2023年高考真题变式分类汇编：同分异构现象和同分异构体2
一、选择题
1．（2022·浙江6月选考）下列说法不正确的是（ ）
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．和互为同位素
C．和互为同素异形体
D．丙酮（）和环氧丙烷（）互为同分异构体
2．（2022·浙江模拟）下列说法正确的是
A．烷烃的通式为CnH2n+2，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小
B． 和 互为同分异构体
C．丙烷的比例模型为
D．分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同
3．（2022·柳州模拟）下列叙述错误的是( )
A．戊烷有3种同分异构体
B．乙酸能使紫色石蕊溶液变红
C．丁烷和环己烷互为同系物
D．乙醇可以被酸性高锰酸钾溶液直接氧化为乙酸
4．（2022·柳州模拟）国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚()、75%乙醇、含氯消毒剂过氧乙酸()、氯仿()等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是( )
A．氯仿与水互不相溶
B．乙醇与乙醚互为同分异构体
C．NaClO比HClO稳定
D．过氧乙酸主要通过氧化灭活病毒
5．（2022·吉林模拟）2021年的诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特(BenjaminList)、大卫·麦克米兰(Davidw.C．MacMillan)，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法正确的是（ ）
A．c的分子式为C10H9NO4
B．该反应为取代反应
C．b、c均不能与乙酸反应
D．脯氨酸与互为同分异构体
6．（2022·浙江模拟）下列说法错误的是（ ）
A．乙苯和对二甲苯是同分异构体
B．和互为同位素
C．和一定互为同系物
D．金刚石和富勒烯互为同素异形体
7．（2022·攀枝花模拟）1，1-联环戊烯( )是重要 的有机合成中间体。下列关于该有 机物的说法中，错误的是（ ）
A．分子式为C10H14，属于不饱和烃
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D．苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种
8．（2022·洛阳模拟）在催化剂作用下，乙基格氏试剂(C2H5MgBr)与酯反应可生成环丙醇衍生物()。反应过程如图所示。
下列叙述错误的是（ ）
A．化合物1直接催化乙基格氏试剂(C2H5MgBr)与酯反应的进行
B．反应过程中Ti的成键数目保持不变。
C．化合物4和5互为同分异构体
D．乙基格氏试剂(C2H5MgBr)与乙酸甲酯的反应为CH3COOCH3 + 2C2H5MgBr C2H6+ + CH3OMgBr
9．（2022·郑州模拟）有机物Q的合成路线如下图所示，相关说法错误的是（ ）
A．N可以直接合成高分子化合物
B．O生成P的反应类型为加成反应
C．P可以在Cu的催化作用下发生氧化反应
D．Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体
10．（2022·朝阳模拟）高分子M广泛用于纺织、涂料等产品，合成路线如下：
已知：
下列说法错误的是（ ）
A．化合物A不存在顺反异构体
B．A是的同系物
C．A→N为聚合反应
D．M、N均可水解得到
11．（2022·盐城模拟）2022年2月20日晚，第24届冬季奥林匹克运动会在北京国家体育场隆重闭幕！本届冬奥会尽显材料化学高科技。下列说法错误的是（ ）
A．运动员餐饮“碗具”选用可降解聚乳酸材料减少对环境污染，该材料属于混合物
B．火炬喷口外壳选用聚硅氮烷树脂材料提高耐高温性能，该材料属于无机聚合物
C．滑雪头盔选用含玻璃纤维的新材料提高防护性能，玻璃纤维和光导纤维的成分不同
D．滑雪“战袍”选用含石墨烯材料提高保暖性能，石墨烯和金刚石互为同分异构体
二、非选择题
12．（2022·河北）【选修5：有机化学基础】
舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为 。
（2）B的化学名称为 。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
（5）H→I的化学方程式为 ，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
13．（2022·重庆市）【选考题】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
（1）A+B→D的反应类型为 。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
（3）F的结构简式为 。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。
14．（2022·天津市）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为 。
（2）用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
（3）为实现C→D的转化，试剂X为 (填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E的反应类型为 。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。
（6）已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
15．（2022·福建）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）Ⅳ的反应类型为 ；由D转化为E不能使用的原因是 。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为 。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为 。
16．（2022·湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）的反应类型是 。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
（3）化合物C的结构简式为 。
（4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
17．（2022·北京市）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是 。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
18．（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
（4）E和F可用 (写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
（7）设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。已知：+CO2
19．（2022·山东）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为 ；B中含氧官能团有 种。
（2）B→C反应类型为 ，该反应的目的是 。
（3）D结构简式为 ；E→F的化学方程式为 。
（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有 种。
（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线 。
20．（2022·浙江6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是____。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是 ；氯氮平的分子式是 ；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 。
（3）写出的化学方程式 。
（4）设计以和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
21．（2023·茂名模拟）木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下：
回答下列问题：
（1）鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的试剂为 (写一种)。
（2）分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。
序号 变化的官能团的名称 可反应的试剂(物质) 反应后形成的新物质 反应类型
① 羟基 氧化反应
②
（3）已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为，写出化合物V的结构简式 。
（4）化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①含有环戊二烯()的结构； ②O原子不连在杂化的C上。
（5）写出Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式 。
（6）参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成的路线(无机试剂任选) 。
22．（2023·绵阳模拟）匹伐他汀钙是一种抑制剂，具有显著降低低密度脂蛋白胆固醇()效应，用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。B的结构简式为 。
（2）由C生成E的反应类型为 。H中含氧官能团的名称为 。
（3）写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式 。
（4）在F的所有同分异构体中，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M，则M的核磁共振氢谱有 组峰；核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N，写出两种N的结构简式为 、 。
（5）参照上述合成路线，写出与反应生成类似I的I′的结构简式 。
23．（2023·成都模拟）肌肉松弛剂Nefopam的合成路线如下所示(表示苯环)。
回答下列问题：
（1）A中的 (填名称)官能团会被还原，还原后经“反应2”形成B的反应类型是 。
（2）B与反应得到 种一元溴代产物；为了使B转化为C的原子利用率为，合适的试剂X是 。
（3）已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，D分子具有 个手性碳；一定条件下与足量水溶液反应，最多消耗 。
（4）中间产物E分子内环化生成。写出产物F的结构简式 。
（5）参考上述合成路线，F经 (填“”或“”)还原以及酸处理形成Nefopam．
（6）写出符合下列条件的B的同分异构体 (任写一个)。
①能发生银镜反应；②其水解产物之一能与溶液显色；③含有两个苯环和一个五元环。
24．（2022·长春模拟）盐酸西替利嗪是第二代无镇定作用的抗组胺药物，一种改进合成工艺如下：
回答下列问题：
（1）有机物A的名称： ；指出D的官能团名称： 。
（2）有机物B中至少有 个原子共平面，D→E的反应类型： 。
（3）写出E→F的化学方程式： 。
（4）C的同分异构体很多，其中含有两个苯环(无其他环)的同分异构体有 种(不含C本身)，写出苯环上一取代物有4种的结构简式： 。
（5）参照流程图补充完整下列合成路线中的试剂名称或结构简式：
试剂1： ；试剂2： ；产物1： 。
25．（2023·大庆模拟）天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：
请回答：
（1）有机物G中含有的官能团的名称为 。
（2）化合物B的结构简式为 。
（3）写出的化学方程式： ，其反应类型为 。
（4）有机物K是G的同分异构体，其中含有3个六元碳环(其结构为)，同时符合下列条件的有机物K有 种。
①遇溶液会发生显色反应
②与溶液反应有气体生成
26．（2023·佛山模拟）有机物X是合成一种治疗细胞白血病药物的前体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）Ⅱ的结构简式为 。
（2） ，则W的化学式为 。
（3）由Ⅵ生成Ⅶ的化学方程式为 。
（4）Ⅷ的化学名称为 ，Ⅸ中所含官能团的名称为 。
（5）Ⅲ的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有二个取代基；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1。
（6）参照上述合成路线，设计由Ⅲ和1，3-丁二烯合成的路线(其它无机试剂任选) 。
27．（2022·浙江模拟）8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图所示是8-羟基喹啉的合成路线。
已知：
请回答：
（1）下列说法错误的是____。
A．A→B的反应类型为加成反应
B．化合物D能与新制Cu(OH)2反应
C．化合物K与NaOH、HCl均能反应
D．8-羟基喹啉的分子式是C9H9NO
（2）C可能的结构简式是 或 ，G的官能团为 。
（3）写出L→8-羟基喹啉的化学方程式 。
（4）请设计以苯和1，3-丁二烯为原料合成的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)
（5）写出化合物K可能的同分异构体的结构简式 。须同时符合：
①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环
②分子中不存在N-O键、O-O键
③1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子
28．（2022·内江模拟）两位科学家因发展了不对称有机催化而获得2021年诺贝尔化学奖，利用有机值化可以合成不对称分子，在药物合成方面有着重要的就用。由氯乙烷合成不对称分子J()的路线如下：
已知：CH3CH=CHCHO
（1）C的化学名称为 。
（2）由B生成C的反应条件是 。
（3）由D、C生成E的化学方程式为 。
（4）由E生成F的反应类型是 。
（5）J中官能团的名称为 ，用*标出J中的手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子)： 。
（6）化合物E的酯类同分异构体中，2个氯在苯环的邻位且苯环上只有3个取代基的有 种。
（7）手性分子是合成增塑剂、表面活性剂等的原料，设计以乙醇和为原料制备该有机物的合成路线(无机试剂任选)。
29．（2022·攀枝花模拟）有机物I是一种药物中间体，它的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为 ，I的分子式为 。
（2）C→D的反应类型为 、G→H的反应类型为 。
（3）在一定条件下，B与己二胺H2N(CH2)6NH2发生缩聚反应生成合成纤维尼龙-66，反应的化学方程式为 。
（4）F→G反应的化学方程式为 。
（5）E分子中含有碳碳双键。在E的同分异构体中，同时含五元环和碳碳双键的同分异构体共有 种(不包含E)，其中核磁共振氢谱中峰面积比为4：3：2的结构简式是 。
（6）设计以和丙烯酸(CH2=CHCOOH)为起始原料，合成的路线 (其它试剂任选)
30．（2022·乐山模拟）中药黄芩的主要活性成分之一为化合物F，具有抗氧化和抗肿瘤作用。现在可人工合成，路线如图所示：
（1）A的化学名称为 ，B 中含氧官能团的名称为 。
（2）反应②的反应类型为 ，化合物 D的分子式为C18 H18O5，写出其结构简式 。
（3）反应①的化学方程式为 。
（4）写出一定条件下物质C反应生成高分子化合物的化学方程式 。
（5）同时符合下列条件的B的同分异构体共有 种。
a.能发生银镜反应；
b.苯环上有3个取代基；
c.与FeCl3溶液发生显色反应。
（6）参照题中所给信息，以CH3CHO为主要原料设计合成 (其它试剂任选) 。
31．（2022·惠州模拟）克霉唑为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如图：
已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：和。
回答下列问题：
（1）B的名称是 。
（2）① E中的官能团名称为 ；
②由F制取G的反应类型为 。
（3）①B→C的反应中，引入-SO3H的目的是 。
②写出C→D的化学方程式 。
（4）H的分子式 。
（5）M与G( )互为同分异构体，满足下列两个条件的M有 种(不包括G本身)。
①含有三个苯环 ②苯环之间不直接相连
（6）邻位和对位的氢原子容易被取代，导致产物不纯。结合题中信息，写出用苯为原料，制备的合成路线：
32．（2022·渭南模拟）金花清感颗粒是世界上首个针对H1N1流感治行的中药，其主要成分之为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：
R1COCl+R2OH→R1COOR2(其他产物略)
回答下列问题：
（1） 的化学名称为 。
（2）A→B的化学反应方程式 。
（3）C的结构简式 ，D中所含官能团的名称为 。
（4）D→E的第(1)步反应的化学反应方程式 。
（5）E→F反应的目的 。
（6）有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有 种。
a.有六元碳环：b.有3个—Cl，且同一个C上只连1个；c.能与NaHCO3溶液反应。其中核磁共振氢请有4组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1的结构简式为： (写出一种即可)。
33．（2022高三下·蚌埠模拟）化合物H可用以下路线合成：
已知：
请回答下列问题：
（1）标准状况下11.2L烃A在氧气中充分燃烧可以生成88gCO2和45gH2O，且A分子结构中有3个甲基，则A的结构简式为 ；
（2）B和C均为一氯代烃，D的名称（系统命名）为 ；
（3）在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3—苯基—1—丙醇。F的结构简式是 ；
（4）反应①的反应类型是 ；
（5）反应②的化学方程式为 ；
（6）写出所有与G具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式 。
34．（2022·四平模拟）以下是由甲苯合成乙酰水杨酸和酚酞的合成路线。
（1）写出“甲苯→A”的化学方程式 。
（2）写出C的结构简式 ，E分子中的含氧官能团名称为 ；
（3）上述涉及反应中，“E→酚酞”发生的反应类型是 。
（4）写出符合下列条件的乙酰水杨酸的一种同分异构体的结构简式 。
①遇FeCl3溶液显紫色， ②能与碳酸氢钠反应，
③苯环上只有2个取代基的， ④能使溴的CCl4溶液褪色。
（5）写出乙酰水杨酸和NaOH溶液完全反应的化学方程式： 。
（6）由D合成E有多步，请设计出D→E的合成路线 。(有机物均用结构简式表示)。
(合成路线常用的表示方式为：D……E)
35．（2022·四平模拟）扁桃酸D在有机合成和药物生产中有着广泛应用。用常见化工原料制备D，再由此制备有机物I的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）C的名称是 ，I的分子式为 。
（2）E→F的反应类型为 ，G中官能团的名称为 。
（3） A→B的化学方程式为 。
（4）反应G→H的试剂及条件是 。
（5）写出符合下列条件的D的同分异构体： 。
①能发生银镜反应 ②与FeCl3溶液显紫色 ③核磁共振氢谱峰面积之比1：2：2：3
（6）写出以溴乙烷为原料制备H的合成路线（其他试剂任选） 。
答案解析部分
1．【答案】A
【知识点】同素异形体；同分异构现象和同分异构体；同系物；同位素及其应用
【解析】【解答】A．结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，两者结构不相似，不互为同系物，A符合题意；
B．同位素是指质子数相同中子数不同的同种元素的不同原子，35Cl和37Cl质子数相同、中子数不同，互为同位素，B不符合题意；
C．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C不符合题意；
D．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.同位素是指质子数相同中子数不同的同种元素的不同原子；
C.同种元素形成的不同单质互为同素异形体；
D.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
2．【答案】D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；球棍模型与比例模型
【解析】【解答】A．烷烃的通式为CnH2n+2，其中C元素的质量分数为：，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐增大，A不符合题意；
B．由于碳碳单键可以旋转，而且烷烃命名时要从离支链较近的一端为起点，给主链上C原子编号进行命名，两个图示表示的物质都是2-甲基丁烷，因此属于同一物质，B不符合题意；
C．图示的为丙烷的球棍模型，C不符合题意；
D．分子式为C2H6的分子中只有一种H原子，一氯取代产物只有一种；而分子式为C5H12的烷烃可能是 ，该物质分子中也只有一种H原子，一氯取代产物只有一种，因此分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．烷烃随碳原子数的增大，碳元素的质量分数逐渐增大；
B．组成和结构都相同的物质为同一物质；
C．图为丙烷的球棍模型；
D．依据等效氢判断。
3．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；同系物
【解析】【解答】A．戊烷有正、异、新三种结构，故有3种同分异构体，A不符合题意；
B．乙酸具有酸性，能使紫色石蕊溶液变红，B不符合题意；
C．丁烷分子式为C4H10，环己烷分子式为C6H12，两者相差C2H2，不是同系物，C符合题意；
D．酸性高锰酸钾具有强氧化性，可直接将乙醇氧化为乙酸，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.同分异构体的特点：①分子式相同；②结构不同的化合物。
B.酸能使紫色石蕊溶液变红。
C.同系物的特点：①分子式相差n个CH2原子团；②结构相似，注意若含有官能团，则官能团的种类和个数都一样。
D.酸性高锰酸钾具有强氧化性，可直接将乙醇氧化为乙酸。
4．【答案】B
【知识点】物质的组成、结构和性质的关系；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．氯仿属于氯代烃，不溶于水，与水互不相溶，故A不符合题意；
B．乙醇与乙醚的分子式不同，不可能互为同分异构体，故B符合题意；
C．次氯酸钠遇光不易发生分解反应，次氯酸遇光易发生分解反应，所以次氯酸钠比次氯酸稳定，故C不符合题意；
D．过氧乙酸中含有过氧链，主要通过氧化灭活病毒，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.氯仿属于氯代烃，不溶于水。
B.根据同分异构体的特点及有机物的结构式进行分析。
C.次氯酸遇光易分解。
D.过氧乙酸中含有过氧链，具有氧化性。
5．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．根据c的结构简式得到c的分子式为C10H11NO4，故A不符合题意；
B．从质量守恒角度来看该反应为加成反应，故B不符合题意；
C．c中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，故C不符合题意；
D．脯氨酸与分子式相同，结构式不同，因此两者互为同分异构体，故D符合题意。
故答案为：D。
【分析】A．根据结构简式确定分子式；
B．有机物与其他物质发生反应时，不饱和键中的一个断裂，在不饱和碳原子两端分别接上其它原子或原子团的反应是加成反应；
C．醇能与酸发生酯化反应；
D．具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体；
6．【答案】C
【知识点】同素异形体；同分异构现象和同分异构体；同系物；同位素及其应用
【解析】【解答】A．乙苯和对二甲苯的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，A不符合题意；
B．和的质子数相同，中子数不同，二者互为同位素，B不符合题意；
C．和的结构不一定相似，二者不一定互为同系物，C符合题意；
D．金刚石和富勒烯均是碳元素形成的不同单质，二者互为同素异形体，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
B.同位素是指质子数相同中子数不同的同种元素的不同原子；
C.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
D.金刚石和富勒烯都是碳元素的单质，互为同素异形体。
7．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．分子式为C10H14，含有碳碳双键，属于不饱和烃，A不符合题意；
B．含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；
C．含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C不符合题意；
D．苯环上只有一个侧链的同分异构体，因为其侧链为-C4H9，则共有4种，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．组成只有碳、氢，结构中含有碳碳双键；
B．依据烯烃的性质判断；
C．依据烯烃的性质判断；
D．-C4H9有4种不同结构。
8．【答案】A
【知识点】催化剂；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．由题干反应历程图可知，化合物1是催化剂，但不是直接催化乙基格氏试剂(C2H5MgBr)与酯反应的进行，而是先与乙基格氏试剂反应转化后的化合物3与酯进行反应，A符合题意；
B．由题干反应历程图可知，反应过程中化合物1、2、3、4、5中Ti的成键数目均为4，始终保持不变，B不符合题意；
C．由题干反应历程图可知，化合物4和5的分子式相同而结构不同，故互为同分异构体，C不符合题意；
D．由题干反应历程图可知，类比与材料历程图中的反应不难看出，乙基格氏试剂(C2H5MgBr)与乙酸甲酯的反应为CH3COOCH3 + 2C2H5MgBr C2H6+ + CH3OMgBr，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.化合物1先与乙基格氏试剂反应后再与酯反应；
B.反应过程中Ti的成键数目均为4；
C.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
D.根据反应物和产物书写化学方程式。
9．【答案】C
【知识点】同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】A．N中含双键，能发生加聚反应得到高分子化合物，A不符合题意；
B．根据分析，生成P的反应类型为加成反应，B不符合题意；
C．P中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能在Cu的催化作用下发生氧化反应，C符合题意；
D．Q的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，故Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.N含有碳碳双键，能发生加聚反应；
B.O分子中甲基与羰基之间加成反应成环生成P；
C.羟基连接的碳原子上含有氢原子可以发生催化氧化；
D.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
10．【答案】B
【知识点】同分异构现象和同分异构体；同系物；水解反应；聚合反应
【解析】【解答】A．据分析，化合物A的结构简式是CH3COOCH=CH2，碳碳双键的一个碳原子上连接两个相同原子(H原子)，则A分子不存在顺反异构体，A不符合题意；
B．A是CH3COOCH=CH2，与的官能团不完全相同，二者不是同系物， B符合题意；
C．据分析，A→N是：CH3COOCH=CH2加聚得到，是聚合反应，C不符合题意；
D．M和N均有链节中的酯基可发生水解，得到和CH3COOH，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】乙酸和乙炔发生加成反应生成A，则A为CH3COOCH=CH2，甲醇和N反应生成乙酸甲酯和高分子化合物M，则N为。
11．【答案】D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；常用合成高分子材料的化学成分及其性能
【解析】【解答】A．有机高分子化合物的分子组成中聚合度n值不同，因此有机高分子化合物都是混合物，则可降解聚乳酸材料属于混合物，故A不符合题意；
B．聚硅氮烷树脂材料中不含碳元素，属于无机聚合物，故B不符合题意；
C．玻璃纤维的主要成分有二氧化硅、氧化铝等，光导纤维的主要成分为二氧化硅，两者的成分不同，故C不符合题意；
D．石墨烯和金刚石都是由碳元素组成的不同单质，二者互为同素异形体，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．有机高分子化合物都是混合物；
B．组成中不含碳元素，属于无机聚合物意；
C．利用玻璃纤维的主要成分有二氧化硅、氧化铝等，光导纤维的主要成分为二氧化硅判断；
D．同素异形体为同一元素形成的不同单质。
12．【答案】（1）氧化反应
（2）3，4-二氯苯甲酸
（3）
（4）⑥；⑨
（5）；或
（6）
【知识点】芳香烃；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应，故答案为：氧化反应；
（2）据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸，故答案为：3，4-二氯苯甲酸；
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：，故答案为：；
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有或，故答案为：；或；
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：
，故答案为：。
【分析】A中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH，结合B的分子式可知，B为，B中-OH被氯原子取代生成C，C和苯发生取代反应生成D，则反应③中C6H6的物质为，D的羰基氧原子被取代生成E，E发生反应生成F，F中碳碳双键和氢气发生加成反应生成G，根据H的分子式知，G中-OH被氯原子取代生成H为，H发生C生成D类型的反应生成I，根据Sertraline的结构简式知，I为，I发生信息（ii）反应生成Sertraline。
13．【答案】（1）加成反应
（2）酯基
（3）乙炔
（4）
（5）+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O
（6）2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；乙炔炔烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则A+B→D的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中的官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，D发生加聚反应生成F，则F的结构简式为，故答案为：；
（4）由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；
（6）由分子可知，Q为，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成非体型结构的和水，则反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案为：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；
（7）由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为 ，故答案为： 。
【分析】根据A的分子式可知，A为乙炔，乙炔和B反应生成D，则B为CH3COOH；F水解生成G，则F为，D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成， HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成K为，经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成Q，则Q为。
14．【答案】（1）；酮羰基、羟基
（2）2 甲基丙酸；4；
（3）c
（4）取代反应(或水解反应)
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据化合物E的结构简式可知E的分子式为，E中含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，羧酸命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置，用系统命名法对A命名为：2 甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2 甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）C→D的转化过程中，Br取代烷基上的氢原子，需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。
【分析】（1）根据E的结构简式确定其分子式，E中的含氧官能团为酮羰基、羟基；
（2）A属于羧酸，其系统命名为2 甲基丙酸；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（3）C→D取代的是烷基上的氢原子，试剂为Br2；
（4）D发生取代反应生成E；
（5）甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
15．【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应；会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的含氧官能团有醛基和醚键，故答案为：醛基和醚键；
（2）根据分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)，故答案为：取代反应；HBr会与碳碳双键发生加成反应；
（4）反应Ⅴ的化学方程式为，故答案为：；
（5） 化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y在稀硫酸条件下水解，说明存在酯基，其产物之一（分子式为C7H8O2）遇FeCl3溶液显紫色，该水解产物含有酚羟基；Y的核磁共振氢语有4组峰，峰面积之比为3：3：2：2，说明Y有两个甲基，含有酚羟基的水解产物为， 另一水解产物为CH3COOH，故Y的结构简式为，故答案为 。
【分析】A和乙醛在一定条件下反应生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生已知反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F系列转化得到3-氧代异紫杉二酮。
16．【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4）酯基；碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
17．【答案】（1）醛基
（2）正丁酸；
（3）
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；探究物质的组成或测量物质的含量
【解析】【解答】
（1）由A的分子式为C4H8O，且A可发生银镜反应，则A为醛，含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）~3AgNO3，n(AgNO3)= bmol L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【分析】A可发生银镜反应，则A为醛，B无支链，则B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；结合B的结构简式和D的分子式可知D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为，G中含有乙基，则G为。
18．【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3）苯酚；
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或
（6）；
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；
(3)C的结构简式为，其化学名称为苯酚；根据分析可知，D的结构简式为；
(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
(5)F的分子式为C10H10O4，F的不饱和度为6，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，因此X中含有两个酯基且X的结构对称，则满足条件的X的结构简式为：或；
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；
(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
【分析】A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。
19．【答案】（1）浓硫酸，加热；2
（2）取代反应；保护酚羟基
（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr
（4）6
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2；
(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；
(4)H的同分异构体仅含有-OCH2CH3和-NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被-NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6；
(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为：在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成，则具体合成路线为，故答案为：。
【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
20．【答案】（1）D
（2） ；；加成反应、消去友应
（3） + → +CH3OH
（4）；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】（1）A．苯环发生硝化反应时需要浓硫酸作催化剂、浓硝酸作反应物，A符合题意；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B符合题意；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C符合题意；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D不符合题意；
故答案为：D；
（2）由分析可知化合物C的结构简式为 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知，E为，G为，E和F反应生成G，则E→G的方程式为： + → +CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到 ，具体流程为： ； CH3CH2Cl，NH3 ；
（5）化合物F含有1个环，则其不饱和度为1，其同分异构体，有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥4 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
【分析】G与氢气发生还原反应得到H，根据H的结构简式和G的分子式可知，G为，E与F反应得到G，则E为，C与D反应生成E，则C为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为，A被还原生成B，则A为。
21．【答案】（1）溴水或银氨溶液(其他答案正确即可)
（2）碳碳双键(或醛基)；氢气；(或)；加成反应
（3）
（4）4
（5）n＋nCO2＋(n 1)H2O
（6）CH3CH=CH2
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）化合物Ⅰ含有羟基，化合物Ⅱ含有碳碳双键、醛基、羟基，因此鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ主要从醛基和碳碳双键进行鉴别，因此常用的试剂为溴水或银氨溶液；故答案为：溴水或银氨溶液(其他答案正确即可)。
（2）可能变化碳碳双键，与氢气发生加成反应生成；也可能是醛基和氢气发生加成反应生成；故答案为：碳碳双键(或醛基)；氢气；(或)；加成反应。
（3）化合物V的分子式为C8H10，已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为，说明有对称性，再根据VI的结构分析，则化合物V的结构简式；故答案为：。
（4）化合物Ⅲ()的同分异构体中①含有环戊二烯()的结构；②O原子不连在杂化的C上，则说明只可能连在sp3的碳上，若顶上的碳连接 OH，则还有一个 CH3，有三种结构；若顶上的碳连接 OCH3，则符合条件的有4种；故答案为：4。
（5）根据图中信息Ⅶ生成Ⅷ是发生缩聚反应，则Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式n＋nCO2＋(n 1)H2O；故答案为：n＋nCO2＋(n 1)H2O。
（6）根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成，和氢氧化钠溶液加热条件下发生水解反应生成，和CO2在催化剂作用下发生反应生成，其合成路线为CH3CH=CH2；故答案为：CH3CH=CH2。
【分析】（1）依据结构中官能团性质进行鉴别；
（2）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（3）利用等效氢分析；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
22．【答案】（1）2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸；
（2）取代反应；羰基、酯基
（3）+(CH3CH2O)2CO+CH3CH2OH
（4）2；；
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）A转化为B时从结构式分析，硝基转化为氨基，所以B的结构简式为，答案：2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸，；
（2）C转化为E时，C 中的氯原子被取代，反应类型是取代反应，H中含氧官能团的名称为羰基、酯基，答案：取代反应，羰基、酯基；
（3）+(CH3CH2O)2CO+CH3CH2OH；
（4）F的所有同分异构体中有链状、烃环状、环氧环状，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是，核磁共振氢谱有2组峰，核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是最不对称的结构、，答案：2，，；
（5）反应方程式为：CH3COCH2COOCH3++2H2O，生成物的结构简式。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；根据结构简式确定官能团；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）依据上述合成路线，反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式。
23．【答案】（1）(酮)羰基；酯化反应(或取代反应)
（2）7；
（3）1；3
（4）
（5）
（6）等
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）对比A与B的结构可知A中羰基转化成单键，羰基被还原，还原后羰基转化为醇羟基，羟基再与羧基发生酯化得到B，故答案为：(酮)羰基；酯化反应(或取代反应)；
（2）B与发生苯环上的取代反应，B中有两个苯环，其中Ph代表的苯环中存在三种氢，另一苯环中存在4种氢，共有7种溴代产物；为了使B转化为C的原子利用率为，结合B和C的结构对比，合适的试剂X应为，故答案为：7；；
（3）根据手性碳的概念，D中只有羟基所连碳为手性碳原子；中1molCl可消耗1molNaOH，其中ClCO-中氯原子被取代后生成-COOH，能继续消耗NaOH，因此可消耗3molNaOH，故答案为：1；3；
（4）由以上分析已知F为，故答案为：；
（5）由A到B，C到D的转化过程可知能将羰基直接脱氧，因此F经处理才能得到Nefopam，故答案为：；
（6）①能发生银镜反应，可知存在醛基或甲酸酯基结构；②其水解产物之一能与溶液显色，可知存在酯基，结合氧原子个数，及发生银镜反应，可知存在甲酸酯基，且甲酸酯基结构直接与苯环相连才能水解出酚类结构；③含有两个苯环和一个五元环，符合的结构有：等，故答案为：等；
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据等效氢数目判断；为了使B转化为C的原子利用率为，结合B和C的结构对比分析；
（3）根据手性碳的概念分析；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（5）参考上述合成路线分析；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
24．【答案】（1）氯苯或者1-氯苯；氯原子和羟基
（2）12；取代反应
（3）
（4）12；
（5）酸性KMnO4溶液；SOCl2；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】A→C为氯苯的对位酰基化。C→D为C=O的还原为醇的反应。D→E为-OH被氯取代。E→F为-CHCl-中氯被N取代。F→G为-OH被-CH3COONa取代。G→H为酸化。
(1)A中为苯环上一个氯取代，可以叫氯苯或者1-氯苯。D中含-Cl为氯原子，-OH为羟基；(2)苯环中12个原子共面，同时C=O形成的平面，经过单键旋转所有原子均可能共面。共面原子至少12个共面。D→E为取代反应 ；
(3)E→F为-CHCl-中氯被N取代，；
(4)两个苯环，该分子中还有C=O和-Cl可组成的官能团有①-CHO和-Cl或者②C=O和Cl或者③-COCl。①种官能团异构有联苯上醛基取代有以下三种，再考虑这三种结构苯环上一氯代7+7+5=19种。②种官能团异构，考虑苯环上的一氯代共2种。③种官能团异构，考虑联苯上-COCl取代有3种。满足条件的同分异构体共有19+2+3=24种。苯环上一氯代物4种，说明该结构对称为；
(5)甲苯→苯甲酸为氧化反应，选择酸性KMnO4溶液。为氯代，选择SOCl2。由上述流程知该条件下为-Cl被苯基取代，所有产物为。
【分析】（1）A为苯环上连接氯原子，为氯苯；
（2）共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
（3）E转化为F的过程中，亚氨基上的氢原子被两个苯环中间的碳原子取代；
（4）同分异构体要结合碳链异构、位置异构判断；
（5）苯环的烷基转化为羧基，采用酸性高锰酸钾氧化；羧基上羟基被氯原子取代，采用 SOCl2 。
25．【答案】（1）羟基、酯基
（2）
（3）+HC≡CCOOH；酯化反应或取代反应
（4）5
【知识点】同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】（1）由结构简式可知，G的官能团为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基；
（2）由分析可知，B的结构简式为 ，故答案为： ；
（3）由分析可知，B→C的反应为在浓硫酸作用下 与HC≡CCOOH共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+HC≡CCOOH，故答案为：+HC≡CCOOH；酯化反应；
（4）G的同分异构体K含有3个六元碳环，遇氯化铁溶液会发生显色反应说明分子中含有酚羟基，与碳酸氢钠溶液反应有气体生成说明分子中含有羧基，则K的结构可以视作分子中的氢原子被羧基取代所得结构，分子中含有5类氢原子，所以 分子中氢原子被羧基取代所得结构有5种，故答案为：5。
【分析】（1）G中含有酯基和羟基；
（2）B的结构简式要结合前后流程判断；
（3）发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
（4）遇氯化铁显色，即含有酚羟基，可以和碳酸氢钠反应，即含有羧基。
26．【答案】（1）
（2）HCl
（3） +NaOH +CH3COONa
（4）4-溴苯甲酸或者对溴苯甲酸；酰胺基和碳溴键
（5）
（6）CH2=CHCH=CH2 ClCH2CH=CHCH2Cl ClCH2CH2CH2CH2Cl
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酰胺
【解析】【解答】（1）由分析可知，Ⅱ的结构简式为： ，故答案为： ；
（2）根据质量守恒并结合题干流程图中Ⅲ、Ⅴ、Ⅵ的结构简式可知，反应方程式 ，则W的化学式为为：HCl，故答案为：HCl；
（3）由分析可知，Ⅶ的结构简式为： ，则由Ⅵ生成Ⅶ的化学方程式为： +NaOH +CH3COONa，故答案为： +NaOH +CH3COONa；
（4）由题干流程中Ⅷ的结构简式： ，故Ⅷ的化学名称为4-溴苯甲酸或者4-溴苯甲酸，由Ⅸ的结构简式可知Ⅸ中所含官能团的名称为酰胺基和碳溴键，故答案为：4-溴苯甲酸或者对溴苯甲酸；酰胺基和碳溴键；
（5）由题干合成流程图中Ⅲ的结构简式可知其分子式为：C8H9NO，①苯环上有二个取代基；②能发生银镜反应即分子中含有醛基，不能发生水解反应，不含甲酸酰胺基；③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1，说明含有甲基，符合上述条件的同分异构体的结构简式为： ，故答案为： ；
（6）由题干合成流程图中Ⅲ和Ⅴ转化为Ⅵ信息可知， 可由ClCH2CH2CH2CH2Cl和 转化而来，ClCH2CH2CH2CH2Cl可由ClCH2CH=CHCH2Cl和H2加成得到，ClCH2CH2CH2CH2Cl可由CH2=CHCH=CH2与Cl2发生1，4-加成反应，由此分析可知确定合成路线如下：CH2=CHCH=CH2 ClCH2CH=CHCH2Cl ClCH2CH2CH2CH2Cl ，故答案为：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2Cl ClCH2CH2CH2CH2Cl 。
【分析】（1）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（2）根据质量守恒并结合题干流程图中物质的结构简式判断；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
27．【答案】（1）A；D
（2）HOCH2CHClCH2Cl；ClCH2CH(OH)CH2Cl；酚羟基、硝基
（3）3+→+3+2H2O
（4）
（5）、、、
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醇类简介；取代反应
【解析】【解答】（1）A．根据分析可知A→B的反应类型为取代反应，A不正确；
B．化合物D为HOCH2CH(OH)CH2OH，为多羟基醇，能与新制Cu(OH)2反应，B正确；
C．化合物K中含有酚羟基，可以和NaOH反应，含有-NH-，可以和HCl反应，C正确；
D．根据8-羟基喹啉的结构简式可知其分子式为C9H7NO，D不正确；
故答案为：AD；
（2）根据分析可知C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl；G的结构简式为，所含官能团为酚羟基、硝基；
（3）L为，G为，J为，L与G反应生成J和8-羟基喹啉，L失去氢，应为氧化反应，反应的化学方程式为3+→+3+2H2O；
（4）1，3-丁二烯CH2=CHCH=CH2；根据题目所给信息可以通过和OHCCH=CHCHO在浓硫酸加热的条件下生成，而CH2=CHCH=CH2和氯气发生加成反应生成CH2ClCH=CHCH2Cl，水解生成HOCH2CH=CHCH2OH，然后发生催化氧化生成OHCCH=CHCHO，所以合称路线为；
（5）K的分子式为C9H11NO2，其同分异构体满足：①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环，即含有N原子或O原子的五元环；分子中不存在N-O键、O-O键，1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子，说明结构对称，则符合要求的有：、、、。
【分析】（1）依据官能团的性质分析；根据结构简式确定分子式；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据结构简式确定官能团；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
28．【答案】（1）乙醛
（2）Cu和加热
（3）CH3CHO+
（4）消去反应
（5）羟基、酯基、溴原子；
（6）8
（7）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；消去反应
【解析】【解答】A的分子式为C2H5Cl，其结构简式为CH3CH2Cl，B的分子式为C2H6O，AB为卤代烃的水解反应，则B的结构简式为CH3CH2OH，由知，C、D均为醛类，根据E的结构可推出C为CH3CHO，D为，由 CH3CH=CHCHO可推出F的结构简式为，F与银氨溶液在加热条件下发生氧化反应，之后再与H+反应，生成G为，G与氢氧化钠水溶液在加热的条件下发生水解反应生成H，H与乙醇在浓硫酸和加热条件下发生酯化反应生成I，最后I与溴化氢发生加成反应生成J。
（1）据分析知，C为CH3CHO，其化学名称为乙醛；故答案为：乙醛；
（2）由B生成C发生的是乙醇催化氧化为乙醛，反应条件为Cu和加热；故答案为：Cu和加热；
（3）据分析知，C为CH3CHO，D为，由D、C生成E的化学方程式为CH3CHO+；故答案为：CH3CHO+；
（4）据分析知，E为，F为由E生成F的反应类型是消去反应；故答案为：消去反应；
（5）J为，其官能团的名称为羟基、酯基、溴原子；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，符合条件的如图故答案为：羟基、酯基、溴原子；；
（6）E为，E的酯类同分异构体中，2个氯在苯环的邻位且苯环上只有3个取代基，2个-Cl取代基，第3个取代基可以为-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH或-CH2OOCCH3或-OOCCH2CH3，第3个取代基可以插在苯环上有2种情况，故总共有8种；分别为、、、、、、、；故答案为：8；
（7）根据已有知识和相关信息知，与氢氧化钠溶液在加热条件下发生水解反应生成，在催化剂和加热条件下发生催化氧化反应生成，CH3CH2OH在Cu作催化剂和加热条件下发生催化氧化CH3CHO，CH3CHO与在OH-条件下发生反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）C为乙醛；
（2）B转化为C的过程为醇的催化氧化，条件是铜或者银为催化剂且加热；
（3）D、C反应生成E的方程式可以结合已知条件判断；
（4）E转化为F为脱水的过程，为卤族原子的消去反应；
（5）手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
（6）结合碳链异构、位置异构和官能团异构判断；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
29．【答案】（1）环己烷；C13H14ON3Cl
（2）加成反应；取代反应
（3）n+nH2N-(CH2)6-NH2→+(2n-1)H2O
（4）++HCl
（5）12；
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应；加成反应
【解析】【解答】A在催化剂、加热的作用下被氧气氧化为B，B在一定条件下反应生成C，C与NH3发生加成反应生成D，D在催化剂作用下生成E，E分子中含有碳碳双键，而D含有羟基，可推测D生成E为羟基的消去反应，所以E为，E与氢气加成后得到F，F与反应得到G，G再与2-丁烯酸发生取代反应生成H，H与乙酸酐反应得到I。
(1)A中六元环上的碳原子均为饱和碳原子，名称为环己烷；根据I的结构简式可知I的分子式为C13H14ON3Cl；
(2)对比C和D的结构简式可知，C中碳氧双键被加成，所以属于加成反应；G中溴原子被-C(CH3)=CHCOOH代替生成H，属于取代反应；
(3)B中含有两个羧基，与己二胺脱水缩合可以形成高分子，化学方程式为n+nH2N-(CH2)6-NH2→+(2n-1)H2O；
(4)F与发生取代生成G，化学方程式为++HCl；
(5)若其同分异构体中五元环上全部为C原子，则取代基为-NH2，有图示，其中③位置即物质E，所以同分异构体有2种；若五元环上有一个N原子，且碳碳双键双键位于五元环上，则有两种环，取代基为-CH3，有图示、共8种，若五元环上有一个N原子，碳碳双键不在环上，有、共2种，所以同分异构体共有2+8+2=12种；其中核磁共振氢谱中峰面积比为4：3：2的为
(6)根据题目中F→I的反应过程可知，将F换成NH3，G生成H的过程中的2-丁烯酸换成丙烯酸即可完成要求，所以合称路线为 。
【分析】
(1)由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定分子式；
(2)根据官能团的变化确定反应类型；
(3依据反应物的官能团确定化学方程式；
(4)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(5)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
(6)采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
30．【答案】（1）苯甲醛；羧基
（2）取代反应；
（3）+(CH3CO)2O→+CH3COOH
（4）n
（5）10
（6）CH3CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH(OH)CH2COOH
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】A与(CH3CO)2O反应得到B，B发生取代反应得到C，C发生取代反应得到D，根据D的分子式C18 H18O5，D的结构简式为：；D中羟基上的氢原子被取代得到E，E中甲基被氢原子取代得到F。
（1）A的名称为苯甲醛；B中含氧官能团的名称为羧基；
（2）反应②的反应类型为取代反应；D的结构简式为：；
（3）对比A和B的结构简式，反应①的方程式为：+(CH3CO)2O→+CH3COOH；
（4）C中含双键，能发生加聚反应得到高分子化合物，化学方程式为：n；
（5）根据B的结构简式，除苯环外不饱和度为2，若能发生银镜反应，则含醛基（不饱和度为1），与FeCl3溶液能发生显色反应，则含酚羟基，苯环上含3个取代基，另一个取代基含双键，为-CH=CH2，满足条件的B的结构简式为：、、（数字代表-CH=CH2的位置），共10种；
（6）参照题中合成步骤①，CH3CHO与(CH3CO)2O反应得到CH3CH=CHCOOH，与水加成得到CH3CH(OH)CH2COOH，自身发生所聚反应得到聚合物，故合成路线为：CH3CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH(OH)CH2COOH。
【分析】
（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）分子中含双键能发生加聚反应；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
31．【答案】（1）甲苯
（2）氯原子或碳氯键；取代反应
（3）防止氯原子在甲苯对位取代，避免产物不纯；Cl2+HCl+
（4）C22H17N2Cl
（5）14
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】A为苯，在CH3Cl、AlCl3的催化作用下，发生取代反应生成；与H2SO4 SO3在100℃时发生取代反应生成；与Cl2在FeCl3的催化作用下发生取代反应生成；D受热后发生水解，生成；E与Cl2发生取代反应，生成等。
（1）B为，名称是甲苯。答案为：甲苯；
（2）① E为，官能团名称为氯原子(或碳氯键)；
②F()与苯反应生成G()和HCl，反应类型为取代反应。答案为：氯原子(或碳氯键)；取代反应；
（3）①由题给信息可知，甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：和，为防止副产物的生成，在B→C的反应中，引入-SO3H，目的是：防止氯原子在甲苯对位取代，避免产物不纯。
②C()与Cl2反应，生成D()和HCl，化学方程式：Cl2+HCl+。答案为：防止氯原子在甲苯对位取代，避免产物不纯；Cl2+HCl+；
（4）H为，分子式为C22H17N2Cl。答案为：C22H17N2Cl；
（5）M与G( )互为同分异构体，满足下列两个条件：“①含有三个苯环，②苯环之间不直接相连”的M，若1个Cl原子连在中心碳原子上，则另一Cl原子可以连在苯环的间位和对位(2种)；若二个Cl连在同一苯环上，其中一个Cl在邻位，移动另一Cl原子，共有4种可能结构；若二个Cl连在同一苯环上，其中一个Cl在间位，另一Cl原子可能在间位或对位，共有2种可能结构；若二个Cl连在二个苯环上，其中一个Cl在邻位，另一Cl可在邻、间、对(3种)；若二个Cl连在二个苯环上，其中一个Cl在间位，另一Cl可在间、对位(2种)；若二个Cl连在二个苯环上，其中一个Cl在对位，另一Cl也在对位(1种)，共有14种(不包括G本身)。答案为：14；
（6）用苯为原料，制备时，先制得，再与H2SO4 SO3在100℃时发生取代反应生成；然后再引入-CH3，生成，最后去掉-SO3H。从而得出合成路线：。答案为：。
【分析】（1）B为甲苯；
（2） ① E的官能团为氯原子；
② F转化为G为氯原子被苯环取代；
（3） ① 结合前后流出，可以知道引入的基团在后续过程中消失，此类题型的答案为保护某个基团；
② C转化为D为氯气和 发生取代反应生成氯化氢和 ；
（4）分子式要结合C、H、N、Cl四种元素的原子判断；
（5）结合碳链异构、位置异构判断；
（6）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
32．【答案】（1）1，2－二氯乙烯或顺二氯乙烯
（2）+
（3）；羧基、氯原子、溴原子
（4）+5NaOH→+3NaCl+NaBr+H2O
（5）保护羟基或使特定位置的羟基发生反应
（6）11；或
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；烯烃；取代反应
【解析】【解答】由图可知，化合物A()与发生双烯合成反应，生成B()，C发生取代反应生成D，根据D结构简式知B与CO、H2O在Ni的催化下反应生成C ()，D发生水解得到E ()，E与丙酮()反应保护四个羟基得到F ()，F与发生取代反应，再用H+将酯基和丙酮水解得到。
(1)的化学名称为1，2-二氯乙烯；由于分子中的2个Cl原子在碳碳双键的同一侧，因此其名称也可叫顺二氯乙烯。
(2)A是，A与发生烯烃的加成反应产生B，则A→B的化学方程式为：+。
(3)化合物C的结构简式是。
(4)D是，D含有多个卤素原子，D与NaOH的水溶液共热，发生卤素原子的取代反应，与羧基发生酸碱中和反应，然后酸化产生E 是，则D→E的第(1)步反应的化学反应方程式为：+5NaOH→+3NaCl+ NaBr+H2O。
(5)E 是，E与丙酮()反应保护四个羟基得到F 。故E→F反应的目的是保护羟基或使特定位置的羟基发生反应。
(6)有机物C结构简式是，其同分异构体符合下列条件：
a．有六元碳环；
b．有3个-Cl，且同一个C上只连1个；
c．能与NaHCO3溶液反应。
符合条件的同分异构体有、、、、、、、、、、、，共12种，除C之外还有11种，因此C的同分异构体有11种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为或。
【分析】
(1)由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
(2)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(3)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
(4)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(5)依据官能团的性质判断。
(6)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
33．【答案】（1）CH3CH(CH3)CH3
（2）2—甲基丙烯
（3）
（4）消去反应
（5）
（6）
【知识点】同分异构现象和同分异构体；消去反应；结构简式
【解析】【解答】（1）88gCO2为2mol，45gH2O为2.5mol，标准状况下11.2L气体物质的量为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则化学式为C4H10，因为A分子结构中有3个甲基，则A的结构简式为：CH3CH(CH3)CH3；
（2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，先取代再消去生成的D名称为：2—甲基丙烯；
（3）F可以与Cu（OH）2反应，故应为醛基，与H2之间为1：2加成，则应含有碳碳双键．从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为；
（4）反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应，故答案为消去反应；
（5）F被新制的Cu（OH）2氧化成羧酸G为，D至E为信息相同的条件，则类比可不难得出E的结构为，E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应，反应方程式为：
；
（6）G中含有官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体为、、、。
【分析】（1）结合烃的通式和燃烧方程式判断其分子式，结合结构特点判断结构简式；
（2）含有官能团时以官能团所在的最长碳链为主链，距离官能团最近一端编号；
（3）结合题干给出的已知信息以及化学方程式，可以知道F为 ；
（4）反应 ① 为卤代烃的消去反应；
（5）发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
（6）G的同分异构体要结合碳链异构、位置异构和官能团异构进行判断。
34．【答案】（1）
（2）；羧基、羟基
（3）取代或酯化
（4）或的邻、间、对的任意一种
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】根据题中各物质转化关系，甲苯与溴在铁粉作催化剂的条件下生成A为，A发生水解得B为，B与乙酸发生酯化反应C为，C发生氧化反应得乙酰水杨酸，比较和酚酞的结构可知，与反应生成D为，D发生氧化反应得，再与反应得E为。
（1）“甲苯→A”的化学方程式为； （2）C为，E为，E分子中的含氧官能团名称为羧基、羟基；（3）上述涉及反应中，“E→酚酞”发生的反应类型是取代或酯化反应；（4）乙酰水杨酸的一种同分异构体，符合下列条件①遇FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基，②能与碳酸氢钠反应，说明有羧基，③苯环上只有2个取代基，④能使溴的CCl4溶液褪色，说明有碳碳双键，则该同分异构体的结构简式为或的邻、间、对的任意一种；（5）乙酰水杨酸和NaOH溶液完全反应的化学方程式为；（6）根据上面的分析可知，D→E的合成路线为。
【分析】（1）甲苯和溴在铁催化的条件下发生取代反应，溴取代在甲基的邻位；
（2）C的结构简式可以结合后续流程判断；E中含有-COOH和-OH，为羧基和羟基；
（3）E转化为酚酞的过程为酯化反应；
（4）遇氯化铁显紫色，为酚羟基，可以和碳酸氢钠反应，为羧基，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，含有碳碳双键；
（5）羧基和酯基都可以和氢氧化钠反应，且酯基中的单键氧原子直接连接苯环，可以消耗2倍氢氧化钠；
（6）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
35．【答案】（1）苯甲醛；C11H10O4
（2）取代反应（或水解反应）；羰基、羧基
（3）+2Cl2+2HCl
（4）H2/Ni，加热
（5）、
（6）CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO
【知识点】同分异构现象和同分异构体；取代反应；加成反应
【解析】【解答】(1)根据上述分析，C为，名称为苯甲醛，I()的分子式为C11H10O4；
(2)E→F为1，2-二溴丙烷在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成的反应； G()中官能团有羰基、羧基；
(3) 根据上述分析，A→B的化学方程式为+2Cl2+2HCl；
(4)反应G→H为羰基的加成反应，试剂及条件为H2/Ni，加热；
(5) D为，①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基；②与FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱峰面积之比1：2：2：3，符合条件的D的同分异构体有、；
(6) 以溴乙烷为原料制备H()，需要增长碳链，根据流程图中制备D的分析，可以结合题中信息制备，因此需要首先制备CH3CHO，可以由溴乙烷水解生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，因此合成路线为CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO 。
【分析】（1）分子式要结合C、H、O三种元素的原子总数判断；
（2）E转化为F的过程为卤族原子被羟基取代；
（3）甲苯和氯气在光照的条件下发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子；
（4）G转化为H的过程为加成反应，采用氢气作为反应物，镍为催化剂；
（5）可以发生银镜反应，即含有醛基，可以和氯化铁显紫色，则含有酚羟基，核磁共振氢谱的面积比可以判断等效氢的种类和数目比；
（6）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
2023年高考真题变式分类汇编：同分异构现象和同分异构体2
一、选择题
1．（2022·浙江6月选考）下列说法不正确的是（ ）
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．和互为同位素
C．和互为同素异形体
D．丙酮（）和环氧丙烷（）互为同分异构体
【答案】A
【知识点】同素异形体；同分异构现象和同分异构体；同系物；同位素及其应用
【解析】【解答】A．结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，两者结构不相似，不互为同系物，A符合题意；
B．同位素是指质子数相同中子数不同的同种元素的不同原子，35Cl和37Cl质子数相同、中子数不同，互为同位素，B不符合题意；
C．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C不符合题意；
D．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
B.同位素是指质子数相同中子数不同的同种元素的不同原子；
C.同种元素形成的不同单质互为同素异形体；
D.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
2．（2022·浙江模拟）下列说法正确的是
A．烷烃的通式为CnH2n+2，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小
B． 和 互为同分异构体
C．丙烷的比例模型为
D．分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同
【答案】D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；球棍模型与比例模型
【解析】【解答】A．烷烃的通式为CnH2n+2，其中C元素的质量分数为：，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐增大，A不符合题意；
B．由于碳碳单键可以旋转，而且烷烃命名时要从离支链较近的一端为起点，给主链上C原子编号进行命名，两个图示表示的物质都是2-甲基丁烷，因此属于同一物质，B不符合题意；
C．图示的为丙烷的球棍模型，C不符合题意；
D．分子式为C2H6的分子中只有一种H原子，一氯取代产物只有一种；而分子式为C5H12的烷烃可能是 ，该物质分子中也只有一种H原子，一氯取代产物只有一种，因此分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．烷烃随碳原子数的增大，碳元素的质量分数逐渐增大；
B．组成和结构都相同的物质为同一物质；
C．图为丙烷的球棍模型；
D．依据等效氢判断。
3．（2022·柳州模拟）下列叙述错误的是( )
A．戊烷有3种同分异构体
B．乙酸能使紫色石蕊溶液变红
C．丁烷和环己烷互为同系物
D．乙醇可以被酸性高锰酸钾溶液直接氧化为乙酸
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；同系物
【解析】【解答】A．戊烷有正、异、新三种结构，故有3种同分异构体，A不符合题意；
B．乙酸具有酸性，能使紫色石蕊溶液变红，B不符合题意；
C．丁烷分子式为C4H10，环己烷分子式为C6H12，两者相差C2H2，不是同系物，C符合题意；
D．酸性高锰酸钾具有强氧化性，可直接将乙醇氧化为乙酸，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.同分异构体的特点：①分子式相同；②结构不同的化合物。
B.酸能使紫色石蕊溶液变红。
C.同系物的特点：①分子式相差n个CH2原子团；②结构相似，注意若含有官能团，则官能团的种类和个数都一样。
D.酸性高锰酸钾具有强氧化性，可直接将乙醇氧化为乙酸。
4．（2022·柳州模拟）国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚()、75%乙醇、含氯消毒剂过氧乙酸()、氯仿()等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是( )
A．氯仿与水互不相溶
B．乙醇与乙醚互为同分异构体
C．NaClO比HClO稳定
D．过氧乙酸主要通过氧化灭活病毒
【答案】B
【知识点】物质的组成、结构和性质的关系；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．氯仿属于氯代烃，不溶于水，与水互不相溶，故A不符合题意；
B．乙醇与乙醚的分子式不同，不可能互为同分异构体，故B符合题意；
C．次氯酸钠遇光不易发生分解反应，次氯酸遇光易发生分解反应，所以次氯酸钠比次氯酸稳定，故C不符合题意；
D．过氧乙酸中含有过氧链，主要通过氧化灭活病毒，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.氯仿属于氯代烃，不溶于水。
B.根据同分异构体的特点及有机物的结构式进行分析。
C.次氯酸遇光易分解。
D.过氧乙酸中含有过氧链，具有氧化性。
5．（2022·吉林模拟）2021年的诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特(BenjaminList)、大卫·麦克米兰(Davidw.C．MacMillan)，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法正确的是（ ）
A．c的分子式为C10H9NO4
B．该反应为取代反应
C．b、c均不能与乙酸反应
D．脯氨酸与互为同分异构体
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．根据c的结构简式得到c的分子式为C10H11NO4，故A不符合题意；
B．从质量守恒角度来看该反应为加成反应，故B不符合题意；
C．c中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，故C不符合题意；
D．脯氨酸与分子式相同，结构式不同，因此两者互为同分异构体，故D符合题意。
故答案为：D。
【分析】A．根据结构简式确定分子式；
B．有机物与其他物质发生反应时，不饱和键中的一个断裂，在不饱和碳原子两端分别接上其它原子或原子团的反应是加成反应；
C．醇能与酸发生酯化反应；
D．具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体；
6．（2022·浙江模拟）下列说法错误的是（ ）
A．乙苯和对二甲苯是同分异构体
B．和互为同位素
C．和一定互为同系物
D．金刚石和富勒烯互为同素异形体
【答案】C
【知识点】同素异形体；同分异构现象和同分异构体；同系物；同位素及其应用
【解析】【解答】A．乙苯和对二甲苯的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，A不符合题意；
B．和的质子数相同，中子数不同，二者互为同位素，B不符合题意；
C．和的结构不一定相似，二者不一定互为同系物，C符合题意；
D．金刚石和富勒烯均是碳元素形成的不同单质，二者互为同素异形体，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
B.同位素是指质子数相同中子数不同的同种元素的不同原子；
C.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物；
D.金刚石和富勒烯都是碳元素的单质，互为同素异形体。
7．（2022·攀枝花模拟）1，1-联环戊烯( )是重要 的有机合成中间体。下列关于该有 机物的说法中，错误的是（ ）
A．分子式为C10H14，属于不饱和烃
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D．苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．分子式为C10H14，含有碳碳双键，属于不饱和烃，A不符合题意；
B．含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；
C．含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C不符合题意；
D．苯环上只有一个侧链的同分异构体，因为其侧链为-C4H9，则共有4种，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．组成只有碳、氢，结构中含有碳碳双键；
B．依据烯烃的性质判断；
C．依据烯烃的性质判断；
D．-C4H9有4种不同结构。
8．（2022·洛阳模拟）在催化剂作用下，乙基格氏试剂(C2H5MgBr)与酯反应可生成环丙醇衍生物()。反应过程如图所示。
下列叙述错误的是（ ）
A．化合物1直接催化乙基格氏试剂(C2H5MgBr)与酯反应的进行
B．反应过程中Ti的成键数目保持不变。
C．化合物4和5互为同分异构体
D．乙基格氏试剂(C2H5MgBr)与乙酸甲酯的反应为CH3COOCH3 + 2C2H5MgBr C2H6+ + CH3OMgBr
【答案】A
【知识点】催化剂；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．由题干反应历程图可知，化合物1是催化剂，但不是直接催化乙基格氏试剂(C2H5MgBr)与酯反应的进行，而是先与乙基格氏试剂反应转化后的化合物3与酯进行反应，A符合题意；
B．由题干反应历程图可知，反应过程中化合物1、2、3、4、5中Ti的成键数目均为4，始终保持不变，B不符合题意；
C．由题干反应历程图可知，化合物4和5的分子式相同而结构不同，故互为同分异构体，C不符合题意；
D．由题干反应历程图可知，类比与材料历程图中的反应不难看出，乙基格氏试剂(C2H5MgBr)与乙酸甲酯的反应为CH3COOCH3 + 2C2H5MgBr C2H6+ + CH3OMgBr，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A.化合物1先与乙基格氏试剂反应后再与酯反应；
B.反应过程中Ti的成键数目均为4；
C.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
D.根据反应物和产物书写化学方程式。
9．（2022·郑州模拟）有机物Q的合成路线如下图所示，相关说法错误的是（ ）
A．N可以直接合成高分子化合物
B．O生成P的反应类型为加成反应
C．P可以在Cu的催化作用下发生氧化反应
D．Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体
【答案】C
【知识点】同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】A．N中含双键，能发生加聚反应得到高分子化合物，A不符合题意；
B．根据分析，生成P的反应类型为加成反应，B不符合题意；
C．P中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能在Cu的催化作用下发生氧化反应，C符合题意；
D．Q的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，故Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.N含有碳碳双键，能发生加聚反应；
B.O分子中甲基与羰基之间加成反应成环生成P；
C.羟基连接的碳原子上含有氢原子可以发生催化氧化；
D.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
10．（2022·朝阳模拟）高分子M广泛用于纺织、涂料等产品，合成路线如下：
已知：
下列说法错误的是（ ）
A．化合物A不存在顺反异构体
B．A是的同系物
C．A→N为聚合反应
D．M、N均可水解得到
【答案】B
【知识点】同分异构现象和同分异构体；同系物；水解反应；聚合反应
【解析】【解答】A．据分析，化合物A的结构简式是CH3COOCH=CH2，碳碳双键的一个碳原子上连接两个相同原子(H原子)，则A分子不存在顺反异构体，A不符合题意；
B．A是CH3COOCH=CH2，与的官能团不完全相同，二者不是同系物， B符合题意；
C．据分析，A→N是：CH3COOCH=CH2加聚得到，是聚合反应，C不符合题意；
D．M和N均有链节中的酯基可发生水解，得到和CH3COOH，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】乙酸和乙炔发生加成反应生成A，则A为CH3COOCH=CH2，甲醇和N反应生成乙酸甲酯和高分子化合物M，则N为。
11．（2022·盐城模拟）2022年2月20日晚，第24届冬季奥林匹克运动会在北京国家体育场隆重闭幕！本届冬奥会尽显材料化学高科技。下列说法错误的是（ ）
A．运动员餐饮“碗具”选用可降解聚乳酸材料减少对环境污染，该材料属于混合物
B．火炬喷口外壳选用聚硅氮烷树脂材料提高耐高温性能，该材料属于无机聚合物
C．滑雪头盔选用含玻璃纤维的新材料提高防护性能，玻璃纤维和光导纤维的成分不同
D．滑雪“战袍”选用含石墨烯材料提高保暖性能，石墨烯和金刚石互为同分异构体
【答案】D
【知识点】同分异构现象和同分异构体；常用合成高分子材料的化学成分及其性能
【解析】【解答】A．有机高分子化合物的分子组成中聚合度n值不同，因此有机高分子化合物都是混合物，则可降解聚乳酸材料属于混合物，故A不符合题意；
B．聚硅氮烷树脂材料中不含碳元素，属于无机聚合物，故B不符合题意；
C．玻璃纤维的主要成分有二氧化硅、氧化铝等，光导纤维的主要成分为二氧化硅，两者的成分不同，故C不符合题意；
D．石墨烯和金刚石都是由碳元素组成的不同单质，二者互为同素异形体，故D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．有机高分子化合物都是混合物；
B．组成中不含碳元素，属于无机聚合物意；
C．利用玻璃纤维的主要成分有二氧化硅、氧化铝等，光导纤维的主要成分为二氧化硅判断；
D．同素异形体为同一元素形成的不同单质。
二、非选择题
12．（2022·河北）【选修5：有机化学基础】
舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为 。
（2）B的化学名称为 。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
（5）H→I的化学方程式为 ，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】（1）氧化反应
（2）3，4-二氯苯甲酸
（3）
（4）⑥；⑨
（5）；或
（6）
【知识点】芳香烃；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应，故答案为：氧化反应；
（2）据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸，故答案为：3，4-二氯苯甲酸；
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：，故答案为：；
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有或，故答案为：；或；
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：
，故答案为：。
【分析】A中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH，结合B的分子式可知，B为，B中-OH被氯原子取代生成C，C和苯发生取代反应生成D，则反应③中C6H6的物质为，D的羰基氧原子被取代生成E，E发生反应生成F，F中碳碳双键和氢气发生加成反应生成G，根据H的分子式知，G中-OH被氯原子取代生成H为，H发生C生成D类型的反应生成I，根据Sertraline的结构简式知，I为，I发生信息（ii）反应生成Sertraline。
13．（2022·重庆市）【选考题】光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
（1）A+B→D的反应类型为 。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
（3）F的结构简式为 。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。
【答案】（1）加成反应
（2）酯基
（3）乙炔
（4）
（5）+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O
（6）2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；乙炔炔烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则A+B→D的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中的官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，D发生加聚反应生成F，则F的结构简式为，故答案为：；
（4）由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；
（6）由分子可知，Q为，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成非体型结构的和水，则反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案为：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；
（7）由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为 ，故答案为： 。
【分析】根据A的分子式可知，A为乙炔，乙炔和B反应生成D，则B为CH3COOH；F水解生成G，则F为，D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成， HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成K为，经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生已知②反应生成Q，则Q为。
14．（2022·天津市）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
（1）写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为 。
（2）用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
（3）为实现C→D的转化，试剂X为 (填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E的反应类型为 。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。
（6）已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
【答案】（1）；酮羰基、羟基
（2）2 甲基丙酸；4；
（3）c
（4）取代反应(或水解反应)
（5）
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）根据化合物E的结构简式可知E的分子式为，E中含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。
（2）A主链由3个碳原子，属于羧酸，羧酸命名时，选含官能团的最长的碳链为主链，从离官能团近的一端给主链上的碳原子进行编号，表示出支链和官能团的位置，用系统命名法对A命名为：2 甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2 甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）C→D的转化过程中，Br取代烷基上的氢原子，需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X为；故答案为：c。
（4）D→E是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，则该聚合反应的方程式：；故答案为：。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成，和SOCl2在加热条件下反应生成，和苯在催化剂加热条件下反应生成，其合成路线为；故答案为：。
【分析】（1）根据E的结构简式确定其分子式，E中的含氧官能团为酮羰基、羟基；
（2）A属于羧酸，其系统命名为2 甲基丙酸；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体；
（3）C→D取代的是烷基上的氢原子，试剂为Br2；
（4）D发生取代反应生成E；
（5）甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯；
（6）参照题干合成路线，采用逆合成分析法确定具体合成步骤。
15．（2022·福建）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）Ⅳ的反应类型为 ；由D转化为E不能使用的原因是 。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为 。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为 。
【答案】（1）醚键(或醚基)
（2）
（3）取代反应；会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式可知，A的含氧官能团有醛基和醚键，故答案为：醛基和醚键；
（2）根据分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)，故答案为：取代反应；HBr会与碳碳双键发生加成反应；
（4）反应Ⅴ的化学方程式为，故答案为：；
（5） 化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：Y在稀硫酸条件下水解，说明存在酯基，其产物之一（分子式为C7H8O2）遇FeCl3溶液显紫色，该水解产物含有酚羟基；Y的核磁共振氢语有4组峰，峰面积之比为3：3：2：2，说明Y有两个甲基，含有酚羟基的水解产物为， 另一水解产物为CH3COOH，故Y的结构简式为，故答案为 。
【分析】A和乙醛在一定条件下反应生成B，结合B的分子式可知，B为，B发生已知反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F系列转化得到3-氧代异紫杉二酮。
16．（2022·湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）的反应类型是 。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
（3）化合物C的结构简式为 。
（4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4）酯基；碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
17．（2022·北京市）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是 。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
【答案】（1）醛基
（2）正丁酸；
（3）
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；探究物质的组成或测量物质的含量
【解析】【解答】
（1）由A的分子式为C4H8O，且A可发生银镜反应，则A为醛，含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）~3AgNO3，n(AgNO3)= bmol L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【分析】A可发生银镜反应，则A为醛，B无支链，则B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；结合B的结构简式和D的分子式可知D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为，G中含有乙基，则G为。
18．（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
（4）E和F可用 (写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
（7）设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。已知：+CO2
【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3）苯酚；
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或
（6）；
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；
(3)C的结构简式为，其化学名称为苯酚；根据分析可知，D的结构简式为；
(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
(5)F的分子式为C10H10O4，F的不饱和度为6，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，因此X中含有两个酯基且X的结构对称，则满足条件的X的结构简式为：或；
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；
(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
【分析】A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。
19．（2022·山东）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为 ；B中含氧官能团有 种。
（2）B→C反应类型为 ，该反应的目的是 。
（3）D结构简式为 ；E→F的化学方程式为 。
（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有 种。
（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线 。
【答案】（1）浓硫酸，加热；2
（2）取代反应；保护酚羟基
（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr
（4）6
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2；
(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；
(4)H的同分异构体仅含有-OCH2CH3和-NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被-NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6；
(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为：在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成，则具体合成路线为，故答案为：。
【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
20．（2022·浙江6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是____。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是 ；氯氮平的分子式是 ；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 。
（3）写出的化学方程式 。
（4）设计以和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
【答案】（1）D
（2） ；；加成反应、消去友应
（3） + → +CH3OH
（4）；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】（1）A．苯环发生硝化反应时需要浓硫酸作催化剂、浓硝酸作反应物，A符合题意；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B符合题意；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C符合题意；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D不符合题意；
故答案为：D；
（2）由分析可知化合物C的结构简式为 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知，E为，G为，E和F反应生成G，则E→G的方程式为： + → +CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到 ，具体流程为： ； CH3CH2Cl，NH3 ；
（5）化合物F含有1个环，则其不饱和度为1，其同分异构体，有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥4 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
【分析】G与氢气发生还原反应得到H，根据H的结构简式和G的分子式可知，G为，E与F反应得到G，则E为，C与D反应生成E，则C为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为，A被还原生成B，则A为。
21．（2023·茂名模拟）木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下：
回答下列问题：
（1）鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的试剂为 (写一种)。
（2）分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。
序号 变化的官能团的名称 可反应的试剂(物质) 反应后形成的新物质 反应类型
① 羟基 氧化反应
②
（3）已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为，写出化合物V的结构简式 。
（4）化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①含有环戊二烯()的结构； ②O原子不连在杂化的C上。
（5）写出Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式 。
（6）参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成的路线(无机试剂任选) 。
【答案】（1）溴水或银氨溶液(其他答案正确即可)
（2）碳碳双键(或醛基)；氢气；(或)；加成反应
（3）
（4）4
（5）n＋nCO2＋(n 1)H2O
（6）CH3CH=CH2
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醇类简介
【解析】【解答】（1）化合物Ⅰ含有羟基，化合物Ⅱ含有碳碳双键、醛基、羟基，因此鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ主要从醛基和碳碳双键进行鉴别，因此常用的试剂为溴水或银氨溶液；故答案为：溴水或银氨溶液(其他答案正确即可)。
（2）可能变化碳碳双键，与氢气发生加成反应生成；也可能是醛基和氢气发生加成反应生成；故答案为：碳碳双键(或醛基)；氢气；(或)；加成反应。
（3）化合物V的分子式为C8H10，已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为，说明有对称性，再根据VI的结构分析，则化合物V的结构简式；故答案为：。
（4）化合物Ⅲ()的同分异构体中①含有环戊二烯()的结构；②O原子不连在杂化的C上，则说明只可能连在sp3的碳上，若顶上的碳连接 OH，则还有一个 CH3，有三种结构；若顶上的碳连接 OCH3，则符合条件的有4种；故答案为：4。
（5）根据图中信息Ⅶ生成Ⅷ是发生缩聚反应，则Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式n＋nCO2＋(n 1)H2O；故答案为：n＋nCO2＋(n 1)H2O。
（6）根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成，和氢氧化钠溶液加热条件下发生水解反应生成，和CO2在催化剂作用下发生反应生成，其合成路线为CH3CH=CH2；故答案为：CH3CH=CH2。
【分析】（1）依据结构中官能团性质进行鉴别；
（2）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（3）利用等效氢分析；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
22．（2023·绵阳模拟）匹伐他汀钙是一种抑制剂，具有显著降低低密度脂蛋白胆固醇()效应，用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。B的结构简式为 。
（2）由C生成E的反应类型为 。H中含氧官能团的名称为 。
（3）写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式 。
（4）在F的所有同分异构体中，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M，则M的核磁共振氢谱有 组峰；核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N，写出两种N的结构简式为 、 。
（5）参照上述合成路线，写出与反应生成类似I的I′的结构简式 。
【答案】（1）2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸；
（2）取代反应；羰基、酯基
（3）+(CH3CH2O)2CO+CH3CH2OH
（4）2；；
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）A转化为B时从结构式分析，硝基转化为氨基，所以B的结构简式为，答案：2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸，；
（2）C转化为E时，C 中的氯原子被取代，反应类型是取代反应，H中含氧官能团的名称为羰基、酯基，答案：取代反应，羰基、酯基；
（3）+(CH3CH2O)2CO+CH3CH2OH；
（4）F的所有同分异构体中有链状、烃环状、环氧环状，核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是，核磁共振氢谱有2组峰，核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是最不对称的结构、，答案：2，，；
（5）反应方程式为：CH3COCH2COOCH3++2H2O，生成物的结构简式。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；根据结构简式确定官能团；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）依据上述合成路线，反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式。
23．（2023·成都模拟）肌肉松弛剂Nefopam的合成路线如下所示(表示苯环)。
回答下列问题：
（1）A中的 (填名称)官能团会被还原，还原后经“反应2”形成B的反应类型是 。
（2）B与反应得到 种一元溴代产物；为了使B转化为C的原子利用率为，合适的试剂X是 。
（3）已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，D分子具有 个手性碳；一定条件下与足量水溶液反应，最多消耗 。
（4）中间产物E分子内环化生成。写出产物F的结构简式 。
（5）参考上述合成路线，F经 (填“”或“”)还原以及酸处理形成Nefopam．
（6）写出符合下列条件的B的同分异构体 (任写一个)。
①能发生银镜反应；②其水解产物之一能与溶液显色；③含有两个苯环和一个五元环。
【答案】（1）(酮)羰基；酯化反应(或取代反应)
（2）7；
（3）1；3
（4）
（5）
（6）等
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；羧酸简介
【解析】【解答】（1）对比A与B的结构可知A中羰基转化成单键，羰基被还原，还原后羰基转化为醇羟基，羟基再与羧基发生酯化得到B，故答案为：(酮)羰基；酯化反应(或取代反应)；
（2）B与发生苯环上的取代反应，B中有两个苯环，其中Ph代表的苯环中存在三种氢，另一苯环中存在4种氢，共有7种溴代产物；为了使B转化为C的原子利用率为，结合B和C的结构对比，合适的试剂X应为，故答案为：7；；
（3）根据手性碳的概念，D中只有羟基所连碳为手性碳原子；中1molCl可消耗1molNaOH，其中ClCO-中氯原子被取代后生成-COOH，能继续消耗NaOH，因此可消耗3molNaOH，故答案为：1；3；
（4）由以上分析已知F为，故答案为：；
（5）由A到B，C到D的转化过程可知能将羰基直接脱氧，因此F经处理才能得到Nefopam，故答案为：；
（6）①能发生银镜反应，可知存在醛基或甲酸酯基结构；②其水解产物之一能与溶液显色，可知存在酯基，结合氧原子个数，及发生银镜反应，可知存在甲酸酯基，且甲酸酯基结构直接与苯环相连才能水解出酚类结构；③含有两个苯环和一个五元环，符合的结构有：等，故答案为：等；
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据等效氢数目判断；为了使B转化为C的原子利用率为，结合B和C的结构对比分析；
（3）根据手性碳的概念分析；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（5）参考上述合成路线分析；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
24．（2022·长春模拟）盐酸西替利嗪是第二代无镇定作用的抗组胺药物，一种改进合成工艺如下：
回答下列问题：
（1）有机物A的名称： ；指出D的官能团名称： 。
（2）有机物B中至少有 个原子共平面，D→E的反应类型： 。
（3）写出E→F的化学方程式： 。
（4）C的同分异构体很多，其中含有两个苯环(无其他环)的同分异构体有 种(不含C本身)，写出苯环上一取代物有4种的结构简式： 。
（5）参照流程图补充完整下列合成路线中的试剂名称或结构简式：
试剂1： ；试剂2： ；产物1： 。
【答案】（1）氯苯或者1-氯苯；氯原子和羟基
（2）12；取代反应
（3）
（4）12；
（5）酸性KMnO4溶液；SOCl2；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】A→C为氯苯的对位酰基化。C→D为C=O的还原为醇的反应。D→E为-OH被氯取代。E→F为-CHCl-中氯被N取代。F→G为-OH被-CH3COONa取代。G→H为酸化。
(1)A中为苯环上一个氯取代，可以叫氯苯或者1-氯苯。D中含-Cl为氯原子，-OH为羟基；(2)苯环中12个原子共面，同时C=O形成的平面，经过单键旋转所有原子均可能共面。共面原子至少12个共面。D→E为取代反应 ；
(3)E→F为-CHCl-中氯被N取代，；
(4)两个苯环，该分子中还有C=O和-Cl可组成的官能团有①-CHO和-Cl或者②C=O和Cl或者③-COCl。①种官能团异构有联苯上醛基取代有以下三种，再考虑这三种结构苯环上一氯代7+7+5=19种。②种官能团异构，考虑苯环上的一氯代共2种。③种官能团异构，考虑联苯上-COCl取代有3种。满足条件的同分异构体共有19+2+3=24种。苯环上一氯代物4种，说明该结构对称为；
(5)甲苯→苯甲酸为氧化反应，选择酸性KMnO4溶液。为氯代，选择SOCl2。由上述流程知该条件下为-Cl被苯基取代，所有产物为。
【分析】（1）A为苯环上连接氯原子，为氯苯；
（2）共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
（3）E转化为F的过程中，亚氨基上的氢原子被两个苯环中间的碳原子取代；
（4）同分异构体要结合碳链异构、位置异构判断；
（5）苯环的烷基转化为羧基，采用酸性高锰酸钾氧化；羧基上羟基被氯原子取代，采用 SOCl2 。
25．（2023·大庆模拟）天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：
请回答：
（1）有机物G中含有的官能团的名称为 。
（2）化合物B的结构简式为 。
（3）写出的化学方程式： ，其反应类型为 。
（4）有机物K是G的同分异构体，其中含有3个六元碳环(其结构为)，同时符合下列条件的有机物K有 种。
①遇溶液会发生显色反应
②与溶液反应有气体生成
【答案】（1）羟基、酯基
（2）
（3）+HC≡CCOOH；酯化反应或取代反应
（4）5
【知识点】同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】（1）由结构简式可知，G的官能团为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基；
（2）由分析可知，B的结构简式为 ，故答案为： ；
（3）由分析可知，B→C的反应为在浓硫酸作用下 与HC≡CCOOH共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为+HC≡CCOOH，故答案为：+HC≡CCOOH；酯化反应；
（4）G的同分异构体K含有3个六元碳环，遇氯化铁溶液会发生显色反应说明分子中含有酚羟基，与碳酸氢钠溶液反应有气体生成说明分子中含有羧基，则K的结构可以视作分子中的氢原子被羧基取代所得结构，分子中含有5类氢原子，所以 分子中氢原子被羧基取代所得结构有5种，故答案为：5。
【分析】（1）G中含有酯基和羟基；
（2）B的结构简式要结合前后流程判断；
（3）发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
（4）遇氯化铁显色，即含有酚羟基，可以和碳酸氢钠反应，即含有羧基。
26．（2023·佛山模拟）有机物X是合成一种治疗细胞白血病药物的前体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）Ⅱ的结构简式为 。
（2） ，则W的化学式为 。
（3）由Ⅵ生成Ⅶ的化学方程式为 。
（4）Ⅷ的化学名称为 ，Ⅸ中所含官能团的名称为 。
（5）Ⅲ的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有二个取代基；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1。
（6）参照上述合成路线，设计由Ⅲ和1，3-丁二烯合成的路线(其它无机试剂任选) 。
【答案】（1）
（2）HCl
（3） +NaOH +CH3COONa
（4）4-溴苯甲酸或者对溴苯甲酸；酰胺基和碳溴键
（5）
（6）CH2=CHCH=CH2 ClCH2CH=CHCH2Cl ClCH2CH2CH2CH2Cl
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酰胺
【解析】【解答】（1）由分析可知，Ⅱ的结构简式为： ，故答案为： ；
（2）根据质量守恒并结合题干流程图中Ⅲ、Ⅴ、Ⅵ的结构简式可知，反应方程式 ，则W的化学式为为：HCl，故答案为：HCl；
（3）由分析可知，Ⅶ的结构简式为： ，则由Ⅵ生成Ⅶ的化学方程式为： +NaOH +CH3COONa，故答案为： +NaOH +CH3COONa；
（4）由题干流程中Ⅷ的结构简式： ，故Ⅷ的化学名称为4-溴苯甲酸或者4-溴苯甲酸，由Ⅸ的结构简式可知Ⅸ中所含官能团的名称为酰胺基和碳溴键，故答案为：4-溴苯甲酸或者对溴苯甲酸；酰胺基和碳溴键；
（5）由题干合成流程图中Ⅲ的结构简式可知其分子式为：C8H9NO，①苯环上有二个取代基；②能发生银镜反应即分子中含有醛基，不能发生水解反应，不含甲酸酰胺基；③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1，说明含有甲基，符合上述条件的同分异构体的结构简式为： ，故答案为： ；
（6）由题干合成流程图中Ⅲ和Ⅴ转化为Ⅵ信息可知， 可由ClCH2CH2CH2CH2Cl和 转化而来，ClCH2CH2CH2CH2Cl可由ClCH2CH=CHCH2Cl和H2加成得到，ClCH2CH2CH2CH2Cl可由CH2=CHCH=CH2与Cl2发生1，4-加成反应，由此分析可知确定合成路线如下：CH2=CHCH=CH2 ClCH2CH=CHCH2Cl ClCH2CH2CH2CH2Cl ，故答案为：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2Cl ClCH2CH2CH2CH2Cl 。
【分析】（1）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（2）根据质量守恒并结合题干流程图中物质的结构简式判断；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
27．（2022·浙江模拟）8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图所示是8-羟基喹啉的合成路线。
已知：
请回答：
（1）下列说法错误的是____。
A．A→B的反应类型为加成反应
B．化合物D能与新制Cu(OH)2反应
C．化合物K与NaOH、HCl均能反应
D．8-羟基喹啉的分子式是C9H9NO
（2）C可能的结构简式是 或 ，G的官能团为 。
（3）写出L→8-羟基喹啉的化学方程式 。
（4）请设计以苯和1，3-丁二烯为原料合成的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)
（5）写出化合物K可能的同分异构体的结构简式 。须同时符合：
①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环
②分子中不存在N-O键、O-O键
③1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子
【答案】（1）A；D
（2）HOCH2CHClCH2Cl；ClCH2CH(OH)CH2Cl；酚羟基、硝基
（3）3+→+3+2H2O
（4）
（5）、、、
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醇类简介；取代反应
【解析】【解答】（1）A．根据分析可知A→B的反应类型为取代反应，A不正确；
B．化合物D为HOCH2CH(OH)CH2OH，为多羟基醇，能与新制Cu(OH)2反应，B正确；
C．化合物K中含有酚羟基，可以和NaOH反应，含有-NH-，可以和HCl反应，C正确；
D．根据8-羟基喹啉的结构简式可知其分子式为C9H7NO，D不正确；
故答案为：AD；
（2）根据分析可知C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl；G的结构简式为，所含官能团为酚羟基、硝基；
（3）L为，G为，J为，L与G反应生成J和8-羟基喹啉，L失去氢，应为氧化反应，反应的化学方程式为3+→+3+2H2O；
（4）1，3-丁二烯CH2=CHCH=CH2；根据题目所给信息可以通过和OHCCH=CHCHO在浓硫酸加热的条件下生成，而CH2=CHCH=CH2和氯气发生加成反应生成CH2ClCH=CHCH2Cl，水解生成HOCH2CH=CHCH2OH，然后发生催化氧化生成OHCCH=CHCHO，所以合称路线为；
（5）K的分子式为C9H11NO2，其同分异构体满足：①IR谱表明分子中有苯环和一个含非碳原子的五元环，即含有N原子或O原子的五元环；分子中不存在N-O键、O-O键，1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子，说明结构对称，则符合要求的有：、、、。
【分析】（1）依据官能团的性质分析；根据结构简式确定分子式；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据结构简式确定官能团；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
28．（2022·内江模拟）两位科学家因发展了不对称有机催化而获得2021年诺贝尔化学奖，利用有机值化可以合成不对称分子，在药物合成方面有着重要的就用。由氯乙烷合成不对称分子J()的路线如下：
已知：CH3CH=CHCHO
（1）C的化学名称为 。
（2）由B生成C的反应条件是 。
（3）由D、C生成E的化学方程式为 。
（4）由E生成F的反应类型是 。
（5）J中官能团的名称为 ，用*标出J中的手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子)： 。
（6）化合物E的酯类同分异构体中，2个氯在苯环的邻位且苯环上只有3个取代基的有 种。
（7）手性分子是合成增塑剂、表面活性剂等的原料，设计以乙醇和为原料制备该有机物的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】（1）乙醛
（2）Cu和加热
（3）CH3CHO+
（4）消去反应
（5）羟基、酯基、溴原子；
（6）8
（7）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；消去反应
【解析】【解答】A的分子式为C2H5Cl，其结构简式为CH3CH2Cl，B的分子式为C2H6O，AB为卤代烃的水解反应，则B的结构简式为CH3CH2OH，由知，C、D均为醛类，根据E的结构可推出C为CH3CHO，D为，由 CH3CH=CHCHO可推出F的结构简式为，F与银氨溶液在加热条件下发生氧化反应，之后再与H+反应，生成G为，G与氢氧化钠水溶液在加热的条件下发生水解反应生成H，H与乙醇在浓硫酸和加热条件下发生酯化反应生成I，最后I与溴化氢发生加成反应生成J。
（1）据分析知，C为CH3CHO，其化学名称为乙醛；故答案为：乙醛；
（2）由B生成C发生的是乙醇催化氧化为乙醛，反应条件为Cu和加热；故答案为：Cu和加热；
（3）据分析知，C为CH3CHO，D为，由D、C生成E的化学方程式为CH3CHO+；故答案为：CH3CHO+；
（4）据分析知，E为，F为由E生成F的反应类型是消去反应；故答案为：消去反应；
（5）J为，其官能团的名称为羟基、酯基、溴原子；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，符合条件的如图故答案为：羟基、酯基、溴原子；；
（6）E为，E的酯类同分异构体中，2个氯在苯环的邻位且苯环上只有3个取代基，2个-Cl取代基，第3个取代基可以为-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH或-CH2OOCCH3或-OOCCH2CH3，第3个取代基可以插在苯环上有2种情况，故总共有8种；分别为、、、、、、、；故答案为：8；
（7）根据已有知识和相关信息知，与氢氧化钠溶液在加热条件下发生水解反应生成，在催化剂和加热条件下发生催化氧化反应生成，CH3CH2OH在Cu作催化剂和加热条件下发生催化氧化CH3CHO，CH3CHO与在OH-条件下发生反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）C为乙醛；
（2）B转化为C的过程为醇的催化氧化，条件是铜或者银为催化剂且加热；
（3）D、C反应生成E的方程式可以结合已知条件判断；
（4）E转化为F为脱水的过程，为卤族原子的消去反应；
（5）手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
（6）结合碳链异构、位置异构和官能团异构判断；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
29．（2022·攀枝花模拟）有机物I是一种药物中间体，它的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为 ，I的分子式为 。
（2）C→D的反应类型为 、G→H的反应类型为 。
（3）在一定条件下，B与己二胺H2N(CH2)6NH2发生缩聚反应生成合成纤维尼龙-66，反应的化学方程式为 。
（4）F→G反应的化学方程式为 。
（5）E分子中含有碳碳双键。在E的同分异构体中，同时含五元环和碳碳双键的同分异构体共有 种(不包含E)，其中核磁共振氢谱中峰面积比为4：3：2的结构简式是 。
（6）设计以和丙烯酸(CH2=CHCOOH)为起始原料，合成的路线 (其它试剂任选)
【答案】（1）环己烷；C13H14ON3Cl
（2）加成反应；取代反应
（3）n+nH2N-(CH2)6-NH2→+(2n-1)H2O
（4）++HCl
（5）12；
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应；加成反应
【解析】【解答】A在催化剂、加热的作用下被氧气氧化为B，B在一定条件下反应生成C，C与NH3发生加成反应生成D，D在催化剂作用下生成E，E分子中含有碳碳双键，而D含有羟基，可推测D生成E为羟基的消去反应，所以E为，E与氢气加成后得到F，F与反应得到G，G再与2-丁烯酸发生取代反应生成H，H与乙酸酐反应得到I。
(1)A中六元环上的碳原子均为饱和碳原子，名称为环己烷；根据I的结构简式可知I的分子式为C13H14ON3Cl；
(2)对比C和D的结构简式可知，C中碳氧双键被加成，所以属于加成反应；G中溴原子被-C(CH3)=CHCOOH代替生成H，属于取代反应；
(3)B中含有两个羧基，与己二胺脱水缩合可以形成高分子，化学方程式为n+nH2N-(CH2)6-NH2→+(2n-1)H2O；
(4)F与发生取代生成G，化学方程式为++HCl；
(5)若其同分异构体中五元环上全部为C原子，则取代基为-NH2，有图示，其中③位置即物质E，所以同分异构体有2种；若五元环上有一个N原子，且碳碳双键双键位于五元环上，则有两种环，取代基为-CH3，有图示、共8种，若五元环上有一个N原子，碳碳双键不在环上，有、共2种，所以同分异构体共有2+8+2=12种；其中核磁共振氢谱中峰面积比为4：3：2的为
(6)根据题目中F→I的反应过程可知，将F换成NH3，G生成H的过程中的2-丁烯酸换成丙烯酸即可完成要求，所以合称路线为 。
【分析】
(1)由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定分子式；
(2)根据官能团的变化确定反应类型；
(3依据反应物的官能团确定化学方程式；
(4)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(5)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
(6)采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
30．（2022·乐山模拟）中药黄芩的主要活性成分之一为化合物F，具有抗氧化和抗肿瘤作用。现在可人工合成，路线如图所示：
（1）A的化学名称为 ，B 中含氧官能团的名称为 。
（2）反应②的反应类型为 ，化合物 D的分子式为C18 H18O5，写出其结构简式 。
（3）反应①的化学方程式为 。
（4）写出一定条件下物质C反应生成高分子化合物的化学方程式 。
（5）同时符合下列条件的B的同分异构体共有 种。
a.能发生银镜反应；
b.苯环上有3个取代基；
c.与FeCl3溶液发生显色反应。
（6）参照题中所给信息，以CH3CHO为主要原料设计合成 (其它试剂任选) 。
【答案】（1）苯甲醛；羧基
（2）取代反应；
（3）+(CH3CO)2O→+CH3COOH
（4）n
（5）10
（6）CH3CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH(OH)CH2COOH
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应
【解析】【解答】A与(CH3CO)2O反应得到B，B发生取代反应得到C，C发生取代反应得到D，根据D的分子式C18 H18O5，D的结构简式为：；D中羟基上的氢原子被取代得到E，E中甲基被氢原子取代得到F。
（1）A的名称为苯甲醛；B中含氧官能团的名称为羧基；
（2）反应②的反应类型为取代反应；D的结构简式为：；
（3）对比A和B的结构简式，反应①的方程式为：+(CH3CO)2O→+CH3COOH；
（4）C中含双键，能发生加聚反应得到高分子化合物，化学方程式为：n；
（5）根据B的结构简式，除苯环外不饱和度为2，若能发生银镜反应，则含醛基（不饱和度为1），与FeCl3溶液能发生显色反应，则含酚羟基，苯环上含3个取代基，另一个取代基含双键，为-CH=CH2，满足条件的B的结构简式为：、、（数字代表-CH=CH2的位置），共10种；
（6）参照题中合成步骤①，CH3CHO与(CH3CO)2O反应得到CH3CH=CHCOOH，与水加成得到CH3CH(OH)CH2COOH，自身发生所聚反应得到聚合物，故合成路线为：CH3CHOCH3CH=CHCOOHCH3CH(OH)CH2COOH。
【分析】
（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）分子中含双键能发生加聚反应；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
31．（2022·惠州模拟）克霉唑为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如图：
已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：和。
回答下列问题：
（1）B的名称是 。
（2）① E中的官能团名称为 ；
②由F制取G的反应类型为 。
（3）①B→C的反应中，引入-SO3H的目的是 。
②写出C→D的化学方程式 。
（4）H的分子式 。
（5）M与G( )互为同分异构体，满足下列两个条件的M有 种(不包括G本身)。
①含有三个苯环 ②苯环之间不直接相连
（6）邻位和对位的氢原子容易被取代，导致产物不纯。结合题中信息，写出用苯为原料，制备的合成路线：
【答案】（1）甲苯
（2）氯原子或碳氯键；取代反应
（3）防止氯原子在甲苯对位取代，避免产物不纯；Cl2+HCl+
（4）C22H17N2Cl
（5）14
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】A为苯，在CH3Cl、AlCl3的催化作用下，发生取代反应生成；与H2SO4 SO3在100℃时发生取代反应生成；与Cl2在FeCl3的催化作用下发生取代反应生成；D受热后发生水解，生成；E与Cl2发生取代反应，生成等。
（1）B为，名称是甲苯。答案为：甲苯；
（2）① E为，官能团名称为氯原子(或碳氯键)；
②F()与苯反应生成G()和HCl，反应类型为取代反应。答案为：氯原子(或碳氯键)；取代反应；
（3）①由题给信息可知，甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：和，为防止副产物的生成，在B→C的反应中，引入-SO3H，目的是：防止氯原子在甲苯对位取代，避免产物不纯。
②C()与Cl2反应，生成D()和HCl，化学方程式：Cl2+HCl+。答案为：防止氯原子在甲苯对位取代，避免产物不纯；Cl2+HCl+；
（4）H为，分子式为C22H17N2Cl。答案为：C22H17N2Cl；
（5）M与G( )互为同分异构体，满足下列两个条件：“①含有三个苯环，②苯环之间不直接相连”的M，若1个Cl原子连在中心碳原子上，则另一Cl原子可以连在苯环的间位和对位(2种)；若二个Cl连在同一苯环上，其中一个Cl在邻位，移动另一Cl原子，共有4种可能结构；若二个Cl连在同一苯环上，其中一个Cl在间位，另一Cl原子可能在间位或对位，共有2种可能结构；若二个Cl连在二个苯环上，其中一个Cl在邻位，另一Cl可在邻、间、对(3种)；若二个Cl连在二个苯环上，其中一个Cl在间位，另一Cl可在间、对位(2种)；若二个Cl连在二个苯环上，其中一个Cl在对位，另一Cl也在对位(1种)，共有14种(不包括G本身)。答案为：14；
（6）用苯为原料，制备时，先制得，再与H2SO4 SO3在100℃时发生取代反应生成；然后再引入-CH3，生成，最后去掉-SO3H。从而得出合成路线：。答案为：。
【分析】（1）B为甲苯；
（2） ① E的官能团为氯原子；
② F转化为G为氯原子被苯环取代；
（3） ① 结合前后流出，可以知道引入的基团在后续过程中消失，此类题型的答案为保护某个基团；
② C转化为D为氯气和 发生取代反应生成氯化氢和 ；
（4）分子式要结合C、H、N、Cl四种元素的原子判断；
（5）结合碳链异构、位置异构判断；
（6）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
32．（2022·渭南模拟）金花清感颗粒是世界上首个针对H1N1流感治行的中药，其主要成分之为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：
R1COCl+R2OH→R1COOR2(其他产物略)
回答下列问题：
（1） 的化学名称为 。
（2）A→B的化学反应方程式 。
（3）C的结构简式 ，D中所含官能团的名称为 。
（4）D→E的第(1)步反应的化学反应方程式 。
（5）E→F反应的目的 。
（6）有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有 种。
a.有六元碳环：b.有3个—Cl，且同一个C上只连1个；c.能与NaHCO3溶液反应。其中核磁共振氢请有4组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1的结构简式为： (写出一种即可)。
【答案】（1）1，2－二氯乙烯或顺二氯乙烯
（2）+
（3）；羧基、氯原子、溴原子
（4）+5NaOH→+3NaCl+NaBr+H2O
（5）保护羟基或使特定位置的羟基发生反应
（6）11；或
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；烯烃；取代反应
【解析】【解答】由图可知，化合物A()与发生双烯合成反应，生成B()，C发生取代反应生成D，根据D结构简式知B与CO、H2O在Ni的催化下反应生成C ()，D发生水解得到E ()，E与丙酮()反应保护四个羟基得到F ()，F与发生取代反应，再用H+将酯基和丙酮水解得到。
(1)的化学名称为1，2-二氯乙烯；由于分子中的2个Cl原子在碳碳双键的同一侧，因此其名称也可叫顺二氯乙烯。
(2)A是，A与发生烯烃的加成反应产生B，则A→B的化学方程式为：+。
(3)化合物C的结构简式是。
(4)D是，D含有多个卤素原子，D与NaOH的水溶液共热，发生卤素原子的取代反应，与羧基发生酸碱中和反应，然后酸化产生E 是，则D→E的第(1)步反应的化学反应方程式为：+5NaOH→+3NaCl+ NaBr+H2O。
(5)E 是，E与丙酮()反应保护四个羟基得到F 。故E→F反应的目的是保护羟基或使特定位置的羟基发生反应。
(6)有机物C结构简式是，其同分异构体符合下列条件：
a．有六元碳环；
b．有3个-Cl，且同一个C上只连1个；
c．能与NaHCO3溶液反应。
符合条件的同分异构体有、、、、、、、、、、、，共12种，除C之外还有11种，因此C的同分异构体有11种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为或。
【分析】
(1)由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
(2)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(3)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
(4)依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
(5)依据官能团的性质判断。
(6)利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
33．（2022高三下·蚌埠模拟）化合物H可用以下路线合成：
已知：
请回答下列问题：
（1）标准状况下11.2L烃A在氧气中充分燃烧可以生成88gCO2和45gH2O，且A分子结构中有3个甲基，则A的结构简式为 ；
（2）B和C均为一氯代烃，D的名称（系统命名）为 ；
（3）在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3—苯基—1—丙醇。F的结构简式是 ；
（4）反应①的反应类型是 ；
（5）反应②的化学方程式为 ；
（6）写出所有与G具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式 。
【答案】（1）CH3CH(CH3)CH3
（2）2—甲基丙烯
（3）
（4）消去反应
（5）
（6）
【知识点】同分异构现象和同分异构体；消去反应；结构简式
【解析】【解答】（1）88gCO2为2mol，45gH2O为2.5mol，标准状况下11.2L气体物质的量为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则化学式为C4H10，因为A分子结构中有3个甲基，则A的结构简式为：CH3CH(CH3)CH3；
（2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，先取代再消去生成的D名称为：2—甲基丙烯；
（3）F可以与Cu（OH）2反应，故应为醛基，与H2之间为1：2加成，则应含有碳碳双键．从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为；
（4）反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应，故答案为消去反应；
（5）F被新制的Cu（OH）2氧化成羧酸G为，D至E为信息相同的条件，则类比可不难得出E的结构为，E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应，反应方程式为：
；
（6）G中含有官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体为、、、。
【分析】（1）结合烃的通式和燃烧方程式判断其分子式，结合结构特点判断结构简式；
（2）含有官能团时以官能团所在的最长碳链为主链，距离官能团最近一端编号；
（3）结合题干给出的已知信息以及化学方程式，可以知道F为 ；
（4）反应 ① 为卤代烃的消去反应；
（5）发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
（6）G的同分异构体要结合碳链异构、位置异构和官能团异构进行判断。
34．（2022·四平模拟）以下是由甲苯合成乙酰水杨酸和酚酞的合成路线。
（1）写出“甲苯→A”的化学方程式 。
（2）写出C的结构简式 ，E分子中的含氧官能团名称为 ；
（3）上述涉及反应中，“E→酚酞”发生的反应类型是 。
（4）写出符合下列条件的乙酰水杨酸的一种同分异构体的结构简式 。
①遇FeCl3溶液显紫色， ②能与碳酸氢钠反应，
③苯环上只有2个取代基的， ④能使溴的CCl4溶液褪色。
（5）写出乙酰水杨酸和NaOH溶液完全反应的化学方程式： 。
（6）由D合成E有多步，请设计出D→E的合成路线 。(有机物均用结构简式表示)。
(合成路线常用的表示方式为：D……E)
【答案】（1）
（2）；羧基、羟基
（3）取代或酯化
（4）或的邻、间、对的任意一种
（5）
（6）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】根据题中各物质转化关系，甲苯与溴在铁粉作催化剂的条件下生成A为，A发生水解得B为，B与乙酸发生酯化反应C为，C发生氧化反应得乙酰水杨酸，比较和酚酞的结构可知，与反应生成D为，D发生氧化反应得，再与反应得E为。
（1）“甲苯→A”的化学方程式为； （2）C为，E为，E分子中的含氧官能团名称为羧基、羟基；（3）上述涉及反应中，“E→酚酞”发生的反应类型是取代或酯化反应；（4）乙酰水杨酸的一种同分异构体，符合下列条件①遇FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基，②能与碳酸氢钠反应，说明有羧基，③苯环上只有2个取代基，④能使溴的CCl4溶液褪色，说明有碳碳双键，则该同分异构体的结构简式为或的邻、间、对的任意一种；（5）乙酰水杨酸和NaOH溶液完全反应的化学方程式为；（6）根据上面的分析可知，D→E的合成路线为。
【分析】（1）甲苯和溴在铁催化的条件下发生取代反应，溴取代在甲基的邻位；
（2）C的结构简式可以结合后续流程判断；E中含有-COOH和-OH，为羧基和羟基；
（3）E转化为酚酞的过程为酯化反应；
（4）遇氯化铁显紫色，为酚羟基，可以和碳酸氢钠反应，为羧基，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，含有碳碳双键；
（5）羧基和酯基都可以和氢氧化钠反应，且酯基中的单键氧原子直接连接苯环，可以消耗2倍氢氧化钠；
（6）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
35．（2022·四平模拟）扁桃酸D在有机合成和药物生产中有着广泛应用。用常见化工原料制备D，再由此制备有机物I的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）C的名称是 ，I的分子式为 。
（2）E→F的反应类型为 ，G中官能团的名称为 。
（3） A→B的化学方程式为 。
（4）反应G→H的试剂及条件是 。
（5）写出符合下列条件的D的同分异构体： 。
①能发生银镜反应 ②与FeCl3溶液显紫色 ③核磁共振氢谱峰面积之比1：2：2：3
（6）写出以溴乙烷为原料制备H的合成路线（其他试剂任选） 。
【答案】（1）苯甲醛；C11H10O4
（2）取代反应（或水解反应）；羰基、羧基
（3）+2Cl2+2HCl
（4）H2/Ni，加热
（5）、
（6）CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO
【知识点】同分异构现象和同分异构体；取代反应；加成反应
【解析】【解答】(1)根据上述分析，C为，名称为苯甲醛，I()的分子式为C11H10O4；
(2)E→F为1，2-二溴丙烷在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成的反应； G()中官能团有羰基、羧基；
(3) 根据上述分析，A→B的化学方程式为+2Cl2+2HCl；
(4)反应G→H为羰基的加成反应，试剂及条件为H2/Ni，加热；
(5) D为，①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基；②与FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱峰面积之比1：2：2：3，符合条件的D的同分异构体有、；
(6) 以溴乙烷为原料制备H()，需要增长碳链，根据流程图中制备D的分析，可以结合题中信息制备，因此需要首先制备CH3CHO，可以由溴乙烷水解生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，因此合成路线为CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO 。
【分析】（1）分子式要结合C、H、O三种元素的原子总数判断；
（2）E转化为F的过程为卤族原子被羟基取代；
（3）甲苯和氯气在光照的条件下发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子；
（4）G转化为H的过程为加成反应，采用氢气作为反应物，镍为催化剂；
（5）可以发生银镜反应，即含有醛基，可以和氯化铁显紫色，则含有酚羟基，核磁共振氢谱的面积比可以判断等效氢的种类和数目比；
（6）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
