碳双键及酮基都发生了加成反应,所以1molD反应生成E至少需要2mol氢气;
(3)根据分析,E为,含有的含氧官能团的名称为酯基,醚键,羟基(任写两种);
(4)根据分析,E为,发生消去反应,生成,方程式为
+H2O;
(5)根据分析,由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)是将酯基水解生成羟基,反应类型为取代反应;
(6)根据分析,化合物B为,同分异构体中能同时满足下列条件:.含苯环的醛、酮;b.不含过氧键(-O-O-);c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1,说明为醛或酮,而且含有甲基,根据要求可以写出:四种,故选C;
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物,环氧化合物在酸催化下水发生加成反应,然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可,故合成路线为:。
【分析】由合成路线图,可知,A(间苯二酚)和B()反应生成C(),C与碳酸二甲酯发生酯化反应,生成D(),D与氢气发生加成反应生成E(),E发生消去反应,生成F(),F先氧化成环氧化合物G,G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,然后发生酯的水解生成H。
23.(2019·天津)我国化学家首次实现了膦催化的 环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 环加成反应:
( 、 可以是 或 )
回答下列问题:
(1)茅苍术醇的分子式为   ,所含官能团名称为   ,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为   。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有   个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为   。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式   。
(3) 的反应类型为   。
(4) 的化学方程式为   ,除 外该反应另一产物的系统命名为   。
(5)下列试剂分别与 和 反应,可生成相同环状产物的是   (填序号)。
a. b. c. 溶液
(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物 ,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
【答案】(1);碳碳双键、羟基;3
(2)2;5; 和
(3)加成反应或还原反应
(4);2-甲基-2-丙醇
(5)b
(6) ( 写成 等合理催化剂亦可)
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用;有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的合成;加成反应
【解析】【解答】(1)由茅苍术醇的结构简式可知,一个分子中含有15个碳原子、26个氢原子和1个氧原子,因此茅苍术醇的分子式为C15H26O;分子结构中含有碳碳双键和羟基;手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子,因此一个茅苍术醇分子中含有的手性碳原子数为3;
(2)化合物B中第一个甲基上的三个氢等效,在核磁共振氢谱中显示一组峰,5号碳上的3个甲基上的九个氢为等效氢,在核磁共振氢谱中显示一组峰,故有机物B的核磁共振氢谱有2个吸收峰;
分子中有连续四个碳原子在同一条直线上,且含有乙酯基,则该同分异构体的结构简式为:CH3CH2C≡CCH2COOCH2CH3、CH3C≡CCH(CH3)COOCH2CH3、CH3C≡CCH2CH2COOCH2CH3、(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3共五种结构,其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为:(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3;
(3)C→D的转化过程中,反应物C中的碳碳双键与H2发生反应,因此该反应类型为加成反应;
(4)由反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式可知,该反应中,甲醇中的-CH3取代了反应物D中-C(CH3)3,形成了生成物E,同时得到另一种产物(CH3)3COH,该反应的化学方程式为:;
另一种产物(CH3)3COH的命名为:2-甲基-2-丙醇;
(5)a、F与Br2发生加成反应时,两个溴原子一个在六元环的测量碳上,一个六元环上。G与Br2发生加成反应时,两个溴原子都在六元环上,二者的结构不同,a不符合题意;
b、F、G分别与HBr反应时,Br加成在碳原子上的C上,二者所得产物的结构简式相同,b符合题意;
c、F、G分别与NaOH溶液反应时,其反应过程是酯基的水解,所得环状产物不同,c不符合题意;
故答案为:b;
(6)根据(3+2)环加成反应的原理,可推知,合成产物M,应先合成或,结合(3+2)环加成反应原理可知,合成所需有机物的结构简式为:CH3C≡CCOOCH3和CH2=CHCOOCH2CH3;合成所需有机物的结构简式为:CH3C≡CCOOCH2CH3和CH2=CHCOOCH3;因此可得该合成路线图为:;
【分析】(1)根据茅苍术醇的结构简式确定其所含C、H、O的原子个数,从而确定其分子式;由结构简式确定官能团;根据手性碳原子的特点确定有机物中所含的手性碳原子个数;
(2)根据分子结构中的等效氢确定核磁共振氢谱的吸收峰;由限定条件确定同分异构体中的结构单元,从而确定同分异构体的结构及个数;
(3)结合反应物和生成物的结构简式确定反应类型;
(4)结合反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式确定反应原理,及另一种产物,进而书写反应的化学方程式;根据系统命名法对另一种产物进行命名;
(5)根据F、G的结构进行分析;
(6)根据(3+2)环加成反应的原理,可推知,合成产物M,应先合成或,结合(3+2)环加成反应确定所需反应物的结构简式;
24.(2019·天津)环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下:
回答下列问题:
(1)Ⅰ.环己烯的制备与提纯
原料环己醇中若含苯酚杂质,检验试剂为   ,现象为   。
(2)操作1的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为   ,浓硫酸也可作该反应的催化剂,选择 而不用浓硫酸的原因为   (填序号)。
a.浓硫酸易使原料碳化并产生
b. 污染小、可循环使用,符合绿色化学理念
c.同等条件下,用 比浓硫酸的平衡转化率高
②仪器B的作用为   。
(3)操作2用到的玻璃仪器是   。
(4)将操作3(蒸馏)的步骤补齐:安装蒸馏装置,加入待蒸馏的物质和沸石,   ,弃去前馏分,收集83℃的馏分。
(5)Ⅱ.环己烯含量的测定
在一定条件下,向 环己烯样品中加入定量制得的 ,与环己烯充分反应后,剩余的 与足量 作用生成 ,用 的 标准溶液滴定,终点时消耗 标准溶液 (以上数据均已扣除干扰因素)。
测定过程中,发生的反应如下:



滴定所用指示剂为   。样品中环己烯的质量分数为   (用字母表示)。
(6)下列情况会导致测定结果偏低的是   (填序号)。
a.样品中含有苯酚杂质
b.在测定过程中部分环己烯挥发
c. 标准溶液部分被氧化
【答案】(1) 溶液;溶液显紫色
(2);a、b;减少环己醇蒸出
(3)分液漏斗、烧杯
(4)通冷凝水,加热
(5)淀粉溶液;
(6)b、c
【知识点】氧化还原反应;浓硫酸的性质;有机物的合成;烯烃;加成反应
【解析】【解答】(1)苯酚遇FeCl3溶液显紫色,因此可用FeCl3溶液检验原料中是否含有苯酚;
(2)①烧瓶A中发生环己醇的消去反应,该反应的化学方程式为:;反应过程中不用浓硫酸是由于浓硫酸具有强氧化性,反应过程中易使原料碳化并产生SO2;而使用FeCl3·6H2O做催化剂,不会产生有毒气体,环保无污染,且可循环利用;故答案为ab;
②仪器B为冷凝管,起到冷凝回流的作用,可以减少环己醇的蒸出,提高原料的利用率;
(3)经“操作2”后得到有机相和水相,则“操作2”为分液,所需玻璃仪器有烧杯、分液漏斗;
(4)进行蒸馏操作时,应先安装蒸馏装置,加入待蒸馏的物质和沸石后,通冷凝水,并加热蒸馏烧瓶,并收集83℃时的馏分;
(5)实验过程中有I2参与反应,结合“淀粉遇碘变蓝”的性质,可采用淀粉溶液做滴定过程的指示剂;
由已知反应②③可得关系式:Br2~2Na2S2O3,因此可得与环己烯反应后剩余Br2的物质的量,则与环己烯发生反应的Br2的物质的量,由反应①可得样品中,则样品中环己烯的质量分数为:;
(6)a、样品中含有苯酚,苯酚能与Br2反应,使得消耗Br2的量增多,则剩余Br2的量减少,产生I2的量减小,则滴定过程消耗Na2S2O3的体积偏小,结合样品质量分数的表达式可知,最终结果偏大,a不符合题意;
b、测定过程中,部分环己烯挥发,则最终结果偏低,b符合题意;
c、Na2S2O3标准液部分被氧化,则滴定过程中需要消耗的标准液的体积偏大,结合样品质量分数的表达式可知,最终结果偏低,c符合题意;
故答案为:bc
【分析】(1)根据苯酚的性质分析;
(2)①烧瓶A中发生环己醇的消去反应;根据浓硫酸和FeCl3·6H2O的性质分析;
②根据仪器B(冷凝管)的作用分析;
(3)根据“操作2”得到的物质确定其操作名称,从而确定其所需的仪器;
(4)结合蒸馏实验操作分析;
(5)结合“淀粉遇碘变蓝”的性质确定滴定过程所用指示剂;根据滴定过程消耗标准液的量计算样品中环己烯的量,从而计算样品的纯度;
(6)分析错误操作对消耗标准液的体积的影响分析实验误差;
25.(2019·全国Ⅱ卷)【选修五:有机化学基础】
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,化学名称为   ,C中官能团的名称为   、   。
(2)由B生成C的反应类型为   。
(3)由C生成D的反应方程式为   。
(4)E的结构简式为   。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式   、   。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于   。
【答案】(1)丙烯;氯原子;羟基
(2)加成反应
(3)+NaOH→+NaCl+H2O(或+NaOH→+NaCl+H2O)
(4)
(5);
(6)8
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构;有机物中的官能团;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;加成反应
【解析】【解答】(1)A的分子式为C 3H 6,Q且为烯烃,所以A为丙烯,所以A的结构为 CH2=CHCH3 ,所以B的结构为 CH2=CHCH2Cl,由B生成C为加成反应所以C中含官能团为氯原子和羟基。
(2)由B生成C为加成反应。
(3)
由C生成D 结合D的结构所以反应为: +NaOH→+NaCl+H2O(或+NaOH→+NaCl+H2O)
(4)根据信息1,E中必含苯基,甲基和羰基,所以E的结构为 。
(5)E的同分异构满足: ①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。 所以结构中含醛基,且甲基与醛基对位,2个氯原子对称,所以结构为: 、 。
(6)由于反应生成NaCl和H2O的物质的量相等,所以如果生成的NaCl和H2O总质量为765g,则两者的物质的量分别为,那么需要9molF、10molD参加反应,由G的结构简式可知n=8
【分析】本题为有机推断题,分析时要注意题中的反应条件,
(1)在光照条件下与氯气反应则为烷基上的取代反应。所以A为 CH2=CHCH3 。
(2)由B生成C为加成反应。
(3)结合D的结构便可确定由C生成D的过程为C失去一个HCl,则C生成D的方程式便可确认。
(4)本题为信息方程式的应用:苯环上羟基对位上的氢与羰基上的氧生成水的过程。
(5)考察了同分异构的书写。
26.(2022高三上·海门期末)化合物F是一种抗精神病药物,其合成路线如下图所示:
(1)A→B过程中生成另一种产物为HCl,X结构简式为   。
(2)已知有机羧酸的酸性与羧基中O-H极性密切相关,一般情况下,O-H的极性越强,羧酸的酸性越强。比较与的酸性强弱并说明理由   。
(3)D→F的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为的反应类型   。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:   。
①含有两个苯环,在碱性条件下能发生水解,水解产物之一能与金属钠产生氢气;
②分子中只含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知:①苯胺易被氧化;

请以甲苯为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。   。
【答案】(1)
(2)因为电负性F>,使得羧酸中O-H键中共用电子对更偏向与氧,羧基中羟基极性更强,更易电离出氢离子,所以的酸性更强
(3)加成反应、消去反应
(4)
(5)
【知识点】有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;加成反应;消去反应
【解析】【解答】(1)A→B过程中生成另一种产物为,可以推测发生取代反应 ,X结构简式为,答案:;
(2)因为电负性F、都比较强,使得结构中电子偏向于卤原子,羧酸中O-H键中共用电子对更偏向与氧,羧基中羟基极性更强,更易电离出氢离子,又因为F> ,的酸性更强,答案:因为电负性F> ,使得羧酸中O-H键中共用电子对更偏向与氧,羧基中羟基极性更强,更易电离出氢离子,所以的酸性更强
(3),反应分别为:加成反应、消去反应;
(4)①含有两个苯环,在碱性条件下能发生水解,水解产物之一能与金属钠产生氢气,所以应该有碳氯键;
②分子中只含有3种不同化学环境的氢原子,分子结构高度对称;结构为:

(5)由目标产物分析须合成邻氯甲苯和邻氨苯甲酸,甲苯发生取代得到邻硝基甲苯,然后再将甲基氧化为羧基、硝基转变成氨基即可:
【分析】(1)取代反应的特点是交换原子或者基团;
(2)电负性越强,则羟基极性越强,酸性越强;
(3)碳碳双键的断裂形成单键为加成反应,单键转化为双键为消去反应;
(4)碱性条件下发生水解,为氯原子,且有3种等效氢,结合对称性判断;
(5)合成路线的设计,一般要结合已知条件或者已知合成路线去看,根据题干要求的物质,采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
27.(2022高三上·如皋月考)化合物G是一种抗肿瘤药的中间体,其合成路线如下:
(1)B的结构简式为   。
(2)D→E的反应类型为   反应。
(3)D→E时可能生成一种与E互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为   。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:   。
(5)I.含有苯环,能发生银镜反应;
II.能发生水解反应,水解后的有机产物有2种,一种具有酸性,一种具有碱性,每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子。
已知:①(R表示烃基);

写出以、为原料制备的合成路线流程图    (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)
(2)加成
(3)
(4)
(5)
【知识点】有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;加成反应;结构简式
【解析】【解答】(1)由分析可知,B的结构简式为;
(2)D和CH3-CH2-COOCH3发生加成反应生成E,则D→E的反应类型为加成反应;
(3)D→E时可能CH3-CH2-COOCH3中亚甲基与D发生加成反应,生成一种与E互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为;
(4)B为,满足条件:I.含有苯环,能发生银镜反应说明含有醛基;II.能发生水解反应说明含有酯基或肽键,水解后的有机产物有2种,一种具有酸性即含有-COOH,一种具有碱性即含有-NH2,每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子,则该同分异构体结构简式为;
(5)根据已知信息②可知,和在NaOH、加热条件下反应生成,碳碳双键与HBr发生加成反应生成,根据已知信息①的反应,在NaCN作用下发生取代反应生成,醛基与氧气发生催化氧化生成羧基,得到,根据流程中F→G可知生成,合成路线为:

【分析】(1)B的结构简式可以根据前后流程图判断;
(2)D转化为E的过程中,双键断开形成单键;
(3)可以推测为CH3-CH2-COOCH3中亚甲基与D发生加成反应;
(4)可以发生银镜反应,即含有醛基,水解产物有2种,分别为酸性和碱性,即水解后含有氨基和羧基;
(5)合成路线的设计,一般要结合已知条件或者已知合成路线去看,根据题干要求的物质,采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
28.(2022高一下·揭东期末)已知:A是石油裂解气的主要产物之一,其产量常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志。下列是有机物A~G之间的转化关系:
请回答下列问题:
(1)A的官能团的名称是   ;C的结构简式是   。
(2)由B→C的化学反应方程式为   。
(3)G是一种高分子化合物,其结构简式是   。
(4)比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,随队医生即对准受伤部位喷射物质F(沸点12.27℃)进行应急处理。写出由A制F的化学反应方程式   。
(5)E是一种具有香味的液体,由B+D→E的化学反应方程式为   ,该反应类型是   。
【答案】(1)碳碳双键;CH3CHO
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)
(4)CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
(5)CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O;酯化反应(取代反应)
【知识点】有机物中的官能团;乙醇的化学性质;加成反应;酯化反应;结构简式
【解析】【解答】A是石油裂解气的主要产物之一,其产量常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志,则A为乙烯,乙烯和水加成反应生成乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醇被酸性高锰酸钾氧化为乙酸,E是一种具有香味的液体,则乙酸和乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成乙酸乙酯,乙烯和HCl发生加成反应生成F(氯乙烷),G是一种高分子化合物,则乙烯发生加聚反应生成聚乙烯。
(1)A为乙烯,则A的官能团的名称是碳碳双键;C为乙醛,其C的结构简式是CH3CHO;故答案为:碳碳双键;CH3CHO。
(2)B→C是乙醇催化氧化变为乙醛,其反应的化学反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(3)G是一种高分子化合物,说明是乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,其结构简式是;故答案为:。
(4)根据信息说明F为氯乙烷,由A制F的化学反应方程式CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl;故答案为:CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl。
(5)E是一种具有香味的液体,说明是乙酸和乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应,由B+D→E的化学反应方程式为CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O,该反应类型是酯化反应又叫取代反应;故答案为:CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O;酯化反应(取代反应)。
【分析】(1)A为衡量一个国家石油化工发展水平的标志,为乙烯;
(2)B为乙醇,乙醇和氧气在铜为催化剂的条件下生成乙醛和水;
(3)G为聚乙烯,乙烯断开双键,标上中括号和n值;
(4)乙烯和氯化氢在一定条件下发生加成反应生成一氯乙烷;
(5)发生酯化反应,酸脱羟基醇脱氢,该反应为可逆反应,条件是浓硫酸加热。
29.(2022高二下·抚州期末)回答下列问题
(1)Ⅰ.下列几种均属于烃的含氧衍生物,请按要求作答:
①②
③④
一定条件下①可以转化为④,下列试剂中能实现该转化的是____(填字母)。
A.高锰酸钾溶液 B.H2
C.新制的Cu(OH)2悬浊液/H+ D.氢氧化钠溶液
(2)请写出满足下列条件的①的同分异构体:   。
A.分子中除苯环外不含其他环状结构
B.苯环上一氯代物有三种
C.能与溴水中的Br2按1∶4进行反应
(3)①②③三种有机物水溶性由大到小的顺序为   (填序号),它们互为   。
(4)C的分子式为   。
(5)C→D的反应类型为   。
(6)化合物D可能具有的性质有____ (填字母)。
A.氧化反应
B.加成反应
C.消去反应
D.酯化反应
E.与FeCl3溶液发生显色反应
(7)化合物B经3步反应可制备,反应类型依次是____ (填字母)。
A.加成、取代、消去 B.取代、消去、加成 C.消去、加成、取代
【答案】(1)C
(2)
(3);同系物Ⅱ.化合物D是硅橡胶的稳定剂,其合成路线如下图:
(4)
(5)加成反应
(6)A;B;C;D
(7)C
【知识点】同分异构现象和同分异构体;羧酸简介;醛的化学性质;加成反应;消去反应
【解析】【解答】Ⅱ.A和氢气发生加成反应后生成B,B发生氧化反应生成C,C和发生加成反应生成D。
(1)一定条件下①可以转化为④,仅是醛基被氧化,可用氢氧化铜悬浊液或银氨溶液等氧化剂,题中高锰酸钾具有强氧化性,可氧化烃基,则只有C符合。
(2)A.分子中除苯环外不含其他环状结构;B.苯环上一氯代物有三种,苯环上有3个H原子可符合;C.能与溴水中的按进行反应,则分子中含有酚羟基,邻位、对位H原子可被取代,且含有碳碳双键,则对应的结构简式为。
(3)连接醛基的苯环上连有的碳原子越多,对应有机物的溶解度越小,则三者的溶解度大小为>>,且三者互为同系物。
(4)C的分子式为。
(5)的反应中,C中的碳氧双键与乙炔中的碳氢键加成得到D。
(6)化合物D中有醇羟基和碳碳三键,不能与溶液发生显色反应,能发生氧化反应、加成反应、消去反应、酯化反应,故ABCD正确。
(7)B经过消去生成碳碳双键,再与卤素单质加成,再水解可制得,所以反应类型依次是消去、加成、取代。
【分析】(1) 一定条件下①可以转化为④ ,把醛基氧化为羧基,需要加入氧化剂。
(2)根据信息可以判断,含有一个苯环,苯环上一氯取代物有三种,说明苯环上含有3中氢原子, 能与溴水中的Br2按1∶4进行反应 ,苯环上消耗3mol溴,说明还含有一个碳碳双键,从而确定有机物结构。
(3)醛基是个亲水基,与醛基相连的取代的都是憎水基,其体积越大,越难溶于水。
(4)做有机合成题要注意两点,1.反应条件,根据反应条件判断一些反应类型,如氯气/光照,发生取代反应,浓硫酸/加热发生醇的消去反应等;2.观察反应前后化学键断裂和形成,以及断裂和形成。
30.(2022高二下·郴州期末)A与D是常见的有机化工原料,下列路线合成香料M():
已知以下信息:
①A的相对分子质量为28

(1)A的结构简式是   。
(2)A生成B的反应类型为   ,G中官能团名称为   。
(3)E生成F的化学方程式为   。
(4)化合物M的同系物N比M相对分子质量大14,N的同分异构体中同时满足下列条件的共有   种(不考虑立体构)。
①与化合物M含有相同的官能团; ②苯环上有两个邻位取代基
(5)试写出由乙炔合成1-丁醛的合成路线   。
【答案】(1)
(2)加成;醛基
(3)
(4)6
(5)
【知识点】有机物中的官能团;有机物的推断;同分异构现象和同分异构体;卤代烃简介;加成反应
【解析】【解析】【解答】A的相对分子质量为28,A是乙烯;乙烯和水发生加成反应生成B,B是乙醇;乙醇发生催化氧化生成C,C是乙醛;M含有苯环,结合D的分子式C7H8,可知D是甲苯;D与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成E,E是;E发生水解反应生成F,F是苯甲醇;苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛,G是苯甲醛;
(1)A的相对分子质量为28,A是乙烯,乙烯的结构简式是;
(2)A生成B是乙烯和水发生加成反应生成乙醇,反应类型为加成反应;G是苯甲醛,结构简式为,G是中官能团名称为醛基;
(3)E生成F是发生水解反应生成苯甲醇、氯化钠,反应的化学方程式为;
(4)化合物M的同系物N比M的相对分子质量大14,可知N比M多1个CH2。①与化合物M含有相同的官能团;②苯环上有两个邻位取代基;符合条件的N的同分异构体有 、、、、、,共有6种;
(5)乙炔和水反应生成乙醛,2分子乙醛在稀氢氧化钠溶液中反应生成,和氢气发生加成反应生成1-丁醇,1-丁醇发生催化氧化生成1-丁醛,合成路线为。
【分析】A的相对分子质量为28,A为见的有机化工原料,根据转化关系可知,A为乙烯,乙烯与水发生加成反应生成B,则B为乙醇,乙醇催化氧化生成C,则C为乙醛,C和G发生已知②的反应生成M,则G为,F催化氧化生成G,则F为苯甲醇,E为,D为甲苯。
31.(2022高二下·济南期末)有机物H是一种合成镇痛药的中间体,合成路线如下:
A(C7H8O) B(C9H10O2) C(C10H12O3) D(C10H11O2Cl) E(C11H11NO2) F(C13H12NO2Na) G(C13H14O4) H( )
已知:I. ++HX(R为烃基或H原子,X为卤素原子,下同)
II.
III.RCHO++H2O
IV.+CH2=CH2+I2+2HI
回答下列问题:
(1)A的名称是   ,B→C的反应类型为   。
(2)D与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为   ;检验H中是否含有G的试剂为   。
(3)符合下列条件的E的同分异构体有   种(不考虑立体异构)。
①含有—NH2和—COOH,除苯环外无其他环状结构
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰,且峰面积之比为6:2:2:1
(4)综合上述信息,设计由苯酚、乙醛和制备的合成路线   (其他试剂任选)。
【答案】(1)对甲基苯酚;加成反应
(2)+2NaOH+NaCl+H2O;氯化铁溶液
(3)4
(4)
【知识点】芳香烃;同分异构现象和同分异构体;苯酚的性质及用途;加成反应
【解析】【解答】根
(1)A的结构简式为,其名称是对甲基苯酚,根据H的结构简式和B到C的分子式分析得到与HCHO反应生成,则B→C的反应类型为加成反应;故答案为:对甲基苯酚;加成反应。
(2)D()与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O;检验H中是否含有G主要是通过G的酚羟基来分析,其试剂为氯化铁溶液;故答案为:+2NaOH+NaCl+H2O;氯化铁溶液。
(3)E()的同分异构体含有 NH2和 COOH,除苯环外无其他环状结构,核磁共振氢谱中有4组吸收峰,且峰面积之比为6:2:2:1,说明还含有2个化学环境相同的甲基、1个碳碳三键,且存在对称结构,苯环上有 COOH、 C≡CNH2处于对位,或则是 C≡CCOOH、 NH2处于对位,苯环上两个甲基有2种位置,故符合条件的同分异构体有4种;故答案为:4。
(4)苯酚和反应生成,和乙醛在氢氧化钠溶液中加热反应生成,在催化剂作用下和I2反应生成,和新制氢氧化铜悬浊液、NaOH溶液下反应生成,其合成路线为;故答案为:。
【分析】据信息I和H的结构简式得到A为对甲基苯酚,与CH3COCl在催化剂作用下反应生成,根据H的结构简式和B到C的分子式分析得到与HCHO反应生成,与浓盐酸加热反应生成D(),与NaCN反应生成E( ),和乙醛在NaOH溶液中加热反应生成F( ),发生水解反应再酸化得到G(),与I2再催化剂作用下反应生成H( )。
32.(2022高二下·汕尾)G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体,其制备路线如图:
(1)化合物C中的含氧官能团是   。
(2)A→B的反应类型是   。
(3)化合物F的分子式为C14H21NO3,写出F的结构简式   。
(4)从整个制备路线可知,反应B→C的目的是   。
(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有   种。
①分子中含有苯环,苯环上有2个侧链;
②能与NaHCO3溶液反应;
③能使FeCl3溶液显紫色。
(6)根据已有知识并结合相关信息,完成以、CH3NO2为原料制备的合成路线图   (无机试剂任用),其中第一步反应的化学方程式为   。
【答案】(1)醚键、醛基
(2)加成反应
(3)
(4)保护羟基,并能最终复原
(5)3
(6);2+O22+2H2O
【知识点】有机物中的官能团;有机物的推断;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;加成反应
【解析】【解答】
(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键;
(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键,HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键,二者发生加成反应产生,所以A→B的反应类型是加成反应;
(3)物质E结构简式为,E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F,则F的结构简式为;
(4)B结构简式为,B与反应产生C:。经一系列反应最后生成,两个官能团又复原,所以从整个制备路线可知,反应B→C的目的是保护羟基不被反应,并能最终复原;
(5)B结构简式为,其同分异构体符合条件:①分子中含有苯环,能与NaHCO3溶液反应,说明分子中含有羧基-COOH;②能使FeCl3溶液显紫色,说明分子中含有酚羟基,且苯环上含有2个侧链,则为-OH、-CH2COOH,二者在苯环上的位置有邻、间、对3种,则同分异构体有3种;
(6)被催化氧化产生苯甲醛, 苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生,发生消去反应产生,发生加聚反应产生;故反应流程为:
根据题意,第一步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛,反应方程式为:2+O22+2H2O。
【分析】(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称;
(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生;
(3)根据E、G的结构,结合F的分子式,确定F的分子结构;
(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构,分析判断;
(5)根据同分异构体的概念,结合同分异构体的要求,写出符合要求的同分异构体的种类数目;
(6) 被催化氧化产生苯甲醛, 苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生,发生消去反应产生,发生加聚反应产生;根据题意,第一步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。
33.(2022高二下·湖州期末)桂皮中含有的肉桂醛()是一种食用香料,工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备,过程如下:
(1)肉桂醛分子中可能在一个平面上的原子最多有   个。
(2)有机物X分子中官能团的名称为   ,反应Ⅱ的反应类型为   。
(3)反应Ⅰ的化学方程式为   。
(4)检验肉桂醛分子中官能团的实验方法为   。
【答案】(1)18
(2)羟基、醛基;消去(消除)反应
(3)
(4)加过量银氨溶液,加热,出现银镜,说明有醛基;用盐酸酸化,过滤,滤液中加入溴水,若溴水褪色,说明有碳碳双键
【知识点】有机物中的官能团;有机物的结构和性质;银镜反应;加成反应
【解析】【解答】(1)肉桂醛分子中,苯环上的11个原子一定共面,碳碳双键上的2个碳原子和它们连接的碳原子、氢原子一定共面,醛基上的3个原子一定共面,故肉桂醛分子中所有原子可能共面,共18个。
(2)和CH3CHO发生反应I生成有机物X,有机物X再经过反应II转化为肉桂醛,则有机物X为,其官能团的名称为羟基、醛基;反应II的反应类型为消去反应。
(3)反应I中,和CH3CHO反应生成,该反应的化学方程式为。
(4)肉桂醛的官能团为碳碳双键和醛基,可以先用银氨溶液检验醛基,且银氨溶液不会氧化碳碳双键,再用溴水检验碳碳双键,具体的实验方法为取肉桂醛少许,加过量银氨溶液,加热,出现银镜,说明有醛基;用盐酸酸化,过滤,滤液中加入溴水,若溴水褪色,说明有碳碳双键。
【分析】做有机合成题要注意两点,1.反应条件,根据反应条件判断一些反应类型,如氯气/光照,发生取代反应,浓硫酸/加热发生醇的消去反应等;2.观察反应前后化学键断裂和形成,以及断裂和形成;在判断共面问题使,以苯环平面为基础,看那些原子在该平面内。
34.(2022高二下·雅安期末)甲烷直接氧化制甲醇是富有挑战性的科研课题,有研究人员在CF3COOH水溶液中成功将甲烷转化为CF3COOCH3(水解生成CH3OH),其反应机理如图所示,请回答下列问题:
(1) 的官能团名称是   ,1mol该有机物可与   molH2发生   (填反应类型)。
(2)写出CF3COOCH3水解生成CH3OH的化学方程式是   。
(3)甲烷直接制甲醇的总反应方程式是   。
(4)每生成1molCH3OH理论上消耗标准状况下O2的体积为   L。
【答案】(1)羟基;3;加成反应
(2)CF3COOCH3+H2OCF3COOH+CH3OH
(3)2CH4+O2 2CH3OH
(4)11.2
【知识点】有机物中的官能团;加成反应;物质的量的相关计算
【解析】【解答】(1) 的官能团名称是羟基,该物质含有苯环,因此1mol该有机物可与3 molH2发生加成反应生成 ;故答案为:羟基;3;加成反应。
(2)CF3COOCH3水解生成CH3OH和CF3COOH,其反应的化学方程式是CF3COOCH3+H2OCF3COOH+CH3OH;故答案为:CF3COOCH3+ H2O CF3COOH+CH3OH。
(3)根据2CF3COOH+2CH4+O22CF3COOCH3+2 H2O,CF3COOCH3+ H2O CF3COOH+CH3OH,第一个方程式加上第二个方程式的2倍得到甲烷直接制甲醇的总反应方程式是2CH4+O2 2CH3OH;故答案为:2CH4+O2 2CH3OH。
(4)根据2CH4+O2 2CH3OH得到每生成1molCH3OH理论上消耗0.5mol氧气,标准状况下O2的体积为0.5mol×22.4L mol 1=11.2L;故答案为:11.2。
【分析】(1)酚的官能团是-OH,即羟基;1mol苯环可以和3mol氢气发生加成反应;
(2)酯基的位置断开,形成羧基和羟基;
(3)甲烷和氧气反应生成加成,结合原子守恒进行化学计量数配平;
(4)结合(3)中的化学方程式,以及化学计量数之比等于位置的了之比,可以求出氧气的物质的量,再结合公式n=m/M计算氧气的体积。
35.(2022高二下·泰州期末)柠檬醛合成二氢猕猴桃内酯的路线如下
(1)化合物F中含有的手性碳原子数目是   。
(2)丙酮的反应经历两步,第二步是消去反应,第一步的反应类型为   。
(3)根据的反应判断,在碱溶液中水解产物的结构简式为   。
(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式   。
①可与溶液发生显色反应 ②分子中有4种不同化学环境的氢
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、不超过两个碳原子的有机物及有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)    。
【答案】(1)2
(2)加成反应
(3)
(4)或
(5)
【知识点】有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;加成反应
【解析】【解答】该柠檬醛合成二氢猕猴桃内酯的路线中的反应物与生成物的结构简式均给出,不需要对物质进行判断;但是路线中的反应都比较陌生,对各个物质的变化进行判断时,一定要做好反应物与生成物的结构差异的对比,从而判断出反应是如何进行的,再将这路线中的反应与各小题结合进行分析判断,从而找到解题的思路。
(1)手性碳原子指的是连接4个不同的原子或原子团的碳原子,F为,则手性碳如图示;故答案为2;
(2)题目流程丙酮为,该反应经历两步,第二步是消去反应,对比A和B的结构差异,可推断出与丙酮反应先生成,再由发生消去反应生成,所以第一步反应为加成反应;故答案为加成反应;
(3)的反应为,由此可以发现与氧原子相连的双键碳变成了碳氧双键,则在碱溶液中水解产物为;故答案为;
(4)G为,不饱和度为4,10个C原子,2个O原子,同分异构体可与溶液发生显色反应,表明该分子包含有结构,苯环结构占据4个不饱和度,则该分子没有其他的不饱和键;除苯环结构外,该分子还有5个C原子,而分子中有4种不同化学环境的氢,表明该分子有一定的对称性且有同碳上的甲基;则G的同分异构体的结构简式可能是或;故答案为或;
(5)要求以为原料制备,对比两个物质的结构,相差甚远,无法直接推断,应该结合流程与原料先进行逆向推导。依据过程,可以确定最终产物的上一步中间产物为;结合中间产物和原料的结构,必须考虑卤代烃的水解反应与醇的催化氧化反应,所以先对原料进行水解反应得,后进行催化氧化反应得到;把改变画法变形为,让它与中间产物相近,发现利用反应,可使转变为,得到合成路线为;故答案为。
【分析】(1)手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子;
(2) 丙酮的反应中第一步为加成反应,第二步为消去反应;
(3)在碱溶液中水解的产物为;
(4) G的同分异构体满足:①可与溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,② 分子中有4种不同化学环境的氢,说明结构对称;
(5)采用逆合成分析法,结合题干所给合成路线分析具体合成步骤。
2023年高考真题变式分类汇编:加成反应2
一、选择题
1.(2020·潍坊模拟)科学家合成了一种能自动愈合自身内部细微裂纹的神奇塑料,合成路线如下图所示:
下列说法正确的是(  )
A.甲的化学名称为2,4-环戊二烯
B.一定条件下,1mol乙与1molH2加成的产物可能为
C.若神奇塑料的平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为90
D.甲的所有链状不饱和烃稳定结构的同分异构体有四种
2.(2019·湖南模拟)下列有机反应属于加成反应的是()
A.CH4+2O2 CO2+2H2O
B.CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
C. +Br2 +HBr
D.CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
3.(2019·上饶模拟)下列选项中的实验操作、现象与结论完全一致的是(  )
选项 实验操作 现象 结论
A 用玻璃棒蘸取次氯酸钠溶液,点在pH试纸上 试纸最终显蓝色 次氯酸钠溶液显碱性
B 用pH试纸分别测定0.1mol·L-1的Na2CO3溶液和0.1mol·L-1的NaHCO3溶液的pH Na2CO3溶液的pH约为10,NaHCO3溶液的pH约为8 结合H+能力:CO32->HCO3-
C 用坩埚钳夹住一小块用砂纸打磨过的铝箔在酒精灯上加热 熔化后的液态铝滴落下来 金属铝的熔点低
D 分别将乙烯与SO2通入溴水中 溴水均褪色 两种气体使溴水褪色的原理相同
A.A B.B C.C D.D
4.(2019·合肥模拟)环丙叉环丙烷(n)由于其特殊的结构,一直受到结构和理论化学家的关注,它有如下转化关系。下列说法正确的是(  )
A.n分子中所有原子都在同一个平面上
B.n和:CBr2生成p的反应属于加成反应
C.p分子中极性键和非极性键数目之比为2:9
D.m分子同分异构体中属于芳香族化合物的共有四种
5.(2019·奉贤模拟)下列属于加成反应的是(  )
A.乙苯与液溴在铁的催化下反应
B.乙炔在空气中燃烧
C.甲烷与氯气在光照条件下反应
D.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
6.(2023高一下·江门)宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料。甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法错误的是(  )
甲CH2=C(CH3)COOCH3 乙HOCH2CH2OH 丙
A.甲物质可以在催化剂作用下生成有机高分子化合物
B.乙物质可与钠完全反应生成氢气
C.丙物质能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.甲、乙、丙三种物质都可以发生加成反应
7.(2023高一下·巴楚期末)下列说法不正确的是(  )
A.环己烷与苯可用酸性溶液鉴别
B.煤气化生成的水煤气经过催化合成可以得到液体燃料
C.现代工业生产中芳香烃主要来源于石油的催化重整
D.在不同温度下,1,3-丁二烯与溴单质发生加成反应可得不同产物
8.(2023高二下·大余期末)萜品醇的结构如图所示。下列说法正确的是(  )
A.可以发生加成反应 B.分子中所有碳原子共平面
C.与乙醇互为同系物 D.属于酚类物质
9.(2023高二下·上高期末)拉西地平是一种治疗高血压药物,其结构简式如图所示,下列说法正确的是(  )
A.拉西地平的分子式为C26H34NO6
B.拉西地平分子存在顺反异构体
C.酸性和碱性条件下均可水解得到4种产物
D.1mol拉西地平最多消耗9molH2
10.(2023高二下·巴楚期末)下列物质转化常通过加成反应实现的是(  )
A. B.CH3CH2OHCH3CHO
C.CH4CH3Cl D.CH2=CH2CH3CH2Br
11.(2023高二下·巴楚期末)2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家,其中温度感受器的发现与辣椒素有关,已知辣椒素的结构如图所示。下列有关辣椒素的说法不正确的是(  )
A.含有3种官能团 B.不属于烯烃
C.所有原子不可能共面 D.能发生加成反应
12.(2022高三上·浦东期末)异戊二烯()是合成橡胶的重要原料,关于异戊二烯的说法正确的是
A.与1,3-丁二烯互为同系物
B.与液溴1∶1加成的产物有2种
C.形成的聚合物中没有双键
D.难溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
13.(2022高三上·大兴期末)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图所示)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是(  )
A.分子式为
B.分子中所有碳原子一定共平面
C.1mol该物质最多能与7mol,发生加成反应
D.1mol该物质最多可与2mol,反应
14.(2022高二下·云浮期末)有机合成反应需要考虑“原子经济性”,也应尽可能选择反应条件温和、产率高的反应。已知RCHO+R′CH2CHO为加成反应。用乙烯制备时,按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为
A.加成→氧化→加成 B.加成→氧化→取代
C.加成→氧化→消去 D.加成→加成→氧化
15.(2022高一下·韶关期末)下列反应属于加成反应的是
A.
B.
C.
D.
16.(2022高一下·农安期末)下列有机反应属于加成反应的是
A.
B.
C.
D.
17.(2022高二下·肇庆期末)有机化合物X与在HCl的催化作用下可反应生成Y,其反应如图:
下列说法正确的是(  )
A.分子X与分子Y所含官能团种类相同
B.与HCOOC2H5同类别的同分异构体还有2种
C.该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O
D.1mol分子X、Y均最多可与5molH2发生加成反应
18.(2022高二下·珠海期末)下列反应属于加成反应的是(  )
A.乙烷与氯气在光照下的反应
B.乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的反应
D.苯的硝化反应
19.(2022高二下·抚州期末)“连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊”的有效成分。如图有机物是“连翘酯苷A”的水解产物。下列有关该有机物的说法错误的是(  )
A.该物质中碳原子的杂化方式均为
B.1mol该分子最多可与发生加成反应
C.分子中所有原子可能处于同一平面
D.1mol该物质最多能与溶液反应
20.(2022高二下·日照期末)一种抗血小板聚集的药物X的结构如图。下列关于X说法错误的是(  )
A.分子式为C19H20O6 B.分子中含有2个手性碳原子
C.1molX最多能与2molNaOH发生反应 D.1molX最多能与5molH2发生反应
21.(2022高二下·邢台期末)硅醚类化合物广泛应用于有机合成、分离分析和精细化工等领域,我国科研工作者开发了一种无催化剂下醇的高效硅基化新方法,反应机理如图所示[Me代表CH3,—R代表烃基(一般指相应的烃失去一个氢原子后剩下的基团)]。下列说法正确的是(  )
A.总反应属于加成反应
B.CHCl3是该反应的中间产物
C.反应过程中有非极性键的断裂和形成
D.当R—OH为甲醇时,反应产物为CH3OSiMe3和NH3
二、非选择题
22.(2021·全国甲)[化学-选修5:有机化学基础]
近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为   。
(2) 反应生成E至少需要    氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称   。
(4)由E生成F的化学方程式为   。
(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为   。
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线   。
23.(2019·天津)我国化学家首次实现了膦催化的 环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知 环加成反应:
( 、 可以是 或 )
回答下列问题:
(1)茅苍术醇的分子式为   ,所含官能团名称为   ,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为   。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有   个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为   。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式   。
(3) 的反应类型为   。
(4) 的化学方程式为   ,除 外该反应另一产物的系统命名为   。
(5)下列试剂分别与 和 反应,可生成相同环状产物的是   (填序号)。
a. b. c. 溶液
(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物 ,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
24.(2019·天津)环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下:
回答下列问题:
(1)Ⅰ.环己烯的制备与提纯
原料环己醇中若含苯酚杂质,检验试剂为   ,现象为   。
(2)操作1的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为   ,浓硫酸也可作该反应的催化剂,选择 而不用浓硫酸的原因为   (填序号)。
a.浓硫酸易使原料碳化并产生
b. 污染小、可循环使用,符合绿色化学理念
c.同等条件下,用 比浓硫酸的平衡转化率高
②仪器B的作用为   。
(3)操作2用到的玻璃仪器是   。
(4)将操作3(蒸馏)的步骤补齐:安装蒸馏装置,加入待蒸馏的物质和沸石,   ,弃去前馏分,收集83℃的馏分。
(5)Ⅱ.环己烯含量的测定
在一定条件下,向 环己烯样品中加入定量制得的 ,与环己烯充分反应后,剩余的 与足量 作用生成 ,用 的 标准溶液滴定,终点时消耗 标准溶液 (以上数据均已扣除干扰因素)。
测定过程中,发生的反应如下:



滴定所用指示剂为   。样品中环己烯的质量分数为   (用字母表示)。
(6)下列情况会导致测定结果偏低的是   (填序号)。
a.样品中含有苯酚杂质
b.在测定过程中部分环己烯挥发
c. 标准溶液部分被氧化
25.(2019·全国Ⅱ卷)【选修五:有机化学基础】
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,化学名称为   ,C中官能团的名称为   、   。
(2)由B生成C的反应类型为   。
(3)由C生成D的反应方程式为   。
(4)E的结构简式为   。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式   、   。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于   。
26.(2022高三上·海门期末)化合物F是一种抗精神病药物,其合成路线如下图所示:
(1)A→B过程中生成另一种产物为HCl,X结构简式为   。
(2)已知有机羧酸的酸性与羧基中O-H极性密切相关,一般情况下,O-H的极性越强,羧酸的酸性越强。比较与的酸性强弱并说明理由   。
(3)D→F的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为的反应类型   。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:   。
①含有两个苯环,在碱性条件下能发生水解,水解产物之一能与金属钠产生氢气;
②分子中只含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知:①苯胺易被氧化;

请以甲苯为原料制备,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。   。
27.(2022高三上·如皋月考)化合物G是一种抗肿瘤药的中间体,其合成路线如下:
(1)B的结构简式为   。
(2)D→E的反应类型为   反应。
(3)D→E时可能生成一种与E互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为   。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:   。
(5)I.含有苯环,能发生银镜反应;
II.能发生水解反应,水解后的有机产物有2种,一种具有酸性,一种具有碱性,每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子。
已知:①(R表示烃基);

写出以、为原料制备的合成路线流程图    (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
28.(2022高一下·揭东期末)已知:A是石油裂解气的主要产物之一,其产量常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志。下列是有机物A~G之间的转化关系:
请回答下列问题:
(1)A的官能团的名称是   ;C的结构简式是   。
(2)由B→C的化学反应方程式为   。
(3)G是一种高分子化合物,其结构简式是   。
(4)比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,随队医生即对准受伤部位喷射物质F(沸点12.27℃)进行应急处理。写出由A制F的化学反应方程式   。
(5)E是一种具有香味的液体,由B+D→E的化学反应方程式为   ,该反应类型是   。
29.(2022高二下·抚州期末)回答下列问题
(1)Ⅰ.下列几种均属于烃的含氧衍生物,请按要求作答:
①②
③④
一定条件下①可以转化为④,下列试剂中能实现该转化的是____(填字母)。
A.高锰酸钾溶液 B.H2
C.新制的Cu(OH)2悬浊液/H+ D.氢氧化钠溶液
(2)请写出满足下列条件的①的同分异构体:   。
A.分子中除苯环外不含其他环状结构
B.苯环上一氯代物有三种
C.能与溴水中的Br2按1∶4进行反应
(3)①②③三种有机物水溶性由大到小的顺序为   (填序号),它们互为   。
(4)C的分子式为   。
(5)C→D的反应类型为   。
(6)化合物D可能具有的性质有____ (填字母)。
A.氧化反应
B.加成反应
C.消去反应
D.酯化反应
E.与FeCl3溶液发生显色反应
(7)化合物B经3步反应可制备,反应类型依次是____ (填字母)。
A.加成、取代、消去 B.取代、消去、加成 C.消去、加成、取代
30.(2022高二下·郴州期末)A与D是常见的有机化工原料,下列路线合成香料M():
已知以下信息:
①A的相对分子质量为28

(1)A的结构简式是   。
(2)A生成B的反应类型为   ,G中官能团名称为   。
(3)E生成F的化学方程式为   。
(4)化合物M的同系物N比M相对分子质量大14,N的同分异构体中同时满足下列条件的共有   种(不考虑立体构)。
①与化合物M含有相同的官能团; ②苯环上有两个邻位取代基
(5)试写出由乙炔合成1-丁醛的合成路线   。
31.(2022高二下·济南期末)有机物H是一种合成镇痛药的中间体,合成路线如下:
A(C7H8O) B(C9H10O2) C(C10H12O3) D(C10H11O2Cl) E(C11H11NO2) F(C13H12NO2Na) G(C13H14O4) H( )
已知:I. ++HX(R为烃基或H原子,X为卤素原子,下同)
II.
III.RCHO++H2O
IV.+CH2=CH2+I2+2HI
回答下列问题:
(1)A的名称是   ,B→C的反应类型为   。
(2)D与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为   ;检验H中是否含有G的试剂为   。
(3)符合下列条件的E的同分异构体有   种(不考虑立体异构)。
①含有—NH2和—COOH,除苯环外无其他环状结构
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰,且峰面积之比为6:2:2:1
(4)综合上述信息,设计由苯酚、乙醛和制备的合成路线   (其他试剂任选)。
32.(2022高二下·汕尾)G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体,其制备路线如图:
(1)化合物C中的含氧官能团是   。
(2)A→B的反应类型是   。
(3)化合物F的分子式为C14H21NO3,写出F的结构简式   。
(4)从整个制备路线可知,反应B→C的目的是   。
(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有   种。
①分子中含有苯环,苯环上有2个侧链;
②能与NaHCO3溶液反应;
③能使FeCl3溶液显紫色。
(6)根据已有知识并结合相关信息,完成以、CH3NO2为原料制备的合成路线图   (无机试剂任用),其中第一步反应的化学方程式为   。
33.(2022高二下·湖州期末)桂皮中含有的肉桂醛()是一种食用香料,工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备,过程如下:
(1)肉桂醛分子中可能在一个平面上的原子最多有   个。
(2)有机物X分子中官能团的名称为   ,反应Ⅱ的反应类型为   。
(3)反应Ⅰ的化学方程式为   。
(4)检验肉桂醛分子中官能团的实验方法为   。
34.(2022高二下·雅安期末)甲烷直接氧化制甲醇是富有挑战性的科研课题,有研究人员在CF3COOH水溶液中成功将甲烷转化为CF3COOCH3(水解生成CH3OH),其反应机理如图所示,请回答下列问题:
(1) 的官能团名称是   ,1mol该有机物可与   molH2发生   (填反应类型)。
(2)写出CF3COOCH3水解生成CH3OH的化学方程式是   。
(3)甲烷直接制甲醇的总反应方程式是   。
(4)每生成1molCH3OH理论上消耗标准状况下O2的体积为   L。
35.(2022高二下·泰州期末)柠檬醛合成二氢猕猴桃内酯的路线如下
(1)化合物F中含有的手性碳原子数目是   。
(2)丙酮的反应经历两步,第二步是消去反应,第一步的反应类型为   。
(3)根据的反应判断,在碱溶液中水解产物的结构简式为   。
(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式   。
①可与溶液发生显色反应 ②分子中有4种不同化学环境的氢
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂、不超过两个碳原子的有机物及有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)    。
答案解析部分
1.【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;加成反应
【解析】【解答】A.对有机物进行命名时,应注意官能团的位次最小,因此该有机物的化学名称为1,3-环戊二烯,A不符合题意;
B.由于两个碳碳双键中间隔了3个碳原子,因此不可能发生1,4-加成,B不符合题意;
C.聚合度,C不符合题意;
D.甲的分子式为C5H6,其链状不饱和烃的结构有:HC≡CCH=CHCH3、HC≡CCH2CH=CH2、CH3C≡CCH=CH2、CH2=C(CH3)C≡CH,共四种结构,D符合题意;
故答案为:D
【分析】A.根据有机物的命名规则分析;
B.与1molH2发生加成,则只消耗一个碳碳双键;
C.根据聚合度的计算公式进行计算;
D.根据碳链异构、官能团异构进行分析;
2.【答案】B
【知识点】加成反应
【解析】【解答】A.CH4分子结构中没有双键,且产物不止一种,该反应不属于加成反应,A不符合题意;
B.CH2=CH2分子结构中含有双键,且反应产物只有一种,该反应属于加成反应,B符合题意;
C.苯环具有双键的性质,能发生加成反应,与Br2的反应中,生成物不止一种,该反应不属于加成反应,C不符合题意;
D.该反应为酯化反应,酯化反应属于取代反应的一种,不属于加成反应,D不符合题意;
故答案为:B
【分析】发生加成反应,则分子结构中含有双键或苯环,且反应后产物只有一种,据此结合选项所给反应的化学方程式进行分析。
3.【答案】B
【知识点】盐类水解的应用;镁、铝的重要化合物;加成反应;二氧化硫的漂白作用
【解析】【解答】A、NaClO具有强氧化性,能把pH试纸漂白,不能读出数值,故A不符合题意;
B、依据越弱越水解,Na2CO3溶液的pH约为10,NaHCO3溶液的pH约为8,说明CO32-水解程度大于HCO3-,即结合H+能力:CO32->HCO3-,故B符合题意;
C、铝为活泼金属,容易与氧气反应生成氧化铝,氧化铝的熔点高于铝单质,因此现象是熔化而不滴落,故C不符合题意;
D、乙烯与溴水发生加成反应,SO2与溴水发生氧化还原反应,褪色原理不相同,故D不符合题意。
【分析】A.次氯酸钠具有漂白性,是漂白剂的主要成分;
B.酸根离子水解程度越大,其对应的酸的酸性就越弱;
C.该现象证明的是金属铝的氧化物氧化铝的熔点非常高;
D.乙烯 含有碳碳不饱和键,是可以和溴单质发生加成反应使溴水褪色的。
4.【答案】B
【知识点】极性键和非极性键;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;加成反应
【解析】【解答】A.n中有饱和的C原子—CH2—,其结构类似于CH4,所有的原子不可能共平面,A项不符合题意;
B.n中的碳碳双键打开与:CBr2相连,发生加成反应,B项符合题意;
C.p分子中的非极性键只有C—C键,1个p分子中有9根C-C键,极性键有C-H键和C—Br键,分别为8根和2根,所以极性键和非极性键的比例为10:9,C项不符合题意;
D.m的化学式为C7H8O,属于芳香族化合物的同分异构体,如果取代基是—OH和-CH3,则有邻间对3种,如果取代基为—CH2OH,只有1种,取代基还可为—OCH3,1种,则共5种,D项不符合题意;
故答案为:B。
【分析】烷烃中的所有院子一定不共面;在计算极性键时,不要忽略碳氢键;根据分子式,先确定官能团在确定碳链,共5种同分异构体。
5.【答案】D
【知识点】加成反应
【解析】【解答】A. 乙苯与液溴在铁的催化下反应生成溴乙苯,属于取代反应,A项不符合题意;
B. 乙炔在空气中燃烧生成二氧化碳,属于氧化反应,B项不符合题意;
C. 甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应,C项不符合题意;
D. 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色,其实质是乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,D项符合题意;
故答案为:D。
【分析】
取代反应特点:有上有下,加成特点:只上不下,消去反应:只下不上。氧化反应:加氧或去氢。
还原反应:加氢或去氧来判断有机反应类型。
6.【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质;乙烯的化学性质;加成反应;聚合反应
【解析】【解答】A. 甲物质含有碳碳双键,能在催化剂作用下发生加聚反应生成有机高分子化合物,A不符合题意;
B. 乙物质含有两个羟基,1mol乙物质与2mol金属钠完全反应生成 氢气 ,B不符合题意;
C. 丙物质含有碳碳双键, 能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,C不符合题意;
D. 乙物质不能发生加成反应,D符合题意;
故答案为:D
【分析】A. 有碳碳双键,能在催化剂作用下发生加聚反应生成有机高分子化合物;
B. 有羟基,可以与金属钠反应 ;
C. 碳碳双键, 能够使酸性高锰酸钾溶液褪色;
D. 加成反应的判断。
7.【答案】A
【知识点】芳香烃;苯的结构与性质;加成反应
【解析】【解答】A.环己烷与苯不能与酸性 溶液反应,A符合题意;
B.水煤气CO与H2经过催化合成可以得到液体燃料,B不符合题意;
C. 现代工业生产中芳香烃主要来源于石油的催化重整 ,C不符合题意;
D.在不同温度下,1,3-丁二烯与溴单质发生1,2-加成和1,4-加成反应,D不符合题意;
故答案为:A
【分析】A.环己烷与苯不能与酸性 溶液反应;
B.CO与H2经过催化合成可以得到液体燃料;
C. 芳香烃主要来源于石油的催化重整 ;
D.在不同温度下,1,3-丁二烯与溴单质发生1,2-加成和1,4-加成反应。
8.【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质;醇类简介;同系物;加成反应
【解析】【解答】A、含有碳碳双键,可以发生加成反应,A正确;
B、分子中存在碳原子连接4个单键,也存在环状结构,该分子所有碳原子无法全部共平面,B错误;
C、分子中含有碳碳双键,和乙醇不是同系物,C错误;
D、分子中不含苯环,不是酚类,D错误;
故答案为:A
【分析】A、碳碳双键可以发生加成反应;
B、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时,最多两个单键原子共平面;
C、同系物指的是分子结构相似,官能团数目和种类相同,分子组成上相差若干个-CH2;
D、羟基直接连接苯环,属于酚类物质。
9.【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;加成反应;水解反应;有机分子式的推断与计算
【解析】【解答】A、根据结构简式,可知分子中含有26个C、33个H、1个N和6个O,则其分子式为C26H33NO6,A错误;
B、分子中含有碳碳双键,且碳碳双键一侧所连接部分不完全相同,存在顺反异构,B正确;
C、酸性条件下,酯基可以水解为羧酸和醇,氨基生成盐,碱性条件下,酯基水解为羧酸钠和醇,C错误;
D、碳碳双键、苯环都可以和氢气发生加成反应,共消耗6mol H2,D错误;
故答案为:B
【分析】A、分子式要结合C、H、O三种元素的原子总数判断;
B、碳碳双键一侧存在完全不同的结构,则有顺反异构;
C、酯基酸性条件下和碱性条件下都可以发生水解;
D、碳碳双键、苯环可以发生加成反应,羧基、酯基不能发生加成反应。
10.【答案】D
【知识点】加成反应
【解析】【解答】A、苯环和浓硝酸在浓硫酸加热的条件下,发生取代反应,生成硝基苯和水,A错误;
B、乙醇和氧气在铜、加热的条件下发生氧化反应,生成乙醛和水,B错误;
C、甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应,生成一氯甲烷和氯化氢,C错误;
D、乙烯和溴化氢在催化剂的条件下发生加成反应,生成溴乙烷,C正确;
故答案为:D
【分析】加成反应的特点是含有不饱和键,如碳碳双键、碳碳三键,发生加成反应的时候,分子断开为原子或原子团,不饱和键同时断裂,将原子或者基团加在断开不饱和键的碳原子上,加成反应的过程中,反应物通常为两种,生成物为一种。
11.【答案】A
【知识点】有机物中的官能团;有机物的结构和性质;加成反应
【解析】【解答】A、分子中含有醚键、羟基、酰胺基和碳碳双键4种官能团,A正确;
B、该分子除C、H以外还含有O、N两种元素,不属于烃,B错误;
C、一个原子周围有3个或以上的单键连接时,最多两个单键原子共平面,该分子中不可能所有原子共平面,C错误;
D、碳碳双键和苯环可以发生加成反应,D错误;
故答案为:A
【分析】A、为醚键,为羟基,为酰胺基,为碳碳双键;
B、烯烃只含C和H两种元素,且含有碳碳双键;
C、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时,最多两个单键原子共平面;
D、碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基、醛基都可以发生加成反应。
12.【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质;同系物;加成反应
【解析】【解答】A.异戊二烯与1,3-丁二烯的结构相似,分子组成上相差1个CH2,两者互为同系物,A符合题意;
B.与液溴1∶1加成的产物有 、 、 共3种,B不符合题意;
C.形成的聚合物为,有双键,C不符合题意;
D.根据相似相溶,该有机物易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂,D不符合题意;
故答案为:A。
【分析】B.2个碳碳双键化学环境不同,发生1,2-加成有2种,也可以发生1,4-加成;
C.聚异戊二烯的链节中含一条碳碳双键;
D.根据相似相溶原理分析。
13.【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征;有机物的结构和性质;加成反应
【解析】【解答】A.根据有机物中成键特点以及结构简式,该有机物的分子式为C15H10O4,故A不符合题意;
B.苯环、碳碳双键、-COOH所有原子共面,单键可以旋转,所有该分子中所有碳原子不一定共面,B不符合题意;
C.苯环和氢气以1:3加成,碳碳双键和氢气1:1加成,酯基中的双键和氢气不反应,故最多与7molH2发生加成,C符合题意;
D.能跟溴单质反应的是酚羟基和碳碳双键,1mol该物质最多能与3molBr2发生反应,D不符合题意;
答案为C。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式;
B.单键可以旋转;
D.酚羟基的邻位和对位能被溴取代。
14.【答案】A
【知识点】有机物的合成;加成反应;消去反应
【解析】【解答】由所给信息进行逆合成分析,若想要得到,需要得到CH3CHO,乙醛可通过乙醇氧化得到,乙醇可通过乙烯与水加成得到,所以由乙烯到,依次经过;
故答案为:A。
【分析】根据官能团的变化确定反应类型。
15.【答案】C
【知识点】加成反应
【解析】【解答】A. ,酸中的羟基被乙氧基取代,属于取代反应,故A不选;
B. 乙烯中氢原子被溴原子取代,属于取代反应,故B不选;
C. ,碳碳双键断裂变为单键,该反应为加成反应,故C选;
D. ,乙醇被氧化为乙醛,该反应为氧化反应,故D不选;
故答案为:C。
【分析】加成反应的特点是双键断开形成单键,只有一种产物;
A、该反应为酯化反应,即取代反应;
B、该反应为取代反应;
C、该反应为加成反应;
D、该反应为氧化反应。
16.【答案】B
【知识点】加成反应
【解析】【解答】A.C6H6被O2氧化,属于氧化反应,A不符合题意;
B.有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应为加成反应, CH2=CH2和H2O发生加成反应生成乙醇,B符合题意;
C.甲烷上的一个H被Cl取代,属于取代反应,C不符合题意;
D.乙醇的催化氧化反应,D不符合题意;
故答案为:B。
【分析】加成反应是指有机物分子中的不饱和键断裂,断键原子与其它原子或原子团相结合,生成新的化合物的反应。
17.【答案】C
【知识点】有机物中的官能团;同分异构现象和同分异构体;加成反应
【解析】【解答】A.分子X中存在酯基、醚键、酮羰基和氨基4种官能团,分子Y中含有酯基、醚键、羟基、碳碳双键,A项不符合题意;
B.与HCOOC2H5同属于酯类的同分异构体只有CH3COOCH31种,B项不符合题意;
C.由反应前后元素守恒可知,该反应的副产物为CH3CH2OH和H2O,C项符合题意;
D.X分子中,苯基、酮羰基能与H2发生加成反应,所以1mol分子X最多与4molH2发生加成反应,D项不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.X中含有的官能团为酯基、醚键、酮羰基和氨基;Y中含有的官能团为酯基、醚键、羟基、碳碳双键;
B.HCOOC2H5属于酯类;
D.X分子中苯和羰基能与氢气加成;Y分子中苯环、双键能与氢气加成。
18.【答案】C
【知识点】加成反应
【解析】【解答】A.乙烷与氯气在光照下的反应属于取代反应,A不符合题意;
B.乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应属于氧化反应,B不符合题意;
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的反应属于加成反应,C符合题意;
D.苯的硝化反应属于取代反应,D不符合题意;
故答案为C。
【分析】A.乙烷和氯气在光照下发生取代反应;
B.乙炔被酸性高锰酸钾氧化;
D.苯的硝化反应属于取代反应。
19.【答案】D
【知识点】有机物中的官能团;有机物的结构和性质;加成反应
【解析】【解答】A.碳碳双键、碳氧双键和苯环中,碳原子杂化方式均为,故A不符合题意;
B.能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键,则该分子最多可与发生加成反应,故B不符合题意;
C.苯环、碳碳双键和羧基都为平面形结构,则所有的原子可能共平面,故C不符合题意;
D.酚羟基与NaHCO3不反应,该有机物分子中只含有1个羧基,1mol该物质最多只能与溶液反应,故D符合题意;
故答案为:D。
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团,官能团决定有机物的性质,给有机物中含有羟基、羧基和苯环结构,可以发生消去、加成、取代、氧化等反应,在判断共面问题使,以苯环平面为基础,看那些原子在该平面内。
20.【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征;有机物的结构和性质;加成反应
【解析】【解答】A.该有机物分子式为C19H20O6,故A不符合题意;
B.根据手性碳原子的定义,该有机物中含有手性碳原子位置如图所示,该有机物有2个手性碳原子,故B不符合题意;
C.该有机物中能与NaOH反应的官能团是酯基,但,1mol该酯基消耗2molNaOH,因此1mol该有机物最多消耗3molNaOH,故C符合题意;
D.1mol该有机物中含有1mol苯环,消耗3mol氢气,含有2mol碳碳双键,消耗2mol氢气,故1molX最多能与5molH2发生反应,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式;
B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子;
D.该有机物中苯环和碳碳双键能与氢气加成。
21.【答案】D
【知识点】极性键和非极性键;加成反应
【解析】【解答】A.根据反应转化关系可知总反应属于取代反应,A不符合题意;
B.CHCl3在开始加入,后来又反应产生,因此CHCl3是该反应的催化剂,B不符合题意;
C.根据反应示意图可知:在反应过程中有极性键的断裂和形成,而没有非极性键的断裂和形成,C不符合题意;
D.根据反应示意图可知:在反应时,若加入的醇R—OH为甲醇时,反应产物为CH3OSiMe3和NH3,D符合题意;
故答案为:D。
【分析】A.根据反应前后官能团的变化确定反应类型;
B.CHCl3是催化剂,开始加入,后来又反应产生;
C.在反应过程中有极性键的断裂和形成,而没有非极性键的断裂和形成;
D.根据反应示意图判断产物。
22.【答案】(1)间苯二酚(或1,3-苯二酚)
(2)2
(3)酯基,醚键,羟基(任写两种)
(4) +H2O
(5)取代反应
(6)C
(7)
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;乙烯的化学性质;乙醇的化学性质;乙醇的消去反应;取代反应;加成反应
【解析】【解答】(1)根据分析,A为,化学名称为间苯二酚(或1,3-苯二酚);
(2)根据分析,D为,与氢气发生加成反应生成,碳碳双键及酮基都发生了加成反应,所以1molD反应生成E至少需要2mol氢气;
(3)根据分析,E为,含有的含氧官能团的名称为酯基,醚键,羟基(任写两种);
(4)根据分析,E为,发生消去反应,生成,方程式为
+H2O;
(5)根据分析,由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)是将酯基水解生成羟基,反应类型为取代反应;
(6)根据分析,化合物B为,同分异构体中能同时满足下列条件:.含苯环的醛、酮;b.不含过氧键(-O-O-);c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1,说明为醛或酮,而且含有甲基,根据要求可以写出:四种,故选C;
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物,环氧化合物在酸催化下水发生加成反应,然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可,故合成路线为:。
【分析】由合成路线图,可知,A(间苯二酚)和B()反应生成C(),C与碳酸二甲酯发生酯化反应,生成D(),D与氢气发生加成反应生成E(),E发生消去反应,生成F(),F先氧化成环氧化合物G,G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,然后发生酯的水解生成H。
23.【答案】(1);碳碳双键、羟基;3
(2)2;5; 和
(3)加成反应或还原反应
(4);2-甲基-2-丙醇
(5)b
(6) ( 写成 等合理催化剂亦可)
【知识点】“手性分子”在生命科学等方面的应用;有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的合成;加成反应
【解析】【解答】(1)由茅苍术醇的结构简式可知,一个分子中含有15个碳原子、26个氢原子和1个氧原子,因此茅苍术醇的分子式为C15H26O;分子结构中含有碳碳双键和羟基;手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子,因此一个茅苍术醇分子中含有的手性碳原子数为3;
(2)化合物B中第一个甲基上的三个氢等效,在核磁共振氢谱中显示一组峰,5号碳上的3个甲基上的九个氢为等效氢,在核磁共振氢谱中显示一组峰,故有机物B的核磁共振氢谱有2个吸收峰;
分子中有连续四个碳原子在同一条直线上,且含有乙酯基,则该同分异构体的结构简式为:CH3CH2C≡CCH2COOCH2CH3、CH3C≡CCH(CH3)COOCH2CH3、CH3C≡CCH2CH2COOCH2CH3、(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3共五种结构,其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为:(CH3)2CHC≡CCOOCH2CH3、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3;
(3)C→D的转化过程中,反应物C中的碳碳双键与H2发生反应,因此该反应类型为加成反应;
(4)由反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式可知,该反应中,甲醇中的-CH3取代了反应物D中-C(CH3)3,形成了生成物E,同时得到另一种产物(CH3)3COH,该反应的化学方程式为:;
另一种产物(CH3)3COH的命名为:2-甲基-2-丙醇;
(5)a、F与Br2发生加成反应时,两个溴原子一个在六元环的测量碳上,一个六元环上。G与Br2发生加成反应时,两个溴原子都在六元环上,二者的结构不同,a不符合题意;
b、F、G分别与HBr反应时,Br加成在碳原子上的C上,二者所得产物的结构简式相同,b符合题意;
c、F、G分别与NaOH溶液反应时,其反应过程是酯基的水解,所得环状产物不同,c不符合题意;
故答案为:b;
(6)根据(3+2)环加成反应的原理,可推知,合成产物M,应先合成或,结合(3+2)环加成反应原理可知,合成所需有机物的结构简式为:CH3C≡CCOOCH3和CH2=CHCOOCH2CH3;合成所需有机物的结构简式为:CH3C≡CCOOCH2CH3和CH2=CHCOOCH3;因此可得该合成路线图为:;
【分析】(1)根据茅苍术醇的结构简式确定其所含C、H、O的原子个数,从而确定其分子式;由结构简式确定官能团;根据手性碳原子的特点确定有机物中所含的手性碳原子个数;
(2)根据分子结构中的等效氢确定核磁共振氢谱的吸收峰;由限定条件确定同分异构体中的结构单元,从而确定同分异构体的结构及个数;
(3)结合反应物和生成物的结构简式确定反应类型;
(4)结合反应物D、CH3OH和生成物E的结构简式确定反应原理,及另一种产物,进而书写反应的化学方程式;根据系统命名法对另一种产物进行命名;
(5)根据F、G的结构进行分析;
(6)根据(3+2)环加成反应的原理,可推知,合成产物M,应先合成或,结合(3+2)环加成反应确定所需反应物的结构简式;
24.【答案】(1) 溶液;溶液显紫色
(2);a、b;减少环己醇蒸出
(3)分液漏斗、烧杯
(4)通冷凝水,加热
(5)淀粉溶液;
(6)b、c
【知识点】氧化还原反应;浓硫酸的性质;有机物的合成;烯烃;加成反应
【解析】【解答】(1)苯酚遇FeCl3溶液显紫色,因此可用FeCl3溶液检验原料中是否含有苯酚;
(2)①烧瓶A中发生环己醇的消去反应,该反应的化学方程式为:;反应过程中不用浓硫酸是由于浓硫酸具有强氧化性,反应过程中易使原料碳化并产生SO2;而使用FeCl3·6H2O做催化剂,不会产生有毒气体,环保无污染,且可循环利用;故答案为ab;
②仪器B为冷凝管,起到冷凝回流的作用,可以减少环己醇的蒸出,提高原料的利用率;
(3)经“操作2”后得到有机相和水相,则“操作2”为分液,所需玻璃仪器有烧杯、分液漏斗;
(4)进行蒸馏操作时,应先安装蒸馏装置,加入待蒸馏的物质和沸石后,通冷凝水,并加热蒸馏烧瓶,并收集83℃时的馏分;
(5)实验过程中有I2参与反应,结合“淀粉遇碘变蓝”的性质,可采用淀粉溶液做滴定过程的指示剂;
由已知反应②③可得关系式:Br2~2Na2S2O3,因此可得与环己烯反应后剩余Br2的物质的量,则与环己烯发生反应的Br2的物质的量,由反应①可得样品中,则样品中环己烯的质量分数为:;
(6)a、样品中含有苯酚,苯酚能与Br2反应,使得消耗Br2的量增多,则剩余Br2的量减少,产生I2的量减小,则滴定过程消耗Na2S2O3的体积偏小,结合样品质量分数的表达式可知,最终结果偏大,a不符合题意;
b、测定过程中,部分环己烯挥发,则最终结果偏低,b符合题意;
c、Na2S2O3标准液部分被氧化,则滴定过程中需要消耗的标准液的体积偏大,结合样品质量分数的表达式可知,最终结果偏低,c符合题意;
故答案为:bc
【分析】(1)根据苯酚的性质分析;
(2)①烧瓶A中发生环己醇的消去反应;根据浓硫酸和FeCl3·6H2O的性质分析;
②根据仪器B(冷凝管)的作用分析;
(3)根据“操作2”得到的物质确定其操作名称,从而确定其所需的仪器;
(4)结合蒸馏实验操作分析;
(5)结合“淀粉遇碘变蓝”的性质确定滴定过程所用指示剂;根据滴定过程消耗标准液的量计算样品中环己烯的量,从而计算样品的纯度;
(6)分析错误操作对消耗标准液的体积的影响分析实验误差;
25.【答案】(1)丙烯;氯原子;羟基
(2)加成反应
(3)+NaOH→+NaCl+H2O(或+NaOH→+NaCl+H2O)
(4)
(5);
(6)8
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构;有机物中的官能团;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;加成反应
【解析】【解答】(1)A的分子式为C 3H 6,Q且为烯烃,所以A为丙烯,所以A的结构为 CH2=CHCH3 ,所以B的结构为 CH2=CHCH2Cl,由B生成C为加成反应所以C中含官能团为氯原子和羟基。
(2)由B生成C为加成反应。
(3)
由C生成D 结合D的结构所以反应为: +NaOH→+NaCl+H2O(或+NaOH→+NaCl+H2O)
(4)根据信息1,E中必含苯基,甲基和羰基,所以E的结构为 。
(5)E的同分异构满足: ①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。 所以结构中含醛基,且甲基与醛基对位,2个氯原子对称,所以结构为: 、 。
(6)由于反应生成NaCl和H2O的物质的量相等,所以如果生成的NaCl和H2O总质量为765g,则两者的物质的量分别为,那么需要9molF、10molD参加反应,由G的结构简式可知n=8
【分析】本题为有机推断题,分析时要注意题中的反应条件,
(1)在光照条件下与氯气反应则为烷基上的取代反应。所以A为 CH2=CHCH3 。
(2)由B生成C为加成反应。
(3)结合D的结构便可确定由C生成D的过程为C失去一个HCl,则C生成D的方程式便可确认。
(4)本题为信息方程式的应用:苯环上羟基对位上的氢与羰基上的氧生成水的过程。
(5)考察了同分异构的书写。
26.【答案】(1)
(2)因为电负性F>,使得羧酸中O-H键中共用电子对更偏向与氧,羧基中羟基极性更强,更易电离出氢离子,所以的酸性更强
(3)加成反应、消去反应
(4)
(5)
【知识点】有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;加成反应;消去反应
【解析】【解答】(1)A→B过程中生成另一种产物为,可以推测发生取代反应 ,X结构简式为,答案:;
(2)因为电负性F、都比较强,使得结构中电子偏向于卤原子,羧酸中O-H键中共用电子对更偏向与氧,羧基中羟基极性更强,更易电离出氢离子,又因为F> ,的酸性更强,答案:因为电负性F> ,使得羧酸中O-H键中共用电子对更偏向与氧,羧基中羟基极性更强,更易电离出氢离子,所以的酸性更强
(3),反应分别为:加成反应、消去反应;
(4)①含有两个苯环,在碱性条件下能发生水解,水解产物之一能与金属钠产生氢气,所以应该有碳氯键;
②分子中只含有3种不同化学环境的氢原子,分子结构高度对称;结构为:

(5)由目标产物分析须合成邻氯甲苯和邻氨苯甲酸,甲苯发生取代得到邻硝基甲苯,然后再将甲基氧化为羧基、硝基转变成氨基即可:
【分析】(1)取代反应的特点是交换原子或者基团;
(2)电负性越强,则羟基极性越强,酸性越强;
(3)碳碳双键的断裂形成单键为加成反应,单键转化为双键为消去反应;
(4)碱性条件下发生水解,为氯原子,且有3种等效氢,结合对称性判断;
(5)合成路线的设计,一般要结合已知条件或者已知合成路线去看,根据题干要求的物质,采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
27.【答案】(1)
(2)加成
(3)
(4)
(5)
【知识点】有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;加成反应;结构简式
【解析】【解答】(1)由分析可知,B的结构简式为;
(2)D和CH3-CH2-COOCH3发生加成反应生成E,则D→E的反应类型为加成反应;
(3)D→E时可能CH3-CH2-COOCH3中亚甲基与D发生加成反应,生成一种与E互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为;
(4)B为,满足条件:I.含有苯环,能发生银镜反应说明含有醛基;II.能发生水解反应说明含有酯基或肽键,水解后的有机产物有2种,一种具有酸性即含有-COOH,一种具有碱性即含有-NH2,每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子,则该同分异构体结构简式为;
(5)根据已知信息②可知,和在NaOH、加热条件下反应生成,碳碳双键与HBr发生加成反应生成,根据已知信息①的反应,在NaCN作用下发生取代反应生成,醛基与氧气发生催化氧化生成羧基,得到,根据流程中F→G可知生成,合成路线为:

【分析】(1)B的结构简式可以根据前后流程图判断;
(2)D转化为E的过程中,双键断开形成单键;
(3)可以推测为CH3-CH2-COOCH3中亚甲基与D发生加成反应;
(4)可以发生银镜反应,即含有醛基,水解产物有2种,分别为酸性和碱性,即水解后含有氨基和羧基;
(5)合成路线的设计,一般要结合已知条件或者已知合成路线去看,根据题干要求的物质,采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
28.【答案】(1)碳碳双键;CH3CHO
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)
(4)CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
(5)CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O;酯化反应(取代反应)
【知识点】有机物中的官能团;乙醇的化学性质;加成反应;酯化反应;结构简式
【解析】【解答】A是石油裂解气的主要产物之一,其产量常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志,则A为乙烯,乙烯和水加成反应生成乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醇被酸性高锰酸钾氧化为乙酸,E是一种具有香味的液体,则乙酸和乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成乙酸乙酯,乙烯和HCl发生加成反应生成F(氯乙烷),G是一种高分子化合物,则乙烯发生加聚反应生成聚乙烯。
(1)A为乙烯,则A的官能团的名称是碳碳双键;C为乙醛,其C的结构简式是CH3CHO;故答案为:碳碳双键;CH3CHO。
(2)B→C是乙醇催化氧化变为乙醛,其反应的化学反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(3)G是一种高分子化合物,说明是乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,其结构简式是;故答案为:。
(4)根据信息说明F为氯乙烷,由A制F的化学反应方程式CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl;故答案为:CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl。
(5)E是一种具有香味的液体,说明是乙酸和乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应,由B+D→E的化学反应方程式为CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O,该反应类型是酯化反应又叫取代反应;故答案为:CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O;酯化反应(取代反应)。
【分析】(1)A为衡量一个国家石油化工发展水平的标志,为乙烯;
(2)B为乙醇,乙醇和氧气在铜为催化剂的条件下生成乙醛和水;
(3)G为聚乙烯,乙烯断开双键,标上中括号和n值;
(4)乙烯和氯化氢在一定条件下发生加成反应生成一氯乙烷;
(5)发生酯化反应,酸脱羟基醇脱氢,该反应为可逆反应,条件是浓硫酸加热。
29.【答案】(1)C
(2)
(3);同系物Ⅱ.化合物D是硅橡胶的稳定剂,其合成路线如下图:
(4)
(5)加成反应
(6)A;B;C;D
(7)C
【知识点】同分异构现象和同分异构体;羧酸简介;醛的化学性质;加成反应;消去反应
【解析】【解答】Ⅱ.A和氢气发生加成反应后生成B,B发生氧化反应生成C,C和发生加成反应生成D。
(1)一定条件下①可以转化为④,仅是醛基被氧化,可用氢氧化铜悬浊液或银氨溶液等氧化剂,题中高锰酸钾具有强氧化性,可氧化烃基,则只有C符合。
(2)A.分子中除苯环外不含其他环状结构;B.苯环上一氯代物有三种,苯环上有3个H原子可符合;C.能与溴水中的按进行反应,则分子中含有酚羟基,邻位、对位H原子可被取代,且含有碳碳双键,则对应的结构简式为。
(3)连接醛基的苯环上连有的碳原子越多,对应有机物的溶解度越小,则三者的溶解度大小为>>,且三者互为同系物。
(4)C的分子式为。
(5)的反应中,C中的碳氧双键与乙炔中的碳氢键加成得到D。
(6)化合物D中有醇羟基和碳碳三键,不能与溶液发生显色反应,能发生氧化反应、加成反应、消去反应、酯化反应,故ABCD正确。
(7)B经过消去生成碳碳双键,再与卤素单质加成,再水解可制得,所以反应类型依次是消去、加成、取代。
【分析】(1) 一定条件下①可以转化为④ ,把醛基氧化为羧基,需要加入氧化剂。
(2)根据信息可以判断,含有一个苯环,苯环上一氯取代物有三种,说明苯环上含有3中氢原子, 能与溴水中的Br2按1∶4进行反应 ,苯环上消耗3mol溴,说明还含有一个碳碳双键,从而确定有机物结构。
(3)醛基是个亲水基,与醛基相连的取代的都是憎水基,其体积越大,越难溶于水。
(4)做有机合成题要注意两点,1.反应条件,根据反应条件判断一些反应类型,如氯气/光照,发生取代反应,浓硫酸/加热发生醇的消去反应等;2.观察反应前后化学键断裂和形成,以及断裂和形成。
30.【答案】(1)
(2)加成;醛基
(3)
(4)6
(5)
【知识点】有机物中的官能团;有机物的推断;同分异构现象和同分异构体;卤代烃简介;加成反应
【解析】【解析】【解答】A的相对分子质量为28,A是乙烯;乙烯和水发生加成反应生成B,B是乙醇;乙醇发生催化氧化生成C,C是乙醛;M含有苯环,结合D的分子式C7H8,可知D是甲苯;D与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成E,E是;E发生水解反应生成F,F是苯甲醇;苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛,G是苯甲醛;
(1)A的相对分子质量为28,A是乙烯,乙烯的结构简式是;
(2)A生成B是乙烯和水发生加成反应生成乙醇,反应类型为加成反应;G是苯甲醛,结构简式为,G是中官能团名称为醛基;
(3)E生成F是发生水解反应生成苯甲醇、氯化钠,反应的化学方程式为;
(4)化合物M的同系物N比M的相对分子质量大14,可知N比M多1个CH2。①与化合物M含有相同的官能团;②苯环上有两个邻位取代基;符合条件的N的同分异构体有 、、、、、,共有6种;
(5)乙炔和水反应生成乙醛,2分子乙醛在稀氢氧化钠溶液中反应生成,和氢气发生加成反应生成1-丁醇,1-丁醇发生催化氧化生成1-丁醛,合成路线为。
【分析】A的相对分子质量为28,A为见的有机化工原料,根据转化关系可知,A为乙烯,乙烯与水发生加成反应生成B,则B为乙醇,乙醇催化氧化生成C,则C为乙醛,C和G发生已知②的反应生成M,则G为,F催化氧化生成G,则F为苯甲醇,E为,D为甲苯。
31.【答案】(1)对甲基苯酚;加成反应
(2)+2NaOH+NaCl+H2O;氯化铁溶液
(3)4
(4)
【知识点】芳香烃;同分异构现象和同分异构体;苯酚的性质及用途;加成反应
【解析】【解答】根
(1)A的结构简式为,其名称是对甲基苯酚,根据H的结构简式和B到C的分子式分析得到与HCHO反应生成,则B→C的反应类型为加成反应;故答案为:对甲基苯酚;加成反应。
(2)D()与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O;检验H中是否含有G主要是通过G的酚羟基来分析,其试剂为氯化铁溶液;故答案为:+2NaOH+NaCl+H2O;氯化铁溶液。
(3)E()的同分异构体含有 NH2和 COOH,除苯环外无其他环状结构,核磁共振氢谱中有4组吸收峰,且峰面积之比为6:2:2:1,说明还含有2个化学环境相同的甲基、1个碳碳三键,且存在对称结构,苯环上有 COOH、 C≡CNH2处于对位,或则是 C≡CCOOH、 NH2处于对位,苯环上两个甲基有2种位置,故符合条件的同分异构体有4种;故答案为:4。
(4)苯酚和反应生成,和乙醛在氢氧化钠溶液中加热反应生成,在催化剂作用下和I2反应生成,和新制氢氧化铜悬浊液、NaOH溶液下反应生成,其合成路线为;故答案为:。
【分析】据信息I和H的结构简式得到A为对甲基苯酚,与CH3COCl在催化剂作用下反应生成,根据H的结构简式和B到C的分子式分析得到与HCHO反应生成,与浓盐酸加热反应生成D(),与NaCN反应生成E( ),和乙醛在NaOH溶液中加热反应生成F( ),发生水解反应再酸化得到G(),与I2再催化剂作用下反应生成H( )。
32.【答案】(1)醚键、醛基
(2)加成反应
(3)
(4)保护羟基,并能最终复原
(5)3
(6);2+O22+2H2O
【知识点】有机物中的官能团;有机物的推断;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;加成反应
【解析】【解答】
(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键;
(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键,HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键,二者发生加成反应产生,所以A→B的反应类型是加成反应;
(3)物质E结构简式为,E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F,则F的结构简式为;
(4)B结构简式为,B与反应产生C:。经一系列反应最后生成,两个官能团又复原,所以从整个制备路线可知,反应B→C的目的是保护羟基不被反应,并能最终复原;
(5)B结构简式为,其同分异构体符合条件:①分子中含有苯环,能与NaHCO3溶液反应,说明分子中含有羧基-COOH;②能使FeCl3溶液显紫色,说明分子中含有酚羟基,且苯环上含有2个侧链,则为-OH、-CH2COOH,二者在苯环上的位置有邻、间、对3种,则同分异构体有3种;
(6)被催化氧化产生苯甲醛, 苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生,发生消去反应产生,发生加聚反应产生;故反应流程为:
根据题意,第一步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛,反应方程式为:2+O22+2H2O。
【分析】(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称;
(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生;
(3)根据E、G的结构,结合F的分子式,确定F的分子结构;
(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构,分析判断;
(5)根据同分异构体的概念,结合同分异构体的要求,写出符合要求的同分异构体的种类数目;
(6) 被催化氧化产生苯甲醛, 苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生,发生消去反应产生,发生加聚反应产生;根据题意,第一步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。
33.【答案】(1)18
(2)羟基、醛基;消去(消除)反应
(3)
(4)加过量银氨溶液,加热,出现银镜,说明有醛基;用盐酸酸化,过滤,滤液中加入溴水,若溴水褪色,说明有碳碳双键
【知识点】有机物中的官能团;有机物的结构和性质;银镜反应;加成反应
【解析】【解答】(1)肉桂醛分子中,苯环上的11个原子一定共面,碳碳双键上的2个碳原子和它们连接的碳原子、氢原子一定共面,醛基上的3个原子一定共面,故肉桂醛分子中所有原子可能共面,共18个。
(2)和CH3CHO发生反应I生成有机物X,有机物X再经过反应II转化为肉桂醛,则有机物X为,其官能团的名称为羟基、醛基;反应II的反应类型为消去反应。
(3)反应I中,和CH3CHO反应生成,该反应的化学方程式为。
(4)肉桂醛的官能团为碳碳双键和醛基,可以先用银氨溶液检验醛基,且银氨溶液不会氧化碳碳双键,再用溴水检验碳碳双键,具体的实验方法为取肉桂醛少许,加过量银氨溶液,加热,出现银镜,说明有醛基;用盐酸酸化,过滤,滤液中加入溴水,若溴水褪色,说明有碳碳双键。
【分析】做有机合成题要注意两点,1.反应条件,根据反应条件判断一些反应类型,如氯气/光照,发生取代反应,浓硫酸/加热发生醇的消去反应等;2.观察反应前后化学键断裂和形成,以及断裂和形成;在判断共面问题使,以苯环平面为基础,看那些原子在该平面内。
34.【答案】(1)羟基;3;加成反应
(2)CF3COOCH3+H2OCF3COOH+CH3OH
(3)2CH4+O2 2CH3OH
(4)11.2
【知识点】有机物中的官能团;加成反应;物质的量的相关计算
【解析】【解答】(1) 的官能团名称是羟基,该物质含有苯环,因此1mol该有机物可与3 molH2发生加成反应生成 ;故答案为:羟基;3;加成反应。
(2)CF3COOCH3水解生成CH3OH和CF3COOH,其反应的化学方程式是CF3COOCH3+H2OCF3COOH+CH3OH;故答案为:CF3COOCH3+ H2O CF3COOH+CH3OH。
(3)根据2CF3COOH+2CH4+O22CF3COOCH3+2 H2O,CF3COOCH3+ H2O CF3COOH+CH3OH,第一个方程式加上第二个方程式的2倍得到甲烷直接制甲醇的总反应方程式是2CH4+O2 2CH3OH;故答案为:2CH4+O2 2CH3OH。
(4)根据2CH4+O2 2CH3OH得到每生成1molCH3OH理论上消耗0.5mol氧气,标准状况下O2的体积为0.5mol×22.4L mol 1=11.2L;故答案为:11.2。
【分析】(1)酚的官能团是-OH,即羟基;1mol苯环可以和3mol氢气发生加成反应;
(2)酯基的位置断开,形成羧基和羟基;
(3)甲烷和氧气反应生成加成,结合原子守恒进行化学计量数配平;
(4)结合(3)中的化学方程式,以及化学计量数之比等于位置的了之比,可以求出氧气的物质的量,再结合公式n=m/M计算氧气的体积。
35.【答案】(1)2
(2)加成反应
(3)
(4)或
(5)
【知识点】有机物的合成;同分异构现象和同分异构体;加成反应
【解析】【解答】该柠檬醛合成二氢猕猴桃内酯的路线中的反应物与生成物的结构简式均给出,不需要对物质进行判断;但是路线中的反应都比较陌生,对各个物质的变化进行判断时,一定要做好反应物与生成物的结构差异的对比,从而判断出反应是如何进行的,再将这路线中的反应与各小题结合进行分析判断,从而找到解题的思路。
(1)手性碳原子指的是连接4个不同的原子或原子团的碳原子,F为,则手性碳如图示;故答案为2;
(2)题目流程丙酮为,该反应经历两步,第二步是消去反应,对比A和B的结构差异,可推断出与丙酮反应先生成,再由发生消去反应生成,所以第一步反应为加成反应;故答案为加成反应;
(3)的反应为,由此可以发现与氧原子相连的双键碳变成了碳氧双键,则在碱溶液中水解产物为;故答案为;
(4)G为,不饱和度为4,10个C原子,2个O原子,同分异构体可与溶液发生显色反应,表明该分子包含有结构,苯环结构占据4个不饱和度,则该分子没有其他的不饱和键;除苯环结构外,该分子还有5个C原子,而分子中有4种不同化学环境的氢,表明该分子有一定的对称性且有同碳上的甲基;则G的同分异构体的结构简式可能是或;故答案为或;
(5)要求以为原料制备,对比两个物质的结构,相差甚远,无法直接推断,应该结合流程与原料先进行逆向推导。依据过程,可以确定最终产物的上一步中间产物为;结合中间产物和原料的结构,必须考虑卤代烃的水解反应与醇的催化氧化反应,所以先对原料进行水解反应得,后进行催化氧化反应得到;把改变画法变形为,让它与中间产物相近,发现利用反应,可使转变为,得到合成路线为;故答案为。
【分析】(1)手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子;
(2) 丙酮的反应中第一步为加成反应,第二步为消去反应;
(3)在碱溶液中水解的产物为;
(4) G的同分异构体满足:①可与溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,② 分子中有4种不同化学环境的氢,说明结构对称;
(5)采用逆合成分析法,结合题干所给合成路线分析具体合成步骤。

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