2023年高考真题变式分类汇编：有机物的推断2
一、选择题
1．（2019·钦州模拟）四氢噻吩( )是家用天然气中人工添加的气味添加剂具有相当程度的臭味。下列关于该化合物的说法正确的是（ ）
A．不能在O2中燃烧
B． 与Br2的加成产物只有一种
C． 能使酸性KMnO4溶液褪色
D．生成1 mol C4H9SH至少需要2molH2
2．（2018·郑州模拟）化合物W( )、M( )、N( )的分子式均为C7H8。下列说法正确的是（ ）
A．W、M、N均能与溴水发生加成反应
B．W、M、N的一氯代物数目相等
C．W、M、N分子中的碳原子均共面
D．W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
3．（2018·和平模拟）下列关于常见有机物的说法正确的是（ ）
A．煤的干馏可得煤油，乙烯和苯能通过石油分馏得到
B．油脂皂化后可用渗析的方法使高级脂肪酸钠和甘油充分分离
C．构成蛋白质的基本单元是氨基酸，构成核酸的基本单元是核苷酸
D．分子式为C3H8O的有机物，发生消去反应能生成2种烯烃
4．（2018·河北模拟）有机物A和B只由C、H、O中的2种或3种元素组成，等物质的量的A与B完全燃烧时，消耗氧气的物质的量相等，则A与B相对分子质量之差（其中n为正数）不可能为（ ）
A．8n B．18n C．14n D．44n
5．（2017·自贡模拟）有机化合物A的分子式是C13H20O8（相对分子质量为304），1molA在酸性条件下与4molH2O反应得到4molCH3COOH和1molB．下列说法错误的是（ ）
A．A和B的相对分子质量之差为168
B．B一定不能发生加成反应
C．有机物B与CH3CH2OH互为同系物
D．分子式为C5H10O2且与CH3COOH属于同类物质的有机物只有4种
6．（2017·保定模拟）如图是几种常见有机物之间的转化关系，有关说法正确的是（ ）
A．a只能是淀粉
B．反应①②③均为取代反应
C．乙醇可以与多种氧化剂发生氧化反应
D．乙酸乙酯的羧酸类同分异构体只有1种
7．（2022高二上·西安期末）某烃的取代基只含一个乙基，则该烃
A．至少有5个碳原子 B．一定符合通式CnH2n+2
C．乙基不可能出现在2号位 D．可能为气态
8．（2022高二下·重庆市期末）有X、Y、Z、W四种有机化合物，其转化关系如下图所示。下列有关说法正确的是（ ）
A．X是乙炔 B．Y是溴乙烷
C．Z是乙二醇 D．Y→Z属于消去反应
9．（2022高二下·宜春期末）某物质的分子式为，取该物质在足量的中充分燃烧后，将产物全部通入过量的中，若固体的质量增加了，且，则该物质是( )
A． B． C． D．
10．（2022高一下·景德镇期末）1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气246.4L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物，该烃的结构简式是（ ）
A． B．
C． D．
11．（2021高二上·钦州期末）A、B、C、D四种有机化合物的转化关系如图所示，下列叙述错误的是（ ）
A．化合物B的俗称是苦杏仁油 B．B→C的反应类型是取代反应
C．C的钠盐是常用的食品防腐剂 D．D的名称是苯甲酸苯甲酯
12．（2021高一下·龙泉驿期末）有机物A的分子式为，可发生如下转化。已知B、D是生活中的两种常见有机物。下列说法错误的是（ ）
A．有机物E的结构简式为
B．由有机物B生成C的化学方程式为：
C．用饱和溶液可鉴别B、D、E
D．由B、D制备E时常用浓硫酸作催化剂和吸水剂
13．（2021高二下·阳江期末）相对分子质量小于200的有机物M，只含C、H、O三种元素，且5.7gM能与恰好完全反应，下列有关M的说法中错误的是（ ）
A．符合条件的M的结构只有一种
B．分子中所含碳原子数一定为偶数
C．相对分子质量可能为171
D．分子中所有原子可能共面
二、多选题
14．（2023高一下·龙南期末）在同温、同压下，某有机化合物与过量Na反应得到aL氢气，取另一份等量的有机化合物与足量的NaHCO3反应得bL二氧化碳，若a=b≠0，则此有机化合物可能是（ ）
A． B．
C．CH3CH2COOH D．CH3CH(OH)COOH
15．（2018高二下·南昌期末）乙烯醚是一种麻醉剂，其合成路线如下，有关说法正确的是（）
A．X可能为Br2
B．X可能为HO－Cl
C．乙烯醚易溶于水
D．①②③反应类型依次为加成、取代和消去
三、非选择题
16．（2022·北京市）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是 。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
17．（2022·湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）的反应类型是 。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
（3）化合物C的结构简式为 。
（4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
18．（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
（4）E和F可用 (写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
（7）设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。已知：+CO2
19．（2022·山东）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为 ；B中含氧官能团有 种。
（2）B→C反应类型为 ，该反应的目的是 。
（3）D结构简式为 ；E→F的化学方程式为 。
（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有 种。
（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线 。
20．（2022·浙江6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是____。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是 ；氯氮平的分子式是 ；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 。
（3）写出的化学方程式 。
（4）设计以和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
21．（2022·湖南）[选修5：有机化学基础]
物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 、 ；
（2） 、 的反应类型分别是 、 ；
（3）B的结构简式为 ；
（4） 反应方程式为 ；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为 ；
（6）I中的手性碳原子个数为 （连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线 （无机试剂任选）。
22．（2022·浙江选考）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr
+
（1）下列说法不正确的是____。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应
B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质
D．化合物H的分子式是C20H12O5
（2）化合物M的结构简式是 ；化合物N的结构简式是 ；化合物G的结构简式是 。
（3）补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→ 。
（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
（5）以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
23．（2021·天津）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为 ，其合成路线如下：
（1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为 。
（2）化合物A的命名为 。
（3）B→C的有机反应类型为 。
（4）写出D→E的化学反应方程式 。
（5）E～G中，含手性碳原子的化合物有 (填字母)。
（6）E→F反应所用的化合物X的分子式为 ，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式 ，化合物X的含有碳氧双键( )的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为 ，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 (写结构简式)。
（7）参考以上合成路线及反应条件，以 和必要的无机试剂为原料，合成 ，在方框中写出路线流程图。
24．（2023·奉贤模拟）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：①
②
③G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃。
（1）A→B所需的反应试剂、反应条件分别为 、 。B→C的反应类型为 。
（2）F的结构简式为 。
（3）J→K的化学方程式是 。
（4）用G和L合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出 (填物质名称)来提高产率。
（5）E的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式： 。
①能发生银镜反应
②分子中仅含4种不同化学环境的氢原子
（6）结合题中信息，以 为有机原料，设计合成 的路线 。(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：AB……目标产物)。
25．（2023·阿勒泰模拟）阿利克仑是一种肾素抑制剂，以芳香化合物A为原料合成其中间体I的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ， C中含氧官能团的名称为 。
（2）F生成G的反应类型是 。
（3）E的结构简式为 ，F 的分子式为 。
（4）B生成C的化学方程式为 。
（5）有机物X与E互为同分异构体，已知满足下列条件的X有 种。
①X为芳香化合物；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③能发生水解反应。
上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为 (写出其中一种)。
26．（2023·岳阳模拟）聚氨酯材料是一种新兴的有机高分子材料，被誉为“第五大塑料”，因其卓越的性能而被广泛应用于国民经济众多领域。I是工业合成聚氨酯的初级反应中得到的一种低聚物。
（1）A的名称是 ，C生成D的反应类型为
（2）B中所含官能团的名称是 、
（3）写出A转化为B时生成的反式结构产物的结构简式
（4）写出生成I的化学方程式
（5）E与浓硝酸、浓硫酸反应时还会生成、J有多种同分异构体，同时满足下列条件的有 种
(a)含有一个苯环 (b)能发生银镜反应 (c)红外光谱显示没有氮氧键
其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为
（6）合成聚氨酯的反应比较复杂，包括初级反应和次级反应。初级反应包括预聚反应和扩链反应。预聚反应得到低聚物I，扩链反应生成取代脲基，可表示如下：
设计以为原料(无机物任选)合成的合成路线
27．（2023·西城模拟）维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如图(部分试剂和反应条件略去)。
已知：+H2N－R2→R1－CH=N－R2+H2O
（1）A是芳香族化合物，其名称是 。
（2）A→B所需试剂和反应条件是 。
（3）D的官能团是 。
（4）下列有关戊糖T的说法正确的是 (填序号)。
a.属于单糖
b.可用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基
c.存在含碳碳双键的酯类同分异构体
（5）E的结构简式是 。
（6）I→J的方程式是 。
（7）由K经过以下转化可合成维生素B2。
M的结构简式是 。
28．（2023·沈阳模拟）布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：
（1）C中官能团的名称是 ，D的名称是 。
（2）B→C的反应类型 。
（3）下列有关布洛芬的叙述正确的是 。
a.能发生取代反应，不能发生加成反应
b.1mol该物质与足量碳酸氢钠反应理论上可生成44g
c.布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面
d.1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为2mol
（4）满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 种，写出其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积比为12：2：2：1：1的物质的结构简式 。(写一种即可)
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应
（5）缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。
。
29．（2023·南开模拟）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，它的核心结构是芳香内酯A．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸。
提示：
①
②
回答下列问题：
（1）D中官能团的名称是 。
（2）E的化学名称是 。
（3）在上述转化过程中，反应B→C的反应类型是 ，目的是 。
（4）C的结构简式为 。
（5）反应A→B的化学方程式为 。
（6）阿司匹林(乙酰水杨酸)是以水杨酸和乙酸酐()为原料合成的，写出该反应的化学方程式： 。
（7）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。写出其中一种同分异构体的结构简式： 。
（8）请设计合理方案从合成，写出合成路线流程图： 。合成路线流程图示例：
30．（2023·常德模拟）有机化学研究的最终目标之一是能够构建复杂且有用的有机分子，造福人类生活。瑞替加滨具有潜在的神经保护作用，其合成流程如下：
已知：
请回答下列问题：
（1）A物质的核磁共振氢谱图为： (填序号)。
（2）瑞替加滨分子中N、O、F元素的第一电离能由大到小的顺序是 。
（3）E的结构简式为： 。
（4）反应⑥涉及两步，已知第一步反应类型是加成反应，第二步的反应类型为 。
（5）合成过程中，引入反应③的作用是 。
（6）写出C→D的化学方程式： 。
（7）分子组成比多一个CH2的有机化合物，其结构中满足下列条件的有 种。
①红外光谱无醚键吸收峰 ②能发生银镜反应
（8）若用和、经过以下流程合成瑞替加滨瑞替加滨
结合上述合成路线，请推测出J、K的结构简式 。
31．（2023·房山模拟）葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，其一种合成路线如下图：
已知：
ⅰ.BnBr为
ⅱ.
ⅲ.
ⅳ.
（1）A中含氧官能团为 。
（2）由B到C所发生的化学反应方程式为 。
（3）试剂2的结构简式是 。
（4）E分子中含有3个六元环，下列描述正确的是 。
a．E分子中存在手性碳原子
b．E分子中存在2种含氧官能团
c.1 mol E与溴水反应最多可消耗4 mol
（5）已知G分子中有六元环状结构，它的一种同分异构体含有五元环，且其官能团的种类和个数与G相同，请写出该同分异构体的结构简式 ；
（6）反应2的化学反应方程式为 ；
（7）在有机合成反应时，往往需要先将要保护的基团“反应掉”，待条件适宜时，再将其“复原”，这叫做“基团保护”。上述反应中起基团保护作用的是 (填选项)。
a．反应1和反应3 b．反应4和反应5 c．反应2和反应6
32．（2023·红桥模拟）色满结构单元()广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如图：
（1）色满结构单元()的分子式是 。
（2）乙酸酐的结构简式是，A→B反应类型是 。
（3）检验A中的含氧官能团的化学试剂是 ；写出G中含氧官能团的名称为 。
（4）E→F的化学方程式是 。
（5）乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是 。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式 、 。
①1molM能与足量NaHCO3反应放出2molCO2
②核磁共振氢谱有三组峰
（6）设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。
33．（2023·南京模拟）化合物E是合成降糖药瑞格列净的重要中间体，其合成路线如图：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）相同条件下，B的沸点比A的高，其主要原因是 。
（3）B→C的反应中有副产物X(C7H7OBr)生成，X的结构简式为 。
（4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环，且只含有两种不同化学环境的氢原子；
②1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH。
（5）已知：+CO2↑。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
34．（2023·开封模拟）化合物H是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知下列信息：①+ +
②
回答下列问题。
（1）A的名称为 ；C中官能团的名称为 。
（2）D的结构简式为 。
（3）鉴别E和F可选用的试剂为____(填标号)。
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．酸性KMnO4溶液 D．NaHCO3溶液
（4）G→H的化学方程式为 ，反应类型为 。
（5）有机物W是C的同系物，且满足下列条件：
i．比C少3个碳原子
ii．含甲基
iii．能发生银镜反应
符合上述条件的W有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3的W的结构简式为 。
35．（2023·河南模拟）Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的Click(点击)反应，Sharpless教授也因此获得了2022年诺贝尔化学奖。科学家以乙烯和1，3-丁二烯()等为原料，经过多步转化和Click反应合成化合物G，合成路线如下(Ph—表示苯基，部分反应条件已简化)：
Click反应示例：
请回答下列问题：
（1）乙烯和1，3-丁二烯生成A的反应类型是 。
（2）C的化学名称为 。
（3）A→C的化学方程式为 。
（4）D为环醚，其结构简式为 。
（5）G的结构简式为 。
（6）乙烯和1，3-丁二烯生成的反应称为Diels-Alder反应，是有机化学合成反应中碳碳键形成的重要手段之一。两分子环戊二烯()也可以发生Diels-Alder反应生成二聚环戊二烯(分子式为C10H12)，二聚环戊二烯的结构简式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
a.最少有三个碳原子在一条直线上；
b.不含环状结构；
c.含有硝基和溴原子。
上述同分异构体中，在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)的化合物的结构简式为 。
答案解析部分
1．【答案】C
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A. 由组成可知，该有机物为烃的含硫衍生物，故能在O2中燃烧 ，故A不符合题意；
B. 分子中含有两个共轭碳碳双键，与Br2可以发生1，2加成或1，4加成，或1，2，3，4全加成，因此加成产物有3种，故B不符合题意；
C. 该有机物分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，故能使酸性KMnO4溶液褪色，故C符合题意；
D. 该有机物分子式为C4H4S，根据氢原子守恒，生成1 mol C4H9SH至少需要3molH2，故D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】A.烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物叫做烃的衍生物；
B.加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物；
C.碳碳双键具有还原性，可以和高锰酸钾发生氧化还原反应；
D.要在分子式中增加6个氢原子，至少需要3molH2。
2．【答案】D
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.W为甲苯，W不能与溴水发生加成反应，M、N中都含有碳碳双键，M、N均能与溴水发生加成反应，A项不符合题意；
B.W、M、N中依次有4种、3种、4种H原子，W、M、N的一氯代物依次有4种、3种、4种，B项不符合题意；
C.M中含有2个叔碳（如图结构 ），这4个碳原子不可能共面，M中碳原子不可能均共面，C项不符合题意；
D.W为甲苯，能使酸性KMnO4溶液褪色，M、N中都含碳碳双键，M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色，D项符合题意；
故答案为：D。
【分析】根据有机物的结构式和所含官能团分析；
3．【答案】C
【知识点】有机物的结构式；有机物的推断
【解析】【解答】A、煤的干馏产品不包含煤油，煤油可以通过石油的分馏得到；石油分馏产品没有乙烯和苯，乙烯可以通过裂解获取，苯主要通过催化重整或煤的干馏获取，A不符合题意。
B、油脂皂化后得到高级脂肪酸钠和甘油，可以计入NaCl进行盐析后过滤分离，B不符合题意。
C、蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成，核酸是由核苷酸通过缩聚反应生成，C符合题意。
D、分子式C3H8O能够发生消去反应的是 和 ，他们发生消去反应都生成CH2=CHCH3，D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】A、通过石油是裂解可以得到气态烯烃；
B、油脂的皂化反应；
C、氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元；
D、醇分子中，连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上，并且还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。
4．【答案】C
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】A与B的分子组成只相差n个“CO2”时，消耗氧气的量相等，即A和B的相对分子质量的差值为44n；A与B分子组成只相差n个“H2O”时，消耗氧气的量相等，即A和B的相对分子质量的差值为18n；由于分子间1个C相当于4个H，即少n个C要多4n个H时，消耗氧气的量相等，A和B的相对分子质量的差值12n-4n=8n；当A与B互为同分异构体时，分子式相同，消耗氧气的量相等，则A和B的相对分子质量的差值为0；根据分析可知，不可能的为C，
故答案为：C。
【分析】根据已知条件，用假设法求解，有机物燃烧产生二氧化碳和水。
5．【答案】C
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：A．A的分子式是C13H20O8，相对分子质量为304，B的分子式为C5H12O4，相对分子质量为136，A和B的相对分子质量之差为168，故A正确；
B．B的结构为C（CH2OH）4，为饱和醇，不能发生加成反应，故B正确；
C．B的结构为C（CH2OH）4，含有四个羟基，与乙醇结构不同，则不是同系物，故C错误；
D．分子式为C5H10O2且与CH3COOH属于同类物质，则该有机物中含有﹣COOH，所以为饱和一元羧酸，烷基为﹣C4H9，﹣C4H9异构体有：﹣CH2CH2CH2CH3，﹣CH（CH3）CH2CH3，﹣CH2CH（CH3）CH3，﹣C（CH3）3，故符合条件的有机物的异构体数目为4，故D正确．
故选C．
【分析】1 molA（C13H20O8）在酸性条件下水解可以得到4 molCH3COOH和1 molB，可有如下关系成立：C13H20O8+4H2O→4CH3COOH+B，根据质量守恒，B的分子式为C5H12O4，B为饱和四元醇，可为B的结构为C（CH2OH）4，以此解答该题．
6．【答案】C
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：A．由上述分析可知，a为淀粉或纤维素，故A错误；
B．①③为取代反应，②为分解反应，故B错误；
C．乙醇可发生催化氧化、燃烧反应，且能被强氧化剂氧化，故C正确；
D．乙酸乙酯的羧酸类同分异构体含﹣COOH，﹣C3H7有2种，羧酸类同分异构体只有2种，故D错误；
故选C．
【分析】由图中转化关系可知，a为淀粉或纤维素，①为水解反应生成葡萄糖，②为葡萄糖的酒化反应生成乙醇，③为乙醇的酯化反应生成乙酸乙酯，结合有机物的性质来解答．
7．【答案】A
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】A．由分析可知，该烃可以是 ，含有5个碳原子，该烃也可以是其他烃类，但是碳原子数目都大于5，故该烃至少有5个碳原子，A符合题意；
B．由分析可知，该烃不一定是烷烃，故该烃不一定符合通式CnH2n+2，B不符合题意；
C．由分析可知，该烃可能是 ，乙基位于2号位，C不符合题意；
D．该烃至少有5个碳原子，且不可能是新戊烷，则该烃不可能是气态，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】 A．该烃也可以是其他烃类，但是碳原子数目都大于5；
B．该烃不一定是烷烃；
C．烯烃中乙基可能位于2号位；
D．该烃至少有5个碳原子，且不可能是新戊烷，则该烃不可能是气态。
8．【答案】C
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】乙烯与溴加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在NaOH溶液中水解生成乙二醇，乙二醇分子间脱水生成W。
【分析】乙烯与溴加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在NaOH溶液中水解生成乙二醇，乙二醇分子间脱水生成W，据此判断。
9．【答案】A
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】据上述分析可知，当有机物满足时，既满足有机物中x=z，Na2O2固体的质量增加了，则m=n；若x＞z，则m＜n；若x＜z，则m＞n；则符合条件的为A选项；
故答案为：A。
【分析】结合过氧化钠和水反应以及过氧化钠和二氧化碳反应，可知过氧化钠增加的质量，可以看出增加了CO和H2。
10．【答案】A
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】由题意知，该有机物充分燃烧消耗O2物质的量n(O2)=，由烷烃燃烧通式，得，解得n=7，即该烷烃中有7个碳，即C7H16，由题意知，该有机物含4种氢，
故答案为：A。
【分析】烷烃的通式为CnH2n+2，根据烷烃的通式可以写出其燃烧的化学方程式，为，结合化学计量数之比等于物质的量之比，可求出其碳原子个数，再根据一氯取代物即等效氢的种类进行判断。
11．【答案】B
【知识点】有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】A．化合物B(苯甲醛)的俗称是苦杏仁油，故A不符合题意；
B．B→C是苯甲醛被氧化为苯甲酸，反应类型是氧化反应，故B符合题意；
C．C的钠盐(苯甲酸钠)是常用的食品防腐剂，故C不符合题意；
D．D是又苯甲酸和苯甲醇发生酯化反应生成的，其名称是苯甲酸苯甲酯，故D不符合题意。
故答案为：B。
【分析】A催化氧化生成B为苯甲醛，则A为苯甲醇，C为苯甲酸，A和C发生酯化（取代）反应生成D为。
12．【答案】B
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】A．由分析可知，有机物E的结构简式为，A不符合题意；
B．由有机物B生成C是乙醇的催化氧化，其化学方程式为：，B符合题意；
C．用饱和溶液可鉴别B、D、E分别是乙醇，乙酸，乙酸乙酯，它们和碳酸钠混合时现象分别为无显现，气泡，分层，故可以区分，C不符合题意；
D．酯化反应需要浓硫酸作催化剂和吸水剂，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．由分析可知，有机物E属于酯；
B．乙醇的催化氧化生成乙醛；
C．鉴别乙醇，乙酸，乙酸乙酯可用饱和溶液；
D．注意酯化反应的条件。
13．【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构式；有机物的推断；相对分子质量的测定
【解析】【解答】A．符合条件的M的结构只有一种为HOOCCCCOOH，故A不符合题意；
B．分子中所含碳原子数为偶数，故B不符合题意；
C．HOOCCCCOOH的相对分子质量为114，故C符合题意；
D．碳碳三键共线，故分子中所有原子可能共面，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】由题意可以推出，M中含有羧基，结合5.7gM能与恰好完全反应，推出M的结构为HOOCCCCOOH，其相对分子质量为114。
14．【答案】B,D
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】 有机化合物中能与Na反应的官能团有羧基和羟基，能与NaHCO3反应的官能团只有羧基，故该有机物肯定含有羧基。1mol羧基与钠反应生成0.5molH2，与NaHCO3反应生成1molCO2， 已知a=b≠0 ，所以肯定含有羟基，且与羧基比例为1：1，因此可知BD选项符合题意；
故答案为：B D
【分析】有机化合物中能与Na反应的官能团有羧基和羟基，能与NaHCO3反应的官能团只有羧基，能与碳酸钠反应的官能团有醇羟基和羧基。
15．【答案】B,D
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质；取代反应；加成反应；消去反应
【解析】【解答】乙烯醚在水中的溶解度极小；根据A和浓硫酸反应生成B，A中一定含有羟基，B和氢氧化钠的醇溶液反应生成碳碳双键，B中一定含有卤素原子，所以X不可能为Br2，X可能为HO－Cl ；综合 ，①②③反应类型依次为加成、取代和消去。
【分析】加成反应是不饱和化合物类的一种特征反应。加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。这个加成产物可以是稳定的；也可以是不稳定的中间体，随即发生进一步变化而形成稳定产物；
取代反应是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类；
消除反应又称脱去反应或是消去反应，是指一种有机化合物分子和其他物质反应，失去部分原子或官能基（称为离去基）的有机反应。消除反应发生后，生成反应的分子会产生多键，为不饱和有机化合物。消除反应可使反应物分子失去两个基团（见基）或原子，从而提高其不饱和度。
16．【答案】（1）醛基
（2）正丁酸；
（3）
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；探究物质的组成或测量物质的含量
【解析】【解答】
（1）由A的分子式为C4H8O，且A可发生银镜反应，则A为醛，含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）~3AgNO3，n(AgNO3)= bmol L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【分析】A可发生银镜反应，则A为醛，B无支链，则B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；结合B的结构简式和D的分子式可知D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为，G中含有乙基，则G为。
17．【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4）酯基；碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
18．【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3）苯酚；
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或
（6）；
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；
(3)C的结构简式为，其化学名称为苯酚；根据分析可知，D的结构简式为；
(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
(5)F的分子式为C10H10O4，F的不饱和度为6，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，因此X中含有两个酯基且X的结构对称，则满足条件的X的结构简式为：或；
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；
(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
【分析】A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。
19．【答案】（1）浓硫酸，加热；2
（2）取代反应；保护酚羟基
（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr
（4）6
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2；
(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；
(4)H的同分异构体仅含有-OCH2CH3和-NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被-NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6；
(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为：在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成，则具体合成路线为，故答案为：。
【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
20．【答案】（1）D
（2） ；；加成反应、消去友应
（3） + → +CH3OH
（4）；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】（1）A．苯环发生硝化反应时需要浓硫酸作催化剂、浓硝酸作反应物，A符合题意；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B符合题意；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C符合题意；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D不符合题意；
故答案为：D；
（2）由分析可知化合物C的结构简式为 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知，E为，G为，E和F反应生成G，则E→G的方程式为： + → +CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到 ，具体流程为： ； CH3CH2Cl，NH3 ；
（5）化合物F含有1个环，则其不饱和度为1，其同分异构体，有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥4 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
【分析】G与氢气发生还原反应得到H，根据H的结构简式和G的分子式可知，G为，E与F反应得到G，则E为，C与D反应生成E，则C为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为，A被还原生成B，则A为。
21．【答案】（1）醚键；醛基
（2）取代反应；加成反应
（3）
（4）
（5）5；
（6）1
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】
（1）A的结构简式为 ，其分子中含有的官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G的结构简式为 ，F→G的方程式为，甲基取代了环上的氢原子，则F→G的反应类型为取代反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B的结构简式为 。
（4）由分析可知，C的结构简式为 ， D的结构简式为 ，C发生已知②生成D，则C→D的化学方程式为 。
（5）
的分子式为C4H6O，不饱和度为2，其同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，醛基的不饱和度为1，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还应考虑立体异构，碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构，则符合条件的同分异构体有：CH2=CHCH2CHO、 、 、 和 ，共5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是 。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，I中含有的手性碳原子有（如图用“*”标记），数目为1。
（7）结合G→I的转化过程可知，可先将 与氢气加成生成 ，催化氧化生成， 和 反应生成 ，在碱的作用下生成 ；综上所述，合成路线为： 。
【分析】A与 在碱性条件下发生已知①的反应生成B，根据B的分子式可知，B的结构简式为 ；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C发生已知②反应生成D（C12O14O3），则C的结构简式为 ，D的结构简式为 ；D和HOCH2CH2OH反应生成E；E在一定条件下转化为F；F和CH3I在碱的作用下反应得到G，G和 反应得到H，对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为 。
22．【答案】（1）C；D
（2）HC≡CCOOCH3；；
（3）2+2NaBr+H2↑
（4）、、、、
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A. 苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确；
B. 化合物E和F含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B正确；
C. 化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C不正确；
D. 化合物H的分子式是C20H14O5，故D不正确；
选CD。
(2)A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。
(3)根据信息，由逆推，可知D是，C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑；
(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；
③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有、、、、。
(5)溴苯和镁、乙醚反应生成，和环氧乙烷反应生成，发生催化氧化生成， 和苯乙炔反应生成， 合成路线为 。
【分析】A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据已知信息，由逆推可知D是、N是；根据已知信息，结合F的结构简式可知，G为，据此解答。
23．【答案】（1）羧基、氨基
（2）乙酸
（3）取代反应
（4）
（5）G
（6）；6； 、
（7）
【知识点】有机物的推断；羧酸简介；银镜反应
【解析】【解答】（1）根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
（2）根据分析可知A的名称为乙酸；
（3）根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
（4）D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为： ；
（5）手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
（6）由分析可知物质X的结构简式为 ，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为： 、 、 ，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 、 。
（7）根据以上信息， 可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：
【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，A和氯气发生取代反应生成B，B和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成C，C加热酸化生成D，D和乙醇发生酯化（取代）反应生成E，分析E和F的结构简式，且根据（6）的信息，可知物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式，据此分析解答。
24．【答案】（1）H2；催化剂、加热；取代反应
（2）
（3）
（4）乙酸甲酯
（5） 、 、 等
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）苯酚与氢气发生加成反应生成B，反应试剂为H2，反应条件为催化剂、加热。根据分析可知B到C发生的是取代反应。
（2）根据分析可知，F的结构简式为 。
（3）J为 ，其与乙酸发生酯化反应生成K，化学方程式为 。
（4）G和L反应生成 和CH3COOCH3，已知G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，因此通过在70℃左右蒸出CH3COOCH3，促使该反应正向移动，提高奥昔布宁的产率。
（5）①能发生银镜反应说明含有醛基，分子中仅含有4种不同化学环境的氢原子，则满足条件的结构有 、 、 等。
（6） 与浓盐酸加热条件下发生取代反应生成 ， 与Mg、乙醚反应生成 ， 发生醇的催化氧化生成 ， 与 反应生成目标产物。合成路线为。
【分析】苯酚发生加成反应生成B为，与浓盐酸发生还原反应生成C，C发生已知①中第一步反应生成D，则D为，D和F反应生成G，结合G和D的结构简式可知，F为，结合E的分子式和F的结构简式可知，E为，根据K的结构简式和J的分子式，可知J到K发生的是醇的酯化反应，则J为CH≡C-CH2OH，K反应生成L，L和G发生信息②的反应生成奥昔布宁为。
25．【答案】（1）对甲基苯酚(或4—甲基苯酚)；醛基、(酚)羟基
（2）取代反应
（3）；C11H13O3Br
（4）+Br2→+HBr
（5）19；或
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）由结构简式可知，A的名称为对甲基苯酚(或4—甲基苯酚)；由分析可知，B的结构简式为，官能团为醛基、(酚)羟基，故答案为：对甲基苯酚(或4—甲基苯酚)；醛基、(酚)羟基；
（2）由分析可知，F生成G的反应为与甲醇钠发生取代反应生成和溴化钠，故答案为：取代反应；
（3）由分析可知，E的结构简式为；由结构简式可知，F的分子式为C11H13O3Br，故答案为：；C11H13O3Br；
（4）由分析可知，B生成C的反应为 与溴水发生取代反应生成和溴化氢，反应的的化学方程式为+Br2→+HBr，故答案为：+Br2→+HBr；
（5）E的同分异构体X为芳香化合物，能与氯化铁溶液发生显色反应说明X分子中含有酚羟基，能发生水解反应说明分子中含有酯基，若X分子中只有2个取代基，取代基可能为HCOO—和酚羟基、CH3COO—和酚羟基、—COOCH3和酚羟基，取代基在苯环上都有邻间对3种位置关系，共有9种；若取代基为三种，取代基为HCOO—、甲基和酚羟基，X的结构可以视作邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚分子中苯环上的氢原子被HCOO—取代所得结构，共有10种，则符合条件的X的同分异构体共有19种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为、，故答案为：19； 或。
【分析】B和溴发生取代反应生成C，则B为，D在NaOH/CuCl条件下反应生成E，结合E的分子式可知，E为。
26．【答案】（1）1，3-丁二烯；取代反应或水解反应
（2）碳溴键；碳碳双键
（3）
（4）
（5）16；
（6）。
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】（1）A的结构简式为，名称为：1，3-丁二烯；→的过程发生水解反应，为取代反应或水解反应；
（2）B为，所含官能团的名称是：碳溴键、碳碳双键；
（3）B的结构为，B的反式结构为两个相同官能团在双键两侧，即；
（4）与发生缩聚反应，结合产物的特点，根据原子守恒可得到该反应的方程式为 ：；
（5）E与浓硝酸、浓硫酸反应时，发生硝化反应，则生成的产物，根据分子式可知J中含有-NO2，J有多种同分异构体，同时满足下列条件(a)含有一个苯环， (b)能发生银镜反应，说明有-CHO，(c)红外光谱显示没有氮氧键，共16种，其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为；
（6）逆合成分析：，因此，合成路线为：。
【分析】C在NaOH水溶液中水解生成D，结合D的结构简式可知，C为，B为，A为。
27．【答案】（1）邻二甲苯
（2）浓HNO3、浓H2SO4，加热
（3）氨基
（4）a
（5）
（6）+→+2C2H5OH
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，A是，其名称是邻二甲苯。故答案为：邻二甲苯；
（2）A()→B()，发生硝化反应，所需试剂和反应条件是浓HNO3、浓H2SO4，加热。故答案为：浓HNO3、浓H2SO4，加热；
（3）D为，官能团是氨基。故答案为：氨基；
（4）a. 戊糖T不能发生水解，则属于单糖，a正确；
b. 戊糖T分子中含有醛基和醇羟基，它们都能被酸性KMnO4溶液氧化，不能用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基，b不正确；
c. 戊糖T的不饱和度为1，不存在含碳碳双键的酯类同分异构体，c不正确；
故答案为：a。故答案为：a；
（5）由分析可知，E的结构简式是。故答案为：；
（6）I()与反应→J()等，化学方程式是+→+2C2H5OH。故答案为：+→+2C2H5OH；
（7）由K脱去C6H7N，则生成L的结构简式为，发生分子内加成后生成M的结构简式是。故答案为：。
【分析】A为芳香族化合物，结合A的分子式可知，A为，A发生硝化反应生成B，则B为，B中硝基被还原为氨基生成D，则D为，T是戊糖，D和T反应生成E，E再与发生取代反应生成F，则T为OHC(CHOH)3CH2OH，E为，F为，F和J发生加成反应生成K，则J为，I与反应生成J，结合I的分子式可知，I为，G和乙醇发生酯化反应生成I，则G为HOOCCH2COOH。
28．【答案】（1）(酮)羰基、碳氯键；2-甲基丙醛或异丁醛
（2）取代反应
（3）bc
（4）14； 或
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）B→C在AlCl3条件下发生反应生成C，结合分子式C13H17ClO，可知发生取代反应，则C的结构简式为：，官能团为 (酮)羰基、碳氯键；
D与HCHO在稀NaOH溶液下反应，生成E，结合已知条件，可知D为，所以名称为；2-甲基丙醛或异丁醛；
（2）B为 ，C为，则该反应为取代反应；
（3）a.布洛芬中含有羧基，结构中含有苯环，所以可以与氢气发生加成反应，a不正确；
b. 1mol布洛芬含有1mol羧基，可以与1mol碳酸氢钠反应生成1molCO2，即44g，b正确；
c.见图 ，最多11 个C共平面，c正确；
d. 羧基不可以发生水解反应，故d不正确；
故答案为：bc。
（4）的不饱和度为5，含有2个O，一个苯环及苯环外的7个碳，①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的取代基在对称的位置上②能发生水解反应，说明含有酯基，水解产物之一能与溶液发生显色反应，则布洛芬的同分异构体可能为或，当R1为-CH3时，R为-C4H9，共4*2=8，当R1为-C2H5时，R为-C2H5，共1*2=2，当R1为-C3H7时，R为H，共2*2=4，故答案为：14种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积比为12：2：2：1：1的物质的结构简式：或；
（5）缓释布洛芬中酯基可发生水解，所以将酯基拆开可得到对应生成物为，和，所以反应为：
【分析】A和丙烯在一定条件下反应生成B，结合A的分子式可知，A为，AlCl3条件下，B发生反应生成C，C的分子式为C13H17ClO，则C为，C和F发生已知反应生成G，结合G的分子式可知，G为，D和甲醛发生已知反应生成E，则D为。
29．【答案】（1）羧基、醚键
（2）乙二酸
（3）取代反应；保护酚羟基不被氧化
（4）
（5）+H2O
（6）++CH3COOH
（7）或或(其它合理答案也可)
（8）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】（1）由D的结构简式可知，D中含羧基和醚键两种官能团，故答案为：羧基和醚键；
（2）E的名称为乙二酸，故答案为：乙二酸；
（3）由上述分析可知B与CH3I反应生成C，B中酚羟基上的氢原子被CH3I中甲基替代，发生取代反应，这样可以将酚羟基转化成醚键，避免后续过程中羟基被氧化，故答案为：取代反应；保护酚羟基不被氧化；
（4）由上述分析可知C为：，故答案为：；
（5）A为：，在酸性条件下发生水解反应生成B，反应方程式为：+H2O，故答案为：+H2O；
（6）水杨酸和乙酸酐发生取代反应生成乙酰水杨酸和乙酸，反应方程式为：++CH3COOH，故答案为：++CH3COOH；
（7）D的同分异构体水解后生成的产物之一能发生银镜反应，可知该结构中含有酯基，其水解产物中含有醛基，结合D的结构简式可知该同分异构体中应存在-OOCH结构，又为苯环二取代结构则两取代基可以是-OOCH和-OCH3、-OOCH和-CH2OH、- CH2OOCH和-OH，且在苯环上有邻、间、对等不同位置，满足题意的结构简式有：或或等，故答案为：或或等；
（8）发生卤代烃的消去反应生成，与水发生加成反应生成，在浓硫酸作用下发生分子内酯化生成，由此得合成路线：，故答案为：。
【分析】C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合D的结构简式可知，C为，B和CH3I发生取代反应生成C，则B为，A水解生成B，则A为。
30．【答案】（1）II
（2）FNO或F＞N＞O
（3）
（4）消去反应
（5）保护氨基
（6）++H2O
（7）18
（8）或；或
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由分析可知，A为，分子中含有3种氢原子，且个数比为1：1：1，则A物质的核磁共振氢谱图为：II。故答案为：II；
（2）N、O、F元素的非金属性F＞O＞N，N的最外层p轨道半充满，原子的能量低，则第一电离能由大到小的顺序是FNO或F＞N＞O。故答案为：FNO或F＞N＞O；
（3）由分析可知，E的结构简式为：。故答案为：；
（4）反应⑥涉及两步，已知第一步反应类型是加成反应，生成，第二步反应生成，则反应类型为消去反应。故答案为：消去反应；
（5）合成过程中，反应③发生的是氨基上的反应，反应⑤后又生成氨基，则引入反应③的作用是保护氨基。故答案为：保护氨基；
（6）C→D是与在一定条件下反应生成等，化学方程式：++H2O。故答案为：++H2O；
（7）分子组成比多一个CH2的有机化合物，结构中满足条件：“①红外光谱无醚键吸收峰，②能发生银镜反应”，则分子中含有-CHO、-OH、-Cl或-OOCH、-Cl，则可能结构简式为CH3CH2CH(OH)CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH2(OH)CH2CH2CHO的烃基上H原子被Cl取代，共9种，ClCH2C(CH3)(OH)CHO、HOCH2CCl(CH3)CHO、HOCH2CH(CH2Cl)CHO、HOCH(Cl)CH(CH3)CHO共4种，CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH的烃基上的H原子被Cl原子取代，共5种，共有18种。故答案为：18；
（8）和发生取代反应，生成或；或在Pd/C催化作用下被H2还原，生成或，则J、K的结构简式为或。故答案为：或；或。
【分析】A和反应生成B，B发生还原反应生成C，结合A的分子式可知，A为，D发生硝化反应生成E，则E为。
31．【答案】（1）(酚)羟基
（2）
（3）
（4）c
（5）
（6）
（7）ac
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A是，含氧官能团为羟基；
（2）由C逆推，可知试剂1是CH3COCl、B是，B与CH3COCl在氯化铝作用下发生取代反应生成，发生的化学反应方程式为；
（3）根据信息ⅲ，由D逆推，C是、试剂2是 ；
（4）a．E是，分子中无单键碳，不存在手性碳原子，故a不正确；
b．E是，E分子中存在羟基、醚键、羰基等3种含氧官能团，故b不正确；
c．E是，羟基邻位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，1 mol E与溴水反应最多可消耗4 mol ，故c正确；
选c。
（5）G分子中有六元环状结构，它的一种同分异构体含有五元环，且其官能团的种类和个数与G相同，该同分异构体的结构简式；
（6）反应2是与BnBr发生取代反应生成，反应方程式为
（7）反应1和反应3是保护中的①号羟基；反应2和反应6是保护中的②③④⑤号羟基，故答案为：ac。
【分析】结合D的结构简式和A的分子式可知，A为，和溴发生取代反应生成B为，B和试剂1发生信息ii的反应生成C，根据D的结构简式及C的分子式可知，C为，试剂1为CH3COCl；C和试剂2发生信息iii的反应然后酸化生成D，则试剂2为，D经多步反应生成E，E发生已知ⅳ中第一步反应生成F，F和J反应再还原得到葛根素，则F为，E为，J为，G和甲醇发生取代反应生成H，H为。
32．【答案】（1）C9H10O
（2）取代反应
（3）FeCl3溶液或浓溴水；醚键、羧基
（4）+H2O
（5）C2H5OOCCOOC2H5；HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由结构简式可知，色满结构单元的分子式为C9H10O，故答案为：C9H10O；
（2）由分析可知，A→B的反应为浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，故答案为：取代反应；
（3）由结构简式可知，A中的含氧官能团为酚羟基，可以用氯化铁溶液与A发生显色反应使溶液呈紫色或浓溴水与A发生取代反应生成白色沉淀检验酚羟基，由结构简式可知，G中含氧官能团为醚键和羧基，故答案为：FeCl3溶液或浓溴水；醚键和羧基；
（4）由分析可知，E→F的反应为在浓硫酸中共热发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；
（5）乙二酸二乙酯的结构简式是C2H5OOCCOOC2H5，1mol乙二酸二乙酯的同分异构体M能与足量碳酸氢钠溶液反应放出2mol二氧化碳说明M分子中含有2个羧基，则核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、，故答案为：C2H5OOCCOOC2H5；HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；；
（6）由有机物的转化关系可知，以为原料制备的合成步骤为氯化铝作用下转化为，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与溴水发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】A中酚羟基和乙酸酐发生取代反应生成B和CH3COOH，B发生异构化生成C，C和乙二酸二乙酯发生反应生成D，D与氢气发生加成反应（或还原反应）生成E，E发生消去反应生成F为。
33．【答案】（1）还原反应
（2）B分子间存在氢键
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】（1）A→B中醛基变为醇羟基，发生还原反应；
（2）A中含有醇羟基，分子间存在氢键，故相同条件下，B的沸点比A的高；
（3）根据B的结构，B与HBr反应有副产物C7H7OBr产生，可推知X的结构是；
（4）D（）的同分异构体中，分子中含有苯环，且只含有两种不同化学环境的氢原子，说明结构比较对称；1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH，说明结构中含有酚酯基，故对应结构如下：
（5）参照题目C→D流程和题目信息设计如下，
【分析】（1）对比A、B的结构简式，A→B中醛基变为醇羟基。
（2）A中含有醇羟基，分子间存在氢键。
（3）根据B的结构简式和X的分子式进行分析。
（4）同分异构体的分子式相同、结构不同，含有两种不同化学环境的氢原子，说明结构比较对称，结合有机物的性质进行分析。
（5）对比原料与目标产物的结构特点，可将目标产物拆解，逆向倒推分析。
34．【答案】（1）对溴甲苯；酯基
（2）
（3）D
（4）；取代反应(或酯化反应)
（5）13；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）A：的名称为对溴甲苯；C：中官能团的名称为酯基；
（2）由分析知D的结构简式为；
（3）E和F的结构的区别在于F有一个羧基，应该利用羧基的性质检验二者，由于只有NaHCO3溶液可以与羧基反应，所以故答案为：D；
（4）根据已知信息②，可以推断G的结构简式为，G和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式为；；
（5）由于W是C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C9H10O2，不饱和度为5，满足含甲基，能发生银镜反应，所以结构中含有苯环，一个-CH3和HCOO-与另外一个碳原子以单键形式连接，所以可以有以下13种：，核磁共振氢谱有5组峰，面积比为1：2：2：2：3，符合条件的W的结构简式为。
【分析】根据流程图可知，C发生已知反应①生成D，结合D的分子式可知，其结构简式为，F发生已知反应②生成G，结合G的分子式可知，G为，G与甲醇发生酯化反应生成H，结合H的分子式可知，H的结构简式为。
35．【答案】（1）加成反应
（2）2-溴环己醇
（3）++H2O+
（4）
（5）
（6）
（7）10；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；烯烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，乙烯和1，3-丁二烯发生加成反应生成，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，C的化学名称为2-溴环己醇，故答案为：2-溴环己醇；
（3）由分析可知，A→C的反应为与和水反应生成和，反应的化学方程式为++H2O+，故答案为：++H2O+；
（4）由分析可知，环醚D的结构简式为，故答案为：；
（5）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（6）由题给信息可知，两分子环戊二烯发生Diels-Alder反应生成，则二聚环戊二烯的结构简式为，故答案为：；
（7）B的同分异构体最少有三个碳原子在一条直线上，不含环状结构，含有硝基和溴原子说明分子中含有碳碳三键，同分异构体可以视作1-丁炔、2-丁炔分子中的氢原子被硝基和溴原子取代所得结构，其中1-丁炔分子中的氢原子被硝基和溴原子取代所得结构有8种，2-丁炔分子中的氢原子被硝基和溴原子取代所得结构有2种，共有10种，其中在同一直线上的碳原子最多且含有连有4个不同的原子或基团的手性碳化合物的结构简式为，故答案为：10；。
【分析】乙烯和1，3-丁二烯发生加成反应生成，和B反应生成C，C在碳酸钾和CH2Cl2条件下反应生成D，结合D的分子式可知，D为，E与F发生已知反应生成G，结合G的分子式可知，G的结构简式为。
2023年高考真题变式分类汇编：有机物的推断2
一、选择题
1．（2019·钦州模拟）四氢噻吩( )是家用天然气中人工添加的气味添加剂具有相当程度的臭味。下列关于该化合物的说法正确的是（ ）
A．不能在O2中燃烧
B． 与Br2的加成产物只有一种
C． 能使酸性KMnO4溶液褪色
D．生成1 mol C4H9SH至少需要2molH2
【答案】C
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A. 由组成可知，该有机物为烃的含硫衍生物，故能在O2中燃烧 ，故A不符合题意；
B. 分子中含有两个共轭碳碳双键，与Br2可以发生1，2加成或1，4加成，或1，2，3，4全加成，因此加成产物有3种，故B不符合题意；
C. 该有机物分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，故能使酸性KMnO4溶液褪色，故C符合题意；
D. 该有机物分子式为C4H4S，根据氢原子守恒，生成1 mol C4H9SH至少需要3molH2，故D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】A.烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物叫做烃的衍生物；
B.加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物；
C.碳碳双键具有还原性，可以和高锰酸钾发生氧化还原反应；
D.要在分子式中增加6个氢原子，至少需要3molH2。
2．（2018·郑州模拟）化合物W( )、M( )、N( )的分子式均为C7H8。下列说法正确的是（ ）
A．W、M、N均能与溴水发生加成反应
B．W、M、N的一氯代物数目相等
C．W、M、N分子中的碳原子均共面
D．W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.W为甲苯，W不能与溴水发生加成反应，M、N中都含有碳碳双键，M、N均能与溴水发生加成反应，A项不符合题意；
B.W、M、N中依次有4种、3种、4种H原子，W、M、N的一氯代物依次有4种、3种、4种，B项不符合题意；
C.M中含有2个叔碳（如图结构 ），这4个碳原子不可能共面，M中碳原子不可能均共面，C项不符合题意；
D.W为甲苯，能使酸性KMnO4溶液褪色，M、N中都含碳碳双键，M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色，D项符合题意；
故答案为：D。
【分析】根据有机物的结构式和所含官能团分析；
3．（2018·和平模拟）下列关于常见有机物的说法正确的是（ ）
A．煤的干馏可得煤油，乙烯和苯能通过石油分馏得到
B．油脂皂化后可用渗析的方法使高级脂肪酸钠和甘油充分分离
C．构成蛋白质的基本单元是氨基酸，构成核酸的基本单元是核苷酸
D．分子式为C3H8O的有机物，发生消去反应能生成2种烯烃
【答案】C
【知识点】有机物的结构式；有机物的推断
【解析】【解答】A、煤的干馏产品不包含煤油，煤油可以通过石油的分馏得到；石油分馏产品没有乙烯和苯，乙烯可以通过裂解获取，苯主要通过催化重整或煤的干馏获取，A不符合题意。
B、油脂皂化后得到高级脂肪酸钠和甘油，可以计入NaCl进行盐析后过滤分离，B不符合题意。
C、蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成，核酸是由核苷酸通过缩聚反应生成，C符合题意。
D、分子式C3H8O能够发生消去反应的是 和 ，他们发生消去反应都生成CH2=CHCH3，D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】A、通过石油是裂解可以得到气态烯烃；
B、油脂的皂化反应；
C、氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元；
D、醇分子中，连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上，并且还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。
4．（2018·河北模拟）有机物A和B只由C、H、O中的2种或3种元素组成，等物质的量的A与B完全燃烧时，消耗氧气的物质的量相等，则A与B相对分子质量之差（其中n为正数）不可能为（ ）
A．8n B．18n C．14n D．44n
【答案】C
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】A与B的分子组成只相差n个“CO2”时，消耗氧气的量相等，即A和B的相对分子质量的差值为44n；A与B分子组成只相差n个“H2O”时，消耗氧气的量相等，即A和B的相对分子质量的差值为18n；由于分子间1个C相当于4个H，即少n个C要多4n个H时，消耗氧气的量相等，A和B的相对分子质量的差值12n-4n=8n；当A与B互为同分异构体时，分子式相同，消耗氧气的量相等，则A和B的相对分子质量的差值为0；根据分析可知，不可能的为C，
故答案为：C。
【分析】根据已知条件，用假设法求解，有机物燃烧产生二氧化碳和水。
5．（2017·自贡模拟）有机化合物A的分子式是C13H20O8（相对分子质量为304），1molA在酸性条件下与4molH2O反应得到4molCH3COOH和1molB．下列说法错误的是（ ）
A．A和B的相对分子质量之差为168
B．B一定不能发生加成反应
C．有机物B与CH3CH2OH互为同系物
D．分子式为C5H10O2且与CH3COOH属于同类物质的有机物只有4种
【答案】C
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：A．A的分子式是C13H20O8，相对分子质量为304，B的分子式为C5H12O4，相对分子质量为136，A和B的相对分子质量之差为168，故A正确；
B．B的结构为C（CH2OH）4，为饱和醇，不能发生加成反应，故B正确；
C．B的结构为C（CH2OH）4，含有四个羟基，与乙醇结构不同，则不是同系物，故C错误；
D．分子式为C5H10O2且与CH3COOH属于同类物质，则该有机物中含有﹣COOH，所以为饱和一元羧酸，烷基为﹣C4H9，﹣C4H9异构体有：﹣CH2CH2CH2CH3，﹣CH（CH3）CH2CH3，﹣CH2CH（CH3）CH3，﹣C（CH3）3，故符合条件的有机物的异构体数目为4，故D正确．
故选C．
【分析】1 molA（C13H20O8）在酸性条件下水解可以得到4 molCH3COOH和1 molB，可有如下关系成立：C13H20O8+4H2O→4CH3COOH+B，根据质量守恒，B的分子式为C5H12O4，B为饱和四元醇，可为B的结构为C（CH2OH）4，以此解答该题．
6．（2017·保定模拟）如图是几种常见有机物之间的转化关系，有关说法正确的是（ ）
A．a只能是淀粉
B．反应①②③均为取代反应
C．乙醇可以与多种氧化剂发生氧化反应
D．乙酸乙酯的羧酸类同分异构体只有1种
【答案】C
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：A．由上述分析可知，a为淀粉或纤维素，故A错误；
B．①③为取代反应，②为分解反应，故B错误；
C．乙醇可发生催化氧化、燃烧反应，且能被强氧化剂氧化，故C正确；
D．乙酸乙酯的羧酸类同分异构体含﹣COOH，﹣C3H7有2种，羧酸类同分异构体只有2种，故D错误；
故选C．
【分析】由图中转化关系可知，a为淀粉或纤维素，①为水解反应生成葡萄糖，②为葡萄糖的酒化反应生成乙醇，③为乙醇的酯化反应生成乙酸乙酯，结合有机物的性质来解答．
7．（2022高二上·西安期末）某烃的取代基只含一个乙基，则该烃
A．至少有5个碳原子 B．一定符合通式CnH2n+2
C．乙基不可能出现在2号位 D．可能为气态
【答案】A
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】A．由分析可知，该烃可以是 ，含有5个碳原子，该烃也可以是其他烃类，但是碳原子数目都大于5，故该烃至少有5个碳原子，A符合题意；
B．由分析可知，该烃不一定是烷烃，故该烃不一定符合通式CnH2n+2，B不符合题意；
C．由分析可知，该烃可能是 ，乙基位于2号位，C不符合题意；
D．该烃至少有5个碳原子，且不可能是新戊烷，则该烃不可能是气态，D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】 A．该烃也可以是其他烃类，但是碳原子数目都大于5；
B．该烃不一定是烷烃；
C．烯烃中乙基可能位于2号位；
D．该烃至少有5个碳原子，且不可能是新戊烷，则该烃不可能是气态。
8．（2022高二下·重庆市期末）有X、Y、Z、W四种有机化合物，其转化关系如下图所示。下列有关说法正确的是（ ）
A．X是乙炔 B．Y是溴乙烷
C．Z是乙二醇 D．Y→Z属于消去反应
【答案】C
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】乙烯与溴加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在NaOH溶液中水解生成乙二醇，乙二醇分子间脱水生成W。
【分析】乙烯与溴加成生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在NaOH溶液中水解生成乙二醇，乙二醇分子间脱水生成W，据此判断。
9．（2022高二下·宜春期末）某物质的分子式为，取该物质在足量的中充分燃烧后，将产物全部通入过量的中，若固体的质量增加了，且，则该物质是( )
A． B． C． D．
【答案】A
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】据上述分析可知，当有机物满足时，既满足有机物中x=z，Na2O2固体的质量增加了，则m=n；若x＞z，则m＜n；若x＜z，则m＞n；则符合条件的为A选项；
故答案为：A。
【分析】结合过氧化钠和水反应以及过氧化钠和二氧化碳反应，可知过氧化钠增加的质量，可以看出增加了CO和H2。
10．（2022高一下·景德镇期末）1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气246.4L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物，该烃的结构简式是（ ）
A． B．
C． D．
【答案】A
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】由题意知，该有机物充分燃烧消耗O2物质的量n(O2)=，由烷烃燃烧通式，得，解得n=7，即该烷烃中有7个碳，即C7H16，由题意知，该有机物含4种氢，
故答案为：A。
【分析】烷烃的通式为CnH2n+2，根据烷烃的通式可以写出其燃烧的化学方程式，为，结合化学计量数之比等于物质的量之比，可求出其碳原子个数，再根据一氯取代物即等效氢的种类进行判断。
11．（2021高二上·钦州期末）A、B、C、D四种有机化合物的转化关系如图所示，下列叙述错误的是（ ）
A．化合物B的俗称是苦杏仁油 B．B→C的反应类型是取代反应
C．C的钠盐是常用的食品防腐剂 D．D的名称是苯甲酸苯甲酯
【答案】B
【知识点】有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】A．化合物B(苯甲醛)的俗称是苦杏仁油，故A不符合题意；
B．B→C是苯甲醛被氧化为苯甲酸，反应类型是氧化反应，故B符合题意；
C．C的钠盐(苯甲酸钠)是常用的食品防腐剂，故C不符合题意；
D．D是又苯甲酸和苯甲醇发生酯化反应生成的，其名称是苯甲酸苯甲酯，故D不符合题意。
故答案为：B。
【分析】A催化氧化生成B为苯甲醛，则A为苯甲醇，C为苯甲酸，A和C发生酯化（取代）反应生成D为。
12．（2021高一下·龙泉驿期末）有机物A的分子式为，可发生如下转化。已知B、D是生活中的两种常见有机物。下列说法错误的是（ ）
A．有机物E的结构简式为
B．由有机物B生成C的化学方程式为：
C．用饱和溶液可鉴别B、D、E
D．由B、D制备E时常用浓硫酸作催化剂和吸水剂
【答案】B
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】A．由分析可知，有机物E的结构简式为，A不符合题意；
B．由有机物B生成C是乙醇的催化氧化，其化学方程式为：，B符合题意；
C．用饱和溶液可鉴别B、D、E分别是乙醇，乙酸，乙酸乙酯，它们和碳酸钠混合时现象分别为无显现，气泡，分层，故可以区分，C不符合题意；
D．酯化反应需要浓硫酸作催化剂和吸水剂，D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A．由分析可知，有机物E属于酯；
B．乙醇的催化氧化生成乙醛；
C．鉴别乙醇，乙酸，乙酸乙酯可用饱和溶液；
D．注意酯化反应的条件。
13．（2021高二下·阳江期末）相对分子质量小于200的有机物M，只含C、H、O三种元素，且5.7gM能与恰好完全反应，下列有关M的说法中错误的是（ ）
A．符合条件的M的结构只有一种
B．分子中所含碳原子数一定为偶数
C．相对分子质量可能为171
D．分子中所有原子可能共面
【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构式；有机物的推断；相对分子质量的测定
【解析】【解答】A．符合条件的M的结构只有一种为HOOCCCCOOH，故A不符合题意；
B．分子中所含碳原子数为偶数，故B不符合题意；
C．HOOCCCCOOH的相对分子质量为114，故C符合题意；
D．碳碳三键共线，故分子中所有原子可能共面，故D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】由题意可以推出，M中含有羧基，结合5.7gM能与恰好完全反应，推出M的结构为HOOCCCCOOH，其相对分子质量为114。
二、多选题
14．（2023高一下·龙南期末）在同温、同压下，某有机化合物与过量Na反应得到aL氢气，取另一份等量的有机化合物与足量的NaHCO3反应得bL二氧化碳，若a=b≠0，则此有机化合物可能是（ ）
A． B．
C．CH3CH2COOH D．CH3CH(OH)COOH
【答案】B,D
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】 有机化合物中能与Na反应的官能团有羧基和羟基，能与NaHCO3反应的官能团只有羧基，故该有机物肯定含有羧基。1mol羧基与钠反应生成0.5molH2，与NaHCO3反应生成1molCO2， 已知a=b≠0 ，所以肯定含有羟基，且与羧基比例为1：1，因此可知BD选项符合题意；
故答案为：B D
【分析】有机化合物中能与Na反应的官能团有羧基和羟基，能与NaHCO3反应的官能团只有羧基，能与碳酸钠反应的官能团有醇羟基和羧基。
15．（2018高二下·南昌期末）乙烯醚是一种麻醉剂，其合成路线如下，有关说法正确的是（）
A．X可能为Br2
B．X可能为HO－Cl
C．乙烯醚易溶于水
D．①②③反应类型依次为加成、取代和消去
【答案】B,D
【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质；取代反应；加成反应；消去反应
【解析】【解答】乙烯醚在水中的溶解度极小；根据A和浓硫酸反应生成B，A中一定含有羟基，B和氢氧化钠的醇溶液反应生成碳碳双键，B中一定含有卤素原子，所以X不可能为Br2，X可能为HO－Cl ；综合 ，①②③反应类型依次为加成、取代和消去。
【分析】加成反应是不饱和化合物类的一种特征反应。加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。这个加成产物可以是稳定的；也可以是不稳定的中间体，随即发生进一步变化而形成稳定产物；
取代反应是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类；
消除反应又称脱去反应或是消去反应，是指一种有机化合物分子和其他物质反应，失去部分原子或官能基（称为离去基）的有机反应。消除反应发生后，生成反应的分子会产生多键，为不饱和有机化合物。消除反应可使反应物分子失去两个基团（见基）或原子，从而提高其不饱和度。
三、非选择题
16．（2022·北京市）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是 。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
【答案】（1）醛基
（2）正丁酸；
（3）
（4）
（5）
（6）
【知识点】有机物中的官能团；有机化合物的命名；有机物的推断；同分异构现象和同分异构体；探究物质的组成或测量物质的含量
【解析】【解答】
（1）由A的分子式为C4H8O，且A可发生银镜反应，则A为醛，含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
（2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；
（3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；
（4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；
（6）~3AgNO3，n(AgNO3)= bmol L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。
【分析】A可发生银镜反应，则A为醛，B无支链，则B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；结合B的结构简式和D的分子式可知D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为，G中含有乙基，则G为。
17．（2022·湖北）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）的反应类型是 。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
（3）化合物C的结构简式为 。
（4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
（6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
（7）配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4）酯基；碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
(3)B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为；
(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；
(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体；
(6)的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%；
(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。
18．（2022·海南）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
（4）E和F可用 (写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
（7）设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。已知：+CO2
【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）+NaOH→+H2O
（3）苯酚；
（4）(溶液)或其他合理答案
（5）或
（6）；
（7）
【知识点】有机化合物的命名；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；取代反应
【解析】【解答】
(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即A→B的反应类型为取代反应(或磺化反应)；
(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O；
(3)C的结构简式为，其化学名称为苯酚；根据分析可知，D的结构简式为；
(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；
(5)F的分子式为C10H10O4，F的不饱和度为6，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，因此X中含有两个酯基且X的结构对称，则满足条件的X的结构简式为：或；
(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O；
(7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：
【分析】A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯。
19．（2022·山东）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为 ；B中含氧官能团有 种。
（2）B→C反应类型为 ，该反应的目的是 。
（3）D结构简式为 ；E→F的化学方程式为 。
（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有 种。
（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线 。
【答案】（1）浓硫酸，加热；2
（2）取代反应；保护酚羟基
（3）CH3COOC2H5；+Br2+HBr
（4）6
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种，故答案为：浓硫酸，加热；2；
(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基，故答案为：取代反应；保护酚羟基；
(3)由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；
(4)H的同分异构体仅含有-OCH2CH3和-NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被-NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种，故答案为：6；
(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为：在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成，则具体合成路线为，故答案为：。
【分析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd-C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
20．（2022·浙江6月选考）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是____。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是 ；氯氮平的分子式是 ；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 。
（3）写出的化学方程式 。
（4）设计以和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
【答案】（1）D
（2） ；；加成反应、消去友应
（3） + → +CH3OH
（4）；
（5）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；加成反应；消去反应
【解析】【解答】（1）A．苯环发生硝化反应时需要浓硫酸作催化剂、浓硝酸作反应物，A符合题意；
B．由分析可知化合物A是 ，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B符合题意；
C．由分析可知化合物B为 ，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C符合题意；
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D不符合题意；
故答案为：D；
（2）由分析可知化合物C的结构简式为 ；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知，E为，G为，E和F反应生成G，则E→G的方程式为： + → +CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷 ，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 反应生成 ，再和 反应生成 ，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到 ，具体流程为： ； CH3CH2Cl，NH3 ；
（5）化合物F含有1个环，则其不饱和度为1，其同分异构体，有3种等效氢，含有N-H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数≥4 ，则这样的结构有 ， ， ， 。
【分析】G与氢气发生还原反应得到H，根据H的结构简式和G的分子式可知，G为，E与F反应得到G，则E为，C与D反应生成E，则C为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则B为，A被还原生成B，则A为。
21．（2022·湖南）[选修5：有机化学基础]
物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为 、 ；
（2） 、 的反应类型分别是 、 ；
（3）B的结构简式为 ；
（4） 反应方程式为 ；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为 ；
（6）I中的手性碳原子个数为 （连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线 （无机试剂任选）。
【答案】（1）醚键；醛基
（2）取代反应；加成反应
（3）
（4）
（5）5；
（6）1
（7）
【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】
（1）A的结构简式为 ，其分子中含有的官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G的结构简式为 ，F→G的方程式为，甲基取代了环上的氢原子，则F→G的反应类型为取代反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B的结构简式为 。
（4）由分析可知，C的结构简式为 ， D的结构简式为 ，C发生已知②生成D，则C→D的化学方程式为 。
（5）
的分子式为C4H6O，不饱和度为2，其同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，醛基的不饱和度为1，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还应考虑立体异构，碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团时存在顺反异构，则符合条件的同分异构体有：CH2=CHCH2CHO、 、 、 和 ，共5种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式是 。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，I中含有的手性碳原子有（如图用“*”标记），数目为1。
（7）结合G→I的转化过程可知，可先将 与氢气加成生成 ，催化氧化生成， 和 反应生成 ，在碱的作用下生成 ；综上所述，合成路线为： 。
【分析】A与 在碱性条件下发生已知①的反应生成B，根据B的分子式可知，B的结构简式为 ；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C发生已知②反应生成D（C12O14O3），则C的结构简式为 ，D的结构简式为 ；D和HOCH2CH2OH反应生成E；E在一定条件下转化为F；F和CH3I在碱的作用下反应得到G，G和 反应得到H，对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为 。
22．（2022·浙江选考）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr
+
（1）下列说法不正确的是____。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应
B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质
D．化合物H的分子式是C20H12O5
（2）化合物M的结构简式是 ；化合物N的结构简式是 ；化合物G的结构简式是 。
（3）补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→ 。
（4）写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
（5）以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】（1）C；D
（2）HC≡CCOOCH3；；
（3）2+2NaBr+H2↑
（4）、、、、
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】
(1)A. 苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确；
B. 化合物E和F含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B正确；
C. 化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C不正确；
D. 化合物H的分子式是C20H14O5，故D不正确；
选CD。
(2)A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。
(3)根据信息，由逆推，可知D是，C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑；
(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；
③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有、、、、。
(5)溴苯和镁、乙醚反应生成，和环氧乙烷反应生成，发生催化氧化生成， 和苯乙炔反应生成， 合成路线为 。
【分析】A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据已知信息，由逆推可知D是、N是；根据已知信息，结合F的结构简式可知，G为，据此解答。
23．（2021·天津）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为 ，其合成路线如下：
（1）普瑞巴林分子所含官能团的名称为 。
（2）化合物A的命名为 。
（3）B→C的有机反应类型为 。
（4）写出D→E的化学反应方程式 。
（5）E～G中，含手性碳原子的化合物有 (填字母)。
（6）E→F反应所用的化合物X的分子式为 ，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式 ，化合物X的含有碳氧双键( )的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为 ，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 (写结构简式)。
（7）参考以上合成路线及反应条件，以 和必要的无机试剂为原料，合成 ，在方框中写出路线流程图。
【答案】（1）羧基、氨基
（2）乙酸
（3）取代反应
（4）
（5）G
（6）；6； 、
（7）
【知识点】有机物的推断；羧酸简介；银镜反应
【解析】【解答】（1）根据普瑞巴林的结构简式可知所含官能团的名称为羧基、氨基；
（2）根据分析可知A的名称为乙酸；
（3）根据B和C的结构简式上的差异可知B→C的有机反应类型为取代反应；
（4）D→E是D和乙醇的酯化反应，其方程式为： ；
（5）手性碳是指某一个碳原子所连接的原子或者原子团各不相同，则这个碳为手性碳，分析E～G这几种物质的结构可知含手性碳原子的化合物是G。
（6）由分析可知物质X的结构简式为 ，化合物X的含有碳氧双键的同分异构体出X外还有3种，另外如果没有醛基，则可能是羰基，结构分别为： 、 、 ，则一共6种，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为 、 。
（7）根据以上信息， 可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下：
【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，A和氯气发生取代反应生成B，B和NaHCO3、NaCN发生取代反应生成C，C加热酸化生成D，D和乙醇发生酯化（取代）反应生成E，分析E和F的结构简式，且根据（6）的信息，可知物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式，据此分析解答。
24．（2023·奉贤模拟）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：①
②
③G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃。
（1）A→B所需的反应试剂、反应条件分别为 、 。B→C的反应类型为 。
（2）F的结构简式为 。
（3）J→K的化学方程式是 。
（4）用G和L合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出 (填物质名称)来提高产率。
（5）E的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式： 。
①能发生银镜反应
②分子中仅含4种不同化学环境的氢原子
（6）结合题中信息，以 为有机原料，设计合成 的路线 。(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为：AB……目标产物)。
【答案】（1）H2；催化剂、加热；取代反应
（2）
（3）
（4）乙酸甲酯
（5） 、 、 等
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）苯酚与氢气发生加成反应生成B，反应试剂为H2，反应条件为催化剂、加热。根据分析可知B到C发生的是取代反应。
（2）根据分析可知，F的结构简式为 。
（3）J为 ，其与乙酸发生酯化反应生成K，化学方程式为 。
（4）G和L反应生成 和CH3COOCH3，已知G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，因此通过在70℃左右蒸出CH3COOCH3，促使该反应正向移动，提高奥昔布宁的产率。
（5）①能发生银镜反应说明含有醛基，分子中仅含有4种不同化学环境的氢原子，则满足条件的结构有 、 、 等。
（6） 与浓盐酸加热条件下发生取代反应生成 ， 与Mg、乙醚反应生成 ， 发生醇的催化氧化生成 ， 与 反应生成目标产物。合成路线为。
【分析】苯酚发生加成反应生成B为，与浓盐酸发生还原反应生成C，C发生已知①中第一步反应生成D，则D为，D和F反应生成G，结合G和D的结构简式可知，F为，结合E的分子式和F的结构简式可知，E为，根据K的结构简式和J的分子式，可知J到K发生的是醇的酯化反应，则J为CH≡C-CH2OH，K反应生成L，L和G发生信息②的反应生成奥昔布宁为。
25．（2023·阿勒泰模拟）阿利克仑是一种肾素抑制剂，以芳香化合物A为原料合成其中间体I的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是 ， C中含氧官能团的名称为 。
（2）F生成G的反应类型是 。
（3）E的结构简式为 ，F 的分子式为 。
（4）B生成C的化学方程式为 。
（5）有机物X与E互为同分异构体，已知满足下列条件的X有 种。
①X为芳香化合物；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③能发生水解反应。
上述同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为 (写出其中一种)。
【答案】（1）对甲基苯酚(或4—甲基苯酚)；醛基、(酚)羟基
（2）取代反应
（3）；C11H13O3Br
（4）+Br2→+HBr
（5）19；或
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；醛的化学性质
【解析】【解答】（1）由结构简式可知，A的名称为对甲基苯酚(或4—甲基苯酚)；由分析可知，B的结构简式为，官能团为醛基、(酚)羟基，故答案为：对甲基苯酚(或4—甲基苯酚)；醛基、(酚)羟基；
（2）由分析可知，F生成G的反应为与甲醇钠发生取代反应生成和溴化钠，故答案为：取代反应；
（3）由分析可知，E的结构简式为；由结构简式可知，F的分子式为C11H13O3Br，故答案为：；C11H13O3Br；
（4）由分析可知，B生成C的反应为 与溴水发生取代反应生成和溴化氢，反应的的化学方程式为+Br2→+HBr，故答案为：+Br2→+HBr；
（5）E的同分异构体X为芳香化合物，能与氯化铁溶液发生显色反应说明X分子中含有酚羟基，能发生水解反应说明分子中含有酯基，若X分子中只有2个取代基，取代基可能为HCOO—和酚羟基、CH3COO—和酚羟基、—COOCH3和酚羟基，取代基在苯环上都有邻间对3种位置关系，共有9种；若取代基为三种，取代基为HCOO—、甲基和酚羟基，X的结构可以视作邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚分子中苯环上的氢原子被HCOO—取代所得结构，共有10种，则符合条件的X的同分异构体共有19种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为、，故答案为：19； 或。
【分析】B和溴发生取代反应生成C，则B为，D在NaOH/CuCl条件下反应生成E，结合E的分子式可知，E为。
26．（2023·岳阳模拟）聚氨酯材料是一种新兴的有机高分子材料，被誉为“第五大塑料”，因其卓越的性能而被广泛应用于国民经济众多领域。I是工业合成聚氨酯的初级反应中得到的一种低聚物。
（1）A的名称是 ，C生成D的反应类型为
（2）B中所含官能团的名称是 、
（3）写出A转化为B时生成的反式结构产物的结构简式
（4）写出生成I的化学方程式
（5）E与浓硝酸、浓硫酸反应时还会生成、J有多种同分异构体，同时满足下列条件的有 种
(a)含有一个苯环 (b)能发生银镜反应 (c)红外光谱显示没有氮氧键
其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为
（6）合成聚氨酯的反应比较复杂，包括初级反应和次级反应。初级反应包括预聚反应和扩链反应。预聚反应得到低聚物I，扩链反应生成取代脲基，可表示如下：
设计以为原料(无机物任选)合成的合成路线
【答案】（1）1，3-丁二烯；取代反应或水解反应
（2）碳溴键；碳碳双键
（3）
（4）
（5）16；
（6）。
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；烯烃
【解析】【解答】（1）A的结构简式为，名称为：1，3-丁二烯；→的过程发生水解反应，为取代反应或水解反应；
（2）B为，所含官能团的名称是：碳溴键、碳碳双键；
（3）B的结构为，B的反式结构为两个相同官能团在双键两侧，即；
（4）与发生缩聚反应，结合产物的特点，根据原子守恒可得到该反应的方程式为 ：；
（5）E与浓硝酸、浓硫酸反应时，发生硝化反应，则生成的产物，根据分子式可知J中含有-NO2，J有多种同分异构体，同时满足下列条件(a)含有一个苯环， (b)能发生银镜反应，说明有-CHO，(c)红外光谱显示没有氮氧键，共16种，其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为；
（6）逆合成分析：，因此，合成路线为：。
【分析】C在NaOH水溶液中水解生成D，结合D的结构简式可知，C为，B为，A为。
27．（2023·西城模拟）维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如图(部分试剂和反应条件略去)。
已知：+H2N－R2→R1－CH=N－R2+H2O
（1）A是芳香族化合物，其名称是 。
（2）A→B所需试剂和反应条件是 。
（3）D的官能团是 。
（4）下列有关戊糖T的说法正确的是 (填序号)。
a.属于单糖
b.可用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基
c.存在含碳碳双键的酯类同分异构体
（5）E的结构简式是 。
（6）I→J的方程式是 。
（7）由K经过以下转化可合成维生素B2。
M的结构简式是 。
【答案】（1）邻二甲苯
（2）浓HNO3、浓H2SO4，加热
（3）氨基
（4）a
（5）
（6）+→+2C2H5OH
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，A是，其名称是邻二甲苯。故答案为：邻二甲苯；
（2）A()→B()，发生硝化反应，所需试剂和反应条件是浓HNO3、浓H2SO4，加热。故答案为：浓HNO3、浓H2SO4，加热；
（3）D为，官能团是氨基。故答案为：氨基；
（4）a. 戊糖T不能发生水解，则属于单糖，a正确；
b. 戊糖T分子中含有醛基和醇羟基，它们都能被酸性KMnO4溶液氧化，不能用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基，b不正确；
c. 戊糖T的不饱和度为1，不存在含碳碳双键的酯类同分异构体，c不正确；
故答案为：a。故答案为：a；
（5）由分析可知，E的结构简式是。故答案为：；
（6）I()与反应→J()等，化学方程式是+→+2C2H5OH。故答案为：+→+2C2H5OH；
（7）由K脱去C6H7N，则生成L的结构简式为，发生分子内加成后生成M的结构简式是。故答案为：。
【分析】A为芳香族化合物，结合A的分子式可知，A为，A发生硝化反应生成B，则B为，B中硝基被还原为氨基生成D，则D为，T是戊糖，D和T反应生成E，E再与发生取代反应生成F，则T为OHC(CHOH)3CH2OH，E为，F为，F和J发生加成反应生成K，则J为，I与反应生成J，结合I的分子式可知，I为，G和乙醇发生酯化反应生成I，则G为HOOCCH2COOH。
28．（2023·沈阳模拟）布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。回答下列问题：
已知：
（1）C中官能团的名称是 ，D的名称是 。
（2）B→C的反应类型 。
（3）下列有关布洛芬的叙述正确的是 。
a.能发生取代反应，不能发生加成反应
b.1mol该物质与足量碳酸氢钠反应理论上可生成44g
c.布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面
d.1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物质的量为2mol
（4）满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 种，写出其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积比为12：2：2：1：1的物质的结构简式 。(写一种即可)
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应
（5）缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。
。
【答案】（1）(酮)羰基、碳氯键；2-甲基丙醛或异丁醛
（2）取代反应
（3）bc
（4）14； 或
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；芳香烃；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）B→C在AlCl3条件下发生反应生成C，结合分子式C13H17ClO，可知发生取代反应，则C的结构简式为：，官能团为 (酮)羰基、碳氯键；
D与HCHO在稀NaOH溶液下反应，生成E，结合已知条件，可知D为，所以名称为；2-甲基丙醛或异丁醛；
（2）B为 ，C为，则该反应为取代反应；
（3）a.布洛芬中含有羧基，结构中含有苯环，所以可以与氢气发生加成反应，a不正确；
b. 1mol布洛芬含有1mol羧基，可以与1mol碳酸氢钠反应生成1molCO2，即44g，b正确；
c.见图 ，最多11 个C共平面，c正确；
d. 羧基不可以发生水解反应，故d不正确；
故答案为：bc。
（4）的不饱和度为5，含有2个O，一个苯环及苯环外的7个碳，①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的取代基在对称的位置上②能发生水解反应，说明含有酯基，水解产物之一能与溶液发生显色反应，则布洛芬的同分异构体可能为或，当R1为-CH3时，R为-C4H9，共4*2=8，当R1为-C2H5时，R为-C2H5，共1*2=2，当R1为-C3H7时，R为H，共2*2=4，故答案为：14种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱峰面积比为12：2：2：1：1的物质的结构简式：或；
（5）缓释布洛芬中酯基可发生水解，所以将酯基拆开可得到对应生成物为，和，所以反应为：
【分析】A和丙烯在一定条件下反应生成B，结合A的分子式可知，A为，AlCl3条件下，B发生反应生成C，C的分子式为C13H17ClO，则C为，C和F发生已知反应生成G，结合G的分子式可知，G为，D和甲醛发生已知反应生成E，则D为。
29．（2023·南开模拟）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，它的核心结构是芳香内酯A．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸。
提示：
①
②
回答下列问题：
（1）D中官能团的名称是 。
（2）E的化学名称是 。
（3）在上述转化过程中，反应B→C的反应类型是 ，目的是 。
（4）C的结构简式为 。
（5）反应A→B的化学方程式为 。
（6）阿司匹林(乙酰水杨酸)是以水杨酸和乙酸酐()为原料合成的，写出该反应的化学方程式： 。
（7）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。写出其中一种同分异构体的结构简式： 。
（8）请设计合理方案从合成，写出合成路线流程图： 。合成路线流程图示例：
【答案】（1）羧基、醚键
（2）乙二酸
（3）取代反应；保护酚羟基不被氧化
（4）
（5）+H2O
（6）++CH3COOH
（7）或或(其它合理答案也可)
（8）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；酯的性质
【解析】【解答】（1）由D的结构简式可知，D中含羧基和醚键两种官能团，故答案为：羧基和醚键；
（2）E的名称为乙二酸，故答案为：乙二酸；
（3）由上述分析可知B与CH3I反应生成C，B中酚羟基上的氢原子被CH3I中甲基替代，发生取代反应，这样可以将酚羟基转化成醚键，避免后续过程中羟基被氧化，故答案为：取代反应；保护酚羟基不被氧化；
（4）由上述分析可知C为：，故答案为：；
（5）A为：，在酸性条件下发生水解反应生成B，反应方程式为：+H2O，故答案为：+H2O；
（6）水杨酸和乙酸酐发生取代反应生成乙酰水杨酸和乙酸，反应方程式为：++CH3COOH，故答案为：++CH3COOH；
（7）D的同分异构体水解后生成的产物之一能发生银镜反应，可知该结构中含有酯基，其水解产物中含有醛基，结合D的结构简式可知该同分异构体中应存在-OOCH结构，又为苯环二取代结构则两取代基可以是-OOCH和-OCH3、-OOCH和-CH2OH、- CH2OOCH和-OH，且在苯环上有邻、间、对等不同位置，满足题意的结构简式有：或或等，故答案为：或或等；
（8）发生卤代烃的消去反应生成，与水发生加成反应生成，在浓硫酸作用下发生分子内酯化生成，由此得合成路线：，故答案为：。
【分析】C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合D的结构简式可知，C为，B和CH3I发生取代反应生成C，则B为，A水解生成B，则A为。
30．（2023·常德模拟）有机化学研究的最终目标之一是能够构建复杂且有用的有机分子，造福人类生活。瑞替加滨具有潜在的神经保护作用，其合成流程如下：
已知：
请回答下列问题：
（1）A物质的核磁共振氢谱图为： (填序号)。
（2）瑞替加滨分子中N、O、F元素的第一电离能由大到小的顺序是 。
（3）E的结构简式为： 。
（4）反应⑥涉及两步，已知第一步反应类型是加成反应，第二步的反应类型为 。
（5）合成过程中，引入反应③的作用是 。
（6）写出C→D的化学方程式： 。
（7）分子组成比多一个CH2的有机化合物，其结构中满足下列条件的有 种。
①红外光谱无醚键吸收峰 ②能发生银镜反应
（8）若用和、经过以下流程合成瑞替加滨瑞替加滨
结合上述合成路线，请推测出J、K的结构简式 。
【答案】（1）II
（2）FNO或F＞N＞O
（3）
（4）消去反应
（5）保护氨基
（6）++H2O
（7）18
（8）或；或
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由分析可知，A为，分子中含有3种氢原子，且个数比为1：1：1，则A物质的核磁共振氢谱图为：II。故答案为：II；
（2）N、O、F元素的非金属性F＞O＞N，N的最外层p轨道半充满，原子的能量低，则第一电离能由大到小的顺序是FNO或F＞N＞O。故答案为：FNO或F＞N＞O；
（3）由分析可知，E的结构简式为：。故答案为：；
（4）反应⑥涉及两步，已知第一步反应类型是加成反应，生成，第二步反应生成，则反应类型为消去反应。故答案为：消去反应；
（5）合成过程中，反应③发生的是氨基上的反应，反应⑤后又生成氨基，则引入反应③的作用是保护氨基。故答案为：保护氨基；
（6）C→D是与在一定条件下反应生成等，化学方程式：++H2O。故答案为：++H2O；
（7）分子组成比多一个CH2的有机化合物，结构中满足条件：“①红外光谱无醚键吸收峰，②能发生银镜反应”，则分子中含有-CHO、-OH、-Cl或-OOCH、-Cl，则可能结构简式为CH3CH2CH(OH)CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH2(OH)CH2CH2CHO的烃基上H原子被Cl取代，共9种，ClCH2C(CH3)(OH)CHO、HOCH2CCl(CH3)CHO、HOCH2CH(CH2Cl)CHO、HOCH(Cl)CH(CH3)CHO共4种，CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH的烃基上的H原子被Cl原子取代，共5种，共有18种。故答案为：18；
（8）和发生取代反应，生成或；或在Pd/C催化作用下被H2还原，生成或，则J、K的结构简式为或。故答案为：或；或。
【分析】A和反应生成B，B发生还原反应生成C，结合A的分子式可知，A为，D发生硝化反应生成E，则E为。
31．（2023·房山模拟）葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，其一种合成路线如下图：
已知：
ⅰ.BnBr为
ⅱ.
ⅲ.
ⅳ.
（1）A中含氧官能团为 。
（2）由B到C所发生的化学反应方程式为 。
（3）试剂2的结构简式是 。
（4）E分子中含有3个六元环，下列描述正确的是 。
a．E分子中存在手性碳原子
b．E分子中存在2种含氧官能团
c.1 mol E与溴水反应最多可消耗4 mol
（5）已知G分子中有六元环状结构，它的一种同分异构体含有五元环，且其官能团的种类和个数与G相同，请写出该同分异构体的结构简式 ；
（6）反应2的化学反应方程式为 ；
（7）在有机合成反应时，往往需要先将要保护的基团“反应掉”，待条件适宜时，再将其“复原”，这叫做“基团保护”。上述反应中起基团保护作用的是 (填选项)。
a．反应1和反应3 b．反应4和反应5 c．反应2和反应6
【答案】（1）(酚)羟基
（2）
（3）
（4）c
（5）
（6）
（7）ac
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体；苯酚的性质及用途
【解析】【解答】（1）A是，含氧官能团为羟基；
（2）由C逆推，可知试剂1是CH3COCl、B是，B与CH3COCl在氯化铝作用下发生取代反应生成，发生的化学反应方程式为；
（3）根据信息ⅲ，由D逆推，C是、试剂2是 ；
（4）a．E是，分子中无单键碳，不存在手性碳原子，故a不正确；
b．E是，E分子中存在羟基、醚键、羰基等3种含氧官能团，故b不正确；
c．E是，羟基邻位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，1 mol E与溴水反应最多可消耗4 mol ，故c正确；
选c。
（5）G分子中有六元环状结构，它的一种同分异构体含有五元环，且其官能团的种类和个数与G相同，该同分异构体的结构简式；
（6）反应2是与BnBr发生取代反应生成，反应方程式为
（7）反应1和反应3是保护中的①号羟基；反应2和反应6是保护中的②③④⑤号羟基，故答案为：ac。
【分析】结合D的结构简式和A的分子式可知，A为，和溴发生取代反应生成B为，B和试剂1发生信息ii的反应生成C，根据D的结构简式及C的分子式可知，C为，试剂1为CH3COCl；C和试剂2发生信息iii的反应然后酸化生成D，则试剂2为，D经多步反应生成E，E发生已知ⅳ中第一步反应生成F，F和J反应再还原得到葛根素，则F为，E为，J为，G和甲醇发生取代反应生成H，H为。
32．（2023·红桥模拟）色满结构单元()广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如图：
（1）色满结构单元()的分子式是 。
（2）乙酸酐的结构简式是，A→B反应类型是 。
（3）检验A中的含氧官能团的化学试剂是 ；写出G中含氧官能团的名称为 。
（4）E→F的化学方程式是 。
（5）乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是 。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式 、 。
①1molM能与足量NaHCO3反应放出2molCO2
②核磁共振氢谱有三组峰
（6）设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。
【答案】（1）C9H10O
（2）取代反应
（3）FeCl3溶液或浓溴水；醚键、羧基
（4）+H2O
（5）C2H5OOCCOOC2H5；HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由结构简式可知，色满结构单元的分子式为C9H10O，故答案为：C9H10O；
（2）由分析可知，A→B的反应为浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，故答案为：取代反应；
（3）由结构简式可知，A中的含氧官能团为酚羟基，可以用氯化铁溶液与A发生显色反应使溶液呈紫色或浓溴水与A发生取代反应生成白色沉淀检验酚羟基，由结构简式可知，G中含氧官能团为醚键和羧基，故答案为：FeCl3溶液或浓溴水；醚键和羧基；
（4）由分析可知，E→F的反应为在浓硫酸中共热发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；
（5）乙二酸二乙酯的结构简式是C2H5OOCCOOC2H5，1mol乙二酸二乙酯的同分异构体M能与足量碳酸氢钠溶液反应放出2mol二氧化碳说明M分子中含有2个羧基，则核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、，故答案为：C2H5OOCCOOC2H5；HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；；
（6）由有机物的转化关系可知，以为原料制备的合成步骤为氯化铝作用下转化为，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与溴水发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。
【分析】A中酚羟基和乙酸酐发生取代反应生成B和CH3COOH，B发生异构化生成C，C和乙二酸二乙酯发生反应生成D，D与氢气发生加成反应（或还原反应）生成E，E发生消去反应生成F为。
33．（2023·南京模拟）化合物E是合成降糖药瑞格列净的重要中间体，其合成路线如图：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）相同条件下，B的沸点比A的高，其主要原因是 。
（3）B→C的反应中有副产物X(C7H7OBr)生成，X的结构简式为 。
（4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环，且只含有两种不同化学环境的氢原子；
②1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH。
（5）已知：+CO2↑。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】（1）还原反应
（2）B分子间存在氢键
（3）
（4）
（5）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】（1）A→B中醛基变为醇羟基，发生还原反应；
（2）A中含有醇羟基，分子间存在氢键，故相同条件下，B的沸点比A的高；
（3）根据B的结构，B与HBr反应有副产物C7H7OBr产生，可推知X的结构是；
（4）D（）的同分异构体中，分子中含有苯环，且只含有两种不同化学环境的氢原子，说明结构比较对称；1mol该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH，说明结构中含有酚酯基，故对应结构如下：
（5）参照题目C→D流程和题目信息设计如下，
【分析】（1）对比A、B的结构简式，A→B中醛基变为醇羟基。
（2）A中含有醇羟基，分子间存在氢键。
（3）根据B的结构简式和X的分子式进行分析。
（4）同分异构体的分子式相同、结构不同，含有两种不同化学环境的氢原子，说明结构比较对称，结合有机物的性质进行分析。
（5）对比原料与目标产物的结构特点，可将目标产物拆解，逆向倒推分析。
34．（2023·开封模拟）化合物H是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知下列信息：①+ +
②
回答下列问题。
（1）A的名称为 ；C中官能团的名称为 。
（2）D的结构简式为 。
（3）鉴别E和F可选用的试剂为____(填标号)。
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．酸性KMnO4溶液 D．NaHCO3溶液
（4）G→H的化学方程式为 ，反应类型为 。
（5）有机物W是C的同系物，且满足下列条件：
i．比C少3个碳原子
ii．含甲基
iii．能发生银镜反应
符合上述条件的W有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：3的W的结构简式为 。
【答案】（1）对溴甲苯；酯基
（2）
（3）D
（4）；取代反应(或酯化反应)
（5）13；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；卤代烃简介
【解析】【解答】（1）A：的名称为对溴甲苯；C：中官能团的名称为酯基；
（2）由分析知D的结构简式为；
（3）E和F的结构的区别在于F有一个羧基，应该利用羧基的性质检验二者，由于只有NaHCO3溶液可以与羧基反应，所以故答案为：D；
（4）根据已知信息②，可以推断G的结构简式为，G和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式为；；
（5）由于W是C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C9H10O2，不饱和度为5，满足含甲基，能发生银镜反应，所以结构中含有苯环，一个-CH3和HCOO-与另外一个碳原子以单键形式连接，所以可以有以下13种：，核磁共振氢谱有5组峰，面积比为1：2：2：2：3，符合条件的W的结构简式为。
【分析】根据流程图可知，C发生已知反应①生成D，结合D的分子式可知，其结构简式为，F发生已知反应②生成G，结合G的分子式可知，G为，G与甲醇发生酯化反应生成H，结合H的分子式可知，H的结构简式为。
35．（2023·河南模拟）Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的Click(点击)反应，Sharpless教授也因此获得了2022年诺贝尔化学奖。科学家以乙烯和1，3-丁二烯()等为原料，经过多步转化和Click反应合成化合物G，合成路线如下(Ph—表示苯基，部分反应条件已简化)：
Click反应示例：
请回答下列问题：
（1）乙烯和1，3-丁二烯生成A的反应类型是 。
（2）C的化学名称为 。
（3）A→C的化学方程式为 。
（4）D为环醚，其结构简式为 。
（5）G的结构简式为 。
（6）乙烯和1，3-丁二烯生成的反应称为Diels-Alder反应，是有机化学合成反应中碳碳键形成的重要手段之一。两分子环戊二烯()也可以发生Diels-Alder反应生成二聚环戊二烯(分子式为C10H12)，二聚环戊二烯的结构简式为 。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
a.最少有三个碳原子在一条直线上；
b.不含环状结构；
c.含有硝基和溴原子。
上述同分异构体中，在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)的化合物的结构简式为 。
【答案】（1）加成反应
（2）2-溴环己醇
（3）++H2O+
（4）
（5）
（6）
（7）10；
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；有机化学反应的综合应用；烯烃
【解析】【解答】（1）由分析可知，乙烯和1，3-丁二烯发生加成反应生成，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，C的化学名称为2-溴环己醇，故答案为：2-溴环己醇；
（3）由分析可知，A→C的反应为与和水反应生成和，反应的化学方程式为++H2O+，故答案为：++H2O+；
（4）由分析可知，环醚D的结构简式为，故答案为：；
（5）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：；
（6）由题给信息可知，两分子环戊二烯发生Diels-Alder反应生成，则二聚环戊二烯的结构简式为，故答案为：；
（7）B的同分异构体最少有三个碳原子在一条直线上，不含环状结构，含有硝基和溴原子说明分子中含有碳碳三键，同分异构体可以视作1-丁炔、2-丁炔分子中的氢原子被硝基和溴原子取代所得结构，其中1-丁炔分子中的氢原子被硝基和溴原子取代所得结构有8种，2-丁炔分子中的氢原子被硝基和溴原子取代所得结构有2种，共有10种，其中在同一直线上的碳原子最多且含有连有4个不同的原子或基团的手性碳化合物的结构简式为，故答案为：10；。
【分析】乙烯和1，3-丁二烯发生加成反应生成，和B反应生成C，C在碳酸钾和CH2Cl2条件下反应生成D，结合D的分子式可知，D为，E与F发生已知反应生成G，结合G的分子式可知，G的结构简式为。
