2023年高考真题变式分类汇编：苯的同系物及其性质

2023年高考真题变式分类汇编：苯的同系物及其性质
一、选择题
1．（2016·北京）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯．有关物质的沸点、熔点如表：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 25 47 6
下列说法不正确的是（　　）
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
2．（2022·丽水、湖州、衢州模拟）下列说法正确的是
A．乙醇分子中有 OH基团，所以乙醇溶于水后溶液显酸性
B．甲苯与液溴发生的取代反应，溴原子的取代位置以甲基的间位为主
C．乙醛能与氰化氢(HCN)发生加成反应生成CH3CH(OH)CN
D．1-溴丙烷与氢氧化钾乙醇溶液共热主要生成1-丙醇(CH3CH2CH2OH)
3．（2022·云南模拟）甲基丙烯酸羟乙酯可用于合成医用高分子材料，结构如图所示。下列关于该物质的说法正确的是（　　）
A．与乙酸乙酯互为同系物
B．分子式为，易溶于乙醇
C．能发生加成反应，不能发生取代反应
D．该物质最多能与反应
4．（2022·杭州模拟）下列说法不正确的是（　　）
A．醋酸纤维与硝化纤维均属于酯类，但性质差异较大
B．葡萄糖、蔗糖均是结构简单的单糖
C．苯与丙烯通过加成反应，可制得异丙苯
D．废水中的酚类物质可在纳米催化下光照降解
5．（2021·金山模拟）乙苯制苯乙烯的原理：+H2，下列说法正确的是（　　）
A．该反应是加成反应
B．乙苯的同分异构体有3种
C．可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯
D．苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面
6．（2021·金华模拟）下列说法错误的是（　　）
A．可利用 溶液水解法制备氢氧化铁胶体
B． 的“喷泉实验”说明 能大量、快速地溶于水
C．氯仿( )与HF反应生成的 有两种不同结构
D．甲基与苯环直接相连时可活化苯环，使苯环上的氢原子易被取代
7．（2021·红桥模拟）下列实验的操作、现象、解释或结论都正确的是（　　）
　 操作 现象 解释或结论
A 甲苯与高锰酸钾溶液混合振荡 水层紫红色褪去 苯环对甲基有活化作用
B FeCl3、KI混合溶液中滴加KSCN溶液 溶液呈红色 FeCl3不与KI反应
C 向氯化铜溶液中逐滴加入氨水 产生沉淀继而溶解 氢氧化铜有两性
D 向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热；再加入银氨溶液并水浴加热 未出现银镜 蔗糖未水解
A．A B．B C．C D．D
8．（2021·通州模拟）有机物W在工业上常用作溶剂和香料，其合成过程如图所示，下列说法正确的是（　　）
A．M的一氯代物有3种
B．N、W组成上相差一个CH2原子团，互为同系物
C．只有N能与氢氧化钠溶液反应
D．M、N、W均能发生加成反应和取代反应
9．（2020·柯桥模拟）下列说法错误的是（　　）
A．氯乙烯与丙烯的共聚物高分子中可能存在“ ”的连接方式
B．丙氨酸和苯丙氨酸脱去一份子水，最多可生成 4 种二肽
C．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
D． 和 均可以通过缩聚反应制取
10．（2020·上饶模拟）我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如图所示。
下列说法错误的是（　　）
A．M的某种同分异构体含有苯环且能与钠反应放出氢气
B．可用溴水鉴别M和对二甲苯
C．对二甲苯的一氯代物有2种
D．异戊二烯所有碳原子可能共平面
11．（2020·江苏模拟）下列有关化学反应的叙述正确的是(　　)
A．常温下Cu和浓硫酸反应生成CuSO4
B．过量的Fe与稀硝酸反应生成Fe(NO3)2
C．光照条件下，甲苯和Cl2反应生成邻氯甲苯
D．加热条件下，溴乙烷与NaOH水溶液反应生成乙烯
12．（2020·延边州模拟）链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃，m、n是两种简单的多苯代脂烃。下列说法正确的是（　　）
A．m、n互为同系物
B．m、n的一氯代物均只有四种
C．m、n均能使Br2的CCl4溶液褪色
D．m、n分子中所有碳原子处于同一平面
二、多选题
13．（2015·湛江模拟）下列所陈述的事实与解释均正确的是（　　）
选项 事 实 解 释
A 用pH试纸测出新制氯水的pH为3 新制氯水有酸性
B SO2通入BaCl2溶液无明显现象 不符合离子反应的条件
C 收集铜与浓硝酸反应生成的气体，用冰水混合物冷却降温，气体颜色变浅 生成的红棕色NO2气体部分转化为无色气体
D 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 发生了萃取
A．A B．B C．C D．D
三、非选择题
14．（2020·浙江）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+
请回答：
（1）下列说法正确的是　 　。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是 和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D的结构简式　 　。
（3）写出 的化学方程式　 　。
（4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)　 　。
（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式　 　。
谱和 谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和 。
15．（2017·新课标Ⅲ卷）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物．实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为　 　．C的化学名称是　 　．
（2）③的反应试剂和反应条件分别是　 　，该反应的类型是　 　．
（3）⑤的反应方程式为　 　．吡啶是一种有机碱，其作用是　 　．
（4）G的分子式为　 　．
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有　 　种．
（6）4﹣甲氧基乙酰苯胺（ ）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（ ）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺的合成路线　 　（其他试剂任选）．
16．（2022·丽水、湖州、衢州模拟）对氨基苯甲酸是合成苯佐卡因(一种合成局部麻醉药)的原料，可用对甲基-N-乙酰苯胺制备。对氨基苯甲酸易溶于热水，微溶于冰水，在pH为4.7~4.9时溶解度最小。
Ⅰ．合成原理：
Ⅱ．实验步骤：
步骤1：将2.60g对甲基-N-乙酰苯胺置于烧杯中，加入60mL水、2.0g乙酸钠和8.0g高锰酸钾，不断搅拌下温和加热约30min。
步骤2：当反应液呈深褐色且有大量沉淀物出现时，停止加热。趁热过滤，用少量热水洗涤沉淀。合并滤液，冷却至室温，用20%的稀硫酸酸化至pH为1~2，过滤析出的固体。
步骤3：将此固体加入如图所示装置(夹持、搅拌、加热装置已省略)，加入盐酸(1：1)，加热回流30min。再向烧瓶中加入20mL水及适量活性炭，加热沸腾5min，趁热过滤。
步骤4：待滤液冷却后，操作Ⅰ，过滤，自然干燥，得浅黄色针状晶体。
请回答：
（1）图示装置中冷凝管的冷凝水从　 　(填“a”或“b”)口进入。
（2）步骤1中对甲基-N-乙酰苯胺被KMnO4氧化的离子方程式为　 　。
（3）步骤2中若所得滤液呈紫红色，可用少量的____溶液处理(必要时可加热)。
A．KHSO3 B．CH3CH2OH C．H2SO4 D．NaOH
（4）下列有关步骤3的说法正确的是____。
A．装置中使用倒立漏斗是为了防止倒吸
B．使用活性炭是通过活性炭吸附除去溶液中的杂质
C．为减少杂质的析出，可增加水的用量
D．加热回流时，若冷凝管中气雾上升过高，应降温
（5）为得到尽可能多的产品，步骤4中操作Ⅰ为　 　。
17．（2021·咸阳模拟）曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的胃肠痉挛，可通过以下路线合成。
已知：R—CN R—COOH
回答下列问题：
（1）A的名称是　 　，反应⑤的反应类型是　 　。
（2）写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳原子　 　。
（3）下列有关说法正确的是　 　(填标号)。
a.反应①需用铁粉作催化剂
b.曲美布汀的含氧官能团为酯基和醚键
c.E中所有碳原子可处于同一平面
d.化合物G能发生取代反应、加成反应和消去反应
（4）反应⑦的化学方程式为　 　。
（5）化合物M是E的同分异构体，符合下列条件的M的可能结构有　 　种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为　 　。
i.M为苯的二元取代物
ii.既能发生银镜反应又能发生水解反应
（6）参照上述合成路线，以 和OCH—CH2—CH2—CH2—CHO为原料，设计制备 的合成路线(无机试剂任选)　 　。
18．（2021·章丘模拟）对氨基水杨酸钠(G)是抗结核药物，主要用于结核菌感染的综合治疗，其合成路线如下：
已知：① ；② 。
回答下列问题：
（1）B的化学名称为　 　；F中含氧官能团的名称为　 　。
（2）C的结构简式为　 　；合成路线的6步反应中属于还原反应的是　 　(填标号)。
（3）反应⑥中所加试剂Ⅱ为　 　(填化学式)。
（4）M为A的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式为　 　。
a.属于链状烃 b.分子中只有碳碳三键一种官能团
c.分子中有6个碳原子在一条直线上
（5）苯环上原有取代基对新引入取代基位置的影响叫做定位效应，原有的取代基叫做定位取代基，几种定位取代基的定位效应如下表所示：
定位取代基 -CH3 -Br -OH -NH2 -COOH -NO2
定位效应 邻位、对位 间位
请以 为原料，设计一条合成 的合理路线(无机试剂任选) 　 　。
19．（2021·凉山州模拟）乙苯脱氢法是生产苯乙烯的主要方法，目前世界上大约90%的苯乙烯采用该法生产，它以乙苯为原料，在催化剂作用下脱氢生成苯乙烯和氢气，反应的方程式如下：
回答下列问题：
（1）向甲、乙两个容积均为2L的容器中分别通入2mol乙苯，分别在T1、T2温度下进行上述反应，经过一段时间后达到平衡，反应过程中n(H2)随时间t变化情况如下表：
t/s 0 3 6 12 24 36
T1n甲(H2)/mol 0 0.36 0.60 0.80 0.80 0.80
T1n乙(H2)/mol 0 0.30 0.50 0.64 0.72 0.72
①0~3s内，T2温度下v(乙苯)=　 　；T1　 　T2(填>、<或=)。
②下列能说明该反应达到平衡状态的是　 　。
A．v(苯)=v(H2)
B．c(苯乙烯)：c(H2)保持不变
C．气体的平均摩尔质量保持不变
D．体系的压强保持不变
（2）某同学查阅相关资料得知，该反应的平衡常数K与温度T存在如下关系式：1gK=- +2.86，根据(1)中实验结果推断该式是否正确，并说明理由　 　。
（3）该反应是气体分子数增多的反应，降低压强对生产苯乙烯有利，但工业生产中减压操作也有不利之处，写出两点　 　。
（4）工业上为避免减压操作，采用的是恒定压强下通入水蒸气的方法，下图反映了维持总压分别为112kPa和224kPa时乙苯脱氢反应的转化率和水蒸气/乙苯用量比的关系。
其中曲线1代表的压强是　 　，A点对应的平衡常数Kp=　 　(以分压表示，分压=总压×物质的量分数)。
20．（2021·内江模拟）以苯酚为原料可以制备酚酞等多种重要的有机物。
已知：(I) +
(Ⅱ) +H2O
（1）双酚A的分子式是　 　，其官能团的名称为　 　。
（2）酸性条件下，以苯酚和甲醛为原料可以制备一种重要的高分子化合物，写出该反应的化学方程式　 　；同样条件下苯酚与丙酮反应得不到聚合物，这说明与苯酚反应活性：甲醛　 　丙酮(填写“高于”或“低于”)。
（3）以二甲苯等为原料通过3步反应可以制备酚酞，合成路线如图：
X
①X的结构简式为　 　；Y的结构简式为　 　；
②反应条件I为　 　；生成X的反应类型是　 　；
③生成酚酞步骤产生小分子　 　。
（4）酚酞在过量的浓碱条件下会生成无色有机阴离子Z，写出Z的结构简式　 　。
21．（2021·合肥模拟）对氨基苯甲酸乙酯是临床常用的—种手术用药。以有机物A (C7H8)为起始原料的合成路线如下：
完成下列填空：
（1）A的名称是　 　，C官能团的名称是　 　
（2）写出第③步反应的化学方程式　 　
（3）下列说法正确的是　 　。
a．对氨基苯甲酸乙酯的分子式为C9H11O2N
b．B苯环上的一氯代物共有3种
c．①、②反应类型相同，③、④反应类型相同
22．（2021·成都模拟）有机化合物 F为一种药物合成中间体. 其合成路线如下:
（1）A 的名称为　 　;反应①的条件　 　.
（2）反应 ② 的化学方程式为　 　.
（3）D的结构简式为　 　.
（4）反应 ④ 分两步进行,第一步中 D与 发生加成反应的化学方程式为 　 　,第二步的反应类型为 　 　.
（5）反应 ⑤ 中 E断键的位置为　 　 (填编号).
（6） 的同分异构体中,满足下列条件 ①除苯环外,没有其它环;②苯环上只有两个取代基;③能与 NaHCO3溶液反应生成气体;④遇 FeCl3溶液显紫色的同分异构体共有　 　种;其中核磁共振氢谱有四组峰,面积比为2∶2∶1∶1的结构简式为　 　
23．（2020·朝阳模拟）抗肿瘤药物7–氟喹啉衍生物的前体Q的合成路线如下：
已知：R1ONa+R2Cl→R1OR2+NaCl（R1、R2代表烃基）
（1）A属于芳香烃，A的名称是　 　。
（2）B→D的化学方程式是　 　。
（3）D→E的反应类型是　 　。
（4）G的结构简式是　 　。
（5）下列关于M的说法正确的是　 　（填序号）。
a．M含有两种不同的官能团 b．M存在顺反异构体
c．M和G能用Br2的CCl4溶液鉴别 d．M能与NaOH溶液反应
（6）已知：G + J → M
+ 2CH3CH2OH。J的结构简式是　 　。
（7）L与M反应生成Q的过程如下：
已知：上述异构化反应中，只存在氢原子和不饱和键的位置变化。Y的分子中含有两个六元环。Y的结构简式是　 　。
24．（2020·西安模拟）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为 ）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：
完成下列填空：
（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是　 　。
（2）写出反应试剂和反应条件。反应①　 　；③　 　
（3）设计反应②的目的是　 　。
（4）B的结构简式为　 　；C的名称是　 　。
（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式　 　。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗　 　mol NaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是　 　。
25．（2020·柳州模拟）有机化合物E( )是工业上合成一种锅炉防腐剂的中间体，合成路线如下：
已知：
①R1CHO+R2CH2COOH R1CH=C(R2)COOH+H2O(R1、R2为烃基或其它有机原子团)
②RCH=C(COOH)2 RCH=CHCOOH+CO2
③CH3CH=CH2+Cl2 ClCH2CH=CH2+HCl
回答下列问题：
（1）有机物A的名称为　 　。1 mol有机物C与足量 反应，能产生标准状下44.8 L ，写出C的结构简式：　 　。
（2）有机物B中含有的官能团的名称为　 　。比B多一个“ ”原子团的同系物M，满足下列条件的同分异构体有　 　种，其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为　 　。①与氯化铁溶液混合成紫色；②能发生银镜反应
（3）有机物D能发生的化学反应有_________(填写选项字母)。
A．加成反应 B．水解反应 C．氧化反应 D．消去反应
（4）写出反应①的化学方程式：　 　
（5）根据题目信息，以丙烯为原料(其他无机试剂任选)，设计制备化合物C的合成路线：　 　
26．（2020·宣城模拟）美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如图：
回答下列问题：
（1）已知常温下， (氯化亚砜)是一种有强烈刺激气味发烟液体，遇水水解，加热分解。下列关于乙酸制备A的实验表述正确的是　 　(填字母序号)。
a.该实验常采用浓的醋酸溶液与过量 反应以提高产率
b.反应控制在较高温度下，并加入催化剂加快反应速率
c.反应产物中有污染性气体，需在通风厨中进行，且要吸收尾气
d.该反应有机副产物少、产品易分离，且产率较高。
（2）C中含氧官能团的名称是　 　。
（3）A→B的反应类型是　 　，D的分子式为　 　。
（4）反应E→F的化学方程式为　 　。
（5）试剂X的分子式为 ，则X的结构简式为　 　，X的同分异构体中含 的有　 　种。
（6）4-苄基苯酚( )是一种药物中间体，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线：　 　(无机试剂任用)。
27．（2020·启东模拟）如图是一种含酰亚胺结构的对苯二胺衍生物的合成路线，其产物(F)可作为一种空腔孔径较大的新型大环芳酰胺的合成原料。
（1）A中官能团的名称为　 　和　 　。
（2）F→G的反应类型为　 　。
（3）D的分子式为C14H16N2O3，写出D的结构简式：　 　。
（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　 　。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②含有苯环，且苯环上含有硝基；
③含有三种不同化学环境的氢原子。
（5）写出以甲苯、邻二甲苯，制备 (无机试剂和DMF，(CH3CO)2O及有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)　 　。
28．（2020·绍兴模拟）盐酸埃洛替尼(I)是一种抑制癌细胞增殖的药物，其合成路线如图：
已知：
（1）下列说法错误的是___。
A．上述流程中的反应中，D到E为取代反应，E到F为还原反应
B．一定条件下I最多可以和9molH2反应
C．D的氢核磁共振谱图中有7组峰
D．G可以发生水解反应
（2）写出H的结构简式：　 　。
（3）写出F生成G的化学方程式：　 　。
（4）有机物X的分子组成比C发生消去反应后的产物多2个“CH2”，请写出X符合下列条件的同分异构体：　 　。
①X分子结构中不含碳碳双键和羟基②X核磁共振氢谱有三组峰
（5）以A和甲醇为原料合成B，请设计合成路线　 　（用流程图表示，无机试剂任选）。
29．（2020·宁波模拟）某研究小组以芳香族化合物A为主要原料，按下列线路合成抗癫痫药物W：
已知：
请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A．反应②是氧化反应
B．试剂X是浓硝酸和浓硫酸
C．反应③⑤的目的是保护
D．药物W的分子式是
（2）写出化合物C的结构简式　 　。
（3）写出反应⑥的化学方程式　 　。
（4）设计从G到H的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）　 　。
（5）写出化合物A的相邻同系物Y的同分异构体结构简式，且必须符合下列条件：　 　。
①能发生银镜反应；
② 表明，分子中共有4种H原子；
③除了苯环无其它环。
30．（2020·杭州模拟）瑞德西韦是一种核苷类似物，研究表明它对治疗新冠病毒具有一定的治疗效果， 其中 K 为合成瑞德西韦过程中重要的中间体，其制备方法如下图所示。请回答：
已知：①
②R-OH
（1）下列说法正确的是_____________。
A．化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应
B．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物 I 具有两性
D．K的分子式是C20H22N2PO7
（2）写出化合物C的结构简式　 　。
（3）写出 F+J→K的化学方程式　 　。
（4）请以苯甲醇为原料合成 的流程　 　。
（5）X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式　 　
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；
②遇FeCl3溶液发生显色反应；
③1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
31．（2020·长宁模拟）2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。首先，由A制得E，过程如下：
已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
ii.CH3CH2CN CH3CH2COOH
（1）烃A的名称是　 　。D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式　 　。写出反应④的化学方程式　 　。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R” +R”—CH2OH
然后，通过下列路线可得最终产品：
（2）检验F是否完全转化为G的试剂是　 　。反应⑤的化学方程式是　 　。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是　 　。
（4）设计并完善以下合成流程图　 　。
（合成路线常用的表示方式为：A B…… 目标产物）
32．（2020·呼和浩特模拟）苯甲酸又称安息香酸(C6H5COOH)，可用于合成纤维、树脂涂料等也可作为药物或防腐剂使用，有抑制真菌、细菌生长的作用。实验室中由甲苯制备苯甲酸的实验如下：
查阅资料：
①苯甲酸是一元有机弱酸不易被氧化。在水中溶解度：0.35g(25℃)、2.7g(80℃)、5.9g(100℃)。甲苯易溶于有机溶剂，不溶于水。
②
　 相对分子质量 熔点（℃） 沸点（℃） 密度（g·cm-3）
苯甲酸 122 122.4 249 1.3
甲苯 92 -95 110.6 0.9
实验步骤：
第一步：将9.2g甲苯和硫酸酸化的KMnO4溶液（过量）置于如图的三颈烧瓶中，加热保持反应物溶液温度在90℃左右至反应结束，主要反应为5C6H5CH3+6KMnO4+9H2SO4 5C6H5COOH+3K2SO4+4MnSO4+14H2O，制备过程中不断从分水器分离出水；
第二步：将反应后混合液趁热过滤滤液冷却后用硫酸酸化用如图装置抽滤得粗产品；（抽滤又称减压过滤利用抽气泵使抽滤瓶中的压强降低达到固液分离的目的。）
第三步：粗产品用水洗涤2到3次，干燥称量得固体 .
请回答下列问题：
（1）图1中装置乙的名称为　 　。
（2）分水器的作用是分离出水其主要目的是　 　，判断该反应进行完全的实验现象是　 　。
（3）实验第二步中，趁热过滤的原因是　 　，采用抽滤的优点是　 　。停止抽滤时先旋开图2中4处的旋塞恢复常压，然后关闭抽气泵，装置3起到的作用是　 　。
（4）第三步证明粗产品洗涤干净的方法是　 　。
（5）苯甲酸的产率为　 　。
（6）结合下列试剂和用品设计最简单实验验证苯甲酸是弱酸，具体操作为　 　。
0.010mol·L-1的苯甲酸溶液；0.010mol·L-1的苯甲酸钠溶液；0.010mol·L-1的氢氧化钠溶液；0.010mol·L-1的盐酸溶液；广泛pH试纸；甲基橙，酚酞（仪器任选）。
33．（2020·红桥模拟）某有机物K是治疗急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病药物的中间体，其合成路线如下，回答下列问题：
已知信息：
①
②
③R1CHO+R2NH2 →R1CH=N R2
（1）B→C的反应类型为　 　， H中官能团的名称为　 　。
（2）G的结构简式为　 　，F→G的反应类型为　 　。
（3）D→E的反应方程式为　 　。
（4）写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式　 　。
①苯环上有两个取代基，官能团与D相同，苯环上的一氯代物有两种
②核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3
（5）已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。写出以 和 为原料制备 的合成路线　 　（其他试剂任选）。
34．（2020·海淀模拟）聚合物L具有特殊的光学性质，可用于光电材料，其合成路线如下：
已知：
i．有机物可用键线式表示，如 可表示为
（1）A—B的化学方程式为　 　。
（2）D的结构简式为　 　。
（3）E中含有的含氧官能团为　 　 。
（4）G—H的反应类型为　 　。
（5）I—K的化学方程式为　 　。
（6）下列说法正确的是　 　填字母序号）。
a．A分子中所有碳原子均在同一平面 b．C的结构简式为
c．F+F—G的副产物中有2种互为顺反异构体 d.1 mol H最多能与2 molNaOH反应
（7）乳酸乙酯 是合成 的中间体。下图是某同学设计的合成乳酸乙酯的流程。
请写出M-P的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）　 　。
35．（2017·南通模拟）甲苯氧化法制备苯甲酸的反应原理如下：
实验时将一定量的甲苯和KMnO4溶液置于图1装置中，在100℃时，反应一段时间，再停止反应，并按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯．
（1）实验室中实现操作Ⅰ所需的玻璃仪器有　 　、烧杯；操作Ⅱ的名称为　 　．
（2）如果滤液呈紫色，要先加亚硫酸氢钾，然后再加入浓盐酸酸化，若无此操作会出现的危害是　 　．
（3）在操作Ⅲ中，抽滤前需快速冷却溶液，其原因是　 　；如图2所示抽滤完毕，应先断开　 　橡皮管．
（4）纯度测定：称取1.220g产品，配成100mL溶液，取其中25.00mL溶液，进行滴定，消耗KOH物质的量为2.4×10﹣3 mol．产品中苯甲酸质量分数为　 　．
答案解析部分
1．【答案】B
【知识点】苯的同系物及其性质
【解析】【解答】A、甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得，属于取代反应，故A正确；
B、甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，故B错误；
C、苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，故C正确；
D、因为对二甲苯的熔点较低，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶的方法分离出来，故D正确；
故选B．
【分析】A、甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得，属于取代反应；B、甲苯的相对分子质量比二甲苯小，沸点比二甲苯低；C、苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，用蒸馏的方法分离；D、因为对二甲苯的熔点较低，冷却后容易形成固体．本题涉及到的知识点有物质的分离和提纯、有机物的反应类型、沸点高低比较，考查学生根据表格的数据分析解决问题的能力，难度不大．
2．【答案】C
【知识点】苯的同系物及其性质；溴乙烷的化学性质；乙醇的化学性质
【解析】【解答】A．乙醇分子中有 OH基团，但羟基上的氢不能电离，溶于水后溶液仍然显中性，故A不符合题意；
B．甲基活化了苯环的邻对位，甲苯与液溴发生的取代反应，溴原子的取代位置以甲基的邻对位为主，故B不符合题意；
C．HCN中H比较活泼，能与乙醛生加成反应生成CH3CH(OH)CN，故C符合题意；
D.1-溴丙烷与氢氧化钾乙醇溶液共热主要生成丙烯，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．乙醇分子中羟基上的氢不能电离；
B．甲基活化了苯环的邻对位；
C．有机物与其他物质发生反应时，不饱和键中的一个断裂，在不饱和碳原子两端分别接上其它原子或原子团的反应是加成反应；
D.1-溴丙烷与氢氧化钾乙醇溶液共热发生消去反应，主要生成丙烯。
3．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】A．乙酸乙酯含有的官能团只有酯基，甲基丙烯酸羟乙酯含有的官能团有碳碳双键、酯基、羟基，结构不相似，二者不互为同系物，A不符合题意；
B．甲基丙烯酸羟乙酯分子中含6个C、3个O不饱和度为2，则分子式为，其易溶于乙醇等有机溶剂，B符合题意；
C．甲基丙烯酸羟乙酯分子中含碳碳双键，发生加成反应，含酯基、羟基，能发生取代反应，C不符合题意；
D．甲基丙烯酸羟乙酯分子中含有酯基，能和NaOH按1：1反应，故该物质最多能与反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，即官能团种类和个数要相同；
B.乙醇是有机溶剂，该酯易溶于乙醇；
C.酯基的水解反应也是取代反应；
D.1mol该物质最多可以和1molNaOH反应。
4．【答案】B
【知识点】苯的同系物及其性质；酯的性质；单糖的性质和用途
【解析】【解答】A．醋酸纤维与硝化纤维均属于酯类，由于分子组成差别很大，性质差异较大，故A不符合题意；
B．蔗糖是能发生水解反应的二糖，故B符合题意；
C．丙烯分子中含有的碳碳双键能与苯发生加成反应生成异丙苯，故C不符合题意；
D．废水中的酚类物质可在纳米二氧化钛催化下光照降解生成无害物质，达到治理废水污染的目的，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】B、蔗糖属于二糖，不是单糖。
5．【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质；加成反应
【解析】【解答】A．该反应消去小分子H2，形成不饱和键(碳碳双键)，属于消去反应，A不符合题意；
B．乙苯的不饱和度为4，含苯环的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共3种，还有不含苯环的同分异构体，故乙苯的同分异构体多于3种，B不符合题意；
C．乙苯和苯乙烯均能使KMnO4(H+)溶液褪色，故不可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯，C不符合题意；
D．苯环和乙烯均是平面型分析，单键可旋转，则苯乙烯中所有C原子均可能共面，即苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：
（1）不饱和烃；比如，含有碳碳双键或者碳碳三键的烃类.
（2）苯的同系物；甲苯，二甲苯，乙苯等.
（3）不饱和烃的衍生物；含有碳碳双键或者碳碳三键的一些卤代烃等.比如，溴乙烷.
（4）部分醇类有机物；比如，丙烯醇.
（5）含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；
（6）石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；
（7）天然橡胶。
6．【答案】C
【知识点】氨的性质及用途；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质；制取氢氧化铁、氢氧化亚铁
【解析】【解答】A．氯化铁水解生成氢氧化铁，则可利用 溶液水解法制备氢氧化铁胶体，A不符合题意；
B． 极易溶于水，因此氨气的“喷泉实验”说明 能大量、快速地溶于水，B不符合题意；
C．甲烷是正四面体形，则氯仿( )与HF反应生成的 只有一种不同结构，C符合题意；
D．甲基与苯环直接相连时可活化苯环，使苯环上的氢原子易被取代，例如甲苯发生硝化反应可引入3个硝基，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】甲烷是正四面体结构，四个位置均相同，二氯取代物只有一种结构，因此氯仿和氟化氢发生取代得到的CHFCl2只有一种结构，故其他选项均正确
7．【答案】A
【知识点】铁盐和亚铁盐的相互转变；铜及其化合物；苯的同系物及其性质；二糖的性质和用途
【解析】【解答】A．甲苯中由于苯环对甲基的活化作用，使得甲基易被氧化，所以甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A符合题意；
B．反应中氯化铁可能是过量的，所以加入KSCN溶液，溶液仍然会显红色，氯化铁能与碘化钾反应生成单质碘和氯化亚铁，B不符合题意；
C．氢氧化铜沉淀能溶解在氨水中形成络合物，氢氧化铜是碱，不是两性氢氧化物，C不符合题意；
D．醛基发生银镜反应时需要在碱性溶液中，蔗糖水解时加入了硫酸，需要首先加入氢氧化钠溶液，然后再进行银镜反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.根据现象可以说明苯环对甲基的影响
B.应该控制反应的量
C.两性是与酸和碱反应，而此时是形成额可溶性的络合物
D.醛基的检验需要碱性环境
8．【答案】D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质；同系物
【解析】【解答】A．M中甲基上有一种氢原子，苯环上有3种氢原子，所以M的一氯代物有4种，故A不符合题意；
B．N的官能团为羧基，W是官能团为酯基，二者结构不相似，不是同系物，故B不符合题意；
C．W中含有酯基，也可以和NaOH溶液反应，故C不符合题意；
D．M、N、W均含有苯环，可以发生加成反应，M中甲基可以在光照条件下与氯气等发生取代反应，N中含有羧基，可以发生酯化反应，酯化反应也属于取代反应，W中含有酯基，可以发生水解反应，水解反应也为取代反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.找出M中的氢原子的种类即可
B.M和N物质的类别不同不互为同系物
C.羧基和酯基均可与氢氧化钠作用
D.M、N、W均含有苯环均可与氢气发生加成反应，M中含有氢原子、N中含有羧基和氢原子、W中含有氢原子和酯基均可发生取代反应
9．【答案】C
【知识点】苯的同系物及其性质；聚合反应；缩聚反应
【解析】【解答】A．氯乙烯与丙烯都含有碳碳双键，共聚物高分子中可能存在“”的连接方式，A不符合题意；
B．丙氨酸与苯丙氨酸混合后，在一定条件下生成的二肽最多可能有4种，即丙氨酸-丙氨酸、苯丙氨酸-苯丙氨酸、丙氨酸-苯丙氨酸、苯丙氨酸-丙氨酸，B不符合题意；
C．苯和苯甲酸的分子式分别为C6H6、C7H6O2，C7H6O2可看作C6H6 CO2，由分子式可知等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等，C符合题意；
D．可以由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应得到， 由苯酚和甲醛发生缩聚反应得到，D不符合题意。
故答案为：C
【分析】A．氯乙烯为CH2=CHCl、丙烯为CH2=CH-CH3；
B．注意两种氨基酸结合方式的不同；
C．C7H6O2可看作C6H6 CO2。而C6H6 CO2只有C6H6这部分消耗氧气；
D．缩聚反应是将许多相同的或不相同的低分子物质相互作用，生成高分子物质，同时析出小分子。
10．【答案】A
【知识点】苯的同系物及其性质
【解析】【解答】A．M的分子式为C8H12O，某种同分异构体含有苯环，则剩余基团为C2H7-，无此基团，故A符合题意；
B．M中含有碳碳双键可使溴水褪色，对二甲苯与溴水可发生萃取，使溶液分层，有机层显橙红色，可用溴水鉴别，故B不符合题意；
C．对二甲苯的一氯代物有氯原子在苯环上1种，在甲基上1种，合计2种，故C不符合题意；
D．异戊二烯中2个碳碳双键所确定的平面重合时，所有碳原子共平面，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】M只有3个不饱和度，而苯环有4个不饱和度，故不可能为同分异构体
11．【答案】B
【知识点】铁的化学性质；铜及其化合物；苯的同系物及其性质；溴乙烷的化学性质
【解析】【解答】A．铜与浓硫酸需要加热才能反应，故A不符合题意；
B．硝酸可以氧化Fe生成Fe3+，当Fe过量时，过量的Fe会与Fe3+反应生成Fe2+，故B符合题意；
C．光照条件下，氯原子取代甲苯中甲基上的氢原子，不能取代苯环上的氢原子，故C不符合题意；
D．溴乙烷与NaOH水溶液加热发生水解反应生成乙醇，故D不符合题意；
故答案为B。
【分析】卤代烃在强碱水溶液、加热的条件下水解生成醇；当与卤原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢时（苯环除外），可以在强碱醇溶液中发生消去反应生成碳碳双键。
12．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】A．m、n的结构不同，不能互为同系物，故A不符合题意；
B．m分子中含有四种氢原子，n分子中含四种氢原子，一氯代物均只有四种，故B符合题意；
C．m、n含有苯环，不能和溴单质发生加成反应，都不能使Br2的CCl4溶液褪色，故C不符合题意；
D．n分子中含1个四面体结构的C，不可能与苯环均在同一平面上，即所有碳原子不可能共面，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】（1）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；
（2）苯环中最多有12个原子共平面；
（3）烯烃、炔烃和苯的同系物均能使溴的四氯化碳溶液褪色。
13．【答案】B,C
【知识点】苯的同系物及其性质
【解析】【解答】A、氯水有强氧化性，能氧化试纸，所以不能用pH试纸测定氯水的pH，故A错误；
B、SO2通入BaCl2溶液无明显现象，原因是盐酸酸性强于亚硫酸，故B正确；
C、NO2气体是红棕色，N2O4气体无色，而二氧化氮转化为四氧化氮是放热反应，用冰水混合物冷却降温，平衡向生成四氧化氮方向移动，所以气体颜色变浅，故C正确；
D．甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，发生氧化还原反应褪色，不是萃取褪色，故D错误；
故选：BC．
【分析】A、氯水有强氧化性，能氧化试纸，所以不能用pH试纸测定氯水的pH；
B、SO2通入BaCl2溶液无明显现象，原因是盐酸酸性强于亚硫酸；
C、NO2气体是红棕色，N2O4气体无色，而二氧化氮转化为四氧化氮是放热反应，根据平衡移动原理解答；
D．甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，是氧化还原反应．
14．【答案】（1）BC
（2）
（3） +H2O
（4）
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的推断；有机物的合成；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】（1）A．由 → ，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A不正确；
B．化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；
C．结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D不正确；
故答案为：BC。（2）由分析知化合物D的结构简式为 ；（3）由分析可知，B的结构简式为 ，E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为： + → +H2O；（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸， 在一定条件下被还原为 ，乙酸与 发生取代反应生成 ，流程图为 ；（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为 。
【分析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为 、B的结构简式为 ， 被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为 ，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为 ，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为 。
15．【答案】（1）；三氟甲苯
（2）浓硫酸、浓硝酸，并加热；取代反应
（3）；吸收反应产物的HCl，提高反应转化率
（4）C11H11O3N2F3
（5）9
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】解：（1）由以上分析可知A为甲苯，结构简式为 ，C的化学名称是三氟甲苯，故答案为： ；三氟甲苯；（2）③为三氟甲苯的硝化反应，反应条件是在浓硫酸作用下，加热，与浓硝酸发生取代反应，
故答案为：浓硫酸、浓硝酸，并加热；取代反应；（3）⑤的反应方程式为 ，反应中吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率，
故答案为： ；吸收反应产物的HCl，提高反应转化率；（4）由结构简式可知G的分子式为C11H11O3N2F3，故答案为：C11H11O3N2F3；（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则苯环有3个不同 的取代基，如固定一种取代基，则对应的同分异构体的种类为 =10，或者说，固定﹣CF3和﹣NO2，如﹣CF3和﹣NO2处于邻位，另一种取代基有4种位置，﹣CF3和﹣NO2处于间位，另一种取代基有4种位置，﹣CF3和﹣NO2处于对位，另一种取代基有2种位置，共10种，则H可能的结构还有9种，
故答案为：9；（6）由苯甲醚（ ）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成 ，发生还原反应生成 ，最后与CH3COCl发生取代反应可生成 ，则合成流程为 ，
故答案为： ．
【分析】由B的分子式可知A为 ，则B为 ，C为三氟甲苯，发生硝化反应生成D，D还原生成E，生成F为 ，然后发生硝化反应生成G，结合对应的有机物的结构和性质解答（1）～（4）；（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则苯环有3个不同 的取代基，对应的同分异构体的种类为 种；（6）由苯甲醚（ ）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成 ，发生还原反应生成 ，最后与CH3COCl发生取代反应可生成 ，以此解答该题．
16．【答案】（1）a
（2）+2=+2MnO2↓+OH +H2O
（3）A；B
（4）A；B；D
（5）用NaOH溶液中和至pH为4.7~4.9，转至冰水浴中继续冷却
【知识点】有机物的合成；苯的同系物及其性质；制备实验方案的设计
【解析】【解答】（1）冷凝管中冷凝水采用逆流方式，冷凝水逆流时增大接触时间，所以冷凝管的冷凝水从a口进入；
（2）高锰酸钾有强氧化性，能与苯环直接相连的甲基发生氧化还原反应，离子方程式为：+2=+2MnO2↓+OH +H2O；
（3）所得滤液呈紫红色是因为溶液中含有高锰酸钾，高锰酸钾有氧化性，可以加入具有还原性的试剂进行处理，四种物质中KHSO3和CH3CH2OH具有还原性，故
故答案为：AB；
（4）A．因盐酸有挥发性，加热更易挥发，所以烧杯中的溶液是吸收HCl的，反应迅速容易造成倒吸，所以倒扣的漏斗可以防止倒吸，故A正确；
B．活性炭有吸附性，能吸附溶液中的一些杂质，所以加入活性炭可以除去溶液中的杂质，故B正确；
C．增加水的用量也会是产品溶解的量增多，不利于产品的析出，故C不正确；
D．加热回流时，若冷凝管中气雾过高，说明产生的蒸汽不能及时冷凝成液体，则需要降低温度使蒸汽量减少，及时冷凝成液态回流，避免造成产品的损失，故D正确；
故答案为：ABD；
（5）由题可知，对氨基苯甲酸易溶于热水，微溶于冰水，在pH为4.7~4.9时溶解度最小，溶液酸性很强，所以用NaOH溶液中和至pH为4.7~4.9，再转至冰水浴中继续冷却，就能得到尽可能多的产品。
【分析】（1）冷凝管中冷凝水采用逆流方式；
（2）高锰酸钾有强氧化性，能与苯环直接相连的甲基发生氧化还原反应；
（3）依据加入具有还原性的试剂进行处理判断；
（4）A．利用HCl极易溶于水的性质分析；
B．活性炭有吸附性；
C．依据溶解性判断；
D．依据反应物的性质判断；
（5）依据pH对溶解性的影响分析。
17．【答案】（1）甲苯；还原反应
（2）
（3）bd
（4） + → +HBr
（5）15；
（6）OCHCH2CH2CHO HOCH2CH2CH2CH2OH BrCH2CH2CH2CH2Br
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质；醛的化学性质
【解析】【解答】(1) A的分子式是C7H8，由C的结构简式逆推，可知A是 ，名称是甲苯；反应⑤是 生成 ，分子中氢原子数增多、氧原子数减少，所以反应类型是还原反应；
(2) F的分子式是C10H14O，由G的结构简式逆推，可知F是 ； 与4个不同原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，用星号(*)标出 中手性碳原子为 。
(3) a.反应①是甲苯中甲基上的碳原子被氯原子代替，条件为光照，故a不符合题意；
b. 的含氧官能团为酯基和醚键(红圈标出)，故b符合题意；
c. 中标*号的碳原子通过单键与3个碳原子相连(红圈标出)，不可能所有碳原子可处于同一平面，故c不符合题意；
d.化合物 含有溴原子、羟基能发生取代反应，含有苯环能发生加成反应，含有溴原子能发生消去反应，故d符合题意；
选bd；
(4)反应⑦是 和 发生取代反应生成 和HBr，反应的化学方程式为 + → +HBr；
(5) i.苯的二元取代物； ii.既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有-OOCH；符合条件的 的同分异构体有 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 ，共15种；核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 。
(6)根据 和 发生取代反应生成 和HBr，可知 由 和BrCH2—CH2—CH2—CH2—CH2Br合成，BrCH2—CH2—CH2—CH2—CH2Br可由HOCH2—CH2—CH2—CH2—CH2OH和HBr发生取代反应制备，OCH—CH2—CH2—CH2—CHO和氢气发生加成反应生成HOCH2—CH2—CH2—CH2—CH2OH； 和OCH—CH2—CH2—CH2—CHO制备 的合成路线为OCHCH2CH2CHO HOCH2CH2CH2CH2OH BrCH2CH2CH2CH2Br 。
【分析】A的分子式是C7H8，由C的结构简式逆推，可知A是 ；F的分子式是C10H14O，由G的结构简式逆推，可知F是 ；H和 反应生成 ，逆推可知H是 。
18．【答案】（1）对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)；羟基、羧基
（2）；⑤
（3）NaHCO3
（4）
（5） (或其他合理答案)
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质；乙醇的化学性质；乙酸的化学性质
【解析】【解答】(1)B的结构简式为 ，苯环上有处于对位的甲基和硝基，名称为对硝基甲苯(或4—硝基甲苯)；根据F的结构简式可知F中的含氧官能团为羧基、羟基；
(2)根据分析可知C为 ；硝基转化为氨基的过程“加氢去氧”，为还原反应，即反应⑤为还原反应；
(3)反应⑥中所用试剂只能与羧基反应而不与酚羟基反应，根据引入的金属阳离子可知应为NaHCO3；
(4)A中含有7个碳原子，不饱和度为4，其同分异构体满足：
a.属于链状烃，则分子中含有碳碳双键或碳碳三键；
b.分子中只有碳碳三键一种官能团，则应含有两个碳碳三键；
c.分子中有6个碳原子在一条直线上，则有6个碳原子以单键、三键交替的形式连接，正确的为；
(5) 与F所含官能团的个数和种类相同，但位置不同，根据题目所给信息可知，应先将甲基氧化为羧基，再进行硝化反应使硝基进入羧基的间位，之后再进行溴原子的取代，保证溴原子同时位于羧基、硝基的间位，之后溴原子水解得到酚羟基，最后还原、酸化得到目标产物，所以合成路线为 。
【分析】A发生硝化反应生成B，根据F中氨基的位置可知B中硝基位于甲基的对位，所以B为 ；根据E生成F的条件可知该反应与信息②类似，所以E中含有硝基、羧基、酚羟基，根据D生成E的反应条件可知该反应应为卤代烃的水解，引入了酚羟基，则C生成D应和反应①类似，甲基被氧化为羧基，B与Br2发生取代生成C，所以C为 ，D为 ，E为 。
19．【答案】（1）0.05 mol/(L·s)；C、D；正确。由表中数据可知该反应为吸热反应，温度升高，平衡常数增大，与公式相符
（2）反应速率减慢
（3）设备要求较高，成本增加
（4）112 kPa；36 kPa
【知识点】化学反应速率；化学平衡常数；化学平衡状态的判断；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】（1）① 乙苯的速率== mol/(L·s) = 0.05 mol/(L·s)该反应焓变大于0，单位时间内的n甲(H2)＞n乙 (H2)说明反应程度增大，说明由T2到T1反应向正反应方向移动，而正反应是吸热反应，因此温度越高，速率越大，故T2＜T1。
②A.乙苯和氢气反应化学计量系数相同，故不论是否得到平衡状态，速率均相等，故A不符合题意
B.苯乙烯和氢气未投入，无论是否得到平衡，苯乙烯和氢气的浓度比值均不变，故B不符合题意
C.氢气和苯乙烯和乙苯的气体摩尔质量不同，故平均摩尔质量不变时，说明反应达到平衡，故C符合题意
D.反应前后系数不同，故压强不变说明反应达到平衡，故D符合题意
（2）由表中数据可知反应为吸热反应，温度升高，平衡常数增大，故该公式符合题意
（3）工业生产中减压操作不当的不良之处是反应速率慢、设备要求高、成本增加。
（4）该反应为气体分子增大的反应，增大压强，平衡逆向移动，乙苯的转化率降低，故曲线1表示的是压强为112KPa，A点的总压强为224KPa，设起始时的乙苯为1mol.此时A点的水为4mol。乙苯转化量为0.6mol根据三行式：
　 (g) (g)+ H2(g)
起始（mol） 1 0 0
转化（mol） 0.6 0.6 0.6
平衡（mol） 0.4 0.6 0.6
体系中含有4mol水，故平衡时的物质的量为0.4+0.6+0.6+4=5.6mol，故A点的平衡常数为kpa=36kpa
【分析】（1）①根据表格数据进行计算即可，根据正反应时吸热反应，温度越高速率越大进行判断②对于此反应，前后系数不等且是吸热反应，因此可以根据平均摩尔质量不变或者压强不变或者某物质的正逆速率相等判断是否平衡
（2）根据表格中数数据，温度越高，平衡常数增大即可判断
（3）减压后，浓度降低速率减慢以成本升高
（4）根据正反应的子数增大，压强小的转化率大即可判断，根据A点数据利用三行式进行计算即可
20．【答案】（1）C15H16O2；(酚)羟基
（2）；高于
（3）；；酸性KMnO4溶液；氧化反应；H2O
（4）
【知识点】有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质；苯酚的性质及用途；制备实验方案的设计；分子式
【解析】【解答】(1)根据双酚A的结构，可知分子式是：C15H16O2，官能团的名称为：(酚)羟基；
(2) 酸性条件下，苯酚和甲醛发生缩聚反应，该反应的化学方程式： ；同样条件下苯酚与丙酮反应得不到聚合物，说明甲醛与苯酚反应活性高于丙酮；
(3) ①由已知信息(2)可知，X中应含有2个羧基，则X的结构简式为： ，结合酚酞的结构式，可知Y的结构简式为： ；
②邻二甲苯经酸性KMnO4溶液发生氧化反应得到 ，则反应条件I为：酸性KMnO4溶液，反应类型是：氧化反应；
③根据反应物和生成物的原子个数差，可知生成酚酞步骤产生小分子为H2O；
(4) 酚酞中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，而醇羟基不能反应，则在过量的浓碱条件下会生成Z的结构简式为： 。
【分析】(3)由已知信息(2)可知，X应为 ，由邻二甲苯经酸性KMnO4溶液发生氧化反应得到，结合酚酞的结构式，可知Y为2个 。
21．【答案】（1）甲苯；硝基、酯基
（2）
（3）a
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)据分析，A的名称是甲苯，C官能团的名称是硝基、酯基。
(2)写出③步反应为反应③是对硝基苯甲酸的酯化反应，与乙醇在浓硫酸、加热下的酯化反应，化学方程式： 。
(3) a．由结构简式可知：对氨基苯甲酸乙酯的分子式为C9H11O2N，a正确；
b．B苯环上有2种氢原子，故苯环上的一氯代物共有2种，b不正确；
c．①为取代反应、②为氧化反应，反应类型不相同，③为酯化反应从属于取代反应、④为还原反应，反应类型不相同，c不正确；
则说法正确的是a。
【分析】由流程知，A→B为硝化反应，苯环上引入硝基，则A (C7H8)为甲苯，硝基处于甲基的对位，则反应②为甲苯上甲基被氧化为羧基的反应，反应④为还原反应，是硝基转变为氨基的反应，则反应③是羧基的酯化反应，与乙醇在浓硫酸、加热下的酯化反应，据此回答；
22．【答案】（1）甲苯；光照
（2）
（3）
（4）；消去反应
（5）②
（6）3；
【知识点】有机物的推断；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】结合A分子式及C结构简式知，A为甲苯，结构简式为，A发生取代反应生成氯代烃B，B水解生成C，则A发生甲基上的一氯取代生成B为，C发生催化氧化生成D为，反应④分两步进行，第一步中D与发生加成反应，然后发生消去反应生成E，E加成反应生成F。
（1）A为，A的名称为甲苯；反应①为甲苯中甲基上的H原子被-Cl取代生成B，该反应的条件光照；
（2）反应②为一氯甲苯的水解反应，该反应的化学方程式为；
（3）D的结构简式为；
（4）反应④分两步进行，第一步中D与发生加成反应的化学方程式为，第二步醇羟基发生消去反应生成E，所以第二步的反应类型为消去反应；
（5）根据E、F结构简式知，E中碳碳双键反应后生成F中碳碳单键，所以反应⑤中E断键的位置为②；
（6）的同分异构体中，满足下列条件：
①除苯环外，没有其它环；
②苯环上只有两个取代基；
③能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有羧基；
④遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，
根据其不饱和度知，还存在1个碳碳三键，
如果取代基为-OH、-C≡CCOOH，有邻间对3种结构；
其中核磁共振氢谱有四组峰，面积比为2：2：1：1的结构简式为。
【分析】（1）A为甲苯；甲苯中甲基在光照条件下可以发生取代反应；
（2）一氯甲苯在碱性条件下水解生成苯甲醇；
（3）D为苯甲醛；
（4）D与发生加成反应；第二步为醇羟基的消去反应；
（5）根据E、F结构变化进行判断；
（6）熟悉个限定条件下所含的官能团，然后进一步确定其结构。
23．【答案】（1）苯
（2） +Cl2 +HCl
（3）取代反应
（4）
（5）c d
（6）
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)通过分析可知，A的名称为苯；(2)通过分析可知，B生成D的方程式为： +Cl2 +HCl；(3)通过分析可知，D生成E的反应即取代反应；(4)通过分析可知，G的结构为 ；(5)a．由M的结构可知，M中含有碳碳双键，醚键和酯基三种官能团，a项不正确；
b．由M的结构可知，M其中的一个双键C上连接了两个相同的基团，所以M不存在顺反异构体，d项不正确；
c．M的结构中含碳碳双键，可以使Br2的CCl4溶液褪色，而G的结构中不含碳碳双键，无法使Br2的CCl4溶液褪色，c项正确；
d．M的结构中含有酯基，所以可以与NaOH溶液反应，d项正确；
故答案为：cd；(6)通过分析可知，J的结构为 ；(7)通过分析可知，Y的结构为： 。
【分析】由题可知A为芳烃，从A逐步反应生成L，期间并未涉及C链的增长，因此由L的结构推测A即为苯，那么B即为硝基苯；由B生成D，根据条件可知，发生的是苯环上氢的氯代反应，再结合L的结构推测，氯原子取代的是与硝基相连的碳的间位碳上的氢原子，那么D的结构为： ，那么D生成E的反应即D中的氯原子被取代为F原子的反应；对E的结构中的硝基进行还原即可得到L。根据反应条件可知，丙二酸与乙醇发生的是酯化反应，由产物G的分子式推测，G的结构为： ；由反应条件可知，由乙醇钠与三氯甲烷反应生成J发生的是与已知条件相似的反应，再根据题干(6)可知，J的结构为： 。由题可知，L和M反应脱去一分子乙醇后生成X，X再脱去一分子乙醇形成具有两个六元环的Y；Y转变为Q发生的是异构化反应且反应过程中只有氢原子和不饱和键位置发生变化，那么C和N等原子的连接方式不变；所以推测X的结构为： ，进一步可知Y的结构为： 。
24．【答案】（1）乙苯
（2）浓硝酸、浓硫酸，加热；酸性KMnO4溶液
（3）保护氨基
（4）；氨基苯甲酸
（5） 或 ；2
（6）肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应
【知识点】有机物的推断；苯的同系物及其性质；结构简式
【解析】【解答】（1）A是甲苯 ，比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物应该是只有一个侧链的物质它是乙苯，结构简式是 。（2）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生甲基对位的取代反应，产生对硝基甲苯 ，对硝基甲苯与酸性KMnO4溶液反应，甲基被氧化变为羧基，产生 。（3）—NH2有强的还原性，容易被氧化变为—NO2，设计反应②的目的是保护—NH2，防止在甲基被氧化为羧基时，氨基也被氧化。（4） 与酸性KMnO4溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到B，B的结构简式为 。B发生水解反应，断开肽键，亚氨基上结合H原子形成氨基，产生C，结构简式是 ；名称为对氨基苯甲酸。（5）D的分子式是C9H9NO4，它的同分异构体中，①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③有3种不同环境的氢原子，说明分子中含有三种不同位置的H原子，则其同分异构体是： 也可能是 ；酯基水解生成的酚羟基和羧基都和NaOH反应，所以1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2mol NaOH；（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是B发生水解反应是在碱性环境中进行，这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐，若再酸化，氨基又发生反应。
【分析】有机物的性质取决于它的官能团
（1）A、为甲苯，则根据题意符合条件的同系物的名称为乙苯
（2）反应①为硝化反应，条件浓硫酸、浓硝酸、50~60℃
反应③为氧化反应，直接加高锰酸钾就可以
（3）反应②的目的应为保护氨基。防止被氧化
（4）B就是把上一步苯环上的甲基换成羧基
（5）写同分异构体步骤：
根据分子式计算不饱和度、再根据题目要求确定官能团异构，再写碳链异构，最终写官能团的位置异构
（6） 肽键水解要在碱性条件下进行，再酸化时氨基又发生反应 ，会产生副产物。
25．【答案】（1）苯酚；
（2）羟基、醛基；13；
（3）A；C
（4） +H2O
（5）CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；苯的同系物及其性质；酯的性质；醛的化学性质；加成反应
【解析】【解答】(1)有机物A的结构简式为 ，名称为苯酚；由分析可知C的结构简式为HOOCCH2COOH，故答案为：苯酚；HOOCCH2COOH；(2)有机物B的结构简式为 ，官能团为羟基、醛基；故答案为：羟基、醛基；比B多一个“ ”原子团的同系物M的分子式为C8H8O2，M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO，根据苯环上有邻、间、对三个位置可知共有3种；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，—OH、—CHO在苯环上的同分异构体共有 、 和 3种，—CH3取代 苯环上的氢原子有2种、取代 和 苯环上的氢原子各有4种，则符合条件的同分异构体共有13种；核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 ，故答案为：13； ；(3)有机物D的结构简式为 ，分子中含有苯环和碳碳双键，能和氢气等发生加成反应；分子中不含有酯基，不能发生水解反应；分子中含有酚羟基和碳碳双键，能发生氧化反应；羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，则AC正确，故答案为：AC；(4)反应①为 与HOOCCH2COOH发生信息①反应生成 ，反应的化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O；(5)由HOOCCH2COOH的结构简式和信息③可知，合成HOOCCH2COOH的步骤为：一定条件下丙烯和氯气发生甲基上的取代反应生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2与氯化氢发生加成反应生成CICH2CH2CH2Cl，CICH2CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，在铜做催化剂作用下，HOCH2CH2CH2OH和氧气共热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，在催化剂作用下，OHCCH2CHO和氧气共热发生催化氧化反应生成丙二酸，合成路线为CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH，故答案为：CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH。
【分析】由E的结构简式为 ，结合信息②可知，D为 ；1 mol有机物C与足量NaHCO3反应，能产生标准状下44.8 LCO2，说明C中含有说明含有两个羧基，由D的结构简式和信息①，结合C的分子式可知，C为HOOCCH2COOH、B为 ；由A和B的分子式可知，A为 。
26．【答案】（1）cd
（2）酚羟基、羰基
（3）取代反应；
（4） +CH3OH +H2O
（5）；4
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1) a．该实验常采用浓的醋酸溶液中含有水，与 发生水解，应使用无水醋酸，故a不正确；
b．较高温度下， 受热分解，不利于制备反应的发生，反应速率会减慢，故b不正确；
c．乙酸与 反应生成 、HCl和二氧化硫，产物中有污染性气体，需在通风厨中进行，且要吸收尾气，故c正确；
d．该反应的产物为 、HCl和二氧化硫，除反应过程中挥发出来的少量乙酸和氯化亚砜，无其他有机副产物，结合杂质性质，挥发出来的少量乙酸和氯化亚砜可通过加热除去，产品易分离，且产率较高，故d正确；
故答案为：cd；(2)根据流程中C的结构简式，其中含氧官能团的名称是酚羟基、羰基；(3) A→B是苯环上氢原子被 替代生成B，属于取代反应；根据D( )的结构简式，分子式为C8H9OCl；(4)根据分析，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F为 ，则反应E→F的化学方程式为 +CH3OH +H2O；(5)根据分析，试剂X的分子式为 ，则X的结构简式为 ，X的同分异构体中含 的同分异构体有： 的碳原子两端分别连-H和CH3CHCl-（或CH2ClCH2-），或 的碳原子两端分别连接CH3CH2-和Cl-，或 的碳原子两端分别连接CH3-和CH2Cl-，则共有4种；(6)苯甲酸先与SOCl2发生取代反应生成 ，然后和苯酚发生取代反应，最后在Zn(Hg)/HCl作用下反应生成 ，合成路线流程图为： 。
【分析】乙酸发生取代反应生成 ，由B的分子式、C的结构，可知A与苯酚发生取代反应生成B，B与氯气发生取代反应生成C，故B为 ，C发生还原反应生成D( )。D中氯原子水解、酸化得到E为 ，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上氢原子被取代生成G，故F为 ，试剂X的分子式为C3H5OCl，则X的结构简式为： ，对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。(6)苯甲酸先与SOCl2发生取代反应生成 ，然后和苯酚发生取代反应，最后在Zn(Hg)/HCl作用下反应生成 ，据此分析解答。
27．【答案】（1）羧基；硝基
（2）还原
（3）
（4） 或
（5）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，A中含有的官能团的名称为羧基、硝基；
（2）F→G的反应属于加氢去氧的反应，在有机反应类型中属于还原反应；
（3）有机物C通过两步反应变成有机物D，第一步经Pd/C做催化剂与H2发生反应将硝基还原为氨基，第二部氨基通过和(CH3CO)2发生反应生成有机物D，又知D的分子式为C14H16N2O3，故D的结构式为 ；
（4）通过已知条件，能发生显色反应，说明含有酚羟基，当结构中有1个羟基时，剩余基团为1个羧基和1个醛基，此时不会出现三种不同化学环境的氢原子，当结构中有2个羟基时，剩余基团为2个醛基，可能会出现三种化学环境的氢原子，当有机物结构为对称结构时，分子结构中含有三种不同化学环境的氢原子，故可能的结构简式为 或 ；
（5）通过A→B的反应可知，可将邻二甲苯氧化为邻二苯甲酸，在通过A→B的反应生成 ，将甲苯经取代反应制得邻硝基甲苯，再还原成邻氨基甲苯，将邻氨基甲苯和 通过B→C的反应可制得目标产物，具体的合成路线为 。
【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，D的分子式为C14H16N2O3，根据F结构简式知，C发生还原反应、取代反应生成D为，D发生取代反应生成E为，E发生水解反应生成F，F发生还原反应生成G；
（5）以甲苯、邻二甲苯制备[无机试剂和DMF，（CH3CO）2O及有机溶剂任用]，邻二甲苯发生氧化反应生成邻二苯甲酸，邻二苯甲酸发生取代反应生成邻二苯甲酸酐，甲苯发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯被还原生成邻甲基苯胺，邻二苯甲酸酐和邻甲基苯胺发生取代反应生成目标产物。
28．【答案】（1）B；C
（2）
（3） + → +CH3OH+H2O
（4） 、 、 、 、 、
（5）
【知识点】有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)A．根据分析，上述流程中的反应中，D到E为硝化反应(取代反应)，E中硝基被还原为氨基得到F，为还原反应，故A正确；
B．根据I的结构简式， 1molI中含有2mol苯环、2mol双键和1mol三键，2mol苯环消耗6mol H2，2mol双键消耗2mol H2，1mol三键消耗2mol H2，一定条件下最多可以和10molH2反应，故B不正确；
C．D的结构简式为 ，共含有10种环境的氢原子，则氢核磁共振谱图中有10组峰，故C不正确；
D．G的结构简式为 ，分子结构中含有肽键，具有类似于氨基酸的性质，可以发生水解反应，故D正确；
故答案为：BC；(2)根据分析，H的结构简式： ；(3)根据分析F生成G的反应发生已知中的反应，化学方程式： + → +CH3OH+H2O；(4)有机物X的分子组成比C发生消去反应后的产物多2个“CH2”， X分子结构中不含碳碳双键和羟基，X核磁共振氢谱有三组峰，说明含有三种不同环境的氢原子，则X符合下列条件的同分异构体：同分异构体为 、 、 、 、 、 ；(5)以A和甲醇为原料合成B，合成路线设计要注意基团的定位效应，由于甲基为邻对位定位基团，因此需要先将甲基氧化为羧基再引入溴原子，合成路线为： 。
【分析】B和C发生取代反应，生成D ，D发生硝化反应，根据I的结构确定D中硝基取代的位置，从而确定E的结构： ，E中硝基被还原为氨基得到F 。F生成G的反应发生已知中的反应， + → +CH3OH+H2O，该反应有两个小分子生成。G的结构简式为 ，G到H的反应是陌生反应条件，在已知中也没有出现信息，可以根据G和H的分子组成进行对比，结合I结构，确定H的分子结构 ，据此分析解答。(5)合成路线设计要注意基团的定位效应，由于甲基为邻对位定位基团，因此需要先将甲基氧化为羧基再引入溴原子。
29．【答案】（1）B；C
（2）
（3） +H2O
（4）
（5）
【知识点】有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)A．反应②中，B( )变为C( )，加H去O，还原反应，A不符合题意；
B．D到E，即 加试剂X得到 ，发生硝化反应，试剂X是浓硝酸和浓硫酸，B符合题意；
C．③的反应物C和⑤的生成物F具有相同的 ，说明反应③⑤的目的是保护 ，C符合题意；
D．药物W的分子式是 ，D不符合题意；
故答案为：BC；(2)由分析可知，C的结构简式为 ，故答案为： ；(3)反应⑥发生与“已知”相似的反应，化学方程式为： +H2O，故答案为： +H2O； (4)G为 ，H为 ，G到H可按如下方式合成： ，故答案为： ；(5)A为 ，Y为A的相邻同系物，则Y比A多一个CH2，能发生银镜反应，有三种情况：①含有-CHO、苯环、含3个单键的N原子2个、含2个单键的O原子1个、H组成，等效氢有4种，除去醛基上的H外，只能有3种等效氢，则结构对称，符合条件的有2种： 。②含有HCOO-、2个-NH2、苯环，符合条件的有2种： 。③含 、-O-、-NH2、苯环， 和-NH2就有2种H，没有符合4种等效氢的结构。综上所述，共有4种结构满足条件，即 ，故答案为： 。
【分析】由药物W的结构简式及H的分子式可知H为 ；结合“已知”和药物W的结构简式、F的分子式可知F为 ，I为 ；结合药物W及B的分子式可得出B为 ；对比B和C的分子式可知C为 ；结合“已知”可得出D为 ；对比F可知E为 ，据此解答。
30．【答案】（1）B；C
（2）
（3） + +HCl
（4）
（5） 、
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质；醇类简介
【解析】【解答】根据上述分析可知A是 ，B是 ，C是 ，D是 ，E是 ，F是 ，G是HCHO，H为HOCH2CN， I是 ；J是 。(1)A. 化合物D结构简式是 ，含有苯环，能发生加成、取代，物质能够燃烧，可发生氧化反应，含有-NO2，能够发生还原反应变为-NH2，A不正确；
B. 化合物A是苯酚，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；
C.化合物 I是氨基酸，含有氨基、羧基，所以具有两性，C正确；
D.根据K结构简式可知物质K的分子式是C20H23N2PO7，D不正确；
故合理选项是BC；(2)根据上述分析可知化合物C的结构简式为： ；(3) F是 ，J是 ，F与J发生取代反应K，该反应的化学方程式为： + +HCl；(4)以苯甲醇为原料制备化合物 ， 可由 发生酯化反应得到， 可由 水解得到，苯甲醛和HCN发生加成反应得到 ，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，其合成路线为： ；(5)C是对硝基乙酸苯酯，X是C同分异构体，X的结构简式满足下列条件：①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2，生成1 mol H2，则说明分子在含有两个羟基，
根据不饱和度可知：分子在还存在-CH=CH2，该分子结构对称，
符合条件的结构简式为 、 。
【分析】物质反应过程在碳链结构不变，由D逆推可知分子式是C6H6O的物质A结构简式为： ，A能够与CH3COCl发生取代反应产生B： ，B与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生对位上的取代反应产生C： ，C再发生取代反应产生D： ，D与SOCl2在加热时发生羟基的取代反应产生E： ，E和A发生取代反应生成F： ，G发生信息①的反应生成H，H发生取代反应、水解反应得到I： ，根据I结构简式知H为HOCH2CN，G为HCHO，I与 发生酯化反应生成J： ，F与J发生取代反应生成K，结合题目分析解答。
31．【答案】（1）甲苯； （或 等）； +CH3CH2OH +H2O
（2）新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）； +HCOOC2H5 +C2H5OH
（3）由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率
（4）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；苯的同系物及其性质；银镜反应
【解析】【解答】（1）由分析可知烃A是甲苯；能发生银镜反应，则分子结构中含有酯基，满足条件的D的同分异构的结构简式有 、 等；④ 与乙醇发生酯化反应，化学方程式为 +CH3CH2OH +H2O，故答案为：甲苯； （或 等）； +CH3CH2OH +H2O；（2）F中有醛基，能产生银镜现象，或能使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀，则检验F是否完全转化为G的试剂是新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）；反应⑤为 发生已知iii的反应，其化学方程式是 +HCOOC2H5 +C2H5OH ，故答案为：新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）； +HCOOC2H5 +C2H5OH；（3）由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率，所以路线二与路线一相比不太理想，故答案为：由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率；（4） 中有双键，可先与溴发生加成反应，后在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解，再进行醇羟基逐步氧化可的到 ，其合成路线为： 【分析】A的分子式为C7H8，又E中有苯环结构，则A为甲苯；A发生卤代反应生成B，因为E中苯环上只有一个支链，可知甲苯发生的是侧链上的卤代，B为 ；发生已知i的反应生成C（ ）， 发生已知ii的反应生成D（ ）；H为G在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到，则H为 ，I为G在稀硫酸加热条件下发生水解反应得到，则I为 。
32．【答案】（1）球形冷凝管
（2）提高甲苯利用率（或转化率）；反应混合液颜色不再发生变化（或反应结束后静置不再分层）
（3）苯甲酸溶解度随温度升高而增大，减少苯甲酸因温度低时析出产率降低；过滤速度快，得到的固体水份少（固液分离更快更彻底）；安全瓶（或防倒吸、平衡气压）
（4）取最后一次的洗涤液少许于试管中，滴加几滴BaCl2溶液，若无沉淀生成，产品洗涤干净
（5）90.2%
（6）用一支干燥洁净的玻璃棒蘸取0.010mol/L的苯甲酸钠溶液滴在pH试纸上，若pH>7，则证明苯甲酸是弱酸
【知识点】苯的同系物及其性质；物质的分离与提纯；实验装置综合
【解析】【解答】（1）乙的名称为球形冷凝管，故答案为：球形冷凝管；
（2）实验过程中，经冷凝管冷凝回流的冷凝液进入分水器，分层后，甲苯自动流回到三颈烧瓶中，生成的水从分水器中放出去，这样可以促使反应正向进行，提高甲苯的利用率，同时能减少抽滤所需时间；该反应完成时，三颈烧瓶中酸性KMnO4溶液颜色不再发生变化，或停止搅拌，静置，液体不再出现分层现象，故答案为：提高甲苯利用率（或转化率）；反应混合液颜色不再发生变化（或反应结束后静置不再分层）；
（3）苯甲酸溶解度随温度升高而增大，趁热过滤的原因是减少苯甲酸因温度低时析出产率降低；抽滤具有过滤速率快，得到的固体水分少等优点；装置3起到安全瓶（或防倒吸、平衡气压）的作用；故答案为：苯甲酸溶解度随温度升高而增大，减少苯甲酸因温度低时析出产率降低；过滤速度快，得到的固体水份少（固液分离更快更彻底）；安全瓶（或防倒吸、平衡气压）；
（4）由于第二步用硫酸酸化滤液，因此可通过检验SO42-来判断粗产品是否洗涤干净，检验的方法是向少许最后一次的洗涤液中滴入几滴BaCl2溶液，若无沉淀生成，则说明粗产品洗涤干净，故答案为：取最后一次的洗涤液少许于试管中，滴加几滴BaCl2溶液，若无沉淀生成，产品洗涤干净；
（5）9.2g甲苯的物质的量为：0.1mol，根据反应方程式，理论上生成苯甲酸为：0.1mol，其质量为0.1mol×122g·mol－1=12.2g，根据实际生成11.0g苯甲酸，可求出苯甲酸的产率为11.0g/12.2g×100%≈90.2%，故答案为：90.2%；
（6）实验确定苯甲酸是弱酸，最简单的方法就是用pH试纸测定0.010mol·L－1苯甲酸钠溶液的pH大小，所以用一支干燥洁净的玻璃棒蘸取0.010mol/L的苯甲酸钠溶液滴在pH试纸上，若pH>7，则证明苯甲酸是弱酸，故答案为：用一支干燥洁净的玻璃棒蘸取0.010mol/L的苯甲酸钠溶液滴在pH试纸上，若pH>7，则证明苯甲酸是弱酸。
【分析】（1）回流装置用球形冷凝管；
（2）经冷凝管冷凝回流的冷凝液进入分水器，分层后，甲苯自动流回到三颈烧瓶中，水从分水器中放出去，这样可以促使反应正向进行，提高甲苯的利用率；该反应完成时，三颈烧瓶中酸性KMnO4溶液颜色不再发生变化；
（3）苯甲酸溶解度随温度升高而增大；抽滤具有过滤速率快，得到的固体水分少等优点；从装置图可知，装置3起到安全瓶的作用；
（4）由于第二步用硫酸酸化滤液，因此可通过检验SO42-来判断粗产品是否洗涤干净；
（5）9.2g甲苯的物质的量为：0.1mol，根据反应方程式，理论上生成苯甲酸为：0.1mol，其质量为0.1mol×122g·mol－1=12.2g，根据实际生成11.0g苯甲酸，可求出苯甲酸的产率；
（6）要通过实验确定苯甲酸是弱酸，最简单的方法就是用pH试纸测定0.010mol·L－1苯甲酸钠溶液的pH大小；
33．【答案】（1）取代反应；氨基和羟基
（2）；氧化反应
（3） +2Br2 +2HBr
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】（1）B→C的反应为在浓硫酸作用下， 与甲醇共热发生酯化反应生成 ，酯化反应属于取代反应；H的结构简式为 ，官能团为氨基和羟基，故答案为：取代反应；氨基和羟基；（2）由分析可知，G的结构简式为 ；F→G的反应为在浓硫酸和二氧化锰作用下， 发生氧化反应生成 ，故答案为： ；氧化反应；(3)D→E的反应为( 在冰乙酸、水作用下与溴单质发生取代反应生成E ，反应的化学方程式为 +2Br2 +2HBr，故答案为： +2Br2 +2HBr；（4）D的结构简式为 ，与D官能团相同的同分异构体中苯环上有两个取代基、苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基在对位，核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3的同分异构体的结构简式为 、 ，故答案为： 、 ；(5)由题给信息和有机物的转化流程可知，制备 的步骤为 在铁做催化剂条件下和HCl反应将硝基还原为氨基生成 ； 在NaOH水溶液加热条件下发生反应生成 ，加酸进行酸化形成 ， 与 发生加成反应生成 ，则合成路线为： 。
【分析】由有机物的转化关系可知，A被高锰酸钾氧化生成B，B在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成C，根据已知信息①，C在铁做催化剂条件下和HCl反应将硝基还原为氨基生成D，D在与冰乙酸、水作用下与溴单质发生取代反应生成E，根据E的结构简式可推知，B的结构简式为 ，C的结构简式为 ，D的结构简式为 ；根据已知信息②E在三乙胺、ZnCl2、NaBH4作用下转化为F，F的结构简式为 ，根据信息③，F在浓硫酸和二氧化锰作用下醇羟基被氧化为醛生成G，则G的结构简式为 ，G和H发生信息③的加成反应生成K。
34．【答案】（1）
（2）
（3）羰基、羟基
（4）取代反应
（5）
（6）abc
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】根据反应流程图A的分子式C7H8 与氯气光照取代生成B的分子式C7H5Cl 3可知A ： B： C： Cl D： E： 根据以上物质分析(1) A—B的化学方程式为 (2)D的结构简式为 (3)E结构式 中含有的含氧官能团为羰基、羟基(4)G—H的反应类型为取代反应(5) I—K的化学方程式为 (6)下列说法正确的是abc。
a．A分子中所有碳原子均在同一平面 a项正确
b．C的结构简式为 b项正确
c．F+F—G的副产物中有2种互为顺反异构体 c项正确
d.1 mol H最多能与1 molNaOH反应 d项不正确(6)M-P的合成路线
【分析】根据反应流程图A的分子式C7H8 与氯气光照取代生成B的分子式C7H5Cl 3可知A ： B： C： Cl D： E： 根据以上物质分析
35．【答案】（1）分液漏斗；蒸馏
（2）过量的高锰酸钾氧化盐酸，产生氯气
（3）得到较大的苯甲酸晶粒，便于抽滤；抽气泵和安全瓶
（4）96%
【知识点】有机物的合成；苯的同系物及其性质；物质的分离与提纯；探究物质的组成或测量物质的含量
【解析】【解答】解：一定量的甲苯和适量的KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按如图流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液体采用分液方法分离，根据实验目的知，从而得到有机层和水层，有机层中含有甲苯、水层中含有苯甲酸，有机层中的甲苯采用蒸馏方法得到无色液体A，A是甲苯，将水层盐酸酸化再蒸发浓缩，根据苯甲酸的溶解度知，得到的固体B是苯甲酸，（1）分离互不相溶的液体采用分液方法，根据流程图中，水层和有机层不互溶，所以可以采用分液方法分离，要用分液漏斗，有机层中物质互溶且沸点不同，所以可以采用蒸馏方法分离，
故答案为：分液漏斗；蒸馏；（2）如果滤液呈紫色，说明高锰酸钾过量，要先加亚硫酸氢钾，将高锰酸钾还原，否则浓盐酸可能被氧化成氯气，
故答案为：过量的高锰酸钾氧化盐酸，产生氯气；（3）在操作Ⅲ中，抽滤前需快速冷却溶液，可以得到较大的苯甲酸晶粒，便于抽滤，抽滤完毕，应先断开抽气泵和安全瓶之间的橡皮管，
故答案为：得到较大的苯甲酸晶粒，便于抽滤；抽气泵和安全瓶；（4）设苯甲酸的物质的量浓度为x，则25mL苯甲酸溶液中苯甲酸的物质的量=0.025xmol，
C6H5COOH+KOH→ C6H5COOK+H2O
1mol 1mol
0.025xmol 2.40×10﹣3mol
1mol：1mol=0.025xmol：2.40×10﹣3mol
x= =0.96，
则100mL苯甲酸中苯甲酸的质量=0.096mol/L×0.1L×122g/mol=1.1712g，
其质量分数= =96%，
故答案为：96%．
【分析】一定量的甲苯和适量的KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按如图流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液体采用分液方法分离，根据实验目的知，从而得到有机层和水层，有机层中含有甲苯、水层中含有苯甲酸，有机层中的甲苯采用蒸馏方法得到无色液体A，A是甲苯，将水层盐酸酸化再蒸发浓缩，根据苯甲酸的溶解度知，得到的固体B是苯甲酸，（1）分离互不相溶的液体采用分液方法，分离互溶且沸点不同的液体采用蒸馏方法；（2）如果滤液呈紫色，说明高锰酸钾过量，要先加亚硫酸氢钾，将高锰酸钾还原，否则浓盐酸可能被氧化成氯气；（3）在操作Ⅲ中，抽滤前需快速冷却溶液，可以得到较大的苯甲酸晶粒，便于抽滤，抽滤完毕，应先断开抽气泵和安全瓶之间的橡皮管；（4）苯甲酸和KOH溶液发生酸碱中和反应，根据苯甲酸和KOH之间的关系式计算苯甲酸的质量，从而计算苯甲酸的质量分数．
2023年高考真题变式分类汇编：苯的同系物及其性质
一、选择题
1．（2016·北京）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯．有关物质的沸点、熔点如表：
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 25 47 6
下列说法不正确的是（　　）
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
【答案】B
【知识点】苯的同系物及其性质
【解析】【解答】A、甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得，属于取代反应，故A正确；
B、甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，故B错误；
C、苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，故C正确；
D、因为对二甲苯的熔点较低，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶的方法分离出来，故D正确；
故选B．
【分析】A、甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得，属于取代反应；B、甲苯的相对分子质量比二甲苯小，沸点比二甲苯低；C、苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，用蒸馏的方法分离；D、因为对二甲苯的熔点较低，冷却后容易形成固体．本题涉及到的知识点有物质的分离和提纯、有机物的反应类型、沸点高低比较，考查学生根据表格的数据分析解决问题的能力，难度不大．
2．（2022·丽水、湖州、衢州模拟）下列说法正确的是
A．乙醇分子中有 OH基团，所以乙醇溶于水后溶液显酸性
B．甲苯与液溴发生的取代反应，溴原子的取代位置以甲基的间位为主
C．乙醛能与氰化氢(HCN)发生加成反应生成CH3CH(OH)CN
D．1-溴丙烷与氢氧化钾乙醇溶液共热主要生成1-丙醇(CH3CH2CH2OH)
【答案】C
【知识点】苯的同系物及其性质；溴乙烷的化学性质；乙醇的化学性质
【解析】【解答】A．乙醇分子中有 OH基团，但羟基上的氢不能电离，溶于水后溶液仍然显中性，故A不符合题意；
B．甲基活化了苯环的邻对位，甲苯与液溴发生的取代反应，溴原子的取代位置以甲基的邻对位为主，故B不符合题意；
C．HCN中H比较活泼，能与乙醛生加成反应生成CH3CH(OH)CN，故C符合题意；
D.1-溴丙烷与氢氧化钾乙醇溶液共热主要生成丙烯，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A．乙醇分子中羟基上的氢不能电离；
B．甲基活化了苯环的邻对位；
C．有机物与其他物质发生反应时，不饱和键中的一个断裂，在不饱和碳原子两端分别接上其它原子或原子团的反应是加成反应；
D.1-溴丙烷与氢氧化钾乙醇溶液共热发生消去反应，主要生成丙烯。
3．（2022·云南模拟）甲基丙烯酸羟乙酯可用于合成医用高分子材料，结构如图所示。下列关于该物质的说法正确的是（　　）
A．与乙酸乙酯互为同系物
B．分子式为，易溶于乙醇
C．能发生加成反应，不能发生取代反应
D．该物质最多能与反应
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】A．乙酸乙酯含有的官能团只有酯基，甲基丙烯酸羟乙酯含有的官能团有碳碳双键、酯基、羟基，结构不相似，二者不互为同系物，A不符合题意；
B．甲基丙烯酸羟乙酯分子中含6个C、3个O不饱和度为2，则分子式为，其易溶于乙醇等有机溶剂，B符合题意；
C．甲基丙烯酸羟乙酯分子中含碳碳双键，发生加成反应，含酯基、羟基，能发生取代反应，C不符合题意；
D．甲基丙烯酸羟乙酯分子中含有酯基，能和NaOH按1：1反应，故该物质最多能与反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，即官能团种类和个数要相同；
B.乙醇是有机溶剂，该酯易溶于乙醇；
C.酯基的水解反应也是取代反应；
D.1mol该物质最多可以和1molNaOH反应。
4．（2022·杭州模拟）下列说法不正确的是（　　）
A．醋酸纤维与硝化纤维均属于酯类，但性质差异较大
B．葡萄糖、蔗糖均是结构简单的单糖
C．苯与丙烯通过加成反应，可制得异丙苯
D．废水中的酚类物质可在纳米催化下光照降解
【答案】B
【知识点】苯的同系物及其性质；酯的性质；单糖的性质和用途
【解析】【解答】A．醋酸纤维与硝化纤维均属于酯类，由于分子组成差别很大，性质差异较大，故A不符合题意；
B．蔗糖是能发生水解反应的二糖，故B符合题意；
C．丙烯分子中含有的碳碳双键能与苯发生加成反应生成异丙苯，故C不符合题意；
D．废水中的酚类物质可在纳米二氧化钛催化下光照降解生成无害物质，达到治理废水污染的目的，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】B、蔗糖属于二糖，不是单糖。
5．（2021·金山模拟）乙苯制苯乙烯的原理：+H2，下列说法正确的是（　　）
A．该反应是加成反应
B．乙苯的同分异构体有3种
C．可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯
D．苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面
【答案】D
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质；加成反应
【解析】【解答】A．该反应消去小分子H2，形成不饱和键(碳碳双键)，属于消去反应，A不符合题意；
B．乙苯的不饱和度为4，含苯环的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共3种，还有不含苯环的同分异构体，故乙苯的同分异构体多于3种，B不符合题意；
C．乙苯和苯乙烯均能使KMnO4(H+)溶液褪色，故不可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯，C不符合题意；
D．苯环和乙烯均是平面型分析，单键可旋转，则苯乙烯中所有C原子均可能共面，即苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：
（1）不饱和烃；比如，含有碳碳双键或者碳碳三键的烃类.
（2）苯的同系物；甲苯，二甲苯，乙苯等.
（3）不饱和烃的衍生物；含有碳碳双键或者碳碳三键的一些卤代烃等.比如，溴乙烷.
（4）部分醇类有机物；比如，丙烯醇.
（5）含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；
（6）石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；
（7）天然橡胶。
6．（2021·金华模拟）下列说法错误的是（　　）
A．可利用 溶液水解法制备氢氧化铁胶体
B． 的“喷泉实验”说明 能大量、快速地溶于水
C．氯仿( )与HF反应生成的 有两种不同结构
D．甲基与苯环直接相连时可活化苯环，使苯环上的氢原子易被取代
【答案】C
【知识点】氨的性质及用途；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质；制取氢氧化铁、氢氧化亚铁
【解析】【解答】A．氯化铁水解生成氢氧化铁，则可利用 溶液水解法制备氢氧化铁胶体，A不符合题意；
B． 极易溶于水，因此氨气的“喷泉实验”说明 能大量、快速地溶于水，B不符合题意；
C．甲烷是正四面体形，则氯仿( )与HF反应生成的 只有一种不同结构，C符合题意；
D．甲基与苯环直接相连时可活化苯环，使苯环上的氢原子易被取代，例如甲苯发生硝化反应可引入3个硝基，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】甲烷是正四面体结构，四个位置均相同，二氯取代物只有一种结构，因此氯仿和氟化氢发生取代得到的CHFCl2只有一种结构，故其他选项均正确
7．（2021·红桥模拟）下列实验的操作、现象、解释或结论都正确的是（　　）
　 操作 现象 解释或结论
A 甲苯与高锰酸钾溶液混合振荡 水层紫红色褪去 苯环对甲基有活化作用
B FeCl3、KI混合溶液中滴加KSCN溶液 溶液呈红色 FeCl3不与KI反应
C 向氯化铜溶液中逐滴加入氨水 产生沉淀继而溶解 氢氧化铜有两性
D 向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热；再加入银氨溶液并水浴加热 未出现银镜 蔗糖未水解
A．A B．B C．C D．D
【答案】A
【知识点】铁盐和亚铁盐的相互转变；铜及其化合物；苯的同系物及其性质；二糖的性质和用途
【解析】【解答】A．甲苯中由于苯环对甲基的活化作用，使得甲基易被氧化，所以甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A符合题意；
B．反应中氯化铁可能是过量的，所以加入KSCN溶液，溶液仍然会显红色，氯化铁能与碘化钾反应生成单质碘和氯化亚铁，B不符合题意；
C．氢氧化铜沉淀能溶解在氨水中形成络合物，氢氧化铜是碱，不是两性氢氧化物，C不符合题意；
D．醛基发生银镜反应时需要在碱性溶液中，蔗糖水解时加入了硫酸，需要首先加入氢氧化钠溶液，然后再进行银镜反应，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.根据现象可以说明苯环对甲基的影响
B.应该控制反应的量
C.两性是与酸和碱反应，而此时是形成额可溶性的络合物
D.醛基的检验需要碱性环境
8．（2021·通州模拟）有机物W在工业上常用作溶剂和香料，其合成过程如图所示，下列说法正确的是（　　）
A．M的一氯代物有3种
B．N、W组成上相差一个CH2原子团，互为同系物
C．只有N能与氢氧化钠溶液反应
D．M、N、W均能发生加成反应和取代反应
【答案】D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质；同系物
【解析】【解答】A．M中甲基上有一种氢原子，苯环上有3种氢原子，所以M的一氯代物有4种，故A不符合题意；
B．N的官能团为羧基，W是官能团为酯基，二者结构不相似，不是同系物，故B不符合题意；
C．W中含有酯基，也可以和NaOH溶液反应，故C不符合题意；
D．M、N、W均含有苯环，可以发生加成反应，M中甲基可以在光照条件下与氯气等发生取代反应，N中含有羧基，可以发生酯化反应，酯化反应也属于取代反应，W中含有酯基，可以发生水解反应，水解反应也为取代反应，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.找出M中的氢原子的种类即可
B.M和N物质的类别不同不互为同系物
C.羧基和酯基均可与氢氧化钠作用
D.M、N、W均含有苯环均可与氢气发生加成反应，M中含有氢原子、N中含有羧基和氢原子、W中含有氢原子和酯基均可发生取代反应
9．（2020·柯桥模拟）下列说法错误的是（　　）
A．氯乙烯与丙烯的共聚物高分子中可能存在“ ”的连接方式
B．丙氨酸和苯丙氨酸脱去一份子水，最多可生成 4 种二肽
C．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
D． 和 均可以通过缩聚反应制取
【答案】C
【知识点】苯的同系物及其性质；聚合反应；缩聚反应
【解析】【解答】A．氯乙烯与丙烯都含有碳碳双键，共聚物高分子中可能存在“”的连接方式，A不符合题意；
B．丙氨酸与苯丙氨酸混合后，在一定条件下生成的二肽最多可能有4种，即丙氨酸-丙氨酸、苯丙氨酸-苯丙氨酸、丙氨酸-苯丙氨酸、苯丙氨酸-丙氨酸，B不符合题意；
C．苯和苯甲酸的分子式分别为C6H6、C7H6O2，C7H6O2可看作C6H6 CO2，由分子式可知等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等，C符合题意；
D．可以由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应得到， 由苯酚和甲醛发生缩聚反应得到，D不符合题意。
故答案为：C
【分析】A．氯乙烯为CH2=CHCl、丙烯为CH2=CH-CH3；
B．注意两种氨基酸结合方式的不同；
C．C7H6O2可看作C6H6 CO2。而C6H6 CO2只有C6H6这部分消耗氧气；
D．缩聚反应是将许多相同的或不相同的低分子物质相互作用，生成高分子物质，同时析出小分子。
10．（2020·上饶模拟）我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如图所示。
下列说法错误的是（　　）
A．M的某种同分异构体含有苯环且能与钠反应放出氢气
B．可用溴水鉴别M和对二甲苯
C．对二甲苯的一氯代物有2种
D．异戊二烯所有碳原子可能共平面
【答案】A
【知识点】苯的同系物及其性质
【解析】【解答】A．M的分子式为C8H12O，某种同分异构体含有苯环，则剩余基团为C2H7-，无此基团，故A符合题意；
B．M中含有碳碳双键可使溴水褪色，对二甲苯与溴水可发生萃取，使溶液分层，有机层显橙红色，可用溴水鉴别，故B不符合题意；
C．对二甲苯的一氯代物有氯原子在苯环上1种，在甲基上1种，合计2种，故C不符合题意；
D．异戊二烯中2个碳碳双键所确定的平面重合时，所有碳原子共平面，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】M只有3个不饱和度，而苯环有4个不饱和度，故不可能为同分异构体
11．（2020·江苏模拟）下列有关化学反应的叙述正确的是(　　)
A．常温下Cu和浓硫酸反应生成CuSO4
B．过量的Fe与稀硝酸反应生成Fe(NO3)2
C．光照条件下，甲苯和Cl2反应生成邻氯甲苯
D．加热条件下，溴乙烷与NaOH水溶液反应生成乙烯
【答案】B
【知识点】铁的化学性质；铜及其化合物；苯的同系物及其性质；溴乙烷的化学性质
【解析】【解答】A．铜与浓硫酸需要加热才能反应，故A不符合题意；
B．硝酸可以氧化Fe生成Fe3+，当Fe过量时，过量的Fe会与Fe3+反应生成Fe2+，故B符合题意；
C．光照条件下，氯原子取代甲苯中甲基上的氢原子，不能取代苯环上的氢原子，故C不符合题意；
D．溴乙烷与NaOH水溶液加热发生水解反应生成乙醇，故D不符合题意；
故答案为B。
【分析】卤代烃在强碱水溶液、加热的条件下水解生成醇；当与卤原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢时（苯环除外），可以在强碱醇溶液中发生消去反应生成碳碳双键。
12．（2020·延边州模拟）链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃，m、n是两种简单的多苯代脂烃。下列说法正确的是（　　）
A．m、n互为同系物
B．m、n的一氯代物均只有四种
C．m、n均能使Br2的CCl4溶液褪色
D．m、n分子中所有碳原子处于同一平面
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】A．m、n的结构不同，不能互为同系物，故A不符合题意；
B．m分子中含有四种氢原子，n分子中含四种氢原子，一氯代物均只有四种，故B符合题意；
C．m、n含有苯环，不能和溴单质发生加成反应，都不能使Br2的CCl4溶液褪色，故C不符合题意；
D．n分子中含1个四面体结构的C，不可能与苯环均在同一平面上，即所有碳原子不可能共面，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】（1）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；
（2）苯环中最多有12个原子共平面；
（3）烯烃、炔烃和苯的同系物均能使溴的四氯化碳溶液褪色。
二、多选题
13．（2015·湛江模拟）下列所陈述的事实与解释均正确的是（　　）
选项 事 实 解 释
A 用pH试纸测出新制氯水的pH为3 新制氯水有酸性
B SO2通入BaCl2溶液无明显现象 不符合离子反应的条件
C 收集铜与浓硝酸反应生成的气体，用冰水混合物冷却降温，气体颜色变浅 生成的红棕色NO2气体部分转化为无色气体
D 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 发生了萃取
A．A B．B C．C D．D
【答案】B,C
【知识点】苯的同系物及其性质
【解析】【解答】A、氯水有强氧化性，能氧化试纸，所以不能用pH试纸测定氯水的pH，故A错误；
B、SO2通入BaCl2溶液无明显现象，原因是盐酸酸性强于亚硫酸，故B正确；
C、NO2气体是红棕色，N2O4气体无色，而二氧化氮转化为四氧化氮是放热反应，用冰水混合物冷却降温，平衡向生成四氧化氮方向移动，所以气体颜色变浅，故C正确；
D．甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，发生氧化还原反应褪色，不是萃取褪色，故D错误；
故选：BC．
【分析】A、氯水有强氧化性，能氧化试纸，所以不能用pH试纸测定氯水的pH；
B、SO2通入BaCl2溶液无明显现象，原因是盐酸酸性强于亚硫酸；
C、NO2气体是红棕色，N2O4气体无色，而二氧化氮转化为四氧化氮是放热反应，根据平衡移动原理解答；
D．甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，是氧化还原反应．
三、非选择题
14．（2020·浙江）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+
请回答：
（1）下列说法正确的是　 　。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是 和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D的结构简式　 　。
（3）写出 的化学方程式　 　。
（4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)　 　。
（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式　 　。
谱和 谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和 。
【答案】（1）BC
（2）
（3） +H2O
（4）
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的推断；有机物的合成；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】（1）A．由 → ，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A不正确；
B．化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；
C．结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D不正确；
故答案为：BC。（2）由分析知化合物D的结构简式为 ；（3）由分析可知，B的结构简式为 ，E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为： + → +H2O；（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸， 在一定条件下被还原为 ，乙酸与 发生取代反应生成 ，流程图为 ；（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为 。
【分析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为 、B的结构简式为 ， 被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为 ，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为 ，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为 。
15．（2017·新课标Ⅲ卷）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物．实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为　 　．C的化学名称是　 　．
（2）③的反应试剂和反应条件分别是　 　，该反应的类型是　 　．
（3）⑤的反应方程式为　 　．吡啶是一种有机碱，其作用是　 　．
（4）G的分子式为　 　．
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有　 　种．
（6）4﹣甲氧基乙酰苯胺（ ）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（ ）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺的合成路线　 　（其他试剂任选）．
【答案】（1）；三氟甲苯
（2）浓硫酸、浓硝酸，并加热；取代反应
（3）；吸收反应产物的HCl，提高反应转化率
（4）C11H11O3N2F3
（5）9
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】解：（1）由以上分析可知A为甲苯，结构简式为 ，C的化学名称是三氟甲苯，故答案为： ；三氟甲苯；（2）③为三氟甲苯的硝化反应，反应条件是在浓硫酸作用下，加热，与浓硝酸发生取代反应，
故答案为：浓硫酸、浓硝酸，并加热；取代反应；（3）⑤的反应方程式为 ，反应中吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率，
故答案为： ；吸收反应产物的HCl，提高反应转化率；（4）由结构简式可知G的分子式为C11H11O3N2F3，故答案为：C11H11O3N2F3；（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则苯环有3个不同 的取代基，如固定一种取代基，则对应的同分异构体的种类为 =10，或者说，固定﹣CF3和﹣NO2，如﹣CF3和﹣NO2处于邻位，另一种取代基有4种位置，﹣CF3和﹣NO2处于间位，另一种取代基有4种位置，﹣CF3和﹣NO2处于对位，另一种取代基有2种位置，共10种，则H可能的结构还有9种，
故答案为：9；（6）由苯甲醚（ ）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成 ，发生还原反应生成 ，最后与CH3COCl发生取代反应可生成 ，则合成流程为 ，
故答案为： ．
【分析】由B的分子式可知A为 ，则B为 ，C为三氟甲苯，发生硝化反应生成D，D还原生成E，生成F为 ，然后发生硝化反应生成G，结合对应的有机物的结构和性质解答（1）～（4）；（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则苯环有3个不同 的取代基，对应的同分异构体的种类为 种；（6）由苯甲醚（ ）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成 ，发生还原反应生成 ，最后与CH3COCl发生取代反应可生成 ，以此解答该题．
16．（2022·丽水、湖州、衢州模拟）对氨基苯甲酸是合成苯佐卡因(一种合成局部麻醉药)的原料，可用对甲基-N-乙酰苯胺制备。对氨基苯甲酸易溶于热水，微溶于冰水，在pH为4.7~4.9时溶解度最小。
Ⅰ．合成原理：
Ⅱ．实验步骤：
步骤1：将2.60g对甲基-N-乙酰苯胺置于烧杯中，加入60mL水、2.0g乙酸钠和8.0g高锰酸钾，不断搅拌下温和加热约30min。
步骤2：当反应液呈深褐色且有大量沉淀物出现时，停止加热。趁热过滤，用少量热水洗涤沉淀。合并滤液，冷却至室温，用20%的稀硫酸酸化至pH为1~2，过滤析出的固体。
步骤3：将此固体加入如图所示装置(夹持、搅拌、加热装置已省略)，加入盐酸(1：1)，加热回流30min。再向烧瓶中加入20mL水及适量活性炭，加热沸腾5min，趁热过滤。
步骤4：待滤液冷却后，操作Ⅰ，过滤，自然干燥，得浅黄色针状晶体。
请回答：
（1）图示装置中冷凝管的冷凝水从　 　(填“a”或“b”)口进入。
（2）步骤1中对甲基-N-乙酰苯胺被KMnO4氧化的离子方程式为　 　。
（3）步骤2中若所得滤液呈紫红色，可用少量的____溶液处理(必要时可加热)。
A．KHSO3 B．CH3CH2OH C．H2SO4 D．NaOH
（4）下列有关步骤3的说法正确的是____。
A．装置中使用倒立漏斗是为了防止倒吸
B．使用活性炭是通过活性炭吸附除去溶液中的杂质
C．为减少杂质的析出，可增加水的用量
D．加热回流时，若冷凝管中气雾上升过高，应降温
（5）为得到尽可能多的产品，步骤4中操作Ⅰ为　 　。
【答案】（1）a
（2）+2=+2MnO2↓+OH +H2O
（3）A；B
（4）A；B；D
（5）用NaOH溶液中和至pH为4.7~4.9，转至冰水浴中继续冷却
【知识点】有机物的合成；苯的同系物及其性质；制备实验方案的设计
【解析】【解答】（1）冷凝管中冷凝水采用逆流方式，冷凝水逆流时增大接触时间，所以冷凝管的冷凝水从a口进入；
（2）高锰酸钾有强氧化性，能与苯环直接相连的甲基发生氧化还原反应，离子方程式为：+2=+2MnO2↓+OH +H2O；
（3）所得滤液呈紫红色是因为溶液中含有高锰酸钾，高锰酸钾有氧化性，可以加入具有还原性的试剂进行处理，四种物质中KHSO3和CH3CH2OH具有还原性，故
故答案为：AB；
（4）A．因盐酸有挥发性，加热更易挥发，所以烧杯中的溶液是吸收HCl的，反应迅速容易造成倒吸，所以倒扣的漏斗可以防止倒吸，故A正确；
B．活性炭有吸附性，能吸附溶液中的一些杂质，所以加入活性炭可以除去溶液中的杂质，故B正确；
C．增加水的用量也会是产品溶解的量增多，不利于产品的析出，故C不正确；
D．加热回流时，若冷凝管中气雾过高，说明产生的蒸汽不能及时冷凝成液体，则需要降低温度使蒸汽量减少，及时冷凝成液态回流，避免造成产品的损失，故D正确；
故答案为：ABD；
（5）由题可知，对氨基苯甲酸易溶于热水，微溶于冰水，在pH为4.7~4.9时溶解度最小，溶液酸性很强，所以用NaOH溶液中和至pH为4.7~4.9，再转至冰水浴中继续冷却，就能得到尽可能多的产品。
【分析】（1）冷凝管中冷凝水采用逆流方式；
（2）高锰酸钾有强氧化性，能与苯环直接相连的甲基发生氧化还原反应；
（3）依据加入具有还原性的试剂进行处理判断；
（4）A．利用HCl极易溶于水的性质分析；
B．活性炭有吸附性；
C．依据溶解性判断；
D．依据反应物的性质判断；
（5）依据pH对溶解性的影响分析。
17．（2021·咸阳模拟）曲美布汀是一种消化系统药物的有效成分，能缓解各种原因引起的胃肠痉挛，可通过以下路线合成。
已知：R—CN R—COOH
回答下列问题：
（1）A的名称是　 　，反应⑤的反应类型是　 　。
（2）写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳原子　 　。
（3）下列有关说法正确的是　 　(填标号)。
a.反应①需用铁粉作催化剂
b.曲美布汀的含氧官能团为酯基和醚键
c.E中所有碳原子可处于同一平面
d.化合物G能发生取代反应、加成反应和消去反应
（4）反应⑦的化学方程式为　 　。
（5）化合物M是E的同分异构体，符合下列条件的M的可能结构有　 　种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为　 　。
i.M为苯的二元取代物
ii.既能发生银镜反应又能发生水解反应
（6）参照上述合成路线，以 和OCH—CH2—CH2—CH2—CHO为原料，设计制备 的合成路线(无机试剂任选)　 　。
【答案】（1）甲苯；还原反应
（2）
（3）bd
（4） + → +HBr
（5）15；
（6）OCHCH2CH2CHO HOCH2CH2CH2CH2OH BrCH2CH2CH2CH2Br
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质；醛的化学性质
【解析】【解答】(1) A的分子式是C7H8，由C的结构简式逆推，可知A是 ，名称是甲苯；反应⑤是 生成 ，分子中氢原子数增多、氧原子数减少，所以反应类型是还原反应；
(2) F的分子式是C10H14O，由G的结构简式逆推，可知F是 ； 与4个不同原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，用星号(*)标出 中手性碳原子为 。
(3) a.反应①是甲苯中甲基上的碳原子被氯原子代替，条件为光照，故a不符合题意；
b. 的含氧官能团为酯基和醚键(红圈标出)，故b符合题意；
c. 中标*号的碳原子通过单键与3个碳原子相连(红圈标出)，不可能所有碳原子可处于同一平面，故c不符合题意；
d.化合物 含有溴原子、羟基能发生取代反应，含有苯环能发生加成反应，含有溴原子能发生消去反应，故d符合题意；
选bd；
(4)反应⑦是 和 发生取代反应生成 和HBr，反应的化学方程式为 + → +HBr；
(5) i.苯的二元取代物； ii.既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有-OOCH；符合条件的 的同分异构体有 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 ，共15种；核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 。
(6)根据 和 发生取代反应生成 和HBr，可知 由 和BrCH2—CH2—CH2—CH2—CH2Br合成，BrCH2—CH2—CH2—CH2—CH2Br可由HOCH2—CH2—CH2—CH2—CH2OH和HBr发生取代反应制备，OCH—CH2—CH2—CH2—CHO和氢气发生加成反应生成HOCH2—CH2—CH2—CH2—CH2OH； 和OCH—CH2—CH2—CH2—CHO制备 的合成路线为OCHCH2CH2CHO HOCH2CH2CH2CH2OH BrCH2CH2CH2CH2Br 。
【分析】A的分子式是C7H8，由C的结构简式逆推，可知A是 ；F的分子式是C10H14O，由G的结构简式逆推，可知F是 ；H和 反应生成 ，逆推可知H是 。
18．（2021·章丘模拟）对氨基水杨酸钠(G)是抗结核药物，主要用于结核菌感染的综合治疗，其合成路线如下：
已知：① ；② 。
回答下列问题：
（1）B的化学名称为　 　；F中含氧官能团的名称为　 　。
（2）C的结构简式为　 　；合成路线的6步反应中属于还原反应的是　 　(填标号)。
（3）反应⑥中所加试剂Ⅱ为　 　(填化学式)。
（4）M为A的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式为　 　。
a.属于链状烃 b.分子中只有碳碳三键一种官能团
c.分子中有6个碳原子在一条直线上
（5）苯环上原有取代基对新引入取代基位置的影响叫做定位效应，原有的取代基叫做定位取代基，几种定位取代基的定位效应如下表所示：
定位取代基 -CH3 -Br -OH -NH2 -COOH -NO2
定位效应 邻位、对位 间位
请以 为原料，设计一条合成 的合理路线(无机试剂任选) 　 　。
【答案】（1）对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)；羟基、羧基
（2）；⑤
（3）NaHCO3
（4）
（5） (或其他合理答案)
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质；乙醇的化学性质；乙酸的化学性质
【解析】【解答】(1)B的结构简式为 ，苯环上有处于对位的甲基和硝基，名称为对硝基甲苯(或4—硝基甲苯)；根据F的结构简式可知F中的含氧官能团为羧基、羟基；
(2)根据分析可知C为 ；硝基转化为氨基的过程“加氢去氧”，为还原反应，即反应⑤为还原反应；
(3)反应⑥中所用试剂只能与羧基反应而不与酚羟基反应，根据引入的金属阳离子可知应为NaHCO3；
(4)A中含有7个碳原子，不饱和度为4，其同分异构体满足：
a.属于链状烃，则分子中含有碳碳双键或碳碳三键；
b.分子中只有碳碳三键一种官能团，则应含有两个碳碳三键；
c.分子中有6个碳原子在一条直线上，则有6个碳原子以单键、三键交替的形式连接，正确的为；
(5) 与F所含官能团的个数和种类相同，但位置不同，根据题目所给信息可知，应先将甲基氧化为羧基，再进行硝化反应使硝基进入羧基的间位，之后再进行溴原子的取代，保证溴原子同时位于羧基、硝基的间位，之后溴原子水解得到酚羟基，最后还原、酸化得到目标产物，所以合成路线为 。
【分析】A发生硝化反应生成B，根据F中氨基的位置可知B中硝基位于甲基的对位，所以B为 ；根据E生成F的条件可知该反应与信息②类似，所以E中含有硝基、羧基、酚羟基，根据D生成E的反应条件可知该反应应为卤代烃的水解，引入了酚羟基，则C生成D应和反应①类似，甲基被氧化为羧基，B与Br2发生取代生成C，所以C为 ，D为 ，E为 。
19．（2021·凉山州模拟）乙苯脱氢法是生产苯乙烯的主要方法，目前世界上大约90%的苯乙烯采用该法生产，它以乙苯为原料，在催化剂作用下脱氢生成苯乙烯和氢气，反应的方程式如下：
回答下列问题：
（1）向甲、乙两个容积均为2L的容器中分别通入2mol乙苯，分别在T1、T2温度下进行上述反应，经过一段时间后达到平衡，反应过程中n(H2)随时间t变化情况如下表：
t/s 0 3 6 12 24 36
T1n甲(H2)/mol 0 0.36 0.60 0.80 0.80 0.80
T1n乙(H2)/mol 0 0.30 0.50 0.64 0.72 0.72
①0~3s内，T2温度下v(乙苯)=　 　；T1　 　T2(填>、<或=)。
②下列能说明该反应达到平衡状态的是　 　。
A．v(苯)=v(H2)
B．c(苯乙烯)：c(H2)保持不变
C．气体的平均摩尔质量保持不变
D．体系的压强保持不变
（2）某同学查阅相关资料得知，该反应的平衡常数K与温度T存在如下关系式：1gK=- +2.86，根据(1)中实验结果推断该式是否正确，并说明理由　 　。
（3）该反应是气体分子数增多的反应，降低压强对生产苯乙烯有利，但工业生产中减压操作也有不利之处，写出两点　 　。
（4）工业上为避免减压操作，采用的是恒定压强下通入水蒸气的方法，下图反映了维持总压分别为112kPa和224kPa时乙苯脱氢反应的转化率和水蒸气/乙苯用量比的关系。
其中曲线1代表的压强是　 　，A点对应的平衡常数Kp=　 　(以分压表示，分压=总压×物质的量分数)。
【答案】（1）0.05 mol/(L·s)；C、D；正确。由表中数据可知该反应为吸热反应，温度升高，平衡常数增大，与公式相符
（2）反应速率减慢
（3）设备要求较高，成本增加
（4）112 kPa；36 kPa
【知识点】化学反应速率；化学平衡常数；化学平衡状态的判断；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】（1）① 乙苯的速率== mol/(L·s) = 0.05 mol/(L·s)该反应焓变大于0，单位时间内的n甲(H2)＞n乙 (H2)说明反应程度增大，说明由T2到T1反应向正反应方向移动，而正反应是吸热反应，因此温度越高，速率越大，故T2＜T1。
②A.乙苯和氢气反应化学计量系数相同，故不论是否得到平衡状态，速率均相等，故A不符合题意
B.苯乙烯和氢气未投入，无论是否得到平衡，苯乙烯和氢气的浓度比值均不变，故B不符合题意
C.氢气和苯乙烯和乙苯的气体摩尔质量不同，故平均摩尔质量不变时，说明反应达到平衡，故C符合题意
D.反应前后系数不同，故压强不变说明反应达到平衡，故D符合题意
（2）由表中数据可知反应为吸热反应，温度升高，平衡常数增大，故该公式符合题意
（3）工业生产中减压操作不当的不良之处是反应速率慢、设备要求高、成本增加。
（4）该反应为气体分子增大的反应，增大压强，平衡逆向移动，乙苯的转化率降低，故曲线1表示的是压强为112KPa，A点的总压强为224KPa，设起始时的乙苯为1mol.此时A点的水为4mol。乙苯转化量为0.6mol根据三行式：
　 (g) (g)+ H2(g)
起始（mol） 1 0 0
转化（mol） 0.6 0.6 0.6
平衡（mol） 0.4 0.6 0.6
体系中含有4mol水，故平衡时的物质的量为0.4+0.6+0.6+4=5.6mol，故A点的平衡常数为kpa=36kpa
【分析】（1）①根据表格数据进行计算即可，根据正反应时吸热反应，温度越高速率越大进行判断②对于此反应，前后系数不等且是吸热反应，因此可以根据平均摩尔质量不变或者压强不变或者某物质的正逆速率相等判断是否平衡
（2）根据表格中数数据，温度越高，平衡常数增大即可判断
（3）减压后，浓度降低速率减慢以成本升高
（4）根据正反应的子数增大，压强小的转化率大即可判断，根据A点数据利用三行式进行计算即可
20．（2021·内江模拟）以苯酚为原料可以制备酚酞等多种重要的有机物。
已知：(I) +
(Ⅱ) +H2O
（1）双酚A的分子式是　 　，其官能团的名称为　 　。
（2）酸性条件下，以苯酚和甲醛为原料可以制备一种重要的高分子化合物，写出该反应的化学方程式　 　；同样条件下苯酚与丙酮反应得不到聚合物，这说明与苯酚反应活性：甲醛　 　丙酮(填写“高于”或“低于”)。
（3）以二甲苯等为原料通过3步反应可以制备酚酞，合成路线如图：
X
①X的结构简式为　 　；Y的结构简式为　 　；
②反应条件I为　 　；生成X的反应类型是　 　；
③生成酚酞步骤产生小分子　 　。
（4）酚酞在过量的浓碱条件下会生成无色有机阴离子Z，写出Z的结构简式　 　。
【答案】（1）C15H16O2；(酚)羟基
（2）；高于
（3）；；酸性KMnO4溶液；氧化反应；H2O
（4）
【知识点】有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质；苯酚的性质及用途；制备实验方案的设计；分子式
【解析】【解答】(1)根据双酚A的结构，可知分子式是：C15H16O2，官能团的名称为：(酚)羟基；
(2) 酸性条件下，苯酚和甲醛发生缩聚反应，该反应的化学方程式： ；同样条件下苯酚与丙酮反应得不到聚合物，说明甲醛与苯酚反应活性高于丙酮；
(3) ①由已知信息(2)可知，X中应含有2个羧基，则X的结构简式为： ，结合酚酞的结构式，可知Y的结构简式为： ；
②邻二甲苯经酸性KMnO4溶液发生氧化反应得到 ，则反应条件I为：酸性KMnO4溶液，反应类型是：氧化反应；
③根据反应物和生成物的原子个数差，可知生成酚酞步骤产生小分子为H2O；
(4) 酚酞中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，而醇羟基不能反应，则在过量的浓碱条件下会生成Z的结构简式为： 。
【分析】(3)由已知信息(2)可知，X应为 ，由邻二甲苯经酸性KMnO4溶液发生氧化反应得到，结合酚酞的结构式，可知Y为2个 。
21．（2021·合肥模拟）对氨基苯甲酸乙酯是临床常用的—种手术用药。以有机物A (C7H8)为起始原料的合成路线如下：
完成下列填空：
（1）A的名称是　 　，C官能团的名称是　 　
（2）写出第③步反应的化学方程式　 　
（3）下列说法正确的是　 　。
a．对氨基苯甲酸乙酯的分子式为C9H11O2N
b．B苯环上的一氯代物共有3种
c．①、②反应类型相同，③、④反应类型相同
【答案】（1）甲苯；硝基、酯基
（2）
（3）a
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)据分析，A的名称是甲苯，C官能团的名称是硝基、酯基。
(2)写出③步反应为反应③是对硝基苯甲酸的酯化反应，与乙醇在浓硫酸、加热下的酯化反应，化学方程式： 。
(3) a．由结构简式可知：对氨基苯甲酸乙酯的分子式为C9H11O2N，a正确；
b．B苯环上有2种氢原子，故苯环上的一氯代物共有2种，b不正确；
c．①为取代反应、②为氧化反应，反应类型不相同，③为酯化反应从属于取代反应、④为还原反应，反应类型不相同，c不正确；
则说法正确的是a。
【分析】由流程知，A→B为硝化反应，苯环上引入硝基，则A (C7H8)为甲苯，硝基处于甲基的对位，则反应②为甲苯上甲基被氧化为羧基的反应，反应④为还原反应，是硝基转变为氨基的反应，则反应③是羧基的酯化反应，与乙醇在浓硫酸、加热下的酯化反应，据此回答；
22．（2021·成都模拟）有机化合物 F为一种药物合成中间体. 其合成路线如下:
（1）A 的名称为　 　;反应①的条件　 　.
（2）反应 ② 的化学方程式为　 　.
（3）D的结构简式为　 　.
（4）反应 ④ 分两步进行,第一步中 D与 发生加成反应的化学方程式为 　 　,第二步的反应类型为 　 　.
（5）反应 ⑤ 中 E断键的位置为　 　 (填编号).
（6） 的同分异构体中,满足下列条件 ①除苯环外,没有其它环;②苯环上只有两个取代基;③能与 NaHCO3溶液反应生成气体;④遇 FeCl3溶液显紫色的同分异构体共有　 　种;其中核磁共振氢谱有四组峰,面积比为2∶2∶1∶1的结构简式为　 　
【答案】（1）甲苯；光照
（2）
（3）
（4）；消去反应
（5）②
（6）3；
【知识点】有机物的推断；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】结合A分子式及C结构简式知，A为甲苯，结构简式为，A发生取代反应生成氯代烃B，B水解生成C，则A发生甲基上的一氯取代生成B为，C发生催化氧化生成D为，反应④分两步进行，第一步中D与发生加成反应，然后发生消去反应生成E，E加成反应生成F。
（1）A为，A的名称为甲苯；反应①为甲苯中甲基上的H原子被-Cl取代生成B，该反应的条件光照；
（2）反应②为一氯甲苯的水解反应，该反应的化学方程式为；
（3）D的结构简式为；
（4）反应④分两步进行，第一步中D与发生加成反应的化学方程式为，第二步醇羟基发生消去反应生成E，所以第二步的反应类型为消去反应；
（5）根据E、F结构简式知，E中碳碳双键反应后生成F中碳碳单键，所以反应⑤中E断键的位置为②；
（6）的同分异构体中，满足下列条件：
①除苯环外，没有其它环；
②苯环上只有两个取代基；
③能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有羧基；
④遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，
根据其不饱和度知，还存在1个碳碳三键，
如果取代基为-OH、-C≡CCOOH，有邻间对3种结构；
其中核磁共振氢谱有四组峰，面积比为2：2：1：1的结构简式为。
【分析】（1）A为甲苯；甲苯中甲基在光照条件下可以发生取代反应；
（2）一氯甲苯在碱性条件下水解生成苯甲醇；
（3）D为苯甲醛；
（4）D与发生加成反应；第二步为醇羟基的消去反应；
（5）根据E、F结构变化进行判断；
（6）熟悉个限定条件下所含的官能团，然后进一步确定其结构。
23．（2020·朝阳模拟）抗肿瘤药物7–氟喹啉衍生物的前体Q的合成路线如下：
已知：R1ONa+R2Cl→R1OR2+NaCl（R1、R2代表烃基）
（1）A属于芳香烃，A的名称是　 　。
（2）B→D的化学方程式是　 　。
（3）D→E的反应类型是　 　。
（4）G的结构简式是　 　。
（5）下列关于M的说法正确的是　 　（填序号）。
a．M含有两种不同的官能团 b．M存在顺反异构体
c．M和G能用Br2的CCl4溶液鉴别 d．M能与NaOH溶液反应
（6）已知：G + J → M
+ 2CH3CH2OH。J的结构简式是　 　。
（7）L与M反应生成Q的过程如下：
已知：上述异构化反应中，只存在氢原子和不饱和键的位置变化。Y的分子中含有两个六元环。Y的结构简式是　 　。
【答案】（1）苯
（2） +Cl2 +HCl
（3）取代反应
（4）
（5）c d
（6）
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)通过分析可知，A的名称为苯；(2)通过分析可知，B生成D的方程式为： +Cl2 +HCl；(3)通过分析可知，D生成E的反应即取代反应；(4)通过分析可知，G的结构为 ；(5)a．由M的结构可知，M中含有碳碳双键，醚键和酯基三种官能团，a项不正确；
b．由M的结构可知，M其中的一个双键C上连接了两个相同的基团，所以M不存在顺反异构体，d项不正确；
c．M的结构中含碳碳双键，可以使Br2的CCl4溶液褪色，而G的结构中不含碳碳双键，无法使Br2的CCl4溶液褪色，c项正确；
d．M的结构中含有酯基，所以可以与NaOH溶液反应，d项正确；
故答案为：cd；(6)通过分析可知，J的结构为 ；(7)通过分析可知，Y的结构为： 。
【分析】由题可知A为芳烃，从A逐步反应生成L，期间并未涉及C链的增长，因此由L的结构推测A即为苯，那么B即为硝基苯；由B生成D，根据条件可知，发生的是苯环上氢的氯代反应，再结合L的结构推测，氯原子取代的是与硝基相连的碳的间位碳上的氢原子，那么D的结构为： ，那么D生成E的反应即D中的氯原子被取代为F原子的反应；对E的结构中的硝基进行还原即可得到L。根据反应条件可知，丙二酸与乙醇发生的是酯化反应，由产物G的分子式推测，G的结构为： ；由反应条件可知，由乙醇钠与三氯甲烷反应生成J发生的是与已知条件相似的反应，再根据题干(6)可知，J的结构为： 。由题可知，L和M反应脱去一分子乙醇后生成X，X再脱去一分子乙醇形成具有两个六元环的Y；Y转变为Q发生的是异构化反应且反应过程中只有氢原子和不饱和键位置发生变化，那么C和N等原子的连接方式不变；所以推测X的结构为： ，进一步可知Y的结构为： 。
24．（2020·西安模拟）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为 ）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：
完成下列填空：
（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是　 　。
（2）写出反应试剂和反应条件。反应①　 　；③　 　
（3）设计反应②的目的是　 　。
（4）B的结构简式为　 　；C的名称是　 　。
（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式　 　。
①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有3种不同环境的氢原子
1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗　 　mol NaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是　 　。
【答案】（1）乙苯
（2）浓硝酸、浓硫酸，加热；酸性KMnO4溶液
（3）保护氨基
（4）；氨基苯甲酸
（5） 或 ；2
（6）肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应
【知识点】有机物的推断；苯的同系物及其性质；结构简式
【解析】【解答】（1）A是甲苯 ，比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物应该是只有一个侧链的物质它是乙苯，结构简式是 。（2）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生甲基对位的取代反应，产生对硝基甲苯 ，对硝基甲苯与酸性KMnO4溶液反应，甲基被氧化变为羧基，产生 。（3）—NH2有强的还原性，容易被氧化变为—NO2，设计反应②的目的是保护—NH2，防止在甲基被氧化为羧基时，氨基也被氧化。（4） 与酸性KMnO4溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到B，B的结构简式为 。B发生水解反应，断开肽键，亚氨基上结合H原子形成氨基，产生C，结构简式是 ；名称为对氨基苯甲酸。（5）D的分子式是C9H9NO4，它的同分异构体中，①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③有3种不同环境的氢原子，说明分子中含有三种不同位置的H原子，则其同分异构体是： 也可能是 ；酯基水解生成的酚羟基和羧基都和NaOH反应，所以1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2mol NaOH；（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是B发生水解反应是在碱性环境中进行，这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐，若再酸化，氨基又发生反应。
【分析】有机物的性质取决于它的官能团
（1）A、为甲苯，则根据题意符合条件的同系物的名称为乙苯
（2）反应①为硝化反应，条件浓硫酸、浓硝酸、50~60℃
反应③为氧化反应，直接加高锰酸钾就可以
（3）反应②的目的应为保护氨基。防止被氧化
（4）B就是把上一步苯环上的甲基换成羧基
（5）写同分异构体步骤：
根据分子式计算不饱和度、再根据题目要求确定官能团异构，再写碳链异构，最终写官能团的位置异构
（6） 肽键水解要在碱性条件下进行，再酸化时氨基又发生反应 ，会产生副产物。
25．（2020·柳州模拟）有机化合物E( )是工业上合成一种锅炉防腐剂的中间体，合成路线如下：
已知：
①R1CHO+R2CH2COOH R1CH=C(R2)COOH+H2O(R1、R2为烃基或其它有机原子团)
②RCH=C(COOH)2 RCH=CHCOOH+CO2
③CH3CH=CH2+Cl2 ClCH2CH=CH2+HCl
回答下列问题：
（1）有机物A的名称为　 　。1 mol有机物C与足量 反应，能产生标准状下44.8 L ，写出C的结构简式：　 　。
（2）有机物B中含有的官能团的名称为　 　。比B多一个“ ”原子团的同系物M，满足下列条件的同分异构体有　 　种，其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为　 　。①与氯化铁溶液混合成紫色；②能发生银镜反应
（3）有机物D能发生的化学反应有_________(填写选项字母)。
A．加成反应 B．水解反应 C．氧化反应 D．消去反应
（4）写出反应①的化学方程式：　 　
（5）根据题目信息，以丙烯为原料(其他无机试剂任选)，设计制备化合物C的合成路线：　 　
【答案】（1）苯酚；
（2）羟基、醛基；13；
（3）A；C
（4） +H2O
（5）CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；苯的同系物及其性质；酯的性质；醛的化学性质；加成反应
【解析】【解答】(1)有机物A的结构简式为 ，名称为苯酚；由分析可知C的结构简式为HOOCCH2COOH，故答案为：苯酚；HOOCCH2COOH；(2)有机物B的结构简式为 ，官能团为羟基、醛基；故答案为：羟基、醛基；比B多一个“ ”原子团的同系物M的分子式为C8H8O2，M与氯化铁溶液混合呈紫色说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上有2个侧链，侧链为—OH和—CH2CHO，根据苯环上有邻、间、对三个位置可知共有3种；若苯环上有3个侧链，侧链为—OH、—CHO和—CH3，—OH、—CHO在苯环上的同分异构体共有 、 和 3种，—CH3取代 苯环上的氢原子有2种、取代 和 苯环上的氢原子各有4种，则符合条件的同分异构体共有13种；核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 ，故答案为：13； ；(3)有机物D的结构简式为 ，分子中含有苯环和碳碳双键，能和氢气等发生加成反应；分子中不含有酯基，不能发生水解反应；分子中含有酚羟基和碳碳双键，能发生氧化反应；羟基连接在苯环上，不能发生消去反应，则AC正确，故答案为：AC；(4)反应①为 与HOOCCH2COOH发生信息①反应生成 ，反应的化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O；(5)由HOOCCH2COOH的结构简式和信息③可知，合成HOOCCH2COOH的步骤为：一定条件下丙烯和氯气发生甲基上的取代反应生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2与氯化氢发生加成反应生成CICH2CH2CH2Cl，CICH2CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，在铜做催化剂作用下，HOCH2CH2CH2OH和氧气共热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，在催化剂作用下，OHCCH2CHO和氧气共热发生催化氧化反应生成丙二酸，合成路线为CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH，故答案为：CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH。
【分析】由E的结构简式为 ，结合信息②可知，D为 ；1 mol有机物C与足量NaHCO3反应，能产生标准状下44.8 LCO2，说明C中含有说明含有两个羧基，由D的结构简式和信息①，结合C的分子式可知，C为HOOCCH2COOH、B为 ；由A和B的分子式可知，A为 。
26．（2020·宣城模拟）美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如图：
回答下列问题：
（1）已知常温下， (氯化亚砜)是一种有强烈刺激气味发烟液体，遇水水解，加热分解。下列关于乙酸制备A的实验表述正确的是　 　(填字母序号)。
a.该实验常采用浓的醋酸溶液与过量 反应以提高产率
b.反应控制在较高温度下，并加入催化剂加快反应速率
c.反应产物中有污染性气体，需在通风厨中进行，且要吸收尾气
d.该反应有机副产物少、产品易分离，且产率较高。
（2）C中含氧官能团的名称是　 　。
（3）A→B的反应类型是　 　，D的分子式为　 　。
（4）反应E→F的化学方程式为　 　。
（5）试剂X的分子式为 ，则X的结构简式为　 　，X的同分异构体中含 的有　 　种。
（6）4-苄基苯酚( )是一种药物中间体，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线：　 　(无机试剂任用)。
【答案】（1）cd
（2）酚羟基、羰基
（3）取代反应；
（4） +CH3OH +H2O
（5）；4
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1) a．该实验常采用浓的醋酸溶液中含有水，与 发生水解，应使用无水醋酸，故a不正确；
b．较高温度下， 受热分解，不利于制备反应的发生，反应速率会减慢，故b不正确；
c．乙酸与 反应生成 、HCl和二氧化硫，产物中有污染性气体，需在通风厨中进行，且要吸收尾气，故c正确；
d．该反应的产物为 、HCl和二氧化硫，除反应过程中挥发出来的少量乙酸和氯化亚砜，无其他有机副产物，结合杂质性质，挥发出来的少量乙酸和氯化亚砜可通过加热除去，产品易分离，且产率较高，故d正确；
故答案为：cd；(2)根据流程中C的结构简式，其中含氧官能团的名称是酚羟基、羰基；(3) A→B是苯环上氢原子被 替代生成B，属于取代反应；根据D( )的结构简式，分子式为C8H9OCl；(4)根据分析，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F为 ，则反应E→F的化学方程式为 +CH3OH +H2O；(5)根据分析，试剂X的分子式为 ，则X的结构简式为 ，X的同分异构体中含 的同分异构体有： 的碳原子两端分别连-H和CH3CHCl-（或CH2ClCH2-），或 的碳原子两端分别连接CH3CH2-和Cl-，或 的碳原子两端分别连接CH3-和CH2Cl-，则共有4种；(6)苯甲酸先与SOCl2发生取代反应生成 ，然后和苯酚发生取代反应，最后在Zn(Hg)/HCl作用下反应生成 ，合成路线流程图为： 。
【分析】乙酸发生取代反应生成 ，由B的分子式、C的结构，可知A与苯酚发生取代反应生成B，B与氯气发生取代反应生成C，故B为 ，C发生还原反应生成D( )。D中氯原子水解、酸化得到E为 ，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上氢原子被取代生成G，故F为 ，试剂X的分子式为C3H5OCl，则X的结构简式为： ，对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。(6)苯甲酸先与SOCl2发生取代反应生成 ，然后和苯酚发生取代反应，最后在Zn(Hg)/HCl作用下反应生成 ，据此分析解答。
27．（2020·启东模拟）如图是一种含酰亚胺结构的对苯二胺衍生物的合成路线，其产物(F)可作为一种空腔孔径较大的新型大环芳酰胺的合成原料。
（1）A中官能团的名称为　 　和　 　。
（2）F→G的反应类型为　 　。
（3）D的分子式为C14H16N2O3，写出D的结构简式：　 　。
（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　 　。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②含有苯环，且苯环上含有硝基；
③含有三种不同化学环境的氢原子。
（5）写出以甲苯、邻二甲苯，制备 (无机试剂和DMF，(CH3CO)2O及有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)　 　。
【答案】（1）羧基；硝基
（2）还原
（3）
（4） 或
（5）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】（1）根据有机物A的结构，A中含有的官能团的名称为羧基、硝基；
（2）F→G的反应属于加氢去氧的反应，在有机反应类型中属于还原反应；
（3）有机物C通过两步反应变成有机物D，第一步经Pd/C做催化剂与H2发生反应将硝基还原为氨基，第二部氨基通过和(CH3CO)2发生反应生成有机物D，又知D的分子式为C14H16N2O3，故D的结构式为 ；
（4）通过已知条件，能发生显色反应，说明含有酚羟基，当结构中有1个羟基时，剩余基团为1个羧基和1个醛基，此时不会出现三种不同化学环境的氢原子，当结构中有2个羟基时，剩余基团为2个醛基，可能会出现三种化学环境的氢原子，当有机物结构为对称结构时，分子结构中含有三种不同化学环境的氢原子，故可能的结构简式为 或 ；
（5）通过A→B的反应可知，可将邻二甲苯氧化为邻二苯甲酸，在通过A→B的反应生成 ，将甲苯经取代反应制得邻硝基甲苯，再还原成邻氨基甲苯，将邻氨基甲苯和 通过B→C的反应可制得目标产物，具体的合成路线为 。
【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，D的分子式为C14H16N2O3，根据F结构简式知，C发生还原反应、取代反应生成D为，D发生取代反应生成E为，E发生水解反应生成F，F发生还原反应生成G；
（5）以甲苯、邻二甲苯制备[无机试剂和DMF，（CH3CO）2O及有机溶剂任用]，邻二甲苯发生氧化反应生成邻二苯甲酸，邻二苯甲酸发生取代反应生成邻二苯甲酸酐，甲苯发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯被还原生成邻甲基苯胺，邻二苯甲酸酐和邻甲基苯胺发生取代反应生成目标产物。
28．（2020·绍兴模拟）盐酸埃洛替尼(I)是一种抑制癌细胞增殖的药物，其合成路线如图：
已知：
（1）下列说法错误的是___。
A．上述流程中的反应中，D到E为取代反应，E到F为还原反应
B．一定条件下I最多可以和9molH2反应
C．D的氢核磁共振谱图中有7组峰
D．G可以发生水解反应
（2）写出H的结构简式：　 　。
（3）写出F生成G的化学方程式：　 　。
（4）有机物X的分子组成比C发生消去反应后的产物多2个“CH2”，请写出X符合下列条件的同分异构体：　 　。
①X分子结构中不含碳碳双键和羟基②X核磁共振氢谱有三组峰
（5）以A和甲醇为原料合成B，请设计合成路线　 　（用流程图表示，无机试剂任选）。
【答案】（1）B；C
（2）
（3） + → +CH3OH+H2O
（4） 、 、 、 、 、
（5）
【知识点】有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)A．根据分析，上述流程中的反应中，D到E为硝化反应(取代反应)，E中硝基被还原为氨基得到F，为还原反应，故A正确；
B．根据I的结构简式， 1molI中含有2mol苯环、2mol双键和1mol三键，2mol苯环消耗6mol H2，2mol双键消耗2mol H2，1mol三键消耗2mol H2，一定条件下最多可以和10molH2反应，故B不正确；
C．D的结构简式为 ，共含有10种环境的氢原子，则氢核磁共振谱图中有10组峰，故C不正确；
D．G的结构简式为 ，分子结构中含有肽键，具有类似于氨基酸的性质，可以发生水解反应，故D正确；
故答案为：BC；(2)根据分析，H的结构简式： ；(3)根据分析F生成G的反应发生已知中的反应，化学方程式： + → +CH3OH+H2O；(4)有机物X的分子组成比C发生消去反应后的产物多2个“CH2”， X分子结构中不含碳碳双键和羟基，X核磁共振氢谱有三组峰，说明含有三种不同环境的氢原子，则X符合下列条件的同分异构体：同分异构体为 、 、 、 、 、 ；(5)以A和甲醇为原料合成B，合成路线设计要注意基团的定位效应，由于甲基为邻对位定位基团，因此需要先将甲基氧化为羧基再引入溴原子，合成路线为： 。
【分析】B和C发生取代反应，生成D ，D发生硝化反应，根据I的结构确定D中硝基取代的位置，从而确定E的结构： ，E中硝基被还原为氨基得到F 。F生成G的反应发生已知中的反应， + → +CH3OH+H2O，该反应有两个小分子生成。G的结构简式为 ，G到H的反应是陌生反应条件，在已知中也没有出现信息，可以根据G和H的分子组成进行对比，结合I结构，确定H的分子结构 ，据此分析解答。(5)合成路线设计要注意基团的定位效应，由于甲基为邻对位定位基团，因此需要先将甲基氧化为羧基再引入溴原子。
29．（2020·宁波模拟）某研究小组以芳香族化合物A为主要原料，按下列线路合成抗癫痫药物W：
已知：
请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A．反应②是氧化反应
B．试剂X是浓硝酸和浓硫酸
C．反应③⑤的目的是保护
D．药物W的分子式是
（2）写出化合物C的结构简式　 　。
（3）写出反应⑥的化学方程式　 　。
（4）设计从G到H的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）　 　。
（5）写出化合物A的相邻同系物Y的同分异构体结构简式，且必须符合下列条件：　 　。
①能发生银镜反应；
② 表明，分子中共有4种H原子；
③除了苯环无其它环。
【答案】（1）B；C
（2）
（3） +H2O
（4）
（5）
【知识点】有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)A．反应②中，B( )变为C( )，加H去O，还原反应，A不符合题意；
B．D到E，即 加试剂X得到 ，发生硝化反应，试剂X是浓硝酸和浓硫酸，B符合题意；
C．③的反应物C和⑤的生成物F具有相同的 ，说明反应③⑤的目的是保护 ，C符合题意；
D．药物W的分子式是 ，D不符合题意；
故答案为：BC；(2)由分析可知，C的结构简式为 ，故答案为： ；(3)反应⑥发生与“已知”相似的反应，化学方程式为： +H2O，故答案为： +H2O； (4)G为 ，H为 ，G到H可按如下方式合成： ，故答案为： ；(5)A为 ，Y为A的相邻同系物，则Y比A多一个CH2，能发生银镜反应，有三种情况：①含有-CHO、苯环、含3个单键的N原子2个、含2个单键的O原子1个、H组成，等效氢有4种，除去醛基上的H外，只能有3种等效氢，则结构对称，符合条件的有2种： 。②含有HCOO-、2个-NH2、苯环，符合条件的有2种： 。③含 、-O-、-NH2、苯环， 和-NH2就有2种H，没有符合4种等效氢的结构。综上所述，共有4种结构满足条件，即 ，故答案为： 。
【分析】由药物W的结构简式及H的分子式可知H为 ；结合“已知”和药物W的结构简式、F的分子式可知F为 ，I为 ；结合药物W及B的分子式可得出B为 ；对比B和C的分子式可知C为 ；结合“已知”可得出D为 ；对比F可知E为 ，据此解答。
30．（2020·杭州模拟）瑞德西韦是一种核苷类似物，研究表明它对治疗新冠病毒具有一定的治疗效果， 其中 K 为合成瑞德西韦过程中重要的中间体，其制备方法如下图所示。请回答：
已知：①
②R-OH
（1）下列说法正确的是_____________。
A．化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应
B．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物 I 具有两性
D．K的分子式是C20H22N2PO7
（2）写出化合物C的结构简式　 　。
（3）写出 F+J→K的化学方程式　 　。
（4）请以苯甲醇为原料合成 的流程　 　。
（5）X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式　 　
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；
②遇FeCl3溶液发生显色反应；
③1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
【答案】（1）B；C
（2）
（3） + +HCl
（4）
（5） 、
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质；醇类简介
【解析】【解答】根据上述分析可知A是 ，B是 ，C是 ，D是 ，E是 ，F是 ，G是HCHO，H为HOCH2CN， I是 ；J是 。(1)A. 化合物D结构简式是 ，含有苯环，能发生加成、取代，物质能够燃烧，可发生氧化反应，含有-NO2，能够发生还原反应变为-NH2，A不正确；
B. 化合物A是苯酚，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；
C.化合物 I是氨基酸，含有氨基、羧基，所以具有两性，C正确；
D.根据K结构简式可知物质K的分子式是C20H23N2PO7，D不正确；
故合理选项是BC；(2)根据上述分析可知化合物C的结构简式为： ；(3) F是 ，J是 ，F与J发生取代反应K，该反应的化学方程式为： + +HCl；(4)以苯甲醇为原料制备化合物 ， 可由 发生酯化反应得到， 可由 水解得到，苯甲醛和HCN发生加成反应得到 ，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，其合成路线为： ；(5)C是对硝基乙酸苯酯，X是C同分异构体，X的结构简式满足下列条件：①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2，生成1 mol H2，则说明分子在含有两个羟基，
根据不饱和度可知：分子在还存在-CH=CH2，该分子结构对称，
符合条件的结构简式为 、 。
【分析】物质反应过程在碳链结构不变，由D逆推可知分子式是C6H6O的物质A结构简式为： ，A能够与CH3COCl发生取代反应产生B： ，B与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生对位上的取代反应产生C： ，C再发生取代反应产生D： ，D与SOCl2在加热时发生羟基的取代反应产生E： ，E和A发生取代反应生成F： ，G发生信息①的反应生成H，H发生取代反应、水解反应得到I： ，根据I结构简式知H为HOCH2CN，G为HCHO，I与 发生酯化反应生成J： ，F与J发生取代反应生成K，结合题目分析解答。
31．（2020·长宁模拟）2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。首先，由A制得E，过程如下：
已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr
ii.CH3CH2CN CH3CH2COOH
（1）烃A的名称是　 　。D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式　 　。写出反应④的化学方程式　 　。
又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R” +R”—CH2OH
然后，通过下列路线可得最终产品：
（2）检验F是否完全转化为G的试剂是　 　。反应⑤的化学方程式是　 　。
（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是　 　。
（4）设计并完善以下合成流程图　 　。
（合成路线常用的表示方式为：A B…… 目标产物）
【答案】（1）甲苯； （或 等）； +CH3CH2OH +H2O
（2）新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）； +HCOOC2H5 +C2H5OH
（3）由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率
（4）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；苯的同系物及其性质；银镜反应
【解析】【解答】（1）由分析可知烃A是甲苯；能发生银镜反应，则分子结构中含有酯基，满足条件的D的同分异构的结构简式有 、 等；④ 与乙醇发生酯化反应，化学方程式为 +CH3CH2OH +H2O，故答案为：甲苯； （或 等）； +CH3CH2OH +H2O；（2）F中有醛基，能产生银镜现象，或能使新制的氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀，则检验F是否完全转化为G的试剂是新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）；反应⑤为 发生已知iii的反应，其化学方程式是 +HCOOC2H5 +C2H5OH ，故答案为：新制的氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液）； +HCOOC2H5 +C2H5OH；（3）由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率，所以路线二与路线一相比不太理想，故答案为：由于I中既有羟基又有羧基，在浓硫酸的作用下易发生酯化反应，影响2-苯基丙烯酸的产率；（4） 中有双键，可先与溴发生加成反应，后在氢氧化钠水溶液加热条件下发生水解，再进行醇羟基逐步氧化可的到 ，其合成路线为： 【分析】A的分子式为C7H8，又E中有苯环结构，则A为甲苯；A发生卤代反应生成B，因为E中苯环上只有一个支链，可知甲苯发生的是侧链上的卤代，B为 ；发生已知i的反应生成C（ ）， 发生已知ii的反应生成D（ ）；H为G在浓硫酸加热条件下发生消去反应得到，则H为 ，I为G在稀硫酸加热条件下发生水解反应得到，则I为 。
32．（2020·呼和浩特模拟）苯甲酸又称安息香酸(C6H5COOH)，可用于合成纤维、树脂涂料等也可作为药物或防腐剂使用，有抑制真菌、细菌生长的作用。实验室中由甲苯制备苯甲酸的实验如下：
查阅资料：
①苯甲酸是一元有机弱酸不易被氧化。在水中溶解度：0.35g(25℃)、2.7g(80℃)、5.9g(100℃)。甲苯易溶于有机溶剂，不溶于水。
②
　 相对分子质量 熔点（℃） 沸点（℃） 密度（g·cm-3）
苯甲酸 122 122.4 249 1.3
甲苯 92 -95 110.6 0.9
实验步骤：
第一步：将9.2g甲苯和硫酸酸化的KMnO4溶液（过量）置于如图的三颈烧瓶中，加热保持反应物溶液温度在90℃左右至反应结束，主要反应为5C6H5CH3+6KMnO4+9H2SO4 5C6H5COOH+3K2SO4+4MnSO4+14H2O，制备过程中不断从分水器分离出水；
第二步：将反应后混合液趁热过滤滤液冷却后用硫酸酸化用如图装置抽滤得粗产品；（抽滤又称减压过滤利用抽气泵使抽滤瓶中的压强降低达到固液分离的目的。）
第三步：粗产品用水洗涤2到3次，干燥称量得固体 .
请回答下列问题：
（1）图1中装置乙的名称为　 　。
（2）分水器的作用是分离出水其主要目的是　 　，判断该反应进行完全的实验现象是　 　。
（3）实验第二步中，趁热过滤的原因是　 　，采用抽滤的优点是　 　。停止抽滤时先旋开图2中4处的旋塞恢复常压，然后关闭抽气泵，装置3起到的作用是　 　。
（4）第三步证明粗产品洗涤干净的方法是　 　。
（5）苯甲酸的产率为　 　。
（6）结合下列试剂和用品设计最简单实验验证苯甲酸是弱酸，具体操作为　 　。
0.010mol·L-1的苯甲酸溶液；0.010mol·L-1的苯甲酸钠溶液；0.010mol·L-1的氢氧化钠溶液；0.010mol·L-1的盐酸溶液；广泛pH试纸；甲基橙，酚酞（仪器任选）。
【答案】（1）球形冷凝管
（2）提高甲苯利用率（或转化率）；反应混合液颜色不再发生变化（或反应结束后静置不再分层）
（3）苯甲酸溶解度随温度升高而增大，减少苯甲酸因温度低时析出产率降低；过滤速度快，得到的固体水份少（固液分离更快更彻底）；安全瓶（或防倒吸、平衡气压）
（4）取最后一次的洗涤液少许于试管中，滴加几滴BaCl2溶液，若无沉淀生成，产品洗涤干净
（5）90.2%
（6）用一支干燥洁净的玻璃棒蘸取0.010mol/L的苯甲酸钠溶液滴在pH试纸上，若pH>7，则证明苯甲酸是弱酸
【知识点】苯的同系物及其性质；物质的分离与提纯；实验装置综合
【解析】【解答】（1）乙的名称为球形冷凝管，故答案为：球形冷凝管；
（2）实验过程中，经冷凝管冷凝回流的冷凝液进入分水器，分层后，甲苯自动流回到三颈烧瓶中，生成的水从分水器中放出去，这样可以促使反应正向进行，提高甲苯的利用率，同时能减少抽滤所需时间；该反应完成时，三颈烧瓶中酸性KMnO4溶液颜色不再发生变化，或停止搅拌，静置，液体不再出现分层现象，故答案为：提高甲苯利用率（或转化率）；反应混合液颜色不再发生变化（或反应结束后静置不再分层）；
（3）苯甲酸溶解度随温度升高而增大，趁热过滤的原因是减少苯甲酸因温度低时析出产率降低；抽滤具有过滤速率快，得到的固体水分少等优点；装置3起到安全瓶（或防倒吸、平衡气压）的作用；故答案为：苯甲酸溶解度随温度升高而增大，减少苯甲酸因温度低时析出产率降低；过滤速度快，得到的固体水份少（固液分离更快更彻底）；安全瓶（或防倒吸、平衡气压）；
（4）由于第二步用硫酸酸化滤液，因此可通过检验SO42-来判断粗产品是否洗涤干净，检验的方法是向少许最后一次的洗涤液中滴入几滴BaCl2溶液，若无沉淀生成，则说明粗产品洗涤干净，故答案为：取最后一次的洗涤液少许于试管中，滴加几滴BaCl2溶液，若无沉淀生成，产品洗涤干净；
（5）9.2g甲苯的物质的量为：0.1mol，根据反应方程式，理论上生成苯甲酸为：0.1mol，其质量为0.1mol×122g·mol－1=12.2g，根据实际生成11.0g苯甲酸，可求出苯甲酸的产率为11.0g/12.2g×100%≈90.2%，故答案为：90.2%；
（6）实验确定苯甲酸是弱酸，最简单的方法就是用pH试纸测定0.010mol·L－1苯甲酸钠溶液的pH大小，所以用一支干燥洁净的玻璃棒蘸取0.010mol/L的苯甲酸钠溶液滴在pH试纸上，若pH>7，则证明苯甲酸是弱酸，故答案为：用一支干燥洁净的玻璃棒蘸取0.010mol/L的苯甲酸钠溶液滴在pH试纸上，若pH>7，则证明苯甲酸是弱酸。
【分析】（1）回流装置用球形冷凝管；
（2）经冷凝管冷凝回流的冷凝液进入分水器，分层后，甲苯自动流回到三颈烧瓶中，水从分水器中放出去，这样可以促使反应正向进行，提高甲苯的利用率；该反应完成时，三颈烧瓶中酸性KMnO4溶液颜色不再发生变化；
（3）苯甲酸溶解度随温度升高而增大；抽滤具有过滤速率快，得到的固体水分少等优点；从装置图可知，装置3起到安全瓶的作用；
（4）由于第二步用硫酸酸化滤液，因此可通过检验SO42-来判断粗产品是否洗涤干净；
（5）9.2g甲苯的物质的量为：0.1mol，根据反应方程式，理论上生成苯甲酸为：0.1mol，其质量为0.1mol×122g·mol－1=12.2g，根据实际生成11.0g苯甲酸，可求出苯甲酸的产率；
（6）要通过实验确定苯甲酸是弱酸，最简单的方法就是用pH试纸测定0.010mol·L－1苯甲酸钠溶液的pH大小；
33．（2020·红桥模拟）某有机物K是治疗急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病药物的中间体，其合成路线如下，回答下列问题：
已知信息：
①
②
③R1CHO+R2NH2 →R1CH=N R2
（1）B→C的反应类型为　 　， H中官能团的名称为　 　。
（2）G的结构简式为　 　，F→G的反应类型为　 　。
（3）D→E的反应方程式为　 　。
（4）写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式　 　。
①苯环上有两个取代基，官能团与D相同，苯环上的一氯代物有两种
②核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3
（5）已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。写出以 和 为原料制备 的合成路线　 　（其他试剂任选）。
【答案】（1）取代反应；氨基和羟基
（2）；氧化反应
（3） +2Br2 +2HBr
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】（1）B→C的反应为在浓硫酸作用下， 与甲醇共热发生酯化反应生成 ，酯化反应属于取代反应；H的结构简式为 ，官能团为氨基和羟基，故答案为：取代反应；氨基和羟基；（2）由分析可知，G的结构简式为 ；F→G的反应为在浓硫酸和二氧化锰作用下， 发生氧化反应生成 ，故答案为： ；氧化反应；(3)D→E的反应为( 在冰乙酸、水作用下与溴单质发生取代反应生成E ，反应的化学方程式为 +2Br2 +2HBr，故答案为： +2Br2 +2HBr；（4）D的结构简式为 ，与D官能团相同的同分异构体中苯环上有两个取代基、苯环上的一氯代物有两种，说明两个取代基在对位，核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3的同分异构体的结构简式为 、 ，故答案为： 、 ；(5)由题给信息和有机物的转化流程可知，制备 的步骤为 在铁做催化剂条件下和HCl反应将硝基还原为氨基生成 ； 在NaOH水溶液加热条件下发生反应生成 ，加酸进行酸化形成 ， 与 发生加成反应生成 ，则合成路线为： 。
【分析】由有机物的转化关系可知，A被高锰酸钾氧化生成B，B在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成C，根据已知信息①，C在铁做催化剂条件下和HCl反应将硝基还原为氨基生成D，D在与冰乙酸、水作用下与溴单质发生取代反应生成E，根据E的结构简式可推知，B的结构简式为 ，C的结构简式为 ，D的结构简式为 ；根据已知信息②E在三乙胺、ZnCl2、NaBH4作用下转化为F，F的结构简式为 ，根据信息③，F在浓硫酸和二氧化锰作用下醇羟基被氧化为醛生成G，则G的结构简式为 ，G和H发生信息③的加成反应生成K。
34．（2020·海淀模拟）聚合物L具有特殊的光学性质，可用于光电材料，其合成路线如下：
已知：
i．有机物可用键线式表示，如 可表示为
（1）A—B的化学方程式为　 　。
（2）D的结构简式为　 　。
（3）E中含有的含氧官能团为　 　 。
（4）G—H的反应类型为　 　。
（5）I—K的化学方程式为　 　。
（6）下列说法正确的是　 　填字母序号）。
a．A分子中所有碳原子均在同一平面 b．C的结构简式为
c．F+F—G的副产物中有2种互为顺反异构体 d.1 mol H最多能与2 molNaOH反应
（7）乳酸乙酯 是合成 的中间体。下图是某同学设计的合成乳酸乙酯的流程。
请写出M-P的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）　 　。
【答案】（1）
（2）
（3）羰基、羟基
（4）取代反应
（5）
（6）abc
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】根据反应流程图A的分子式C7H8 与氯气光照取代生成B的分子式C7H5Cl 3可知A ： B： C： Cl D： E： 根据以上物质分析(1) A—B的化学方程式为 (2)D的结构简式为 (3)E结构式 中含有的含氧官能团为羰基、羟基(4)G—H的反应类型为取代反应(5) I—K的化学方程式为 (6)下列说法正确的是abc。
a．A分子中所有碳原子均在同一平面 a项正确
b．C的结构简式为 b项正确
c．F+F—G的副产物中有2种互为顺反异构体 c项正确
d.1 mol H最多能与1 molNaOH反应 d项不正确(6)M-P的合成路线
【分析】根据反应流程图A的分子式C7H8 与氯气光照取代生成B的分子式C7H5Cl 3可知A ： B： C： Cl D： E： 根据以上物质分析
35．（2017·南通模拟）甲苯氧化法制备苯甲酸的反应原理如下：
实验时将一定量的甲苯和KMnO4溶液置于图1装置中，在100℃时，反应一段时间，再停止反应，并按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯．
（1）实验室中实现操作Ⅰ所需的玻璃仪器有　 　、烧杯；操作Ⅱ的名称为　 　．
（2）如果滤液呈紫色，要先加亚硫酸氢钾，然后再加入浓盐酸酸化，若无此操作会出现的危害是　 　．
（3）在操作Ⅲ中，抽滤前需快速冷却溶液，其原因是　 　；如图2所示抽滤完毕，应先断开　 　橡皮管．
（4）纯度测定：称取1.220g产品，配成100mL溶液，取其中25.00mL溶液，进行滴定，消耗KOH物质的量为2.4×10﹣3 mol．产品中苯甲酸质量分数为　 　．
【答案】（1）分液漏斗；蒸馏
（2）过量的高锰酸钾氧化盐酸，产生氯气
（3）得到较大的苯甲酸晶粒，便于抽滤；抽气泵和安全瓶
（4）96%
【知识点】有机物的合成；苯的同系物及其性质；物质的分离与提纯；探究物质的组成或测量物质的含量
【解析】【解答】解：一定量的甲苯和适量的KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按如图流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液体采用分液方法分离，根据实验目的知，从而得到有机层和水层，有机层中含有甲苯、水层中含有苯甲酸，有机层中的甲苯采用蒸馏方法得到无色液体A，A是甲苯，将水层盐酸酸化再蒸发浓缩，根据苯甲酸的溶解度知，得到的固体B是苯甲酸，（1）分离互不相溶的液体采用分液方法，根据流程图中，水层和有机层不互溶，所以可以采用分液方法分离，要用分液漏斗，有机层中物质互溶且沸点不同，所以可以采用蒸馏方法分离，
故答案为：分液漏斗；蒸馏；（2）如果滤液呈紫色，说明高锰酸钾过量，要先加亚硫酸氢钾，将高锰酸钾还原，否则浓盐酸可能被氧化成氯气，
故答案为：过量的高锰酸钾氧化盐酸，产生氯气；（3）在操作Ⅲ中，抽滤前需快速冷却溶液，可以得到较大的苯甲酸晶粒，便于抽滤，抽滤完毕，应先断开抽气泵和安全瓶之间的橡皮管，
故答案为：得到较大的苯甲酸晶粒，便于抽滤；抽气泵和安全瓶；（4）设苯甲酸的物质的量浓度为x，则25mL苯甲酸溶液中苯甲酸的物质的量=0.025xmol，
C6H5COOH+KOH→ C6H5COOK+H2O
1mol 1mol
0.025xmol 2.40×10﹣3mol
1mol：1mol=0.025xmol：2.40×10﹣3mol
x= =0.96，
则100mL苯甲酸中苯甲酸的质量=0.096mol/L×0.1L×122g/mol=1.1712g，
其质量分数= =96%，
故答案为：96%．
【分析】一定量的甲苯和适量的KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按如图流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液体采用分液方法分离，根据实验目的知，从而得到有机层和水层，有机层中含有甲苯、水层中含有苯甲酸，有机层中的甲苯采用蒸馏方法得到无色液体A，A是甲苯，将水层盐酸酸化再蒸发浓缩，根据苯甲酸的溶解度知，得到的固体B是苯甲酸，（1）分离互不相溶的液体采用分液方法，分离互溶且沸点不同的液体采用蒸馏方法；（2）如果滤液呈紫色，说明高锰酸钾过量，要先加亚硫酸氢钾，将高锰酸钾还原，否则浓盐酸可能被氧化成氯气；（3）在操作Ⅲ中，抽滤前需快速冷却溶液，可以得到较大的苯甲酸晶粒，便于抽滤，抽滤完毕，应先断开抽气泵和安全瓶之间的橡皮管；（4）苯甲酸和KOH溶液发生酸碱中和反应，根据苯甲酸和KOH之间的关系式计算苯甲酸的质量，从而计算苯甲酸的质量分数．