2023年高考真题变式分类汇编:有机化合物的命名3

2023年高考真题变式分类汇编:有机化合物的命名3
一、选择题
1.(2016·上海)烷烃 的命名正确的是(  )
A.4﹣甲基﹣3﹣丙基戊烷 B.3﹣异丙基己烷
C.2﹣甲基﹣3﹣丙基戊烷 D.2﹣甲基﹣3﹣乙基己烷
2.(2016·新课标Ⅰ卷)下列关于有机化合物的说法正确的是(  )
A.2﹣甲基丁烷也称异丁烷
B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C.C4H9Cl有3种同分异构体
D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
3.(2018·广安模拟)下列有关有机物的说法错误的是(  )
A.淀粉水解可以制取葡萄糖
B.2-甲基丁烷又名异丁烷
C.苯和乙酸均能发生取代反应
D.C3H6有2种同分异构体且其化学性质不同
4.(2018·咸阳模拟)有机物M、N、Q的转化关系为 ,下列说法错误的是(  )
A.M的名称为异丁烷
B.N的同分异构体有7种(不考虑立体异构,不包括本身)
C.M N、N Q的反应类型分别为取代反应和消去反应
D.M、N、Q均能使溴水层褪色,但原理不同
5.(2018·青浦模拟)下列烷烃命名错误的是(  )
A.2─甲基戊烷 B.3─乙基戊烷
C.3,4─二甲基戊烷 D.3─甲基己烷
6.(2018·青浦模拟) 的名称是(  )
A.1-甲基-4-乙基戊烷 B.2-乙基戊烷
C.1,4 -二甲基己烷 D.3-甲基庚烷
7.(2018·静安模拟)关于 的命名正确的是(  )
A.2-乙基丙烷 B.3-甲基丁烷
C.2-甲基戊烷 D.2-甲基丁烷
8.(2018·虹口模拟)下列烷烃命名正确的是(  )
A.1,4-二甲基丁烷 B.3-甲基-4-乙基己烷
C.2-乙基戊烷 D.2,3,3-三甲基丁烷
9.(2017·宝山模拟)按照有机物的命名规则,下列命名正确的是(  )
A.1,2﹣二甲基戊烷 B.2﹣乙基丁烷
C.3﹣乙基己烷 D.3,4﹣二甲基戊烷
10.(2017·银川模拟)下列关于有机化合物的说法正确的是(  )
A. 的名称为2﹣甲基﹣1﹣丙醇
B.氯乙烯和聚乙烯均能发生加成反应
C.C3H2Cl6 有4种同分异构体
D.C2H4和C4H8一定是同系物
11.(2017·闵行模拟)有机物命名正确的是(  )
A.1,3-二甲基丁烷 B.2,3,5-三甲基己烷
C.2,3-二甲基-2-乙基己烷 D.2,3-二甲基-4-乙基戊烷
12.(2017·普陀模拟)山梨酸(CH3-CH=CH-CH=CH-COOH)是一种高效安全的防腐保鲜剂,有关山梨酸的说法正确的是(  )
A.属于二烯烃
B.和Br2加成,可能生成4种物质
C.1mol可以和3molH2反应
D.和CH3H218OH反应,生成水的摩尔质量为20g/mol
13.(2017·虹口模拟)下列有机物的系统命名正确的是(  )
A.2-乙基丁烷 B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-1,3-丁二烯 D.2,2-二甲基-3-戊炔
14.(2017·江南模拟)下列说法正确的是(  )
A.乙醇和乙二醇互为同系物
B.异丙苯( )分子中碳原子可能都处于同一平面
C.按系统命名法,化合物( )的名称是2,3,5,5一四甲基一4,4一二乙基己烷
D. 的一溴代物和 的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
15.(2016·靖安模拟)烷烃分子可以看作由以下基团组合而成: 如某烷烃分子中同时存在这四种基团,则该烷烃最少含有的碳原子数应是(  )
A.6 B.7 C.8 D.10
16.(2016·镇海模拟)下列有关有机物的说法正确的是(  )
A.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是2﹣乙基丁烷
B.有机物大多是分子晶体,则乙醇的沸点和它相对分子质量相近的烷烃相差不多
C.鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液,依次可分别使用的试剂且对应的现象,碘水、变蓝色;硫酸铜溶液,白色沉淀;新制Cu(OH)2,加热后有砖红色沉淀
D.验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
17.(2016·镇海模拟)下列说法不正确的是(  )
A.某芳香烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只有一个烷基,符合条件的烃有3种
B.按系统命名法,有机物 的命名为2,2,4,4,5﹣五甲基﹣3,3﹣二乙基己烷
C.甲烷、甲醛、尿素都不存在同分异构体
D.某有机物含有C,H,O,N四种元素,其球棍模型为 ,该有机物的结构简式为
二、多选题
18.(2016高二上·平安期中)(多选)某烃与氢气加成后得到2,2﹣二甲基丁烷,该烃的名称是(  )
A.3,3﹣二甲基﹣1﹣丁炔 B.2,2﹣二甲基﹣2﹣丁烯
C.2,2﹣二甲基﹣1﹣丁烯 D.3,3﹣二甲基﹣1﹣丁烯
19.(2016高二下·新疆期中)下列系统命名法正确的是(  )
A.2﹣甲基﹣4﹣乙基戊烷 B.2,3﹣二乙基﹣1﹣戊烯
C.2﹣甲基﹣3﹣丁炔 D.对二甲苯
20.(2018高三上·海南月考)下列说法正确的是(  )
A.室温下,在水中的溶解度是:丙三醇 > 苯酚 > 1,2 - 二溴乙烷
B.用核磁共振氢谱不能区分CH3COOH和HCOOCH3
C.苯酚与甲醛在一定条件下生成酚醛树脂的反应属于缩聚反应
D.有机物(CH3)2C=CHCH3 的系统命名为 2 - 甲基 - 1,3 - 丁二烯
三、非选择题
21.(2018·天津)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为   ,E中官能团的名称为   。
(2)A→B的反应类型为   ,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为   。
(3)C→D的化学方程式为   。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应:且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有   种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为   。
(5)F与G的关系为(填序号)   。
a.碳链异构
b.官能团异构
c.顺反异构
d.位置异构
(6)M的结构简式为   。
(7)参照上述合成路线,以 为原料,采用如下方法制备医药中间体 。
该路线中试剂与条件1为   ,X的结构简式为   ;
试剂与条件2为   ,Y的结构简式为   。
22.(2018·全国Ⅲ卷)[化学——选修5:有机化学基础]
近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是   。
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为   。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是   、   。
(4)D的结构简式为   。
(5)Y中含氧官能团的名称为   。
(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为   。
(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式   。
23.(2018·全国Ⅰ卷)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题
(1)A的化学名称为   。
(2)②的反应类型是   。
(3)反应④所需试剂,条件分别为   。
(4)G的分子式为   。
(5)W中含氧官能团的名称是   。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,
峰面积比为1:1)   。
(7)苯乙酸苄酯( )是花香类香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线   (无机试剂任选)。
24.(2017·新课标Ⅰ卷)化合物H是一种有机光电材料中间体.实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O
② +
回答下列问题:
(1)A的化学名称为为   .
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为   、   .
(3)E的结构简式为   .
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为   .
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:1:1,写出2种符合要求的X的结构简式   .
(6)写出用环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物 的合成路线   (其他试剂任选).
25.(2014·海南)1,6﹣已二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一,可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备.如图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F):
回答下列问题:
(1)化合物A中含碳87.8%,其余为氢,A的化学名称为   .
(2)B到C的反应类型为   .
(3)F的结构简式为   .
(4)在上述中间物质中,核磁共振氢谱出峰最多的是   ,最少的是   .(填化合物代号)
(5)由G合成尼龙的化学方程式为   .
(6)由A通过两步反应制备1,3﹣环已二烯的合成路线为   .
26.(2021·晋中模拟)化合物H是丁苯酞在体内代谢的一种产物,其保有丁苯酞的生物活性,具有增加缺血区的血流量、缩小脑梗塞面积以及修复神经功能性缺失症状的功能,其合成路线如下:
已知:①氯铬酸吡啶盐(Pyridinium Chlorochromate;PCC)是一种氧化剂。
②N-溴代丁二酰亚胺(NBS)是一种溴代试剂,有反应条件温和、操作方便、反应选择性高、副反应少的优点。
(1)A可由化合物 (I)在高温条件下发生分子内脱水形成,化合物I的化学名称为   。
(2)G中官能团的名称是   。
(3)B→C的反应类型为   ,F→G的反应类型为   。
(4)用*号标出化合物H中的手性碳原子   ,写出H与NaOH溶液反应的化学方程式:   。
(5)化合物D的同分异构体中能同时满足以下条件的是   (写出其中一种的结构简式)。
I.能发生银镜反应;II.遇FeCl3溶液显紫色;III.在核磁共振氢谱中有6组峰,且峰面积相同。
(6)根据所学知识及题给信息,以丙酮为原料合成BrCH2CH=CH2(无机试剂和有机溶剂任选,合成路线示例见本题题干)    。
27.(2021·沧州模拟)甘草素具有强肝解毒、抗溃疡等作用,其一种合成路线如下:
已知:Ⅰ. (R为烃基)。
Ⅱ. ,R为烃基或 (即MOM—)。
Ⅲ.R1CHO+R2CH2COR3 +H2O( 为烃基或H)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是   。
(2)B的结构简式为   ,D生成E的反应类型是   。
(3)D中官能团的名称是   。
(4)C和E生成F的化学方程式为   。
(5)W是H的同分异构体,在酸性条件下水解生成X和Y两种产物;X中含有 结构,能与 溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为2∶211;Y能发生银镜反应,写出符合要求的W的结构简式:   。
(6)设计以4-羟基苄基氯( )、MOMCl、 和乙醛为起始原料制备对羟基肉桂醛( )的合成路线(无机试剂任用)。   
28.(2021·西城模拟)米格列奈可用于治疗糖尿病,其合成路线如图:
已知:i. +R3-CHO H2O+
ii. H2O+
iii. +R8-NH2
(1) 能与 溶液反应生成气体, 中含有的官能团是   。
(2) 的化学方程式是   。
(3) 的结构简式是   。
(4)试剂 为 ,其名称是   。
(5) 的反应类型是   。
(6) 米格列奈的过程中,会生成 , 与米格列奈互为碳链异构的同分异构体,则 的结构简式是   。
(7)酸性溶液中,可采用电解法由 制 ,电解时的阴极反应式是   。
29.(2020·深圳模拟)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的名称是   ,试剂Ⅱ中官能团的名称是   ,第②
步的反应类型是   。
(2)第①步反应的化学方程式是   。
(3)第⑥步反应的化学方程式是   。
(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是    。
(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是   。
30.(2020·东莞模拟)1923年,我国化学家吴蕴初先生研制出了廉价生产味精的方案,并向英、美、法等化学工业发达国家申请了专利。以下是利用化学方法合成味精的流程:
请回答下列问题:
(1)下列有关蛋白质和氨基酸的说法不正确的是   (填字母)。
a.蛋白质都是高分子化合物
b.谷氨酸(H)自身不能发生反应
c.H分子不含手性碳原子
d.天然蛋白质水解最终产物都是α-氨基酸
(2)C的系统命名法名称是   ;B中含氧官能团名称是   。
(3)E→F的反应类型是   。R的结构简式为   。
(4)写出G和NH3反应的化学方程式:   。
(5)T是H的同分异构体,写出同时具备下列条件的T的结构简式   。
①含有—NH2,且能发生水解反应;
②1molT发生银镜反应能生成4molAg
③核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为2∶2∶2∶3
(6)参照题给流程图,以 和甲醇为原料(其他无机试剂任选),设计合成苯丙氨酸( )的流程,写出合成路线   。
31.(2020·黑龙江模拟)盐酸普罗帕酮是一种高效速效抗心律失常药。合成此药的原料D的流程如下:
已知:
请回答以下问题:
(1)A的化学名称为   ,试剂a的结构简式为   。
(2)C的官能团名称为   。
(3)反应⑤的反应类型为   ;反应①和⑤的目的为   。
(4)满足下列条件的B的同分异构体还有    种(不包含B)。其中某同分异构体x能发生水解反应,核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为3:2:2:1,请写出x与NaOH溶液加热反应的化学方程式   。
①能发生银镜反应 ②苯环上有2个取代基
(5)关于物质D的说法,不正确的是   (填标号)。
a.属于芳香族化合物
b.易溶于水
c.有三种官能团
d.可发生取代、加成、氧化反应
32.(2020·杭州模拟)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是   。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是   、   。
(3)E的结构简式为   。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为   。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式   。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物 的合成路线   (其他试剂任选)。
33.(2020·临朐模拟)有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。
回答下列问题:
(1)B的化学名称为   ,B到C的反应条件是   。
(2)E到F的反应类型为   ,高分子材料PA的结构简式为   。
(3)由A生成H的化学方程式为   。
(4)实验室检验有机物A,可选择下列试剂中的   。
a.盐酸
b.FeCl3溶液 C. NaHCO3溶液 d.浓溴水
(5)E的同分异构中,既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应的有机物共有   种。其中核磁共振氢谐图有5组峰,且峰面积之比为6:1:1:1:1的物质的结构简式为   。
(6)由B通过三步反应制备1.3-环己二烯的合成路线为   。
34.(2020·河北模拟)以香兰醛( )为主要原料合成药物利喘贝(V)的流程如下:
已知: (酰胺键)在无肽键酶作用下的水解可忽略。
(1)H2C(COOH)2的化学名称为   。
(2)①的反应类型是   。
(3)反应②所需试剂条件分别为   、   。
(4)利喘贝(V)的分子式为   。
(5)Ⅲ中官能团的名称是   。
(6)写出与香兰醛互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(且核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶3):   (写出3种)。
(7)已知: ,结合上述流程中的信息,设计以甲苯和甲醇为起始原料制备邻氨基苯甲酸甲酯( )的合成路线(其他无机试剂任选)。
35.[化学——选修5:有机化学基础]
有机物I是合成药物的中间体,以有机物A为原料制备I的路线如下:
已知:①有机物A的相对分子质量为88,其核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1:2:1;8.8 g A完全燃烧只生成等物质的量的CO2和H2O(g),将气体通过碱石灰,碱石灰质量增加24.8 g;8.8 g A能与0.2 mol乙酸发生酯化反应;
请回答下列问题:
(1)下列关于有机物A的说法正确的是   (填序号)。
a.不存在顺反异构体
b.所有碳原子一定共平面
c.能使紫色石蕊试液变红
d.1 molA最多消耗1 mol H2
(2)F的化学名称是   ,D中含氧官能团的名称为   。
(3)E的结构简式为   ,
(4)B→C、C→D的①的反应类型分别为   、   。
(5)H→I的化学方程式为   。
(6)满足下列条件的G的同分异构体共有   种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液显紫色;②能与NaHCO3溶液反应放出CO2。
其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为2:2:2:1:1的结构简式为   。
答案解析部分
1.【答案】D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,该物质的名称是2﹣甲基﹣3﹣乙基己烷,故D正确.
故选D.
【分析】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,有机物主链为6个碳原子,含有1个甲基和1个乙基,注意从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,以此解答该题.本题考查了烷烃的命名,为高频考点,题目难度不大,该题的关键是明确有机物的命名原则,然后结合有机物的结构特点灵活运用即可.
2.【答案】B
【知识点】有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.异丁烷含有4个C原子,2﹣甲基丁烷含有5个C原子,故A错误;
B.乙烯与水在催化剂加热的条件下发生加成反应生产乙醇,故B正确;
C.同分异构体是化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象,C4H10的同分异构体有:CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3。CH3CH2CH2CH3分子中有2种化学环境不同的H原子,其一氯代物有2种;CH3CH(CH3)CH3分子中有2种化学环境不同的H原子,其一氯代物有2种;故C4H9Cl的同分异构体共有4种,故C错误;
D.油脂不是高分子化合物,故D错误;
故选B.
【分析】本题考查的知识点有有机物的命名,有机物的反应类型,同分异构体书写及高分子化合物等,是高频考点,把握官能团与性质的关系为解答的关键,注意有机物的成分、性质及反应类型,题目难度不大.
3.【答案】B
【知识点】有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A.淀粉在酸性条件下发生水解生成葡萄糖,A不符合题意;
B.异丁烷为分子式为C4H10,而. 2-甲基丁烷分子式C5H12,不是同种物质,B符合题意;
C.铁作催化剂,苯与液溴发生取代反应生成溴苯,浓硫酸加热条件下,乙酸与乙醇发生酯化反应生成酯,C不符合题意;
D.C3H6可能为丙烯(CH2=CH-CH3),具有烯烃的性质;C3H6可能为环丙烷,具有饱和烃的性质,D不符合题意;
故答案为:B。
【分析】A.淀粉的水解产物是葡萄糖;
B.2-甲基丁烷有5个碳原子,异丁烷有4个碳原子;
C.根据苯和乙酸的结构进行判断;
D.丙烯的同分异构体是环丙烷,属于不同类的物质,化学性质不同。
4.【答案】A
【知识点】有机化合物的命名;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A.M的名称为异戊烷,故A符合题意;
B.N的分子式是C5H11Cl,C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体,正戊烷的一氯代物有3种、异戊烷的一氯代物有4种、新戊烷的一氯代物有1种,所以N的同分异构体有7种(不包括本身),故B不符合题意;
C.M N是一个氯原子取代M分子中的一个氢原子,N Q是卤代烃的消去反应,故C不符合题意;
D.M、N使溴水层因萃取而褪色,Q使溴水层因发生加成反应而褪色,故D不符合题意。
故答案为:A
【分析】A.明确每个拐点的含义即可;
B.根据烷烃的同分异构体的书写来判断;
C.根据反应特点判断反应类型;
D.根据有机物的结构分析使溴水褪色的原理。
5.【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】(CH3)2CHCH2CH2CH3的系统命名为2─甲基戊烷;(CH3CH2)2CHCH2CH3的系统命名为3─乙基戊烷;CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2的系统命名为2,3─二甲基戊烷;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的系统命名为3─甲基己烷。
故答案为:C
【分析】本题考查烷烃的命名。一、取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:
取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
二、主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
6.【答案】D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】根据主链最长原则,主链有7个碳原子;根据支链最近原则,从右端开始第3个碳原子上连有一个甲基,所以 的名称是3-甲基庚烷,故D符合题意。
【分析】命名时简单支链在前、复杂支链在后、主链在最后,相同取代基需合并,数字与数字间用“,”隔开,数字与汉字间用“-”隔开。
7.【答案】D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】有机物 是烷烃,含有1个甲基作支链,主链含有4个碳原子,其名称是2-甲基丁烷,
故答案为:D。
【分析】(1)烷烃命名原则:
长---选最长碳链为主链;
多---遇等长碳链时,支链最多为主链;
近---一离支链最近一端编号;
支链编号之和最小。看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近---离支链最近端编号”的原则;
简--两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面.
8.【答案】B
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A.命名不符合题意,主链选错了,最长的碳链上有6个碳原子,应该叫己烷;
B. 3-甲基-4-乙基己烷,该名称符合题意;
C.命名不符合题意,主链选错了,最长的碳链上有6个碳原子,应该叫3-甲基己烷;
D. 编号错了,应该叫2,2,3-三甲基丁烷。
故答案为:B。
【分析】A.主链为丁烷的取代基不能有4-甲基;
C.烷烃中不存在2-乙基;
D.违背了取代基位次和最小的原则。
9.【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】解:A.主链选择错误,烷烃中1号碳上无甲基,正确命名为:3﹣甲基己烷,故A错误;
B.主链选择错误,烷烃中2号碳上无乙基,正确的命名为:3﹣甲基戊烷,故B错误;
C.名称符合系统命名方法,故C正确;
D.编号错误,应从靠近支链一端开始,正确的命名为:2,3﹣二甲基戊烷,故D错误;
故选:C.
【分析】(1)烷烃命名原则:①长﹣﹣﹣﹣﹣选最长碳链为主链;②多﹣﹣﹣﹣﹣遇等长碳链时,支链最多为主链;③近﹣﹣﹣﹣﹣离支链最近一端编号;④小﹣﹣﹣﹣﹣支链编号之和最小.看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近﹣﹣﹣﹣﹣离支链最近一端编号”的原则;⑤简﹣﹣﹣﹣﹣两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面.(2)有机物的名称书写要规范.
10.【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】解:A. 含有羟基的最长碳链为4,在2号碳上含有羟基,立强基近的一端编号得到名称为2﹣丁醇,故A错误;
B.氯乙烯能发生加成反应,聚乙烯不能发生加成反应,故B错误;
C.分子式为C3H2Cl6的有机物可以看作C3Cl8中的两个Cl原子被两个H原子取代,
碳链上的3个碳中,两个氢原子取代一个碳上的氯原子,有两种,CCl3﹣CCl2﹣CClH2 、CCl3﹣CH2 ﹣CCl3;
分别取代两个碳上的氯原子,有两种:CCl2H﹣CCl2﹣CCl2H(两个边上的),CCl2H﹣CHCl﹣CCl3 (一中间一边上),故C3H2Cl6共有四种,故C正确;
D.C2H4和C4H8不一定是同系物,C4H8可以是丁烯也可以是环丁烷,结构不相似,故D错误;
故选C.
【分析】A.含有羟基的最长碳链为4,在2号碳上含有羟基;
B.聚氯乙烯不含不饱和碳碳键,不能发生加成反应;
C.分子式为C3H2Cl6的有机物可以看作C3Cl8中的两个Cl原子被两个H原子取代,两个H原子可以取代同一碳原子的2个Cl原子,也可以取代不同C原子上的Cl原子,据此书写解答;
D.结构相似最长上相差CH2的有机物互为同系物;
11.【答案】B
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A、应该是2-甲基戊烷,A不符合题意;
B、命名符合题意,B符合题意;
C、应该是3,3,4-三甲基庚烷,C不符合题意;
D、应该是2,3,4-三甲基己烷,D不符合题意,
故答案为:B。
【分析】注意甲基不能在1号C原子上,排除A。乙基不能在2号C原子上,B错。
12.【答案】B
【知识点】有机化合物的命名;有机物的结构和性质
【解析】【解答】A. 分子中还含有羧基,不属于二烯烃,A不符合题意;
B.含有2个碳碳双键,和Br2加成可以是1,2-加成或1,4-加成或全部加成,可能生成4种物质,B符合题意;
C.含有2个碳碳双键,1mol可以和2molH2反应,C不符合题意;
D.酯化反应中醇提供羟基上的氢原子,和CH3H218OH反应生成的水是普通水分子,生成水的摩尔质量为18g/mol,D不符合题意,
故答案为:B。
【分析】A.二烯烃指的是含有两个碳碳双键的不饱和烃类化合物;
B.加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子,在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合,得到一种饱和的或比较饱和的加成产物;
D.酯化反应,是一类有机化学反应,是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应和无机强酸跟醇的反应三类。羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂。
13.【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A.主链选择错误,应该是3-甲基戊烷,故A不符合题意;
B.编号顺序错误,应该是2,2-二甲基丁烷,故B不符合题意;
C.2-甲基-1,3-丁二烯的名称正确,故C符合题意;
D.编号顺序错误,应该是4,4-二甲基-2-戊炔,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.主链应该选取最长的;
B.取代基的碳位和应该取最小的;
D.应该使官能团位于最小的碳位。
14.【答案】D
【知识点】有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体;同系物
【解析】【解答】解:A、乙醇和乙二醇含有的官能团数目不同,结构不同,不是同系物,故A错误;
B、苯环为平面结构,与苯环直接相连的C在同一平面内,而两个甲基中最多有一个C原子和苯环共平面,即异丙苯中不可能所有碳原子共平面,故B错误;
C、烷烃命名时,要选最长的碳链为主链,故主链上有6个碳原子,故为己烷,从离支链近的一端给主链上碳原子编号,故在2号碳原子上有2个甲基,在4号和5号碳原子上各有一个甲基,在3号碳原子上有两个乙基,故名称为:2,2,4,5﹣四甲基﹣3,3﹣二乙基己烷,故C错误;
D、 和 均含4种H,则一溴代物都有4种,故D正确;
故选D.
【分析】A、结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互为同系物;
B、苯环为平面结构,与苯环直接相连的C在同一平面内,四面体C最多三原子共平面;
C、烷烃命名时,要选最长的碳链为主链,从离支链近的一端给主链上碳原子编号,据此分析;
D、 和 均含4种H.
15.【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征;有机化合物的命名
【解析】【解答】解:当分子中﹣CH2﹣、 、 各有1个时,烷烃中碳元素数目最少,
﹣CH2﹣不管多少个只能连接两个﹣CH3,1个 可连接1个甲基,1个 可以连接2个甲基,
所以能够连接的甲基数目为2+1+2=5,所以分子中碳原子数最少为5+3=8,
故选:C.
【分析】有机物主要靠C原子连接,每个碳原子都必须形成4个共价键,当﹣CH2﹣、 、 各有1个时,烷烃中碳元素数目最少,分析﹣CH2﹣、 、 连接甲基数目,1个﹣CH﹣可连接1个甲基,﹣CH2﹣不管多少个只能连接两个﹣CH3. 可以连接2个甲基,据此计算判断.
16.【答案】D
【知识点】有机化合物的命名;有机物的鉴别
【解析】【解答】解:A、烷烃命名时,要选最长的碳链为主链,故主链上有五个碳原子,故正确的名称为3﹣甲基戊烷,故A错误;
B、乙醇分子间有氢键,故醇类的沸点比相对原子质量相近的烷烃的沸点高,故B错误;
C、硫酸铜是重金属盐,能使蛋白质变性而不是盐析,故C错误;
D、烃中只含有碳、氢两种元素,烃完全燃烧的产物只有CO2和H2O,若原试样的质量等于CO2中碳元素和H2O中氢元素的质量之和,则该有机物为烃,若原试样的质量大于CO2和H2O中碳、氢两元素的质量之和,则该有机物为烃的含氧衍生物,故D正确.
故选D.
【分析】A、乙基不能出现在2号碳原子上;
B、乙醇分子间有氢键;
C、硫酸铜显蓝色;
D、从质量守恒的角度分析;
17.【答案】C
【知识点】有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体;结构简式
【解析】【解答】解:A.该烃的分子式C10H14符合CnH(2n﹣6)的通式,它不能使溴水褪色,但可使KMnO4酸性溶液褪色,所以含有苯环;根据题意知,该分子含有丁烷烷基,所以只判断丁烷烷基的同分异构体即可;丁烷烷基的碳链同分异构体有: 苯的同系物中与苯环相连的C原子上必须含有H原子,才可被酸性高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,烷基 ,与苯环相连的C原子上不含H原子,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此符合条件的烃共有3种,故A正确;
B.该有机物最长碳链为6个碳原子,是己烷,编号从左到右,命名为2,2,4,4,5﹣五甲基﹣3,3﹣二乙基己烷,故B正确;
C.尿素存在同分异构体 ,故C错误;
D.根据原子成键方式知,能形成4个共价键的原子是C原子、能形成1个共价键的原子是H原子、能形成3个共价键的是N原子、能形成2个共价键的是O原子,所以该有机物结构简式为 ,故D正确;
故选C.
【分析】A.先判断该分子符合哪类烃的通式,再根据题意判断含有的官能团,再判断其同分异构体;
B.选最长的碳链为主链,编号遵循近、小,然后命名;
C.尿素存在同分异构体;
D.根据原子成键方式知,该有机物结构简式为HO﹣CH2﹣CH2﹣NH﹣CO﹣CH2﹣CH3.
18.【答案】A,D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】解:2,2﹣二甲基丁烷的碳链结构为 ,2,2﹣二甲基丁烷相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键,从而得到烯烃;根据2,2﹣二甲基丁烷的碳链结构,可知相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键只有一种情况,所以该烯烃的碳链结构为 ,该烯烃的名称为3,3﹣二甲基﹣1﹣丁烯,若含三键,则为3,3﹣二甲基﹣1﹣丁炔.故选AD.
【分析】根据烯的加成原理,双键中的一个键断开,结合H原子,生成2,2﹣二甲基丁烷,采取倒推法相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键,即得到烯烃.
19.【答案】B,D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A.2﹣甲基﹣4﹣乙基戊烷,戊烷的命名中出现了4﹣乙基,说明选取的主链不是最长的,最长主链为己烷,在2、4号C各含有1个甲基,该有机物正确命名为:2,4﹣二甲基己烷,故A错误;
B.2,3﹣二乙基﹣1﹣戊烯,主链为戊烯,在2、3号C各含有1个乙基,该命名满足烯烃命名原则,故B正确;
C.2﹣甲基﹣3﹣丁炔,丁炔命名中不能出现3﹣丁炔,说明编号方向错误,正确命名应该为:2﹣甲基﹣1﹣丁炔,故C错误;
D.对二甲苯,苯环上对位有2个甲基,根据习惯命名法,可以命名为对二甲苯,故D正确。
【分析】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:
(1)烷烃命名原则:
①长:选最长碳链为主链;
②多:遇等长碳链时,支链最多为主链;
③近:离支链最近一端编号;
④小:支链编号之和最小.
⑤简:两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;
(2)有机物的名称书写要规范;
(3)对于结构中含有苯环的,命名时可以依次编号命名,也可以根据其相对位置,用“邻”、“间”、“对”进行命名;
(4)含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,官能团的位次最小.
20.【答案】A,C
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构;有机化合物的命名;苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A.室温下丙三醇由于含有多个羟基,可以以任意比与水互溶;苯酚室温下微溶于水;1-氯丁烷与水不相溶,A符合题意;
B.CH3COOH和HCOOCH3的核磁共振氢谱中有两个峰,且峰面积比相同,所以说明该物质中有两种不同环境的氢原子,不能区别;B不符合题意;
C.在一定条件下,苯酚和甲醛的反应机理是苯酚羟基邻位上的两个氢原子比较活泼,与甲醛醛基上的氧原子结合为水分子,其余部分连接起来成为高分子化合物,这个反应是缩聚反应,C符合题意;
D.有机物(CH3)2C=CHCH3 的系统命名为 2-甲基-2-丁烯,D不符合题意;
故答案为:AC
【分析】A.根据三者水溶性分析;
B.二者所含氢原子的种类和个数相同;
C.苯酚和甲醛可发生缩聚反应,形成酚醛树脂;
D.根据有机物的命名规则分析;
21.【答案】(1)1,6-己二醇;碳碳双键,酯基
(2)取代反应;减压蒸馏(或蒸馏)
(3)
(4)5;
(5)c
(6)
(7)HBr,△;;O2/Cu或Ag,△;
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的结构和性质
【解析】【解答】解:(1)A为6个碳的二元醇,在第一个和最后一个碳上各有1个羟基,所以名称为1,6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。(2)A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子,所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合,B比A少一个羟基,所以沸点的差距应该较大,可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高,直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化,所以会进行减压蒸馏以降低沸点。(3)C→D的反应为C与乙醇的酯化,所以化学方程式为 。注意反应可逆。(4)C的分子式为C6H11O2Br,有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基;1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,其中1mol是溴原子反应的,另1mol只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基,因为只有两个O);所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO-)结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛,能被氧化为醛的醇一定为-CH2OH的结构,其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个-CH2OH结构的醇,因此酯一定是HCOOCH2-的结构,Br一定是-CH2Br的结构,此时还剩余三个饱和的碳原子,在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2-有2种可能: ,每种可能上再连接-CH2Br,所以一共有5种: 。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体,要求有一定的对称性,所以一定是 。(5)F为 ,G为 ,所以两者的关系为顺反异构,选项c正确。(6)根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M ,所以M为 。(7)根据路线中化合物X的反应条件,可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子,Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr,△;将 取代为 ,X为 。试剂与条件2是O2/Cu或Ag,△;将 氧化为 ,所以Y为 。
【分析】该题考查有机化学的知识点,重点知识点有①有机物的系统命名法;②有机化合物的分类(尤其是按照官能团分类及官能团的性质);③有机化学反应基本类型:取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应;④有机化合物的分离和提纯的方法及原理;⑤同分异构体和同系物的概念;⑥有机物结构判定的方法(核磁共振氢谱图、红外光谱法、质谱法等)、最简式、分子式等概念;考查内容较多,涉及范围较大
22.【答案】(1)丙炔
(2)
(3)取代反应;加成反应
(4)
(5)羟基、酯基
(6)
(7) 、 、 (其他合理答案均可)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】由B为单氯代烃可知,A→B为取代反应且取代的是甲基上的H,所以B为 B→C也为取代反应,所以C为
C→D发生水解和酯化反应,所以D为
由题意可知,F的结构简式为 ,根据题中所给信息,可知G的结构简式为
结合H的结构简式可知,G→H为加成反应。
由E+H→Y可推知,E与F发生偶联反应的产物为
D的分子式为C6H8O3,不饱和度为3,X与D具有相同的官能团,所以X中也含有碳碳三键和酯基,X的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为3∶3∶2可以写出符合条件的结构简式有: 、 、 (其他合理答案均可)
【分析】本题考查有机反应判断、有机反应的书写同分异构体的书写、官能团的识别
23.【答案】(1)氯乙酸
(2)取代反应
(3)乙醇/浓硫酸,加热
(4)C12H18O3
(5)羟基、醚键
(6) 、
(7)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】⑵由B→C,NaCN中的—CN取代了B中的氯原子,为取代反应。
⑶反应④为羧酸与醇的的酯化反应,根据E的结构简式可知,试剂为乙醇,条件是浓硫酸/加热。
⑷根据G的结构简式可知含12个碳原子,3个氧原子,不饱和度为4,可写出分子式C12H18O3⑸根据W的结构简式可知,含氧官能团分别为羟基、醚键。
⑹根据E的结构简式,写出E的分子式为C7H12O4,不饱和度为2,属于酯类,故含两个酯基,又因为核磁共振氢谱为两组峰,且峰面积之比为1:1,说明结构很对称,可写出结构简式为
⑺合成苯乙酸苄酯的试剂为苯乙酸和苯甲醇,由苯甲醇合成苯乙酸增加一个碳原子,可通过苄氯与NaCN反应获得,再通过酸性条件下的水解制得苯乙酸。故合成路线表示为:
【分析】本题考查有机物的名称、反应类型的判断、给定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。
24.【答案】(1)苯甲醛
(2)加成反应;取代反应
(3)
(4)
(5)
(6)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由以上分析可知A为苯甲醛,故答案为:苯甲醛;(2)C为 ,发生加成反应生成 ,E为 ,与乙醇发生酯化反应生成F,也为取代反应,故答案为:加成反应;取代反应;(3)由以上分析可知E为 ,故答案为: ;(4)G为 ,F为 ,二者发生加成反应生成H,反应的方程式为 ,
故答案为: ;(5)F为 ,芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明含有羧基,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比6:2:1:1,则分子中应含有2个甲基,且为对称结构,可能结构有 ,
故答案为: ;(6)环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物 ,环戊烷应先生成环戊烯,然后与2﹣丁炔发生加成反应生成 ,最后与溴发生加成可生成 ,在反应的流程为 ,
故答案为: .
【分析】由信息①可知A应含有醛基,且含有7个C原子,应为 ,则B为 ,则C为 ,D为 ,E为 ,与乙醇发生酯化反应生成F为 ,对比F、H的结构简式可知G为 ,以此解答(1)~(4);(5)F为 ,芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明含有羧基,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比6:2:1:1,则分子中应含有2个甲基,且为对称结构;(6)环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物 ,环戊烷应先生成环戊烯,然后与2﹣丁炔发生加成反应生成 ,最后与溴发生加成可生成 ,以此解答该题.
25.【答案】(1)环己烯
(2)加成反应
(3)
(4)DE;F
(5)
(6)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的合成;有机物的结构和性质
【解析】【解答】解:(1)化合物A中含碳87.8%,其余为氢,则碳氢原子个数比为: : =6:10,又知A含有六个碳原子,故A的化学式为:C6H10,故A的化学名称为:环己烯;故答案为:环己烯;(2) 与水发生加成反应生成 ,故答案为:加成反应;(3) 发生氧化反应生成F,F为 ,故答案为: ;(4)B的核磁共振氢谱出峰为3,C的核磁共振氢谱出峰为4,D的核磁共振氢谱出峰为6,E的核磁共振氢谱出峰为6,F的核磁共振氢谱出峰为2,故答案为:DE,F;(5) 与 发生缩聚反应生成 ,方程式为: ,
故答案为: ;(6) ,故答案为: .
【分析】化合物A中含碳87.8%,其余为氢,则碳氢原子个数比为: : =6:10,又知A含有六个碳原子,故A的化学名称为:C6H10,与双氧水反应生成 , 与水发生加成反应生成 , 发生氧化反应生成 , 再发生氧化反应生成 , 再发生氧化反应生成F,F为: , 再发生氧化反应生成 , 与 发生缩聚反应生成尼龙,化学式为: .
26.【答案】(1)邻苯二甲酸或1,2-苯二甲酸
(2)醛基、酯基
(3)取代反应;氧化反应
(4);
(5) 或 或 或
(6)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;芳香烃;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1) 化合物I 的化学名称为邻苯二甲酸或1,2-苯二甲酸;
(2) G中官能团的名称是醛基、酯基;
(3) B→C是发生Br原子的取代,反应类型为取代反应,F→G是醇氧化成醛,反应类型为氧化反应;
(4) 连接四种不同取代基的碳原子叫手性碳原子,化合物H中的手性碳原子为 ;H与NaOH溶液发生酯的水解反应,化学方程式为: ;
(5) I.能发生银镜反应说明含有醛基;II.遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基;III.在核磁共振氢谱中有6组峰,且峰面积相同。满足以上条件的同分异构体为: 或 或 或 ;
(6)由丙酮和氢气加成合成2-丙醇,再在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去得到丙烯,在NBS作用下取代Br原子得到BrCH2CH=CH2,合成路线为: 。
【分析】B到C是在NBS作用下取代Br原子,再发生水解反应得到含醇羟基D物质,在THF下实现碳链增长,再和水发生加成反应,从E到F的反应条件为避免马氏规则的加成,在PCC作用下将醇羟基氧化成醛基,再G到H的条件下发生加成得到醇羟基。
27.【答案】(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)
(2);取代反应
(3)(酚)羟基,醛基
(4) + +KOH +2H2O
(5)
(6)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;芳香烃;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由已知推出A为 ,间二甲苯或1,3-苯二酚;
(2)B为 ,C为 ,D为 ,E ,D-E发生了取代反应;
(3)由上可知,D中含有官能团为羟基,醛基;
(4) ;
(5)在酸性条件下水解生成X和Y两种产物,X能与 溶液发生显色反应,确定W含酚羟基,再由已知推出W的结构简式为 ;
(6) 结合题给C、E生成F(或已知Ⅲ)确定碳架的形成和反应物的碳架及其官能团; 中氯原子水解﹑氧化得醛基,结合酚羟基保护可得流程。
【分析】本题主要考查对有机反应知识的记忆及题目信息的提取,
28.【答案】(1)羧基、碳碳双键
(2)
(3)
(4)1,3-丁二烯
(5)还原反应
(6)
(7)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;电解池工作原理及应用
【解析】【解答】(1)1molA与2mol碳酸氢钠发生反应,说明A中有两个羧基,A为 ,A中含有的官能团是羧基、碳碳双键,
(2) 的化学方程式是 ;
(3)根据分析 的结构简式是 ;
(4) 为1,3-丁二烯;
(5) 生成 ,属于还原反应;
(6) F与J反应时有两种断键方式,一个是生成米格列奈,另外一个是M, 与米格列奈互为碳链异构的同分异构体,米格列奈为 ,M为 ;
(7) 酸性溶液中,可采用电解法由 制 ,A为 ,B为 ,电解时的阴极反应式是 。
【分析】 与水反应生成A ;A与氢气发生加成反应生成B ;B与甲醇在浓硫酸加热的情况下生成C ;C与D反应生成E ;E经过一系列反应生成 ; 在一定条件下生成G ;G在氨气的条件下加热生成H ;H与氢气发生加成反应生成I ;I生成J ;F+J生成米格列奈;
29.【答案】(1)甲醇;溴原子;取代反应
(2)
(3)
(4)CH3I
(5)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的推断;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH,名称为甲醇;试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br,所含官能团的名称为溴原子;根据 和 的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应。(2)根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水,化学方程式为 。(3)根据题给转化关系推断C为 ,结合题给信息反应知 在加热条件下反应生成 ,化学方程式为 。(4)试剂Ⅲ为单碘代烷烃,根据 和 的结构推断,试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。(5)C的分子式为C15H20O5,其同分异构体在酸性条件下水解,含有酯基,生成X、Y和CH3(CH2)4OH,生成物X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰,则X为对二苯甲酸,Y为CH2OHCH2OH,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 。
【分析】有机推断的关键点是寻找突破口,抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有:特殊颜色,特殊状态,特殊气味等物理性质;特殊反应类型和反应条件,特殊反应现象和官能团所特有的性质,特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物,其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料,结合信息,利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段,找出官能团引入、转换的途径及保护方法。(5)小题是本题的难点,首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类,结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸,Y为CH2OHCH2OH,进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求,规范书写化学用语是得分的关键。题目难度适中。
30.【答案】(1)bc
(2)1,5-戊二酸;羰基和酯基
(3)取代反应;CH2COOCH2CH3
(4) +NH3→ +HBr或 +2NH3→ +NH4Br
(5) 、
(6)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质
【解析】【解答】(1)a.蛋白质是由氨基酸缩聚反应生成的高分子化合物,故a符合题意;
b.含有羧基、氨基,可以形成内盐,可以发生缩聚反应,故b不符合题意;
c.H分子中连接氨基的碳原子周围有四个不同的基团,为手性碳原子,故c不符合题意;
d.构成天然蛋白质的氨基酸都是α- 氨基酸,天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸,故d符合题意;
综上所述选bc;(2)化合物C为二元羧酸,其名称为:1,5-戊二酸;由B的结构简式可知其含有的含氧官能团为羰基和酯基;(3)对比E、F的结构可知,E中H原子被Br取代,所以反应类型为取代反应;由酯R的分子式、A的结构,可知可知2分子R反应生成A,同时还生成乙醇,故R的结构简式为:CH2COOCH2CH3;(4)对比G、H的结构,可知先是G中-Br被-NH2替代,然后酸性条件下发生酯的水解得到H,G和NH3反应的化学方程式: +NH3→ +HBr或 +2NH3→ +NH4Br;(5)H的同分异构体T满足:①含有—NH2,且能发生水解反应,说明含有酯基;②1molT发生银镜反应能生成4molAg,说明含有两个-CHO,而分子中一共4个碳原子,说明2个-OOCH基团;③核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为2∶2∶2∶3,两个-OOCH基团应处于对称位置,且分子中含有甲基,所以满足条件的有: 、 ;(6)对比原料 和苯丙氨酸的结构可知需要在羧基邻位碳原子上引入氨基,与E到H的流程类似,所以合成路线为: 。
【分析】(1)a.蛋白质是由氨基酸缩聚反应生成的高分子化合物;
b.含有羧基、氨基,可以形成内盐,可以发生缩聚反应;
c.氨基酸不能发生盐析;
d.构成天然蛋白质的氨基酸都是α-氨基酸;(2)化合物C为二元羧酸;由结构可知F中含氧官能团为:酯基、羧基;(3)对比E、F的结构可知,E中H原子被-Br替代生成F;由酯R的分子式、A的结构,可知可知2分子R反应生成A,同时还生成乙醇;(4)对比G、H的结构,可知先是G中-Br被-NH2替代,然后酸性条件下发生酯的水解得到H;(5)T是H的同分异构体,T同时具备下列条件:①能发生水解反应,说明含有酯基为酰胺键;②只有2种官能团,其中一种是-NH2,另外还含有2个酯基;③1molT发生银镜反应能生成4mol银,说明含有2个甲酸形成的酯;(6) 与Br2/红磷作用得到 ,再与甲醇发生酯化反应生成 ,最后经过①NH3、②H2O/H+得到 。
31.【答案】(1)邻羟基苯甲醛(2-羟基苯甲醛);
(2)羟基,羰基
(3)取代反应;保护羟基不被氧化
(4)11;
(5)bc
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(I) A为 ,则其名称为:邻羟基苯甲醛(2-羟基苯甲醛);答案为:邻羟基苯甲醛(2-羟基苯甲醛);题给信息 ,反应②为 ,则试剂a为 ;答案为: ;(2) 由反应⑤⑥找到C的结构简式: ,官能团为羟基和羰基;答案为:羟基;羰基; (3) C的结构简式是 , 与HI在加热下发生反应⑤得到 ,可见是-OCH3中的-CH3被H取代了;从流程开始的物质A 到C ,为什么不采用以下途径: 主要是步骤3中醇羟基被氧化成羰基时,酚羟基也会被氧化,因此反应①和⑤的目的为保护羟基不被氧化;答案为:取代反应;保护羟基不被氧化;(4)B的同分异构体(不包含B)要满足条件 ①能发生银镜反应②苯环上有2个取代基,其中有一个醛基(含甲酸酯基),且取代基可以是邻、间、对3种位置,则2个取代基可以有四种组合:首先是 和 ,它们分别处于间、对,共2种(处于邻位就是B要排除),剩下3种组合分别是 、 、 ,它们都可以是邻、间、对3种位置,就9种,合起来共11种;答案为:11;某同分异构体x能与NaOH溶液加热下反应,则X含甲酸酯基,则X中苯环上的侧链为 ,X核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为3:2:2:1,则取代基处于对位,因此X为 ,则反应方程式为 ;答案为: (5) D为 ,关于物质D的说法:
a.因为含有苯环,属于芳香族化合物,a说法正确,不符合;
b.亲水基团少,憎水基团大,不易溶于水,b说法不正确,符合;
c.含氧官能团有3种,还有1种含氮官能团,c说法不正确,符合;
d.醇羟基可发生取代、氧化,羰基、苯环上可催化加氢反应,d说法正确,不符合;
答案为:bc。
【分析】C为 ;(1)按命名规则给A命名,结合题给信息与反应②中的反应物和产物结构,找出试剂a,可确定结构简式;(2) 由反应⑤⑥找到C的结构简式,并且找出其的官能团写名称即可;(3) 找到C的结构简式 是关键,从流程开始的物质A 到C ,可发现只有醛基被消除,由此可发现⑤的反应类型及反应①和⑤的目的;(4)从B的结构 出发,满足条件的B的同分异构体(不包含B)中,先找出条件对应的基团及位置,最后再确定总数目,同分异构体x与NaOH溶液加热下反应,则X含酯基,X核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为3:2:2:1,确定X结构即可求解;(5) 关于物质D的说法不正确的有哪些?从结构中含有苯环、醚键、羰基、醇羟基等基团的相关概念、性质判断;
32.【答案】(1)苯甲醛
(2)加成反应;取代反应
(3)
(4)
(5) 、 、 和 (任写两种)
(6)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】 由上述分析可知,A为苯甲醛,故答案为:苯甲醛; 由分析可知:C生成D发生加成反应,E生成F发生取代反应,故答案为:加成反应;取代反应; 由分析可知,E的结构简式为 ,故答案为: ; G的结构简式为 ,由F生成H的化学方程式为 ,故答案为: ; 为 ,苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子,其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2,即必含有羧基,核磁共振氢谱显示有4种氢原子,则具有较高的对称性,氢原子个数比为 ,可知含有两个对称的甲基,还有2个碳原子和2个不饱和度,则含有碳碳三键,故满足条件的同分异构体的结构简式为 、 、 和 ,故答案为: 、 、 和 (任写两种); 逆合成分析: 可由 与溴加成而来, 可由 和 发生类似已知②反应而来, 可由 发生消去反应而来, 可由 和氯气在光照条件下发生取代反应而来,即: ,故答案为: 。
【分析】由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息①及B的分子式可知:A为苯甲醛,B为 ,由 的反应条件可知 的转化为醛基转化为羧基,C为 ,C与Br2发生加成反应,生成 ,D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应,酸化后生成 ,E与乙醇发生酯化反应 或取代反应 生成 ,F与G发生类似信息 所给反应 加成反应 生成H,逆推可知G的结构简式为 ,据此解答。
33.【答案】(1)环己醇;浓硫酸、加热
(2)氧化反应;
(3)
(4)bd
(5)12;
(6)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的合成;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知,B的结构简式为,其名称为环己醇;
由分析可知,C的结构简式为,B转化为C的过程中发生醇的消去反应,因此反应条件为“浓硫酸、加热”;
(2)E转化为F的过程中,反应生成-COOH,因此其反应类型为氧化反应;G与己二胺发生缩聚反应,生成高分子化合物PA,因此PA的结构简式为;
(3)由分析可知,H的结构简式为,A与丙酮反应生成H的同时,生成H2O,因此反应的化学方程式为:;
(4)由分析可知,A的结构简式为,检验苯酚可用FeCl3溶液,发生显色反应;或用浓溴水,产生白色沉淀;故答案为:bd;
(5)能与NaHCO3溶液反应,说明分子结构中含有-COOH,能发生银镜反应,说明分子结构中含有-CHO;以羧酸为母题,-CHO作为取代基,则其可能的结构为:①C—C—C—C—COOH,-CHO可分别位于四个碳原子上,共四种结构;②,-CHO可分别位于四个碳原子上,共四种结构;③,位于同一个碳原子上的相同取代基上的氢为等效氢,因此该结构中-CHO可分别位于三个碳原子上,共三种结构;④,该结构中只有一种等效氢,因此该结构中-CHO只有一个位置,故只有一种结构;因此满足条件的E的同分异构体共有4+4+3+1=12种;
其中核磁共振氢谱有5组峰,则含有五种不同化学环境的氢原子,峰面积比为6:1:1:1:1,峰面积比等于氢原子个数比,因此分子结构中含量两个-CH3,同时有两个碳原子上只含有一个氢原子,满足条件的同分异构体的结构简式为;
(6)由分析可知,B为,由B合成1,3-环己二烯的过程中,需发生消去反应、加成反应和取代反应,其合成路线图为:;
【分析】有机物A的分子式为C6H6O,则其结构简式为;A在Ni催化作用下,与H2发生反应生成B,则B的结构简式为;由D的结构可推知C的结构中含有C=C,因此C的结构简式为;A与丙酮反应生成H,由H的分子式结合反应原理可得,H的结构简式为;据此结合题干设问分析作答。
34.【答案】(1)丙二酸或1,3-丙二酸
(2)取代反应
(3)NaOH水溶液、稀硫酸;加热
(4)C18H17O5N
(5)羧基、醚键、碳碳双键
(6) 、 、
(7)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;取代反应;酰胺
【解析】【解答】(1)H2C(COOH)2的化学名称为丙二酸或1,3-丙二酸;
(2)对比Ⅰ、Ⅱ的结构,可知I的酚羟基中H原子被甲基替代生成Ⅱ;
(3)对比Ⅳ、Ⅴ的结构,可知Ⅳ发生酯的水解反应生成Ⅴ;
(4)根据结构简式确定分子中C、H、O、N原子数目,进而确定其分子式;
(5)由Ⅲ的结构,可知其含有的官能团有:羧基、醚键、碳碳双键;
(6)与香兰醛( )互为同分异构体的酯类化合物,且核磁共振氢谱为四组峰,可以是2个不同的取代基处于对位,结合峰面积之比为1∶2∶2∶3书写;
(7)甲苯发生硝化反应生成 ,然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成 ,再与甲醇发生酯化反应生成 ,最后用Fe/HCl还原得到 。
【分析】(1)命名时注意该物质属于二元羧酸;
(2)对比反应前后两种物质的结构,发现甲基替代了羟基上的H原子;
(3)反应②发生酯的水解反应,注意加入酸还原羧基;
(5)根据结构简式判断含有的官能团名称;
(6)根据酯类化合物含有酯基,结合核磁共振氢谱书写结构简式即可;
(7)根据反应物和最终产物的结构,分析判断官能团的变化,进行设计合成路线。
35.【答案】(1)bd
(2)1,3一丁二烯;羧基
(3)
(4)氧化反应;消去反应
(5) +2NaOH +2H2O+2NaBr
(6)13;HO CH2COOH
【知识点】有机化合物的命名;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】根据有机物A的相对分子质量为88,8.8gA完全燃烧只生成体积比为1:1(同温同压)的CO2和H2O(g),若把它们通过碱石灰,碱石灰质量增加24.8g,设A的分子为CxH2xOy,0.1molA完全燃烧生成CO2、H2O的质量为24.8g,则有:0.1x×(44+18)=24.8,解得x=4.12×4+8+16y=88,解得y=2,则A的分子式为C4H8O2, 由于等质量的有机物A能与0.2mol乙酸发生酯化反应,说明分子中含有2个一OH,其核磁共振氢谱为3组峰,峰面积之比为1:2:1,推知A 的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH。(1)A(HOCH2CH=CHCH2OH) ,存在顺反异构体,a不符合题意;乙烯所有原子都在同一平面内,推知HOCH2CH=CHCH2OH中所有C原子一定共面,b符合题意;A中没有羧基,不能使石蕊试液变红,c不符合题意; A中含有1个碳碳双键, 所以1molA在一定条件下能与1molH2发生加成反应,d符合题意。(2)F为CH2=CH-CH=CH2,其名称为1,3一丁二烯。根据D的结构简式可知,D中的含氧官能团为羧基。(3) HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成B(HOCH2CH2CHClCH2OH),B被酸性KMnO4溶液氧化生成C(HOOCCH2CHCl COOH) ,C发生消去反应生成D(HOOCCH=CHCOOH) ,D发生分子内脱水反应生成E( ),所以E的结构简式为 。(4)BC为氧化反应,CD的①为消去反应。(5)H为 ,H在NaOH醇溶液中发生消去反应生成I,化学方程式为 +2NaOH +2H2O+2NaBr。(6) G的同分异构体可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基, 且能与NaHCO3溶液反应放出CO2,说明含有羧基,苯环上连-OH和-CH2COOH有邻、间、对三种结构; 苯环上连-OH、-COOH、-CH, 有10种结构,共有13种同分异构体,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为2:2 :2:1 :1的结构简式为HO CH2COOH。
【分析】根据已知条件和有机化合物合成途径,推断出各有机化合物的分子式和结构式,进而根据有机物的官能团分析其性质。
2023年高考真题变式分类汇编:有机化合物的命名3
一、选择题
1.(2016·上海)烷烃 的命名正确的是(  )
A.4﹣甲基﹣3﹣丙基戊烷 B.3﹣异丙基己烷
C.2﹣甲基﹣3﹣丙基戊烷 D.2﹣甲基﹣3﹣乙基己烷
【答案】D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,该物质的名称是2﹣甲基﹣3﹣乙基己烷,故D正确.
故选D.
【分析】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,有机物主链为6个碳原子,含有1个甲基和1个乙基,注意从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,以此解答该题.本题考查了烷烃的命名,为高频考点,题目难度不大,该题的关键是明确有机物的命名原则,然后结合有机物的结构特点灵活运用即可.
2.(2016·新课标Ⅰ卷)下列关于有机化合物的说法正确的是(  )
A.2﹣甲基丁烷也称异丁烷
B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C.C4H9Cl有3种同分异构体
D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
【答案】B
【知识点】有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体;有机化学反应的综合应用
【解析】【解答】A.异丁烷含有4个C原子,2﹣甲基丁烷含有5个C原子,故A错误;
B.乙烯与水在催化剂加热的条件下发生加成反应生产乙醇,故B正确;
C.同分异构体是化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象,C4H10的同分异构体有:CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3。CH3CH2CH2CH3分子中有2种化学环境不同的H原子,其一氯代物有2种;CH3CH(CH3)CH3分子中有2种化学环境不同的H原子,其一氯代物有2种;故C4H9Cl的同分异构体共有4种,故C错误;
D.油脂不是高分子化合物,故D错误;
故选B.
【分析】本题考查的知识点有有机物的命名,有机物的反应类型,同分异构体书写及高分子化合物等,是高频考点,把握官能团与性质的关系为解答的关键,注意有机物的成分、性质及反应类型,题目难度不大.
3.(2018·广安模拟)下列有关有机物的说法错误的是(  )
A.淀粉水解可以制取葡萄糖
B.2-甲基丁烷又名异丁烷
C.苯和乙酸均能发生取代反应
D.C3H6有2种同分异构体且其化学性质不同
【答案】B
【知识点】有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A.淀粉在酸性条件下发生水解生成葡萄糖,A不符合题意;
B.异丁烷为分子式为C4H10,而. 2-甲基丁烷分子式C5H12,不是同种物质,B符合题意;
C.铁作催化剂,苯与液溴发生取代反应生成溴苯,浓硫酸加热条件下,乙酸与乙醇发生酯化反应生成酯,C不符合题意;
D.C3H6可能为丙烯(CH2=CH-CH3),具有烯烃的性质;C3H6可能为环丙烷,具有饱和烃的性质,D不符合题意;
故答案为:B。
【分析】A.淀粉的水解产物是葡萄糖;
B.2-甲基丁烷有5个碳原子,异丁烷有4个碳原子;
C.根据苯和乙酸的结构进行判断;
D.丙烯的同分异构体是环丙烷,属于不同类的物质,化学性质不同。
4.(2018·咸阳模拟)有机物M、N、Q的转化关系为 ,下列说法错误的是(  )
A.M的名称为异丁烷
B.N的同分异构体有7种(不考虑立体异构,不包括本身)
C.M N、N Q的反应类型分别为取代反应和消去反应
D.M、N、Q均能使溴水层褪色,但原理不同
【答案】A
【知识点】有机化合物的命名;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】A.M的名称为异戊烷,故A符合题意;
B.N的分子式是C5H11Cl,C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体,正戊烷的一氯代物有3种、异戊烷的一氯代物有4种、新戊烷的一氯代物有1种,所以N的同分异构体有7种(不包括本身),故B不符合题意;
C.M N是一个氯原子取代M分子中的一个氢原子,N Q是卤代烃的消去反应,故C不符合题意;
D.M、N使溴水层因萃取而褪色,Q使溴水层因发生加成反应而褪色,故D不符合题意。
故答案为:A
【分析】A.明确每个拐点的含义即可;
B.根据烷烃的同分异构体的书写来判断;
C.根据反应特点判断反应类型;
D.根据有机物的结构分析使溴水褪色的原理。
5.(2018·青浦模拟)下列烷烃命名错误的是(  )
A.2─甲基戊烷 B.3─乙基戊烷
C.3,4─二甲基戊烷 D.3─甲基己烷
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】(CH3)2CHCH2CH2CH3的系统命名为2─甲基戊烷;(CH3CH2)2CHCH2CH3的系统命名为3─乙基戊烷;CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)2的系统命名为2,3─二甲基戊烷;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的系统命名为3─甲基己烷。
故答案为:C
【分析】本题考查烷烃的命名。一、取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是:
取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
二、主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
6.(2018·青浦模拟) 的名称是(  )
A.1-甲基-4-乙基戊烷 B.2-乙基戊烷
C.1,4 -二甲基己烷 D.3-甲基庚烷
【答案】D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】根据主链最长原则,主链有7个碳原子;根据支链最近原则,从右端开始第3个碳原子上连有一个甲基,所以 的名称是3-甲基庚烷,故D符合题意。
【分析】命名时简单支链在前、复杂支链在后、主链在最后,相同取代基需合并,数字与数字间用“,”隔开,数字与汉字间用“-”隔开。
7.(2018·静安模拟)关于 的命名正确的是(  )
A.2-乙基丙烷 B.3-甲基丁烷
C.2-甲基戊烷 D.2-甲基丁烷
【答案】D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】有机物 是烷烃,含有1个甲基作支链,主链含有4个碳原子,其名称是2-甲基丁烷,
故答案为:D。
【分析】(1)烷烃命名原则:
长---选最长碳链为主链;
多---遇等长碳链时,支链最多为主链;
近---一离支链最近一端编号;
支链编号之和最小。看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近---离支链最近端编号”的原则;
简--两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面.
8.(2018·虹口模拟)下列烷烃命名正确的是(  )
A.1,4-二甲基丁烷 B.3-甲基-4-乙基己烷
C.2-乙基戊烷 D.2,3,3-三甲基丁烷
【答案】B
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A.命名不符合题意,主链选错了,最长的碳链上有6个碳原子,应该叫己烷;
B. 3-甲基-4-乙基己烷,该名称符合题意;
C.命名不符合题意,主链选错了,最长的碳链上有6个碳原子,应该叫3-甲基己烷;
D. 编号错了,应该叫2,2,3-三甲基丁烷。
故答案为:B。
【分析】A.主链为丁烷的取代基不能有4-甲基;
C.烷烃中不存在2-乙基;
D.违背了取代基位次和最小的原则。
9.(2017·宝山模拟)按照有机物的命名规则,下列命名正确的是(  )
A.1,2﹣二甲基戊烷 B.2﹣乙基丁烷
C.3﹣乙基己烷 D.3,4﹣二甲基戊烷
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】解:A.主链选择错误,烷烃中1号碳上无甲基,正确命名为:3﹣甲基己烷,故A错误;
B.主链选择错误,烷烃中2号碳上无乙基,正确的命名为:3﹣甲基戊烷,故B错误;
C.名称符合系统命名方法,故C正确;
D.编号错误,应从靠近支链一端开始,正确的命名为:2,3﹣二甲基戊烷,故D错误;
故选:C.
【分析】(1)烷烃命名原则:①长﹣﹣﹣﹣﹣选最长碳链为主链;②多﹣﹣﹣﹣﹣遇等长碳链时,支链最多为主链;③近﹣﹣﹣﹣﹣离支链最近一端编号;④小﹣﹣﹣﹣﹣支链编号之和最小.看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近﹣﹣﹣﹣﹣离支链最近一端编号”的原则;⑤简﹣﹣﹣﹣﹣两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面.(2)有机物的名称书写要规范.
10.(2017·银川模拟)下列关于有机化合物的说法正确的是(  )
A. 的名称为2﹣甲基﹣1﹣丙醇
B.氯乙烯和聚乙烯均能发生加成反应
C.C3H2Cl6 有4种同分异构体
D.C2H4和C4H8一定是同系物
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】解:A. 含有羟基的最长碳链为4,在2号碳上含有羟基,立强基近的一端编号得到名称为2﹣丁醇,故A错误;
B.氯乙烯能发生加成反应,聚乙烯不能发生加成反应,故B错误;
C.分子式为C3H2Cl6的有机物可以看作C3Cl8中的两个Cl原子被两个H原子取代,
碳链上的3个碳中,两个氢原子取代一个碳上的氯原子,有两种,CCl3﹣CCl2﹣CClH2 、CCl3﹣CH2 ﹣CCl3;
分别取代两个碳上的氯原子,有两种:CCl2H﹣CCl2﹣CCl2H(两个边上的),CCl2H﹣CHCl﹣CCl3 (一中间一边上),故C3H2Cl6共有四种,故C正确;
D.C2H4和C4H8不一定是同系物,C4H8可以是丁烯也可以是环丁烷,结构不相似,故D错误;
故选C.
【分析】A.含有羟基的最长碳链为4,在2号碳上含有羟基;
B.聚氯乙烯不含不饱和碳碳键,不能发生加成反应;
C.分子式为C3H2Cl6的有机物可以看作C3Cl8中的两个Cl原子被两个H原子取代,两个H原子可以取代同一碳原子的2个Cl原子,也可以取代不同C原子上的Cl原子,据此书写解答;
D.结构相似最长上相差CH2的有机物互为同系物;
11.(2017·闵行模拟)有机物命名正确的是(  )
A.1,3-二甲基丁烷 B.2,3,5-三甲基己烷
C.2,3-二甲基-2-乙基己烷 D.2,3-二甲基-4-乙基戊烷
【答案】B
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A、应该是2-甲基戊烷,A不符合题意;
B、命名符合题意,B符合题意;
C、应该是3,3,4-三甲基庚烷,C不符合题意;
D、应该是2,3,4-三甲基己烷,D不符合题意,
故答案为:B。
【分析】注意甲基不能在1号C原子上,排除A。乙基不能在2号C原子上,B错。
12.(2017·普陀模拟)山梨酸(CH3-CH=CH-CH=CH-COOH)是一种高效安全的防腐保鲜剂,有关山梨酸的说法正确的是(  )
A.属于二烯烃
B.和Br2加成,可能生成4种物质
C.1mol可以和3molH2反应
D.和CH3H218OH反应,生成水的摩尔质量为20g/mol
【答案】B
【知识点】有机化合物的命名;有机物的结构和性质
【解析】【解答】A. 分子中还含有羧基,不属于二烯烃,A不符合题意;
B.含有2个碳碳双键,和Br2加成可以是1,2-加成或1,4-加成或全部加成,可能生成4种物质,B符合题意;
C.含有2个碳碳双键,1mol可以和2molH2反应,C不符合题意;
D.酯化反应中醇提供羟基上的氢原子,和CH3H218OH反应生成的水是普通水分子,生成水的摩尔质量为18g/mol,D不符合题意,
故答案为:B。
【分析】A.二烯烃指的是含有两个碳碳双键的不饱和烃类化合物;
B.加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子,在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合,得到一种饱和的或比较饱和的加成产物;
D.酯化反应,是一类有机化学反应,是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应和无机强酸跟醇的反应三类。羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂。
13.(2017·虹口模拟)下列有机物的系统命名正确的是(  )
A.2-乙基丁烷 B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-1,3-丁二烯 D.2,2-二甲基-3-戊炔
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A.主链选择错误,应该是3-甲基戊烷,故A不符合题意;
B.编号顺序错误,应该是2,2-二甲基丁烷,故B不符合题意;
C.2-甲基-1,3-丁二烯的名称正确,故C符合题意;
D.编号顺序错误,应该是4,4-二甲基-2-戊炔,故D不符合题意;
故答案为:C。
【分析】A.主链应该选取最长的;
B.取代基的碳位和应该取最小的;
D.应该使官能团位于最小的碳位。
14.(2017·江南模拟)下列说法正确的是(  )
A.乙醇和乙二醇互为同系物
B.异丙苯( )分子中碳原子可能都处于同一平面
C.按系统命名法,化合物( )的名称是2,3,5,5一四甲基一4,4一二乙基己烷
D. 的一溴代物和 的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
【答案】D
【知识点】有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体;同系物
【解析】【解答】解:A、乙醇和乙二醇含有的官能团数目不同,结构不同,不是同系物,故A错误;
B、苯环为平面结构,与苯环直接相连的C在同一平面内,而两个甲基中最多有一个C原子和苯环共平面,即异丙苯中不可能所有碳原子共平面,故B错误;
C、烷烃命名时,要选最长的碳链为主链,故主链上有6个碳原子,故为己烷,从离支链近的一端给主链上碳原子编号,故在2号碳原子上有2个甲基,在4号和5号碳原子上各有一个甲基,在3号碳原子上有两个乙基,故名称为:2,2,4,5﹣四甲基﹣3,3﹣二乙基己烷,故C错误;
D、 和 均含4种H,则一溴代物都有4种,故D正确;
故选D.
【分析】A、结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互为同系物;
B、苯环为平面结构,与苯环直接相连的C在同一平面内,四面体C最多三原子共平面;
C、烷烃命名时,要选最长的碳链为主链,从离支链近的一端给主链上碳原子编号,据此分析;
D、 和 均含4种H.
15.(2016·靖安模拟)烷烃分子可以看作由以下基团组合而成: 如某烷烃分子中同时存在这四种基团,则该烷烃最少含有的碳原子数应是(  )
A.6 B.7 C.8 D.10
【答案】C
【知识点】有机化合物中碳的成键特征;有机化合物的命名
【解析】【解答】解:当分子中﹣CH2﹣、 、 各有1个时,烷烃中碳元素数目最少,
﹣CH2﹣不管多少个只能连接两个﹣CH3,1个 可连接1个甲基,1个 可以连接2个甲基,
所以能够连接的甲基数目为2+1+2=5,所以分子中碳原子数最少为5+3=8,
故选:C.
【分析】有机物主要靠C原子连接,每个碳原子都必须形成4个共价键,当﹣CH2﹣、 、 各有1个时,烷烃中碳元素数目最少,分析﹣CH2﹣、 、 连接甲基数目,1个﹣CH﹣可连接1个甲基,﹣CH2﹣不管多少个只能连接两个﹣CH3. 可以连接2个甲基,据此计算判断.
16.(2016·镇海模拟)下列有关有机物的说法正确的是(  )
A.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是2﹣乙基丁烷
B.有机物大多是分子晶体,则乙醇的沸点和它相对分子质量相近的烷烃相差不多
C.鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液,依次可分别使用的试剂且对应的现象,碘水、变蓝色;硫酸铜溶液,白色沉淀;新制Cu(OH)2,加热后有砖红色沉淀
D.验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
【答案】D
【知识点】有机化合物的命名;有机物的鉴别
【解析】【解答】解:A、烷烃命名时,要选最长的碳链为主链,故主链上有五个碳原子,故正确的名称为3﹣甲基戊烷,故A错误;
B、乙醇分子间有氢键,故醇类的沸点比相对原子质量相近的烷烃的沸点高,故B错误;
C、硫酸铜是重金属盐,能使蛋白质变性而不是盐析,故C错误;
D、烃中只含有碳、氢两种元素,烃完全燃烧的产物只有CO2和H2O,若原试样的质量等于CO2中碳元素和H2O中氢元素的质量之和,则该有机物为烃,若原试样的质量大于CO2和H2O中碳、氢两元素的质量之和,则该有机物为烃的含氧衍生物,故D正确.
故选D.
【分析】A、乙基不能出现在2号碳原子上;
B、乙醇分子间有氢键;
C、硫酸铜显蓝色;
D、从质量守恒的角度分析;
17.(2016·镇海模拟)下列说法不正确的是(  )
A.某芳香烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只有一个烷基,符合条件的烃有3种
B.按系统命名法,有机物 的命名为2,2,4,4,5﹣五甲基﹣3,3﹣二乙基己烷
C.甲烷、甲醛、尿素都不存在同分异构体
D.某有机物含有C,H,O,N四种元素,其球棍模型为 ,该有机物的结构简式为
【答案】C
【知识点】有机化合物的命名;同分异构现象和同分异构体;结构简式
【解析】【解答】解:A.该烃的分子式C10H14符合CnH(2n﹣6)的通式,它不能使溴水褪色,但可使KMnO4酸性溶液褪色,所以含有苯环;根据题意知,该分子含有丁烷烷基,所以只判断丁烷烷基的同分异构体即可;丁烷烷基的碳链同分异构体有: 苯的同系物中与苯环相连的C原子上必须含有H原子,才可被酸性高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,烷基 ,与苯环相连的C原子上不含H原子,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此符合条件的烃共有3种,故A正确;
B.该有机物最长碳链为6个碳原子,是己烷,编号从左到右,命名为2,2,4,4,5﹣五甲基﹣3,3﹣二乙基己烷,故B正确;
C.尿素存在同分异构体 ,故C错误;
D.根据原子成键方式知,能形成4个共价键的原子是C原子、能形成1个共价键的原子是H原子、能形成3个共价键的是N原子、能形成2个共价键的是O原子,所以该有机物结构简式为 ,故D正确;
故选C.
【分析】A.先判断该分子符合哪类烃的通式,再根据题意判断含有的官能团,再判断其同分异构体;
B.选最长的碳链为主链,编号遵循近、小,然后命名;
C.尿素存在同分异构体;
D.根据原子成键方式知,该有机物结构简式为HO﹣CH2﹣CH2﹣NH﹣CO﹣CH2﹣CH3.
二、多选题
18.(2016高二上·平安期中)(多选)某烃与氢气加成后得到2,2﹣二甲基丁烷,该烃的名称是(  )
A.3,3﹣二甲基﹣1﹣丁炔 B.2,2﹣二甲基﹣2﹣丁烯
C.2,2﹣二甲基﹣1﹣丁烯 D.3,3﹣二甲基﹣1﹣丁烯
【答案】A,D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】解:2,2﹣二甲基丁烷的碳链结构为 ,2,2﹣二甲基丁烷相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键,从而得到烯烃;根据2,2﹣二甲基丁烷的碳链结构,可知相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键只有一种情况,所以该烯烃的碳链结构为 ,该烯烃的名称为3,3﹣二甲基﹣1﹣丁烯,若含三键,则为3,3﹣二甲基﹣1﹣丁炔.故选AD.
【分析】根据烯的加成原理,双键中的一个键断开,结合H原子,生成2,2﹣二甲基丁烷,采取倒推法相邻碳原子之间各去掉1个氢原子形成双键,即得到烯烃.
19.(2016高二下·新疆期中)下列系统命名法正确的是(  )
A.2﹣甲基﹣4﹣乙基戊烷 B.2,3﹣二乙基﹣1﹣戊烯
C.2﹣甲基﹣3﹣丁炔 D.对二甲苯
【答案】B,D
【知识点】有机化合物的命名
【解析】【解答】A.2﹣甲基﹣4﹣乙基戊烷,戊烷的命名中出现了4﹣乙基,说明选取的主链不是最长的,最长主链为己烷,在2、4号C各含有1个甲基,该有机物正确命名为:2,4﹣二甲基己烷,故A错误;
B.2,3﹣二乙基﹣1﹣戊烯,主链为戊烯,在2、3号C各含有1个乙基,该命名满足烯烃命名原则,故B正确;
C.2﹣甲基﹣3﹣丁炔,丁炔命名中不能出现3﹣丁炔,说明编号方向错误,正确命名应该为:2﹣甲基﹣1﹣丁炔,故C错误;
D.对二甲苯,苯环上对位有2个甲基,根据习惯命名法,可以命名为对二甲苯,故D正确。
【分析】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:
(1)烷烃命名原则:
①长:选最长碳链为主链;
②多:遇等长碳链时,支链最多为主链;
③近:离支链最近一端编号;
④小:支链编号之和最小.
⑤简:两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号.如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;
(2)有机物的名称书写要规范;
(3)对于结构中含有苯环的,命名时可以依次编号命名,也可以根据其相对位置,用“邻”、“间”、“对”进行命名;
(4)含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,官能团的位次最小.
20.(2018高三上·海南月考)下列说法正确的是(  )
A.室温下,在水中的溶解度是:丙三醇 > 苯酚 > 1,2 - 二溴乙烷
B.用核磁共振氢谱不能区分CH3COOH和HCOOCH3
C.苯酚与甲醛在一定条件下生成酚醛树脂的反应属于缩聚反应
D.有机物(CH3)2C=CHCH3 的系统命名为 2 - 甲基 - 1,3 - 丁二烯
【答案】A,C
【知识点】利用质谱、红外光谱、核磁共振等确定有机物的结构;有机化合物的命名;苯酚的性质及用途
【解析】【解答】A.室温下丙三醇由于含有多个羟基,可以以任意比与水互溶;苯酚室温下微溶于水;1-氯丁烷与水不相溶,A符合题意;
B.CH3COOH和HCOOCH3的核磁共振氢谱中有两个峰,且峰面积比相同,所以说明该物质中有两种不同环境的氢原子,不能区别;B不符合题意;
C.在一定条件下,苯酚和甲醛的反应机理是苯酚羟基邻位上的两个氢原子比较活泼,与甲醛醛基上的氧原子结合为水分子,其余部分连接起来成为高分子化合物,这个反应是缩聚反应,C符合题意;
D.有机物(CH3)2C=CHCH3 的系统命名为 2-甲基-2-丁烯,D不符合题意;
故答案为:AC
【分析】A.根据三者水溶性分析;
B.二者所含氢原子的种类和个数相同;
C.苯酚和甲醛可发生缩聚反应,形成酚醛树脂;
D.根据有机物的命名规则分析;
三、非选择题
21.(2018·天津)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为   ,E中官能团的名称为   。
(2)A→B的反应类型为   ,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为   。
(3)C→D的化学方程式为   。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应:且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有   种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为   。
(5)F与G的关系为(填序号)   。
a.碳链异构
b.官能团异构
c.顺反异构
d.位置异构
(6)M的结构简式为   。
(7)参照上述合成路线,以 为原料,采用如下方法制备医药中间体 。
该路线中试剂与条件1为   ,X的结构简式为   ;
试剂与条件2为   ,Y的结构简式为   。
【答案】(1)1,6-己二醇;碳碳双键,酯基
(2)取代反应;减压蒸馏(或蒸馏)
(3)
(4)5;
(5)c
(6)
(7)HBr,△;;O2/Cu或Ag,△;
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的结构和性质
【解析】【解答】解:(1)A为6个碳的二元醇,在第一个和最后一个碳上各有1个羟基,所以名称为1,6-己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。(2)A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子,所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合,B比A少一个羟基,所以沸点的差距应该较大,可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高,直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化,所以会进行减压蒸馏以降低沸点。(3)C→D的反应为C与乙醇的酯化,所以化学方程式为 。注意反应可逆。(4)C的分子式为C6H11O2Br,有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基;1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,其中1mol是溴原子反应的,另1mol只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基,因为只有两个O);所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO-)结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛,能被氧化为醛的醇一定为-CH2OH的结构,其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个-CH2OH结构的醇,因此酯一定是HCOOCH2-的结构,Br一定是-CH2Br的结构,此时还剩余三个饱和的碳原子,在三个饱和碳原子上连接HCOOCH2-有2种可能: ,每种可能上再连接-CH2Br,所以一共有5种: 。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体,要求有一定的对称性,所以一定是 。(5)F为 ,G为 ,所以两者的关系为顺反异构,选项c正确。(6)根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M ,所以M为 。(7)根据路线中化合物X的反应条件,可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子,Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr,△;将 取代为 ,X为 。试剂与条件2是O2/Cu或Ag,△;将 氧化为 ,所以Y为 。
【分析】该题考查有机化学的知识点,重点知识点有①有机物的系统命名法;②有机化合物的分类(尤其是按照官能团分类及官能团的性质);③有机化学反应基本类型:取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应;④有机化合物的分离和提纯的方法及原理;⑤同分异构体和同系物的概念;⑥有机物结构判定的方法(核磁共振氢谱图、红外光谱法、质谱法等)、最简式、分子式等概念;考查内容较多,涉及范围较大
22.(2018·全国Ⅲ卷)[化学——选修5:有机化学基础]
近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是   。
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为   。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是   、   。
(4)D的结构简式为   。
(5)Y中含氧官能团的名称为   。
(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为   。
(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式   。
【答案】(1)丙炔
(2)
(3)取代反应;加成反应
(4)
(5)羟基、酯基
(6)
(7) 、 、 (其他合理答案均可)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】由B为单氯代烃可知,A→B为取代反应且取代的是甲基上的H,所以B为 B→C也为取代反应,所以C为
C→D发生水解和酯化反应,所以D为
由题意可知,F的结构简式为 ,根据题中所给信息,可知G的结构简式为
结合H的结构简式可知,G→H为加成反应。
由E+H→Y可推知,E与F发生偶联反应的产物为
D的分子式为C6H8O3,不饱和度为3,X与D具有相同的官能团,所以X中也含有碳碳三键和酯基,X的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为3∶3∶2可以写出符合条件的结构简式有: 、 、 (其他合理答案均可)
【分析】本题考查有机反应判断、有机反应的书写同分异构体的书写、官能团的识别
23.(2018·全国Ⅰ卷)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题
(1)A的化学名称为   。
(2)②的反应类型是   。
(3)反应④所需试剂,条件分别为   。
(4)G的分子式为   。
(5)W中含氧官能团的名称是   。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,
峰面积比为1:1)   。
(7)苯乙酸苄酯( )是花香类香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线   (无机试剂任选)。
【答案】(1)氯乙酸
(2)取代反应
(3)乙醇/浓硫酸,加热
(4)C12H18O3
(5)羟基、醚键
(6) 、
(7)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】⑵由B→C,NaCN中的—CN取代了B中的氯原子,为取代反应。
⑶反应④为羧酸与醇的的酯化反应,根据E的结构简式可知,试剂为乙醇,条件是浓硫酸/加热。
⑷根据G的结构简式可知含12个碳原子,3个氧原子,不饱和度为4,可写出分子式C12H18O3⑸根据W的结构简式可知,含氧官能团分别为羟基、醚键。
⑹根据E的结构简式,写出E的分子式为C7H12O4,不饱和度为2,属于酯类,故含两个酯基,又因为核磁共振氢谱为两组峰,且峰面积之比为1:1,说明结构很对称,可写出结构简式为
⑺合成苯乙酸苄酯的试剂为苯乙酸和苯甲醇,由苯甲醇合成苯乙酸增加一个碳原子,可通过苄氯与NaCN反应获得,再通过酸性条件下的水解制得苯乙酸。故合成路线表示为:
【分析】本题考查有机物的名称、反应类型的判断、给定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。
24.(2017·新课标Ⅰ卷)化合物H是一种有机光电材料中间体.实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O
② +
回答下列问题:
(1)A的化学名称为为   .
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为   、   .
(3)E的结构简式为   .
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为   .
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:1:1,写出2种符合要求的X的结构简式   .
(6)写出用环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物 的合成路线   (其他试剂任选).
【答案】(1)苯甲醛
(2)加成反应;取代反应
(3)
(4)
(5)
(6)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由以上分析可知A为苯甲醛,故答案为:苯甲醛;(2)C为 ,发生加成反应生成 ,E为 ,与乙醇发生酯化反应生成F,也为取代反应,故答案为:加成反应;取代反应;(3)由以上分析可知E为 ,故答案为: ;(4)G为 ,F为 ,二者发生加成反应生成H,反应的方程式为 ,
故答案为: ;(5)F为 ,芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明含有羧基,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比6:2:1:1,则分子中应含有2个甲基,且为对称结构,可能结构有 ,
故答案为: ;(6)环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物 ,环戊烷应先生成环戊烯,然后与2﹣丁炔发生加成反应生成 ,最后与溴发生加成可生成 ,在反应的流程为 ,
故答案为: .
【分析】由信息①可知A应含有醛基,且含有7个C原子,应为 ,则B为 ,则C为 ,D为 ,E为 ,与乙醇发生酯化反应生成F为 ,对比F、H的结构简式可知G为 ,以此解答(1)~(4);(5)F为 ,芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明含有羧基,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比6:2:1:1,则分子中应含有2个甲基,且为对称结构;(6)环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物 ,环戊烷应先生成环戊烯,然后与2﹣丁炔发生加成反应生成 ,最后与溴发生加成可生成 ,以此解答该题.
25.(2014·海南)1,6﹣已二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一,可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备.如图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F):
回答下列问题:
(1)化合物A中含碳87.8%,其余为氢,A的化学名称为   .
(2)B到C的反应类型为   .
(3)F的结构简式为   .
(4)在上述中间物质中,核磁共振氢谱出峰最多的是   ,最少的是   .(填化合物代号)
(5)由G合成尼龙的化学方程式为   .
(6)由A通过两步反应制备1,3﹣环已二烯的合成路线为   .
【答案】(1)环己烯
(2)加成反应
(3)
(4)DE;F
(5)
(6)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的合成;有机物的结构和性质
【解析】【解答】解:(1)化合物A中含碳87.8%,其余为氢,则碳氢原子个数比为: : =6:10,又知A含有六个碳原子,故A的化学式为:C6H10,故A的化学名称为:环己烯;故答案为:环己烯;(2) 与水发生加成反应生成 ,故答案为:加成反应;(3) 发生氧化反应生成F,F为 ,故答案为: ;(4)B的核磁共振氢谱出峰为3,C的核磁共振氢谱出峰为4,D的核磁共振氢谱出峰为6,E的核磁共振氢谱出峰为6,F的核磁共振氢谱出峰为2,故答案为:DE,F;(5) 与 发生缩聚反应生成 ,方程式为: ,
故答案为: ;(6) ,故答案为: .
【分析】化合物A中含碳87.8%,其余为氢,则碳氢原子个数比为: : =6:10,又知A含有六个碳原子,故A的化学名称为:C6H10,与双氧水反应生成 , 与水发生加成反应生成 , 发生氧化反应生成 , 再发生氧化反应生成 , 再发生氧化反应生成F,F为: , 再发生氧化反应生成 , 与 发生缩聚反应生成尼龙,化学式为: .
26.(2021·晋中模拟)化合物H是丁苯酞在体内代谢的一种产物,其保有丁苯酞的生物活性,具有增加缺血区的血流量、缩小脑梗塞面积以及修复神经功能性缺失症状的功能,其合成路线如下:
已知:①氯铬酸吡啶盐(Pyridinium Chlorochromate;PCC)是一种氧化剂。
②N-溴代丁二酰亚胺(NBS)是一种溴代试剂,有反应条件温和、操作方便、反应选择性高、副反应少的优点。
(1)A可由化合物 (I)在高温条件下发生分子内脱水形成,化合物I的化学名称为   。
(2)G中官能团的名称是   。
(3)B→C的反应类型为   ,F→G的反应类型为   。
(4)用*号标出化合物H中的手性碳原子   ,写出H与NaOH溶液反应的化学方程式:   。
(5)化合物D的同分异构体中能同时满足以下条件的是   (写出其中一种的结构简式)。
I.能发生银镜反应;II.遇FeCl3溶液显紫色;III.在核磁共振氢谱中有6组峰,且峰面积相同。
(6)根据所学知识及题给信息,以丙酮为原料合成BrCH2CH=CH2(无机试剂和有机溶剂任选,合成路线示例见本题题干)    。
【答案】(1)邻苯二甲酸或1,2-苯二甲酸
(2)醛基、酯基
(3)取代反应;氧化反应
(4);
(5) 或 或 或
(6)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;芳香烃;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1) 化合物I 的化学名称为邻苯二甲酸或1,2-苯二甲酸;
(2) G中官能团的名称是醛基、酯基;
(3) B→C是发生Br原子的取代,反应类型为取代反应,F→G是醇氧化成醛,反应类型为氧化反应;
(4) 连接四种不同取代基的碳原子叫手性碳原子,化合物H中的手性碳原子为 ;H与NaOH溶液发生酯的水解反应,化学方程式为: ;
(5) I.能发生银镜反应说明含有醛基;II.遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基;III.在核磁共振氢谱中有6组峰,且峰面积相同。满足以上条件的同分异构体为: 或 或 或 ;
(6)由丙酮和氢气加成合成2-丙醇,再在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去得到丙烯,在NBS作用下取代Br原子得到BrCH2CH=CH2,合成路线为: 。
【分析】B到C是在NBS作用下取代Br原子,再发生水解反应得到含醇羟基D物质,在THF下实现碳链增长,再和水发生加成反应,从E到F的反应条件为避免马氏规则的加成,在PCC作用下将醇羟基氧化成醛基,再G到H的条件下发生加成得到醇羟基。
27.(2021·沧州模拟)甘草素具有强肝解毒、抗溃疡等作用,其一种合成路线如下:
已知:Ⅰ. (R为烃基)。
Ⅱ. ,R为烃基或 (即MOM—)。
Ⅲ.R1CHO+R2CH2COR3 +H2O( 为烃基或H)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是   。
(2)B的结构简式为   ,D生成E的反应类型是   。
(3)D中官能团的名称是   。
(4)C和E生成F的化学方程式为   。
(5)W是H的同分异构体,在酸性条件下水解生成X和Y两种产物;X中含有 结构,能与 溶液发生显色反应,其核磁共振氢谱有三组峰,峰面积比为2∶211;Y能发生银镜反应,写出符合要求的W的结构简式:   。
(6)设计以4-羟基苄基氯( )、MOMCl、 和乙醛为起始原料制备对羟基肉桂醛( )的合成路线(无机试剂任用)。   
【答案】(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)
(2);取代反应
(3)(酚)羟基,醛基
(4) + +KOH +2H2O
(5)
(6)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;芳香烃;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由已知推出A为 ,间二甲苯或1,3-苯二酚;
(2)B为 ,C为 ,D为 ,E ,D-E发生了取代反应;
(3)由上可知,D中含有官能团为羟基,醛基;
(4) ;
(5)在酸性条件下水解生成X和Y两种产物,X能与 溶液发生显色反应,确定W含酚羟基,再由已知推出W的结构简式为 ;
(6) 结合题给C、E生成F(或已知Ⅲ)确定碳架的形成和反应物的碳架及其官能团; 中氯原子水解﹑氧化得醛基,结合酚羟基保护可得流程。
【分析】本题主要考查对有机反应知识的记忆及题目信息的提取,
28.(2021·西城模拟)米格列奈可用于治疗糖尿病,其合成路线如图:
已知:i. +R3-CHO H2O+
ii. H2O+
iii. +R8-NH2
(1) 能与 溶液反应生成气体, 中含有的官能团是   。
(2) 的化学方程式是   。
(3) 的结构简式是   。
(4)试剂 为 ,其名称是   。
(5) 的反应类型是   。
(6) 米格列奈的过程中,会生成 , 与米格列奈互为碳链异构的同分异构体,则 的结构简式是   。
(7)酸性溶液中,可采用电解法由 制 ,电解时的阴极反应式是   。
【答案】(1)羧基、碳碳双键
(2)
(3)
(4)1,3-丁二烯
(5)还原反应
(6)
(7)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体;电解池工作原理及应用
【解析】【解答】(1)1molA与2mol碳酸氢钠发生反应,说明A中有两个羧基,A为 ,A中含有的官能团是羧基、碳碳双键,
(2) 的化学方程式是 ;
(3)根据分析 的结构简式是 ;
(4) 为1,3-丁二烯;
(5) 生成 ,属于还原反应;
(6) F与J反应时有两种断键方式,一个是生成米格列奈,另外一个是M, 与米格列奈互为碳链异构的同分异构体,米格列奈为 ,M为 ;
(7) 酸性溶液中,可采用电解法由 制 ,A为 ,B为 ,电解时的阴极反应式是 。
【分析】 与水反应生成A ;A与氢气发生加成反应生成B ;B与甲醇在浓硫酸加热的情况下生成C ;C与D反应生成E ;E经过一系列反应生成 ; 在一定条件下生成G ;G在氨气的条件下加热生成H ;H与氢气发生加成反应生成I ;I生成J ;F+J生成米格列奈;
29.(2020·深圳模拟)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的名称是   ,试剂Ⅱ中官能团的名称是   ,第②
步的反应类型是   。
(2)第①步反应的化学方程式是   。
(3)第⑥步反应的化学方程式是   。
(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是    。
(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是   。
【答案】(1)甲醇;溴原子;取代反应
(2)
(3)
(4)CH3I
(5)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的推断;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH,名称为甲醇;试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br,所含官能团的名称为溴原子;根据 和 的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应。(2)根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水,化学方程式为 。(3)根据题给转化关系推断C为 ,结合题给信息反应知 在加热条件下反应生成 ,化学方程式为 。(4)试剂Ⅲ为单碘代烷烃,根据 和 的结构推断,试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。(5)C的分子式为C15H20O5,其同分异构体在酸性条件下水解,含有酯基,生成X、Y和CH3(CH2)4OH,生成物X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰,则X为对二苯甲酸,Y为CH2OHCH2OH,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 。
【分析】有机推断的关键点是寻找突破口,抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有:特殊颜色,特殊状态,特殊气味等物理性质;特殊反应类型和反应条件,特殊反应现象和官能团所特有的性质,特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物,其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料,结合信息,利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段,找出官能团引入、转换的途径及保护方法。(5)小题是本题的难点,首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类,结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸,Y为CH2OHCH2OH,进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求,规范书写化学用语是得分的关键。题目难度适中。
30.(2020·东莞模拟)1923年,我国化学家吴蕴初先生研制出了廉价生产味精的方案,并向英、美、法等化学工业发达国家申请了专利。以下是利用化学方法合成味精的流程:
请回答下列问题:
(1)下列有关蛋白质和氨基酸的说法不正确的是   (填字母)。
a.蛋白质都是高分子化合物
b.谷氨酸(H)自身不能发生反应
c.H分子不含手性碳原子
d.天然蛋白质水解最终产物都是α-氨基酸
(2)C的系统命名法名称是   ;B中含氧官能团名称是   。
(3)E→F的反应类型是   。R的结构简式为   。
(4)写出G和NH3反应的化学方程式:   。
(5)T是H的同分异构体,写出同时具备下列条件的T的结构简式   。
①含有—NH2,且能发生水解反应;
②1molT发生银镜反应能生成4molAg
③核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为2∶2∶2∶3
(6)参照题给流程图,以 和甲醇为原料(其他无机试剂任选),设计合成苯丙氨酸( )的流程,写出合成路线   。
【答案】(1)bc
(2)1,5-戊二酸;羰基和酯基
(3)取代反应;CH2COOCH2CH3
(4) +NH3→ +HBr或 +2NH3→ +NH4Br
(5) 、
(6)
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质
【解析】【解答】(1)a.蛋白质是由氨基酸缩聚反应生成的高分子化合物,故a符合题意;
b.含有羧基、氨基,可以形成内盐,可以发生缩聚反应,故b不符合题意;
c.H分子中连接氨基的碳原子周围有四个不同的基团,为手性碳原子,故c不符合题意;
d.构成天然蛋白质的氨基酸都是α- 氨基酸,天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸,故d符合题意;
综上所述选bc;(2)化合物C为二元羧酸,其名称为:1,5-戊二酸;由B的结构简式可知其含有的含氧官能团为羰基和酯基;(3)对比E、F的结构可知,E中H原子被Br取代,所以反应类型为取代反应;由酯R的分子式、A的结构,可知可知2分子R反应生成A,同时还生成乙醇,故R的结构简式为:CH2COOCH2CH3;(4)对比G、H的结构,可知先是G中-Br被-NH2替代,然后酸性条件下发生酯的水解得到H,G和NH3反应的化学方程式: +NH3→ +HBr或 +2NH3→ +NH4Br;(5)H的同分异构体T满足:①含有—NH2,且能发生水解反应,说明含有酯基;②1molT发生银镜反应能生成4molAg,说明含有两个-CHO,而分子中一共4个碳原子,说明2个-OOCH基团;③核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为2∶2∶2∶3,两个-OOCH基团应处于对称位置,且分子中含有甲基,所以满足条件的有: 、 ;(6)对比原料 和苯丙氨酸的结构可知需要在羧基邻位碳原子上引入氨基,与E到H的流程类似,所以合成路线为: 。
【分析】(1)a.蛋白质是由氨基酸缩聚反应生成的高分子化合物;
b.含有羧基、氨基,可以形成内盐,可以发生缩聚反应;
c.氨基酸不能发生盐析;
d.构成天然蛋白质的氨基酸都是α-氨基酸;(2)化合物C为二元羧酸;由结构可知F中含氧官能团为:酯基、羧基;(3)对比E、F的结构可知,E中H原子被-Br替代生成F;由酯R的分子式、A的结构,可知可知2分子R反应生成A,同时还生成乙醇;(4)对比G、H的结构,可知先是G中-Br被-NH2替代,然后酸性条件下发生酯的水解得到H;(5)T是H的同分异构体,T同时具备下列条件:①能发生水解反应,说明含有酯基为酰胺键;②只有2种官能团,其中一种是-NH2,另外还含有2个酯基;③1molT发生银镜反应能生成4mol银,说明含有2个甲酸形成的酯;(6) 与Br2/红磷作用得到 ,再与甲醇发生酯化反应生成 ,最后经过①NH3、②H2O/H+得到 。
31.(2020·黑龙江模拟)盐酸普罗帕酮是一种高效速效抗心律失常药。合成此药的原料D的流程如下:
已知:
请回答以下问题:
(1)A的化学名称为   ,试剂a的结构简式为   。
(2)C的官能团名称为   。
(3)反应⑤的反应类型为   ;反应①和⑤的目的为   。
(4)满足下列条件的B的同分异构体还有    种(不包含B)。其中某同分异构体x能发生水解反应,核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为3:2:2:1,请写出x与NaOH溶液加热反应的化学方程式   。
①能发生银镜反应 ②苯环上有2个取代基
(5)关于物质D的说法,不正确的是   (填标号)。
a.属于芳香族化合物
b.易溶于水
c.有三种官能团
d.可发生取代、加成、氧化反应
【答案】(1)邻羟基苯甲醛(2-羟基苯甲醛);
(2)羟基,羰基
(3)取代反应;保护羟基不被氧化
(4)11;
(5)bc
【知识点】有机物中的官能团;有机化合物的命名;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(I) A为 ,则其名称为:邻羟基苯甲醛(2-羟基苯甲醛);答案为:邻羟基苯甲醛(2-羟基苯甲醛);题给信息 ,反应②为 ,则试剂a为 ;答案为: ;(2) 由反应⑤⑥找到C的结构简式: ,官能团为羟基和羰基;答案为:羟基;羰基; (3) C的结构简式是 , 与HI在加热下发生反应⑤得到 ,可见是-OCH3中的-CH3被H取代了;从流程开始的物质A 到C ,为什么不采用以下途径: 主要是步骤3中醇羟基被氧化成羰基时,酚羟基也会被氧化,因此反应①和⑤的目的为保护羟基不被氧化;答案为:取代反应;保护羟基不被氧化;(4)B的同分异构体(不包含B)要满足条件 ①能发生银镜反应②苯环上有2个取代基,其中有一个醛基(含甲酸酯基),且取代基可以是邻、间、对3种位置,则2个取代基可以有四种组合:首先是 和 ,它们分别处于间、对,共2种(处于邻位就是B要排除),剩下3种组合分别是 、 、 ,它们都可以是邻、间、对3种位置,就9种,合起来共11种;答案为:11;某同分异构体x能与NaOH溶液加热下反应,则X含甲酸酯基,则X中苯环上的侧链为 ,X核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为3:2:2:1,则取代基处于对位,因此X为 ,则反应方程式为 ;答案为: (5) D为 ,关于物质D的说法:
a.因为含有苯环,属于芳香族化合物,a说法正确,不符合;
b.亲水基团少,憎水基团大,不易溶于水,b说法不正确,符合;
c.含氧官能团有3种,还有1种含氮官能团,c说法不正确,符合;
d.醇羟基可发生取代、氧化,羰基、苯环上可催化加氢反应,d说法正确,不符合;
答案为:bc。
【分析】C为 ;(1)按命名规则给A命名,结合题给信息与反应②中的反应物和产物结构,找出试剂a,可确定结构简式;(2) 由反应⑤⑥找到C的结构简式,并且找出其的官能团写名称即可;(3) 找到C的结构简式 是关键,从流程开始的物质A 到C ,可发现只有醛基被消除,由此可发现⑤的反应类型及反应①和⑤的目的;(4)从B的结构 出发,满足条件的B的同分异构体(不包含B)中,先找出条件对应的基团及位置,最后再确定总数目,同分异构体x与NaOH溶液加热下反应,则X含酯基,X核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为3:2:2:1,确定X结构即可求解;(5) 关于物质D的说法不正确的有哪些?从结构中含有苯环、醚键、羰基、醇羟基等基团的相关概念、性质判断;
32.(2020·杭州模拟)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是   。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是   、   。
(3)E的结构简式为   。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为   。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式   。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物 的合成路线   (其他试剂任选)。
【答案】(1)苯甲醛
(2)加成反应;取代反应
(3)
(4)
(5) 、 、 和 (任写两种)
(6)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的合成;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】 由上述分析可知,A为苯甲醛,故答案为:苯甲醛; 由分析可知:C生成D发生加成反应,E生成F发生取代反应,故答案为:加成反应;取代反应; 由分析可知,E的结构简式为 ,故答案为: ; G的结构简式为 ,由F生成H的化学方程式为 ,故答案为: ; 为 ,苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子,其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2,即必含有羧基,核磁共振氢谱显示有4种氢原子,则具有较高的对称性,氢原子个数比为 ,可知含有两个对称的甲基,还有2个碳原子和2个不饱和度,则含有碳碳三键,故满足条件的同分异构体的结构简式为 、 、 和 ,故答案为: 、 、 和 (任写两种); 逆合成分析: 可由 与溴加成而来, 可由 和 发生类似已知②反应而来, 可由 发生消去反应而来, 可由 和氯气在光照条件下发生取代反应而来,即: ,故答案为: 。
【分析】由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息①及B的分子式可知:A为苯甲醛,B为 ,由 的反应条件可知 的转化为醛基转化为羧基,C为 ,C与Br2发生加成反应,生成 ,D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应,酸化后生成 ,E与乙醇发生酯化反应 或取代反应 生成 ,F与G发生类似信息 所给反应 加成反应 生成H,逆推可知G的结构简式为 ,据此解答。
33.(2020·临朐模拟)有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。
回答下列问题:
(1)B的化学名称为   ,B到C的反应条件是   。
(2)E到F的反应类型为   ,高分子材料PA的结构简式为   。
(3)由A生成H的化学方程式为   。
(4)实验室检验有机物A,可选择下列试剂中的   。
a.盐酸
b.FeCl3溶液 C. NaHCO3溶液 d.浓溴水
(5)E的同分异构中,既能与碳酸氢钠溶液反应、又能发生银镜反应的有机物共有   种。其中核磁共振氢谐图有5组峰,且峰面积之比为6:1:1:1:1的物质的结构简式为   。
(6)由B通过三步反应制备1.3-环己二烯的合成路线为   。
【答案】(1)环己醇;浓硫酸、加热
(2)氧化反应;
(3)
(4)bd
(5)12;
(6)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的推断;有机物的合成;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)由分析可知,B的结构简式为,其名称为环己醇;
由分析可知,C的结构简式为,B转化为C的过程中发生醇的消去反应,因此反应条件为“浓硫酸、加热”;
(2)E转化为F的过程中,反应生成-COOH,因此其反应类型为氧化反应;G与己二胺发生缩聚反应,生成高分子化合物PA,因此PA的结构简式为;
(3)由分析可知,H的结构简式为,A与丙酮反应生成H的同时,生成H2O,因此反应的化学方程式为:;
(4)由分析可知,A的结构简式为,检验苯酚可用FeCl3溶液,发生显色反应;或用浓溴水,产生白色沉淀;故答案为:bd;
(5)能与NaHCO3溶液反应,说明分子结构中含有-COOH,能发生银镜反应,说明分子结构中含有-CHO;以羧酸为母题,-CHO作为取代基,则其可能的结构为:①C—C—C—C—COOH,-CHO可分别位于四个碳原子上,共四种结构;②,-CHO可分别位于四个碳原子上,共四种结构;③,位于同一个碳原子上的相同取代基上的氢为等效氢,因此该结构中-CHO可分别位于三个碳原子上,共三种结构;④,该结构中只有一种等效氢,因此该结构中-CHO只有一个位置,故只有一种结构;因此满足条件的E的同分异构体共有4+4+3+1=12种;
其中核磁共振氢谱有5组峰,则含有五种不同化学环境的氢原子,峰面积比为6:1:1:1:1,峰面积比等于氢原子个数比,因此分子结构中含量两个-CH3,同时有两个碳原子上只含有一个氢原子,满足条件的同分异构体的结构简式为;
(6)由分析可知,B为,由B合成1,3-环己二烯的过程中,需发生消去反应、加成反应和取代反应,其合成路线图为:;
【分析】有机物A的分子式为C6H6O,则其结构简式为;A在Ni催化作用下,与H2发生反应生成B,则B的结构简式为;由D的结构可推知C的结构中含有C=C,因此C的结构简式为;A与丙酮反应生成H,由H的分子式结合反应原理可得,H的结构简式为;据此结合题干设问分析作答。
34.(2020·河北模拟)以香兰醛( )为主要原料合成药物利喘贝(V)的流程如下:
已知: (酰胺键)在无肽键酶作用下的水解可忽略。
(1)H2C(COOH)2的化学名称为   。
(2)①的反应类型是   。
(3)反应②所需试剂条件分别为   、   。
(4)利喘贝(V)的分子式为   。
(5)Ⅲ中官能团的名称是   。
(6)写出与香兰醛互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(且核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶3):   (写出3种)。
(7)已知: ,结合上述流程中的信息,设计以甲苯和甲醇为起始原料制备邻氨基苯甲酸甲酯( )的合成路线(其他无机试剂任选)。
【答案】(1)丙二酸或1,3-丙二酸
(2)取代反应
(3)NaOH水溶液、稀硫酸;加热
(4)C18H17O5N
(5)羧基、醚键、碳碳双键
(6) 、 、
(7)
【知识点】有机化合物的命名;有机物的合成;有机物的结构和性质;取代反应;酰胺
【解析】【解答】(1)H2C(COOH)2的化学名称为丙二酸或1,3-丙二酸;
(2)对比Ⅰ、Ⅱ的结构,可知I的酚羟基中H原子被甲基替代生成Ⅱ;
(3)对比Ⅳ、Ⅴ的结构,可知Ⅳ发生酯的水解反应生成Ⅴ;
(4)根据结构简式确定分子中C、H、O、N原子数目,进而确定其分子式;
(5)由Ⅲ的结构,可知其含有的官能团有:羧基、醚键、碳碳双键;
(6)与香兰醛( )互为同分异构体的酯类化合物,且核磁共振氢谱为四组峰,可以是2个不同的取代基处于对位,结合峰面积之比为1∶2∶2∶3书写;
(7)甲苯发生硝化反应生成 ,然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成 ,再与甲醇发生酯化反应生成 ,最后用Fe/HCl还原得到 。
【分析】(1)命名时注意该物质属于二元羧酸;
(2)对比反应前后两种物质的结构,发现甲基替代了羟基上的H原子;
(3)反应②发生酯的水解反应,注意加入酸还原羧基;
(5)根据结构简式判断含有的官能团名称;
(6)根据酯类化合物含有酯基,结合核磁共振氢谱书写结构简式即可;
(7)根据反应物和最终产物的结构,分析判断官能团的变化,进行设计合成路线。
35.[化学——选修5:有机化学基础]
有机物I是合成药物的中间体,以有机物A为原料制备I的路线如下:
已知:①有机物A的相对分子质量为88,其核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1:2:1;8.8 g A完全燃烧只生成等物质的量的CO2和H2O(g),将气体通过碱石灰,碱石灰质量增加24.8 g;8.8 g A能与0.2 mol乙酸发生酯化反应;
请回答下列问题:
(1)下列关于有机物A的说法正确的是   (填序号)。
a.不存在顺反异构体
b.所有碳原子一定共平面
c.能使紫色石蕊试液变红
d.1 molA最多消耗1 mol H2
(2)F的化学名称是   ,D中含氧官能团的名称为   。
(3)E的结构简式为   ,
(4)B→C、C→D的①的反应类型分别为   、   。
(5)H→I的化学方程式为   。
(6)满足下列条件的G的同分异构体共有   种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液显紫色;②能与NaHCO3溶液反应放出CO2。
其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为2:2:2:1:1的结构简式为   。
【答案】(1)bd
(2)1,3一丁二烯;羧基
(3)
(4)氧化反应;消去反应
(5) +2NaOH +2H2O+2NaBr
(6)13;HO CH2COOH
【知识点】有机化合物的命名;有机物的结构和性质;同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】根据有机物A的相对分子质量为88,8.8gA完全燃烧只生成体积比为1:1(同温同压)的CO2和H2O(g),若把它们通过碱石灰,碱石灰质量增加24.8g,设A的分子为CxH2xOy,0.1molA完全燃烧生成CO2、H2O的质量为24.8g,则有:0.1x×(44+18)=24.8,解得x=4.12×4+8+16y=88,解得y=2,则A的分子式为C4H8O2, 由于等质量的有机物A能与0.2mol乙酸发生酯化反应,说明分子中含有2个一OH,其核磁共振氢谱为3组峰,峰面积之比为1:2:1,推知A 的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH。(1)A(HOCH2CH=CHCH2OH) ,存在顺反异构体,a不符合题意;乙烯所有原子都在同一平面内,推知HOCH2CH=CHCH2OH中所有C原子一定共面,b符合题意;A中没有羧基,不能使石蕊试液变红,c不符合题意; A中含有1个碳碳双键, 所以1molA在一定条件下能与1molH2发生加成反应,d符合题意。(2)F为CH2=CH-CH=CH2,其名称为1,3一丁二烯。根据D的结构简式可知,D中的含氧官能团为羧基。(3) HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成B(HOCH2CH2CHClCH2OH),B被酸性KMnO4溶液氧化生成C(HOOCCH2CHCl COOH) ,C发生消去反应生成D(HOOCCH=CHCOOH) ,D发生分子内脱水反应生成E( ),所以E的结构简式为 。(4)BC为氧化反应,CD的①为消去反应。(5)H为 ,H在NaOH醇溶液中发生消去反应生成I,化学方程式为 +2NaOH +2H2O+2NaBr。(6) G的同分异构体可与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基, 且能与NaHCO3溶液反应放出CO2,说明含有羧基,苯环上连-OH和-CH2COOH有邻、间、对三种结构; 苯环上连-OH、-COOH、-CH, 有10种结构,共有13种同分异构体,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为2:2 :2:1 :1的结构简式为HO CH2COOH。
【分析】根据已知条件和有机化合物合成途径,推断出各有机化合物的分子式和结构式,进而根据有机物的官能团分析其性质。

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