2023年高考真题变式分类汇编：有机物的合成4
一、选择题
1．（2022·杭州模拟）氯苯与硝酸发生硝化反应过程中，生成邻、间、对硝基氯苯经历的中间体过程如图所示．据所给信息可得出的结论是（ ）
A．氯苯与硝酸发生一取代反应是吸热反应
B．相同温度下，生成间硝基氯苯的速率最大
C．反应过程中经历了断键产生的过程
D．选用合适的催化剂，有利于提高邻硝基氯苯的选择性
2．（2022·朝阳模拟）聚碳酸酯(L)是滑雪镜镜片的主要材料，透明性好、强度高、不易碎，能够给运动员提供足够的保护，其结构简式如图。
已知：2R＇OH++2R＂OH。L可由两种链状单体经这反应制备。下列关于L的说法不正确的是（ ）
A．制备L的反应是缩聚反应
B．制备L的每个单体分子中均含两个苯环
C．L中的官能团是酯基和醚键
D．通过蒸馏出苯酚可促进L的合成
3．（2022·凉山模拟）下列有关有机物或有机反应说法正确的是（ ）
A．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应制得纯净的氯乙烷
B．氯气与苯在光照条件下可制备氯苯
C．氟利昂-12是甲烷的氯、氟卤代物，结构式为，它有两种同分异构体
D．石油裂化的目的是提高汽油的产量和质量
4．（2021·上饶模拟）中国工程院院士李兰娟团队于 2021年2 月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法错误的是（ ）
A．C的分子式为C11H15N
B．B的同分异构体有7种(不含B，不考虑立体异构)
C．D分子中的所有碳原子不可能处于同一平面
D．反应①为加成反应，反应②为取代反应
5．（2021·长春模拟）乙烯是基本的有机化工原料，由乙烯可合成苯乙醇，合成路线如图所示：下列说法错误的是（ ）
A．乙烯转化为环氧乙烷的反应为氧化反应
B．环氧乙烷不可能所有原子共平面
C．乙烯、苯和苯乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯乙醇与金属钠反应生成氢气
6．（2021·十堰模拟）溴化苄是重要的有机合成工业原料，可由苯甲醇为原料合成，实验原理及装置如图所示：
下列有关说法错误的是（ ）
A．先加热至反应温度，然后从冷凝管接口b处通水
B．该实验适宜用热水浴加热
C．浓硫酸作催化剂和吸水剂
D．反应液可按下列步骤分离和纯化：静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏
7．（2021·郑州模拟）文献资料显示磺酸树脂催化下的烯烃二羟化反应历程如图所示：
(R1、R2、R3、R4均表示烃基或氢原子)
下列说法错误的是（ ）
A．该历程中有三种物质是中间产物
B．该过程的总反应类型为加成反应
C．利用该反应可以由1-己烯制备1，2-己二醇
D． 和 的结构完全相同
8．（2021·海东模拟） 是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（ ）
A．Y分子中所有原子不可能在同一平面上
B．Z的分子式为C12H12O5
C．X是乙醇的同系物
D．X的一氯代物只有2种
9．（2021·盘州模拟）有机物E具有抗肿瘤镇痉等生物活性，它的一种合成方法的最后一步如图，下列说法正确的是（ ）
A．G→E发生了水解反应
B．E分子中所有碳原子一定在同一平面内
C．化合物G的一卤代物有6种
D．G、E均能与H2、Na、NaOH、酸性KMnO4溶液反应
10．（2021·高州模拟）钴碘催化循环制备乙酸的过程如图所示。
下列叙述正确的是（ ）
A．循环a中CH3I是催化剂
B．循环中需不断补充CH3OH、H2O、CO
C．反应①为置换反应
D．X的摩尔质量为172g mol-1
二、非选择题
11．（2021·全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）写出反应③的化学方程式 。
（3）D具有的官能团名称是 。（不考虑苯环）
（4）反应④中，Y的结构简式为 。
（5）反应⑤的反应类型是 。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
（7）写出W的结构简式 。
12．（2021·浙江）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2
R3Br R3MgBr
请回答：
（1）下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
（2）化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
（3）C→D的化学方程式是 。
（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①包含 ；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH2-
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
(也可表示为 )
13．（2020·浙江）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+
请回答：
（1）下列说法正确的是 。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是 和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D的结构简式 。
（3）写出 的化学方程式 。
（4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
谱和 谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和 。
14．（2020·天津）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知： ( 等)
回答下列问题：
（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有 组吸收峰。
（3）化合物X的结构简式为 。
（4）D→E的反应类型为 。
（5）F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。
（6）化合物H含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H发生反应的是 (填序号)。
a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
（7）以 和 为原料，合成 ，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选) 。
15．（2020 新高考I）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
( )
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A的化学方程式为 ，提高A产率的方法是 ；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。
（2）C→D的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。
（3）C的结构简式为 ，F的结构简式为 。
（4）Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似，以 和 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选) 。
16．（2020·江苏）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
17．（2020·）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B的结构简式为 。
（3）由C生成D所用的试别和反应条件为 ；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为 。
（4）写出化合物E中含氧官能团的名称 ；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为 。
（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。
（6）对于 ，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：
R' —CH3 —C2H5 —CH2CH2C6H5
产率/% 91 80 63
请找出规律，并解释原因 。
18．（2020·新课标II）[化学——选修5：有机化学基础]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为 。
（4）反应⑤的反应类型为 。
（5）反应⑥的化学方程式为 。
（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
19．（2019·江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中含氧官能团的名称为 和 。
（2）A→B的反应类型为 。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式： 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知： （R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）
写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
20．（2019·全国Ⅲ卷）【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2） 中的官能团名称是 。
（3）反应③的类型为 ，W的分子式为 。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验 碱 溶剂 催化剂 产率/%
① KOH DMF Pd(OAc)2 22.3
② K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5
③ Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4
④ 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2
⑤ 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6
⑥ 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5
上述实验探究了 和 对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究 等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式 。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线 。（无机试剂任选）
21．（2023·东城模拟）有机物A(C6H8N2)用于合成药物、塑料等物质。
（1）I.由A合成佐匹克隆(J)的路线如图。
已知：i：RNH2RN=CHR′
ii：
A属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：1：1，A→B的化学方程式为 。
（2）OHC－CHO中官能团的检验方法：向 (填试剂)中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀。
（3）C中含氧官能团名称为 。
（4）物质a的结构简式为 。
（5）G→J的反应类型为 。
（6）II.以A为原料合成PAI塑料的路线如图。
参照I中流程的信息分析，K、M的结构简式分别为 、 。
22．（2023·南通模拟）化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
（1）化合物C分子中发生、杂化的碳原子数目之比为 。
（2）F→G的反应类型为 。
（3）D→E转化过程中新生成的官能团名称为 。
（4）B→C中经历B的过程，写出中间体Y的结构简式： 。
（5）已知：。设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干) 。
23．（2023·太原模拟）扎来普隆是一种镇静催眠药，以下为扎来普隆的一种合成路线：
已知：
回答下列问题：
（1）B的含氧官能团名称是 ，F属于 (填“顺式”或“反式”)结构。
（2）反应①的试剂与条件是 ， B的结构简式为 。
（3）写出反应③的化学方程式： ， 反应⑤的类型是 。
（4）C的同分异构体有很多种，其中含有氨基(-NH2)且能发生银镜反应的芳香族同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比等于1：2：2：2：2的是 (写出一种的结构简式即可)。
24．（2023·山东模拟）2－氨基－3－苯基丁酸及其衍生物可作为植物生长调节剂，其同系物G的人工合成路线如图：
（1）A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物，写出A的结构简式 。
（2）写出C→D的反应方程式 。
（3）A→B使用NaOH的目的 。
（4）比C相对分子质量小14的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的共有 种(不考虑空间异构)。
①可与碳酸氢钠溶液反应
②可以使溴水褪色
③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上
写出其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式 。
（5）已知：+
写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
25．（2023·朝阳模拟）氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下：
已知：i．
（1）A能与溶液反应产生。A的官能团有 。
（2）A的某种同分异构体与A含有相同官能团，其核磁共振氢谱也有两组峰，结构简式为 。
（3）B→D的化学方程式是 。
（4）G的结构简式为 。
（5）推测J→K的过程中，反应物的作用是 。
（6）可通过如下路线合成：
已知：ii．R-O-R'+H2OROH+R'OH
iii．
①反应I的化学方程式为 。
②M的结构简式为 。
③设计步骤I和IV的目的是 。
26．（2023·湖南模拟）化合物G是用于治疗充血性心力衰竭药品的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为 。
（2）A→B反应中所需的条件和试剂是 。
（3）C→D反应的化学反应方程式是 。
（4）D→E反应的反应类型为 。
（5）G中含氧官能团的名称为 。
（6）F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式共有 种。
a．分子结构中含有苯环，且苯环上有三个取代基
b．能发生银镜反应
（7）设计以苯和为原料合成的合成路线 。(无机试剂任选)
27．（2023·丰台模拟）依匹哌唑M()是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下：
已知：
i．
ii．(R表示H或烃基)
iii．试剂b的结构简式为
（1）A分子中含有的官能团名称是 。
（2）C为反式结构，其结构简式是 。
（3）D→E的化学方程式是 。
（4）G的结构简式是 ；G→H的反应类型为 。
（5）K转化为L的过程中，可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是 。
（6）X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式 。
a.1mol X与足量的Na反应可产生2mol b．核磁共振氢谱显示有3组峰
（7）由化合物N()经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有生成，写出P、W的结构简式 、 。
28．（2023·贵阳模拟）布洛芬(C13H18O2)是一种常用的解热镇痛药，具有抗炎、镇痛、解热作用。以有机物A和B为原料合成布洛芬的一种合成路线如下：
已知：i．(R1、R2代表烃基)
ii．
iii．
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）试剂a是甲醛，则有机物B的结构简式为 。
（3）C→D的反应类型为 。E中所含官能团的名称为 。
（4）布洛芬分子中含有 个手性碳原子。
（5）根据布洛芬的结构特点，预测其性质可能有 (填字母序号)；分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用，用对布洛芬进行成酯修饰的化学方程式为 。
a．易溶于有机溶剂
b．能与碱或碱性物质反应
c．能与溴发生加成反应
（6）有机物X比布洛芬少4个碳原子，且与布洛芬互为同系物，则X的结构有 种，写出核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 。
29．（2023·温州模拟）某研究小组按下列路线合成抗病毒药物奥司他韦。
已知：i．
ii．(R1、R2为H或烃基)
请回答：
（1）F中含氧官能团的名称是 ；G的结构简式是 。
（2）下列说法错误的是____。
A．①的反应类型是加成反应、消去反应
B．奥司他韦的分子式为
C．可用溴水检验A中是否含有碳碳双键
D．E易溶于水，因为其分子中的羟基、羧基能与水形成氢键
（3）写出③的化学方程式 。
（4）写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
谱和IR谱检测表明：
①分子中含有酚羟基、氮氧键和，不含-O-O-；
②分子中共有5种不同化学环境的氢原子。
（5）请以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
30．（2023·巴中模拟）某治疗新冠药物的中间体E合成路线如下，试回答下列问题：
已知：，Me代表甲基，Et代表乙基。
（1）A的分子式为 。
（2）B中最多有 个原子共面，化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为 ， 。
（3）反应④的反应类型是 ，反应③的化学方程式为 。
（4）A水解产物的名称为 ，芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14，且M与A的水解产物互为同系物，则M的同分异构体有 种。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为 。
（5）也可以用制备G：请以为起始原料完成合成的路线，注明条件，无机试剂自选 。
31．（2023·凉山模拟）布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题：
（1）布洛芬中所含官能团的名称为： 。
（2）A的系统命名为： ，1molC最多可以和 molH2发生加成反应。
（3）D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有 种，写出其中任意一种的结构简式 。
（4）B→C的化学方程式为： ，反应类型为 。
（5）布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为： 。
（6）已知：NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH3COCl为主要原料(其它无机试剂任用)，用不超过三步的反应设计合成 ，合成路线为 。
32．（2023·宝山模拟）8-羟基喹啉是一种重要的医药中间体，以下是它的合成路线。
已知：i．
ii．同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定
（1）A中含有的官能团名称是 ，反应⑦的反应类型是 。
（2）反应②属于加成反应，写出C可能的结构简式 。
（3）写出满足下列条件的K的一种同分异构体的结构简式 。
①能发生水解 ②不能与Na反应 ③能发生银镜反应 ④有4种化学环境不同的氢原子
（4）将下列K→M的流程图补充完整。 ；
(合成路线常用的表达方式为：目标产物)
（5）合成8-羟基喹咻时，M发生了 (填“氧化”或“还原”)反应，反应时还生成了水，则M与G的物质的量之比为 。
33．（2023·忻州模拟）三唑并噻二嗪类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗菌的作用。该类新有机化合物G的合成路线如图所示。
已知：R1COOH+R2NH2R1CONHR2 +H2O
（1）化合物B的名称为 ， 化合物C的结构简式为 。
（2）由E→F的化学方程式为 。
（3）上述反应中，属于取代反应的是 (填序号)。
（4）有机物H是B的同分异构体，则满足下列条件的H有 种。
a．与FeCl3溶液反应显紫色
b．能发生银镜反应
c．分子中不含甲基
（5）利用题中信息，设计以、乙醇为原料制备另一种三唑并噻二嗪类化合物中间体P ()的合成路线 (无机试剂任选)
答案解析部分
1．【答案】D
【知识点】有机物的合成；苯的同系物及其性质；取代反应
【解析】【解答】A．图中只是给出了氯苯和中间体的能量，并没有给出最终产物的能量，故无法判断该反应是吸热还是放热，A不符合题意；
B．由图可知，生成间硝基氯苯的活化能最大，故其反应速率应该是最慢的，B不符合题意；
C．反应过程中经历了断键产生的是硝基，不是，C不符合题意；
D．催化剂具有选择性，用合适的催化剂，有利于提高邻硝基氯苯的选择性，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、没有产物的能量关系，无法判断吸放热；
B、硝基氯苯的活化能最大，反应速率最慢；
C、断键后产生的是硝基，为-NO2。
2．【答案】C
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由、发生取代反应制备，故A不符合题意；
B．制备L的单体是、，每个单体分子中均含两个苯环，故B不符合题意；
C．L中的官能团是酯基和酚羟基，故C符合题意；
D．、发生缩聚反应生成和苯酚，蒸馏出苯酚，平衡正向移动，可促进L的合成，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】根据结构简式即可判断汉语2个苯环，通过蒸馏出生成物可以促进产物的形成，结合反应流程即可判断
3．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．氯气与乙烷在光照条件下发生取代反应，生成多种取代产物，因此等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应不能制得纯净的氯乙烷，A不符合题意；
B．氯气与苯在Fe作催化剂的条件下可制备氯苯，B不符合题意；
C．甲烷为正四面体结构，因此只有一种结构，C不符合题意；
D．石油裂化目的是提高轻质油的产量和质量，特别是汽油的产量和质量，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.氯气与乙烷反应是链式反应得到的是混合物
B.取代反应需要催化剂
C.根据甲烷的正四面体即可判断
D.石油的裂化可以得到轻质油
4．【答案】D
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；分子式
【解析】【解答】A．由C的结构简式知，C中含有11个C，1个N，根据有机中C、N成键规则确定H共有15个，故C的分子式为C11H15N，A不符合题意；
B．依据A、C结构简式，结合B的分子式确定B结构简式为：(CH3)2CHCH2NH2，B的同分异构如下： 、 、 、 、 、 、 ，共7种结构，B不符合题意；
C．D中支链上存在叔碳原子（一个C连了3个C），由于单键C与其所连4个原子形成四面体结构，所有原子不可能都共面，故D中叔碳原子与其连接的3个碳原子不可能都共面，C不符合题意；
D．A→C的反应实际分两步，第一步为A中醛基与B中氨基发生加成反应生成中间产物 ，中间产物再发生消去反应生成C中的碳氮双键，C→D为加氢还原反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据C的结构简式即可写出分子式
B.根据要求即可写出B的同分异构体
C.D中N原子是sp3杂化，且碳原子存在sp2和sp3杂化，因此不共面
D.根据反应物和生成物即可判断反应类型
5．【答案】C
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；乙烯的化学性质
【解析】【解答】A．有机化学反应中得氧或失氢为氧化反应，所以乙烯与氧气在催化剂的作用下反应生成环氧乙烷的反应为氧化反应，故A不选；
B．环氧乙烷中含有 ，所以环氧乙烷中不可能所有原子共面，故B不选；
C．乙烯含碳碳双键，苯乙醇含有羟基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯环能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故选C；
D．苯乙醇中的羟基能与Na反应生成氢气，故D不选；
故答案为：C。
【分析】A.有机化学得氧失氢为氧化反应，失氧加氢为还原反应；
B.C原子均为单键存在的情况不可能所有原子共平面；
C.双键、羟基、苯取代基均可使酸性高锰酸钾褪色，而苯环不行；
D.苯乙醇的羟基可以和Na反应生成氢气。
6．【答案】A
【知识点】有机物的合成；常用仪器及其使用；化学实验方案的评价
【解析】【解答】A．为防止原料加热蒸发损失，应先从冷凝管接口b处通水，再先加热至反应温度，故A符合题意；
B．该实验要求温度较准确，适宜用热水浴加热，以便控制温度，故B答案选符合题意；
C．从反应方程式看，浓硫酸做催化剂，产物中有水，通过浓硫酸吸水，促进反应更完全，故C答案选符合题意；
D．反应液经水洗可溶解反应物中的醇类，碱洗可除去氢溴酸，再水洗除去碱和盐类，可按下列步骤分离和纯化：静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏，故D答案选符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．冷凝水需要先开；
B．恒温用水浴加热；
C．浓硫酸可以做催化剂，也可以吸水；
D．醇可用溶于水，HBr可以用碱除去，水洗可以除去碱和盐。
7．【答案】D
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据反应历程示意图可知H2O、 、 为中间产物，A不符合题意；
B．总反应为 +H2O2 ，属于加成反应，B不符合题意；
C．该反应机理是碳碳双键与H2O2的加成，1-己烯与H2O2加成可以制备1，2-己二醇，C不符合题意；
D．若R1、R3不同且R2、R4不同，则 和 为顺反异构，即 和 的结构可能不相同，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据反应流程即可找出中间出现的产物
B.根据反应物和生成物即可判断反应类型
C.根据反应物结合反应原理即可写出产物
D.存在着空间异构，物质不同
8．【答案】A
【知识点】有机物的合成；同系物；分子式；有机分子式的推断与计算
【解析】【解答】A．Y分子中含有单键碳原子，单键碳与其所连4个原子为四面体结构，原子不可能都共面，A符合题意；
B．Z的分子式为C13H14O5，B不符合题意；
C．乙醇中不含苯环、碳氧双键等结构，故X与乙醇结构不相似，不互为同系物，C不符合题意；
D．X中苯环上有两种氢，另外支链（-CO-CH3）甲基上氢也可以被取代，故X的一氯代物为3种，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A：熟练掌握共面原子的结构，如碳碳双键的乙烯结构所有原子共面；
B：由结构式写出化学式为C13H14O5；
C：掌握同系物的概念，只相差n个CH2，而乙醇中不含苯环、碳氧双键等结构；
9．【答案】C
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介
【解析】【解答】A．G→E羰基转化为羟基，发生了加成反应，A不符合题意；
B．E分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面内，B不符合题意；
C．化合物G分子中氢原子含有6类，其一卤代物有6种，C符合题意；
D．G分子不含有羟基或羧基，与钠不反应，E含有羟基，和钠反应，G、E分子中均含有苯环和酯基，均能与H2、NaOH溶液反应，G含有羰基，E含有羟基，均与酸性KMnO4溶液反应，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.根据反应物和生成物即可判断出反应类型
B.饱和碳原子形成的结构类似于四面体，而E中含有多个饱和碳原子
C.根据G的结构结构简式找出氢原子的种类即可
D.根据G和E的官能团以及结构简式即可判断可以发生的反应
10．【答案】D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．循环a中CH3I是中间产物，故A不符合题意；
B．总反应为 ，理论上无需补充H2O，故B不符合题意；
C．反应①为取代反应，没有单质参加和生成，不是置换反应，故C不符合题意；
D．根据质量守恒定律X化学式为HCo(CO)4，摩尔质量为172g mol-1，故D符合题意。
故答案为：D。
【分析】A.根据起始物和最终物质即可判断CH3I的作用
B.根据反应流程即可判断出水可以在反应过程中循环使用
C.根据反应物和生成物即可判断反应类型
D.根据反应⑤即可判断出X的分子式即可计算出X的摩尔质量
11．【答案】（1）2-氟甲苯（或邻氟甲苯）
（2） + +NaOH +NaCl+H2O
（3）氨基、碳溴键、酮羰基、碳氟键
（4）
（5）取代反应
（6）10
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；醛的化学性质；取代反应
【解析】【解答】(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）；
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成；
(3)根据分析，含有的官能团为碳溴键，碳氟键，氨基，羰基（或酮基）；
(4) 根据分析，D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为；
(5)根据分析，E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F；
(6)C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体含有醛基、碳氟键、碳氯键，结构有共10种；
(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成。
【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（）
12．【答案】（1）C；D
（2）；
（3） +NaOH +NaCl+H2O
（4） 、 、
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】(1)A．化合物B的结构简式为 ，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基 ，A不正确；
B．化合物F的结构简式为 ，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B不正确；
C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；
D．化合物X的结构简式为 ，分子式是C13H15NO2，D正确；
故答案为：CD；
(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是 ；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为 。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是 ；
(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是 +NaOH +NaCl+H2O；
(4)化合物H的结构简式为 ，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基 ，属于芳香族化合物；②含有 ，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为 、 、 ；
(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物 、溴苯和甲醛为原料制备 的合成路线为 。
【分析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。据此解答。
（1）A.存在亚甲基但是不存在次甲基B.找出F中含有的氢原子种类即可C. 根据反应物和产物即可判断反应类型D.根据X的结构式即可写出分子式
（2）A到B发生的是取代反应，因此可以确定A的结构简式，根据E到F的反应即可写出E的结构简式
（3）根据给出的提示，结合反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据要求写出同分异构体即可
（5）根据产物进行逆推，先利用溴苯制备PhMgBr再和F反应，再利用甲醛发生加成，最终在利用溴化氢取代制备
13．【答案】（1）BC
（2）
（3） +H2O
（4）
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的推断；有机物的合成；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】（1）A．由 → ，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A不正确；
B．化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；
C．结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D不正确；
故答案为：BC。（2）由分析知化合物D的结构简式为 ；（3）由分析可知，B的结构简式为 ，E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为： + → +H2O；（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸， 在一定条件下被还原为 ，乙酸与 发生取代反应生成 ，流程图为 ；（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为 。
【分析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为 、B的结构简式为 ， 被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为 ，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为 ，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为 。
14．【答案】（1） 、 、 、
（2）4
（3）
（4）加成反应
（5）；羰基、酯基
（6）1；a
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；醛的化学性质
【解析】【解答】(1) A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为 、 、 、 ；故答案为： 、 、 、 。(2)根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；故答案为：4。(3)根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物D的结构简式为 ；故答案为： 。(4) D→E为已知条件的反应，反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。(5)根据F的结构简式，有机物F的分子式为C13H12O3，有机物G中含有的官能团名称是酯基、羰基；故答案为：C13H12O3；酯基、羰基。(6)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，
故选择a；故答案为：1；a。(7)利用 和 反应制得 ，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯（ ）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1，3-环己二烯（ ），将1，3-环己二烯与 发生已知条件的反应制得 ，反应的具体流程为： ；故答案为： 。
【分析】根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构分析有机物中H原子的化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适的反应路线制备目标物质。
15．【答案】（1）；及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)；
（2）取代反应；羰基、酰胺基
（3）CH3COCH2COOH；
（4）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】(1)根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为 ；(2)根据分析，C→D为 和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为 ，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；(3)根据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为 ；(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2，4，6—三溴苯胺，再将2，4，6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为
【分析】根据B的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C（ ），有机物C与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D（ ），有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E（ ），有机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F（ ），据此分析。
16．【答案】（1）醛基；(酚)羟基
（2）
（3）取代反应
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】(1)根据A的结构简式，A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；(2)对比A和C的结构简式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羟基上的H，即B的结构简式为 ；(3)对比C和D的结构简式，Br原子取代－CH2OH中的羟基位置，该反应类型为取代反应；(4)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“ ”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是 ；(5)生成 ,根据E生成F，应是 与H2O2发生反应得到， 按照D→E，应由CH3CH2CH2Br与 反应得到，CH3CH2CHO与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br 。
【分析】本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；
17．【答案】（1）2 羟基苯甲醛(水杨醛)
（2）
（3）乙醇、浓硫酸/加热；
（4）羟基、酯基；2
（5）
（6）随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】(1)A的结构简式为 ，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；(2)根据上述分析可知，B的结构简式为 ，故答案为： ；(3)C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D( )，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成 ，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热； ；(4)化合物E的结构简式为 ，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为 的2个手性碳，故答案为：羟基、酯基；2；(5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(—COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为 ，故答案为： ；(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积增大，位阻增大。
【分析】根据合成路线分析可知，A( )与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为 ，B被KMnO4氧化后再酸化得到C( )，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D( )，D再反应得到E( )，据此分析解答问题。
18．【答案】（1）3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
（2）
（3）
（4）加成反应
（5）
（6）c；CH2=CHCH(CH3)COCH3( )
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)A为 ，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚），故答案为：3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；(2)由分析可知，B的结构简式为 ，故答案为： ；(3)由分析可知，C的结构简式为 ，故答案为： ；(4)反应⑤为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案为：加成反应；(5)反应⑥为 中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为： ，故答案为： ；(6)C为 ，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3( )，故答案为：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3( )。
【分析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为 ；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为 ；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为 ，据此解答。
19．【答案】（1）（酚）羟基；羧基
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由有机物A的结构简式可知，A中含有的含氧官能团为羧基和羟基；
（2）反应物为和SOCl2，生成物为，因此该反应过程中，SOCl2中的Cl取代了A中-COOH中羟基的位置，故A→B的反应类型为取代反应；
（3）由反应物C和生成物D的结构简式可知，该反应的反应原理为：三乙胺（CH3OCH2Cl）中的原子团-CH2OCH3取代了酚羟基中H原子的位置；由于反应物C中含有两个酚羟基，结合X的分子式（C12H15O6Br）可知，副产物X是由反应物C和两分子三乙胺反应后所得产物，因此X的结构简式为：；
（4）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明分子结构中含有酯基；含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，则该产物的结构简式为：；因此可得该同分异构体的结构简式为：；
（5）根据最终产物的结构简式和已知反应可得，合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和；CH3CH2CH2OH在铜和O2，加热的条件下，可转化为CH3CH2CHO； 在LiAlH4作用下可转化为；因此该合成路线的流程图为：、；
【分析】（1）根据A的结构简式分析A中所含的官能团；
（2）由反应物和生成物的结构特点，确定反应类型；
（3）由C→D的反应原理，结合副产物X的分子式，确定X的结构简式；
（4）根据限定条件确定有机物的基本结构单元，进而确定同分异构体的结构简式；
（5）根据最终产物的结构，结合已知反应，可确定合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和；因此合成路线设计过程中，主要是将转化为，将CH3CH2CH2OH转化为CH3CH2CHO；
20．【答案】（1）间苯二酚（1，3-苯二酚）
（2）羧基、碳碳双键
（3）取代反应；C14H12O4
（4）不同碱；不同溶剂；不同催化剂（或温度等）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；探究影响化学反应速率的因素；取代反应
【解析】【解答】（1）有机物A中羟基直接连在苯环上，属于酚类物质，苯环上所含有的两个羟基处于间位上，因此A的化学名称为间苯二酚；
（2）由该有机物的结构简式可知，其所含的官能团为碳碳双键、羧基；
（3）反应③中反应物D和HI反应，生成有机物E，其分子结构中，醚键中的-CH3被HI中的H取代，形成羟基（-OH），因此该反应为取代反应；一个W分子中含有14个碳原子、12个氢原子和4个氧原子，因此W的分子式为：C14H12O4；
（4）由图表信息可知，该实验探究过程中，采用了不同的碱和不同的溶剂进行实验，最终产率的量不同，因此上述实验探究了不同碱和不同溶剂对反应速率的影响；由于反应速率还受温度、催化剂的影响，因此该实验还可进一步探究不同催化剂（或不同温度）对反应速率的影响；
（5）分子结构中含有三种不同化学环境的氢，且个数比为6：2：1，因此分子结构中一定含有两个-CH3，且处于对称位置；1molX能与足量的Na反应生成2g（即1mol）H2，因此分子结构中含有2个-OH；由于有机物D中除苯环外只有两个碳原子，因此-OH直接连在苯环上，且处于对称位置；综上，可得该同分异构体的结构简式为：；
（6）由流程中的Heck反应可看出，其反应原理是苯环上的烯烃基上的H与苯环上的卤素原子发生取代反应，因此合成时，应先合成和；可由在KI/BTPPC条件下反应制得；可由发生消去反应制得，而可由发生取代反应制得，而则可由苯和溴乙烷发生取代反应制得；因此，该合成路线图为：；
【分析】（1）根据有机物A的结构简式确定其名称；
（2）根据有机物的结构简式确定其所含的官能团；
（3）根据反应物D和生成物E的结构简式确定反应类型；由W的结构简式确定分子中碳、氢、氧的原子个数，从而确定W的分子式；
（4）根据图表中体现的不同条件分析；
（5）根据限定信息确定同分异构体中所含的官能团，进而得出该同分异构体的结构简式；
（6）由流程中的Heck反应可看出，其反应原理是苯环上的烯烃基上的H与苯环上的卤素原子发生取代反应，因此合成时，应先合成和；
21．【答案】（1）+OHC－CHO→+2H2O
（2）新制Cu(OH)2
（3）羧基
（4）
（5）取代反应
（6）；或
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，A→B的反应为与乙二醛发生信息反应生成和水，反应的化学方程式为+OHC－CHO→+2H2O，故答案为：+OHC－CHO→+2H2O；
（2）检验乙二醛中含有醛基的方法为向新制的氢氧化铜中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀说明乙二醛中含有醛基，故答案为：；
（3）由分析可知，C的结构简式为，含氧官能团为羧基，故答案为：羧基；
（4）由分析可知，a的结构简式为，故答案为：；
（5）由分析可知，G→J的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：取代反应；
（6）由分析可知，K、M的结构简式分别为、或故答案为：；或。
【分析】Ⅰ.A和乙二醛发生已知i生成B，B发生氧化反应生成C，C脱水生成D，结合D的结构简式可知，则C为，B为，结合A的分子式可知，A为，根据J的结构简式及G的分子式知，G中羟基上的氢原子被取代生成J，则G为，F比G少2个氢原子，则F中羰基发生还原反应生成G中醇羟基，则F为，E比F多2个氢原子、1个氧原子，则E取代反应生成F，D和a发生信息ii的反应生成E，则a为，E为；
Ⅱ.A为，K与SOCl2发生取代反应生成L，根据PAI的结构简式、K和L的分子式知，K为，L为，A和L发生缩聚反应生成M为或。
22．【答案】（1）5∶1
（2）取代反应
（3）氨基
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）C的结构简式为，其中中间环上的2个碳原子是杂化，其余的10个碳为杂化，故发生、杂化的碳原子数目之比为5：1。
（2）F到G的过程为，其中碳上的氢原子被代替，故该反应为取代反应。
（3）D到E的变化为硝基变氨基。
（4）B→C中经历B的过程，结合C的结构分析，说明通过加成反应，醛基中的碳氧双键和氨基之间进行加成反应连成环，即生成，再消去形成双键，生成，再加成形成C。故中间体Y的结构简式为。
（5）已知：。设计以和为原料制备，结合产物的结构，采用逆推方法，应先合成和，根据已知，先将甲苯反应生成苯甲酸再生成，甲苯先硝化反应生成，仿照B到C到D，即可合成，故合成路线为，。
【分析】（1）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定杂化类型；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）根据结构简式确定官能团；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
23．【答案】（1）酮羰基、硝基；反式
（2）浓硫酸、浓硝酸、加热；
（3）；取代反应
（4）17；
【知识点】有机物的合成；酯的性质；酮
【解析】【解答】（1）由分析，B中含有C=O、-NO2，B中官能团为羰基、硝基。若R3>R4且R1>R2，则为顺式；当R3>R4且R1
（3）该反应为-NH2中H被-COCH3取代，反应为。⑤反应中N-H中的H被-CH2CH3取代，该反应为取代反应。故答案为：；取代反应；
（4）C分子式为C8H9NO。其同分异构体能发生银镜反应且为芳香族，则含有的基团有-NH2、-CHO、苯环。考虑苯环上取代基位置异构。若三取代为苯环上被NH2取代有4+4+2=10种；若二取代为和为3+3=6种；若一取代为1种。由氢谱峰为1：2：2：2：2，苯环对称的取代为。故答案为：17；。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；当两个相同的原子或基团处于双键同侧时称“顺式异构”；当处于双键异侧时称“反式异构”；
（2）依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；根据官能团的变化确定反应类型；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
24．【答案】（1）
（2）CH3OH++HCl
（3）中和生成的HI，使反应A→B向正反应方向移动
（4）24；
（5）
【知识点】有机物的合成；羧酸简介；酯的性质
【解析】【解答】（1）由以上分析可知A为，故答案为：；
（2）C与甲醇发生取代反应生成D，结合E的结构可知C与的Cl原子被-OCH3替代，D为：，反应方程式为：CH3OH++HCl，故答案为：CH3OH++HCl；
（3）A到B的第一步转化反应为：+2CH3I→+2HI，加入NaOH可以中和生成的HI，有利于该反应正向进行，故答案为：中和生成的HI，使反应A→B向正反应方向移动；
（4）比C相对分子质量小14，可知该结构比C少一个碳原子；①可与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基；
②可以使溴水褪色，结合C的组成可知，有羧基后苯环支链上还有一个不饱和度，说明含有一个碳碳双键；
③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上，则碳碳双键和羧基在同一个支链上。
则除Cl原子外的支链可以是：、、、、、、、，每种结构与氯原子有邻、间、对三种位置，共24种结构，其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式，故答案为：24；；
（5）经催化氧化生成，在NaOH加热条件下发生分子内加成再消去生成，与NH2OH发生流程种反应生成，可得合成路线：，故答案为：。
【分析】（1）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）依据结构中官能团的变化分析，防止发生副反应；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
25．【答案】（1）羧基、碳氯键
（2）
（3）2+O22+2H2O
（4）
（5）还原(加成)
（6）+C2H5OH+ H2O；；保护羧基，避免其与氨基或亚氨基发生反应
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】（1）由上述分析及A能与碳酸钠反应生成二氧化碳可知A中含有羧基，结合A的组成可知A中含有碳氯键，故答案为：羧基、碳氯键；
（2）A的某种同分异构体与A含有相同官能团，即含有羧基和碳氯键，其核磁共振氢谱也有两组峰，除羧基外只有一种氢，则苯环结构应对称，符合的结构为：，故答案为：，
（3）B到D发生醇的催化氧化生成醛基，反应方程式为：2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；
（4）由上述分析可得G的结构简式为：，故答案为：；
（5）J与NaBH3CN发生反应生成K，实现J中碳碳双键加氢，该反应为还原反应，故答案为：还原(加成)；
（6）①反应I为与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成和水，反应方程式为：+C2H5OH+ H2O，故答案为：+C2H5OH+ H2O；
②发生信息中反应生成：，发生异构化反应生成，与M发生已知中信息反应，生成物发生水解得到，可知该生成物应为，则M应为，故答案为：；
③步骤I实现羧基转化为酯基，IV又将酯基水解成羧基，可以起到保护羧基作用，避免其与氨基或亚氨基发生反应，故答案为：保护羧基，避免其与氨基或亚氨基发生反应。
【分析】（1）结合后续流程，可以知道A含有羧基和氯原子；
（2）和A有相同官能团，即含有羧基和氯原子，核磁共振氢谱含有两组峰，即含有两种等效氢；
（3）催化氧化的特点，是羟基被氧化为醛基；
（4）结合前后流程判断G的结构简式；
（5）有机反应中，加氢去氧为还原反应；
（6） ① 发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
② 结合前后流程，判断M的结构简式；
③ 反应前和反应后某些基团相同，而中间转化，则该过程为保护某些基团。
26．【答案】（1）邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
（2）浓硝酸，浓硫酸、加热
（3） +CH3OH +H2O
（4）还原反应
（5）酯基、酰胺基
（6）30
（7）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】（1）根据习惯命名法或系统命名法可知其化学名称为邻氯甲苯或2-氯甲苯。
（2）根据A和B的结构简式可知A→B是硝化反应，所学的反应试剂和条件为浓硝酸，浓硫酸、加热。
（3）C→D反应是酯化反应，其化学方程式为+CH3OH+H2O 。
（4）D→E反应是“硝基”变为“氨基”，其反应类型为还原反应。
（5）G中含氧官能团的名称是酯基和酰胺基。
（6）苯环上三个不同的取代基可以是“醛基”、“氟原子”和“”，在苯环上位置异构的个数为10；苯环上三个不同的取代基可以是“醛基”、“氯原子”和“，在苯环上位置异构的个数也是10；苯环上三个不同的取代基可以是“氟原子”、“氯原子”和“”，在苯环上位置异构的个数也是10，故总数为30。
（7）采用逆向合成分析法，并结合合成路线中的A→B、D→E和E→G三步可写出其合成路线为
。
【分析】（1）根据习惯命名法或系统命名法进行分析。
（2）对比A、B的结构简式可知，A→B是硝化反应。
（3）对比C、D的结构简式可知，C→D发生酯化反应，注意产物中有H2O。
（4）D→E反应是“硝基”变为“氨基”。
（5）根据G的结构简式进行分析。
（6）醛基能发生银镜反应，同分异构体的分子式相同、结构不同。
（7）观察原料和目标产物的结构特点（如所含官能团），拆解目标产物，结合逆向合成分析法进行分析。
27．【答案】（1）碳碳双键、醚键
（2）
（3）+CH3OH
（4）；取代反应
（5）
（6）
（7）；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酰胺
【解析】【解答】（1）A应为，含有碳碳双键和醚键两种官能团，故答案为：碳碳双键、醚键；
（2）由以上分析可知C为，故答案为：；
（3）D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，反应方程式为：+CH3OH，故答案为：+CH3OH；
（4）由以上分析可知G为，H由G和反应得到，结合G的分子式及H结构可知该反应为取代反应，故答案为：；取代反应；
（5）由以上分析可知试剂a为，故答案为：；
（6）a.1mol X与足量的Na反应可产生2mol ，可知X中含有4个羟基，根据E的不饱和度可知X中含有一个碳碳双键或一个环结构；b．核磁共振氢谱显示有3组峰，若为链式结构氢原子种类多于3种不符合，则X应为环状对称结构，符合的结构为：，故答案为：；
（7）化合物N()经过多步反应可制备试剂b，W与 反应生成试剂b，结合试剂b的结构可知W为，Q→W过程中有生成，结合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH发生脱水生成W，则Q到W的中间产物为，Q为，与发生已知中反应生成，故答案为：；。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据官能团的变化确定反应类型；
（5）依据反应前后官能团的变化，确定试剂；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
28．【答案】（1）甲苯
（2）
（3）取代反应；醛基、羟基
（4）1
（5）ab；
（6）14；或
【知识点】有机物的合成；醇类简介；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）A分子式为C7H8，不饱和度为4，结合C中含有苯环可知，A为甲苯。
（2）试剂a为HCHO，发生信息反应ii，结合E的结构简式可知，B为。
（3）C与发生信息反应iii生成D，该反应属于取代反应；E中所含官能团为醛基、羟基。
（4）由可知，布洛芬分子中含有1个手性碳原子。
（5）根据布洛芬的结构特点可知，
a．布洛芬属于有机物，根据相似相溶原理可知，其易溶于有机溶剂，a正确；
b．布洛芬分子中含有羧基，能与碱或碱性物质反应，b正确；
c．分子中不含碳碳双键或三键，不能与溴发生加成反应，c不正确；
故答案为：ab。
与布洛芬发生酯化反应，反应的化学方程式为。
（6）有机物X比布洛芬少4个碳原子，且与布洛芬互为同系物，则X含有1个羧基，若X苯环上只有一个取代基，其取代基可为、共2种；若X苯环上有两个取代基，其取代基可为(、)和(、)两种组合，每种组合有邻、间、对三种位置，共有种；若X苯环上有三个取代基，其取代基可为(、、)，共有6种；因此X的结构共有种；其中核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为6∶2∶1∶1，说明分子结构中含有2个甲基，且具有较好的对称性，则其结构简式为或。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据信息反应ii分析；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；根据结构简式确定官能团；
（4）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（5）根据布洛芬的结构特点分析；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
29．【答案】（1）羟基、酯基；
（2）C
（3）+2H2O+CH3OH
（4）、、、、、
（5）
【知识点】有机物的合成；酯的性质；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）由结构简式可知，F分子的官能团为羟基、酯基；G的结构简式为，故答案为：羟基、酯基；；
（2）A．由分析可知，反应①CH3CHO一定条件下先发生加成反应，后发生消去反应生成CH3CH=CH2CHO，故A正确；
B．由结构简式可知，奥司他韦的分子式为C16H28N2O4，故B正确；
C．由结构简式可知，CH3CH=CHCHO分子中的碳碳双键和醛基都能与溴水反应，则不能用溴水检验CH3CH=CHCHO分子中是否含有碳碳双键，故C不正确；
D．由结构简式可知，E分子中含有的羟基、羧基能与水分子形成氢键，所以E分子易溶于水，故正确；
故答案为：C；
（3）由分析可知，反应③为反应的化学方程式为在一定条件下水反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+2H2O+C2H5OH，故答案为：+2H2O+C2H5OH；
（4）C的同分异构体分子中含有酚羟基、氮氧键和，不含—O—O—说明分子中含有苯环，则分子中共有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为、、、、、，故答案为：、、、、、；
（5）由有机物的转化关系和题给信息可知，以CH2=CHCH=CH2CHO和CH2=CH2为原料合成的合成步骤为乙烯与溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙二醇；CH2=CHCH=CH2CHO和CH2=CH2发生加成反应生成，与乙二醇发生题给信息反应生成，与过氧化氢发生信息反应生成，则合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（2）A．根据官能团的变化确定反应类型；
B．根据结构简式确定分子式
CD．根据官能团的性质判断；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
30．【答案】（1）C8H4O3
（2）15；酯基；羰基
（3）取代；
（4）邻苯二甲酸；10；
（5）
【知识点】有机物的合成；酯的性质；酰胺
【解析】【解答】（1）由结构式可知，A的分子式为C8H4O3。
（2）B中含有苯环和羰基，二者都是平面结构，另外-NH-中N原子是sp3杂化，是立体的结构，则B中最多有15个原子共面，化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为酯基和羰基。
（3）由D和E的结构简式可知推知，反应④的反应类型是取代反应；反应③中C和Br(CH2)Br发生取代反应生成D，方程式为：。
（4）A中含有酯基，可以发生水解反应，水解产物为，名称为邻苯二甲酸，芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14，且M与A的水解产物互为同系物，说明M中苯环上的取代基为：2个-COOH、1个-CH3或1个-COOH、1个-CH2COOH、或-CH(COOH)2则M的同分异构体有10种，其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为。
（5）由逆向分析法可知，可由发生还原反应得到，可以由发生硝化反应得到，合成路线为：。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式；
（2）依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；根据结构简式确定官能团；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
31．【答案】（1）羧基
（2）2-甲基丙酸；4
（3）4；
（4）+(CH3)2CHCOCl+HCl；取代反应
（5）++H2O
（6）
【知识点】有机物的合成；羧酸简介；酮
【解析】【解答】（1）布洛芬中有-COOH，故答案为：羧基；
（2）A中主链有3个碳原子，，2号碳原子上有甲基，故名称为：2-甲基丙酸；C中的苯环和羰基均可以和氢气加成，故一共可以消耗4mol氢气；
（3）D的同分异构体中满足苯环上的一氯代物只有一种的结构有：，一共有4种。
（4）B→C的过程为，B中C-Cl键断裂，苯环中的C-H键断裂，发生取代反应，化学方程式为：+(CH3)2CHCOCl+HCl
（5）酯化反应过程为酸脱羟基醇脱氢，反应条件为浓硫酸、加热，化学方程式为：++H2O
（6）利用题干图示信息中B→C的过程，可以使苯环多一个侧链，另已知NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸，可以将原料中的羰基还原成羟基，故合成路线为：
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（3）利用等效氢的数目判断；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；根据官能团的变化确定反应类型；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
32．【答案】（1）碳碳双键；加成反应
（2）、
（3）或或
（4）
（5）氧化；3：1
【知识点】有机物的合成；烯烃；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）由结构简式可知，A分子的官能团为碳碳双键；反应⑦为与CH2=CHCHO发生加成反应生成，故答案为：碳碳双键；加成反应；
（2）由分析可知，C可能的结构简式为或，故答案为：、；
（3）K的同分异构体不能与钠反应说明不含有羟基，能发生水解和银镜反应说明含有甲酸酯基，则有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为、、，故答案为：或或；
（4）由分析可知，K→M的流程图为，故答案为：；
（5）由分析可知，合成8-羟基喹咻的反应为与发生氧化还原反应生成、和水，反应的化学方程式为3+3++2H2O，反应中发生失氢的氧化反应，与的物质的量比，3：1，故答案为：氧化；3：1。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
33．【答案】（1）苯甲酸乙酯；
（2）
（3）①②⑤
（4）3
（5）
【知识点】有机物的合成；羧酸简介；酰胺
【解析】【解答】（1）由B的结构简式可知，化合物B的名称为苯甲酸乙酯，由分析可知，C的结构简式为。
（2）E和BrCH(CN)2发生取代反应生成F，方程式为：+ BrCH(CN)2+HBr。
（3）由分析可知，上述反应中，属于取代反应的是①②⑤。
（4）有机物H是B的同分异构体，满足条件：a．与FeCl3溶液反应显紫色，说明其中含有酚羟基；b．能发生银镜反应，说明其中含有醛基；c．分子中不含甲基；综上所述， H中苯环上的取代基为-OH和-CH2CH2CHO，这两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，满足条件的H共有3种。（5）由逆向合成法分析，可由和在酸性条件下发生取代反应得到，可由和NH2NH2发生取代反应得到，可由和乙醇发生酯化反应得到，合成路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
2023年高考真题变式分类汇编：有机物的合成4
一、选择题
1．（2022·杭州模拟）氯苯与硝酸发生硝化反应过程中，生成邻、间、对硝基氯苯经历的中间体过程如图所示．据所给信息可得出的结论是（ ）
A．氯苯与硝酸发生一取代反应是吸热反应
B．相同温度下，生成间硝基氯苯的速率最大
C．反应过程中经历了断键产生的过程
D．选用合适的催化剂，有利于提高邻硝基氯苯的选择性
【答案】D
【知识点】有机物的合成；苯的同系物及其性质；取代反应
【解析】【解答】A．图中只是给出了氯苯和中间体的能量，并没有给出最终产物的能量，故无法判断该反应是吸热还是放热，A不符合题意；
B．由图可知，生成间硝基氯苯的活化能最大，故其反应速率应该是最慢的，B不符合题意；
C．反应过程中经历了断键产生的是硝基，不是，C不符合题意；
D．催化剂具有选择性，用合适的催化剂，有利于提高邻硝基氯苯的选择性，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A、没有产物的能量关系，无法判断吸放热；
B、硝基氯苯的活化能最大，反应速率最慢；
C、断键后产生的是硝基，为-NO2。
2．（2022·朝阳模拟）聚碳酸酯(L)是滑雪镜镜片的主要材料，透明性好、强度高、不易碎，能够给运动员提供足够的保护，其结构简式如图。
已知：2R＇OH++2R＂OH。L可由两种链状单体经这反应制备。下列关于L的说法不正确的是（ ）
A．制备L的反应是缩聚反应
B．制备L的每个单体分子中均含两个苯环
C．L中的官能团是酯基和醚键
D．通过蒸馏出苯酚可促进L的合成
【答案】C
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由、发生取代反应制备，故A不符合题意；
B．制备L的单体是、，每个单体分子中均含两个苯环，故B不符合题意；
C．L中的官能团是酯基和酚羟基，故C符合题意；
D．、发生缩聚反应生成和苯酚，蒸馏出苯酚，平衡正向移动，可促进L的合成，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】根据结构简式即可判断汉语2个苯环，通过蒸馏出生成物可以促进产物的形成，结合反应流程即可判断
3．（2022·凉山模拟）下列有关有机物或有机反应说法正确的是（ ）
A．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应制得纯净的氯乙烷
B．氯气与苯在光照条件下可制备氯苯
C．氟利昂-12是甲烷的氯、氟卤代物，结构式为，它有两种同分异构体
D．石油裂化的目的是提高汽油的产量和质量
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．氯气与乙烷在光照条件下发生取代反应，生成多种取代产物，因此等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应不能制得纯净的氯乙烷，A不符合题意；
B．氯气与苯在Fe作催化剂的条件下可制备氯苯，B不符合题意；
C．甲烷为正四面体结构，因此只有一种结构，C不符合题意；
D．石油裂化目的是提高轻质油的产量和质量，特别是汽油的产量和质量，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.氯气与乙烷反应是链式反应得到的是混合物
B.取代反应需要催化剂
C.根据甲烷的正四面体即可判断
D.石油的裂化可以得到轻质油
4．（2021·上饶模拟）中国工程院院士李兰娟团队于 2021年2 月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法错误的是（ ）
A．C的分子式为C11H15N
B．B的同分异构体有7种(不含B，不考虑立体异构)
C．D分子中的所有碳原子不可能处于同一平面
D．反应①为加成反应，反应②为取代反应
【答案】D
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；分子式
【解析】【解答】A．由C的结构简式知，C中含有11个C，1个N，根据有机中C、N成键规则确定H共有15个，故C的分子式为C11H15N，A不符合题意；
B．依据A、C结构简式，结合B的分子式确定B结构简式为：(CH3)2CHCH2NH2，B的同分异构如下： 、 、 、 、 、 、 ，共7种结构，B不符合题意；
C．D中支链上存在叔碳原子（一个C连了3个C），由于单键C与其所连4个原子形成四面体结构，所有原子不可能都共面，故D中叔碳原子与其连接的3个碳原子不可能都共面，C不符合题意；
D．A→C的反应实际分两步，第一步为A中醛基与B中氨基发生加成反应生成中间产物 ，中间产物再发生消去反应生成C中的碳氮双键，C→D为加氢还原反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据C的结构简式即可写出分子式
B.根据要求即可写出B的同分异构体
C.D中N原子是sp3杂化，且碳原子存在sp2和sp3杂化，因此不共面
D.根据反应物和生成物即可判断反应类型
5．（2021·长春模拟）乙烯是基本的有机化工原料，由乙烯可合成苯乙醇，合成路线如图所示：下列说法错误的是（ ）
A．乙烯转化为环氧乙烷的反应为氧化反应
B．环氧乙烷不可能所有原子共平面
C．乙烯、苯和苯乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯乙醇与金属钠反应生成氢气
【答案】C
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；乙烯的化学性质
【解析】【解答】A．有机化学反应中得氧或失氢为氧化反应，所以乙烯与氧气在催化剂的作用下反应生成环氧乙烷的反应为氧化反应，故A不选；
B．环氧乙烷中含有 ，所以环氧乙烷中不可能所有原子共面，故B不选；
C．乙烯含碳碳双键，苯乙醇含有羟基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯环能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故选C；
D．苯乙醇中的羟基能与Na反应生成氢气，故D不选；
故答案为：C。
【分析】A.有机化学得氧失氢为氧化反应，失氧加氢为还原反应；
B.C原子均为单键存在的情况不可能所有原子共平面；
C.双键、羟基、苯取代基均可使酸性高锰酸钾褪色，而苯环不行；
D.苯乙醇的羟基可以和Na反应生成氢气。
6．（2021·十堰模拟）溴化苄是重要的有机合成工业原料，可由苯甲醇为原料合成，实验原理及装置如图所示：
下列有关说法错误的是（ ）
A．先加热至反应温度，然后从冷凝管接口b处通水
B．该实验适宜用热水浴加热
C．浓硫酸作催化剂和吸水剂
D．反应液可按下列步骤分离和纯化：静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏
【答案】A
【知识点】有机物的合成；常用仪器及其使用；化学实验方案的评价
【解析】【解答】A．为防止原料加热蒸发损失，应先从冷凝管接口b处通水，再先加热至反应温度，故A符合题意；
B．该实验要求温度较准确，适宜用热水浴加热，以便控制温度，故B答案选符合题意；
C．从反应方程式看，浓硫酸做催化剂，产物中有水，通过浓硫酸吸水，促进反应更完全，故C答案选符合题意；
D．反应液经水洗可溶解反应物中的醇类，碱洗可除去氢溴酸，再水洗除去碱和盐类，可按下列步骤分离和纯化：静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏，故D答案选符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．冷凝水需要先开；
B．恒温用水浴加热；
C．浓硫酸可以做催化剂，也可以吸水；
D．醇可用溶于水，HBr可以用碱除去，水洗可以除去碱和盐。
7．（2021·郑州模拟）文献资料显示磺酸树脂催化下的烯烃二羟化反应历程如图所示：
(R1、R2、R3、R4均表示烃基或氢原子)
下列说法错误的是（ ）
A．该历程中有三种物质是中间产物
B．该过程的总反应类型为加成反应
C．利用该反应可以由1-己烯制备1，2-己二醇
D． 和 的结构完全相同
【答案】D
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．根据反应历程示意图可知H2O、 、 为中间产物，A不符合题意；
B．总反应为 +H2O2 ，属于加成反应，B不符合题意；
C．该反应机理是碳碳双键与H2O2的加成，1-己烯与H2O2加成可以制备1，2-己二醇，C不符合题意；
D．若R1、R3不同且R2、R4不同，则 和 为顺反异构，即 和 的结构可能不相同，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.根据反应流程即可找出中间出现的产物
B.根据反应物和生成物即可判断反应类型
C.根据反应物结合反应原理即可写出产物
D.存在着空间异构，物质不同
8．（2021·海东模拟） 是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（ ）
A．Y分子中所有原子不可能在同一平面上
B．Z的分子式为C12H12O5
C．X是乙醇的同系物
D．X的一氯代物只有2种
【答案】A
【知识点】有机物的合成；同系物；分子式；有机分子式的推断与计算
【解析】【解答】A．Y分子中含有单键碳原子，单键碳与其所连4个原子为四面体结构，原子不可能都共面，A符合题意；
B．Z的分子式为C13H14O5，B不符合题意；
C．乙醇中不含苯环、碳氧双键等结构，故X与乙醇结构不相似，不互为同系物，C不符合题意；
D．X中苯环上有两种氢，另外支链（-CO-CH3）甲基上氢也可以被取代，故X的一氯代物为3种，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A：熟练掌握共面原子的结构，如碳碳双键的乙烯结构所有原子共面；
B：由结构式写出化学式为C13H14O5；
C：掌握同系物的概念，只相差n个CH2，而乙醇中不含苯环、碳氧双键等结构；
9．（2021·盘州模拟）有机物E具有抗肿瘤镇痉等生物活性，它的一种合成方法的最后一步如图，下列说法正确的是（ ）
A．G→E发生了水解反应
B．E分子中所有碳原子一定在同一平面内
C．化合物G的一卤代物有6种
D．G、E均能与H2、Na、NaOH、酸性KMnO4溶液反应
【答案】C
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介
【解析】【解答】A．G→E羰基转化为羟基，发生了加成反应，A不符合题意；
B．E分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面内，B不符合题意；
C．化合物G分子中氢原子含有6类，其一卤代物有6种，C符合题意；
D．G分子不含有羟基或羧基，与钠不反应，E含有羟基，和钠反应，G、E分子中均含有苯环和酯基，均能与H2、NaOH溶液反应，G含有羰基，E含有羟基，均与酸性KMnO4溶液反应，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.根据反应物和生成物即可判断出反应类型
B.饱和碳原子形成的结构类似于四面体，而E中含有多个饱和碳原子
C.根据G的结构结构简式找出氢原子的种类即可
D.根据G和E的官能团以及结构简式即可判断可以发生的反应
10．（2021·高州模拟）钴碘催化循环制备乙酸的过程如图所示。
下列叙述正确的是（ ）
A．循环a中CH3I是催化剂
B．循环中需不断补充CH3OH、H2O、CO
C．反应①为置换反应
D．X的摩尔质量为172g mol-1
【答案】D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．循环a中CH3I是中间产物，故A不符合题意；
B．总反应为 ，理论上无需补充H2O，故B不符合题意；
C．反应①为取代反应，没有单质参加和生成，不是置换反应，故C不符合题意；
D．根据质量守恒定律X化学式为HCo(CO)4，摩尔质量为172g mol-1，故D符合题意。
故答案为：D。
【分析】A.根据起始物和最终物质即可判断CH3I的作用
B.根据反应流程即可判断出水可以在反应过程中循环使用
C.根据反应物和生成物即可判断反应类型
D.根据反应⑤即可判断出X的分子式即可计算出X的摩尔质量
二、非选择题
11．（2021·全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）写出反应③的化学方程式 。
（3）D具有的官能团名称是 。（不考虑苯环）
（4）反应④中，Y的结构简式为 。
（5）反应⑤的反应类型是 。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
（7）写出W的结构简式 。
【答案】（1）2-氟甲苯（或邻氟甲苯）
（2） + +NaOH +NaCl+H2O
（3）氨基、碳溴键、酮羰基、碳氟键
（4）
（5）取代反应
（6）10
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；醛的化学性质；取代反应
【解析】【解答】(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）；
(2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成；
(3)根据分析，含有的官能团为碳溴键，碳氟键，氨基，羰基（或酮基）；
(4) 根据分析，D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为；
(5)根据分析，E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F；
(6)C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体含有醛基、碳氟键、碳氯键，结构有共10种；
(7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成。
【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（）
12．（2021·浙江）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2
R3Br R3MgBr
请回答：
（1）下列说法正确的是______。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
（2）化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
（3）C→D的化学方程式是 。
（4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①包含 ；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH2-
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
(也可表示为 )
【答案】（1）C；D
（2）；
（3） +NaOH +NaCl+H2O
（4） 、 、
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】(1)A．化合物B的结构简式为 ，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基 ，A不正确；
B．化合物F的结构简式为 ，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B不正确；
C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；
D．化合物X的结构简式为 ，分子式是C13H15NO2，D正确；
故答案为：CD；
(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是 ；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为 。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是 ；
(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是 +NaOH +NaCl+H2O；
(4)化合物H的结构简式为 ，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基 ，属于芳香族化合物；②含有 ，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为 、 、 ；
(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物 、溴苯和甲醛为原料制备 的合成路线为 。
【分析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。据此解答。
（1）A.存在亚甲基但是不存在次甲基B.找出F中含有的氢原子种类即可C. 根据反应物和产物即可判断反应类型D.根据X的结构式即可写出分子式
（2）A到B发生的是取代反应，因此可以确定A的结构简式，根据E到F的反应即可写出E的结构简式
（3）根据给出的提示，结合反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据要求写出同分异构体即可
（5）根据产物进行逆推，先利用溴苯制备PhMgBr再和F反应，再利用甲醛发生加成，最终在利用溴化氢取代制备
13．（2020·浙江）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+
请回答：
（1）下列说法正确的是 。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是 和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D的结构简式 。
（3）写出 的化学方程式 。
（4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
谱和 谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和 。
【答案】（1）BC
（2）
（3） +H2O
（4）
（5）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的推断；有机物的合成；苯的同系物及其性质
【解析】【解答】（1）A．由 → ，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A不正确；
B．化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；
C．结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D不正确；
故答案为：BC。（2）由分析知化合物D的结构简式为 ；（3）由分析可知，B的结构简式为 ，E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为： + → +H2O；（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸， 在一定条件下被还原为 ，乙酸与 发生取代反应生成 ，流程图为 ；（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为 。
【分析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为 、B的结构简式为 ， 被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为 ，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为 ，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为 。
14．（2020·天津）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知： ( 等)
回答下列问题：
（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构： 。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有 组吸收峰。
（3）化合物X的结构简式为 。
（4）D→E的反应类型为 。
（5）F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。
（6）化合物H含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H发生反应的是 (填序号)。
a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
（7）以 和 为原料，合成 ，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选) 。
【答案】（1） 、 、 、
（2）4
（3）
（4）加成反应
（5）；羰基、酯基
（6）1；a
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；醛的化学性质
【解析】【解答】(1) A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为 、 、 、 ；故答案为： 、 、 、 。(2)根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；故答案为：4。(3)根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物D的结构简式为 ；故答案为： 。(4) D→E为已知条件的反应，反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。(5)根据F的结构简式，有机物F的分子式为C13H12O3，有机物G中含有的官能团名称是酯基、羰基；故答案为：C13H12O3；酯基、羰基。(6)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，
故选择a；故答案为：1；a。(7)利用 和 反应制得 ，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯（ ）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1，3-环己二烯（ ），将1，3-环己二烯与 发生已知条件的反应制得 ，反应的具体流程为： ；故答案为： 。
【分析】根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构分析有机物中H原子的化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反应类型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适的反应路线制备目标物质。
15．（2020 新高考I）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
( )
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A的化学方程式为 ，提高A产率的方法是 ；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。
（2）C→D的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。
（3）C的结构简式为 ，F的结构简式为 。
（4）Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似，以 和 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选) 。
【答案】（1）；及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)；
（2）取代反应；羰基、酰胺基
（3）CH3COCH2COOH；
（4）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】(1)根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为 ；(2)根据分析，C→D为 和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为 ，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；(3)根据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为 ；(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2，4，6—三溴苯胺，再将2，4，6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为
【分析】根据B的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C（ ），有机物C与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D（ ），有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E（ ），有机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F（ ），据此分析。
16．（2020·江苏）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】（1）醛基；(酚)羟基
（2）
（3）取代反应
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】(1)根据A的结构简式，A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；(2)对比A和C的结构简式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羟基上的H，即B的结构简式为 ；(3)对比C和D的结构简式，Br原子取代－CH2OH中的羟基位置，该反应类型为取代反应；(4)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“ ”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是 ；(5)生成 ,根据E生成F，应是 与H2O2发生反应得到， 按照D→E，应由CH3CH2CH2Br与 反应得到，CH3CH2CHO与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br 。
【分析】本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；
17．（2020·）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B的结构简式为 。
（3）由C生成D所用的试别和反应条件为 ；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为 。
（4）写出化合物E中含氧官能团的名称 ；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为 。
（5）M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。
（6）对于 ，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：
R' —CH3 —C2H5 —CH2CH2C6H5
产率/% 91 80 63
请找出规律，并解释原因 。
【答案】（1）2 羟基苯甲醛(水杨醛)
（2）
（3）乙醇、浓硫酸/加热；
（4）羟基、酯基；2
（5）
（6）随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】(1)A的结构简式为 ，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；(2)根据上述分析可知，B的结构简式为 ，故答案为： ；(3)C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D( )，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成 ，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热； ；(4)化合物E的结构简式为 ，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为 的2个手性碳，故答案为：羟基、酯基；2；(5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(—COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为 ，故答案为： ；(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积增大，位阻增大。
【分析】根据合成路线分析可知，A( )与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为 ，B被KMnO4氧化后再酸化得到C( )，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D( )，D再反应得到E( )，据此分析解答问题。
18．（2020·新课标II）[化学——选修5：有机化学基础]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为 。
（4）反应⑤的反应类型为 。
（5）反应⑥的化学方程式为 。
（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
【答案】（1）3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
（2）
（3）
（4）加成反应
（5）
（6）c；CH2=CHCH(CH3)COCH3( )
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】(1)A为 ，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚），故答案为：3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；(2)由分析可知，B的结构简式为 ，故答案为： ；(3)由分析可知，C的结构简式为 ，故答案为： ；(4)反应⑤为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案为：加成反应；(5)反应⑥为 中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为： ，故答案为： ；(6)C为 ，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3( )，故答案为：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3( )。
【分析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为 ；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为 ；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为 ，据此解答。
19．（2019·江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中含氧官能团的名称为 和 。
（2）A→B的反应类型为 。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式： 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知： （R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）
写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）（酚）羟基；羧基
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】（1）由有机物A的结构简式可知，A中含有的含氧官能团为羧基和羟基；
（2）反应物为和SOCl2，生成物为，因此该反应过程中，SOCl2中的Cl取代了A中-COOH中羟基的位置，故A→B的反应类型为取代反应；
（3）由反应物C和生成物D的结构简式可知，该反应的反应原理为：三乙胺（CH3OCH2Cl）中的原子团-CH2OCH3取代了酚羟基中H原子的位置；由于反应物C中含有两个酚羟基，结合X的分子式（C12H15O6Br）可知，副产物X是由反应物C和两分子三乙胺反应后所得产物，因此X的结构简式为：；
（4）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，说明分子结构中含有酯基；含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1，则该产物的结构简式为：；因此可得该同分异构体的结构简式为：；
（5）根据最终产物的结构简式和已知反应可得，合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和；CH3CH2CH2OH在铜和O2，加热的条件下，可转化为CH3CH2CHO； 在LiAlH4作用下可转化为；因此该合成路线的流程图为：、；
【分析】（1）根据A的结构简式分析A中所含的官能团；
（2）由反应物和生成物的结构特点，确定反应类型；
（3）由C→D的反应原理，结合副产物X的分子式，确定X的结构简式；
（4）根据限定条件确定有机物的基本结构单元，进而确定同分异构体的结构简式；
（5）根据最终产物的结构，结合已知反应，可确定合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和；因此合成路线设计过程中，主要是将转化为，将CH3CH2CH2OH转化为CH3CH2CHO；
20．（2019·全国Ⅲ卷）【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2） 中的官能团名称是 。
（3）反应③的类型为 ，W的分子式为 。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验 碱 溶剂 催化剂 产率/%
① KOH DMF Pd(OAc)2 22.3
② K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5
③ Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4
④ 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2
⑤ 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6
⑥ 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5
上述实验探究了 和 对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究 等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式 。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线 。（无机试剂任选）
【答案】（1）间苯二酚（1，3-苯二酚）
（2）羧基、碳碳双键
（3）取代反应；C14H12O4
（4）不同碱；不同溶剂；不同催化剂（或温度等）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；探究影响化学反应速率的因素；取代反应
【解析】【解答】（1）有机物A中羟基直接连在苯环上，属于酚类物质，苯环上所含有的两个羟基处于间位上，因此A的化学名称为间苯二酚；
（2）由该有机物的结构简式可知，其所含的官能团为碳碳双键、羧基；
（3）反应③中反应物D和HI反应，生成有机物E，其分子结构中，醚键中的-CH3被HI中的H取代，形成羟基（-OH），因此该反应为取代反应；一个W分子中含有14个碳原子、12个氢原子和4个氧原子，因此W的分子式为：C14H12O4；
（4）由图表信息可知，该实验探究过程中，采用了不同的碱和不同的溶剂进行实验，最终产率的量不同，因此上述实验探究了不同碱和不同溶剂对反应速率的影响；由于反应速率还受温度、催化剂的影响，因此该实验还可进一步探究不同催化剂（或不同温度）对反应速率的影响；
（5）分子结构中含有三种不同化学环境的氢，且个数比为6：2：1，因此分子结构中一定含有两个-CH3，且处于对称位置；1molX能与足量的Na反应生成2g（即1mol）H2，因此分子结构中含有2个-OH；由于有机物D中除苯环外只有两个碳原子，因此-OH直接连在苯环上，且处于对称位置；综上，可得该同分异构体的结构简式为：；
（6）由流程中的Heck反应可看出，其反应原理是苯环上的烯烃基上的H与苯环上的卤素原子发生取代反应，因此合成时，应先合成和；可由在KI/BTPPC条件下反应制得；可由发生消去反应制得，而可由发生取代反应制得，而则可由苯和溴乙烷发生取代反应制得；因此，该合成路线图为：；
【分析】（1）根据有机物A的结构简式确定其名称；
（2）根据有机物的结构简式确定其所含的官能团；
（3）根据反应物D和生成物E的结构简式确定反应类型；由W的结构简式确定分子中碳、氢、氧的原子个数，从而确定W的分子式；
（4）根据图表中体现的不同条件分析；
（5）根据限定信息确定同分异构体中所含的官能团，进而得出该同分异构体的结构简式；
（6）由流程中的Heck反应可看出，其反应原理是苯环上的烯烃基上的H与苯环上的卤素原子发生取代反应，因此合成时，应先合成和；
21．（2023·东城模拟）有机物A(C6H8N2)用于合成药物、塑料等物质。
（1）I.由A合成佐匹克隆(J)的路线如图。
已知：i：RNH2RN=CHR′
ii：
A属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：1：1，A→B的化学方程式为 。
（2）OHC－CHO中官能团的检验方法：向 (填试剂)中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀。
（3）C中含氧官能团名称为 。
（4）物质a的结构简式为 。
（5）G→J的反应类型为 。
（6）II.以A为原料合成PAI塑料的路线如图。
参照I中流程的信息分析，K、M的结构简式分别为 、 。
【答案】（1）+OHC－CHO→+2H2O
（2）新制Cu(OH)2
（3）羧基
（4）
（5）取代反应
（6）；或
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，A→B的反应为与乙二醛发生信息反应生成和水，反应的化学方程式为+OHC－CHO→+2H2O，故答案为：+OHC－CHO→+2H2O；
（2）检验乙二醛中含有醛基的方法为向新制的氢氧化铜中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀说明乙二醛中含有醛基，故答案为：；
（3）由分析可知，C的结构简式为，含氧官能团为羧基，故答案为：羧基；
（4）由分析可知，a的结构简式为，故答案为：；
（5）由分析可知，G→J的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：取代反应；
（6）由分析可知，K、M的结构简式分别为、或故答案为：；或。
【分析】Ⅰ.A和乙二醛发生已知i生成B，B发生氧化反应生成C，C脱水生成D，结合D的结构简式可知，则C为，B为，结合A的分子式可知，A为，根据J的结构简式及G的分子式知，G中羟基上的氢原子被取代生成J，则G为，F比G少2个氢原子，则F中羰基发生还原反应生成G中醇羟基，则F为，E比F多2个氢原子、1个氧原子，则E取代反应生成F，D和a发生信息ii的反应生成E，则a为，E为；
Ⅱ.A为，K与SOCl2发生取代反应生成L，根据PAI的结构简式、K和L的分子式知，K为，L为，A和L发生缩聚反应生成M为或。
22．（2023·南通模拟）化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
（1）化合物C分子中发生、杂化的碳原子数目之比为 。
（2）F→G的反应类型为 。
（3）D→E转化过程中新生成的官能团名称为 。
（4）B→C中经历B的过程，写出中间体Y的结构简式： 。
（5）已知：。设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干) 。
【答案】（1）5∶1
（2）取代反应
（3）氨基
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）C的结构简式为，其中中间环上的2个碳原子是杂化，其余的10个碳为杂化，故发生、杂化的碳原子数目之比为5：1。
（2）F到G的过程为，其中碳上的氢原子被代替，故该反应为取代反应。
（3）D到E的变化为硝基变氨基。
（4）B→C中经历B的过程，结合C的结构分析，说明通过加成反应，醛基中的碳氧双键和氨基之间进行加成反应连成环，即生成，再消去形成双键，生成，再加成形成C。故中间体Y的结构简式为。
（5）已知：。设计以和为原料制备，结合产物的结构，采用逆推方法，应先合成和，根据已知，先将甲苯反应生成苯甲酸再生成，甲苯先硝化反应生成，仿照B到C到D，即可合成，故合成路线为，。
【分析】（1）依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定杂化类型；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）根据结构简式确定官能团；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
23．（2023·太原模拟）扎来普隆是一种镇静催眠药，以下为扎来普隆的一种合成路线：
已知：
回答下列问题：
（1）B的含氧官能团名称是 ，F属于 (填“顺式”或“反式”)结构。
（2）反应①的试剂与条件是 ， B的结构简式为 。
（3）写出反应③的化学方程式： ， 反应⑤的类型是 。
（4）C的同分异构体有很多种，其中含有氨基(-NH2)且能发生银镜反应的芳香族同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比等于1：2：2：2：2的是 (写出一种的结构简式即可)。
【答案】（1）酮羰基、硝基；反式
（2）浓硫酸、浓硝酸、加热；
（3）；取代反应
（4）17；
【知识点】有机物的合成；酯的性质；酮
【解析】【解答】（1）由分析，B中含有C=O、-NO2，B中官能团为羰基、硝基。若R3>R4且R1>R2，则为顺式；当R3>R4且R1
（3）该反应为-NH2中H被-COCH3取代，反应为。⑤反应中N-H中的H被-CH2CH3取代，该反应为取代反应。故答案为：；取代反应；
（4）C分子式为C8H9NO。其同分异构体能发生银镜反应且为芳香族，则含有的基团有-NH2、-CHO、苯环。考虑苯环上取代基位置异构。若三取代为苯环上被NH2取代有4+4+2=10种；若二取代为和为3+3=6种；若一取代为1种。由氢谱峰为1：2：2：2：2，苯环对称的取代为。故答案为：17；。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；当两个相同的原子或基团处于双键同侧时称“顺式异构”；当处于双键异侧时称“反式异构”；
（2）依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；根据官能团的变化确定反应类型；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
24．（2023·山东模拟）2－氨基－3－苯基丁酸及其衍生物可作为植物生长调节剂，其同系物G的人工合成路线如图：
（1）A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物，写出A的结构简式 。
（2）写出C→D的反应方程式 。
（3）A→B使用NaOH的目的 。
（4）比C相对分子质量小14的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的共有 种(不考虑空间异构)。
①可与碳酸氢钠溶液反应
②可以使溴水褪色
③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上
写出其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式 。
（5）已知：+
写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】（1）
（2）CH3OH++HCl
（3）中和生成的HI，使反应A→B向正反应方向移动
（4）24；
（5）
【知识点】有机物的合成；羧酸简介；酯的性质
【解析】【解答】（1）由以上分析可知A为，故答案为：；
（2）C与甲醇发生取代反应生成D，结合E的结构可知C与的Cl原子被-OCH3替代，D为：，反应方程式为：CH3OH++HCl，故答案为：CH3OH++HCl；
（3）A到B的第一步转化反应为：+2CH3I→+2HI，加入NaOH可以中和生成的HI，有利于该反应正向进行，故答案为：中和生成的HI，使反应A→B向正反应方向移动；
（4）比C相对分子质量小14，可知该结构比C少一个碳原子；①可与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基；
②可以使溴水褪色，结合C的组成可知，有羧基后苯环支链上还有一个不饱和度，说明含有一个碳碳双键；
③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上，则碳碳双键和羧基在同一个支链上。
则除Cl原子外的支链可以是：、、、、、、、，每种结构与氯原子有邻、间、对三种位置，共24种结构，其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式，故答案为：24；；
（5）经催化氧化生成，在NaOH加热条件下发生分子内加成再消去生成，与NH2OH发生流程种反应生成，可得合成路线：，故答案为：。
【分析】（1）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）依据结构中官能团的变化分析，防止发生副反应；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
25．（2023·朝阳模拟）氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下：
已知：i．
（1）A能与溶液反应产生。A的官能团有 。
（2）A的某种同分异构体与A含有相同官能团，其核磁共振氢谱也有两组峰，结构简式为 。
（3）B→D的化学方程式是 。
（4）G的结构简式为 。
（5）推测J→K的过程中，反应物的作用是 。
（6）可通过如下路线合成：
已知：ii．R-O-R'+H2OROH+R'OH
iii．
①反应I的化学方程式为 。
②M的结构简式为 。
③设计步骤I和IV的目的是 。
【答案】（1）羧基、碳氯键
（2）
（3）2+O22+2H2O
（4）
（5）还原(加成)
（6）+C2H5OH+ H2O；；保护羧基，避免其与氨基或亚氨基发生反应
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】（1）由上述分析及A能与碳酸钠反应生成二氧化碳可知A中含有羧基，结合A的组成可知A中含有碳氯键，故答案为：羧基、碳氯键；
（2）A的某种同分异构体与A含有相同官能团，即含有羧基和碳氯键，其核磁共振氢谱也有两组峰，除羧基外只有一种氢，则苯环结构应对称，符合的结构为：，故答案为：，
（3）B到D发生醇的催化氧化生成醛基，反应方程式为：2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；
（4）由上述分析可得G的结构简式为：，故答案为：；
（5）J与NaBH3CN发生反应生成K，实现J中碳碳双键加氢，该反应为还原反应，故答案为：还原(加成)；
（6）①反应I为与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成和水，反应方程式为：+C2H5OH+ H2O，故答案为：+C2H5OH+ H2O；
②发生信息中反应生成：，发生异构化反应生成，与M发生已知中信息反应，生成物发生水解得到，可知该生成物应为，则M应为，故答案为：；
③步骤I实现羧基转化为酯基，IV又将酯基水解成羧基，可以起到保护羧基作用，避免其与氨基或亚氨基发生反应，故答案为：保护羧基，避免其与氨基或亚氨基发生反应。
【分析】（1）结合后续流程，可以知道A含有羧基和氯原子；
（2）和A有相同官能团，即含有羧基和氯原子，核磁共振氢谱含有两组峰，即含有两种等效氢；
（3）催化氧化的特点，是羟基被氧化为醛基；
（4）结合前后流程判断G的结构简式；
（5）有机反应中，加氢去氧为还原反应；
（6） ① 发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
② 结合前后流程，判断M的结构简式；
③ 反应前和反应后某些基团相同，而中间转化，则该过程为保护某些基团。
26．（2023·湖南模拟）化合物G是用于治疗充血性心力衰竭药品的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的名称为 。
（2）A→B反应中所需的条件和试剂是 。
（3）C→D反应的化学反应方程式是 。
（4）D→E反应的反应类型为 。
（5）G中含氧官能团的名称为 。
（6）F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式共有 种。
a．分子结构中含有苯环，且苯环上有三个取代基
b．能发生银镜反应
（7）设计以苯和为原料合成的合成路线 。(无机试剂任选)
【答案】（1）邻氯甲苯(或2-氯甲苯)
（2）浓硝酸，浓硫酸、加热
（3） +CH3OH +H2O
（4）还原反应
（5）酯基、酰胺基
（6）30
（7）
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】（1）根据习惯命名法或系统命名法可知其化学名称为邻氯甲苯或2-氯甲苯。
（2）根据A和B的结构简式可知A→B是硝化反应，所学的反应试剂和条件为浓硝酸，浓硫酸、加热。
（3）C→D反应是酯化反应，其化学方程式为+CH3OH+H2O 。
（4）D→E反应是“硝基”变为“氨基”，其反应类型为还原反应。
（5）G中含氧官能团的名称是酯基和酰胺基。
（6）苯环上三个不同的取代基可以是“醛基”、“氟原子”和“”，在苯环上位置异构的个数为10；苯环上三个不同的取代基可以是“醛基”、“氯原子”和“，在苯环上位置异构的个数也是10；苯环上三个不同的取代基可以是“氟原子”、“氯原子”和“”，在苯环上位置异构的个数也是10，故总数为30。
（7）采用逆向合成分析法，并结合合成路线中的A→B、D→E和E→G三步可写出其合成路线为
。
【分析】（1）根据习惯命名法或系统命名法进行分析。
（2）对比A、B的结构简式可知，A→B是硝化反应。
（3）对比C、D的结构简式可知，C→D发生酯化反应，注意产物中有H2O。
（4）D→E反应是“硝基”变为“氨基”。
（5）根据G的结构简式进行分析。
（6）醛基能发生银镜反应，同分异构体的分子式相同、结构不同。
（7）观察原料和目标产物的结构特点（如所含官能团），拆解目标产物，结合逆向合成分析法进行分析。
27．（2023·丰台模拟）依匹哌唑M()是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下：
已知：
i．
ii．(R表示H或烃基)
iii．试剂b的结构简式为
（1）A分子中含有的官能团名称是 。
（2）C为反式结构，其结构简式是 。
（3）D→E的化学方程式是 。
（4）G的结构简式是 ；G→H的反应类型为 。
（5）K转化为L的过程中，可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是 。
（6）X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式 。
a.1mol X与足量的Na反应可产生2mol b．核磁共振氢谱显示有3组峰
（7）由化合物N()经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有生成，写出P、W的结构简式 、 。
【答案】（1）碳碳双键、醚键
（2）
（3）+CH3OH
（4）；取代反应
（5）
（6）
（7）；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酰胺
【解析】【解答】（1）A应为，含有碳碳双键和醚键两种官能团，故答案为：碳碳双键、醚键；
（2）由以上分析可知C为，故答案为：；
（3）D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，反应方程式为：+CH3OH，故答案为：+CH3OH；
（4）由以上分析可知G为，H由G和反应得到，结合G的分子式及H结构可知该反应为取代反应，故答案为：；取代反应；
（5）由以上分析可知试剂a为，故答案为：；
（6）a.1mol X与足量的Na反应可产生2mol ，可知X中含有4个羟基，根据E的不饱和度可知X中含有一个碳碳双键或一个环结构；b．核磁共振氢谱显示有3组峰，若为链式结构氢原子种类多于3种不符合，则X应为环状对称结构，符合的结构为：，故答案为：；
（7）化合物N()经过多步反应可制备试剂b，W与 反应生成试剂b，结合试剂b的结构可知W为，Q→W过程中有生成，结合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH发生脱水生成W，则Q到W的中间产物为，Q为，与发生已知中反应生成，故答案为：；。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据官能团的变化确定反应类型；
（5）依据反应前后官能团的变化，确定试剂；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
28．（2023·贵阳模拟）布洛芬(C13H18O2)是一种常用的解热镇痛药，具有抗炎、镇痛、解热作用。以有机物A和B为原料合成布洛芬的一种合成路线如下：
已知：i．(R1、R2代表烃基)
ii．
iii．
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）试剂a是甲醛，则有机物B的结构简式为 。
（3）C→D的反应类型为 。E中所含官能团的名称为 。
（4）布洛芬分子中含有 个手性碳原子。
（5）根据布洛芬的结构特点，预测其性质可能有 (填字母序号)；分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用，用对布洛芬进行成酯修饰的化学方程式为 。
a．易溶于有机溶剂
b．能与碱或碱性物质反应
c．能与溴发生加成反应
（6）有机物X比布洛芬少4个碳原子，且与布洛芬互为同系物，则X的结构有 种，写出核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 。
【答案】（1）甲苯
（2）
（3）取代反应；醛基、羟基
（4）1
（5）ab；
（6）14；或
【知识点】有机物的合成；醇类简介；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）A分子式为C7H8，不饱和度为4，结合C中含有苯环可知，A为甲苯。
（2）试剂a为HCHO，发生信息反应ii，结合E的结构简式可知，B为。
（3）C与发生信息反应iii生成D，该反应属于取代反应；E中所含官能团为醛基、羟基。
（4）由可知，布洛芬分子中含有1个手性碳原子。
（5）根据布洛芬的结构特点可知，
a．布洛芬属于有机物，根据相似相溶原理可知，其易溶于有机溶剂，a正确；
b．布洛芬分子中含有羧基，能与碱或碱性物质反应，b正确；
c．分子中不含碳碳双键或三键，不能与溴发生加成反应，c不正确；
故答案为：ab。
与布洛芬发生酯化反应，反应的化学方程式为。
（6）有机物X比布洛芬少4个碳原子，且与布洛芬互为同系物，则X含有1个羧基，若X苯环上只有一个取代基，其取代基可为、共2种；若X苯环上有两个取代基，其取代基可为(、)和(、)两种组合，每种组合有邻、间、对三种位置，共有种；若X苯环上有三个取代基，其取代基可为(、、)，共有6种；因此X的结构共有种；其中核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为6∶2∶1∶1，说明分子结构中含有2个甲基，且具有较好的对称性，则其结构简式为或。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（2）依据信息反应ii分析；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；根据结构简式确定官能团；
（4）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（5）根据布洛芬的结构特点分析；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
29．（2023·温州模拟）某研究小组按下列路线合成抗病毒药物奥司他韦。
已知：i．
ii．(R1、R2为H或烃基)
请回答：
（1）F中含氧官能团的名称是 ；G的结构简式是 。
（2）下列说法错误的是____。
A．①的反应类型是加成反应、消去反应
B．奥司他韦的分子式为
C．可用溴水检验A中是否含有碳碳双键
D．E易溶于水，因为其分子中的羟基、羧基能与水形成氢键
（3）写出③的化学方程式 。
（4）写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
谱和IR谱检测表明：
①分子中含有酚羟基、氮氧键和，不含-O-O-；
②分子中共有5种不同化学环境的氢原子。
（5）请以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
【答案】（1）羟基、酯基；
（2）C
（3）+2H2O+CH3OH
（4）、、、、、
（5）
【知识点】有机物的合成；酯的性质；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）由结构简式可知，F分子的官能团为羟基、酯基；G的结构简式为，故答案为：羟基、酯基；；
（2）A．由分析可知，反应①CH3CHO一定条件下先发生加成反应，后发生消去反应生成CH3CH=CH2CHO，故A正确；
B．由结构简式可知，奥司他韦的分子式为C16H28N2O4，故B正确；
C．由结构简式可知，CH3CH=CHCHO分子中的碳碳双键和醛基都能与溴水反应，则不能用溴水检验CH3CH=CHCHO分子中是否含有碳碳双键，故C不正确；
D．由结构简式可知，E分子中含有的羟基、羧基能与水分子形成氢键，所以E分子易溶于水，故正确；
故答案为：C；
（3）由分析可知，反应③为反应的化学方程式为在一定条件下水反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+2H2O+C2H5OH，故答案为：+2H2O+C2H5OH；
（4）C的同分异构体分子中含有酚羟基、氮氧键和，不含—O—O—说明分子中含有苯环，则分子中共有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为、、、、、，故答案为：、、、、、；
（5）由有机物的转化关系和题给信息可知，以CH2=CHCH=CH2CHO和CH2=CH2为原料合成的合成步骤为乙烯与溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙二醇；CH2=CHCH=CH2CHO和CH2=CH2发生加成反应生成，与乙二醇发生题给信息反应生成，与过氧化氢发生信息反应生成，则合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（2）A．根据官能团的变化确定反应类型；
B．根据结构简式确定分子式
CD．根据官能团的性质判断；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
30．（2023·巴中模拟）某治疗新冠药物的中间体E合成路线如下，试回答下列问题：
已知：，Me代表甲基，Et代表乙基。
（1）A的分子式为 。
（2）B中最多有 个原子共面，化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为 ， 。
（3）反应④的反应类型是 ，反应③的化学方程式为 。
（4）A水解产物的名称为 ，芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14，且M与A的水解产物互为同系物，则M的同分异构体有 种。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为 。
（5）也可以用制备G：请以为起始原料完成合成的路线，注明条件，无机试剂自选 。
【答案】（1）C8H4O3
（2）15；酯基；羰基
（3）取代；
（4）邻苯二甲酸；10；
（5）
【知识点】有机物的合成；酯的性质；酰胺
【解析】【解答】（1）由结构式可知，A的分子式为C8H4O3。
（2）B中含有苯环和羰基，二者都是平面结构，另外-NH-中N原子是sp3杂化，是立体的结构，则B中最多有15个原子共面，化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为酯基和羰基。
（3）由D和E的结构简式可知推知，反应④的反应类型是取代反应；反应③中C和Br(CH2)Br发生取代反应生成D，方程式为：。
（4）A中含有酯基，可以发生水解反应，水解产物为，名称为邻苯二甲酸，芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14，且M与A的水解产物互为同系物，说明M中苯环上的取代基为：2个-COOH、1个-CH3或1个-COOH、1个-CH2COOH、或-CH(COOH)2则M的同分异构体有10种，其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为。
（5）由逆向分析法可知，可由发生还原反应得到，可以由发生硝化反应得到，合成路线为：。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式；
（2）依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；根据结构简式确定官能团；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
31．（2023·凉山模拟）布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题：
（1）布洛芬中所含官能团的名称为： 。
（2）A的系统命名为： ，1molC最多可以和 molH2发生加成反应。
（3）D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有 种，写出其中任意一种的结构简式 。
（4）B→C的化学方程式为： ，反应类型为 。
（5）布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为： 。
（6）已知：NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH3COCl为主要原料(其它无机试剂任用)，用不超过三步的反应设计合成 ，合成路线为 。
【答案】（1）羧基
（2）2-甲基丙酸；4
（3）4；
（4）+(CH3)2CHCOCl+HCl；取代反应
（5）++H2O
（6）
【知识点】有机物的合成；羧酸简介；酮
【解析】【解答】（1）布洛芬中有-COOH，故答案为：羧基；
（2）A中主链有3个碳原子，，2号碳原子上有甲基，故名称为：2-甲基丙酸；C中的苯环和羰基均可以和氢气加成，故一共可以消耗4mol氢气；
（3）D的同分异构体中满足苯环上的一氯代物只有一种的结构有：，一共有4种。
（4）B→C的过程为，B中C-Cl键断裂，苯环中的C-H键断裂，发生取代反应，化学方程式为：+(CH3)2CHCOCl+HCl
（5）酯化反应过程为酸脱羟基醇脱氢，反应条件为浓硫酸、加热，化学方程式为：++H2O
（6）利用题干图示信息中B→C的过程，可以使苯环多一个侧链，另已知NaBH4单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸，可以将原料中的羰基还原成羟基，故合成路线为：
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（3）利用等效氢的数目判断；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；根据官能团的变化确定反应类型；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
32．（2023·宝山模拟）8-羟基喹啉是一种重要的医药中间体，以下是它的合成路线。
已知：i．
ii．同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定
（1）A中含有的官能团名称是 ，反应⑦的反应类型是 。
（2）反应②属于加成反应，写出C可能的结构简式 。
（3）写出满足下列条件的K的一种同分异构体的结构简式 。
①能发生水解 ②不能与Na反应 ③能发生银镜反应 ④有4种化学环境不同的氢原子
（4）将下列K→M的流程图补充完整。 ；
(合成路线常用的表达方式为：目标产物)
（5）合成8-羟基喹咻时，M发生了 (填“氧化”或“还原”)反应，反应时还生成了水，则M与G的物质的量之比为 。
【答案】（1）碳碳双键；加成反应
（2）、
（3）或或
（4）
（5）氧化；3：1
【知识点】有机物的合成；烯烃；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）由结构简式可知，A分子的官能团为碳碳双键；反应⑦为与CH2=CHCHO发生加成反应生成，故答案为：碳碳双键；加成反应；
（2）由分析可知，C可能的结构简式为或，故答案为：、；
（3）K的同分异构体不能与钠反应说明不含有羟基，能发生水解和银镜反应说明含有甲酸酯基，则有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为、、，故答案为：或或；
（4）由分析可知，K→M的流程图为，故答案为：；
（5）由分析可知，合成8-羟基喹咻的反应为与发生氧化还原反应生成、和水，反应的化学方程式为3+3++2H2O，反应中发生失氢的氧化反应，与的物质的量比，3：1，故答案为：氧化；3：1。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
33．（2023·忻州模拟）三唑并噻二嗪类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗菌的作用。该类新有机化合物G的合成路线如图所示。
已知：R1COOH+R2NH2R1CONHR2 +H2O
（1）化合物B的名称为 ， 化合物C的结构简式为 。
（2）由E→F的化学方程式为 。
（3）上述反应中，属于取代反应的是 (填序号)。
（4）有机物H是B的同分异构体，则满足下列条件的H有 种。
a．与FeCl3溶液反应显紫色
b．能发生银镜反应
c．分子中不含甲基
（5）利用题中信息，设计以、乙醇为原料制备另一种三唑并噻二嗪类化合物中间体P ()的合成路线 (无机试剂任选)
【答案】（1）苯甲酸乙酯；
（2）
（3）①②⑤
（4）3
（5）
【知识点】有机物的合成；羧酸简介；酰胺
【解析】【解答】（1）由B的结构简式可知，化合物B的名称为苯甲酸乙酯，由分析可知，C的结构简式为。
（2）E和BrCH(CN)2发生取代反应生成F，方程式为：+ BrCH(CN)2+HBr。
（3）由分析可知，上述反应中，属于取代反应的是①②⑤。
（4）有机物H是B的同分异构体，满足条件：a．与FeCl3溶液反应显紫色，说明其中含有酚羟基；b．能发生银镜反应，说明其中含有醛基；c．分子中不含甲基；综上所述， H中苯环上的取代基为-OH和-CH2CH2CHO，这两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，满足条件的H共有3种。（5）由逆向合成法分析，可由和在酸性条件下发生取代反应得到，可由和NH2NH2发生取代反应得到，可由和乙醇发生酯化反应得到，合成路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
