2023年高考真题变式分类汇编：有机物的结构和性质7
一、选择题
1．（2018·全国Ⅲ卷）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.苯乙烯中含有苯环，能够与液溴在发生取代反应，A不符合题意；
B.苯乙烯中含有碳碳双键，能够是高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；
C.苯乙烯与HCl发生加成反应，可得到 或 ，C符合题意；
D.苯乙烯中含有碳碳双键，可发生加聚反应，D不符合题意。
故答案为：C
【分析】本题考查有机物结构和性质的关系，主要考查苯环和碳碳双键的性质。
2．（2018·全国Ⅰ卷）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[22]戊烷（ ）是最简单的一种，下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面 D．生成1mol C5H12至少需要2molH2
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A螺[2.2]戊烷和环戊烯的分子式均为C5H8且结构不同，故互为同分异构体，A项不符合题意；
B螺[2.2]戊烷的二氯代物有三种，B项不符合题意；
C螺[2.2]戊烷中的化学键均为单键，碳原子不处于同一平面，C符合题意；
D螺[2.2]戊烷分子式均为C5H8，生成1molC5H12至少需要2molH2，D不符合题意。
故答案为：C
【分析】本题考查同分异构体的判断、有机物中原子共面
3．（2017·天津）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用．下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（ ）
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5，故A错误；
B．含酚﹣OH，遇FeCl3溶液显色，故B正确；
C．酚﹣OH的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2mol Br2，故C错误；
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团碳碳双键、羰基、苯环中的不饱和键均减少，故D错误。
故选B．
【分析】由结构可知分子式，分子中含酚﹣OH、碳碳双键、羰基及醚键，结合酚、烯烃等有机物的性质来解答．
4．（2017·江苏）萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（ ）
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】解:A．a中不含苯环，则不属于芳香族化合物，只有b属于，故A错误；
B．a、c中含甲基、亚甲基、次甲基均为四面体构型，则a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故B错误；
C．a含碳碳双键、b含﹣OH和与苯环相连的甲基、c含﹣CHO，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；
D．只有﹣CHO与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀，则只有c能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀，故D错误；
故选C．
【分析】A．a中不含苯环；
B．a、c中含甲基、亚甲基、次甲基均为四面体构型；
C．a含碳碳双键、b含﹣OH、c含﹣CHO；
D．只有﹣CHO与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀．
5．（2017·新课标Ⅰ卷）已知 （b）、 （d）、 （p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（ ）
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】A．b为苯，对应的同分异构体可为环状烃，也可为链状烃，如HC≡C﹣CH=CH﹣CH=CH2，则同分异构体不仅仅d和p两种，故A错误；
B．d编号如图 ，对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，故B错误；
C．b为苯，p为饱和烃，与高锰酸钾不反应，故C错误；
D．d、p都含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则d、p所有原子不可能处于同一平面，只有b为平面形结构，故D正确．
故选D．
【分析】A．b为苯，对应的同分异构体可为环状烃，也可为链状烃；
B．d对应的二氯代物大于3种；
C．b、p与高锰酸钾不反应；
D．d、p都含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点．
6．（2023·昆明模拟）下列有关酚酞的说法正确的是
A．将酚酞溶于水中配制酚酞指示剂
B．三种结构中的碳原子均处于同一平面
C．pH=9时，酚酞在溶液中的存在形式为甲
D．1 mol酚酞最多能与3 mol氢氧化钠反应
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．酚酞中含有3个苯环，为疏水基，难溶于水，A不符合题意；
B．前两种结构中都存在sp3杂化的C原子，而且与四个碳原子相连，不可能共平面，B不符合题意；
C．pH=9时，溶液呈碱性，应该以乙的形式存在，C不符合题意；
D．酚酞中存在两个酚羟基和一个酯基，可以与3个NaOH反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.酚酞中憎水基对溶解度的影响大于亲水基，难溶于水；
B.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
C.pH=9时，溶液呈碱性，酚酞在溶液中的存在形式为乙。
7．（2023·烟台模拟）对乙酰氨基酚(a)具有解热镇痛作用，由对乙酰氨基酚可合成更为长效的对乙酰氨基酚缓释片(b)。下列说法错误的是
A．a的分子式为C8H9NO2
B．a能与溴水发生取代反应
C．1molb一定条件下与NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH
D．a苯环上的二溴代物有4种
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由a结构可知，a的分子式为C8H9NO2，A不符合题意；
B．a含有酚羟基，其邻位氢能与溴水发生取代反应，B不符合题意；
C．酯基、酰胺基能和氢氧化钠反应，生成的酚羟基也能和氢氧化钠反应，故1molb一定条件下与NaOH溶液反应，最多可消耗3n molNaOH，C符合题意；
D．a苯环上的二溴代物有4种，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.a的酚羟基的邻位能与溴水发生取代反应；
D.a苯环上的二溴代物为。
8．（2023·吴忠模拟）一种长效、缓释阿司匹林(有机物L)的结构如图所示：
下列分析错误的是
A．有机物L为高分子化合物
B．1mol有机物L最多能与2nmolNaOH反应
C．有机物L能发生加成、取代、水解反应
D．有机物L在体内可缓慢水解，逐渐释放出
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；酯的性质
【解析】【解答】A．有机物L中含有n个链节，属于高分子化合物，故A不符合题意；
B．有机物L中含有n个链节，1 mol 有机物L中含有2 nmol酯基，其中一个酯基水解后得到酚羟基又能消耗1个NaOH，则1mol有机物L最多能与3nmolNaOH反应，故B符合题意；
C．有机物L中含有酯基，能够发生水解反应，水解反应属于取代反应，含有苯环，能够与氢气能发生加成反应，故C不符合题意；
D．有机物L中含有酯基，在体内可缓慢水解，水解产物之一为，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．依据有机物中含有n个链节，利用官能团的性质判断。
9．（2023·青岛模拟）吲哚布芬是抗血栓药物，结构如图所示。关于该有机物说法错误的是
A．分子式为
B．存在对映异构体
C．吲哚布芬最多能与反应
D．不能使酸性溶液褪色
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；羧酸简介；酰胺
【解析】【解答】A．根据该物质的结构简式可知，其分子式为C18H17NO3，A不符合题意；
B．该物质中含有手性碳原子，该分子为手性分子，存在对映异构体，B不符合题意；
C．该分子中含有一个羧基和一个酰胺基，1mol该物质可与2molNaOH反应，C不符合题意；
D．该物质与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则该物质能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．根据结构简式确定分子式；
B． 有一个手性碳原子的分子，由于手性碳原子具有手性，和其镜象对称体就像人的双手一样不能完全重合，而产生的同分异构体，我们称为对映异构体；
CD．根据官能团的性质判断。
10．（2023·毕节模拟）新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第九版)中临床表现“乏力伴胃肠不适”，中医治疗推荐中成药“藿香正气胶囊”，其主要成分广藿香酮结构如图。下列关于广蕾香酮的叙述错误的是
A．分子式为C12H16O4 B．分子中含有苯环
C．能使溴水褪色 D．能发生酯化反应
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由结构式可知，广蕾香酮的分子式为C12H16O4，故A不符合题意；
B．由结构式可知，广蕾香酮分子中没有苯环，故B符合题意；
C．广蕾香酮分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，故C不符合题意；
D．广蕾香酮分子中含有羟基，能发生酯化反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.该分子中不含苯环；
C.该分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应；
D.该分子中含有羟基，能与羧酸发生酯化反应。
11．（2023·石景山模拟）甲氧基肉桂酸辛酯是一种化学防晒剂，其分子结构如下图。下列说法错误的是
A．能与NaOH溶液反应 B．分子中有2种官能团
C．分子中存在大π键 D．能发生取代反应和加成反应
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；酯的性质
【解析】【解答】A．分子中含有酯基，能与NaOH反应，A不符合题意；
B．分子中含有酯基、碳碳双键、醚键，共3种官能团，B符合题意；
C．苯环中含有大π键，C不符合题意；
D．碳碳双键及苯环上可以发生加成反应，酯基水解属于取代，甲基可以发生取代反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．根据官能团的性质判断；
B．根据结构简式确定官能团；
C．苯环中含有大π键；
D．根据官能团确定性质。
12．（2023·湖南模拟）维生素C的分子结构如图所示。下列有关维生素C的说法错误的是
A．维生素C的分子式为
B．维生素C可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．酸性条件下，维生素C水解可以得到两种产物
D．维生素C可发生加成反应、加聚反应和取代反应
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．由维生素C的分子结构图可知，该分子含有六个碳，六个氧，三个不饱和度，分子式为，A不符合题意；
B．维生素C含有碳碳双键、羟基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；
C．酸性条件下，维生素C水解只得到一种产物，C符合题意；
D．维生素C含有碳碳双键可发生加成反应和加聚反应，含有羟基、酯基均能发生取代反应，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.维生素C中含有的羟基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾氧化；
D.维生素C分子中含有碳碳双键和羟基，可发生加成反应、加聚反应与取代反应。
13．（2023·邢台模拟）2022年诺贝尔化学奖授予了研究“点击化学和生物正交化学”的三位科学家。已知“点击化学”中的一个经典反应如下：
下列说法中错误的是
A．生成物分子中所有原子不可能在同一平面
B．上述反应所涉及的物质中，所有基态原子的第一电离能最大的是N
C．上述反应物和产物中，C的杂化方式只有sp和两种
D．该反应为加成反应
【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．生成物分子中含有甲基，甲基中碳原子为sp3杂化，故所有原子不可能在同一平面，A不符合题意；
B．上述反应所涉及的物质中，所含原子有H、C、N、O、Cu，其中基态原子的第一电离能最大的是N，B不符合题意；
C．上述反应物和产物中，C的杂化方式有sp、、sp3三种，C符合题意；
D．根据碳碳三键中断开一个π键，两端碳原子分别与氮原子相连，可知该反应为加成反应，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
B、同周期元素，从左到右第一电离能呈增大趋势，若最外层能级电子为全充满或者半充满则反常；
C、杂化轨道=中心原子成键电子对数+孤电子对数，若杂化轨道数=2，为sp杂化，杂化轨道数=3，为sp2杂化，杂化轨道数=4，为sp3杂化；
D、该反应中，氮氮双键和碳碳三键断开，产物只有一种，为加成反应。
14．（2023·新疆模拟）2021年的诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特、大卫·麦克米兰，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献。用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法错误的是
A．c的分子式为C10H10NO4
B．该反应原子利用率理论上是100%
C．c能与乙酸发生取代反应
D．脯氨酸与互为同分异构体。
【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】A．根据c的结构简式得到c的分子式为C10H11NO4，A符合题意；
B．b中醛基碳氧双键断裂，且从质量守恒角度来看该反应为加成反应，原子利用率理论上是100%，B不符合题意；
C．c中含有羟基能与乙酸发生酯化反应，即取代反应，C不符合题意；
D．脯氨酸与分子式均为C5H9NO2，二者结构不同故互为同分异构体，D符不合题意；
故答案为：A。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.该反应为加成反应，原子利用率理论上是100%；
C.c含有羟基，能与乙酸发生酯化反应（取代反应）；
D.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
15．（2023·兰州模拟）阿比多尔为抗病毒药，用于治疗流感病毒引起的上呼吸道感染。如图所示的是合成阿比多尔的中间体的结构。下列关于该物质说法错误的是
A．分子式为C13H15NO3
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．该物质能发生加成、水解反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．该物质中苯环上羟基邻位连接-C4H9的同分异构体共有8种
【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据A的结构式，分子式为 ，A不符合题意；
B．该分子中N原子是sp3杂化，其与连接的三个碳原子构成三角锥型，又苯环平面和碳碳双键平面的影响，N原子与环上连接的碳原子共面，则另一个碳原子与环上的碳原子不共面，所以所有碳原子不可能共平面，B符合题意；
C．该分子中含有苯环，能发生取代反应，含有酯基，能发生水解反应，含有酚羟基和碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液褪色，C不符合题意；
D．根据有4种碳链异构，该物质苯环上羟基邻位有2个位置，所以连接的同分异构体共有8种，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、分子式的判断要结合C、H、O三种元素的原子总数判断；
B、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
C、酚羟基和碳碳双键可以发生氧化反应，苯环和碳碳双键可以发生加成反应，苯环、酚羟基、酯基可以发生水解反应；
D、同分异构体的判断要结合碳链异构、位置异构和官能团异构判断。
二、多选题
16．（2017·海南）下列叙述正确的是( )
A．酒越陈越香与酯化反应有关
B．乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体
C．乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体
【答案】A,D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：A．酒中含乙醇，乙醇可被氧化成乙醛，乙醛进一步被氧化成乙酸，乙醇和乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯具有香味，故酒是陈的香，故A正确；
B．丁烷存在正丁烷、异丁烷两种同分异构体，故B错误；
C．聚乙烯不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C错误；
D．甲烷与足量氯气反应可生成三氯甲烷、四氯化碳等，二者都为难溶于水的油状液体，故D正确．
故选AD．
【分析】A．乙醇被氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯；
B．丁烷存在同分异构体；
C．聚乙烯不含碳碳双键；
D．甲烷与足量氯气反应可生成三氯甲烷、四氯化碳等．
17．（2014·海南）图示为一种天然产物，具有一定的除草功效．下列有关该化合物的说法错误的是（ ）
A．分子含有三种含氧官能团
B．1mol该化合物最多能与6mol NaOH反应
C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D．既能与FeCl3发生显色反应，也能与NaHCO3反应放出CO2
【答案】B,D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：A．由结构简式可知，分子中含有羟基、酯基和醚基三种含氧官能团，故A正确；
B．分子中含有3个酚羟基，1个酯基，故1mol该化合物最多能与4molNaOH反应，故B错误；
C．分子中含有苯环，既可以发生取代反应，又能够发生加成反应，故C正确；
D．含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应；不含有羧基，故不能与NaHCO3反应放出CO2，故D错误；
故选BD．
【分析】A．由结构简式可知，分子中含有羟基、酯基和醚基三种含氧官能团；
B．分子中含有3个酚羟基，1个酯基，故1mol该化合物最多能与4molNaOH反应；
C．分子中含有苯环，既可以发生取代反应，又能够发生加成反应；
D．不含有羧基，故不能与NaHCO3反应．
18．（2022高一下·九江期末）已知二羟甲戊酸(如图)是生物合成青蒿素的原料之一，下列有关说法错误的是（ ）
A．二羟甲戊酸分子式为C6H12O2
B．不能发生加成反应，但能发生取代反应
C．能与氢氧化钠发生反应
D．标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2
【答案】A,D
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．二羟甲戊酸结构中含1个－COOH，与乙醇发生酯化反应得到的有机物的分子式为C8H16O4，A符合题意；
B．二羟甲戊酸不能发生加成反应，含有羟基和羧基，能发生取代反应，B不符合题意；
C．含有羧基具有弱酸性，能与氢氧化钠发生反应，C不符合题意；
D． 1mol该有机物含有2mol羟基和1mol羧基，与足量金属钠反应可生成1.5molH2，标准状况下体积为V=nVm=1.5mol×22.4L/mol=33.6L，D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.二羟甲戊酸不含不饱和碳碳键，不能发生加成反应，含有羟基和羧基，能发生酯化反应（取代反应）；
C.二羟甲戊酸含有羧基，能与氢氧化钠反应；
D.二羟甲戊酸中羟基和羧基均能与金属钠反应。
19．（2021高二上·长沙期末）某有机物结构如图所示，关于该物质的下列说法正确的是（ ）
A．该物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．该物质可发生加聚反应
C．该物质的分子式为C4H6O2
D．该物质不存在顺反异构
【答案】A,B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由题干有机物结构简式可知，分子中含有醛基和碳碳双键，故该物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A符合题意；
B．由题干有机物结构简式可知，分子中含有碳碳双键，该物质可发生加聚反应，B符合题意；
C．由题干有机物结构简式可知，该物质的分子式为C4H4O2，C不符合题意；
D．由题干有机物结构简式可知，分子中含有碳碳双键，且双键两端的碳原子上都连有不同的原子和原子团，故该物质存在顺反异构，D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】依据官能团决定性质判断，分子中含有碳碳双键，且双键两端的碳原子上都连有不同的原子和原子团为顺反异构；
20．（2021高三上·邯郸期末）吡喃酮是合成吡喃酮类物质的基本原料，α-吡喃酮和γ-吡喃酮的结构简式如图所示，下列关于α-吡喃酮和γ-吡喃酮的说法中错误的是（ ）
A．α-吡喃酮和γ-吡喃酮均能发生水解反应
B．α-吡喃酮和γ-吡喃酮互为同分异构体
C．相同物质的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮与H2发生加成反应时消耗H2的量相等
D．α-吡喃酮与Br2按1：1加成时可生成三种产物(不考虑立体异构)
【答案】A,C
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；烯烃；水解反应
【解析】【解答】A．α-吡喃酮含酯基，能发生水解反应，y-吡喃酮不含酯基，不能发生水解反应，A项符合题意；
B．α-吡喃酮和γ-吡喃酮的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，B项不符合题意；
C．由于酯基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，故相同物质的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮与H2发生加成反应时消耗H2的量不相等，C项符合题意；
D．α-吡喃酮具有共轭二烯结构，与Br2按1 ： 1加成时可生成三种产物，D项不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A、y-吡喃酮不能发生水解反应；
B、同分异构体是指分子式相同，结构不同的有机物；
C、分子结构中能与H2发生加成反应的有碳碳双键、羰基；
D、结合共轭烯烃的加成反应分析；
21．（2021高一下·金台期末）布洛芬片常用来减轻感冒症状，其结构简式如图，下列有关说法错误的是( )
A．布洛芬的分子式为C13H18O2
B．布洛芬与乙酸是同系物
C．在一定条件下布洛芬也可以和乙醇发生加成反应
D．布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有2种
【答案】B,C
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；同系物
【解析】【解答】A．由结构简式可知布洛芬的分子式为C13H18O2，A不符合题意；
B．含有一个苯环、一个羧基，与乙酸不是同系物，B符合题意；
C．布洛芬中含有羧基，可以和乙醇发生酯化反应，属于取代反应，C符合题意；
D．结构对称，则布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有2种，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A．由结构简式确定分子式；
B．同系物所含的官能团必须相同；
C．羧基和羟基之间发生酯化反应，属于取代反应；
D．结构对称，苯环上有2种等效氢；
22．（2021高二下·怀化期末）丙酮缩甘油被称之为万能溶剂，其主要制备方法如下图。下列说法正确的是（ ）
A．丙酮缩甘油的分子式为
B．发生消去反应
C．该反应属于取代反应
D．丙酮缩甘油的同分异构体中同时含羧基、羟基和三个甲基的有4种
【答案】B,D
【知识点】有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．根据丙酮缩甘油的结构简式可知，丙酮缩甘油的分子式为，故A不符合题意；
B．分子中有羟基，且连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以能发生消去反应，故B符合题意；
C．该反应是丙酮分子中的碳氧双键断裂为单键，中环上的一个碳氧单键断开，碳原子和氧原子分别加到丙酮分子中的氧原子和碳原子上，属于加成反应，故C不符合题意；
D．丙酮缩甘油的同分异构体中同时含羧基、羟基和三个甲基，即、、和共有4种，故D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团，官能团决定有机物的性质，在物质发生的反应时，注意化学键的断裂和形成数目和位置。
三、非选择题
23．（2018·全国Ⅲ卷）[化学——选修5：有机化学基础]
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为 。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。
（4）D的结构简式为 。
（5）Y中含氧官能团的名称为 。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为 。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。
【答案】（1）丙炔
（2）
（3）取代反应；加成反应
（4）
（5）羟基、酯基
（6）
（7） 、 、 （其他合理答案均可）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】由B为单氯代烃可知，A→B为取代反应且取代的是甲基上的H，所以B为 B→C也为取代反应，所以C为
C→D发生水解和酯化反应，所以D为
由题意可知，F的结构简式为 ，根据题中所给信息，可知G的结构简式为
结合H的结构简式可知，G→H为加成反应。
由E+H→Y可推知，E与F发生偶联反应的产物为
D的分子式为C6H8O3，不饱和度为3，X与D具有相同的官能团，所以X中也含有碳碳三键和酯基，X的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶3∶2可以写出符合条件的结构简式有： 、 、 （其他合理答案均可）
【分析】本题考查有机反应判断、有机反应的书写同分异构体的书写、官能团的识别
24．（2017·海南）[选修5：有机化学基础]
（1）18-Ⅰ.
香茅醛（ ）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有（ ）
A．分子式为C10H18O B．不能发生银镜反应
C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．分子中有7种不同化学环境的氢
（2）18-Ⅱ.
当醚键两端的烷基不相同时（R1－O－R2，R1≠R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：
R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O
一般用Williamson反应制备混醚：R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某课外研究小组拟合成 （乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：
Ⅰ：
Ⅱ：①
②
③
回答下列问题：
1）路线Ⅰ的主要副产物有 、 。
2）A的结构简式为 。
3）B的制备过程中应注意的安全事项是 。
4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为 。
5）比较两条合成路线的优缺点： 。
6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有 种。
7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线 。
【答案】（1）C
（2）；C2H5﹣O﹣C2H5；；远离火源，防止爆炸；取代反应；路线Ⅰ反应相对较为安全，但产率较低，路线Ⅱ产率较高，但生成易爆炸的氢气；4；① +Cl2 +HCl，②2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，③ +C2H5ONa→ +NaCl
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】(1) 解：A．由结构简式可知C10H16O，故A错误；
B．含有醛基，可发生银镜反应，故B错误；
C．碳碳双键和醛基都可被高锰酸钾氧化，故C正确；
D．结构不对称，分子中有8种不同化学环境的氢，故D错误．
故选C．(2) 解：1）由以上分析可知路线Ⅰ的主要副产物有 、C2H5﹣O﹣C2H5，
故答案为： ；C2H5﹣O﹣C2H5；2）A为 ，故答案为： ；3）生成C2H5ONa的同时生成氢气，应远离火源，防止爆炸，故答案为：远离火源，防止爆炸；4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；5）路线Ⅰ产生较多的副产品，产率较低，但较为安全，而路线Ⅱ产率较高，但生成易爆炸的氢气，
故答案为：路线Ⅰ反应相对较为安全，但产率较低，路线Ⅱ产率较高，但生成易爆炸的氢气；6）苯甲醇的同分异构体，如含有2个取代基，可为甲基苯酚，甲基苯酚有邻间对三种，如含有1个取代基，则为苯甲醚，则还有4种，故答案为：4；7）甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，可首先发生① +Cl2 +HCl，②发生2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，然后发生③ +C2H5ONa→ +NaCl，
故答案为：① +Cl2 +HCl，②2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，③ +C2H5ONa→ +NaCl．
【分析】(1) 有机物含有碳碳双键和醛基，具有烯烃、醛的性质，结合有机物的结构特点解答该题．(2) Ⅰ．由信息“R1﹣OH+R2﹣OH R1﹣O﹣R2+R1﹣O﹣R1+R2﹣O﹣R2+H2O”可知路线Ⅰ两种醇发生分子间脱水生成醚，可发生在不同的醇之间或相同的醇之间，该反应相对较为安全，但生成副产品，产率较低；
Ⅱ．苯甲醇与浓盐酸在加热条件下发生取代反应生成A为 ，乙醇与钠反应生成B为C2H5ONa，反应生成氢气，易爆炸，A、B发生取代反应可生成 ，产率较高，以此解答该题．
25．（2017·新课标Ⅲ卷）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物．实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ．C的化学名称是 ．
（2）③的反应试剂和反应条件分别是 ，该反应的类型是 ．
（3）⑤的反应方程式为 ．吡啶是一种有机碱，其作用是 ．
（4）G的分子式为 ．
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有 种．
（6）4﹣甲氧基乙酰苯胺（ ）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（ ）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺的合成路线 （其他试剂任选）．
【答案】（1）；三氟甲苯
（2）浓硫酸、浓硝酸，并加热；取代反应
（3）；吸收反应产物的HCl，提高反应转化率
（4）C11H11O3N2F3
（5）9
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】解：（1）由以上分析可知A为甲苯，结构简式为 ，C的化学名称是三氟甲苯，故答案为： ；三氟甲苯；（2）③为三氟甲苯的硝化反应，反应条件是在浓硫酸作用下，加热，与浓硝酸发生取代反应，
故答案为：浓硫酸、浓硝酸，并加热；取代反应；（3）⑤的反应方程式为 ，反应中吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率，
故答案为： ；吸收反应产物的HCl，提高反应转化率；（4）由结构简式可知G的分子式为C11H11O3N2F3，故答案为：C11H11O3N2F3；（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则苯环有3个不同 的取代基，如固定一种取代基，则对应的同分异构体的种类为 =10，或者说，固定﹣CF3和﹣NO2，如﹣CF3和﹣NO2处于邻位，另一种取代基有4种位置，﹣CF3和﹣NO2处于间位，另一种取代基有4种位置，﹣CF3和﹣NO2处于对位，另一种取代基有2种位置，共10种，则H可能的结构还有9种，
故答案为：9；（6）由苯甲醚（ ）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成 ，发生还原反应生成 ，最后与CH3COCl发生取代反应可生成 ，则合成流程为 ，
故答案为： ．
【分析】由B的分子式可知A为 ，则B为 ，C为三氟甲苯，发生硝化反应生成D，D还原生成E，生成F为 ，然后发生硝化反应生成G，结合对应的有机物的结构和性质解答（1）～（4）；（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则苯环有3个不同 的取代基，对应的同分异构体的种类为 种；（6）由苯甲醚（ ）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成 ，发生还原反应生成 ，最后与CH3COCl发生取代反应可生成 ，以此解答该题．
26．（2021·九江模拟）常用抗炎镇痛药物双氯芬酸钠的一种合成路线如下：
已知：①-Ph为苯基；
②
③DMF可以提供碱性环境
请回答下列问题：
（1）A中含有一个六元环，则A的结构简式 ；B中所含官能团的名称 。
（2）反应②的反应类型是 。
（3）反应⑥所需的试剂和条件分别为 。
（4）写出反应⑤的化学方程式 。
（5）已知D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中符合核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为 。
①分子中含有两个苯环且苯环直接相连
②有一个
③两个氯原子连在同一个苯环上
④每个苯环最多不能超过三个取代基
（6）已知CH3COOH ，参照上述合成路线，设计一种由ClCH2CH2OH和 为原料合成 (其他无机试剂任选) 。
【答案】（1）；羰基或酮基、氯原子
（2）取代反应
（3）NaOH溶液、加热
（4） +HCl
（5）18； 或
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，A的结构简式为 ；B的结构简式为 ，则B中所含官能团的名称为羰基或酮基、氯原子。答案为： ；羰基或酮基、氯原子；
(2)反应②中， 与Ph-NH2作用，生成 和H2O，反应类型是取代反应。答案为：取代反应；
(3)反应⑥中， 生成 ，酰胺键断裂，同时生成-NH-和-COONa，则应为碱性条件下的水解反应，所需的试剂和条件分别为NaOH溶液、加热。答案为：NaOH溶液、加热；
(4)反应⑤中， 在AlCl3作用下，生成 和HCl，化学方程式为 +HCl。答案为： +HCl；
(5)已知D有多种同分异构体，符合条件“①分子中含有两个苯环且苯环直接相连；②有一个 ；③两个氯原子连在同一个苯环上；④每个苯环最多不能超过三个取代基”
同分异构体有18种。给苯环中的碳原子编号为 ，异构体分别是：将-NH2固定在左侧苯环的“1”号位，-Cl分别在右侧苯环的“1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4”号位，共6种异构体；再将-NH2固定在左侧苯环的“2”号位，-Cl分别在右侧苯环的“1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4”号位，共6种异构体；再将-NH2固定在左侧苯环的“3”号位，-Cl分别在右侧苯环的“1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4”号位，共6种异构体。其中符合核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的异构体，-NH2应位于“3” 号位，两个-Cl只能在“1与5”或“2与4”号位，其结构简式为 或 。答案为：18； 或 ；
(6)依据信息②，由ClCH2CH2OH和 为原料合成 ，应将ClCH2CH2OH先转化为ClCH2COCl，再与 反应生成 ，最后依据题给流程图中的信息，转化为 ，从而得出合成路线为 。答案为： 。
【分析】由B的结构简式及A的分子式，可确定A的不饱和度为2，再依据A中含有一个六元环，可确定A的结构简式为 ；由信息②，并借助E的分子式，可确定E的结构简式为 。
27．（2021·扬州模拟）化合物F是合成某种祛痰止咳药的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中与苯环相连的官能团名称为 。
（2）D→E的过程中，涉及的反应类型有：加成反应、 。
（3）若E中有D残留，则产物F中可能含有杂质C7H7NOBr2，其结构简式为 。
（4） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中有一个含氮五元环；
②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子；
③红外光谱显示分子中无甲基。
（5）已知： ， 易被氧化(R为H或烃基)。
设计以 和 为原料制备 的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】（1）氨基、酯基
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)A为 ，与苯环相连的官能团名称为氨基、酯基；
(2)D→E的过程中 与 发生反应生成 ，涉及的反应类型有：加成反应、消去反应；
(3)若E中有D残留，则产物F中可能含有杂质C7H7NOBr2， 与氢气发生加成反应生成 ，其结构简式为 ；
(4) 的一种同分异构体，满足：①分子中有一个含氮五元环；②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子，则高度对称；③红外光谱显示分子中无甲基，符合条件的同分异构体有 ；
(5)已知： ， 易被氧化(R为H或烃基)。
被酸性高锰酸钾氧化生成 ， 发生还原反应生成 ， 与 发生反应生成 ， 还原得到 ，合成路线如下：
【分析】 与溴发生取代反应生成 ， 发生还原反应生成 ， 被二氧化锰氧化生成 ， 与 发生反应生成 ， 与氢气发生加成反应生成 。
28．（2021·盐城模拟）化合物G是制备抗HIV药物阿扎那韦的关键中间体，其一种合成路线如图：
已知：Boc—表示
（1）A分子中含有的官能团为 。
（2）E→F的反应类型为 。
（3）G含有手性碳原子的数目为 。
（4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有—NH2；
②核磁共振氢谱有四组峰
③能发生银镜反应：常温下1mol最多与含4molNaOH水溶液完全反应。
（5）设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机试剂任用，合成路线示例见本题题干) 。
【答案】（1）氨基、羧基
（2）还原反应
（3）2个
（4） 或
（5）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)根据A的结构式 可知，A分子中含有的官能团为氨基、羧基；
(2)E→F羰基变为羟基增加了氢，反应类型为还原反应；
(3)G含有手性碳原子的数目为2， 。
(4)B的一种同分异构体同时满足①分子中含有—NH2；②核磁共振氢谱有四组峰，说明有四种不同环境的氢；③能发生银镜反应：该物质在碱性条件水解为2mol羧基，2mol酚羟基，常温下1mol最多与含4molNaOH水溶液完全反应，符合条件的同分异构体的结构简式： 或 ；
(5)设计以 为原料制备 的合成路线： 。
【分析】
29．（2021·徐州模拟）有机化合物G具有抵抗病毒和调节免疫力的作用。一种合成G的路线如下：
（1）A→B的过程为先发生加成反应，再发生消去反应，写出消去过程中另一种主要副产物(含3个甲基)的结构简式： 。
（2）D与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 。
（3）乙酸和乙酸酐( )均可以发生酯化反应，但C→D反应采用乙酸酐而不采用乙酸的可能原因是 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环和四个甲基，核磁共振氢谱有四个峰。
②能与银氨溶液发生银镜反应
（5）已知：RCOOH RCOCl
写出以 、 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】（1）
（2） +3NaOH→ +CH3COONa+CH3CH2OH+H2O
（3）乙酸和酚酯化需要催化剂、加热等条件，而乙酸酐和酚酯化不需要(或乙酸酐发生酯化反应不生成水，促进反应正向进行)
（4） 或
（5）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)A→B的过程为先发生加成反应生成 ，再发生消去反应生成 ，消去过程中另一种主要副产物(含3个甲基)，则可以是选择消去氮原子上连接的H，故其结构简式为 ；
(2)D为 ，含有2个酯基，与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 +3NaOH→ +CH3COONa+CH3CH2OH+H2O；
(3)乙酸和乙酸酐( )均可以发生酯化反应，乙酸和酚酯化需要催化剂、加热等条件，而乙酸酐和酚酯化不需要(或乙酸酐发生酯化反应不生成水，促进反应正向进行)，故C→D反应采用乙酸酐而不采用乙酸；
(4)C为 ，它的一种同分异构体同时满足：①分子中含有苯环和四个甲基，核磁共振氢谱有四个峰，则高度对称；②能与银氨溶液发生银镜反应，则含有醛基；符合条件的同分异构体有 或 ；
(5)已知：RCOOH RCOCl ， 与 反应生成 ， 与SOCl2在DMF作用下发生反应生成 ； 与氢氧化钠反应生成 ， 与乙酸酐反应生成 ， 与 反应制备 ，合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程为 。
【分析】 与CH3NH2反应生成 和水， 与 反应生成 ， 与 反应生成 ， 在溴化铁催化下与溴发生取代反应生成 和溴化氢， 与 发生取代反应生成 和溴化氢， 与 发生取代反应生成 和NH(CH3)2。
30．（2021·南京模拟）化合物F是一种复合材料的组成部分，其合成路线如图：
（1）B中氮原子的杂化类型为 。
（2）C→D的反应类型为 。
（3）已知 ，则化合物X的结构简式为 。
（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①在一定条件下能发生水解反应
②分子中含两个苯环且含有4种不同化学环境的氢
（5）苯乙酮肟( )常用作农药杀虫剂。设计以 和NH2OH为原料制备苯乙酮肟的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】（1）sp2
（2）氧化反应
（3）C2H5NH2
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)B中氮原子与C原子形成碳氮双键，与O原子形成N-O单键，还有一对孤对电子，故杂化类型为sp2；
(2)C→D是 被二氧化锰氧化生成 ，反应类型为氧化反应；
(3)已知 ， 在HOAc作用下加热与X反应生成 ，根据E、F推知X的结构简式为C2H5NH2；
(4)E的一种同分异构体，满足：①在一定条件下能发生水解反应，则含有酯基或肽键；②分子中含两个苯环且含有4种不同化学环境的氢，则高度对称，根据N、O原子可知N在中间，两边为羰基形成的肽键，符合条件的同分异构体为 ；
(5)苯乙酮肟( )常用作农药杀虫剂。以 和NH2OH为原料制备苯乙酮肟，首先 在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯与水发生催化水化生成 ， 被二氧化锰氧化生成 ， 在HOAc作用下与NH2OH发生反应生成 ，合成路线如下： 。
【分析】 在HOAc作用下与NH2OH发生反应生成 ， 与NaBH4发生还原反应生成 ， 被二氧化锰氧化生成 ， 在碳酸钠作用下与乙酰氯发生取代反应生成 ， 在HOAc作用下加热与X反应生成 ，根据E、F推知X为C2H5NH2。
31．（2021·漳州模拟）沙芬酰胺是治疗帕金森病的新药，一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，B中含有的官能团名称为 。
（2）写出③的反应方程式 。
（3）⑤的中间产物极不稳定，易失去一分子水最终生成F，F的结构简式为 。
（4）⑥的反应类型为 。
（5） 是沙芬酰胺另一种合成路线的原料，有机物G与该原料的分子式相差1个CH2原子团。G有多种同分异构体，写出一种同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①苯环上有两个对位取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】（1）丙酸；溴原子(或碳溴键)、羧基
（2）
（3）
（4）加成反应或还原反应
（5） 或 等
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；乙酸的化学性质
【解析】【解答】(1)由A的结构简式可知A是丙酸，由B的结构简式可知其含有溴原子、羧基官能团。
(2) 从题目制备流程可知③的反应是一个酯化反应，故其反应方程式为 。
(3)对比⑤的反应物与沙芬酰胺结构，可判断发生反应⑤的官能团是 的醛基和 的氨基，再由⑤反应的中间产物极不稳定，易失去—分子水，可推断失去—分子水的反应位置在方框处 ，故可逆推 的结构简式为 。
(4)由F的结构简式和沙芬酰胺的结构简式，可知⑥的反应类型为加成反应或还原反应。
(5)有机物 与 溶液发生显色反应，含有苯环和酚羟基，另一基团在羟基对位，且其分子式与 相差1个 原子团，故 的结构简式为 或 或不稳定的 等。
【分析】从流程来看A→B，发生了卤代反应，B→C发生了酸碱中和反应，C→D发生了酯化反应，D→E发生了取代反应，E→F→沙芬酰胺可结合反应条件和E和沙芬酰胺的结构简式来分析F的结构简式，据此解答。
32．（2021·厦门模拟）大黄酚是常用中药大黄、何首乌的有效成分，其合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）由C生成D的化学方程式为 。
（3）E的结构简式为 。
（4）由F生成G的反应类型为 。
（5）下列对大黄酚的描述，正确的是___________(填标号)。
A．分子式为C15H10O4 B．极易溶于水
C．所有碳原子共平面 D．与足量H2加成最多消耗6molH2
（6）M为H的一种同分异构体，已知：1molM与饱和NaHCO3溶液充分反应能生成2molCO2与足量的Na充分反应能生成1.5 molH2；M的核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1.M的结构简式为 。
【答案】（1）邻二甲苯
（2） +(CH3CO)2O +2CH3COOH
（3）
（4）还原反应
（5）A；C
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)A中苯环上含有两个邻位的甲基，所以名称为邻二甲苯；
(2)根据反应条件可知C生成D的反应与题目所给反应类似，化学方程式为 +(CH3CO)2O +2CH3COOH；
(3)根据分析可知E的结构简式为 ；
(4)F中硝基转化为氨基得到G，所以为还原反应；
(5)A．根据其结构简式可知分子式为C15H10O4，A正确；
B．大黄酚亲水基占比较小，难溶于水，B不正确；
C．碳氧双键中碳与和该碳原子相连的碳原子共面，苯环以及与苯环相连的碳共面，所以该物质中所有碳原子共面，C正确；
D．羰基、苯环都可以和氢气加成，1mol该物质与足量H2加成最多消耗8molH2，且选项中并没有注明大黄酚的物质的量，D不正确；
故答案为：AC；
(6)H中含有15个C、5个O，不饱和度为10，其同分异构体M满足：
1molM与饱和NaHCO3溶液充分反应能生成2molCO2，则M分子中含有两个-COOH；
1molM与足量的Na充分反应能生成1.5 molH2，则除两个-COOH外，还含有一个羟基(可以是酚羟基)；
M的核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1，说明结构对称，满足条件的为 。
【分析】A中苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化得到B，则B为 ，B发生硝化反应生成C，根据后续产物的结构可知C应为 ，C发生类似题目所给信息的反应生成D，则D为 ，D与E反应可以得到F，根据F的结构简式可知，D发生开环反应生成F，则E应为 。
33．（2021·三明模拟）有机物 H 是一种合成中草药活性成分茅苍术醇的中间体，其合成路线如图：
已知：H3CC C-E1+E2-CH=CH2 (E1、E2可以示-COR或-COOR)
回答下列问题：
（1）B 中官能团的名称为 。
（2）C→D 的反应类型为 。
（3）D→E 的化学方程式为 。
（4）G 的结构简式为 。
（5）化合物M只比F少2个氢原子，写出同时满足下列条件的M的结构简式 (写一种)。
①能与 溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有 4 组吸收峰且峰面积之比为 1：1：2：6
【答案】（1）碳碳双键、醛基
（2）氧化反应
（3）CH3C CCOOH+(CH3)3COH CH3C CCOOC(CH3)3+H2O
（4）
（5） 或
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】(1)由合成路线图可知，B的结构简式为：CH3CH=CHCHO，故B中官能团的名称为碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
(2)由合成路线图可知，C→D即CH3C≡CCH2OH被NaClO2氧化为CH3C≡CCOOH，故该反应的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应；
(3)由合成路线图可知，D→E 的化学方程式为：CH3C CCOOH+(CH3)3COH CH3C CCOOC(CH3)3+H2O，故答案为：CH3C CCOOH+(CH3)3COH CH3C CCOOC(CH3)3+H2O；
(4)由分析可知，G 的结构简式为： ，故答案为： ；
(5) 化合物M只比F少2个氢原子，即M的分子式为C8H10O，①能与 溶液发生显色反应，说明M中含有酚羟基，②核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为 1：1：2：6，说明分子高度对称，据此可推测出符合要求的结构简式有： 或 ，故答案为： 或 。
【分析】根据已知信息，结合E的结构简式和G的分子式以及E到G的转化条件可以推测G的结构简式为： ，(5)化合物M只比F少2个氢原子，即M的分子式为C8H10O，①能与 溶液发生显色反应，说明M中含有酚羟基，②核磁共振氢谱有 4 组吸收峰且峰面积之比为 1：1：2：6，说明分子高度对称，据此可推测出其结构简式，据此分析解题。
34．（2021·泉州模拟）新假荆芥内酯(neonepetalactone)可用作杀虫剂，其合成路线如下：
已知：
①
②
（1）B的含氧官能团名称为
（2）下列有关说法正确的是_______
A．A的分子式为C10H16O2
B．C分子中有手性碳原子
C．③的反应条件可为“酸性KMnO4溶液”
D．1molD最多与3molH2加成
（3）E的结构简式为
（4）已知新假荆芥内酯分子结构含两个环，⑥的化学方程式为
（5）D的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)
①属于芳香族化合物
②苯环上有两种不同化学环境的氢原子且个数比为1：2
③1mol有机物最多能与2molNaOH溶液反应
【答案】（1）羟基、醛基
（2）A；B
（3）
（4）
（5）8
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)B为 ，B的含氧官能团名称为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；
(2)A．A的结构简式 ，A的分子式为C10H16O2，故A符合题意；
B．如图 C分子中有手性碳原子，故B符合题意；
C．③的反应条件若为“酸性KMnO4溶液”，则碳碳双键也被氧化，故C不符合题意；
D.1molD 最多与2molH2加成，羧基不能与氢加成，故D不符合题意；
故答案为：AB；
(3)E的结构简式为 ，故答案为： ；
(4)已知新假荆芥内酯分子结构含两个环，结合分子式，产品为 ，⑥的化学方程式为 ，故答案为： ；
(5)D为 ，分子式为C10H14O2，D的同分异构体中能同时满足以下三个条件①属于芳香族化合物，分子中含有苯环，苯环的侧链没有不饱和键，②苯环上有两种不同化学环境的氢原子且个数比为1：2，③1mol有机物最多能与2molNaOH溶液反应，则含有2个酚羟基，可知有 、 ，-C4H9有-CH2CH2CH2CH3，-CH(CH3)CH2CH3，-CH2CH(CH3)2，-C(CH3)3，4种不同的结构，则一共有2×4=8种同分异构体，故答案为：8。
【分析】根据信息①结合A的结构简式 ，得B为 ，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得C，C为 ，C被氧化后得D为 ，D与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成E，E为 ，E转化为F，F为 ， ，得到 。
35．（2021·莆田模拟）对氨基水杨酸钠(G)是抗结核药物，主要用于结核菌感染的综合治疗，其合成路线如下：
已知：① ；
② 。
回答下列问题：
（1）B的化学名称为 。
（2）C的结构简式为 。
（3）反应③中所加试剂I为 (填化学式，下同)；反应⑥中所加试剂II为 。
（4）写出反应④的化学方程式： ；其有机反应类型为 。
（5）M为A的同分异构体。符合下列条件的M的结构简式为 。
a．属于链状烃
b．分子中只有碳碳三键一种官能团
c．分子中有6个碳原子在同一条直线上
【答案】（1）对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)
（2）
（3）KMnO4(H+)；NaHCO3
（4） +3NaOH +NaBr+2H2O；取代反应或水解反应
（5）CH3-C≡C-C≡C-CH2-CH3
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)B的结构简式为 ，甲基和硝基处于对位，所以名称为对硝基甲苯(或4—硝基甲苯)；
(2)根据分析可知C的结构简式为 ；
(3)根据分析可知反应③中苯环上的甲基被氧化为羧基，反应条件为KMnO4(H+)；反应⑥所用试剂只与羧基反应而不与酚羟基反应，应为NaHCO3溶液；
(4)D为 ，羧基和NaOH可以发生中和反应，Br原子在NaOH溶液中水解得到酚羟基，酚羟基又可以和NaOH反应，所用化学方程式为 +3NaOH +NaBr+2H2O；该反应属于取代反应或水解反应。
(5) A含有7个碳、不饱和度为4，M为A的同分异构体，满足：
a．属于链状烃，则含有双键或三键；
b．分子中只有碳碳三键一种官能团，则应含有2个碳碳三键；
c．分子中有6个碳原子在同一条直线上，说明两个三键之间只有一个碳碳单键，满足要求的为CH3-C≡C-C≡C-CH2-CH3。
【分析】由F中氨基的位置可知A→B发生硝化反应且-NO2引入甲基的对位，B为 ，B→C为苯环上的H被Br取代且Br引入甲基的邻位，C为 ；根据F的结构简式可知后续流程中C中甲基要被氧化为羧基，而反应④、⑤的反应条件均不是氧化甲基的条件，所以C→D为酸性高锰酸钾溶液氧化甲基，D为 ，D与NaOH在一定条件下反应得到E为 ，据此解答。
2023年高考真题变式分类汇编：有机物的结构和性质7
一、选择题
1．（2018·全国Ⅲ卷）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
2．（2018·全国Ⅰ卷）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[22]戊烷（ ）是最简单的一种，下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面 D．生成1mol C5H12至少需要2molH2
3．（2017·天津）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用．下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（ ）
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
4．（2017·江苏）萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（ ）
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀
5．（2017·新课标Ⅰ卷）已知 （b）、 （d）、 （p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（ ）
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
6．（2023·昆明模拟）下列有关酚酞的说法正确的是
A．将酚酞溶于水中配制酚酞指示剂
B．三种结构中的碳原子均处于同一平面
C．pH=9时，酚酞在溶液中的存在形式为甲
D．1 mol酚酞最多能与3 mol氢氧化钠反应
7．（2023·烟台模拟）对乙酰氨基酚(a)具有解热镇痛作用，由对乙酰氨基酚可合成更为长效的对乙酰氨基酚缓释片(b)。下列说法错误的是
A．a的分子式为C8H9NO2
B．a能与溴水发生取代反应
C．1molb一定条件下与NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH
D．a苯环上的二溴代物有4种
8．（2023·吴忠模拟）一种长效、缓释阿司匹林(有机物L)的结构如图所示：
下列分析错误的是
A．有机物L为高分子化合物
B．1mol有机物L最多能与2nmolNaOH反应
C．有机物L能发生加成、取代、水解反应
D．有机物L在体内可缓慢水解，逐渐释放出
9．（2023·青岛模拟）吲哚布芬是抗血栓药物，结构如图所示。关于该有机物说法错误的是
A．分子式为
B．存在对映异构体
C．吲哚布芬最多能与反应
D．不能使酸性溶液褪色
10．（2023·毕节模拟）新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第九版)中临床表现“乏力伴胃肠不适”，中医治疗推荐中成药“藿香正气胶囊”，其主要成分广藿香酮结构如图。下列关于广蕾香酮的叙述错误的是
A．分子式为C12H16O4 B．分子中含有苯环
C．能使溴水褪色 D．能发生酯化反应
11．（2023·石景山模拟）甲氧基肉桂酸辛酯是一种化学防晒剂，其分子结构如下图。下列说法错误的是
A．能与NaOH溶液反应 B．分子中有2种官能团
C．分子中存在大π键 D．能发生取代反应和加成反应
12．（2023·湖南模拟）维生素C的分子结构如图所示。下列有关维生素C的说法错误的是
A．维生素C的分子式为
B．维生素C可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．酸性条件下，维生素C水解可以得到两种产物
D．维生素C可发生加成反应、加聚反应和取代反应
13．（2023·邢台模拟）2022年诺贝尔化学奖授予了研究“点击化学和生物正交化学”的三位科学家。已知“点击化学”中的一个经典反应如下：
下列说法中错误的是
A．生成物分子中所有原子不可能在同一平面
B．上述反应所涉及的物质中，所有基态原子的第一电离能最大的是N
C．上述反应物和产物中，C的杂化方式只有sp和两种
D．该反应为加成反应
14．（2023·新疆模拟）2021年的诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特、大卫·麦克米兰，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献。用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法错误的是
A．c的分子式为C10H10NO4
B．该反应原子利用率理论上是100%
C．c能与乙酸发生取代反应
D．脯氨酸与互为同分异构体。
15．（2023·兰州模拟）阿比多尔为抗病毒药，用于治疗流感病毒引起的上呼吸道感染。如图所示的是合成阿比多尔的中间体的结构。下列关于该物质说法错误的是
A．分子式为C13H15NO3
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．该物质能发生加成、水解反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．该物质中苯环上羟基邻位连接-C4H9的同分异构体共有8种
二、多选题
16．（2017·海南）下列叙述正确的是( )
A．酒越陈越香与酯化反应有关
B．乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体
C．乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体
17．（2014·海南）图示为一种天然产物，具有一定的除草功效．下列有关该化合物的说法错误的是（ ）
A．分子含有三种含氧官能团
B．1mol该化合物最多能与6mol NaOH反应
C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D．既能与FeCl3发生显色反应，也能与NaHCO3反应放出CO2
18．（2022高一下·九江期末）已知二羟甲戊酸(如图)是生物合成青蒿素的原料之一，下列有关说法错误的是（ ）
A．二羟甲戊酸分子式为C6H12O2
B．不能发生加成反应，但能发生取代反应
C．能与氢氧化钠发生反应
D．标准状况下1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2
19．（2021高二上·长沙期末）某有机物结构如图所示，关于该物质的下列说法正确的是（ ）
A．该物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．该物质可发生加聚反应
C．该物质的分子式为C4H6O2
D．该物质不存在顺反异构
20．（2021高三上·邯郸期末）吡喃酮是合成吡喃酮类物质的基本原料，α-吡喃酮和γ-吡喃酮的结构简式如图所示，下列关于α-吡喃酮和γ-吡喃酮的说法中错误的是（ ）
A．α-吡喃酮和γ-吡喃酮均能发生水解反应
B．α-吡喃酮和γ-吡喃酮互为同分异构体
C．相同物质的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮与H2发生加成反应时消耗H2的量相等
D．α-吡喃酮与Br2按1：1加成时可生成三种产物(不考虑立体异构)
21．（2021高一下·金台期末）布洛芬片常用来减轻感冒症状，其结构简式如图，下列有关说法错误的是( )
A．布洛芬的分子式为C13H18O2
B．布洛芬与乙酸是同系物
C．在一定条件下布洛芬也可以和乙醇发生加成反应
D．布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有2种
22．（2021高二下·怀化期末）丙酮缩甘油被称之为万能溶剂，其主要制备方法如下图。下列说法正确的是（ ）
A．丙酮缩甘油的分子式为
B．发生消去反应
C．该反应属于取代反应
D．丙酮缩甘油的同分异构体中同时含羧基、羟基和三个甲基的有4种
三、非选择题
23．（2018·全国Ⅲ卷）[化学——选修5：有机化学基础]
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为 。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。
（4）D的结构简式为 。
（5）Y中含氧官能团的名称为 。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为 。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。
24．（2017·海南）[选修5：有机化学基础]
（1）18-Ⅰ.
香茅醛（ ）可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有（ ）
A．分子式为C10H18O B．不能发生银镜反应
C．可使酸性KMnO4溶液褪色 D．分子中有7种不同化学环境的氢
（2）18-Ⅱ.
当醚键两端的烷基不相同时（R1－O－R2，R1≠R2），通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：
R1—OH+ R2—OH R1—O—R2+ R1—O—R1+ R2—O—R2+H2O
一般用Williamson反应制备混醚：R1—X+ R2—ONa→R1—O—R2+NaX，某课外研究小组拟合成 （乙基苄基醚），采用如下两条路线进行对比：
Ⅰ：
Ⅱ：①
②
③
回答下列问题：
1）路线Ⅰ的主要副产物有 、 。
2）A的结构简式为 。
3）B的制备过程中应注意的安全事项是 。
4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为 。
5）比较两条合成路线的优缺点： 。
6）苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有 种。
7）某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线 。
25．（2017·新课标Ⅲ卷）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物．实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ．C的化学名称是 ．
（2）③的反应试剂和反应条件分别是 ，该反应的类型是 ．
（3）⑤的反应方程式为 ．吡啶是一种有机碱，其作用是 ．
（4）G的分子式为 ．
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有 种．
（6）4﹣甲氧基乙酰苯胺（ ）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（ ）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺的合成路线 （其他试剂任选）．
26．（2021·九江模拟）常用抗炎镇痛药物双氯芬酸钠的一种合成路线如下：
已知：①-Ph为苯基；
②
③DMF可以提供碱性环境
请回答下列问题：
（1）A中含有一个六元环，则A的结构简式 ；B中所含官能团的名称 。
（2）反应②的反应类型是 。
（3）反应⑥所需的试剂和条件分别为 。
（4）写出反应⑤的化学方程式 。
（5）已知D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中符合核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为 。
①分子中含有两个苯环且苯环直接相连
②有一个
③两个氯原子连在同一个苯环上
④每个苯环最多不能超过三个取代基
（6）已知CH3COOH ，参照上述合成路线，设计一种由ClCH2CH2OH和 为原料合成 (其他无机试剂任选) 。
27．（2021·扬州模拟）化合物F是合成某种祛痰止咳药的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中与苯环相连的官能团名称为 。
（2）D→E的过程中，涉及的反应类型有：加成反应、 。
（3）若E中有D残留，则产物F中可能含有杂质C7H7NOBr2，其结构简式为 。
（4） 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中有一个含氮五元环；
②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子；
③红外光谱显示分子中无甲基。
（5）已知： ， 易被氧化(R为H或烃基)。
设计以 和 为原料制备 的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
28．（2021·盐城模拟）化合物G是制备抗HIV药物阿扎那韦的关键中间体，其一种合成路线如图：
已知：Boc—表示
（1）A分子中含有的官能团为 。
（2）E→F的反应类型为 。
（3）G含有手性碳原子的数目为 。
（4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有—NH2；
②核磁共振氢谱有四组峰
③能发生银镜反应：常温下1mol最多与含4molNaOH水溶液完全反应。
（5）设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机试剂任用，合成路线示例见本题题干) 。
29．（2021·徐州模拟）有机化合物G具有抵抗病毒和调节免疫力的作用。一种合成G的路线如下：
（1）A→B的过程为先发生加成反应，再发生消去反应，写出消去过程中另一种主要副产物(含3个甲基)的结构简式： 。
（2）D与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 。
（3）乙酸和乙酸酐( )均可以发生酯化反应，但C→D反应采用乙酸酐而不采用乙酸的可能原因是 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环和四个甲基，核磁共振氢谱有四个峰。
②能与银氨溶液发生银镜反应
（5）已知：RCOOH RCOCl
写出以 、 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
30．（2021·南京模拟）化合物F是一种复合材料的组成部分，其合成路线如图：
（1）B中氮原子的杂化类型为 。
（2）C→D的反应类型为 。
（3）已知 ，则化合物X的结构简式为 。
（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①在一定条件下能发生水解反应
②分子中含两个苯环且含有4种不同化学环境的氢
（5）苯乙酮肟( )常用作农药杀虫剂。设计以 和NH2OH为原料制备苯乙酮肟的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
31．（2021·漳州模拟）沙芬酰胺是治疗帕金森病的新药，一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，B中含有的官能团名称为 。
（2）写出③的反应方程式 。
（3）⑤的中间产物极不稳定，易失去一分子水最终生成F，F的结构简式为 。
（4）⑥的反应类型为 。
（5） 是沙芬酰胺另一种合成路线的原料，有机物G与该原料的分子式相差1个CH2原子团。G有多种同分异构体，写出一种同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①苯环上有两个对位取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
32．（2021·厦门模拟）大黄酚是常用中药大黄、何首乌的有效成分，其合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）由C生成D的化学方程式为 。
（3）E的结构简式为 。
（4）由F生成G的反应类型为 。
（5）下列对大黄酚的描述，正确的是___________(填标号)。
A．分子式为C15H10O4 B．极易溶于水
C．所有碳原子共平面 D．与足量H2加成最多消耗6molH2
（6）M为H的一种同分异构体，已知：1molM与饱和NaHCO3溶液充分反应能生成2molCO2与足量的Na充分反应能生成1.5 molH2；M的核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1.M的结构简式为 。
33．（2021·三明模拟）有机物 H 是一种合成中草药活性成分茅苍术醇的中间体，其合成路线如图：
已知：H3CC C-E1+E2-CH=CH2 (E1、E2可以示-COR或-COOR)
回答下列问题：
（1）B 中官能团的名称为 。
（2）C→D 的反应类型为 。
（3）D→E 的化学方程式为 。
（4）G 的结构简式为 。
（5）化合物M只比F少2个氢原子，写出同时满足下列条件的M的结构简式 (写一种)。
①能与 溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有 4 组吸收峰且峰面积之比为 1：1：2：6
34．（2021·泉州模拟）新假荆芥内酯(neonepetalactone)可用作杀虫剂，其合成路线如下：
已知：
①
②
（1）B的含氧官能团名称为
（2）下列有关说法正确的是_______
A．A的分子式为C10H16O2
B．C分子中有手性碳原子
C．③的反应条件可为“酸性KMnO4溶液”
D．1molD最多与3molH2加成
（3）E的结构简式为
（4）已知新假荆芥内酯分子结构含两个环，⑥的化学方程式为
（5）D的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)
①属于芳香族化合物
②苯环上有两种不同化学环境的氢原子且个数比为1：2
③1mol有机物最多能与2molNaOH溶液反应
35．（2021·莆田模拟）对氨基水杨酸钠(G)是抗结核药物，主要用于结核菌感染的综合治疗，其合成路线如下：
已知：① ；
② 。
回答下列问题：
（1）B的化学名称为 。
（2）C的结构简式为 。
（3）反应③中所加试剂I为 (填化学式，下同)；反应⑥中所加试剂II为 。
（4）写出反应④的化学方程式： ；其有机反应类型为 。
（5）M为A的同分异构体。符合下列条件的M的结构简式为 。
a．属于链状烃
b．分子中只有碳碳三键一种官能团
c．分子中有6个碳原子在同一条直线上
答案解析部分
1．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.苯乙烯中含有苯环，能够与液溴在发生取代反应，A不符合题意；
B.苯乙烯中含有碳碳双键，能够是高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；
C.苯乙烯与HCl发生加成反应，可得到 或 ，C符合题意；
D.苯乙烯中含有碳碳双键，可发生加聚反应，D不符合题意。
故答案为：C
【分析】本题考查有机物结构和性质的关系，主要考查苯环和碳碳双键的性质。
2．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A螺[2.2]戊烷和环戊烯的分子式均为C5H8且结构不同，故互为同分异构体，A项不符合题意；
B螺[2.2]戊烷的二氯代物有三种，B项不符合题意；
C螺[2.2]戊烷中的化学键均为单键，碳原子不处于同一平面，C符合题意；
D螺[2.2]戊烷分子式均为C5H8，生成1molC5H12至少需要2molH2，D不符合题意。
故答案为：C
【分析】本题考查同分异构体的判断、有机物中原子共面
3．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5，故A错误；
B．含酚﹣OH，遇FeCl3溶液显色，故B正确；
C．酚﹣OH的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2mol Br2，故C错误；
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团碳碳双键、羰基、苯环中的不饱和键均减少，故D错误。
故选B．
【分析】由结构可知分子式，分子中含酚﹣OH、碳碳双键、羰基及醚键，结合酚、烯烃等有机物的性质来解答．
4．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】解:A．a中不含苯环，则不属于芳香族化合物，只有b属于，故A错误；
B．a、c中含甲基、亚甲基、次甲基均为四面体构型，则a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故B错误；
C．a含碳碳双键、b含﹣OH和与苯环相连的甲基、c含﹣CHO，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；
D．只有﹣CHO与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀，则只有c能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀，故D错误；
故选C．
【分析】A．a中不含苯环；
B．a、c中含甲基、亚甲基、次甲基均为四面体构型；
C．a含碳碳双键、b含﹣OH、c含﹣CHO；
D．只有﹣CHO与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀．
5．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】A．b为苯，对应的同分异构体可为环状烃，也可为链状烃，如HC≡C﹣CH=CH﹣CH=CH2，则同分异构体不仅仅d和p两种，故A错误；
B．d编号如图 ，对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，故B错误；
C．b为苯，p为饱和烃，与高锰酸钾不反应，故C错误；
D．d、p都含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则d、p所有原子不可能处于同一平面，只有b为平面形结构，故D正确．
故选D．
【分析】A．b为苯，对应的同分异构体可为环状烃，也可为链状烃；
B．d对应的二氯代物大于3种；
C．b、p与高锰酸钾不反应；
D．d、p都含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点．
6．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．酚酞中含有3个苯环，为疏水基，难溶于水，A不符合题意；
B．前两种结构中都存在sp3杂化的C原子，而且与四个碳原子相连，不可能共平面，B不符合题意；
C．pH=9时，溶液呈碱性，应该以乙的形式存在，C不符合题意；
D．酚酞中存在两个酚羟基和一个酯基，可以与3个NaOH反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.酚酞中憎水基对溶解度的影响大于亲水基，难溶于水；
B.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
C.pH=9时，溶液呈碱性，酚酞在溶液中的存在形式为乙。
7．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由a结构可知，a的分子式为C8H9NO2，A不符合题意；
B．a含有酚羟基，其邻位氢能与溴水发生取代反应，B不符合题意；
C．酯基、酰胺基能和氢氧化钠反应，生成的酚羟基也能和氢氧化钠反应，故1molb一定条件下与NaOH溶液反应，最多可消耗3n molNaOH，C符合题意；
D．a苯环上的二溴代物有4种，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.a的酚羟基的邻位能与溴水发生取代反应；
D.a苯环上的二溴代物为。
8．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；酯的性质
【解析】【解答】A．有机物L中含有n个链节，属于高分子化合物，故A不符合题意；
B．有机物L中含有n个链节，1 mol 有机物L中含有2 nmol酯基，其中一个酯基水解后得到酚羟基又能消耗1个NaOH，则1mol有机物L最多能与3nmolNaOH反应，故B符合题意；
C．有机物L中含有酯基，能够发生水解反应，水解反应属于取代反应，含有苯环，能够与氢气能发生加成反应，故C不符合题意；
D．有机物L中含有酯基，在体内可缓慢水解，水解产物之一为，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．依据有机物中含有n个链节，利用官能团的性质判断。
9．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质；羧酸简介；酰胺
【解析】【解答】A．根据该物质的结构简式可知，其分子式为C18H17NO3，A不符合题意；
B．该物质中含有手性碳原子，该分子为手性分子，存在对映异构体，B不符合题意；
C．该分子中含有一个羧基和一个酰胺基，1mol该物质可与2molNaOH反应，C不符合题意；
D．该物质与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则该物质能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．根据结构简式确定分子式；
B． 有一个手性碳原子的分子，由于手性碳原子具有手性，和其镜象对称体就像人的双手一样不能完全重合，而产生的同分异构体，我们称为对映异构体；
CD．根据官能团的性质判断。
10．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由结构式可知，广蕾香酮的分子式为C12H16O4，故A不符合题意；
B．由结构式可知，广蕾香酮分子中没有苯环，故B符合题意；
C．广蕾香酮分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，故C不符合题意；
D．广蕾香酮分子中含有羟基，能发生酯化反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.该分子中不含苯环；
C.该分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应；
D.该分子中含有羟基，能与羧酸发生酯化反应。
11．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质；酯的性质
【解析】【解答】A．分子中含有酯基，能与NaOH反应，A不符合题意；
B．分子中含有酯基、碳碳双键、醚键，共3种官能团，B符合题意；
C．苯环中含有大π键，C不符合题意；
D．碳碳双键及苯环上可以发生加成反应，酯基水解属于取代，甲基可以发生取代反应，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．根据官能团的性质判断；
B．根据结构简式确定官能团；
C．苯环中含有大π键；
D．根据官能团确定性质。
12．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．由维生素C的分子结构图可知，该分子含有六个碳，六个氧，三个不饱和度，分子式为，A不符合题意；
B．维生素C含有碳碳双键、羟基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；
C．酸性条件下，维生素C水解只得到一种产物，C符合题意；
D．维生素C含有碳碳双键可发生加成反应和加聚反应，含有羟基、酯基均能发生取代反应，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.维生素C中含有的羟基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾氧化；
D.维生素C分子中含有碳碳双键和羟基，可发生加成反应、加聚反应与取代反应。
13．【答案】C
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．生成物分子中含有甲基，甲基中碳原子为sp3杂化，故所有原子不可能在同一平面，A不符合题意；
B．上述反应所涉及的物质中，所含原子有H、C、N、O、Cu，其中基态原子的第一电离能最大的是N，B不符合题意；
C．上述反应物和产物中，C的杂化方式有sp、、sp3三种，C符合题意；
D．根据碳碳三键中断开一个π键，两端碳原子分别与氮原子相连，可知该反应为加成反应，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
B、同周期元素，从左到右第一电离能呈增大趋势，若最外层能级电子为全充满或者半充满则反常；
C、杂化轨道=中心原子成键电子对数+孤电子对数，若杂化轨道数=2，为sp杂化，杂化轨道数=3，为sp2杂化，杂化轨道数=4，为sp3杂化；
D、该反应中，氮氮双键和碳碳三键断开，产物只有一种，为加成反应。
14．【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】A．根据c的结构简式得到c的分子式为C10H11NO4，A符合题意；
B．b中醛基碳氧双键断裂，且从质量守恒角度来看该反应为加成反应，原子利用率理论上是100%，B不符合题意；
C．c中含有羟基能与乙酸发生酯化反应，即取代反应，C不符合题意；
D．脯氨酸与分子式均为C5H9NO2，二者结构不同故互为同分异构体，D符不合题意；
故答案为：A。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.该反应为加成反应，原子利用率理论上是100%；
C.c含有羟基，能与乙酸发生酯化反应（取代反应）；
D.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。
15．【答案】B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据A的结构式，分子式为 ，A不符合题意；
B．该分子中N原子是sp3杂化，其与连接的三个碳原子构成三角锥型，又苯环平面和碳碳双键平面的影响，N原子与环上连接的碳原子共面，则另一个碳原子与环上的碳原子不共面，所以所有碳原子不可能共平面，B符合题意；
C．该分子中含有苯环，能发生取代反应，含有酯基，能发生水解反应，含有酚羟基和碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液褪色，C不符合题意；
D．根据有4种碳链异构，该物质苯环上羟基邻位有2个位置，所以连接的同分异构体共有8种，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、分子式的判断要结合C、H、O三种元素的原子总数判断；
B、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
C、酚羟基和碳碳双键可以发生氧化反应，苯环和碳碳双键可以发生加成反应，苯环、酚羟基、酯基可以发生水解反应；
D、同分异构体的判断要结合碳链异构、位置异构和官能团异构判断。
16．【答案】A,D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：A．酒中含乙醇，乙醇可被氧化成乙醛，乙醛进一步被氧化成乙酸，乙醇和乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯具有香味，故酒是陈的香，故A正确；
B．丁烷存在正丁烷、异丁烷两种同分异构体，故B错误；
C．聚乙烯不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C错误；
D．甲烷与足量氯气反应可生成三氯甲烷、四氯化碳等，二者都为难溶于水的油状液体，故D正确．
故选AD．
【分析】A．乙醇被氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯；
B．丁烷存在同分异构体；
C．聚乙烯不含碳碳双键；
D．甲烷与足量氯气反应可生成三氯甲烷、四氯化碳等．
17．【答案】B,D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：A．由结构简式可知，分子中含有羟基、酯基和醚基三种含氧官能团，故A正确；
B．分子中含有3个酚羟基，1个酯基，故1mol该化合物最多能与4molNaOH反应，故B错误；
C．分子中含有苯环，既可以发生取代反应，又能够发生加成反应，故C正确；
D．含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应；不含有羧基，故不能与NaHCO3反应放出CO2，故D错误；
故选BD．
【分析】A．由结构简式可知，分子中含有羟基、酯基和醚基三种含氧官能团；
B．分子中含有3个酚羟基，1个酯基，故1mol该化合物最多能与4molNaOH反应；
C．分子中含有苯环，既可以发生取代反应，又能够发生加成反应；
D．不含有羧基，故不能与NaHCO3反应．
18．【答案】A,D
【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A．二羟甲戊酸结构中含1个－COOH，与乙醇发生酯化反应得到的有机物的分子式为C8H16O4，A符合题意；
B．二羟甲戊酸不能发生加成反应，含有羟基和羧基，能发生取代反应，B不符合题意；
C．含有羧基具有弱酸性，能与氢氧化钠发生反应，C不符合题意；
D． 1mol该有机物含有2mol羟基和1mol羧基，与足量金属钠反应可生成1.5molH2，标准状况下体积为V=nVm=1.5mol×22.4L/mol=33.6L，D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A.根据结构简式确定其分子式；
B.二羟甲戊酸不含不饱和碳碳键，不能发生加成反应，含有羟基和羧基，能发生酯化反应（取代反应）；
C.二羟甲戊酸含有羧基，能与氢氧化钠反应；
D.二羟甲戊酸中羟基和羧基均能与金属钠反应。
19．【答案】A,B
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由题干有机物结构简式可知，分子中含有醛基和碳碳双键，故该物质可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A符合题意；
B．由题干有机物结构简式可知，分子中含有碳碳双键，该物质可发生加聚反应，B符合题意；
C．由题干有机物结构简式可知，该物质的分子式为C4H4O2，C不符合题意；
D．由题干有机物结构简式可知，分子中含有碳碳双键，且双键两端的碳原子上都连有不同的原子和原子团，故该物质存在顺反异构，D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】依据官能团决定性质判断，分子中含有碳碳双键，且双键两端的碳原子上都连有不同的原子和原子团为顺反异构；
20．【答案】A,C
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；烯烃；水解反应
【解析】【解答】A．α-吡喃酮含酯基，能发生水解反应，y-吡喃酮不含酯基，不能发生水解反应，A项符合题意；
B．α-吡喃酮和γ-吡喃酮的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，B项不符合题意；
C．由于酯基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，故相同物质的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮与H2发生加成反应时消耗H2的量不相等，C项符合题意；
D．α-吡喃酮具有共轭二烯结构，与Br2按1 ： 1加成时可生成三种产物，D项不符合题意；
故答案为：AC。
【分析】A、y-吡喃酮不能发生水解反应；
B、同分异构体是指分子式相同，结构不同的有机物；
C、分子结构中能与H2发生加成反应的有碳碳双键、羰基；
D、结合共轭烯烃的加成反应分析；
21．【答案】B,C
【知识点】有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；同系物
【解析】【解答】A．由结构简式可知布洛芬的分子式为C13H18O2，A不符合题意；
B．含有一个苯环、一个羧基，与乙酸不是同系物，B符合题意；
C．布洛芬中含有羧基，可以和乙醇发生酯化反应，属于取代反应，C符合题意；
D．结构对称，则布洛芬在苯环上发生取代反应，其一氯代物有2种，D不符合题意；
故答案为：BC。
【分析】A．由结构简式确定分子式；
B．同系物所含的官能团必须相同；
C．羧基和羟基之间发生酯化反应，属于取代反应；
D．结构对称，苯环上有2种等效氢；
22．【答案】B,D
【知识点】有机物的结构和性质；取代反应
【解析】【解答】A．根据丙酮缩甘油的结构简式可知，丙酮缩甘油的分子式为，故A不符合题意；
B．分子中有羟基，且连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以能发生消去反应，故B符合题意；
C．该反应是丙酮分子中的碳氧双键断裂为单键，中环上的一个碳氧单键断开，碳原子和氧原子分别加到丙酮分子中的氧原子和碳原子上，属于加成反应，故C不符合题意；
D．丙酮缩甘油的同分异构体中同时含羧基、羟基和三个甲基，即、、和共有4种，故D符合题意；
故答案为：BD。
【分析】首先弄清楚该有机物中含有些官能团，官能团决定有机物的性质，在物质发生的反应时，注意化学键的断裂和形成数目和位置。
23．【答案】（1）丙炔
（2）
（3）取代反应；加成反应
（4）
（5）羟基、酯基
（6）
（7） 、 、 （其他合理答案均可）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】由B为单氯代烃可知，A→B为取代反应且取代的是甲基上的H，所以B为 B→C也为取代反应，所以C为
C→D发生水解和酯化反应，所以D为
由题意可知，F的结构简式为 ，根据题中所给信息，可知G的结构简式为
结合H的结构简式可知，G→H为加成反应。
由E+H→Y可推知，E与F发生偶联反应的产物为
D的分子式为C6H8O3，不饱和度为3，X与D具有相同的官能团，所以X中也含有碳碳三键和酯基，X的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶3∶2可以写出符合条件的结构简式有： 、 、 （其他合理答案均可）
【分析】本题考查有机反应判断、有机反应的书写同分异构体的书写、官能团的识别
24．【答案】（1）C
（2）；C2H5﹣O﹣C2H5；；远离火源，防止爆炸；取代反应；路线Ⅰ反应相对较为安全，但产率较低，路线Ⅱ产率较高，但生成易爆炸的氢气；4；① +Cl2 +HCl，②2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，③ +C2H5ONa→ +NaCl
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】(1) 解：A．由结构简式可知C10H16O，故A错误；
B．含有醛基，可发生银镜反应，故B错误；
C．碳碳双键和醛基都可被高锰酸钾氧化，故C正确；
D．结构不对称，分子中有8种不同化学环境的氢，故D错误．
故选C．(2) 解：1）由以上分析可知路线Ⅰ的主要副产物有 、C2H5﹣O﹣C2H5，
故答案为： ；C2H5﹣O﹣C2H5；2）A为 ，故答案为： ；3）生成C2H5ONa的同时生成氢气，应远离火源，防止爆炸，故答案为：远离火源，防止爆炸；4）由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；5）路线Ⅰ产生较多的副产品，产率较低，但较为安全，而路线Ⅱ产率较高，但生成易爆炸的氢气，
故答案为：路线Ⅰ反应相对较为安全，但产率较低，路线Ⅱ产率较高，但生成易爆炸的氢气；6）苯甲醇的同分异构体，如含有2个取代基，可为甲基苯酚，甲基苯酚有邻间对三种，如含有1个取代基，则为苯甲醚，则还有4种，故答案为：4；7）甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，可首先发生① +Cl2 +HCl，②发生2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，然后发生③ +C2H5ONa→ +NaCl，
故答案为：① +Cl2 +HCl，②2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，③ +C2H5ONa→ +NaCl．
【分析】(1) 有机物含有碳碳双键和醛基，具有烯烃、醛的性质，结合有机物的结构特点解答该题．(2) Ⅰ．由信息“R1﹣OH+R2﹣OH R1﹣O﹣R2+R1﹣O﹣R1+R2﹣O﹣R2+H2O”可知路线Ⅰ两种醇发生分子间脱水生成醚，可发生在不同的醇之间或相同的醇之间，该反应相对较为安全，但生成副产品，产率较低；
Ⅱ．苯甲醇与浓盐酸在加热条件下发生取代反应生成A为 ，乙醇与钠反应生成B为C2H5ONa，反应生成氢气，易爆炸，A、B发生取代反应可生成 ，产率较高，以此解答该题．
25．【答案】（1）；三氟甲苯
（2）浓硫酸、浓硝酸，并加热；取代反应
（3）；吸收反应产物的HCl，提高反应转化率
（4）C11H11O3N2F3
（5）9
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】解：（1）由以上分析可知A为甲苯，结构简式为 ，C的化学名称是三氟甲苯，故答案为： ；三氟甲苯；（2）③为三氟甲苯的硝化反应，反应条件是在浓硫酸作用下，加热，与浓硝酸发生取代反应，
故答案为：浓硫酸、浓硝酸，并加热；取代反应；（3）⑤的反应方程式为 ，反应中吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率，
故答案为： ；吸收反应产物的HCl，提高反应转化率；（4）由结构简式可知G的分子式为C11H11O3N2F3，故答案为：C11H11O3N2F3；（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则苯环有3个不同 的取代基，如固定一种取代基，则对应的同分异构体的种类为 =10，或者说，固定﹣CF3和﹣NO2，如﹣CF3和﹣NO2处于邻位，另一种取代基有4种位置，﹣CF3和﹣NO2处于间位，另一种取代基有4种位置，﹣CF3和﹣NO2处于对位，另一种取代基有2种位置，共10种，则H可能的结构还有9种，
故答案为：9；（6）由苯甲醚（ ）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成 ，发生还原反应生成 ，最后与CH3COCl发生取代反应可生成 ，则合成流程为 ，
故答案为： ．
【分析】由B的分子式可知A为 ，则B为 ，C为三氟甲苯，发生硝化反应生成D，D还原生成E，生成F为 ，然后发生硝化反应生成G，结合对应的有机物的结构和性质解答（1）～（4）；（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则苯环有3个不同 的取代基，对应的同分异构体的种类为 种；（6）由苯甲醚（ ）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应生成 ，发生还原反应生成 ，最后与CH3COCl发生取代反应可生成 ，以此解答该题．
26．【答案】（1）；羰基或酮基、氯原子
（2）取代反应
（3）NaOH溶液、加热
（4） +HCl
（5）18； 或
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，A的结构简式为 ；B的结构简式为 ，则B中所含官能团的名称为羰基或酮基、氯原子。答案为： ；羰基或酮基、氯原子；
(2)反应②中， 与Ph-NH2作用，生成 和H2O，反应类型是取代反应。答案为：取代反应；
(3)反应⑥中， 生成 ，酰胺键断裂，同时生成-NH-和-COONa，则应为碱性条件下的水解反应，所需的试剂和条件分别为NaOH溶液、加热。答案为：NaOH溶液、加热；
(4)反应⑤中， 在AlCl3作用下，生成 和HCl，化学方程式为 +HCl。答案为： +HCl；
(5)已知D有多种同分异构体，符合条件“①分子中含有两个苯环且苯环直接相连；②有一个 ；③两个氯原子连在同一个苯环上；④每个苯环最多不能超过三个取代基”
同分异构体有18种。给苯环中的碳原子编号为 ，异构体分别是：将-NH2固定在左侧苯环的“1”号位，-Cl分别在右侧苯环的“1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4”号位，共6种异构体；再将-NH2固定在左侧苯环的“2”号位，-Cl分别在右侧苯环的“1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4”号位，共6种异构体；再将-NH2固定在左侧苯环的“3”号位，-Cl分别在右侧苯环的“1与2、1与3、1与4、1与5、2与3、2与4”号位，共6种异构体。其中符合核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的异构体，-NH2应位于“3” 号位，两个-Cl只能在“1与5”或“2与4”号位，其结构简式为 或 。答案为：18； 或 ；
(6)依据信息②，由ClCH2CH2OH和 为原料合成 ，应将ClCH2CH2OH先转化为ClCH2COCl，再与 反应生成 ，最后依据题给流程图中的信息，转化为 ，从而得出合成路线为 。答案为： 。
【分析】由B的结构简式及A的分子式，可确定A的不饱和度为2，再依据A中含有一个六元环，可确定A的结构简式为 ；由信息②，并借助E的分子式，可确定E的结构简式为 。
27．【答案】（1）氨基、酯基
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)A为 ，与苯环相连的官能团名称为氨基、酯基；
(2)D→E的过程中 与 发生反应生成 ，涉及的反应类型有：加成反应、消去反应；
(3)若E中有D残留，则产物F中可能含有杂质C7H7NOBr2， 与氢气发生加成反应生成 ，其结构简式为 ；
(4) 的一种同分异构体，满足：①分子中有一个含氮五元环；②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子，则高度对称；③红外光谱显示分子中无甲基，符合条件的同分异构体有 ；
(5)已知： ， 易被氧化(R为H或烃基)。
被酸性高锰酸钾氧化生成 ， 发生还原反应生成 ， 与 发生反应生成 ， 还原得到 ，合成路线如下：
【分析】 与溴发生取代反应生成 ， 发生还原反应生成 ， 被二氧化锰氧化生成 ， 与 发生反应生成 ， 与氢气发生加成反应生成 。
28．【答案】（1）氨基、羧基
（2）还原反应
（3）2个
（4） 或
（5）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)根据A的结构式 可知，A分子中含有的官能团为氨基、羧基；
(2)E→F羰基变为羟基增加了氢，反应类型为还原反应；
(3)G含有手性碳原子的数目为2， 。
(4)B的一种同分异构体同时满足①分子中含有—NH2；②核磁共振氢谱有四组峰，说明有四种不同环境的氢；③能发生银镜反应：该物质在碱性条件水解为2mol羧基，2mol酚羟基，常温下1mol最多与含4molNaOH水溶液完全反应，符合条件的同分异构体的结构简式： 或 ；
(5)设计以 为原料制备 的合成路线： 。
【分析】
29．【答案】（1）
（2） +3NaOH→ +CH3COONa+CH3CH2OH+H2O
（3）乙酸和酚酯化需要催化剂、加热等条件，而乙酸酐和酚酯化不需要(或乙酸酐发生酯化反应不生成水，促进反应正向进行)
（4） 或
（5）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)A→B的过程为先发生加成反应生成 ，再发生消去反应生成 ，消去过程中另一种主要副产物(含3个甲基)，则可以是选择消去氮原子上连接的H，故其结构简式为 ；
(2)D为 ，含有2个酯基，与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 +3NaOH→ +CH3COONa+CH3CH2OH+H2O；
(3)乙酸和乙酸酐( )均可以发生酯化反应，乙酸和酚酯化需要催化剂、加热等条件，而乙酸酐和酚酯化不需要(或乙酸酐发生酯化反应不生成水，促进反应正向进行)，故C→D反应采用乙酸酐而不采用乙酸；
(4)C为 ，它的一种同分异构体同时满足：①分子中含有苯环和四个甲基，核磁共振氢谱有四个峰，则高度对称；②能与银氨溶液发生银镜反应，则含有醛基；符合条件的同分异构体有 或 ；
(5)已知：RCOOH RCOCl ， 与 反应生成 ， 与SOCl2在DMF作用下发生反应生成 ； 与氢氧化钠反应生成 ， 与乙酸酐反应生成 ， 与 反应制备 ，合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程为 。
【分析】 与CH3NH2反应生成 和水， 与 反应生成 ， 与 反应生成 ， 在溴化铁催化下与溴发生取代反应生成 和溴化氢， 与 发生取代反应生成 和溴化氢， 与 发生取代反应生成 和NH(CH3)2。
30．【答案】（1）sp2
（2）氧化反应
（3）C2H5NH2
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)B中氮原子与C原子形成碳氮双键，与O原子形成N-O单键，还有一对孤对电子，故杂化类型为sp2；
(2)C→D是 被二氧化锰氧化生成 ，反应类型为氧化反应；
(3)已知 ， 在HOAc作用下加热与X反应生成 ，根据E、F推知X的结构简式为C2H5NH2；
(4)E的一种同分异构体，满足：①在一定条件下能发生水解反应，则含有酯基或肽键；②分子中含两个苯环且含有4种不同化学环境的氢，则高度对称，根据N、O原子可知N在中间，两边为羰基形成的肽键，符合条件的同分异构体为 ；
(5)苯乙酮肟( )常用作农药杀虫剂。以 和NH2OH为原料制备苯乙酮肟，首先 在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯与水发生催化水化生成 ， 被二氧化锰氧化生成 ， 在HOAc作用下与NH2OH发生反应生成 ，合成路线如下： 。
【分析】 在HOAc作用下与NH2OH发生反应生成 ， 与NaBH4发生还原反应生成 ， 被二氧化锰氧化生成 ， 在碳酸钠作用下与乙酰氯发生取代反应生成 ， 在HOAc作用下加热与X反应生成 ，根据E、F推知X为C2H5NH2。
31．【答案】（1）丙酸；溴原子(或碳溴键)、羧基
（2）
（3）
（4）加成反应或还原反应
（5） 或 等
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；乙酸的化学性质
【解析】【解答】(1)由A的结构简式可知A是丙酸，由B的结构简式可知其含有溴原子、羧基官能团。
(2) 从题目制备流程可知③的反应是一个酯化反应，故其反应方程式为 。
(3)对比⑤的反应物与沙芬酰胺结构，可判断发生反应⑤的官能团是 的醛基和 的氨基，再由⑤反应的中间产物极不稳定，易失去—分子水，可推断失去—分子水的反应位置在方框处 ，故可逆推 的结构简式为 。
(4)由F的结构简式和沙芬酰胺的结构简式，可知⑥的反应类型为加成反应或还原反应。
(5)有机物 与 溶液发生显色反应，含有苯环和酚羟基，另一基团在羟基对位，且其分子式与 相差1个 原子团，故 的结构简式为 或 或不稳定的 等。
【分析】从流程来看A→B，发生了卤代反应，B→C发生了酸碱中和反应，C→D发生了酯化反应，D→E发生了取代反应，E→F→沙芬酰胺可结合反应条件和E和沙芬酰胺的结构简式来分析F的结构简式，据此解答。
32．【答案】（1）邻二甲苯
（2） +(CH3CO)2O +2CH3COOH
（3）
（4）还原反应
（5）A；C
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)A中苯环上含有两个邻位的甲基，所以名称为邻二甲苯；
(2)根据反应条件可知C生成D的反应与题目所给反应类似，化学方程式为 +(CH3CO)2O +2CH3COOH；
(3)根据分析可知E的结构简式为 ；
(4)F中硝基转化为氨基得到G，所以为还原反应；
(5)A．根据其结构简式可知分子式为C15H10O4，A正确；
B．大黄酚亲水基占比较小，难溶于水，B不正确；
C．碳氧双键中碳与和该碳原子相连的碳原子共面，苯环以及与苯环相连的碳共面，所以该物质中所有碳原子共面，C正确；
D．羰基、苯环都可以和氢气加成，1mol该物质与足量H2加成最多消耗8molH2，且选项中并没有注明大黄酚的物质的量，D不正确；
故答案为：AC；
(6)H中含有15个C、5个O，不饱和度为10，其同分异构体M满足：
1molM与饱和NaHCO3溶液充分反应能生成2molCO2，则M分子中含有两个-COOH；
1molM与足量的Na充分反应能生成1.5 molH2，则除两个-COOH外，还含有一个羟基(可以是酚羟基)；
M的核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为4∶4∶2∶1∶1，说明结构对称，满足条件的为 。
【分析】A中苯环上的甲基被酸性高锰酸钾氧化得到B，则B为 ，B发生硝化反应生成C，根据后续产物的结构可知C应为 ，C发生类似题目所给信息的反应生成D，则D为 ，D与E反应可以得到F，根据F的结构简式可知，D发生开环反应生成F，则E应为 。
33．【答案】（1）碳碳双键、醛基
（2）氧化反应
（3）CH3C CCOOH+(CH3)3COH CH3C CCOOC(CH3)3+H2O
（4）
（5） 或
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】(1)由合成路线图可知，B的结构简式为：CH3CH=CHCHO，故B中官能团的名称为碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
(2)由合成路线图可知，C→D即CH3C≡CCH2OH被NaClO2氧化为CH3C≡CCOOH，故该反应的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应；
(3)由合成路线图可知，D→E 的化学方程式为：CH3C CCOOH+(CH3)3COH CH3C CCOOC(CH3)3+H2O，故答案为：CH3C CCOOH+(CH3)3COH CH3C CCOOC(CH3)3+H2O；
(4)由分析可知，G 的结构简式为： ，故答案为： ；
(5) 化合物M只比F少2个氢原子，即M的分子式为C8H10O，①能与 溶液发生显色反应，说明M中含有酚羟基，②核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为 1：1：2：6，说明分子高度对称，据此可推测出符合要求的结构简式有： 或 ，故答案为： 或 。
【分析】根据已知信息，结合E的结构简式和G的分子式以及E到G的转化条件可以推测G的结构简式为： ，(5)化合物M只比F少2个氢原子，即M的分子式为C8H10O，①能与 溶液发生显色反应，说明M中含有酚羟基，②核磁共振氢谱有 4 组吸收峰且峰面积之比为 1：1：2：6，说明分子高度对称，据此可推测出其结构简式，据此分析解题。
34．【答案】（1）羟基、醛基
（2）A；B
（3）
（4）
（5）8
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)B为 ，B的含氧官能团名称为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；
(2)A．A的结构简式 ，A的分子式为C10H16O2，故A符合题意；
B．如图 C分子中有手性碳原子，故B符合题意；
C．③的反应条件若为“酸性KMnO4溶液”，则碳碳双键也被氧化，故C不符合题意；
D.1molD 最多与2molH2加成，羧基不能与氢加成，故D不符合题意；
故答案为：AB；
(3)E的结构简式为 ，故答案为： ；
(4)已知新假荆芥内酯分子结构含两个环，结合分子式，产品为 ，⑥的化学方程式为 ，故答案为： ；
(5)D为 ，分子式为C10H14O2，D的同分异构体中能同时满足以下三个条件①属于芳香族化合物，分子中含有苯环，苯环的侧链没有不饱和键，②苯环上有两种不同化学环境的氢原子且个数比为1：2，③1mol有机物最多能与2molNaOH溶液反应，则含有2个酚羟基，可知有 、 ，-C4H9有-CH2CH2CH2CH3，-CH(CH3)CH2CH3，-CH2CH(CH3)2，-C(CH3)3，4种不同的结构，则一共有2×4=8种同分异构体，故答案为：8。
【分析】根据信息①结合A的结构简式 ，得B为 ，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得C，C为 ，C被氧化后得D为 ，D与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成E，E为 ，E转化为F，F为 ， ，得到 。
35．【答案】（1）对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)
（2）
（3）KMnO4(H+)；NaHCO3
（4） +3NaOH +NaBr+2H2O；取代反应或水解反应
（5）CH3-C≡C-C≡C-CH2-CH3
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】(1)B的结构简式为 ，甲基和硝基处于对位，所以名称为对硝基甲苯(或4—硝基甲苯)；
(2)根据分析可知C的结构简式为 ；
(3)根据分析可知反应③中苯环上的甲基被氧化为羧基，反应条件为KMnO4(H+)；反应⑥所用试剂只与羧基反应而不与酚羟基反应，应为NaHCO3溶液；
(4)D为 ，羧基和NaOH可以发生中和反应，Br原子在NaOH溶液中水解得到酚羟基，酚羟基又可以和NaOH反应，所用化学方程式为 +3NaOH +NaBr+2H2O；该反应属于取代反应或水解反应。
(5) A含有7个碳、不饱和度为4，M为A的同分异构体，满足：
a．属于链状烃，则含有双键或三键；
b．分子中只有碳碳三键一种官能团，则应含有2个碳碳三键；
c．分子中有6个碳原子在同一条直线上，说明两个三键之间只有一个碳碳单键，满足要求的为CH3-C≡C-C≡C-CH2-CH3。
【分析】由F中氨基的位置可知A→B发生硝化反应且-NO2引入甲基的对位，B为 ，B→C为苯环上的H被Br取代且Br引入甲基的邻位，C为 ；根据F的结构简式可知后续流程中C中甲基要被氧化为羧基，而反应④、⑤的反应条件均不是氧化甲基的条件，所以C→D为酸性高锰酸钾溶液氧化甲基，D为 ，D与NaOH在一定条件下反应得到E为 ，据此解答。
