2023年高考真题变式分类汇编：有机物的合成3
一、选择题
1．（2022·河西模拟）我国科学家近期将CO2和H2O通过电催化合成高纯CH3COOH，再利用微生物进一步合成葡萄糖和油脂。下列有关这一变废为宝的途径说法正确的是（ ）
A．CO2作氧化剂 B．油脂属于高分子化合物
C．葡萄糖能水解为CH3COOH D．CO2和H2O可化合为CH3COOH
【答案】A
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．由题意可知，二氧化碳和水通过电催化合成高纯乙酸的反应方程式为2CO2+2H2O=CH3COOH+2O2，反应中二氧化碳为反应的氧化剂，故A符合题意；
B．油脂是相对分子质量小于一万的小分子化合物，不属于高分子化合物，故B不符合题意；
C．葡萄糖是不能发生水解反应的单糖，故C不符合题意；
D．由题意可知，二氧化碳和水通过电催化合成高纯乙酸的反应方程式为2CO2+2H2O=CH3COOH+2O2，该反应不是化合反应，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】易错分析：A.通过化合价升降判断氧化剂和还原剂。
B.高分子化合物分子量一般在几万到几十万不等。
C.单糖不能水解
2．（2022·晋中模拟）2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特和大卫·麦克米兰两位科学家，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献。脯氨酸是一种不对称有机催化剂，用脯氨酸催化合成酮醛的反应如下：
下列说法正确的是（ ）
A．该反应属于取代反应
B．c中所有碳原子可能共平面
C．b最多可以和3molH2发生加成反应
D．脯氨酸和5-氨基戊酸( )互为同分异构体
【答案】B
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该反应属于加成反应，A不符合题意；
B．c中碳基和苯环为平面结构，碳碳单键可以旋转，所有碳原子可能共平面，B符合题意；
C．b的物质的量未知，与氢气加成消耗的氢气的量未知，C不符合题意；
D．脯氨酸的不饱和度为2，5-氨基戊酸的不饱和度为1，两者分子式不同，不是同分异构体，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、该反应中醛基中的碳氧双键形成单键，属于加成反应；
B、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
C、和氢气的加成反应可以是醛基、碳碳双键、碳碳双键、酮基、苯环等；
D、同分异构体即分子式相同，结构不同。
3．（2022·奉贤模拟）如图为M的合成路线，下列说法错误的是（ ）
A．反应①的产物可能有三种
B．试剂Ⅰ为氢氧化钠醇溶液
C．A的分子式为C6H8
D．若用18O标记Z中的氧原子，则M中含有18O
【答案】B
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．反应①的产物可能有三种： ，A项不符合题意；
B．反应③为卤代烃水解，试剂Ⅰ为氢氧化钠水溶液，B项符合题意；
C．A的分子式为C6H8，C项不符合题意；
D．若用18O标记Z中的氧原子，酯化反应酸脱羟基醇脱氢，M为： ，则M中含有18O，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．利用1，2-加成和1，4-加成反应；
B．依据卤代烃在氢氧化钠水溶液水解；
C．根据结构简式确定分子式；
D．依据酯化反应酸脱羟基醇脱氢。
4．（2022·晋中模拟）中国科学家首次用CO2高效合成乙酸，这项技术是实现“碳中和”的重要途径之一，该反应路径如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．该过程的总反应为2CO2 +4H2 CH3COOH +2H2O
B．LiI和Rh*均为该反应的催化剂
C．步骤3反应中既有非极性键的断裂，又有非极性键的形成
D．所有步骤发生的反应均为氧化还原反应
【答案】B
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．根据图示，CH3OH、CO2、H2反应生成CH3COOH和H2O，化学方程式为：，故A不符合题意；
B．LiI在步骤1中作反应物、步骤5作生成物，所以LiI是该反应是催化剂，Rh*也是该反应的催化剂，故B符合题意；
C．步骤3中有C=O的断裂、C-Rh键的断裂，有C-C键的形成、O-Rh键的形成，所以没有非极性键的断裂，故C不符合题意；
D．步骤5中，HI和LiOH为反应物，H2O和LiI为生成物，可表示为HI+LiOH═H2O+LiI，无元素化合价发生变化，不属于氧化还原反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、根据图示，箭头进来的为反应物，箭头出去的为生成物；
B、注意催化剂指的是第一反应的反应物，第二反应的生成物，中间产物指的是第一反应的生成物，第二反应的反应物；
C、极性键为不同非金属原子的结合，非极性键为相同非金属原子得到结合；
D、氧化还原反应的特点是化合价发生变化。
5．（2022·临沂模拟）我国科学家首次在实验室中实现从二氧化碳到淀粉的全合成，合成路径如下图所示。
下列说法错误的是（ ）
A．DHA分子间存在氢键
B．人工合成淀粉为“碳中和”提供了新途径
C．CO2、 CH3OH、HCHO分子中的碳原子杂化方式各不相同
D．甲醛分子中H-C-O键角小于甲醇分子中H-C-O键角
【答案】D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．DHA分子中含有羟基，相邻分子间存在氢键，A选项不符合题意；
B．人工合成淀粉利用CO2为原料进行转化，减少CO2排放，为“碳中和”提供新途径，B选项不符合题意；
C．杂化轨道数=σ键数+孤对电子对数，CO2杂化轨道数为2，是直线型分子，C原子杂化方式为sp杂化，CH3OH杂化轨道数为4，是四面体型分子，C原子杂化方式为sp3杂化，HCHO杂化轨道数为3，是平面三角形分子，C原子杂化方式为sp2杂化，C选项不符合题意；
D．HCHO中心C原子为sp2杂化，构成平面三角形，由于羰基氧的孤对电子的影响H-C-O键角略大于120°，CH3OH中心C原子为sp3杂化，构成四面体结构，由于羟基氧的孤对电子的影响H-C-O键角略大于109°28′，故甲醛分子中H-C-O键角大于甲醇分子中H-C-O键角，D选项符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．DHA分子中含有羟基；
B．反应中消耗了CO2；
C．依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定确定杂化类型；
D．依据孤对电子之间排斥作用＞孤对电子与成键电子对之间排斥＞成键电子对之间排斥分析。
6．（2022·满洲里模拟）随着科技和社会的发展，生物质资源替代以煤、石油、天然气为原料的化工生产路线将是一条绿色的可持续发展途径。秸秆是成熟农作物茎叶(穗)部分的总称，是一种具有多用途的可再生的生物资源，以秸秆(含多糖物质)为原料合成乙酸乙酯的绿色合成路线为：
下列说法错误的是（ ）
A．淀粉和纤维素都是多糖类天然高分子化合物
B．M的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO
C．反应①④的反应类型为取代反应，③的反应类型为氧化反应
D．菜籽油、石油、乙酸乙酯都属于酯类化合物
【答案】D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．淀粉、纤维素属于多糖，属于天然高分子化合物，故A不符合题意；
B．M为葡萄糖，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，故B不符合题意；
C．反应①为纤维素的水解，属于取代反应，反应③乙醇被氧化成乙酸，属于氧化反应，反应④为酯化反应，属于取代反应，故C不符合题意；
D．石油属于烃，不属于酯，菜籽油和乙酸乙酯属于酯类物质，故D符合题意；
故答案为D。
【分析】A．多糖属于天然高分子化合物；
B．纤维素水解生成葡萄糖；
C．根据反应前后物质的变化确定反应类型；
D．石油属于烃；
7．（2022·海淀模拟）某科研团队研究用不同金属氧化物催化肉桂醛制苯甲醛(反应如下，部分产物略去)。反应时间和其它条件相同时，测得实验数据如下表。
催化剂 金属元素的电负性 肉桂醛转化率/% 苯甲醛选择性/%
0.9 80.79 71.93
1.0 78.27 60.51
1.5 74.21 54.83
1.6 76.46 48.57
1.9 75.34 41.71
已知：i．选择性
ii．与同主族。
下列说法不正确的是（ ）
A．肉桂醛制苯甲醛的反应属于氧化反应
B．用作催化剂可以获得比用更大的主反应速率
C．使用作催化剂时，反应后副产物最多
D．金属氧化物中金属元素的电负性越小，苯甲醛选择性越好
【答案】B
【知识点】有机物的合成；芳香烃
【解析】【解答】A．该反应中，臭氧作氧化剂，将肉桂醛氧化成苯甲醛，该变化属于氧化反应，故A不符合题意；
B．由表中数据可知ZnO作催化剂时，苯甲醛的选择性比Al2O3作催化剂时小，生成苯甲醛的反应为主反应，所以ZnO作催化剂时主反应速率小，故B符合题意；
C．氧化铜作催化剂时苯甲醛的选择性最小，生成的副产物最多，故C不符合题意；
D．结合表中数据可知，随着金属元素电负性增大，苯甲醛的选择性逐渐减小，因此可以得出结论：金属氧化物中金属元素的电负性越小，苯甲醛选择性越好，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据得氢和失氢即可判断
B.根据表格数据即可判断
C.利用表格数据结合转化率和选择即可判断
D.根据表格结合金属的电负性判断
8．（2022·西城模拟）聚乳酸(PLA)是最具潜力的可降解高分子材料之一，对其进行基团修饰可进行材料的改性，从而拓展PLA的应用范围。PLA和某改性的PLA的合成路线如图。
注：Bn是苯甲基()
下列说法不正确的是（ ）
A．反应①是缩聚反应
B．反应②中，参与聚合的F和E的物质的量之比是m：n
C．改性的PLA中，m：n越大，其在水中的溶解性越好
D．在合成中Bn的作用是保护羟基，防止羟基参与聚合反应
【答案】B
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．由图可知，反应①为乳酸分子间发生酯化反应生成聚乳酸 ，是缩聚反应，A项不符合题意；
B．由化合物G的结构可知，参与聚合的F和E物质的量之比是2m：n，B项符合题意；
C．改性的PLA中，m：n越大，含羟基越多，其在水中的溶解性越好，C项不符合题意；
D．反应①中羟基也参与聚合反应，故反应②发生聚合反应时为要先引入Bn， 以防止羟基参与聚合反应中 ，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．乳酸分子间发生酯化反应生成聚乳酸 ，是缩聚反应；
B．由化合物G的结构分析判断；
C．羟基是亲水基，含羟基越多，其在水中的溶解性越好；
D．注意引入基团的保护作用。
9．（2022·青岛模拟）胡椒中含去甲乌药碱，属于食源性兴奋剂，其结构如下图所示。下列有关去甲乌药碱的说法正确的是（ ）
A．分子式为
B．分子中含有碳碳双键、羟基、亚氨基等官能团
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．既能与酸反应，又能与碱反应
【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由去甲乌药碱的结构可得其分子式为，故A不符合题意；
B．分子中含有酚羟基和亚氨基官能团，没有碳碳双键，故B不符合题意；
C．分子中含有四个饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，故C不符合题意；
D．分子中含有亚氨基能与酸反应，又含有酚羟基能与碱反应，故D符合题意；
故答案为：D
【分析】根据给出的结构式即可写出分子式，酚羟基，氨基含有多个饱和碳原子，不能共面，结合选项即可判断
10．（2022·青岛模拟）二氯异氰尿酸钠是中国疾控中心研发的“-18℃低温消毒剂”主要成分之一，其合成方法如下图。下列说法不正确的是（ ）
A．尿素和氯化铵中N原子杂化方式相同
B．二氯异氰尿酸钠所含元素中电负性最大的是氧
C．二氯异氰尿酸钠晶体中存在离子键、共价键和配位键
D．三聚氰酸具有与苯环类似的结构，可推知三聚氰酸分子中存在大键
【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．NH中的N原子的价层电子对数为，为sp3杂化；尿素中N原子的价层电子对数为，为sp3杂化；N原子杂化方式相同，A不符合题意；
B．同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，下非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；二氯异氰尿酸钠所含元素中电负性最大的是氧，B不符合题意；
C．由结构简式可知，二氯异氰尿酸钠晶体中存在离子键、共价键，不存在配位键，C符合题意；
D．三聚氰酸具有与苯环类似的结构，具有一个碳、氮组成的六元环，可推知三聚氰酸分子中存在大键，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.根据成键方式即可判断
B.根据找出非金属性最大的元素即可
C.根据结构简式即可判断
D.根据π键形成原则即可判断
二、多选题
11．（2021·湖南）1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：
下列说法正确的是（ ）
A．装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
【答案】A,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；物质的分离与提纯；制备实验方案的设计
【解析】【解答】A．浓硫酸沸点高，而氢溴酸的沸点低，浓硫酸和NaBr会产生HBr而溴化氢易挥发，反应物1-丁醇熔沸点较低，温度升高后易挥发，用装置I回流可减少反应物的挥发，提高产率，A符合题意；
B．冷凝水应下进上出可以提高冷凝效果，装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，B不符合题意；
C．用装置Ⅲ萃取分液时，一般是将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C不符合题意；
D．由题意可知经装置Ⅲ得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进行蒸馏可得到更纯的产品，D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A.回流的目的主要是为了延长反应物的接触时间提高反应产率
B.进水口和出水口位置弄反，应该是从b口进入，a口出，主要是为了增加冷凝时间提高效果
C.分液时，密度小的从上口倒出，密度大的从下口倒出
D.经过分液后，可通过熔沸点的不同得到纯净的物质
12．（2022高二下·阳信期中）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图。下列说法正确的是
A．过程①发生了加成反应
B．中间产物M的结构简式为
C．1mol对二甲苯可以与3mol H2加成，其加成产物的一氯代物有2种
D．丙烯醛分子存在顺反异构现象
【答案】A,B
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．过程①中异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成M，A符合题意；
B．由M的球棍模型知，M的结构简式为，B符合题意；
C.1mol对二甲苯可以与3mol H2加成，其加成产物只有3种氢原子，故其一氯代物有3种，C不符合题意；
D．丙烯醛分子中其中一个双键碳上连了2个相同的原子氢原子，不存在顺反异构现象，D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A．有机物与其他物质发生反应时，不饱和键中的一个断裂，在不饱和碳原子两端分别接上其它原子或原子团的反应是加成反应；
B．依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
C．利用等效氢的数目判断；
D．顺反异构由双键两侧连接的四个原子或基团中两个相同者的位置来决定异构体的类型。当两个相同的原子或基团处于π键平面的同侧时称“顺式异构”；当处于π键平面的异侧时称“反式异构”。
13．（2016高二上·宝应期中）在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（ ）
A．乙烯 乙二醇：
B．溴乙烷 乙醇：CH3CH2Br CH2═CH2 CH3CH2OH
C．1﹣溴丁烷 1，3﹣丁二烯：
D．乙烯 乙炔：
【答案】B,C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】解：A． 可实现乙烯合成乙醇，故A正确；
B．CH3CH2Br CH2═CH2不能实现，应为CH3CH2Br CH2═CH2，故B错误；
C．转化中最后一步中1，2﹣二溴丁烷不能发生消去反应生成1，3﹣丁二烯，故C错误；
D． 可实现乙烯转化为乙炔，故D正确；
故选BC．
【分析】A．乙烯与溴发生加成反应生成二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇；
B．溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇；
C.1﹣溴丁烷发生消去反应生成1﹣丁烯，再发生反马加成生成2﹣溴丁烷，然后发生消去反应生成2﹣丁烯，再与溴加成后发生消去反应生成1，3﹣丁二烯；
D．乙烯与溴发生加成反应生成二溴乙烷，再发生消去反应生成乙炔．
14．（2017高二上·宝应期中）在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（ ）
A．乙烯 乙二醇：
B．溴乙烷 乙醇：CH3CH2Br CH2═CH2 CH3CH2OH
C．1﹣溴丁烷 1，3﹣丁二烯：
D．乙烯 乙炔：
【答案】B,C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A． 可实现乙烯合成乙醇，A不符合题意；
B．CH3CH2Br CH2═CH2不能实现，应为CH3CH2Br CH2═CH2，B符合题意；
C．转化中最后一步中1，2﹣二溴丁烷不能发生消去反应生成1，3﹣丁二烯，C符合题意；
D． 可实现乙烯转化为乙炔，D不符合题意；
故答案为：BC．
【分析】A．乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应生成二溴乙烷，二溴乙烷再发生水解反应生成乙二醇；
B．溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇；
C.1﹣溴丁烷发生消去反应生成1﹣丁烯，再生成2﹣溴丁烷，然后发生消去反应生成2﹣丁烯，再与溴加成后发生消去反应生成1，3﹣丁二烯；
D．乙烯与溴发生加成反应生成二溴乙烷，再发生消去反应生成乙炔．
三、非选择题
15．（2021·湖北）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中的官能团名称是 、 。
（2）B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。
（3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为 。
（4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
（5）以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式 ；异烟肼的结构简式为 。
【答案】（1）醛基；醚键
（2）酯化反应或取代反应；CH3OH
（3）2
（4）10
（5）2 +O2 2 ；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；酯化反应
【解析】【解答】（1）由E的结构简式 可知：E中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。
（2）由框图 可知，B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基，试剂X甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应；CH3OH。
（3）由F的结构简式 可知，每分子F的碳碳双键加上一分子 ，产物为 ，与Br相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。
（4）由框图B的结构简式为 ，A的结构简式为 。根据①属于A的同系物，知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为 、 、 、 ；根据③苯环上一氯代物只有1种，知该同分异构体为 或 ，又 有5种，所以满足条件的同分异构体有10种。故答案：10。
（5）根据图中转化关系可知，Y为 ，则生成Y的化学反应方程式为2 +O2 2 ，生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D的反应，故异烟肼的结构简式为 ，故答案：2 +O2 2 ； 。
【分析】（1）需熟悉各种官能团的结构、名称和性质；
（2）B和试剂X发生酯化反应生成C，结合C的结构可知X为CH3OH。
（3）先写出加成产物的结构简式，再根据连有四个不同基团的碳原子为手性碳分析；
（4）根据题意确定B的同分异构体需满足以下条件：含有3个酚羟基和1个羧基；苯环上有4个取代基；苯环上只有一种氢原子；说明三个酚羟基处于对称结构相邻或相间，含有羧基的取代基有5种 CH2CH2CH2COOH、 CH(CH3)CH2COOH、 CH2CH(CH3)COOH、 C(CH3)2COOH、 CH（CH2CH3）COOH，则B的同分异构体共有2×5=10种；
（5）异烟醛被催化氧化生成异烟酸Y，Y和乙醇发生酯化反应生成酯，酯和H2N NH2 H2O反应生成异烟肼，羰基所连的基团与D相似，据此书写。
16．（2021·辽宁）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称为 ；J的分子式为 。
（2）A的两种同分异构体结构分别为 和 ，其熔点M N(填“高于”或“低于”)。
（3）由A生成B的化学方程式为 。
（4）由B生成C的反应类型为 。
（5）G的结构简式为 。
（6）F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
【答案】（1）酯基和醚键；C16H13O3N
（2）高于
（3） +CH3OH +H2O
（4）取代反应
（5）
（6）17； 或
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途；乙酸的化学性质
【解析】【解答】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为： ；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为 ，有机物E为 ，据以上分析进行解答。
（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N；
（2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；
（3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为： +CH3OH +H2O；
（4）根据流程分析，B的结构简式为 C的结构简式： ，B与 在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
（5）结合以上分析可知，G的结构简式为 ；
（6）F的结构简式为： ，F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基，只有1种结构，结构为 ，如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为： 或 。
【分析】
（1）D中含有酯基和醚键；根据结构简式找到各原子的数目即可；
（2）羧基和羟基处于邻位易在分子内形成氢键，降低熔点；
（3）根据反应条件，与醇反应且在酸性条件下加热，属于酯化反应，根据反应机理进行即可；
（4）B生成C从前后官能团判断属于取代反应；
（5）根据反应条件先判断E的结构再判断G即可，均是官能团的变化；
（6）发生银镜反应只需要找醛基即可，据此进行判断同分异构的数目，而再由等效氢原理找到目标结构简式。
17．（2021·海南）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
（1）A的名称是 ，A与金属钠反应的产物为 和 。
（2）B的核磁共振氢谱有 组峰。
（3） 、 的反应类型分别为 、 。
（4）D中所含官能团名称为 、 。
（5）D→E的反应方程式为 。
（6）设计以 为原料合成乌头酸( )的路线(无机试剂任选) 。
已知：①②
【答案】（1）异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠或2-丙醇钠或 ；氢气
（2）1
（3）氧化反应；加成反应
（4）羟基；羧基
（5） +CH3CH2OH +H2O
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；烯烃；乙醇的化学性质；乙酸的化学性质
【解析】【解答】根据流程图，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮（ ）；结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E为 ，结合官能团的性质和转化关系分析解答。
（1）A（ ）的名称为异丙醇或2-丙醇，A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气，故答案为：异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠；氢气
（2）B为丙酮（ ），具有对称结构，核磁共振氢谱有1组峰，故答案为：1；
（3）根据流程图， 为氧化反应、 为加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应；
（4）D（ ）中所含官能团有羟基和羧基，故答案为：羟基；羧基；
（5）D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为 +CH3CH2OH +H2O，故答案为： +CH3CH2OH +H2O；
（6）以 为原料合成乌头酸( )，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，结合已知信息①②，需要将 氧化为丙酮后利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为： ，故答案为： 。
【分析】
（1）A是2-丙醇，其含羟基，可遇金属钠反应生成醇钠和氢气；
（2）B是2-丙醛，等效氢有一种；
（3）根据反应条件或官能团的变化进行判断反应类型；
（4）根据D的结构简式，其含羟基和羧基；
（5）酸性条件下与醇反应，符合酯化反应的条件，按照酯化反应的机理，酸脱羟基醇脱氢即可；
（6）有机合成一般按照倒推法进行，并利用题目所给的合成路线未参考进行，其中涉及到官能团的转化、保护以及链的加减。
18．（2021·北京）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2 R1CH=CHCOOH
ii.R2OH R2OR3
（1）A分子含有的官能团是 。
（2）已知：B为反式结构，下列有关B的说法正确的是（填序号） 。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体
（3）E→G的化学方程式是 。
（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。
（5）L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是 。
（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。
N→P→Q L
【答案】（1）氟原子 醛基
（2）abc
（3）NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
（4）
（5）
（6）；；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】
（1）由分析可知，A的结构简式为 ，故A分子含有的官能团是氟原子 醛基，故答案为：氟原子 醛基；
（2）由分析可知，B的结构简式为 ，故 B的反式结构为 ，由此分析解题：
a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示 ，a符合题意；
b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，故B可以使KMnO4酸性溶液褪色，b符合题意；
c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体如图 等，c符合题意；
d．根据B分子的不饱和度为6，若B有具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体则其不饱和度为7，d不符合题意；
故答案为：abc；
（3）由分析可知，E的结构简式为：NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，故E→G的化学方程式是NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O；
（4）由分析可知，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，J的结构简式是 ，故答案为： ；
（5）由分析可知，L的分子式为C7H6O3，它的结构简式是 ，故答案为： ；
（6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式 ，可推知Q的结构简式为 ，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，故P的结构简式为 ，由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ，故答案为： ； ； 。
【分析】由题干合成流程图中 ，结合A的分子式和信息i不难推出A的结构简式为： ，进而可以推出B的结构简式为： ，B在与乙醇浓硫酸共热发生酯化反应生成D，故D的结构简式为： ，ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化达到E，故E的结构简式为：NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，故G的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应即可生成 ， 与H2发生加成反应生成J，结合J的分子式可以推出J的结构简式为： ，由物质 结合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为： ，M的结构简式为： ，(6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式 ，可推知Q的结构简式为 ，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/Hac，故P的结构简式为 ，由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ，据此分析。
19．（2021·山东）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）检验B中是否含有A的试剂为 ；B→C的反应类型为 。
（3）C→D的化学方程式为 ；E中含氧官能团共 种。
（4）已知： ，综合上述信息，写出由 和 制备 的合成路线 。
【答案】（1）；8
（2）FeCl3溶液；氧化反应
（3） +CH3OH +H2O；3
（4）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】(1)由上述分析可知，A的结构简式为 ；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有： (有邻、间、对3种异构)、 (有邻、间、对3种异构)、 、 ，共有3+3+1+1=8种，故答案为： ；8。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
(3)C→D为 与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成 ，反应化学方程式为 +CH3OH +H2O；E的结构简式为 ，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为： +CH3OH +H2O；3。
(4)由 和 制备 过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要 与HBr在-80℃下发生加成反应生成 ，因此合成路线为
【分析】（1）根据生成物F进行逆推得出A的结构简式，根据给出的要求即可写出A的同分异构体
（2）A到B的反应主要是酚羟基进行取代，A中有酚羟基，B中没有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液检验，NaClO2具有氧化性，因此发生的是氧化反应
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式，根据E到F的反应类型即可写出E的结构简式找出官能团
（4）根据生成物可以进行逆推需要利用反应I进行反应，因此先要得到，进行逆推需要得到利用A到B的反应，需要和而可以通过在-80℃利用合成
20．（2021·浙江）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是 。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构 。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)： 。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】（1）；HOCH2CH2Br
（2）C
（3） +4NaOH +2 +2NaBr
（4）
（5） 、 、 、 (任写3种)
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】根据a的分子式和含有不饱和度以及D的产物即可判断A为 ，高锰酸钾可以将苯甲基氧化为羧基，因此B是根据C到D的反应路径可知，C为 ，E是 HOCH2CH2Br ，根据D到P的反应确定F是
（1）根据分析A的结构简式为，化合物E的结构简式为 HOCH2CH2Br ，故正确答案是：，HOCH2CH2Br
（2） A.化合物B中的苯环以及苯环连接的原子均共面，故A不符合题意
B.根据D的结构简式即可写出分子式 ，故B不符合题意
C.发生的加聚反应，故C符合题意
D. 含有酯基，还是聚合物因此是聚酯类物质，故D不符合题意
（3） 化合物C是 过量 溶液反应的化学方程式是 +4NaOH +2 +2NaBr
（4） 制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物 ， 用键线式表示其结构
（5）F的分子式为C8H6O4， 含有 结构片段，不含 键 ， 只含有六元环 ， 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ，因此结构简式为 、 、 、
（6）根据 ，此物质是酯化反应得到醇是，羧酸是，因此通过乙烯的加成水解得到乙二醇与发生酯化即可，具体反应如图所示：
【分析】（1）根据后续反应以及A的不饱和度即可确定结构简式，根据B到C的反应即可写出E的结构简式
（2）A.根据判断与苯环直接连接原子共面，因为苯环是平面结构
B.根据结构简式写出分子式
C.根据反应物和生成物判断反应类型
D.含有酯基且是聚合物
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据反应物写出生成物的结构简式即可写出键线式
（5）根据已知条件结合分子式写出同分异构体
（6）根据生成物逆推出物质，即可根据乙烯进行合成
21．（2021·广东）[选修5：有机化学基础]
天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为 。
（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为 。
（4）反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线 (不需注明反应条件)。
【答案】（1）（酚）羟基、醛基
（2）C18H15OP
（3）
（4）②④；②
（5）10；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）化合物Ⅰ的结构简式为，其结构中所含的含氧官能团为羟基和醛基。
（2）反应①中反应物为和Ph3P=CHOCH2CH3，生成物为和Z，由于反应前后原子个数保持不变，因此Z的分子式为C18H15OP。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其结构中含有-CHO，由于Ⅳ是由反应生成，且Ⅳ的分子式为C8H8O2，因此Ⅳ的结构简式为。
（4）反应②中-CHO与H2反应生成-CH2OH，该反应为加成反应，也为还原反应；反应③中酚羟基转化为羰基，为氧化反应；反应④中碳碳双键和羟基参与反应，形成醚键，为还原反应。因此三个反应中属于还原反应的为②④，属于加成反应的为②。
（5）能与NaHCO3反应，则结构中含有-COOH；能与2倍物质的量的NaOH反应，则分子结构中还含有一个酚羟基；能与3倍物质的量的Na反应放出H2，则分子结构中还含有一个醇羟基；核磁共振氢谱确定分子中含有6个化学环境相同的氢原子，则分子结构中含有2个-CH3，且2个-CH3位于同一个碳原子上（或位于对称位置上）；不含有手性碳原子，结合分子中所含碳原子数可知，该同分异构体分子结构中含有。因此该同分异构体中苯环上所含的取代基为-OH、-COOH、。苯环上三个取代基都不同的同分异构体共有10种，其中任意一种的结构简式为或等。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成，该合成路线设计如下：
【分析】（1）根据化合物Ⅰ和官能团的结构分析。
（2）根据原子个数守恒分析。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其分子结构中含有-CHO，结合分子式和Ⅲ的结构确定Ⅳ的结构简式。
（4）根据反应②③④中反应物和生成物的结构，确定其反应类型。
（5）根据限定条件，确定同分异构体中所含的结构单元，再结合结构苯环中取代基的位置异构确定同分异构体数。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成。据此设计合成路线图。
22．（2021·全国甲）[化学-选修5：有机化学基础]
近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2） 反应生成E至少需要 氢气。
（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称 。
（4）由E生成F的化学方程式为 。
（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为 。
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线 。
【答案】（1）间苯二酚（或1,3-苯二酚）
（2）2
（3）酯基，醚键，羟基（任写两种）
（4） +H2O
（5）取代反应
（6）C
（7）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；乙烯的化学性质；乙醇的化学性质；乙醇的消去反应；取代反应；加成反应
【解析】【解答】(1)根据分析，A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚）；
(2)根据分析，D为，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以1molD反应生成E至少需要2mol氢气；
(3)根据分析，E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基（任写两种）；
(4)根据分析，E为，发生消去反应，生成，方程式为
+H2O；
(5)根据分析，由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应；
(6)根据分析，化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(-O-O-)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：四种，故选C；
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为：。
【分析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），C与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成D（），D与氢气发生加成反应生成E（），E发生消去反应，生成F（），F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H。
23．（2021·湖南）[选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A的结构简式为 ；
（2） ， 的反应类型分别是 ， ；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a ，b ；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 ；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线 (其他试剂任选)。
【答案】（1）
（2）还原反应；取代反应
（3）酰胺基；羧基
（4）15；
（5）
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)由已知信息①可知， 与 反应时断键与成键位置即可由此可知A的结构简式为 ，故答案为： 。
(2)A→B的反应过程中失O原子得到H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4) 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，可以有邻、对、间三个位置取代，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，另外一个取代基是含有4个碳原子且含有一个醛基，故可以写出结构为和，即可找出含有5个位置可以被取代，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均不存在对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，因此苯环上取代基位于对位，且有个甲基取代基且处于同一个碳原子上的对称状态，因此该同分异构的结构简式为 ，故答案为：15； 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )因此反应方程式为 ，故答案为： 。
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此可以下列步骤得到 ，因此合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）根据①即可写出A的结构简式
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（3）a表示的是酰胺基，b是羧基
（4）根据条件写出含有醛基以及酚羟基的同分异构体即可，根据氢原子的种类即可写出有机物的结构简式
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据生成物即可判断最后一步的反应是E到G的反应，因此需要合成，此物质可以通过乙烯进行合成，先加成变为醇，进行催化氧化，再利用D到E的反应及逆行合成即可
24．（2023·银川模拟）布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状，对新冠病毒感染有一定的治疗作用，其中一种合成路线如图所示。
已知：①
②++H2O
回答下列问题：
（1）A具有的官能团名称为 。
（2）布洛芬的分子式为 ，最多有 个原子共平面。
（3）F的化学名称为 ，其易溶于水的原因为 。
（4）B→C的反应类型为 。
（5）E+F→G的化学方程式为 。
（6）D的同分异构体中，苯环上的一氯取代物有两种的化合物共有 种(不含立体异构)。
【答案】（1）羧基
（2）C13H18O2；19
（3）2，2－二甲基－1，3－丙二醇；分子中含有羟基与水分子之间形成氢键
（4）取代反应
（5）++H2O
（6）5
【知识点】有机物的合成；酯的性质；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据分析可知A的官能团名称为羧基；
（2）①根据布洛芬的结构式可知分子式为；
②一个苯环结构等于12个原子公平面，左边的异丁基还可以提供2个碳原子和1个氢原子，右侧的异丁酸还可以提供2个碳原子、2个氧原子和1个氢原子，故总计19个原子；
（3）①根据F的结构式可知F的化学名称为2，2－二甲基－1，3－丙二醇；
②F的结构中含有羟基，羟基与水分子之间形成氢键，增大溶解度；
（4）根据题中信息可知的反应类型为取代反应；
（5）根据分析可知，的方程式为++；
（6）D为，其苯环上的一氯代物有两种的，即苯环上有2种等效氢，结构为，，，，。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）①根据结构简式确定分子式；
②依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
（3）①由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
②分子之间形成氢键，增大溶解度；
（4）根据官能团的变化确定反应类型；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
25．（2023·郑州模拟）茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 。
（2）写出B →C的化学方程式 。
（3）C→D的反应类型为 ；E →F的反应所需试剂为 。
（4）E的结构简式为 。
（5）G的化学名称为 。
（6）若I分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有 个手性碳原子。
（7）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种
①与FeCl3溶液发生显色反应；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
【答案】（1）氯原子 羰基(酮基)
（2）+H2O
（3）取代反应；酸性KMnO4溶液等
（4）
（5）邻苯二甲酸二乙酯
（6）1
（7）13；
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式，含有的官能团名称为：氯原子 羰基(酮基)；
（2）B()发生消去反应生成C()，化学方程式为：+H2O；
（3）生成，发生取代反应；E()在酸性KMnO4溶液等氧化剂的条件下，生成F()；
（4）根据以上分析，E为；
（5）F()与乙醇发生酯化反应生成G()，G的名称为：邻苯二甲酸二乙酯；
（6）I()与发生反应，生成，手性碳原子只有1个；
（7）B的结构简式：，①与FeCl3溶液发生显色反应，含有；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，有，邻、对、间3种，10种，共13种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后官能团的变化，确定试剂；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（5）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（6）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（7）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
26．（2023·福州模拟）布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）B被酸性KMnO4氧化的产物(含有苯环)的核磁共振氢谱各组峰的峰面积比为2：1，该产物的结构简式为 。
（3）ClCH2COOC2H5与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（4）C中的官能团名称 。
（5）E→F的反应为脱水反应，其化学方程式为 。
（6）布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2，其可能结构有 。种(不考虑立体异构)。
（7）芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计由制备的合成路线：
【答案】（1）取代反应
（2）
（3）
（4）酯基、醚键
（5）→+H2O
（6）14
（7）
【知识点】有机物的合成；酯的性质；酮
【解析】【解答】（1）乙酸酐和A发生反应，取代了A苯环上的氢原子，所以A→B为取代反应。
（2）B和酸性KMnO4溶液反应生成。
（3）ClCH2COOC2H5与足量NaOH溶液反应，则Cl原子和酯基都会发射水解反应，该反应的化学方程式为。
（4）C中含有酯基、醚键两种官能团。
（5）E→F发生消去反应，化学方程式为→+H2O。
（6）M的分子式为C9H10O2，且为布洛芬的同系物，则M中含有苯环，只有羧基一种官能团。其可能结构有、、、、、、、、、、、、、，共14种。
（7）可先将中的醛基转化为氰基，再将氰基在酸性环境下水解成羧基，最后酯化得到。其流程为：。
【分析】（1）根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）根据结构简式确定官能团；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
27．（2023·鞍山模拟）盐酸哌替啶是一种镇痛药，其合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）芳香烃A的结构简式为 ，反应①选择的无机反应物和反应条件是 ；
（2）D的同分异构体有多种，满足分子中只含有一种官能团且除苯环外无其他环状结构的化合物共有 种，写出其中能发生银镜反应且只有一个支链的化合物的结构简式 ；
（3）E→F的转化需要加入环氧乙烷()，以下是由乙烯合成环氧乙烷的两种方法：
(i)
(ii)
试从绿色化学的角度评价两种方法的优劣 ；
（4）H是最简单的胺类物质，G与H的反应发生在 和 之间(填官能团名称)；
（5）请运用学过的知识并结合上述流程，写出以氯乙烷为有机原料合成丙酸乙酯的合成路线 (其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】（1）；、光照
（2）9；
（3）途径i原子利用率远低于途径ii，途径ii更好
（4）碳氯键；氨基
（5）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；羧酸简介
【解析】【解答】（1）据分析可知，芳香烃A的结构简式为；反应①为烷基的取代反应，选择的无机反应物和反应条件是、光照；故答案为：；、光照。
（2）D的同分异构体有多种，满足分子中只含有一种官能团且除苯环外无其他环状结构的化合物有
，共9种，其中能发生银镜反应且只有一个支链的化合物的结构简式为；故答案为：9；。
（3）由乙烯合成环氧乙烷的两种方法中，途径i原子利用率远低于途径ii，途径ii更好；故答案为：途径i原子利用率远低于途径ii，途径ii更好。
（4）H是最简单的胺类物质，对比G和H的结构可知，G中两个Cl原子由N原子取代并成环，所以G与H的反应发生在碳氯键和氨基之间；故答案为：碳氯键；氨基。
（5）以氯乙烷为有机原料合成丙酸乙酯，根据已知条件，可先由氯乙烷和NaCN反应后，酸性条件下水解得到丙酸；氯乙烷在碱性条件下水解得到乙醇，丙酸和乙醇发生酯化反应得到丙酸乙酯；反应路线为；故答案为：。
【分析】（1）依据反应后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（2）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（3）利用原子利用率判断。
（4）根据结构简式确定官能团；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
28．（2023·蚌埠模拟）受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。 某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下：
已知：①
②R-CN R-COOH
请回答：
（1）化合物C的分子式是 ，其含氧官能团的名称是 。
（2）由A生成B的反应类型是 。
（3）已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H2发生加成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子 。
（4）化合物M是比B少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式 。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱有5组吸收峰
④1 mol物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2
（5）写出E→F的化学方程式 。
（6）以化合物等为原料，设计合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】（1）C11H12O2；羰基、醚键
（2）还原反应
（3）
（4）
（5）+NaCN+NaCl
（6）
【知识点】有机物的合成；羧酸简介；酮
【解析】【解答】（1）根据化合物C的结构简式，分子式为：，分子中含有的含氧官能团为：羰基、醚键；
（2）由A和B的结构简式分析，A生成B，脱氧加氢，为还原反应；
（3）化合物G与氢气发生加成反应，生成，手性碳原子为：；
（4）化合物M，比B少了一个C原子，①遇FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基结构，②苯环上连有两个取代基，③核磁共振氢谱有5组吸收峰，另一个取代基在酚羟基的对位上，④1 mol物质与足量溶液反应最多产生，分子中含有1个，综上所述，符合条件M的结构简式为：；
（5）E与发生取代反应生成F，发生反应的化学方程式为：+NaCN+NaCl；
（6）根据题目的合成信息，以化合物等为原料，设计合成化合物的路线为：。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式，根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
29．（2023·怀仁模拟）化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过如图所示途径合成：
已知：①(苯胺易被氧化)；
②甲苯发生—硝基取代反应与A类似。
请回答下列问题：
（1）写出C中官能团的名称： 。
（2）A→B反应的试剂1是 。
（3）写出有关反应的反应类型：B→C： ；F→G： 。
（4）写出G→H反应的化学方程式： 。
（5）同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应，水解产物之一与溶液显紫色
③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子
（6）合成途径中，将C转化为D的目的是 。
（7）参照上述合成路线，以甲苯和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
【答案】（1）醚键、氨基
（2）浓HNO3
（3）还原反应；消去反应
（4）+NaOH→+CH3COONa
（5）或或
（6）保护氨基，防止合成过程中被氧化
（7）
【知识点】有机物的合成；酮
【解析】【解答】（1）C的结构简式为，官能团为醚键、氨基，故答案为：醚键、氨基；
（2）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水，则试剂1为浓硝酸，故答案为：浓HNO3；
（3）由分析可知，B→C的反应为与铁、盐酸发生还原反应生成、氯化亚铁和水；F→G的反应为在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成和水，故答案为：还原反应；消去反应；
（4）G→H的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和乙酸钠，反应的化学方程式为+NaOH→+CH3COONa，故答案为：+NaOH→+CH3COONa；
（5）D的同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有—CHO或—OOCH；能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液反应显紫色，说明分子中含有—OOCH；核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子说明分子结构对称，则符合条件的结构简式为、、，故答案为：或或；
（6）由有机物的转化关系可知，合成途径中，C转化为D时，—NH2发生反应产生—NHCOCH3，后来G转化为H时，—NHCOCH3又转化为—NH2，则将C转化为D的目的是保护氨基，防止其在合成过程被氧化，故答案为：保护氨基，防止合成过程中被氧化；
（7）参照合成路线可知，以甲苯和乙酸酐制备的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液共热发生氧化反应生成，在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，与乙酸酐共热发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后官能团的变化，确定试剂；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）依据结构中官能团的变化分析，防止发生副反应；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
30．（2023·崇明模拟）有机化合物F的合成路线图如图：
已知：HCHO + RCH2CHO，请据此回答：
（1）A中含氧官能团名称是 ，D的结构简式为 ；检验B中所含官能团要用到的试剂有 、 。
（2）E→F的反应类型是 ，B + D→E的反应类型是 。
（3）写出C→D的化学方程式 。
（4）写出的符合下列要求的一种同分异构体 。
①含有苯环；②苯环上一溴代物只有两种。
（5）参照上述合成路线，设计一条由甲醛、乙醛和甲醇为主要原料制备的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)
【答案】（1）醛基；；NaHCO3溶液；溴水
（2）加聚反应；酯化反应
（3） +2NaOH+2NaBr
（4）或
（5）CH3CHOCH2=CHCHO CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH3
【知识点】有机物的合成；烯烃；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）由结构简式可知，A分子的官能团为醛基；由结构简式可知，B的结构简式为、D的结构简式为，B分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应使溶液褪色，含有的的羧基能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，则检验B中所含官能团要用到碳酸氢钠溶液、溴水，故答案为：醛基；；NaHCO3溶液；溴水；
（2）由分析可知，E→F的反应为一定条件下发生加聚反应生成F；B + D→E的反应为浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成和水，故答案为：加聚反应；酯化反应；
（3）由分析可知，C→D的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠，反应的化学方程式为 +2NaOH+2NaBr，故答案为： +2NaOH+2NaBr；
（4）的同分异构体含有苯环，苯环上一溴代物只有两种说明分子中含有2个在苯环上处于对位的取代基，取代基可能为醛基和甲基，或碳碳双键和羟基，结构简式可能为、，故答案为：或；
（5）由题给有机物的转化关系可知，由甲醛、乙醛和甲醇为主要原料制备的合成步骤为甲醛和乙醛发生羟醛缩合生成丙烯醛，丙烯醛与新制氢氧化铜共热发生氧化反应后，酸化得到丙烯酸，浓硫酸作用下丙烯酸与甲醇共热发生酯化反应生成生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯一定条件下发生加聚反应生成，合成路线为CH3CHOCH2=CHCHO CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH3，故答案为：CH3CHOCH2=CHCHO CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH3。
【分析】】（1）根据结构简式确定官能团；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件。
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
31．（2023·徐汇模拟）对氨基苯甲酸()主要用作医药、染料中间体。以下是它的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)。
已知：
（1）反应①所需的试剂和条件 。
（2）反应②的反应类型为 。
（3）写出一种检验反应③是否发生的方法 。
（4）写出反应⑥的化学方程式 。
（5）流程设计反应⑤的目的是 。
（6）写出一种满足下列条件，对氨基苯甲酸同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子
（7）结合相关信息，设计以邻二甲苯和C物质为原料，合成的合成路线 。(无机试剂任选)(合成路线可表示为：目标产物)
【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸，加热
（2）还原反应
（3）加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生
（4）
（5）保护氨基
（6）
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酰胺
【解析】【解答】（1）反应①是苯发生硝化反应生成硝基苯，所需的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；
（2）反应②是转化为，分子中去氧加氢，反应类型为还原反应；
（3）反应③有乙酸生成，乙酸能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体，所以加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生；
（4）F是，水解生成和乙酸，反应⑥的化学方程式；
（5）反应⑤是氨基与酰氯反应生成肽键，反应⑥是肽键水解生成氨基，反应⑤目的是保护氨基；
（6）①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子，说明结构对称，符合条件的对氨基苯甲酸的同分异构体的结构简式为
（7）邻二甲苯被高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸，邻苯二甲酸和PCl3反应生成，和苯胺反应生成，合成路线为。
【分析】（1）硝化反应的反应物为浓硝酸，浓硫酸作为催化剂，条件是加热；
（2）有机反应中，加氢去氧为还原反应；
（3）反应 ③ 生成羧基，羧基的特点是可以和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳；
（4）该反应为取代反应，水提供羟基和氢原子，氢原子取代了酰胺基中碳基的位置形成氨基；
（5）反应 ⑤ 中氨基消失，后又重新出现，即保护氨基；
（6）芳香族化合物，即汉欧苯环，3种不同化学环境的H，即含有3种等效氢；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
32．（2023·浦东模拟）一种抗癌药物中间体G的合成路线如下：
完成下列填空：
（1）C中含有的官能团名称为 ，G的分子式为 ，B→C的反应类型为 。
（2）A→B的化学方程式为 。
（3）写出满足下列条件的一种B的同分异构体。
①分子中含有六元环；
②1mol能与反应；
③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1∶1。
（4）设计反应D→E的目的是 。
（5）参照上述合成路线，设计以和1，3-丙二醇为原料合成的合成路线 。(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)
【答案】（1）羧基和酯基；C7H12O3；氧化反应
（2）
（3）
（4）保护羰基
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】（1）由图可知，C中含氧官能团为羧基和酯基；根据G的结构式可知，G的分子式为C7H12O3；B在酸性高锰酸钾中发生双键断裂，生成C，反应类型为氧化反应；故答案为：羧基和酯基；C7H12O3；氧化反应。
（2）据分析可知，A为；A在浓硫酸和加热条件下，和CH3OH发生酯化反应生成B，所以A→B的化学方程式为；故答案为：。
（3）①分子中含有六元环；②1mol能与反应；说明含有两个羧基；③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1∶1；满足条件的同分异构体为；故答案为：。
（4）D中羰基和乙二醇发生缩醛反应得到E ；是典型的保护羰基的过程；故答案为：保护羰基。
（5）对比反应物和生成物结构可知，需将中双键氧化为羧基，并在一定条件下发生C生成D的反应，引入羰基，最后与1，3-丙二醇发生缩醛反应得到；所以路线可以为；故答案为：。
【分析】（1）C中含有-COOH和-COOR，即含有羧基和酯基；
（2）发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
（3）可以和碳酸氢钠反应即含有羧基，且含有4种等效氢，数目比为3：2：1：1；
（4）结合D和G的结构简式，可以发现都含有碳基，则D转化为E的过程为保护碳基；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
33．（2023·广东模拟）化合物H是一种抗过敏药物，其合成路线如图：
已知：R1－CH=CH2+CH2=CH－R2R1－CH=CH－R2+CH2=CH2。回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为 。
（2）⑥的反应类型为 。
（3）下列有关说法正确的是 (填标号)。
a.A的名称为丙烯 b.反应③的原子利用率为100%
c.F能发生氧化反应、取代反应和加成反应 d.G易溶于水
（4）已知②为取代反应，则②的化学方程式为 。
（5）写出E的结构简式，并用*标出其中的手性碳原子： 。
（6）芳香族化合物M与H互为同分异构体，写出一种满足下列条件的H的结构简式： (任写一种)。
i.苯环上有三个取代基；
ii.能与FeCl3溶液发生显色反应；
iii.核磁共振氢谱确定分子中有12个化学环境相同的氢原子。
（7）参照上述合成路线，设计以和为原料合成的路线(无机试剂任选)： 。
【答案】（1）酯基、酮羰基
（2）消去反应
（3）ac
（4）CH2=CHCH2Br++HBr
（5）
（6）、
（7）CH3CHOHCH3+HBrCH3CHBrCH3，+ CH3CHBrCH3
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；消去反应
【解析】【解答】（1）由C结构可知，C中含氧官能团的名称为酯基、酮羰基；
（2）由流程可知，⑥为G中碘原子发生消去转化为碳碳双键得到H，为消去反应；
（3）a．由结构可知，A的名称为丙烯，a正确；
b．反应③生成E过程中碳环中碳原子数减小，故原子利用率小于100%，b不正确；
c．F为有机物能燃烧，发生氧化反应；分子中含有羰基，能发生加成反应；分子中含有酯基且碳链上有氢，能发生取代反应；c正确；
d．G中含有酯基憎水基团，不易溶于水，d不正确；
故答案为：ac；
（4）B中溴和C发生取代反应生成D，方程式为：CH2=CHCH2Br++HBr；
（5）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；E结构及手性碳原子如图：
（6）H含有12个碳、3个氧、不饱和度为4；芳香族化合物M与H互为同分异构体，满足下列条件：
i.苯环上有三个取代基；ii.能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；iii.核磁共振氢谱确定分子中有12个化学环境相同的氢原子，则具有较好的对称性；
除去酚羟基-OH外还含有2个取代基，除苯环外还含有6碳，要求分子中有12个化学环境相同的氢原子，则应该具有4个相同的甲基；故应该有两个相同的取代基处于酚羟基的对称位置；故为、；
（7）首先羟基氧化为羰基得到；CH3CHOHCH3和HBr发生取代反应将羟基转化为溴原子得到CH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3和发生B生成C的反应得到产物；故流程为：CH3CHOHCH3+HBrCH3CHBrCH3，+ CH3CHBrCH3。
【分析】（1）C中含有酯基和碳基；
（2）反应过程中，G失去了碘原子和氢原子，单键形成双键；
（3）A为丙烯；
B、该反应中碳原子个数减少；
C、F含有碳基，可以发生加成反应，含有酯基，可以发生取代反应，有机物可以燃烧，可以发生氧化反应；
D、酯基不溶于水；
（4）溴原子取代了碳基邻碳上的氢原子；
（5）手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
（6）可以和氯化铁显色，即含有酚羟基，根据核磁共振氢谱，可以确定等效氢的种类；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
34．（2022·崇明模拟）我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，G的一种合成路线如下：
已知：，回答下列问题：
（1）A的名称是 ，E中含有的官能团为 ，反应I的条件为 。
（2）由B生成C的化学方程式为 。
（3）G的结构简式为 。合成丁苯酞的最后一步转化为，，则该转化的反应类型是 。
（4）有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式为 。
①能发生水解和银镜反应；②分子中含有苯环。
（5）参照题中信息，写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线 (合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物)。
【答案】（1）甲苯；碳碳双键；光照
（2）
（3）；取代反应(或酯化反应)
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）根据分析，A的结构简式是，名称为甲苯；E的结构简式为(CH3)2C=CH2，官能团为碳碳双键；反应I为与Br2光照下发生甲基上的取代反应生成B，因此反应条件为光照；
（2）根据分析，由B生成C的化学方程式为；
（3）根据分析，G的结构简式为；合成丁苯酞的最后一步转化为，前后对比可知符合酸脱羟基醇脱氢形成了酯基，所以发生的是取代反应(或酯化反应)；
（4）有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有4种，即 、、 和，其中①能发生水解和银镜反应，②分子中含有苯环的是；
（5）根据题给信息和原料，需要用合成，根据有机物之间的转化，先水解成，催化氧化即生成，则合成路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件。
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据官能团的变化确定反应类型；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
35．（2023·潍坊模拟）化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：
I．
II．
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ，C中官能团的名称是 。
（2）C→D的化学方程式为 。
（3）H→I的反应类型是 ，化合物E的结构简式 。
（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物且有两个六元环
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1
（5）写出以甲苯和为主要原料合成化合物H的路线(无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】（1）环己酮；酮羰基、酰胺基
（2）+Br2+HBr
（3）加成反应；
（4）、
（5）
【知识点】有机物的合成；酮；酰胺
【解析】【解答】（1）由结构可知，A的化学名称是环己酮；C结构简式为：，官能团的名称是酮羰基、酰胺基；
（2）C→D的反应为C中氢原子被溴取代的反应，化学方程式为+Br2+HBr；
（3）由分析可知，H→I的反应为碳氮双键生成单键的过程，为加成反应；由分析可知，化合物E的结构简式；
（4）B中含有13个碳、2个氮、1个氧、不饱和度5；同时符合下列条件的化合物B的同分异构体：
①属于芳香族化合物且有两个六元环，则不饱和度为5；
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1，则应该含2个相同的甲基，且有一个含氮的六元环，环中应该含有2个-CH2-；结构可以为：、；
（5）甲苯首先和浓硫酸加热在甲基对位引入磺酸基，磺酸基发生已知反应II原理转化为基团，再和生成产物，故流程为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
2023年高考真题变式分类汇编：有机物的合成3
一、选择题
1．（2022·河西模拟）我国科学家近期将CO2和H2O通过电催化合成高纯CH3COOH，再利用微生物进一步合成葡萄糖和油脂。下列有关这一变废为宝的途径说法正确的是（ ）
A．CO2作氧化剂 B．油脂属于高分子化合物
C．葡萄糖能水解为CH3COOH D．CO2和H2O可化合为CH3COOH
2．（2022·晋中模拟）2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特和大卫·麦克米兰两位科学家，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献。脯氨酸是一种不对称有机催化剂，用脯氨酸催化合成酮醛的反应如下：
下列说法正确的是（ ）
A．该反应属于取代反应
B．c中所有碳原子可能共平面
C．b最多可以和3molH2发生加成反应
D．脯氨酸和5-氨基戊酸( )互为同分异构体
3．（2022·奉贤模拟）如图为M的合成路线，下列说法错误的是（ ）
A．反应①的产物可能有三种
B．试剂Ⅰ为氢氧化钠醇溶液
C．A的分子式为C6H8
D．若用18O标记Z中的氧原子，则M中含有18O
4．（2022·晋中模拟）中国科学家首次用CO2高效合成乙酸，这项技术是实现“碳中和”的重要途径之一，该反应路径如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．该过程的总反应为2CO2 +4H2 CH3COOH +2H2O
B．LiI和Rh*均为该反应的催化剂
C．步骤3反应中既有非极性键的断裂，又有非极性键的形成
D．所有步骤发生的反应均为氧化还原反应
5．（2022·临沂模拟）我国科学家首次在实验室中实现从二氧化碳到淀粉的全合成，合成路径如下图所示。
下列说法错误的是（ ）
A．DHA分子间存在氢键
B．人工合成淀粉为“碳中和”提供了新途径
C．CO2、 CH3OH、HCHO分子中的碳原子杂化方式各不相同
D．甲醛分子中H-C-O键角小于甲醇分子中H-C-O键角
6．（2022·满洲里模拟）随着科技和社会的发展，生物质资源替代以煤、石油、天然气为原料的化工生产路线将是一条绿色的可持续发展途径。秸秆是成熟农作物茎叶(穗)部分的总称，是一种具有多用途的可再生的生物资源，以秸秆(含多糖物质)为原料合成乙酸乙酯的绿色合成路线为：
下列说法错误的是（ ）
A．淀粉和纤维素都是多糖类天然高分子化合物
B．M的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO
C．反应①④的反应类型为取代反应，③的反应类型为氧化反应
D．菜籽油、石油、乙酸乙酯都属于酯类化合物
7．（2022·海淀模拟）某科研团队研究用不同金属氧化物催化肉桂醛制苯甲醛(反应如下，部分产物略去)。反应时间和其它条件相同时，测得实验数据如下表。
催化剂 金属元素的电负性 肉桂醛转化率/% 苯甲醛选择性/%
0.9 80.79 71.93
1.0 78.27 60.51
1.5 74.21 54.83
1.6 76.46 48.57
1.9 75.34 41.71
已知：i．选择性
ii．与同主族。
下列说法不正确的是（ ）
A．肉桂醛制苯甲醛的反应属于氧化反应
B．用作催化剂可以获得比用更大的主反应速率
C．使用作催化剂时，反应后副产物最多
D．金属氧化物中金属元素的电负性越小，苯甲醛选择性越好
8．（2022·西城模拟）聚乳酸(PLA)是最具潜力的可降解高分子材料之一，对其进行基团修饰可进行材料的改性，从而拓展PLA的应用范围。PLA和某改性的PLA的合成路线如图。
注：Bn是苯甲基()
下列说法不正确的是（ ）
A．反应①是缩聚反应
B．反应②中，参与聚合的F和E的物质的量之比是m：n
C．改性的PLA中，m：n越大，其在水中的溶解性越好
D．在合成中Bn的作用是保护羟基，防止羟基参与聚合反应
9．（2022·青岛模拟）胡椒中含去甲乌药碱，属于食源性兴奋剂，其结构如下图所示。下列有关去甲乌药碱的说法正确的是（ ）
A．分子式为
B．分子中含有碳碳双键、羟基、亚氨基等官能团
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．既能与酸反应，又能与碱反应
10．（2022·青岛模拟）二氯异氰尿酸钠是中国疾控中心研发的“-18℃低温消毒剂”主要成分之一，其合成方法如下图。下列说法不正确的是（ ）
A．尿素和氯化铵中N原子杂化方式相同
B．二氯异氰尿酸钠所含元素中电负性最大的是氧
C．二氯异氰尿酸钠晶体中存在离子键、共价键和配位键
D．三聚氰酸具有与苯环类似的结构，可推知三聚氰酸分子中存在大键
二、多选题
11．（2021·湖南）1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：
下列说法正确的是（ ）
A．装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
12．（2022高二下·阳信期中）我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图。下列说法正确的是
A．过程①发生了加成反应
B．中间产物M的结构简式为
C．1mol对二甲苯可以与3mol H2加成，其加成产物的一氯代物有2种
D．丙烯醛分子存在顺反异构现象
13．（2016高二上·宝应期中）在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（ ）
A．乙烯 乙二醇：
B．溴乙烷 乙醇：CH3CH2Br CH2═CH2 CH3CH2OH
C．1﹣溴丁烷 1，3﹣丁二烯：
D．乙烯 乙炔：
14．（2017高二上·宝应期中）在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（ ）
A．乙烯 乙二醇：
B．溴乙烷 乙醇：CH3CH2Br CH2═CH2 CH3CH2OH
C．1﹣溴丁烷 1，3﹣丁二烯：
D．乙烯 乙炔：
三、非选择题
15．（2021·湖北）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中的官能团名称是 、 。
（2）B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。
（3）若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为 。
（4）B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
（5）以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
Y 异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式 ；异烟肼的结构简式为 。
16．（2021·辽宁）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称为 ；J的分子式为 。
（2）A的两种同分异构体结构分别为 和 ，其熔点M N(填“高于”或“低于”)。
（3）由A生成B的化学方程式为 。
（4）由B生成C的反应类型为 。
（5）G的结构简式为 。
（6）F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
17．（2021·海南）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
（1）A的名称是 ，A与金属钠反应的产物为 和 。
（2）B的核磁共振氢谱有 组峰。
（3） 、 的反应类型分别为 、 。
（4）D中所含官能团名称为 、 。
（5）D→E的反应方程式为 。
（6）设计以 为原料合成乌头酸( )的路线(无机试剂任选) 。
已知：①②
18．（2021·北京）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2 R1CH=CHCOOH
ii.R2OH R2OR3
（1）A分子含有的官能团是 。
（2）已知：B为反式结构，下列有关B的说法正确的是（填序号） 。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体
（3）E→G的化学方程式是 。
（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。
（5）L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是 。
（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。
N→P→Q L
19．（2021·山东）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；符合下列条件的A的同分异构体有 种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）检验B中是否含有A的试剂为 ；B→C的反应类型为 。
（3）C→D的化学方程式为 ；E中含氧官能团共 种。
（4）已知： ，综合上述信息，写出由 和 制备 的合成路线 。
20．（2021·浙江）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是 。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构 。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)： 。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
21．（2021·广东）[选修5：有机化学基础]
天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为 。
（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为 。
（4）反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线 (不需注明反应条件)。
22．（2021·全国甲）[化学-选修5：有机化学基础]
近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2） 反应生成E至少需要 氢气。
（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称 。
（4）由E生成F的化学方程式为 。
（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为 。
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线 。
23．（2021·湖南）[选修5：有机化学基础]
叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A的结构简式为 ；
（2） ， 的反应类型分别是 ， ；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a ，b ；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 ；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线 (其他试剂任选)。
24．（2023·银川模拟）布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状，对新冠病毒感染有一定的治疗作用，其中一种合成路线如图所示。
已知：①
②++H2O
回答下列问题：
（1）A具有的官能团名称为 。
（2）布洛芬的分子式为 ，最多有 个原子共平面。
（3）F的化学名称为 ，其易溶于水的原因为 。
（4）B→C的反应类型为 。
（5）E+F→G的化学方程式为 。
（6）D的同分异构体中，苯环上的一氯取代物有两种的化合物共有 种(不含立体异构)。
25．（2023·郑州模拟）茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中所含官能团的名称为 。
（2）写出B →C的化学方程式 。
（3）C→D的反应类型为 ；E →F的反应所需试剂为 。
（4）E的结构简式为 。
（5）G的化学名称为 。
（6）若I分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有 个手性碳原子。
（7）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种
①与FeCl3溶液发生显色反应；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为 。
26．（2023·福州模拟）布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）B被酸性KMnO4氧化的产物(含有苯环)的核磁共振氢谱各组峰的峰面积比为2：1，该产物的结构简式为 。
（3）ClCH2COOC2H5与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（4）C中的官能团名称 。
（5）E→F的反应为脱水反应，其化学方程式为 。
（6）布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2，其可能结构有 。种(不考虑立体异构)。
（7）芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计由制备的合成路线：
27．（2023·鞍山模拟）盐酸哌替啶是一种镇痛药，其合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）芳香烃A的结构简式为 ，反应①选择的无机反应物和反应条件是 ；
（2）D的同分异构体有多种，满足分子中只含有一种官能团且除苯环外无其他环状结构的化合物共有 种，写出其中能发生银镜反应且只有一个支链的化合物的结构简式 ；
（3）E→F的转化需要加入环氧乙烷()，以下是由乙烯合成环氧乙烷的两种方法：
(i)
(ii)
试从绿色化学的角度评价两种方法的优劣 ；
（4）H是最简单的胺类物质，G与H的反应发生在 和 之间(填官能团名称)；
（5）请运用学过的知识并结合上述流程，写出以氯乙烷为有机原料合成丙酸乙酯的合成路线 (其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
28．（2023·蚌埠模拟）受体拮抗剂是指能与受体结合，但不具备内在活性的一类物质。 某受体拮抗剂的中间体G的合成路线如下：
已知：①
②R-CN R-COOH
请回答：
（1）化合物C的分子式是 ，其含氧官能团的名称是 。
（2）由A生成B的反应类型是 。
（3）已知：碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。写出化合物G与足量H2发生加成反应产物的结构简式，并田*标出其中的手性碳原子 。
（4）化合物M是比B少一个碳原子的同系物，请写出符合以下四个条件的同分异构体的结构简式 。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上连有两个取代基
③核磁共振氢谱有5组吸收峰
④1 mol物质与足量NaHCO3溶液反应最多产生1 mol CO2
（5）写出E→F的化学方程式 。
（6）以化合物等为原料，设计合成化合物的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
29．（2023·怀仁模拟）化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过如图所示途径合成：
已知：①(苯胺易被氧化)；
②甲苯发生—硝基取代反应与A类似。
请回答下列问题：
（1）写出C中官能团的名称： 。
（2）A→B反应的试剂1是 。
（3）写出有关反应的反应类型：B→C： ；F→G： 。
（4）写出G→H反应的化学方程式： 。
（5）同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应，水解产物之一与溶液显紫色
③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子
（6）合成途径中，将C转化为D的目的是 。
（7）参照上述合成路线，以甲苯和为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。
30．（2023·崇明模拟）有机化合物F的合成路线图如图：
已知：HCHO + RCH2CHO，请据此回答：
（1）A中含氧官能团名称是 ，D的结构简式为 ；检验B中所含官能团要用到的试剂有 、 。
（2）E→F的反应类型是 ，B + D→E的反应类型是 。
（3）写出C→D的化学方程式 。
（4）写出的符合下列要求的一种同分异构体 。
①含有苯环；②苯环上一溴代物只有两种。
（5）参照上述合成路线，设计一条由甲醛、乙醛和甲醇为主要原料制备的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)
31．（2023·徐汇模拟）对氨基苯甲酸()主要用作医药、染料中间体。以下是它的一种合成路线(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)。
已知：
（1）反应①所需的试剂和条件 。
（2）反应②的反应类型为 。
（3）写出一种检验反应③是否发生的方法 。
（4）写出反应⑥的化学方程式 。
（5）流程设计反应⑤的目的是 。
（6）写出一种满足下列条件，对氨基苯甲酸同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子
（7）结合相关信息，设计以邻二甲苯和C物质为原料，合成的合成路线 。(无机试剂任选)(合成路线可表示为：目标产物)
32．（2023·浦东模拟）一种抗癌药物中间体G的合成路线如下：
完成下列填空：
（1）C中含有的官能团名称为 ，G的分子式为 ，B→C的反应类型为 。
（2）A→B的化学方程式为 。
（3）写出满足下列条件的一种B的同分异构体。
①分子中含有六元环；
②1mol能与反应；
③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1∶1。
（4）设计反应D→E的目的是 。
（5）参照上述合成路线，设计以和1，3-丙二醇为原料合成的合成路线 。(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)
33．（2023·广东模拟）化合物H是一种抗过敏药物，其合成路线如图：
已知：R1－CH=CH2+CH2=CH－R2R1－CH=CH－R2+CH2=CH2。回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为 。
（2）⑥的反应类型为 。
（3）下列有关说法正确的是 (填标号)。
a.A的名称为丙烯 b.反应③的原子利用率为100%
c.F能发生氧化反应、取代反应和加成反应 d.G易溶于水
（4）已知②为取代反应，则②的化学方程式为 。
（5）写出E的结构简式，并用*标出其中的手性碳原子： 。
（6）芳香族化合物M与H互为同分异构体，写出一种满足下列条件的H的结构简式： (任写一种)。
i.苯环上有三个取代基；
ii.能与FeCl3溶液发生显色反应；
iii.核磁共振氢谱确定分子中有12个化学环境相同的氢原子。
（7）参照上述合成路线，设计以和为原料合成的路线(无机试剂任选)： 。
34．（2022·崇明模拟）我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，G的一种合成路线如下：
已知：，回答下列问题：
（1）A的名称是 ，E中含有的官能团为 ，反应I的条件为 。
（2）由B生成C的化学方程式为 。
（3）G的结构简式为 。合成丁苯酞的最后一步转化为，，则该转化的反应类型是 。
（4）有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式为 。
①能发生水解和银镜反应；②分子中含有苯环。
（5）参照题中信息，写出用和为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线 (合成路线常用的表示方法为：AB……目标产物)。
35．（2023·潍坊模拟）化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：
I．
II．
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ，C中官能团的名称是 。
（2）C→D的化学方程式为 。
（3）H→I的反应类型是 ，化合物E的结构简式 。
（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物且有两个六元环
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1
（5）写出以甲苯和为主要原料合成化合物H的路线(无机试剂、有机溶剂任选) 。
答案解析部分
1．【答案】A
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．由题意可知，二氧化碳和水通过电催化合成高纯乙酸的反应方程式为2CO2+2H2O=CH3COOH+2O2，反应中二氧化碳为反应的氧化剂，故A符合题意；
B．油脂是相对分子质量小于一万的小分子化合物，不属于高分子化合物，故B不符合题意；
C．葡萄糖是不能发生水解反应的单糖，故C不符合题意；
D．由题意可知，二氧化碳和水通过电催化合成高纯乙酸的反应方程式为2CO2+2H2O=CH3COOH+2O2，该反应不是化合反应，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】易错分析：A.通过化合价升降判断氧化剂和还原剂。
B.高分子化合物分子量一般在几万到几十万不等。
C.单糖不能水解
2．【答案】B
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．该反应属于加成反应，A不符合题意；
B．c中碳基和苯环为平面结构，碳碳单键可以旋转，所有碳原子可能共平面，B符合题意；
C．b的物质的量未知，与氢气加成消耗的氢气的量未知，C不符合题意；
D．脯氨酸的不饱和度为2，5-氨基戊酸的不饱和度为1，两者分子式不同，不是同分异构体，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、该反应中醛基中的碳氧双键形成单键，属于加成反应；
B、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；
C、和氢气的加成反应可以是醛基、碳碳双键、碳碳双键、酮基、苯环等；
D、同分异构体即分子式相同，结构不同。
3．【答案】B
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．反应①的产物可能有三种： ，A项不符合题意；
B．反应③为卤代烃水解，试剂Ⅰ为氢氧化钠水溶液，B项符合题意；
C．A的分子式为C6H8，C项不符合题意；
D．若用18O标记Z中的氧原子，酯化反应酸脱羟基醇脱氢，M为： ，则M中含有18O，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．利用1，2-加成和1，4-加成反应；
B．依据卤代烃在氢氧化钠水溶液水解；
C．根据结构简式确定分子式；
D．依据酯化反应酸脱羟基醇脱氢。
4．【答案】B
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．根据图示，CH3OH、CO2、H2反应生成CH3COOH和H2O，化学方程式为：，故A不符合题意；
B．LiI在步骤1中作反应物、步骤5作生成物，所以LiI是该反应是催化剂，Rh*也是该反应的催化剂，故B符合题意；
C．步骤3中有C=O的断裂、C-Rh键的断裂，有C-C键的形成、O-Rh键的形成，所以没有非极性键的断裂，故C不符合题意；
D．步骤5中，HI和LiOH为反应物，H2O和LiI为生成物，可表示为HI+LiOH═H2O+LiI，无元素化合价发生变化，不属于氧化还原反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A、根据图示，箭头进来的为反应物，箭头出去的为生成物；
B、注意催化剂指的是第一反应的反应物，第二反应的生成物，中间产物指的是第一反应的生成物，第二反应的反应物；
C、极性键为不同非金属原子的结合，非极性键为相同非金属原子得到结合；
D、氧化还原反应的特点是化合价发生变化。
5．【答案】D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．DHA分子中含有羟基，相邻分子间存在氢键，A选项不符合题意；
B．人工合成淀粉利用CO2为原料进行转化，减少CO2排放，为“碳中和”提供新途径，B选项不符合题意；
C．杂化轨道数=σ键数+孤对电子对数，CO2杂化轨道数为2，是直线型分子，C原子杂化方式为sp杂化，CH3OH杂化轨道数为4，是四面体型分子，C原子杂化方式为sp3杂化，HCHO杂化轨道数为3，是平面三角形分子，C原子杂化方式为sp2杂化，C选项不符合题意；
D．HCHO中心C原子为sp2杂化，构成平面三角形，由于羰基氧的孤对电子的影响H-C-O键角略大于120°，CH3OH中心C原子为sp3杂化，构成四面体结构，由于羟基氧的孤对电子的影响H-C-O键角略大于109°28′，故甲醛分子中H-C-O键角大于甲醇分子中H-C-O键角，D选项符合题意；
故答案为：D。
【分析】A．DHA分子中含有羟基；
B．反应中消耗了CO2；
C．依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定确定杂化类型；
D．依据孤对电子之间排斥作用＞孤对电子与成键电子对之间排斥＞成键电子对之间排斥分析。
6．【答案】D
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．淀粉、纤维素属于多糖，属于天然高分子化合物，故A不符合题意；
B．M为葡萄糖，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，故B不符合题意；
C．反应①为纤维素的水解，属于取代反应，反应③乙醇被氧化成乙酸，属于氧化反应，反应④为酯化反应，属于取代反应，故C不符合题意；
D．石油属于烃，不属于酯，菜籽油和乙酸乙酯属于酯类物质，故D符合题意；
故答案为D。
【分析】A．多糖属于天然高分子化合物；
B．纤维素水解生成葡萄糖；
C．根据反应前后物质的变化确定反应类型；
D．石油属于烃；
7．【答案】B
【知识点】有机物的合成；芳香烃
【解析】【解答】A．该反应中，臭氧作氧化剂，将肉桂醛氧化成苯甲醛，该变化属于氧化反应，故A不符合题意；
B．由表中数据可知ZnO作催化剂时，苯甲醛的选择性比Al2O3作催化剂时小，生成苯甲醛的反应为主反应，所以ZnO作催化剂时主反应速率小，故B符合题意；
C．氧化铜作催化剂时苯甲醛的选择性最小，生成的副产物最多，故C不符合题意；
D．结合表中数据可知，随着金属元素电负性增大，苯甲醛的选择性逐渐减小，因此可以得出结论：金属氧化物中金属元素的电负性越小，苯甲醛选择性越好，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.根据得氢和失氢即可判断
B.根据表格数据即可判断
C.利用表格数据结合转化率和选择即可判断
D.根据表格结合金属的电负性判断
8．【答案】B
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A．由图可知，反应①为乳酸分子间发生酯化反应生成聚乳酸 ，是缩聚反应，A项不符合题意；
B．由化合物G的结构可知，参与聚合的F和E物质的量之比是2m：n，B项符合题意；
C．改性的PLA中，m：n越大，含羟基越多，其在水中的溶解性越好，C项不符合题意；
D．反应①中羟基也参与聚合反应，故反应②发生聚合反应时为要先引入Bn， 以防止羟基参与聚合反应中 ，D项不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．乳酸分子间发生酯化反应生成聚乳酸 ，是缩聚反应；
B．由化合物G的结构分析判断；
C．羟基是亲水基，含羟基越多，其在水中的溶解性越好；
D．注意引入基团的保护作用。
9．【答案】D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．由去甲乌药碱的结构可得其分子式为，故A不符合题意；
B．分子中含有酚羟基和亚氨基官能团，没有碳碳双键，故B不符合题意；
C．分子中含有四个饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，故C不符合题意；
D．分子中含有亚氨基能与酸反应，又含有酚羟基能与碱反应，故D符合题意；
故答案为：D
【分析】根据给出的结构式即可写出分子式，酚羟基，氨基含有多个饱和碳原子，不能共面，结合选项即可判断
10．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．NH中的N原子的价层电子对数为，为sp3杂化；尿素中N原子的价层电子对数为，为sp3杂化；N原子杂化方式相同，A不符合题意；
B．同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，下非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；二氯异氰尿酸钠所含元素中电负性最大的是氧，B不符合题意；
C．由结构简式可知，二氯异氰尿酸钠晶体中存在离子键、共价键，不存在配位键，C符合题意；
D．三聚氰酸具有与苯环类似的结构，具有一个碳、氮组成的六元环，可推知三聚氰酸分子中存在大键，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】A.根据成键方式即可判断
B.根据找出非金属性最大的元素即可
C.根据结构简式即可判断
D.根据π键形成原则即可判断
11．【答案】A,D
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；物质的分离与提纯；制备实验方案的设计
【解析】【解答】A．浓硫酸沸点高，而氢溴酸的沸点低，浓硫酸和NaBr会产生HBr而溴化氢易挥发，反应物1-丁醇熔沸点较低，温度升高后易挥发，用装置I回流可减少反应物的挥发，提高产率，A符合题意；
B．冷凝水应下进上出可以提高冷凝效果，装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，B不符合题意；
C．用装置Ⅲ萃取分液时，一般是将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C不符合题意；
D．由题意可知经装置Ⅲ得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进行蒸馏可得到更纯的产品，D符合题意；
故答案为：AD。
【分析】A.回流的目的主要是为了延长反应物的接触时间提高反应产率
B.进水口和出水口位置弄反，应该是从b口进入，a口出，主要是为了增加冷凝时间提高效果
C.分液时，密度小的从上口倒出，密度大的从下口倒出
D.经过分液后，可通过熔沸点的不同得到纯净的物质
12．【答案】A,B
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A．过程①中异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成M，A符合题意；
B．由M的球棍模型知，M的结构简式为，B符合题意；
C.1mol对二甲苯可以与3mol H2加成，其加成产物只有3种氢原子，故其一氯代物有3种，C不符合题意；
D．丙烯醛分子中其中一个双键碳上连了2个相同的原子氢原子，不存在顺反异构现象，D不符合题意；
故答案为：AB。
【分析】A．有机物与其他物质发生反应时，不饱和键中的一个断裂，在不饱和碳原子两端分别接上其它原子或原子团的反应是加成反应；
B．依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
C．利用等效氢的数目判断；
D．顺反异构由双键两侧连接的四个原子或基团中两个相同者的位置来决定异构体的类型。当两个相同的原子或基团处于π键平面的同侧时称“顺式异构”；当处于π键平面的异侧时称“反式异构”。
13．【答案】B,C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】解：A． 可实现乙烯合成乙醇，故A正确；
B．CH3CH2Br CH2═CH2不能实现，应为CH3CH2Br CH2═CH2，故B错误；
C．转化中最后一步中1，2﹣二溴丁烷不能发生消去反应生成1，3﹣丁二烯，故C错误；
D． 可实现乙烯转化为乙炔，故D正确；
故选BC．
【分析】A．乙烯与溴发生加成反应生成二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇；
B．溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇；
C.1﹣溴丁烷发生消去反应生成1﹣丁烯，再发生反马加成生成2﹣溴丁烷，然后发生消去反应生成2﹣丁烯，再与溴加成后发生消去反应生成1，3﹣丁二烯；
D．乙烯与溴发生加成反应生成二溴乙烷，再发生消去反应生成乙炔．
14．【答案】B,C
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】A． 可实现乙烯合成乙醇，A不符合题意；
B．CH3CH2Br CH2═CH2不能实现，应为CH3CH2Br CH2═CH2，B符合题意；
C．转化中最后一步中1，2﹣二溴丁烷不能发生消去反应生成1，3﹣丁二烯，C符合题意；
D． 可实现乙烯转化为乙炔，D不符合题意；
故答案为：BC．
【分析】A．乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应生成二溴乙烷，二溴乙烷再发生水解反应生成乙二醇；
B．溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇；
C.1﹣溴丁烷发生消去反应生成1﹣丁烯，再生成2﹣溴丁烷，然后发生消去反应生成2﹣丁烯，再与溴加成后发生消去反应生成1，3﹣丁二烯；
D．乙烯与溴发生加成反应生成二溴乙烷，再发生消去反应生成乙炔．
15．【答案】（1）醛基；醚键
（2）酯化反应或取代反应；CH3OH
（3）2
（4）10
（5）2 +O2 2 ；
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质；酯化反应
【解析】【解答】（1）由E的结构简式 可知：E中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。
（2）由框图 可知，B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基，试剂X甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应；CH3OH。
（3）由F的结构简式 可知，每分子F的碳碳双键加上一分子 ，产物为 ，与Br相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。
（4）由框图B的结构简式为 ，A的结构简式为 。根据①属于A的同系物，知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为 、 、 、 ；根据③苯环上一氯代物只有1种，知该同分异构体为 或 ，又 有5种，所以满足条件的同分异构体有10种。故答案：10。
（5）根据图中转化关系可知，Y为 ，则生成Y的化学反应方程式为2 +O2 2 ，生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D的反应，故异烟肼的结构简式为 ，故答案：2 +O2 2 ； 。
【分析】（1）需熟悉各种官能团的结构、名称和性质；
（2）B和试剂X发生酯化反应生成C，结合C的结构可知X为CH3OH。
（3）先写出加成产物的结构简式，再根据连有四个不同基团的碳原子为手性碳分析；
（4）根据题意确定B的同分异构体需满足以下条件：含有3个酚羟基和1个羧基；苯环上有4个取代基；苯环上只有一种氢原子；说明三个酚羟基处于对称结构相邻或相间，含有羧基的取代基有5种 CH2CH2CH2COOH、 CH(CH3)CH2COOH、 CH2CH(CH3)COOH、 C(CH3)2COOH、 CH（CH2CH3）COOH，则B的同分异构体共有2×5=10种；
（5）异烟醛被催化氧化生成异烟酸Y，Y和乙醇发生酯化反应生成酯，酯和H2N NH2 H2O反应生成异烟肼，羰基所连的基团与D相似，据此书写。
16．【答案】（1）酯基和醚键；C16H13O3N
（2）高于
（3） +CH3OH +H2O
（4）取代反应
（5）
（6）17； 或
【知识点】有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途；乙酸的化学性质
【解析】【解答】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为： ；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为 ，有机物E为 ，据以上分析进行解答。
（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N；
（2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；
（3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为： +CH3OH +H2O；
（4）根据流程分析，B的结构简式为 C的结构简式： ，B与 在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
（5）结合以上分析可知，G的结构简式为 ；
（6）F的结构简式为： ，F的同分异构体中，含有苯环、 ，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基，只有1种结构，结构为 ，如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为： 或 。
【分析】
（1）D中含有酯基和醚键；根据结构简式找到各原子的数目即可；
（2）羧基和羟基处于邻位易在分子内形成氢键，降低熔点；
（3）根据反应条件，与醇反应且在酸性条件下加热，属于酯化反应，根据反应机理进行即可；
（4）B生成C从前后官能团判断属于取代反应；
（5）根据反应条件先判断E的结构再判断G即可，均是官能团的变化；
（6）发生银镜反应只需要找醛基即可，据此进行判断同分异构的数目，而再由等效氢原理找到目标结构简式。
17．【答案】（1）异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠或2-丙醇钠或 ；氢气
（2）1
（3）氧化反应；加成反应
（4）羟基；羧基
（5） +CH3CH2OH +H2O
（6）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；烯烃；乙醇的化学性质；乙酸的化学性质
【解析】【解答】根据流程图，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮（ ）；结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E为 ，结合官能团的性质和转化关系分析解答。
（1）A（ ）的名称为异丙醇或2-丙醇，A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气，故答案为：异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠；氢气
（2）B为丙酮（ ），具有对称结构，核磁共振氢谱有1组峰，故答案为：1；
（3）根据流程图， 为氧化反应、 为加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应；
（4）D（ ）中所含官能团有羟基和羧基，故答案为：羟基；羧基；
（5）D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为 +CH3CH2OH +H2O，故答案为： +CH3CH2OH +H2O；
（6）以 为原料合成乌头酸( )，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，结合已知信息①②，需要将 氧化为丙酮后利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为： ，故答案为： 。
【分析】
（1）A是2-丙醇，其含羟基，可遇金属钠反应生成醇钠和氢气；
（2）B是2-丙醛，等效氢有一种；
（3）根据反应条件或官能团的变化进行判断反应类型；
（4）根据D的结构简式，其含羟基和羧基；
（5）酸性条件下与醇反应，符合酯化反应的条件，按照酯化反应的机理，酸脱羟基醇脱氢即可；
（6）有机合成一般按照倒推法进行，并利用题目所给的合成路线未参考进行，其中涉及到官能团的转化、保护以及链的加减。
18．【答案】（1）氟原子 醛基
（2）abc
（3）NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O
（4）
（5）
（6）；；
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】
（1）由分析可知，A的结构简式为 ，故A分子含有的官能团是氟原子 醛基，故答案为：氟原子 醛基；
（2）由分析可知，B的结构简式为 ，故 B的反式结构为 ，由此分析解题：
a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示 ，a符合题意；
b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，故B可以使KMnO4酸性溶液褪色，b符合题意；
c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体如图 等，c符合题意；
d．根据B分子的不饱和度为6，若B有具有含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体则其不饱和度为7，d不符合题意；
故答案为：abc；
（3）由分析可知，E的结构简式为：NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，故E→G的化学方程式是NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O；
（4）由分析可知，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，J的结构简式是 ，故答案为： ；
（5）由分析可知，L的分子式为C7H6O3，它的结构简式是 ，故答案为： ；
（6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式 ，可推知Q的结构简式为 ，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，故P的结构简式为 ，由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ，故答案为： ； ； 。
【分析】由题干合成流程图中 ，结合A的分子式和信息i不难推出A的结构简式为： ，进而可以推出B的结构简式为： ，B在与乙醇浓硫酸共热发生酯化反应生成D，故D的结构简式为： ，ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化达到E，故E的结构简式为：NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，故G的结构简式为：NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应即可生成 ， 与H2发生加成反应生成J，结合J的分子式可以推出J的结构简式为： ，由物质 结合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为： ，M的结构简式为： ，(6)根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式 ，可推知Q的结构简式为 ，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/Hac，故P的结构简式为 ，由N到P的反应条件为O3/Zn H2O且N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 ，据此分析。
19．【答案】（1）；8
（2）FeCl3溶液；氧化反应
（3） +CH3OH +H2O；3
（4）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】(1)由上述分析可知，A的结构简式为 ；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有： (有邻、间、对3种异构)、 (有邻、间、对3种异构)、 、 ，共有3+3+1+1=8种，故答案为： ；8。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
(3)C→D为 与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成 ，反应化学方程式为 +CH3OH +H2O；E的结构简式为 ，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为： +CH3OH +H2O；3。
(4)由 和 制备 过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要 与HBr在-80℃下发生加成反应生成 ，因此合成路线为
【分析】（1）根据生成物F进行逆推得出A的结构简式，根据给出的要求即可写出A的同分异构体
（2）A到B的反应主要是酚羟基进行取代，A中有酚羟基，B中没有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液检验，NaClO2具有氧化性，因此发生的是氧化反应
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式，根据E到F的反应类型即可写出E的结构简式找出官能团
（4）根据生成物可以进行逆推需要利用反应I进行反应，因此先要得到，进行逆推需要得到利用A到B的反应，需要和而可以通过在-80℃利用合成
20．【答案】（1）；HOCH2CH2Br
（2）C
（3） +4NaOH +2 +2NaBr
（4）
（5） 、 、 、 (任写3种)
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】根据a的分子式和含有不饱和度以及D的产物即可判断A为 ，高锰酸钾可以将苯甲基氧化为羧基，因此B是根据C到D的反应路径可知，C为 ，E是 HOCH2CH2Br ，根据D到P的反应确定F是
（1）根据分析A的结构简式为，化合物E的结构简式为 HOCH2CH2Br ，故正确答案是：，HOCH2CH2Br
（2） A.化合物B中的苯环以及苯环连接的原子均共面，故A不符合题意
B.根据D的结构简式即可写出分子式 ，故B不符合题意
C.发生的加聚反应，故C符合题意
D. 含有酯基，还是聚合物因此是聚酯类物质，故D不符合题意
（3） 化合物C是 过量 溶液反应的化学方程式是 +4NaOH +2 +2NaBr
（4） 制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物 ， 用键线式表示其结构
（5）F的分子式为C8H6O4， 含有 结构片段，不含 键 ， 只含有六元环 ， 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ，因此结构简式为 、 、 、
（6）根据 ，此物质是酯化反应得到醇是，羧酸是，因此通过乙烯的加成水解得到乙二醇与发生酯化即可，具体反应如图所示：
【分析】（1）根据后续反应以及A的不饱和度即可确定结构简式，根据B到C的反应即可写出E的结构简式
（2）A.根据判断与苯环直接连接原子共面，因为苯环是平面结构
B.根据结构简式写出分子式
C.根据反应物和生成物判断反应类型
D.含有酯基且是聚合物
（3）根据反应物和生成物即可写出方程式
（4）根据反应物写出生成物的结构简式即可写出键线式
（5）根据已知条件结合分子式写出同分异构体
（6）根据生成物逆推出物质，即可根据乙烯进行合成
21．【答案】（1）（酚）羟基、醛基
（2）C18H15OP
（3）
（4）②④；②
（5）10；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）化合物Ⅰ的结构简式为，其结构中所含的含氧官能团为羟基和醛基。
（2）反应①中反应物为和Ph3P=CHOCH2CH3，生成物为和Z，由于反应前后原子个数保持不变，因此Z的分子式为C18H15OP。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其结构中含有-CHO，由于Ⅳ是由反应生成，且Ⅳ的分子式为C8H8O2，因此Ⅳ的结构简式为。
（4）反应②中-CHO与H2反应生成-CH2OH，该反应为加成反应，也为还原反应；反应③中酚羟基转化为羰基，为氧化反应；反应④中碳碳双键和羟基参与反应，形成醚键，为还原反应。因此三个反应中属于还原反应的为②④，属于加成反应的为②。
（5）能与NaHCO3反应，则结构中含有-COOH；能与2倍物质的量的NaOH反应，则分子结构中还含有一个酚羟基；能与3倍物质的量的Na反应放出H2，则分子结构中还含有一个醇羟基；核磁共振氢谱确定分子中含有6个化学环境相同的氢原子，则分子结构中含有2个-CH3，且2个-CH3位于同一个碳原子上（或位于对称位置上）；不含有手性碳原子，结合分子中所含碳原子数可知，该同分异构体分子结构中含有。因此该同分异构体中苯环上所含的取代基为-OH、-COOH、。苯环上三个取代基都不同的同分异构体共有10种，其中任意一种的结构简式为或等。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成，该合成路线设计如下：
【分析】（1）根据化合物Ⅰ和官能团的结构分析。
（2）根据原子个数守恒分析。
（3）化合物Ⅳ能发生银镜反应，则其分子结构中含有-CHO，结合分子式和Ⅲ的结构确定Ⅳ的结构简式。
（4）根据反应②③④中反应物和生成物的结构，确定其反应类型。
（5）根据限定条件，确定同分异构体中所含的结构单元，再结合结构苯环中取代基的位置异构确定同分异构体数。
（6）欲合成，则可由反应④得，反应物为。而由合成的过程中，可先由与HOCH2CH2Cl反应合成。据此设计合成路线图。
22．【答案】（1）间苯二酚（或1,3-苯二酚）
（2）2
（3）酯基，醚键，羟基（任写两种）
（4） +H2O
（5）取代反应
（6）C
（7）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；乙烯的化学性质；乙醇的化学性质；乙醇的消去反应；取代反应；加成反应
【解析】【解答】(1)根据分析，A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚）；
(2)根据分析，D为，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以1molD反应生成E至少需要2mol氢气；
(3)根据分析，E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基（任写两种）；
(4)根据分析，E为，发生消去反应，生成，方程式为
+H2O；
(5)根据分析，由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应；
(6)根据分析，化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(-O-O-)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：四种，故选C；
(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为：。
【分析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），C与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成D（），D与氢气发生加成反应生成E（），E发生消去反应，生成F（），F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H。
23．【答案】（1）
（2）还原反应；取代反应
（3）酰胺基；羧基
（4）15；
（5）
（6）
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】(1)由已知信息①可知， 与 反应时断键与成键位置即可由此可知A的结构简式为 ，故答案为： 。
(2)A→B的反应过程中失O原子得到H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4) 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，可以有邻、对、间三个位置取代，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，另外一个取代基是含有4个碳原子且含有一个醛基，故可以写出结构为和，即可找出含有5个位置可以被取代，因此一共有5×3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均不存在对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，因此苯环上取代基位于对位，且有个甲基取代基且处于同一个碳原子上的对称状态，因此该同分异构的结构简式为 ，故答案为：15； 。
(5)丁二酸酐( )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯( )因此反应方程式为 ，故答案为： 。
(6)以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E→F的反应类型实现，因此可以下列步骤得到 ，因此合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）根据①即可写出A的结构简式
（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型
（3）a表示的是酰胺基，b是羧基
（4）根据条件写出含有醛基以及酚羟基的同分异构体即可，根据氢原子的种类即可写出有机物的结构简式
（5）根据反应物和生成物即可写出方程式
（6）根据生成物即可判断最后一步的反应是E到G的反应，因此需要合成，此物质可以通过乙烯进行合成，先加成变为醇，进行催化氧化，再利用D到E的反应及逆行合成即可
24．【答案】（1）羧基
（2）C13H18O2；19
（3）2，2－二甲基－1，3－丙二醇；分子中含有羟基与水分子之间形成氢键
（4）取代反应
（5）++H2O
（6）5
【知识点】有机物的合成；酯的性质；取代反应；酮
【解析】【解答】（1）根据分析可知A的官能团名称为羧基；
（2）①根据布洛芬的结构式可知分子式为；
②一个苯环结构等于12个原子公平面，左边的异丁基还可以提供2个碳原子和1个氢原子，右侧的异丁酸还可以提供2个碳原子、2个氧原子和1个氢原子，故总计19个原子；
（3）①根据F的结构式可知F的化学名称为2，2－二甲基－1，3－丙二醇；
②F的结构中含有羟基，羟基与水分子之间形成氢键，增大溶解度；
（4）根据题中信息可知的反应类型为取代反应；
（5）根据分析可知，的方程式为++；
（6）D为，其苯环上的一氯代物有两种的，即苯环上有2种等效氢，结构为，，，，。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）①根据结构简式确定分子式；
②依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断；
（3）①由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
②分子之间形成氢键，增大溶解度；
（4）根据官能团的变化确定反应类型；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
25．【答案】（1）氯原子 羰基(酮基)
（2）+H2O
（3）取代反应；酸性KMnO4溶液等
（4）
（5）邻苯二甲酸二乙酯
（6）1
（7）13；
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；酮
【解析】【解答】（1）根据A的结构简式，含有的官能团名称为：氯原子 羰基(酮基)；
（2）B()发生消去反应生成C()，化学方程式为：+H2O；
（3）生成，发生取代反应；E()在酸性KMnO4溶液等氧化剂的条件下，生成F()；
（4）根据以上分析，E为；
（5）F()与乙醇发生酯化反应生成G()，G的名称为：邻苯二甲酸二乙酯；
（6）I()与发生反应，生成，手性碳原子只有1个；
（7）B的结构简式：，①与FeCl3溶液发生显色反应，含有；
②含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，有，邻、对、间3种，10种，共13种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后官能团的变化，确定试剂；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（5）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；
（6）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（7）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体。
26．【答案】（1）取代反应
（2）
（3）
（4）酯基、醚键
（5）→+H2O
（6）14
（7）
【知识点】有机物的合成；酯的性质；酮
【解析】【解答】（1）乙酸酐和A发生反应，取代了A苯环上的氢原子，所以A→B为取代反应。
（2）B和酸性KMnO4溶液反应生成。
（3）ClCH2COOC2H5与足量NaOH溶液反应，则Cl原子和酯基都会发射水解反应，该反应的化学方程式为。
（4）C中含有酯基、醚键两种官能团。
（5）E→F发生消去反应，化学方程式为→+H2O。
（6）M的分子式为C9H10O2，且为布洛芬的同系物，则M中含有苯环，只有羧基一种官能团。其可能结构有、、、、、、、、、、、、、，共14种。
（7）可先将中的醛基转化为氰基，再将氰基在酸性环境下水解成羧基，最后酯化得到。其流程为：。
【分析】（1）根据官能团的变化确定反应类型；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）根据结构简式确定官能团；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
27．【答案】（1）；、光照
（2）9；
（3）途径i原子利用率远低于途径ii，途径ii更好
（4）碳氯键；氨基
（5）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；羧酸简介
【解析】【解答】（1）据分析可知，芳香烃A的结构简式为；反应①为烷基的取代反应，选择的无机反应物和反应条件是、光照；故答案为：；、光照。
（2）D的同分异构体有多种，满足分子中只含有一种官能团且除苯环外无其他环状结构的化合物有
，共9种，其中能发生银镜反应且只有一个支链的化合物的结构简式为；故答案为：9；。
（3）由乙烯合成环氧乙烷的两种方法中，途径i原子利用率远低于途径ii，途径ii更好；故答案为：途径i原子利用率远低于途径ii，途径ii更好。
（4）H是最简单的胺类物质，对比G和H的结构可知，G中两个Cl原子由N原子取代并成环，所以G与H的反应发生在碳氯键和氨基之间；故答案为：碳氯键；氨基。
（5）以氯乙烷为有机原料合成丙酸乙酯，根据已知条件，可先由氯乙烷和NaCN反应后，酸性条件下水解得到丙酸；氯乙烷在碱性条件下水解得到乙醇，丙酸和乙醇发生酯化反应得到丙酸乙酯；反应路线为；故答案为：。
【分析】（1）依据反应后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（2）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（3）利用原子利用率判断。
（4）根据结构简式确定官能团；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
28．【答案】（1）C11H12O2；羰基、醚键
（2）还原反应
（3）
（4）
（5）+NaCN+NaCl
（6）
【知识点】有机物的合成；羧酸简介；酮
【解析】【解答】（1）根据化合物C的结构简式，分子式为：，分子中含有的含氧官能团为：羰基、醚键；
（2）由A和B的结构简式分析，A生成B，脱氧加氢，为还原反应；
（3）化合物G与氢气发生加成反应，生成，手性碳原子为：；
（4）化合物M，比B少了一个C原子，①遇FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基结构，②苯环上连有两个取代基，③核磁共振氢谱有5组吸收峰，另一个取代基在酚羟基的对位上，④1 mol物质与足量溶液反应最多产生，分子中含有1个，综上所述，符合条件M的结构简式为：；
（5）E与发生取代反应生成F，发生反应的化学方程式为：+NaCN+NaCl；
（6）根据题目的合成信息，以化合物等为原料，设计合成化合物的路线为：。
【分析】（1）根据结构简式确定分子式，根据结构简式确定官能团；
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）手性碳是碳原子连接4个不同的原子或原子团的物质分析；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（6）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
29．【答案】（1）醚键、氨基
（2）浓HNO3
（3）还原反应；消去反应
（4）+NaOH→+CH3COONa
（5）或或
（6）保护氨基，防止合成过程中被氧化
（7）
【知识点】有机物的合成；酮
【解析】【解答】（1）C的结构简式为，官能团为醚键、氨基，故答案为：醚键、氨基；
（2）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水，则试剂1为浓硝酸，故答案为：浓HNO3；
（3）由分析可知，B→C的反应为与铁、盐酸发生还原反应生成、氯化亚铁和水；F→G的反应为在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成和水，故答案为：还原反应；消去反应；
（4）G→H的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和乙酸钠，反应的化学方程式为+NaOH→+CH3COONa，故答案为：+NaOH→+CH3COONa；
（5）D的同分异构体能发生银镜反应，说明分子中含有—CHO或—OOCH；能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液反应显紫色，说明分子中含有—OOCH；核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子说明分子结构对称，则符合条件的结构简式为、、，故答案为：或或；
（6）由有机物的转化关系可知，合成途径中，C转化为D时，—NH2发生反应产生—NHCOCH3，后来G转化为H时，—NHCOCH3又转化为—NH2，则将C转化为D的目的是保护氨基，防止其在合成过程被氧化，故答案为：保护氨基，防止合成过程中被氧化；
（7）参照合成路线可知，以甲苯和乙酸酐制备的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液共热发生氧化反应生成，在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，与乙酸酐共热发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】（1）根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后官能团的变化，确定试剂；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；
（4）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（5）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（6）依据结构中官能团的变化分析，防止发生副反应；
（7）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
30．【答案】（1）醛基；；NaHCO3溶液；溴水
（2）加聚反应；酯化反应
（3） +2NaOH+2NaBr
（4）或
（5）CH3CHOCH2=CHCHO CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH3
【知识点】有机物的合成；烯烃；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）由结构简式可知，A分子的官能团为醛基；由结构简式可知，B的结构简式为、D的结构简式为，B分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应使溶液褪色，含有的的羧基能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，则检验B中所含官能团要用到碳酸氢钠溶液、溴水，故答案为：醛基；；NaHCO3溶液；溴水；
（2）由分析可知，E→F的反应为一定条件下发生加聚反应生成F；B + D→E的反应为浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成和水，故答案为：加聚反应；酯化反应；
（3）由分析可知，C→D的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠，反应的化学方程式为 +2NaOH+2NaBr，故答案为： +2NaOH+2NaBr；
（4）的同分异构体含有苯环，苯环上一溴代物只有两种说明分子中含有2个在苯环上处于对位的取代基，取代基可能为醛基和甲基，或碳碳双键和羟基，结构简式可能为、，故答案为：或；
（5）由题给有机物的转化关系可知，由甲醛、乙醛和甲醇为主要原料制备的合成步骤为甲醛和乙醛发生羟醛缩合生成丙烯醛，丙烯醛与新制氢氧化铜共热发生氧化反应后，酸化得到丙烯酸，浓硫酸作用下丙烯酸与甲醇共热发生酯化反应生成生成丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯一定条件下发生加聚反应生成，合成路线为CH3CHOCH2=CHCHO CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH3，故答案为：CH3CHOCH2=CHCHO CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH3。
【分析】】（1）根据结构简式确定官能团；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件。
（2）根据官能团的变化确定反应类型；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
31．【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸，加热
（2）还原反应
（3）加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生
（4）
（5）保护氨基
（6）
（7）
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃；同分异构现象和同分异构体；酰胺
【解析】【解答】（1）反应①是苯发生硝化反应生成硝基苯，所需的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；
（2）反应②是转化为，分子中去氧加氢，反应类型为还原反应；
（3）反应③有乙酸生成，乙酸能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳气体，所以加入碳酸氢钠溶液，若有气泡放出，说明反应③已发生；
（4）F是，水解生成和乙酸，反应⑥的化学方程式；
（5）反应⑤是氨基与酰氯反应生成肽键，反应⑥是肽键水解生成氨基，反应⑤目的是保护氨基；
（6）①属于芳香族化合物；②有3种不同化学环境的H原子，说明结构对称，符合条件的对氨基苯甲酸的同分异构体的结构简式为
（7）邻二甲苯被高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸，邻苯二甲酸和PCl3反应生成，和苯胺反应生成，合成路线为。
【分析】（1）硝化反应的反应物为浓硝酸，浓硫酸作为催化剂，条件是加热；
（2）有机反应中，加氢去氧为还原反应；
（3）反应 ③ 生成羧基，羧基的特点是可以和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳；
（4）该反应为取代反应，水提供羟基和氢原子，氢原子取代了酰胺基中碳基的位置形成氨基；
（5）反应 ⑤ 中氨基消失，后又重新出现，即保护氨基；
（6）芳香族化合物，即汉欧苯环，3种不同化学环境的H，即含有3种等效氢；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
32．【答案】（1）羧基和酯基；C7H12O3；氧化反应
（2）
（3）
（4）保护羰基
（5）
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯化反应
【解析】【解答】（1）由图可知，C中含氧官能团为羧基和酯基；根据G的结构式可知，G的分子式为C7H12O3；B在酸性高锰酸钾中发生双键断裂，生成C，反应类型为氧化反应；故答案为：羧基和酯基；C7H12O3；氧化反应。
（2）据分析可知，A为；A在浓硫酸和加热条件下，和CH3OH发生酯化反应生成B，所以A→B的化学方程式为；故答案为：。
（3）①分子中含有六元环；②1mol能与反应；说明含有两个羧基；③不同化学环境的氢原子个数比是3∶2∶1∶1；满足条件的同分异构体为；故答案为：。
（4）D中羰基和乙二醇发生缩醛反应得到E ；是典型的保护羰基的过程；故答案为：保护羰基。
（5）对比反应物和生成物结构可知，需将中双键氧化为羧基，并在一定条件下发生C生成D的反应，引入羰基，最后与1，3-丙二醇发生缩醛反应得到；所以路线可以为；故答案为：。
【分析】（1）C中含有-COOH和-COOR，即含有羧基和酯基；
（2）发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热；
（3）可以和碳酸氢钠反应即含有羧基，且含有4种等效氢，数目比为3：2：1：1；
（4）结合D和G的结构简式，可以发现都含有碳基，则D转化为E的过程为保护碳基；
（5）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
33．【答案】（1）酯基、酮羰基
（2）消去反应
（3）ac
（4）CH2=CHCH2Br++HBr
（5）
（6）、
（7）CH3CHOHCH3+HBrCH3CHBrCH3，+ CH3CHBrCH3
【知识点】有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；消去反应
【解析】【解答】（1）由C结构可知，C中含氧官能团的名称为酯基、酮羰基；
（2）由流程可知，⑥为G中碘原子发生消去转化为碳碳双键得到H，为消去反应；
（3）a．由结构可知，A的名称为丙烯，a正确；
b．反应③生成E过程中碳环中碳原子数减小，故原子利用率小于100%，b不正确；
c．F为有机物能燃烧，发生氧化反应；分子中含有羰基，能发生加成反应；分子中含有酯基且碳链上有氢，能发生取代反应；c正确；
d．G中含有酯基憎水基团，不易溶于水，d不正确；
故答案为：ac；
（4）B中溴和C发生取代反应生成D，方程式为：CH2=CHCH2Br++HBr；
（5）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；E结构及手性碳原子如图：
（6）H含有12个碳、3个氧、不饱和度为4；芳香族化合物M与H互为同分异构体，满足下列条件：
i.苯环上有三个取代基；ii.能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；iii.核磁共振氢谱确定分子中有12个化学环境相同的氢原子，则具有较好的对称性；
除去酚羟基-OH外还含有2个取代基，除苯环外还含有6碳，要求分子中有12个化学环境相同的氢原子，则应该具有4个相同的甲基；故应该有两个相同的取代基处于酚羟基的对称位置；故为、；
（7）首先羟基氧化为羰基得到；CH3CHOHCH3和HBr发生取代反应将羟基转化为溴原子得到CH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3和发生B生成C的反应得到产物；故流程为：CH3CHOHCH3+HBrCH3CHBrCH3，+ CH3CHBrCH3。
【分析】（1）C中含有酯基和碳基；
（2）反应过程中，G失去了碘原子和氢原子，单键形成双键；
（3）A为丙烯；
B、该反应中碳原子个数减少；
C、F含有碳基，可以发生加成反应，含有酯基，可以发生取代反应，有机物可以燃烧，可以发生氧化反应；
D、酯基不溶于水；
（4）溴原子取代了碳基邻碳上的氢原子；
（5）手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构；
（6）可以和氯化铁显色，即含有酚羟基，根据核磁共振氢谱，可以确定等效氢的种类；
（7）合成路线的设计，一般要结合已知条件或者已知合成路线去看，根据题干要求的物质，采用顺推或者逆推法进行相应的设计。
34．【答案】（1）甲苯；碳碳双键；光照
（2）
（3）；取代反应(或酯化反应)
（4）
（5）
【知识点】有机物的合成；卤代烃简介；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）根据分析，A的结构简式是，名称为甲苯；E的结构简式为(CH3)2C=CH2，官能团为碳碳双键；反应I为与Br2光照下发生甲基上的取代反应生成B，因此反应条件为光照；
（2）根据分析，由B生成C的化学方程式为；
（3）根据分析，G的结构简式为；合成丁苯酞的最后一步转化为，前后对比可知符合酸脱羟基醇脱氢形成了酯基，所以发生的是取代反应(或酯化反应)；
（4）有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有4种，即 、、 和，其中①能发生水解和银镜反应，②分子中含有苯环的是；
（5）根据题给信息和原料，需要用合成，根据有机物之间的转化，先水解成，催化氧化即生成，则合成路线为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；依据反应前后官能团的变化，确定试剂和反应条件。
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；根据官能团的变化确定反应类型；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
35．【答案】（1）环己酮；酮羰基、酰胺基
（2）+Br2+HBr
（3）加成反应；
（4）、
（5）
【知识点】有机物的合成；酮；酰胺
【解析】【解答】（1）由结构可知，A的化学名称是环己酮；C结构简式为：，官能团的名称是酮羰基、酰胺基；
（2）C→D的反应为C中氢原子被溴取代的反应，化学方程式为+Br2+HBr；
（3）由分析可知，H→I的反应为碳氮双键生成单键的过程，为加成反应；由分析可知，化合物E的结构简式；
（4）B中含有13个碳、2个氮、1个氧、不饱和度5；同时符合下列条件的化合物B的同分异构体：
①属于芳香族化合物且有两个六元环，则不饱和度为5；
②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1，则应该含2个相同的甲基，且有一个含氮的六元环，环中应该含有2个-CH2-；结构可以为：、；
（5）甲苯首先和浓硫酸加热在甲基对位引入磺酸基，磺酸基发生已知反应II原理转化为基团，再和生成产物，故流程为：。
【分析】（1）由结构简式先确定物质的类别，再确定名称；根据结构简式确定官能团；
（2）依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定化学方程式；
（3）根据官能团的变化确定反应类型；依据反应前后物质的结构简式及反应条件确定结构简式；
（4）利用题目的条件确定官能团，书写同分异构体；
（5）采用逆向合成法，根据题干路线的转化信息设计合成路线。
